JP2011526603A - 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は、式Ｉ

のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、これらの調製の方法、特に殺菌剤組成物の形
態の殺菌活性剤としてのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用する、
特に植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関し、式中、Ａがテトラゾイル基を表し、Ｈｅｔがピリジル基またはチアゾリル基を表し、Ｘが種々の置換基を表す。

Description

本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、これらの調製の方法、特に殺菌剤組成物の形態の殺菌活性剤としてのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用する、特に植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関する。

欧州特許出願公開第１４２６３７１号において、次の化学構造：

（式中、Ａはテトラゾイル基を表し、Ｈｅｔは特定のピリジニル基または特定のチアゾリル基のいずれかを表す。）の特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

特許出願公開２００４−１３１３９２号において、次の化学構造：

（式中、Ｑは１５種の様々な複素環基のリストの中で選択され得る。）
の特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

特許出願公開２００４−１３１４１６号において、次の化学構造：

（式中、Ｑはピリジニル基またはチアゾリル基の中から選択され得る。）
の特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

これらの３つの文献に開示された化合物は、本発明による化合物に匹敵する有用性を提供することが判明していない。

欧州特許出願第１４２６３７１号明細書 特開２００４−１３１３９２号公報 特開２００４−１３１４１６号公報

活性成分に対する耐性菌の発生を回避または制御するために、新規な殺有害生物化合物を使用することは農業において常に極めて興味深い。既に知られている化合物と少なくとも同等の有効性を同時に維持しながら、使用すべき活性化合物の量を減少させることを目的として、既に知られているものに比べて、より活性である新規な化合物を使用することも極めて興味深い。ここで、本発明者らは、上記の効果または利点を有する新たな一群の化合物を見出した。

したがって、本発明は、式（Ｉ）

［式中、
・Ｘは、ジフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルバルデヒドＯ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ− ^６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルカンイミドイル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルカンイミドイル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル）アミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル）アミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオイルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換（ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換アリール、置換または非置換アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシスルホニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；置換または非置換アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；１から５個のハロゲン原子を有する、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロゲノアルキルを表し；
・Ａは、式（Ａ^１）または（Ａ^２）のテトラゾイル基：

（式中、Ｙは、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル基を表す。）を表し；
・Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ^１）のピリジル基または式（Ｈｅｔ^２）のチアゾリル基：

（式中、
・Ｚは、水素原子、アミノ基または式ＱＣ（＝Ｏ）ＮＨ−の基（式中、Ｑは、独立に、水素原子、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルを表す。）を表す。）を表す。］
のテトラゾリルオキシム誘導体ならびにこの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体および半金属錯体または（Ｅ）および（Ｚ）異性体ならびにこれらの混合物を提供する。

本発明による化合物のいずれも化合物中の立体単位（ＩＵＰＡＣ規則による定義の通り）の数に応じて１つまたは複数の立体異性体として存在し得る。したがって、本発明は、等しくすべての立体異性体、およびすべての割合のすべての可能な立体異性体の混合物に関する。立体異性体は、当業者にそれ自体知られている方法によって分離することができる。

特に、式（Ｉ）のヘテロシクリルオキシム誘導体中に存在するオキシム部分の立体構造は（Ｅ）または（Ｚ）異性体を含み、これらの立体異性体は本発明の一部を形成する。

本発明によれば、次の一般用語は次の意味で一般的に使用される。
・ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し；
・ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であってよく；
・他に指示がない限り、本発明による置換されている基または置換基は、以下の基または原子：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ− ^６−スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルバルデヒドＯ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、またはフェニルアミノの１つまたは複数によって置換されていてよく；
・用語「アリール」は、フェニルまたはナフチルを意味し；
・用語「ヘテロシクリル」は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和４、５、６または７員環を意味する。

本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｘが、ジフルオロメチル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ペンタフルオロ− ^６−スルフェニル基、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換フェノキシ、置換アリール、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリルを表すものである。

本発明による式（Ｉ）のより好ましい化合物は、Ｘが、ジフルオロメチル基、１から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、または置換もしくは非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表すものである。

式（Ａ^１）または（Ａ^２）のテトラゾイル基において、Ｙは、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル基を表す。これらのアルキル基の中で、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基などの１から３個の炭素原子を有するアルキル基は好ましい。これらのアルキル基の中で、メチル基は特に好ましい。

本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｚが、水素原子、アミノ基または式ＱＣ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑは、水素原子、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、置換または非置換アリール、置換または非置換アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルを表すことが好ましい。）の基を表すものである。

本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関する上述の選択は、様々に組み合わせることができる。したがって、好ましい特徴のこれらの組合せは、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のこのようなサブクラスの例は、
−Ｘの好ましい特徴とＡ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２、ＺおよびＱの１つまたは複数の好ましい特徴；
−Ａ^１の好ましい特徴とＸ、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２、ＺおよびＱの１つまたは複数の好ましい特徴；
−Ａ^２の好ましい特徴とＸ、Ａ^１、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２、ＺおよびＱの１つまたは複数の好ましい特徴；
−Ｙの好ましい特徴とＸ、Ａ^２、Ａ^１、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２、ＺおよびＱの１つまたは複数の好ましい特徴；
−Ｈｅｔ^１の好ましい特徴とＸ、Ａ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^２、ＺおよびＱの１つまたは複数の好ましい特徴；
−Ｈｅｔ^２の好ましい特徴とＸ、Ａ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１、ＺおよびＱの１つまたは複数の好ましい特徴；
−Ｚの好ましい特徴とＸ、Ａ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２およびＱの１つまたは複数の好ましい特徴；
−Ｑの好ましい特徴とＸ、Ａ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２およびＺの１つまたは複数の好ましい特徴
を組み合わせることができる。

本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれらの組合せにおいて、前記好ましい特徴は、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを形成するように、Ｘ、Ａ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２、ＺおよびＱのそれぞれのより好ましい特徴の中から選択することもできる。

本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製のための方法にも関する。したがって、本発明の１つのさらなる態様によれば、本明細書で定義された、以下の反応スキーム：

（式中、Ａ、Ｘ、Ｚ、ＱおよびＨｅｔは、本明細書で定義された通りであり、ＬＧは脱離基を表す。）によって示される、本明細書で定義された式（Ｉ）の化合物の調製のための方法Ｐ１が提供される。好適な脱離基は、ハロゲン原子またはトリフレート、メシレートまたはトシレートなどの他の通例の離核性基からなるリストの中で選択することができる。

本発明による式（Ｉ）の化合物について、既知の方法によって式（Ｉ）の化合物を生ずる第２の方法Ｐ２が提供される。本発明による方法Ｐ２が提供される場合、このような方法Ｐ２は、以下の反応スキーム：

［式中、Ａ、Ｘ、Ｑは、本明細書で定義された通りであり、Ｈｅｔ’は、式（Ｈｅｔ’^１）のピリジル基または式（Ｈｅｔ’^２）のチアゾリル基

（式中、ＬＧ’は、脱離基を表す。）を表す。］によって示すことができる。好適な脱離基は、ハロゲン原子またはアルコラート、水酸化物、カルボキシレートまたはシアン化物などの他の通例の離核性基からなるリストの中で選択することができる。

Ｚが保護アミノ基を表す場合、方法Ｐ２を実施するためには、アミノ基を生じるための脱保護ステップが予め必要である。アミノ保護基および関連したこの開裂の方法は知られており、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓに見出すことができる。

本発明によれば、方法Ｐ１およびＰ２は、適切な場合に溶媒の存在下で、また適切な場合に塩基の存在下で実施することができる。

本発明によれば、方法Ｐ１およびＰ２は、適切な場合に触媒の存在下で実施することができる。好適な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドとして選択することができる。

ＬＧ’がヒドロキシ基を表す場合、本発明による方法Ｐ２は、縮合剤の存在下で実施することができる。好適な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、亜リン酸トリクロリドオキシドもしくは塩化チオニル；無水物形成剤、例えばエチルクロロホルマート、メチルクロロホルマート、イソプロピルクロロホルマート、イソブチルクロロホルマートもしくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミデス、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または他の通例の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物もしくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスファートとして選択することができる。

本発明による方法Ｐ１およびＰ２を実施するために好適な溶媒は、通例の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されている脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンもしくはトリクロルエタン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルテルトブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソ−ブチロニトリルもしくはベンゾニトリル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、またはスルホン、例えばスルホランを使用することが好ましい。

本発明による方法Ｐ１およびＰ２を実施するために好適な塩基は、このような反応に慣例の無機および有機塩基である。アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、および同様に第３級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。

本発明による方法Ｐ１およびＰ２を実施する場合、反応温度は比較的広範囲に独立に変えることができる。一般的に、本発明による方法Ｐ１は、−２０℃および１６０℃の間の温度で実施される。

本発明による方法Ｐ１およびＰ２は、一般的に独立に、大気圧下で実施される。しかし、高圧下または低圧下で操作することも可能である。

本発明による方法Ｐ１を実施する場合、一般的に、式Ｈｅｔ−ＣＨ_２−ＬＧの誘導体の１モルまたは過剰量および１から３モルの塩基を、式（ＩＩ）のヒドロキシモイルテトラゾールの１モル当たり使用する。上記反応成分を他の比率で使用することも可能である。

後処理は通例の方法で実施する。一般的に、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、乾燥後、減圧下で濃縮する。適切な場合、残りの残渣は、依然として存在し得る不純物から、クロマトグラフィーまたは再結晶化などの通例の方法によって遊離することができる。

本発明による化合物は、上述の方法によって調製することができる。当業者は、一般的な知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成されることが望ましい本発明による各化合物の特性に応じて、これらの方法を適合させることができることは、やはり理解されよう。

Ａが先述の式Ａ１の化合物を表す場合、出発原料として有用な式（ＩＩ）の化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを、例えば、テトラゾリルリチウム種の、式

のエステルまたは、例えば

のようなこれらの好適な合成同等物のいずれかへの添加によってＲ．Ｒａａｐ（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９７１年、４９巻、２１３９頁）によって記載された方法に従って調製し得る対応するケトンと反応させることによって調製することができる。

Ａが先述の式Ａ２の化合物を表す場合、出発原料として有用な一般式（ＩＩ）の化合物は、例えば、Ｊ．Ｐｌｅｎｋｉｅｗｉｃｚら（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．１９８７年、９６巻、６７５頁）によって記載された方法に従って、式

のオキシムおよび５−置換テトラゾールから調製することができる。

１つのさらなる態様において、本発明は、本発明による調製の方法のための出発化合物または原料として有用な式（ＩＩ）の化合物に関する。したがって、本発明は、式（ＩＩ）：

（式中、ＡおよびＸは本明細書で定義された通りである。）の化合物を提供する。

１つのさらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の活性化合物の有効および非植物毒性量を含む殺菌剤組成物にも関する。

「有効および非植物毒性量」という表現は、作物に存在するまたは出現する傾向がある真菌を防除または駆除するのに十分であり、前記作物について植物毒性の感知できる病徴を伴わない本発明による組成物の量を意味する。このような量は、防除すべき真菌、作物の種類、気候条件および本発明による殺菌剤組成物に含まれる化合物に応じて広い範囲で変わり得る。この量は、当業者の能力の範囲内である計画的な圃場試験によって決定することができる。

したがって、本発明によれば、活性成分として、本明細書で定義された式（Ｉ）の化合物の有効量および農業上許容される支持体、担体または充てん剤を含む殺菌剤組成物が提供される。

本発明によれば、「支持体」という用語は、それと式（Ｉ）の活性化合物を混合または組み合わせて特に植物の部分に施用することを容易にする天然または合成の有機または無機化合物を意味する。したがって、この支持体は、一般的に不活性であり農業的に許容されなければならない。この支持体は固体または液体であり得る。好適な支持体の例には、クレイ、天然または合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油およびこれらの誘導体が含まれる。このような支持体の混合物も使用することができる。

本発明による組成物は、さらなる成分も含み得る。特に、上記組成物は界面活性剤をさらに含み得る。界面活性剤は、イオン型もしくは非イオン型の乳化剤、分散剤または湿潤剤またはこのような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドの脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にタウリン酸アルキル）、ポリオキシエチル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステルならびに硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含む上記化合物の誘導体に言及し得る。活性化合物および／または不活性支持体が不水溶性である場合、ならびに施用のための媒介剤が水である場合、少なくとも１種の界面活性剤の存在が一般的に不可欠である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、組成物の５重量％から４０重量％であり得る。

場合によって、追加の成分、例えば、保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤も含まれ得る。より一般的には、活性化合物を、通例の配合技術に適合する任意の固体または液体接着剤と混合することができる。

一般に、本発明による組成物は、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは１０から７０重量％の活性化合物を含み得る。

本発明による組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁剤、コールドフォギング濃縮剤、粉剤、乳液剤、水中油エマルジョン、油中水エマルジョン、封入顆粒、細粒、種子処理用の流動性濃縮剤、気体（加圧下）、気体生成製品、顆粒、ホットフォギング濃縮剤、大顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮剤、油混和性液体、ペースト、植物棒状剤、乾燥種子処理用の粉末、有害生物剤でコートされた種子、可溶性濃縮剤、可溶性粉末、種子処理用の溶液、懸濁濃縮剤（流動性濃縮剤）、極微量（ＵＬＶ）液体、極微量（ＵＬＶ）懸濁剤、水分散性顆粒または錠剤、スラリー処理用の水分散性粉末、水溶性顆粒または錠剤、種子処理用の水溶性粉末および湿潤性粉末などの様々な形態で使用することができる。これらの組成物には、噴霧または散粉デバイスなどの好適なデバイスによって処理すべき植物または種子にすぐに施用できる組成物のみならず、作物への施用前に希釈する必要がある濃縮された市販組成物も含まれる。

本発明による化合物は、１種もしくは複数の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質または生物活性を有する他の化合物とも混合し得る。こうして得られる混合物は活性の拡張されたスペクトルを有する。他の殺菌剤化合物との混合物は特に有利である。式（Ｉ）の化合物の殺細菌剤化合物との混合物を含む本発明による組成物も特に有利であり得る。

本発明の別の目的によれば、植物、作物または種子の植物病原性真菌を防除する方法が提供され、この方法は、本発明による殺有害生物剤組成物の作物栽培学的に有効な実質的に非植物毒性な量を、種子、植物に、または植物の果実に、または土壌に、または不活性基材（例えば、砂、岩綿、ガラスウールのような無機基材；パーライト、バーミキュライト、ゼオライトまたはエキスパンド粘土のような膨張鉱物）、軽石、火砕物または凝灰岩、合成有機基材（例えば、ポリウレタン）、有機基材（例えば、泥炭、コンポスト、コイア、木材繊維もしくはチップ、樹皮のような木材廃棄物）に、または液体基材（例えば、浮遊水耕システム、薄膜水耕（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、エアロポニックス（Ａｅｒｏｐｏｎｉｃｓ））に種子処理、葉面施用、樹幹施用（ｓｔｅｍ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）、潅注または滴下施用（ｄｒｉｐ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）（化学溶液灌水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ））として施用し、ここで、上記植物は成長している、または成長を望んでいることを特徴とする。

「処理すべき植物に施用される」という表現は、本発明の目的について、本発明の主題である殺有害生物剤組成物が、
・前記植物の空中部分への前記組成物の１つを含む液体の噴霧、
・前記植物の周囲での散粉、顆粒または粉末の土壌への混合、噴霧および樹木の場合の注入または塗布、
・前記組成物の１つを含む植物保護混合物を用いた前記植物の種子のコーティングまたはフィルム−コーティング、
などの様々な処理方法を用いて施用され得ることを意味するものと理解される。

本発明による方法は、治療、予防または根治法のいずれかであり得る。

この方法において、使用される組成物は、本発明による２種以上の活性化合物を混合することによって予め調製することができる。

このような方法の１つの代替方法によれば、２または３種の活性成分（Ａ）または（Ｂ）の１つをそれぞれ含む別個の組成物の複合した（Ａ）／（Ｂ）効果を有するように、化合物（Ａ）および（Ｂ）を同時に、連続的にまたは別々に施用することも可能である。

本発明による処理の方法において通常施用される活性化合物の用量は、一般的に有利に
・茎葉処理について：０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０から３００ｇ／ｈａであり；潅注または滴下施用の場合、用量は、特に岩綿またはパーライトのような不活性基材を使用する場合、さらに減少させることができ；
・種子処理について：１００キログラムの種子当たり２から２００ｇ、好ましくは１００キログラムの種子当たり３から１５０ｇであり；
・土壌処理について：０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。

本明細書で示される用量は、本発明による方法の説明に役立つ実例として与えられる。当業者は、特に処理すべき植物または作物の性質に応じて施用量を適合させる方法を知っている。

特定の条件下で、例えば、処理または防除すべき植物病原性真菌の性質に応じて、より低い用量が十分な保護を提供し得る。特定の気候条件、耐性または植物病原性真菌の性質のような他の要因または、例えば、植物のこれらの真菌による侵襲の程度によって、組み合わされた活性成分のより高い用量が必要とされることがある。最適な用量は、一般的に、いくつかの要因、例えば、処理するべき植物病原性真菌のタイプ、侵襲された植物の成長のタイプまたはレベル、植生の密度または施用の方法によって決まる。

それに限定することなく、本発明による殺有害生物剤組成物または組合せで処理される作物は、例えば、ブドウであるが、これは、穀物、野菜、ルーサン（ｌｕｃｅｒｎｅ）、大豆、市場向け菜園作物、芝生、木材、樹木または園芸植物であってよい。

本発明による処理の方法は、塊茎または根茎などの繁殖器官を処理するためにも有用であり得、同様に種子、苗または移植された苗および植物または移植された植物を処理するためにも有用であり得る。この処理の方法は、根を処理するためにも有用であり得る。本発明による処理の方法は、関係する植物の幹、茎または葉柄、葉、花および果実などの植物の地上部分を処理するためにも有用であり得る。

本発明による方法によって保護し得る植物の中で、綿；亜麻；蔓植物；果実または野菜作物、例えば、ロサケアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リンゴおよびセイヨウナシなどのピップフルーツ（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、同様にアンズ、アーモンドおよびモモなどの核果）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、ユグランダケアエ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ベツラケアエ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、アナカルジアケアエ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ファガケアエ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、モラケアエ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、オレアケアエ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アクチニダケアエ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ラウラケアエ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、ムサケアエ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびプランテーン）、ルビアケアエ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、テアケアエ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、ステルクリケアエ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ルタケアエ属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、リリアケアエ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、ウムベッリフェラエ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、クルキフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、ケノポジアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ククルビタケアエ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ豆）、ロサケアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；グラミナエ属種（Ｇｒａｍｉｎａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生または小麦、米、大麦およびライコムギなどの穀物）などの主要穀物、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、クルキフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、ファバカエ属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、大豆）、ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、ケノポジアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ビートの根）；園芸作物および森林作物；ならびにこれらの作物の遺伝子操作相同物に言及することができる。

本発明による処理の方法は、遺伝子操作された生物体（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子操作植物（または遺伝子導入植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に統合されている植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外で提供または組み立てられ、核に導入された場合、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによって、または植物に存在する他の遺伝子（複数可）を下方調節または発現停止（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術もしくはＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術を使用して）することによって、葉緑体またはミトコンドリアゲノムが、遺伝子導入植物に新しいまたは改善された作物栽培学的特性または他の特性を与える遺伝子を本質的に意味する。ゲノムに位置する異種遺伝子は導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換え事象と呼ばれる。

植物種または植物栽培品種に応じて、これらの位置および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）、本発明による処理は超付加（相乗的な）効果ももたらし得る。したがって、例えば、低減された施用量および／または活性スペクトルの拡張および／または本発明に従って使用され得る活性化合物および組成物の活性増加、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性増加、干ばつに対するまたは水中塩分もしくは土壌塩分に対する耐性増加、開花性能増加、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、より大きな果実、より大きな草高、より濃い緑の葉色、より早い開花、収穫製品のより高い品質および／またはより高い栄養価、果実中のより高い糖度、収穫製品のより良い貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これらは実際に予想された効果を上回る。

特定の施用量において、本発明による活性化合物の組合せも植物において強化効果を有し得る。したがって、これらは、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対して植物の防御システムを動員するためにも適している。これは、適切な場合、例えば真菌に対する本発明による組合せの高められた活性の理由の１つであり得る。植物強化（耐性を含む）物質は、本文脈において、後に望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスとインキュベートされた場合、処理された植物が、これらの望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスに対する実質的な程度の耐性を示すように、植物の防御システムを刺激し得る物質または物質の組合せを意味するものと理解されるべきである。この場合、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性真菌、微生物およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、処理後の特定の期間内で上述の病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。その範囲内で保護が行われる期間は、活性化合物による植物の処理後、一般的に１から１０日に、好ましくは１から７日に及ぶ。

本発明に従って処理されるのが好ましい植物および植物栽培品種には、これらの植物に特に有利な有用な形質（交配および／または生物工学的手段によって得られるかに関わらず）を付与する遺伝子素材を有するすべての植物が含まれる。

本発明に従って処理されることが同様に好ましい植物および植物栽培品種は、１つまたは複数の生物ストレスに耐性である、すなわち、前記植物は、動物および有害微生物に対して、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウィロイドに対してより良い防御を示す。

同様に本発明に従って処理され得る植物および植物栽培品種は、１つまたは複数の非生物ストレスに耐性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分増加、鉱物曝露の増加、オゾン曝露、強光曝露、窒素栄養素の利用可能性の制限、リン栄養素の利用可能性の制限、日陰回避が含まれ得る。

同様に本発明に従って処理され得る植物および植物栽培品種は、高められた収穫特性によって特徴付けられる植物である。前記植物の収穫増加は、例えば、改善された植物生理、生育および成長、例えば水利用効率、保水効率、改善された窒素利用、高められた炭素同化、改善された光合成、増加した発芽効率および促進された成熟の結果であり得る。収量は、限定はされないが、早い開花、ハイブリッド種子生産のための開花制御、苗の活力、植物サイズ、節間数および距離、根の成長、種子サイズ、果実サイズ、鞘のサイズ、鞘または穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の生物量、促進された登熟、減少した種子飛散、減少した鞘裂開および耐倒伏性を含めた改善された植物構造（ストレス条件下および非ストレス条件下）によってさらに影響され得る。さらなる収穫特性には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された加工性およびより良い貯蔵安定性が含まれる。

本発明に従って処理し得る植物は、一般的により高い収量、活力、健康ならびに生物および非生物ストレス要因に対する耐性をもたらすヘテローシスまたはハイブリッド強勢の特徴を既に発現しているハイブリッド植物である。このような植物は、一般的に、同系繁殖雄性不稔親系統（雌親）を別の同系繁殖雄性稔性親系統（雄親）によって作られる。ハイブリッド種子は、一般的に、雄性不稔植物から収穫され栽培者に販売される。雄性不稔植物は、しばしば（例えば、トウモロコシで）、雄穂除去、すなわち、雄の生殖器官（もしくは雄花）の機械的除去によって生産されるが、より一般的には、雄性不稔は植物ゲノム中の遺伝的決定基の結果である。その場合、特に種子がハイブリッド植物から収穫すべき所望の生産物である場合、ハイブリッド植物における雄性稔性が完全に回復されることを確実にすることは一般的に有用である。これは、雄性が、雄性不稔に関与する遺伝的決定基を含むハイブリッド植物において雄性稔性を回復し得る適切な稔性回復遺伝子を有することを確実にすることによって達成することができる。雄性不稔についての遺伝的決定基は、細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、ブラッシカ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）（ＷＯ １９９２／００５２５１、ＷＯ １９９５／００９９１０、ＷＯ １９９８／２７８０６、ＷＯ ２００５／００２３２４、ＷＯ ２００６／０２１９７２およびＵＳ ６，２２９，０７２）に記載された。しかし、雄性不稔についての遺伝的決定基は、核ゲノムにも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学などの植物生物工学方法によっても得ることができる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は、ＷＯ １９８９／１０３９６に記載されており、例えば、バルナーゼ（ｂａｒｎａｓｅ）などのリボヌクレアーゼが、有ずい中のタペータム細胞に選択的に発現される。次いで、稔性は、バルスター（ｂａｒｓｔａｒ）などのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞中の発現によって回復され得る（例えばＷＯ １９９１／００２０６９）。

本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得られる）植物または植物栽培品種は、除草剤耐性植物、すなわち、１種または複数の所与の除草剤に耐性をつけた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によってのいずれかで得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサートまたはこの塩に耐性となるようにされた植物である。植物は様々な手段によってグリホサートに耐性となるようにすることができる。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネッラ・テュピムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３年）、２２１巻、３７０−３７１頁）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙら、Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２年）、７巻、１３９−１４５頁）、ペチュニアＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６年）、２３３巻、４７８−４８１頁）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８年）、２６３巻、４２８０−４２８９頁）、またはエレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ ２００１／６６７０４）である。これは、例えばＥＰ−Ａ ０８３７９４４、ＷＯ ２０００／０６６７４６、ＷＯ ２０００／０６６７４７またはＷＯ ２００２／０２６９９５に記載されたように突然変異したＥＰＳＰＳでもあり得る。グリホサート耐性植物は、ＵＳ ５，７７６，７６０およびＵＳ ５，４６３，１７５に記載されたようにグリホサートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサート耐性植物は、例えばＷＯ ２００２／０３６７８２、ＷＯ ２００３／０９２３６０、ＷＯ ２００５／０１２５１５およびＷＯ ２００７／０２４７８２に記載されたようにグリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサート耐性植物は、例えばＷＯ ２００１／０２４６１５またはＷＯ ２００３／０１３２２６に記載されたように上述の遺伝子の自然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。

他の除草剤耐性植物は、例えば、ビアラフォス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に耐性となるようにされた植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に耐性である突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現することによって得ることができる。１つのこのような有効な解毒酵素は、（ストレプトミュケス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質などの）ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ ５，５６１，２３６；ＵＳ ５，６４８，４７７；ＵＳ ５，６４６，０２４；ＵＳ ５，２７３，８９４；ＵＳ ５，６３７，４８９；ＵＳ ５，２７６，２６８；ＵＳ ５，７３９，０８２；ＵＳ ５，９０８，８１０およびＵＳ ７，１１２，６６５に記載されている。

さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に耐性をつけた植物でもある。ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルバート（ＨＰＰ）がホモゲンチサートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に耐性な植物は、ＷＯ １９９６／０３８５６７、ＷＯ １９９９／０２４５８５およびＷＯ １９９９／０２４５８６に記載されたように自然耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤への耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にも関わらずホモゲンチサートの形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても得ることができる。このような植物および遺伝子は、ＷＯ １９９９／０３４００８およびＷＯ ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤への植物の耐性は、ＷＯ ２００４／０２４９２８に記載されたように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても改善することができる。

一層さらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に耐性となるようにされた植物である。既知のＡＬＳ阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾアート、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。例えばＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ、Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２年）、５０巻、７００−７１２頁に、同様に、ＵＳ ５，６０５，０１１、ＵＳ ５，３７８，８２４、ＵＳ ５，１４１，８７０、およびＵＳ ５，０１３，６５９に記載されたように、（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られている）ＡＬＳ酵素における様々な突然変異は、様々な除草剤および除草剤の群に耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、ＵＳ ５，６０５，０１１；ＵＳ ５，０１３，６５９；ＵＳ ５，１４１，８７０；ＵＳ ５，７６７，３６１；ＵＳ ５，７３１，１８０；ＵＳ ５，３０４，７３２；ＵＳ ４，７６１，３７３；ＵＳ ５，３３１，１０７；ＵＳ ５，９２８，９３７；およびＵＳ ５，３７８，８２４；および国際公開第１９９６／０３３２７０号に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物は、同様に、例えば、ＷＯ ２００４／０４００１２、ＷＯ ２００４／１０６５２９、ＷＯ ２００５／０２０６７３、ＷＯ ２００５／０９３０９３、ＷＯ ２００６／００７３７３、ＷＯ ２００６／０１５３７６、ＷＯ ２００６／０２４３５１、およびＷＯ ２００６／０６０６３４に記載されている。さらなるスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ ２００７／０２４７８２にも記載されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素への他の植物耐性は、例えば、ＵＳ ５，０８４，０８２に大豆について、ＷＯ １９９７／４１２１８に米について、ＵＳ ５，７７３，７０２およびＷＯ １９９９／０５７９６５にサトウダイコンについて、ＵＳ ５，１９８，５９９にレタスについて、またはＷＯ ２００１／０６５９２２にヒマワリについて記載されたように、誘発突然変異、除草剤の存在下での細胞培養における選択または突然変異品質改良によって得ることができる。

同様に本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得られる）植物または植物栽培品種は、昆虫耐性遺伝子導入植物、すなわち、特定の標的昆虫による攻撃に耐性をつけた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

本明細書で使用される「昆虫耐性遺伝子導入植物」には、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含む任意の植物が含まれる。
１）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）においてインターネット上でバキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素名称集においてＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５年）によって更新されたＣｒｉｃｋｍｏｒｅら、Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８年）、６２巻、８０７−８１３頁に列挙された殺虫結晶タンパク質、またはこれらの殺虫部分などの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの殺虫結晶タンパク質またはこの殺虫部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質クラスのＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはこれらの殺虫部分、または
２）Ｃｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されている二元性毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋら、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１年）、１９巻、６６８−７２頁；Ｓｃｈｎｅｐｆら、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６年）、７１巻、１７６５−１７７４頁）などの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの第２の他の結晶タンパク質もしくはこの部分の存在下で殺虫性である、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質もしくはこの部分、または
３）上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッドなどの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの異なる殺虫結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ９８０３４（ＷＯ２００７／０２７７７７）により生成されたＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質、または
４）トウモロコシ事象ＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、またはトウモロコシ事象ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質などの、標的昆虫種へのより高い殺虫活性を得るため、および／もしくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、および／もしくはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡに導入された変化のために、いくつかの、特に１から１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸に置換されている上記１）から３）のいずれか１つのタンパク質、または
５）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙された植物性殺虫（ＶＩＰ）タンパク質などの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫分泌タンパク質、またはこの殺虫部分、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質、または
６）ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成されている二元性毒素（ＷＯ１９９４／２１７９５）などの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキッルス・ケレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）からの第２の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキッルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質、または
７）上記１）におけるタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）におけるタンパク質のハイブリッドなどの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキッルス・ケレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）からの異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、または
８）綿事象ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質などの、標的昆虫種へのより高い殺虫活性を得るため、および／もしくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、および／もしくはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡへ導入された変化（一方、依然、殺虫タンパク質をコードしている）のために、いくつかの、特に１から１０のアミノ酸が、別のアミノ酸で置換されている上記１）から３）のいずれか１つのタンパク質。

当然、本明細書で使用される昆虫耐性遺伝子導入植物には、上記クラス１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含まれる。一実施形態において、昆虫耐性植物は、上記クラス１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする２以上の導入遺伝子を含んで、異なる標的昆虫種に向けられる異なるタンパク質を使用する場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡張する、または同一の標的昆虫種に殺虫性であるが、昆虫の異なる受容体結合部位に結合することなどの異なる作用の態様を有する異なるタンパク質を使用することによって、植物への昆虫耐性発生を遅らせる。

同様に本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得られる）植物または植物栽培品種は、非生物ストレスに耐性である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には、以下が含まれる。
ａ．ＷＯ ２０００／００４１７３またはＷＯ２００６／０４５６３３またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記載されたような、植物細胞または植物中のポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を減少し得る導入遺伝子を含む植物。
ｂ．例えばＷＯ ２００４／０９０１４０に記載されたような、植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を減少し得るストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物。
ｃ．例えば、ＷＯ２００６／０３２４６９またはＷＯ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰＴ０７／００２４３３に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチナートホスフォリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまたはニコチンアミドホスフォリボシルトランスフェラーゼを含めたニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物。

同様に本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得られる）植物または植物栽培品種は、以下のような収穫された製品の変化した量、品質および／もしくは貯蔵安定性ならびに／または収穫された製品の特定の成分の変化した特性を示す。
１）その物理化学的特性において、特に、アミラーゼ含有量またはアミラーゼ／アミロペクチン比、分枝の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒子形態が、野性型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して、これが特定の用途により良く合致するように変えられている、改変されたデンプンを合成する遺伝子導入植物。改変されたデンプンを合成する前記遺伝子導入植物は、例えば、ＥＰ ０５７１４２７、ＷＯ １９９５／００４８２６、ＥＰ ０７１９３３８、ＷＯ １９９６／１５２４８、ＷＯ １９９６／１９５８１、ＷＯ １９９６／２７６７４、ＷＯ １９９７／１１１８８、ＷＯ １９９７／２６３６２、ＷＯ １９９７／３２９８５、ＷＯ １９９７／４２３２８、ＷＯ １９９７／４４４７２、ＷＯ １９９７／４５５４５、ＷＯ １９９８／２７２１２、ＷＯ １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ １９９９／５８６９０、ＷＯ １９９９／５８６５４、ＷＯ ２０００／００８１８４、ＷＯ ２０００／００８１８５、ＷＯ ２０００／００８１７５、ＷＯ ２０００／２８０５２、ＷＯ ２０００／７７２２９、ＷＯ ２００１／１２７８２、ＷＯ ２００１／１２８２６、ＷＯ ２００２／１０１０５９、ＷＯ ２００３／０７１８６０、ＷＯ ２００４／０５６９９９、ＷＯ ２００５／０３０９４２、ＷＯ ２００５／０３０９４１、ＷＯ ２００５／０９５６３２、ＷＯ ２００５／０９５６１７、ＷＯ ２００５／０９５６１９、ＷＯ ２００５／０９５６１８、ＷＯ ２００５／１２３９２７、ＷＯ ２００６／０１８３１９、ＷＯ ２００６／１０３１０７、ＷＯ ２００６／１０８７０２、ＷＯ ２００７／００９８２３、ＷＯ ２０００／２２１４０、ＷＯ ２００６／０６３８６２、ＷＯ ２００６／０７２６０３、ＷＯ ２００２／０３４９２３、ＥＰ ０６０９０１３４．５、ＥＰ ０６０９０２２８．５、ＥＰ ０６０９０２２７．７、ＥＰ ０７０９０００７．１、ＥＰ ０７０９０００９．７、ＷＯ ２００１／１４５６９、ＷＯ ２００２／７９４１０、ＷＯ ２００３／３３５４０、ＷＯ ２００４／０７８９８３、ＷＯ ２００１／１９９７５、ＷＯ １９９５／２６４０７、ＷＯ １９９６／３４９６８、ＷＯ １９９８／２０１４５、ＷＯ １９９９／１２９５０、ＷＯ １９９９／６６０５０、ＷＯ １９９９／５３０７２、ＵＳ ６，７３４，３４１、ＷＯ ２０００／１１１９２、ＷＯ １９９８／２２６０４、ＷＯ １９９８／３２３２６、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００１／９８５０９、ＷＯ ２００５／００２３５９、ＵＳ ５，８２４，７９０、ＵＳ ６，０１３，８６１、ＷＯ １９９４／００４６９３、ＷＯ １９９４／００９１４４、ＷＯ １９９４／１１５２０、ＷＯ １９９５／３５０２６、ＷＯ １９９７／２０９３６に開示されている。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組換えを用いずに野性型植物と比べて変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成する遺伝子導入植物。例は、ＥＰ ０６６３９５６、ＷＯ １９９６／００１９０４、ＷＯ １９９６／０２１０２３、ＷＯ １９９８／０３９４６０、およびＷＯ １９９９／０２４５９３に開示されている特にイヌリンおよびレバンタイプのポリフルクトースを生成する植物、ＷＯ １９９５／０３１５５３、ＵＳ ２００２／０３１８２６、ＵＳ ６，２８４，４７９、ＵＳ ５，７１２，１０７、ＷＯ １９９７／０４７８０６、ＷＯ １９９７／０４７８０７、ＷＯ １９９７／０４７８０８およびＷＯ ２０００／０１４２４９に開示されているα１，４グルカンを生成する植物、ＷＯ ２０００／７３４２２に開示されているα−１，６分枝α−１，４グルカンを生成する植物、ＷＯ ２０００／０４７７２７、ＥＰ ０６０７７３０１．７、ＵＳ ５，９０８，９７５およびＥＰ ０７２８２１３に開示されているアルテルナンを生成する植物であり、
３）例えば、ＷＯ ２００６／０３２５３８、ＷＯ ２００７／０３９３１４、ＷＯ ２００７／０３９３１５、ＷＯ ２００７／０３９３１６、ＪＰ ２００６／３０４７７９、およびＷＯ ２００５／０１２５２９に開示されているヒアルロナンを生成する遺伝子導入植物。

同様に本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得ることができる）植物または植物栽培品種は、変化した繊維特性を有する綿植物などの植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、以下のものを含む。
ａ）ＷＯ １９９８／０００５４９に記載されたセルロースシンターゼ遺伝子の変化した形態を含む綿植物などの植物
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載されたｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸の変化した形態を含む綿植物などの植物
ｃ）ＷＯ ２００１／０１７３３３に記載されたスクロースホスフェートシンターゼの発現が増加した綿植物などの植物
ｄ）ＷＯ ０２／４５４８５に記載されたスクロースシンターゼの発現が増加した綿植物などの植物
ｅ）ＷＯ ２００５／０１７１５７に記載されているような、繊維細胞のベースにおける原形質連絡の開閉の時期が、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方制御を通して変えられる綿植物などの植物
ｆ）ＷＯ ２００６／１３６３５１に記載されているような、例えば、ｎｏｄＣを含めたＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を通して、反応性が変化した繊維を有する綿植物などの植物。

同様に本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得ることができる）植物または植物栽培品種は、変化した油プロファイル特性を有するアブラナまたは関連のブラッシカ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような変化した油特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、以下のものを含む。
ａ）例えばＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６またはＵＳ ６，３２３，３９２またはＵＳ ６，０６３，９４７に記載された高いオレイン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物
ｂ）ＵＳ ６，２７０８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０またはＵＳ ５，９６５，７５５に記載された低いリノレン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物
ｃ）例えばＵＳ ５，４３４，２８３に記載された低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成するアブラナ植物などの植物。

本発明に従って処理し得る特に有用な遺伝子導入植物は、１種または複数の毒素をコードする１つまたは複数の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名で販売されている遺伝子導入植物である。ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ３３Ｂ（登録商標）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、および、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。言及し得る除草剤耐性植物の例は、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、および、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種である。言及し得る除草剤耐性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種が含まれる。

本発明に従って処理し得る特に有用な遺伝子導入植物は、形質転換事象、または形質転換事象の組合せを含み、例えば、種々の国内または地方当局の資料（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照されたい。）に記載されている植物である。

本発明による組成物は、木材の上または中に生じる傾向がある真菌病に対しても使用し得る。「木材」という用語は、木の種のすべてのタイプおよびこの木材の建築用の加工品のすべてのタイプ、例えば、無垢材、高密度木材、合板およびベニヤ板を意味する。本発明による木材の処理のための方法は、主として、１または複数の本発明による化合物または本発明による組成物を接触させることにあり、これには、例えば、直接散布、噴霧、浸漬、注入または任意の他の好適な手段が含まれる。

本発明による方法によって防除可能な植物または作物の病害の中で、以下のものをあげることができる。
うどん粉病（Ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅｓ）：
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされるブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病；
例えばポドスパエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）によって引き起こされるポドスパエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病；
例えばスパエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）によって引き起こされるスパエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病；
例えばウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）によって引き起こされるウンキヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病；
さび病：
例えばギュムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）によって引き起こされるギュムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病；
例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）によって引き起こされるヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病；
例えばパコプソラ・パキュリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはパコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）によって引き起こされるパコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病；
例えばプッキニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）によって引き起こされるプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病；
例えばウロミュケス・アッペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）によって引き起こされるウロミュケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病；
卵菌病：
例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）によって引き起こされるブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病；
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）によって引き起こされるペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病；
例えばピュトプトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）によって引き起こされるピュトプトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病；
例えばプラスモパラ・ピチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされるプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病；
例えばプセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるプセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病；
例えばピュチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるピュチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病；
斑点病、葉枯病および黒葉枯病：
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；
例えばケルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされるケルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病；
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）によって引き起こされるクラジオスポラム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病；
例えばコクリオボルス・サチウス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）によって引き起こされるコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病；
例えばコッレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）によって引き起こされるコッレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病；
例えばキュクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）によって引き起こされるキュクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病；
例えばジアポルテ・キトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）によって引き起こされるジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病；
例えばエルシノエ・ファウケッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）によって引き起こされるエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病；
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）によって引き起こされるグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばグロメレッラ・キングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）によって引き起こされるグロメレッラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病；
例えばグイグナルジア・ビドウェッリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）によって引き起こされるグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病；
例えばレプトスパエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）；レプトスパエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされるレプトスパエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病；
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）によって引き起こされるマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病；
例えばミュコスパエレッラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；ミュコスパエレッラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ・ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；ミュコスパエレッラ・フジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ・ｆｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるミュコスパエレッラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病；
例えばパエオスパエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされるパエオスパエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病；
例えばピュレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）によって引き起こされるピュレノポラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病；
例えばラムラリア・コッロ−キュグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）によって引き起こされるラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病；
例えばリュンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）によって引き起こされるリュンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）またはセプトリア・リュコペルキシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）によって引き起こされるセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病；
例えばテュプラ・インカマタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｍａｔａ）によって引き起こされるテュプラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病；
例えばベェンツリア・イナエクワリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）によって引き起こされるベェンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病；
根および茎の病害：
例えばコルチキウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によって引き起こされるコルチキウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病；
例えばフサリウム・オクシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）によって引き起こされるフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；
例えばガエウマンノミュケス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされるガエウマンノミュケス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；
例えばタペシア・アクフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）によって引き起こされるタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病；
例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）によって引き起こされるチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病；
穂および円錐花序の病害：
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）によって引き起こされるアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；
例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされるアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；
例えばクラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）によって引き起こされるクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばクラビケプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）によって引き起こされるクラビケプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされるフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；
例えばギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）によって引き起こされるギッベレッラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病；
例えばモノグラペッラ・ニワリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされるモノグラペッラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病；
黒穂病：
例えばスパケロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）によって引き起こされるスパケロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病；
例えばチッレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるチッレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病；
例えばウロキュスチス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）によって引き起こされるウロキュスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病；
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）によって引き起こされるウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病；
果実腐敗およびかびの病害：
例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされるアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；
例えばボトリュチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされるボトリュチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病；
例えばペニキッリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされるペニキッリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病；
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）によって引き起こされるスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病；
例えばベェルチキリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）によって引き起こされるベェルチキリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病；
種子および土壌腐敗、かび、萎凋病、腐敗および立ち枯れ病：
例えばアルテルナリア・ブラッシキコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）によって引き起こされるアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病
例えばアパノミュケス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）によって引き起こされるアパノミュケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病
例えばアスコキュタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）によって引き起こされるアスコキュタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病
例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされるアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）によって引き起こされるクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病
例えばコクリオボルス・サチウス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）別名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））によって引き起こされるコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病；
例えばコッレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）によって引き起こされるコッレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされるフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；
例えばギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）によって引き起こされるギッベレッラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病；
例えばマクロポミナ・パセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）によって引き起こされるマクロポミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病
例えばモノグラペッラ・ニワリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされるモノグラペッラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病；
例えばペニキッリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされるペニキッリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病
例えばポマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）によって引き起こされるポマ（Ｐｈｏｍａ）病
例えばポモプシス・ソイヤエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）によって引き起こされるポモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病；
例えばピュトプトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）によって引き起こされるピュトプトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病；
例えばピュレノポラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）によって引き起こされるピュレノポラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病
例えばピュリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされるピュリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病；
例えばピュチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるピュチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；
例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされるリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）によって引き起こされるスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病；
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされるセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病；
例えばテュプラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）によって引き起こされるテュプラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病；
例えばベェルチキッリウム・ダリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）によって引き起こされるベェルチキッリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病；
潰瘍病、てんぐ巣病および枝枯れ病：
例えばネクトリア・ガッリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）によって引き起こされるネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病；
胴枯れ病：
例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）によって引き起こされるモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病；
葉ぶくれ病または葉巻病：
例えばタプリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）によって引き起こされるタプリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病；
木質植物の衰退病：
例えばパエモニエッラ・クラミュドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）によって引き起こされるエスカ病；
例えばエウチュパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）によって引き起こされるエウチュパダイバック（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）；
例えばケラトキュストスク・ウルミ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｓｃ ｕｌｍｉ）によって引き起こされるオランダ病（Ｄｕｔｃｈ ｅｌｍ ｄｉｓｅａｓｅ）；
花および種子の病害：
例えばボトリュチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされるボトリュチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病；
塊茎の病害：
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病。

本発明による化合物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌症およびカンジダ症またはアスペルギッルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、例えばアスペルギッルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって引き起こされる病害などのヒトまたは動物の真菌病を治癒的または予防的に処理するために有用な組成物の調製にも使用することができる。

ここで、本発明の様々な態様が、次の化合物例の表１および次の調製または効能例を参照して例示される。

次の表１は本発明による化合物の例を非限定的に例示する。

表１において、本発明者らは、本発明の一般的構造（Ｉ）の特定の特許請求の範囲に記載した要素「Ｈｅｔ」のために次の省略形を使用する。

以下のリストにおいて、本発明者らは、ここに示すように表１の例の二重結合ジオメトリーを明記する。

表１の例の例（二重結合ジオメトリー）：

実施例Ａ
ピュトプトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性について試験するために、若い植物に規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の１日後、植物をピュトプトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液とともにインキュベートする。植物は、約２２℃および１００％の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビネットに１日残す。次いで、植物を、約２０℃および９６％の相対大気湿度におけるインキュベーションキャビネットに置く。

インキュベーション後７日に試験を評価する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観測されないことを意味する。

この試験において、本発明による表１の次の例は、５００ｐｐｍの活性成分の濃度で７０％またはさらに高い効力を示した。
例番号１、２、３、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２７、２８、２９、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３および４４。

実施例Ｂ
ピュチウム・アパニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）を用いたＥＤ５０値の算出のためのインビトロ試験
９６ホールマイクロタイタープレートのウェルに、乳化剤のアルキルアリールポリグリコールエーテルとともに試験化合物のメタノール中溶液の１０μｌを満たす。続いて、溶媒をフード中で蒸発する。次のステップで、各ウェルに、適切な濃度の胞子または試験真菌の菌糸体懸濁液で修正した液体ポテトデキストロース培地の２００μｌを与える。マイクロタイターウェル中の試験化合物の得られる濃度は、５０、５、０．５および０．０５ｐｐｍである。すべてのウェル中の乳化剤の得られる濃度は、常に３００ｐｐｍである。
光度計を用いて、すべてのウェルの吸光度を６２０ｎｍの波長で測定する。

次いで、マイクロタイタープレートを２０℃および８５％相対湿度における振とう培養機に３−５日間移す。

インキュベーション時間の終わりに、再び光度計により６２０ｎｍの波長で試験生物の成長を測定する。（インキュベーション前後に測定された）２つの吸光度値の間の差異は、試験生物の成長に比例する。

様々な試験濃度からのΔ吸光データおよび非処理試験生物（対照）のΔ吸光データに基づいて、用量反応曲線を算出する。５０％の成長阻害を与えるために必要な濃度を、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で表したＥＤ５０値（＝５０％成長阻害を生じる有効用量）として定義し報告する。

この試験において、本発明による表１の次の例は、１ｐｐｍ未満のＥＤ５０値を示した。
１、２、３、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３および４４。

次の例は、本発明による式（Ｉ）の化合物の製剤および効力を非限定的に例示する。

方法Ｐ２による６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（化合物２２）の調製

ステップ１
３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミドの調製
塩水／氷浴で０℃に冷却した３−（ジメチルアミノ）安息香酸（１６．５ｇ、１００ｍｍｏｌ）の撹拌している溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３９ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで塩化オキサリル（１０．５ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、ガス発生が停止し、透明溶液が得られるまで室温で４時間撹拌した。この混合物を塩水／氷浴で０℃に冷却し、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（１３．７ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を一度に添加し、次いで内部温度を２０℃未満に保ちつつ滴下漏斗を通してトリエチルアミン（５５．８ｍＬ、４００ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。得られた懸濁液を室温で終夜撹拌し、次いで塩水で洗浄した。水層をジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出し、次いで合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥し、真空中で濃縮して油としての３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド［１５．５ｇ、収率６７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝０．９５］を得た。

ステップ２
［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノンの調製
塩水／氷浴で０℃に冷却した１−メチル−１Ｈ−テトラゾール（４．５４ｇ、５４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の撹拌している溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２Ｍ、２７ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ添加した。添加が終わった後、得られた濁った懸濁液を０℃で１５分間撹拌した。次いで、３−（ジメチルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド（９．３７ｇ、４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液を、内部温度を５℃未満に保ちつつ一滴ずつ添加した。次いで、この反応混合物を室温に温め１時間撹拌した。氷冷した水（５０ｍＬ）および水性ＨＣｌ（１Ｍ、５５ｍＬ）の混合物を、この反応混合物に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥した。シリカゲル上の精製とこれに続くジエチルエーテルからの再結晶化によって、鮮黄色固体として［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノン［３．０６ｇ、収率２５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝２．２１］が得られた。

ステップ３
３−［（ヒドロキシイミノ）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンの調製
［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノン（３．８４ｇ、１７ｍｍｏｌ）の無水ピリジン（３０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（２．８９ｇ、４２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を７０℃で６時間撹拌し、次いで真空中で濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥した。真空中の溶媒の蒸発によって、黄色固体として３−［（ヒドロキシイミノ）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン［４．４８ｇ、収率９９．６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２４７（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝１．１７］が得られた。

ステップ４
２−（６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
３−［（ヒドロキシイミノ）（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（２．９０ｇ、１１ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（１００ｍＬ）中の撹拌している溶液に、２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３．７４ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７．３３ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．８９ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで、不溶性物質を濾過によって除去し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を合わせて真空中で濃縮した。残渣をジクロロメタン（５００ｍＬ）に溶解し、水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥し、真空中で濃縮してオレンジ色の固体として２−（６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［５．２８ｇ、収率９７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４８３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝３．１７］を得た。

ステップ５
６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（化合物２２）の調製
２−（６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（５．２２ｇ、１１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１３０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、ヒドラジン水和物（２．６３ｍＬ、５４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で６時間撹拌し、次いで、不溶性物質を濾過して除去し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を合わせ、真空中で濃縮した。残渣を酢酸エチル（２５０ｍＬ）に溶解し、水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥し、真空中で濃縮してオレンジ色の固体として６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン［３．５６ｇ、収率８９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝１．１９］を得た。

方法Ｐ２によるＮ−（６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロ−２−フェノキシアセトアミド（化合物３０）の調製

６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−アミン（９０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、ピリジン（３１μＬ、０．３８ｍｍｏｌ）および２，２−ジフルオロ−２−フェノキシアセチルクロリド（１０５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２５時間撹拌し、次いで、水性ＮａＨＣＯ_３（１０ｇ／Ｌ、３０ｍＬ）中に注いだ。酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出後、有機層を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、真空中で濃縮した。シリカゲル上の精製によって、油としてＮ−（６−｛［（｛［３−（ジメチルアミノ）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−２，２−ジフルオロ−２−フェノキシアセトアミド［１２３ｍｇ、収率８８％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５２３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝４．１４］が得られた。

方法Ｐ１によるｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（｛［３−（メトキシメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カルバマート（化合物３２）の調製

ステップ１
メチル３−（クロロメチル）ベンゾアートの調製
塩水／氷浴で０℃に冷却した３−（クロロメチル）安息香酸（２３．８ｇ、１３９．５ｍｍｏｌ）のメタノール（１５０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、塩化チオニル（１０．２ｍＬ、１３９．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３０時間撹拌し、次いで、真空中で濃縮して油として３−（クロロメチル）ベンゾアート［２５．５ｇ、収率９９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１８５（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝２．６４］を得た。

ステップ２
メチル３−（メトキシメチル）安息香酸の調製
室温における３−（クロロメチル）ベンゾアート（２５．５ｇ、１３８．１ｍｍｏｌ）のメタノール（１５０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、炭酸カリウム（９５．４ｇ、６９１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた懸濁液混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで、５０℃で４時間撹拌した。室温に冷却後、不溶性物質を濾別し、濾液を真空中で濃縮し、ジクロロメタン（５００ｍＬ）で希釈し、水（２５０ｍＬ）で抽出した。水相を水性ＨＣｌ（１Ｍ）でｐＨ＝４に酸性化し、ジクロロメタン（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、真空中で濃縮して無色固体として３−（メトキシメチル）安息香酸［２０．９ｇ、収率９１％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１６５（Ｍ−Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝１．３３］を得た。

ステップ３
Ｎ−メトキシ−３−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミドの調製
塩水／氷浴で０℃に冷却した３−（メトキシメチル）安息香酸（２０．９ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．４８ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を添加し、次いで塩化オキサリル（１３．２ｍＬ、１５０．９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、ガス発生が停止し、透明溶液が得られるまで室温で４時間撹拌した。この混合物を塩水／氷浴で０℃に冷却し、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（１７．２ｇ、１７６ｍｍｏｌ）を一度に添加し、次いで内部温度を１０℃未満に保ちつつ滴下漏斗を通してトリエチルアミン（７０．１ｍＬ、５０３ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。得られた懸濁液を室温で終夜撹拌し、水（４００ｍＬ）で希釈した。水層をジクロロメタン（２×２５０ｍＬ）で抽出し、有機層を水（２×１５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、真空中で濃縮した。シリカゲル上の精製によって、黄色の油としてＮ−メトキシ−３−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド［１９．４ｇ、収量６３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝１．４３］が得られた。

ステップ４
［３−（メトキシメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノンの調製
塩水／氷浴で０℃に冷却した１−メチル−１Ｈ−テトラゾール（９．３５ｇ、１１１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３６０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド（ＴＨＦ中２Ｍ、５５．６ｍＬ、１１１ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ添加した。添加が終わった後、得られた濁った懸濁液を０℃で１５分間撹拌した。次いで、Ｎ−メトキシ−３−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルベンズアミド（１９．４ｇ、９２．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）中溶液を、内部温度を５℃未満に保ちつつ一滴ずつ添加した。次いで、この反応混合物を室温に温め２４時間撹拌した。この反応混合物を氷冷した水（１５０ｍＬ）および水性ＨＣｌ（１Ｍ、１５０ｍＬ）の混合物中に注ぎ、層を分離し、水相を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ_４）した。シリカゲル上の精製によって油として［３−（メトキシメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノン［７．１７ｇ、収率３３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝２．０１］が得られた。

ステップ５
Ｎ−ヒドロキシ−１−［３−（メトキシメチル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミンの調製
［３−（メトキシメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタノン（７．１７ｇ、３１ｍｍｏｌ）の無水ピリジン（５０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（５．３６ｇ、７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で４時間撹拌し、次いで、真空中で濃縮し、酢酸エチル（２００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ_４）した。真空中での溶媒の蒸発によって、黄色の油としてＮ−ヒドロキシ−１−［３−（メトキシメチル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン［８．４３ｇ、収率９９．５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２４８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝１．５４］が得られた。

ステップ６
ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（｛［３−（メトキシメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カルバマートの調製
塩水／氷浴で０℃に冷却した［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバマート（４．８４ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン中の撹拌している溶液に、トリエチルアミン（４．１ｍＬ、２９．４ｍｍｏｌ）を添加し、次いでメタンスルホニルクロリド（１．７５ｍＬ、２２．６ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、アセトニトリル（８０ｍＬ）、Ｎ−ヒドロキシ−１−［３−（メトキシメチル）フェニル］−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メタンイミン（４．８５ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１２．８ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）、およびヨウ化カリウム（１６３ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２４時間撹拌後、この反応混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮した。シリカゲル上の精製によって、油としてｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（｛［３−（メトキシメチル）フェニル］（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）カルバマート［４．１８ｇ、収率４７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝３．７１］が得られた。

方法Ｐ２による４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物４６）の調製

ステップ１
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドの調製
塩水／氷浴で０℃に冷却した３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（２０．０ｇ、９６．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中の撹拌している溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３７ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで塩化オキサリル（１０．１ｍＬ、１１５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、ガス発生が停止し、透明溶液が得られるまで室温で５時間撹拌した。この混合物を塩水／氷浴で０℃に冷却し、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（９．３７ｇ、９６ｍｍｏｌ）を一度に添加し、次いで、内部温度を１０℃未満に保ちつつ滴下漏斗を通してトリエチルアミン（４５．５ｍＬ、３２６ｍｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。得られた懸濁液をジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、室温で終夜撹拌し、水（４００ｍＬ）中に注ぎ、水層をジクロロメタン（２×１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上で精製して油としてＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド［２２．４ｇ、収率８０％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２５０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝２．４１］を得た。

ステップ２
（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノンの調製
アセトン／ドライアイス浴で−７０℃に冷却した１−メチル−１Ｈ−テトラゾール（７．６８ｇ、９１．３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３６０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、５７．１ｍＬ、９１．３ｍｍｏｌ）の溶液を一滴ずつ添加した。添加が終わった後、得られた濁った懸濁液を−７０℃で４５分間撹拌した。次いで、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（２２．３ｇ、７６．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）中溶液を、内部温度を−６０℃未満に保ちつつ一滴ずつ添加した。次いで、この反応混合物を室温に温め１８時間撹拌した。この反応混合物を氷冷した水（１００ｍＬ）および水性ＨＣｌ（１Ｍ、１００ｍＬ）の混合物中に注ぎ、層を分離し、水相を酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ_４）した。シリカゲル上の精製によって淡黄色の油として（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノン［５．１２ｇ、収率２１％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７３（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝２．９６］が得られた。

ステップ３
Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタンイミンの調製
（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノン（５．１２ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）の無水ピリジン（２５ｍＬ）中の撹拌している溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（２．８１ｇ、４０．４ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を７０℃で３時間撹拌し、次いで終夜静置した。この反応混合物の真空中での濃縮後、残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）で洗浄した。水層を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、真空中で濃縮し、トルエンに溶解した。透明な沈殿が現れ、これを濾別して白色固体としてＮ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタンイミン［４．３３ｇ、収率９２％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２８８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝２．３７］を得た。

ステップ４
４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミン（化合物４６）の調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタンイミン（２２０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、炭酸セシウム（４９８ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（６０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）および４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミンヒドロクロリド（１５６ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１８時間撹拌後、この混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮した。シリカゲル上の残渣の精製によって油として４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミン［２３０ｍｇ、収率７９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４００（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝２．１０］を得た。

方法Ｐ２によるＮ−（４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２−フェノキシアセトアミド（化合物５３）の調製
４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−アミン（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の無水１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の撹拌している溶液に、ピリジン（３０μＬ、０．３８ｍｍｏｌ）およびフェノキシアセチルクロリド（８７ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、水性ＮａＨＣＯ_３（１０ｇ／Ｌ、３０ｍＬ）中に注いだ。酢酸エチル（５０ｍＬ）による抽出後、有機層を乾燥（ＭｇＳＯ_４）し、真空中で濃縮した。

シリカゲル上の精製によって、油としてＮ−（４−｛［（｛（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチレン｝アミノ）オキシ］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）−２−フェノキシアセトアミド［１２７ｍｇ、収率９５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝３．９９］が得られた。

Claims (8)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   Ｘは、ジフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルバルデヒドＯ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ− ^６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_８−アルカンイミドイル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルカンイミドイル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル）アミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル）アミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−（ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオイルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換（ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換アリール、置換または非置換アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシスルホニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；置換または非置換アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；１から５個のハロゲン原子を有する、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロゲノアルキルを表し；
   Ａは、式（Ａ^１）または（Ａ^２）のテトラゾイル基：
   

   

   （式中、Ｙは、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル基を表す。）を表し；
   Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ^１）のピリジル基または式（Ｈｅｔ^２）のチアゾリル基：
   

   

   （式中、
   Ｚは、水素原子、アミノ基または式ＱＣ（＝Ｏ）ＮＨ−の基（式中、Ｑは、独立に、水素原子、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルを表す。）を表す。）を表す。］
   の化合物ならびにこの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体および半金属錯体または（Ｅ）および（Ｚ）異性体ならびにこれらの混合物。
2. Ｘが、ジフルオロメチル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ペンタフルオロ− ^６−スルフェニル基、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換フェノキシ、置換アリール、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリルを表す、請求項１に記載の化合物。
3. Ｘが、ジフルオロメチル基、１から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、または置換もしくは非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを表す、請求項１または２に記載の化合物。
4. Ｙが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基を表す、請求項１から３に記載の化合物。
5. Ｚが、水素原子、アミノ基または式ＱＣ（＝Ｏ）ＮＨ−（式中、Ｑが、水素原子、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、置換または非置換アリール、置換または非置換アリール−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルを表す。）の基を表す、請求項１または４に記載の化合物。
6. 式（ＩＩ）
   

   

   （式中、ＡおよびＸは、請求項１から５で定義されている。）の化合物。
7. 活性成分として、請求項１から５に記載の式（Ｉ）の化合物の有効量および農業的に許容される支持体、担体または充てん剤を含む殺菌剤組成物。
8. 請求項１から５に記載の化合物または請求項７に記載の組成物の作物栽培学的に有効な実質的に非植物毒性な量を、植物が生長するもしくは生長し得る土壌に、植物の葉および／もしくは果実にまたは植物の種子に施用することを特徴とする、作物の植物病原性真菌を防除するための方法。