WO2000017174A1 - Thiazolylcinnamonitriles et agents antiparasitaires - Google Patents

Thiazolylcinnamonitriles et agents antiparasitaires Download PDF

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WO2000017174A1
WO2000017174A1 PCT/JP1999/005036 JP9905036W WO0017174A1 WO 2000017174 A1 WO2000017174 A1 WO 2000017174A1 JP 9905036 W JP9905036 W JP 9905036W WO 0017174 A1 WO0017174 A1 WO 0017174A1
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substituent
alkyl
alkyl group
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Yasushi Shibata
Koichiro Aoyagi
Hidemitsu Takahashi
Takao Iwasa
Tomohiro Take
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Nippon Soda Co., Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Definitions

  • the present invention relates to a novel ditolyl thiazolyl cinnamate compound and a pesticide containing the compound as an active ingredient.
  • ditolyl citrate derivatives similar to the compounds of the present invention include, for example, JP-A-53-92769, JP-A-55-149463 and EP1889.
  • Publication No. 960 describes di-tolyl compounds of 3-hydroxy-12- (4-phenyl-2-thiazolyl) -cinnamate.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 55-149462 describes these alkali metal salts and ammonium salts.
  • no compound has been put to practical use as an insecticide due to problems such as insufficient efficacy.
  • a ditolyl citrate derivative similar to the compound of the present invention is used as a biofouling agent to adhere to water. Although it is described as useful, there is no description of its insecticidal activity.
  • An object of the present invention is to provide a pesticidal agent containing a nitrile thiazolyl cinnamate compound as an active ingredient, which is effective and can be used safely.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (1):
  • R is C i-6 alkyl, wherein C OR 1 (wherein, R 1 is - 1 2 alkyl group, - 6 haloalkyl group, an optionally substituted C 3 6 cycloalkyl group, C i - 6 alkoxy groups, C i 6 alkoxy C i-s alkyl group, C i-6 alkylthio group, mono-C i 6 alkylamino amino group, di (1 - 6 alkylamino amino group may have a substituent Phenyl C i- ⁇ alkyl group, phenoxy optionally having substituent (s)
  • — Represents a 6 alkyl group, a phenylthio C i -e alkyl group which may have a substituent or a phenyl group which may have a substituent. Or a group represented by the formula: S ⁇ 2 R 2 (R 2 represents a C i-s alkyl group or a phenyl group which may have a substituent.)
  • X is Shiano group, two collected by filtration group, a halogen atom, - 6 alkyl group, C i 6 Haroa alkyl group, C -! 6 alkoxy groups, C i 6 haloalkoxy group, phenyl but it may also have a substituent Represents a phenoxy group which may have a group or a substituent
  • n an integer of 1 to 5.
  • a pesticidal agent comprising, as an active ingredient, one or more kinds of the compounds.
  • A is a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, iodine,
  • Methyl, Echiru, propyl, I an isopropyl, heptyl, sec-heptyl, Lee Su Wu chill, t heptyl, pentyl and hexyl and C i 6 alkyl group isomers thereof such as its isomers, to,
  • C 6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec—butoxy, isobutoxy, t—butoxy,
  • Sik Ropuro pills sik Ropenchiru, 1 over Mechirushiku Ropenchiru, carboxymethyl Le to consequent B, 1 - Mechirushiku B to a substituent optionally C 3 _ 6 a cycloalkyl group which may have a hexyl or the like,
  • a phenyl group which may have a substituent at any position on the thiophene ring, such as 2-phenyl, 3-phenyl, etc .;
  • Examples of the substituent for the pyridyl group, phenyl group, phenyl group and phenoxy group include halogen atoms such as fluorine and chlorine, Ci- 6 alkyl groups such as methyl and ethyl, methoxy, ethoxy and isopropoxy groups. And a C t _ 6 alkoxy group, a nitro group and the like. Further, these pyridyl group, phenyl group, phenyl group and phenoxy group may have the same or different plural substituents.
  • B is a hydrogen atom
  • Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • R is methyl Echiru, propyl, i Sopuro pills, heptyl, t - represents a C i Formula COR 1 or a group represented by the formula S ⁇ 2 R 1 or butyl..
  • R ′ is methyl.ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isoptyl, s-butyl, t-butyl, pentyl and its isomers, hexyl and its isomers, heptyl and its isomers, nonyl and its isomers, CL E 2 Al kill groups dodecyl, rather then preferable in particular branched alkyl group,
  • Sik Ropuro pills 1 over Mechirushiku Ropuro pills, sik Ropenchiru, 1 over Mechirushi click Ropenchiru, hexyl sik b, 1 Mechirushiku b to a substituent a good C 3 _ 6 a cycloalkyl group which may have a hexyl or the like,
  • C ⁇ — 6 alkoxy C t 6 alkyl groups such as methoxystil, methoxethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl,
  • Ct dialkylthio Ci 6 alkyl methylamino such as methylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, and butylthiomethyl, etc.
  • Mono- or di-Ci-alkylamino groups such as dibutylamino and ethylpropylamino;
  • Phenyl which may be substituted at any position of the benzene ring.
  • Phenyl C t 6 alkyl group which may have a substituent such as phenethyl and phenyl propyl;
  • Hue Nokishe which may phenoxy C 6 alkyl group having a substituent such as chill,
  • Phenylthiomethyl optionally substituted at any position of the benzene ring.
  • Phenylthio A phenylthio C _ ⁇ alkyl group which may have a substituent such as ethyl, phenylthiopropyl, phenylthiobutyl or the like, or
  • R 2 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isoptyl, s-butyl, t-butyl, pentyl and its isomers, hexyl and its isomers
  • These benzene rings may have the same or different plural substituents.
  • X represents a cyano group, a nitro group
  • Halogen atoms such as chlorine, bromine and fluorine
  • Ct- 6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, etc.
  • a phenyl group which may have a substituent or
  • Substituents for these phenyl and phenyloxy groups include halogens such as fluorine and chlorine. Examples thereof include a W atom, an alkyl group such as methyl and ethyl, a -6 alkoxy group such as methoxy, ethoxy, and isopropoxy group, and a nitrogen group. Further, the phenyl group may have a plurality of the same or different substituents.
  • Xs may be the same or different.
  • compounds having a particularly excellent pest control effect as compared with similar known tritoluene citrate compounds are represented by the formula (1) in which A is a C 6 alkyl group, which may have a group C 3 6 cycloalkyl group, an optionally substituted pyridyl group, a phenyl group having a substituent may have.
  • B is hydrogen an atom
  • R is a COR 1 or S ⁇ 2 R 2
  • X is a halogen atom, C i ⁇ ; alkyl group, C t 6 haloalkyl group or a C i [delta] alkoxy group, one at least is # 2 Is a compound which is a substituent of
  • the compound of the present invention can be produced, for example, as follows.
  • L ′ is a halogen atom, a Ci 6 alkoxy group, a phenoxy group, a 1 imidazolyl group, a 1 — pyrazolyl group, It represents a leaving group such as a toluenesulfonyloxy group, a methanesulfonyloxy group or a trifluorosulfonyloxy group.
  • Bases used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and n-butyl lithium. And organic metals such as lithium amide pyramide (LDA), and organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, and pyridine.
  • Solvents that can be used include N, ⁇ : monodimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMS ⁇ ), tetrahydrofuran (THF), acetate nitrile, and hexamethyllin.
  • Acid amide (HMPT) benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc. can be used.
  • the reaction temperature is preferably in the range from 178 ° C to the boiling point of the solvent used.
  • the compound of the present invention represented by the general formula (1) has two types of stereoisomers, and depending on the reaction conditions and the purification method, one of the isomers may be obtained. And a mixture of isomers may be obtained. All of these isomers are included in the scope of the present invention.
  • the compound represented by the formula (2) as a starting material can be obtained as follows.
  • A, B, X and n represent the same meaning as described above, and L 2 represents a halogen atom, a C 1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 1-imidazolyl group or a 1-pyrazolyl group, etc. Represents a leaving group.
  • Examples of the base used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, sodium carbonate; carbonates such as calcium carbonate, n-butyl lithium, LDA And organic bases such as triethylamine. Diisopropylethylamine and pyridine.
  • solvent examples include DMF DM SOTHF, acetonitril, hexamethylphosphonamide (HMPT), benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride.
  • Reaction temperature is 1 78 ° C A temperature range from to the boiling point of the solvent used is preferred.
  • the desired product can be obtained by performing ordinary post-treatment.
  • the structure of the compound of the present invention was determined from IR, NMR, MS and the like.
  • composition containing the compound of the present invention is useful, for example, as an agricultural and horticultural insecticide, acaricide, a sanitary insect control agent, and an antifouling agent for water-borne organisms.
  • the composition containing the compound of the present invention can be particularly preferably applied as an agricultural or horticultural insecticide or acaricide.
  • the compound of the present invention when it is actually applied as an agricultural or horticultural insecticide or acaricide, it can be used in a pure form without adding other components, and it can be used as a pesticide for general pesticides. It can be used in any possible form, for example, wettable powders, granules, powders, emulsions, aqueous solvents, suspensions, flowables and the like.
  • additives and carriers include plant powders such as soybean grains and flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite and clay. Organic and inorganic compounds such as powder, sodium benzoate, urea, and sodium sulfate can be used.
  • petroleum fractions such as kerosene, xylene and sorbent naphtha, cyclohexane, cyclohexanone, DMF, DMSO, alcohol, acetone, and the like are used as additives and carriers.
  • Trichloroethylene Ethylene, methyl isoptyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. can be used as the solvent.
  • a surfactant may be further added, if desired.
  • the surfactant is not particularly limited, but examples thereof include alkyl phenyl ether to which polyoxyethylene is added, alkyl ether to which polyoxyethylene is added, higher fatty acid ester to which polyoxetylene is added, and polyoxyethylene.
  • the amount of the active ingredient (the compound of the present invention) in the preparation is preferably 0.01 to 90% by weight. More preferably, it is about 0.05 to 5% by weight.
  • the resulting wettable powder, emulsion, suspension, and Floatable are diluted to a predetermined concentration with water to form a suspension or emulsion, and dusts and granules are sprayed on plants or soil as they are. Used in the method.
  • the compound of the present invention is sufficiently effective alone, but it should be used in combination with one or more of various fungicides, insecticides, acaricides, or synergists. Can also.
  • Fungicides can with this used as a mixture with the compounds of the present invention, insecticides.
  • Acaricides shown below representative examples of plant growth regulators 9
  • Prophenofos pyraclophos, monocrotophos, azinphos-methyl, aldicarb, methomil, thiodicarb, carbofuran, carbosulfan, benfracarp , Fratiocalp, Proboxir, BPMC, MTMC, MIPC, Kylebaryl, Pirimicarb, Etiofencarb, Fenoxycalp, etc.
  • Vensultafu chlorfuenavir.
  • Plant growth regulator Plant growth regulator
  • Gibberellins for example, gibberellin A3, gibberellin A4, gibberellin A7, IAA, NAA, and the like.
  • the compound of the present invention can be used for controlling agricultural pests, sanitary pests, storage pests, clothing pests, house pests, etc., and has an adulticidal, nymphalidal, larvicidal, and ovicidal action.
  • the following are typical examples.
  • Lepidopteran pests for example, Spodoptera litura, Ganoderma japonica, Tamanayaga, Aomushi, Yumanaginaba. Konaga, Cyanokoka Kumonhamaki, Ciyahamaki, Momoshinguiga, Nishihimeshinikumi. Moth, Chad deer moth, Nikameiga, Kobuno meiga, Yo-chi, Bianconborra, Amerikashiro Hori, Sujimadarameiga, Heliotis, Helicobelpa, Aggrotis, G. Kodlinga, stag beetle, etc.
  • Hemiptera pests for example, Plum aphid, Aphid aphid, Nisedai konbu aphid. Mi, Nashi Gumbai Mushi. Tobikon power, Himetobin power, Segurounka.
  • Coleopteran pests for example, 'Coleoptera: Chrysomelidae'. Genus Brotica, tobacco mosquitoes ( ⁇ Momushi> Flying bark beetle, Matsunomadami beetle, Sesame beetle, Agriotis spp.
  • Diptera pests, house fly, oak blow fly, sentinfly, perfume fly, orange fruit fly, corn fly, rice leaf fly, key mouth mouthfly fly, sashibae, kogataakaie power, anetaishima power, shinahamadara power
  • Hymenoptera pests for example, Thrips palmiflora. Chrysalis thrips, etc., Hymenoptera, pests, for example, Himeima-ri, Kiirosuzume wasp, Hachibura-bachi, etc. Orthoptera pests, for example, Tosamabata, etc.
  • Lepidopteran insect pests eg, flea flea, lice Eye pests, eg, fireflies, etc.
  • mites eg, spider mites, eg, red spider mite, ling spider mite, mikansavidani, lingosavidani, typhoonidae , Genus Brevipalpas, genus Eo tetranicus, Robin mite, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides mite, Dermatophagoides farinae,
  • Plant-parasitic nematodes if it is clear, Satsuma Nekobetsuenyu, Negusaresenchu II, soybean cistocentiyu, rice singarecentiyu, matsunozaicentiyu, etc.
  • the compound of the present invention is an agent having an excellent insecticidal and acaricidal effect against not only susceptible strains, but also pests of organic phosphorus, carbamate or pyrethroid-resistant strains, and mites of two-drug-resistant strains. .
  • the compound of the present invention is a highly safe drug with low phytotoxicity, low toxicity to fish and warm-blooded animals.
  • composition of the present invention will be described.
  • additives and the addition ratio are not limited to these examples, and can be changed in a wide range.
  • the parts in the preparation examples are parts by weight.
  • Example 2 wettable powder
  • the above ingredients were mixed and wet-pulverized until the particle size became 1 ⁇ m or less, thereby obtaining a 10% active ingredient suspending agent.
  • the compound was diluted with water so that the compound concentration became 125 ppm.
  • the corn leaves were immersed in the chemical solution for 30 seconds, air-dried, and then put into a petri dish containing five Atoto 3rd instar larvae. They were put in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C and a humidity of 65% with a glass lid, and the insecticidal rate was examined after 6 days. Two iterations.
  • the insecticidal rate of chlordimeform used for the subject was 40%.
  • a 10-day old germinated soybean seeded in a three-size bowl was inoculated with an adult Aphid aphid.
  • the adult was removed, and the drug, diluted with water, was sprayed on the cucumber parasitized by the nymphs born, according to the formulation of the emulsion described in Example 3 of the drug, so that the compound concentration was 8 ppm. did.
  • They were placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C and a humidity of 65%, and the insecticidal rate was investigated 6 days later. The test was performed in duplicate.

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Description

明 細 書
チアゾリルケィ皮酸二ト リル化合物および有害生物防除剤 技術分野 ：
本発明は、 新規なチアゾリルケィ皮酸二 ト リル化合物及び該化合物を有効成分 として含有する有害生物防除剤に関する。
背景技術 ：
従来、 多数の殺虫剤、 殺ダニ剤等の有害生物防除剤が使用されているが、 その 効力が不十分であったり、 薬剤抵抗性の問題によ りその使用が制限されたり、 ま た、 植物体に薬害や汚染を生じたり、 あるいは人畜魚類などに対する毒性が強か つたりすることから、 必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくな い。 従って、 かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。 本発明化合物に類似のケィ皮酸二 ト リル誘導体としては、 例えば特開昭 5 3 — 9 2 7 6 9号公報、 特開昭 5 5 — 1 5 4 9 6 3号公報及び E P 1 8 9 9 6 0号公 報には、 3 — ヒ ドロキシ一 2 — ( 4 —フエニル— 2 —チアゾリル） —ケィ皮酸二 ト リル化合物類が記載されている。 又、 特開昭 5 5 — 1 5 4 9 6 2号公報には、 それらのアル力 リ金属塩及びアンモニゥム塩が記載されている。 しかしながら、 効力不足等の問題から殺虫剤として実用化された化合物はまだない。
さらに W09 5 / 2 9 δ 9 1 号公報及び特開平 1 0 ― 1 5 8 2 5 4号公報には、 本発明化合物に類似のケィ皮酸二 ト リ ル誘導体が水中付着生物防汚剤として有用 である旨が記載されているが、 それらの殺虫活性については何ら記載されていな い。
発明の開示 ：
本発明は、 効果が確実で安全に使用できるチアゾリルケィ皮酸ニ ト リル化合物 を有効成分とする有害生物防除剤を提供することを目的とする。
本発明は、 一般式 （ 1 )
Figure imgf000003_0001
[式中、 Aは、 ハロゲン原子、 C ^ 6アルキル基、 C ! — 6ハロアルキル基、 C t—
6アルコキシ基、 置換基を有してもよい C 3 6シクロアルキル基、 置換基を有して もよいピリ ジル基、 置換基を有してもよいチェニル基、 置換基を有するフエニル 基又は置換基を有してもよいフエノキシ基を表し、
Bは、 水素原子， ハロゲン原子、 C i _ 6アルコキシカルボニル基、 置換基を有 してもよいフエニル基， C i— 6アルキル基， C t 6ハロアルキル基又は C 3 _ 6シ クロアルキル基を表し、
Rは、 C i— 6アルキル基， 式 C O.R 1 (ここで、 R 1 は、 — 1 2アルキル基， — 6ハロアルキル基， 置換基を有してもよい C 3 6シクロアルキル基， C i— 6 アルコキシ基， C i 6アルコキシ C i— sアルキル基， C i— 6アルキルチオ アルキル基， モノ C i 6アルキルアミ ノ基， ジ（： 1— 6アルキルアミ ノ基， 置換基 を有してもよいフエニル C i— όアルキル基、 置換基を有してもよいフエノキシ
— 6アルキル基、 置換基を有してもよいフエ二ルチオ C i - eアルキル基または置換 基を有してもよいフエ二ル基を表す。） で表される基、 又は式 S〇2 R2 ( R2 は、 C i - sアルキル基又は置換基を有してもよいフエ二ル基を表す。） で表される基を 表し、
Xは、 シァノ基， ニ ト ロ基， ハロゲン原子， — 6アルキル基， C i 6ハロァ ルキル基， C ! - 6アルコキシ基， C i 6ハロアルコキシ基， 置換基を有してもよ いフエニル基又は置換基を有してもよいフエノキシ基を表し
nは、 1 から 5の整数を表す。]
で表される化合物、 及び該化合物の 1 種も しく は 2種以上を有効成分として含有 することを特徴とする有害生物防除剤である。
前記一般式 （ 1 ) において、
Aは、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子、
メチル、 ェチル、 プロ ピル、 ィ ソプロピル、 プチル、 s e c プチル、 イ ソブ チル、 t プチル、 ペンチルおよびその異性体、 へキシルおよびその異性体等の C i 6アルキル基、
クロロメチル、 フルォロ メチル、 ブロモメチル、 ジク ロロメチル、 ジフルォロ メチル、 ジブ口モメチル、 ト リ クロロ メチル、 ト リ フルォロメチル、 ト リ ブ口モ メチル、 ト リ クロロェチル、 トルフルォロェチル、 ペンタフルォロェチル等の C i
_ sハロアルキル基、
メ トキシ、 エ トキシ、 プロボキシ、 イ ソプロボキシ、 ブ トキシ、 s e c —ブ ト キシ、 イ ソブ トキシ、 t —ブトキシ等の C卜 6 アルコキシ基、
シク ロプロ ピル、 シク ロペンチル、 1 ー メチルシク ロペンチル、 シク ロへキシ ル、 1 —メチルシク ロへキシル等の置換基を有してもよい C 3 _ 6 シク ロアルキル 基、
ピリ ジン環の任意の位置に置換基を有してもよい 2 — ピリ ジル、 3 —ピリ ジル、 4 一 ピリ ジル等の置換基を有してもよいピリ ジル基、
チォフェン環の任意の位置に置換基を有してもよい 2 —チェニル、 3 —チェ二 ル等のチェニル基、
ベンゼン環の任意の位置に置換基を有するフエニル基、 又は、
ベンゼン環の任意の位置に置換基を有してもよいフエノキシ基を表す。
前記ピリ ジル基、 チェニル基、 フエニル基及びフエノキシ基の置換基としては、 フッ素、 塩素等のハロゲン原子、 メチル、 ェチル等の C i — 6アルキル基、 メ トキ シ、 エ トキシ、 イ ソプロポキシ基等の C t _ 6アルコキシ基、 ニ ト ロ基等を挙げる ことができる。 又、 これら ピ リ ジル基、 チェニル基、 フエニル基及びフエノキシ 基は、 同一又は相異なる複数の置換基を有していてもよい。
Bは、 水素原子、
フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子、
メ トキシカルボニル、 エ トキシカルボニル、 プロボキシカルボニル、 イ ソプロ ポキシカルボニル、 ブ トキシカルボニル、 t —ブ トキシカルボニル等の C i — 6ァ ルコキシカルボニル基、
メチル、 ェチル、 プロ ピル、 イ ソプロ ピル、 プチル、 s e c —プチル、 イ ソブ チル、 t 一プチル、 ペンチル、 へキシル等の C i — όアルキル基、
ク ロ ロ メチル、 フルォロ メチル、 ブロモメチル、 ジク ロ ロメチル、 ジフルォロ メチル、 ジブロモメチル、 ト リ ク ロ ロ メチル、 ト リ フルォロ メチル、 ト リ ブロモ メチル、 ト リ ク ロロェチル、 トルフルォロェチル、 ペン夕フルォロェチル等の C L ― ;;ノ、口アルキル基、 义は、 シク Gプロ ピル、 シク ロペンチル、 シ ク ロへキシル等の C 3„ .3 シク ロアルキル 基を表す。
Rは、 メチル . ェチル， プロ ピル， イ ソプロ ピル、 プチル、 t —ブチル等の C i 式 C O R 1 又は式 S 〇 2 R 1 で表される基を表す。
ニ ニで、 R ' は、 メチル . ェチル， プロピル， イ ソプロ ピル， プチル， イ ソプチ ル， s —プチル， t ーブチル， ペンチル及びその異性体， へキシル及びその異性 体、 ヘプチル及びその異性体、 ノニル及びその異性体、 ドデシル等の C L ェ 2アル キル基、 特に分岐状アルキル基が好ま し く 、
ク ロ ロ メチル、 フルォロ メチル、 ブロモメチル、 ジク ロ ロメチル、 ジフルォロ メチル、 ジブロモメチル、 ト リ ク ロ ロ メチル， ト リ フルォ□ チル、 ト リ ブロモ メチル、 ト リ ク ロ ロェチル， トルフルォロェチル、 ペン夕フルォロェチル等の C — δハ口アルキル基、
シク ロプロ ピル、 1 ー メチルシク ロプロ ピル、 シク ロペンチル、 1 ー メチルシ ク ロペンチル、 シク ロへキシル、 1 ーメチルシク ロへキシル等の置換基を有して もよい C 3 _ 6シク ロアルキル基、
メ トキシ スチル， メ トキシェチル， エ トキ シメチル， プロボキシメチル， ブ ト キシメチル等の C { — 6ア ルコキシ C t 6アルキル基、
メチルチオメチル， メチルチオェチル， ェチルチオェチル . ェチルチオメチル， プロ ピルチオメチル . プチルチオメチル等の C t όアルキルチオ C i 6アルキル メチルァミ ノ . ェチルァ ミ ノ ， プロ ピルァミ ノ， ジメチルァ ミ ノ . ジェチルァ ミ ノ ， ジプロ ピルァミ ノ . ジブチルァミ ノ . ェチルイ ソプロ ピルアミ ノ等のモノ 若し く はジ C i όアルキルアミ ノ基、
ベンゼン環の任意の位置が置換されてもよいベン ジル . フエネチル、 フエニル プロ ピル等の置換基を有し てもよいフエ二ル C t 6アルキル基、
ベンゼン環の任意の位置が置換されてもよいフエ ノキシ メチル . フエ ノキシェ チル等の置換基を有してもよいフエノキシ C 6アルキル基、
ベンゼン環の任意の位置が置換されて もよいフエ二ルチオメチル. フエニルチ ォェチル， フ エ二ルチオプロ ピル， フ エ二ルチオブチル等の置換基を有してもよ いフエ二ルチオ C _ όアルキル基、 又は
ベンゼン環の任意の位置が置換されてもよいフエ二ル基を表す。
R 2 は、 メチル， ェチル， プロ ピル， イ ソプロ ピル， プチル， イ ソプチル， s 一プチル， t —プチル， ペンチル及びその異性体， へキシル及びその異性体等の
C ! - sアルキル基、 又はベンゼン環の任意の位置に置換基を有していてもよいフ ェニル基を表す。
これら R 1 及び R 2 におけるフエニル — 6アルキル基、 フエ二ルチオ C i — 6ァ ルキル基、 フエ ノ キシ C 1 - 6 アルキル基及びフエニル基のベンゼン環置換基と し ては、 フ ッ素、 塩素等のハロゲン原子、 メチル、 ェチル等の C i — όアルキル基、 メ トキシ、 エ トキシ、 イ ソプロポキシ基等の — δアルコキシ基、 ニ ト ロ基等を 挙げる こ とができる。 又、 これらのベンゼン環は、 同一又は相異なる複数の置換 基を有していてもよい。
Xは、 シァ ノ基， ニ ト ロ基，
塩素， 臭素， フ ッ素等のハロゲン原子、
メチル， ェチル， プロ ピル， イ ソプロピル， プチル， イ ソプチル， s —ブチル , t —プチル， ベンチル及びその異性体， へキシル及びその異性体等の C i _ 6ァ ルキル基、
ク ロ ロ メチル. フ ロ ロ メチル， ジク ロ ロ メ チル . ト リ ク ロ □ メチル， ト リ フル ォロメチル， 1 一 フルォロェチル， 2 ， 2 — ジフルォロェチル， 2 , 2 ， 2 — ト リ フルオルェチル. ペンタフルォロェチル等の C — 6ハロアルキル基、
メ トキシ， エ トキシ， プロボキシ， イ ソプロボキシ， ブ トキシ等の C t — 6アル コキシ基、
ク ロ 口 .) トキシ， ジク ロ ロ ス トキシ， ト リ ク ロ ロ メ トキシ . ト リ フルォロ メ 卜 キシ . 1 —フルォロエ トキシ . Γ , 1 —ジフルォロエ トキシ等の C i — 5八ロアル コキシ基、
置換基を有していてもよいフエニル基又は、
置換基を有していてもよいフ エ ノ キシ基を表す。
これら フエニル基及びフニ ノ キシ基の置換基と しては、 フ ッ素、 塩素等のハロゲ W ン原子、 メチル、 ェチル等の アルキル基、 メ トキシ、 エ トキシ、 イ ソプロ ポキシ基等の — 6アルコキシ基、 ニ トロ基等を挙げる ことができる。 又、 該フ ェニル基は、 同一又は相異なる複数の置換基を有していてもよい。
又、 nが 2以上のとき、 Xは同一でも相異なっていてもよい。
本発明化合物のうち、 類似の公知ケィ皮酸二 ト リル化合物に比し特に優れた有害 生物防除効果を有する化合物は、 前記一般式 （ 1 ) において、 Aが、 C i 6アル キル基、 置換基を有してもよい C 3 6シクロアルキル基、 置換基を有してもよい ピリ ジル基、 置換基を有してもよい.チェニル基又は置換基を有するフエニル基で あり、 Bが水素原子であり、 Rが、 C O R 1又は S 〇 2 R 2であり、 Xがハロゲン 原子、 C i ^；アルキル基， C t 6ハロアルキル基又は C i δアルコキシ基であり、 すくなく とも 1つが 2位の置換基である化合物である。
発明の実施の形態 ：
本発明化合物は、 例えば、 以下のようにして製造することができる。
Figure imgf000008_0001
(2) (1)
( 式中、 A . B , R , X， ηは前記と同じ意味を表し、 L ' は、 ハロゲン原子、 C i 6アルコキシ基、 フエノキシ基、 1 イ ミ ダゾリ ル基、 1 — ピラゾリル基、 p トルエンスルホニルォキシ基、 メタンスルホニルォキシ基又はト リ フルォロメ 夕ンスルホニルォキシ基等の脱離基を表す。 ）
すなわち、 式 （ 2 ) で表される化合物 1 モルに、 塩基存在下、 不活性溶媒中、 0 . 5 〜 2モルの式 （ 3 ) で表される化合物を作用させることにより、 一般式 （ 1 ) で表される化合物を得ることができる。
この反応に用いられる塩基と しては、 水酸化ナ ト リ ウム， 水酸化カ リ ウム等の アルカ リ金属水酸化物、 炭酸ナ ト リ ウム， 炭酸カ リ ウム等の炭酸塩、 n ブチル リチウム， リチウムジイ ッブ口 ピルアミ ド （ L D A ) 等の有機金属、 ト リェチル ァミ ン、 ジィ ソプロピルェチルアミ ン、 ピリ ジン等の有機塩基等が挙げられる。 又、 用いることのできる溶媒としては、 N , ヽ：一ジメチルホルムアミ ド （D M F )、 ジメチルスルホキシ ド （DM S〇）、 テ トラヒ ドロフラン （ T H F )、 ァセ ト 二ト リル、 へキサメチルリ ン酸アミ ド （ H M P T )、 ベンゼン、 トルエン、 ジクロ ロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等を用いるこ とができる。 反応温度は一 7 8 °Cから用いる溶媒の沸点までの温度範囲が好ましい。
なお、 本発明化合物である一般式 （ 1 ) で表される化合物には、 二種類の立体 異性体が存在し、 反応条件及び精製方法によって、 どち らか一方の異性体が得ら れる場合及び異性体混合物が得られる場合がある。 これらの異性体は全て本発明 の範囲に含まれる。
出発原料となる式 （ 2 ) で表される化合物は、 次のようにして得ることができ る。
Figure imgf000009_0001
(式中、 A, B , X及び nは、 前記と同じ意味を表し、 L2 は、 ハロゲン原子、 C 1 -6 アルコキシ基、 フエノキシ基、 1 —イ ミダゾリル基又は 1 一ピラゾリル基等 の脱離基を表す。 ）
すなわち、 式 （ 4 ) で表される化合物 1 モルに、 塩基の存在下、 不活性溶媒中、 0. 5 2 モルの式 （ 5 ) で表される化合物を作用させることによ り、 式 （ 2 ) で表される化合物を得ることができる。
この反応に用いられる塩基としては、 水酸化ナ ト リ ウム， 水酸化カ リ ウム等の アルカ リ金属水酸化物、 炭酸ナ ト リ ウム. 炭酸カ リ ウム等の炭酸塩、 n ブチル リチウム， L D A等の有機金属、 ト リェチルァミ ン. ジイ ソプロ ピルェチルアミ ン， ピリ ジン等の有機塩基等が挙げられる。
又、 用いることのできる溶媒としては、 D M F DM S O T H F、 ァセ トニ ト リル、 へキサメチルリ ン酸アミ ド （ H M P T )、 ベンゼン、 トルエン、 ジクロロ メタン、 クロ口ホルム、 四塩化炭素等を用いることができる。 反応温度は一 7 8 °C から用いる溶媒の沸点までの温度範囲が好ましい。
反応終了後は、 通常の後処理を行う ことにより 目的物を得ることができる。 本発明化合物の構造は、 I R , N M R及び M S等から決定した。
以上のようにして製造することのできる本発明化合物の代表例を、 第 1表〜 第 4表に示す。 なお、 表中の略記号は以下の意味を示す。
M e ：メチル、 E t ：ェチル、 P r ： プロピル、 B u ： ブチル、 P e n ： ペンチル. H e X ： へキシル、 P h ： フエニル、 n ： ノルマル、 i ： イソ、 t ： ターシャ リ： n e o ： ネ才、 c ： シクロ
Figure imgf000010_0001
O 〇 O O
,nHex 'CH Ph ,Ph -CH2CF3
R5: R6: R7: R8:
Me Me Me Me Me Me Me Me
R9: nCH12H2
Figure imgf000010_0002
00 0 o O "
R13: CH„OMe R14:ス CH2OPh R15: -^CH2S e 6: ^"CH2S
Figure imgf000010_0003
第 1 表
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
π
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
K l/OO OAV
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000015_0001
/66dT/13«l
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
第 1表 （続き）
Figure imgf000019_0001
第 1表 （続き）
Figure imgf000020_0001
第 1表 （続き）
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
第 2表 （続き）
Figure imgf000024_0001
第 2表 （続き)
Figure imgf000025_0001
第 2表 （続き）
Figure imgf000026_0001
第 2表 （続き） ί χ ι X.) 2 R Y X i X2 R
F F CI R7 F F CI S02Et Me CF:i H C02CH2Ph
F F し 1 R8 F F し 1 S02 n Pr Me CF;i H CONMe2
F F CI R9 F F Cl S02iPr Me CF:} H Rl
F F CI RIO F F CI R36 Me CF;i H R2
F F CI Rll F F OMe COtBu Me CF;3 H R3
F F CI R12 F F OMe COMe Me CF:J H R4
F F CI R13 F F OMe COPh Me CF;J H R5
F F CI R14 I F F CF:i COtBu Me CF:J H R6
F F CI R15 F F CF3 COMe Me CF3 H R7
F F CI R16 F F CF3 COPh Me CF:3 H R8
F F CI R17 F CI Cl COtBu Me CF3 H 9
F F CI 18 F CI Cl COMe Me CFg H RIO
F F CI R19 F CI Cl COPh I Me CF:j H Rll
F F CI R20 F CI Me COtBu Me CF¾ H R12
F F CI R21 F CI Me COMe Me CF:J H R13
F F CI R22 F CI Me COPh Me CF:i H R14
F F CI R23 F Me Me COtBu Me CF3 H R15
F F CI R24 F Me Me COMe Me CF3 H R16
F F CI R25 F Me Me COPh Me CF:i H 17
F F CI R26 F OMe OMe COtBu Me CF: H Rl8
F F CI R27 F OMe OMe COMe Me CF;i H R19
F F CI R28 F OMe OMe COPh Me C ¾ H 20
F F し R29 Me H COtBu Me CF3 H R21
F F し 1 R30 Me CF:i H COMe Me CF3 H R22
し 31 Me し COEt Me し
F F CI R32 Me CF:, H COnPr Me CF:i H R24
F F CI R33 Me CF^ H COnBu Me CF:} H R25
F F CI R34 Me CF3 H COPh Me CF¾ H 26
F F CI R35 Me CF3 H COCCI, Me CF¾ H R27
F F CI Me Me CF:i H COCF:1 Me CF:i H R28
F F CI CH2Ph Me CF;! H C02Me Me CF¾ H R29
F F CI S02Me Me CF:i H CO nBu Me CF, H 30 第 2表 （続き）
Me CF R31 Me Me H R9 Me Me Η SO iPr し ivie vie i It丄 u ivie iv丄 e l li b
Me xi ivie Me ten e し 1 xl COtBu
Me vie Me R12 Me し丄 し UMe
Me し i4： Me Me rl R13 Me し】 H し UHit
Me Me Me Me H R14 Me CI H COnPr
Me CF3 し Usど n Me Me H R15 Me CI H COnBu
Me CF3 H Me Me H R16 Me CI H COPh
Me CF:) H Me Me H R17 Me CI H COCCI3
Me CF;i H SO, n Pr Me Me H R18 Me CI H COCF3
Me CF:i H S02iPr Me Me H R19 Me CI H C02Me
Me CF3 H R36 Me Me H R20 Me CI H C02nBu
Me Me H COtBu Me Me H R21 j Me CI H C02CH2Ph
Me Me rl COMe Me Me H R22 Me CI H CONMe2
Me Me rl COEt Me Me H 23 Me CI H Rl
Me ivie rl COnPr Me Me R24 Me CI H R2
Me Me rl COnBu Me Me H R25 Me c H R3
Me COPh j Me Me ri R26 Me 01 H R4
Me rl COCCI, Me Me R27 Me し 1 H R5 ivie ri COCF:, Me Me R28 Me し） rl
C02Me Me rl 29 I Me し 1 ri
C02nBu Me R30 Me し 1 ri o vie C02CH2Ph Me R31 Me し 1
ivie C0NMe2 Me vie R32 Me し 1
Me Me H Rl Me Me H R33 Me H
Me Me H R2 Me Me H R34 Me C1 H R12
Me Me H R3 Me Me H R35 Me C1 H R13
Me Me H R4 Me Me H Me Me C1 H R14
Me Me H R5 Me Me H CH2Ph Me C1 H R15
Me Me H R6 Me Me H S02Me Me C1 H R16
Me Me H R7 Me Me H S02Et Me C1 H R17
Me Me H R8 J Me Me H S02 n Pr J Me C1 H R18 第 2表 （続き）
Figure imgf000029_0001
第 2表 （続き）
Figure imgf000030_0001
第 2表 （続き）
Y X2 R Y X2 R Y X i X2 R
Me F CI R7 Me F CI S02Et CI CF:i H C02CH2Ph
Me F CI R8 Me F CI S02nPr CI CF3 H CONMe2
Me F CI R9 Me F CI S02iPr CI CF3 H Rl
Me F CI RIO Me F CI R36 CI CF3 H R2
Me F CI Rll Me F OMe COtBu CI CF3 H R3
Me F CI R12 Me F OMe COMe CI CF3 H R4
Me F CI R13 Me F OMe COPh CI CF3 H R5
Me F CI R14 Me F CF3 COtBu CI CF3 H R6
Me F CI R15 Me F CF3 COMe CI CF3 H R7
Me F CI R16 Me F CF:J COPh CI CF3 H R8
Me F CI R17 Me CI CI COtBu CI CF¾ H R9
Me F CI R18 Me CI CI COMe CI CF;J H RIO
Me F CI R19 Me CI CI COPh CI CF3 H Rll
Me F CI R20 Me c\ Me COtBu CI CF3 H R12
Me F CI R21 Me CI Me COMe CI CF:J H 13
Me F CI R22 Me CI Me COPh ―—— CF3 H R14
Me F CI R23 Me Me Me COtBu CI CF3 H R15
Me F CI R24 Me Me Me COMe CI CF3 H R16
Me F CI R25 Me Me Me COPh CI CF:i H R17
Me F CI R26 Me OMe OMe COtBu CI CF3 H R18
Me F CI R27 Me OMe OMe COMe CI CF:, H R19
Me F CI R28 Me OMe OMe COPh CI CF3 H R20
Me F CI R29 CI C H COtBu CI CF:3 H R21
Me F CI R30 CI CF¾ H COMe CI CF;i H R22 ivie (J
Me F CI R32 CI CF:i H COnPr CI CF:J H R24
Me F CI R33 CI CF:i H COnBu CI CF:i H R25
Me F CI R34 CI CF:i H COPh CI CF;i H R26
Me F CI R35 CI CF, H COCCI, CI CF;i H R27
Me F CI Me CI CF:i H COCF, CI CF3 H R28
Me F CI CH2Ph CI CF;} H C02 e CI CF, H R29
Me F CI SO Me CI CF, H C02nBu CI CF:i H R30 第 2表 （続き）
Figure imgf000032_0001
第 2表 （続き）
Figure imgf000033_0001
第 2表 （続き）
Figure imgf000034_0001
第 2表 （続き)
Figure imgf000035_0001
第 2表 （続き）
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Q
や
^3
?3 ?0 ?0
ο ο ρ
ο Ο η ο ^
¾3
to
t
〇 〇 2 o n
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0002
Figure imgf000039_0003
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
(殺虫 · 殺ダニ剤）
このようにして得られる本発明化合物を含有する組成物は、 例えば、 農園芸用 殺虫剤、 殺ダニ剤、 衛生害虫防除剤や水中付着生物防汚剤として有用である。 本 発明化合物を含有する組成物は、 特に好まし く は農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤とし て適用することができる。
本発明化合物を農園芸用殺虫剤、 殺ダニ剤として実際に施用する際には、 他成 分を加えることなく純粋な形で使用できるし、 又農薬と して使用する目的で一般 の農薬のとり得る形態、 例えば、 水和剤， 粒剤， 粉剤， 乳剤， 水溶剤， 懸濁剤， フロアブル等の形態で使用することもできる。
固型剤を目的とする場合、 添加剤及び担体としては、 大豆粒， 小麦粉等の植物 性粉末、 珪藻土， 燐灰石， 石こう， タルク， ベン トナイ ト， パイ ロフイ ライ ト， ク レイ等の鉱物性微粉末、 安息香酸ソーダ， 尿素， 芒硝等の有機及び無機化合物 を使用することができる。 又、 液体の剤型を目的とする場合は、 添加剤及び担体 として、 ケロシン， キシレン及びソルベン トナフサ等の石油留分、 シクロへキサ ン， シクロへキサノ ン， D M F , D M S O , アルコール， アセ トン， ト リ クロ口 エチレン， メチルイ ソプチルケ トン， 鉱物油， 植物油， 水等を溶剤として使用す ることができる。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、 所望によ り界面活性 剤をさ らに添加することもできる。 界面活性剤としては、 特に限定はないが、 例 えば、 ポリオキシエチレンが付加したアルキルフエニルエーテル， ポリオキシェ チレンが付加したアルキルエーテル， ポリォキシェチレンが付加した高級脂肪酸 エステル， ポリオキシエチレンが付加したソルビタン.高級脂肪酸エステル， ポリ ォキシエチレンが付加した ト リ スチリルフエニルエーテル等の非イオン性界面活 性剤， ポリ オキシエチレンが付加したアルキルフエニルエーテルの硫酸エステル 塩， アルキルベンゼンスルホン酸塩， 高級アルコールの硫酸エステル塩， アルキ ルナフタ レンスルホン酸塩， ポリ カルボン酸塩， リ グニンスルホン酸塩， アルキ ルナフタ レンスルホン酸塩のホルムアルデヒ ド縮合物， イ ソプチレン—無水マレ イ ン酸の共重合物等が挙げられる。
又、 製剤中の有効成分 （本発明化合物） 量は、 好ましく は 0 . 0 1 〜 9 0重量％ よ り好ま し く は 0 . 0 5〜 S 5 重量％程度である。 得られた水和剤， 乳剤， 懸濁 剤， フ ロアブル剤は， 水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と して、 粉剤， 粒剤はそのまま植物あるいは土壌に散布する方法で使用される。
本発明化合物は単独でも十分有効である こ とは言う までもないが、 各種の殺菌 剤や殺虫 · 殺ダニ剤又は共力剤の 1 種若し く は 2種以上と混合して使用する こと もできる。
本発明化合物と混合して使用する こ との出来る殺菌剤， 殺虫剤. 殺ダニ剤， 植 物生長調節剤の代表例を以下に示す 9
殺菌剤 ：
キヤ ブタ ン . フオルペッ ト， チウラム， ジラム， ジネブ， マンネブ. マンコゼ ブ， プロ ビネブ， ポリ カーバメー ト， ク ロ ロタ ロニル， キン ト一ゼン， キヤプ夕 ホル， イ ブロ ジオン， プロサイ ミ ド ン， ビンク ロゾリ ン， フルォロイ ミ ド， サイ モキサニル， メ プロニル， フル ト ラニル， ペンシク ロン， ォキシカルボキシン， ホセチルアルミニウム， プロパモカーブ， ト リ アジメホン， ト リ アジメ ノール， プロ ピコナゾール、 ジク ロブ ト ラゾ一ル、 ビテル夕 ノール、 へキサコナゾ一ル、 マイ ク ロブ夕ニル， フルシラゾ一ル， エタコナゾ一ル， フルォ ト リ マゾール， フ ル ト リ アフェ ン， ベンコナゾール， ジニコナゾール， サイ プロコナゾ一ズ， フエ ナリ モール . ト リ フルミ ゾール， プロ ク ロ ラズ， イ マザリ ル， ベフ ラゾエー ト， ト リ デモルフ . フェンプロ ピモルフ， ト リ ホ リ ン， プチオベー ト， ピ リ フエノ ッ クス， ァニラジン， ポリ オキシン， メ タ ラキシル， ォキサジキシル， フ ララキシ ノレ， イ ソ プロチオラン， プロべナゾール， ピロール二 ト リ ン， プラス トサイ ジン S， カスガマイ シン， ノ 'リ ダマイ シン， 硫酸ジヒ ド ロス ト レプ トマイ シン， べノ ミル， カルベンダジム， チオファネー ト メチル， ヒメキサゾール. 塩基性塩化銅， 塩基性硫酸銅. フ ェ ンチ ンアセテー ト ， 水酸化 ト リ フエニル錫， ジエ ト フ ェ ン力 ルブ， メ 夕スルホカルプ. キノ メチオナー ト， ピナパク リ ル， レシチン， 重曹， ジチア ノ ン . ジノ カ ッ プ， フエナミ ノ スルフ， ジク ロ メジン， グァザチン， ドジ ン， I B P . エディ .フェ ンホス . メ パニピ リ ム， フェルムゾン， ト リ ク ラ ミ ド， メタスルホ力 ）レブ， フルアジナム， エ ト ^ノ ラ ッ ク， ジメ トモルフ， ピロキ□ン， テク 口 フタ ラム . フサラ イ ド， フエナジンォキシ ド . チアベン ダゾール . ト リ シ ク ラゾ一ル， ビンク ロゾリ ン . シモキサニル， シク ロブ夕ニル. グァザチン， プ ロパモカルプ塩酸塩， ォキゾ リニック酸、
殺虫 · 殺ダニ剤 ：
有機燐及びカーバメー ト系殺虫剤 ：
フェンチオン， フエニ ト ロチオン， ダイ アジノ ン， ク ロルピ リ ホス， E S P , バミ ドチオン， フェン トェ一 ト， ジメ トェ一 ト， ホルモチオン， マラソン， ト リ クロルホン， チオメ ト ン， ホスメ ッ ト， ジク ロルボス， ァセフェー ト， E P B P , メチルパラチオン， ォキシジメ トンメチル， ェチオン， サリチオン， シァノホス， イ ソキサチオン， ピリ ダフェンチオン， ホサロン， メチダチオン， スルプロホス， クロルフェンピンホス， テ トラクロルビンホス， ジメチルビンホス， プロパホス， イ ソフェンホス， ェチルチオメ 卜ン， プロフエノホス， ピラク ロホス， モノ ク ロ トホス， ァジンホス メチル， アルディ カルブ， メ ソ ミル， チォジカルプ， カルボ フラン， カルボスルフ ァ ン， ベンフラカルプ， フラチォカルプ， プロボキスル， B P M C , M T M C ， M I P C , 力ルバリ ル， ピリ ミ カーブ， ェチォフェンカル ブ， フエノキシカルプ等、
ピレスロイ ド系殺虫剤 ：
ペルメ ト リ ン， シペルメ ト リ ン， デルタメス リ ン， フェンバレ レー ト， フェン プロパ ト リ ン . ピレ ト リ ン . ア レス リ ン， テ ト ラメス リ ン， レスメ ト リ ン， ジメ ス リ ン . プロパス リ ン， フエ ノ ト リ ン， プロ ト リ ン， フルバリ ネー ト， シフル ト リ ン， シノ、ロ ト リ ン， フルシ ト リ ネー ト， エ ト フェ ンプロクス， シク ロブ口 ト リ ン， ト ロ ラ メ ト リ ン， シラ フルォフェン， プロフェ ンプロクス， ァク リ ナ ト リ ン 等、
ベンゾィルゥ レア系その他の殺虫剤 ：
ジフルべン ズロン， ク ロルフルァズロ ン， へキサフルムロン， ト リ フルムロン， テ トラべン ズロ ン， フルフエ ノ クスロン， フルシク ロクスロン， ブプロフエジン， ピ リ プロキシフェ ン， メ ト プレ ン . ベンゾェピン， ジァフェ ンチウロ ン， ァセタ ミ プリ ド . イ ミ ダク ロプリ ド， 二テンビラム， フィ プロニル， カルタ ップ， チォ シク ラム . ベ ンスルタ ツ フ : . ク ロルフエナビル. エマメ クチンべン ゾエー 卜， テ ブフエ ノ ジ ド . 硫酸ニコチン， ロテノ ン， メ タアルデヒ ド， 機械油、 B Tや昆虫 病原ウィルス等の微生物農薬等、
殺線虫剤 ：
フエナミホス， ホスチアゼー ト等、
殺ダニ剤 ：
クロルべンジ レー ト， フエ二ソブロモレ一 ト， ジコホル， アミ ト ラズ， B P P S， ベンゾメー ト， へキシチアゾクス， 酸化フェンブタスズ， ボリ ナクチン， キ ノ メチォネー ト . C P C B S , テ ト ラジホン， アベルメクチン， ミルべメクチン， クロフエ ンテジン， シへキサチン， .ピ リ ダベン， フェンピロキシメー ト， テブフ ェン ピラ ド， ピ リ ミ ジフェン . フエ ノチォカルプ， ジエノ ク ロル， エ トキサゾ一 ル， ハルフェンブロッ クス， 等、
植物生長調節剤 ：
ジベレ リ ン類 （ ί列えばジベ レ リ ン A 3 , ジベレ リ ン A 4 ， ジベレ リ ン A 7 ) , I A A , N A A等。
本発明化合物は、 農業上の有害生物， 衛生害虫， 貯殻害虫， 衣類害虫， 家屋害 虫等の防除に使用でき， 殺成虫， 殺若虫， 殺幼虫， 殺卵作用を有する。 その代表 例として、 下記のものが挙げられる。
鳞翅目害虫、 例えば、 ハスモンョ ト ウ， ョ トウガ， タマナヤガ， ァォムシ， 夕 マナギンゥヮバ. コナガ， チヤ ノ コカ クモンハマキ， チヤハマキ， モモシンクイ ガ， ナシ ヒメ シ ンクイ . ミ カ ンハモグリ ガ， チヤ ノホソガ， キンモンホソガ， マ イマィ ガ， チャ ド クガ， 二カ メィ ガ， コブノ メイ ガ， ョ一口 ビアンコーンボーラ 一， アメ リ カ シロ ヒ ト リ ， スジマダラメイガ， へリ オティ ス属， へリ コベルパ属， ァグロティ ス属， ィガ. コ ド リ ンガ， ヮタァカミムシ等、
半翅目害虫、 例えば、 モモァカアブラムシ， ヮタアブラムシ， ニセダイ コ ンァ ブラムシ . ムギク ビ レアブラムシ， ホソヘ リ カ メムシ， ァォクサカメムシ， ヤノ ネカイ ガラム シ， ク ヮ コナカィ ガラム シ . オン シッコナジラ ミ， タバココナジラ ミ . ナシキジラ ミ， ナシ グンバイ ムシ . ト ビィ コゥン力， ヒメ ト ビゥ ン力， セジ ロウンカ . ツマグロョコバイ等、
鞘翅目害虫、 例えば'、 キスジ ノ ミハムシ . ゥ リ ノ、ムシ， コ ロ ラ ドハムシ， イ ネ ミ ズゾゥムシ， コ ク ゾゥムシ， ァズキゾゥムシ， マメ コガネ， ヒメ コ ガネ. ジァ ブロティ カ属， タバコシノ'〈ンムシ. ヒラタキクイムシ， マツノマダラカミキリ ， ゴマダラ力ミキり， ァグリ オティ ス属， ニジユウャホシテン トウ， コクヌス ト， ヮタミゾゥムシ等、
双翅目害虫、 ί列えば、 イエバエ， ォォクロバエ， センチニクバエ， ゥリ ミバエ， ミカンコミバエ， タネバエ， イネハモグリバエ， キイ 口ショ ウジヨ ウバエ， サシ バエ， コガタァカイエ力， ネッタイ シマ力， シナハマダラ力等、
総翅目害虫、 例えば、 ミナミキイロアザミゥマ . チヤ ノキイ ロアザミゥマ等、 膜翅目害虫、 例えば、 イエヒメァ.リ， キイロスズメバチ， 力ブラハバチ等、 直翅目害虫、 例えば、 トノサマバッタ等、
網翅目害虫、 冽えば、 チヤパネゴキブリ， ヮモンゴキブリ， クロゴキブリ等、 等翅目害虫、 例えば、 イエシロアリ， ャマ トシロアリ等、
隠翅目害虫、 例えば、 ヒ トノ ミ等、 シラミ 目害虫、 例えば、 ヒ トジラミ等、 ダニ類、 例えば、 ナミハダ二， カンザヮハダ二， ミカンハダニ， リ ンゴハダニ， ミカンサビダ二， リ ンゴサビダ二， チヤ ノホコ リ ダ二， ブレビパルパス属， ェォ テトラニカス属， ロビンネダニ， ケナガコナダニ， コナヒヨ ウヒダニ， ォゥシマ ダニ， フタ トゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、 冽えば、 サッマイモネコブセンチユウ， ネグサレセンチュ ゥ， ダイズシス トセンチユウ， イネシンガレセンチユウ， マツノザィセンチユウ 等、
又、 近年、 コナガ， ゥン力， ョコバイ， アブラムシ等多く の害虫やハダ二類に おいて有機リ ン剤、 カーバメー ト剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、 それら 薬剤の効力不足問題を生じており、 抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望 まれている。 本発明化合物は感受性系統のみならず、 有機リ ン剤、 カーバメー ト 剤又はピレスロイ ド剤抵抗性系統の害虫や殺ダ二剤抵抗性系統のダニにも優れた 殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
又、 本発明化合物は薬害が少なく 、 魚類や温血動物への毒性が低く 、 安全性の 高い薬剤である。
発明を実施するための最良の形態 ：
次に、 参考例及び実施例により， 本発明を更に詳細に説明する。 W 7
参考例 1
2— [ 4— ( 2， 6—ジフルオロフェニル） 一 2—チアゾリル] — 3—ヒ ドロ キシ— 2 ' 一 ト リフルォロメチル—桂皮酸二ト リルの製造
Figure imgf000047_0001
2— ト リ フルォロメチル安息香酸 0. 8 g (4. 2 mm o 1 ) を THF l Om 1 に溶解し、 カルボニルビスイ ミダゾール 0. 6 9 g ( 4. 2 mm o 1 ) を加え 、 室温で 1時間攪拌した。 次いで、 この溶液に 2—シァノメチル— 4— ( 2， 6 ージフルオロフェニル） チアゾ一ル 1. 0 g ( 4. 2 mm o 1 ) を加えた後、 氷 冷下で水素化ナトリウム （油性 6 0 %) 0. 1 7 g (4. 2 mm o 1 ) を加え、 室温で攪拌した。 1時間後、 さ らに水素化ナトリウム （油性 6 0 %) 0. 1 7 g (4. 2 mm o 1 ) を氷冷下で加え、 室温で一晩攪拌した。 反応液を氷水に注加 し、 希塩酸で酸性としたのち、 酢酸ェチルで抽出し、 有機層を減圧濃縮した。 得 られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （展開溶媒 ； 酢酸ェチル Zn 一へキサン = 1ノ 1 ) で精製し、 目的化合物 1. l gを得た。 収率 6 4 % 融点 1 7 0— 1 7 2 °C
実施例 1
2— [ 4 - ( 2， 6—ジフルオロフェニル） — 2—チアゾリル] — 3—ピバロ ィルォキシー 2 ' — ト リ フルォロメチルー桂皮酸二 ト リル （化合物番号 3— 1 ) の製造
Figure imgf000047_0002
2 - [ 4 - ( 2 , 6 —ジ ト リ フルオロフェニル） 一 2 —チアゾリル] 一 3 —ヒ ドロキシー 2 ' — トリ フルォロメチル一桂皮酸二 ト リル 0. 6 g ( 1 . 5 mm o 1 ) を T H F S m l に溶解し、 氷冷下で ト リェチルァミ ン 0. 1 6 g ( 1 . 6 m m o 1 ) 及び塩化ピバロィル 0 . 2 g ( 1 . 6 mm o 1 ) を順次加えた後、 室温 で 2時間攪拌した。 析出した結晶を濾過、 濾液を減圧濃縮して、 得られた残渣を シリカゲルカラムクロマ トグラフィー （展開溶媒 ； 酢酸ェチル Z n—へキサン = 1 / 4 ) で精製し、 目的化合物 0. 2 8 gを得た。 収率 3 9 % 融点 1 6 3 — 1 6 5 °C
このようにして製造した本発明化合物の代表例を第 5表に、 油状物等の N M R データを第 6表に示す。
尚、 表中の略記号は、 第 1表から第 4表と同じ意味を表す。
第 5 表
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
* [ ]：融点で、 あるいは n D：屈折率を表す。 以下同じ' a ： どちらか一方の異性体。 その他は異性体混合物。 第 5 表 （つづき） 化合物
A B R X n 物理恒数 *
2, 6-F2-Ph H C〇2n P r 2 - e V i s c ou s o ί ί
5— 28 2, 6 - F 2 - P h H C02CH3Ph 2 - M e V i s c ou s o i l
5-29 2 6 -Ph H S 02 n P r 2 - C F , [115- 1 19]
5-30 2 6 - F g- P h H S 02M e 2— e f 1 63— 1 fi 5 ]
5-31 2, 6— F 2— P h H S 02 n P r 2— M e V i s n s n i
5-32 2 6 F P h H C 0 t B u 2 £ t Γ Q Q Q c: 1
5— 33 2 , 6 - F 2 - P H C 0 t B u 2— F 「 1 3— 1 c c: ]
5— 3 2 , 6— F2— Ph H C O B u 2— N O
2 , — F - ~ P h H C O t B u 2— o C F 「
2 , - F ^ - p h H C 0 t B u ?— r o Λ F r 「 1
5— 37 2 6— F 2— P h H C 0 B u 2 , (3— Q i ^
5— 38 2 , 6— F 2— P h H C 0 t B u 2— Me— 3— F
-39 2 , — F P h H C 0 B u 2— Me— 4— F 「 Q _ i 4 ^1
5— 40 2 , 6— F 2— P h H C O t B u 2— je— 「 1 0 — 1 Ω Q 1
5 41 2 , 6 - F - P h H C O t B u 2— Me 6 F Γ 03— 1 0 ^」 1
5— 42 2, - F 2 - P h e C O t B u 2 ~ e [ 1 J 0 1 1
5-43 2 , 6 - F 2 - P h e C OM e 2 M e / c C ι
5- 4 2 C I - P H C O B u 2— M e 「1 ? - 5 "i
3 _ 45 2 - C 1 - P h H C O t B u 2— C 1 Γ 1 06— 1071
5- 6 2 - C 1 - P h H C O t B u 2 , 6 F z [ 144 - 147]
5- 7 4 - C 1 - P h H C O t B u 2 - C F V i s c o u s o i 1
5-48 2 C F 3— P h H CO t B u 2 ~ C F 3 [ 146— 148]
5-49 2-CF3-Ph H CO B u 2—Me [131- 132]
5-50 2 - C F 3 - P h H CO t B u 2 , 6 - F 2 [86 - 87 ]
5-51 2-CF3-Ph H CO t B u 2 -C 1 [140- 1 1]
5-52 2— F— Ph H CO t B u 2— Me [ 144- 145]
5-53 2 - F - P H COMe 2— Me [127— 129]
0— 04 2 - F - Ph H COP h 2—Me [ 140- 143]
2-F-P H CO B u 2 -C 1 [143 - 145] o - 6 3~F-P H CO t B u 2 -Me [ 129 - 130]
5 a / 3 - F - P h H COMe 2 - e [1 19— 120]
5- 58 3 - F - P h H COPh 2 -Me [148 - 149] 第 5 表 （つづき）
Figure imgf000051_0001
b : 5 - 8 5の異性体 第 5 表 （つづき） 化合物
A B I R Xn 物理恒数 * - 90 2— OMe— 5— C卜 H CO t B u 2 -Me [144- 156] Ph
— 9 1 H CO t Bu 2— M e 「1 ■¾ 4一 1 o β」 ] 一 Ph
- 92 4-OCF3-P h H CO t Bu 2 -C F3 V i s c o u s o i l- 93 4一 OCF3— P h H CO t B u 2 -Me [123- 124]- 94 4-OCF3-P h H CO t B u 2— C 1 [1 19- 120]- 95 Me H CO t B u 2—Me V i s c o u s o i l-96 t Bu H CO t Bu 2— Me [1 12- 1 1 3]- 97 t B u H COMe 2— Me nD 21- 51. 5800- 98 t B u H R 31 2 -Me [ 1 25 - 126]-99 2— p y r i d y i H CO t B u 2 -Me [ 153 - 1 57]- 1 00 2- t i e ny 1 H CO t B u 2— Me [134- 1 38]- 10 1 2, 6— F2— P h H CO t B u 2 -C 1 -4 -F [ 1 55- 157]- 102 2, 6— F 2— P h H CO t Bu 2— F— 6— OMe [ 153- 1 55]- 103 1— Me -c He H CO t B u 2一 Me [96 - 98]- 10 1— Me— cHe x H CO t Bu 2-CF3 [92-933- 1 05 2—Me— c He x H CO t B u 2— Me [92- 94] — 106 2- Me- c He x H CO t B u 2 -CF3 [82— 85]- 1 07 2, 6 -F2-P h H R 2 2 -Me [96 - 98]- 1 08 2， 6 -F2-P h H R 1 2-CF3 [ 1 56- 1 58]- 1 09 2， 6— F2 - P h H R 2 2 ~CF3 [ 1 0 1— 103]- 1 1 0 c H e x H jCO t B u 2 -Me V i s c o u s o i l
Figure imgf000053_0001
次に、 本発明の組成物の実施例を若干示すが、 添加物及び添加割合は、 これら 実施例に限定されるべきものではなく、 広範囲に変化させることが可能である。 なお、 製剤実施例中の部は重量部を示す。
実施例 2 水和剤
本発明化合物 4 0部
珪藻土 5 3部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉枠することによ り 有効成分 4 0 %の水和剤を 得た。
実施例 3 乳剤
本発明化合物 3 0部
キシレン 3 3部
ジメチルホルムアミ ド 3 0部
ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 7部
以上を混合溶解すれば、 有効成分 3 0 %の乳剤を得た
実施例 4 粉剤
本発明化合物 1 0部
タルク 8 9部
ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 1部
以上を均一に混合して微細に粉砕することにより、 有効成分 1 0 %の粉剤を得 た。
実施例 5 粒剤
本発明化合物 5部
クレー 7 3部
ベントナイ ト 2 0部
ジォクチルスルホサクシネー トナト リ ウム塩
リ ン酸ナ ト リ ウム 1部
以上をよく粉砕混合し、 水を加えてよく練り合せた後、 造粒乾燥して有効成分 5 %の粒剤を得た。
実施例 6 懸濁剤
本発明化合物 1 0部
リグニンスルホン酸ナト リ ウム 4部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナ トリウム 1部
キサンタンガム 0 . 2部
水 8 4. 8部
以上を混合し、 粒度が 1 ミクロン以下になるまで湿式粉砕することにより、 有 効成分 1 0 %の懸濁剤を得た。
産業上の利用可能性 ：
以上のようにして得られる本発明化合物を含有する製剤を、 農園芸用殺虫剤及 び殺ダニ剤として適用した例を次に示す。
試験例 1 ァヮョ トウに対する効力
前記の薬剤の実施例 2 に示された水和剤の処方に従い、 化合物濃度が 1 2 5 p p mになるように水で希釈した。 その薬液中に トウモロコシ葉を 3 0秒間浸漬し、 風乾後、 ァヮョ トウ 3令幼虫が 5頭入っているシャーレにその葉を入れた。 ガラ ス蓋をして温度 2 5 °C、 湿度 6 5 %の恒温室内に置き、 6 日後に殺虫率を調べた。 2反復である。
その結果、 下記の化合物が 1 0 0 %の殺虫率を示した。
5 - 1 , 5 - 2 , 5 - 3 , 5 - 4 , 5 — 5， 5 — 6， 5 — 7， 5 — 8 , 5 — 9， 5 - 1 0 , 5 - 1 1 , 5 — 1 2 , 5 — 1 3 ， 5 — 1 5 , 5 — 1 6 ， 5 - 1 7 , 5 一 1 8 ， 5 — 2 0 ， 5 - 2 1 , 5 - 2 2 , 5 — 2 3 ， 5 — 2 4 , 5 — 2 5 ， 5 — 2 6 ， 5 - 2 7 , 5 - 2 8 , 5 — 3 0 , 5 — 3 1 , 5 — 3 3 ， 5 — 3 4 , 5 - 3 8 , 5 — 3 9 , 5 — 4 0 , 5 — 4 1 ， 5 - 4 8 , 5 — 4 9， 5 — 5 0 , 5 — 5 1 , 5 - 5 4 , 5 - 5 6 , 5 — 5 7 ， 5 — 5 8 , 5 — 5 9 ， 5 - 6 0 ， 5 — 6 1 ， 5 一 6 2 ， 5 — 6 3 , 5 - 6 4 , 5 — 6 5 , 5 — 6 6 ， 5 - 6 7 , 5 — 6 8 , 5 — 6 9 , 5 - 7 4 , 5 — 7 8 ， 5 — 8 0 ， 5 — 8 3 , 5 — 8 4 , 5 — 8 5 ， 5 — 8 6 ， 5 - 8 7 , 5 - 8 8 , 5 9 6 ， 5 — 9 7 , 5 9 9 , 5 — 1 0 0 , 5 — 1 0 1 , 5 - 1 0 2 , 5 - 1 0 3 , 5 — 1 0 4 ， 5 — 1 0 5 ， 5 — 1 0 6 ， 5 — 1 0 7， 5 — 1 0 8 , 5 — 1 0 9 ， 5 — 1 1 0
対象に用いたクロルジメホルムの殺虫率は 4 0 %であった。
試験例 2 ヮ夕ァブラムシに対する効力
3寸鉢に播種した発芽 1 0 日が経過したキユウリ にヮタアブラムシ成虫を接種 した。 1 日後に成虫を除去し、 産下された若虫が寄生するキユウリ に、 前記薬剤 の実施例 3 に示された乳剤の処方に従い、 化合物濃度が 8 p p mになるように水 で希釈した薬剤を散布した。 温度 2 5 °C、 湿度 6 5 %の恒温室内に置き、 6 日後に 殺虫率を調査した。 試験は 2反復で行った。
その結果、 下記の化合物が 1 0 0 %の殺虫率を示した。
5 — 1 , 5 — 3 ， 5 — 4， 5 — 5 ， 5 — 6 ， 5 — 7 ， 5 — 8 , 5 — 1 0 , 5 - 1 2， 5 - 1 3 , 5 - 1 5 , 5 — 1 6 ， 5 — 2 0 ， 5 - 2 4 , 5 — 2 5 ， 5 — 2 6， 5 - 2 7 , 5 - 2 8 , 5 - 3 0 , 5 — 3 1 ， 5 — 3 3， 5 - 3 8 , 5 - 3 9， 5 - 4 0 , 5 — 4 1 ， 5 - 4 4 , 5 — 4 5 , 5 - 4 9 , 5 — 5 1 , 5 — 5 2 , 5 一 5 4， 5 - 5 5 , 5 — 5 6 ， 5 — 5 7 ， 5 — 5 8 ， 5 — 6 0 , 5 - 6 1 , 5 - 6 2 , 5 - 6 3 ， 5 — 6 4 , 5 — 6 5 ， 5 - 6 8 , 5 - 6 9 , 5 - 7 1 , 5 — 7 4 , 5 - 7 6 , 5 — 7 7 , 5 - 7 8 ， 5 — 7 9， 5 — 8 0， 5 — 8 3， 5 — 8 4 , 5 — 8 5 ， 5 — 8 6 ， 5 - 8 7 , 5 — 8 8 , 5 — 8 9 ， 5 — 9 0， 5 — 9 1 , 5 一 9 6 ， 5 - 9 9 , 5 — 1 0 0 ， 5 - 1 0 1 , 5 — 1 0 2 ， 5 — 1 0 3 , 5 - 1 0 4 ， 5 - 1 0 5 , 5 — 1 0 6 , 5 — 1 0 7 , 5 — 1 0 8 , 5 — 1 0 9 ， 5 — 1 1 0 の化合物が殺虫率 1 0 0 %を示した。
対照に用いた下記公知化合物の殺虫率はすべて 0 %であった。 対照化合物 A
特開昭 5 3 — 9 2 7 6 9号記載化合物
Figure imgf000056_0001
対照化合物 B
特開昭 5 5 — 1 5 4 9 6 3号記載化合物
Figure imgf000056_0002
対照化合物 C
E P 1 8 9 9 6 0号記載化合物
Figure imgf000057_0001
対照化合物 D
特開昭 5 5一 1 5 4 9 6 2号記載化合物
Figure imgf000057_0002
対照化合物 E
特開平 1 0— 2 9 8 1 6 9 s a ci W0 9 5 / 2 9 5 9 1 記載化合物

Claims

請 求 の 範 囲
一般式 （ 1 )
Figure imgf000058_0001
[式中、 Aは、 ハロゲン原子、 — 6アルキル基、 C i 6ハロアルキル基、 C i— 6アルコキシ基、 置換基を有してもよい C 3 6シクロアルキル基、 置換基を有して もよいピリ ジル基、 置換基を有してもよいチェニル基、 置換基を有するフエニル 基又は置換基を有してもよいフエノキシ基を表し、
Bは、 水素原子， ハロゲン原子、 C i _ 6アルコキシカルボ二ル基、 置換基を有 してもよいフ エニル基， C i— sアルキル基， — 6ノヽロアルキル基又は C 3 6シ クロアルキル基を表し、
Rは、 （： 6アルキル基， 式 C O R 1 (ここで、 R 1 は、 アルキル基， (： 丄 — 6ハロアルキル基， 置換基を有してもよい C 3 6シクロアルキル基， — 6 アルコキシ基， C i 6アルコキシ アルキル基， C i 6アルキルチオ C i— 6 アルキル基， モノ C 6アルキルアミ ノ基， ジ C 6アルキルアミ ノ基， 置換基 を有してもよいフエ二ル（： 1— 3アルキル基、 置換基を有してもよいフエノキシ C！
— 6アルキル基、 置換基を有してもよいフエ二ルチオ C 1— 6アルキル基または置換 基を有してもよいフエ二ル基を表す。） で表される基、 又は式 S〇2 R2 (R2 は、 C i 6アルキル基又は置換基を有してもよいフエ二ル基を表す。） で表される基を 表し、
Xは、 シァノ基， ニ トロ基， ハロゲン原子， — 6アルキル基， C L 6ハロァ ルキル基， C — <5アルコキシ基， C t 6ハロアルコキシ基， 置換基を有してもよ いフエニル基又は置換基を有してもよいフエノキシ基を表し
nは、 1から 5の整数を表す。]
で表される化合物。
2. 一般式 （ 1 )
Figure imgf000059_0001
(式中、 A, B， R, Xおよび nは、 前記と同じ意！^を表す。）
で表される化合物の 1種または 2種以上を有効成分として含有することを特徴と する有害生物防除剤。
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