JPH07228559A - アミド化合物、その製法および殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents

アミド化合物、その製法および殺虫・殺ダニ剤

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JPH07228559A
JPH07228559A JP33630894A JP33630894A JPH07228559A JP H07228559 A JPH07228559 A JP H07228559A JP 33630894 A JP33630894 A JP 33630894A JP 33630894 A JP33630894 A JP 33630894A JP H07228559 A JPH07228559 A JP H07228559A
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JP
Japan
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group
substituted
halogen
alkyl
optionally substituted
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JP33630894A
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English (en)
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Yasuo Yamada
靖雄 山田
Takashi Kishimoto
孝 岸本
Tatsumi Suzuki
立美 鈴木
Michihiko Matsuda
逵彦 松田
Renpei Hatano
連平 波多野
Takao Iwasa
孝男 岩佐
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式〔I〕 【化1】 〔式中、Xは水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ
基、フェニル基、フェノキシ基、アルキルチオ基、フェ
ニルチオ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基等を表す。
nは1から5の整数を表す。Yはハロゲン、シアノ、ア
ルキル基、アルコキシ基等を表す。mは1から5の整数
を表す。Zは水酸基、ハロゲン、アルキルスルフォニル
オキシ基、フェニルスルフォニルオキシ基、アセトキシ
基、ベンゾイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ
基、カルバモイルオキシ基、チオカルバモイルオキシ
基、スルファモイルオキシ基またはフォスフォニルオキ
シ基を表す。Aはエチレンを表す。Rは水素またはベン
ゾイル基を表す。〕で表されるアミド化合物、製法、殺
虫・殺ダニ剤。 【効果】 工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に
使用できる殺虫・殺ダニ剤である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアミド化合物、
その製法および有害生物防除剤に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる有害生
物防除剤を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、式〔I〕
【0005】
【化6】
【0006】〔式中、Xは水素、ハロゲン、{ハロゲン
もしくは置換されてもよいフェニル基}で置換されても
よいアルキル基、{ハロゲンもしくは置換されてもよい
フェニル基}で置換されてもよいアルコキシ基、置換さ
れてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ
基、置換されてもよいアルキルチオ基、置換されてもよ
いフェニルチオ基、ニトロ基、置換されてもよいアミノ
基、シアノ基、アルキルスルフォニルオキシ基、置換さ
れてもよいピリジルオキシ基または置換されてもよいフ
ェニルスルフィニル基を表す。nは1から5の整数を表
し、2以上のときXは相異なってもよい。Yはハロゲ
ン、シアノ、置換されてもよいアルキル基または置換さ
れてもよいアルコキシ基、アルキルチオ基、置換されて
もよいアミノ基またはニトロ基を表す。mは1から5の
整数を表し、2以上のときYは相異なってもよい。Zは
水酸基、ハロゲン、置換されてもよいアルキルスルフォ
ニルオキシ基、置換されてもよいフェニルスルフォニル
オキシ基、置換されてもよいアセトキシ基、置換されて
もよいベンゾイルオキシ基、置換されてもよいアルコキ
シカルボニルオキシ基、置換されてもよいカルバモイル
オキシ基、置換されてもよいチオカルバモイルオキシ
基、置換されてもよいスルファモイルオキシ基または置
換されてもよいフォスフォニルオキシ基を表す。Aは置
換されてもよいエチレンを表す。Rは水素または置換さ
れてもよいベンゾイル基を表す。〕で表されるアミド化
合物、その製法および殺虫・殺ダニ剤である。
【0007】本発明において、Xのフェニルアルキル基
を置換する基としては、例えばハロゲン、C1-6 アルキ
ル、C1-6 ハロアルキル、C1-6 アルコキシ等である。
Xのフェニルアルコキシ基を置換する基としては、例え
ばハロゲン、C1-6 アルキル等である。Xのフェニル基
を置換する基としては、例えばハロゲン、C1-8 アルキ
ル、C1-6 アルコキシ、C1-6 ハロアルキル、アラルキ
ルオキシ等である。Xのフェノキシ基を置換する基とし
ては、例えばハロゲン、C1-6 アルキル、C1-6 アルコ
キシ、C1-6 ハロアルキル、アラルキルオキシ等であ
る。Xのフェニルチオ基を置換する基としては、例えば
ハロゲン等である。Xのピリジルオキシ基およびフェニ
ルスルフィニル基を置換する基としては、例えばC1-6
アルキル、C1-6 ハロアルキル等である。Yのアルキル
基を置換する基としては、例えばハロゲン等である。X
およびYのアミノ基を置換する基としては、例えばC
1-6 アルキル等である。Zのアルキルスルフォニルオキ
シ基を置換する基としては、例えばハロゲン等である。
Zのフェニルスルフォニルオキシ基を置換する基として
は、例えばC1-6 アルキル等である。Zのアセトキシ基
を置換する基としては、例えばハロゲン等である。Zの
ベンゾイルオキシ基を置換する基としては、例えばハロ
ゲン等である。Zのカルバモイルオキシ基を置換する基
としては、例えばC1-6 アルキル、ハロゲンで置換され
てもよいフェニル等である。Zのチオカルバモイルオキ
シ基を置換する基としては、例えばC1-6 アルキル、ア
リール等である。Zのスルファモイルオキシ基を置換す
る基としては、例えばC1-6 アルキル等である。Zのフ
ォスフォニルオキシ基を置換する基としては、例えばC
1-6 アルキル等である。Aのエチレンを置換する基とし
ては、例えばC1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキル、フ
ェニル等である。Rのベンゾイルを置換する基として
は、例えばハロゲン等である。
【0008】本発明化合物の製法は次の通りである。
【0009】
【化7】
【0010】〔式中、Wはハロゲン、水酸基、−OSO
2 1 (R1 はメチル等のアルキル、もしくは、p−ト
リル基等の置換フェニルを示す。)等の脱離基を示し、
A,m,n,X,Yは前記と同じ意味を示す。〕 反応は水、ベンゼン、テトラヒドロフラン、アセトニト
リル、ジクロロメタン、N,N−ジメチルホルムアミド
等の不活性溶媒中、所望によりトリエチルアミン、ピリ
ジン、水酸化ナトリウム等の脱塩酸剤を用い、あるいは
所望により濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド等
の脱水剤を用い−20℃から用いる溶媒の沸点までで、
30分から数10時間行なわれる。
【0011】
【化8】
【0012】〔式中、A,m,n,X,Y,Zは前記と
同じ意味を示す。〕 反応はベンゼン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジクロロメタン、アセトニトリル等の不活性溶媒
中、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩
化リン等のハロゲン化剤、またはR2 SO2 Cl,R3
COCl,R4 POCl,またはR5 NCO(イソシア
ン酸エステル類),R6 NCS(イソチオシアン酸エス
テル類)(R2 ,R3 ,R4 ,R5 ,R6 は置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、置
換されてもよいアミノ基、置換されてもよいフェニル基
を示す。)等と所望によっては、トリエチルアミン、ピ
リジン、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩基を
用い、−20℃から用いる溶媒の沸点までで、30分か
ら数10時間行なわれる。
【0013】いずれの場合も反応終了後は通常の後処理
を行うことにより目的物を得ることができる。本発明化
合物の構造は、IR,NMR,MASS等から決定し
た。
【0014】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。
【0015】実施例1
【0016】
【化9】
【0017】3−(2−ブロモフェニル)−3−アミノ
−1−プロパノール10.1g、およびトリエチルアミ
ン4.4gをテトラヒドロフラン50mlに溶解し、氷
冷攪拌下、2,6−ジフルオロベンゾイルクロライド
8.1gを加え、室温にて反応させた。1時間後、反応
液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、水
洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別後減圧濃縮した。
得られた結晶をジエチルエーテルにて洗浄濾別すること
により目的のN−[1−(2−ブロモフェニル)−3−
ヒドロキシプロピル]−2,6−ジフルオロベンズアミ
ド(化合物番号9)13.5gを得た。 m.p.[1
15−117℃]
【0018】実施例2
【0019】
【化10】
【0020】N−[1−(2−ブロモフェニル)−3−
ヒドロキシプロピル]−2,6−ジフルオロベンズアミ
ド12.9gをベンゼン80mlに溶解させ、還流下
に、塩化チオニル5gを10分間で滴下した後、さらに
30分間反応させた。反応液を冷却後、析出した結晶を
n−ヘキサンで洗浄することにより、目的とする、N−
[1−(2−ブロモフェニル)−3−クロロプロピル]
−2,6−ジフルオロベンズアミド(化合物番号11)
13.0gを得た。 m.p.[183−185℃]
【0021】実施例3
【0022】
【化11】
【0023】N−[1−(4−クロロフェニル)−3−
ヒドロキシプロピル]−2,6−ジフルオロベンズアミ
ド0.2g、及びトリエチルアミン0.1gをテトラヒ
ドロフラン10mlに溶解し、氷冷攪拌下、メタンスル
フォニルクロライド0.1gを加え、室温にて反応させ
た。2時間後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエス
テルにて抽出後、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
別後減圧濃縮した。得られた結晶をジエチルエーテルに
て洗浄濾別することにより目的のN−[1−(4−クロ
ロフェニル)−3−(メチルスルフォニルオキシ)プロ
ピル]−2,6−ジフルオロベンズアミド(化合物番号
2)0.25gを得た。 m.p.[110−112
℃]
【0024】実施例4
【0025】
【化12】
【0026】N−[1−(4−t−ブチル−2−エトキ
シフェニル)−3−ヒドロキシプロピル]−2,6−ジ
フルオロベンズアミド0.4g、および触媒量のDBU
をアセトニトリル10mlに溶解し、氷冷攪拌下、イソ
シアン酸メチル0.06gを加え、室温にて反応させ
た。2日後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステ
ルにて抽出後、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別
後減圧濃縮した。得られた結晶をn−ヘキサン及びジエ
チルエーテルにて洗浄濾別することにより目的のN−
[1−(4−t−ブチル−2−エトキシフェニル)−3
−(N′−メチルカルバモイルオキシ)プロピル]−
2,6−ジフルオロベンズアミド(化合物番号42)
0.4gを得た。 m.p.[109−111℃]
【0027】実施例5
【0028】
【化13】
【0029】N−[1−(4−t−ブチル−2−エトキ
シフェニル)−3−ヒドロキシプロピル]−2,6−ジ
フルオロベンズアミド0.3gをジクロロメタン10m
lに溶解し、室温にて無水トリフルオロ酢酸0.16g
を加え、室温にて一晩反応させた。反応液を減圧濃縮
し、得られた結晶をn−ヘキサン及びジエチルエーテル
にて洗浄濾別することにより目的のN−[1−(4−t
−ブチル−2−エトキシフェニル)−3−(トリフルオ
ロメチルアセトキシ)プロピル]−2,6−ジフルオロ
ベンズアミド(化合物番号44)0.33gを得た。
m.p.[133−135℃]
【0030】上記実施例を含め本発明化合物の代表例を
第1表に示す。
【0031】
【表1001】
【0032】
【表1002】
【0033】
【表1003】
【0034】
【表1004】
【0035】
【表1005】
【0036】
【表1006】
【0037】
【表1007】
【0038】
【表1008】
【0039】
【表1009】
【0040】
【表1010】
【0041】
【表1011】
【0042】
【表1012】
【0043】
【表1013】
【0044】
【表1014】
【0045】
【表1015】
【0046】
【表1016】
【0047】
【表1017】
【0048】
【表1018】
【0049】
【表1019】
【0050】
【表1020】
【0051】
【表1021】
【0052】
【表1022】
【0053】
【表1023】
【0054】
【表1024】
【0055】
【表1025】
【0056】
【表1026】
【0057】
【表1027】
【0058】第1表中の合成化合物のNMRデーターを
第2表に示す。
【0059】
【表2001】
【0060】
【表2002】
【0061】
【表2003】
【0062】
【表2004】
【0063】
【表2005】
【0064】
【表2006】
【0065】
【表2007】
【0066】
【表2008】
【0067】
【表2009】
【0068】本発明化合物は農業上の有害生物、衛生害
虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、その代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅
目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤ
ガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカ
クモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメ
シンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモン
ホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノ
メイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒ
トリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベル
パ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミ
ムシ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワ
タアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレア
ブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノ
ネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナ
ジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウン
カ、ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジ
ノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾ
ウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、
ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒ
ラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミ
キリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コ
クヌスト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イ
エバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、
ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロ
ショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッ
タイシマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバ
チ、カブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴ
キブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッ
タ等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロ
アリ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、
リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャ
ノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス
属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダ
ニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、植物寄生性線
虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレ
センチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
【0069】又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブ
ラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート
剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題
を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望ま
れている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機
リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤、抵抗性系統
の害虫にも優れた殺虫効果を有する薬剤である。
【0070】本発明の有害生物防除剤は、一般式〔I〕
で表わされる化合物を有効成分として含有するものであ
り、有効成分化合物の純品のままでも使用できるが、通
常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、水溶
剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態で使用され
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、
石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱物性微粉
末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機および無機化
合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、植
物油、鉱物油、ケロシン、キシレンおよびソルベントナ
フサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ト
リクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、水等を溶
剤として使用する。これらの製剤において、均一なかつ
安定な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加す
ることもできる。このようにして得られた水和剤、乳
剤、水溶液、フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して
懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、
植物に散布する方法で使用される。
【0071】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤および共力剤と混合して使用する
こともできる。本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤や殺ダニ剤などの代表例を以下に示す。
【0072】有機燐およびカーバメート系殺虫剤:フェ
ンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピ
リホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメ
トエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、
チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェー
ト、EPBP、メチルパラチオン、オキシジメトンメチ
ル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオ
ン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、ス
ルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビン
ホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホ
ス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホ
ス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカル
ブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボス
ルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキ
スル、BPMC、MTMC、MIPC、カルバリル、ピ
リミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、
カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ等。
【0073】ピレスロイド系殺虫剤:ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナトリン等。
【0074】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤:ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、硫酸ニコ
チン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、BTや昆虫
病原ウイルスなどの微生物農薬等。
【0075】殺線虫剤:フェナミホス、ホスチアゼート
等。
【0076】殺ダニ剤:クロルベンジレート、フェニソ
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、BPPS、ベン
ゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポ
リナクチン、キノメチオネート、CPCBS、テトラジ
ホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテ
ジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカ
ルブ、ジエノクロル等。
【0077】殺菌剤:チオファネートメチル、ベノミ
ル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルペッ
ト、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、ポリカーバ
メート、IBP、EDDP、フサライド、プロベナゾー
ル、イソプロチオラン、TPN、キャプタン、ポリオキ
シン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、ストレプ
トマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロ
キロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メ
タラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジ
メホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾ
ール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、
ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テ
クロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビ
ンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザ
チン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリ
ニック酸、ヒドロキシイソキサゾール等。
【0078】次に製剤の実施例を示すが、添加する担
体、界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【0079】 実施例6 乳剤 本発明化合物 10部 アルキルフェニルポリオキシエチレン 5部 ジメチルホルムアミド 50部 キシレン 35部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
【0080】 実施例7 水和剤 本発明化合物 10部 高級アルコール硫酸エステル 5部 珪藻土 80部 シリカ 5部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
【0081】 実施例8 粉剤 本発明化合物 5部 タルク 94.7部 シリカ 0.3部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
【0082】 実施例9 粒剤 本発明化合物 5部 クレー 73部 ベントナイト 20部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部 リン酸ナトリウム 1部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
【0083】
【発明の効果】
試験例1 ワタアブラムシに対する効力 3寸鉢に播種した発芽後10日が経過したキュウリにワ
タアブラムシ成虫を接種した。1日後に成虫を除去し、
産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施
例6に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が125
ppmになるように水で希釈した薬液を散布した。温度
25℃、湿度65%の恒温室内に置き、6日後に殺虫率
を調査した。結果を第3表に示した。
【0084】
【表3】
【0085】試験例2 アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例7に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬し、風乾後、
アワヨトウ3令幼虫が5頭入っているシャーレにその葉
を入れた。ガラス蓋をして温度25℃、湿度65%の恒
温室内に置き、5日後に殺虫率を調べた。2反復であ
る。結果を第4表に示した。
【0086】
【表4】
【0087】試験例3 ナミハダニに対する効力 2寸鉢に播種したインゲンの発芽後7〜10日を経過し
た第1本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を17頭接種したのち、前記薬剤の実施例7に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が125ppmになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度25℃、湿度
65%の恒温室内に置き、散布3日後に、成虫を除去
し、この3日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し
得たか否かを11日目に調査し、殺ダニ有効度を求め
た。結果を第5表に示した。なお、殺ダニ有効度は、次
式により求めた。
【0088】
【数1】
【0089】
【表5】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 233/92 7106−4H 255/60 271/12 309/69 309/76 323/42 7419−4H 333/04 7106−4H 333/08 7106−4H (72)発明者 松田 逵彦 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 岩佐 孝男 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式〔I〕 【化1】 〔式中、Xは水素、ハロゲン、{ハロゲンもしくは置換
    されてもよいフェニル基}で置換されてもよいアルキル
    基、{ハロゲンもしくは置換されてもよいフェニル基}
    で置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいフ
    ェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されて
    もよいアルキルチオ基、置換されてもよいフェニルチオ
    基、ニトロ基、置換されてもよいアミノ基、シアノ基、
    アルキルスルフォニルオキシ基、置換されてもよいピリ
    ジルオキシ基または置換されてもよいフェニルスルフィ
    ニル基を表す。nは1から5の整数を表し、2以上のと
    きXは相異なってもよい。Yはハロゲン、シアノ、置換
    されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ
    基、アルキルチオ基、置換されてもよいアミノ基または
    ニトロ基を表す。mは1から5の整数を表し、2以上の
    ときYは相異なってもよい。Zは水酸基、ハロゲン、置
    換されてもよいアルキルスルフォニルオキシ基、置換さ
    れてもよいフェニルスルフォニルオキシ基、置換されて
    もよいアセトキシ基、置換されてもよいベンゾイルオキ
    シ基、置換されてもよいアルコキシカルボニルオキシ
    基、置換されてもよいカルバモイルオキシ基、置換され
    てもよいチオカルバモイルオキシ基、置換されてもよい
    スルファモイルオキシ基または置換されてもよいフォス
    フォニルオキシ基を表す。Aは置換されてもよいエチレ
    ンを表す。Rは水素または置換されてもよいベンゾイル
    基を表す。〕で表されるアミド化合物。
  2. 【請求項2】Xは水素、ハロゲン、{ハロゲンもしくは
    (ハロゲン、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキルもし
    くはC1-6 アルコキシで)置換されてもよいフェニル
    基}で置換されてもよいC1-12アルキル基、{ハロゲン
    もしくは(ハロゲンもしくはC1-6 アルキルで)置換さ
    れてもよいフェニル基}で置換されてもよいC1-12アル
    コキシ基、{ハロゲン、C1-8 アルキル、C1-6 アルコ
    キシ、C1-6 ハロアルキル、アラルキルオキシで}置換
    されてもよいフェニル基、{ハロゲン、C1-6 アルキル
    もしくはC1-6 アルコキシで}置換されてもよいフェノ
    キシ基、C1-6 アルキルチオ基、{ハロゲンで}置換さ
    れてもよいフェニルチオ基、ニトロ基、{C1-6 アルキ
    ルでモノもしくはジ}置換されてもよいアミノ基、シア
    ノ基、C1-6 アルキルスルフォニルオキシ基、{C1-6
    アルキル、C1-6 ハロアルキルで}置換されてもよいピ
    リジルオキシ基、{C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキ
    ルで}置換されてもよいフェニルスルフィニル基を表
    し、nは1から5の整数を表し、2以上のときXは相異
    なってもよく、Yはハロゲン、シアノ、C1-6 アルキル
    基、C1-6 ハロアルキル基、C1-6 アルコキシ基、C
    1-6 アルキルチオ基、{C1-6 アルキルでもしくはジ}
    置換されてもよいアミノ基またはニトロ基を表し、mは
    1から5の整数を表し、2以上のときYは相異なっても
    よく、Zは水酸基、ハロゲン、{ハロゲンで}置換され
    てもよいC1-6 アルキルスルフォニルオキシ基、{C
    1-6 アルキルで}置換されてもよいフェニルスルフォニ
    ルオキシ基、{ハロゲンで}置換されてもよいC1-6
    セトキシ基、{ハロゲンで}置換されてもよいベンゾイ
    ルオキシ基、置換されてもよいC1-6 アルコキシカルボ
    ニルオキシ基、{C1-6 アルキル、フェニル、ハロフェ
    ニルでモノもしくはジ}置換されてもよいカルバモイル
    オキシ基、{C1-6 アルキルもしくはフェニルで}置換
    されてもよいチオカルバモイルオキシ基、{C1-6 アル
    キルでモノもしくはジ}置換されてもよいスルファモイ
    ルオキシ基または{C1-6 アルキルで}置換されてもよ
    いフォスフォニルオキシ基を表し、Aは{C1-6 アルキ
    ル、C1-6 ハロアルキルもしくはフェニルで}置換され
    てもよいエチレンを表し、Rは水素または{ハロゲン
    で}置換されてもよいベンゾイル基である、請求項1記
    載のアミド化合物。
  3. 【請求項3】Xは水素、ハロゲン、{ハロゲンもしくは
    (ハロゲン、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキルもし
    くはC1-6 アルコキシで)置換されてもよいフェニル
    基}で置換されてもよいC1-12アルキル基、{ハロゲン
    もしくは(ハロゲンもしくはC1-6 アルキルで)置換さ
    れてもよいフェニル基}で置換されてもよいC1-12アル
    コキシ基、{ハロゲン、C1-8 アルキル、C1-6 アルコ
    キシもしくはC1-6 ハロアルキルで}置換されてもよい
    フェニル基、{ハロゲン、C1-6 アルキルもしくはC
    1-6 アルコキシで}置換されてもよいフェノキシ基、C
    1-6 アルキルチオ基、{ハロゲンで}置換されてもよい
    フェニルチオ基、ニトロ基、{C1-6 アルキルでモノも
    しくはジ}置換されてもよいアミノ基、シアノ基を表
    し、nは1から5の整数を表し、2以上のときXは相異
    なってもよく、Yはハロゲン、C1-6 アルキル基または
    1-6 アルコキシ基を表し、mは1から5の整数を表
    し、2以上のときYは相異なってもよく、Zは水酸基、
    ハロゲン、{ハロゲンで}置換されてもよいC1-6 アル
    キルスルフォニルオキシ基、{C1-6 アルキルで}置換
    されてもよいフェニルスルフォニルオキシ基、{ハロゲ
    ンで}置換されてもよいC1-6 アセトキシ基、{ハロゲ
    ンで}置換されてもよいベンゾイルオキシ基、C1-6
    ルコキシカルボニルオキシ基、{C1-6 アルキル、フェ
    ニル、ハロフェニルでモノもしくはジ}置換されてもよ
    いカルバモイルオキシ基、{C1-6 アルキルもしくはフ
    ェニルで}置換されてもよいチオカルバモイルオキシ
    基、{C1-6 アルキルでモノもしくはジ}置換されても
    よいスルファモイルオキシ基または{C1-6 アルキル
    で}置換されてもよいフォスフォニルオキシ基を表し、
    Aは{C1-6アルキルもしくはフェニルで}置換されて
    もよいエチレンを表し、Rは水素または{ハロゲンで}
    置換されてもよいベンゾイル基である、請求項1記載の
    アミド化合物。
  4. 【請求項4】 Aが -Cr1r2CH2- 〔式中、r1 およびr2 は同一または相異なって、水
    素、C1-6 アルキル、C1-6 ハロアルキルまたはフェニ
    ルを表す。〕である請求項2記載のアミド化合物。
  5. 【請求項5】 Aが -Cr3r4CH2- 〔式中、r3 およびr4 は同一または相異なって、水
    素、C1-6 アルキルまたはフェニルを表す。〕である請
    求項3記載のアミド化合物。
  6. 【請求項6】 式〔II〕 【化2】 〔式中、A,nおよびXは前記と同じ意味を表す。〕で
    表される化合物と、式〔III 〕 【化3】 〔式中、Wは脱離基を表し、nおよびYは前記と同じ意
    味を表す。〕で表される化合物を反応させることを特徴
    とする式〔I′〕 【化4】 〔式中、A,m,n,XおよびYは前記と同じ意味を表
    す。〕で表される化合物の製法。
  7. 【請求項7】 請求項1,2,3,4または5記載の式
    〔I〕 【化5】 〔式中、A,m,n,X,YおよびZは前記と同じ意味
    を表す。〕で表される化合物の1種または2種以上を有
    効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ
    剤。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997041091A1 (en) * 1996-05-01 1997-11-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal benzamides
US7534894B2 (en) 2003-09-25 2009-05-19 Wyeth Biphenyloxy-acids

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WO1997041091A1 (en) * 1996-05-01 1997-11-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal benzamides
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