JP2009543819A - N’−シアノ−n−ハロゲン化アルキルイミドアミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、各事例において、場合によって置換された、アリール、ヘテロシクリル又はヘタリール(これらは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル(フッ素及び/又は塩素により場合によって置換されている。)、アルキルチオ(フッ素及び/又は塩素により場合によって置換されている。)又はアルキルスルホニル(フッ素及び/又は塩素により場合によって置換されている。)により場合によって置換されている。)を表し、
R1は、各事例において、ハロゲン置換された、C2−C4−アルキル、C2−C5−アルケニル又はC3−C5−シクロアルキルを表し、
R2は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル又はシクロアルキルを表し、
Bは、場合によって置換されたメチレン、又は各事例において、2個から6個の炭素原子を有する、各事例において、場合によって置換された、アルキレン若しくはアルキリデンを表し、又はAとNR1の間の結合を示す。)
さらに、本発明の式(I)の化合物は、
(a)調製方法1に従い、式(II)
の化合物を、第一の反応工程において、式(III)
R1−NH2(III)
(R1は、上に定義されているとおりである。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させて、式(IV)
の化合物を得、次いで、これらを、第二の反応工程において、式(V)
A−B−E(V)
(A及びBは、上に定義されているとおりであり、
Eは、例えば、ハロゲン(特に、臭素、塩素、ヨウ素)、O−スルホニルアルキル又はo−スルホニルアリール(特に、O−メシル、O−トシル)などの適切な脱離基LGを表す。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させたとき、又は
b)調製方法2に従い、式(II)
の化合物を、式(VI)
A−B−N(R1)H(VI)
(A、B及びR1は、上に定義されているとおりである。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させたとき、又は
c)調製方法3に従い、式(VII)
の化合物を得、次いで、これらを、第二の反応工程において、式(VIII)
A−B−NH2(VIII)
(A及びBは、上に定義されているとおりである。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させて、式(IX)
の化合物を得、次いで、これらを、第三の反応工程において、式(X)
R1−E(X)
(R1及びEは、上に定義されているとおりである。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させたときに得られることが見出された。
Yは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲンアルキル、C1−C4−ハロゲンアルコキシ、アジド又はシアノを表す。)
も表す。
(R3及びR4は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン(特にフッ素)置換された、メチル、エチル若しくはC3−C6−シクロアルキル(特にシクロプロピル)を表し、又はハロゲン、特にフッ素を表し、又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、特にメトキシメチルを表し、
又は、
R3及びR4は、これらが結合される炭素原子とともに、3員から6員の炭素環を形成する。)
を表す。
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメトリモール(dimethirimol)、エトリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メフェノキサン(mefenoxam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、フベリダゾール(fuberidazol)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazol)、チオファナート−メチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamid)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(Boscalid)、カルボキシン(Carboxin)、フェンフラム(Fenfuram)、フルトラニル(Flutolanil)、フラメトピル(Furametpyr)、フルメシクロクス(furmecyclox)、メプロニル(Mepronil)、オキシカルボキシン(Oxycarboxi)、ペンチオピラド(Pentbiopyrad)、チフルザミド(Thifluzamid)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
脱共役剤
ジノキャプ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アムプロピルフォス(ampropylfos)、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス(edifenphos)、エトリジアゾール(etridiazole)、イプロベンホス(iprobenfos(IBP))、イソプロチオラン(isoprothiolan)、ピラザホス(pyrazophos)
トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride) 、プロパモカルブ−フォセチラート(propamocarb−fosetylate)
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンヘキサミド、
アザコナゾール(azaconazol)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェナリモール(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリル硫酸、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヌアリモール(nuarimol)、オクスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(toriforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、ビニコナゾール(viniconazole)、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ酢酸塩(dodemorph acetate)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、
ナフチフィン(naftifine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
耐性誘導剤
アシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazol)、チアジニル(tiadinil)
複数部位
カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、クロロサロニル(chlorothalonil)、水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;酸化銅;オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)などの銅塩、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フェルバム(ferbam)、フォルペット(folpet)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩(guazatin acetate)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物)、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
さらなる殺真菌剤
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、キャプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvon)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、キュフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフェンゾクアート・メチルサルファート(difenzoquat methyl sulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバール(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フォセチル−カルシウム、フォセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、8−ヒドロキシキノリンサルファート(8−hydroxychinolinsulfate)、イルママイシン(irumamycin)、メタサルフォカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及び塩、2−フェニルフェノール(2−phenylphenol)及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxid)、トリクラミド(trichlamid)、バリフェナル(valiphenal)、ザリラミド(zarilamid)
2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド、
2−[[[[l−[3(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−ベンゾアセトアミド、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、
2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、
2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、
3,4−ジクロロ−N−(2−シアノフェニル)イソチアゾール−5−カルボキサミド(イソチアニル)
3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、
5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、
5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、
5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、
メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)−ベンゾアセタート、
メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、
N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンゾアミド、
N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、
N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、
N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、
N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、
N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、
(2S)−N−[2−[4−[[3−{4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタンアミド、
N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンゾアセトアミド、
N−{2−[1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル]フェニル}−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾアミド、
N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、
O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオ酸、
2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、
2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(CAS番号185336−79−2)、
(N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、
殺菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節物質/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド(pyrethroid)
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
DDT
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン(BAS3201)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、AKD−1022、イミダクロチズ(imidaclothiz)
ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド(spinosad)及びスピネトラム(XDE−175;WO9700265A1)
GABA調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンデイン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)
フィプロール(fiprol)、
例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン(mectin)、
例えば、アバルメクチン(abarmectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−ベンゾアート(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質
ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)、
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素(benzoilurea)、
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ(organotin)化合物
例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide)
Hプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール(dinitrophenol)、
例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC、メプチルジノカプ(meptyldinocap)
部位I電子輸送阻害剤
METI、
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、
ジコフォール(dicofol)
部位II電子輸送阻害剤
ロテノン
部位III電子輸送阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質;
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート(Spirotetramat)、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ(amitraz)
マグネシウムによって刺激されるATPアーゼの阻害剤;
プロパルギット
ネライストキシン(nereistoxin)類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium))
リアノジン受容体のアゴニスト、
ベンゾジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamid)
アンスロニラミド(anthronilamide)
例えば、リナキシピル(rynaxypyr)(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
ハジラミ(Mallophagida)目並びにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)、
双翅目(Diptera)、及び並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga spp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファガス属種(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、
カメムシ目(Heteropterida)からは、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロードニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、スペラ種(Supella spp.)
アカリ亜綱(Acari)(Acarina)並びにメタスチグマタ目(Metastigmata及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)からは、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オーニソドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
ダニ目(Acarina)からは、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Aranaeae)からは、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)、
ワラジムシ目(Isopoda)からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)、
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、
シミ目(Zygentoma)からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
直翅目(Saltatoria)からは、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、
チャタテムシ目(Psocoptera)からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)、
コウチュウ目(Coleoptera)からは、例えば、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
方法1
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド
1HNMR及び13CNMRスペクトルにおけるシグナルの二重化から明らかなように、N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミドは、E/Z異性体の混合物として存在する。
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(3−フルオロプロピル)エタンイミドアミド
LC−MS:m/z=269.1(M+H+,100%)
同様に、以下を調製することが可能である。
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(分析データに関しては、実施例I−1を参照)
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)エタンイミドアミド
同様に、以下を調製することが可能である。
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(分析データに関してはI−1)
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノ−N−(3,3−ジフルオロプロプ−2−エン−1−イル)エタンイミドアミド
LC−MS:m/z=285.1(M+H+,100%)
式(HN(R1)−C(R2)=N−CN)(IV)の化合物(IV)
IV−1
N’−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド
1HNMR(CD3CN):δ[ppm]=2.27(s,3H),3.67(m,2H),5.97(tt,1H),7.03(br.s,1H)。
LC−MS:m/z=148.1(M+H+,100%)
Va−1
(5,6−ジクロロピリジン−3−イル)メタノール(E=OH、A=5,6−ジクロロピリド−3−イル)(R.Graf et al.J.Prakt.Chem.1932、134 177−87)
1HNMR(CD3CN):δ[ppm]=3.31(t,1H),4.60(d,2H),7.85(s,1H),8.26(s,1H)
3−ブロモメチル−5,6−ジクロロピリジン(E=Br,A=5,6−ジクロロピリド−3−イル)(WO2000046196A1を参照)
0℃にて、ジクロロメタン100ml中の(5,6−ジクロロピリジン−3−イル)メタノール(Va−1)10.60g(59.55mmol)の溶液へ、トリフェニルホスフィン16.40g(62.52mmol)及びN−ブロモスクシンイミド11.66g(65.60mmol)を添加する。2時間後、反応混合物を大部分濃縮し、移動相混合物の酢酸エチル:シクロヘキサン(1:5)を使用するシリカゲル(シリカゲル60−Merck、粒子径:0.04から0.063mm)上のカラムクロマトグラフィーにより、残留物を精製する。これにより、3−ブロモメチル−5,6−ジクロロピリジン12.4g(理論の86%)を得る。
1HNMR(CD3CN):δ[ppm]=4.53(s,2H),7.97(s,1H),8.35(s,1H)
3−ブロモメチル−6−クロロ−5−ヨードピリジン(E=Br,A=6−クロロ−5−ヨードピリド−3−イル)
クロロベンゼン500ml中の6−クロロ−5−ヨード−3−メチルピリジン(Setliff et al.、J.Chem.Engineering Data(1976)、21(2)、246−7)4.60g(18.15mmol)、N−ブロモスクシンイミド3.39g(19.06mmol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロパンニトリル)0.30g(1.82mmol)を還流下で約16時間煮沸する。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。移動相混合物酢酸エチル:シクロヘキサン(1:10)を使用するシリカゲル(シリカゲル60−Merck、粒子径:0.04から0.063mm)上での残留物のカラムクロマトグラフィーによって、3−ブロモメチル−6−クロロ−5−ヨードピリジン3.86g(理論の38%)を得る。
1HNMR(CD3CN):δ[ppm]=4.48(s,2H),8.30(s,1H),8.40(s,1H)
6−クロロ−3−クロロメチル−5−フルオロピリジン(E=Cl,A=6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)
クロロベンゼン100ml中の6−クロロ−5−フルオロ−3−メチルピリジン1.00g(6.87mmol)(F.L.Setliff、Organic Preparations and Procedures International 1971、3、217−222)、N−クロロスクシンイミド1.01g(7.56mmol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロパンニトリル)0.11g(0.69mmol)を還流下で2日間煮沸する。この反応中、約16時間及び32時間後、更にN−クロロスクシンイミド1.01g(7.56mmol)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロパンニトリル)0.11g(0.69mmol)を各事例において添加する。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで亜硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。移動相混合物酢酸エチル:シクロヘキサン(1:20)を使用するシリカゲル(シリカゲル60−Merck、粒子径:0.04から0.063mm)上での残留物のカラムクロマトグラフィーより、6−クロロ−3−クロロメチル−5−フルオロピリジン0.65g(理論の53%)を得る。
1HNMR(CD3CN):δ[ppm]=4.68(s,2H),7.69(d,1H),8.27(s,1H)
VI−1
N−[(6−クロロ−5−フルオロピリジン−3−イル)メチル]−2,2−ジフルオロエチルアミン
1HNMR(CD3CN):δ[ppm]=2.95(td,2H),3.87(s,2H),5.87(tt,1H),7.62(d,1H),8.17(s,1H)。
VI−2
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−2,2−ジフルオロエタン−1−アミン
1HNMR(CD3CN,δ,ppm)=2.93(td,2H),3.80(s,2H),5.85(tt,1H),7.33(d,1H),7.71(dd,1H),8.30(d,1H)。
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−3−フルオロプロパン−1−アミン
LCMS(m/z,%)=203(MH+,100)。
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−2−クロロ−2−フルオロエタン−1−アミン
LCMS(m/z,%)=223(MH+,100)。
IX−1
N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N’−シアノエタンイミドアミド(WO9104965A1を参照)
LC−MS:m/z=209.0(M+H+,100%)。
(実施例1)
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。ミドリモモアブラムシ(Myzus persicae)の全ての段階に感染させた中国キャベツ(Brassica pekinensis)の管状花に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
メロイドジン(Meloidogine)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの80重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
(実施例3)
フェドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78.0重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
ルチリア・キュプリナ(Lucilia cuprina)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物1重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
(実施例1)
フェドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78.0重量部
ジメチルホルムアミドの1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。中国キャベツ(Brassica pekinensis)の管状花に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、カラシムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫に群がらせる。
クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis);経口
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、水の表記量と混合する。濃縮物の一部を、クエン酸処理されたウシの血液で希釈し、所望の濃度を調製する。
ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の1重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
Claims (8)
- 式(I)の化合物
Aは、各事例において、場合によって置換された、アリール、ヘテロシクリル又はヘタリール(これらは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル(フッ素及び/又は塩素により場合によって置換されている。)、アルキルチオ(フッ素及び/又は塩素により場合によって置換されている。)又はアルキルスルホニル(フッ素及び/又は塩素により場合によって置換されている。)により場合によって置換されている。)を表し、
R1は、各事例において、ハロゲン置換された、C2−C4−アルキル、C2−C5−アルケニル又はC3−C5−シクロアルキルを表し、
R2は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル又はシクロアルキルを表し、
Bは、場合によって置換されたメチレン、又は各事例において、2個から6個の炭素原子を有する、各事例において、場合によって置換された、アルキレン若しくはアルキリデンを表し、又はAとNR1の間の結合を示す。) - Aが、テトラヒドロフリルを表し、又はハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロゲンアルキルにより、6位において、場合によって置換されたピリド−3−イルを表し、又はハロゲン若しくはC1−C4−アルキルにより、2位において、場合によって置換されたピリミジン−5−イルを表し、又は、1位において、C1−C4−アルキルにより、及び3位において、ハロゲンにより、場合によって置換された1H−ピラゾール−4−イルを表し、又はハロゲン若しくはC1−C4−アルキルにより、3位において、場合によって置換された1H−ピラゾール−5−イルを表し、又はハロゲン若しくはC1−C4−アルキルにより、3位において、場合によって置換されたイソオキサゾール−5−イルを表し、又はハロゲン若しくはC1−C4−アルキルにより、3位において、場合によって置換された1,2,4−オキサジアゾール−5−イルを表し、又は1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イルを表し、又はハロゲン若しくはC1−C4−アルキルにより、2位において、場合によって置換された1,3−チアゾール−5−イルを表し、
又は、
Aが、基
Yは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲンアルキル、C1−C4−ハロゲンアルコキシ、アジド又はシアノを表す。)
を表し、
又は、
Aが、5,6−ジフルオロピリド−3−イル、5−クロロ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ヨード−6−フルオロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル、5−ヨード−6−クロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル、5,6−ジブロモピリド−3−イル、5−ヨード−6−ブロモピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−ブロモ−6−ヨードピリド−3−イル、5,6−ジヨードピリド−3−イル、5−メチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−メチル−6−クロロピリド−3−イル、5−メチル−6−ブロモピリド−3−イル、5−メチル−6−ヨードピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−クロロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−ブロモピリド−3−イル及び5−ジフルオロメチル−6−ヨードピリド−3−イルから成る群から得られる基を表し、
又は、
Aが、基
Zは、フッ素、塩素又は臭素を表す。)
を表し、
R1が、2,2,2−トリフルオロエチル又は2,2−ジフルオロエチルを表し、
R2が、各事例において、場合によって、フッ素、塩素又は臭素置換された、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、
Bが、−CR3R4−又は−H2C−CR3R4−
(R3及びR4は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、メチル、エチル若しくはシクロプロピルを表し、又はハロゲンを表し、又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し、
又は、
R3及びR4は、これらが結合される炭素原子とともに、3員から6員の炭素環を形成する。)
を表す、請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Aが、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−メチルピリド−3−イル、6−トリフルオロメチル−ピリド−3−イル、2−メチルピリミジン−5−イル、2−クロロピリミド−5−イルを表し、1位において、メチル若しくはエチルにより、及び3位において、塩素により、場合によって置換された1H−ピラゾール−4−イルを表し、1H−ピラゾール−5−イル、3−メチルピラゾール−5−イル、2−ブロモ−1,3−チアゾール−5−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルを表し、メチル、エチル、塩素若しくは臭素により、3位において、場合によって置換されたイソオキサゾール−5−イル、3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル又は1,2,5−チアジアゾール−3−イルを表し、
又は、
Aが、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル、5,6−ジブロモピリド−3−イル、5−メチル−6−クロロピリド−3−イル又は5−メチル−6−ブロモピリド−3−イルを表し、
又は、
Aが、基
Zは、フッ素又は塩素を表す。)
を表し、
R1が、2,2−ジフルオロエチルを表し、
R2が、メチル又はエチルを表し、及び
Bが、(B−1)から(B−9)から成る群
- Aが、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、2−メチルピリミジン−5−イル、2−クロロピリミド−5−イル、3−メチルイソオキサゾール−5−イル、3−ブロモイソオキサゾール−5−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルから成る群から得られる基を表し、
R1が、2,2−ジフルオロエチルを表し、
R2が、メチルを表し、及び
Bが、メチレン(−CH2−)を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - (a)調製方法1に従い、式(II)
の化合物を、第一の反応工程において、式(III)
R1−NH2(III)
(R1は、上に定義されているとおりである。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させて、式(IV)
の化合物を得、次いで、これらを、第二の反応工程において、式(V)
A−B−E(V)
(A及びBは、上に定義されているとおりであり、
Eは、適切な脱離基LGを表す。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させること、又は
b)調製方法2に従い、式(II)
の化合物を、式(VI)
A−B−N(R1)H(VI)
(A、B及びR1は、上に定義されているとおりである。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させること、又は
c)調製方法3に従い、式(VII)
R’は、メチル又はエチルを表す。)
のオルトエステルを、第一の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で、シアナミドと原位置で反応させて、式(II)
の化合物を得、次いで、これらを、第二の反応工程において、式(VIII)
A−B−NH2(VIII)
(A及びBは、上に定義されているとおりである。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させて、式(IX)
の化合物を得、次いで、これらを、第三の反応工程において、式(X)
R1−E(X)
(R1及びEは、上に定義されているとおりである。)
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させること、
を特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法。 - 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物並びに慣用の増量剤及び/又は界面活性剤を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項6に記載の組成物を有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物を駆除するための方法。
- 有害生物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項6に記載の組成物の使用。
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