CN101516848A

CN101516848A - N’-氰基-n-卤代烷基脒衍生物

Info

Publication number: CN101516848A
Application number: CNA2007800341521A
Authority: CN
Inventors: P·耶施克; R·维尔坦; R·菲舍尔; A·亨赛; M·E·贝克; O·马萨姆; U·雷克曼; R·诺恩; U·乔根斯; L·彼得; E·桑沃尔德; C·阿诺德
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 2006-07-20
Filing date: 2007-07-07
Publication date: 2009-08-26
Anticipated expiration: 2027-07-07
Also published as: US8138350B2; TW200819427A; US20100048646A1; CL2007002128A1; CA2658535A1; CN101516848B; JP2009543819A; WO2008009360A2; WO2008009360A3; EP2049488B1; AR062094A1; ES2562936T3; EP2049488A2; MX2009000388A; DE102006033572A1; AU2007276446A1; AU2007276446B2; KR20090030343A; BRPI0715419B1; NZ574237A

Abstract

本发明涉及新的被取代的N’－氰基－N－卤代烷基脒衍生物、其制备方法及其用于防治动物有害物、尤其是节肢动物、特别是昆虫的用途。

Description

N'-氰基-N-卤代烷基脒衍生物

本申请涉及新的被取代的N’-氰基-N-卤代烷基脒(N’-cyano-N-halogenalkylimidamide)衍生物，涉及它们的制备方法及它们用于防治动物有害物、尤其是节肢动物、特别是昆虫的用途。

已知某些N’-氰基-N-烷基脒(N’-cyano-N-alkylimidamide)衍生物为农药(参见WO 03/095418 A1)。此外，某些N’-氰基-N-单卤代甲基脒(N’-cyano-N-monohalomethylimidamide)衍生物已被以农药的形式记载(参见WO 91/04965 A1，T.Yamada，H.Takahashi，R.Hatano，In：Yamamoto I.，Casida J.E.(Eds.)，Neonicotinoid Insecticides and NicotinicAcetylcholine Receptor，New York，pp.149-175；P.Jeschke ChemBioChem5，570-589，2004)。

现代的作物保护剂必须满足多种要求，例如就药效而言，必须满足其作用的持续性和广泛性以及可能的用途。毒性、与其它活性化合物或制剂助剂的可结合性这些问题以及合成活性化合物所需费用的问题都很重要。另外，还可能会出现抗性。基于所有这些原因，对新的作物保护剂的探求是无止境的，并且一直需要这样的新的化合物：与已知化合物相比，该新化合物的性能至少在个别方面得到改善。

本发明现提供新的式(I)化合物

其中

A代表各自任选被氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、(任选被氟和/或氯取代的)烷基、(任选被氟和/或氯取代的)烷基硫基或(任选被氟和/或氯取代的)烷基磺酰基取代的芳基、杂环基或杂芳基，

R¹代表各自被卤素取代的C₂-C₄-烷基、C₂-C₅-烯基或C₃-C₅-环烷基，

R²代表各自任选被卤素取代的烷基或环烷基，

B代表任选被取代的亚甲基或者各自任选被取代的各自具有2至6个碳原子的烷撑(alkylene)或烷叉(alkylidene)，或者表示A和NR¹之间的一个键。

此外，已发现在以下情况下可获得本发明的式(I)化合物：

a)依据制备方法1，如果合适在合适稀释剂的存在下，并且如果合适在碱性助剂的存在下，使式(II)化合物在第一步反应中与式(III)化合物反应，以得到式(IV)化合物；然后如果合适在合适稀释剂的存在下，并且如果合适在碱性助剂的存在下，使它们在第二步反应中与式(V)化合物反应

其中

R²定义如上，并且LG代表合适的离去基团，例如C₁-C₂-烷氧基，

R¹-NH₂ (III)

其中

R¹定义如上，

其中

R¹和R²定义如上，

A-B-E (V)

其中

A和B定义如上，

E代表合适的离去基团LG，例如卤素(特别是溴、氯、碘)、O-磺酰基烷基或o-磺酰基芳基(特别是O-甲磺酰基、O-甲苯磺酰基)；

或者

b)依据制备方法2，如果合适在合适稀释剂的存在下，并且如果合适在碱性助剂的存在下，使式(II)化合物与式(VI)化合物反应

其中

R²和LG定义如上，

A-B-N(R¹)H (VI)

其中

A、B和R¹定义如上；

或者

c)依据制备方法3，如果合适在稀释剂的存在下，使式(VII)原酸酯在第一步反应中与氨腈原位反应，以获得式(II)化合物；然后如果合适在合适稀释剂的存在下，并且如果合适在碱性助剂的存在下，使它们在第二步反应中与式(VIII)化合物反应，以获得式(IX)化合物；然后如果合适在合适稀释剂的存在下，并且如果合适在碱性助剂的存在下，使它们在第三步反应中与式(X)化合物反应

其中

R²定义如上，并且

R’代表甲基或乙基，

其中

R²和LG定义如上，

A-B-NH₂ (VIII)

其中

A和B定义如上，

其中

A、B、R²定义如上，

R¹-E (X)

其中

R¹和E定义如上。

最后，已发现式(I)的新化合物具有显著的生物学特性，并且尤其适合用于防治在农业、森林、储存产品和材料的保护以及卫生领域中所遇到的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫。

如果合适，根据取代基的性质，式(I)化合物可以几何和/或旋光异构体或者不同组成的相应异构体的混合物形式存在。本发明涉及纯的异构体，并涉及异构体混合物。

如果合适，式(I)化合物可以各种多晶型物或不同多晶型物混合物的形式存在。本发明提供了纯的多晶型物和多晶型物混合物，并且它们两者均可依据本发明使用。

通式中，烷基表示具有优选1至6个、尤其是1至4个碳原子的直链或支链烷基。可提及的实例有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，4-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基和1-乙基丁基。

可优选提及甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。

卤代烷基，自身或作为通式中基团的部分，包含1至4个、特别是1至3个碳原子，具有优选1至9个、特别是1至5个相同或不同的卤原子，优选氟、氯或溴、特别是氟或氯。可以示例方式优选提及三氟甲基、三氯甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基和五氟叔丁基。

可优选提及2，2，2-三氟乙基、2，2-二氟乙基、2-氟乙基和3-氟丙基。

若R¹代表卤代烯基，则其包括2至5个、特别是2至4个碳原子，具有优选1至4个、特别是1至3个相同或不同的卤原子，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯。可以示例方式优选提及2，2-二氟乙烯基、3，3-二氟丙-2-烯基、3，3-二氯丙-2-烯基、4，4-二氟丁-3-烯基和3，4，4-三氟丁-3-烯基。

可优选提及4，4-二氟丁-3-烯基和3，4，4-三氟丁-3-烯基。

若R¹代表卤代环烷基，则其含有3至5个、特别是3至4个碳原子，具有优选1至4个、特别是1至3个相同或不同的卤原子，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯。可以示例方式提及2-氟环丙基、2，2-二氟环丙基、2-氯环丙基和2，2-二氯环丙基。

可优选提及2-氟环丙基。

作为通式中基团的部分的烷基硫基表示具有优选1至6个、特别是1至4个碳原子的直链或支链烷基硫基。可以示例方式提及甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基和叔丁基硫基。

作为通式中基团的部分的卤代烷基硫基表示具有优选1至6个、特别是1至4个碳原子的直链或支链卤代烷基硫基。可以示例方式提及二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、一氯二氟甲基硫基、1-氟乙基硫基、2-氟乙基硫基、2，2-二氟乙基硫基、1，1，2，2-四氟乙基硫基、2，2，2-三氟乙基硫基和2-氯-1，1，2-三氟乙基硫基。

芳基为例如单环、双环或多环芳族基团，例如苯基、萘基、四氢化萘基、2，3-二氢化茚基、fluoroenyl，并优选苯基或萘基、特别是苯基。

杂芳基代表例如吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吡唑基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、异噻唑基、咪唑基、吡咯基、呋喃基、噻唑基或三唑基。

杂环基代表例如四氢呋喃基。

两个相同或不同的取代基可存在于同一原子上。

式(I)提供了本发明化合物的宽泛定义。

上下文提及的结构式中所列基团的优选取代基或范围举例说明如下。

A优选代表四氢呋喃基或任选6-位被卤素、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-卤代烷基取代的吡啶-3-基，或者代表任选2-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的嘧啶-5-基，或者代表任选1-位被C₁-C₄-烷基并且3-位被卤素取代的1H-吡唑-4-基，或者代表任选3-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的1H-吡唑-5-基，或者代表任选3-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的异噁唑-5-基，或者代表任选3-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的1，2，4-噁二唑-5-基，或者代表1-甲基-1，2，4-三唑-3-基、1，2，5-噻二唑-3-基，或者代表任选2-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的1，3-噻唑-5-基。

A同样优选代表基团

其中

X代表卤素、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-卤代烷基，并且

Y代表卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、叠氮基或氰基。

A同样优选代表选自以下的基团：5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-碘-6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5，6-二碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基和5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。

A还优选代表基团

其中

n代表2、3或4，并且

Z代表氟、氯或溴。

R¹优选代表2，2，2-三氟乙基或2，2-二氟乙基。

R²优选代表各自任选被氟、氯或溴取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基或环丁基。

B优选代表-CR³R⁴-或-H₂C-CR³R⁴-，

其中

R³和R⁴彼此独立地代表氢、各自任选被卤素(尤其是氟)取代的甲基、乙基或C₃-C₆-环烷基(尤其是环丙基)，或者代表卤素、尤其是氟，或者代表C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基，尤其是甲氧基甲基，

或者

R³和R⁴与它们连接的碳原子一起形成三元至六元碳环。

若n代表2，则第一个取代基Z优选位于苯环上的邻位(2)，并且第二个取代基Z优选位于苯环上的对位(4)，或者第一个取代基Z优选位于苯环上的间位(3)，并且第二个取代基Z优选位于苯环上的对位(4)。

若n代表3，则第一个取代基Z优选位于苯环上的邻位(2)，并且第二个取代基Z优选位于苯环上的对位(4)，并且第三个取代基Z优选位于苯环上的间位(3)。

取代基Z可相同或不同。

A特别优选代表6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-三氟甲基-吡啶-3-基、2-甲基嘧啶-5-基、2-氯嘧啶-5-基，代表任选1-位被甲基或乙基取代并且3-位被氯取代的1H-吡唑-4-基，代表1H-吡唑-5-基、3-甲基吡唑-5-基、2-溴-1，3-噻唑-5-基、2-氯-1，3-噻唑-5-基，代表任选3-位被甲基、乙基、氯或溴取代的异噁唑-5-基，代表3-甲基-1，2，4-噁二唑-5-基、1-甲基-1，2，4-三唑-3-基或1，2，5-噻二唑-3-基。

A同样特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基或5-甲基-6-溴吡啶-3-基。

A同样特别优选代表基团

其中

n代表2或3，并且

Z代表氟或氯。

对于A而言，可提及的特别优选基团有2，4-二卤代苯基，特别是2，4-二氯苯基、2-氟-4-氯苯基、2-氯-4-氟苯基、2，4-二氟苯基；3，4-二卤代苯基，特别是3-氟-4-氯苯基、3，4-二氯苯基、3，4-二氟苯基、3-氯-4-氟苯基；3，4，6-三卤代苯基，特别是4-氯-3，6-二氟苯基、3，4-二氯-6-氟苯基、3，6-二氯-4-氟苯基、3-氯-4，6-二氟苯基、4，6-二氯-3-氟苯基、3，4，6-三氯苯基、3，4，6-三氟苯基、6-氯-3，4-二氟苯基；3，4，5-三卤代苯基，特别是3，4，5-三氯苯基、3，4-二氯-5-氟苯基、4-氯-3，5-二氟苯基、3，4，5-三氟苯基、3-氯-4，5-二氟苯基、3，5-二氯-4-氟苯基；2，3，4-三卤代苯基，特别是2，3，4-三氯苯基、2-氯-3，4-二氟苯基、2，4-二氯-3-氟苯基、2，3-二氯-4-氟苯基、2，3，4-三氟苯基、3，4-二氯-2-氟苯基、4-氯-2，3-二氟苯基。

R¹特别优选代表2，2-二氟乙基。

R²特别优选代表甲基或乙基。

B特别优选代表选自(B-1)至(B-9)的基团

若n代表2，则第一个取代基Z特别优选位于苯环上的邻位(2)，并且第二个取代基Z特别优选位于苯环上的对位(4)。

A极其特别优选代表选自以下的基团：6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、2-甲基嘧啶-5-基、2-氯嘧啶-5-基、3-甲基异噁唑-5-基、3-溴异噁唑-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、2-氯-1，3-噻唑-5-基。

R¹极其特别优选代表2，2-二氟乙基。

R²极其特别优选代表甲基。

B极其特别优选代表亚甲基(-CH₂-)。

在一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表2-氯嘧啶-5-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表5，6-二氯吡啶-3-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基

在一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表乙撑，并且A代表2-氯嘧啶-5-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表乙撑，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表2-氯嘧啶-5-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R²代表甲基，B代表亚甲基，并且A代表5-氯-6-碘-吡啶-3-基

在另一组具体的式(I)化合物中，R¹代表2，2-二氟乙基，R²代表甲基，并且B代表亚甲基。

在另一组具体的式(I)化合物中，R¹代表2，2，2-三氟乙基，R²代表甲基，并且B代表亚甲基。

在另一组具体的式(I)化合物中，R¹代表2-氟乙基，R²代表甲基，并且B代表亚甲基。

在另一组具体的式(I)化合物中，R¹代表3-氟丙基，R²代表甲基，并且B代表亚甲基。

在另一组具体的式(I)化合物中，R¹代表2，2-二氟乙基，R²代表乙基，并且B代表亚甲基。

在另一组具体的式(I)化合物中，R¹代表2，2，2-三氟乙基，R²代表乙基，并且B代表亚甲基。

在另一组具体的式(I)化合物中，R¹代表2-氟乙基，R²代表乙基，并且B代表亚甲基。

在另一组具体的式(I)化合物中，R¹代表3-氟丙基，R²代表乙基，并且B代表亚甲基。

以上给出的宽泛或优选的基团定义或示例既适用于终产物，也相应地适用于原料和中间体。这些基团定义同样可根据需要彼此组合，即包括各优选范围之间的组合。

本发明优选含以上所列优选含义的组合的式(I)化合物。

本发明特别优选含以上所列特别优选含义的组合的式(I)化合物。

本发明极其特别优选含以上所列极其特别优选含义的组合的式(I)化合物。

在本发明的用于制备通式(I)的新化合物的方法1中，若在第一步反应中所用式(II)化合物为例如甲基N-氰基乙酰亚胺(methylN-cyanoethanimide)，且所用式(III)化合物为例如2，2-二氟乙胺，并且以这种方式形成的通式(IV)化合物例如N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒(N’-cyano-N-(2，2-difluoroethyl)ethanimideamide)与通式(V)化合物例如6-氯-3-氯甲基吡啶(CCMP)反应，则制备方法1可由以下反应方案I表示：

方案I

式(II)提供了作为本发明方法1中第一步反应的原料所需化合物的宽泛定义。

在该式(II)中，R²优选代表已在本发明通式(I)化合物的描述部分作为优选取代基所提及的那些基团。

式(II)化合物是已知的(参见例如R²＝Me和Et，LG＝OMe：B.Arnold，M.Regitz Tetrahedron Lett.(1980)，21，909-912；A.A.Perez et al.Synthesis(1983)，5，402-404；R²＝Me，LG＝OEt：W.Lwowski，Synthesis 1971，5，263，DE 3 411 203 C1(1985)；R²＝Et，LG＝OEt：US 4 734 413 A(1988)；R²＝n-Pr，LG＝OMe：WO 93/00341 A1(1993)；R²＝iso-Pr，LG＝OMe：WO 19990617(1999)；R²＝cyclo-Pr，LG＝OMe：US 4670559(1988))，或者它们可通过已知方法制备得到。

式(VII)的原酸酯(参见H.

K.Gewald，J.Prakt.Chem.1976，318，347-349)，例如，如下面的制备方法3中所描述的，可依据由文献中已知的方法与氨腈反应以得到式(II)化合物(LG＝OR’；反应方案II；同时参见下文进一步提及的制备方法3)。

方案II

式(III)提供了还作为实施本发明方法1中第一步反应的原料的化合物的宽泛定义。

在式(III)中，R¹的定义同本发明式(I)化合物的描述部分已提及的定义。

式(III)的氨基化合物可商购获得，或者它们可以本身已知的方式——例如依据“Leuckart-Wallach reaction”——获得(其中R¹代表烷基的通式(III)化合物——伯胺：参见例如Houbel-Weyl，Methoden derOrganischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]，Vol.XI/1，4ed.1957，G.Thieme Verlag，Stuttgart，p.648；M.L.Moore in “The LeuckartReaction”in：Organic Reactions，Vol.5，2ed.1952，New York，JohnWiley & Sons，Inc.London)。在第一步反应中所使用的2，2-二氟乙胺(参见US 4030994(1977))以及相应的盐酸盐(A.Donetti et al.，J.Med.Chem.1989，32，957-961)是已知的。

式(V)提供了作为本发明方法1中第二步反应中的原料所需的化合物的宽泛定义。

在该式(V)中，A和B优选代表已在本发明式(I)化合物描述部分作为优选取代基被提及的那些基团。

E代表合适的离去基团，如上文进一步所述。

制备其中B代表基团-C(R³R⁴)-并且E表示合适的离去基团LG的原料(A-1)的宽泛方法示于反应方案III中。

方案III

一些化合物(A-1，R³，R⁴＝氢)是已知的，或者它们可通过已知方法获得(例如2-氯-5-氯甲基-1，3-噻唑：DE 3 631 538(1988)、EP 446 913(1991)、EP 780 384(1997)、EP 775 700(1997)、EP 794 180(1997)、WO 9 710 226(1997)；6-氯-3-氯甲基吡啶：DE 3 630 046 A1(1988)、EP 373 464 A2(1990)、EP 373 464 A2(1990)、EP 393 453 A2(1990)、EP 569 947 A1(1993)；6-氯-3-溴甲基吡啶：I.Cabanal-Duvillard et al.，Heterocycl.Commun.5，257-262(1999)；6-溴-3-氯甲基吡啶、6-溴-3-羟甲基吡啶：美国专利5 420 270 A(1995)；6-氟-3-氯甲基吡啶：J.A.Pesti et al.，J.Org.Chem.65，7718-7722(2000)；2-甲基-3-氯甲基吡啶：EP 302 389 A2(1989)；2-三氟甲基-3-氯甲基吡啶：WO 2004082616 A2(2004)；3-氯-6-氯甲基哒嗪：EP 284 174 A1(1988)；2-氯-5-吡嗪基甲基氯：J.Heterocycl.Chem.23，149-151(1986)；2-氯-5-吡嗪基甲基溴：JP 05 239 034 A2(1993)。

式A-CH₃的甲基取代的芳香族化合物或杂环化合物可进行转化，例如通过氧化转化为相应的芳香族或杂环的羧酸(A-COOH，例如5-氟-6-溴烟酸：F.L.Setliff，G.O.Rankin，J.Chem.Eng.Data(1972)，17，515-516；5-氯-6-溴烟酸和5，6-二溴烟酸：F.L.Setliff et al.，J.Chem.Eng.Data(1981)，26，332-333；5-碘-6-溴烟酸：F.L.Setliff et al.，J.Chem.Eng.Data(1978)，23，96-97；5-氟-6-碘烟酸和5-溴-6-碘烟酸：F.L.Setliff et al.，J.Chem.Eng.Data(1973)，18，449-450；5-氯-6-碘烟酸：F.L.Setliff，J.E.Lane J.Chem.Eng.Data(1976)，21，246-247)或羧酸酯(例如5-甲基-6-氟烟酸甲酯：WO 9833772 A1，1998；5-甲基-6-溴烟酸甲酯：WO 9730032 A1，1997)。现有技术同样描述了由脂族原料合成甲酰基取代的芳香族化合物或杂环化合物(A-CHO，例如6-氯-3-甲酰基-5-甲基吡啶：DE 4429465 A1，1996)；这可例如通过1，3-偶极环加成作用来进行(例如：5-氯甲基-3-溴异噁唑：P.Pevarello，M.Varasi Synth.Commun.(1992)，22，1939-1948)。

然后，可通过从文献中获知的方法将芳香族或杂环的羧酸(A-COOH)或烷基碳的化合物(A-CO-R³；R³＝烷基)转化成为相应的芳香族或者杂环的羟烷基化合物(A-C(R³R⁴)-OH；R³＝H、烷基；R⁴＝H)，随后通过从文献中获知的方法再将它们转化成为有活性的芳香族或杂环的羟甲基化合物(A-C(R³R⁴)-LG，LG＝O-甲苯磺酰基、O-甲磺酰基)，或芳香族或杂环的卤代甲基化合物(A-C(R³R⁴)-LG，LG＝卤素)。后者也可使用从文献中获知的合适卤化剂由相应的式A-CH₃的甲基取代的芳香族化合物或杂环化合物来获得。该方法可提及的一个实例是合成被卤代甲基取代的杂环化合物：5-氯甲基-2-甲基-嘧啶(U.Eiermann et al.，Chem.Ber.(1990)，123，1885-9)；3-氯甲基-5-溴-6-氯吡啶、3-溴-5-碘-6-氯吡啶(S.Kagabu et al.，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。

其中A代表5，6-二取代的吡啶-3-基基团的原料(A-7)同样可通过从文献获知的方法获得。从文献获知的合适原料为例如6-卤素取代的5-硝基-β-甲基吡啶(A-2)，其可依据已知的文献方法进行改性，如反应方案IV所示。

方案IV

例如，还原6-位被卤素取代的5-硝基-β-甲基吡啶(A-2)中的硝基基团得到6-位被卤素取代的5-氨基-β-甲基吡啶(A-3，例如5-氨基-6-氯-β-甲基吡啶和5-氨基-6-溴-β-甲基吡啶：Setliff，F.L.Org.Preparations andPreparations Int.(1971)，3，217-222；Kagabu，S.et al.J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。随后的重氮化和桑德迈尔反应(C.F.H.Allen，J.R.Thirtle，Org.Synth.，Coll.Vol.III，1955，p.136)可将卤素取代基引入5-位(A-4，例如5-氟-6-氯-β-甲基吡啶和5-氟-6-溴-β-甲基吡啶：Setliff，F.L.Org.Preparations and Preparations Int.(1971)，3，217-222；5-碘-6-氯-β-甲基吡啶：Kagabu，S.et al.J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413；5，6-二氯甲基吡啶：Setliff，F.L.；Lane，J.E.J.Chem.Engineering Data(1976)，21，246-247)。然后氧化5，6-二取代的β-甲基吡啶(A-4)中的甲基基团得到相应的5，6-二取代的烟酸(A-5，例如5-氟-6-氯-烟酸和5-氟-6-溴-烟酸：Setliff F.L.，Rankin G.O.J.Chem.Engineering Data(1972)，17，515-516；5-溴-6-氟-烟酸、5-溴-6-氯-烟酸和5-溴-6-溴-烟酸：F.L.Setliff J.Chem.EngineeringData(1970)，15，590-591；5-氯-6-溴-烟酸和5-碘-6-溴-烟酸：Setliff，F.L.，Greene，J.S.J.Chem.Engineering Data(1978)，23，96-97；还已知5-氯-6-三氟甲基-烟酸：F.Cottet et al.，Synthesis(2004)，10，1619-1624)，它在还原剂的存在下可被转化为相应的羟甲基化的吡啶(A-6)(例如5-溴-6-氯-3-羟甲基吡啶：Kagabu，S.et al.，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。

使用6-氯-5-硝基-烟酸(A-5，X＝Cl，Y＝NO₂；Boyer，J.H.；Schoen，W.，J.Am.Chem.Soc.(1956)，78，423-425)，可通过还原来形成6-氯-3-羟甲基-5-硝基吡啶(A-6，X＝Cl，Y＝NO₂；Kagabu，S.et al.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)，它随后可被还原为6-氯-3-羟甲基-5-氨基吡啶(A-6，X＝Cl、Y＝NH₂；Kagabu，S.et al.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)，并且通过重氮化和与羟胺反应可被转化为6-氯-3-羟甲基-5-叠氮基吡啶(A-6，X＝Cl，Y＝N₃；Kagabu，S.et al.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)。随后用亚硫酰氯卤化获得6-氯-3-氯甲基-5-叠氮基吡啶(A-7，X＝Cl、Y＝N₃、LG＝Cl；Kagabu，S.et al.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)。

或者，卤化(A-4)化合物的3-位的甲基基团得到其中LG代表卤素的化合物(A-7)(例如：3-溴甲基-6-氯-5-氟吡啶、3-溴甲基-6-氯-5-碘吡啶：Kagabu，S.et al.J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。若使用6-位被卤素取代的5-硝基-β-甲基吡啶(A-4；Y＝NO₂)，则3-位的甲基基团可首先被卤化(例如3-溴甲基-6-氯-5-硝基吡啶：Kagabu，S.et al.，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。如果合适，硝基基团也可在反应过程中较晚的一个时间点被还原。

同样从文献中获知的是在其中LG表示n-吗啉代的化合物(A-7)的5-位(例如Y＝N₃)引入取代基。然后该基团可以非常简单的方式由卤素代替(LG＝卤素)(参见S.Kagabu et al.，J.Med.Chem.2000，43，5003-5009；反应条件：氯甲酸乙酯，四氢呋喃，60℃)。

通常，吡啶氮附近的卤原子可用其他卤原子或卤化基团例如三氟甲基来替换(卤素转移作用，例如：用溴或碘来替换氯；用碘或氟来替换溴；用氟或三氟甲基来替换碘)。因而，另一个可选的合成途径包括将吡啶-5-基基团(例如X，Y＝Cl的A-5；5，6-二氯烟酸：Setliff，F.L.；Lane，J.E.J.Chem.Engineering Data(1976)，21，246-247)中6-位的卤原子(例如X＝Cl)用另一个卤原子例如碘或氟来替换(例如：X＝I的A-5；5-溴-6-碘烟酸，以及X＝F的A-5；5-溴-6-氟烟酸：Setliff，F.L.；Price，D.W.J.Chem.Engineering Data(1973)，18，449-450)。但是，如果合适，该卤素转移作用可用合适的式(I)化合物在后面实施。

通常，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在碱性助剂的存在下，实施本发明的制备方法1是有利的。

有利的是，稀释剂的使用量使反应混合物在整个过程中均保持容易搅拌。用于实施本发明方法1的合适稀释剂为所有惰性有机溶剂。

可提及的实例有：卤化烃类，特别是氯化烃类，例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇类，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇；醚类，例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、茴香醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二正丁醚、二异丁醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚、以及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚；胺类，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺；硝化烃类，例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、o-硝基甲苯；腈类，例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、m-氯苄腈，以及化合物例如四氢噻吩砜(tetrahydrothiophenedioxide)和二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁亚砜、二异戊亚砜；砜类，例如二甲砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五-亚甲基砜；脂族、脂环族或芳香族烃类，例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃类，例如含有沸点介于例如40℃至250℃的组分的石油溶剂、聚伞花素、沸点范围为70℃至190℃内的苯馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、挥发油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯；酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯，以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯；酰胺类，例如六亚甲基膦三酰胺(hexamethylenephosphoric triamide)、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N，N’-1，4-二甲酰基哌嗪；酮类，例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮。

当然，还可以将所述溶剂和稀释剂的混合物用于本发明的方法中。

但是，用于实施本发明制备方法1第一步反应的优选稀释剂为醇类，例如甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇。

用于实施本发明制备方法1第二步反应的优选稀释剂为腈类，例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈或m-氯苄腈，特别是乙腈。

适合用于实施本发明制备方法1第二步反应的碱性反应助剂为所有合适的酸结合剂，例如胺类，特别是叔胺类，以及碱金属和碱土金属化合物。

可提及的这些物质的实例有锂、钠、钾、铯、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物、碳酸氢盐和碳酸盐；此外，还有碱性化合物，例如脒碱或胍碱，例如7-甲基-1，5，7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)、二氮杂双环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二氨、五甲基哌啶；叔胺类，例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-甲苯胺、N，N-二甲基-p-氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N’，N’-四亚甲基二胺、N，N’，N’-四乙撑二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N，N’-二甲基环己胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶或三乙二胺。

优选使用铯盐，例如碳酸铯或碘化铯。

根据制备方法1第一步反应的式(II)化合物的反应通过如下方式来进行：在式(III)化合物以及一种所述稀释剂的存在下，使式(II)化合物反应。

反应时间为5分钟至48小时。反应在-100℃至+200℃之间、优选在-50℃至150℃之间、特别优选在室温下进行。

原则上，反应可在大气压下进行。优选地，反应在大气压或最高达15巴的压力下进行，并且如果合适在保护性气体(氮气、氦气或氩气)的氛围下进行。

为进行本发明制备方法1的第一步反应，每摩尔通式(II)化合物通常使用0.5至4.0mol、优选0.7至3.0mol、特别优选1.0至2.0mol的式(III)化合物。

反应结束后，浓缩整个反应混合物。后处理后获得的产物可通过再结晶、减压蒸馏或柱色谱法以常规方式纯化(还可参见制备实施例)。

依据制备方法1第二步反应的式(IV)化合物的反应通过如下方式进行：在存在于一种所述稀释剂中的式(V)化合物的存在下，并且在碱性反应助剂的存在下，使通式(IV)化合物反应。

反应时间为5分钟至48小时。反应在-100℃至+200℃之间、优选在-50℃至150℃之间、特别优选在上文进一步指出的溶剂的回流温度下进行。

为进行本发明制备方法1的第二步反应，每摩尔通式(IV)化合物通常使用0.5至4.0mol、优选0.7至3.0mol、特别优选1.0至2.0mol的式(V)化合物。

反应结束后，浓缩整个反应混合物。后处理之后获得的产物可通过再结晶、减压蒸馏或柱色谱法以常规方式纯化(还可参见制备实施例)。

在本发明用于制备新式(I)化合物的制备方法2中，如果以例如甲基N-氰基乙亚胺作为式(II)化合物与式(VI)化合物反应，例如与N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙胺反应，那么制备方法2可由反应方案V表示：

方案V

式(II)提供了作为本发明方法2原料所需的化合物的宽泛定义。

式(II)化合物可通过上文进一步描述的制备方法1由原酸酯和氨腈获得(参见方案II)。

式(VI)提供了还用作实施本发明方法2的原料的化合物的宽泛定义。

在式(VI)中，A、B和R¹的含义同本发明通式(I)化合物的描述部分已提及取代基的含义。

为了制备其中B表示C(R³R⁴)的原料(A-8)，例如，如果合适在稀释剂的存在下，并且如果合适在制备方法1中所提及的碱性反应助剂的存在下，使其中A具有上文进一步描述的含义并且LG代表合适的离去基团(例如氯、溴、碘、o-甲苯磺酰基、o-甲磺酰基)的式(A-1)化合物与其中R’代表含有卤素的烷基的通式(A-9)化合物反应是有利的(参见反应方案VI)。

方案VI

然而，作为一种可选择的方案，在某些情况下，其中R³和R⁴代表氢的原料(A-8)也可通过还原性胺化作用由相应的醛(A-CHO)和化合物(A-9)来制备(参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，Vol.XI/1，page 602，G.Thieme Verlag，Stuttgart，Germany)。

通常，如果合适在上文进一步提及的一种稀释剂的存在下实施本发明的制备方法2是有利的。

依据制备方法2的式(II)化合物的反应通过使这些化合物与式(VI)化合物反应来进行。

反应时间为5分钟至48小时。反应在-100℃至+200℃、优选-50℃至150℃的温度进行。

原则上，反应可在大气压下进行。优选地，反应在大气压或最高达15巴的压力下进行，并且，如果合适在保护性气体(氮气、氦气或氩气)的氛围下进行。

为了实施本发明制备方法2，通常每摩尔通式(II)化合物使用0.5至4.0mol、优选0.7至3.0mol、特别优选1.0至2.0mol的式(VII)化合物。

在本发明用于制备新的式(I)化合物的制备方法3中，如果在第一步反应中所用的式(VII)化合物为例如存在于氨腈中的原乙酸甲酯，并且原位形成的式(II)化合物例如N-氰基乙亚胺酸甲酯(methylN-cyanoethanimidate)在第二步中与式(VIII)化合物反应，例如与3-氨基甲基-6-氯吡啶反应，得到式(IX)化合物例如N’-氰基-N-[6-氯吡啶-3-基甲基]乙脒，并且后者在第三步反应中在式(X)化合物的存在下被N-烷基化，例如由2，2-二氟乙基溴来N-烷基化，那么制备方法3可由反应方案VII表示：

方案VII

式(VII)提供了用作本发明方法3原料所需的化合物的宽泛定义。

在该式(VII)中，R²优选代表已在本发明通式(I)化合物的描述部分作为优选取代基所提及的那些基团。在该式(VII)中，R’优选代表C₁-C₄-烷基，特别是甲基或乙基。

式(VII)化合物和氨腈是已知的化合物(还参见H.

，K.Gewald，J.Prakt.Chem.1976，318，347-349)。

式(VIII)提供了进一步用作进行本发明方法3中第一步反应的原料的化合物的宽泛定义。

在式(VIII)中，A和B的含义同在本发明通式(I)化合物的描述部分已经提及的取代基的含义。

本发明制备方法3的前两步反应可以与H.K.Gewald，J.Prakt.Chem.1976，318，347-349(芳基氨基乙撑氨腈的合成)以及WO 03/095418 A1中的实验实施例1(N’-氰基-N-芳基乙基)丙脒)类似的方式进行。优选一锅法，如果合适该方法可在稀释剂不存在的情况下进行(取决于所使用的原酸酯)。

依据制备方法3的前两步反应的式(II)化合物的反应通过在氨腈的存在下并且在式(VIII)化合物的存在下使式(VI)化合物反应来进行。

反应时间为5分钟至48小时。反应在-100℃至+200℃、优选在-50℃至150℃、特别优选在所述原酸酯的沸点进行。

原则上，反应可在大气压下进行。优选地，反应在大气压或在最高达15巴的压力下进行，并且如果合适在保护性气体(氮气、氦气或氩气)氛围下进行。

为实施本发明的制备方法3，每摩尔通式(II)化合物通常使用0.5至4.0mol、优选0.7至3.0mol、特别优选1.0至2.0mol的氨腈和式(VIII)化合物。

反应结束后，浓缩整个反应混合物。后处理后获得的式(IX)化合物可通过再结晶、减压蒸馏或柱色谱法以常规方式纯化(还可参见制备实施例)。

式(X)提供了还用作进行本发明方法3的第三步反应的原料的化合物的宽泛定义。

在式(X)中，R¹的含义同本发明的通式(I)化合物描述部分已经提及的含义。

E代表合适的离去基团，如上文进一步所述。

一些式(X)化合物可商购获得，或者可通过从文献里获知的方法获得(参见其中E代表卤素例如氯、溴和碘的式(X)化合物：Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，Volume V/3，p.503和Volume V/4p.13，517，G.Thieme Verlag，Stuttgart，Germany；其中E¹代表甲磺酰基的式(X)化合物：Crossland，R.K.，Servis，K.L.J.Org.Chem.(1970)，35，3195；其中E代表甲苯磺酰基的式(X)化合物：Roos，A.T.et al.，Org.Synth.，Coll.Vol.I，(1941)，145；Marvel，C.S.，Sekera，V.C.Org.Synth.，Coll.Vol.III，(1955)，366)。所用卤化烷是已知的，例如从文献获知(参见R¹＝CH₂CHF₂，E＝Br，2，2-二氟乙基溴：EP 420815；R¹＝CH₂CHF₂，E＝I，2，2-二氟乙基碘：A.Kamal et al.，Tetrahedron Lett.(2002)，43，7353-7355；R¹＝CH₂CHF₂，E＝OSO₂Me，2，2-二氟乙基甲磺酸酯：DE 4315371，WO 2002044145)。

通常，在稀释剂的存在并且在碱性反应助剂的存在下，进行本发明制备方法3的第三步反应是有利的。

用于进行本发明制备方法3的第三步反应的优选稀释剂为酰胺类，例如六亚甲基替磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基-甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺，特别是N，N-二甲基甲酰胺。

用于进行本发明制备方法3的第三步反应的优选碱性反应助剂为碱金属——例如锂、钠、钾或铯——的氢化物或碳酸盐。

为进行本发明制备方法3的第三步反应，每摩尔式(IX)化合物通常使用0.5至4.0mol、优选0.7至3.0mol、特别优选1.0至2.0mol的式(X)化合物。

第三步反应的反应时间为5分钟至48小时。反应在-10℃至+200℃、优选+10℃至180℃、特别优选20℃至140℃的温度进行。原则上，反应可在大气压下进行。优选地，反应可在大气压或最高达15巴的压力下进行，并且如果合适在保护性气体的氛围下进行。

为进行本发明制备方法3的第一步反应，每摩尔式(II)化合物通常使用0.5至4.0mol、优选0.7至3.0mol、特别优选1.0至2.0mol的式(VIII)化合物。

除了上文所述及的制备方法之外，还可参照制备实施例。

本发明的活性化合物兼具良好的植物耐受性、对于温血动物有利的毒性以及高环境耐受性，适合用于保护植物和植物器官，适合用于增加采收产率、改善采收物质的品质以及防治在农业、园艺、畜牧业、森林、花园和休闲设施、储存产品和材料保护以及卫生区域中遇到的动物有害物，特别为昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对于通常敏感且具有抗性的物种具有活性，并且对于全部或一些发育阶段具有活性。上述有害物包括：

虱目(Anoplura(Phthiraptera))，例如，畜虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、嚼虱属种(Trichodectes spp.)。

蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮节蜱属种(Aculops spp.)、刺瘿螨属种(Aculusspp.)、花蜱属种(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属种(Argas spp.)、牛蜱属种(Boophilus spp.)、短须螨属种(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属种(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属种(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属种(Eutetranychus spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、半跗线螨属种(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectusmactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodoros spp.)、全爪螨属种(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭趺线螨种(Stenotarsonemus spp.)、跗线螨属种(Tarsonemus spp.)、叶螨属种(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。

双壳软体动物纲(Bivalva)，例如，饰贝属种(Dreissena spp.)。

唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、Scutigeraspp.。

鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属种(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属种(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属种(Anoplophora spp.)、花象属种(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属种(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属种(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属种(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属种(Bruchus spp.)、龟象属种(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属种(Conoderus spp.)、根颈象属种(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属种(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属种(Dermestes spp.)、叶甲属种(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属种(Epilachna spp.)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、果小蠹属种(Hypothenemusspp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属种(Lixus spp.)、粉蠹属种(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactusxanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属种(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属种(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属种(Sphenophorus spp.)、茎干象属种(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属种(Tribolium spp.)、斑皮蠹属种(Trogoderma spp.)、籽象属种(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrusspp.)。

弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。

革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。

倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。

双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、锥蝇属种(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、库蚊属种(Culex spp.)、黄蝇属种(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属种(Drosophila spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、胃蝇属种(Gastrophilusspp.)、黑蝇属种(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属种(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)、绿蝇属种(Luciliaspp.)、家蝇属种(Musca spp.)、绿蝽属种(Nezara spp.)、狂蝇属种(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyiahyoscyami)、草种蝇属种(Phorbia spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)。

腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属种(Biomphalariaspp.)、小泡螺属种(Bulinus spp.)、野蛞蝓属种(Deroceras spp.)、土蜗属种(Galba spp.)、椎实螺属种(Lymnaea spp.)、钉螺属种(Oncomelania spp.)、琥珀螺属种(Succinea spp.)。

蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属种(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属种(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属种(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。

还可以防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。

异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.)、土长蝽属种(Blissus spp.)、俊盲蝽属种(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属种(Caveleriusspp.)、臭虫属种(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属种(Dysdercus spp.)、美洲蝽属种(Euschistus spp.)、扁盾蝽属种(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属种(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属种(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属种、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属种(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属种(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)。

同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属种(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属种(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属种(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属种(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属种(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属种(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属种(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属种(Coccusspp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodesspp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属种(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属种(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属种(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属种(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属种(Empoasca spp.)、绵蚜属种(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属种(Icerya spp.)、片角叶蝉属种(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属种(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属种(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiellaspp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属种(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属种(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属种(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属种(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属种(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属种(Planococcusspp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)、木虱属种(Psylla spp.)、金小蜂属种(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属种(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属种(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属种(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属种(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.)、声蚜属种(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属种(Trioza spp.)、小叶蝉属种(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属种(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)。

膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属种(Diprion spp.)、实叶蜂属种(Hoplocampa spp.)、毛蚁属种(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属种(Vespa spp.)。

等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。

等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属种(Reticulitermes spp.)、土白蚁属种(Odontotermes spp.)。

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属种(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属种(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属种(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属种(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属种(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属种(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属种(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属种(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocisrepanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属种(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属种(Prodenia spp.)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属种(Trichoplusia spp.)。

直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属种(Locusta spp.)、黑蝗属种(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。

蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。

综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerella immaculata)。

缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属种(Frankliniella spp.)、网蓟马属种(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属种(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属种(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属种(Thrips spp.)。

缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。

植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属种(Anguina spp.)、滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属种(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属种(Globodera spp.)、螺旋属种(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属种(Heterodera spp.)、长针线虫属种(Longidorus spp.)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属种(Rotylenchusspp.)、毛刺线虫属种(Trichodorus spp.)、矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.)、麦线虫属种(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属种(Xiphinema spp.)。

本发明的式(I)化合物针对......有着特别卓越的活性。

如果合适，本发明化合物在某些浓度或施用率下还可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性能的药剂，或者用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括针对类病毒的药剂)或用作针对MLO(类菌原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。如果合适，它们还可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。

可将活性化合物转化为常规制剂，例如溶液、乳液、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、播撒用颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然及合成材料、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。

这些制剂以已知的方式制成，例如通过将活性化合物与填充剂混合，即与液体溶剂和/或固体载体混合，可任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。制剂可在合适的设备中或者在施用前或期间制备。

适合用作助剂的物质有适合用来赋予组合物自身和/或由其制得的制剂(例如喷雾液、种子包衣剂)特别的特征例如某些技术特性和/或同样特别的生物学特性的物质。典型的合适助剂有填充剂、溶剂和载体。

合适的填充剂有例如水、极性和非极性有机化学液体，例如来自以下类别的极性和非极性有机化学液体：芳香族和非芳香族烃类(例如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(如果合适，它们还可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油脂)和聚醚、未取代和取代的胺类、酰胺类、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜类和亚砜类(例如二甲亚砜)。

如果所用的填充剂为水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂基本有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或链烷烃如石油馏分；矿物油和植物油；醇类，例如丁醇或乙二醇，及其醚类和酯类；酮类，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂例如二甲亚砜；以及水。

适合的固体载体为：

例如铵盐；和粉碎的天然矿物质例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成矿物质，例如细分散的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如，粉碎并分级的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石；以及无机及有机粉的合成颗粒，以及有机材料例如纸张、锯屑、椰壳、玉米穗轴及烟草茎的颗粒；适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子及阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，以及蛋白质水解产物；适合的分散剂为非离子和/或离子型物质，例如选自以下类别的物质：醇-POE-醚类和/或醇-POP-醚类、酸和/或POP-POE酯类、烷基芳基和/或POP-POE醚类、脂肪-和/或POP-POE加成物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-山梨聚糖-或-糖加成物、烷基或芳基硫酸酯、烷基-或芳基磺酸酯以及烷基或芳基磷酸酯或者相应的PO-醚加成物。此外，合适的寡聚物或聚合物为例如源自乙烯单体、源自丙烯酸、源自EO和/或PO自身或与例如(聚)醇类或(聚)胺类联合的那些寡聚物或聚合物。还可以使用木质素及其磺酸衍生物、未改性纤维素和改性纤维素、芳香族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加成物。

制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳状的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。

可以使用着色剂，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝；以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料；以及微量营养物，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。

其他可用的添加剂为芳香剂、矿物油或植物油、经任选改性的油、蜡和营养物(包括微量营养物)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。

还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者可改善化学和/或物理稳定性的其他试剂。

制剂通常含有0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。

本发明的活性化合物可以市售制剂以及将这些制剂与其他活性化合物混合而制得的使用形式存在，所述其他活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。

特别有利的混合组分为例如以下物质：

杀真菌剂：

核酸合成抑制剂

苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、精甲霜灵(mefenoxam)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、恶霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)

有丝分裂和细胞分裂抑制剂

苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、ethaboxam、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanat-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)

呼吸链复合物I抑制剂

氟嘧菌胺(diflumetorim)

呼吸链复合物II抑制剂

啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟菌胺(thifluzamide)

呼吸链复合物III抑制剂

嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)

解偶联剂

敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)

ATP生成抑制剂

三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)

氨基酸生物合成和蛋白质生物合成抑制剂

胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素水合盐酸盐、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)

信号转导抑制剂

拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)

脂质和膜合成抑制剂

乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)

氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(potassium-ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、异稻瘟净(iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)

甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯

iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)

麦角甾醇生物合成抑制剂

环酰菌胺(fenhexamid)，

氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、恶咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、啶斑肟(pyrifenox)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、烯霜苄唑(viniconazole)，

4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、螺环菌胺(spiroxamine)、十三吗啉(tridemorph)，

萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)

细胞壁合成抑制剂

苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素(validamycin A)

黑色素生物合成抑制剂

环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)

抗性诱导剂

苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)

多位点剂

敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜盐例如：氢氧化铜、环烷酸铜、氧氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)和波尔多液(Bordeaux mixture)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、N-邻苯二甲酰亚胺(fluorofolpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、丙森锌(propineb)、硫和含以下物质在内的硫制剂：多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)

其他的杀真菌剂

amibromdol、苯噻硫氰(benthiazol)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(quinomethionate)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、甲基硫酸离子草吡唑(difenzoquat metisulphate)、二苯胺(diphenylamine)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulphamide)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline sulphate)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、苯菌酮(metrafenone)、氰土灵(methylisothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyl dithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚(pentachlorophenol)及其盐、2-苯基苯酚及其盐、病花灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、pyribencarb、硝砒咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、valiphenal、氰菌胺(zarilamid)，

2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺，

2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]乙叉]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-α-苯乙酰胺，

顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇，

1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸，

2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶，

2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮，

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，

3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈，

3，4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-甲酰胺(异噻菌胺(isotianil))

3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶，

5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺，

5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶，

5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺，

2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯，

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，

N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，

N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺，

N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺，

N-(4-氯苯甲基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺，

N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺，

N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺，

N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺，

(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺，

N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺，

N-{2-[1，1′-二(环丙基)-2-基]苯基}-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，

N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺，

N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}甲脒(imidoformamide)，

O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羧酸，

2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺，

2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，4-三唑-3-酮(CAS No.185336-79-2)，

N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺，

杀细菌剂：

溴硝醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracycline)、烯丙苯噻唑、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜以及其他铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂

氨基甲酸酯类，

例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulphan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇成(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)

有机磷酸酯类，

例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷/益棉磷(azinphos(-methyl，-ethyl))、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱/毒死蜱(chlorpyrifos(-methyl/-ethyl))、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulphothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯(isopropyl O-salicylate)、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷/对硫磷(parathion(-methyl/-ethyl))、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷/嘧啶磷(pirimiphos(-methyl/-ethyl))、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒硫磷(pyridathion)、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulphotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭磷(vamidothion)

钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻断剂

除虫菊酯类，

例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺式-反式、d-反式)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺式氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺式苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺式氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、顺式氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、辛体氯氰菊酯、己体氯氰菊酯(cypermethrin(alpha-、beta-、theta-、zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R-isomer))、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、flubrocythrinate、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺式、反式)(permethrin(cis-，trans-))、苯醚菊酯(1R-反式异构体)(phenothrin(1R-trans isomer))、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、噻嗯菊酯(RU 15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、溴氟菊酯(ZXI 8901)、除虫菊素(pyrethrins、pyrethrum)

DDT

噁二嗪类，

例如茚虫威(indoxacarb)

缩氨基脲(semicarbazone)，

例如氰氟虫腙(metaflumizone)(BAS3201)

乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂

氯烟碱类，

例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、AKD-1022、氯噻啉(imidaclothiz)

烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)

乙酰胆碱受体调节剂

多杀菌素类(spinosyn)，

例如多杀菌素(spinosad)和spinetoram(XDE-175；WO9700265 A1)

GABA-门控性氯离子通道拮抗剂

有机氯类，

例如，毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulphan)、γ-HCH、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)

氟虫腈(fiprol)类，

例如，乙酞虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)

氯离子通道活化剂

菌素类(mectin)，

例如，依维菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、齐墩螨素(ivermectin)、lepimectin、米尔倍霉素(milbemycin)

保幼激素模拟物类，

例如，苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene)

蜕皮激素激动剂/干扰剂

二酰基肼类，

例如，环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)

几丁质生物合成抑制剂

苯甲酰脲类，

例如，双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)

噻嗪酮(buprofezin)

灭蝇胺(cyromazine)

氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂

丁醚脲(diafenthiuron)

有机锡化合物，

例如，三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin-oxide)

通过阻断H质子梯度起作用的氧化磷酸化解偶联剂

吡咯类，

例如虫螨腈(chlorfenapyr)

二硝基苯酚类，

例如，乐杀螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、二硝甲酚(DNOC)、meptyldinocap

位点I电子传递抑制剂

METI类，

例如，喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)

伏蚁腙(hydramethylnon)

三氯杀螨醇(dicofol)

位点II电子传递抑制剂

鱼藤酮(rotenone)

位点III电子传递抑制剂

灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)

昆虫肠膜的微生物干扰物

苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)菌株

脂质合成抑制剂

特窗酸类，

例如，螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)

特特拉姆酸类，

例如，螺虫乙酯(spirotetramat)、顺式-3-(2，5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮

甲酰胺类，

例如氟啶虫酰胺(flonicamid)

章鱼胺能激动剂，

例如双甲脒(amitraz)

镁刺激的ATP酶的抑制剂

炔螨特(propargite)

沙蚕毒素类似物(nereistoxin analogue)

例如杀虫环(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)

兰诺定(ryanodin)受体激动剂，

苯甲酸二甲酰胺类，

例如氟虫酰胺(flubendiamide)

邻氨基苯甲酰胺类(anthranilamide)，

例如氯虫酰胺(rynaxypyr)(3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)

生物制剂、激素或信息素，

印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌属种(Bacillus spec.)、白僵菌属种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属种(Metarrhizium spec.)、拟青霉属种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌属种(Verticillium spec.)

未知或未明确作用机理的活性化合物

熏蒸剂，

例如磷化铝、溴甲烷、硫酰氟

拒食剂类，

例如，冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺、吡蚜酮(pymetrozine)螨生长抑制剂类，

例如，四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)

amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨锰(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、丁氟螨酯(cyflumetofen)、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonyl butoxide)、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulphluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)。

也可为其与其它已知的活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素的混合物，以及与改善植物特性的药剂的混合物。

本发明的活性化合物用作杀虫剂时，还可以市售制剂和由这些制剂与其他增效剂混合而制得的使用形式存在。增效剂是增强活性化合物的作用且所加入的增效剂其自身不必具有活性的化合物。

本发明的活性化合物用作杀虫剂时，还可以市售制剂和由这些制剂与抑制剂混合而制得的使用形式存在，所述抑制剂减少活性化合物在使用后在植物的环境中、植物部位的表面上或植物组织中的降解。

由市售制剂制备得到的使用形式的活性化合物含量可在较宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至95重量％的活性化合物、优选为0.00001至1重量％。

以适用于使用形式的常规方式使用该化合物。

所有的植物及植物部位均可根据本发明予以处理。本发明中植物的含义应理解为是指所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可通过常规育种及优选法或通过生物技术及遗传工程方法或这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括受植物种苗权保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为是指植物地上及地下的所有部位及器官，例如芽、叶、花及根，可提到的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、插条和种子。

根据本发明用所述活性化合物结合物对植物和植物部位进行的处理可根据常规处理方法直接进行或者通过作用于其所处环境、生境或储存空间进行；所述常规方法包括例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂敷、注射，并且对于繁殖物特别是种子，还可施以一层或多层包衣。

如上所述，可依据本发明处理全部植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理野生植物种及植物栽培种，或者通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合得到的植物种及植物栽培种，以及上述植物种及栽培种的部位。在另一优选实施方案中，处理由遗传工程方法——如果合适也可结合常规方法——得到的转基因植物及植物栽培种(基因修饰生物)以及它们的部位。术语“部位”、“植物的部位”及“植物部位”以上已作解释。

特别优选地，根据本发明处理各自市售或使用中的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义应理解为是指通过常规育种、诱变或重组DNA技术所获得的具有新特性(“特征”)的植物。这些可为栽培种、生物型或基因型形式。

取决于植物种或植物栽培种、它们的种植地及生长条件(土壤、气候、营养生长期、营养)，本发明的处理亦可产生超加和(“协同”)效应。由此，可获得例如以下超过实际预期的效果：对于可根据本发明使用的物质和组合物而言，可降低施用率和/或拓宽活性谱和/或提高活性，使植物更好地生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或者水或土壤盐分的耐受性、提高开花品质、使采收更简便、加快成熟、提高采收产率、使采收产品的质量更好和/或营养价值更高、使采收产品的存储稳定性和/或可加工性更好。

优选根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程获得)包括凭借基因修饰接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的有用特征赋予所述植物。所述特征的实例为改善植物生长状况、对高温或低温的耐受性提高、对干旱或者水或土壤中盐分的耐受性提高、开花品质提高、采收更简便、加快成熟、采收产率提高、采收产品的品质和/或营养价值提高、采收产品的存储稳定性和/或可加工性提高。所述特征的又一特别强调的实例是提高植物对动物和微生物有害物——例如昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒——的防御能力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提到的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及果实植物(果实有苹果、梨、柑橘类水果及葡萄)，特别强调的为玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。强调的特征特别是通过在植物体内形成毒素、特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物体内形成的毒素来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓和蜗牛的抵抗力(以下称“Bt植物”)。特别强调的特征还有通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、激发子及抗性基因以及相应表达的蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌及病毒的防御能力。此外还特别强调的特征有植物对某些除草活性化合物的提高的耐受性，所述除草活性化合物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草铵膦(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互组合存在。可提出的“Bt植物”的实例为市售的商标名称为YIELD GARD

(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut

(例如玉米)、StarLink

(例如玉米)、Bollgard

(棉花)、Nucotn

(棉花)和NewLeaf(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提出的具有除草剂耐受性植物的实例为市售的商标名称为Roundup Ready(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link

(具有草铵膦耐受性，例如油菜)、IMI

(具有咪唑啉酮耐受性)和STS

(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提出的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)还包括市售的名为Clearfield

(例如玉米)的品种。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特性或待开发的基因特性的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。

所列植物可用本发明的通式I化合物和/或活性化合物混合物根据本发明以特别有利的方式进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调用本发明所明确提及的活性化合物或混合物对植物进行处理。

本发明的活性化合物不仅对植物、卫生及贮存产品有害物起作用，而且还在兽医学领域对动物寄生虫(体外和体内寄生虫)，例如硬蜱、软蜱、疥螨、秋螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱及蚤起作用。这些寄生虫包括：

虱目(Anoplurida)，例如，血虱属种、毛虱属种、虱属种、Phtirusspp.、管虱属种(Solenopotes spp.)。

食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)与细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、禽虱属种(Menopon spp.)、巨羽虱属种(Trinoton spp.)、牛羽虱属种(Bovicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属种(Damalina spp.)、嚼虱属种、猫羽虱属种(Felicola spp.)。

双翅目及长角亚目(Nematocerina)与短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属种、按蚊属种、库蚊属种、蚋属种(Simulium spp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、斑虻属种(Chrysopsspp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、虻属种、麻虻属种(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、家蝇属种、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属种、黑角蝇属种(Haematobia spp.)、莫蝇属种(Morellia spp.)、厕蝇属种、舌蝇属种(Glossina spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、绿蝇属种、金蝇属种、污蝇属种、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、狂蝇属种、皮蝇属种、胃蝇属种、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属种(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属种(Melophagus spp.)。

蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属种(Pulex spp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属种。

异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属种、锥猎蝽属种、红猎蝽属种、锥蝽属种(Panstrongylus spp.)。

蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属种(Supella spp.)。

蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目(Acarina))及后气门目(Metastigmate)与中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属种、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属种(Otobius spp.)、硬蜱属种、花蜱属种、牛蜱属种、革蜱属种(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属种、扇头蜱属种、皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、刺利螨属种(Raillietia spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属种(Sternostoma spp.)、蜂螨属种(Varroa spp.)。

轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(prostigmata))及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属种(Acarapisspp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)、Listrophorusspp.、粉螨属种(Acarus spp.)、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、翅螨属种(Pterolichus spp.)、痒螨属种、皮螨属种、耳疥螨属种(Otodectesspp.)、疥螨属种、耳螨属种(Notoedres spp.)、疙螨属种(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属种(Cytodites spp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)。

本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵害农业牲畜、其它家养动物及所谓实验动物的节肢动物，所述农业牲畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅及蜜蜂，其它家养动物例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼，所述试验动物例如仓鼠、豚鼠、大鼠及小鼠。通过对这些节肢动物进行防治，死亡以及(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)产量减少的情况会减少，从而通过使用本发明的活性化合物可使畜牧业更经济且更简便。

本发明的活性化合物以已知方式用于兽医学领域和畜牧业中，可通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法及栓剂的方式进行肠内给药；可通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠外给药；可鼻部给药；可通过例如浸泡或浸洗、喷雾、泼浇、点滴、清洗、喷粉，以及借助于含活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。

用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)活性化合物可以含有1至80重量％的活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动的组合物)形式直接使用或稀释100至10000倍后使用，或它们可以化学药浴(chemical bath)的形式使用。

此外，已发现本发明的活性化合物还对毁坏工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。

以下昆虫可以优选的实例但非限制性的方式提及：

甲虫，例如，北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；

膜翅目昆虫(Hymenopterons)，例如，大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；

白蚁，例如，欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；

蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼。

这里工业材料的含义应理解为是指非活体(non-living)材料，例如优选为塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材、经加工的木材制品及涂料组合物。

如果合适，即用的组合物可包含另外的杀虫剂，如果合适，还可包含一种或多种杀菌剂。

至于可用的另外的添加剂，可参考上述杀虫剂和杀菌剂。

本发明的化合物同样可用于保护与海水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号系统，以防产生污垢。

此外，本发明的化合物，单独或与其它活性化合物结合使用，还可作为防污剂。

在家庭、卫生及贮存产品保护方面，所述活性化合物还适用于防治封闭空间内出现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类；所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独、或与其它活性化合物和助剂结合用于家用杀虫产品中以防治这些害虫。它们对于敏感和具有抗性的物种及全部发育阶段都有活性。这些害虫包括：

蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。

蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。

蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。

盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。

等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。

倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。

唇足目，例如，地蜈蚣属种。

衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属种(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。

蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属种(Panchlora spp.)、木蠊属种(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。

跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋。

革翅目，例如，欧洲球螋。

等翅目，例如，木白蚁属种(Kalotermes spp.)、散白蚁属种。

啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属种(Liposcelisspp.)。

鞘翅目，例如，圆皮蠹属种、毛皮蠹属种、皮蠹属种、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属种(Necrobia spp.)、蛛甲属种、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。

双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属种、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属种、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属种、Sarcophaga carnaria、蚋属种、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊。

鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。

蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。

膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。

虱目，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿棉蚜属种、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthiruspubis)。

异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。

在家用杀虫剂领域，它们可单独或与其它适合的活性化合物结合使用，所述其它适合的活性化合物包括，例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类的活性化合物。

它们可以以下产品的形式使用：气雾剂、无压喷雾产品——例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂(atomizer spray)、自动弥雾系统、烟雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或聚合物制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发器、凝胶及薄膜蒸发剂、推进剂驱动蒸发器、无动力(energy-free)或无源(passive)蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，以颗粒剂或粉末剂的形式用于抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。

制备实施例：

方法1

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒

实例I-1

将6.5g(44.2mmol)的N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒搅拌到250ml的乙腈中，并依次加入18.7g(57.4mmol)的碳酸铯、8.6g(53.0mmol)的2-氯-5-(氯甲基)吡啶和1.1g(4.4mmol)的碘化铯。然后在回流温度下将反应混合物搅拌5小时，随后进行减压浓缩，并将所余留的残留物通过使用流动相为乙酸乙酯∶环己烷(3∶1)混合物的硅胶柱色谱法来纯化。得到4.7g(理论值的37％)的N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒。

¹H NMR(CDCl₃)：δ[ppm]＝2.52+2.53(2s，3H)，3.77(m，2H)，4.75+4.84(2s，2H)，5.97+6.14(2tt，1H)，7.35+7.42(2d，1H)，7.48+7.68(2dd，1H)，8.26+8.30(2d，1H)。

¹³C NMR(CDCl₃)：δ[ppm]＝19.3，19.4，49.8，50.6，50.8，51.9，112.5，113.0，115.9，116.2，124.7，125.0，136.7，136.8，137.0，139.0，147.9，149.1，151.6，152.1，173.5，173.7。

LC-MS：m/z＝273.1(M+H⁺，100％)

从¹H-和¹³C NMR谱中信号的双重性可以看出，N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒以E/Z异构体混合物的形式存在。

下表1中所列的式(I)化合物可类似地制备。

表1

^a)1H-NMR(CD₃CN)

方法2

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(3-氟丙基)乙脒

实例I-17

将10ml甲醇中的500mg(2.47mmol)的N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-3-氟丙-1-胺和242mg(2.47mmol)的N-氰基乙亚氨基乙酸甲酯在室温下搅拌4天。将反应混合物减压浓缩，然后将其溶解于乙酸乙酯中，依次用1N盐酸水溶液洗涤两次、1N氢氧化钠水溶液和饱和氯化钠溶液洗涤两次，并用硫酸钠干燥。对有机相进行减压浓缩并通过使用流动相为乙酸乙酯∶环己烷(1∶1)混合物的硅胶柱色谱法对残留物进行纯化，得到56mg(理论值的8％)的N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(3-氟丙基)乙脒。

¹H NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝2.38+2.43(2s，3H)，3.54(m，2H)，4.47(dm，2H)，4.65+4.70(2s，2H)，7.38(m，1H)，7.65(m，1H)，8.29(m，1H)。

LC-MS：m/z＝269.1(M+H⁺，100％)

类似地，可制备：

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒(分析数据参见实例I-1)。

方法3

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(3，3-二氯丙-2-烯-1-基)乙脒

实例I-18

将174mg(0.83mmol)的N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基乙脒搅拌到5ml的乙腈中，并依次加入543mg(1.67mmol)的碳酸铯、166mg(0.88mmol)的3-溴-1，1-二氯丙-1-烯和22mg(0.08mmol)的碘化铯。然后将反应混合物在室温下搅拌1小时。将反应混合物减压浓缩，然后溶解于乙酸乙酯中，依次用1N盐酸水溶液、1N氢氧化钠水溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，并用硫酸钠干燥。对有机相进行减压浓缩，并通过使用流动相为乙酸乙酯∶环己烷(2∶1)混合物的硅胶柱色谱法来对残留物进行纯化，得到215mg(理论值的77％)的N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(3，3-二氯丙-2-烯-1-基)乙脒。

¹H NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝2.43(s，3H)，4.15(m，2H)，4.65+4.69(2s，2H)，6.00(t，1H)，7.39(m，1H)，7.65(m，1H)，8.30(m，1H)。

LC-MS：m/z＝317.0(M+H⁺，100％)

类似地，可制备：

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒(分析数据参见I-1)。

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基-N-(3，3-二氟丙-2-烯-1-基)乙脒

实例I-19

¹H NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝2.40+2.44(2s，3H)，4.03(m，2H)，4.50(m，1H)，4.63+4.68(2s，2H)，7.39(m，1H)，7.65(m，1H)，8.28(m，1H)。

LC-MS：m/z＝285.1(M+H⁺，100％)

原料的制备

式(HN(R¹)-C(R²)＝N-CN)(IV)的化合物

IV-1

N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒

室温下，将8.3g(101.9mmol)的2，2-二氟乙胺和10.0g(101.9mmol)的N-氰基乙亚氨基乙酸甲酯在100ml的甲醇中搅拌3小时。将反应混合物减压浓缩，得到14.7g(理论值的98％)的N′-氰基-N-(2，2-二氟乙基)乙脒。

¹H NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝2.27(s，3H)，3.67(m，2H)，5.97(tt，1H)，7.03(br.s，1H)。

LC-MS：m/z＝148.1(M+H⁺，100％).

下表2所列的式(IV)化合物可类似地制备。

表2

实例编号	R¹	R²	物理数据^a)
实例编号	R¹	R²	物理数据^a)	IV-2	CH₂CF₃	CH₃	δ＝2.29(s，3H)，4.01(m，2H)，7.14(br.s，1H)；LC-MS：m/z＝166.1(M+H⁺，100％).
IV-3	CH₂CHF₂	C₂H₅	δ＝1.24(t，3H)，2.59(q，2H)，3.66(m，2H)，5.97(tt，1H)，6.96(br.s，1H)；LC-MS：m/z＝162.1(M+H⁺，100％).	IV-2	CH₂CF₃	CH₃
IV-3	CH₂CHF₂	C₂H₅		IV-4	(CH₂)₂CF₃	CH₃	^b)
IV-5	CH₂CF₂CF₃	CH₃	^b)	IV-4	(CH₂)₂CF₃	CH₃	^b)
IV-5	CH₂CF₂CF₃	CH₃	^b)	IV-6	CH₂CH₂F	CH₃	^b)
IV-7	CH₂CHClF	CH₃	δ＝2.27(s，3H)，3.82(m，2H)，6.38(ddd，1H)，7.20(br.s，1H)；LC-MS：m/z＝164.0(M+H⁺，100％).	IV-6	CH₂CH₂F	CH₃	^b)
IV-7	CH₂CHClF	CH₃		IV-8	CH₂CF₂CH₃	CH₃	^b)
IV-9	(CH₂)₂CF＝CF₂	CH₃	δ(DMSO-d₆)＝2.20(s，3H)，2.56(m，2H)，3.38(q，2H)，8.78(br.s，1H)；LC-MS：m/z＝192.0(M+H⁺，100％).	IV-8	CH₂CF₂CH₃	CH₃	^b)

^a)1H-NMR(CD₃CN)

^b)粗产物(在用分析型HPLC检测后)直接进一步反应，无需进一步分析。

式(A-CH₂-E)(V，B＝CH₂)的化合物

Va-1

(5，6-二氯吡啶-3-基)甲醇(E＝OH，A＝5，6-二氯吡啶-3-基)(R.Graf etal.J.Prakt.Chem.1932，134177-87)

在0℃下，将859ml(859mmol)1M的溶于四氢呋喃的硼烷/四氢呋喃复合物溶液滴加到溶于250ml四氢呋喃中的110g(573mmol)5，6-二氯-烟酸中。将混合物温热至室温，并在该温度下搅拌3小时。冷却至0℃后，使用饱和的碳酸钾水溶液将该反应混合物碱化，使用旋转蒸发器将大部分四氢呋喃除去，并用乙酸乙酯反复萃取残留物。将合并得到的有机相用水洗涤，用氯化钠水溶液饱和，并用硫酸钠干燥。将有机相减压浓缩，并将残留物用使用流动相为乙酸乙酯∶环己烷(1∶2)混合物的硅胶(硅胶60-Merck，颗粒大小：0.04至0.063mm)柱色谱法来进行纯化，得到62g(理论值的61％)的(5，6-二氯吡啶-3-基)甲醇。

¹H NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝3.31(t，1H)，4.60(d，2H)，7.85(s，1H)，8.26(s，1H)

表3中的化合物(Va-5)也可用与化合物(Va-1)的制备方法相似的方式制备得到。

Va-2

3-溴甲基-5，6-二氯吡啶(E＝Br，A＝5，6-二氯吡啶-3-基)(参见WO 2000046196 A1)

在0℃下，将16.40g(62.52mmol)的三苯膦和11.66g(65.50mmol)的N-溴琥珀酰亚胺加入到溶于100ml二氯甲烷中的10.60g(59.55mmol)的(5，6-二氯吡啶-3-基)甲醇(Va-1)溶液中。2小时后，大幅度浓缩反应混合物，并且用使用流动相为乙酸乙酯∶环己烷(1∶5)混合物的硅胶(硅胶60-Merck，颗粒大小：0.04至0.063mm)柱色谱法来纯化该残留物。获得12.4g(理论值的86％)的3-溴甲基-5，6-二氯吡啶。

¹H NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝4.53(s，2H)，7.97(s，1H)，8.35(s，1H)

表3的化合物(Va-6)至(Va-8)可以与化合物(Va-2)的制备方法相似的方式制备得到。

Va-3

3-溴甲基-6-氯-5-碘吡啶(E＝Br，A＝6-氯-5-碘吡啶-3-基)

将4.60g(18.15mmol)6-氯-5-碘-3-甲基吡啶(Setliff et al.，J.Chem.Engineering Data(1976)，21(2)，246-7)、3.39g(19.06mmol)N-溴琥珀酰亚胺和0.30g(1.82mmol)2，2’-偶氮双(2-甲基丙腈)于500ml氯苯中煮沸回流约16小时。反应混合物用饱和亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用硫酸钠干燥，并减压浓缩。对残留物进行使用流动相为乙酸乙酯∶环己烷(1∶10)混合物的硅胶(硅胶60-Merck，颗粒大小：0.04至0.063mm)柱色谱法纯化，得到3.86g(理论值的38％)的3-溴甲基-6-氯-5-碘吡啶。

¹H NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝4.48(s，2H)，8.30(s，1H)，8.40(s，1H)

表3的化合物(Va-9)可以与化合物(Va-3)的制备方法相似的方式制得。

Va-4

6-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶(E＝Cl，A＝6-氯-5-氟吡啶-3-基)

将1.00g(6.87mmol)6-氯-5-氟-3-甲基吡啶(F.L.Setliff，OrganicPreparations and Procedures International 1971，3，217-222)、1.01g(7.56mmol)N-氯琥珀酰亚胺和0.11g(0.69mmol)2，2’-偶氮双(2-甲基丙腈)于100ml氯苯中煮沸回流2天。在该反应期间约16小时和32小时之后，各再加入1.01g(7.56mmol)N-氯琥珀酰亚胺和0.11g(0.69mmol)2，2’-偶氮双(2-甲基丙腈)。反应混合物用饱和亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠水溶液洗涤，并然后用亚硫酸钠干燥并减压浓缩。对残留物进行使用流动相为乙酸乙酯∶环己烷(1∶20)混合物的硅胶(硅胶60-Merck，颗粒大小：0.04至0.063mm)柱色谱法纯化，得到0.65g(理论值的53％)的6-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶。

¹H NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝4.68(s，2H)，7.69(d，1H)，8.27(s，1H)

式(Va)的其它化合物(Va-5)至(Va-10)列在下表3中。

表3

E-CH₂-A(Va)

^a)1H-NMR(CD3CN)，δ[ppm]

式(A-B-N(R¹)H)(VI)的化合物

VI-1

N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙基胺

在45℃下，将520mg(2.89mmol)6-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶(Va-4)、1.05ml(14.44mmol)2，2-二氟乙基胺和400μl(2.89mmol)三乙胺于50ml乙腈中搅拌约48小时。反应期间约16小时和32小时之后，各再加入0.42ml(5.78mmol)的2，2-二氟乙胺。将反应混合物减压浓缩，然后溶解于1N盐酸水溶液中，并用乙酸乙酯洗涤。该水相用2.5N氢氧化钠水溶液碱化，并用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥，并减压浓缩，得到370mg(理论值的57％)N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙基胺。

¹H NMR(CD₃CN)：δ[ppm]＝2.95(td，2H)，3.87(s，2H)，5.87(tt，1H)，7.62(d，1H)，8.17(s，1H)。

以下化合物可类似地制得：

VI-2

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙-1-胺

¹H NMR(CD₃CN，δ，ppm)＝2.93(td，2H)，3.80(s，2H)，5.85(tt，1H)，7.33(d，1H)，7.71(dd，1H)，8.30(d，1H)。

VI-3

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-3-氟丙-1-胺

LCMS(m/z，％)＝203(MH⁺，100)。

VI-4

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-2-氯-2-氟乙-1-胺

LCMS(m/z，％)＝223(MH⁺，100)。

式(A-B-NH-C(R²)＝N-CN)(IX)的化合物

IX-1

N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基乙脒(参见WO 9104965 A1)

室温下，将10ml甲醇中的500mg(3.51mmol)1-(6-氯吡啶-3-基)甲胺和378mg(3.86mmol)N-氰基乙亚氨基乙酸甲酯搅拌3小时。将反应混合物减压浓缩，并将残留物通过用乙酸乙酯/环己烷再结晶而纯化，得到532mg(理论值的52％)N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N′-氰基乙脒。

LC-MS：m/z＝209.0(M+H⁺，100％)。

生物学实施例

实施例1

桃蚜试验(喷雾处理)

溶剂：78.0重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且用含乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。

将被所有阶段桃蚜(Myzus persicae)侵害的大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。

所需时间后，确定活性(％)。100％意味着所有蚜虫均被杀死，0％意味着没有蚜虫被杀死。

在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出的活性≥80％：

实例编号I-2、I-5、I-6、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-14、I-15、I-16、I-17、I-19、I-18

实施例2

根结线虫试验(喷雾处理)

溶剂：80重量份的丙酮

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并且用水将浓液稀释至所需浓度。

容器用砂、活性化合物溶液、黄瓜根结线虫(Meloidogyne incognita)卵/幼虫悬浮液和莴苣种子填充。莴苣种子发芽，且植物长大。在根部形成虫瘿。

所需时间后，通过虫瘿的形成来确定杀线虫活性(％)。100％意味着没有发现虫瘿；0％意味着经处理植物上的虫瘿数目与未处理对照的相当。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm时表现出的活性≥80％：

实例编号I-3

实施例3

猿叶虫试验(喷雾处理)

溶剂：78.0重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾，并在变干之后，用辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)幼虫接种。

所需时间后，确定活性(％)。100％意味着所有的甲虫幼虫均被杀死，0％意味着没有甲虫幼虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为500g/ha时表现出的活性≥80％：

实例编号I-2、I-9、I-10、I-19

实施例4

烟粉虱(喷雾处理)

溶剂：78.0重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

将被烟粉虱(Bemisia tabaci)幼虫侵害的陆地棉(Gossypium hirsutum)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾。

所需时间之后，确定活性(％)。100％意味着所有烟粉虱均被杀死，0％意味着没有烟粉虱被杀死。

实例编号I-2

实施例5

铜绿蝇试验

溶剂：二甲亚砜

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的水混合，并且用水将浓液稀释至所需浓度。

将含有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的马肉的容器用铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫接种。

所需时间后，确定死亡率(％)。100％意味着所有幼虫均被杀死；0％意味着没有幼虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出的活性≥80％：

实例编号I-2

对比实施例

实施例1

猿叶虫试验(喷雾处理)

溶剂：78.0重量份的丙酮

1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

将大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾，并在变干之后，用辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)幼虫接种。

结果示于以下的表中。

实施例2

猫栉首蚤；口服

溶剂：二甲亚砜

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的水混合。将部分浓液用柠檬酸盐牛血稀释，并配制为所需浓度。

将20只未吸血的猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)成虫置入上下底均用纱网封闭的小室内。将底端用封口膜封闭的金属圆筒置于该小室上。该圆筒装有血/活性化合物制剂，其可由蚤透过封口膜吸食。将血液加温至37℃，但是蚤室处于室温。

所需时间后，确定死亡率(％)。100％意味着所有蚤均被杀死；0％意味着没有蚤被杀死。

结果示于以下的表中。

实施例3

家蝇试验

溶剂：二甲亚砜

为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的水混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。

将含有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的海绵的容器用家蝇(Musca domestica)成虫接种。

所需时间后，确定死亡率(％)。100％意味着所有的家蝇均被杀死；0％意味着没有家蝇被杀死。

结果示于下表中(d＝天数)。

Claims

1.式(I)化合物

其中

R²代表各自任选被卤素取代的烷基或环烷基，

B代表任选被取代的亚甲基或者各自任选被取代的各自具有2至6个碳原子的烷撑或烷叉，或者表示A和NR¹之间的一个键。

2.权利要求1的式(I)化合物

其中

A代表四氢呋喃基，或代表任选6-位被卤素、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-卤代烷基取代的吡啶-3-基，或者代表任选2-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的嘧啶-5-基，或者代表任选1-位被C₁-C₄-烷基并且3-位被卤素取代的1H-吡唑-4-基，或者代表任选3-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的1H-吡唑-5-基，或者代表任选3-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的异噁唑-5-基，或者代表任选3-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的1，2，4-噁二唑-5-基，或者代表1-甲基-1，2，4-三唑-3-基、1，2，5-噻二唑-3-基，或者代表任选2-位被卤素或C₁-C₄-烷基取代的1，3-噻唑-5-基，

或者其中

A代表基团

其中

X代表卤素、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-卤代烷基，并且

Y代表卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-卤代烷氧基、叠氮基或氰基，

或者其中

A代表选自以下的基团：5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-碘-6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5，6-二碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基和5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基，

或者其中

A代表基团

其中

n代表2、3或4，并且

Z代表氟、氯或溴，

R¹代表2，2，2-三氟乙基或2，2-二氟乙基，

R²代表各自任选被氟、氯或溴取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基或环丁基，

B代表-CR³R⁴-或-H₂C-CR³R⁴-，

其中

R³和R⁴彼此独立地代表氢、各自任选被卤素取代的甲基、乙基或环丙基，或代表卤素，或者代表C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基，

或者

R³和R⁴与它们连接的碳原子一起形成三元至六元碳环。

3.权利要求1的式(I)化合物

其中

A代表6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-三氟甲基-吡啶-3-基、2-甲基嘧啶-5-基、2-氯嘧啶-5-基，代表任选1-位被甲基或乙基取代并且3-位被氯取代的1H-吡唑-4-基，代表1H-吡唑-5-基、3-甲基吡唑-5-基、2-溴-1，3-噻唑-5-基、2-氯-1，3-噻唑-5-基，代表任选3-位被甲基、乙基、氯或溴取代的异噁唑-5-基，3-甲基-1，2，4-噁二唑-5-基、1-甲基-1，2，4-三唑-3-基或1，2，5-噻二唑-3-基，

或者其中

A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基或5-甲基-6-溴吡啶-3-基，

或者其中

A代表基团

其中

n代表2或3，并且

Z代表氟或氯，

R¹代表2，2-二氟乙基，

R²代表甲基或乙基，并且

B代表选自(B-1)至(B-9)的基团

4.权利要求1的式(I)化合物

其中

A代表选自以下的基团：6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、2-甲基嘧啶-5-基、2-氯嘧啶-5-基、3-甲基异噁唑-5-基、3-溴异噁唑-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、2-氯-1，3-噻唑-5-基，

R¹代表2，2-二氟乙基，

R²代表甲基，并且

B代表亚甲基(-CH₂-)。

5.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于

其中

R¹-NH₂(III)

其中

R¹定义如上，

其中

R¹和R²定义如上，

A-B-E(V)

其中

A和B定义如上，

E代表合适的离去基团LG，

或者

其中

R²和LG定义如上，

A-B-N(R¹)H(VI)

其中

A、B和R¹定义如上；

或者

其中

R²定义如上，并且

R’代表甲基或乙基，

其中

R²和LG定义如上，

A-B-NH₂(VIII)

其中

A和B定义如上，

其中

A、B、R²定义如上，

R¹-E (X)

其中

R¹和E定义如上。

6.组合物，其特征在于它们含有至少一种权利要求1的式(I)化合物以及常规填充剂和/或表面活性剂。

7.防治有害物的方法，其特征在于使权利要求1的式(I)化合物或权利要求6的组合物作用于所述有害物和/或其生境。

8.权利要求1的式(I)化合物或权利要求6的组合物用于防治有害物的用途。