CN102321081A - 用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物的制备方法及中间体 - Google Patents

用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物的制备方法及中间体 Download PDF

Info

Publication number
CN102321081A
CN102321081A CN2011101882655A CN201110188265A CN102321081A CN 102321081 A CN102321081 A CN 102321081A CN 2011101882655 A CN2011101882655 A CN 2011101882655A CN 201110188265 A CN201110188265 A CN 201110188265A CN 102321081 A CN102321081 A CN 102321081A
Authority
CN
China
Prior art keywords
spp
compound
formula
methyl
base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011101882655A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102321081B (zh
Inventor
P·耶施克
R·维尔坦
T·申克
O·沙勒
M·E·贝克
O·马萨姆
R·诺恩
T·穆勒
C·阿诺德
E·桑沃尔德
U·戈杰斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN102321081A publication Critical patent/CN102321081A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102321081B publication Critical patent/CN102321081B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Abstract

本申请涉及用作杀虫剂的式(I)的被取代的烯氨羰基化合物的制备方法，
Figure DSA00000532840600011
所述方法包括在一种酸性助剂的存在下，并且如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下，使式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物发生反应
Figure DSA00000532840600012
其中B、R2和R3如说明书定义，HN(R1)-CH2-A(Ⅲ)其中A和R1如说明书定义。本申请还涉及中间体式(Ⅲ)化合物。

Description

用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物的制备方法及中间体
本申请是2007年3月19日提交的发明名称为“用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物”的中国发明专利申请第200780019675.9号的分案申请。
本申请涉及新的被取代的烯氨羰基化合物，涉及它们的制备方法，并涉及它们用于防治动物有害物(animal pest)——特别是昆虫——的用途。
被取代的烯氨羰基化合物已知为具有杀虫活性的化合物(参见EP 0539 588 A1，DE 102004047922 A1)。
本发明现提供新的式(I)化合物，
Figure BSA00000532840800011
其中
A代表以下基团之一：任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基(其任选被氟和/或氯取代)、C1-C3烷硫基(其任选被氟和/或氯取代)或C1-C3烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)取代的嘧啶基、吡唑基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、1，2，4-噁二唑基、异噻唑基、1，2，4-三唑基或1，2，5-噻二唑基，或
A代表基团
Figure BSA00000532840800012
其中
X代表卤素、烷基或卤代烷基，
Y代表卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、叠氮基或氰基，
B代表氧、硫或亚甲基，
R1代表卤代烷基、卤代烯基、卤代环烷基或卤代环烷基烷基，
R2代表氢或卤素，并且
R3代表氢或烷基。
此外，已发现新的式(I)化合物通过以下方法获得：
a)如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下，并且如果合适在一种酸性助剂的存在下，使式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物发生反应(方法1)
Figure BSA00000532840800021
其中
B、R2和R3定义如上
HN(R1)-CH2-A(Ⅲ)
其中
A和R1定义如上，或者
b)如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下，并且如果合适在一种酸性接受体的存在下，使式(I)化合物与式(Ⅳ)化合物发生反应(方法2)
Figure BSA00000532840800022
其中
A、B、R2和R3定义如上
E-R1(Ⅳ)
其中
E代表一个合适的离去基团，例如，卤素(特别是溴、氯、碘)或O-磺酰基烷基和O-磺酰基芳基(特别是邻甲磺酰基、邻甲苯磺酰基)，或者
c)在第一步反应中，如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下，并且如果合适在一种酸性助剂的存在下，使式(Ⅱ)化合物与式(Ⅴ)化合物发生反应；然后在第二步反应中，如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下并且如果合适在一种酸性接受体的存在下，使所得式(Ⅵ)化合物与式(Ⅶ)化合物发生反应(方法3)
Figure BSA00000532840800031
其中
B、R2和R3定义如上
H2N-R1(Ⅴ)
其中
R1定义如上
Figure BSA00000532840800032
其中
B、R1、R2和R3定义如上
E-CH2-A(Ⅶ)
其中
E和A定义如上。
最后，已发现所述新的式(I)化合物具有强烈显著的生物学特性，且尤其适用于防治动物有害物，特别是在农业、森林、贮存产品保护和材料保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物和线虫。
如果合适，根据取代基的性质，所述式(I)化合物可以几何异构体和/或旋光异构体或不同组成的相应异构体混合物的形式存在。本发明涉及纯的异构体和异构体混合物。
式(I)提供本发明化合物的宽泛定义。
以上及以下提及的式中所给出基团的优选取代基或范围说明如下。
A优选代表任选2-位被卤素或C1-C4烷基取代的嘧啶-5-基，代表任选1-位被C1-C4烷基取代且3-位被卤素取代的1H-吡唑-4-基，代表任选2-位被卤素或C1-C4烷基取代的1H-吡唑-5-基，代表任选3-位被卤素或C1-C4烷基取代的异噁唑-5-基，代表任选3-位被卤素或C1-C4烷基取代的1，2，4-噁二唑-5-基，代表1-甲基-1，2，4-三唑-3-基，或者代表1，2，5-噻二唑-3-基，
此外
A优选代表以下取代基之一：5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-碘-6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5，6-二碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。
B优选代表氧或亚甲基。
R1优选代表各自被氟取代的C1-C5烷基、C2-C5烯基、C3-C5环烷基或C3-C5环烷基烷基。
R2优选代表氢或卤素。
R3优选代表氢或C1-C3烷基。
A特别优选代表以下基团之一：任选1-位被甲基、乙基取代且3-位被氯取代的2-甲基嘧啶-5-基、2-氯嘧啶-5-基、1H-吡唑-4-基，任选3-位被甲基、乙基、氯或溴取代的1H-吡唑-5-基、2-甲基吡唑-5-基、2-溴噻唑基、异噁唑-5-基，3-甲基-1，2，4-噁二唑-5-基、1-甲基-1，2，4-三唑-3-基或1，2，5-噻二唑-3-基，
此外
A特别优选代表以下基团之一：5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基或5-甲基-6-溴吡啶-3-基。
B特别优选代表氧或亚甲基。
R1特别优选代表2-氟乙基、2，2-二氟乙基或2-氟环丙基。
R2特别优选代表氢、氟、氯或溴。
R3特别优选代表氢或甲基。
A极特别优选代表以下基团之一：2-甲基嘧啶-5-基、2-氯嘧啶-5-基、3-甲基异噁唑-5-基、3-溴异噁唑-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基。
B极特别优选代表氧。
R1极特别优选代表2，2-二氟乙基。
R2特别优选代表氢。
R3特别优选代表氢。
在一组具体的式(I)化合物中，A代表2-甲基嘧啶-5-基，
Figure BSA00000532840800051
在另一组具体的式(I)化合物中，A代表2-氯嘧啶-5-基，
在另一组具体的式(I)化合物中，A代表3-甲基异噁唑-5-基，
Figure BSA00000532840800053
在另一组具体的式(I)化合物中，A代表3-溴异噁唑-5-基，
Figure BSA00000532840800054
在另一组具体的式(I)化合物中，A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800061
在另一组具体的式(I)化合物中，A代表5，6-二氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800062
在另一组具体的式(I)化合物中，A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800063
在另一组具体的式(I)化合物中，A代表5-氟-6-碘吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800064
在另一组具体的式(I)化合物中，A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800065
另一组优选的式(I)化合物定义如下，其中
A代表2-位被卤素或卤代-C1-C4烷基取代的嘧啶-5-基，或
A代表基团
Figure BSA00000532840800066
其中
X代表卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基，
Y代表卤素、卤代-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷氧基、叠氮基或氰基，
B代表氧、硫或亚甲基，
R1代表卤代-C1-C3烷基、卤代-C2-C3-烯基、卤代环丙基(其中卤素特别代表氟或氯)，
R2代表氢或卤素，并且
R3代表氢或甲基。
A优选代表2-氯嘧啶-5-基或2-三氟甲基嘧啶-5-基，
此外
A优选代表以下基团之一：5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。
B优选代表氧或亚甲基。
R1优选代表各自被氟取代的C1-C3烷基、C2-C3烯基或环丙基。
R2优选代表氢或卤素(其中卤素特别代表氟或氯)。
R3优选代表氢。
A特别优选代表2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基。
B特别优选代表氧。
R1特别优选代表2-氟乙基、2，2-二氟乙基或2-氟环丙基。
R2特别优选代表氢。
R3特别优选代表氢。
A极特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基。
B极特别优选代表氧。
R1极特别优选代表2，2-二氟乙基。
R2特别优选代表氢。
R3特别优选代表氢。
在一组具体的式(I)化合物中，R3代表氢，B代表氧，并且A代表2-氯嘧啶-5-基，
Figure BSA00000532840800081
在另一组具体的式(I)化合物中，R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基，
在另一组具体的式(I)化合物中，R3代表氢，B代表氧，并且A代表5，6-二氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800083
在另一组具体的式(I)化合物中，R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800084
在另一组具体的式(I)化合物中，R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800085
在另一组具体的式(I)化合物中，R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800091
在另一组具体的式(I)化合物中，R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800092
在另一组具体的式(I)化合物中，R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基，
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表氧，并且A代表2-氯嘧啶-5-基，
Figure BSA00000532840800094
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800095
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表氧，并且A代表5，6-二氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800096
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800101
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800102
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800103
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800104
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表氧，并且A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800105
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表亚甲基，并且A代表2-氯嘧啶-5-基，
Figure BSA00000532840800106
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800111
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5，6-二氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800112
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表亚甲基，且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800113
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800114
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表亚甲基，且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800115
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800116
在另一组具体的式(I)化合物中，R2和R3代表氢，B代表亚甲基，并且A代表5-氯-6-碘-吡啶-3-基，
Figure BSA00000532840800121
在另一组具体的式(I)化合物中，R1代表二氟甲基，R2和R3代表氢，并且B代表氧。
在另一组具体的式(I)化合物中，R1代表2-氟乙基，R2和R3代表氢，并且B代表氧。
在另一组具体的式(I)化合物中，R1代表2，2-二氟乙基，R2和R3代表氢，并且B代表氧。
在另一组具体的式(I)化合物中，R1代表二氟甲基，R2和R3代表氢，并且B代表亚甲基。
在另一组具体的式(I)化合物中，R1代表2-氟乙基，R2和R3代表氢，并且B代表亚甲基。
在另一组具体的式(I)化合物中，R1代表2，2-二氟乙基，R2和R3代表氢，并且B代表亚甲基。
以上所给出的宽泛或优选的基团定义或说明既适用于终产物也相应地适用于前体和中间体。这些基团定义可按需要相互组合，即包括各个优选范围之间的组合。
本发明优选含有以上作为优选所列的(优选的)含义的组合的式(I)化合物。
本发明特别优选含有以上作为特别优选所列含义的组合的式(I)化合物。
本发明极特别优选含有以上作为极特别优选所列含义的组合的式(I)化合物。
在制备新的式(I)化合物的本发明方法1中，如果式(Ⅱ)化合物为例如特窗酸，并且式(Ⅲ)化合物为例如N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙-1-胺，则制备方法1可由以下反应方案I表示：
方案I
Figure BSA00000532840800131
式(Ⅱ)提供了用于实施本发明方法1所需原料化合物的宽泛定义。
在该式(Ⅱ)中，B、R2和R3优选代表那些已在有关本发明式(I)化合物的描述中作为优选取代基提及的基团。
一些式(Ⅱ)化合物市售可得或可通过文献中已知的方法获得(参见，例如其中B代表氧的通式(Ⅱ)化合物：特窗酸(Said，A.SpecialityChemicals Magazine(1984)，4(4)，7-8；Rao，Y.S.Chem.Rev.(1976)，76，625-694；Tejedor，D.；Garcia-Tellado，F.Org.Preparations and Procedures International(2004)，36，35-59；Reviews)；其中B代表硫的通式(Ⅱ)化合物：硫代特窗酸(Thomas，E.J.Special Publication-Royal Society of Chemistry(1988)，65(Top.Med.Chem)，284-307，Review)；其中B代表亚甲基的通式(Ⅱ)化合物：环戊-1，3-二酮(Schick，Hans；Eichhorn，Inge.Synthesis(1989)，(7)，477-492，Review)。
式(Ⅲ)提供了用于实施本发明方法1的其它原料化合物的宽泛定义。
在式(Ⅲ)中，A和R1具有已在有关本发明式(I)化合物的描述中提及的含义。
一些式(Ⅲ)化合物市售可得或可通过文献中已知的方法获得(参见，例如S.Patai，“The Chemistry of Amino Group”，IntersciencePublishers，New York，1968；其中R1代表氢的通式(Ⅲ)化合物：伯胺；其中R1代表卤代烷基、卤代烯基或卤代环烷基的通式(Ⅲ)化合物：仲胺)。
一些式(Ⅶ)化合物市售可得，一些为已知的，或者它们可通过已知方法获得。
制备式(Ⅶ)化合物的路线在反应方案Ⅲ中予以说明。
方案Ⅲ
Figure BSA00000532840800141
E＝Hal，例如氯、溴、碘；邻甲苯磺酰基；邻甲磺酰基
A＝定义如上，例如
甲基取代的化合物(A-CH3)，例如，可通过氧化作用转化为相应的羧酸(A-COOH，例如5-氟-6-溴烟酸：F.L.Setliff，G.O.Rankin，J.Chem.Eng.Data(1972)，17，515-516；5-氯-6-溴烟酸和5，6-二溴烟酸：F.L.Setliff等人，J.Chem.Eng.Data(1981)，26，332-333；5-碘-6-溴烟酸：F.L.Setliff等人，J.Chem.Eng.Data(1978)，23，96-97；5-氟-6-碘烟酸和5-溴-6-碘烟酸：F.L.Setliff等人，J.Chem.Eng.Data(1973)，18，449-450；5-氯-6-碘烟酸：F.L.Setliff，J.E.Lane J.Chem.Eng.Data(1976)，21，246-247)或羧酸酯(例如5-甲基-6-氟烟酸甲酯：WO 9833772 A1，1998；5-甲基-6-溴烟酸甲酯：WO 9730032 A1，1997)。
所述羧酸(A-COOH)然后可通过文献中已知的方法转化为相应的羟甲基化合物(A-CH2-OH)，该羟甲基化合物然后通过文献中已知的方法反应生成活化的羟甲基化合物(A-CH2-E，E＝邻甲苯磺酰基、邻甲磺酰基)或卤代甲基化合物(A-CH2-E，E＝Hal)。所述卤代甲基化合物也可使用文献中已知的合适卤化剂由相应的含甲基的化合物(A-CH3)获得。以下化合物的合成可作为该方法的实例被提及：5-氯甲基-2-甲基嘧啶(U.Eiermann等人，Chem.Ber.(1990)，123，1885-9)；3-氯甲基-5-溴-6-氯吡啶，3-溴-5-碘-6-氯吡啶(S.Kagabu等人，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。
其中A代表5，6-二取代的吡啶-3-基基团的式(Ⅶ)化合物也可通过文献中已知的方法获得。文献中已知的合适原料为，例如，6-卤代的5-硝基-β-甲基吡啶(A-1)，其可通过已知的文献方法进行改变，如反应方案Ⅳ中所示。
方案Ⅳ
Figure BSA00000532840800151
X、Y＝卤素，例如氟、氯、溴、碘
E＝卤素、邻甲磺酰基、邻甲苯磺酰基
例如，对6-卤代的5-硝基-β-甲基吡啶(A-1)中硝基进行还原，生成6-卤代的5-氨基-β-甲基吡啶(A-2，例如5-氨基-6-氯-β-甲基吡啶和5-氨基-6-溴-β-甲基吡啶：Setliff，F.L.Org.Preparations andPreparations Int.(1971)，3，217-222；Kagabu，S.et al.J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。随后的重氮化作用和Sandmeyer反应(C.F.H.Allen，J.R.Thirtle，Org.Synth.，Coll.Vol.Ⅲ，1955，第136页)在5-位引入卤素取代基(A-3，例如5-氟-6-氯-β-甲基吡啶和5-氟-6-溴-β-甲基吡啶：Setliff，F.L.Org.Preparations andPreparations Int.(1971)，3，217-222；5-碘-6-氯-β-甲基吡啶：Kagabu，S.等人J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413；5，6-二氯甲基吡啶：Setliff，F.L.；Lane，J.E.J.Chem.Engineering Data(1976)，21，246-247)。对5，6-二取代的β-甲基吡啶(A-3)中甲基的氧化产生相应的5，6-二取代的烟酸(A-4，例如5-氟-6-氯烟酸和5-氟-6-溴烟酸：Setliff F.L.，Rankin G.O.J.Chem.Engineering Data(1972)，17，515-516；5-溴-6-氟烟酸，5-溴-6-氯烟酸和5-溴-6-溴烟酸：F.L.Setliff J.Chem.Engineering Data(1970)，15，590-591；5-氯-6-溴烟酸和5-碘-6-溴烟酸：Setliff，F.L.，Greene，J.S.J.Chem.Engineering Data(1978)，23，96-97；还已知5-氯-6-三氟甲基烟酸：F.Cottet等人，Synthesis(2004)，10，1619-1624)，其可在还原剂的存在下转化为相应的羟甲基化吡啶(A-5)(例如5-溴-6-氯-3-羟甲基吡啶：Kagabu，S.等人，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。
通过还原6-氯-5-硝基烟酸(A-4，X＝Cl，Y＝NO2；Boyer，J.H.；Schoen，W.，J.Am.Chem.Soc.(1956)，78，423-425)可形成6-氯-3-羟甲基-5-硝基吡啶(A-5，X＝Cl，Y＝NO2；Kagabu，S.等人，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)，其然后被还原为6-氯-3-羟甲基-5-氰基吡啶(A-5，X＝Cl，Y＝NH2；Kagabu，S.等人，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)，并经由重氮化作用及与羟基胺反应转化为6-氯-3-羟甲基-5-叠氮吡啶(A-5，X＝Cl，Y＝N3；Kagabu，S.等人，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)。随后用亚硫酰氯卤化生成6-氯-3-氯甲基-5-叠氮吡啶(Ⅶ，X＝Cl，Y＝N3，E＝Cl；Kagabu，S.等人，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)。
或者，对(A-3)3-位上的甲基进行卤化生成式(Ⅶ)化合物，其中E代表卤素(例如：3-溴甲基-6-氯-5-氟吡啶，3-溴甲基-6-氯-5-碘吡啶：Kagabu，S.等人，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。当使用6-卤代的5-硝基-β-甲基吡啶(A-3，Y＝NO2)时，可在3-位上的甲基进行初期卤化(例如3-溴甲基-6-氯-5-硝基吡啶：Kagabu，S.等人，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。如果合适，硝基也可在反应过程中的一个较晚阶段被还原。
其中E代表N-吗啉代的式(Ⅶ)化合物中5-位上的取代基(例如Y＝N3)的引入也是文献中已知的。该基团随后可极容易地被卤素代替(E＝卤素)(参见S.Kagabu等人，J.Med.Chem.2000，43，5003-5009；反应条件：氯甲酸乙酯，四氢呋喃，60℃)。
通常地，可通过其它卤原子或卤化基团例如三氟甲基代替吡啶氮附近的卤原子(卤素转移作用，例如，氯被代替为溴或碘；溴被代替为碘或氟；碘被代替为氟或三氟甲基)。例如，另一条备选合成路线涉及吡啶-5基基团(例如在A-4中X、Y＝Cl；5，6-二氯烟酸：Setliff，F.L.；Lane，J.E.J.Chem.Engineering Data(1976)，21，246-247)6-位上的卤原子(例如X＝Cl)与另一卤原子例如碘或氟(例如：A-4，其中X＝I；5-溴-6-碘烟酸和A-4，其中X＝F；5-溴-6-氟烟酸：Setliff，F.L.；Price，D.W.J.Chem.Engineering Data(1973)，18，449-450)的交换。但是，如果合适，该卤素转移作用还可后来在合适的式(I)化合物中进行，如反应方案X中以及通过以下工作实施例所示。
例如，为了制备式(Ⅲ)化合物，如果合适在稀释剂的存在下并且如果合适在制备方法2的说明中所提及的碱性反应助剂的存在下，使式(Ⅶ)化合物与式(Ⅴ)化合物发生反应；其中该式(Ⅶ)中A和E具有以上已提及的含义，并且该式(Ⅴ)中R1具有以上已提及的含义(参见N-烷基化作用，方案Ⅴ)。
方案Ⅴ
Figure BSA00000532840800171
E＝Hal，例如氯、溴、碘；邻甲苯磺酰基，邻甲磺酰基，
A＝定义如上，例如
Figure BSA00000532840800172
在某些情况下，或者式(Ⅲ)化合物也可由相应的醛(A-CHO)和式(Ⅴ)化合物通过还原性胺化作用制备(参见Houben-Weyl，Methoden derOrganischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]，vol.Ⅺ/1，GeorgThieme Verlag Stuttgart，第602页)。
通常地，本发明的制备方法1在稀释剂的存在下实施较为有利。稀释剂以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量有利地使用。用于实施本发明方法1的合适的稀释剂为所有惰性有机溶剂。
可提及的实例为：卤代烃类，特别是氯代烃类，例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇类，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇；醚类，例如乙丙醚、甲基叔丁基醚、正丁醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚；胺类，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶及四亚甲基二胺；硝化烃类，例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯；腈类，例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯基氰、间氯苯基氰；以及化合物，例如四氢噻吩二氧化物和二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜；砜类，例如二甲砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、甲乙砜、乙丙砜、乙基异丁基砜及亚戊基砜；脂族烃类、脂环族烃类或芳香烃类，例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷及，及工业烃，例如含有具有沸点在例如40℃至250℃范围内的组分的石油溶剂、甲基异丙基苯、具有沸点在70℃至190℃区间内的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、挥发油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯；酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯；酰胺类，例如六亚甲基磷酰三胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N，N’-1，4-二甲酰基哌嗪；酮类，例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮。
还可使用本发明方法所提及的溶液和稀释剂的混合物。
但是，用于实施本发明方法的优选稀释剂为芳香烃，例如苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯或二甲苯，特别是苯和甲苯。
根据制备方法1的式(I)化合物的制备通常通过使式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物在酸性助剂的存在下在稀释剂中反应而进行。
反应时间通常为10分钟至48小时。
该反应在-10℃至+200℃之间、优选在+10℃至180℃之间、特别优选在20℃至140℃之间的温度下进行。该反应优选在能够使水被分离出去或被除去的反应条件下进行，例如借助于脱水器或通过添加亦可使水除去的合适的分子筛。
原则上，该反应可在大气压力下进行。该反应优选在大气压或最高达15巴的压力下进行，并且如果合适，可在保护气体(氮气、氦气或氩气)的气氛中进行。
为实施本发明方法1，通常每摩尔式(Ⅱ)化合物使用0.5至4.0mol、优选0.7至3.0mol、特别优选1.0至2.0mol的式(Ⅲ)氨基化合物。
此外，为实施本发明方法1，通常加入催化量的酸性助剂。
合适的酸性助剂为，例如，对甲苯磺酸或乙酸。
反应完成后，浓缩全部反应混合物。后处理后所获得的产物可以常规方式通过再结晶、减压蒸馏或柱色谱法纯化(还参见制备实施例)。
在制备新的式(I)化合物的本发明方法2中，如果式(Ia)化合物为，例如，4-[[(6-溴-5-氯吡啶-3-基)甲基]氨基]呋喃-2(5H)-酮，并且式(Ⅳ)化合物为1-溴-1，1-二氯丙-1-烯，则制备方法2可用以下反应方案Ⅵ表示：
方案Ⅵ
Figure BSA00000532840800191
式(Ia)提供了用于实施本发明方法2所需原料化合物的一般定义。
在该式(Ia)中，A、B、R2和R3优选代表那些已在有关本发明通式(I)化合物的描述中作为优选取代基提及的基团。
式(Ia)化合物可通过以上所述制备方法1获得，例如通过将式(Ⅱ)化合物与其中R1代表氢的式(Ⅲ)化合物反应获得。
式(Ⅳ)提供了用于实施本发明方法2所需其它原料化合物的宽泛定义。
在式(Ⅳ)中，E和R1具有已在有关本发明通式(I)化合物的描述中提及的含义。
一些式(Ⅳ)化合物市售可得，或者它们可通过文献中已知的方法获得(参见，例如，1-溴-1，1-二氯丙烯：WO 8800183 A1(1988)；其中E代表卤素如氯、溴和碘的式(Ⅳ)化合物：Houben-Weyl，Methoden derOrganischen Chemie，vol.V/3，Georg Thieme Verlag Stuttgart，第503页和vol.V/4，第13517页；其中E代表甲磺酸化物的式(Ⅳ)化合物：Crossland，R.K.，Servis，K.L.J.Org.Chem.(1970)，35，3195；其中E代表甲苯磺酸化物的式(Ⅳ)化合物：Roos，A.T.等人，Org.Synth.，Coll.vol.I，(1941)，145；Marvel，C.S.，Sekera，V.C.Org.Synth.，Coll.vol.Ⅲ，(1955)，366)。
通常地，本发明的制备方法2在稀释剂的存在下并且如果合适在碱性反应助剂的存在下实施较为有利。
稀释剂以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量有利地使用。用于实施本发明方法2的合适的稀释剂为所有惰性有机溶剂。
用于实施本发明方法2的优选稀释剂为醚类，例如甲基叔丁基醚、正丁醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二异丙醚、二异丁醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚；酰胺类，例如六亚甲基磷酸三胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二丙基甲酰胺、N，N-二丁基甲酰胺；芳香烃类，例如N-甲基苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯；酮类，例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮或甲基丁基酮。
还可使用本发明方法2提及的溶剂和稀释剂的混合物。
但是，用于实施本发明方法2的优选稀释剂为醚类例如甲基叔丁基醚，或者环醚类例如四氢呋喃和二噁烷；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺；芳香烃类，例如苯或甲苯；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮或甲基丁基酮。
适合用于实施本发明方法2的碱性反应助剂为所有适宜的酸结合剂，例如胺类、特别是叔胺类，以及碱金属和碱土金属化合物。
可提及的实例为锂、钠、钾、镁、钙及钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐，以及其它的碱性化合物，例如脒碱类或胍碱类，如7-甲基-1，5，7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)、二氮杂二环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯(DUB)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N，N，N，N-四甲基-1，8-萘二胺、五甲基哌啶，叔胺类，例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙基胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基甲苯胺、N，N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基己二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N，N，N’，N’-四亚甲基二胺、N，N，N’，N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N，N’-二甲基环己胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶或三乙基二胺。
优选使用锂或钠的氢化物。
反应时间通常为10分钟至48小时。
该反应在-10℃至+200℃之间、优选在+10℃至180℃之间、特别优选在60℃至140℃之间的温度下实施。原则上，该反应可在大气压下进行。该反应优选在大气压或最高达15巴的压力下进行，并且如果合适，可在保护气体(氮气、氦气或氩气)的气氛下进行。
为实施本发明方法2，通常每摩尔式(Ⅱ)化合物使用0.5至4.0mol、优选0.7至3.0mol、特别优选1.0至2.0mol的通式(Ⅳ)的烷基化剂。
反应完成后，浓缩全部反应混合物。后处理后所获得的产物可以常规方式通过再结晶、减压蒸馏或柱色谱法纯化(也参见制备实施例)。
在制备新的式(I)化合物的本发明方法3中，如果，在第一步反应中，所用式(Ⅱ)化合物为例如特窗酸，且式(Ⅴ)化合物为2-氟乙胺盐酸盐，并且，在第二步反应中，所得通式(Ⅵ)的化合物为4-[((2-氟乙基)氨基)呋喃-2(5H)-酮]，该酮用式(Ⅶ)化合物例如3-溴甲基-5，6-二氯吡啶进行N-烷基化，则制备方法3可通过以下反应方案Ⅶ表示：
方案Ⅶ
Figure BSA00000532840800211
式(Ⅱ)提供了用于实施本发明方法3所需原料化合物的宽泛定义，并且已在以上提及的有关方法1的描述中进行了更详细的描述。
式(Ⅴ)提供了用于实施本发明方法3所需其它原料化合物的宽泛定义。
在式(Ⅴ)中，R1具有已在有关本发明通式(I)化合物的描述中提及的含义。
式(Ⅴ)的氨基化合物以常规方式定义，并且在许多情况下，它们中的一些市售可得，或者它们可以本身已知的方式通过Leuckart-Wallach反应获得(例如2-氟乙胺：美国专利4030994(1977)；其中R1代表烷基的通式Ⅴ化合物伯胺：参见，例如，HoubenWeyl，Methoden der OrganischenChemie，vol.Ⅺ/1，第4版1957，G.Thieme Verlag，Stuttgart，第648页；M.L.Moore，“The Leuckart Reaction”in：Organic Reactions，vol.5，第2版1952，New York，John Wiley&Sons，Inc.London)。
通常地，本发明制备方法3在稀释剂的存在下实施较为有利。稀释剂以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量有利地使用。用于实施本发明方法3的合适稀释剂为所有惰性有机溶剂。
用于实施本发明方法3的优选稀释剂为芳香烃类，例如苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯或二甲苯，特别是苯和甲苯。
在第二步反应中，式(Ⅵ)化合物用式(Ⅶ)化合物进行N-烷基化。
通常地，本发明制备方法3的第二步反应在稀释剂的存在下并且在碱性反应助剂的存在下进行较为有利。
稀释剂以使反应混合物在整个过程中保持易于搅拌状态的量有利地使用。用于实施本发明方法3的合适稀释剂为所有惰性有机溶剂。
用于所述第二步反应的合适稀释剂为，例如，醚类如四氢呋喃或二噁烷。
用于第二步反应的合适碱性反应助剂为强碱，例如氢化钠。
反应时间通常为10分钟至48小时。
该反应在-10℃至+200℃之间、优选在+10℃至180℃之间、特别优选在60℃至140℃之间的温度下进行。该反应优选在能够使水被分离出来或被除去的条件下进行，例如借助于脱水器。
反应完成后，浓缩全部反应混合物。后处理后所获得的产物可以常规方式通过再结晶、减压蒸馏或柱色谱法纯化(还参见制备实施例)。
如果合适，式(I)化合物可以不同的多晶型物或以不同多晶型物的混合物存在。所述纯多晶型物和多晶型混合物均可由本发明提供并可根据本发明使用。
本发明的活性化合物由于兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及良好的环境耐受性，因此适于保护植物和植物器官、提高收获产率、改善采收物的品质以及防治动物有害物，特别是农业、园艺、动物饲养、森林、公园和休闲设施、贮存产品保护和材料保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感和抗性物种以及对全部或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括：
虱目(Anoplura，Phthiraptera)，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemusspp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳软体动物(Bivalva)纲，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigeraspp.。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemusspp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactusxanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelaniaspp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloidesspp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinellanativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
此外，也可防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatomaspp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecaniumspp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcusspp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocalliscaryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimnaseparata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrixviridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerella immaculata)。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothripscardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulusspp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
如果合适，本发明的化合物也可以一定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂，或者用作改善植物特性的药剂，或者用作杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗霉剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的药剂)或用作抵抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。如果合适，它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
本发明的活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒施颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料，以及聚合物中的微胶囊剂。
这些制剂以已知的方式制成，例如通过将活性化合物与填充剂混合，即，与液体溶剂和/或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。这些制剂可在合适的装置中制备，也可在施用之前或施用过程中制备。
适用作助剂的是适用于赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷洒液、拌种剂)以特定特性例如某些技术特性和/或特定的生物学特性的物质。通常合适的助剂为：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为，例如，水；极性和非极性有机化学液体，例如芳香烃类和非芳香烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适，其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚、未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲亚砜)。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要为：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及它们的醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲亚砜；以及水。
适合的固体载体为：
例如，铵盐和粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物，例如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，及合成的无机和有机粉颗粒，以及有机物颗粒，例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。适合的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物。适合的分散剂为非离子和/或离子物质，例如以下类别的物质：醇-POE-和/或-POP-醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪-和/或POP-POE加成物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇加合物或者-糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸酯，以及烷基或芳基磷酸酯或者相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物，例如由乙烯单体、丙烯酸、EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺结合形成的低聚物或聚合物。还可使用木质素及其磺酸衍生物，未经改性的和经改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸及它们与甲醛的加合物。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素；以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。
可使用着色剂，例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及微量营养物质，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可用的添加剂为香料、任选经改性的矿物油或植物油、蜡和营养物(包括微量营养物)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。
制剂通常含有0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。
本发明的活性化合物可以其市售制剂以及由所述制剂与其它活性化合物混合而制备的使用形式而使用，所述其它活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息物质。
特别有利的混合组分为例如以下化合物：
杀真菌剂：
核酸合成抑制剂
苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)
有丝分裂和细胞分裂抑制剂
苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanat-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)
呼吸链复合物I抑制剂
氟嘧菌胺(diflumetorim)
呼吸链复合物Ⅱ抑制剂
啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟唑菌(thifluzamide)
呼吸链复合物Ⅲ抑制剂
嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)
解偶联剂(decoupler)
敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)
ATP生成抑制剂
三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)
氨基酸生物合成抑制剂和蛋白质生物合成抑制剂
胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素水合盐酸盐(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)
信号转导抑制剂
拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)
脂类和膜合成抑制剂
乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(potassium-ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)
甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯
iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)
麦角甾醇生物合成抑制剂
环酰菌胺(fenhexamid)，
氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalil sulphate)、恶咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪胺灵(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)，
4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、十二环吗啉(dodemorph)、吗菌灵(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)，
萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)
细胞壁合成抑制剂
苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素(validamycin A)
黑色素生物合成抑制剂
环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)
抗性诱导剂
苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)
多位点化合物
敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜盐，如：氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、一氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)，以及波尔多液(Bordeaux mixture)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷苯磺酸盐酸盐(iminoctadinealbesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram，metiram zinc)、丙森锌(propineb)、硫和硫制剂包括多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)
作用机理未知的化合物
amibromdol、苯噻硫氰(benthiazol)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquatmethyl sulphate)、二苯胺(diphenylamine)、噻唑菌胺(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulphamide)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline sulphate)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、苯菌酮(metrafenone)、异硫氰酸甲酯、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickeldimethyl dithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚(pentachlorophenol)及其盐、2-苯基苯酚及其盐，病花灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrol nitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)，以及2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙甲酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、O-{1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羟酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧亚氨基)-N-甲基乙酰胺
杀细菌剂：
溴硝醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracycline)、烯丙苯噻唑、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
氨基甲酸酯类，
例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulphan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)
有机磷酸酯类，
例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulphoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulphothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、对硫磷(parathion-ethyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒硫磷(pyridathion)、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulphotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimphos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭磷(vamidothion)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂
拟除虫菊酯类，
例如，氟酯菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反，d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺式氯氰菊酯、顺式灭虫菊(cis-resmethrin)、顺式氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氯菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟丙苯醚(fubfenprox)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R-反式异构体)(phenothrin(1R-trans-isomer)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、灭虫菊、RU 15525、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除虫菊素(pyrethrins、pyrethrum)
DDT
噁二嗪类，
例如茚虫威(indoxacarb)
缩氨基脲类，
例如氰氟虫胺(metaflumizone、BAS3201)
乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
氯烟碱基类(chloronicotinyls)，
例如，啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、AKD-1022、噻虫嗪(thiamethoxam)
烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)
乙酰胆碱受体调节剂
多杀霉素类(spinosyns)，
例如多杀菌素(spinosad)、spinetoram(XDE-175)
GABA受控氯离子通道拮抗剂
有机氯类，
例如，毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulphan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)fiprols，
例如，acetoprole、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyripole、氟吡唑虫(vaniliprole)
氯离子通道激活剂类
mectin类，
例如，阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、齐墩螨素(ivermectin)、lepimectin、米尔倍霉素(milbemycin)保幼激素模拟物类，
例如，苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene)
蜕皮激素激动剂/干扰剂类
二酰基肼类，
例如，环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)
几丁质生物合成抑制剂类
苯甲酰脲类，
例如，双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏虫磷(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)
噻嗪酮(buprofezin)
灭蝇胺(cyromazine)
氧化磷酸化抑制剂类，ATP干扰剂类
丁醚脲(diafenthiuron)
有机锡化合物类，
例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin-oxide)
通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂类
吡咯类，
例如虫螨腈(chlorfenapyr)
二硝基苯酚类，
例如乐杀螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC
位点-I电子转移抑制剂类
METI类，
例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)
灭蚁腙(hydramethylnon)
三氯杀螨醇(dicofol)
位点-Ⅱ电子转移抑制剂类
鱼藤酮(rotenone)
位点-Ⅲ电子转移抑制剂类
灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)
昆虫肠道膜微生物干扰剂类
苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)菌株
脂质合成抑制剂类
特窗酸类，
例如，螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)
特特拉姆酸类(tetramicacids)，
例如螺虫乙酯(spirotetramat)
甲酰胺类，
例如氟啶虫酰胺(flonicamid)
章鱼胺能激动剂类，
例如双甲脒(amitraz)
镁刺激ATP酶抑制剂类，
炔螨特(propargite)
沙蚕毒素类似物，
例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)
兰诺定(ryanodine)受体激动剂类
苯甲酸二甲酰胺类，
例如氟虫酰胺(flubendiamid)
邻氨基苯甲酰胺类(anthranilamide)类，
例如rynaxypyr(3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)
生物制剂类、激素类或信息素类
印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌属种(Bacillus spec.)、僵菌属种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属种(Metarrhizium spec.)、拟青霉属种(Paecilomycesspec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌属种(Verticilliumspec.)
具有未知或不明确作用机理的活性化合物类
熏蒸剂类，
例如磷化铝、溴甲烷(methyl bromide)、硫酰氟(sulphurylfluoride)
拒食剂类，
例如冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺、吡蚜酮(pymetrozine)螨虫生长抑制剂类，
例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)
amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨锰、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、flubenzimine、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、红铃虫性诱剂(gossyplure)、伏虫腙、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonylbutoxide)、油酸钾(potassium oleate)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulphluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)
还可与其它已知活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素混合，或者与改善植物特性的试剂混合。
当用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂以及由所述制剂所制备的与增效剂混合的使用形式存在。增效剂为提高活性化合物的作用、而添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。
当用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂以及由所述制剂所制备的与抑制剂混合的使用形式存在，所述抑制剂可减少活性化合物用于植物的环境、植物部位表面或植物组织中之后的降解。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至95重量％——优选0.00001至1重量％——的活性化合物。
这些化合物以适于使用形式的常规方式使用。
所有植物和植物部位均可依据本发明处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规植物育种和优选法或者通过生物技术和基因工程法或者通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括受或不受植物种苗权(plantbreeders’rights)保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位也包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分株及种子。
根据本发明用活性化合物结合物对植物及植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接或将该化合物作用于其环境、生境或贮存空间进行，所述常规处理方法例如浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹，并且对于繁殖材料，特别是对于种子，还可进行一层或多层包衣。
本发明的混合物特别适于处理种子。在这里，以上作为优选或特别优选提及的本发明的结合物可作为优选提及。例如，由害虫引起的对作物植物的大部分破坏早在种子于贮存期间和种子播入土壤后受侵扰时以及植物发芽期间和刚发芽之后就发生了。这个阶段特别关键，因为由于生长植物的根部和芽特别敏感，即使是微小损害也可导致整株植物的死亡。因此，通过使用合适的组合物来保护种子和发芽植物具有特别重大的意义。
长期以来已知通过处理植物种子来防治害虫，并且它是不断改进的主题。但是，种子的处理伴有一系列不能总是以令人满意的方式解决的问题。因此，需要开发这样的保护种子和发芽植物的方法，所述方法在播种后或植物出苗后无需另外施用作物保护剂。此外还希望以这样一种方式优化活性化合物的用量，即给种子和发芽植物提供最佳保护免受害虫侵袭并且所用活性化合物还不损害植物本身。特别是，处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有杀虫特性，以便用最少的作物保护剂达到对种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还特别涉及一种通过用本发明的组合物处理种子来保护种子和正在萌芽的植物免受害虫侵袭的方法。本发明同样涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子和所长成植物免受害虫侵袭的用途。此外，本发明涉及用本发明组合物处理过的、以提供保护使其免受害虫侵袭的种子。
本发明的优点之一在于，本发明组合物的特有内吸特性意味着用这些组合物处理种子不仅保护种子本身而且保护出苗后长成的植物不受害虫侵害。以此方式，可省却在播种时或播种后不久对作物的立即处理。
另一优点为，与单独施用的杀虫活性化合物相比，本发明的组合物具有协同增强的杀虫活性，该活性超过单独施用这两种活性化合物时的预期活性。本发明还有一优点为，与单独使用的杀菌活性化合物相比，本发明的组合物具有协同增强的杀菌活性，该活性超过单独施用该活性化合物时的预期活性。这使得可优化活性化合物的用量。
此外，必须被认为有利的是，本发明混合物还可特别施用于转基因种子，由这类种子所长成的植物能够表达抵抗害虫的蛋白。通过使用本发明的组合物处理这类种子，某些害虫可仅通过例如杀虫蛋白的表达即得以防治，并且还可另外通过本发明组合物保护种子免受损害。
本发明组合物适用于保护上面已经提及的用于农业、温室、森林或园艺中的所有植物品种的种子。特别地，所述种子涉及以下植物的种子：玉米、花生、加拿大油菜、油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、稻、高粱以及粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(例如番茄、甘蓝植物)。本发明组合物同样适用于处理上面提及的果实植物和蔬菜的种子。对玉米、大豆、棉花、小麦和加拿大油菜或油菜的种子进行的处理特别重要。
如上所提及，以本发明组合物处理转基因种子也是特别重要的。所述种子通常为含有至少一种异源基因的植物种子，该异源基因支配特别是具有杀虫特性的多肽的表达。本文中，转基因种子中的异源基因可源于微生物，例如芽孢杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假单胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木霉(Trichoderma)、棍状杆菌(Clavibacter)、球囊霉菌(Glomus)或粘帚霉(Gliocladium)。本发明特别适用于处理含有至少一种源自芽孢杆菌属并且其基因产物展示出抵抗欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米根虫(corn rootworm)活性的异源基因的转基因种子。特别优选来源于苏云金杆菌的异源基因。
在本发明的上下文中，本发明组合物可单独地或以合适制剂的形式施用于种子。优选在一种稳定得足以避免处理期间的损害的状态下处理种子。通常，可在采收和播种之间的任何时间点对种子进行处理。通常使用的种子已与植株分离，并且已除去穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉。
处理种子时，通常必须注意，施用于种子上的本发明组合物的量和/或其它添加剂的量应以这样一种方式进行选择，即不对种子的发芽造成不利影响或者不损害生成的植株。特别是对于在某些施用率下可能具有植物毒性效应的活性化合物，这一点必须牢记。
如上所提及，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种、或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物种和植物栽培种及其部位。在另一优选实施方案中，处理由基因工程——如果合适可与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
特别优选依据本发明处理各自市售或使用的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义理解为由常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同的”)效应。由此可取得例如以下超过实际预期的效果：降低可依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或加宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤中含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
优选依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程而获得的)包括通过基因修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的、有用的特性赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。需特别强调的所述特征的其它实例为改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆以及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryⅡA、CryⅢA、CryⅢB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓和蜗牛的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。还特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例为市售的商标名称为YIELD GARD
Figure BSA00000532840800471
(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut
Figure BSA00000532840800472
(例如玉米)、StarLink
Figure BSA00000532840800473
(例如玉米)、Bollgard
Figure BSA00000532840800474
(棉花)、Nucotn
Figure BSA00000532840800475
(棉花)和NewLeaf
Figure BSA00000532840800476
(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例为市售的商标名称为Roundup Ready
Figure BSA00000532840800477
(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link
Figure BSA00000532840800478
(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、IMI
Figure BSA00000532840800479
(具有咪唑啉酮耐受性)和STS(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名为Clearfield
Figure BSA000005328408004711
的市售品种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征或仍待开发基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可用本发明的通式I化合物和/或活性化合物混合物以特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调的为用本发明具体提及的化合物或混合物对植物进行处理。
本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫起作用，而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也起作用。所述寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborder Amblycerina)和细角亚目(suborder Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Boyicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属、猫羽虱属(Felicola spp.)
双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(suborder Brachycerina)，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)
蜱螨(Acar、Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明的式(I)活性化合物还适用于防治侵扰以下动物的节肢动物：农业生产性家畜例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂；其它玩赏动物类，例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼；以及所谓的试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，将会减少死亡和产量(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)降低的情况，从而可通过使用本发明活性化合物使畜牧更经济和更简便。
本发明的活性化合物以通过以下形式以已知方式用于兽医领域和畜牧业中：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；通过鼻部给药；通过例如浸泡或沐浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。
当用于家畜、家禽、玩赏动物等时，式(I)的活性化合物可作为含1至80重量％的活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、流动性组合物)直接使用或稀释100至10 000倍后使用，或者它们可作为化学药浴剂(chemical bath)使用。
此外已发现本发明的化合物对毁坏工业材料的昆虫也具有强杀虫作用。
以下昆虫可作为无任何限制性的实例优选提出：
甲虫，例如北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctuslinearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目昆虫(Hymenopteron)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼。
本发明中工业材料的含义应理解为非活体(non-living)材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材和经加工的木材制品和涂料组合物。
即用组合物如果合适可含有其它杀虫剂，并且如果合适还可含有一种或多种杀菌剂。
关于可用的其它添加剂，可参见以上提及的杀虫剂和杀菌剂。
本发明的化合物同样可用于保护与咸水或微咸水接触的物体——特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统——以防产生污垢。
此外，本发明的化合物可单独地或与其它活性化合物结合用作防污剂。
在家庭、卫生及贮存产品保护中，所述活性化合物也适用于防治封闭空间内发现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类；所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独地或与其它活性化合物和助剂结合用于家用杀虫产品中以防治这些害虫。它们对于敏感和抗性物种及全部发育阶段都有活性。这些害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。
倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。
唇足目，例如，地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目，例如，东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃目(Saltatoria)，例如，家蟋。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目，例如，圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloeravastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域中，它们可单独地或与其它适合的活性化合物结合使用，所述其它适合的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性化合物。
它们用于气雾剂、无压喷雾产品，例如泵喷雾及雾化器喷雾(atomizer spray)、自动弥雾系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；用于具有由纤维素或聚合物制成的蒸发片、液态蒸发剂、凝胶的蒸发器产品和膜蒸发器、推进器驱动的蒸发器，无动力或无源蒸发系统中；用于捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中；作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。
制备实施例：
方法1
4-[[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮
将317mg(1.41mmol)的N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙胺(Ⅲ-1)加入400μl乙酸中的173mg(1.69mmol)特窗酸，并将该混合物在室温下搅拌6小时。减压浓缩反应混合物，然后将残余物在二氯甲烷和水之间分配。水相用二氯甲烷再萃取两次。合并的有机相用1N的氢氧化钠水溶液洗涤并减压浓缩。残余物用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04至0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯∶环己烷(3∶1)进行纯化，得到316mg(理论值的64％)4-[[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。
1H-NMR(CD3CN)：δ[ppm]＝3.60(td，2H)，4.54(s，2H)，4.75(s，1H)，4.80(s，2H)，6.04(t t，1H)，7.54(d，1H)，8.15(s，1H)。
方法3
4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮
将100ml四氢呋喃中的217mg(1.49mmol)4-[(2-氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(Ⅵ-1)和90mg(2.24mmol)以60％浓度分散在矿物油中的氢化钠加热回流2小时。冷却至室温后，加入360mg(1.49mmol)3-(溴甲基)-5，6-二氯吡啶，并将该混合物再加热回流3小时。冷却至室温并添加甲醇后，减压浓缩该反应混合物。将残余物溶于乙酸乙酯中，依次用1N盐酸水溶液洗涤2次、用1N氢氧化钠水溶液和饱和氯化钠溶液洗涤2次，并用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相并将残余物用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04至0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯∶环己烷(5∶1)进行纯化后，得到260mg(理论值的56％)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。
1H-NMR(CD3CN)：δ[ppm]＝3.50(dt，2H)，4.49(s，2H)，4.55(dt，2H)，4.64(s，1H)，4.80(s，2H)，7.80(s，1H)，8.22(s，1H)。
下表1中所列的式(I)化合物(3)至(7)也以类似于该方法的方式进行制备。
表1
式(I)化合物
Figure BSA00000532840800551
原料的制备
式(HN(R1)-CH2-A)(Ⅲ)化合物
Ⅲ-1
N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙胺
在45℃下，将520mg(2.89mmol)6-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶(Ⅶ-3)、1.05ml(14.44mmol)2，2-二氟乙胺和400μL(2.89mmol)三乙胺在50ml乙腈中搅拌约48小时。约16和32小时后，分别再加入0.42ml(5.78mmol)2，2-二氟乙胺。反应混合物减压浓缩后，将残余物溶于1N盐酸水溶液中并将混合物用乙酸乙酯洗涤。用2.5N氢氧化钠水溶液将水相调成碱性并用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩，得到370ml(理论值的57％)N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙胺。
1H-NMR(CD3CN)：δ[ppm]＝2.95(td，2H)，3.87(s，2H)，5.87(tt，1H)，7.62(d，1H)，8.17(s，1H)。
式(Ⅵ)化合物
Ⅵ-1
4-[(2-氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮
将50ml甲苯中的500mg(4.97mmol)2-氟乙胺盐酸盐、547mg(5.47mmol)特窗酸、408mg(4.97mmol)乙酸钠和9mg(0.05mmol)4-甲苯磺酸在脱水器上加热回流5小时。减压浓缩反应混合物，将残余物溶于乙酸乙酯并用1N氢氧化钠水溶液洗涤该混合物。将水相用乙酸乙酯反复萃取，并将合并的有机相用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相并将残余物通过用乙酸乙酯/环己烷再结晶进行纯化，得到300mg(理论值的42％)4-[(2-氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。
1H-NMR(CD3CN，δ，ppm)＝3.40(dq，2H)，4.52(dt，2H)，4.61(s，1H)，4.62(s，2H)，5.80(br.s，1H)。
化合物(Ⅵ-2)也以类似于该方法的方式进行制备：
Ⅵ-2
4-[(2，2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮
1H-NMR(CD3CN，δ，ppm)＝3.50(tm，2H)，4.65(s，2H)，4.71(s，1H)，5.78(br.s，1H)，5.98(tt，1H)。
式(E-CH2-A)(Ⅶ)化合物
Ⅶ-1
(5，6-二氯吡啶-3-基)甲醇(E＝OH，A＝5，6-二氯吡啶-3-基)(参见R.Graf等人J.Prakt.Chem.1932，134 177-87)
在0℃，将859ml(859mmol)1M硼烷-四氢呋喃复合物的四氢呋喃溶液逐滴加入至250ml四氢呋喃中的110g(573mmol)5，6-二氯烟酸。将混合物温热至室温并在该温度下搅拌3小时。冷却至0℃后，用饱和碳酸钾水溶液将反应混合物调成碱性，用旋转蒸发仪除去大部分四氢呋喃并用乙酸乙酯反复萃取残余物。合并的有机相用水和饱和氯化钠水溶液洗涤并用硫酸钠干燥。减压浓缩有机相，并用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04至0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯∶环己烷(1∶2)纯化残余物，得到62g(理论值的61％)(5，6-二氯吡啶-3-基)甲醇。
1H-NMR(CD3CN)：δ[ppm]＝3.31(t，1H)，4.60(d，2H)，7.85(s，1H)，8.26(s，1H)。
表3的化合物(Ⅶ-5)也以类似于化合物(Ⅶ-1)方法的方式进行制备。
Ⅶ-2
3-溴甲基-5，6-二氯吡啶(E＝Br，A＝5，6-二氯吡啶-3-基)(参见WO 2000046196 A1)
在0℃，将16.40g(62.52mmol)三苯基膦和11.66g(65.50mmol)N-溴丁二酰亚胺加入至10.60g(59.55mmol)(5，6-二氯吡啶-3-基)甲醇(Ⅶ-1)的100ml二氯甲烷溶液中。2小时后，将反应混合物充分浓缩并用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04至0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯∶环己烷(1∶5)纯化残余物，得到12.4g(理论值的86％)3-溴甲基-5，6-二氯吡啶。
1H-NMR(CD3CN)：δ[ppm]＝4.53(s，2H)，7.97(s，1H)，8.35(s，1H)。
表3的化合物(Ⅶ-6)至(Ⅶ-8)也以类似于化合物(Ⅶ-2)方法的方式进行制备。
Ⅶ-3
6-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶(E＝Cl，A＝6-氯-5-氟吡啶-3-基)
将100ml氯苯中的1.00g(6.87mmol)6-氯-5-氟-3-甲基吡啶(参见F.L.Setliff，Organic Preparations and ProceduresInternational 1971，3，217-222)、1.01g(7.56mmol)N-氯代琥珀酰亚胺和0.11g(0.69mmol)2，2’-偶氮二(2-甲基丙腈)煮沸回流2天。在约16和32小时后，分别再加入1.01g(7.56mmol)N-氯代琥珀酰亚胺和0.11g(0.6mmol)2，2’-偶氮二(2-甲基丙腈)。反应混合物用饱和的亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用硫酸钠干燥并减压浓缩。残余物用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04至0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯∶环己烷(1∶20)进行纯化，得到0.65g(理论值的53％)6-氯-3-氯甲基5-氟吡啶。
1H-NMR(CD3CN)：δ[ppm]＝4.68(s，2H)，7.69(d，1H)，8.27(s，1H)
Ⅶ-4
6-溴-3-溴甲基-5-氟吡啶(E＝Br，A＝6-溴-5-氟吡啶-3-基)
将11氯苯中的10.00g(52.63mmol)6-溴-5-氟-3-甲基吡啶(参见F.L.Setliff，Organic Preparations and ProceduresInternational 1971，3，217-222)、12.18g(68.42mmol)N-溴丁二酰亚胺和0.86g(5.26mmol)2，2’-偶氮二(2-甲基丙腈)煮沸回流6小时。反应混合物用饱和亚硫酸钠水溶液和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用硫酸钠干燥并减压浓缩。残余物用硅胶(硅胶60-Merck，粒径：0.04至0.063mm)通过柱色谱法使用流动相混合物乙酸乙酯∶环己烷(1∶20)进行纯化，得到6.0g(理论值的42％)6-溴-3-氯甲基-5-氟吡啶。
1H-NMR(CD3CN)：δ[ppm]＝4.55(s，2H)，7.65(d，1H)，8.27(s，1H)
式(Ⅶ)的其它化合物(Ⅶ-5)至(Ⅶ-8)列于下表3中。
表3
E-CH2-A(Ⅶ)
Figure BSA00000532840800581
a) 1H-NMR(CD3CN)，δ[ppm]
生物实施例
1号实施例
桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：  78重量份丙酮
        1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将受到所有阶段桃蚜(Myzus persicae)侵扰的大白菜(Brassicapekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾。
经过所需时间后，确定药效，以％计。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：
见表
  实施例   g/ha计的活性化合物浓度   5天后％计的死亡率
  实施例1   500   100
  实施例2   500   100
  实施例3   500   100
  实施例4   500   100
  实施例5   500   100
  实施例6   500   100
  实施例7   500   100
2号实施例
褐飞虱试验(NILALU水培处理)
溶剂：78重量份丙酮
      1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂用移液管移入水中。所述浓度指的是每单位体积水中活性化合物的量(mg/l＝ppm)。然后将该水液用褐飞虱(Nilaparvatelugens)侵染。
经过所需时间后，确定药效，以％计。100％表示所有飞虱被杀死；0％表示无飞虱被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   g/ha计的活性化合物浓度   7天后以％计的死亡率
  实施例2   100   80
  实施例3   100   100
3号实施例
烟粉虱(BEMITA喷雾处理)
溶剂：  78重量份丙酮
        1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将受到烟粉虱(Bemisia tabaci)幼虫侵染的陆地棉(Gossypiumhirsutum)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
经过所需时间后，确定药效，以％计。100％表示所有粉虱被杀死；0％表示无粉虱被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   g/ha计的活性化合物浓度   7天后以％计的死亡率
  实施例1   500   100
4号实施例
根结线虫试验(MELGIN喷雾处理)
溶剂：80重量份丙酮
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将容器中装入沙、活性化合物溶液、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。使莴苣种子发芽并使植株生长。在根部形成虫瘿。
经过所需时间后，通过形成的虫瘿确定杀线虫活性，以％计。100％表示没有发现虫瘿；0％表示经处理的植株上的虫瘿数目与未经处理的对照组上的虫瘿数目相当。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   ppm计的活性化合物浓度   14天后以％计的杀灭率
  实施例2   20   100
5号实施例
桃蚜试验，水培处理(MYZUPE系统)
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂与水混合。所述浓度指的是每单位体积水中活性化合物的量(mg/l＝ppm)。向种有一株豌豆植株(Pisum sativum)的容器中装入经处理的水，然后用桃蚜侵染该植株。
经过所需时间后，确定死亡率，以％计。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   以ppm计的活性化合物浓度   6天后以％计的死亡率
  实施例2   20   100
6号实施例
棉蚜试验(APHIGO)
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将受到棉蚜(Aphis gossypii)严重侵扰的陆地棉叶片通过浸渍在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理。
经过所需时间后，确定死亡率，以％计。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   以ppm计的活性化合物浓度   6天后以％计的死亡率
  实施例2   100   95
7号实施例
桃蚜试验(MYZUPE G)
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
通过将受桃蚜严重侵扰的甘蓝(Brassica oleracea)植株用所需浓度的活性化合物制剂泼浇。
经过所需时间后，确定死亡率，以％计。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   以ppm计的活性化合物浓度   10天后以％计的死亡率
  实施例2   4   98
8号实施例
棉蚜试验(APHIGO G)
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将受到棉蚜严重侵扰的陆地棉叶用所需浓度的活性化合物制剂泼浇。
经过所需时间后，确定死亡率，以％计。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   以ppm计的活性化合物浓度   10天后以％计的死亡率
  实施例2   4   100
9号实施例
桃蚜试验(土壤施用)
溶剂：  4重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂与土壤混合。所述浓度指的是每单位体积土壤中活性化合物的量(mg/l＝ppm)。向盆中装入经处理的土壤并栽入一株灯笼椒(Capsicum annuum)。一周之后，用桃蚜侵染该植株。
经过所需时间后，确定死亡率，以％计。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   以ppm计的活性化合物浓度   35天后以％计的死亡率
  实施例4   0.25   90
10号实施例
猫栉首蚤；口服(CTECFE)
溶剂：二甲亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合。将部分浓液用柠檬酸盐牛血稀释并制成所需浓度。
将20头未吸血的猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)成虫放入顶端和低端均用纱布封闭的箱内。将一个底端用封口膜封闭的金属圆筒放在该箱上。所述圆筒中含有所述血/活性化合物制剂，它们可被猫栉首蚤穿过封口膜而摄取。将所述血温热至37℃，但蚤箱处于室温下。
经过所需时间后，确定死亡率，以％计。100％表示所有蚤虫被杀死；0％表示无蚤虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   以ppm计的活性化合物浓度   2天后以％计的死亡率
  实施例1   100   80
  实施例3   100   80
  实施例4   100   80
  实施例6   100   80
11号实施例
铜绿蝇试验(LUCICU)
溶剂：二甲亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
在含有经所需浓度活性化合物制剂处理的马肉的容器中接种铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫。
经过所需时间后，确定死亡率，以％计。100％表示所有幼虫被杀死；0％表示无幼虫被杀死。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   以ppm计的活性化合物浓度   2天后以％计的死亡率
  实施例1   100   100
  实施例7   100   100
12号实施例
微小牛蜱试验(BOOPMI注射)
溶剂：二甲亚砜
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并将浓液用溶剂稀释至所需浓度。
将活性化合物溶液注入微小牛蜱(Boophilus microplus)腹部中，并将所述动物移至盘中并存放于控温室内。
经过所需时间后，确定药效，以％计。100％意指无蜱虫产任何受精卵。
在本实验中，例如，以下制备实施例的化合物展示出良好活性：见表
  实施例   以μg/动物计的活性化合物浓度   7天后以％计的死亡率
  实施例2   20   100

Claims (6)

1.一种制备式(Ⅰ)化合物的方法
Figure FSA00000532840700011
其中
A代表基团
Figure FSA00000532840700012
其中
X代表卤素、烷基或卤代烷基，
Y代表卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、叠氮基或氰基，
B代表氧、硫或亚甲基，
R1代表卤代烷基、卤代烯基、卤代环烷基或卤代环烷基烷基，
R2代表氢或卤素，并且
R3代表氢或烷基，
所述方法包括
在一种选自对甲苯磺酸或乙酸的酸性助剂的存在下，并且如果合适在一种适宜的稀释剂的存在下，使式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物发生反应
其中B、R2和R3定义如上
HN(R1)-CH2-A(Ⅲ)
其中A和R1定义如上。
2.权利要求1的方法，其中所述适宜的稀释剂选自苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯或二甲苯。
3.权利要求2的方法，其中所述反应在20℃至140℃之间的温度下进行。
4.权利要求1的方法，其中所述式(Ⅱ)化合物为特窗酸，并且式(Ⅲ)化合物为N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙-1-胺。
5.式(Ⅲ)化合物
HN(R1)-CH2-A(Ⅲ)
其中
A代表基团
Figure FSA00000532840700021
其中
X代表卤素、烷基或卤代烷基，
Y代表卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、叠氮基或氰基，
并且
R1代表卤代烷基、卤代烯基、卤代环烷基或卤代环烷基烷基。
6.权利要求5的化合物，其为N-[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]-2，2-二氟乙-1-胺。
CN201110188265.5A 2006-03-31 2007-03-19 用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物的制备方法及中间体 Expired - Fee Related CN102321081B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102006015468A DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2006-03-31 Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468.1 2006-03-31

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800196759A Division CN101454316B (zh) 2006-03-31 2007-03-19 用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102321081A true CN102321081A (zh) 2012-01-18
CN102321081B CN102321081B (zh) 2015-05-20

Family

ID=38162149

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800196759A Expired - Fee Related CN101454316B (zh) 2006-03-31 2007-03-19 用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物
CN201110188265.5A Expired - Fee Related CN102321081B (zh) 2006-03-31 2007-03-19 用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物的制备方法及中间体

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800196759A Expired - Fee Related CN101454316B (zh) 2006-03-31 2007-03-19 用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8084452B2 (zh)
EP (1) EP2004636B1 (zh)
JP (2) JP5285597B2 (zh)
KR (1) KR20080110869A (zh)
CN (2) CN101454316B (zh)
AR (1) AR060154A1 (zh)
AU (1) AU2007236297B2 (zh)
BR (1) BRPI0709840B1 (zh)
DE (1) DE102006015468A1 (zh)
DK (1) DK2004636T3 (zh)
ES (1) ES2542341T3 (zh)
HU (1) HUE026537T2 (zh)
MX (1) MX2008012412A (zh)
PL (1) PL2004636T3 (zh)
PT (1) PT2004636E (zh)
TW (2) TWI458725B (zh)
WO (1) WO2007115646A1 (zh)

Families Citing this family (191)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006015467A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102007018452A1 (de) 2007-04-17 2008-10-23 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
CN101754676B (zh) 2007-07-20 2013-08-14 拜尔创新有限责任公司 具有杀生物剂功能的聚合物复合材料
CN101754854B (zh) 2007-07-20 2014-05-14 拜尔创新有限责任公司 具有阻挡功能的聚合物复合膜
US8383549B2 (en) * 2007-07-20 2013-02-26 Bayer Cropscience Lp Methods of increasing crop yield and controlling the growth of weeds using a polymer composite film
EP2033516A1 (de) 2007-09-05 2009-03-11 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2039678A1 (de) 2007-09-18 2009-03-25 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von 4-Aminobut-2-enoliden
US8273897B2 (en) 2007-09-18 2012-09-25 Bayer Cropscience Ag Method for producing 2,2-difluoroethylamine derivative by amide hydrogenation
EP2039684A1 (de) 2007-09-18 2009-03-25 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 2,2-Difluorethylamin-Derivaten durch Imin-Hydrierung
EP2042496A1 (de) 2007-09-18 2009-04-01 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobut-2-enoliden
DE102007045953B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
DE102007045956A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045919B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045955A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045921A1 (de) * 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2090168A1 (de) 2008-02-12 2009-08-19 Bayer CropScience AG Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
EP2090170A1 (de) 2008-02-12 2009-08-19 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2107058A1 (de) 2008-03-31 2009-10-07 Bayer CropScience AG Substituierte Enaminothiocarbonylverbindungen
US9560852B2 (en) 2008-04-07 2017-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Combinations of biological control agents and insecticides or fungicides
DE102008041695A1 (de) * 2008-08-29 2010-03-04 Bayer Cropscience Ag Methoden zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
EP2201838A1 (de) 2008-12-05 2010-06-30 Bayer CropScience AG Wirkstoff-Nützlings-Kombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2193713A1 (de) * 2008-12-05 2010-06-09 Bayer CropScience AG Verfahren zur Bekämpfung tierischer Schädlinge ohne Schädigung bestäubender Insekten
DE102008063561A1 (de) 2008-12-18 2010-08-19 Bayer Cropscience Ag Hydrazide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Insektizide
EP2198709A1 (de) 2008-12-19 2010-06-23 Bayer CropScience AG Verfahren zur Bekämpfung resistenter tierischer Schädlinge
EP2201841A1 (de) 2008-12-29 2010-06-30 Bayer CropScience AG Synergistische insektizide Mischungen
EP2223602A1 (de) 2009-02-23 2010-09-01 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials genetisch modifizierter Pflanzen
EP2204094A1 (en) 2008-12-29 2010-07-07 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants Introduction
EP2039772A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants introduction
EP2039771A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
EP2039770A2 (en) 2009-01-06 2009-03-25 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
TW201031331A (en) 2009-02-19 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
EP2230237A1 (de) 2009-03-16 2010-09-22 Bayer CropScience AG Neues Verfahren zur Herstellung von Enaminocarbonyl-Verbindungen
EP2230236A1 (de) 2009-03-16 2010-09-22 Bayer CropScience AG Neues Verfahren zur Herstellung von Enaminocarbonyl-Verbindungen
EP2230231A1 (de) 2009-03-16 2010-09-22 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von 2,2-Difluorethylamin-Derivaten durch Imin-Hydrierung
CN104886059B (zh) * 2009-03-25 2017-04-12 拜尔农作物科学股份公司 具有杀昆虫和杀螨虫特性的活性成分结合物
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
WO2010108505A1 (de) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
EP2232995A1 (de) 2009-03-25 2010-09-29 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
BRPI0924986A8 (pt) * 2009-03-25 2016-06-21 Bayer Cropscience Ag "combinações de substâncias ativas com propriedades inseticidas e acaricidas, seus usos e método para o controle de pragas animais".
EP2561755A1 (de) 2009-03-25 2013-02-27 Bayer CropScience AG Nematizide Wirkstoffkombinationen umfassend Fluopyram und Mycorrhiza
WO2010108508A2 (de) * 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
CN102395271A (zh) 2009-03-25 2012-03-28 拜尔农作物科学股份公司 具有杀虫和杀螨特性的活性化合物结合物
EP2239331A1 (en) 2009-04-07 2010-10-13 Bayer CropScience AG Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2264008A1 (de) 2009-06-18 2010-12-22 Bayer CropScience AG Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
EP2269455A1 (en) 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of biological control agents and insecticides
JP2011042643A (ja) 2009-07-24 2011-03-03 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
MX2012001786A (es) 2009-08-20 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Derivados de sulfuro sustituidos con 3-triazolilfenilo como acaricidas e insecticidas.
CN102573479B (zh) * 2009-08-20 2015-04-22 拜尔农作物科学股份公司 用作杀螨剂和杀昆虫剂的3-[1-(3-卤代烷基)三唑基]苯基硫化物衍生物
WO2011045240A1 (de) 2009-10-12 2011-04-21 Bayer Cropscience Ag Amide und thioamide als schädlingsbekämpfungsmittel
ES2533798T3 (es) 2009-10-12 2015-04-14 Bayer Cropscience Ag 1-(pirid-3-il)-pirazol y 1-(pirimid-5-il)- pirazol como agentes para combatir parásitos
CN102741244A (zh) 2009-10-26 2012-10-17 拜耳作物科学公司 4-[[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5h)-酮的新固体形式
UY32940A (es) 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
JP2011093855A (ja) * 2009-10-30 2011-05-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性オキサゾリジノン誘導体
UA108216C2 (uk) 2009-11-17 2015-04-10 Баєр Кропсаєнс Аг Комбінації активних сполук
WO2011080044A2 (en) 2009-12-16 2011-07-07 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
MX343024B (es) * 2009-12-23 2016-10-20 Bayer Ip Gmbh Nuevo procedimiento para la produccion de 4-aminobut-2-enolidas partiendo de 4-alcoxifuran-2(5h)-ona o 4-arilalcoxifuran-2-(5h)-on a.
WO2011076724A2 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
WO2011076726A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
WO2011076727A2 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
JP2011136928A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2011092147A1 (en) 2010-01-29 2011-08-04 Bayer Cropscience Ag Method to reduce the frequency and/or intensity of blossom-end rot disorder in horticultural crops
EP2353386A1 (de) * 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombination enthaltend Azadirachtin und eine substituierte Enaminocarbonylverbindung
BR112012020084B1 (pt) 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
JP6151917B2 (ja) 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
US20110306643A1 (en) 2010-04-23 2011-12-15 Bayer Cropscience Ag Triglyceride-containing dormancy sprays
CN102971315B (zh) 2010-05-05 2015-07-22 拜耳知识产权有限责任公司 作为害虫防治剂的噻唑衍生物
WO2011157663A1 (de) 2010-06-15 2011-12-22 Bayer Cropscience Ag Neue ortho-substituierte arylamid-derivate
CN103068235B (zh) 2010-06-18 2016-04-20 拜耳知识产权有限责任公司 具有杀虫和杀螨特性的活性成分结合物
AR083431A1 (es) 2010-06-28 2013-02-27 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como pesticidas
CN103079407A (zh) 2010-06-29 2013-05-01 拜耳知识产权有限责任公司 改进的包含环羰基脒的杀虫组合物
WO2012001068A2 (de) 2010-07-02 2012-01-05 Bayer Cropscience Ag Insektizide oder akarizide formulierungen mit verbesserter verfügbarkeit auf pflanzenoberflächen
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
KR20130093086A (ko) 2010-07-09 2013-08-21 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 농약으로서의 안트라닐산 디아미드 유도체
WO2012007500A2 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Bayer Cropscience Ag Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
US20130181381A1 (en) 2010-07-16 2013-07-18 Bayer Innovation Gmbh Polymer composite material with biocide functionality
AU2011281750B2 (en) 2010-07-20 2014-07-03 Discovery Purchaser Corporation Gel bait for controlling crawling harmful insects
EP2422620A1 (en) 2010-08-26 2012-02-29 Bayer CropScience AG Insecticidal combinations comprising ethiprole and pymetrozine
WO2012028583A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Deltamethrin enthaltende formulierungen
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
WO2012038480A2 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
EP2624699B1 (en) 2010-10-07 2018-11-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungicide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a thiazolylpiperidine derivative
CN103313973B (zh) 2010-10-21 2015-09-16 拜耳知识产权有限责任公司 N-苄基杂环羧酰胺
US9173396B2 (en) 2010-10-22 2015-11-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Heterocyclic compounds as pesticides
EP2446742A1 (de) 2010-10-28 2012-05-02 Bayer CropScience AG Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker
CN103298802B (zh) 2010-11-02 2016-06-08 拜耳知识产权有限责任公司 N-杂芳基甲基吡唑基羧酰胺
MX2013004968A (es) * 2010-11-12 2013-06-07 Bayer Ip Gmbh Procedimiento de preparacion de derivados de 2,2-difluoroetilamina partiendo de n-(2,2-difluoroetil)prop-2-en-1-amina.
JP5860471B2 (ja) 2010-11-15 2016-02-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｎ−アリールピラゾール（チオ）カルボキサミド類
JP2014503503A (ja) 2010-11-29 2014-02-13 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー α，β−不飽和イミン類
KR20180096815A (ko) 2010-12-01 2018-08-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
WO2012076470A1 (en) 2010-12-09 2012-06-14 Bayer Cropscience Ag Pesticidal mixtures with improved properties
US20130331417A1 (en) 2010-12-09 2013-12-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Insecticidal mixtures with improved properties
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
ES2543560T3 (es) 2010-12-17 2015-08-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Composición que contiene partículas de insecticida-cera
FR2968893B1 (fr) 2010-12-20 2013-11-29 Centre Nat Rech Scient Composition phytosanitaire a base de zeolithe
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
MX347939B (es) 2011-02-17 2017-05-19 Bayer Ip Gmbh Uso de funguicidas sdhi en variedades de soja de cultivo selectivo convencional, tolerantes a asr, resistentes a la cancrosis del tallo y/o resistentes a la mancha de hoja "ojo de rana".
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
JP2014513061A (ja) 2011-03-10 2014-05-29 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 処理された種子の種子安全性を保護するためのリポキト−オリゴ糖化合物の使用
KR101834362B1 (ko) 2011-03-18 2018-03-05 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 N-(3-카바모일페닐)-1h-피라졸-5-카복사미드 유도체 및 동물 해충을 구제하기 위한 그의 용도
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
US20140113824A1 (en) 2011-05-10 2014-04-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Bicyclic (thio)carbonylamidines
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
US9173395B2 (en) 2011-07-04 2015-11-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of substituted isoquinolinones, isoquinolindiones, isoquinolintriones and dihydroisoquinolinones or in each case salts thereof as active agents against abiotic stress in plants
DK2736327T3 (en) 2011-07-26 2018-04-23 Clariant Int Ltd Etherized lactate esters, processes for their preparation and their use in improving the action of plant protection products
WO2013014227A1 (en) 2011-07-27 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Seed dressing for controlling phytopathogenic fungi
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
AU2012307324A1 (en) 2011-09-16 2014-03-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of phenylpyrazolin-3-carboxylates for improving plant yield
CN103917097A (zh) 2011-09-16 2014-07-09 拜耳知识产权有限责任公司 5-苯基-或5-苄基-2-异噁唑啉-3-甲酸酯用于改善植物产量的用途
EP2755472B1 (en) 2011-09-16 2016-08-31 Bayer Intellectual Property GmbH Use of cyprosulfamide for improving plant yield
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
CA2859467C (en) 2011-12-19 2019-10-01 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
US9204645B2 (en) 2011-12-20 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Insecticidal aromatic amides
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
MX2014008358A (es) 2012-01-21 2014-10-14 Bayer Ip Gmbh Uso de inductores de la defensa del huesped para controlar organismos bacterianos perjudicales en plantas utiles.
JP2015515454A (ja) 2012-03-14 2015-05-28 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺有害生物性アリールピロリジン類
BR112014028367A2 (pt) 2012-05-16 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag formulação inseticida de óleo-em-água (o/w).
IN2014DN09841A (zh) 2012-05-16 2015-08-07 Bayer Cropscience Ag
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
EP3243387A3 (en) 2012-05-30 2017-12-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
EP2854751B1 (de) 2012-05-30 2016-08-10 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
ES2698951T3 (es) 2012-05-30 2019-02-06 Bayer Cropscience Ag Composiciones que comprenden un agente de control biológico y un insecticida
WO2013178679A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung
CN104471401A (zh) 2012-06-08 2015-03-25 拜耳农作物科学股份公司 鉴定杀虫剂抗性的检测系统
AU2013298625A1 (en) 2012-07-31 2015-01-22 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a pesticidal terpene mixture and an insecticide
RU2015109064A (ru) 2012-08-17 2016-10-10 Байер Кропсайенс Аг Амиды азаиндолкарбоновых и азаиндолтиокарбоновых кислот в качестве инсектицитов и акарицидов
CN104780764A (zh) 2012-09-05 2015-07-15 拜尔农作物科学股份公司 取代的2-酰氨基苯并咪唑、2-酰氨基苯并噁唑和2-酰氨基苯并噻唑或其盐作为活性物质对抗非生物植物胁迫的用途
NZ739834A (en) 2012-10-02 2018-11-30 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds as pesticides
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2014067962A1 (de) 2012-10-31 2014-05-08 Bayer Cropscience Ag Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
EP2925136A2 (en) 2012-11-30 2015-10-07 Bayer CropScience AG Binary fungicidal mixtures
CN104837351A (zh) 2012-11-30 2015-08-12 拜耳作物科学股份公司 二元杀真菌或杀虫混合物
BR112015012789A2 (pt) 2012-12-03 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag composição que compreende um agente de controle biológico e um inseticida
US9730455B2 (en) 2012-12-03 2017-08-15 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
WO2014086758A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
MX2015006946A (es) 2012-12-03 2015-09-08 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende agentes de control biologico.
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
SI2953942T1 (en) 2013-02-06 2018-03-30 Bayer Cropscience Ag Halogen-substituted pyrazole derivatives such as pesticides
MX2015010304A (es) 2013-02-11 2015-11-18 Bayer Cropscience Lp Composiciones que comprenden un agente de control biologico y un insecticida.
EP2953469A1 (en) 2013-02-11 2015-12-16 Bayer Cropscience LP Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and another biological control agent
BR112015019662A2 (pt) 2013-02-19 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag uso de protioconazol para induzir respostas de defesa do hospedeiro
CN105208865A (zh) 2013-03-12 2015-12-30 拜耳作物科学股份公司 二噻英并-四酰亚胺用于防治有用植物中的细菌性有害生物的用途
US20160029629A1 (en) 2013-03-13 2016-02-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Lawn growth-promoting agent and method of using same
JP2016519687A (ja) 2013-04-19 2016-07-07 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト バイナリー殺虫または農薬混合物
US9549552B2 (en) 2013-04-19 2017-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
US9981940B2 (en) 2013-06-20 2018-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aryl sulfide derivatives and aryl sulfoxide derivatives as acaricides and insecticides
WO2014202505A1 (de) 2013-06-20 2014-12-24 Bayer Cropscience Ag Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
WO2015004028A1 (de) 2013-07-08 2015-01-15 Bayer Cropscience Ag Sechsgliedrige c-n-verknüpfte arylsulfid- und arylsulfoxid- derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CA2935646A1 (en) 2014-01-03 2015-07-09 Bayer Animal Health Gmbh Novel pyrazolyl-heteroarylamides as pesticides
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
WO2016001129A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
TW201607938A (zh) 2014-07-15 2016-03-01 拜耳作物科學股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎芳基三唑基吡啶類
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
AU2015369924B2 (en) 2014-12-22 2020-01-30 Bayer Cropscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
BR122021026787B1 (pt) 2016-04-24 2023-05-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
DE202016003070U1 (de) 2016-05-09 2016-06-07 Clariant International Ltd. Stabilisatoren für Silikatfarben
RU2019104918A (ru) 2016-07-29 2020-08-28 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Комбинации активных соединений и способы защиты материала размножения растений
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
CN112079800B (zh) * 2019-06-14 2023-12-08 东莞市东阳光农药研发有限公司 被取代的烯胺羰基化合物及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0539588A1 (en) * 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
US5935981A (en) * 1987-08-01 1999-08-10 Takeda Chemical Industries, Ltd. α-unsaturated amines, their production and use
US6303638B1 (en) * 1999-08-06 2001-10-16 The Regents Of The University Of California Substituted pyridines as modulators of the mammalian neuronal nicotinic acetylcholine receptor
CN101516848A (zh) * 2006-07-20 2009-08-26 拜尔农作物科学股份公司 N’-氰基-n-卤代烷基脒衍生物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4014420A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
JPH054966A (ja) * 1990-07-05 1993-01-14 Nippon Soda Co Ltd アミン誘導体、その製法及び殺虫剤
WO1995018122A2 (en) * 1993-12-30 1995-07-06 Ciba-Geigy Ag Heteroarylpyrroles
US5744608A (en) * 1995-09-08 1998-04-28 Nippon Soda Co., Ltd. Method for manufacturing 3-(aminomethyl)-6-chloropyridines
DE19605903A1 (de) 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
KR100514941B1 (ko) 1997-02-03 2005-09-15 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서 피리딘 환 상에 카복실산 유도체를 갖는 2-메톡시이미노-2-(피리디닐옥시메틸)페닐 아세트아미드
DE19838138A1 (de) * 1997-08-25 1999-03-04 Novartis Ag Isoxazol-Derivate
DE10119423A1 (de) 2001-04-20 2002-10-24 Bayer Ag Neue insektizid wirkende Azole
DE102004047922A1 (de) * 2004-10-01 2006-04-06 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffe für die Saatgutbehandlung
US20060116519A1 (en) * 2004-11-17 2006-06-01 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Synthesis of 5-bromo-4-methyl-pyridin-3-ylmethyl)-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5935981A (en) * 1987-08-01 1999-08-10 Takeda Chemical Industries, Ltd. α-unsaturated amines, their production and use
EP0539588A1 (en) * 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
US6303638B1 (en) * 1999-08-06 2001-10-16 The Regents Of The University Of California Substituted pyridines as modulators of the mammalian neuronal nicotinic acetylcholine receptor
CN101516848A (zh) * 2006-07-20 2009-08-26 拜尔农作物科学股份公司 N’-氰基-n-卤代烷基脒衍生物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GEORGE A. PATANI，ETC: "Bioisosterism: A Rational Approach in Drug Design", 《CHEMICAL REVIEWS》 *

Also Published As

Publication number Publication date
MX2008012412A (es) 2008-10-07
AU2007236297B2 (en) 2013-06-20
US20100240705A1 (en) 2010-09-23
AU2007236297A1 (en) 2007-10-18
TWI458725B (zh) 2014-11-01
WO2007115646A1 (de) 2007-10-18
AR060154A1 (es) 2008-05-28
TW201332996A (zh) 2013-08-16
CN102321081B (zh) 2015-05-20
JP2013166764A (ja) 2013-08-29
EP2004636B1 (de) 2015-04-22
JP5285597B2 (ja) 2013-09-11
EP2004636A1 (de) 2008-12-24
BRPI0709840B1 (pt) 2016-03-15
HUE026537T2 (en) 2016-06-28
KR20080110869A (ko) 2008-12-19
PT2004636E (pt) 2015-08-31
BRPI0709840A2 (pt) 2011-07-26
CN101454316A (zh) 2009-06-10
PL2004636T3 (pl) 2015-09-30
US8084452B2 (en) 2011-12-27
JP2009531350A (ja) 2009-09-03
DK2004636T3 (en) 2015-07-27
TWI392672B (zh) 2013-04-11
DE102006015468A1 (de) 2007-10-04
ES2542341T3 (es) 2015-08-04
CN101454316B (zh) 2012-08-15
JP5548798B2 (ja) 2014-07-16
TW200806656A (en) 2008-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101454316B (zh) 用作杀虫剂的被取代的烯氨羰基化合物
CN102336747B (zh) 被取代的烯氨羰基化合物
CN101516848B (zh) N'-氰基-n-卤代烷基脒衍生物
CN101415682B (zh) 被取代的烯氨羰基化合物
CN101600702B (zh) 螺环特窗酸衍生物
CN101460502B (zh) 双环烯氨基(硫代)羰基化合物
CN101287731B (zh) 二噁嗪取代的芳基酰胺和噁二嗪取代的芳基酰胺
CN101466702B (zh) 具有杂芳族和杂环族取代基的邻氨基苯甲酰二胺衍生物
CN101494984A (zh) 拟除虫菊酯的液体制剂
CN101522024A (zh) 施用于栽培基质时农化组合物的生物学作用改善、合适的制剂及其用途
CN101103014A (zh) N-杂环基邻苯二甲酰胺
CN101065368B (zh) 取代的氧胍
CN109641870A (zh) 取代的卤代（硫代）酰基化合物
CN101522029A (zh) 具有杀虫作用的杂环羧酸衍生物
CN101652070A (zh) 取代的苄胺杀虫衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

Free format text: FORMER OWNER: BAYER LANDWIRTSCHAFTLICHE KULTURPFLANZEN SCIENCE AG

Effective date: 20150814

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20150814

Address after: German Monheim

Patentee after: Bayer Pharma Aktiengesellschaft

Address before: German Monheim

Patentee before: Bayer Landwirtschaftliche Kulturpflanzen Science AG

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150520

Termination date: 20200319