JPH0733610A - 殺虫方法 - Google Patents

殺虫方法

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JPH0733610A
JPH0733610A JP5199942A JP19994293A JPH0733610A JP H0733610 A JPH0733610 A JP H0733610A JP 5199942 A JP5199942 A JP 5199942A JP 19994293 A JP19994293 A JP 19994293A JP H0733610 A JPH0733610 A JP H0733610A
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chloro
pyridylmethyl
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nitroethylene
hydrogen atom
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Shinichi Tsuboi
真一 坪井
Shuzo Kaji
集三 加持
Nobuhiro Yamashita
修宏 山下
Ikuya Saito
郁哉 斉藤
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 果菜類又は花き類を加害する昆虫を防除する
ための新しい殺虫方法を提供する。 【構成】 活性成分として一般式(I) (Rは水素原子、アシル、アルキル又は任意に置換され
てもよいヘテロアリールアルキルを示し、Aは水素原
子、アルキル又はBと結合する2価の基を示し、Bはア
ルキル、−S−R、 又はAと結合する2価の基又は原子を示し、ここでRは
前記と同じYは=N−又は を示し、ここでT1 は水素原子又は任意に置換されても
よいアルキルを示しXは電子吸引基を示す、)の化合物
を予め調製した形状組成物の形で、該植物の茎部に埋め
込むか、又は挿入することから成る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、果菜類又は花き類を加
害する昆虫を防除する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】本発明の活性成分である、下記式(I)
【化13】 式中、Rは水素原子、アシル、アルキル又は任意に置換
されていてもよいヘテロアリールアルキルを示し、A
は、水素原子、アルキル又はBと結合する2価の基を示
し、Bは、アルキル、−S−R、
【化14】 又はAと結合する2価の基又は原子を示し、ここでRは
前記と同じYは、=N−又は
【化15】 を示し、ここでT1 は水素原子又は任意に置換されてい
てもよいアルキルを示し、そしてXは電子吸引基を示
す、の化合物は、例えばEP−302389、EP−4
28941、WO91/04965等に記載され公知で
ある。そして、従前の有機リン系並びにカーバメート系
殺虫剤に比し、極めて低薬量で、的確に作用する殺虫性
化合物である。薬剤を含浸させた担体や、針状成形物に
付着させた該成形物を、不要樹木類の樹幹にさし込ん
で、不要樹木類を枯殺する方法がすでに知られている。
(特開昭49−55837号、同60−224601
号)
【0003】
【発明が解決しようとする課題と手段】農薬の使用に際
しては、各種の製剤型態で使用されるが、その多くは、
概して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤による散布である。
従前の散布は、多少とも土壌残留、作物残留、散布時に
おける作業者の薬剤被曝、作業労働条件の困苦、環境へ
の拡散、散布効果維持のための過度の使用、作業効率性
等々、多くの解決すべき課題を抱えている。本発明者等
は、斯かる課題を解決するために、上記式(I)で特定
される化合物を用いて、果菜類又は花き類を加害する昆
虫を効率的に防除する新しい有効的確な方法を見い出し
た。すなわち、
【0004】果菜類又は花き類を加害する昆虫を防除す
るに、活性成分として上記式(I)で表わされる化合物
を予め調製した形状組成物の形で、該植物の茎部に埋め
込むか、又は挿入することから成る、果菜類又は花き類
を加害する昆虫を防除する方法。本発明で用いられる上
記活性成分は、前記のようにEP−302389、EP
−428941、WO91/04965等に記載される
ニトロ又はシアノ系化合物であり、それ自体、極めて低
薬量で、的確な殺虫作用、特には、半翅目虫に卓越した
殺虫効果を現す。
【0005】活性成分式(I)の化合物は、好ましく
は、Rは、水素原子、ホルミル、C1-4 アルキルカルボ
ニル、ベンゾイル、C1-4アルキルスルホニル、C1-6
アルキル、又はN原子を少なくとも1個有し、更に任意
のヘテロ原子を有してもよい6員までの任意に置換され
ていてもよいヘテロアリールメチルを示し、Aは水素原
子、C1-6 アルキル、エチレン、トリメチレン、又は
【化16】 を示し、ここでT2 が水素原子、C1-4 アルキル又はC
1-4 アルキルカルボニルを示し、Bは、C1-6 アルキ
ル、−S−R、
【化17】 −S−、メチレン又は
【化18】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、Yは、=
N−又は=CH−を示し、そして、Xはニトロ又はシア
ノを示す。
【0006】より好ましくは、式(I)の化合物は、R
は、水素原子、ホルミル、アセチル、C1-4 アルキル、
2−クロロ−5−ピリジルメチル又は2−クロロ−5−
チアゾリルメチルを示し、Aは水素原子、C1-4 アルキ
ル、エチレン、トリメチレン、又は
【化19】 を示し、ここでT2 がメチル又はエチルを示し、Bが、
1-4 アルキル、−S−R、
【化20】 −S−、メチレン又は
【化21】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、Yは、=
N−又は=CH−を示し、そして、Xはニトロ又はシア
ノを示す。
【0007】更に好ましくは、式(I)の化合物は、R
は、2−クロロ−5−ピリジルメチル又は2−クロロ−
5−チアゾリルメチルを示し、Aは水素原子、C1-4
ルキル、エチレン、トリメチレン、又は
【化22】 を示し、ここでT2 がメチル又はエチルを示し、Bは、
1-4 アルキル、−S−R、
【化23】 −S−、メチレン又は
【化24】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、Yは、=
N−又は=CH−を示し、そしてXが、ニトロ又はシア
ノを示す。
【0008】活性成分式(I)の具体例として下記化合
物をあげることができる。N−シアノ−N−(2−クロ
ロ−5−ピリジルメチル)−N′−メチルアセトアミジ
ン、1−〔N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
N−エチルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエ
チレン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−5
−メチル−2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−1,3,
5−トリアジン、1−(2−クロロ−5−チアゾリルメ
チル)−3,5−ジメチル−2−ニトロイミノ−ヘキサ
ヒドロ−1,3,5−トリアジン、1−(2−クロロ−
5−ピリジルメチル)−3,5−ジメチル−2−ニトロ
イミノ−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1−
(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロメチ
レン−イミダゾリジン、1−〔N−(2−クロロ−5−
チアゾリルメチル)−N−エチルアミノ〕−1−メチル
アミノ−2−ニトロエチレン、3−(2−クロロ−5−
ピリジルメチル)−2−ニトロメチレン−チアゾリジ
ン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(1−ニトロ−2−アリルチオエチリデン)イミダゾリ
ジン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−
(1−ニトロ−2−エチルチオエチリデン)イミダゾリ
ジン、
【0009】1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
−2−(1−ニトロ−2−β−メチルアリルチオエチリ
デン)イミダゾリジン、メチル−〔〔3−(2−クロロ
−5−ピリジルメチル)−1−メチル−2−ニトロ〕グ
アニジノホルマート、1−(2−クロロ−5−ピリジル
メチルアミノ)−1−メチルチオ−2−ニトロエチレ
ン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−
1−メチルアミノ−2−ニトロエチレン、1−(2−ク
ロロ−5−ピリジルメチル)−3−ニトロ−2−メチル
イソチオウレア、3−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−1メチル−2−ニトログアニジン、1−(2−ク
ロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−ジメチルアミ
ノ−2−ニトロエチレン、1−〔N−(2−クロロ−5
−ピリジルメチル)−N−メチルアミノ〕−1−メチル
アミノ−2−ニトロエチレン、1−〔N−(2−クロロ
−5−ピリジルメチル)−N−メチルアミノ〕−1−ジ
メチルアミノ−2−ニトロエチレン、3−(2−クロロ
−5−ピリジルメチル)−1,1−ジメチル−2−ニト
ログアニジン、
【0010】1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルア
ミノ)−1−エチルアミノ−2−ニトロエチレン、1−
アミノ−1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−N−メチルアミノ〕−2−ニトロエチレン、3−
(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1,3−ジメチ
ル−2−ニトログアニジン、3−(2−クロロ−5−ピ
リジルメチル)−1,1,3−トリメチル−2−ニトロ
グアニジン、1−アミノ−1−〔N−(2−クロロ−5
−ピリジルメチル)−N−エチルアミノ〕−2−ニトロ
エチレン、1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−N−n−プロピルアミノ〕−1−メチルアミノ−
2−ニトロエチレン、1−〔N−(2−クロロ−5−ピ
リジルメチル)−N−エチルアミノ〕−1−エチルアミ
ノ−2−ニトロエチレン、3−(2−クロロ−5−ピリ
ジルメチル)−3−エチル−1−メチル−2−ニトログ
アニジン、及び3−(2−クロロ−5−チアゾリルメチ
ル)−1−メチル−2−ニトログアニジン。
【0011】本発明の方法に従えば、活性成分を形状組
成物の形で植物体に埋め込む、又は挿入するため、活性
成分が徐々に、植物体に吸収し、長期に亘って、対象害
虫を防除することができる。本発明の方法に於いて、該
活性成分は、従前の散布の方法に比べ、1/10以下の
薬量で、的確な殺虫効果を現すことから、その効果は、
これまでの極めて低薬量での散布効果をも、更にしのぐ
極々低薬量での作用効果である。
【0012】本発明に於いて、対象植物の果菜類及び花
き類の具体例としては、例えば、キュウリ、トマト、ナ
ス、メロン、スイカ、ピーマン、ホップ、イチゴ等々の
果菜類、キク、バラ等の花き類を例示することができ
る。本発明における防除対象の加害昆虫の具体例として
は、アブラムシ類(ワタアブラムシ、モモアカアブラム
シ等)に代表される同翅目虫(Homoptera )及びミナミ
キイロアザミウマに代表されるアザミウマ類(Thysanop
tera)をあげることができる。
【0013】本発明における活性成分の有効量は、一植
物体当たり、通常約1.0mg〜約4.0mgであるが、こ
こで該有効量は、栽培植物の生育状態で適宜、変更する
ことも可能である。そして、斯かる活性成分を、対象植
物に施用するに際しては、該植物の茎部に、極小の穴を
開け、そこに予め調製された活性成分の形状組成物を埋
め込むことにより、達成され、また予め調製された活性
成分の形状組成物を、植物の茎部に穴を開けずに、直に
挿入することによっても、達成される。
【0014】ここで、該形状組成物の具体例としては、
一般に農業資材の分野で用いられる粒剤形態のものであ
り、その大きさ及び形状は、例えば、約1.0mm〜約
3.0mmの粒径分布を有する粒状のものを例示でき、ま
た直径約0.5mm〜約3.0mmで、長さ約2.0mm〜約
7.0mmの円柱状のもの、及びそれに類する形状のも
の、更には直径約0.5mm〜約3.0mmで、長さ約5.
0mm〜約30.0mmの尖頭棒状物を例示することができ
る。該形状組成物は、一般には農薬製剤分野で行なわれ
ている公知の方法で製造できる。斯かる製造方法は、例
えば、活性成分を固体希釈剤又は担体、場合によっては
界面活性剤を混合することによって行なわれる。
【0015】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等)、土壌合
成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等)を挙げることができる。固体担体としては、粉砕且
つ分別された岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、海
泡石、白雲石等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして
有機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の細粒体を挙げ
ることができる。界面活性剤としては、非イオン及び陰
イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスル
ホン酸塩等)〕を挙げることができる。
【0016】固着剤も、製剤に使用することができ、斯
かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロースそし
て天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリ
ビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等)を挙
げることができる。着色剤を使用することもでき、斯か
る着色剤としては、無機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタ
ンそしてプルシアンブルー)、そしてアリザリン染料、
アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料
そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モ
リブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げる
ことができる。
【0017】該形状組成物は、一般には、前記活性成分
を約0.1〜80重量%、好ましくは約0.5〜60重
量%含有することができる。本発明に於いて、該形状組
成物は、前記活性成分の外に、更に他の殺虫及び/又は
殺菌活性化合物を混合することができる。斯かる活性化
合物は通常それ自体が植物体中で浸透移行性を示すもの
であれば足り、その例としては、1−(4−クロロフェ
ノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1,2,4−トリ
アゾール−1−イル)−2−ブタノン、all−rac
−1−(ビフェニル−4−イルオキシ)−3,3−ジメ
チル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イ
ル)ブタン−2−オール等を例示することができる。
【0018】次に本発明を下記の実施例により、具体的
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。
【0019】
【実施例】
生物試験:− 形状組成物の調製 活性成分 2.0 重量部 ベントナイト 38.0 重量部 クレー 60.0 重量部 上記のものをよく混合し、通常の造粒法により粒状の形
状組成物を調製する。 活性成分 A:1−〔N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
N−エチルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエ
チレン、 B:N−シアノ−N−(2−クロロ−5−ピリジルメチ
ル)−N′−メチルアセトアミジン、
【0020】試験例 ワタアブラムシの防除試験 (方法)約180cmに生育させたキュウリ(品種:シャ
ープワン)に有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性ワタ
アブラムシを自然発生させる。各供試植物に、一葉当た
りおよそ70頭前後の生虫が発生している状態で、上記
調製の形状組成物の所定量を埋め込み、28℃の温室に
放置し、処理7日後に夫々生虫数を判定し、下記の式で
防除効果(%)を算出した。結果を第1表に示す。
【0021】
【数1】
【0022】
【表1】 第 1 表 ─────────────────────────────── 活性成分の濃度 防除効果 % mg/植物体 A B ─────────────────────────────── 3.0 100 100 2.5 100 100 2.0 100 100 ───────────────────────────────
【0023】
【発明の効果】本発明の方法は、果菜類又は花き類を加
害する昆虫を防除するための方法として、上記試験例の
結果から、極めて、低薬量で、的確に作用し、更に、長
期に亘って、残効性も有することがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 25/08 9155−4H 25/12 9155−4H 43/50 P 9155−4H 43/78 E 9155−4H 47/42 A 9155−4H 47/44 9155−4H 51/00 9155−4H

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 果菜類又は花き類を加害する昆虫を防除
    するに、活性成分として下記式(I) 【化1】 式中、Rは水素原子、アシル、アルキル又は任意に置換
    されていてもよいヘテロアリールアルキルを示し、 Aは、水素原子、アルキル又はBと結合する2価の基を
    示し、 Bは、アルキル、−S−R、 【化2】 又はAと結合する2価の基又は原子を示し、ここでRは
    前記と同じYは、=N−又は 【化3】 を示し、ここでT1 は水素原子又は任意に置換されてい
    てもよいアルキルを示し、 そしてXは電子吸引基を示す、で表わされる化合物を予
    め調製した形状組成物の形で、該植物の茎部に埋め込む
    か、又は挿入することから成る、果菜類又は花き類を加
    害する昆虫を防除する方法。
  2. 【請求項2】 活性成分の有効量が、一植物体当たり、
    約1.0mg〜約4.0mgである請求項1の方法。
  3. 【請求項3】 加害昆虫が主に、同翅目虫(Homoptera)
    及びアザミウマ類(Thysanoptera)である請求項1の方
    法。
  4. 【請求項4】 活性成分の式(I)がRが、水素原子、
    ホルミル、C1-4 アルキルカルボニル、ベンゾイル、C
    1-4アルキルスルホニル、C1-6 アルキル、又はN原子
    を少なくとも1個有し、更に任意のヘテロ原子を有して
    もよい6員までの任意に置換されていてもよいヘテロア
    リールメチルを示し、 Aが水素原子、C1-6 アルキル、エチレン、トリメチレ
    ン、又は 【化4】 を示し、ここでT2 が水素原子、C1-4 アルキル又はC
    1-4 アルキルカルボニルを示し、 BがC1-6 アルキル、−S−R、 【化5】 −S−、メチレン又は 【化6】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、Yが、=
    N−又は=CH−を示し、 そして、Xがニトロ又はシアノを示す化合物である請求
    項1、2又は3項記載の防除方法。
  5. 【請求項5】 活性成分の式(I)がRが、水素原子、
    ホルミル、アセチル、C1-4 アルキル、2−クロロ−5
    −ピリジルメチル又は2−クロロ−5−チアゾリルメチ
    ルを示し、 Aが水素原子、C1-4 アルキル、エチレン、トリメチレ
    ン、又は 【化7】 を示し、ここでT2 がメチル又はエチルを示し、 Bが、C1-4 アルキル、−S−R、 【化8】 −S−、メチレン又は 【化9】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、Yが、=
    N−又は=CH−を示し、 そして、Xがニトロ又はシアノを示す化合物である請求
    項1、2又は3項記載の防除方法。
  6. 【請求項6】 活性成分の式(I)がRが2−クロロ−
    5−ピリジルメチル又は2−クロロ−5−チアゾリルメ
    チルを示し、 Aが水素原子、C1-4 アルキル、エチレン、トリメチレ
    ン、又は 【化10】 を示し、ここでT2 がメチル又はエチルを示し、 Bが、C1-4 アルキル、−S−R、 【化11】 −S−、メチレン又は 【化12】 を示し、ここでR及びT2 が上記定義を示し、Yが、=
    N−又は=CH−を示し、 そして、Xがニトロ又はシアノを示す化合物である請求
    項1、2又は3項記載の防除方法。
  7. 【請求項7】 活性成分の式(I)がN−シアノ−N−
    (2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N′−メチルア
    セトアミジン、 1−〔N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−
    エチルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレ
    ン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−5−メチル
    −2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリ
    アジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−3,5−
    ジメチル−2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−1,3,
    5−トリアジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−3,5−ジ
    メチル−2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−1,3,5
    −トリアジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    メチレン−イミダゾリジン、 1−〔N−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−N
    −エチルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエチ
    レン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
    メチレン−チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(1−
    ニトロ−2−アリルチオエチリデン)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(1−
    ニトロ−2−エチルチオエチリデン)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(1−
    ニトロ−2−β−メチルアリルチオエチリデン)イミダ
    ゾリジン、 メチル−〔〔3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)
    −1−メチル−2−ニトロ〕グアニジノホルマート、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−
    メチルチオ−2−ニトロエチレン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−
    メチルアミノ−2−ニトロエチレン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−3−ニトロ
    −2−メチルイソチオウレア、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1メチル−
    2−ニトログアニジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−
    ジメチルアミノ−2−ニトロエチレン、 1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−
    メチルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレ
    ン、 1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−
    メチルアミノ〕−1−ジメチルアミノ−2−ニトロエチ
    レン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1,1−ジ
    メチル−2−ニトログアニジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチルアミノ)−1−
    エチルアミノ−2−ニトロエチレン、 1−アミノ−1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメ
    チル)−N−メチルアミノ〕−2−ニトロエチレン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1,3−ジ
    メチル−2−ニトログアニジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1,1,3
    −トリメチル−2−ニトログアニジン、 1−アミノ−1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメ
    チル)−N−エチルアミノ〕−2−ニトロエチレン、 1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−
    n−プロピルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロ
    エチレン、 1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−N−
    エチルアミノ〕−1−エチルアミノ−2−ニトロエチレ
    ン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−3−エチル
    −1−メチル−2−ニトログアニジン、及び 3−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−1−メチ
    ル−2−ニトログアニジンから選ばれる化合物である、
    請求項1、2又は3項記載の防除方法。
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