KR100258230B1 - 해충의 알을 살란시키는 신규의 방법 및 살란성 조성물(new method of combatting insect eggs and ovicidal compositions) - Google Patents
해충의 알을 살란시키는 신규의 방법 및 살란성 조성물(new method of combatting insect eggs and ovicidal compositions)Info
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Abstract
본 발명은 작물에 해로운 해충의 알 또는 알 단계의 해충을 죽임으로써 작물을 보호하는 방법으로써, 해충의 알이 위치한, 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 하기식 (1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 사용하는 것을 포함하는 작물의 보호방법이다 ;
R1-X-N(R2)-C(R3)Z-R4(1)
[식중, R1은 치환될 수도 있는, 질소 원자를 포함하는 5-6 원 방향족 헤테로환(예외: 비치환 2-피리딜) 이고;
X는 치환될 수도 있는 C1-3알킬렌 또는 알킬리덴이고 ;
R2는 수소, 카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬 카바모일, 티오카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬티오카바모일, 술파모일, 모노 또는 디 C1-5알킬술파모일, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐, 치환될 수도 있는 아릴 또는 -Y-R5이며 ;
Y는 O, S(O)n, CO, CS 또는 CO2이고 ;
n은 0, 1 또는 2이며 ;
R5는 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐 또는 치환될 수도 있는 아릴이고 ;
R3은 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬 또는 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐이며 ;
R4는 시아노 또는 니트로이고; 그리고
Z는 CH 또는 N이다].
Description
[발명의 명칭]
해충의 알을 살란시키는 신규의 방법 및 살란성 조성물(NEW METHOD OF COMBATTING INSECT EGGS AND OVICIDAL COMPOSITIONS)
[발명의 배경]
[발명의 분야]
본 발명은 작물, 특히 농작물이 자라는 위치에서 발생중 알단계의 해충, 특히 담배 모충 [헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens); TBW로 약칭함]을 살란하는 신규 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에서 사용된 살란성 (ovicidal) 조성물에 관한 것이다.
특히 농부가 직면하는 문제점들중 하나는 담배 모충에 의한 목화 섬유의 파괴이다. 이 문제점은 유충이 잎사귀에 매우 짧은 기간, 예컨대, 약 하루 또는 이틀동안 살며, 농약의 작용과 같은 외부 공격으로부터 보호받는 목화 다래에서 대부분의 생활을 보내기 때문에 매우 중요하다. 따라서 작물에 상해가 가해지기 전에 알단계의 담배 모충에 이르도록 하는 것은 매우 중요하다. 따라서, 본 발명은 목화 작물의 보호방법에도 관한 것이다.
[선행기술의 설명]
농작물을 해충으로부터 보호하기 위한 유효 성분으로서 많은 살충제들이 공지되어 있다. 그러나, 순전히 살란성 작용용으로만 추천되는 화합물들은 매우 드물며, 살충 및 살란 작용을 모두 가지는 화합물 역시 매우 드물다.
해충(성충 또는 유충)에 대한 화합물의 활성으로부터, 알에 대한 활성에 관하여는 아무 것도 추론해 낼 수 없다. 예컨대, 카르바릴 또는 인산 살충제와 같은 살충제는 살란성이 아니다. 피레트로이드계도 살란성이 없으며, 만일 이들이 때때로 살란성으로 간주된다면, 이는 단지 이들이 알에서 나오는 유충을 죽일 수 있기 때문이지만, 이는 사실 살란 작용이 아니다. 티오디캅은 살란 및 살충 작용 모두를 가지는 것으로 생각되지만, 이는 예외이다.
따라서, 살충제들이 특허출원 WO 제 91/04965 호에 기재되어 있지만, 이들이 상기 이유로 어떤 살란 작용을 가지는지 여부를 알기란 가능하지 않다.
[발명의 목적]
본 발명의 목적은 하기의 일반식(1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 해충의 알이 위치한 또는 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 사용함으로써 해충의 알 또는 알 단계의 해충을 죽여 작물을 보호하는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명에 의해 그의 알이 죽여진 해충은 특히 작물에 해로운 해충이다.
본 발명의 다른 목적은 일반식(1)의 화합물 또는 그 염의 유효 성분의 유효량을 포함하는 살란성 조성물에 관한 것이다.
[발명의 상세한 설명]
일반식(1)은 하기식의 화합물을 나타낸다.
R1-X-N(R2)-C(R3)Z-R4(1)
[식중, R1은 치환될 수도 있는, 질소 원자를 포함하는 5-6 원 방향족 헤테로환 (예외: 비치환 2-피리딜) 이고, X 는 치환될 수도 있는 C1-3알킬렌 또는 알킬리덴이고, R2는 수소, 카바모일 모노 또는 디 C1-5알킬 카바모일, 티오카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬티오카바모일, 술파모일, 모노 또는 디 C1-5알킬술파모일, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐, 치환될 수도 있는 아릴 또는 -Y-R5이며, Y는 O, S(O)n, CO, CS 또는 CO2이고, n은 0, 1 또는 2이며, R5는 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐 또는 치환될 수도 있는 아릴이고, R3은 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐이며, R4는 시아노 또는 니트로이고, 및 Z는 CH 또는 N이다].
본 발명은 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 알이 위치한 또는 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 사용함으로써 상기 작물에 상해를 미칠 수 있는 해충의 알을 죽여 작물을 보호하는 방법을 제공하고 있다.
본 발명에 의해 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 포함하는 살란성 조성물이 발견되었다.
본 발명은 상기에서 정의한 살란성 조성물의 유효량을 알이 위치한 또는 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 사용함으로써 상기 작물에 상해를 미칠 수 있는 해충의 알을 죽여 작물을 보호하는 방법을 제공하고 있다.
본 발명의 또 다른 특징은 작물, 특히 농작물, 더욱 특히 목화가 자라는 위치에 살란성 조성물을 사용하는 것이다.
본 발명의 방법은 알 단계의 하기 해충을 죽이거나 제어하는 데 특히 적절하다 : 담배 모충[헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens)], 멕시칸 콩딱정벌레 [에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis)], 콜로라도 감자 딱정벌레[렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata)]. 본 발명의 방법은 피레트로이드계에 내성인 알 단계의 담배 모충을 죽이는 데 특히 유리하다.
본 발명의 방법은 담배 모충 또는 피레트로이드계 내성 담배 모충으로부터 목화 작물을, 멕시칸 콩 딱정벌레로부터 콩과 대두를, 콜로라도 감자 딱정벌레로부터는 감자 작물을, 및 인시류(lepidoptera)로부터는 과수를 보호하는 데 특히 적절하다.
본 발명에서 바람직하게 사용될 수 있는 유효 성분은 하기와 같다 : [R1은 할로피리딜, 보다 바람직하게는 6-할로 피리드 3-일이고, R3는 H 또는 알킬이며, R2은 H 또는 알킬이고, X 는 CH2이며, Z는 =N-임].
일반식(1)의 화합물 또는 그 염의 제법은 특허출원 WO 제 91/04965호에 기재된 방법 또는 화학 합성기술의 전문가의 지식에 의한 기타의 방법에 따라 이루어 질 수 있다. WO 제 91-04965 호의 명세서가 전부 참고용으로 여기에 삽입되어 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알"이란, 이 알들이 토양 또는 식물상에 놓여 있는 단순한 상태이거나 새끼 밴 해충 내부에 있는 것으로 이해되고 있다. 본 발명에 의해 죽임을 당한 대부분의 알들은 잎사귀에 있는 알들이므로, 이 방법에 의해 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염의 유효성분이 작물의 잎사귀 처리시에도 사용된다.
본 발명은 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염이 알 단계의 해충, 특히 담배 모충을 죽일 수 있도록 후기 단계에 손상을 입힌다. 따라서, 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염은 담배 모충 유충의 실질적인 침입이 일어나기 전에 처리될 위치에 사용된다.
예컨대, 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염을 포함하는 살란성 조성물은 목화상에 유충 단계에 사용하기 전에 알 단계에 사용되어야 하며, 바람직하게는 담배 모충의 유충 단계에 이 조성물을 처음으로 사용하기 4 내지 7 일 전에 사용되어야 한다.
본 발명의 살란성 조성물은 1회 또는 그 이상 사용할 수 있다. 따라서, 일부 작물의 경우에는 해충 시즌을 통해 주기적으로 살란성 조성물을 사용할 수 있다. 통상 본 발명에 의한 살란성 조성물은 작물 면적에 대해 유효 성분의 0.04 내지 2kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 1kg/ha 의 양을 사용한다.
본 발명의 살란성 조성물은 작물에 안전한 방법으로 사용할 수 있다.
본 발명의 살란성 농축 조성물은 고체 형태 (예: 가루, 과립 또는 습윤성 분말) 또는 바람직하게는 액체 형태 (예: 유화성 농축액 또는 진 용액)로 사용할 수 있다. 농축 조성물이란 시판, 수송 또는 저장된 조성물이다. 이들을 식물에 사용하기 위해서는 정상적으로는 물에 희석시켜 희석된 형태로 사용한다. 희석 형태도 농축형태와 마찬가지로 본 발명의 일부이다.
본 발명의 농축된 살란성 조성물은 통상 일반식 (1) 또는 그 염의 유효성분으로부터 0.001 내지 90%을 포함한다. 농축액은 유효성분으로부터 5 내지 90%을 포함한다. 본 명세서중 부 및 퍼센트는 다른 지시가 없는 한 중량이다.
또한 살란성 조성물은 모든 종류의 혼화가능한 계면활성제 및 / 또는 담체를 포함할 수도 있다. 농업상 허용가능한 담체는 고체 또는 액체일수 있다. 이 조성물은 추가로 화학 비료를 포함할 수도 있다.
일반식 (1)의 화합물 또는 그 염은 순서대로 또는 혼합물로 사용될 수 있고, 특히 다른 농약 (예: 살충제, 살진드기제 또는 살균제) 과의 혼합물을 사용할 수 있다.
살란성 조성물은 상기 성분들을 혼합하여 제조할 수도 있다.
본 발명을 하기의 시험예에 의해 구체적으로 기재한다.
[실시예 1]
아세톤/계면활성제/디메틸포름아미드의 혼합물에 (6-Cl 피리드 3-일)-CH2-N(CH3)-C(CH3) N-CN 을 분산시키고, 물에 희석시켰다.
담배 모충의 하루 지난 약 30 내지 40개의 알을 포함하는 일종의 투박한 무명 조각을 사용하였다. 이들은 피레트로이드계에 대한 내성이 없는 담배 모충의 알이었다.
유효성분의 수용성 분산액을 알에 분무하였다. 사용 조건은 1000ppm 농도가 작물에 대한 사용량 188g/ha 에 해당한다는 것이다.
분무한 후 3일째에 수득 결과를 관찰하였다. 죽은 알은 갈색이며, 부화하지 않았다 (정상적인 경우에 산란후 약 3-4일만에 부화한다).
알의 90%를 죽이는 치사량은 1000ppm에서 발견되었다.
알의 50%를 죽이는 치사량은 230ppm에서 발견되었다.
[실시예 2]
피레트로이드계에 내성인 담배 모충의 알을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1 을 반복 실시하였다.
일의 64%를 죽이는 치사량은 250ppm에서 발견되었다.
[실시예 3]
아세톤/계면활성제/디메틸포름아미드의 혼합물에 (6-Cl 피리드 3-일)-CH2-N(CH3)-C(CH3) N-CN을 분산시키고, 물에 희석시켰다.
멕시칸 콩 딱정벌레의 하루 지난 약 65개의 알을 포함하는 콩 식물 잎사귀 조각을 사용하였다.
유효성분의 수용성 분산액을 알에 분무하였다. 사용 조건은 1000ppm 농도가 작물에 대한 사용량 188g/ha에 해당한다는 것이다.
분무한 후 3 일째에 수득 결과를 관찰하였다. 죽은 알은 갈색이며, 부화하지 않았다 (정상적인 경우에 산란후 약 7일만에 부화한다).
알의 100%를 죽이는 치사량은 250ppm에서 발견되었다.
[실시예 4]
아세톤/계면활성제/디메틸포름아미드의 혼합물에 [6-Cl 피리드 3-일)-CH2-N(CH3)-C(CH3) N-CN을 분산시키고 물에 희석시켰다.
콜로라도 감자 딱정벌레의 하루 지난 약 20개의 알을 포함하는 알 식물 잎사귀 조각을 사용하였다. 피레트로이드계에 비-내성 또는 내성인 딱정벌레의 알을 사용하였다.
유효성분의 수용성 분산액을 알에 분무하였다. 사용 조건은 1000ppm 농도가 작물에 대한 사용량 188g/ha에 해당한다는 것이다.
분무한 후 3일째에 수득 결과를 관찰하였다. 죽은 알은 갈색이며, 부화하지 않았다 (정상적인 경우에 산란후 약 5일만에 부화한다).
두 가지 유형의 딱정벌레의 알의 100%를 죽이는 치사량은 250ppm에서 발견되었다.
Claims (15)
- 하기의 일반식(1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 해충의 알이 위치한 또는 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 사용함으로써 작물에 해로운 해충의 알 또는 알 단계의 해충을 죽여 작물을 보호하는 방법:R1-X-N(R2)-C(R3)Z-R4(1)[식중, R1은 치환될 수도 있는, 질소 원자를 포함하는 5-6 원 방향족 헤테로환 (예외: 비치환 2-피리딜)이고, X는 치환될 수도 있는 C1-3알킬렌 또는 알킬리덴이고, R2는 수소, 카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬 카바모일, 티오카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬티오카바모일, 술파모일, 모노 또는 디 C1-5알킬술파모일, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐, 치환될 수도 있는 아릴 또는 -Y-R5이며, Y는 O, S(O)n, CO, CS 또는 CO2이고, n은 0, 1 또는 2이며, R5는 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐 또는 치환될 수도 있는 아릴이고, R3은 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬 또는 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐이며, R4는 시아노 또는 니트로이고, 그리고 Z는 CH 또는 N이다].
- 제1항에 있어서, 화학식 (1)의 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로서 포함하는 살란성 조성물의 유효량을 사용하여 작물에 해를 끼칠 수 있는 해충의 알을 죽임으로써 작물을 보호하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 할로피리딜이고, R3은 H 또는 알킬이고, R2는 H 또는 알킬이고, X는 CH2이며, Z는 =N-인 보호방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 6-할로 피리드 3-일이고, R3및 R2는 메틸이며, X는 CH2이고, Z는 =N- 인 보호방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 작물의 잎사귀에 분무함으로써 사용하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 작물이 목화, 콩, 대두, 감자 또는 과수인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 살란 대상이 되는 해충이 담배 모충 또는 피레트로이드계 내성 담배 모충인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 살란 대상이 되는 해충이 멕시칸 콩 딱정벌레인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 살란 대상이 되는 해충이 콜로라도 감자 딱정벌레인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용랑이 0.04 내지 2kg/ha 인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용량이 0.1 내지 1kg/ha 인 방법.
- 유효성분으로서 0.001 내지 90%의 하기식(1)의 화합물, 그 염 또는 그의 혼합물과 함께 농업상 허용가능한 담체를 함유하는 살란성 조성물:R1-X-N(R2)-C(R3)Z-R4(1)[식중, R1은 치환될 수도 있는, 질소 원자를 포함하는 5-6 원 방향족 헤테로환 (예외: 비치환 2-피리딜) 이고, X는 치환될 수도 있는 C1-3알킬렌 또는 알킬리덴이고, R2는 수소, 카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬 카바모일, 티오카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬티오카바모일, 술파모일, 모노 또는 디 C1-5알킬술파모일. 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐, 치환될 수도 있는 아릴 또는 -Y-R5이며, Y는 O, S(O)n, CO, CS 또는 CO2이고, n은 0, 1 또는 2이며, R5는 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐 또는 치환될 수도 있는 아릴이고, R3은 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬 또는 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐이며, R4는 시아노 또는 니트로이고, 및 Z는 CH 또는 N이다.
- 제12항에 있어서, 화학식(1)에서 R1은 할로피리딜이고, R3은 H 또는 알킬이며, R2는 H 또는 알킬이고, X는 CH2이며, Z는 =N-인 조성물.
- 제13항에 있어서, R1은 6-할로 피리드 3-일이고, R3및 R2는 메틸이며, X는 CH2이고, Z는 =N-인 조성물.
- 제12항에 있어서, 유효성분으로서 5 내지 90%의 하기식 (1)의 화합물 또는 그 염 또는 그의 혼합물과 함께 농업상 허용가능한 담체를 함유하는 살란성 조성물.
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