KR100258230B1 - 해충의 알을 살란시키는 신규의 방법 및 살란성 조성물(new method of combatting insect eggs and ovicidal compositions) - Google Patents

해충의 알을 살란시키는 신규의 방법 및 살란성 조성물(new method of combatting insect eggs and ovicidal compositions)

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KR100258230B1 KR1019940704388A KR19940704388A KR100258230B1 KR 100258230 B1 KR100258230 B1 KR 100258230B1 KR 1019940704388 A KR1019940704388 A KR 1019940704388A KR 19940704388 A KR19940704388 A KR 19940704388A KR 100258230 B1 KR100258230 B1 KR 100258230B1
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Abstract

본 발명은 작물에 해로운 해충의 알 또는 알 단계의 해충을 죽임으로써 작물을 보호하는 방법으로써, 해충의 알이 위치한, 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 하기식 (1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 사용하는 것을 포함하는 작물의 보호방법이다 ;
R1-X-N(R2)-C(R3)Z-R4(1)
[식중, R1은 치환될 수도 있는, 질소 원자를 포함하는 5-6 원 방향족 헤테로환(예외: 비치환 2-피리딜) 이고;
X는 치환될 수도 있는 C1-3알킬렌 또는 알킬리덴이고 ;
R2는 수소, 카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬 카바모일, 티오카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬티오카바모일, 술파모일, 모노 또는 디 C1-5알킬술파모일, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐, 치환될 수도 있는 아릴 또는 -Y-R5이며 ;
Y는 O, S(O)n, CO, CS 또는 CO2이고 ;
n은 0, 1 또는 2이며 ;
R5는 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐 또는 치환될 수도 있는 아릴이고 ;
R3은 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬 또는 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐이며 ;
R4는 시아노 또는 니트로이고; 그리고
Z는 CH 또는 N이다].

Description

[발명의 명칭]
해충의 알을 살란시키는 신규의 방법 및 살란성 조성물(NEW METHOD OF COMBATTING INSECT EGGS AND OVICIDAL COMPOSITIONS)
[발명의 배경]
[발명의 분야]
본 발명은 작물, 특히 농작물이 자라는 위치에서 발생중 알단계의 해충, 특히 담배 모충 [헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens); TBW로 약칭함]을 살란하는 신규 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명에서 사용된 살란성 (ovicidal) 조성물에 관한 것이다.
특히 농부가 직면하는 문제점들중 하나는 담배 모충에 의한 목화 섬유의 파괴이다. 이 문제점은 유충이 잎사귀에 매우 짧은 기간, 예컨대, 약 하루 또는 이틀동안 살며, 농약의 작용과 같은 외부 공격으로부터 보호받는 목화 다래에서 대부분의 생활을 보내기 때문에 매우 중요하다. 따라서 작물에 상해가 가해지기 전에 알단계의 담배 모충에 이르도록 하는 것은 매우 중요하다. 따라서, 본 발명은 목화 작물의 보호방법에도 관한 것이다.
[선행기술의 설명]
농작물을 해충으로부터 보호하기 위한 유효 성분으로서 많은 살충제들이 공지되어 있다. 그러나, 순전히 살란성 작용용으로만 추천되는 화합물들은 매우 드물며, 살충 및 살란 작용을 모두 가지는 화합물 역시 매우 드물다.
해충(성충 또는 유충)에 대한 화합물의 활성으로부터, 알에 대한 활성에 관하여는 아무 것도 추론해 낼 수 없다. 예컨대, 카르바릴 또는 인산 살충제와 같은 살충제는 살란성이 아니다. 피레트로이드계도 살란성이 없으며, 만일 이들이 때때로 살란성으로 간주된다면, 이는 단지 이들이 알에서 나오는 유충을 죽일 수 있기 때문이지만, 이는 사실 살란 작용이 아니다. 티오디캅은 살란 및 살충 작용 모두를 가지는 것으로 생각되지만, 이는 예외이다.
따라서, 살충제들이 특허출원 WO 제 91/04965 호에 기재되어 있지만, 이들이 상기 이유로 어떤 살란 작용을 가지는지 여부를 알기란 가능하지 않다.
[발명의 목적]
본 발명의 목적은 하기의 일반식(1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 해충의 알이 위치한 또는 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 사용함으로써 해충의 알 또는 알 단계의 해충을 죽여 작물을 보호하는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명에 의해 그의 알이 죽여진 해충은 특히 작물에 해로운 해충이다.
본 발명의 다른 목적은 일반식(1)의 화합물 또는 그 염의 유효 성분의 유효량을 포함하는 살란성 조성물에 관한 것이다.
[발명의 상세한 설명]
일반식(1)은 하기식의 화합물을 나타낸다.
R1-X-N(R2)-C(R3)Z-R4(1)
[식중, R1은 치환될 수도 있는, 질소 원자를 포함하는 5-6 원 방향족 헤테로환 (예외: 비치환 2-피리딜) 이고, X 는 치환될 수도 있는 C1-3알킬렌 또는 알킬리덴이고, R2는 수소, 카바모일 모노 또는 디 C1-5알킬 카바모일, 티오카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬티오카바모일, 술파모일, 모노 또는 디 C1-5알킬술파모일, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐, 치환될 수도 있는 아릴 또는 -Y-R5이며, Y는 O, S(O)n, CO, CS 또는 CO2이고, n은 0, 1 또는 2이며, R5는 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐 또는 치환될 수도 있는 아릴이고, R3은 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐이며, R4는 시아노 또는 니트로이고, 및 Z는 CH 또는 N이다].
본 발명은 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 알이 위치한 또는 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 사용함으로써 상기 작물에 상해를 미칠 수 있는 해충의 알을 죽여 작물을 보호하는 방법을 제공하고 있다.
본 발명에 의해 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 포함하는 살란성 조성물이 발견되었다.
본 발명은 상기에서 정의한 살란성 조성물의 유효량을 알이 위치한 또는 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 사용함으로써 상기 작물에 상해를 미칠 수 있는 해충의 알을 죽여 작물을 보호하는 방법을 제공하고 있다.
본 발명의 또 다른 특징은 작물, 특히 농작물, 더욱 특히 목화가 자라는 위치에 살란성 조성물을 사용하는 것이다.
본 발명의 방법은 알 단계의 하기 해충을 죽이거나 제어하는 데 특히 적절하다 : 담배 모충[헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens)], 멕시칸 콩딱정벌레 [에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis)], 콜로라도 감자 딱정벌레[렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata)]. 본 발명의 방법은 피레트로이드계에 내성인 알 단계의 담배 모충을 죽이는 데 특히 유리하다.
본 발명의 방법은 담배 모충 또는 피레트로이드계 내성 담배 모충으로부터 목화 작물을, 멕시칸 콩 딱정벌레로부터 콩과 대두를, 콜로라도 감자 딱정벌레로부터는 감자 작물을, 및 인시류(lepidoptera)로부터는 과수를 보호하는 데 특히 적절하다.
본 발명에서 바람직하게 사용될 수 있는 유효 성분은 하기와 같다 : [R1은 할로피리딜, 보다 바람직하게는 6-할로 피리드 3-일이고, R3는 H 또는 알킬이며, R2은 H 또는 알킬이고, X 는 CH2이며, Z는 =N-임].
일반식(1)의 화합물 또는 그 염의 제법은 특허출원 WO 제 91/04965호에 기재된 방법 또는 화학 합성기술의 전문가의 지식에 의한 기타의 방법에 따라 이루어 질 수 있다. WO 제 91-04965 호의 명세서가 전부 참고용으로 여기에 삽입되어 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알"이란, 이 알들이 토양 또는 식물상에 놓여 있는 단순한 상태이거나 새끼 밴 해충 내부에 있는 것으로 이해되고 있다. 본 발명에 의해 죽임을 당한 대부분의 알들은 잎사귀에 있는 알들이므로, 이 방법에 의해 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염의 유효성분이 작물의 잎사귀 처리시에도 사용된다.
본 발명은 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염이 알 단계의 해충, 특히 담배 모충을 죽일 수 있도록 후기 단계에 손상을 입힌다. 따라서, 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염은 담배 모충 유충의 실질적인 침입이 일어나기 전에 처리될 위치에 사용된다.
예컨대, 일반식 (1)의 화합물 또는 그 염을 포함하는 살란성 조성물은 목화상에 유충 단계에 사용하기 전에 알 단계에 사용되어야 하며, 바람직하게는 담배 모충의 유충 단계에 이 조성물을 처음으로 사용하기 4 내지 7 일 전에 사용되어야 한다.
본 발명의 살란성 조성물은 1회 또는 그 이상 사용할 수 있다. 따라서, 일부 작물의 경우에는 해충 시즌을 통해 주기적으로 살란성 조성물을 사용할 수 있다. 통상 본 발명에 의한 살란성 조성물은 작물 면적에 대해 유효 성분의 0.04 내지 2kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 1kg/ha 의 양을 사용한다.
본 발명의 살란성 조성물은 작물에 안전한 방법으로 사용할 수 있다.
본 발명의 살란성 농축 조성물은 고체 형태 (예: 가루, 과립 또는 습윤성 분말) 또는 바람직하게는 액체 형태 (예: 유화성 농축액 또는 진 용액)로 사용할 수 있다. 농축 조성물이란 시판, 수송 또는 저장된 조성물이다. 이들을 식물에 사용하기 위해서는 정상적으로는 물에 희석시켜 희석된 형태로 사용한다. 희석 형태도 농축형태와 마찬가지로 본 발명의 일부이다.
본 발명의 농축된 살란성 조성물은 통상 일반식 (1) 또는 그 염의 유효성분으로부터 0.001 내지 90%을 포함한다. 농축액은 유효성분으로부터 5 내지 90%을 포함한다. 본 명세서중 부 및 퍼센트는 다른 지시가 없는 한 중량이다.
또한 살란성 조성물은 모든 종류의 혼화가능한 계면활성제 및 / 또는 담체를 포함할 수도 있다. 농업상 허용가능한 담체는 고체 또는 액체일수 있다. 이 조성물은 추가로 화학 비료를 포함할 수도 있다.
일반식 (1)의 화합물 또는 그 염은 순서대로 또는 혼합물로 사용될 수 있고, 특히 다른 농약 (예: 살충제, 살진드기제 또는 살균제) 과의 혼합물을 사용할 수 있다.
살란성 조성물은 상기 성분들을 혼합하여 제조할 수도 있다.
본 발명을 하기의 시험예에 의해 구체적으로 기재한다.
[실시예 1]
아세톤/계면활성제/디메틸포름아미드의 혼합물에 (6-Cl 피리드 3-일)-CH2-N(CH3)-C(CH3) N-CN 을 분산시키고, 물에 희석시켰다.
담배 모충의 하루 지난 약 30 내지 40개의 알을 포함하는 일종의 투박한 무명 조각을 사용하였다. 이들은 피레트로이드계에 대한 내성이 없는 담배 모충의 알이었다.
유효성분의 수용성 분산액을 알에 분무하였다. 사용 조건은 1000ppm 농도가 작물에 대한 사용량 188g/ha 에 해당한다는 것이다.
분무한 후 3일째에 수득 결과를 관찰하였다. 죽은 알은 갈색이며, 부화하지 않았다 (정상적인 경우에 산란후 약 3-4일만에 부화한다).
알의 90%를 죽이는 치사량은 1000ppm에서 발견되었다.
알의 50%를 죽이는 치사량은 230ppm에서 발견되었다.
[실시예 2]
피레트로이드계에 내성인 담배 모충의 알을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1 을 반복 실시하였다.
일의 64%를 죽이는 치사량은 250ppm에서 발견되었다.
[실시예 3]
아세톤/계면활성제/디메틸포름아미드의 혼합물에 (6-Cl 피리드 3-일)-CH2-N(CH3)-C(CH3) N-CN을 분산시키고, 물에 희석시켰다.
멕시칸 콩 딱정벌레의 하루 지난 약 65개의 알을 포함하는 콩 식물 잎사귀 조각을 사용하였다.
유효성분의 수용성 분산액을 알에 분무하였다. 사용 조건은 1000ppm 농도가 작물에 대한 사용량 188g/ha에 해당한다는 것이다.
분무한 후 3 일째에 수득 결과를 관찰하였다. 죽은 알은 갈색이며, 부화하지 않았다 (정상적인 경우에 산란후 약 7일만에 부화한다).
알의 100%를 죽이는 치사량은 250ppm에서 발견되었다.
[실시예 4]
아세톤/계면활성제/디메틸포름아미드의 혼합물에 [6-Cl 피리드 3-일)-CH2-N(CH3)-C(CH3) N-CN을 분산시키고 물에 희석시켰다.
콜로라도 감자 딱정벌레의 하루 지난 약 20개의 알을 포함하는 알 식물 잎사귀 조각을 사용하였다. 피레트로이드계에 비-내성 또는 내성인 딱정벌레의 알을 사용하였다.
유효성분의 수용성 분산액을 알에 분무하였다. 사용 조건은 1000ppm 농도가 작물에 대한 사용량 188g/ha에 해당한다는 것이다.
분무한 후 3일째에 수득 결과를 관찰하였다. 죽은 알은 갈색이며, 부화하지 않았다 (정상적인 경우에 산란후 약 5일만에 부화한다).
두 가지 유형의 딱정벌레의 알의 100%를 죽이는 치사량은 250ppm에서 발견되었다.

Claims (15)

  1. 하기의 일반식(1)의 화합물 또는 그 염의 유효량을 해충의 알이 위치한 또는 위치가 예상되는 또는 위치할 것으로 예상되는 부위에 사용함으로써 작물에 해로운 해충의 알 또는 알 단계의 해충을 죽여 작물을 보호하는 방법:
    R1-X-N(R2)-C(R3)Z-R4(1)
    [식중, R1은 치환될 수도 있는, 질소 원자를 포함하는 5-6 원 방향족 헤테로환 (예외: 비치환 2-피리딜)이고, X는 치환될 수도 있는 C1-3알킬렌 또는 알킬리덴이고, R2는 수소, 카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬 카바모일, 티오카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬티오카바모일, 술파모일, 모노 또는 디 C1-5알킬술파모일, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐, 치환될 수도 있는 아릴 또는 -Y-R5이며, Y는 O, S(O)n, CO, CS 또는 CO2이고, n은 0, 1 또는 2이며, R5는 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐 또는 치환될 수도 있는 아릴이고, R3은 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬 또는 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐이며, R4는 시아노 또는 니트로이고, 그리고 Z는 CH 또는 N이다].
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (1)의 화합물 또는 그 염을 유효 성분으로서 포함하는 살란성 조성물의 유효량을 사용하여 작물에 해를 끼칠 수 있는 해충의 알을 죽임으로써 작물을 보호하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 할로피리딜이고, R3은 H 또는 알킬이고, R2는 H 또는 알킬이고, X는 CH2이며, Z는 =N-인 보호방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 6-할로 피리드 3-일이고, R3및 R2는 메틸이며, X는 CH2이고, Z는 =N- 인 보호방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 작물의 잎사귀에 분무함으로써 사용하는 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 작물이 목화, 콩, 대두, 감자 또는 과수인 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 살란 대상이 되는 해충이 담배 모충 또는 피레트로이드계 내성 담배 모충인 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 살란 대상이 되는 해충이 멕시칸 콩 딱정벌레인 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 살란 대상이 되는 해충이 콜로라도 감자 딱정벌레인 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용랑이 0.04 내지 2kg/ha 인 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용량이 0.1 내지 1kg/ha 인 방법.
  12. 유효성분으로서 0.001 내지 90%의 하기식(1)의 화합물, 그 염 또는 그의 혼합물과 함께 농업상 허용가능한 담체를 함유하는 살란성 조성물:
    R1-X-N(R2)-C(R3)Z-R4(1)
    [식중, R1은 치환될 수도 있는, 질소 원자를 포함하는 5-6 원 방향족 헤테로환 (예외: 비치환 2-피리딜) 이고, X는 치환될 수도 있는 C1-3알킬렌 또는 알킬리덴이고, R2는 수소, 카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬 카바모일, 티오카바모일, 모노 또는 디 C1-5알킬티오카바모일, 술파모일, 모노 또는 디 C1-5알킬술파모일. 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐, 치환될 수도 있는 아릴 또는 -Y-R5이며, Y는 O, S(O)n, CO, CS 또는 CO2이고, n은 0, 1 또는 2이며, R5는 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐 또는 치환될 수도 있는 아릴이고, R3은 수소, 치환될 수도 있는 C1-5알킬, 치환될 수도 있는 C2-5알케닐, 치환될 수도 있는 C2-5알키닐, 치환될 수도 있는 C3-8시클로알킬 또는 치환될 수도 있는 C3-8시클로알케닐이며, R4는 시아노 또는 니트로이고, 및 Z는 CH 또는 N이다.
  13. 제12항에 있어서, 화학식(1)에서 R1은 할로피리딜이고, R3은 H 또는 알킬이며, R2는 H 또는 알킬이고, X는 CH2이며, Z는 =N-인 조성물.
  14. 제13항에 있어서, R1은 6-할로 피리드 3-일이고, R3및 R2는 메틸이며, X는 CH2이고, Z는 =N-인 조성물.
  15. 제12항에 있어서, 유효성분으로서 5 내지 90%의 하기식 (1)의 화합물 또는 그 염 또는 그의 혼합물과 함께 농업상 허용가능한 담체를 함유하는 살란성 조성물.
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