RU2431960C2 - Синергетическое средство борьбы с насекомыми - Google Patents

Синергетическое средство борьбы с насекомыми Download PDF

Info

Publication number
RU2431960C2
RU2431960C2 RU2006121460/04A RU2006121460A RU2431960C2 RU 2431960 C2 RU2431960 C2 RU 2431960C2 RU 2006121460/04 A RU2006121460/04 A RU 2006121460/04A RU 2006121460 A RU2006121460 A RU 2006121460A RU 2431960 C2 RU2431960 C2 RU 2431960C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
alkyl
group
carbon atoms
atoms
Prior art date
Application number
RU2006121460/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006121460A (ru
RU2431960C9 (ru
Inventor
Штефан ДУТЦМАНН (DE)
Штефан Дутцманн
Кристоф ЭРДЕЛЕН (DE)
Кристоф ЭРДЕЛЕН
Вольфрам АНДЕРШ (DE)
Вольфрам Андерш
Хайнц-Вильхельм ДЕНЕ (DE)
Хайнц-Вильхельм Дене
Юрген ХАРТВИГ (DE)
Юрген ХАРТВИГ
Клаус ШТЕНЦЕЛЬ (DE)
Клаус Штенцель
Вольфганг КРЭМЕР (DE)
Вольфганг КРЭМЕР
Original Assignee
Байер Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6524366&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2431960(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер Акциенгезелльшафт filed Critical Байер Акциенгезелльшафт
Publication of RU2006121460A publication Critical patent/RU2006121460A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2431960C2 publication Critical patent/RU2431960C2/ru
Publication of RU2431960C9 publication Critical patent/RU2431960C9/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к синергетическому средству для борьбы с насекомыми, содержащему в качестве активных веществ соединение общей формулы (I) ! ! где Е означает NO2 или CN, R означает тиазолилметил или пиридилметил, замещенные галогеном, А означает водород, Z означает алкиламиногруппу с числом атомов углерода от 1 до 4 или А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют тиазолидин, имидазолидин, гексагидро-1,3,5-триазин, который у атомов азота в 3-м и 5-м положении замещен двумя алкильными группами с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, 6-членный насыщенный гетероциклический фрагмент, который дополнительно включает кислород и гетерогруппу N-алкил, при этом алкил в N-алкильной группе содержит 1-4 атома углерода, и фунгицидное активное вещество, выбранное из группы, включающей дифеноконазол, триадимефон, флуквинконазол, фенпропиморф, процимидон, дихлофлуанид, каптан, анилазин, манеб, манкозеб, беномил и серу. 2 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Изобретение относится к борьбе с насекомыми, в частности к синергетическому средству борьбы с насекомыми.
Известно средство для защиты растений, содержащее в качестве активного вещества агонисты или антагонисты никотинэргических ацетилхолиновых рецепторов насекомых (см. заявки ЕР № 464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844, 315826, 254859, 235725, 212600, 192060, 163855, 154178,136626, 303570, 302833, 306696, 189972, 455000, 135956, 471371, 302389; заявки ФРГ № 3639877, 3712307; Японии № 03220176, 02207083, 63307857, 63287764, 03246283, 049371, 03279359, 03255072; патенты США № 5034524, 4948798, 4918086, 5039686, 5034404; заявки WO №91/17659, 91/4965; заявку Франции №. 2611114; заявку Бразилии № 8803621).
Кроме того, известно синергетическое средство борьбы с насекомыми, содержащее агонист никотинэргических ацетилхолиновых рецепторов насекомых в качестве первого активного вещества, например имидахлорид, и бензилиденазолилметилциклоалкан или прохлораз в качестве второго активного вещества (см. ЕР № 545834, кл. А 01 N 51/00, 09.06.1993 г., JP 5017311, кл. А 01 N 43/40, 26.01.1993).
Задачей изобретения является расширение ассортимента синергетических средств борьбы с насекомыми, которые содержат два активных вещества, один из которых входит в класс агониста или антагониста никотинэргических ацетилхолиновых рецепторов насекомых.
Поставленная задача решается предлагаемым синергетическим средством борьбы с насекомыми, содержащим в качестве активных веществ соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой
E - NO2 или CN,R - тиазолилметил или пиридилметил, замещенные галогеном,
А - водород,
Z - алкиламиногруппа с числом атомов углерода от 1 до 4 или
А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют тиазолидин, имидазолидин, гексагидро-1,3,5-триазин, который у атомов азота в 3-м и 5-м положении замещен алкильной группой с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, 6-членный насыщенный гетероциклический фрагмент, который дополнительно включает кислород и гетерогруппу N-алкил, при этом алкил в N-алкильной группе содержит 1-4 атома углерода,
и
соединение, выбранное из группы, включающей дифенконазол, триадимефон, флуквинконазол, фенпропиморф, процимидон, дихлофлуанид, каптан, анилазин, манеб, манкозеб, беномил и серу.
Первое и второе активные вещества предпочтительно взяты в весовом соотношении, равном 1 : (0,1-10), более предпочтительно в весовом соотношении, равном 1 : (0,3-3).
Соединения из вышеуказанной группы имеют следующие формулы.
Дифеноконазол
Figure 00000002
Триадимефон
Figure 00000003
Сера
Sx
Флуквинконазол
Figure 00000004
Фенпропиморф
Figure 00000005
Процимидон
Figure 00000006
Дихлофуанид
Figure 00000007
Каптан
Figure 00000008
Анилазин
Figure 00000009
Манеб
Figure 00000010
Манкозеб
Figure 00000011
Беномил
Figure 00000012
.
Вышеприведенные непатентованные названия второго активного вещества описаны либо в книге K.H. Buechel «Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung», стр.121-153, Издат. Georg Thieme, Stuttgart, 1977, либо в источнике Compendium of Pesticide Common Names, автор: Алан Вуд.
Предлагаемое средство может также содержать обычные целевые добавки.
Предлагаемое средство пригодно для борьбы с насекомыми, которые наносят ущерб сельскому и лесному хозяйству. Оно может также применяться при хранении продуктов питания, для защиты материалов и в области гигиены. Оно проявляет активность по отношению к обычным чувствительным и к резистентным видам, а также по отношению ко всем отдельным фазам развития насекомых. К названным вредителям относятся:
Figure 00000013
Figure 00000014
Предлагаемое средство может быть переведено в обычные препаративные формы, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли, составы для ультрамалообъемного опрыскивания, из них можно изготавливать мелкодисперсные капсулированные препараты в полимерных веществах, их можно также вводить в состав полимерных покрытий для семян.
Эти препаративные формы изготавливают известными способами, например смешением действующих начал с разбавителями, то есть с жидкими растворителями, с находящимися под давлением сжиженными газами и/или с твердыми веществами носителями, в соответствующих случаях с применением поверхностно-активных веществ, таких как эмульгирующие средства, и/или диспергирующие средства, и/или пенообразующие средства. В случае использования в качестве разбавителя воды можно применять, например, и органические растворители в качестве дополнительных растворителей. В роли жидких растворителей могут выступать главным образом ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например продукты перегонки нефти, спирты, например бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, растворители с высокой полярностью, например диметилформамид, диметилсульфоксид, а также вода. Под сжиженными газообразными разбавителями или веществами-носителями понимают такие жидкости, которые при нормальной температуре и при нормальном давлении находятся в газообразном состоянии. Это, например, пропелленты для аэрозольных составов, такие как галогензамещенные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода. В качестве твердых веществ-носителей могут использоваться, например, размолотые горные породы, такие как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или же инфузорная земля, а также размолотые синтетические минералы, такие как тонкодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты. В качестве твердых веществ-носителей для гранулированных препаративных форм могут выступать, например, дробленые и фракционированные природные минералы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, или синтетические грануляты на основе неорганических и органических молотых материалов, а также грануляты из органических материалов, таких как древесная мука, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и табачные стебли. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств могут выступать, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как полиэтиленоксидные сложные эфиры жирных кислот, полиэтиленоксидные простые эфиры жирных спиртов, например оксиэтилированные алкилфенолы, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты, Диспергирующими средствами могут служить, например, лигниновые сульфитные щелоки и метилцеллюлоза.
Для улучшения адгезии препаративных форм можно применять такие добавки, как карбоксиметилцеллюлозу, природные и синтетические порошкообразные, зернистые и латексные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природые фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. В качестве других добавок могут выступать минеральные и растительные масла.
Могут применяться красящие вещества, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, синие ферроцианиды, и органические красители, такие как ализариновые и фталоцианиновые красители, азокрасители, и микроэлементы, например соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Содержание активных веществ в препаративных формах в общем случае может составлять от 0,1 до 95 масс.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%.
Предлагаемое средство может также иметься в препаративных формах в смеси с другими известными действующими началами, такими как фунгициды, инсектициды, акарициды и гербициды, а также в смесях с удобрениями и регуляторами роста растений.
Предлагаемое средство может использоваться как таковое в виде их препаративных форм или в виде приготовленных из него готовых к применению составов в виде растворов, эмульгируемых концентратов, эмульсий, суспензий, дустов, смачивающихся порошков и гранулятов.
Применение осуществляется обычными способами, например поливом, опрыскиванием, разбрызгиванием, опылением, нанесением с помощью кисти, сухим, полусухим и влажным протравливанием, нанесением протравителя в виде суспезии или при покрытии семян защитной пленкой.
При обработке частей растений концентрации активных веществ в готовых к применению формах могут изменяться в широких пределах. В общем случае они лежат в пределах от 1 до 0,0001 масс.%, предпочтительно от 0,5 до 0,001%.
Для обработки посевного материала требуются количества активных веществ от 0,001 до 50 г на килограмм семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г.
При обработке почвы концентрации активных веществ в месте действия должны составлять от 0,00001 до 0,1 масс.%, предпочтительно от 0,0001 до 0,02 масс.%.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами, в которых определяют синергистическое действие предлагаемого средства по известному уравнению Колби
Figure 00000015
, где
X означает выраженную в процентах по отношению к необработанным контрольным растениям степень действия при использовании активного вещества А в количестве m,
Y означает выраженную в процентах по отношению к необработанным контрольным растениям степень действия при использовании активного вещества Б в количестве n,
Е означает выраженную в процентах по отношению к необработанным контрольным растениям степень действия при использовании активного вещества А и активного вещества Б в количестве соответственно m и n.
Если экспериментально установленное действие превышает ожидаемое, т.е. рассчитанное, то активность средства сверхаддитивна, и это означает, что имеем дело с эффектом синергизма. В этом случае наблюдаемая в эксперименте степень действия должна быть более высокой, чем рассчитанное по приведенному выше уравнению значение ожидаемой степени действия (см. Colby, S.R. "Calculating Senergistic and Antogonistic Responses of Combination", Weeds 15, стр.20-22, 1967).
Пример A
Опыт на личинках Phaedon
Растворитель: 7 весовых частей диметилформамида.
Эмульгатор: 1 весовая часть алкиларилполигликолевого эфира.
1 весовую часть указанного в таблице А активного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и указанным количеством эмульгатора и разбавляют концентрат водой до указанной в таблице А концентрации.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в водный препарат инсектицида и на влажные еще листья переносят личинок рапсового листоеда (Phaedon cochleariae).
Через 3 дня или 6 дней определяют процент гибели личинок. При этом 100% означают, что все личинки были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна личинка не была умерщвлена.
Результаты опыта сведены в таблицу А.
Таблица А
Активное вещество Концентрация активного вещества в средстве, % Рассчитанная степень умерщвления, % Установленная степень умерщвления через 3 дня или 6 дней, %
Соединение А1) 0,0004 18,5
Флуквинконазол 0,02 0
Дифеноконазол 0,02 5
Соединение А+флуквинконазол 0,0004 18,75 100
+
0,02
Соединение А+дифеноконазол 1) 0,0004 35,875 75
+
0,02
1)
Соединение А имеет формулу
Figure 00000016
Пример Б
Опыт на личинках Phaedon
Растворитель: 7 весовых частей диметилформамида.
Эмульгатор: 1 весовая часть алкиларилполигликолевого эфира.
1 весовую часть указанного в таблице Б активного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и указанным количеством эмульгатора и разбавляют концентрат водой до указанной в таблице Б концентрации.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в водный препарат инсектицида и на влажные еще листья переносят личинок рапсового листоеда (Phaedon cochleariae).
Через 7 дней определяют процент гибели личинок. При этом 100% означают, что все личинки были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна личинка не была умерщвлена.
Результаты опыта сведены в таблицу Б
Таблица Б
Активное вещество Концентрация активного вещества в средстве, % Рассчитанная степень умерщвления, % Установленная степень умерщвления через 7 дней, %
Соединение А 0,001 30
Анилазин 0,1 30
Беномил 0,1 30
Каптан 0,1 10
Дихлофлуанид 0,1 10
Манкозеб 0,1 0
Манеб 0,1 10
Процимидон 0,1 10
Триадимефон 0,01 0
Сера 0,1 0
Соединение А+анилазин 0,001+
0,02
30 90
Соединение А+беномил 0,001+
0,1
51 100
Соединение А+каптан 0,001+0,1 37 80
Соединение А+дихлофлуанид 0,001+0,1 37 100
Соединение А+манкозеб 0,001+
0,1
30 70
Соединение А+манеб 0,001+0,1 37 100
Соединение А+процимидон 0,001+0,1 37 100
Соединение А+триадимефон 0,001+0,01 30 100
Соединение А+сера 0,001+0,1 30 100
Пример В
Опыт с Myzus
Растворитель: 7 весовых частей диметилформамида.
Эмульгатор: 1 весовая часть алкиларилполигликолевого эфира.
1 весовую часть указанного в таблице В активного вещества смешивают с указанным количеством растворителя и указанным количеством эмульгатора и разбавляют концентрат водой до указанной в таблице В концентрации.
Сильно пораженные персиковой тлей (Myzus persicae) листья капусты (Brassica ole-racea) обрабатывают погружением в водный препарат инсектицида.
Через 7 дней определяют процент гибели персиковой тли. При этом 100% означают, что все тли были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна тля не была умерщвлена.
Результаты опыта сведены в таблицу В.
Таблица В
Активное вещество Концентрация активного вещества в средстве, % Рассчитанная степень умерщвления, % Установленная степень умерщвления через 7 дней, %
Соединение А 0,0001 20
Фенпропиморф 0,1 0
Соединение А+фенпропиморф 0,0001 20 100
+
0,1
Вышеописанный синергизм также достигается средством, содержащим в качестве соединения формулы (I) нижеуказанные соединения Б-Е.
Б:
Figure 00000017
В:
Figure 00000018
Г:
Figure 00000019
Д:
Figure 00000020
Е:
Figure 00000021
.

Claims (3)

1. Синергетическое средство борьбы с насекомыми, содержащее два активных вещества, отличающееся тем, что в качестве активных веществ содержит соединение общей формулы (I)
Figure 00000022

в которой Е означает NO2 или CN,
R означает тиазолилметил или пиридилметил, замещенные галогеном,
А означает водород,
Z означает алкиламиногруппу с числом атомов углерода от 1 до 4, или А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют тиазолидин, имидазолидин, гексагидро-1,3,5-триазин, который у атомов азота в 3-м и 5-м положении замещен двумя алкильными группами с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, 6-членный насыщенный гетероциклический фрагмент, который дополнительно включает кислород и гетерогруппу N-алкил, при этом алкил в N-алкильной группе содержит 1-4 атома углерода, и
соединение, выбранное из группы, включающей дифеноконазол, триадимефон, флуквинконазол, фенпропиморф, процимидон, дихлофлуанид, каптан, анилазин, манеб, манкозеб, беномил и серу.
2. Синергетическое средство борьбы с насекомыми по п.1, отличающееся тем, что в качестве соединения общей формулы (I) содержит соединение формулы
Figure 00000016
.
3. Синергетическое средство борьбы с насекомыми по п.1 или 2, отличающееся тем, что соединение общей формулы (I) и соединение из указанной группы взяты в весовом соотношении, равном 1:(0,1-10).
RU2006121460/04A 1994-07-28 1995-07-17 Синергетическое средство борьбы с насекомыми RU2431960C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4426753A DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1994-07-28 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DEP4426753.3 1994-07-28

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97103210/04A Division RU2286060C2 (ru) 1994-07-28 1995-07-17 Средство борьбы с фитопатогенными грибами, средство борьбы с насекомыми

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2006121460A RU2006121460A (ru) 2008-01-10
RU2431960C2 true RU2431960C2 (ru) 2011-10-27
RU2431960C9 RU2431960C9 (ru) 2013-05-20

Family

ID=

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
БД DWPI JP 05-017311 реферат 26.01.1993. *

Also Published As

Publication number Publication date
CA2752201A1 (en) 1996-02-08
CN1899043A (zh) 2007-01-24
MX9700584A (es) 1997-05-31
KR100386956B1 (ko) 2003-08-25
JP2006137770A (ja) 2006-06-01
EP0772397A1 (de) 1997-05-14
CN1315385C (zh) 2007-05-16
US7008903B2 (en) 2006-03-07
FI970311A (fi) 1997-01-24
BR9508434A (pt) 1997-12-23
DE59511034D1 (de) 2006-02-02
JPH10502933A (ja) 1998-03-17
CA2636785A1 (en) 1996-02-08
SK10597A3 (en) 1997-06-04
RU2006121460A (ru) 2008-01-10
US20060079401A1 (en) 2006-04-13
UA72173C2 (en) 2005-02-15
CZ7797A3 (en) 1997-06-11
AU693238B2 (en) 1998-06-25
EP0772397B1 (de) 2005-12-28
EP1609361A2 (de) 2005-12-28
AU3112795A (en) 1996-02-22
DK0772397T3 (da) 2006-05-15
RO117226B1 (ro) 2001-12-28
BG101157A (en) 1998-04-30
KR970704350A (ko) 1997-09-06
JP4014616B2 (ja) 2007-11-28
RU2286060C2 (ru) 2006-10-27
US8410021B2 (en) 2013-04-02
EP1609361A3 (de) 2010-01-06
CA2195964C (en) 2009-05-05
ATE313954T1 (de) 2006-01-15
CN1159142A (zh) 1997-09-10
CA2752201C (en) 2013-09-17
MX244411B (ru) 2007-03-26
US7868025B2 (en) 2011-01-11
WO1996003045A1 (de) 1996-02-08
US6297263B1 (en) 2001-10-02
PL318286A1 (en) 1997-06-09
CA2752111A1 (en) 1996-02-08
CA2195964A1 (en) 1996-02-08
US20030027813A1 (en) 2003-02-06
JP3868484B2 (ja) 2007-01-17
US6423726B2 (en) 2002-07-23
US6114362A (en) 2000-09-05
HUT77052A (hu) 1998-03-02
CN1541535A (zh) 2004-11-03
US7884049B2 (en) 2011-02-08
CN1162083C (zh) 2004-08-18
MX210447B (es) 2002-09-25
US20020006940A1 (en) 2002-01-17
US20100210691A1 (en) 2010-08-19
CA2752308A1 (en) 1996-02-08
HU221136B1 (en) 2002-08-28
CA2636785C (en) 2012-05-29
PL193743B1 (pl) 2007-03-30
US20100041659A1 (en) 2010-02-18
ES2252745T3 (es) 2006-05-16
FI970311A0 (fi) 1997-01-24
DE4426753A1 (de) 1996-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4094067B2 (ja) 殺菌・殺カビ剤活性物質の組み合わせ
KR960000546B1 (ko) 상승작용성 조성물 및 벼에서의 선택적 잡초 방제방법
PL184514B1 (pl) Komozycja agrochemiczna do ochrony roślin środek agrochemiczny do ochrony roślin sposób traktowania roślin sposób traktowania gleby i zaprawiony produkt do rozmnażania roślin
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
KR20010006064A (ko) 살진균 활성 물질 배합물
RU2431960C2 (ru) Синергетическое средство борьбы с насекомыми
RU2431960C9 (ru) Синергетическое средство борьбы с насекомыми
CS226450B2 (en) Insecticide
EP0643560B1 (en) New method of combatting insect eggs and ovicidal compositions
PL165837B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL PL PL PL
JPS6368505A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
EP0985346B1 (en) Fungicidal mixtures
JPS63188605A (ja) 殺菌・殺カビ組成物
IE45143B1 (en) Improvements in or relating to pesticides
JPS6368507A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
US4831048A (en) Fungicidal active compound combinations
CA1150145A (en) Pesticidal compositions
KR960000547B1 (ko) 상승작용성 조성물 및 벼에서의 선택적 잡초 방제방법
US4902703A (en) Fungicidal active compound combinations
JPS6256408A (ja) 農園芸用殺虫組成物
US4132785A (en) Isopropyl parathion as an insecticide for treating soil
DE1642318C3 (de) Herbicid
JPH1129409A (ja) 木質材害虫防除剤
JPS63253005A (ja) 除草組成物
DE3130719A1 (de) "fungizide mittel"

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140718