ES2252745T3 - Agentes que contienen insecticidas y fungicidas para combatir las pestes de las plantas. - Google Patents

Agentes que contienen insecticidas y fungicidas para combatir las pestes de las plantas.

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ES2252745T3
ES2252745T3 ES95926913T ES95926913T ES2252745T3 ES 2252745 T3 ES2252745 T3 ES 2252745T3 ES 95926913 T ES95926913 T ES 95926913T ES 95926913 T ES95926913 T ES 95926913T ES 2252745 T3 ES2252745 T3 ES 2252745T3
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Wolfram Andersch
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

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Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A AGENTES PARA LUCHA CONTRA PARASITOS DE PLANTAS, QUE CONTIENEN COMPUESTOS DE LA FORMULA GENERAL (I), EN DONDE X ES =CH - O =N -, E ES UN RESTO DE ATRACCION DE ELECTRONES, R ES UN HETEROARILALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO, A ES HIDROGENO, ALQUILO O UN GRUPO BIFUNCIONAL QUE ESTA LIGADO AL GRUPO Z, Y Z ES ALQUILO, - NH - ALQUILO, N(ALQUIL){SUB,2} O UN GRUPO BIFUNCIONAL QUE ESTA LIGADO AL GRUPO A, EN UNA MEZCLA CON SUSTANCIAS FUNGICIDAS, CON LA EXCEPCION DE DERIVADOS DE CICLOPROPILCARBOXAMIDA Y CICLOALCANOS AZOLILMETILO.

Description

Agentes que contienen insecticidas y fungicidas para combatir las pestes de las plantas.
La presente invención se refiere a agentes para combatir las pestes que contienen una combinación de productos activos de determinados agonistas o antagonistas de los receptores nicotinérgicos de la acetilcolina de insectos con fungicidas, a su obtención y a su empleo para la lucha contra las pestes de las plantas.
Se conocen agonistas o antagonistas de los receptores nicotinérgicos de la acetilcolina de los insectos, por ejemplo por las publicaciones siguientes:
Solicitudes de patente europeas publicadas, no examinadas, números 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389; solicitudes de patentes alemanas publicadas, no examinadas, números 3 639 877, 3 712 307; solicitudes de patentes japonesas publicadas, no examinadas, números 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; memorias descriptivas de las patentes norteamericanas números 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404; solicitudes PCT números WO 91/17 659, 91/ 4965; solicitud francesa número 2 611 114; solicitud brasileña número 88 03 621.
En este contexto se hace referencia expresa a los métodos, procedimientos, fórmulas y definiciones descritas en estas publicaciones así como a las preparaciones y compuestos individuales descritos en las mismas.
Se conocen productos activos fungicidas, tales como derivados del azol, arilbenciléteres, benzamidas, compuestos de morfolina y otros heterociclos (véase la publicación de K.H. Büchel "Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung" páginas 140 hasta 153, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart 1977, EP-OS 0 40 345, DE-OS 2 324 010, DE-OS 2 201 063, EP-OS 0 112 284, EP-OS 0 304 758 y DD-PS 140 412.
Se conocen ya mezclas de determinados derivados de nitrometilo con productos activos fungicidas y su empleo como agentes para combatir las pestes en la protección de las plantas (US-P-4 731 385; JP-OS 63-68507, 63/68505; 63/ 72 608; 63/72 609, 63/72 610). Se conocen ya mezclas de determinados nitrometilenos de cadena abierta y nitroguanidinas con fungicidas (JP-OS 30 47 106).
Se conocen ya mezclas de ciclopropilcarboxamidas con determinados derivados de nitrometileno o de nitroguanidina (JP-OS 3 271 207).
Se conocen ya mezclas, entre otras cosas, de Imidacloprid y productos activos fungicidas para el empleo en la protección de los materiales y contra termitas, pero no para el empleo contra pestes dañinas para las plantas (EP 511 541). Se conocen mezclas de Imidacloprid y de azolilmetilcicloalcanos, especialmente con Triticonazol por la EP-OS 545 834.
Se conocen mezclas sinérgicas de insecticidas de nitroimino, de nitrometileno y de cianoimino con determinados fungicidas de azol por las publicaciones JP 05 017 311 y WO 92/21241.
La presente invención se refiere a agentes contra las pestes de las plantas, que contienen compuestos de la fórmula general (I)
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1 
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en la que
X
significa -CH= o =N-,
E
significa NO_{2} o CN,
R
significa heteroarilmetilo con hasta 6 átomos en el anillo y N, O, S, como heteroátomos, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4, átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y con 1 a 5 átomos de halógeno, siendo los átomos de halógeno iguales o diferentes, hidroxi, halógeno, ciado; nitro; amino; monoalaquilamino y dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo,
A
significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
Z
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o, -NH(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono), o
A y Z
forman junto con el átomo, con el que están enlazados, un anillo heterocíclico saturado o insaturado con 5 a 7 miembros, que puede contener, además, 1 o 2 heteroátomos y/o heterogrupos iguales o diferentes, entrando en consideración como heteroátomos oxígeno o nitrógeno y como heterogrupos N-alquilo, conteniendo el alquilo, de los grupos N-alquilo, de 1 a 4 átomos de carbono
en mezcla con
el derivado de azol de la fórmula
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2 
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en una proporción cuantitativa con actividad sinérgica.
En particular pueden citarse los compuestos siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
3
4
5
El producto activo fungicida de la fórmula (II) es conocido por la publicación DE 34 06 993.
Las combinaciones de productos activos según la invención pueden contener también otros productos activos así como productos auxiliares y aditivos usuales y diluyentes.
Cuando los productos activos estén presentes en las combinaciones de productos activos según la invención en determinadas proporciones en peso, se observa un claro efecto sinérgico de las mezclas. Sin embargo las proporciones en peso de los productos activos en las combinaciones de productos activos pueden variar dentro de un intervalo relativamente grande. En general corresponden a 1 parte en peso de producto activo de la fórmula (I)
desde 0,1 hasta 10 partes en peso, preferentemente
desde 0,3 hasta 3 partes en peso del producto activo fungicida, de la fórmula (II).
Las combinaciones de productos activos según la invención tienen propiedades fungicidas muy buenas. Pueden emplearse, ante todo, para la lucha contra hongos fitopatógenos, tales como Plasmodiophoromicetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes etc.
Las combinaciones de productos activos según la invención son adecuadas de una manera especialmente buena para la lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como Erysiphe, Cochliobolus, Septoria, Pyrenophora y Leptosphaeria, y contra el ataque por hongos en verduras, vides y frutales, por ejemplo contra Venturia o Podosphaera en manzanos, Uncinula en vides o Sphaeroteca en pepinos.
Las combinaciones de productos activos son adecuadas para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra los artrópodos, especialmente insectos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales y en el campo de la higiene. Son activas frente a especies normalmente sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen:
Del orden de los Isopoda por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare y Porcellio scaber.
Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus carpophagus y Scutigera spec..
Del orden de los Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculata.
Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.
Del orden de los Cellembola, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germanica; Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis y Schistocerca gregaria.
Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forficula auricularia.
Del orden de los Isptera, por ejemplo, Reticulitermes spp..
Del orden de los Anoplura, por ejemplo, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp. y Linognathus spp..
Del orden de los Mallophaga, por ejemplo, Trichodectes spp. y Damalinea spp..
Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Hercinothrips femoralis y Thrips tabaci.
Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex Lectularius, Rhodnius prolixus y Triatoma spp..
Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodephax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. y Psylla spp..
Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima y Tortrix viridana.
Del orden de los Coleoptera, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes Chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis y Costelytra zealandica.
Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis y Vespa spp..
Del orden de los Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Callíphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomya spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae y Tipula paludosa.
La buena compatibilidad con las plantas de las combinaciones de los productos activos en las concentraciones necesarias para combatir las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de los plantones y de las semillas, y del terreno.
Las combinaciones de productos activos según la invención pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de revestimiento para semillas, así como formulaciones de volumen ultrabajo (ULV).
Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se utilice agua como extendedor, podrán utilizarse disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, los cloroetilenos o el cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como el ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como el butanol, o el glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como la acetona, la metiletilcetona, la metilisobutilcetona o la ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua. Por extendedores o excipientes gaseosos licuados se entienden aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura y a presión normales, por ejemplo gases de propulsión para aerosoles, tales como los hidrocarburos halogenados, así como el butano, el propano, el nitrógeno y el dióxido de carbono. Como excipientes sólidos pueden emplearse los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco. Como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración, por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los ésteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos, tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de latex, tales como la goma arábiga, el alcohol polivinílico y el acetato de polivinilo, así como los fosfolípidos, tal como la cefalina y la lecitina y los fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales o vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azóicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto activo.
Las combinaciones de productos activos según la invención pueden presentarse en mezcla con otros compuestos activos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas y herbicidas, así como en mezclas con abonos o reguladores del crecimiento de las plantas.
Las combinaciones de productos activos se pueden presentar como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas, tales como soluciones listas para su empleo, concentrados emulsionables, emulsiones, suspensiones, polvos atomizables, polvos solubles y granulados.
La aplicación se lleva a cabo de forma usual por ejemplo mediante regado, pulverización, nebulización, esparcido, aplicación a brocha, desinfectado en seco, desinfectado en húmedo, desinfectado por remojo, desinfectado en suspensión o por incrustación.
Cuando se tratan partes de las plantas, las concentraciones de los productos activos pueden variar dentro de amplios límites en las formas de aplicación. En general se encuentran entre 1 y 0,0001% en peso, preferentemente entre 0,5 y 0,001%.
Cuando se tratan las semillas se requerirán, en general, cantidades de producto activo de 0,001 hasta 50 g por cada kilogramo de semillas, preferentemente de 0,01 hasta 10 g.
Cuando se trata el terreno, se requerirán concentraciones de productos activos de 0,00001 hasta 0,1% en peso, preferentemente de 0,0001 hasta 0,02% en peso, en el lugar de actuación.

Claims (5)

1. Agentes contra las pestes de las plantas, que contienen los compuestos de la fórmula general (I)
6
en la que
X
significa -CH= o =N-,
E
significa NO_{2} o CN,
R
significa heteroarilmetilo con hasta 6 átomos en el anillo y N, O, S, como heteroátomos, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4, átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y con 1 a 5 átomos de halógeno, siendo los átomos de halógeno iguales o diferentes, hidroxi, halógeno, ciado; nitro; amino; monoalaquilamino y dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo,
A
significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
Z
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o, -NH(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono), o
A y Z
forman junto con el átomo, con el que están enlazados, un anillo heterocíclico saturado o insaturado con 5 a 7 miembros, que puede contener, además, 1 o 2 heteroátomos y/o heterogrupos iguales o diferentes, entrando en consideración como heteroátomos oxígeno o nitrógeno y como heterogrupos N-alquilo, conteniendo el alquilo, de los grupos N-alquilo, de 1 a 4 átomos de carbono
en mezcla con
el derivado de azol de la fórmula
7
en una proporción cuantitativa con actividad sinérgica.
2. Agentes según la reivindicación 1, en los que a 1 parte en peso del producto activo de la fórmula (I), corresponden desde 0,1 hasta 10 partes en peso del producto activo fungicida.
3. Agentes según la reivindicación 1, en los que a 1 parte en peso del producto activo de la fórmula (I), corresponden desde 0,3 hasta 3 partes en peso del producto activo fungicida.
4. Procedimiento para la lucha contra los hongos y los insectos, caracterizado porque se dejan actuar sobre los hongos, los insectos y/o sobre su medio ambiente combinaciones de productos activos según las reivindicaciones 1 a 3.
5. Empleo de las combinaciones de productos activos según las reivindicaciones 1 a 3 para la lucha contra los hongos y los insectos.
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