KR100386956B1 - 해충구제용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일반식 (I)의 화합물을 사이클로프로필카복사미드 유도체 및 아졸릴메틸사이클로알칸을 제외한 살진균 물질과의 혼합물로서 함유한 농약에 관한 것이다:
Figure pct00066
상기 식에서,
X 는 =CH- 또는 =N-을 나타내고,
E 는 전자 흡인 그룹을 나타내며,
R 은 임의로 치환된 헤테로아릴알킬을 나타내고,
A 는 수소, 알킬, 또는 Z 그룹에 연결된 이작용성 그룹을 나타내며,
Z 는 알킬, -NH-알킬, -N(알킬)2 또는 A 그룹에 연결된 이작용성 그룹을 나타낸다.

Description

해충 구제용 조성물
본 발명은 해충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체에 대한 특정 작용제 또는 길항제와 살진균제의 활성 배합물을 함유한 해충 구제용 조성물, 그의 제조 방법 및 식물 해충 구제제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
해충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제는 다음의 예들에서 공지되어 있다:
유럽 공개 명세서 제 464 830호, 제 428 941호, 제 425 978호, 제 386 565호, 제 383 091호, 제 375 907호, 제 364 844호, 제 315 826호, 제 259 738호, 제 254 859호, 제 235 725호, 제 212 600호, 제 192 060호, 제 163 855호, 제 154 178호, 제 136 636호, 제 303 570호, 제 302 833호, 제 306 696호, 제 189 972호, 제 455 000호, 제 135 956호, 제 471 372호, 제 302 389호; 독일 공개 명세서 제 3 639 877호, 제 3 712 307호, 일본 공개 명세서 제 03 220 176호, 제 02 207 083호, 제 63 307 857호, 제 63 287 764호, 제 03 246 283호, 제 04 9371호, 제 03 279 359호, 제 03 255 072호; 미국 특허 명세서 제 5 034 524호, 제 4 948 798호, 제 4 918 798호, 제 4 918 086호, 제 5 039 686호, 제 5 035 404호; PCT 출원 제 WO 91/17 659호, 제 91/4965호; 프랑스 출원 제 2 611 114호; 브라질 출원 제 88 03 621호.
상기의 예들에 기술된 방법, 공정, 식 및 정의, 및 특정 제제 및 화합물들은본 발명에서 자세하게 인용되었다.
살진균 활성 화합물들, 예를 들어, 아졸 유도체, 아릴 벤질 에테르, 벤즈 아미드, 모르폴린 화합물 및 기타 헤테로사이클 화합물들은 공지되어 있다(참조. K. H. Buchel "Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfung [Crop protection and pest control]", pp. 140 - 153, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart 1977, EP-OS 제 0 040 345호, DE-OS 제 3 324 010호, 제 2 201 063호, EP-OS 제 0 112 284호, 제 0 304 758호, DD-PS 제 140 412호).
특정 니트로메틸렌 유도체와 살진균 활성 화합물의 혼합물 및 작물 보호의 해충 구제용 조성물로서의 그의 용도는 이미 공지되어 있다(US-P 제 4 7,31 385호, JP-OS 제 63-68507호, 제 63/68505호, 제63/72608호, 제 61/72609호, 제 63/72610호). 특정 개방쇄 니트로메틸렌 및 니트로구아니딘과 살진균제의 혼합물은 이미 공지되어 있다(JP-OS 제 30 47 106호; US-P 제 5 181 587호).
사이클로프로필카복사미드와 특정 니트로메틸렌 또는 니트로구아니딘 유도체의 혼합물은 이미 공지되어 있다(JP-OS 제 3 271 207호).
식물에 해를 주는 해충 구제용이 아닌 물질 보호 및 횐개미 구제용으로 사용되는 혼합물, 그중에서도 특히 이미다클로프리드 및 살진균 활성 화합물의 혼합물은 이미 공지되어 있다(EP-OS (Nit 259)). 이미다클로프리드 및 아졸릴메틸사이클로알칸, 특히 트리티코나졸의 혼합물은 EP-OS 제 545 834호에 의해 공지되어 있다.
그러나, 작용에 있어서 서로 바람직하게 영향을 주어 식물이 잘 견디면서, 탁월한 효능으로 식물 해충 구제용 조성물로서 사용될 수 있는 니트로구아니딘 유도체 및 살진균제(사이클로프로필카복사미드 및 트리티코나졸은 제외)는 아직 공지되지 않았다.
본 발명은 하기 일반식 (I)의 화합물을 사이클로프로필카복사미드 유도체 및 아졸릴메틸사이클로알칸을 제외한 살진균 활성 물질과의 혼합물로서 함유한 식물 해충 구제용 조성물에 관한 것이다:
Figure pct00001
상기 식에서,
X 는 =CH- 또는 =N-을 나타내고,
E 는 전자 흡인 라디칼, 특히 니트로 또는 시아노를 나타내며,
R 은 임의로 치환된 헤트아릴알킬을 나타내고,
A 는 수소, 알킬 또는 라디칼 Z에 연결된 이작용성 그룹을 나타내며,
Z 는 알킬, -NH-알킬, -N(알킬)2 또는 라디칼 A에 연결된 이작용성 그룹을 나타낸다.
바람직하게는, 본 발명은 라디칼이 다음과 같은 의미를 가지는 일반식 (I)의 화합물을 함유한 식물 해충 구제용 조성물에 관한 것이다.
X 는 =CH- 또는 =N-을 나타내고,
E 는 NO2또는 CN 을 나타내며,
R 은 6개 이하의 환 원자 및 N, O, S, 특히 N 을 헤테로원자로서 가진 헤트아릴메틸 또는 헤트아릴에틸을 나타내고, 특히 임의로 치환된 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜이 언급될 수 있으며, 여기에서, 바람직한 치환체의 예로는:
바람직하게 1 내지 4개, 특별히 1 또는 2개의 탄소 원자를 가진 알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸, 바람직하게 1 내지 4개, 특별히 1 또는 2개의 탄소 원자를 가진 알콕시, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로필옥시 및 n-, i- 및 t-부틸옥시, 바람직하게 1 내지 4개, 특별히 1 또는 2개의 탄소 원자를 가진 알킬티오, 예를 들어, 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i-프로필티오 및 n-, i- 및 t-부틸티오; 바람직하게 1 내지 4개, 특별히 1 또는 2개의 탄소 원자 및 바람직하게 1 내지 5개, 특별히 1 내지 3개의 할로겐 원자(여기서 할로겐 원자는 동일하거나 상이하며 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특별히 불소이다)를 가진 할로알킬, 예를 들어, 트리플루오로메틸; 하이드록실; 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특별히, 불소, 염소 및 브롬; 시아노, 니트로; 아미노, 알킬 그룹당 바람직하게 1 내지 4개, 특별히 1 또는 2개의 탄소 원자를 가진 모노알킬- 및 디알킬아미노, 예를 들어, 메틸아미노, 메틸에틸아미노, n- 및 i-프로필아미노 및 메틸-n-부틸아미노가 있으며,
A 는 수소, C1-4알킬, 특히 메틸 또는 에틸을 나타내고,
Z 는 C1-4알킬, 특히 에틸 또는 메틸, -NH(C1-4알킬), -N(C1-4알킬)2를 나타내거나, A 및 Z 는 그들이 결합된 원자와 함께 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을형성한다.
헤테로사이클릭 환은 추가의 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자 및/또는 헤테로 그룹을 포함할 수 있다. 바람직하게, 헤테로 원자는 산소 또는 질소이며 헤테로 그룹은 N-알킬이고, N-알킬 그룹의 알킬은 바람직하게는 1 내지 4개, 특별히 1 또는 2개의 탄소 원자를 가진다. 알킬의 예로는 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸이 있다. 헤테로사이클릭 환은 5 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 환 원을 가진다.
헤테로사이클릭 환의 예로는 임의로, 바람직하게는 메틸에 의해 치환될 수 있는 피롤리딘, 피페리딘, 티아졸리딘, 피페라진, 이미다졸리딘, 헥사메틸렌이민, 헥사하이드로-1,3,5-트리아진, 모르폴린이 있다.
가장 바람직한 화합물은 일반식 (Ia) 및 (Ib)의 화합물이다:
Figure pct00002
상기 식에서,
n 은 1 또는 2를 나타내고,
Subst는 상기에서 언급된 치환체의 하나, 특별히 할로겐, 특히 염소를 나타내며, A 및 Z 는 상기에서 언급된 바람직한 의미를 가진다.
특히 다음의 화합물들이 언급될 수 있다:
Figure pct00003
Figure pct00004
식물 해충 구제용의 신규한 조성물에 포함되는 살진균제의 예로는 다음과 같은 것이 있다:
(1) 하기 일반식의 아졸 유도체
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
(2) 하기 구조식의 아졸 유도체
Figure pct00010
(3) 하기 구조식의 아졸 유도체
Figure pct00011
(4) 하기 화합물
Figure pct00012
(5) 하기 구조식의 아졸 유도체
Figure pct00013
(6) 하기 일반식의 헤테로사이클
Figure pct00014
(7) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00015
(8) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00016
(9) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00017
(10) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00018
(11) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00019
(12) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00020
(13) 하기 일반식의 화합물
Figure pct00021
Figure pct00022
(14) 하기 일반식의 화합물
Figure pct00023
(15) 하기 일반식의 화합물
Figure pct00024
(16) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00025
Figure pct00026
(17) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00027
(18) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00028
(19) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00029
(20) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00030
(21) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00031
(22) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00032
(23) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00033
(24) 하기 일반식 화합물
Figure pct00034
(25) 하기 구조식의 화합물 ula
Figure pct00035
(26) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00036
Figure pct00037
(27) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00038
(28) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00039
(29) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00040
(30) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00041
(31) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00042
(32) 하기 일반식의 화합물
Figure pct00043
Figure pct00044
(33) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00045
(34) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00046
(35) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00047
(36) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00048
(37) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00049
(38) 하기 일반식의 화합물
Figure pct00050
상기 식에서,
R15및 R16은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸 또는 페닐을 나타내며,
R17은 수소 또는 메틸을 나타내고,
(39) 다음 구조식의 8-t부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸
Figure pct00051
(40) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00052
(41) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00053
(42) 하기 일반식의 화합물
Figure pct00054
(43) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00055
(44) 하기 일반식의 벤즈이미다졸
Figure pct00056
(45) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00057
(46) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00058
(47) 하기 구조식의 화합물
Figure pct00059
일반식 (I)의 활성 화합물은 예를 들어 EP-OS 제 192 060호에 의해 공지되어 있다.
살진균 활성 화합물도 또한 공지되어 있다. 그것들은 예를 들어 다음의 예들에 기술되어 있다:
(1) 일반식 (II)의 화합물
DE-OS 제 2 201 063호
DE-OS 제 2 324 010호
DE-OS 제 2 737 489호
DE-OS 제 3 018 866호
DE-OS 제 2 551 560호
EP 제 47 594호
DE 제 2 735 872호
(2) 일반식 (III)의 화합물
EP 제 68 813호
US 제 4 496 551호
(3) 구조식 (IV)의 화합물
DE-OS 제 2 429 523호
DE-OS 제 2 856 974호
US 제 4 108 411호
(6) 일반식 (VII)의 화합물
DL 제 1 140 041호
(7) 구조식 (VIII)의 화합물
EP 제 382 375호
(8) 구조식 (IX)의 화합물
EP 제 515 901호
(9) 구조식 (X)의 화합물
EP 제 314 422호
(10) 구조식 (XI)의 화합물
EP 제 49 854호
(11) 구조식 (XII)의 화합물
DE-OS 제 1 770 288호
US 제 3 869 456호
(13) 일반식 (XIV)의 화합물
DE제 2 207 576호
US 제 3 903 090호
US 제 3 755 350호
US 제 3 823 240호
(14) 일반식 (XV)의 화합물
EP 제 270 111호
(19) 구조식 (XX)의 화합물
EP 제 219 756호
(34) 일반식 (XXXV)의 화합물
US 제 4 512 989호
(38) 구조식 (XXXIX)의 화합물
EP 제 398 692호
(15), (16), (17), (18), (23), (34), (25), (28), (31), (32), (33) 및 (38) 내지 (47) 그룹의 화합물은 예를 들어 K. H. Buchel "Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfung [Crop protection and pest control]", pp. 121-153, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart 1977에 기술되어 있다. (39) 그룹의 화합물은 EP-OS 제 281 842호에 의해 공지되어 있다.
본 발명에 의한 활성 배합물은 일반식 (I)의 활성 화합물이외에, 예를 들어 그룹 (1) 내지 (47)중에서 선택된 하나 이상의 살진균 활성 화합물을 함유한다. 배합물은 또한 다른 활성 화합물 및 통상의 보조제, 첨가제 및 희석제를 포함할 수 있다.
본 발명에 의한 활성 배합물에 활성 화합물이 특정 중량비로 존재할 경우 특별히 상승 효과를 나타낸다. 그러나, 활성 배합물중의 활성 화합물의 중량 비는 상대적으로 넓은 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 일반식(I)의 활성 화합물 1 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.3 내지 3 중량부의 그룹 (1) 내지 (48)중에서 선택된 하나 이상의 살진균 활성 화합물이 사용된다.
본 발명에 의한 활성 배합물은 매우 우수한 살진균 특성을 가진다. 특히 그것들은 식물 병원성 진균류, 예컨데, 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoromycetes), 오미세테스(Oomycetes), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes), 듀테로미세테스(Deuteromycetes) 등을 구제하는 용도로 사용되어질 수 있다.
본 발명에 의한 활성 배합물은 특별히 곡물의 질병, 예를 들어, 에리시페(Erysiphe), 코클리오볼루스(Cochliobolus), 셉토리아(Septoria), 피레노포라(Pyrenophora) 및 렙토스파에리아(Leptosphaeria)의 구제, 및 야채, 포도 및 과일의 진균 감염, 예를 들어, 사과의 벤튜리아(Venturia) 또는 포도스파에라(Podosphaera), 포도나무의 운시눌라(Uncinula) 또는 오이의 스파에로테카(Sphaeroteca)의 구제용으로 적합하다.
본 발명에 의한 활성 배합물은 또한 동물 해충의 구제, 바람직하게는 안트로포드(anthropods), 특히 농업, 삼림의 해충의 구제, 저장된 상품 또는 물질의 보호, 및 위생학 분야의 용도에 적합하다. 이 발명품은 보통 정도로 민감하거나 저항력이 있는 종, 그리고, 해충의 변태의 모든 단계 또는 일부 단계에 대해 활성이 있다. 위에서 말한 해충에는 다음과 같은 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda) 목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda) 목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda) 목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophiluscarpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla) 목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola) 목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 아종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 아종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨룩스 휴마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 아종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 아종 (Linognathus spp.).
털이(Mallophaga)목, 예를 들어 트리코덱테스 아종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 아종(Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 아종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 아종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 도랄리스 파바에(Doralis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 아종(Mysus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 필록세라 바스트릭스(Phylloxera vastrix), 펨피구스 아종(Pemphigus spp.), 엠포아스카 아종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetiaoleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 아종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 아종(Psylla spp.)
나비(Lepidoptera) 목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아 (Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 아종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 아종(Agrotis spp.), 육소아 아종(Euxoa spp.), 펠티아 아종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 아종(Heliothis spp.), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 아종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 아종(Pieris spp.), 칠로 아종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineolabisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루치디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스 (Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 아종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 아종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 아종(Anthonomus spp.), 시토필루스 아종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 아종(Dermestes spp.), 트로고더마 아종(Trogoderma spp.), 안트레누스 아종(Anthrenus spp.), 아타게누스 아종(Attagenus spp.), 릭투스 아종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스( Meligethes aeneus), 프티누스 아종 (Ptinusspp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 트리볼리움 아종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 아그리오테스 아종(Agriotes spp.), 코노데루스 아종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 아종(Diprion spp.), 호플로캄파 아종(Hoplocampa spp.), 라시우스 아종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파 아종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아종(Aedes spp.), 아노펠레스 아종(Anopheles spp.), 쿨렉스 아종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 아종(Musca spp.), 파니아 아종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 아종(Lucilia spp.), 크리소미아 아종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 아종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 아종(Gastrophilus spp.), 히포보스카 아종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 아종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 아종(Oestrus spp.), 히포더마 아종(Hypoderma spp.), 타바누스 아종(Tabanus spp.), 탄니아 아종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 아종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
식물 질병 구제에 필요한 농도에서 활성 배합물에 대하여 식물이 잘 견디기 때문에 활성 배합물을 식물의 지상부, 생장 줄기 및 종자의 처리 및 토양의 처리에 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 활성 화합물을 용액, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질 및 종자용 피복 조성물 중의 극미세 캡슐제와 같은 통상의 제제 뿐 아니라 ULV 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 유화제 및/또는 분산제인 계면활성제, 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 증량제로 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸술폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이 적합하다; 액화가스 증량제 또는 담체란 상온 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 뿐만 아니라 부탄,프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 고형 담체로는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카,알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적합하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적합하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트, 알킬술페이트, 아릴술포네이트 및 알부멘 가수분해 생성물이 적합하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료와 같은 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따르는 활성 배합물은 공지된 살진균제, 살충제, 살비제, 또는 제초제와의 혼합물, 및 비료 또는 식물 생장 조절제와의 혼합물로서 사용될 수 있다.
활성 배합물은 그자체로, 제제의 형태 또는 즉시 사용형 용액제, 가유화성 농축물, 유제, 현탁제, 수화성 분제, 가용성 분제 및 과립제와 같은 그것들의 사용형 제제로서 사용되어 질 수 있다.
그것들은 통상의 방법, 예를 들면, 관개, 분사, 분무, 산포, 솔질에 의해서 및 건식 종자 처리용 분제, 종자 처리용 용액제, 종자 처리용 수 가용성 분제, 슬러리 처리용 수 가용성 분제로서 또는 피복시켜 사용될 수 있다.
식물의 부분을 처리할 경우, 사용 제제 중의 활성 화합물의 농도는 상당한 범위내에서 변화될 수 있다. 일반적으로, 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001 중량%의 범위이다.
종자 처리시, 일반적으로 종자 1 kg에 대하여 0.001 내지 50g, 바람직하게는 0.01 내지 10g의 활성 화합물이 필요하다.
토양 처리의 경우, 작용 부위에서의 활성 화합물의 농도는 0.00001 내지 0.1 중량 %, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02중량%가 필요하다.
본 발명에 의한 활성 배합물의 살진균 활성은 다음의 실시예들에서 알수 있다. 각각의 활성 화합물 또는 공지된 활성 화합물과의 배합물은 살진균 활성면에서 취약점을 나타내지만, 다음의 실시예들은 본 발명의 활성 배합물의 활성이 개별 활성 화합물의 활성의 합, 및 공지의 활성 화합물과의 배합물의 활성을 능가함을 명확히 보여준다.
다음의 실시예들에서 일반식 (I)의 활성 화합물로서 이미다클로프리드가 사용되었다. 또한 실시예들에서 언급된 살진균 활성 화합물들이 사용되었다.
실시예 A
드레크스레라 그라미테아(Drechslera gaminea) 시험(보리)/종자 처리
(syn. 헬민토스포리움 그라미네움(Helminthosporium gramineum))
활성 화합물을 건식 종자 처리를 위한 분제로써 사용하였다. 문제의 활성 화합물을 암석 가루(rock meal)로 증량시켜 종자 표면에 균일하게 분포될 수 있도록 하기 위한 미세한 분쇄 혼합물을 만듬으로서 분제를 제조하였다.
감염된 종자와 종자 드레싱(dressing) 물질을 밀봉된 유리 플라스크에서 3분동안 진탕하여 종자 처리를 수행하였다.
밀봉된 페트리 디쉬(petri dish) 중의 체질되고 습기가 있는 표준 토양에 종자를 심고 4℃의 냉장고에 10일간 보관하였다. 이에 의하여 보리 및 경우에 따라 진균의 포자가 발아되기 시작한다. 이어서 2 x 50개의 사전 발아된 보리 종자를 3 cm 깊이로 표준 토양에 심고 종자 통에서 약 18℃의 온도에서 하루에 15시간동안 빛을 쬐어주면서 온실에서 재배하였다.
파종 후 약 3주일 후, 보리의 잎 줄무늬로서 징후를 평가하였다.
이미다클로프리드와 테부코나졸, 캅탄, 오이파렌 M, 비테르타놀, 트리아족시드, 티람, 플루디옥소닐의 혼합물은 개별 화합물을 사용하여 처리한 경우에 비하여 뛰어난 활성의 향상을 나타내었다.
실시예 B
푸사리움 니발레 (Fasarium nivale) 시험(밀)/종자 처리
활성 화합물을 건식 종자 처리를 위한 분제로써 사용하였다. 문제의 활성 화합물을 암석 가루로 증량시켜 종자 표면에 균일하게 분포될 수 있도록 하기 위한 미세한 분쇄 혼합물을 만듬으로서 분제를 제조하였다.
감염된 종자와 드레싱 물질을 밀봉된 유리 플라스크에서 3분동안 진탕하여 종자 처리를 수행하였다.
이어서 2 x 100개의 밀 종자를 1 cm 깊이로 표준 토양에 심고 종자 통에서 약 10℃의 온도 및 95% 상대 습도에서 하루에 15시간동안 빛을 쬐어주면서 온실에서 재배하였다.
파종 후 약 3주일 후, 식물의 눈 마름병(snow blight) 징후를 평가하였다.
이미다클로프리드와 오이파렌, 구아자틴, 트리아디메놀, 디펜코나졸, 펜피클로닐의 혼합물은 개별 화합물을 사용하여 처리한 경우에 비하여 뛰어난 활성의 향상을 나타내었다.
실시예 C
파에돈 라바에(Phaedon larvae) 시험
용제 : 7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제 : 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위하여, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고 물로써 목적하는 농도로 회석하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아)를 목적하는 농도의 활성 화합물의 제제에 침지하여 처리하고 잎의 습기가 있는 동안 무스타드 비틀 라바에(mustard beetlelarvae) (파에돈 코클레아리아에)로 감염시켰다.
7일 후, 사멸도(%)를 판별하였다.
이미다클로프리드와 아닐라진, 베노밀, 비테르타놀, 캅탄, 디클로플루아니드, 만코젭, 마넵, 메탈락실, 프로클로라즈, 프로시미돈, 설페이트, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀의 혼합물은 개별 화합물을 사용하여 처리한 경우에 비하여 뛰어난 활성의 향상을 나타내었다.
실시예 D
미주스(Myzus) 시험
용제 : 7 중량부의 디메틸포름아미드
유화제 : 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위하여, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고 물로써 목적하는 농도로 희석하였다.
아피드(aphids)(미주스 퍼시카에)에 심하게 감염된 양배추 잎(브라시카 올레라세아)을 목적하는 농도의 활성 화합물의 제제에 침지하여 처리하였다.
6일 후 사멸도(%)를 판별하였다.
이미다클로프리드와 비테르타놀, 펜프로피모르프, 프로클로라즈, 테부코나졸의 혼합물은 개별 화합물을 사용하여 처리한 경우에 비하여 뛰어난 활성의 향상을 나타내었다.
실시예 E
보트리티스(Botrytis) 시험(콩)/보호적
용제 : 4.7 중량부의 아세톤
유화제 : 0.3 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적절한 제제를 만들기 위하여, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고 물로써 목적하는 농도로 희석하였다.
보호 활성을 시험하기 위해 어린 식물에 활성 화합물 제제를 물방울이 떨어질 때까지 분무하였다. 분무 피복이 건조된 후, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 덮힌 두조각의 작은 아가를 각 잎에 붙였다. 접종된 식물을 20℃의 암습실에 방치하였다. 접종한 뒤 3일 후, 잎의 감염된 반점의 크기를 평가하였다.
이미다클로프리드와 프로시미돈, 톨릴플루아니드, 테부코나졸의 혼합물은 개별 화합물을 사용하여 처리한 경우에 비하여 뛰어난 활성의 향상을 나타내었다.
실시예 F
포도스파에라(Podosphaera) 시험(사과)/보호적
용제 : 4.7 중량부의 아세톤
유화제 : 0.3 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 ·화합물의 적절한 제제를 만들기 위하여, 1 중량부의 활성 화합물을 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고 물로써 목적하는 농도로 희석하였다.
보호 활성을 시험하기 위해 어린 식물에 활성 화합물 제제를 물방울이 떨어질 때까지 분무하였다. 분무 피복이 건조된 후, 사과 백분병(mildew)(포도스파에라 로이코트리차)의 병원성 생물의 분생자를 산포하여 식물에 접종시켰다.
그 후, 식물을 23℃의 온도 및 약 70%의 상대 대기 습도의 온실에 방치하였다.
접종한 뒤 10일 후 평가하였다.
이미다클로프리드와 펜프로피딘, 트리아디메놀의 혼합물은 개별 화합물을 사용하여 처리한 경우에 비하여 뛰어난 활성의 향상을 나타내었다.

Claims (15)

  1. 하기 일반식 (I)의 화합물을, 하기 일반식 (II)의 아졸 유도체, 구조식 (VIII)의 화합물, 구조식 (IX)의 화합물, 일반식 (XVI)의 화합물, 구조식 (XXI)의 화합물, 구조식 (XXXIV)의 화합물, 구조식 (XXXVIII)의 화합물, 다음 구조식의 트리아족사이드 및 다음일반식의 플루디옥시닐 또는 펜피클로닐로 구성된 그룹 중에서 선택된 살질균제와의 혼합물로서 함유하는 진균류 및 해충 구제용 조성물:
    Figure pct00060
    Figure pct00061
    Figure pct00062
    Figure pct00063
    상기 식 (I)에서,
    X 는 =CH- 또는 =N-을 나타내고,
    E 는 NO2또는 CN 을 나타내며,
    R 은 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알콕시, 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 알킬티오, 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 5개의 할로겐 원자(여기서 할로겐 원자는 동일하거나 상이함)를 가진 할로알킬; 하이드록실, 할로겐; 시아노; 니트로, 아미노; 알킬 그룹 당 1 내지 4개의 탄소 원자를 가진 모노알킬- 및 디알킬아미노에 의해 치환되거나 비치환된, 6개 이하의 환 원자 및 N, O, S를 헤테로원자로서 가진 헤트아릴메틸을 나타내고,
    A 는 수소 또는 C1-4알킬을 나타내고,
    Z 는 C1-4알킬 또는 -NH(C1-4알킬)을 나타내거나,
    A 및 Z 는 그들이 결합된 원자와 함께, 추가의 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한, 산소 또는 질소인 헤테로원자 또는 N-알킬인 헤테로 그룹(N-알킬 그룹의 알킬은 1 내지 4개의 탄소 원자를 가짐)을 포함할 수 있는 5 내지 7개의 환 원을 가진 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 형성한다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 활성 화합물 1 중량부가 살진균제 0.1 내지 10 중량부와 혼합된 조성물.
  3. 제 1 또는 2 항에 있어서, 일반식 (I)의 화합물이 다음 구조식의 화합물인 조성물:
    Figure pct00064
  4. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 구조식 (II-16)의 트리아디메놀인 조성물.
  5. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 구조식 (XVI-2)의 톨릴플루아니드인 조성물.
  6. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 펜피클로닐인 조성물.
  7. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 플루디옥소닐인 조성물.
  8. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 구조식 (XXI)의 메탈락실인 조성물.
  9. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 구조식 (VIII)의 아족시트로빈인 조성물.
  10. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 구조식 (II-4)의 시프로코나졸인 조성물.
  11. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 구조식 (IX)의 크레속심-메틸인 조성물.
  12. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 구조식 (XXXIV)의 티람인 조성물.
  13. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 트리아족사이드인 조성물.
  14. 제 1 또는 2 항에 있어서, 살진균제가 다음 구조식 (XXXVIII)에 따른 화합물인 조성물:
    Figure pct00065
  15. 제 1 또는 2 항에 따른 조성물을 진균류, 해충 또는 그들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하는 진규류 및 해충의 구제 방법.
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