JPH10502933A - 有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明はシクロプロピルカルボキシアミド誘導体及びアゾリルメチル-シクロアルカンを除き、殺菌・殺カビ物質との混合物としての、Ｘが＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表わし、Ｅが電子吸引性基を表わし、Ｒが随時置換されていてもよいヘテロアリールアルキルを表わし、Ａが水素、アルキル、またはＺ基に結合される二官能性基を表わし、そしてＺがアルキル、−ＮＨ−アルキル、−Ｎ（アルキル）₂またはＡ基に結合される二官能性基を表わす一般式（Ｉ）の化合物を含む有害生物防除剤に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤 本発明は殺菌・殺カビ剤（fungicide）とともに昆虫のニコチン性アセチルコ リン受容体の特定アゴニストまたはアンタゴニストの活性化合物の組合せを含む 有害生物（pest）防除用組成物；その製造及びその植物有害生物の防除に対する 使用に関する。 昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニスは例 えば次の出版物から公知である： ヨーロッパ特許出願公開第４６４,８３０号、同第４２８,９４１号、同第４２ ５,９７８号、同第３８６,５６５号、同第３８３,０９１号、同第３７５,９０７ 号、同第３６４,８４４号、同第３１５,８２６号、同第２５９,７３８号、同第 ２５４,８５９号、同第２３５,７２５号、同第２１２,６００号、同第１９２,０ ６０号、同第１６３,８５５号、同第１５４,１７８号、同第１３６,６３６号、 同第３０３,５７０号、同第３０２,８３３号、同第３０６,６９６号、同第１８ ９,９７２号、同第４５５,０００号、同第１３５,９５６号、同第４７１,３７２ 号、同第３０２,３８９号；ドイツ国特許出願公開第３,６３９,８７７号、同第 ３,７１２,３０７号；特許出願公開第０３,２２０,１７６号、同第０２,２０７, ０８３号、同第６３,３０７,８５７号、同第６３,２８７,７６４号、同第０３, ２４６,２８３号、同第０４,９３７１号、同第０３,２７９,３５９号、同第０３ ,２５５,０７２号；米国特許第５,０３４,５２４号、同第４,９４８,７９８号、 同第４,９１８,７９８号、同第４,９１８,０８６号、同第５,０３９,６８６号、 同第５,０３４,４０４号；ＰＣＴ出願第ＷＯ９１／１７,６５９号、同第９１／ ４９６５号 ；フランス国特許出願第２,６１１,１１４号；ブラジル国特許出願第８８ ０３ ,６２１号。 これらの出版物に記載される方法、工程、式及び定義、並びにまたことに記載 される特殊な調製物及び化合物は、引用することにより本明細書中に組み込まれ る。 殺菌・殺カビ（fungicidal）活性化合物例えばアゾール誘導体、アリールベン ジルエーテル、ベンズアミド、モルホリン化合物及び他の複素 〜１５３頁、ゲオルブ・チーメ-ベルラグ（Georg Thieme-Verlag）、シュツッ ツガルト１９７７、ヨーロッパ特許出願公開第０,０４０,３４５号、ドイツ国特 許出願公開第３,３２４,０１０号、同第２,２０１,０６３号、ヨーロッパ特許出 願公開第０,１１２,２８４号、同第０,３０４,７５８号及び東ドイツ国特許第１ ４０,４１２号参照］。 ある種のニトロメチレン誘導体と殺菌・殺カビ活性化合物との混合物並びにそ の作物保護における有害生物の防除のための組成物としての使用は既知である（ 米国特許第４,７３１,３８５号；特許出願公開第６３／６８,５０７号、同第６ ３／６８,５０５号、同第６３／７２,６０８号、同第６３／７２,６０９号、同 第６３／７２,６１０号）。ある種の閉鎖ニトロメチレン及びニトログアニジン と殺菌・殺カビ剤との混合物も既知である（特許出願公開第３,０４７,１０６号 ；米国特許第５,１８１,５８７号）。 シクロプロピルカルボキシアミドとある種のニトロメチレネンまたはニトログ アニジン誘導体との混合物は既知である（特許出願公開第３, ２７１,２０７号）。 殊に植物損傷性有害生物に対する使用ではなく、材料保護における使用に対す るイミダクロプリド-及び殺菌・殺カビ活性化合物の混合物は既知である［ヨー ロッパ特許出願公開（Ｎｉｔ２５９）］。イミダクロピリド及びアゾリルメチル シクロアルカン、殊にトリチコナゾールの混合物はヨーロッパ特許出願公開第５ ４５,８３４号から公知である。 しかしながら、シクロプロピルカルボキシアミド及びトリチコナゾール以外に は、植物に良好に許容されつつ、植物有害生物の防除に対する組成物として顕著 な効果を有して用いられ、作用において相互に良好に影響を及ぼすニトログアニ ジン誘導体及び殺菌・殺カビ剤は未だ知られていない。 本発明はシクロプロピルカルボキシアミド誘導体及びアゾリルメチルシクロア ルカンを除いた、殺菌・殺カビ活性化合物との混合物としての一般式（Ｉ） 式中、Ｘは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表わし、 Ｅは電子吸引性基、殊にニトロまたはシアノを表わし、 Ｒは随時置換されていてもよいヘタリールアルキルを表わし、 Ａは水素、アルキル、または基Ｚに結合する二官能性基を表わし、 Ｚはアルキル、−ＮＨ−アルキル、−Ｎ（アルキル）₂、または基Ａに結合 する二官能性基を表わす、 の化合物を含む植物有害生物防除用組成物に関する。 好ましくは、本発明は基が次の意味を有する式（Ｉ）の化合物を含む植物有害 生物防除用組成物に関する： Ｘは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表わし、 ＥはＮＯ₂またはＣＮを表わし、 Ｒは環原子６個まで及びヘテロ原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、殊にＮを有するヘタリ ールメチル、ヘタリールエチルを表わす。 殊に、随時置換されていてもよいチエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリ ル、ピリジルを挙げ得る。 置換基の好適な例には次のものがある：好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１ または２個を有するアルキル例えばメチル、エチル、ｎ-及びｉ-プロピル並びに ｎ-、ｉ-及びｔ-ブチル；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有 するアルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、ｎ-及びｉ-プロピルオキシ並びにｎ -、ｉ-及びｔ-ブチルオキシ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個 を有するアルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ-及びｉ-プロピルチオ 並びにｎ-、ｉ-及びｔ-ブチルチオ；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１また は２個及び好ましくは同一もしくは相異なり、かつハロゲン原子が好ましくはフ ッ素、塩素または臭素、殊にフッ素であるハロゲン原子１〜５個、殊に１〜３個 を有するハロアルキル例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、好 ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素、及び臭素；シアノ ；ニトロ；アミノ；アルキル基１個当り好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１ま たは２個を有するモノアルキル-及びジアルキルアミノ例えばメチルアミノ、メ チルエチルアミノ、ｎ-及びｉ-プロピルアミノ並びにメチル-ｎ-ブチルアミノ。 Ａは水素、Ｃ_{1 〜4}アルキル、殊にメチルまたはエチルを表わし、 ＺはＣ_{1 〜4}アルキル、殊にエチルまたはメチル、−ＮＨ(Ｃ_{1 〜4}アルキル)、− Ｎ(Ｃ_{1 〜4}アルキル)₂を表わすか、或いは Ａ及びＺはこれらのものが結合する原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の 複素環式環を形成する。複素環式環は更に１または２個の同一もしくは相異なる ヘテロ原子及び／またはヘテロ基を含有し得る。好ましくは、ヘテロ原子は酸素 または窒素であり、そしてヘテロ基はＮ-アルキルであり、ここにＮ-アルキル基 のアルキルは好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２個を含む。アルキル の例にはメチル、エチル、ｎ-及びｉ-プロピル並びにｎ-、ｉ-及びｔ-ブチルが 含まれる。複素環式環は環員５〜７個、好ましくは５または６個を含む。 複素環式環の例には随時好ましくはメチルで置換され得るピロリジン、ピペリ ジン、チアゾリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘ キサヒドロ-１,３,５−トリアジン、モルホリンが含まれる。 最も好適なものは一般式（Ｉ）及び（Ｉｂ） 式中、ｎは１または２を表わし、 Ｓｕｂｓｔ．は上記置換基の１つ、殊にハロゲン、特に塩素を表わし、 Ａ及びＺは上記の好適な意味を有する、 の化合物である。 特に、次の化合物を挙げ得る： 植物有害生物の防除に対する新規な組成物における殺菌・殺カビ剤は例えば 次のものである： (1) 式 のアゾール誘導体 (2) 式 のアゾール誘導体 (3) 式 のアゾール誘導体 (4) 化合物 Ｓ_x (Ｖ) (5) 式 のアゾール誘導体 (6) 式 の複素環 (VII-1) Ｘ＝0,Ｒ⁸＝ＣＨ₃,Ｒ⁹＝Ｈ,Ｒ¹⁰＝Ｃ₁₀Ｈ₂₁ （トリデモルフ） (VII-2) Ｘ＝0,Ｒ⁸＝ＣＨ₃,Ｒ⁹＝Ｈ,Ｒ¹⁰＝Ｃ₉Ｈ₁₉ （アルジモルフ） (7) 式 の化合物 (8) 式 の化合物 9) 式 の化合物 (10) 式 の化合物 (11) 式 の化合物 (12) 式 の化合物 (13) 式 の化合物 (14) 式 の化合物 (XV-1) Ｒ¹²＝ＣＨ₃ （ピリメタニル） (XV-2) Ｒ¹²＝Ｃ≡Ｃ-ＣＨ₃ （メパンピリム） (15) 式 の化合物 (XVI-1) Ｒ¹³＝Ｈ （ジクロルフルアニド） (XVI-2) Ｒ¹³＝ＣＨ₃ （トリフルアニド） (16) 式 の化合物 (17) 式 の化合物 (18) 式 の化合物 (19) 式 の化合物 (20) 式 の化合物 (21) 式 の化合物 (22) 式 の化合物 (23) 式 の化合物 (24) 式 Ｃl₃Ｃ-Ｓ-Ｒ¹⁴ (XXV) の化合物 (25) 式 の化合物 (26) 式 の化合物 (27) 式 の化合物 (28) 式 の化合物 (29) 式 の化合物 (30) 式 の化合物 (31) 式 の化合物 (32) 式 の化合物 (XXXIII-1) Ｍ＝Ｚn （ジネブ） (XXXIII-2) Ｍ＝Ｍn （マネブ） (XXXIII-3) Ｍ=Ｍn/Ｚn （マンコゼブ） (33) 式 の化合物 (34) 式 の化合物 (35) 式 の化合物 (36) 式 の化合物 (37) 式 の化合物 (38) 式 式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は相互に独立して水素、ハロゲン、メチルまたはフェニ ルを表わし、そして Ｒ¹⁷は水素またはメチルを表わす、 の化合物 (39) 式 の８-ｔ-ブチル-２-（Ｎ-エチル-Ｎ-ｎ-プロピルアミノ）-メチル-１,４-ジオキ サスピロ［４.５］デカン (40) 式 の化合物 (41) 式 の化合物 (42) 式 の化合物 (43) 式 の化合物 (44) 式 のベンズイミダゾール Ｒ⁹＝ＣＯＮＨtＢu;Ｒ⁶＝-ＮＨＣＯＯＭe ベノミル Ｒ⁹＝Ｈ;Ｒ⁶＝-ＮＨＣＯＯＭe カルベンダジン (45) 式 の化合物 (46) 式 の化合物 (47) 式 の化合物 式（Ｉ）の活性化合物は例えばヨーロッパ特許出願公開第１９２,０６０号か ら公知である。 また殺菌・殺カビ活性化合物は公知である。 例えば次の出版物において記載される： （１）式（II）の化合物 ドイツ国特許出願公開第２,２０１,０６３号 同第２,３２４,０１０号 同第２,７３７,４８９号 同第３,０１８,８６６号 同第２,５５１,５６０号 ヨーロッパ特許第４７,５９４号 ドイツ国特許第２,７３５,８７２号 （２）式（III）の化合物 ヨーロッパ特許第６８,８１３号 米国特許第４,４９６,５５１号 （３）式（IV）の化合物 ドイツ国特許出願公開第２,４２９,５２３号 同第２,８５６,９７４号 米国特許第４,１０８,４１１号 （６）式（VII）の化合物 ＤＬ １４０,０４１ （７）式（VIII）の化合物 ヨーロッパ特許第３８２,３７５号 （８）式（IX）の化合物 ヨーロッパ特許第５１５,９０１号 （９）式（Ｘ）の化合物 ヨーロッパ特許第３１４,４２２号 （10）式（XI）の化合物 ヨーロッパ特許第４９,８５４号 （11）式（XII）の化合物 ドイツ国特許出願公開第１,７７０,２８８号 米国特許第３,８６９,４５６号 （13）式（XIV）の化合物 ドイツ国特許第２,２０７,５７６号 米国特許第３,９０３,０９０号 同第３,７５５,３５０号 同第３,８２３,２４０号 （14）式（XV）の化合物 ヨーロッパ特許第２７０,１１１号 （19）式（XX）の化合物 ヨーロッパ特許第２１９,７５６号 （34）式（XXXV）の化合物 米国特許第４,５１２,９８９号 （38）式（XXXIX）の化合物 ヨーロッパ特許第３９８,６９２号 群(１５)，(１６)，(１７)，(１８)，(２３)，(３４)，(２５)，(２８)，(３ １)，(３２)，(３３)及び(３８)〜(４７)の化合物は例えばＫ．Ｈ．ブュッヘル 、「作物保護及び有害生物防除」、１２１〜１５３頁、ゲオルグ・チーメ-ベル ラグ、シュツッツガルト、１９７７に記載される。群（３９）の化合物はヨーロ ッパ特許出願公開第２８１,８４２号から公知である。 式（Ｉ）の活性化合物以外に、本発明による活性化合物の組合せは例えば群（ １）〜（４７）の化合物から選ばれる少なくとも１つの殺菌・殺カビ活性化合物 を含む。加えてまた、これらのものは他の活性化合物並びにまた通常の補助剤及 び添加剤及び希釈剤を含有し得る。 本発明による活性化合物の組合せにおいて活性化合物が特殊な重量比で存在す る場合、相乗効果が殊に顕著である。しかしながら、活性化合物の組合せ中の活 性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変え得る。一般に式（Ｉ）の活性化合物 １重量部当り０.１〜１０重量部、好ましくは０.３〜３重量部の少なくとも１つ の群（１）〜（４８）からの殺菌・殺カビ活性化合物を包含させる。 本発明による活性化合物の組合せは極めて良好な殺菌・殺カビ特性を有する。 これらのものは殊に植物病原性菌・カビ例えばプラスモジオフオロミセテス（Pl asmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridi omycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（ Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）等を防除するために使用し得 る。 本発明による活性化合物の組合せは穀物の病気例えばエリシフェ（Erysiphe） 、コクリオボルス（Cochliobolus）、セプトリア（Septoria）、ピレノフォラ（ Pyrenophora）及びレプトスフェリア（Leptosphaeria）の防除並びにまた野菜、 ブドウ及び果物の菌・カビ例えばリンゴに対するベンチュリア（Venturia）また はポドスフェラ（Podosphaera）、ブドウ植物に対するウンシヌラ（Uncinula） 或いはキュウリに対するスフェロテカ（Sphaeroteca）の繁殖に対する使用に殊 に適している。 本発明による活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そ して衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物、殊に昆虫 の防除に適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたは ある成長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含され る： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス （Onychiurus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（S chistocerca gregaria）。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウ ス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリ アトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.） 、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Neph otettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブ カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatel lus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonid iella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシュード コッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンム ケシ（Euproctis chrysor rhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ （Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella） 、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoaspp.）、フェルチア（Feltia spp. ）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp .）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassic ae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia li tura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusi a ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis ）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria me llonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペ リオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hof mannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カ プア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Chor istoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella)、チヤ ハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana ）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フ エドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュ ウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、 ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomu s spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（O tiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュ ートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ （Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trog oderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp .）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモ ドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor） 、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロン サ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリ ス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバ エ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Muscas pp.）、ヒメイエバエ（Fan nia spp.）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キ ンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ(Chrysomya spp.)、クテレブラ（Cutere bra spp.）、ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.） 、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypo derma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tanniaspp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phormias pp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタ ータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・ パルドーサ（Tipula paludosa）。 活性化合物の組合せが植物の病気を防除するために必要とされる濃度で植物に より良好に許容されることは植物の地上部分、増殖茎及び種子、並びに土壌の処 理が可能とする。 本発明の活性化合物は通常の組成物例えば溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤 、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコ ーティング組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、 例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、 芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化 された芳香族もしくは塩素 化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メ チレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留 分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル イソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホ ルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸 展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ ン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロ ゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、 クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、また はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及び シリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した 天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機の ひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ 穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及 び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエ チレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並び にアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスル ファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテック ス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルア ルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレ シチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及 び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物の組合せは公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、 殺虫剤、殺ダニ剤（acaricide）及び除草剤との混合物として、そしてまた肥料 または植物生長調節剤との混合物として調製物中に存在させ得る。 活性化合物の組合せはそのままでか、その調製物の形態でか、またはそのもの から調製された使用形態例えば調製済（ready-to-use）液剤、乳化可能濃厚剤、 乳剤、懸濁剤、水和剤、可溶性粉末及び粒剤として使用し得る。 これらのものは通常の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アト マイジング（atomizing）、粒剤散布（scattering）、はけ塗り、及び乾燥種子 処理に対する粉末、種子処理に対する溶液、種子処理に対する水溶性粉末、スラ リー処理に対する水溶性粉末としてか、またはエンクラスティング（encrusting ）により施用される。 植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲 内で変えることができる。一般に濃度は１乃至０.０００１重 量％、好ましくは０.５乃至０.００１重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましく は０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ましくは ０.０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。 本発明による活性化合物の組合せの良好な殺菌・殺カビ活性は次の実施例から 知り得る。個々の活性化合物または公知の活性化合物の組合せは殺菌・殺カビ活 性に関して弱点を示す一方、次の実施例の表は明らかに本発明による活性化合物 の組合せの場合に見られる活性は個々の活性化合物の活性の合計を越え、そして また公知の活性化合物の組合せの活性を越えることを示すものである。 次の実施例において、式（Ｉ）の活性化合物としてイミダクロプリドを用いる 。また用いる殺菌・殺カビ活性化合物は実施例中に記載する。 実施例Ａ 斑葉病（Drechslera graminea）試験（大麦）／種子処理（同義Helminthospo rium gramineum） 活性化合物を乾燥種子処理のために粉末として用いた。これらを本活性化合物 をひきわり岩石で増量することにより調製し、種子表面で均一な分布を保証する 微細な粉末混合物を生成させた。 種子処理を行うために、感染させた種子及び種子塗末生成物を閉鎖したガラス 製フラスコ中で３分間振盪した。 閉鎖したペトリ皿中のふるいにかけた湿った土壌中に埋められた種子を冷蔵庫 中で４℃の温度に１０日間曝した。これにより大麦及び適当ならば菌・カビ胞子 の発芽が生じた。続いて２×５０の予備発芽した大麦 の核を標準土壌中に３ｃｍの深さにまき、そして１日１５時間光に曝した種子箱 中で約１８℃の温度で温床中で生長させた。 種子をまいた約３週間後、植物を大麦の斑葉病の症候に対して評価した。 イミダクロピリドとテブコナゾール、カプタン、オイパレンＭ、ビテルタノー ル、トリアゾキシド、チラム、フルジオキソニルとの混合物は個々の化合物を用 いる処理と比較して活性の顕著な増加を示した。 実施例Ｂ 紅色雪腐病（Fusarium nivale）試験（小麦）／種子処理 活性化合物を乾燥種子処理のために粉末として用いた。これらを本活性化合物 をひきわり岩石で増量することにより調製し、種子表面で均一な分布を保証する 微細な粉末混合物を生成させた。 種子処理を行うために、感染させた種子及び種子塗末生成物を閉鎖したガラス 製フラスコ中で３分間振盪した。 ２×１００の小麦の核を続いて標準土壌中に１ｃｍの深さにまき、そして１日 １５時間光に曝した種子箱中で約１０℃の温度及び約９５％の相対湿度の温床中 で生長させた。 種子をまいた約３週間後、植物を紅色雪腐病の症候に対して評価した。 イミダクロピリドとオイパレン、グアザチン、トリアジメノール、ジフェンコ ナゾール、フェンピクロニルとの混合物は個々の化合物を用いる処理と比較して 活性の顕著な増加を示した。 実施例Ｃ フェドン（Phaedon）幼虫試験 溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Phaedon cochleari ae）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 ７日後、％における撲滅度を測定した。 イミダクロピリドとアニラジン、ベノミル、ビテルタノール、カプタン、ジク ロフルアニド、マンコゼブ、マネブ、メタラキシル、プロクロラズ、プロシミド ン、硫酸塩、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノールとの混合 物は個々の化合物を用いる処理と比較して活性の顕著な増加を示した。 実施例Ｄ コブアブラムシ（Myzus）試験 溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 コブアブラムシ（Myzus persicae）にひどく感染したキャベツの葉（Brassic a oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理 した。 ６日後、％における撲滅度を測定した。 イミダクロプリドとビテルタノール、フェンプロピモルフ、プロクロラズ、テ ブコナゾールとの混合物は個々の化合物を用いる処理と比較して活性の顕著な増 加を示した。 実施例Ｅ 灰色かび病（Botrytis）試験（豆）／保護 溶媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程 にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、灰色かび病（Botrytis cinerea）で被覆した２個の小さい寒天片を各々の葉の上に置いた。接種した 植物を暗くした高湿室中に２０℃で置いた。接種３日後、葉の上の感染した斑点 の大きさを評価した。 イミダクロプリドとプロシミドン、トリフルアニド、テブコナゾールとの混合 物は個々の化合物を用いる処理と比較して活性の顕著な増加を示した。 実施例Ｆ うどんこ病（Podosphaera）試験（リンゴ）／保護 溶媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所 望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたたり落る程 にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、リンゴうどんこ病の病 原菌（Podosphaera leucotricha）の分生胞子器をまぶすことにより植物に接種 した。 次に植物を２３℃及び約７０％の相対湿度の温床中に置いた。 評価を接種１０日後に行った。 イミダクロプリドとフェンプロピジン、トリアジメノールとの混合物は個々の 化合物を用いる処理と比較して活性の顕著な増加を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 アンデルシユ， ボルフラム ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・シユロツダーデイヒヤ ーベーク77 (72)発明者 デーネ， ハインツ−ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−53125ボン・チヤ ールズ−ビマー−シユトラーセ15 (72)発明者 ハルトビヒ， ユルゲン ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・アムクロスター39 (72)発明者 シユテンツエル， クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 クレマー， ボルフガング ドイツ連邦共和国デー−51399ブルシヤイ ト・ローゼンクランツ25

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．シクロプロピルカルボキシアミド誘導体及びアゾリルメチルシクロアルカ ンを除いた、殺菌・殺カビ活性化合物との混合物としての一般式（Ｉ） 式中、Ｘは＝ＣＨ−または＝Ｎ−を表わし、 Ｅは電子吸引性基を表わし、 Ｒは随時置換されていてもよいヘタリールアルキルを表わし、 Ａは水素、アルキル、または基Ｚに結合する二官能性基を表わし、 Ｚはアルキル、−ＮＨ−アルキル、−Ｎ（アルキル）₂、または基Ａに結合 する二官能性基を表わす、 の化合物を含む組成物。 ２．活性化合物の組合せが式（Ｉ）の活性化合物１重量部当り０．１〜１０重 量部の少なくとも１つの殺菌・殺カビ活性化合物を含むことを特徴とする、請求 の範囲第１項記載の組成物。 ３．請求の範囲第１項記載の活性化合物の組合せを菌・カビ、昆虫及び／また はその生育地に施用することを特徴とする、菌・カビ及び昆虫の防除方法。 ４．菌・カビ及び昆虫を防除するための請求の範囲第１項記載の活性化合物の 組合せの使用。 ５．請求の範囲第１項記載の活性化合物の組合せを増量剤及び／または表面活 性物質と混合することを特徴とする、請求の範囲第１項記載の 組成物の製造方法。