RO117226B1 - Compozitie pentru combaterea unor daunatori ai plantelor - Google Patents

Compozitie pentru combaterea unor daunatori ai plantelor Download PDF

Info

Publication number
RO117226B1
RO117226B1 RO97-00126A RO9700126A RO117226B1 RO 117226 B1 RO117226 B1 RO 117226B1 RO 9700126 A RO9700126 A RO 9700126A RO 117226 B1 RO117226 B1 RO 117226B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
compound
formula
composition according
fungicide
alkyl
Prior art date
Application number
RO97-00126A
Other languages
English (en)
Inventor
Stefan Dutzmann
Christoph Erdelen
Wolfram Andersch
Heinz Wilhelm Charles Dehne
Jurgen Hartwig
Klauss Stenzel
Wolfgang Kramer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6524366&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RO117226(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of RO117226B1 publication Critical patent/RO117226B1/ro

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Inventia se refera la o compozitie pentru combaterea unor daunatori ai plantelor, care contine un compus cu formula generala (I): in care: X reprezinta =CH- sau =N-, E reprezinta NO2 sau CN, R reprezinta heteroarilmetil cu pana la 6 atomi in ciclu si N, O, S ca heteroatomi care sunt optional substituiti cu radicali alchil avand 1 pana la 4 atomi de carbon, alcoxi avand 1 pana la 4 atomi de carbon, alchiltio avand 1 pana la 4 atomi de carbon, haloalchil avand 1 pana la 4 atomi de carbon si 1 pana la 5 atomi de halogen, in care atomii de halogen sunt identici sau diferiti; hidroxil, halogen; cian; nitro; amino; monoalchil si dialchilamino avand 1 pana la 4 atomi de carbon in grupa alchil, A reprezinta hidrogen sau radicali alchil cu pana la 4 atomi de carbon, Z reprezinta radicali alchil C1-4, -NH(C1-4 alchil) sau A si Z formeaza impreuna cu atomii la care acestia sunt legati un heterociclu saturat sau nesaturat, avand 5 pana la 7 atomi care pot contine inca 1 sau 2 heteroatomi si/sau heterogrupe identice sau diferite, in care heteroatomii sunt oxigen sau azot si heterogrupele sunt N-alchil, alchil sau N-alchil continand 1 pana la 4 atomi de carbon, in amestec cu 0,1 pana la 10 parti dintr-un fungicid ales dintre derivatii cu azot, alesi dintre: cyproconazol, triadimentol, azoxistobin, kresoxim-metil, tolilfluanid, metalaxil, thiram, vaicarbamid, triazoxid, fludioxonil, fenpiclonil.

Description

Prezenta invenție se referă la o compoziție pentru combaterea unor dăunători ai plantelor care conține anumiți agoniști sau antagoniști ai receptorilor de acetilcolină nicotinenergeni ai insectelor în combinație activă cu fungicide.
Agoniști sau antagoniști ai receptorilor de acetilconină nicotinenergeni ai insectelor se cunosc din următoarele publicații: EP 464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844, 315826, 259738, 254859, 235725, 212600, 192060, 163655, 154178, 136636, 303570, 302833, 306696, 189972, 455000, 135956, 471372, 302389; DE 3639877, 3712307; JP 03 220176, 02 207083, 63 307857, 63 287764, 03 246283, 04 9371, 03 279359, 03 255072; US 5034524, 4948798, 4918086, 5039 686, 5034404; cererile de brevet PCT WO 91/17659, 91/4965, cererea de brevet franceză 2611114, cererea de brevet braziliană 88 03 621. în prezenta invenție se face referire în mod expres la metodele, procedeele, formulele și definițiile descrise în aceste publicații precum și la preparările individuale și compușii descriși în aceste materiale.
Se cunosc substanțe active fungicide, cum ar fi, derivați azolici, arilbenzileteri, benzamide, compuși de morfolină și alți heterociclii, (lucrarea “ Protecția plantelor și combaterea dăunătorilor”, pp.140... 153, editura Georg Thieme, Stuttgard, 1977, EP-OS O 40 345, DE-05 2324010, DE-05 2201063, EPOS O 112284, EPOS O 304758 și DD-PS 140412). Amestecurile anumitor derivați de nitrometilenă cu substanțe active fungicide și utilizarea acestor amestecuri în calitate de agenți pentru combaterea dăunătorilor în protecția plantelor sunt cunoscute și descrise în brevetul US 4731385 și în brevetele japoneze JPOS 63-68507, 63/68505, 63/72608, 63/72609, 63/72610. Amestecurile anumitor nitrometilene cu lanț deschis și nitroguanidine cu fungicide sunt descrise în brevetele JRO5 30 47106; US-P 5181 587. Amestecuri de ciclopropilcarboxamide cu anumiți derivați de nitrometilene sau derivați de nitroguanidine sunt descrise în brevetul JPOS 32 71207. Amestecuri de imidacloprid și substanțe active fungicide pentru protecția materialelor împotriva termitelor, dar nu împotriva dăunătorilor plantelor sunt, de asemenea, cunoscute. Amestecuri de imidacloprid și azolilmetilcicloalcani mai ales, triticonazol sunt descrise în brevetul EP-OS 545834. Totuși,nu s-a știut că derivații de nitroguanidină și fungicide cu excepția ciclopropil carboxamidelor și triticonazolului se influențează reciproc în acțiunea lor într-un mod favorabil, astfel, încât că se poată folosi în calitate de agenți de combatere a dăunătorilor plantelor, fiind în același timp bine suportați de plante.
Compoziția, conform invenției, elimină dezavantajele compozițiilor cunoscute, prin aceea că, are în compoziție un compus cu formula generală (I):
B-N
W
X-B (O
RO 117226 Bl în care: X reprezintă, = CH- sau =N-,
E reprezintă N02 sau CN,
R reprezintă heteroarilmetil cu până la 6 atomi în ciclu și N, O, S ca heteroatomi care sunt opțional substituiți cu radicali alchil având 1 până la 4 atomi de carbon,alcoxi având 1 până la 4 atomi de carbon, alchiltio având 1 până la 4 atomi 50 de carbon, haloalchil având 1 până la 4 atomi de carbon și 1 până la 5 atomi de halogen, în care, atomii de halogen sunt identici sau diferiți; hidroxil; halogen; -cian; nitro; amino; monoalchil- și dialchilamino, având 1 până la 4 atomi de carbon în grupa alchil,
A reprezintă hidrogen sau radicali alchil cu 1 ....4 atomi de carbon, 55
Z reprezintă radicali alchil C^, -NHfC^ alchil), sau
A și Z formează împreună cu atomii la care aceștia sunt legați, un heterociclu saturat sau nesaturat, având 5- până la 7- atomi care pot conține încă 1 sau 2 heteroatomi și/sau heterogrupe identice sau diferite, în care, heteroatomii sunt oxigen sau azot și heterogrupele sunt N-alchil, alchil sau N-alchil conținând 1 până la 60 4 atomi de carbon în amestec cu un fungicid ales dintre derivații de azot cu formula generală (II):
Ra ,l 3 R-C-R I (CH2)„ 65
u 70
(H) 75
în care:
(IM)
z--- -ch-ch3 80
(CIPROCONAZOL) i^(4-clorofenil)-o-(1-ciclopropiletil)-1H-1,2,4 triazole-1-etanol (I116) R’ - . R’ - -CHÎOHHXCH,),, n - 0, R* - H, (TRIADIMENOL)(( 1RS, 2RS; 1RS, 2SR)-1 -(4-clorofenoxi)-3,3dimetil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 - 90 il) butan-2-01
RO 117226 Bl și un compus cu formula:
OCHj (VIII) (AZOXISTROBIN) metil(E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3metoxiacrilate un compus cu formula:
(KRESOXIM-METIL) Metoximino-(2-O-toliloximetil-fenil)-acetic acid metil ester un compus cu formula:
în care:
(XVI-2) R13 = CH3
TOLILFLUANID un compus cu formula:
RO 117226 Bl
145 (METALAXIL) N-(2,6-dimetilfenil]-N-(metoxiacetil)-DL-alanine metil ester un compus cu formula:
s θ (CH3)2N--{ ^-N(CH3)2 s-s (XXXIV) (THIRAM) Tetrametilthiurom disulfide un compus cu formula:
O
II (CH3)jCH-O-C~
NH-CH-C—NH—CH
II l
O CH
150 (XXXVIII)
VALICARBAMID un compus cu formula:
O
155
160 (TRIAZOXID) 7 clor-3imidazol-1-il-1,2,4-benzotriazin 1-oxid și compuși cu formula:
165 în care:
170
175 și (Fenpiclonil)
4-(2,3-dichlorofenil)pirrole-3-carbonitrile
180
RO 117226 Bl
Compoziția, conform invenției, prezintă avantajul unui efect sinergie cu propietăți fungicide foarte bune, ea putând fi folosită la combaterea bolilor la cereale, la combaterea de ciuperci fitopatogene, precum și la combaterea dăunătorilor animali, de preferință, a Arthropodelor mai ales, a insectelor care apar în agricultură, în păduri precum, și în domeniul igienei.
în cele ce urmează sunt prezentate o serie de date și explicații care permit o mai bună înțelegere a invenției.
Astfel, de preferință, invenția se referă la compoziții folosite împotriva dăunătorilor plantelor care conțin drept compuși cu formula (I), pe aceea în care, radicalii au următoarele semnificații;
X reprezintă =CH- sau =N-,
E reprezintă N02 sau CN,
R reprezintă heteroarilmetil, heteroariletil cu până la 6 atomi în inel cu N, 0, S, de preferință, N drept heteroatom. Se pot menționa tienil, furii, tiazolil, imidazolil, piridil eventual substituiți. în calitate de substituienți se menționează în mod preferențial alchil cu, de preferință 1 până la 4, în special, 1 sau 2 atomi de carbon ca, de exemplu, metil, etil, n- și l-propil, η-, I- și t-butil; alcoxi cu, de preferință, 1 până la 4, în special, 1 sau 2 atomi de carbon ca, de exemplu, metoxi, etoxi, n- sau l-propiloxi și η-, I- sau t-butiloxi; alchiltio cu, de preferință, 1 până la 4 și, în special, 1 sau 2 atomi de carbon ca, de exemplu, metiltio, etiltio, n- și l-propiltio și η-, I- și t-butiltio; halogenalchil cu, de preferință, 1 până la 4, mai ales 1 sau 2 atomi de carbon, de preferință, 1 până la 5 sau 1 până la 3 atomi de halogen, atomii de halogen fiind identici sau diferiți și fiind, de preferință, fluor, clor sau brom mai ales fluor, cum ar fi, trifluormetil; hidroxi; halogen, de preferință, fluor, clor, brom și iod mai ales fluor, clor și brom; cian; nitro; amino; monoalchil- și dialchilamino cu, de preferință, 1 până la 4, în special, 1 sau 2 atomi de carbon în ficare grupă alchil, cum ar fi, metilamino, meti-etilamino, n- și l-propilamino și meti-n-butil-amino;
A reprezintă hidrogen, alchil-C^, în special, metil sau etil,
Z reprezintă alchil-C^, în special, etil sau metil, -NH(CM-alchil-Nfalchil-C^J sau A și Z formează împreună cu atomii la care sunt legați un inel heterociclic saturat sau nesaturat. Inelul heterociclic poate să conțină și alți 1 sau 2 heteroatomi și/sau heterogrupe identice sau diferite. Ca heteroatomi se iau în considerație, de preferință, oxigenul sau azotul și drept heterogrupe N-alchil, alchil din grupa N-alchil care conține 1 până la 4, de preferință, 1 sau 2 atomi de carbon. Dintre radicalii alchil se menționează metil, etil, n- și l-propil și η-, I- și t- butii. Inelul heterociclic conține 5 până la 7, de preferință, 5 sau 6 membrii în inel. Exemple de inele heterociclice sunt pirolidinul, piperidin, tiazolidin, piperazin, imidazolidin, hexametilenimin, hexahidro1,3,5-triazin, morfolin, care pot fi eventual substituiți cu metil.
Foarte preferați sunt compușii cu formula (la) și (lb):
(lb)
Subst —H- , .
\ zU) 8 X<0H2>n^'\ /(Z) \o)z
II n-no2
RO 117226 Bl în care: n este 1 sau 2.
Substituienții sunt cei menționați mai sus, în special, halogen, de preferință, clor, 235
A și Z au semnificațiile menționate mai sus, ca fiind preferate.
în mod individual se menționează următorii compuși:
240
245
250
255
260
265
Ca fungicide în compozițiile conform invenției, pentru combaterea unor dăunători ai plantelor se menționează cu titlu de exemple:
270
RO 117226 Bl (1) Derivați de azol cu formula:
R2
J 3 R1-C-R3
I (ch2)o
(Π) (II-l)
(TEBUCONAZOLE)
CI
R3, R3 = -OCH2CH(CH3)0-, (DEFENCONAZOLE)
(CYPROCONAZOLE) (II
RO 117226 Bl i,
(FLUTRIAFOL)
320
(Π-7)
R1 =
(MYCLOBUTANIL)
325
330
335
R2 = -(CH2)2CH3,R3-H,n = l, «
(PENCONAZOLE)
340
RO 117226 Bl (Π-9) Rl
, . -OCHCKCH,-,
R’.R?- I ’ 2
OCH2CF3 n= 1, (FURCONAZOLE) (Π-10) Rl
(ETACONAZOLE) (II-ll)R1
»2 t.3 -och2chch_- , R2, R3 = 21 n = 1,
Br (BROMUCONAZOLE) (11-12) R1
(11-13) R1
(11-14) R1
(FENBUCONAZOLE)
RO 117226 Bl
385 (TETRACONAZOLE) (Π-16) R1 = , R2 - -CH(OH)’C(CH3)3, n = 0, R3 - H,
390 (TRIADIMENOL) (Π-17) Rl - d-^^O , R2 - -CO-C(CH3)3, n = 0, R3 = H,
395 (TRIADIMEFON)
400 (Π-18) R1
R3
-CHiOHj-CCCH^, n - 0,
405 (BITERTANOL)
(DICLOBUTRAZOL)
-CH(OH)-C(CH3)3, n — 0, R3 — H,
410
(DINICONAZOL) . OH ’ = I , n = 0,
-CH-tButyl
415
Derivați de azol cu formula:
420
RO 117226 Bl
(FLUSELAZOLE) (in)
Derivat de azol cu formula
(PROCHLORAZ) (IV) (V) derivatul de azol cu formula
(FLUQUINCONAZOLE)
Heterociclii cu formula
RO 117226 Bl
460
R1 )—\
N N-CH.-CH-CH.-R”
R8 (VH) (vn-1)
X- 0.R1 = CH3, R9 - H, R10 « CJ0H21
465 (TRIDEMORPH) (VH-2)
X = 0, R8 - CHj, R9 - H, R’° = CjHj,
470 (ALDIMORPH) (ΥΠ-3)
X = 0. R8 = CH3, R9 = CH3, R10 (FENPROPIMORPH) (ΥΠ-4)
X = CH2, R8 « H, R9 - CH3, Rw =
475
480 (FENPROPIDIN)
485
Compus cu formula
CN
(VHI)
OCHj
490
Compus cu formula
495
RO 117226 Bl
OCHj (DC)
Compus cu formula
CI
OCHj
QO) (PYRIFENOX)
Compus cu formula
Compus cu formula (XII)
RO 117226 Bl
540
(TRIFLUMIZOLE) (MU)
545
Compuși cu formula
550
ci (MV)
555 ραν-ΐ) ραν-2) (XIV-3)
o
R11 - -N λ O ch3 ch=ch2 (VINCLOZOLIN)
(PROCYMIDONE)
(IPRODIONE)
560
565
570
575
580
RO 117226 Bl (XV)
Compuși cu formula
(XV-1) R12 = CH3 (PYRIMETHANIL) (XV-2) R12 = CkC-CHj (MEPANIPYRJM)
Compuși cu formula (XVI-1)
(DICHLORFLUANID) (XVI) (XVI-2) R13 - CH3 (TOLYLFLUANID)
Compus cu formula
(DITHIANON) (XVII)
Compus cu formula
RO 117226 Bl
HjC-iCH^-NH^ NHa Ch^COjH C II NH (xvm)
630 (DODINE)
635
Compus cu formula
(CHLOROTHALONIL)
(XIX)
640
645
Compus cu formula
(DIMETHOMORPH)
650
655
660
Compus cu formula
(METALAXYL) (XXI)
665
670
RO 117226 Bl
Compus cu formula
HsC2-NH-CO-NH-CO-C=N-OCHI (ΧΧΠ)
CN (CYMOXANILE)
Compus cu formula
(FLUAZINAM) (xxm)
Compus cu formula |ÎJXX>o (xxrv)
Compuși cu formula
CljC-S-R14 (XXV) (XXV-1) R14 =
(CAFTAN) (XXV-2) R14 =
RO 117226 Bl (FOLPET)
720
Compus cu formula
(ANILAZIN) (XXVI)
725
730
Compus cu formula
(OXADIXYL)
(XXVII)
735
740
Compus cu formula
745
(FOSETYL AL) (XXVHI)
750
RO 117226 Bl
Compus ou formula
O-CO-CH=CH-CH (XXIX)
Compus cu formula
(XXX)
CF,
Compus cu formula
(XXXI)
RO 117226 Bl
790
Compus cu formula
795 (XXXII)
800
Compuși cu formula
805
N—# f S
I
M
(XXXIII)
810 (ΧΧΧΙΠ-1) M = Zn (ZINEB)
815 (ΧΧΧΙΠ-2) M = Mn (MANEB) (ΧΧΧΙΠ-3) M=Mn/Zn (Mancozeb)
Compus cu formula
S S
S-S (THIRAM) (xxxiv)
820
Compus cu formula
830
RO 117226 Bl (XXXV)
(TYMIBENCONAZOLE)
Compus cu formula [(S-CS-NH-CHj-CHj-NH-CS-S-) ’ ZiKNH,),)] (-S-CS-NH-CHj-CHj-NH-CS-S-] (XXXVI) (METIRAM)
Compus cu formula
(XXXVII)
Compus cu formula o CH(CH3), l //\ (CH3)jCH-O-C-NH-CH-C—nh-ch—c /—CH3 o ch3 (38) Compuși cu formula:
(XXXVIII)
în care:
R15 și R1B independent unul de altul reprezintă hidrogen, halogen, metil sau fenil,
R17 reprezintă hidrogen sau metil, (39) 8-terț-butil-2-(N-etil-N-n-propilamino)-metil-1,4-dioxaspiro/4,5/-decan cu formula:
RO 117226 Bl (40) Compuși cu formula:
880 /A xaHa-N^
CH20H20H3 (XL)
885
890
Compus cu formula
O
895
Compus cu formula
900
905
Fludioxooil
Fenpidonil
910
915
Compus cu formula
920
RO 117226 Bl
Benzimidazol cu formula
R9 = CONHtBu; R6 = -NHCOOMe
Benomyl
R’ = H; Re = -C
Thiabendazo!
R9 - H; R6 » -NHCOOMe
Carbendazin
Compus cu formula aNH-CS-NHCOOMe
NH-CS-NHCOOMe
Compus cu formula
NH I HN--(CH)eNH-C-NH
Compus cu formula
Substanțele active cu formula (I) sunt cunoscute, de exemplu, din brevetul EPOS 192060. Substanțele active fungicide sunt.de asemenea, cunoscute. Acestea sunt descrise în următoarele publicații:
(1) Compușii cu formula (II)
DE-OS 2201063
DE-OS 2324010
DE-OS 2737489
DE-OS-3018866
RO 117226 Bl
DE-OS-2551560
EP 47594
DE 2735872 (2) Compușii cu formula (III)
EP 68813
US 4496551 (3) Compușii cu formula (IV)
DE-OS- 2429523
DE-OS 2856974
US 4108411 (6) Compușii cu formula (VII)
DL 140041 (7) Compușii cu formula (VIII)
EP 382375 (8) Compus cu formula (IX)
EP 515901 (9) Compus cu formula (X)
EP 314422 (10) Compus cu formula (XI)
EP 49854 (11) Compus cu formula (XII)
DE-OS 1770288
US 3869456 (13) Compuși cu formula (XIV)
DE 2207576
US 3903090
US 3755350
US 3823240 (14) Compuși cu formula (XV)
EP 270111 (19) Compus cu formula (XX)
EP 219756 (34) Compus cu formula (XXXV)
US 4512989 (38) Compuși cu formula (XXXIX)
EP 398692
Compușii din grupele (15), (16), (17), (18), (23), (34), (25), (28), (31), (32), (33) și (38) până la (47) sunt descriși ca exemple în lucrarea “ Protecția plantelor și combaterea dăunătorilor”, autor K. H. Buchel, pp. 121-153, editura Georg Thieme, Stuttgart, 1977. Compusul din grupa (39) este cunoscut din EP-OS 281842. Compozițiile, conform invenției, conțin, pe lângă substanța activă cu formula (I), cel puțin o substanță activă fungicidă aleasă dintre compușii grupelor (1) până la (47). Ele pot conține în mod suplimentar și alte substanțe active, substanțe auxiliare și de adaos obișnuite, precum și agenți de diluare. Atunci, când substanțele active din compozițiile, conform invenției, se află în anumite rapoarte în greutate apare un efect sinergie clar.
970
975
980
985
990
995
1000
1005
1010
RO 117226 Bl
Rapoartele în greutate ale substanțelor active pot fi variate într-un interval relativ larg, în general, se folosesc pentru 1 parte în greutate substanță activă cu formula [I] 0,1 până la 10 părți în greutate, de preferință, 0,3 până la 3 părți în greutate din cel puțin o substanță activă fungicidă aleasă din grupele (1) până la (48).
Compozițiile, conform invenției, au proprietăți fungicide foarte bune. Ele se pot folosi, în special, la combaterea ciupercilor fitopatogene ca, de exemplu, Plasmodiophoromycetes, Omycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes și altele. De asemenea, ele se pretează foarte bine la combaterea bolilor la cereale cum ar fi, Erysiphe, Cochliobolus, Septoria, Pyrenophora și Leptosphaeria și a diferitelor ciuperci la legume, viță de vie și fructe, de exemplu, împotriva Venturia sau Podosphaera la meri, Uncinula la viță de vie sau Sphaeroteca la castraveți și la combaterea dăunătorilor animali, de preferință, a Arthropodelor, mai ales a insectelor care apar în agricultură, în păduri la protecția proviziilor și materialelor, precum și în sectorul igienic. Ele sunt eficiente față de tipurile cu sensibilitate normală sau față de cele rezistente, precum și în toate stadiile individuale de dezvoltare. Dintre dăunătorii menționați mai sus fac parte: Din ordinul Isopodelor, Oniscus asellus, Armadillium vulgare, Porcelio scaber.
Din ordinul Diplopodelor, Blaniulus guttulatus.
Din ordinul Chilopodelor, Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Din ordinul Symphylelor, Scutigerella immaculata.
Din ordinul Thysanurelor, Lepisma saccharina. Din ordinul Collembolelor, Onychiurus armatus.
Din ordinul Orthopterelor, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratoriorides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Din ordinul Dermapterelor, Forficula auricularia.
Din ordinul Isopterelor, Reticulitermes spp.
Din ordinul Anoplurelor, Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognatus spp.
Din ordinul Mallophagelor, Trichodectes spp., Damalinea spp.
Din ordinul Thysanopterelor, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Din ordinul Heteropterelor, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Din ordinul Homopterelor, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalisiphum padi, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Din ordinul Lepidopterelor, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Arotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygama exigua, Maamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia titura, Spodostera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Ținea pelionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana,
RO 117226 Bl
1065
Choristoneura fumiferena, Clysia ambiguella, Homona magnanium, Tortrix viridana. Din ordinul Coleopterelor, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochlearia, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophillus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assi milis, Hxpera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp.,Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Din ordinul Hymenopterelor, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Din ordinul Dipterelor, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliophora erythrocephala, Lucillia spp., Chrysomyia spp., Cuterbera spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Combinațiile de substanțe active în concentrațiile necesare pentru combaterea bolilor plantelor permit o tratare a părților plantei de deasupra solului, a plantelor, a semințelor și a solului. Compoziția, conform invenției, poate fi condiționată sub formă de soluții, emulsii, suspensii, pulberi, spume, paste, granule, aerosoli sub formă de capsule de polimeri, etc. Aceste condiționări se obțin într-un mod cunoscut, de exemplu, prin amestecarea substanțelor active cu diluanți, deci cu solvenți lichizi, cu gaze lichefiate sub presiune și/sau substanțe de suport solide, eventual cu folosirea de agenți cu suprafață activă, deci agenți de emulsionare și/sau agenți de dispersie și/sau agenți de formare a spumei. în cazul utilizării apei ca agent de diluare se pot utiliza, de exemplu, și solvenți organici ca solvenți auxiliari. Ca solvenți lichizi se pot folosi hidrocarburi aromatice, cum ar fi, xilen, toluen sau alchil naftaline, hidrocarburi aromate clorurate sau hidrocarburi alifatice clorurate, cum ar fi, clorbenzen, cloretilenă sau clorură de metilen, hidrocarburi alifatice cum ar fi, ciclohexan sau parafine, de exemplu, fracțiuni de petrol, alcooli, ca, de exemplu, butanol sau glicol, precum și eterii și esterii lor, cetone cum ar fi, acetona metiletilcetona, metilizobutilcetona sau ciclohexanona, solvenți puternic polari cum ar fi, dimetilformamida și dimetilsulfoxidul precum și apa. Agenții de diluare sau substanțele purtătoare sub formă de gaze lichefiate sunt acele lichide care sunt gazoase la temperatură și presiune normală, de exemplu, gaze de propulsie cu aerosoli, hidrocarburile halogenate, butan, propan, azot și bioxid de carbon. Substanțele purtătoare solide se aleg dintre roci măcinate, caolină, oxizi de aluminiu, talc, cretă, cuarț, atapulgit, montmorilonit sau pământ de diatomee, acid silicic înalt dispersat, oxid de aluminiu și silicați. Ca substanțe purtătoare solide pentru granulare se utilizează roci naturale sfărâmate și fracționate, cum este calcitul, marmura, piatra ponce, sepiolitul, dolomita, granulate sintetice din făinuri anorganice și organice, precum și granulate din material organic, cum este rumegușul, coji de nuci de cocos, știuleți de porumb și tulpini de porumb. Ca agenți de emulsionare și/sau agenți de obținere a spumei se folosesc emulgatori neionici și anionici ca, de exemplu, esterul acidului polioxietilen-gras, esterul alcoolului polioxietilen-gras, cum este alchi-arilpoliglicol-eter, alchilsulfonți, alchilsulfați, arilsulfonați, precum și hidrolizate de albumină. Ca agenți de dispersie se pot folosi leșii reziduale
1070
1075
1080
1085
1090
1095
1100
1105
1110
RO 117226 Bl ligno-sulfitice și metilceluloză. Pentru obținerea compozițiilor se folosesc, de asemenea, agenți de aderare ca, de exemplu, carboximetilceluloză, polimeri naturali și sintetici pulverulenți, grăunțoși sau care formează latex, cum este guma arabică, alcoolul polivinilic, acetatul de polivinil, fosfolipide naturale, cum sunt cefaline și lecitine și fosfolipide sintetice. Alți aditivi sunt uleiurile minerale și vegetale. Se pot utiliza, de asemenea, coloranți, pigmenți anorganici, ca, de exemplu, oxid de fier, oxid de titan, albastru de ferocian și coloranți organici ca, de exemplu, coloranți de alizarină, coloranți azoici și de ftalocianină și cantități mici de substanțe alimentare, săruri de fier, de mangan, de bor, de cupru, de cobalt, de molibden și de zinc. Compozițiile, conform invenției, conțin, în general, între 0,1 și 95% în greutate substanță activă, de preferință, 0,5...90%. Aceste compoziții pot fi folosite împreună cu alte substanțe active cunoscute cum ar fi, fungicide, insecticide, acaricide și erbicide, precum și în amestecuri cu îngrășăminte sau regulatori de creștere a plantelor. Combinațiile de substanțe active se pot folosi ca atare sub formă de compoziții condiționate ca soluții, concentrate emulsionabile, emulsii, suspensii, pulberi de stropire, pulberi solubile și granulate. Aplicarea lor are loc în mod obișnuit, de exemplu, prin turnare, stopire, pulverizare, împrăștiere, băițuire uscată, umedă sau foarte umedă, băițuire cu nămol sau încrustare. în cazul tratării unor părți a plantelor concentrațiile substanței active pot varia într-un interval mai larg cuprins, în general, între 1 și 0,0001% în greutate, de preferință, 0,5.....0,001%. La tratarea semințelor se utilizează, în general, cantități de substanță activă cuprinse, între 0,001 și 50 g/kg de sămânță, de preferință, 0,01 până la 10 g/kg de sămânță. La tratarea solului sunt necesare concentrații de substanță activă cuprinse, între 0,0001 și 0,1% în greutate, de preferință, 0,0001 până la 0,02% în greutate la locul de acționare.
Se dau, în continuare, mai multe exemple de realizare a invenției.
Exemplul 1. în acest exemplu substanțele active se folosesc sub formă de pulbere. Ele se prepară prin diluarea substanței active respective cu făină de rocă obținându-se un amestec pulverulent fin care permite o repartizare uniformă pe suprafața semințelor. Compoziția s-a testat pentru Drechslera graminea, (syn. Helminthosporium gramineum], la care s-au tratat semințele de orz. Pentru obținerea compoziției sub formă de pulbere se scutură semințele infectate, timp.de 3 min cu pulberea respectivă într-o butelie de sticlă închisă. Semințele se înglobează în pământ standard sitat, umed, în capsule Petri în frigider, timp de 10 zile, la o temperatură de 4°C. Prin expunerea la această temperatură începe încolțirea orzului și germinarea sporilor de cipercă. Apoi, orzul preâncolțit se seamănă cu grăunțe, de 2 x 50, la o adâncime de 3 cm într-un pământ standard și se cultivă în seră, la o temperatură, de 18°C în cutii de semințe care se expun zilnic 15 h la lumină. La aproximativ 3 săptămâni după semănat are loc valorificarea plantelor. Amesecuri de Imidacloprid cu Tebuconazol, Captan, Euparen M, Bitertanol, Triaz oxide, Thiram, Fludioxonil arată în acest caz o creștere clară a efectului față de tratarea cu substanțe active individuale.
Exemplul 2. Substanțele active se folosesc sub formă de pulberi uscate care se prepară prin diluarea substanței active respective cu făină de rocă obținându-se un amestec de pulbere fină care permite o repartizare uniformă pe suprafața semințelor. Pentru aceasta semințele infectate se scutură, timp, de 3 min cu pulberea respectivă într-o butelie de sticlă închisă. Compoziția se testează pentru Fusarium nivale, tratându-se semințe de grâu. Grâul se seamănă cu grăunțe, de 2 x 100, la 1 cm adâncime într-un pământ standard și se cultivă în seră, la o temperatură, de aproximativ 10°C și la umiditate relativă a aerului de aproximativ 95% în cutii speciale pentru însămânțat în care se expun la lumina zilei, timp, de 15 h. După aproximativ
RO 117226 Bl săptămâni de la semănat are loc valorificarea plantelor după simptomele mucegaiului alb. Amestecurile de Imidacloprid cu Europaren, Guazatine, Triadimenol, Difenconazole, Feniclonil arată o creștere considerabilă a eficienței, față de tratamentul cu substanțe active individuale.
Exemplul 3. în calitate de solvent se utilizează 7 părți în greutate dimetilformamidă și ca emulgator 1 parte în greutate alchilarilpoliglicoleter. Pentru obținerea preparatului de substanță activă adecvată se amestecă 1 parte în greutate substanță activă cu o cantitate indicată de emulgator și solvent și se diluiază concentratul cu apă la concentrația dorită. Se testează pentru larvele Phaedon. Se tratează frunze de varză (Brassica oleracea) prin cufundare în preparatul de substanță activă cu concentrația dorită și se acoperă cu larve de gândac de frunze de ridichi de mare, [Phaedon cochleariae cât timp frunzele sunt umede). După 7 zile se determină eficacitatea prin gradul de omorâre exprimat în procente. Amestecurile de Imidacloprid cu Anilazine, Benomyl, Bitertanol, Captan, Diclofluanid, Mancozeb, Maneb, Metalaxyl, Prochloraz, Procymidone, Sulf, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol arată în acest caz o creștere considerabilă a eficienței față de tratarea cu substanțele active individuale.
Exemplul 4. în calitate de solvent se utilizează 7 părți în greutate dimetilformamidă și ca emulgator 1 parte în greutate alchilarilpoliglicoleter. Pentru obținerea preparatului de substanță activă adecvată se amestecă 1 parte în greutate substanță activă cu cantitatea indicată de solvent și emulgator și se adaugă apă până la concentrația dorită. Se tratează frunze de varză (Brasica oleracea), care sunt puternic năpădite cu păduchele de frunză de piersic, (Myzus persicae], prin cufundarea în preparatul de substanță activă cu concentrația dorită. După 6 zile se determină omorârea în procente. Amestecurile de imidacloprid cu Bitertanol, Fenpropimorph, Prochloraz, Tebuconazol arată o mărire evidentă a eficienței față de tratarea cu substanțele active individuale.
Exemplul 5. în calitate de solvent se utilizează 4,7 părți în greutate acetonă și ca emulgator 0,3 părți în greutate alchilarilpoliglicoleter. Pentru obținerea unui preparat adecvat de substanță activă se amestecă 1 parte în greutate substanță activă cu cantitățile indicate de solvent și emulgator și se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Produsul se testează pentru Botrytis pe fasole. Pentru examinarea eficacității protecției se stropesc plantele tinere cu preparatul de substanță activă până la umiditatea de picurare. După uscarea stratului stropit se pun pe fiecare frunză câte 2 bucățele de agar pe care au crescut Botrytis cinerea. Plantele inoculate se pun să stea într-o cameră întunecată umedă, la 20°C. 3 zile după inoculare se determină mărimea petelor infestate de pe frunze. Amestecurile de Imidacloprid cu Procymidone, Tolyfluanid, Tebuconazol arată în acest caz o mărire considerabilă a eficienței față de tratarea cu compușii individuali.
Exemplul 6. Se utilizează în calitate de solvent 4,7 părți în greutate acetonă, iar ca emulgator 0,3 părți în greutate alchil-aril-poliglicoleter. Pentru obținerea preparatului adecvat se amestecă 1 parte în greutate substanță activă cu cantitățile indicate de solvent și emulgator și se diluiază concentratul cu apă până la concentrația dorită. Pentru examinarea eficacității protecției la măr cu Podosphaera se stopesc plantele tinere cu preparatul astfel obținut până la umiditatea de picurare. După uscarea stratului stropit se inoculează plantele prin prăfuire cu conidii ale dăunătorului care produce mucegai la mere, Podosphaera leucotricha. Plantele se așază apoi în seră, la 23°C și la o umiditate relativă a aerului, de aproximativ 70%. 10 zile după inoculare se determină eficiența.
Amestecurile de Imidacloprid cu Fenpropidin, Triadimenol arată în acest caz o mărire considerabilă a eficienței față de tratamentul cu compuși individuali.
1160
1165
1170
1175
1180
1185
1190
1195
1200
1205
RO 117226 Bl
Efectul sinergie pentru o compoziție formată din doi compuși se poate calcula după formula care urmează, (conform Coliby, S.R., “Calcularea răspunsurilor sinergetice și antagoniste ale combinațiilor erbicide”, Weeds 15, pp. 20-22, 1967):
Dacă:
X reprezintă eficacitatea exprimată în % de plante netratate, folosind o doză de mg/ha compus activ “A”, și
Y reprezintă eficacitatea exprimată în % de plante netratate, folosind o doză de ng/ha compus activ “B și
E reprezină eficacitatea exprimată în % de plante netratate, folosind o doză de amestec de mg/ha compus activ “A” și ng/ha compus activ Έ”, atunci:
E = X + Y - (X x Y)/1OO
Dacă eficacitatea obținută în realitate pentru amestec este mai mare decât cea estimată prin calcul, atunci amestecul este sinergie.
Se prezintă, în continuare, un număr de teste biologice care demonstrează aplicabilitatea practică și proprietățile sinergice ale compoziției, conform invenției. în tabelul 1 sunt prezentați compușii folosiți în testele care urmează.
Tabelul 1
Structura moleculară și denumirile compușilor testați
Compus Formula structurală
Compusul 1 conform invenției α-Ο~\ N_y rS? OjN H
Compusul 2 conform invenției hn^/n^ch3 NNOz
Compusul 3 conform invenției N—' N—v NC
Compusul 4 conform invenției --- NNO2
Ciproconazol ȚOH
Valicarbamida Compusul cu formula (XXXVIII) o CH, I J
RO 117226 Bl
1260
Tabelul 1 [continuare)
Compus Formula structurală
Triadimenol Ηθ|°ΎΠΐ
Fludioxonil rțg- · CN O «
Fenpiclonil CN O
Metalaxil
Tolilfluanid Xj H,C
Azoxistrobin QXU? CN H.CO^J^OCH,
1265
1270
1275
1280
1285
Testul A.
Testul Phytophthora (roșii)/de protecție Solvent: 47 părți în greutate acetonă Emulgator: 3 părți în greutate alchilaril poliglicol eter
Pentru a realiza o preparare adecvată a compusului activ, 1 parte în greutate de compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Pentru a testa acțiunea de protecție, plantele tinere sunt pulverizate cu preparatul conținând compusul activ la dozele de aplicare menționate. După pulverizare stratul de acoperire se usucă, iar plantele sunt inoculate cu o suspensie de spori infestați cu Phytophtora în soluție apoasă. Plantele sunt apoi plasate într-un incubator, la aproximativ 20° C și o umiditate atmosferică relativă, de 100%. Testul este evaluat la 3 zile după inoculare. 0% reprezintă o eficacitate care corespunde cu cea a controlului, în timp ce o eficacitate de 100% indică lipsa oricărei boli. în acest test următoarele compoziții prezintă efect sinergie comparativ cu compușii individuali.
1290
1295
1300
RO 117226 Bl
Tabelul A
Fungi dăunători pentru plante Testul Phytophthora (roșii)/de protecție
Compus/Compoziție Cantitate aplicată [g/ha] Eficacitatea Reală/Calculată
Compusul 1 5OO 55
Compusul 2 500 51
Compusul 3 500 46
Compusul 4 500 41
Propiconazol 500 5
Compusul 1 + Propiconazol 500 + 500 68/57
Compusul 2 + Propiconazol 500 + 500 69/53
Compusul 3 + Propiconazol 500 + 500 68/49
Compusul 4 + Propiconazol 500 + 500 58/44
Compusul 1 50 4
10 0
Compusul 2 50 19
Compusul 4 10 0
Tolilfluanid 50 70
Valicarbamid 10 61
Metalaxil 50 42
Compusul 1 + Tolilfluanid 50 + 50 87/71
Compusul 1 + Valicarbamid 10+ 10 78/61
Compusul 1 + Metalaxil 50 + 50 65/44
Compusul 2 + matalaxil 50 + 50 68/53
Compusul 4 + Valicarbamid 10 + 10 89/61
Compusul 1 10 0
Compusul 2 500 55
Compusul 3 50 11
10 0
Compusul 4 50 33
Triadimenol 500 0
Tolilfluanid 50 34
Valicarbamid 10 88
Azoxistrobin 10 74
Compusul 2 + Triadimenol 500 + 500 63/55
Compusul 3 + Tolilfluanid 50 + 50 51/41
Compusul 4 + Tolilfluanid 50 + 50 70/56
Compusul 3 + Valicarbamid 10 + 10 96/88
Compusul 1 + Azoxistrobin 10+ 10 84/74
Compusul 3 + Azoxistrobin 10 + 10 86/74
RO 117226 Bl
Testul B.
Testul Sphaerotheca (castravete]/de protecție Solvent: 47 părți în greutate acetonă Emulgator: 3 părți în greutate alchilaril poliglicol eter.
Pentru a realiza o preparare adecvată a compusului activ, 1 parte în greutate compus activ este amestecată cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă, până la concentrația dorită. Pentru a testa acțiunea de protecție, plantele tinere sunt pulverizate cu preparatul conținând compusul activ la dozele de aplicare menționate. După pulverizare stratul de acoperire se usucă, iar plantele sunt inoculate cu o suspensie de spori infestați de Sphaerotheca fuligines în soluție apoasă. Plantele sunt apoi plasate într-o seră, la aproximativ 23°C și o umiditate atmosferică relativă de 100%. Testul este evaluat la 10 zile după inoculare. 0% reprezintă o eficacitate care corespunde cu cea a probei de control, în timp ce o eficacitate, de 100% reprezintă lipsa oricărei boli. în acest test, de exemplu, următoarele compoziții prezintă efect sinergie comparativ cu compușii individuali.
1350
1355
1360
Tabelul B
Testul Sphaerotheca (castravete)/de protecție
Compus/Compoziție Cantitate aplicată [g/ha] Eficacitate Reală/Calculată
Compusul 2 10 0
Compusul 3 10 0
Compusul 4 10 0
Ciproconazol 10 70
Compusul 2 + Ciproconazol 10+ 10 80/70
Compusul 3 + Ciproconazol 10+ 10 90/70
Compusul 4 + Ciproconazol 10+10 90/70
Compusul 1 500 0
10 0
Compusul 2 500 0
Compusul 4 500 0
10 0
Fenpiclonil 500 50
Fludioxonil 500 70
Compusul 1 + Fenpiclonil 500 + 500 95/50
Compusul 2 + Fenpiclonil 500 + 500 83/50
Compusul 4 + Fenpiclonil 500 + 500 73/50
Compusul 1 + Fludioxonil 500 + 500 93/73
Compusul 4 + Fludioxonil 500 + 500 85/70
1365
1370
1375
1380
1385
Testul C.
Testul Botrytis (fasole)/de protecție
Solvent: 47 părți în greutate acetonă
Emulgator: 3 părți în greutate alchilaril poliglicol eter
1390
RO 117226 Bl
Pentru a realiza o preparare adecvată a compusului activ, 1 parte în greutate compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă, până la concentrația dorită. Pentru a testa activitatea de protecție, plantele tinere sunt pulverizate cu compoziția care conține compusul activ. După pulverizare stratul de acoperire se usucă, 2 bucăți mici de agar acoperite cu cultură de Botrytis cinerea se pun pe fiecare frunză. Plantele inoculate se plasează într-o cameră întunecoasă, la 2O°C și cu o umiditate atmosferică relativă, de 100%. La 2 zile după inoculare este evaluată dimensiunea leziunilor de pe frunze. 0% reprezintă o eficacitate care corespunde cu cea a controlului, în timp ce o eficacitate, de 100% reprezintă lipsa oricărei boli. în acest test, de exemplu, următoarele compoziții prezintă efect sinergie comparativ cu compușii individuali.
Tabelul C
Testul Botrytis (fasole]/de protecție
Compus/Compoziție Cantitate aplicată [g/ha] Eficacitate Reală/Calculată
Compusul 1 500 0
Compusul 3 500 0
Compusul 4 500 0
Compusul 1 100 0
40 0
Compusul 2 100 4
Compusul 3 40 □
Compusul 4 40 0
Azoxistrobin 40 42
Compusul 1 + Azoxistrobin 40 + 40 50/42
Compusul 3 + Azoxistrobin 40 + 40 50/42
Compusul 4 + Azoxistrobin 40 + 40 50/42
Compusul 1 10 0
Compusul 2 10 0
Compusul 3 10 □
Fludioxonil 10 40
Compusul 1 + Fludioxonil 10 + 10 70/40
Compusul 2 + Fludioxonil 10 + 10 83/40
Compusul 3 + Fludioxonil 10 + 10 71/40
RO 117226 Bl
1430
Tabelul 1
Structura moleculară și denumirile compușilor testați
Compus Formula structurală
Compusul 1 conform invenției C|— N 7Ί ' r o2n h
Compusul 2 conform invenției FV NNO,
Compusul 3 conform invenției N—J N~-i NC
Compusul 4 conform invenției H,<ț N—a NNO,
Ciproconazol
1435
1440
1445
1450
1455
1460
RO 117226 Bl
Tabelul 1 [continuare]
Compus Formula structurală
Triadimenol 3(H,C)C H0 \
Fludioxonil /CN V
Azoxistrobin CN HjCO^Jț^OCH,
Kresoximmetil CH. (W? O
Triazoxid CrY
Testul A’.
Testul Fusarium culmorum (grâuj/tratarea semințelor
Compușii activi se aplică sub formă de pulbere pentru tratarea semințelor. Ei se obțin prin amestecarea compusului activ cu făină de rocă care asigură o distribuție uniformă pe suprafața seminței. Pentru tratarea semințelor, semințele infectate împreună cu preparatul conținând compusul activ sub formă de pulbere se agită, timp, de 3 min într-un balon de sticlă închis. Grâul se seamănă într-un sol standard, la 2 x 1OO boabe, la o adâncime de 1 cm și se ține într-o seră, la o temperatură, de aproximativ 18°C și o umiditate atmosferică relativă, de aproximativ 95% în tăvile cu semințe care primesc lumină, timp, de 15 h pe zi. La aproximativ 3 săptămâni după semănare se evaluează simptomele plantelor. 0% reprezintă o eficacitate care corespunde cu cea a controlului, în timp ce o eficacitate, de 100% indică lipsa oricărei boli. în acest test, următoarele compoziții prezintă efect sinergie comparativ cu compușii individuali.
RO 117226 Bl
1505
Tabelul A*
Fungi dăunători pentru plante
Testul Fusarium culmorum (grâuj/tratarea semințelor
Compus/Compoziție Cantitate aplicată [mg/kg semințe] Eficacitate
Compusul 1 75 0
Compusul 2 75 0
Compusul 3 75 0
Compusul 4 75 0,5
triadimenol 75 13,5
fludioxanil 75 0
ciproconazol 75 1
Compusul 1 + ciproconazol 37,5 + 37,5 34,5
Compusul 2 + triadimenol 37,5 + 37,5 30,5
Compusul 2 + fludioxonil 37,5 + 37,5 38,5
Compusul 3 + triadimenol 37,5 + 37,5 26,5
Compusul 3 + fludioxonil 37,5 + 37,5 25,5
Compusul 3 + ciproconazol 37,5 + 37,5 51,5
Compusul 4 + ciproconazol 37,5 + 37,5 22
1510
1515
1520
Testul B’.
Testul Puccinia (grâu)/de protecție
Solvent: 25 părți în greutate N,N-dimetilacetamidă Emulgator: 0,6 părți în greutate alchilaril poliglicol eter.
Pentru a realiza un preparat adecvat al compusului activ, 1 parte în greutate compus activ sau compoziție activă se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită sub forma unei compoziții accesibilă comercial. Compoziția activă se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Pentru a testa acțiunea de protecție plantele tinere sunt pulverizate cu preparatul compusului activ la dozele de aplicare menționate. După pulverizare stratul de acoperire se usucă, iar plantele sunt pulverizate cu o suspensie de spori de Puccinia recondita. Plantele se țin 48 h într-o incintă de incubare, la 20°C și o umiditate atmosferică relativă de 100%. Plantele se mențin într-o seră, la o temperatură, de aproximativ 20°C și la o umiditate atmosferică relativă, de aproximativ 80% pentru a iniția dezvoltarea pustulelor de rugină. Testul se evaluează la 10 zile după inoculare. 0% reprezintă o eficacitate care corespunde cu cea a controlului, în timp ce o eficacitate, de 100% reprezintă lipsa oricărei boli. De exemplu, în acest test următoarele compoziții prezintă efect sinergie comparativ cu compușii individuali.
1525
1530
1535
1540
RO 117226 Bl
Tabelul B’
Fungi dăunători pentru plante Testul Puccinia (grâu)/de protecție
Compus/Compozitie Cantitate aplicată [q/ha] Eficacitate
Compusul 1 62,5 13
Compusul 2 18,75 0
Compusul 3 62,5 0
Compusul 4 1,875 0
Triadimenol 18,75 13
Azoxistrobin 1,875 75
Compusul 2 + triadimenol 9,375 + 9,375 63
Compusul 4 + azoxistrobin 0,9375 + 0,9375 94
Testul C’.
Testul Pyreno phora teres (orz]/de protecție Solvent: 25 părți în greutate N,N-dimetilacetamidă Emulgator: 0,6 părți în greutate alchilaril poliglicol eter.
Pentru a realiza un preparat adecvat al compusului activ, 1 parte în greutate compus activ sau compoziție activă se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită, sau până la obținerea unei compoziții accesibilă comercial, sau compoziția activă se diluiază cu apă la concentrația dorită. Pentru a testa acțiunea de protecție, plantele tinere sunt pulverizate cu preparatul compusului activ la dozele de aplicare menționate. După pulverizare, stratul de acoperire se usucă, iar plantele sunt pulverizate cu o suspensie de spori de Pyrenophora teres. Plantele se țin 48 h în incinta unui incubator, la 2O°C și o umiditate atmosferică relativă, de 100%. Plantele se țin într-o seră, la o temperatură, de aproximativ 2O°C și o umiditate atmosferică relativă, de aproximativ 80%. Testul se evaluează la 7 zile după inoculare. □% reprezintă o eficacitate care corespunde cu cea a controlului, în timp ce o eficacitate, de 100% reprezintă lipsa oricărei boli.
Tabelul C’
Fungi dăunători pentru plante Testul Pyrenophora teres (orz)/de protecție
Compus/Compozitie Cantitate aplicată [q/hal Eficacitate
Compusul 1 62,5 0
18,75 20
Compusul 2 62,5 0
18,75 20
Compusul 3 62,5 0
18,76 20
Compusul 4 62,5 20
18,75 40
triadimenol 18,75 40
triazoxid 62,5 40
azoxistrobin 18,75 0
kresoximmetil 62,5 0
Compusul 1 + triazoxid 31,25 + 31,25 60
Compusul 1 + Azoxistrobin 9,375 + 9,375 70
Compusul 3 + triadimenol 9,375 + 9,375 60
RO 117226 Bl
1595
Tabel [continuare]
Compus/Compoziție Cantitate aplicată [g/ha] Eficacitate
Compusul 3 + azoxistrobin 9,375 + 9,375 80
Compusul 2 + azoxistrobin 9,375 + 9,375 60
Compusul 2 + triazoxid 31,25 + 31,25 70
Compusul 4 + azoxistrobin 9,375 + 9,375 70
Compusul 4 + kresoximmetil 31,25 + 31,25 60
1600
Testul D*.
Testul Erysiphe (orz)/de protecție
Solvent: 25 părți în greutate N,N-dimetilacetamidă Emulgator: 0,6 părți în greutate alchilaril poliglicol eter.
Pentru a realiza un preparat adecvat al compusului activ, 1 parte în greutate compus activ sau compoziție activă se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită, sau până la un compus sub o formă accesibilă comercial sau compoziția dorită se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Pentru a testa acțiunea de protecție plantele tinere sunt pulverizate cu preparatul compusului activ la dozele de aplicare menționate.
După pulverizare, stratul de acoperire se usucă, iar plantele sunt prăfuite cu spori de Erysiphe graminis f. sp. hordei. Plantele se țin într-o seră, la o temperatură, de aproximativ 20°C și o umiditate atmosferică relativă, de aproximativ 80% pentru a iniția dezvoltarea pustulelor de mucegai. Testul se evaluează la 10 zile după inoculare. 0% reprezintă o eficacitate care corespunde cu cea a controlului, în timp ce o eficacitate de 100% reprezintă lipsa oricărei boli.
1605
1610
1615
1620
Tabelul D’
Fungi dăunători pentru plante Testul Erysiphe (orz)/de protecție
Compus/Compoziție Cantitate aplicată [g/ha] Eficacitate
Compusul 1 62,5 17
Compusul 2 62,5 0
Compusul 3 62,5 0
18, 75 0
Compusul 4 62,5 33
18,75 0
kresoximmetil 62,5 0
compusul 1 + kresoximmetil 31,25 + 31,25 67
compusul 3 + kresoximmetil 31,25 + 31,25 67
compusul 2 + kresoximmetil 31,25 + 31,25 75
compusul 4 + kresoximmetil 31,25 + 31,25 67
1625
1630
1635
Testul E'.
Testul Erysiphe (grâu)/de protecție Solvent: 25 părți în greutate N,N-dimetilacetamidă Emulgator: 0,6 părți în greutate alchiaril poliglicol eter
Pentru a realiza un preparat adecvat al compusului activ, 1 parte în greutate compus activ sau compoziție activă se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită sau o formulare accesibilă comercial, de compus sau compoziție activă se diluiază cu apă până la concentrația dorită.
1640
RO 117226 Bl
Pentru a testa acțiunea de protecție, plantele tinere sunt pulverizate cu preparatul compusului activ la dozele de aplicare menționate. După pulverizare stratul de acoperire se usucă, iar plantele sunt prăfuite cu spori de Erysiphe graminis f.sp.tritici.
Plantele se țin într-o seră, la o temperatură, de aproximativ 2O°C și o umiditate atmosferică relativă, de aproximativ 80% pentru a iniția dezvoltarea pustulelor de mucegai. Testul se evaluează la 7 zile după inoculare. 0% reprezintă o eficacitate care corespunde cu cea a controlului, în timp ce o eficacitate, de 100% reprezintă lipsa oricărei boli.
Tabelul E*
Fungi dăunători pentru plante Testul Erysiphe [grâu)/de protecție
Compus/Compoziție Cantitate aplicată [g/ha] Eficacitate
Compusul 1 62,5 0
6,25 0
Compusul 3 62,5 0
18,75 0
Compusul 4 62,5 14
18,75 14
azoxistrobin 62,5 57
kresoximmetil 62,5 79
18,75 43
compusul 1 + azoxistrobin 31,25 + 31,25 79
compusul 3 + kresoximmetil 31,25 + 31,25 93
9,375 + 9,375 71
RO 117226 Bl
1670
Tabelul 1
Structura moleculară și denumirile compușilor testați
Compus Formula structurală
Compusul 1 conform invenției HN^/CH3 n^no2
Compusul 2 conform invenției N N S NC
Compusul 3 conform invenției H,C ci-XX^NY'CH’ n^no2
Kresoximmetil h3co.AnXoch3 0
Ciproconazol TOH
1675
1680
1685
1690
1695
1700
RO 117226 Bl
Tabelul 1 (continuare]
Compus Formula structurală
Triadimenol ,(H3C)C H0 Τ'
Fludioxonil /-α ' CN O H
TMTD s . CH. H3C CH3 3
Fenpiclonil ci c| CN o
Metalaxil Η,Ο J\°CH,
Tolilfluanid D H,C
Azoxistrobin N^N CN O
Testul A”.
Testul Phaedon larvae
Solvent: 7 părți în greutate dimetilformamidă
Emulgator: 1 parte în greutate alchilaril poliglicoleter
Pentru a realiza un preparat adecvat al compusului activ, 1 parte în greutate compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită.
RO 117226 Bl
1750
Frunzele de varză (Brassica oleracea] se tratează prin imersare în preparatul compusului activ la concentrația dorită și sunt infestate cu larve ale gândacului de muștar, [Phaedon cochleariae], când frunzele sunt încă umede. După o perioadă de timp specificată s-a determinat procentul de mortalitate. 100% arată că toate larvele de gândac sunt omorâte; 0% semnifică că nici una dintre larvele gândacului nu a fost omorâtă. în acest test, următoarele compoziții prezintă efect sinergie comparativ cu compușii individuali.
1755
Tabelul A” (Insecte dăunătoare pentru plante)
Testul Phaedon larvae
Compus activ/Compoziție Concentrația de compus activ/compoziție, în % Mortalitate, în %
Compusul 1 0,00016 20
kresoximmetil 0,1 0
Compusul 1 + kresoximmeti 0,00016 + 0,1 75
Compusul 2 0,0008 40
kresoximmetil 0,1 0
ciproconazol 0,004 10
Compusul 1 + kresoximmetil 0,0008 + 0,1 95
Compusul 2 + ciproconazol 0,0008 + 0,004 95
Compusul 3 0,0008 10
triadimenol 0,02 20
fludioxonil 0,02 0
TMTD 0,1 0
ciproconazol 0,004 10
Compusul 3+ triadimenol 0,0008 + 0,02 100
Compusul 3+ fluodioxonil 0,0008 + 0,02 100
Compusul 3+ TMDT 0,0008 + 0,1 80
Compusul 3+ ciproconazol 0,0008 + 0,004 80
1760
1765
1770
1775
Testul B”.
Testul Plutella
Solvent: 7 părți în greutate dimetilformamidă Emulgator: 1 parte în greutate alchiaril poliglicoleter.
Pentru a realiza un preparat adecvat al compusului activ, 1 parte în greutate compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Frunzele de varză, (Brassica oleracea], se tratează prin imersare în preparatul de compus activ la concentrația dorită și sunt infestate cu omizile moliei diamant-negru, (Plutella maculipennis], când frunzele sunt încă umede.
După o perioadă de timp specificată s-a determinat procentul de mortalitate. Procentul de 100% indică că toate omizile au fost omorâte; 0% indică că nici una nu a fost omorâtă. în acest test următoarele compoziții prezintă efect sinergie comparativ cu compușii individuali.
1780
1785
1790
RO 117226 Bl
Tabelul B” (Insecte dăunătoare pentru plante)
Testul Plutella xylostella
Compus activ/Compoziție Concentrație de compus activ/compoziție, în % Mortalitate, în %
Compusul 1 0,0008 0
metalaxil 0,1 0
Compusul 1 + metalaxil 0,0008 + 0,1 100
Compusul 2 0,004 60
pencicuron 0,1 0
tolilfluanid 0,02 0
fenpiclonil 0,1 0
ciproconazol 0,004 0
Compusul 2 + pencicuron 0,004 + 0,1 10
Compusul 2 + tolilfluanid 0,004 + 0,02 90
compusul 2 + fenpiclonil 0,004 + 0,1 100
compusul 2 + ciproconazol 0,004 + 0,004 100
compusul 2 0,0008 0
TMTD 0,1 0
compusul 2 + TMTD 0,0008 + 0,1 65
compusul 3 0,004 60
metalaxil 0,1 0
compusul 3 + metalaxil 0,004 + 0,1 100
compusul 3 0,0008 0
Testul C”.
Testul Spodoptera frugiperda
Solvent: 7 părți în greutate dimetilformamidă
Emulgator: 1 parte în greutate alchiaril poliglicoleter
Pentru a realiza un preparat adecvat al compusului activ, 1 parte în greutate compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită.
Frunzele de varză, (Brassica oleracea), se tratează prin scufundare în preparatul de compus activ la concentrația dorită și sunt infestate cu omizi ale viermelui Spodoptera frugiperda, atâta timp, cât frunzele sunt încă umede. După o perioadă de timp specificată, s-a determinat procentul de mortalitate. La un procent, de 100% toate omizile sunt omorâte, iar un procent, de 0% indică că nici una dintre omizi nu a fost omorâtă.
în acest test, de exemplu, următoarele compoziții prezintă efect sinergie comparativ cu compușii individuali.
RO 117226 Bl
1835
Tabelul C” (Insecte dăunătoare pentru plante)
Testul Spodoptera frugiperda
Compus activ/Compoziție Concentrația de compus activ/compoziție, în % Mortalitate, în %
Compusul 3 0,004 45
fludioxonil 0,02 0
TMTD 0,1 20
metalaxil 0,1 20
compusul 3 + fludioxonil 0,004 + 0,02 100
compusul 3 + TMTD 0,004 + 0,1 100
compusul 3 + metalaxil 0,004 + 0,1 100
1840
1845
Testul D”
Testul Heliothis virescens
Solvent: 25 părți în greutate N,N- dimetilacetamidă Emulgațor: 1 parte în greutate alchiaril poliglicol eter
Pentru a realiza un preparat adecvat al compusului activ, 1 parte în greutate compus activ sau compoziție activă se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgațor și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Muguri de soia, [Glycine max), se tratează prin imersare în preparatul compusului activ la concentrația dorită și sunt infestate cu omizi de Heliothis virescens când frunzele sunt încă umede. După o perioadă specificată de timp se determină mortalitatea în procente. Procentul, de 100% arată că toate omizile sunt omorâte, iar un procent, de 0% arată că nici o omidă nu a fost omorâtă. în cadrul acestui test compozițiile din tabelul care urmează au efect sinergie.
1850
1855
1860
Tabelul D” (Insectele dăunătoare pentru plante)
Testul Heliothis virescens
Compus activ/Compoziție Concentrația de compus activ/compoziție, în % Mortalitate, în %
Compusul 1 0,00010 50
azoxistrobin 0,0008 0
Compusul 1 + azoxistrobin 0,00016 + 0,0008 100
Compusul 2 0,00016 15
tolifluanid 0,02 0
ciproconazol 0,004 0
compusul 2 + tolifluanid 0,00016 + 0,02 85
compusul 2 + ciproconazol 0,00016 + 0,004 100
1865
1870
RO 117226 Bl
Testul E.
Testul Nephotettix
Solvent: 7 părți în greutate dimetilformamidă
Emulgator: 1 parte în greutate alchilaril poliglicol eter
Pentru a realiza un preparat adecvat al compusului activ, 1 parte în greutate compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și smulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită.
Răsadul de orez, [Oryza sativa), se tratează prin imersare în preparatul care conține compusul activ la concentrația dorită și se infestează cu purici de frunze, [Nehotettix cincticeps], când răsadul este încă umed. După o perioadă specificată de timp se determină mortalitatea în procente. Un procent, de 100% indică faptul că toți puricii au fost omorâți, iar 0% arată că nici unul dintre purici nu a fost omorât. în acest test compozițiile prezentate în tabelul care urmează prezintă efect sinergie.
Tabelul E” (Insecte dăunătoare pentru plante)
Testul Nephotettix
Compus activ/Compoziție Concentrația de compus activ/compoziție, în % Mortalitate, în %
Compusul 1 0,00000128 0
metalaxil 0,1 0
compusul 1 + metalaxil 0,00000128 + 0,1 85
compusul 2 0,00016 35
0,000032 0
tolilfluanid 0,02 0
fludioxonil 0,02 0
TMTD 0,1 0
metalaxil 0,1 0
compusul 2 + tolilfluanid 0,000032 + 0,02 70
compusul 2 + fludioxonil 0,00016 + 0,02 90
compusul 2 + TMTD 0,000032 + 0,1 45
compusul 2 + metalaxil 0,00016 + 0,1 100
Testul F”.
Testul Myzus
Solvent: 7 părți în greutate dimetilformamidă Emulgator: 1 parte în greutate alchilaril poliglicol eter.
Pentru obținerea unui produs care să conțină compusul activ, 1 parte în greutate compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Frunze de varză, [Brassica oleracea], infestate puternic cu afide, [Myzus persicae], se tratează prin imersare în preparatul compusului activ la concentrația dorită. După o perioadă de timp se determină mortalitatea în procente. Procentul, de 100% indică faptul că toate afidele au fost omorâte, iar 0% arată că nici una dintre afide nu a fost omorâtă. în acest test compozițiile prezentate în tabelul care urmează au efect sinergie.
RO 117226 Bl
1920
Tabelul F” (Insecte dăunătoare pentru plante)
Testul Myzus
Compus activ/Compoziție Concentrație de compus activ/compoziție, în % Mortalitate, în %
Compusul 2 0,00016 25
fenpiclonil 0,1 0
metalaxil 0,1 0
compusul 2 + fenpiclonil 0,00016 + 0,1 80
compusul 2 + metalaxil 0,000 + 0,1 90
compusul 3 0,004 60
0,0008 5
0,00016 5
fenpiclonil 0,1 0
fludioxonil 0,02 0
TMTD 0,1 0
metalaxil 0,1 0
kresoximmetil 0,1 0
azoxitrobin 0,0008 0
compusul 3 + fenpiclonil 0,00016 + 0,1 90
compusul 3 + fludioxonil 0,004 + 0,02 100
compusul 3 + TMTD 0,004 + 0,1 100
compusul 3 + metalaxil 0,0008 + 0,1 100
compusul 3 + kresoximmetil 0,004 + 0,1 100
compusul 3 + azoxistrobin 0,004 + 0,0008 100
1925
1930
1935
1940
1945
RO 117226 Bl
1950
1955
1960
1965
1970
1975
Seria a 4-a de teste
Tabelul 1
Structura moleculară și denumirile compușilor testați
Compus Formula structurală
Compusul 1 conform invenției HN-^zN^CH3 n-no2
Compusul 2 conform invenției N Z3 N S NC
Compusul 3 conform invenției H,C N—Λ «Λ?—V'™’ NNO2
Kresoximmetil h3coxXn/och3 o
Ciproconazol A. CH3 Toh Jk U.JL O Cl N
1980
RO 117226 Bl
1985
Tabelul 1 (continuare)
Compus Formula structurală
Triadimenol ,(H,C>C H°
Fludioxonil rOF- CN O fi
TMTD S .S^ JL -CH, s'^N s _,NK CH, H,C CH, 1
Fenpiclonil Ci CN O
Metalaxil W/ H,c CH,
Tolilfluanid
Azoxistrobin QXW CN Η,ΟΟ^ΧζΟΟΗ, O
1990
1995
2000
2005
2010
Testul A’”
Testul Diabrotica balteata-larvae
Solvent: 4 părți în greutate acetonă
Emulgator: 1 parte în greutate alchilaril poliglicoleter
Pentru a realiza un compus adecvat care să conțină compusul activ, 1 parte în greutate compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Preparatul astfel obținut care conține compusul activ, se amestecă cu solul. Concentrația de compus activ în preparat nu are importanță, parametrul decisiv fiind cantitatea de compus activ per unitatea de volum de sol. Acest parametru este exprimat în ppm(mg/l).
Se umplu ghivecele cu sol tratat și deasupra se pun cinci boabe de porumb în germinare. în continuare, se mențin ghivecele într-o seră, la 2O°C. După două zile se adaugă insectele de testat. După alte 7 zile se determină eficacitatea protecției. Eficacitatea se calculează din numărul de plante de porumb crescute. în tabelul care urmează se prezintă compușii activi sau compozițiile, dozele lor de aplicare și rezultatele obținute.
2015
2020
2025
RO 117226 Bl
Tabelul A/T
Insecte care afectează rădăcinile
Diabrotica balteata larvae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 1 1,25 90
0,60 90
0,30 40
triadimenol 20,00 0
tolilfluanid 20,00 0
fenpiclonil 20,00 □
fludioxonil 20,00 0
azoxistrobin 20,00 0
metalaxil 20,00 0
ciproconazol 20,00 0
kresoximmetil 20,00 0
TMTD 20,00 0
Compusul 1 + triadimenol 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 20
0,30 + 20,00 20
Compusul 1 + tolilfluanid 1,25 + 20,00 80
0,60 + 20,00 50
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + fenpiclonil 1,25 + 20,00 80
0,60 + 20,00 80
0,30 + 20,00 30
Compusul 1 + fludioxonil 1,25 + 20,00 30
0,60 + 20,00 30
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + azoxistrobin 1,25 + 20,00 90
0,60 + 20,00 0
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + metalaxil 1,25 + 20,00 80
0,60 + 20,00 80
0,30 + 20,00 30
compusul 1 + ciproconazol 1,25 + 20,00 90
0,60 + 20,00 50
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + kresoximmetil 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 30
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + TMTD 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 90
0,30 + 20,00 0
RO 117226 Bl
2075
Tabelul A”*/2
Insecte care afectează rădăcinile
Diabrotica balteata larvae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 2 5,00 90
2,50 40
1,25 0
triadimenol 20,00 0
tolilfluanid 20,00 0
fenpiclonil 20,00 0
fludioxonil 20,00 0
azoxistrobin 20, 00 0
metalaxil 20,00 0
ciproconazol 20,00 0
kresoximmetil 20,00 0
TMTD 20,00 0
Compusul 2 + triadimenol 5,00 + 20,00 90
2,50 + 20,00 50
1,25 + 20,00 10
Compusul 2 + tolilfluanid 5,00 + 20,00 100
2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 80
Compusul 2 + fenpiclonil 5,00 + 20,00 100
2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 70
Compusul 2 + fludioxonil 5,00 + 20,00 100
2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 90
Compusul 2 + azoxistrobin 5,00 + 20,00 100
2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 0
Compusul 2 + metalaxil 5,00 + 20,00 90
2,50 + 20,00 90
1,25 + 20,00 0
Compusul 2 + ciproconazol 5,00 + 20,00 90
2,50 + 20,00 70
1,25 + 20,00 0
Compusul 2 + kresoximmetil 5,00 + 20,00 100
2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 70
Compusul 2 + TMTD 5,00 + 20,00 100
2,50 + 20,00 90
1,25+ 20,00 60
2080
2085
2090
2095
2100
2105
2110
2115
RO 117226 Bl
Tabelul A/3‘“
Insecte care afectează rădăcinile
Diabrotica balteata larvae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 3 2,50 100
1,25 80
0,60 40
triadimenol 20,00 0
tolilfluanid 20,00 0
fenpiclonil 20,00 0
fludioxonil 20,00 0
azoxistrobin 20,00 0
metalaxil 20,00 0
ciproconazol 20,00 0
kresoximmetil 20,00 0
TMTD 20,00 0
Compusul 3 + triadimenol 2,50 + 20,00 70
1,25 + 20,00 50
0,60 + 20,00 0
Compusul 3 + tolilfluanid 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 70
0,60 + 20,00 0
Compusul 3 + fenpiclonil 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 80
0,60 + 20,00 80
Compusul 3 + fludioxonil 2,50 + 20,00 80
1,25 + 20,00 60
0,60 + 20,00 30
Compusul 3 + azoxistrobin 2,50 + 20,00 60
1,25 + 20,00 30
0,60 + 20,00 0
Compusul 3 + metalaxil 2,50 + 20,00 90
1,25 + 20,00 30
0,60 + 20,00 0
Compsul 3 + ciproconazol 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 80
0,60 + 20,00 30
compusul 3 + kresoximmetil 2,50 + 20,00 80
1,25 + 20,00 50
0,60 + 20,00 50
Compusul 3 + TMTD 2,50 + 20,00 90
1,25 + 20,00 30
0,60 + 20,00 30
RO 117226 Bl
Testul B’”.
Testul Spodoptera frugiperda Solvent: 4 părți în greutate acetonă Emulgator: 1 parte în greutate alchilaril poliglicoleter
Pentru obținerea compoziției corespunzătoare care conține compusul activ, 1 parte în greutate de compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Preparatul conținând compusul activ se amestecă în sol. Concentrația de compus activ în preparat nu are importanță, parametrul decisiv fiind cantitatea de compus activ per unitatea de volum de sol. Acest parametru este exprimat, în ppm (mg/l). Se umplu ghivecele cu solul tratat și deasupra se pun trei boabe de porumb în germinare. în continuare, se mențin ghivecele într-o seră, la 2O°C. După ce plantele de porumb încep să crească deasupra ghivecelor se pun cutii perforate. La 9 zile după umplerea ghivecelor se adaugă insectele de testat. După alte 5 zile se calculează eficacitatea protecției. Eficacitatea se calculează prin compararea procentului de material de plante mâncat în plantele tratate și netratate. Un procent, de 0% arată că tot materialul de plante a fost mâncat. 100% indică faptul că există numai semne mici de a fi mîncat comparativ cu proba de control netratată.
în tabelele care urmează se prezintă compușii activi sau compozițiile folosite, concentrațiile de aplicare a acestora și rezultatele obținute.
2165
2170
2175
2180
Tabelul B’/1
Activitatea sistemică a rădăcinii Testul Spodoptera frugiperda
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 1 1,25 100
0,60 98
0,30 50
Triadimenol 20,00 0
fenpiclonil 20,0 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Ciproconazol 20,00 0
Compusul 1 + Triadimenol 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 80
0,30 + 20,00 50
Compusul 1 + Fenpiclonil 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 90
0,30 + 20,00 80
Compusul 1 + Azoxistrobin 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 80
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + Metalaxil 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 95
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + Ciproconazol 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 50
0,30 + 20,00 0
2185
2190
2195
2200
2205
RO 117226 Bl
Tabelul B*/2
Activitatea sistemică a rădăcinii
Testul Spodoptera frugiperda
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 2 20,00 100
10,00 50
5,00 0
Triadimenol 20,00 0
Fenpiclonil 20,00 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Ciproconazol 20,00 0
Compusul 2 + Triadimenol 20,00 + 20,00 100
10,00 + 20,00 70
5,00 + 20,00 0
Compusul 2 + Fenpiclonil 20,00 + 20,00 100
10,00 + 20,00 50
5,00 + 20,00 0
Compusul 2 + Azoxistrobin 20,00 + 20,00 100
10,00 + 20,00 50
5,00 + 20,00 0
Compusul 2 + Metalaxil 20,00 + 20,00 100
10,00 + 20,00 70
5,00 + 20,00 0
Compusul 2 + Ciproconazol 20,00 + 20,00 100
10,00 + 20,00 50
5,00+ 20,00 0
RO 117226 Bl
2240
Tabelul B”73
Activitatea sistemică a rădăcinii Testul Spodoptera frugiperda
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 3 2,50 100
1,25 90
0,60 50
Triadimenol 20,00 0
fenpiclonil 20,0 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Ciproconazol 20,00 0
Compusul 3 + Triadimenol 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 80
Compusul 3 + Fenpiclonil 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 90
0,60 + 20,00 50
Compusul 3 + Azoxistrobin 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 90
0,60 + 20,00 50
Compusul 3 + Metalaxil 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 90
0,60 + 20,00 50
Compusul 3 + Ciproconazol 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 90
0,60 + 20,00 70
Compusul 3 + Metalaxil 0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 90
0,15 + 20,00 50
2245
2250
2255
2260
2265
Testul C
Testul Phaedon cochleariae - larvae
Solvent: 4 părți în greutate acetonă Emulgator: 1 parte în greutate alchilaril poliglicoleter.
Pentru obținerea compoziției, conform invenției, 1 parte în greutate compus activ sau compoziție se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Această compoziție conținând compusul activ se amestecă cu solul. Concentrația de compus activ în preparat nu are importanță, parametrul decisiv fiind cantitatea de compus activ per unitatea de volum de sol. Acest parametru este exprimat în ppm (mg/l).
Se umplu ghivecele cu sol tratat și se plantează varza [Brassica oleracea]. După 7 zile se adaugă plantelor insectele de testat. După alte 3 zile se calculează eficacitatea protecției. Eficacitatea se calculează prin compararea procentului de material de plante mâncat în plantele tratate și netratate. 0% înseamnă că tot materialul de plante a fost mâncat. 100% însemnează că sunt numai semne mici de a fi mâncat comparativ cu proba de control netratată.
în tabelele care urmează se prezintă compușii activi sau compozițiile folosite, concentrațiile de aplicare și rezultatele obținute.
2270
2275
2280
2285
RO 117226 Bl
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată (ppm) Eficacitatea
Compusul 3 + Metalaxil 0,60 + 20,00 0,30 + 20,00 0,15 + 20,00 100 90 50
Tabelul C’”/1
Activitatea sistemică a rădăcinii Testul Phaedon cochleariae-larvae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată (ppm) Eficacitatea
Compusul 1 1,25 100
0,60 80
0,30 50
Triadimenol 20,00 0
Fenpiclonil 20,00 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Compusul 1 + Triadimenol 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 100
Compusul 1 + Fenpiclonil 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 70
Compusul 1 + Azoxistrobin 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 90
0,30 + 20,00 50
Compusul 1 + Metalaxil 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 50
Tabelul C“72
Activitatea sistemică a rădăcinii Testul Phaedon cochleariae-larvae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 2 10,00 95
5,00 80
2,50 0
Triadimenol 20,00 0
enpiclonil 20,00 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Compusul 2 + Triadimenol 10,00 + 20,00 100
5,00 + 20,00 100
2,50 + 20,00 90
Compusul 2 + Fenpiclonil 10,00 + 20,00 95
5,00 + 20,00 70
2,50 + 20,00 0
Compusul 2 + Azoxistrobin 10,00 + 20,00 90
5,00 + 20,00 50
2,50 + 20,00 0
2,50 + 20,00 0
Compusul 2 + Metalaxil 10,00 + 20,00 98
5,00 + 20,00 70
2,50 + 20,00 0
RO 117226 Bl
2340
Tabelul C*“/3
Activitatea sistemică a rădăcinii
Testul Phaedon cochleariae-larvae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 3 2,50 100
1,25 70
O.6O 50
Triadimenol 20,00 0
Fenpiclonil 20,00 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Compusul 3 + Triadimenol 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 90
Compusul 3 + Fenpiclonil 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 70
0,60 + 20,00 50
Compusul 3 + Azoxistrobin 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 90
0,60 + 20,00 50
Compusul 3 + Metalaxil 2,50 + 20,00 100
1,25 + 20,00 95
0,60 + 20,00 0
2345
2350
2355
2360
Tabelul C**74
Activitatea sistemică a rădăcinii
Testul Phaedon cochleariae-larvae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 3 0,60 100
0,30 75
0,15 50
Triadimenol 20,00 0
Fenpiclonil 20,00 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Compusul 3 + Triadimenol 0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 70
0,15 + 20,00 70
Compusul 3 + Fenpiclonil 0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 80
0,15 + 20,00 50
Compusul 3 t Azoxistrobin 0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 70
0,15 + 20,00 0
2365
2370
2375
2380
RO 117226 Bl
Testul D’.
Testul Aphis fabae
Solvent: 4 părți în greutate acetonă
Emulgator: 1 parte în greutate alchiaril poliglicoleter.
Pentru obținerea compoziției conținând compusul activ, 1 parte în greutate compus activ se amestecă cu cantitățile menționate de solvent și emulgator și concentratul se diluiază cu apă până la concentrația dorită. Preparatul conținând compusul activ se amestecă cu solul. Concentrația de compus activ în preparat nu are importanță, parametrul decisiv fiind cantitatea de compus activ per unitatea de volum de sol. Acest parametru este exprimat în ppm (mg/l). Se umplu ghivecele cu sol tratat și deasupra solului se pun boabe de fasole în germinație. După 7 zile se adaugă insectele de testat la plante. După alte 7 zile se determină eficacitatea protecției. Eficacitatea se calculează ca număr de insecte moarte exprimat procentual. 100% înseamnă că toate insectele au fost omorâte. 0% înseamnă că nici o insectă nu a fost omorâtă. în tabelele care urmează se prezintă compușii activi sau compozițiile folosite, concentrațiile de aplicare ale acetora și rezultatele obținute.
Tabelul D’*71
Activitatea sistemică a rădăcinii Testul Aphis fabae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 1 1,25 100
0,60 100
0,30 50
Triadimenol 20,00 0
Fenpiclonil 20,00 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Ciproconazol 20,00 0
Compusul 1 + Triadimenol 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 70
Compusul 1 + Fenpiclonil 1,25 + 20,00 98
0,60 + 20,00 50
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + Azoxistrobin 1,25 + 20,00 100
0,60 + 20,00 90
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + Metalaxil 1,25 + 20,00 90
0,60 + 20,00 0
0,30 + 20,00 0
Compusul 1 + Ciproconazol 1,25 + 20,00 80
0,60 + 20,00 50
0,30 + 20,00 0
RO 117226 Bl
2430
Tabelul D*“/2 Activitatea sistemică a rădăcinii Testul Aphis fabae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 2 0,60 100
0,30 100
0,15 90
Triadimenol 20,00 0
Fenpiclonil 20,00 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Ciproconazol 20,00 0
Compusul 2 + Triadimenol 0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 100
0,15 + 20,00 90
Compusul 2 + Fenpiclonil 0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 90
0,15 + 20,00 50
Compusul 2 + Azoxistrobin 0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 100
0,15 + 20,00 98
Compusul 2 + Metalaxil 0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 100
0,15 + 20,00 70
Compusul 2 + Ciproconazol 0,60 + 20,00 100
0,30 + 20,00 50
0,15 + 20,00 0
2435
2440
2445
2450
2455
RO 117226 Bl
Tabelul D*/3
Activitatea sistemică a rădăcinii
Testul Aphis fabae
Compus/Compoziție Cantitatea aplicată [ppm] Eficacitatea
Compusul 3 0,30 100
0,15 90
0,07 0
Triadimenol 20,00 0
Fenpiclonil 20,00 0
Azoxistrobin 20,00 0
Metalaxil 20,00 0
Ciproconazol 20,00 0
Compusul 3 + Triadimenol 0,30 + 20,00 900
0,15 + 20,00 90
0,07 + 20,00 50
Compusul 3 + Fenpiclonil 0,30 + 20,00 50
0,15 + 20,00 0
0,07 + 20,00 0
Compusul 3 + Azoxistrobin 0,30 + 20,00 50
0,15 + 20,00 0
0,07 + 20,00 0
Compusul 3 + Metalaxil 0,30 + 20,00 0
0,15 + 20,00 0
0,07 + 20,00 0
Compusul 3 + Ciproconazol 0,30 + 20,00 0
0,15 + 20,00 0
0,07 + 20,00 0

Claims (16)

  1. Revendicări
    1. Compoziție pentru combaterea unor dăunători ai plantelor, caracterizată prin aceea că, conține un compus, cu formula generală (I):
    (A)
    Cx
    H
    X-B (I) în care:
    X reprezintă, = CH - sau = N -,
    E reprezintă N02 sau CN,
    R reprezintă heteroarilmetil cu până la 6 atomi în ciclu și N, O, S ca heteroatomi care sunt opțional substituiți cu radicali alchil având 1 până la 4 atomi de carbon, alcoxi avînd 1 până la 4 atomi de carbon, alchitio având 1 până la 4 atomi de
    RO 117226 Bl carbon, haloalchil având 1 până la 4 atomi de carbon și 1 până la 5 atomi de halogen, în care atomii de halogen sunt identici sau diferiți; hidroxil; halogen; - cian; nitro; amino; monoalchik șl dialchilamino având 1 până la 4 atomi de carbon în grupa alchil,
    A reprezintă hidrogen sau radicali alchil cu 1....4 atomi de carbon,
    Z reprezintă radicali alchil C1w4, -NH(C1h4 alchil) sau
    A și Z, formează împreună cu atomii la care aceștia sunt legați un heterociclu saturat sau nesaturat având 5 până la 7 atomi care pot conține, încă 1 sau 2 heteroatomi și /sau heterogrupe identice sau diferite în care heteroatomii sunt oxigen sau azot și heterogrupele sunt N-alchil, alchil sau N-alchil conținând 1 până la 4 atomi de carbon, în amestec cu un fungicid selectat dintre derivații de azol, cu formula generală (II):
    R2 r'-c-r3
    I (ch2)„
    2505
    2510
    2515 în care:
    (H-4)
    2520 (II)
    2525
    -ch-ch3 , R? - -OH, u - l.
    2530 a-(4-clorofenil)-iH1-ciclopropiletil)-1H-1,2,4 triazole-1-etanol (I116) R* - CI—/O ’ ~ -CHCOH)-C(CH,)j, n - 0, R? - H, ((1 RS,2RS;1 RS,2SR)-1-(4-clorofenoxi)-3,3dimetil-1-(1 H-1,2,4-triazol-1-il) butan2-01 și un compus cu formula:
    2535
    2540 (VIII)
    2545
    RO 117226 Bl
    Metil(E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-ilQxi]fenil}-3metoxiacrilate (IX)
    Metoximino-(2-0-toliloximetil-fenil)-acetic acid metil ester un compus cu formula:
    în care:
    un (XVI-2) R13 = CH3 tolilfluamid compus cu formula:
    un un
    N-(2,6-dimetilfenil)-N-(metoxiacetil]-DL-alanine metil ester compus cu formula:
    s s (ΟΗΛΝ-^ ^-Ν(ΟΗΛ s-s (XXXIV)
    Tetrametilthiurom disulfide compus cu formula:
    O
    II
    CH(CHj), (CH3)jCH-O-C— nh-ch-c—nh-ch o
    (XXXVIII)
    RO 117226 Bl
    Valicarbamid un compus cu formula:
    2595
    O
    2600
    7 clor-3-imidazol-1-il-12 4-benzotriazin 1-oxid și compuși cu formula:
    în care:
    I H
    2605
    2610 (=4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-il)pirrole-3-carbonitrile
    2615
    4-(2,3-diclorofenil]pirrole-3-carbonitrile. 2620
  2. 2. Compoziție, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, o parte din compusul cu formula (I) este amestecată cu 0,1 până la 10 părți fungicid.
  3. 3. Compoziție, conform revendicărilor 1 sau 2, caracterizată prin aceea că, compusul cu formula (I) este:
    2625
    2630
  4. 4. Compoziție, conform revendicărilor 1 sau 2, caracterizată prin aceea că, compusul cu formula (I) este:
    CH. I 3
    2635
    RO 117226 Bl
  5. 5. Compoziție, conform revendicării 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este ((1 RS.2RS; 1 RS,2SR)-1-(4-clorofenoxi)-3,3dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il) butan-201 cu formula (11-16).
  6. 6. Compoziție, conform revendicărilor 3 sau 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este tolilfluamid cu formula (XVI-2).
  7. 7. Compoziție, conform revendicării 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este 4-(2,3-diclorofenil)pirrol-3-carbonitril.
  8. 8. Compoziție, conform revendicărilor 3 sau 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este (=4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-il)pirrol-3-carbonitril.
  9. 9. Compoziție, conform revendicărilor 3 sau 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este N-(2,6-dimetilfenil)-N-(metoxiacetil)-DL-alanine metil ester cu formula (XXI).
  10. 10. Compoziție, conform revendicărilor 3 sau 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este metil(E)-2-(2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3metoxiacrilate cu formula (VIII).
  11. 11. Compoziție,conform revendicărilor 3 sau 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este âr-(4-clorofenil)-a41-ciclopropiletil)-1-H-1,2,4 triazole-1-etanol cu formula (H-4).
  12. 12. Compoziție, conform revendicărilor 3 sau 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este metoximino-(2-Otoliloximetil-fenil)-acetic acid metil ester.
  13. 13. Compoziție, conform revendicării 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este tetrametilthiurom disulfide cu formula (XXXIV).
  14. 14. Compoziție, conform revendicării 3, caracterizată prin aceea că fungicidul este 7 clor-3imidazol-1 -il-12 4-benzotriazin 1-oxid
  15. 15. Compoziție, conform revendicărilor 3 sau 4, caracterizată prin aceea că fungicidul este compusul cu formula (XXXVIII) țj CHiCHj), __ (CH3)2CH-O^-NH-CH-C—nh-ch—C CH,
    O CH, (XXXVIII)
  16. 16. Compoziție, conform revendicărilor 1....15, caracterizată prin aceea că, în afara substanțelor active conține un purtător și/sau un diluant.
RO97-00126A 1994-07-28 1995-07-17 Compozitie pentru combaterea unor daunatori ai plantelor RO117226B1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4426753A DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1994-07-28 Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
PCT/EP1995/002799 WO1996003045A1 (de) 1994-07-28 1995-07-17 Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO117226B1 true RO117226B1 (ro) 2001-12-28

Family

ID=6524366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO97-00126A RO117226B1 (ro) 1994-07-28 1995-07-17 Compozitie pentru combaterea unor daunatori ai plantelor

Country Status (23)

Country Link
US (7) US6114362A (ro)
EP (2) EP1609361A3 (ro)
JP (2) JP3868484B2 (ro)
KR (1) KR100386956B1 (ro)
CN (3) CN1315385C (ro)
AT (1) ATE313954T1 (ro)
AU (1) AU693238B2 (ro)
BG (1) BG101157A (ro)
BR (1) BR9508434A (ro)
CA (5) CA2752111A1 (ro)
CZ (1) CZ7797A3 (ro)
DE (2) DE4426753A1 (ro)
DK (1) DK0772397T3 (ro)
ES (1) ES2252745T3 (ro)
FI (1) FI970311A (ro)
HU (1) HU221136B1 (ro)
MX (2) MX244411B (ro)
PL (1) PL193743B1 (ro)
RO (1) RO117226B1 (ro)
RU (1) RU2286060C2 (ro)
SK (1) SK10597A3 (ro)
UA (1) UA72173C2 (ro)
WO (1) WO1996003045A1 (ro)

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4426753A1 (de) * 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE19543477A1 (de) * 1995-11-22 1997-05-28 Bayer Ag Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
CN1297545C (zh) 1998-06-10 2007-01-31 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
DE19829113A1 (de) 1998-06-10 1999-12-16 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
TR200003701T2 (tr) * 1998-06-17 2001-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Bitki haşerelerini denetlemek için bileşimler
JP4288745B2 (ja) * 1998-07-23 2009-07-01 住友化学株式会社 有害生物防除組成物
GB9816638D0 (en) * 1998-07-30 1998-09-30 Novartis Ag Organic compounds
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
AR021261A1 (es) * 1998-11-16 2002-07-03 Syngenta Participations Ag COMPOSICIoN PLAGUICIDA AL MENOS CUATERNARIA, Y MÉTODO PARA PROTEGER EL MATERIAL DE PROPAGACIoN DE PLANTAS CONTRA EL ATAQUE POR INSECTOS O REPRESENTANTES DEL ORDEN ACARINA Y HONGOS FITOPATOGÉNICOS.
DE19956098A1 (de) * 1999-11-22 2001-05-23 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US7771749B2 (en) 2001-07-11 2010-08-10 Monsanto Technology Llc Lignin-based microparticles for the controlled release of agricultural actives
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
DE10140108A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
RU2343151C3 (ru) 2003-01-28 2019-10-01 ЭфЭмСи Корпорейшн Цианоантраниламидные инсектициды
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
EP1691608B2 (de) * 2003-12-04 2015-04-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
US20070142327A1 (en) * 2003-12-04 2007-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
WO2005058039A1 (de) * 2003-12-12 2005-06-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische insektizide mischungen
US20050260138A1 (en) * 2004-05-21 2005-11-24 Virgil Flanigan Producton and use of a gaseous vapor disinfectant
DE102004038329A1 (de) * 2004-06-16 2005-12-29 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
EP1606999A1 (de) * 2004-06-18 2005-12-21 Bayer CropScience AG Saatgutbehandlungsmittel für Soja
JP2008510820A (ja) * 2004-08-24 2008-04-10 バイエル・クロツプサイエンス・エル・ピー イネ科植物又は芝草における菌類病原体を防除する方法
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
DE102004062512A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
FR2884518B1 (fr) * 2005-04-14 2007-09-21 Arkema Sa Structure barriere a base de polyamide mxd.10
EP1926371B1 (de) * 2005-09-09 2012-04-04 Bayer CropScience AG Feststoff-formulierung fungizider mischungen
US20090321534A1 (en) * 2005-12-02 2009-12-31 Nfd, Llc Aerosol or gaseous decontaminant generator and application thereof
WO2008003738A1 (en) * 2006-07-06 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Pesticidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and an insecticide compound
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2051586A2 (en) * 2006-08-08 2009-04-29 Bayer Cropscience LP Method of improving plant growth by reducing viral infections
CL2007003747A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003744A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
US7591673B2 (en) * 2007-01-18 2009-09-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Combined power and control signal cable
WO2008092580A2 (en) * 2007-02-02 2008-08-07 Bayer Cropscience Ag Synergistic fungicidal combinations comprising formononetin
BR122019020347B1 (pt) * 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EP2008519A1 (de) * 2007-06-28 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen
EP2070416A1 (de) * 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
EP2242372A2 (en) * 2008-02-05 2010-10-27 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2242370A2 (en) * 2008-02-05 2010-10-27 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2009098210A2 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Pesticidal mixtures
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
WO2010092028A2 (en) 2009-02-11 2010-08-19 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2010092031A2 (en) 2009-02-11 2010-08-19 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2010092014A2 (en) 2009-02-11 2010-08-19 Basf Se Pesticidal mixtures
CN102307478A (zh) 2009-02-11 2012-01-04 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
EP2417853A1 (en) 2010-08-05 2012-02-15 Basf Se Synergistic fungicidal and insecticidal mixtures comprising a fungicide and an insecticide
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN110934145B (zh) * 2019-11-12 2021-10-29 安徽农业大学 一种含有啶虫脒和杀虫双的杀虫组合物

Family Cites Families (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE140412C (ro) *
NL277492A (ro) * 1960-11-03
US4048318A (en) * 1972-01-11 1977-09-13 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicides
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DD140412B1 (de) 1978-08-22 1986-05-07 Hans Lehmann Fungizides mittel zur bekaempfung echter mehltaupilze
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DE3046989C2 (de) 1980-12-12 1987-11-12 Windmöller & Hölscher, 4540 Lengerich Vorrichtung zum Druckan- und Druckabstellen und zum Ausführen einer für den Zylinderwechsel notwendigen Weithubbewegung eines auf den Formzylinder einer Tiefdruckrotationsmaschine wirkenden Presseurs
US5266585A (en) * 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
US4742079A (en) * 1982-01-26 1988-05-03 Sandoz Ltd. Fungicides containing cymoxanil and metalaxyl
FI834141A (fi) * 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
GB8323061D0 (en) * 1983-08-26 1983-09-28 Shell Int Research Pesticidal heterocyclic compounds
IT1175131B (it) 1983-10-04 1987-07-01 Savio Spa Perfezionamenti ai giuntafili per la giunzione meccanica di fili tessili e giuntafili meccanico adottante tali perfezionamenti
JPH0629256B2 (ja) * 1983-10-06 1994-04-20 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
JPS60172976A (ja) * 1984-02-16 1985-09-06 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
ZW5085A1 (en) * 1984-04-13 1985-09-18 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides
GB8500863D0 (en) * 1985-01-14 1985-02-20 Fine Organics Ltd Preparation of thiazine derivatives
EP0192060B1 (de) * 1985-02-04 1991-09-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Heterocyclische Verbindungen
JPH072736B2 (ja) * 1985-08-27 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
US4731385A (en) * 1985-10-26 1988-03-15 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
IL82503A0 (en) * 1986-05-16 1987-11-30 Dow Chemical Co Process for the promination of biphenols
JPH085859B2 (ja) 1986-07-01 1996-01-24 日本バイエルアグロケム株式会社 新規アルキレンジアミン類
JPH07121909B2 (ja) * 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
NL8603076A (nl) * 1986-12-03 1988-07-01 Philips Nv Gradient spoel voor magnetisch kernspin apparaat.
JPH072607B2 (ja) * 1986-12-15 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 農業用殺虫殺菌組成物
JPH0784363B2 (ja) * 1986-12-16 1995-09-13 日本バイエルアグロケム株式会社 農業用の殺虫殺菌組成物
JPS646203A (en) * 1986-12-17 1989-01-10 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Agricultural and horticultural insecticidal and germicidal composition
JPH0798724B2 (ja) * 1986-12-18 1995-10-25 日本バイエルアグロケム株式会社 農園芸用の殺虫殺菌組成物
JPH0796482B2 (ja) * 1986-12-19 1995-10-18 日本バイエルアグロケム株式会社 農業用殺虫殺菌剤組成物
DE3712307A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-20 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane
ATE166051T1 (de) * 1987-08-01 1998-05-15 Takeda Chemical Industries Ltd Zwischenprodukte, ihre herstellung und verwendung zur herstellung alpha-ungesättigter amine
DE3887800D1 (de) * 1987-08-04 1994-03-24 Ciba Geigy Substituierte Guanidine.
US4918086A (en) * 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
EP0303570A3 (de) * 1987-08-12 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Substituierte Isothioharnstoffe
DE3728277A1 (de) * 1987-08-25 1989-03-09 Bayer Ag N,n'-diacylaminale
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
US4852344A (en) * 1988-06-06 1989-08-01 Energy Economics & Development, Inc. Waste disposal method and apparatus
JP2884412B2 (ja) * 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
GB8826539D0 (en) * 1988-11-14 1988-12-21 Shell Int Research Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
IE71183B1 (en) * 1988-12-27 1997-01-29 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives their production and insecticides
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
ES2059841T3 (es) * 1989-02-13 1994-11-16 Bayer Agrochem Kk Nitro compuestos con actividad insecticida.
JP2610988B2 (ja) * 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JP2884425B2 (ja) * 1989-03-10 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 農業用殺虫殺菌組成物
AU633991B2 (en) * 1989-10-06 1993-02-11 Nippon Soda Co., Ltd. Acetamidine derivatives
JPH03200768A (ja) * 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
US6187773B1 (en) * 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
US5192778A (en) * 1990-04-03 1993-03-09 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor
JPH05507088A (ja) * 1990-05-17 1993-10-14 ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
IL99161A (en) * 1990-08-17 1996-11-14 Takeda Chemical Industries Ltd History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them
US5230892A (en) * 1990-08-24 1993-07-27 Bayer Aktiengesellschaft Solid formulations
IL99445A (en) * 1990-09-18 1996-06-18 Ciba Geigy Ag Picolin oxides process for their preparation and insecticidal preparations containing them
JP3162450B2 (ja) * 1991-04-27 2001-04-25 日本バイエルアグロケム株式会社 工芸素材類を害虫より保護するための害虫防除剤
WO1992021241A1 (en) * 1991-06-04 1992-12-10 Nippon Soda Co., Ltd. Agrohorticultural insecticidal and bactericidal composition
JP2990872B2 (ja) * 1991-07-02 1999-12-13 日本曹達株式会社 農園芸用殺虫殺菌組成物
FR2684519B1 (fr) * 1991-12-06 1994-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide de la famille des triazoles et d'imidacloprid.
JPH0672804A (ja) 1992-04-08 1994-03-15 Sumitomo Chem Co Ltd 農薬錠剤
DE69321724T2 (de) 1992-06-19 1999-07-01 Novo Nordisk A/S, Bagsvaerd Von pilzlichen stämmen von pyrenophora teres abgeleitete fungizide und insektizide verbindungen und zusammensetzungen
US6022871A (en) * 1992-07-22 2000-02-08 Novartis Corporation Oxadiazine derivatives
DE4233337A1 (de) * 1992-10-05 1994-04-07 Bayer Ag Mikrobizide Mittel
US5601847A (en) * 1993-04-01 1997-02-11 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
EP0705160A1 (de) * 1993-06-21 1996-04-10 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
EP0653361A3 (en) * 1993-11-12 1995-07-26 Idv Operations Ireland Limited Spout for pouring at least two different liquids.
DE4409039A1 (de) * 1993-12-21 1995-06-22 Bayer Ag Antifouling-Mittel
JPH07242501A (ja) * 1994-03-04 1995-09-19 Nippon Bayeragrochem Kk 植物処理方法
CH687169A5 (de) * 1994-07-11 1996-10-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US5750130A (en) * 1995-02-07 1998-05-12 Ferrell; Paul Presticide compositions
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
US5935943A (en) * 1996-09-11 1999-08-10 Sankyo Company, Limited Insecticidal composition
KR100469779B1 (ko) * 1997-02-10 2005-02-02 스미카 다케다 노야쿠 가부시키가이샤 농약의 수성 현탁액
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6875727B2 (en) * 1997-12-23 2005-04-05 Syngenta Crop Protection, Inc. Use of macrolides in pest control
EP1416793A4 (en) * 2001-06-14 2010-07-14 Syngenta Participations Ag COMPOSITION AND METHOD FOR ENHANCING PLANT GROWTH
DE10140108A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228102A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004006075A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004021564A1 (de) * 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) * 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP1691608B2 (de) * 2003-12-04 2015-04-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
US20070142327A1 (en) * 2003-12-04 2007-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
WO2005058039A1 (de) * 2003-12-12 2005-06-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische insektizide mischungen
DE102004001271A1 (de) * 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US20050173529A1 (en) * 2004-02-06 2005-08-11 Ching-Twu Youe Multi-card data transfer device
DE102004038329A1 (de) * 2004-06-16 2005-12-29 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
AU2005284978B2 (en) * 2004-09-10 2011-03-24 Chemical Specialties, Inc. Emulsion composition for wood protection
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004062512A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102004062513A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
EP1728430A1 (de) * 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
DE102005031787A1 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005038585A1 (de) * 2005-08-16 2007-02-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
WO2007037357A1 (ja) * 2005-09-29 2007-04-05 Daio Paper Corporation 吸収体の積繊装置、積繊ドラム、及びこれを用いた吸収体の製造方法、並びにこの製造方法により製造された吸収体を有する吸収性物品
UA90209C2 (ru) * 2006-02-09 2010-04-12 Синджента Партисипейшнс Аг Фунгицидная композиция, способ борьбы с заболеваниями полезных растений и способ защиты товаров
US20070203025A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 Udo Bickers Defoliant
DE102006030739A1 (de) * 2006-06-30 2008-01-03 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide und fungizide Mischungen
DE102006062158A1 (de) * 2006-12-22 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
CL2007003744A1 (es) 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
US8731629B2 (en) * 2008-03-28 2014-05-20 American Superconductor Corporation Interface device for a high temperature superconductor degaussing system junction box
JP5013534B2 (ja) 2008-04-14 2012-08-29 Ｎｅｃフィールディング株式会社 身体的弱者を優先的に席に座らせる身体的弱者優先席着座システム、方法及びプログラム
JP4880738B2 (ja) 2009-11-20 2012-02-22 エスアールエンジニアリング株式会社 流体通路接続具

Also Published As

Publication number Publication date
US6114362A (en) 2000-09-05
BG101157A (en) 1998-04-30
CA2195964A1 (en) 1996-02-08
MX210447B (es) 2002-09-25
FI970311A0 (fi) 1997-01-24
CN1315385C (zh) 2007-05-16
FI970311A (fi) 1997-01-24
KR100386956B1 (ko) 2003-08-25
PL318286A1 (en) 1997-06-09
JPH10502933A (ja) 1998-03-17
US7008903B2 (en) 2006-03-07
EP0772397A1 (de) 1997-05-14
EP1609361A3 (de) 2010-01-06
CA2752111A1 (en) 1996-02-08
CA2636785C (en) 2012-05-29
US20100041659A1 (en) 2010-02-18
CA2195964C (en) 2009-05-05
ES2252745T3 (es) 2006-05-16
MX9700584A (es) 1997-05-31
JP4014616B2 (ja) 2007-11-28
EP1609361A2 (de) 2005-12-28
JP2006137770A (ja) 2006-06-01
CA2752201C (en) 2013-09-17
KR970704350A (ko) 1997-09-06
EP0772397B1 (de) 2005-12-28
SK10597A3 (en) 1997-06-04
CA2752308A1 (en) 1996-02-08
CN1159142A (zh) 1997-09-10
DK0772397T3 (da) 2006-05-15
ATE313954T1 (de) 2006-01-15
CA2636785A1 (en) 1996-02-08
CN1162083C (zh) 2004-08-18
US7868025B2 (en) 2011-01-11
BR9508434A (pt) 1997-12-23
US6297263B1 (en) 2001-10-02
MX244411B (ro) 2007-03-26
US7884049B2 (en) 2011-02-08
JP3868484B2 (ja) 2007-01-17
US6423726B2 (en) 2002-07-23
HU221136B1 (en) 2002-08-28
US20100210691A1 (en) 2010-08-19
RU2431960C2 (ru) 2011-10-27
DE4426753A1 (de) 1996-02-01
US20030027813A1 (en) 2003-02-06
CZ7797A3 (en) 1997-06-11
DE59511034D1 (de) 2006-02-02
US20020006940A1 (en) 2002-01-17
CA2752201A1 (en) 1996-02-08
PL193743B1 (pl) 2007-03-30
CN1541535A (zh) 2004-11-03
UA72173C2 (en) 2005-02-15
AU693238B2 (en) 1998-06-25
RU2006121460A (ru) 2008-01-10
US20060079401A1 (en) 2006-04-13
RU2286060C2 (ru) 2006-10-27
WO1996003045A1 (de) 1996-02-08
US8410021B2 (en) 2013-04-02
CN1899043A (zh) 2007-01-24
AU3112795A (en) 1996-02-22
HUT77052A (hu) 1998-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO117226B1 (ro) Compozitie pentru combaterea unor daunatori ai plantelor
JP4677098B2 (ja) 植物有害生物の防除剤
EP0547451A1 (en) Guanidine derivatives as inseticides
EP2305035B1 (de) Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE19829075A1 (de) Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US4599349A (en) Carbamoylated azolylalkyl-phenoxy-carbinols and their use as plant-protection agents
JPS61145181A (ja) アゾール含有カルバミル化オキサミド酸エステル類、それらの製造法およびそれらの植物保護剤としての使用