CZ292430B6 - Insekticidní sinergické směsi - Google Patents

Insekticidní sinergické směsi Download PDF

Info

Publication number
CZ292430B6
CZ292430B6 CZ19973714A CZ371497A CZ292430B6 CZ 292430 B6 CZ292430 B6 CZ 292430B6 CZ 19973714 A CZ19973714 A CZ 19973714A CZ 371497 A CZ371497 A CZ 371497A CZ 292430 B6 CZ292430 B6 CZ 292430B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
spp
weight
methyl
insecticidal
chlorophenyl
Prior art date
Application number
CZ19973714A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ371497A3 (cs
Inventor
Christoph Erdelen
Wolfgang Krämer
Kai-Uwe Brüggen
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7762730&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ292430(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ371497A3 publication Critical patent/CZ371497A3/cs
Publication of CZ292430B6 publication Critical patent/CZ292430B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Insekticidn synergick sm si obsahuj c a 0,004 % hmotn. chlornikotinyl insekticid obecn ho vzorce I a a 0,004 % hmotn. synergist pro insekticidy. Insekticidn p° pravky obsahuj c 0,1 a 95 % hmotn. sm si · inn²ch l tek, p°i em zbytek do 100 % hmotn. jsou obvykl nosi e a pomocn inidla. Pou it insekticidn ch p° pravk pro pot r n hmyzu, pavoukovit²ch a nematod .\

Description

Vynález se týká nových insekticidních synergických směsí na bázi chlomikotinyl-insekticidů a synergických účinných látek pro insekticidy, odpovídajících insekticidních přípravků a jejich použití pro potírání hmyzu, pavoukovitých a nematodů.
Dosavadní stav techniky
Chlomikotinyl-insekticidy jsou známé například z EP 192 060.
Synergisty pro insekticidy jsou inhibitory oxidáz nebo cytochrom P 450 nebo zvýšení penetrovatelnosti buněčných membrán. Jsou známé například z publikace Chemie Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfgsmittel, díl 7 K, Naumann Chemie der Synthetischen Pyrethroid-Inzektizide, Springer Verlag 1981, str. 3 a 5.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou směsi chlomikotinyl-insekticidů vzorce I
Y—Z ve kterém
R1 značí alkylovou skupinu s 1 a 5 uhlíkovými atomy,
R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, nebo
R1 a R2 značí společně skupinu -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- nebo ch3 !
- CH2 - N - CH2
X značí skupinu NH, skupinu NCH3 nebo atom súy,
Y značí dusíkový atom nebo skupinu CH a
Z značí kyanoskupinu nebo nitroskupinu, a až 0,004 % hmotnostních synergicky účinných látek ze skupiny zahrnují
0,0-dimethyl-S-(4-oxo-l ,2,3-benzotriazin-3-methyl)-dithiofosfát (M-gusathion);
0-(4-brom-2-chlorfenyl)-0-ethyl-s-propyl-thiofosfát(curacron);
3.5- dimethyl-4-methylthiofenyl-N-methylkarbamát (mesurol);
4- brom-2-(4-chlorfenyl)-2-(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-karbonitril (AC 303, 630);
O,S-dimethylamidothiofosfát (tamaron);
N-[2,6-bis-( l-methylethyl)-4-fenoxyfenyl)-N'-( 1, l-dimethylethyl)]-thiomočovina (triazuron);
6,7,8,9,10,10-hexachlor-l ,5,5A,6,9,9A-hexahydro-6,9-methan-2,3,4-benzadioxathiepin-3oxid (endosulfan; thiodan);
trans-5-(4—chlorfenyl)-N-cyklohexyl-4—methyl-2-oxo-3-thiazolidin-karboxamid (césar; hexythiazox);
3.6- bis-(2-chlorfenyl)-l,2,3,4-tetrazin (clofentezin; apollo);
ethyl-[2-(4-fenoxyfenoxy)-ethyl]-karbamát (fenoxycarb; insegar);
2-[l-methyl-2-(4-fenoxyfenoxy)-ethoxy]-pyridin (pyriproxyfen; tiger);
N-cyklopropyl-l,3,5-triazin-2,4,6-triamin(cytomazin);
[2-benzoyl-l-(l,l-dnnethyl)]-hydrazid kyseliny benzoové (RH 5849);
5- amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4-trifluormethylfenyl)-4-trifluormethylthionopyrazol (fipronil);
cis-(2,3,5,6-tetrafluor-A-methylfenyl)-methyl-3-(2-chlor-3,3,3-trifluor-l-propenyl)-2,2-dimethyl-cyklopropan-karboxylát (tefluthrin; force);
1,5-bis-(2,4-dimethylfenyl)-3-methyl-l ,3,5-triazapenta-l ,4-dion (amitraz);
l-(l,l-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)-hydrazid kyseliny 3,5-dimethylbenzoové (RH 5992);
N-[[2,5-dichlor-4~( 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-fenyl]-aminokarbonyl]-2,6-difluorbenzamid (match);
(4-ethoxyfenyl)-[3-(4-fluor-3-fenoxyfenyl)-propyl]-dimethylsilan (HOE 498);
a/nebo (E)-4,5-dihydro-6-niethyl-4-[(3-pyridinniethylen)-amino]-l ,2,4-triazin-3-(2H)-on (chess), přičemž zbytek do 100 % hmotnostních jsou obvyklé nosiče a formulační pomocná činidla.
-2CZ 292430 B6
Výhodné jsou směsi podle předloženého vynálezu výše uvedených synergicky účinných látek s chlomikotinyl-insekticidy následujících strukturních vzorců:
-3CZ 292430 B6
C.H, |2 s
Cl— // x /-CHj— N—C—NHCHj
II CH no2
Obzvláště výhodné jsou směsi podle předloženého vynálezu výše uvedených synergických účinných látek s chlomikotinyl-insekticidy následujících strukturních vzorců:
Směsi účinných látek podle předloženého vynálezu chlomikotinyl-insekticidů s výše uvedenými synergicky účinnými látkami se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, účinnou látkou impregnované přírodní a syntetické látky, mikrokapsle v polymemích látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, přípravky s hořlavými látkami, jako jsou kouřové patrony jakož i ULV mlžící přípravky za tepla a za studená.
Tyto přípravky se vyrábějí pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s plnidlem, tedy kapalným rozpouštědlem, za tlaku zkapalněným plynem a/nebo pevným nosičem, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvomých činidel.
V případě použití vody jako zřeďovacího činidla, se mohou také jako pomocné rozpouštěcí prostředky použít například organická rozpouštědla.
Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako je například xylen, toluen a alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako je například chlorbenzeny, chlorethenyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan
-4CZ 292430 B6 nebo parafíny, například ropné frakce, alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformamid, nebo dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Pod pojmem zkapalněná plynná zřeďovadla nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například amoniové soli a přírodní práškovité horniny, jako je kaolin, jíl, mastek, křída, křemen, attapulgit, mortmorillonit nebo křemelina a syntetické moučky, jako je vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu například drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sephiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty s anorganických a organických mouček a granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky, kokosových ořechů, 15 kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgátoiy a/nebo zpěňovací prostředky přicházejí v úvahu například neionogenní a anionické emulgátoiy, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, 20 jakož i bílkovinné hydrolyzáty. Jako dispergační činidla přicházejí například v úvahu ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.
V přípravcích se mohou také použít prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako je karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabská guma, 25 polyvinylalkohol a polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a licitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být minerální a vegetabilní oleje.
Mohou se také použít barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxid železa, oxid titaničitý, ferrokyanátová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva 30 a kovová ftalokyaninová barviva a stopové živné látky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahující všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních směsi účinných látek, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních, přičemž zbytek do 100 % hmotnostních jsou obvyklé nosiče a formulační 35 pomocná činidla.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu jsou při dobré snášenlivosti pro rostliny a dobré toxicitě pro teplokrevné vhodné pro potírání zvířecích škůdců, obzvláště hmyzu, pavoukovitých a nematodů, kteří se vyskytují v zemědělství a v lesnictví, pro ochranu zásob a mate40 riálů a v sektoru hygieny. Jsou účinné proti normálně citlivým a rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jednotlivým vývojovým stadiím. K výše uvedeným škůdcům patří:
Z řádu Isopoda například Oniscus assellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Z řádu Diplopoda například Blaniulus guttulatus.
Z řádu Chilopoda například Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Z řádu Symphyla například Scutigerella immaculata.
Z řádu Thysanura například Lepisma saccharina.
Z řádu Collembola například Onychirus armatus.
-5CZ 292430 B6
Z řádu Orthoptera například Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella ermanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa app., Lucusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Z řádu Dermaptera například Forficula auricularia.
Z řádu Isoptera například Reticulitermes spp.
Z řádu Anoplura například Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Z řádu Mallophaga například Trichodectes spp., Damalinea spp.
Z řádu Thysanoptera například Hercinothrips femoralis, Trips tabaci.
Z řádu Heteroptera například Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixud, Triatoma spp.
Z řádu Homoptera například Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon hutnili, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Aeuscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saisetia oleae, Landelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus app., Psylla spp.
Z řádu Lepidoptera například Pctinophora gossypiela, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blacardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculeipennis, Malocosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp. Feltia spp., Erias insulena, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litera, spodoptera spp., Trichoplusia ni, Corpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyraus nubilalis, Ephestia kuehniela, Galleria mellonella, Tineola besselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fúmiferane, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Z řádu Coleoptera například Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocaphela, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Comopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilius, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amplimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Z řádu Hymenoptera například Diprion spp., Hoploacampa spp, Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Z řádu Diptera například Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musea spp., Fania spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp, Chiysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophylus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Z řádu Siphonapter například Xenopsyllla cheopis, Ceratopnyllus spp..
Z řádu Arachnida například Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
-6CZ 292430 B6
Z řádu Acarina například Acaruš širo, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssuss gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicaphalus spp., Amblyomma spp., Hyaíomma spp., Ixodes spp., Psoroteus spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Biyobia praetiosa, Panonzchus spp., a Tetranachus spp.,
K na rostlinách parazitujících nematodů patří Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., a Trichodorus spp..
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou používat ve svých obchodních přípravcích, jakož i z těchto přípravků vyrobených aplikačních formách také ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricity, vábící látky, nemátocidy, růstové regulátory a herbicidy. K insekticidům se počítá estery kyseliny fosforečné, karbamáty, estery kyseliny uhličité, chlorované uhlovodíky, fenylmočoviny, pomocí mikroorganismů vyrobené látky a podobně.
Koncentrace účinných látek v aplikačních formách, připravených z obchodních přípravků, se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí koncentrace v aplikačních formách 0,0000001 až 95 % hmotnostních, výhodně 0,0001 a 1 % hmotnostních účinné látky.
Aplikace se provádí obvyklými způsoby, vždy podle dané aplikační formy.
Příklady provedení vynálezu
V následujících příkladech provedení se jako insekticidně účinná látka ze skupiny chlomikotinyl-insekticidů používá imidacloprid.
Příklad A
Test na larvy Phaedon
Rozpouštědlo: 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu, elmugátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou a požadovanou koncentraci.
Listy zelí (Brassica oleracea) se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace a osadí se larvami Phaedon cochleariae, pokud jsou ještě listy vlhké.
Po uplynutí 7 dnů se vyhodnocuje úmrtnost v %. Při tom značí 100 %, že všechny larvy byly usmrceny; 0 % značí, že nebyla usmrcena žádná larva.
K odpovídající testované koncentraci imidoclopridu byla přimíšena synergicky účinná látka. Při tomto testu vykazují synergický účinek například směsi, uvedené v následující tabulce A.
Tabulka A (rostlinnám škodící hmyz)
Test na larvy Phaedon
účinná látka koncentrace účinné látky v % úmrtnost v % do 7 dnů
Imidacloprid 0,008 5
M-Gusathion 0,0008 40
Imidacloprid + M-Gusathion 0,008 + 0,0008 95
HOE 498 0,008 35
Imidacloprid + HOE 498 0,0008 + 0,0008 100 Curacron
Curacron 0,0008 15
Imidaclopri + Curacron 0,0008 + 0,0008 70
Příklad B
Test Plutella (BLT-rezistence)
Rozpouštědlo: 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu, emulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravu účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy zelí (Brassica oleracea) se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace a osadí se housenkami Plutella maculipennis, BLT-rezistence, pokud jsou ještě listy vlhké.
Po uplynutí dnů se vyhodnocuje úmrtnost v %. Při tom značí 100 %, že všechny housenky byly usmrceny; 0 % značí, že nebyla usmrcena žádná housenka.
K odpovídající testované koncentraci imidaclopridu byla přimíšena synergicky účinná látka. Při tomto testu vykazují synergický účinek například směsi, uvedené v následující tabulce B.
Tabulka B (rostlinám škodící hmyz)
Plutella-test (rezistentní)
účinná látka koncentrace účinné látky v % úmrtnost v % do 7 dnů
Imidacloprid 0,004 0
M-Gusathion 0,0008 0
Imidacloprid + M-Gusathion 0,004 + 0,0008 100
HOE 498 0,0008 0
Imidacloprid + HOE 498 0,0004 + 0,0008 100
Curacron 0,0008 40
Imidaclopri + Curacron 0,0004 + 0,0008 100
Mesurol 0,004 0
Imidacloprid + Mesurol 0,004 + 0,004 100
Tamaron 0,004 0
Imidacloprid +Tamaron 0,004 +0,004 100
Match 0,0000064 0
Imidacloprid + Match 0,004 + 0,0000064 65
Příklad C
Test Spodoptera
Rozpouštědlo: 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu, emulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účinného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy zelí (Brassica oleracea) se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace a osadí se housenkami Spodoptera firugiperda, pokud jsou ještě listy vlhké.
Po uplynutí 7 dní se vyhodnocuje úmrtnost v %. Při tom značí 100 %, že všechny housenky byly usmrceny; 0 % značí, že nebyla usmrcena žádná housenka.
K odpovídající testované koncentraci imidaclopridu byla přimíšena synergicky účinná látka. Při tomto testu vykazují synergický účinek například směsi, uvedené v následující tabulce C.
-9CZ 292430 B6
Tabulka C (rostlinám škodící hmyz)
Spodoptera frugiperda-test
účinná látka koncentrace účinné látky v % úmrtnost v % do 7 dnů
Imidacloprid 0,004 0,0008 50 0
AC 303.630 0,0008 0
Imidacloprid + AC303 630 0,004 + 0,0008 100
RH5992 0,0008 0
Imidacloprid + RH5992 0,004 + 0,0008 100
Tamaron 0,004 0
Imidacloprid + Tamaron 0,004 + 0,004 100
Match 0,0000064 15
Imidacloprid + Match 0,004 + 0,0000064 100
Příklad D
Test Myzus
Rozpouštědlo: 3 hmotnostní díly dimethylformamidu, emulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy zelí (Brassica oleracea) které jsou silně napadené Myzur persicae, se ošetří máčením do 20 přípravku účinné látky požadované koncentrace.
Po uplynutí 6 dnů se vyhodnocuje úmrtnost v %. Při tom značí 100 %, že všechny vši byly usmrceny; 0 % značí, že nebyla usmrcena žádná veš.
K odpovídající testované koncentraci imidaclopridu byla přimíšena synergicky účinná látka. Při tomto testu vykazují synergický účinek například směsi, uvedené v následující tabulce D.
-10CZ 292430 B6
Tabulka D (rostlinám škodící hmyz)
Myzus-test
účinná látka koncentrace účinné látky v % úmrtnost v % do 6 dnů
Imidacloprid 0,00016 10
Mesurol 0,004 0
Imidacloprid + Mesurol 0,00016 + 0,004 70
Tamaron 0,004 0
Imidacloprid + Tamaron 0,00016 + 0,004 80
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Insekticidní synergické směsi, vyznačující se tím, že obsahují až 0,004 % hmotnostních chlomikotinyl-insekticidů vzorce I ve kterém
    R1 značí alkylovou skupinu s 1 a 5 uhlíkovými atomy,
    R2 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, nebo
    R1 a R2 značí společně skupinu -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- nebo ch3
    I
    - CH2 - N - CH2 - ,
    X značí skupinu NH, skupinu NCH3 nebo atom síry,
    Y značí dusíkový atom nebo skupinu CH a
    Z značí kyanoskupinu nebo nitroskupinu, a až 0,004 % hmotnostních synergicky účinné látky ze skupiny zahrnují
    -11 CZ 292430 B6
    0,0-dimethyl-S-(4-oxo-l ,2,3-benzotriazin-3-methyl)-dithiofosfát (M-gusathion);
    O-(4-brom-2-chlorfenyl)-O-ethyl-s-propyl-thiofosfát (curacron);
    3.5- dimethyl-4-methylthiofenyl-N-methylkarbamát(mesurol);
    4- brom-2-(4-chlorfenyl)-2-(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-karbonitril (AC 303, 630);
    O,S-dimethylamidothiofosfát (tamaron);
    N-[2,6-bis-( l-methylethyl)-4—fenoxyfenyl)-N'-( 1, l-dimethylethyl)]-thiomočovina (triazuron);
    6,7,8,9,10,10-hexachlor-l ,5,5 A,6,9,9A-hexahydro-6,9-methan-2,3,4-benzadioxathiepin-3oxid (endosulfan; thiodan);
    trans-5-(4-chlorfenyl)-N-cyklohexyl—4—methyl-2-oxo-3-thiazolidin-karboxamid (césar; hexythiazox);
    3.6- bis-(2-chlorfenyl)-l,2,4,5-tetrazin (clofentezin; appollo);
    ethyl-[2-(4-fenoxyfenoxy)-ethyl]-karbamát (fenoxycarb; insegar);
  2. 2-[l-methyl-2-(4-fenoxyfenoxy)-ethoxy]-pyridin (pyriproxyfen; tiger);
    N-cyklopropyl-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin (cyromazin);
    [2-benzoyl-l-( 1, l-dimethyl)]-hydrazid kyseliny benzoové (RH 5 849);
    5- amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4-trifluormethylfenyl)-4-trifluormethylthionopyrazol (fipronil);
    cis-(2,3,5,6-tetrafluoiM-methylfenyl)-methyl-3-(2-chlor-3,3,3-trifluor-l-propenyl)-2,2-dimethyl-cyklopropan-karboxylát (tefluthrin; force);
    1,5-bis-(2,4-dimethylfenyl)-3-methyl-l ,3,5-triazapenta-l ,4-dion (amitraz);
    l-(l,l-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)-hydrazid kyseliny 3,5-dimethylbenzoové (RH 5992);
    N-[[2,5-dichlor-4-(l,l,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-fenyl]-aminokarbonyl]-2,6-difluorbenzamid (match);
    (4-ethoxyfenyl)-[3-(4-fluor-3-fenoxyfenyl)-propyl]-dimethylsilan (HOE 498);
    a/nebo (E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-[(3-pyridinmethylen)-amino]-l,2,4—triazin-3-(2H)-on (chess), přičemž zbytek do 100 % hmotnostních jsou obvyklé nosiče a formulační pomocná činidla.
    -12CZ 292430 B6
    2. Insekticidní synergické směsi podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že obsahují chlomikotinyl-insekticidy následujících strukturních vzorců:
    N—NQj
    -13CZ 292430 B6 s jednou nebo několika synergicky účinnými látkami, definovanými v nároku 1.
  3. 3. Insekticidní synergické směsi podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahují
    N—NO2 nebo
    N—CN s jednou nebo několika synergicky účinnými látkami definovanými v nároku 1.
  4. 4. Insekticidní přípravky, vyznačující se tím, že obsahují 0,1 až 95 % hmotnostních směsi účinných látek podle nároku 1, přičemž zbytek do 100% hmotnostních jsou obvyklé nosiče a formulační pomocná činidla.
  5. 5. Použití insekticidních přípravků podle nároku 4 pro potírání hmyzu, pavoukovitých a nematodů.
CZ19973714A 1995-05-24 1996-05-13 Insekticidní sinergické směsi CZ292430B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19519007A DE19519007A1 (de) 1995-05-24 1995-05-24 Insektizide Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ371497A3 CZ371497A3 (cs) 1998-05-13
CZ292430B6 true CZ292430B6 (cs) 2003-09-17

Family

ID=7762730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19973714A CZ292430B6 (cs) 1995-05-24 1996-05-13 Insekticidní sinergické směsi

Country Status (19)

Country Link
US (8) US5994331A (cs)
EP (2) EP1649750A3 (cs)
JP (1) JP3963476B2 (cs)
KR (1) KR100420161B1 (cs)
CN (3) CN1158923C (cs)
AT (1) ATE324043T1 (cs)
AU (1) AU712006B2 (cs)
BR (2) BR9612939B1 (cs)
CZ (1) CZ292430B6 (cs)
DE (2) DE19519007A1 (cs)
DK (1) DK0828421T3 (cs)
ES (1) ES2258776T3 (cs)
HU (1) HUP9801060A3 (cs)
MX (3) MX209018B (cs)
NZ (1) NZ308519A (cs)
PL (3) PL204547B1 (cs)
PT (1) PT828421E (cs)
UA (1) UA70278C2 (cs)
WO (1) WO1996037105A1 (cs)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2729825A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
DE19519007A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Bayer Ag Insektizide Mittel
US6828275B2 (en) * 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
DE19548872A1 (de) * 1995-12-27 1997-07-03 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
EP0900024B1 (en) * 1996-04-29 2003-06-18 Syngenta Participations AG Pesticidal compositions
CA2807373C (en) * 1996-04-29 2014-11-04 Syngenta Participations Ag Pesticidal composition comprising thiamethoxam and cypermethrin
DE19654079A1 (de) * 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
FR2761232B1 (fr) 1997-03-26 2000-03-10 Rhone Merieux Procede et moyens d'eradication des puces dans les locaux habites par les petits mammiferes
KR100471801B1 (ko) * 1997-10-20 2005-06-08 현대자동차주식회사 차량의 후방시계 범위 측정장치.
US6875727B2 (en) * 1997-12-23 2005-04-05 Syngenta Crop Protection, Inc. Use of macrolides in pest control
GR980100482A (el) 1998-01-16 1999-09-30 Novartis Ag Χρηση εντομοκτονων στον ελεγχο ζιζανιων
US6844339B2 (en) 1998-01-16 2005-01-18 Syngenta Crop Protection, Inc. Use of neonicotinoids in pest control
DK1089626T3 (da) 1998-06-17 2005-02-14 Bayer Cropscience Ag Midler til bekæmpelse af planteskadelige organismer
CN1102023C (zh) * 1998-07-08 2003-02-26 安万特杭州作物科学有限公司 氟虫腈复配农药
EP1147705B1 (en) 1999-01-27 2004-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal compositions and insecticidal methods
DE19913174A1 (de) 1999-03-24 2000-09-28 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE19948129A1 (de) * 1999-10-07 2001-04-12 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE19954394A1 (de) * 1999-11-12 2001-05-17 Bayer Ag Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10116408C1 (de) * 2001-04-02 2002-11-21 Maag Pump Systems Textron Gmbh Vorrichtung zum Filtrieren einer Flüssigkeit, insbesondere zum Filtrieren einer polymeren Kunststoffschmelze
US7771749B2 (en) * 2001-07-11 2010-08-10 Monsanto Technology Llc Lignin-based microparticles for the controlled release of agricultural actives
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
DE10207242A1 (de) * 2002-02-21 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
UA88003C2 (ru) * 2004-03-16 2009-09-10 Сингента Партисипейшнс Аг Способ защиты растений от насекомых, выбранных из thysanoptera и diptera
DE102004032418A1 (de) * 2004-04-07 2005-10-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004033289A1 (de) * 2004-04-24 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
US7445791B2 (en) * 2004-07-12 2008-11-04 United Phosphorus, Ltd. Synergistic insecticidal composition containing Chloronicotynyle and Organosphosphorus compounds
AU2006233601A1 (en) * 2005-04-08 2006-10-19 Syngenta Participations Ag. Method of mollusc control
EP2008519A1 (de) * 2007-06-28 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen
CN100496251C (zh) * 2007-09-10 2009-06-10 江苏省农业科学院 氟虫腈抑食肼复配杀虫剂
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
JP5365160B2 (ja) * 2008-11-25 2013-12-11 住友化学株式会社 有害生物防除用組成物及び有害生物の防除方法
EP2201841A1 (de) * 2008-12-29 2010-06-30 Bayer CropScience AG Synergistische insektizide Mischungen
US8664162B2 (en) * 2009-07-24 2014-03-04 ArborSystems Method for application of pesticides and plant growth regulators and nutrients to plants
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides
CN102524290A (zh) * 2010-12-20 2012-07-04 浙江森得保生物制品有限公司 天牛清(一种防治天牛成虫的特效药剂)
CN102524289A (zh) * 2011-12-22 2012-07-04 广东中迅农科股份有限公司 含有噻虫啉和氯噻啉的增效杀虫组合物
CN103183669B (zh) * 2011-12-27 2015-11-18 湖南化工研究院 噻唑甲胺基吡啶类化合物及其制备方法
CN104387377B (zh) * 2014-10-14 2017-03-29 湖南海利常德农药化工有限公司 一种噻唑甲胺基吡啶类化合物的制备方法
EP3081084B1 (en) 2015-04-16 2020-09-02 Rotam Agrochem International Company Limited Submicron imidacloprid and abamectin compositions
CN105076185B (zh) * 2015-08-21 2017-04-05 山东农业大学 一种虫螨腈和新烟碱类杀虫剂的杀虫组合物及其制剂与应用
WO2020150032A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2555408B2 (fr) * 1983-04-14 1986-11-21 Rombi Max Collier insecticide et son procede de fabrication
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
JPH0784365B2 (ja) * 1986-11-14 1995-09-13 日本バイエルアグロケム株式会社 農園芸用の殺虫組成物
JPH0791164B2 (ja) * 1986-11-14 1995-10-04 日本バイエルアグロケム株式会社 農園芸用殺虫剤組成物
JPH072606B2 (ja) * 1986-11-14 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 農園芸用殺虫組成物
JP2531996B2 (ja) * 1989-03-10 1996-09-04 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫組成物
EP0387663B1 (de) * 1989-03-17 1993-09-01 Bayer Ag Mittel gegen Keratinschädlinge
JPH04112804A (ja) * 1990-08-31 1992-04-14 Takeda Chem Ind Ltd 殺虫組成物
JP3086924B2 (ja) * 1990-09-03 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
JP3086925B2 (ja) * 1990-09-07 2000-09-11 武田薬品工業株式会社 殺虫組成物
GB9113796D0 (en) * 1991-06-26 1991-08-14 Schering Agrochemicals Ltd Pesticidal compositions
JPH06227909A (ja) * 1993-02-04 1994-08-16 Nippon Kayaku Co Ltd 殺虫組成物
JPH06298609A (ja) * 1993-04-20 1994-10-25 Nippon Kayaku Co Ltd ヒドラジン系化合物を含有する殺虫組成物
DK0746205T3 (da) * 1994-02-27 1999-11-22 Rhone Poulenc Agrochimie Synergistisk termitbekæmpelsessammensætning af pyrethroid og N-phenyl-pyrazol
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
CH688216A5 (de) * 1994-05-30 1997-06-30 Ciba Geigy Ag Synergistisches Mittel.
JPH10502055A (ja) * 1994-06-08 1998-02-24 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 相乗作用組成物
DE4436268A1 (de) * 1994-10-11 1996-04-18 Bayer Ag Mikrobizide Mittel
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
US5538967A (en) * 1995-01-18 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazines and thiazines
FR2729825A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
DE19519007A1 (de) * 1995-05-24 1996-11-28 Bayer Ag Insektizide Mittel
US6124275A (en) * 1998-05-01 2000-09-26 Summus Group, Ltd. Methods and compositions for controlling a pest population

Also Published As

Publication number Publication date
MX9708988A (es) 1998-03-31
HUP9801060A3 (en) 2004-10-28
ES2258776T3 (es) 2006-09-01
JPH11505813A (ja) 1999-05-25
EP1649750A3 (de) 2010-02-24
US20110144058A1 (en) 2011-06-16
US5994331A (en) 1999-11-30
DE59611340D1 (de) 2006-06-01
CN1504091A (zh) 2004-06-16
PL191814B1 (pl) 2006-07-31
MXPA01003438A (es) 2001-11-01
KR100420161B1 (ko) 2004-06-16
PL323491A1 (en) 1998-03-30
DK0828421T3 (da) 2006-08-21
EP0828421B1 (de) 2006-04-26
DE19519007A1 (de) 1996-11-28
MX209018B (es) 2002-07-18
CN1307801A (zh) 2001-08-15
MX245298B (es) 2007-04-24
NZ308519A (en) 1999-05-28
US6444690B2 (en) 2002-09-03
KR19990014937A (ko) 1999-02-25
CN1190870A (zh) 1998-08-19
ATE324043T1 (de) 2006-05-15
US6218407B1 (en) 2001-04-17
UA70278C2 (en) 2004-10-15
MX238115B (es) 2006-06-27
US7312204B2 (en) 2007-12-25
CN1104197C (zh) 2003-04-02
WO1996037105A1 (de) 1996-11-28
PT828421E (pt) 2006-07-31
EP0828421A1 (de) 1998-03-18
US20080113940A1 (en) 2008-05-15
BR9609100A (pt) 1999-02-02
US6060489A (en) 2000-05-09
CZ371497A3 (cs) 1998-05-13
PL204547B1 (pl) 2010-01-29
AU5818596A (en) 1996-12-11
CN1158923C (zh) 2004-07-28
EP1649750A2 (de) 2006-04-26
JP3963476B2 (ja) 2007-08-22
AU712006B2 (en) 1999-10-28
US20070275971A1 (en) 2007-11-29
PL197762B1 (pl) 2008-04-30
US20020193352A1 (en) 2002-12-19
HUP9801060A2 (hu) 1998-08-28
US20010025050A1 (en) 2001-09-27
BR9612939B1 (pt) 2009-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6218407B1 (en) Insecticides
US6114362A (en) Compositions for the control of plant pests
DE4412834A1 (de) Insektizide Mischungen
HU217236B (hu) Guanidinszármazékok, hatóanyagként a vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények, és eljárás a hatóanyag előállítására és a készítmények alkalmazására
US4174392A (en) Combating arthropods with substituted triazine-2,4-diones
US4423058A (en) Combating pests with novel pyrazol-4-yl N-alkylcarbamates
DE4426942A1 (de) Insektizide Mittel
US5114965A (en) Flubenzimine containing agents for combating pests
KR0167337B1 (ko) 살충조성물
US4965255A (en) Carboximide containing agents for combating pests
KR100225225B1 (ko) 구아니딘 유도체
CN1788560A (zh) 杀虫剂组合物

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20080513