CZ371497A3

CZ371497A3 - Insekticidní prostředek

Info

Publication number: CZ371497A3
Application number: CZ973714A
Authority: CZ
Inventors: Christoph Erdelen; Wolfgang Krämer; Kai-Uwe Brüggen
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft
Priority date: 1995-05-24
Filing date: 1996-05-13
Publication date: 1998-05-13
Also published as: MX9708988A; CN1307801A; UA70278C2; ES2258776T3; CN1158923C; US20110144058A1; HUP9801060A2; PL197762B1; US20080113940A1; AU5818596A; US6218407B1; ATE324043T1; NZ308519A; JPH11505813A; EP0828421B1; US6060489A; US20010025050A1; CN1504091A; US20070275971A1; EP1649750A3

Description

Oblast techniky .? Vynález se týká nových insekticidních prostředků na basi chlornikotinyl-insekticidů a synergistů pro insekti5 'i cidy.

Dosavadní stav techniky

Clornikotinyl-insekticidy jsou známé například z EP-OS 192 060 .

Synergisty pro insekticidy jsou inhibitory oxidáz nebo -------------------- cy-tochr om P'-4'50 nebo z vý š ení penetrovatělnosfí 'bunečnýcK ” ~ membrán. Jsou známé například z publikace Chemie Pflanzenschutz- und Schádlingsbekámpfungsmittel, díl 7 K, Naumann Chemie der Synthetischen Pyrethroid-Inzektizide, Springer Verlag 1981, str. 3 až 5 .

Podstata vynálezu

Předmětem předloženého vynálezu jsou směsi chlornikotinyl-insekticidů vzorce I

v—z

II

* 0 ·	0 0	• 0	• 0	4
0 · ·	0	•	« Φ	4
• 00*· 0	9	• «'	00 0	•
• 4	•	0	4	0
• 00 0	« 0 0	00·	• 0	4

ve kterém

Rl značí alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, o

R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, nebo . 'R¹ a R² značí společně skupinu -CH2-CH2- , -CH2-CH2-CH2.nebo ^ch3

- ch₂ - n - ch₂ - ,

-x-.-...2n_ačf* skupinu- -NH--; -skupinu NCHy nebo atom síry

Y značí dusíkový atom nebo skupinu CH a

Z značí kyanoskupinu nebo nitroskpinu, s jedním nebo několika synergisty ze skupiny zahrnující

O-ethyl-O^- (4-brom-2-chlorfenyl) -s-#N-propyl-thiofosfát (cuřacronj—;

3,5-dimethyl-4-methylthiofenyl-N-methylkarbamát (mesurol) ;

4-brom-2-(4-chlorfenyl)-2-(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl) -lH-pyrrol-3-karbonitril (AC 303, 630) ;

0,S-dimethylamidothiofosfát (tamaron) ;

N-[2,6-bis-(1-methylethyl)-4-fenoxyfenyl)-N’-(1,1-dimethyl3 ♦ · 4 · ethyl)]-thiomočovina (triazuron) ;

6,7,8,9.10,10-hexachlor-l,5,5A,6,9,9A-hexahydro-6,9-methan-2,3,4-benzodioxathiepin-3-oxid (endosulfan; thíodan) ;

trans-5-(4-chlorfenyl)-N-cyklohexyl-4-merhyl-2-oxo-3-thiazolidin-karboxamid (césar; hexythiazox) ;

3,6-bis-(2-chlorfenyl)-1,2,4,5-tetrazin (clofentezin;

, apollo) ;

ethyl-[2-(4-fenoxyfenoxy)-ethyl]-karbamát (fenoxycarb; ín₄ segar) ;

2-[l-methyl-2-(4-fenoxyfenoxy)-ethoxy]-pyridin (pyriproxyfen; tiger) ;

N-cyklopropyl-l,3,5-triazin-2,4,6-triamin (cyromazin) ;

[2-benzoyl-l-(1,1-dimethyl)]-hydrazid kyseliny benzoové (RH 5849) ;

5-amino-3-kyano-l-(2,6-dichlor-4-trifluormethylfenyl)-4-ťrifluormethylthionopyrazol (fipronil) ;

l-- - — — - c-is-(-2-,-3-,-5-, 6—te-t-ra-f-luor-4-me-thy-l-f-eny 1-)— methyl-3---(-2-chlor- -3,3,3-trifluor-l-propenyl) - 2,2-dimethyl-cyklopropan-karboxylát (tefluthrin; force) ;

1.5- bis-(2,4-dimethylfényl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-T,4-

-dion (amitraz) ; 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)-hydrazid kyseliny

3.5- dimethylbenzoové (RH 5992) ;

N-[[2,5-dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-fenyl]-aminokarbonyl]-2,6-difluorbenzamid (match) ;

(4-ethoxyfenyl) - [3- (4-fluor-3-fenoxyfenyl) -propyl] -dimethylsilan (HOE 498) ;

------a-/ ne b o----—--— -------——------------- - -----------—— ’ (E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-[(3-pyridinmethylen)-amino]-1,2,4-triazin-3-(2H)-on (chess) .

i

Výhodně jsou směsi podle předloženého vynálezu výše uvedených synergistů s chlornikotinyl-insekticidy následujících strukturních vzorců :

· · t · ♦ · • · ♦ · · « · • «·· · · · · ··♦ · • · · · ’ j • · · * · ··· ♦ · · · · ·

Obzvláště výhodné jsou směsi podle předloženého vynálezu výše uvedených synergistů s chlornikotinyl-insekticidy následujících strukturních vzorců :

Směsi účinných látek podle předloženého vynálezu chlornikotinyl-insekticidů s výše uvedenými synergisty se » *

• · · * ··*♦ · « ' · ·♦·· · mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspen.se, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, účinnou látkou impregnované přírodní a syntetické látky, mikrokapsle v polymerních látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, přípravky s hořlavými látkami, jako jsou kouřové patrony jakož i ULV mlžící přípravky ža tepla a za studená.

Tyto přípravky se vyrábějí pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s plnidlem, tedy kapalným rozpouštědlem, za tlaku zkapalněným plynem a/nebo pevným nosičem, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, . tedy émulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.

V případě použití vody jako zřeďovacího činidla, se -mohou”raké~jako”pomocné-rozpouštěcí^_‘pros tfedky-’pOužít^J ~ například organická rozpouštědla.

Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen a alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlo- A vodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako'je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykol, jakož i. jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon“nebo~cyk±ohexanon~; s-i/tně^poTární rózpoušTetiTa, j~akó j’é ~~ dimethylformamid nebo dimethylsulfoxid, jakož i voda.

Pod pojem zkapalněná plynná zřeďovadla nebo nosiče se rozumí takové kapaliny,, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například*aerosolové nosné plyny,

Ί jako jsou halogenované uhlovodíky, butan, propan, dusík a oxid uhličitý.

Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například amoniové soli a přírodní práškovité horniny, jako je kaolin, jíl, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu například drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza,, sephiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.

►

Jako emulgátory a/nebo zpěňovací prostředky přicházejí —v~ úvahu~nap ř 1'ki'ad· v úvahun'e'iOnOg^nf'’^ah'ionTcke^ěmul'gáto-^Try, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfónáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí například v úvahu ligninsulfítové výluhy a. methylcelulosa.

V přípravcích se mohou také použit prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polyme-_ry~j-_a-ko”arabská~gúma“pOlyvlnylaIlíoHol“a**poIyvÍnyl'acetá't7 jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a vegetabilní oleje.

Mohou se také použít barvivá, jako jsou anorganické o

*» pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý, ferrokyanátová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barvivá, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva a stopové živné látky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.

Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních směsi účinných látek, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních.

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu jsou při dobré snášenlivosti pro rostliny a dobré toxicitě pro teplokrevné vhodné pro potíráni zvířecích škůdců, obzvláště hmyzu, pavoukovitých a nematodů, kteří se vyskytují v zemědělství a v lesnictví, pro ochranu zásob a materiálů a v sektoru hygieny. Jsou účinné proti normálně citlivým a resistentním druhům, jakož i proti všem nebo jednotli..vým—vývoj·ovým—stadi~ím -K -výše—uvedeným-šk-ůdeům—pat-ř.....

Z řádu Isopoda například Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Z řádu Diplopoda například Blaniulus guttulatus.

Z řádu Chilopoda například Geophilus carpophagus, Scutigera ΊΓ — '

Z řádu Symphyla například Scutigerella immaculata.

Z řádu Thysanura například Lepisma saccharina.

Z řádu Collembola například Onychirus armatus.

Z řádu,Orthoptera například Blatta oríentalis, Periplaneta y

americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialís, Schistocerca gregaria.

Z řádu Dermaptera například Forficula auricularia.

Z řádu Isoptera například Reticulitermes spp..

, Z řádu Anoplura například Pediculus humanus corporis,

Haematopinus spp., Línognathus spp.

Z řádu Mallophaga například Trichodectes spp., Damalinea spp.

Z řádu Thysanoptera například Hercínothrips femoralis, Trips tabaci.

Z řádu Heteroptera například Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Z řádu Homoptera například Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypíi, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae ,

Macrosiphum avenae,. Myzus spp., Phorodon humuli,

Rhopalosiphum pádí, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, -Nepho-te-lrti-x--eTnet-icepS5—Lecan-i-um-comi-;—Saísetia— oleaet

Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.

Z řádu Lepidoptera například Pctinophora gossypíella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Líthocolletis

k · · · · · blacardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculeipennis, Malacosoma neustria, Euproctís chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Erias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola i bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferaňa, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Z řádu Coleoptera například Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidíus obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa

-τ--——d e cem-l-i-nea-t-a-- -P-hae don - c och-lea-r-i-ae-,—D-iabr 0 t-i-ea—s pp™- —:——r—— Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinameňsis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Comopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptínus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Δ.uri nřpc cnn γήΗfi*ri 1 <2. «s-nn ní nriřHo mť»l rxl An-tKu

--_σ——— —— «j-r * » _v «χ—— _v —,

Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

----—------Z^-řádu-Hynienop-t-era—např-tk-lad—Dlpr-i-on—spp-rT—Hoplocampa—sppv;— Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Z řádu Diptera například Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musea spp., Fania spp., f- '

Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp. ,

II

V W • · *	•	•	• r- <.·:	•
• ···· ·	• -	•	· ♦ ·	«
• ·	•	•	•.	• ·
··· ·	♦ ·	···	• ·	•

Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp. , Oestrus spp. , hypoderma spp. , Tabanus spp. , Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., J

Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula -i paludosa.

Z řádu Siphonaptera například Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..

Z řádu Arachnida. například Scorpio maurus,. Latrodectus mactans.

Z řádu Acarina například Acarus síro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophýes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Choř.ioptes -spp .-,—Sarcopxes-spp ........-Tarsonemus-spp Bryobia— praetiosa, Panonzchus spp. a Tetranychus spp..

K na rostlinách parasitujícím nematodům: patří Pratylen.ch.us spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp. >a Trichodorus spp..

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu

--se—mohou—použ-í-va-t—ve- svých— obchodn-ích-přípr-avcích-,—jakož---—------— i z těchto přípravků vyrobených aplikačních formách také ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, vábicí látky, nematocidy, růstové regulátory a herbicidy. K insekticidům se počítají estery kyseliny fosforečné, karbamáty, estery

	• · · 0 0 0		* » · ·
12 -	0	00 00 » 0	0 0	0 « 00· 4 4 · ·
	0000	•	«00	·♦· ·♦ ·

kyseliny uhličité, chlorované uhlovodíky, fenylmočoviny, pomocí mikroorganismů vyrobené látky a podobně.

Koncentrace účinných látek v aplikačních formách, připravených z obchodních přípravků, se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí koncentrace v aplikačních formách 0,0000001 až 95 % hmotnostních, výhodně 0,0001 až 1 ?& hmotnostní účinné látky.

Aplikace se provádí obvyklými způsoby, vždy podle dané aplikační formy.

Příklady provedení vynálezu

V následujících cidně účinná látka ze používá imidacloprid.

příkladech provedení se jako insekti skupiny chlornikotinyl-insekticidů

Příklad A

Test na larvy Phaedon

Rozpouštědlo : 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu, emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.

* M ·· 9*	* *	9 9	9 M*	•
• ·	9	9	9.	•
9949	9 9 9.	• ··	• 9	9

Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentrací.

Listy zelí (Brassica oleracea) se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace a osadí se larvami Phaedon cochleariae, pokud jsou ještě, listy vlhké.

Po uplynutí 7 dnů se vyhodnocuje úmrtnost v % . Při tom značí 100 % , že všechny larvy byly usmrceny 0 % značí, že nebyla usmrcena žádná larva.

' I

K odpovídající testované koncentraci imidaclopridu bylo přimíšeno vždy 0,02 % synergista. Při tomto testu vykazují synergický účinek například směsi, uvedené v následující tabulce A .

Tabulka A (rostlinám škodící hmyz)

Test na larvy Phaedon

účinná látka	koncentrace účinná látky v %	úmrtnost v % do 7 dnů
Imidacloprid	0,0008.	5
M-Gusathion	0,0008.	40
Imidacloprid + M-Gusathion	: 0,0008 + 0,0008	95
	θ-θθ-₈-.....-	35......
Imidacloprid + HOE 498	0,0008 + 0,0008	lOOCuracron
Curacron	0,0008	15
Imidacloprid. + Curacron	0,0008 + 0,0008	70

*· ·	•	•	• *	v
• ···♦ ·	•	•	• ♦··	•
• ·	•	•		•
···· ·	·· ·		··	•

Příklad B

Test Plutella (BLT-resistence)

Rozpouštědlo : 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu, emulgátor : 1 hmotnostní.dl1 alkylarylpolyglykoletheru.

Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.

Listy zelí (Brassica oleracea) se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace a osadí se housenkami Plutella maculipennis, BLT-resistence), pokud jsou ještě listy vlhké.

Po uplynutí 7 dnů se vyhodnocuje úmrtnost v % . Při tom značí 100 % , že všechny housenky byly usmrceny ; 0 % značí, že nebyla usmrcena žádná housenka.

K odpovídající testované koncentraci imidaclopridu bylo přimíšeno vždy 0,02 % synergista. Při tomto testu vykazují synergícký účinek například směsi, uvedené v následující tabulce B..

Φ ♦ • ··· · • · • · · • ···· ·0· »··

Tabulka Β (rostlinám škodící hmyz)

Plutella-test (resístentní) • · ··· · ·

Účinná látka	koncentrace účinné látky v %	úmrtnost v % do 7 dnů	i
Imidacloprid	0,004	0
M-Gusathion .	0,0008	. 0
Imidacloprid	. 0,004	100
+ M-Gusathion ·.··..·	+ 0,0008
HOE 498	- 0,0008	’ 0
Imidacloprid	0,004	100
+ HOE 498	+ 0,0008
Curacron	....	40
Imidacloprid	0,004	100
+ Curacron	+ 0,0008
Mesurol	0,004	0
Imidacloprid	0,004	100
+ Mesurol	+ 0,004
Tamaron	0,004	0
Imidacloprid	0,004	100
+ Tamaron	+ 0,004

Match	0,0000064	0
Imidacloprid	0,004	65
+ Match	+ 0,0000064

	•	t	« v
* ···♦ ·	•	• *	···	•
• ·	•	•	*	•
♦ ·· · *	·♦ »	···	··	•

Příklad C

Test Spodoptera

Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci..

Listy zelí (Brassica oleracea) se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace a osadí se housenkami Spodoptera frugiperda, pokud jsou ještě listy vlhké.

Po uplynutí 7 dnů se vyhodnocuje úmrtnost v % . Při tom značí 100 % , že všechny housenky byly usmrceny ; 0 % značí,, že nebyla usmrcena žádná housenka.

K odpovídající testované koncentraci imidaclopridu bylo přimíšeno vždy 0,02 % synergista. Při tomto testu vykazují synergický účinek například směsi, uvedené v následující tabulce C .

«· » · · • · · * • · ··· · • · · ··· ·· ·

4 4	4	• 4
•	4 ·	•
	4«e* *	•
•	•	•
»···	•	>·*

Tabulka C (rostlinám škodící hmyz) Spodoptera frugiperda-test

účinná látka	koncentrace účinné látky v %	úmrtnost v %' do .7 dnů
Imidacioprid	0,004 0,0008	50 ' 0
AC 303.630	0,0008	0
Imidacioprid + AC 303 630.	0,004 + 0,0008	. 100
RH 5992	0,0008	0
______Imidacioprid—- + RH 5992	...........- - 0,004----- - + 0,0008	—----------₁₀₀-------------
Tamaron >	0,004	0
Imidacioprid + Tamaron	0,004 + 0,004	100
Match	0,0000064	15
Imidacioprid + Match	0,004 + 0,0000064	100

9 • · • * * ·999 9 • ·

99*9 9

Příklad D

Test Myzus

Rozpouštědlo : 3 hmotnostní díly dimethylformamidu, emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.

Listy zelí (Brassica oleracea) které jsou silně napadené Myzus persícae, se ošetří máčením do přípravku účinné látky požadované koncentrace.

Pó uplynutí 6 dnů se vyhodnocuje úmrtnost v % . Při tom značí 100 % , že všechny vši byly usmrceny ; 0 % značí., že nebyla usmrcena žádná veš.

K odpovídající testované koncentraci imidaclopridu bylo přimíšeno vždy 0,02 %. synergista. Při tomto testu vykazuj i.synergický účinek například směsi,,uvedené v následující tabulce D .

i, 00«

- 20 Tabulka D (rostlinám škodící hmyz) Myzus-test

, účinná látka	koncentrace účinné látky v %	- úmrtnost v % do 6 dnů
Imidaclopríd	0,00016	10
Mesurol	0,004	0
Imidaclopríd + Mesurol	0,00016 + 0,004	70
Tamaron	0,004	o
Imidaclopríd + Tamaron	0,00016 + 0,004	80

• » · *

Claims

1. Insekticidní směsí chlornikotinyl-insekticidů vzorce I

Y—Z ve kterém r\ značí alkylovou skupinu s ,1_až„5„.uhlíko.v_ým.i.„atomy, _____...... i

R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy, ' \ / ' nebo

R1 a značí společně skupinu -CH₂-CH₂- , -CH₂-CH2-CH₂nebó, _ ch₃ ‘· I .

_______________________- CH₂ - Ν' - CH₂ -_____________. _____

X značí skupinu NH , skupinu NCH₃ nebo atom síry,

Y značí dusíkový atom nebo skupinu CH a *

Z' značí kyanoskupinu nebo nitroskpinu,.

»· ·«··

- 22 s jedním nebo několika synergisty ze skupiny zahrnující

0,0-dimethy1-S-(4-oxo-l,2,3-benzotriazin-3-methyl)-dithiofosfát (M-gusathion) ;

0-ethyl-0-(4-brom-2-chlorfenyl)-s-#N-propyl-thiofosf át (curacron) ;

3.5- dimethyl-4-methylthiofenyl-N-methylkarbamát (mesurol) ;

4- brom-2-(4-chlorfenyl)-2-(ethoxymethyl)-5-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3-karbonitril (AC 303, 630) ;

0,S-dimethylamidothiofosfát (tamaron) ;

N-[2,6-bis-(1-methylethyl)-4-fenoxyfenyl)-N’-(1,1-dimethylethyl)]-thiomočovina (triazuron) ;

6,7,8,9.10,10-hexachlor-l, 5,5A, 6,9,9A-hexahyd.ro-6,9-methan-2,3,4-benzodioxathiepin-3-oxid (endosulfan; thiodan) ; trans-,5 -_(4-chlorfenyl) r„N-cyk.lohexy 1 -4__zmethy.l.7;2-_oxpr.3.-thia-_ zolidin-karboxámid (césar; hexythiazox) ;

3.6- bis-(2-chlorfenyl)-1,2,4,5-tetrazin (clofentezin; apollo)· ;

ethyl-[2-(4-fenoxyfenoxy)-ethyl]-karbamát (fenoxycarb; insegar) ;

2-[l-methyl-2-(4-fenoxyfenoxy)-ethoxy]-pyridin (pyriproxyfen; tiger) ;

N-cyklopropyl-l,3,5-triazin-2,4,6-triamin (cyromazin) ; [2-benzoyl-l-(1,1-dimethyl)]-hydrazid. kyseliny benzoové (RH 5849) ;

5- amino-3-kyano-l-(2.6-dichlor-4-trifluormethvlfenyl)-4-trifluormethylthionopyrazol (fipronil) ;

cis-(2,3,5,6-tetrafluor-4-methylfenyl)-methyl-3-(2-chlor-3,3,3-trifluor-l-propenyl) -2,2-dimeth.yI-cyklopropan-karboxylát (tefluthrin; force) ;

1,5-bis-(2,4-dímethylfenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-l,4-dion (amitraz) ;

• « *

1-(1,l-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)-hydrazid kyseliny

3,5-dímethylbenzoové (RH 5992) ;

N-[[2,5-dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)-fenyl ] -aminokarbonyl]-2,6-difluorbenzamid (match) ;

(4-ethoxyfenyl)-[3-(4-fluor-3-fenoxyfenyl)-propyl]-dimethylsilan (HOE 498) ;

a/nebo (E)-4,5-dihydro-6-methyl-4-[(3-pyridinmethylen)-amino] -

-1,2,4-triazin-3-(2H)-on (chessj .

2. Insekticidni směsi chlornikotinyl-insekticidů následujících strukturních vzorců. :

N

3..

s jedním nebo několika synergisty podle nároku 1 :

Insekticidní směsi chlornikotinyl-insekticidů. vzorců v

w « ·««· • 0 0 • · 0 * 0 0 0 0 0 . · • • *'· 0 • 0 0 0 0 0 0 0 0 • 0 • 0 • 0 0*00 0 • 0 · 0 0 0 «4 ♦

N—N0₂ N— CN s jedním nebo několika synergisty podle nároku 1 .

4. Způsob výroby insekticidních směsi chlornikotinidylinsekticidů s jedním nebo několika synergisty podle né-roku 1,vyznačuj ící se tím, že se účinné látky smísí s plnidly, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel.

5. Insekticidní přípravky podle nároku 1 , vyznačující se tím, že obsahují 0,1 až 95 % hmotnostních směsi účinných látek.

6. Použití insekticidních přípravků účinných látek podle nároku 1 pro potírání hmyzu, pavoukovitých a nematodů.