DE4426942A1

DE4426942A1 - Insektizide Mittel

Info

Publication number: DE4426942A1
Application number: DE19944426942
Authority: DE
Inventors: Christoph Dr Erdelen; Wolfgang Dr Kraemer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1994-07-29
Filing date: 1994-07-29
Publication date: 1996-02-01
Also published as: AU3112695A; EP0804080A1; WO1996003879A1; JPH10503500A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide Mittel auf der Basis von Chlornico tinyl-Insektiziden und Synergisten für Insektizide.

Chlornicotinyl-Insektizide sind bekannt z. B. aus EP-OS 192 060.

Synergisten für Insektizide sind Hemmstoffe für Oxidasen oder Cytochrom P 450 oder erhöhen die Penetrierbarkeit von Zellmembranen. Sie sind bekannt z. B. aus Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Bnd. 7 K. Naumann Chemie der Synthetischen Pyrethroid-Insektizide Springer Verlag 1981 Seiten 3-5.

Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von Chlornicotinyl-Insektiziden der Formel (I)

in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H- Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,

steht
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist,
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
mit Synergisten aus der Gruppe

a) Methylendioxyphenyl-Verbindungen
b) Propargylderivate
c) Alkylphosphonsäureester
d) Phosphorsäureester
e) Azol-Derivate
f) Pinonester
g) Formamide
h) C_12-21-Carbonsäureester und -amide
i) Diarylamine
k) cyclische Imide
l) Neemöl.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher die Reste folgende Bedeutung haben:
A steht für gegebenenfalls substituiertes C_1-4-Alkyl, oder für eine bifunk tionelle Gruppe. Genannt sei gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbesondere 1-2 C-Atomen, wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.

A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der hetero cyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Hetero atome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugs weise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i- Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.

Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Hexahydro- 1,3,5-triazin, Morpholin genannt, die gegebenenfalls bevorzugt durch Methyl substituiert sein können.

E steht für einen elektronenziehenden Rest, wobei insbesondere NO₂ oder CN genannt seien.
X steht für -CH= oder -N=
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste C_1-4-Alkyl, -OR, -SR, -NRR, wobei R bevorzugt für Wasserstoff oder C_1-4-Alkyl steht,
Z kann außer dem obengenannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an welches es gebunden ist und dem Rest

an der Stelle von X einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Hetero atome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei die Alkyl oder N-Alkyl-Gruppe vorzugs weise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.

Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt.

Als ganz besonders bevorzugt erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen (I) seien folgende Verbindungen genannt:

Als Synergisten seien bevorzugt genannt:

a) aus der Reihe der Methylendioxyphenyl-Verbindungen

Isochroman-Derivate der Formel

in welcher
R, R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder Alkyl stehen.

Benzodioxol-Derivate der Formel

in welcher
R für Wasserstoff, C_1-4-Alkyl, C_2-4-Alkenyl, Halogen oder Nitro steht,
R¹ für C_1-4-Alkyl oder Wasserstoff steht,
R² für Aralkyl, C_1-4-Alkyl, C_2-4-Alkenyl, C_3-6-Cydoalkyl oder für Wasserstoff steht und außerdem
R¹ und R² gemeinsam für einen C_2-5-Alkylenrest stehen
zum Beispiel
2-(3,4-Methylendioxyphenyl)-propionitril der Formel

Besonders genannt seien die in den folgenden Literaturstellen angeführten Verbindungen:
BE-P 858 254; DE-OS 26 54 348; DE-OS 28 16 475;

b) aus der Reihe der Propargylderivate die Verbindungen der Formeln

wobei
Alk für C_1-4-Alkyl steht und
Aryl für Phenyl steht.

Besonders genannt seien die in den folgenden Literaturstellen angeführten Verbindungen US-P 3 864 388; DE-OS 22 35 005; US-P 4 020 111; NE- OS 71 5782.

c) Aus der Reihe der Alkylphosphonsäureester seien die in EP-OS 25 179 und US-P 3 338 783 genannten Verbindungen besonders erwähnt;

d) aus der Reihe der Phosphorsäureester die Verbindungen der Formel

wobei
n für die Zahlen 0 oder 1 steht
X und Y unabhängig voneinander für O oder S stehen
R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht.

Insbesondere seien genannt die aus folgenden Literaturstellen bekannten Verbindungen US-P 4 035 490; JP-OS 54/147 927; sowie die Verbindun gen der Formeln:

e) aus der Reihe der Azolderivate die Verbindungen der Formeln:

wobei
Hal für Halogen steht,
Alk für C_1-4-Alkyl steht,
und Verbindungen der Formel

in welcher
R für Alkenyl oder Alkinyl steht und die Reste
R¹, R², R³ und R⁴, welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff Cyano, Nitro, Halogen, Carbamoyl, Monoalkylamino- oder Dialkylamino-carbonyl, Aminosulfonyl, Minoalkylamino- oder Dialkylamino-sulfonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Alkoxy oder Alkylthio substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls halogen-substituiertes Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl stehen, oder in welcher zwei benachbarte Reste R¹ und R², R² und R³ oder R³ und R⁴ zusammen für Alkylen oder Benzo stehen.

Besonders genannt seien die Verbindungen die in folgenden Literaturstellen erwähnt sind: DE-OS 28 33 193; JP-OS 53/81 625;

f) aus der Gruppe der Pinonester die Verbindungen der Formel

Alk steht für C_1-4-Alkyl
und die Verbindungen die in JP-OS 673 514 genannt sind;

g) aus der Gruppe der Formamide sei Dimethylformamid genannt;

h) aus der Gruppe der Carbonsäureester und -amide sei genannt:
Capryldiethylamid, C_12-18-Carbonsäureisopropylester.

Insbesondere seien die in folgenden Literaturstellen aufgeführten Verbin dungen erwähnt: JP-OS 74/21 068; JP-OS 73/99 337;

i) aus der Gruppe der Diarylamide seien die in EP-OS 926 genannten Verbin dungen erwähnt. Insbesondere sei genannt:

k) bei den cyclischen Imiden seien folgende Verbindungen genannt:

und

Die Wirkstoffmischungen können in die üblichen Formulierungen übergeführt wer den, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granu late, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinst verkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dime thylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch disperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts prozent Wirkstoffmischung, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die Wirkstoffmischungen eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbe sondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in For sten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.

Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp . .
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nepho tettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochl eariae, Diabrotica spp., P sylli odes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloido gyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs formen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphor säureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenyl harnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkon zentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirk stoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

In den folgenden Beispielen wird als insektizider Wirkstoff aus der Gruppe der Chlornicotinylinsektizide Imidacloprid der folgenden Formel verwendet:

Beispiel A Phaedon-Larven-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit werden die Pflanzen mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt. Nach jeweils 7 Tagen wird die Abtötung in % be stimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% be deutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.

Es wurden jeweils 0,02% des Synergisten der jeweiligen Testkonzentration des Imidacloprids zugemischt. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Mischungen synergistische Wirkung:

Tabelle A

(pflanzenschädigende Insekten)

Phaedon-Larven Test

Beispiel B Plutella-Test (BLT-Resistenz)

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis, BLT-Resistenz) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.

Tabelle B

(pflanzenschädigende Insekten)

Plutella-Test (resistent)

Beispiel C Spodoptera-Test

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen ab getötet wurden.

Tabelle C

(pflanzenschädigende Insekten)

Spodoptera frugiperda-Test

Beispiel D Nephotettix-Test

Reiskeimlinge (Oryzae sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.

Tabelle D

(pflanzenschädigende Insekten)

Nephotettix-Test

Beispiel E Myzus-Test

Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Kohlblätter (Brassica oleracea), die stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse ab getötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abge tötet wurden.

Tabelle E

(pflanzenschädigende Insekten)

Myzus-Test

Claims

Mischungen von Chlornicotinyl-Insektiziden der Formel (I) in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R, steht
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist,
R für Wasserstoff oder Alkyl steht,
mit Synergisten aus der Gruppe
- a) Methylendioxyphenyl-Verbindungen
- b) Propargylderivate
- c) Alkylphosphonsäureester
- d) Phosphorsäureester
- e) Azol-Derivate
- f) Pinonester
- g) Formamide
- h) C_12-21-Carbonsäureester und -amide
- i) Diarylamine
- k) cyclische Imide
- l) Neemöl.