-
-
N-Cyancarbonyl-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung
-
und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung Die vorliegende Erfindung
betrifft neue N-Cyancarbonylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre
Verwendung zur Schädlingsbekämpfung, vor allem zur Bekämpfung von Arthropoden, vorzugsweise
Insekten und Spinnentiere, insbesondere Insekten.
-
Es ist bereits bekannt geworden, daß N-carbonylierte Carbamate wie
N-carboxylierte N-Methyl-carbamidsäurearylester (vgl. DE-OS 21 32 936) und Chlor-carbonyl-N-methylcarbamidsäurearylester
(vgl. DE-OS 21 42 496) insektizide Eigenschaften haben. Ihre Wirkung ist jedoch,
vor allem bei niedrigen Aufwandmengen, nicht immer voll befriedigend.
-
Es wurden nun neue N-Cyan-carbonyl-carbamate der Formel (I) gefunden
in welcher R für Phenyl, Naphthyl, Benzodioxolanyl, Dihydrobenzofuranyl
oder Indanyl steht, wobei diese Reste ein oder mehrfach gleich oder verschieden
durch Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylthio,
Alkenylthio, Dialkylamino, Halogenalkyl, Halogen, Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Formamidino,
Dioxanyl und/oder Dixolanyl substituiert sein können.
-
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen N-Cyancarbonylcarbamate
der Formel (I)
in welcher R für Phenyl, Naphthyl, Benzodioxolanyl, Dihydrobenzofuranyl oder Indanyl
steht, wobei diese Reste ein oder mehrfach gleich oder verschieden durch Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylthio, Alkenylthio,
Dialkylamino, Halogenalkyl, Halogen, Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Formamidino, Dioxanyl
und/oder Dixolanyl substituiert sein können, erhält, wenn man N-Chlorcarbonyl-N-methylcarbamidsäureester
der Formel (II)
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Silylcyaniden der allgemeinen
Formel (III)
in welcher 3 R11 R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und für gegebenenfalls
substituiertes Alkyl stehen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators gegebenenfalls
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -30 und 2000C umsetzt.
-
Weiterhin wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I) zur
Bekämpfung von Schädlingen, vor allem von Arthropoden, vorzugsweise von Insekten
und Spinnentieren, insbesondere von Insekten verwendet werden können.
-
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel (I) günstigere Eigenschaften aufweisen als die vom Stand der Technik
her bekannten N-carbonylierten Carbamate. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit
eine Bereicherung der Technik dar.
-
Als Verbindungen der Formel (I) werden solche bevorzugt, in welchen
R für Phenyl, Naphthyl, Benzodioxolanyl, Dihydrobenzofuranyl oder Indanyl steht,
wobei diese Reste durch Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenoxy,
Alkinoxy, Alkylmercapto, Alkenylmercapto, Alkinylmercapto, Dialkylamino mit jeweils
bis zu 4 C-Atomen, Trihalogenmethyl, Halogen, Nitro, Cyano, Cycloalkyl, Formamidino,
Dioxanyl, Dioxolanyl substituiert sein können.
-
Besonders bevorzugt sind N-Cyancarbonylcarbamate der allgemeinen Formel
(I), in der R für Phenyl, das gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkoxy
mit 1 bis 3 C-Atomen, Methoxy-C1-4-alkyl, Methulthio, Dioxolanyl und/oder methylsubstituiertes
Dioxolanyl substituiert ist, steht oder für Benzodioxolanyl oder Dihydrobenzofuranyl
steht, wobei diese Reste gegebenenfalls durch Methyl substituiert sind und weiterhin
für Naphthyl steht.
-
Verwendet man z.B. 2, 3-Dihydro-2 , 2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-chlor-carbonyl-N-methyl-carbamat
und Trimethylsilylcyanid als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsverlauf durch
das folgende Formelschema darstellen:
Besonders geeignet sind Verbindungen der Formel II, die sich von den folgenden Carbaminsäureestern
ableiten lassen: 2-Methyl-phenyl-, 2-Ethyl-phenyl-, 2-iso-Propyl-phenyl-, 2-sec.-Butyl-phenyl-,
2-Methoxy-phenyl-, 2-Ethoxy-phenyl-, 2-iso-Propoxy-phenyl-, 2-Chlor-phenyl-, 3-Methylphenyl-,
4-Methylphenyl-, 4-Ethyl-phenyl-, 4-n-Propyl-phenyl-, 4-Methoxy-phenyl-, 4-Ethoxy-phenyl-,
4-n-Propoxy-phenyl-, 3,4-Dimethylphenyl-, 3,4,5-Trimethyl-phenyl-, 3 ,5-Dimethyl-4-methylthio-phenyl-,
3-Methyl-4-dimethylaminophenyl-, 3,5-Dimethyl-4-dimethylaminophenyl, 2-Ethylthiomethyl-phenyl-,
3-Ethylthiomethylphenyl-, 1-Naphthyl-, 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl,
2,3- (Dimethyl-methylendioxy) -phenyl-, 2-(4 ,5-Dimethyl-1 ,3-dioxolan-2-yl) -phenyl-,
N-methylcarbaminsäureester.
-
Das Verfahren kann ohne Verdünnungsmittel oder in Gegenwart eines
inerten Verdünnungsmittels durchgeführt werden. Als Verdünnungsmittel sind Kohlenwasserstoffe
wie z.B. Hexan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie z.B.
-
Methylenchlorid, aromatische Verbindungen wie z.B. Toluol, Nitrile
wie z.B. Acetonitril oder Gemische dieser Verdünnungsmittel geeignet.
-
Dem Reaktionsgemisch setzt man vorteilhafterweise eine Lewissäure
oder -Base zu, wobei katalytische Mengen besonders bevorzugt sind. Als Lewissäuren
sind AlCl3, ZnCl2, ZnI2, BF3 und ähnliche Verbindungen geeignet.
-
Als Lewis-Basen sind organische Basen, wie z.B. Triethylamin, Benzyldimethylamin
oder Pyridin und Chinolin geeignet.
-
Die Reaktionstemperatur kann in einem größeren Bereich variiert werden.
Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 1800C. Besonders bevorzugt ist der Temperaturbereich
von 80-1500C.
-
Die Mengenverhältnisse der Ausgangsstoffe können im üblichen Rahmen
variiert werden. Besonders bevorzugt wird ein Überschuß von Trialkylsilylcyanid.
Die jeweils angegebenen molaren Mengen müssen nicht genau eingehalten werden, sondern
können nach oben oder unten abweichen.
-
Die Umsetzungen werden üblicherweise unter Normaldruck durchgeführt.
Aber auch die Versuchsführung bei Über-oder Unterdruck kann Vorteile bieten.
-
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach
dem in den DOS 21 42 496 und DOS 28 20 360 angegebenen Verfahren hergestellt werden.
-
Die Verbindungen der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach
dem in der DOS 30 18 821 angegebenen Verfahren hergestellt werden.
-
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger
Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten,
Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-
und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal
sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien
wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Isopoda
z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
-
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
-
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera
spec.
-
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
-
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
-
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
-
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B, Blatta orientalis, Periplaneta
americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa
spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca
gregaria.
-
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
-
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
-
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus
spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
-
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
-
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips
tabaci.
-
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
-
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci,
Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,
Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum
avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis
bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus,
Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla
spp.
-
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus
piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella,
Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp.
Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia
spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis
flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,
Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia
podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima,
Tortrix viridana.
-
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha
dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica
alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes
chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus
spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus
assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus
spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides,
Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha,
Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
-
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp.,
Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
-
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex
spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala,
Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,
Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus,
Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae,
Tipula paludosa.
-
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus
spp..
-
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
-
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros
spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus
spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes
spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus
spp., Tetranychus spp..
-
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus
similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne
spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp..
-
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen,
wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
-
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol,
Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole,
wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur
und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe
sowie Butan, Propan, Stickstoff
und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffeikommen
in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe
für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine
wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen
in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen
in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
-
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
-
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
-
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie
Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze
von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
-
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
-
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen
sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit
anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden,
Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden
zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte
Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe
u.a.
-
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen
in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die
die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst
aktiv wirksam sein muß.
-
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten
Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration
der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
-
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen
Weise.
-
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich
die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch
eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
-
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von
Ekto- und Endoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet.
-
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor
in bekannter Weise, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten,
Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des
Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießens (pour-on and spot-on) und des
Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
-
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 N-Cyancarbonyl-N-methyl-0-2, 3-dihydro-2
, 2-dimethyl-benzofuran-7-yl-carbamidsäureester
a) 100 g N-Chlorcarbonyl-N-methyl-0-2 ,3-dihydro-2, 2-dimethyl-benzofuran-7-yl-carbamidsäureester
werden mit 2 ml Triethylamin in 200 ml Toluol zum Sieden erhitzt und dann tropfenweise
mit 55 g Trimethylsilylcyanid versetzt. Dabei fällt die Siedetemperatur des Reaktionsgemisches
während 2 Stunden von 1120C auf 970C. Die flüchtigen Bestandteile werden mit Hilfe
eines Rotationsverdampfers abdestilliert.
-
Der Rückstand wird mit Diisopropylether verrührt, abgesaugt und aus
Cyclohexan oder Ethanol umkristallisiert. Ausbeute 44 g (45 % d.Th.) Fp. 980C.
-
b) 100 g N-Chlorcarbonyl-N-methyl-0-2,3-dihydro-2 dimethylbenzofuran-7-yl-carbamidsäureester
werden mit 1 g Aluminiumtrichlorid in 200 ml Toluol zum Sieden erhitzt und mit 55
g Trimethylsilylcyanid tropfenweise versetzt. Nach 2 Stunden Reaktionszeit ist die
Siedetemperatur auf 870C gefallen. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch filtriert
und das Filtrat wie oben weiterverarbeitet. 34 g (35 % d.Th.) Fp. 96-980C.
-
Analog Beispiel 1 können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
| Beispiel R Katalysator Ausb. (%) Fp (OC) |
| NEt3 43 163-164 |
| NEt3 42 89-93 |
| 4 CH3 NEt3 26 120-122 |
| SCH3 |
Beispiel A Drosophila-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen
Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und.verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
1 cm3 der Wirkstoff zubereitung wird auf eine Filterpapierscheibe
(7 cm Durchmesser) aufpipettiert. Man legt diese naß auf die öffnung eines Glasgefäßes,
in dem sich 50 Taufliegen (Drosophila melanogaster) befinden und bedeckt es mit
einer Glasplatte.
-
Nach der gewünschten Zeit bestimmt man die Abtötung in %.
-
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet,
daß keine Fliegen abgetötet wurden.
-
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: 4.
-
Beispiel B Laphygma-Test Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen
Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters (Laphygma
frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
-
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet
100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet
wurden.
-
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: 1.
-
Beispiel C Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten Testinsekt: Phorbia
antiqua-Maden (im Boden) Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil
Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff zubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel,
gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf
die gewünschte Konzentration.
-
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei
spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle,
entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche
in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei
Raumtemperatur stehen.
-
Nach 24 Stunden werden die Testtiere in den behandelten Boden gegeben
und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen
der toten und lebenden Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn
alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist O %, wenn noch genau so viele Testinsekten
leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
-
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
überlegene Wirkung gegenüber dem Stand der Technik: 1.
-
Beispiel D Grenzkonzentrations-Test / Wurzelsystemische Wirkung Testinsekt:
Phaedon cochleariae Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil
Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff zubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel,
gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf
die gewünschte Konzentration.
-
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt.
-
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch
keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit
Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in
Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von
den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
-
Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen
ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren
2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere.
-
Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs
abgeleitet. Sie ist 100 %, wenn alle
Testtiere abgetötet sind und
0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
-
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
überlegene Wirkung gegenüber dem Stand der Technik: 1.
-
Beispiel E Grenzkonzentrations-Test / Wurzelsystemische Wirkung Testinsekt:
Myzus persicae Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil
Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator
zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
-
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt.
-
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch
keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit
Boden, welche in ppm (= mg/l) angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in
Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von
den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
-
Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen
ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren
2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere.
-
Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs
abgeleitet. Sie ist 100 %, wenn alle
Testtiere abgetötet sind und
0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
-
Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
überlegene Wirkung gegenüber dem Stand der Technik: 1.