CN105142401A - 害虫防治剂 - Google Patents

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松本真洋
吉田幸太郎
达姆丁蘇仁·宝多巴塔尔
重黑木达也
梅本直
可儿达也
松田洋子
田中久美子
神沼路子
岛田达也
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Abstract

本发明的目标是提供一种对害虫有高度活性的化合物，提供包含所述化合物的害虫防治剂，并提供通过施用该化合物来防治害虫的方法。本发明提供4-(芳基乙炔基)吡啶或其盐、包含4-(芳基乙炔基)吡啶或其盐作为活性成分的害虫防治剂，和通过以有效量施用4-(芳基乙炔基)吡啶或其盐来防治害虫的方法。

Description

害虫防治剂
技术领域
本发明涉及包含新型4-(芳基乙炔基)吡啶化合物或其盐作为活性成分的害虫防治剂。
背景技术
专利文献1公开特定的4-(芳基)吡啶衍生物作为农业或园艺用杀昆虫剂(insecticide)有用，并且专利文献2公开特定的吡啶化合物在防治害虫中有效。此外，专利文献3记载了具有杀虫和杀螨作用的吡啶衍生物及其盐。然而专利文献1、2和3完全不包括关于本发明化合物的描述。涉及用于肝炎病毒治疗剂的吡咯并吡啶化合物的专利文献4在合成化合物的方案中公开了特定的4-(芳基乙炔基)吡啶衍生物。
引用列表
专利文献
[专利文献1]：WO2010/064711
[专利文献2]：WO2012/008526
[专利文献3]：JP-A-1-316359
[专利文献4]：WO2010/115901
发明内容
发明要解决的问题
虽然大量的害虫防治剂已使用多年，它们中不少具有各种问题，例如效果不足以及害虫等获得耐受性且害虫防治剂的使用有限。因此期望开发减轻此类缺点的新型害虫防治剂。本发明的目标是提供对害虫有高度活性的化合物、提供包含该化合物的害虫防治剂，以及提供通过施用该化合物而防治害虫的方法。
用于解决问题的方案
本发明人为了找出更加优良的害虫防治剂而对各种吡啶衍生物作了研究。结果发明人发现，当以小剂量施用时，新型4-(芳基乙炔基)吡啶化合物在防治害虫中非常高效。于是完成了本发明。
即，本发明在下列(1)至(8)中概述。
(1)由通式(I)表示的化合物或其盐：
[其中R1为卤素原子、氨基、羟基、巯基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C2-C6)炔基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、二(C2-C6)烯基氨基、二(C2-C6)炔基氨基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C2-C6)烯基亚磺酰基、(C2-C6)炔基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C6)烯基磺酰基、(C2-C6)炔基磺酰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰基氨基或(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基氨基；
R2为卤素原子、氨基、羟基、巯基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C2-C6)炔基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、二(C2-C6)烯基氨基、二(C2-C6)炔基氨基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C2-C6)烯基亚磺酰基、(C2-C6)炔基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C6)烯基磺酰基、(C2-C6)炔基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、甲酰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰基硫基、(C1-C6)烷基羰基氨基或二(C1-C6)烷基羰基氨基；W为CH或氮原子；n为1-4的整数；且当n为2以上时，R1部分可相同或不同]。
(2)根据(1)的由通式(I)表示的化合物或其盐：
[其中R1为卤素原子、氨基、羟基、巯基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C2-C6)炔基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、二(C2-C6)烯基氨基、二(C2-C6)炔基氨基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C2-C6)烯基亚磺酰基、(C2-C6)炔基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C6)烯基磺酰基、(C2-C6)炔基磺酰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰基氨基或(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基氨基；
R2为卤素原子、羟基、巯基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C2-C6)炔基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、二(C2-C6)烯基氨基、二(C2-C6)炔基氨基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C2-C6)烯基亚磺酰基、(C2-C6)炔基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C6)烯基磺酰基、(C2-C6)炔基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰硫基、(C1-C6)烷基羰基氨基或二(C1-C6)烷基羰基氨基；W为CH或氮原子；n为1-4的整数；当n为2以上时，R1部分可相同或不同；且当R2为(C1-C6)烷基时，R1部分在邻位无取代]。
(3)一种害虫防治剂，其包含根据(1)的化合物或其盐作为活性成分。
(4)一种供农业或园艺用的害虫防治剂，其包含根据(1)的化合物或其盐作为活性成分。
(5)一种杀昆虫剂、杀螨剂(miticide)、杀线虫剂(nematicide)或杀土壤害虫剂(soilpesticide)，其包含根据(1)的化合物或其盐作为活性成分。
(6)一种杀昆虫剂或杀螨剂，其包含根据(1)的化合物或其盐作为活性成分。
(7)一种杀动物寄生虫剂，其包含根据(1)的化合物或其盐作为活性成分。
(8)一种防治害虫的方法，其包含以有效量施用根据(1)的化合物或其盐。
发明的效果
当以小剂量施用时，含通式(I)的化合物或其盐作为有效成分的害虫防治剂在防治害虫中非常高效。
具体实施方式
通式(I)中的卤素原子或在其中作为取代基的卤素的实例可包括氟、氯、溴或碘原子。作为取代基的卤素原子的数目可为1以上。在卤素原子数为2以上的情况中，卤素原子可相同或不同。各卤素原子可在任意位置取代。
通式(I)中烷基或烷基部分的实例可包括直链或支链的C1-C6基团，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,正戊基、异戊基、新戊基、正己基和新己基。
在本说明书中，有“叔”以“tert-”表示的情况。
通式(I)中烯基或烯基部分的实例可包括直链或支链的C2-C6基团，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基和2,3-二甲基-2-丁烯基。
通式(I)中炔基或炔基部分的实例可包括直链或支链的C2-C6基团，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基和5-己炔基。
通式(I)中环烷基或环烷基部分的实例可包括C3-C6基团，例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
通式(I)的化合物的盐可为任何盐，只要该盐对本技术领域而言可接受即可。其实例可包括：铵盐，例如二甲铵盐和三乙铵盐；无机酸盐，例如盐酸盐、高氯酸盐、硫酸盐和硝酸盐；以及有机酸盐，例如乙酸盐、三氟乙酸盐、草酸盐、对甲苯磺酸盐和甲磺酸盐。
有通式(I)的化合物或其盐包括异构体例如光学异构体的情况，异构体和异构体的混合物二者均包括在本发明中。在本说明书中，除非另有指明，异构体以其混合物给出。附带地，除上文示出以外的各种异构体包括在本发明中，只要此类异构体在本技术领域的公知常识范围内即可。虽然有某些种类的异构体的化学结构与通式(I)不同的情况，本领域技术人员足以意识到此类化合物为异构体。因此很明显此类异构体在本发明范围之内。
通式(I)的化合物或其盐(下文简称为本发明化合物)可按照下列生产方法并通过通常的盐的生产方法来生产。然而，生产本发明化合物的有用方法不限于这些方法。
生产方法[1]
本发明化合物可通过在钯催化剂、铜盐和碱的存在下使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应来生产。
(在生产方法[1]中，X为卤素原子，且n、R1、R2和W如上文所定义。)
钯催化剂的实例可包括四(三苯基膦)钯(0)和二(三苯基膦)二氯化钯(II)。
铜盐的实例可包括碘化亚铜(I)。
碱可为有机碱或无机碱。有机碱的实例可包括胺碱，例如三乙胺和二异丙胺。无机碱的实例可包括碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。例如，一种或多种溶剂可适当地选自：胺碱；非质子极性溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺和乙腈；以及醚类例如四氢呋喃；等。
关于反应温度，通常反应可在自约20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至24小时。
生产方法[2]
式(I-b)，亦即通式(I)中R2为NH2的化合物，可通过用金属和酸还原式(I-a)亦即R2为NO2的化合物，或通过相似的反应来生产。
(在生产方法[2]中，n、R1和W如上文所定义。)
金属的实例可包括铁、锌和锡。
酸的实例可包括无机酸，例如盐酸和硫酸，以及有机酸，例如乙酸。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。例如，一种或多种溶剂可适当地选自：醚类，例如四氢呋喃、乙二醇二甲醚和1,4-二噁烷；酯类，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；以及水等，并混合在一起使用。
关于反应温度，通常反应可在自约20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至24小时。
生产方法[3]
式(I-c)，亦即通式(I)中R2为NHR3的化合物，可通过在碱的存在下使式(I-b)的化合物与R3X反应来生产。
(在生产方法[3]中，R3表示(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基。符号n、R1、W和X如上文所定义。)
碱的实例可包括：碱金属氢化物，例如氢化钠；碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。例如，一种或多种溶剂可适当地选自：醚类，例如四氢呋喃、乙二醇二甲醚和1,4-二噁烷；以及酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，等，并混合在一起使用。
关于反应温度，通常反应可在自约20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
生产方法[4]
式(I-d)，亦即通式(I)中R2为NHCOR4的化合物，以及式(I-e)，亦即通式(I)中R2为N(COR4)2的化合物，可通过使式(I-b)的化合物与羧酸酰卤R4COX或与羧酸酐(R4CO)2O反应来生产。
(在生产方法[4]中，R4表示(C1-C6)烷基。符号n、R1、W和X如上文所定义。)
反应可按需在碱的存在下进行。碱的实例可包括：碱金属氢化物，例如氢化钠；碱金属碳酸盐，例如碳酸钾；碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠；以及胺类，例如三乙胺。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。例如，一种或多种溶剂可适当地选自：醚类，例如乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚和1,4-二噁烷；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及卤代脂族烃，例如二氯甲烷和氯仿；等，并混合在一起使用。
关于反应温度，通常反应可在自约-20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
生产方法[5]
式(I-f)，亦即通式(I)中R2为SR3的化合物，可通过使式(I-b)的化合物与无机亚硝酸盐或与亚硝酸酯反应来将式(I-b)的化合物转化为重氮化合物，然后将该重氮化合物与R3SH或(R3S)2反应来生产。
(在生产方法[5]中，n、R1、R3和W如上文所定义。)
无机亚硝酸盐的实例可包括亚硝酸钠和亚硝酸钾。
亚硝酸酯的实例可包括亚硝酸叔丁酯和亚硝酸异戊酯。
反应可按需在铜催化剂的存在下进行。铜催化剂的实例包括氧化亚铜(I)和五水硫酸铜(II)。
反应可按需在酸的存在下进行。酸的实例可包括：无机酸，例如盐酸和硫酸；以及有机酸，例如乙酸和甲磺酸。
反应可按需在碱的存在下进行。碱的实例可包括：碱金属氢化物，例如氢化钠；碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾。
反应可按需在溶剂的存在下进行。例如，溶剂可以是适当地选自：卤代脂族烃，例如二氯甲烷和氯仿；芳族烃，例如甲苯和二甲苯；非质子极性溶剂，例如乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水；等的一种或多种溶剂。
关于反应温度，通常反应可在自约-20℃至200℃范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至24小时。
生产方法[6]
式[I-g]的化合物可通过使式(I-f)的化合物与氧化剂反应来生产。
(在生产方法[6]中，m为1或2，且n、R1、R3和W如上文所定义。)
氧化剂的实例可包括：羧酸的过氧化物，例如3-氯过苯甲酸；以及过氧化氢溶液。
溶剂的实例可包括卤代脂族烃，例如二氯甲烷和氯仿。
关于反应温度，通常反应可在自约-20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至24小时。
生产方法[7]
式(I-h)，亦即通式(I)中R2为X的化合物，可通过与无机亚硝酸盐或亚硝酸酯的反应而将式(I-b)的化合物转化为重氮盐，然后使该重氮盐与卤化剂反应来生产。
(在生产方法[7]中，n、R1、W和X如上文所定义。)
无机亚硝酸盐的实例和亚硝酸酯的实例可包括与生产方法[5]用的盐和酯相同的盐和酯。
卤化剂可包括：卤素，例如氯、溴和碘；氢卤酸，例如盐酸、氢溴酸和氢碘酸；卤化亚铜(I)，例如氯化亚铜(I)、溴化亚铜(I)和碘化亚铜(I)；卤化铜(II)，例如氯化铜(II)和溴化铜(II)；以及四氟硼酸。
反应可按需在铜催化剂的存在下进行。铜催化剂的实例可包括上文列举的卤化亚铜(I)和卤化铜(II)、氧化亚铜(I)和五水硫酸铜(II)。
反应可按需在酸的存在下进行。酸的实例可包括：无机酸，例如上文列举的氢卤酸和硫酸；以及有机酸，例如乙酸和甲磺酸。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂的实例可包括与生产方法[5]用的溶剂相同的溶剂，并且这些的一种或多种可适当地选择、混合在一起并使用。
关于反应温度，通常反应可在自约-20℃至200℃范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至24小时。
生产方法[8]
式(I-c)，亦即通式(I)中R2为NHR3的化合物，可通过下列方案所示的方法生产。
(在生产方法[8]中，t-Bu表示叔丁基。符号n、R1、R3和W如上文所定义。)
(步骤1)
式(I-i)的化合物可通过在碱的存在下使式(I-b)的化合物与二碳酸二叔丁酯反应来生产。
碱的实例可包括：碱金属氢化物，例如氢化钠；碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯；碱金属氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾；以及碱金属氨化物(alkalimetalamides)，例如二(三甲基甲硅烷基)氨基锂、二(三甲基甲硅烷基)氨基钠和二(三甲基甲硅烷基)氨基钾。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。其实例可包括与生产方法[3]用的溶剂相同的溶剂，且这些的一种或多种可适当地选择、混合在一起并使用。
关于反应温度，通常反应可在自约-20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
(步骤2)
式(I-j)的化合物可通过在碱的存在下使式(I-i)的化合物与R3X(X如上文所定义)反应来生产。
碱的实例可包括与生产方法[3]用的碱相同的碱。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂的实例可包括与步骤1用的溶剂相同的溶剂，且这些的一种或多种可适当地选择、混合在一起并使用。
关于反应温度，通常反应可在自约-20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
(步骤3)
式(I-c)的化合物可通过使化合物(I-j)与酸反应来生产。
酸的实例可包括无机酸，例如盐酸和硫酸，以及有机酸，例如乙酸。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。其实例可包括与生产方法[2]用的溶剂相同的溶剂，且这些的一种或多种可适当地选择、混合在一起并使用。
关于反应温度，通常反应可在自约0℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至24小时。
中间体生产方法[1]
式(II)的化合物可通过下列方案所示的方法生产。
(在中间体生产方法[1]中，n、X、W和R1如上文所定义。)
(步骤1)
式(V)的化合物可通过式(IV)的化合物与三甲基甲硅烷基乙炔的薗头(Sonogashira)反应(按照生产方法[1])来生产。
(步骤2)
式(II)的化合物可通过使式(V)的化合物与碱或四丁基氟化铵(TBAF)反应来生产。
碱的实例可包括：碱金属碳酸盐，例如碳酸钾；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。例如，一种或多种溶剂可选自非质子极性溶剂，例如丙酮和乙腈；卤代脂族烃，例如二氯甲烷和1,2-二氯乙烷；酯类，例如乙酸乙酯；醚类，例如四氢呋喃和二噁烷；以及质子溶剂，例如甲醇；等，并混合在一起使用。
关于反应温度，通常反应可在自约-90℃至50℃的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至24小时。
中间体生产方法[2]
式(III-a)的化合物可通过使式(VI)的化合物与碱反应而获得式(VII)表示的4-卤代吡啶，接着使该4-卤代吡啶与烷基锂或二烷基氨基锂反应，然后使得到的中间体与R3X反应来生产。
(在中间体生产方法[2]中，X和R3如上文所定义。)
碱的实例可包括：碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯；以及碱金属氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾。
烷基锂的实例可包括正丁基锂、仲丁基锂和叔丁基锂。
二烷基氨基锂的实例可包括二异丙基氨基锂。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。例如，一种或多种溶剂可适当地选自：醚类，例如乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚和1,4-二噁烷；芳族烃，例如甲苯和二甲苯；脂族烃，例如己烷、庚烷、辛烷和环己烷；等，以及混合在一起并使用。
关于反应温度，通常反应可在自约-90℃至-50℃的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至24小时。
中间体生产方法[3]
式(II-b)，亦即式(II)中R1为OR5的化合物，可通过在碱的存在下使式(II-a)的化合物与R5X反应来生产。
(在中间体生产方法[3]中，R5表示(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基或(C3-C6)环烷基。符号n、W和X如上文所定义。)
碱的实例可包括与生产方法[3]用的碱相同的碱。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。其实例可包括与生产方法[3]用的溶剂相同的溶剂，并且这些的一种或多种可适当地选择、混合在一起并使用。
关于反应温度，通常反应可在自约20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
中间体生产方法[4]
式(II-d)，亦即式(II)中R1为SR5的化合物，可通过在碱的存在下使式(II-c)的化合物与R5X反应来生产。
(在中间体生产方法[4]中，n、R5、W和X如上文所定义。)
碱的实例可包括与生产方法[3]用的碱相同的碱。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。其实例可包括与生产方法[3]用的溶剂相同的溶剂，并且这些的一种或多种可适当地选择、混合在一起并使用。
关于反应温度，通常反应可在自约20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
中间体生产方法[5]
式(II-f)，亦即(II)中R1为NHR5的化合物，可通过在碱的存在下使式(II-e)的化合物与R5X反应来生产。
(在中间体生产方法[5]中，n、R5、W和X如上文所定义。)
碱的实例可包括与生产方法[3]用的碱相同的碱。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。其实例可包括与生产方法[3]用的溶剂相同的溶剂，并且这些的一种或多种可适当地选择、混合在一起并使用。
关于反应温度，通常反应可在自约20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
中间体生产方法[6]
式(III-b)，亦即通式(III)中R2为OR3的化合物，可通过下列方案所示的方法，从可依照例如WO2005/101989中记载的方法生产的式(VIII-a)的化合物来生产。式(III-b)的化合物可通过用酸处理该化合物而取出为其酸加成盐。
(在中间体生产方法[6]中，X和R3如上文所定义。)
(步骤1)
式(VIII-b)的化合物可通过在碱的存在下使式(VIII-a)的化合物与R3OM(M为Na、K或Cs)反应，或使式(VIII-a)的化合物与R3OH反应来生产。碱的实例可包括与生产方法[3]用的碱相同的碱。
反应可按需在溶剂的存在下进行。作为溶剂，可使用适当地选自醇类，例如甲醇、乙醇和2-丙醇；醚类，例如乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚和1,4-二噁烷；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮等的一种或多种溶剂，并混合在一起。
关于反应温度，通常反应可在自约-20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
(步骤2)
式(III-b)的化合物可通过使(VIII-b)受三卤化磷的作用而生产。期望的化合物也可通过用酸处理所得的式(III-b)的化合物而以盐的形式生产。
三卤化磷的实例可包括三氯化磷和三溴化磷。
反应可按需在溶剂的存在下进行。作为溶剂，可使用适当地选自酯，例如乙酸乙酯；卤代脂族烃，例如二氯甲烷和氯仿等的一种或多种溶剂，并混合在一起。
关于反应温度，通常反应可在自约-5℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
式(III-b)的化合物的酸加成盐的实例可包括盐酸盐、硫酸盐和乙酸盐，且用于处理的酸的实例可包括氯化氢、硫酸和乙酸。
中间体生产方法[7]
式(III-d)，亦即式(I)中R2为CH2OR3的化合物，可将按照例如Org.Lett.,2008,10,2701中记载的方法生产的式(III-c)的化合物，在碱的存在下与R3X反应来生产。
(在中间体生产方法[7]中，X和R3如上文所定义。)
碱的实例可包括与生产方法[3]用的碱相同的碱。
反应可按需在溶剂的存在下进行。溶剂可为对反应惰性的任何溶剂。其实例可包括与生产方法[3]用的溶剂相同的溶剂，并且这些的一种或多种可适当地选择、混合在一起并使用。
关于反应温度，通常反应可在自约-20℃至所用溶剂沸点的范围内的温度下进行。反应时间通常可为从几分钟至48小时。
包含发明化合物的害虫防治剂的优选实施方案描述如下。包含本发明化合物的害虫防治剂作为例如在农业和园艺领域造成问题的害虫、螨类、线虫或土壤害虫的防治剂，即，作为农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂是有用的。此外，该害虫防治剂作为动物寄生虫的防治剂，即作为杀动物寄生虫剂是有用的。
本发明化合物作为农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂有用。该化合物在防治下述当中特别有效：包括蚜虫的害虫，例如桃蚜(greenpeachaphid)和棉蚜(cottonaphid)；农业害虫，例如小菜蛾(diamondbackmoth)、地老虎(cutworm)、斜纹夜蛾(commoncutworm)、苹果蠹蛾(codlingmoth)、螟蛉(bollworm)、烟青虫(tobaccobudworm)、舞毒蛾(gypsymoth)、稻纵卷叶螟(riceleafroller)、茶小卷叶蛾(smallerteatortrix)、马铃薯甲虫(coloradopotatobeetle)、黄守瓜(cucurbitleafbeetle)、棉子象鼻虫(bollweevil)、飞虱类(planthoppers)、叶蝉类(leafhoppers)、介壳虫类(scales)、椿象类(stinkbugs)、粉虱类(whiteflies)、蓟马类(thrips)、蝗虫类(grasshoppers)、花蝇类(anthomyiids)、金龟子科(scarabaeidae)、小地老虎(blackcutworm)、黄地老虎(turnipmoth)；以及蚁类；腹足类(gastropods)，例如蛞蝓(slugs)和蜗牛，卫生害虫类，例如扁虱(housetick)、蜚蠊类、家蝇和普通家蚊；储粮害虫类(storedgrainpests)，例如麦蛾(angoumoisgrainmoth)、绿豆象(azukibeanweevil)、赤拟谷盗(redflourbeetle)和拟步甲科昆虫(tenebrionids)；以及衣物或房屋害虫，例如衣蛾(clothesmoth)、黑皮蠹(blackcarpetbeetle)和白蚁类(termites)；包括植物寄生螨的螨类，例如二斑叶螨(two-spottedspidermite)、朱砂叶螨(carminespidermite)、神泽氏叶螨(kanzawaspidermite)、柑桔全爪螨(citrusredmite)、苹果全爪螨(Europeanredmite)、侧多食跗线螨(broadmite)、桔刺皮瘿螨(pinkcitrusrustmite)和刺足根螨(bulbmite)；和以家居粉尘为食的螨类(mitesfeedingonhouseholddust)，例如腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、粉尘螨(Dermotophagoidesfarinae)和南爪螨(Chelacaropsismoorei)；包括植物寄生线虫的线虫类，例如根结线虫类(root-knotnematodes)、孢囊线虫类(cystnematodes)、根腐线虫类(root-lesionnematodes)、水稻干尖线虫(ricewhite-tipnematode)、草莓芽线虫(strawberrybudnematode)和松材线虫(pinewoodnematode)；以及包括等足类(isopods)的土壤害虫，例如木虱(woodlouse)和鼠妇(pillbug)。包含本发明化合物的农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂在防治植物寄生螨类、农业害虫、植物寄生线虫等当中特别有效，并在防治其中的植物寄生螨类和农业害虫中更加高度有效。因此，根据本发明的药剂作为杀昆虫剂或杀螨剂极其有用。此外，含有本发明化合物的农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂也在防治耐受例如有机磷杀害虫剂、氨基甲酸酯杀害虫剂、合成拟除虫菊酯杀害虫剂或新烟碱杀害虫剂等化学品的各种害虫当中有效。此外，由于本发明化合物就渗透性和迁移性而言是优异的，不仅土壤昆虫害虫、螨类、线虫、腹足类、等足类等，而且还有生活在茎叶内或茎叶上的害虫，可通过用包含本发明化合物的农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂处理土壤来防治。
其它优选的包含本发明化合物的杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂的实施方案可包括用于全面防治如上所述的植物寄生螨类、农业害虫、植物寄生线虫、腹足类、土壤害虫等的农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂。
通常，包含本发明化合物的农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂通过将该化合物与各种农业添加剂混合，来将该化合物配制成各种形式，例如粉剂、颗粒剂、水分散性颗粒剂、可湿性散剂(wettablepowder)、水性悬浮浓缩物(water-basedsuspensionconcentrates)、油性悬浮浓缩物、水溶性颗粒剂、水溶性散剂、可乳化浓缩物、可溶性浓缩物、糊剂、气溶剂(aerosols)或微量散布剂(ultralowvolumeformulation)等而生产，然后使用。根据本发明的药剂可配制成任何本领域常用的制剂，只要该制剂适合于本发明的目标即可。此类制剂中使用的添加剂的实例可包括：固体载体，例如硅藻土、熟石灰、碳酸钙、滑石、白炭墨(whitecarbon)、高岭土、膨润土、高岭石、丝云母、粘土、碳酸钠、碳酸氢钠、硫酸钠、沸石和淀粉；溶剂，例如水、甲苯、二甲苯、吸附剂石脑油、二噁烷、丙酮、异佛尔酮、甲基异丁基酮、氯苯、环己烷、二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮和醇；阴离子表面活性剂例如脂肪酸盐、苯甲酸盐、烷基磺基琥珀酸酯(盐)、二烷基磺基琥珀酸酯(盐)、聚羧酸酯(盐)、烷基硫酸酯的盐、烷基硫酸酯(盐)、烷基芳基硫酸酯(盐)、烷基二醇醚硫酸酯(盐)、醇硫酸酯的盐、烷基磺酸酯(盐)、烷基芳基磺酸酯(盐)、芳基磺酸酯(盐)、木质素磺酸酯(盐)、(烷基二苯基醚)二磺酸酯(盐)、聚苯乙烯磺酸酯(盐)、烷基磷酸酯的盐、烷基芳基磷酸酯(盐)、苯乙烯基芳基磷酸酯(盐)、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯的盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯(盐)、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯的盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯(盐)、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯的盐、和甲醛缩合的萘磺酸的盐；非离子表面活性剂，例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚二醇醚、炔属二醇(acetyleneglycol)、炔属醇(acetylenealchohol)、氧化烯嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚(氧乙烯二醇)烷基醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯氢化蓖麻油和聚氧丙烯脂肪酸酯；以及植物油和矿物油，例如橄榄油、爪哇木棉油(kapokoil)、蓖麻油、棕榈油、山茶油、椰油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、亚麻子油、桐油和液体石蜡。这些添加成分的一种或多种可适当地选择和使用，只要其使用不脱离本发明的目标即可。也可使用除上述添加剂以外的选自本领域已知添加剂的添加剂。例如，可使用各种通常使用的添加剂，例如填料、增稠剂、防沉降剂(anti-settlingagents)、防冻剂、分散稳定剂、药害减轻剂(safeners)和防霉剂。本发明化合物对此类各种添加剂的混合比(重量比)可从0.001:99.999至95:5，优选从0.005:99.995至90:10。实际使用那些制剂时，制剂可以原样使用，或在制剂用例如水等稀释剂稀释至给定的浓度后使用，并按需向其添加各种铺展剂(spreadingagents)(表面活性剂、植物油或矿物油等)。
施用包含本发明化合物的农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂的方法不能无条件地指定，这是因为方法取决于气象条件、制剂类型、施用时间、施用位置、疾病和害虫的种类、其侵扰的状态等。然而，可施用配制为活性成分浓度通常为0.05-800,000ppm、优选0.5-500,000ppm的制剂，且每单位面积欲施用的制剂的量以每公顷本发明化合物的量计，可为0.05-50,000g，优选1-30,000g。通过此类施用方法来防治害虫、螨类、线虫或土壤害虫，特别是防治植物寄生螨类、农业害虫或植物寄生线虫的方法包括在本发明内。
包含本发明化合物的农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂的各种制剂或其稀释物常可通过通常使用的施用方法来施用。即，制剂或稀释物可通过空气施用(例如喷雾(spraying)、喷弥雾(misting)、雾化(atomizing)、散粒或水面施用等)、土壤施用(混合或灌溉等)、表面施用(涂布、粉剂涂布或覆盖等)、或者使用浸渍的毒饵等来施用。也可能使用供给为与农场动物的饲料的混合物的活性成分，来抑制害虫、特别是昆虫害虫在排泄物上繁殖和生长的方法。此外，本发明化合物可通过所谓的超高浓度少量散布法(ultralowvolumeapplicationmethod)来施用。在此方法中，可按100％的浓度含有活性成分。
包含本发明化合物的农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂可作为混合物使用或与其它农业化学品、肥料或药害减轻剂等组合使用，并且有根据本发明的药剂在以此方式使用时甚至展现更好效果或功能的情况。其它农业化学品的实例可包括除草剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、抗生素、植物激素和植物生长调节剂。特别地，本发明化合物与其它农业化学品用的一种或多种活性成分化合物混用或组合使用的杀昆虫组合物、杀螨组合物、杀线虫组合物或杀土壤害虫组合物可获得施用范围、化学处理时间、防治活性等的优选改进。附带地，本发明化合物和其它农业化学品用的一种(或多种)活性成分化合物可分别配制并此后在临用前才混合在一起，或者配制在一起并使用。此类杀昆虫组合物、杀螨组合物、杀线虫组合物或杀土壤害虫组合物包括在本发明中。
其它农业化学品中的杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂用的活性成分化合物(通用名，部分地包括申请中的名称；或根据日本植物保护协会的试验代码)的实例包括：有机磷酸酯系化合物，例如丙溴磷(profenofos)、敌敌畏(dichlorvos)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、EPN、二嗪磷(diazinon)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、乙酰甲胺磷(acephate)、丙硫磷(prothiofos)、噻唑膦(fosthiazate)、硫线磷(cadusafos)、乙拌磷(disulfoton)、异噁唑磷(isoxathion)、异柳磷(isofenphos)、乙硫磷(ethion)、乙嘧硫磷(etrimfos)、喹硫磷(quinalphos)、二甲基亚硝胺(dimethylvinphos)、乐果(dimethoate)、硫丙磷(sulprofos)、甲基乙拌磷(thiometon)、灭蚜硫磷(vamidothion)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙虫磷(propaphos)、伏杀硫磷(phosalone)、安果(formothion)、马拉硫磷(malathion)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、杀螟腈(cyanophos)、敌百虫(trichlorfon)、杀扑磷(methidathion)、稻丰散(phenthoate)、ESP、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、倍硫磷(fenthion)、庚烯磷(heptenophos)、甲氧氯(methoxychlor)、对硫磷(parathion)、磷虫威(phosphocarb)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、久效磷(monocrotophos)、甲胺磷(methamidophos)、imicyafos(新烟碱类)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、特丁硫磷(terbufos)、磷胺(phosphamidon)、亚胺硫磷(phosmet)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)和三唑磷(triazophos)；
氨基甲酸酯系化合物，例如甲萘威(carbaryl)、残杀威(propoxur)、涕灭威(aldicarb)、克百威(carbofuran)、硫双威(thiodicarb)、灭多威(methomyl)、杀线威(oxamyl)、乙硫苯威(ethiofencarb)、抗蚜威(pirimicarb)、仲丁威(fenobucarb)、丁硫克百威(carbosulfan)、丙硫克百威(benfuracarb)、恶虫威(bendiocarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、速灭威(metolcarb)、灭杀威(xylylcarb)、XMC、苯硫威(fenothiocarb)；
沙蚕毒素衍生物，例如杀螟丹(cartap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫磺(bensultap)、杀虫单单钠盐(thiosultap-sodium)、杀虫双双钠盐(thiosultap-disodium)、杀虫单(monosultap)、杀虫双(bisultap)和杀虫环氢草酸盐(thiocyclamhydrogenoxalate)；
有机氯系化合物，例如三氯杀螨醇(dicofol)、三氯杀螨砜(tetradifon)、硫丹(endosulfan)、除螨灵(dienochlor)和氧桥氯甲桥萘(dieldrin)；
有机金属系化合物，例如六苯丁锡氧(fenbutatinoxide)和三环锡(cyhexatin)；
拟除虫菊酯系化合物，例如氰戊菊酯(fenvalerate)、氯菊酯(permethrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、醚菊酯(ethofenprox)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、λ氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、除虫菊酯(pyrethrins)、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、胺菊酯(tetramethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、普若特瑞芬布(protrifenbute)、联苯菊酯(bifenthrin)、δ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、氟丙菊酯(acrinathrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、丙烯菊酯(allethrin)、γ-氯氟氰菌酯(gamma-cyhalothrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、四溴菊酯(tralomethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)和溴氰菊酯(decamethrin)；
苯甲酰脲系化合物，例如除虫脲(diflubenzuron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、杀铃脲(triflumuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)和氟啶蜱脲(fluazuron)；
类保幼激素系化合物，例如烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxyfen)、苯氧威(fenoxycarb)和苯虫醚(diofenolan)；
哒嗪酮系化合物，例如哒螨灵(pyridaben)；
吡唑系化合物，例如唑螨酯(fenpyroximate)、氟虫腈(fipronil)、吡螨胺(tebufenpyrad)、乙虫腈(ethiprole)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、乙酰虫腈(acetoprole)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)和吡啶氟虫腈(pyriprole)；
新烟碱系化合物，例如吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(nidinotefuran)、呋虫胺(dinotefuran)和硝虫噻嗪(nithiazine)；
肼系化合物，例如虫酰肼(tebufenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、环虫酰肼(chromafenozide)和氯虫酰肼(halofenozide)；
吡啶系化合物，例如啶虫丙醚(pyridalyl)和氟啶虫酰胺(flonicamid)；
环状酮-烯醇系化合物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)；
嗜球果伞素(strobilurin)系化合物，例如嘧螨酯(fluacrypyrim)；
吡啶胺系化合物，例如嘧虫胺(flufenerim)；
二硝基系化合物；
有机硫系化合物；
尿素系化合物；
三嗪系化合物；
腙系化合物；和
其它化合物，包括flometoquin(新喹啉类)、噻嗪酮(buprofezin)、噻螨酮(hexythiazox)、双甲脒(amitraz)、杀虫脒(chlordimeform)、氟硅菊酯(silafluofen)、唑蚜威(triazamate)、吡蚜酮(pymetrozine)、嘧螨醚(pyrimidifen)、溴虫腈(chlorfenapyr)、茚虫威(indoxacarb)、灭螨醌(acequinocyl)、乙螨唑(etoxazole)、灭蝇胺(cyromazine)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、丁醚脲(diafenthiuron)、异噻虫唑(benclothiaz)、联苯肼酯(bifenazate)、炔螨特(propargite)、四螨嗪(clofentezine)、氰氟虫腙(metaflumizone)、氟虫酰胺(flubendiamide)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、cyclaniliprole(双酰胺类)、苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)、氯虫吡喹(pyrifluquinazon)、喹螨醚(fenazaquin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、氟虫胺(sulfluramid)、氟蚁腙(hydramethylnon)、四聚乙醛(metaldehyde)、HGW-86、兰尼碱(ryanodine)、增效炔醚(verbutin)、AKD-1022、氯苯甲酸酯(chlorobenzoate)、噻唑基肉桂腈(thiazolylcinnanonitrile)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、联氟砜(fluensulfone)、2,4-二氧-1-(5-甲基嘧啶)-3-[3-三氟甲基苯基-2H-吡啶并[1,2-基-l吡啶内盐(triflumezopyrim)、阿非得派洛芬(afidopyropen)、4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(flupyradifuron)、3-溴-N-(4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(环丙基甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、3-溴-N-(4-溴-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺和3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基-1H-吡唑-5-甲酰胺。此外，本发明化合物可作为混合物使用或与下列组合使用：抗生素和半合成抗生素，例如由苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)，包括苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensisaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensiskurstaki)、苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensisisraelenisis)、苏云金芽孢杆菌日本亚种(Bacillusthuringiensisjaponensis)和苏云金芽孢杆菌拟步甲亚种(Bacillusthuringiensistenebrionis)产生的杀虫晶体蛋白，微生物杀害虫剂，例如昆虫病原性病毒剂(entomopathogenicviralagents)、昆虫病原性丝状菌剂(entomopathogenicfilamentousagents)和线虫病原性丝状菌剂(nematopathogenicfilamentousagents)、阿维菌素(avermectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinBenzoate)、弥拜菌素(milbemectin)、米尔贝霉素(milbemycin)、多杀菌素(spinosad)、伊维菌素(ivermectin)、莱匹菌素lepimectin(弥拜菌素的衍生物)、DE-175、阿巴菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)和乙基多杀菌素(spinetoram)；天然物质，例如印楝素(azadirachtin)和鱼藤酮(rotenone)；驱虫药，例如避蚊胺(deet)，等。
其它农业化学品中杀菌剂用的活性成分化合物(通用名，部分地包括申请中的名称；或根据日本植物保护协会的试验代码)的实例可包括：苯胺嘧啶系化合物，例如嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)、嘧菌环胺(cyprodinil)和嘧菌腙(ferimzone)；
三唑嘧啶系化合物，例如5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶；
吡啶胺系化合物，例如氟啶胺(fluazinam)；
唑系化合物，例如三唑酮(triadimefon)、联苯三唑醇(bitertanol)、氟菌唑(triflumizole)、乙环唑(etaconazole)、丙环唑(propiconazole)、戊菌唑(penconazole)、氟硅唑(flusilazole)、腈菌唑(myclobutanil)、环唑醇(cyproconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、咪鲜胺(prochloraz)、叶菌唑(metconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、噁咪唑延胡索酸盐(oxpoconazolefumarate)、硅氟唑(sipconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、粉唑醇(flutriafol)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、烯唑醇(diniconazole)、三环唑(tricyclazole)、烯丙苯噻唑(probenazole)、硅氟唑(simeconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、种菌唑(ipconazole)和亚胺唑(imibenconazole)；
喹喔啉系化合物，例如灭螨猛(quinomethionate)；
二硫代氨基甲酸酯系化合物，例如代森锰(maneb)、代森锌(zineb)、代森锰锌(mancozeb)、代森福美锌(polycarbamate)、代森联(metiram)、丙森锌(propineb)和福美双(thiram)；
有机氯系化合物，例如四氯苯酞(fthalide)、百菌清(chlorothalonil)和五氯硝基苯(quintozene)；
咪唑系化合物，例如苯菌灵(benomyl)、氰霜唑(cyazofamid)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、多菌灵(carbendazim)、噻苯咪唑(thiabendazole)和麦穗宁(fuberiazole)；
氰乙酰胺系化合物，例如霜脲氰(cymoxanil)；
苯胺系化合物，例如甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、高效甲霜灵(mefenoxam)、恶霜灵(oxadixyl)、呋酰胺(ofurace)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M，又名克霜灵(kiralaxyl)、迟霜灵(chiralaxyl))、呋霜灵(furalaxyl)、酯菌胺(cyprofuram)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、噻氟酰胺(thifluzamide)、啶酰菌胺(boscalid)、联苯吡菌胺(bixafen)、异噻菌胺(isothianil)、噻酰菌胺(tiadinil)和氟唑环菌胺(sedaxane)；
次磺酰胺系化合物(sulfamidecompounds)，例如苯氟磺胺(dichlofluanid)；
铜系化合物，例如氢氧化铜(cuprichydroxide)和8-羟基喹啉铜(oxinecopper)；
异噁唑系化合物，例如恶霉灵(hymexazol)；
有机磷系化合物，例如三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、甲基立枯磷(tolclofos-Methyl)、S-苄基-O,O-二异丙基硫代磷酸酯、O-乙基-S,S-二苯基二硫代磷酸酯、乙基磷酸氢铝、敌瘟磷(edifenphos)和异稻瘟净(iprobenfos)；
苯邻二甲酰亚胺系化合物，例如克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)和灭菌丹(folpet)；
二羧酰亚胺系化合物，例如腐霉利(procymidone)、异菌脲(iprodione)和乙烯菌核利(vinclozolin)；
N-苯甲酰苯胺(benzanilide)系化合物，例如氟酰胺(flutolanil)和灭锈胺(mepronil)；
酰胺系化合物，例如吡噻菌胺(penthiopyrad)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-四氢-9-异丙基-1,4-亚甲萘-5-基]吡唑-4-甲酰胺与3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-四氢-9-异丙基-1,4-亚甲萘-5-基]吡唑-4-甲酰胺的混合物(萘吡菌胺(isopyrazam))、硅噻菌胺(silthiopham)、萎锈灵、氧化萎锈灵、噻氟酰胺、啶酰菌胺、联苯吡菌胺、氟吡菌酰胺(fluopyram)、异噻菌胺(isotianil)、氰菌胺(fenoxanil)和福拉比(furametpyr)；
苯甲酰胺系化合物，例如氟吡菌酰胺和苯酰菌胺(zoxamide)；
哌嗪系化合物，例如嗪胺灵(triforine)；
吡啶系化合物，例如啶斑肟(pyrifenox)；
甲醇系化合物，例如氯苯嘧啶醇(fenarimol)；
哌啶系化合物，例如苯锈啶(fenpropidin)；
吗啉系化合物，例如丁苯吗啉(fenpropimorph)和十三吗啉(tridemorph)；
有机锡系化合物，例如三苯基氢氧化锡(fentinhydroxide)和三苯基乙酸锡(fentinacetate)；
尿素系化合物，例如戊菌隆(pencycuron)；
肉桂酸系化合物，例如烯酰吗啉(dimethomorph)和氟吗啉(flumorph)；
氨基甲酸苯酯系化合物，例如乙霉威(diethofencarb)；
氰基吡咯系化合物，例如咯菌腈(fludioxonil)和拌种咯(fenpiclonil)；
嗜球果伞素系化合物，例如嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)和氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；
噁唑烷酮系化合物，例如噁唑酮菌(famoxadone)；
噻唑羧酰胺系化合物，例如噻唑菌胺(ethaboxam)；
缬氨酰胺系化合物，例如异丙菌胺(iprovalicarb)和苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)；
酰基氨基酸系化合物，例如甲基N-(异丙氧基羰基)-L-缬氨酰基-(3RS)-3-(4-氯苯基)-β-丙氨酸酯(霜霉灭(valiphenalate))；
咪唑啉酮系化合物，例如咪唑菌酮(fenamidone)；
羟基苯胺系化合物，例如环酰菌胺(fenhexamid)；
苯磺酰胺系化合物，例如磺菌胺(flusulfamide)；
肟醚系化合物，例如环氟菌胺(cyflufenamid)；
蒽醌系化合物；
巴豆酸系化合物；
抗生素，例如井冈霉素(validamycin)、春雷霉素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)；
胍系化合物，例如双胍辛胺(iminoctadine)、多果定(dodine)；
喹啉系化合物，例如6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基乙酸酯(特氟喹啉(tebufloquin))；
噻唑烷系化合物，例如(Z)-2-(2-氟-5-(三氟甲基)苯硫基)-2-(3-(2-甲氧基苯基)噻唑烷-2-内鎓盐)乙腈；和
其它化合物，包括吡菌苯威(pyribencarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、咯喹酮(pyroquilon)、哒菌酮(diclomezine)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、氯化苦(chloropicrin)、棉隆(dazomet)、威百亩(metam-sodium)、啶酰菌胺(nicobifen)、苯菌酮(metrafenone)、UBF-307、双氯氰菌胺(diclocymet)、丙氧喹啉(proquinazid)、吲唑磺菌胺(amisulbrom，又名可米布郎姆多(amibromdole))、3-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰)-5-氯-2-甲氧基-4-甲基吡啶、4-(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲酰)-2,5-二氯-3-三氟甲基吡啶、pyriofenone(芳基苯基酮类杀菌剂)、isofetamid(琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、氟吡菌胺(fluopicolide)、环丙酰菌胺(carpropamid)、消螨多(meptyldinocap)、N-[(3',4'-二氯-1,1-二甲基)苯甲酰甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶甲酰胺、N-[(3',4'-二氯-1,1-二甲基)苯甲酰甲基]-3-甲基-2-噻吩甲酰胺、N-[(3',4'-二氯-1,1-二甲基)苯甲酰甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酰胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲酰甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶甲酰胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲酰甲基]-3-甲基-2-噻吩甲酰胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲酰甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酰胺、N-[[4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲酰甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶甲酰胺、N-[[4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲酰甲基]-3-甲基-2-噻吩甲酰胺、N-[[4'-(2-丙氧基)-1,1-二甲基]苯甲酰甲基]-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酰胺、N-[[2'-甲基-4'-(2-戊氧基)-1,1-二甲基]苯甲酰甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶甲酰胺、N-[[4'-(2-戊氧基)-1,1-二甲基]苯甲酰甲基]-3-三氟甲基-2-吡啶甲酰胺、螺环菌胺(spiroxamine)、S-2188(胺苯吡菌酮，fenpyrazamine)、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061和BCM-062。
可作为与本发明化合物的混用或组合使用的农业化学品的其它实例可包括除草剂用的活性成分化合物，特别是土壤施用型的除草剂，例如ThePesticideManual(第15版)中给出的。
本发明化合物用作杀动物寄生虫剂的情况下，该药剂在防治寄生于宿主动物体表(背部、腋窝、腹部或股内等)上的有害外寄生虫和寄生于宿主动物内(胃、肠道、肺、心、肝、血管、皮下组织或淋巴组织等)的有害内寄生虫中特别有效。
外寄生虫的实例可包括动物寄生性的螨类和蚤类。由于这些寄生虫的种类数量极其庞大且难以全部列举，下文示出其实例。
动物寄生性的螨类的实例可包括：蜱类，例如微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalisflava)、铃头血蜱(Haemaphysalis campanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalisconcinna)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、北岗血蜱(Haemaphysaliskitaokai)、衣亚斯血蜱(Haemaphysalis ias)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、日本硬蜱(Ixodesnipponensis)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、龟形花蜱(Amblyommatestudinarium)、大刺血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、网纹革蜱(Dermacentorreticulatus)和台湾革蜱(Dermacentor taiwanesis)；鸡皮刺螨(Dermanyssusallinae)；北方禽螨类，例如林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum)和囊禽刺螨(Ornithonyssusbursa)；恙螨类，例如威氏真恙螨(Eutrombiculawichmanni)、红纤恙螨(Leptotrombidiumakamushi)、苍白纤恙螨(Leptotrombidiumpallidum)、富士纤恙螨(Leptotrombidiumfuji)、土佐纤恙螨(Leptotrombidiumtosa)、欧洲秋收新恙螨(Neotrombicula autumnalis)、阿氏真恙螨(Eutrombiculaalfreddugesi)和宫川合轮恙螨(Heleniculamiyagawai)；肉食螨类(cheyletids)，例如雅氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、兔皮姬螯螨(Cheyletiellaparasitivorax)和布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)；疥螨类(sarcoptids)，例如兔瘙螨(Psoroptescuniculi)、牛痒螨(Chorioptesbovis)、狗耳螨(Otodectescynotis)、人疥螨(Sarcoptesscabiei)和猫痂螨(Notoedrescati)；以及蠕形螨类，例如犬蠕形螨(Demodexcanis)。其中，含有本发明化合物的杀灭动物寄生虫用的药剂在防治蜱类中尤其有效。
动物寄生性的蚤类的实例可包括属于蚤目(orderSiphonaptera)的外寄生的无翅昆虫。其更具体的实例可包括属于蚤科(familyPulicidae)和欧洲鼠蚤科(familyCeratephyllus)等的蚤类。属于蚤科的蚤的实例可包括犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulex irritants)、禽角头蚤(Echidnophagagallinacean)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、缓慢细蚤(Leptopsyllasegnis)、具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus)和不等单蚤(Monopsyllusanisus)。其中，含有本发明化合物的杀动物寄生虫剂在防治属于上述蚤科的蚤类，特别是犬栉首蚤和猫栉首蚤等中尤其有效。
其它外寄生虫的实例可包括：虱类，例如牛虱、马虱、羊虱、犊长颚虱(longnosedcattlelouse)和头虱；咬虱类(chewinglice)，例如犬咬虱；以及吸血双翅害虫，例如虻、蠓和蚋。内寄生虫的实例可包括：线虫类，例如肺线虫、鞭虫、结节蠕虫(tuberousworms)、胃寄生虫、蛔虫和丝虫属(filariae)；绦虫类，例如猬迭宫绦虫(Spirometraerinaceieuropaei)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothriumlatum)、犬复孔绦虫(Dipylidiumcaninum)、多头带绦虫(Taeniamulticeps)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)和多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)；吸虫类，例如日本血吸虫(Schistosomajaponicum)和片吸虫(fasciolae)；以及原生动物，例如球虫(coccidia)、疟原虫、肠内肉孢子虫(intestinalsarcocystises)、弓形虫和隐孢子虫(cryptosporidia)。
宿主动物的实例可包括各种宠物、家畜和家禽。其更具体的实例可包括狗、猫、小鼠、大鼠、仓鼠、豚鼠、松鼠、兔、雪貂、鸟(例如鸽子、鹦鹉、鹩哥、爪哇禾雀、长尾鹦鹉、群居织布鸟、金丝雀等)、牛、马、猪、羊、鸭和鸡。其中，含有本发明化合物的杀动物寄生虫剂在防治外寄生于宠物或家畜上的害虫或螨类有效。在宠物和家禽中，该药剂对狗、猫、牛或马尤其有效。
本发明化合物用作杀动物寄生虫剂的情况中，化合物可以原样使用，或可与适当的添加剂一起配制成例如粉剂、颗粒剂、片剂、散剂、胶囊剂、液状剂、可乳化浓缩物、水性悬浮剂、油性悬浮剂等各种形式之后而使用。除了配制成此类形式，本发明化合物还可配制成本领域中常用的任何制剂，只要该制剂适合本发明的目标即可。供制剂中使用的添加剂的实例可包括：如上所述作为配制农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂用的添加剂实例的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂；阳离子表面活性剂，例如十六烷基三甲基溴化铵；溶剂，例如水、丙酮、乙腈、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、煤油、三醋精、甲醇、乙醇、异丙醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、液体聚氧乙烯二醇、丁基二甘醇(butyldiglycol)、乙二醇单甲醚、乙二醇单醚、二甘醇单乙醚、二甘醇正丁醚、二丙二醇单甲醚和二丙二醇正丁醚；抗氧化剂，例如丁基羟基苯甲醚、丁基羟基甲苯、抗坏血酸、焦亚硫酸氢钠(sodiumhydrogenmetasulfite)、没食子酸丙酯和硫代硫酸钠；膜形成剂，例如聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇和乙酸乙烯酯和乙烯吡咯烷酮的共聚物；如上所述作为配制农业或园艺用杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂用的添加剂的实例的植物油和矿物油；以及载体，例如乳糖、蔗糖、葡萄糖、淀粉、面粉、玉米粉、大豆油粕、脱脂米糠、碳酸钙和其它市售饲料用原料。可适当地选择和使用一种或多种这些添加剂成分，只要其使用不偏离本发明的目标即可。也可使用除上述添加剂以外的适当选自本领域已知添加剂的添加剂。此外，可使用适当选自上述用于农业和园艺领域的各种添加剂的一种或多种成分。
本发明化合物对此类各种添加剂的混合比(重量比)通常为自0.1:99.9至90:10。当实际使用那些制剂时，该制剂可按原样使用，或在以例如水等稀释剂将制剂稀释至给定浓度之后使用，且按需向其添加各种铺展剂(表面活性剂、植物油或矿物油等)。
本发明化合物经口或肠胃外地向宿主动物给药。经口给药的方法的实例可包括给予包含本发明化合物的片剂、液状剂、胶囊剂、薄饼、饼干、肉末或其它饲料等的方法。肠胃外给药的方法的实例可包括：本发明化合物配制成适当的制剂，且该制剂通过静脉注射、肌内给药、皮内给药或皮下给药等给药方式引入体内的方法；本发明化合物通过涂覆处理(spot-ontreatment)、浇淋处理(pour-ontreatment)或喷雾等给药至体表的方法；和包含本发明化合物的树脂片等埋入宿主动物皮下的方法。
将要给药至宿主动物的本发明化合物的量取决于给药方法、给药目的或疾病状况等而变化。然而，通常按每kg宿主动物体重给予化合物0.01mg至100g、优选0.1mg至10g的剂量是适当的。
通过如上所述的给药方法或给药量防治动物寄生虫，特别是防治外寄生虫或内寄生虫的方法包括在本发明中。
在本发明中有这样的情况：通过如此防治有害的动物寄生虫，可预防或治疗归结于寄生虫的宿主动物的各种疾病。因此，包含本发明化合物作为活性成分的用于寄生性动物疾病的预防剂或治疗剂，以及用其预防或治疗寄生性动物疾病的方法包括在本发明中。
当本发明化合物用作杀动物寄生虫剂时，该化合物可与添加剂一起与各种维生素、矿物质、氨基酸、营养物、酶制剂、退热剂、镇静剂、抗炎剂、杀菌剂、着色剂、香料或防腐剂混合使用或组合使用。本发明化合物可按需与其他各种用于动物的药物或各种农业化学品例如驱虫剂、抗球虫剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀蚤剂、杀线虫剂、杀菌剂或抗菌剂等混合使用或组合使用，并且有本发明化合物以此方式使用时甚至展现更好效果的情况。用于防治动物寄生虫的组合物、包含本发明化合物与例如上述的各种成分混合或组合的组合物，和使用该组合物来防治动物寄生虫、特别是防治外寄生虫或内寄生虫的方法，包括在本发明中。
实施例
本发明的实施例在下文给出，但本发明不应解释为限于下列实施例。首先给出本发明化合物的合成例。
合成例1
4-((4-叔丁基)苯基)乙炔基)-3-硝基吡啶(化合物No.13)的合成
在氮气氛中，将4-氯-3-硝基吡啶(5.0g,31.6mmol)、4-叔丁基苯基乙炔(5.0g,31.6mmol)、三乙胺(1.3mL,93.3mmol)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)(1.1g,1.6mmol)、碘化亚铜(I)(0.3g,1.6mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(60mL)在室温搅拌15小时。向反应溶液添加水和乙酸乙酯。此后，用C盐(Celite)过滤混合物溶液并用乙酸乙酯提取。有机层用盐水洗涤并用无水硫酸钠干燥。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝95/5至80/20，以体积计)纯化残渣，从而获得期望物质(7.6g；产率85％)。
合成例2
3-烯丙基-4-((4-叔丁基苯基)乙炔基)吡啶(化合物No.17)的合成
(1)3-烯丙基-4-溴吡啶的合成
在冰冷却下将甲苯(25mL)和3M氢氧化钠水溶液(15mL)添加至4-溴吡啶盐酸盐(5.0g,25.7mmol)，接着在冰冷却下搅拌30分钟。分离反应混合物，并将无水硫酸钠添加至有机层来干燥该层。此后通过过滤除去无水硫酸钠。将四氢呋喃(50mL)添加至如此获得的4-溴吡啶的甲苯溶液。在氮气氛中使得到的混合物冷却至-78℃，并向其逐滴添加二异丙基氨基锂的己烷/四氢呋喃1M溶液(25mL)，接着在该温度下搅拌1小时。在-78℃下向其逐滴添加烯丙基碘(2.5mL,27.4mmol)，并经3小时以上将混合物加热至室温。向反应混合物添加盐水，分离得到的混合物。将无水硫酸钠添加至有机层来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝90/10，以体积计)纯化残渣，从而获得3-烯丙基-4-溴吡啶(0.95g；产率19％)。
(2)期望物质的合成
在氮气氛中，使3-烯丙基-4-溴吡啶(500mg,2.5mmol)、4-叔丁基苯基乙炔(400mg,2.5mmol)、碘化亚铜(I)(30mg,0.16mmol)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)(90mg,0.13mmol)、三乙胺(1mL,7.2mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(5mL)在90℃下反应5小时。使反应溶液冷却至室温后，向其添加水，接着用乙酸乙酯提取。有机层用水和盐水洗涤，然后将无水硫酸钠添加至洗过的有机层来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝90/10，以体积计)纯化残渣，从而获得期望物质(500mg；产率72％)。
合成例3
4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(化合物No.30)的合成
将4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)-3-硝基吡啶(7.6g,27.0mmol)和铁(4.5g,81.0mmol)添加至乙酸乙酯(30mL)、乙酸(15mL)和水(15mL)的混合溶液。混合物在回流下反应1小时。用C盐过滤反应溶液后，减压下蒸去溶剂，并用乙酸乙酯提取残渣。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝30/70，以体积计)纯化残渣，从而获得期望物质(7.2g；产率100％)。
合成例4
4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲硫基)吡啶(化合物No.26)的合成
在氯仿(3mL)中溶解4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(400mg,1.6mmol)和二甲基二硫醚(301mg,3.2mmol)，接着用冰冷却。向溶液中逐滴添加亚硝酸叔丁酯(214mg,2.1mmol)在氯仿(2mL)中的溶液。此后在冰冷却下搅拌该混合物10分钟，随后加热至80℃，然后搅拌1小时。使反应混合物冷却至室温后，减压下蒸去溶剂，并通过快速色谱(flashchromatography)纯化残渣，从而获得期望物质(184mg；产率41％)。
合成例5
4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)-N-丙基吡啶-3-胺(化合物No.32)的合成
在N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中溶解4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(300mg,1.2mmol)，接着用冰冷却。将60％氢化钠(60mg,1.5mmol)添加至溶液中，并在冰冷却下搅拌该混合物20分钟。此后向其添加1-碘丙烷(300mg,1.8mmol)，并在80℃下搅拌得到的混合物5小时。使反应溶液冷却至室温后，向其添加水，接着用乙酸乙酯提取。有机层用盐水洗涤并用无水硫酸钠干燥。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝70/30，以体积计)纯化残渣，从而获得期望物质(45mg；产率13％)。
合成例6
4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲基亚磺酰基)吡啶(化合物No.37)和4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲基磺酰基)吡啶(化合物No.41)的合成
在氯仿(2mL)中溶解4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲硫基)吡啶(83mg,0.3mmol)，接着用冰冷却。向其添加3-氯过苯甲酸(100mg,0.6mmol)，且该混合物在冰冷却下搅拌2小时。向得到的反应溶液添加水，接着用乙酸乙酯提取。有机层用无水硫酸钠干燥。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂且残渣用快速色谱纯化，从而获得化合物No.37(26mg；产率30％)和化合物No.41(31mg；产率33％)。
合成例7
N-(4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-基)丙酰胺(化合物No.59)和N-(4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-基)-N-丙酰丙酰胺(化合物No.60)的合成
在N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中溶解4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(300mg,1.2mmol)和三乙胺(1.0mL,7.2mmol)，接着用冰冷却。将丙酰氯(550mg,6.0mmol)逐滴添加至溶液，并此后将得到的混合物在室温下搅拌16小时。将水添加至反应溶液，接着用乙酸乙酯提取。有机层用盐水洗涤并用无水硫酸钠干燥。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝80/20至60/40，以体积计)纯化残渣，从而获得化合物59(73mg；产率20％)和化合物60(91mg；产率20％)。
合成例8
1-(4-((3-烯丙基吡啶-4-基)乙炔基)苯基)乙酮(化合物No.92)的合成
(1)1-(4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)乙酮的合成
在氮气氛中使4-碘代苯乙酮(1.2g,4.9mmol)、三甲基甲硅烷基乙炔(1.0g,10mmol)、碘化亚铜(I)(50mg,0.26mmol)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)(170mg,0.24mmol)、三乙胺(2.0mL,14mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(10mL)在80℃下反应16小时。使反应溶液冷却至室温后，向其添加水，接着用乙酸乙酯提取。有机层用水和盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，且残渣用快速色谱纯化，从而获得1-(4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)乙酮(0.91g；产率84％)。
(2)1-(4-乙炔基苯基)乙酮的合成
使1-(4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)乙酮(0.86g,4.0mmol)、碳酸钾(1.1g,8.0mmol)和甲醇(8mL)在室温下反应1小时。在减压下蒸去溶剂后，向其添加水，接着用乙酸乙酯提取。有机层用水和盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，且残渣用快速色谱纯化，从而获得1-(4-乙炔基苯基)乙酮(0.53g；产率91％)。
(3)期望物质的合成
在氮气氛中使3-烯丙基-4-溴吡啶(200mg,1mmol)、1-(4-乙炔基苯基)乙酮(160mg,1.1mmol)、碘化亚铜(I)(10mg,0.05mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(60mg,0.05mmol)、三乙胺(4mL)和N,N-二甲基甲酰胺(4mL)在50℃下反应24小时。使反应混合物冷却至室温后,向其添加水，接着用乙酸乙酯提取。有机层用水和盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，且残渣用快速色谱纯化，从而获得期望物质(90mg；产率34％)。
合成例9
3-溴-4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)吡啶(化合物No.10)的合成
在冰冷却下，将亚硝酸叔丁酯(0.61g,5.92mmol)和乙腈(5mL)的混合溶液逐滴添加至4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(1.0g,3.99mmol)和乙腈(25mL)的混合溶液。逐滴添加之后，混合物在该温度下搅拌30分钟。向其添加溴化铜(II)(1.12g,5.01mmol)。此后，将得到的混合物加热至室温并在该温度下搅拌15小时。将乙酸乙酯(50mL)和水(50mL)添加至反应混合物，并通过用C盐过滤来除去不溶物。反应混合物用乙酸乙酯提取，并用盐水洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，在减压下蒸去溶剂。残渣用快速色谱纯化，从而获得期望物质(0.36g；产率29％)。
合成例10
4-((4-(叔丁基)苯基)乙炔基)-3-甲氧基吡啶(化合物No.21)的合成
(1)3-甲氧基-4-硝基吡啶1-氧化物的合成
在冰冷却下，向3-氟-4-硝基吡啶1-氧化物(9.75g,61.7mmol)和甲醇(145mL)的混合悬浮液中添加28％甲醇钠甲醇溶液(11.9g,61.7mmol)。混合物加热至室温，并在该温度下搅拌1小时。在减压下蒸去甲醇。将水(50mL)添加至残渣，接着用氯仿提取。有机层用盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂从而获得3-甲氧基-4-硝基吡啶1-氧化物(9.54g；产率91％)。
(2)4-溴-3-甲氧基吡啶盐酸盐的合成
在室温下，以反应体系的温度不超过40℃这样的速率，将三溴化磷(45mL,477mmol)逐滴添加至3-甲氧基-4-硝基吡啶1-氧化物(9.54g,56.1mmol)和乙酸乙酯(100mL)的混合悬浮液。逐滴添加之后，所得混合物在该温度下搅拌10分钟，随后加热至回流溶剂的温度，然后在此温度下搅拌17小时。使反应混合物冷却至室温，并此后倒入冰水(500mL)中。分离混合物，用冰冷却所得的水层。在冰冷却下以反应体系的温度不超过20℃这样的速率向其添加氢氧化钠，从而调节反应体系的pH至10以上。反应混合物用乙酸乙酯提取，有机层用盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，在减压下蒸去溶剂。残渣用快速色谱纯化，从而获得4-溴-3-甲氧基吡啶。所得的4-溴-3-甲氧基吡啶溶解在100mL乙酸乙酯中，并将1.0M氯化氢醚溶液(60mL,60mmol)添加至得到的溶液。在减压下蒸去溶剂，从而获得4-溴-3-甲氧基吡啶盐酸盐(7.80g；产率62％)。
(3)期望物质的合成
在氮气氛中使4-溴-3-甲氧基吡啶盐酸盐(4.8g,21.4mmol)、4-叔丁基苯基乙炔(5.1g,32.1mmol)、碘化亚铜(I)(0.68g,3.2mmol)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.75g,1.1mmol)、三乙胺(12mL,85.5mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(100mL)在60℃下反应15小时。使反应混合物冷却至室温后,向其添加水，接着用乙酸乙酯提取。有机层用水和盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后,在减压下浓缩有机层，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝67/33，以体积计)纯化残渣，从而获得期望物质(3.2g；产率56％)。
合成例11
4-((4-叔丁基)苯基)乙炔基)-3-(甲氧基甲基)吡啶(化合物No.46)的合成
(1)4-溴-3-(甲氧基甲基)吡啶的合成
在冰冷却下，向(4-溴吡啶-3-基)甲醇(304mg,1.62mmol)和四氢呋喃(10mL)的混合溶液添加60％氢化钠(434mg,10.9mmol)。在冰冷却下搅拌该混合物10分钟，随后加热至室温，并此后在该温度下搅拌7小时。反应混合物用冰冷却后，向其添加甲基碘(0.11mL,1.78mmol)。混合物加热至室温，并在该温度下搅拌7小时。混合物用冰冷却之后，向其添加水(20mL)，接着用乙酸乙酯提取。有机层用盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，且残渣用快速色谱纯化，从而获得4-溴-3-(甲氧基甲基)吡啶(275mg；产率84％)。
(2)期望物质的合成
在氮气氛中，使4-溴-3-(甲氧基甲基)吡啶(275mg,1.36mmol)、4-叔丁基苯基乙炔(247mg,1.56mmol)、三乙胺(0.6mL,4.3mmol)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)(48mg,0.07mmol)、碘化亚铜(I)(20mg,0.11mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(4mL)在80℃下反应11小时。使反应混合物冷却至室温后，向其添加水，接着用乙酸乙酯提取。有机层用盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，减压下蒸去溶剂，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝85/15，以体积计)纯化残渣，从而获得期望物质(219mg；产率58％)。
合成例12
4-((4-叔丁基苯基)乙炔基)-N-乙基吡啶-3-胺(化合物No.112)的合成
(1)叔丁基(4-((4-叔丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)氨基甲酸酯的合成
在冰冷却下，将四氢呋喃(50mL)和二(三甲基甲硅烷基)氨基钠的1.0M四氢呋喃溶液(24mL)添加至4-((4-叔丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-胺(2.5g,10mmol)，接着在冰冷却下搅拌10分钟。反应溶液加热至室温，并此后在该温度下搅拌1小时。再次用冰冷却反应溶液，并向其添加二碳酸二叔丁酯(2.6g,11.9mmol)，接着搅拌15分钟。反应溶液加热至室温，并此后在该温度下搅拌4小时。将反应混合物添加至氯化铵水溶液，接着用乙酸乙酯提取。有机层用盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后,在减压下浓缩有机层，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝90/10，以体积计)纯化残渣，从而获得无定形叔丁基(4-((4-叔丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)氨基甲酸酯(0.87g；产率25％)。
(2)叔丁基(4-((4-叔丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)(乙基)氨基甲酸酯的合成
向叔丁基(4-((4-叔丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)氨基甲酸酯(200mg,0.57mmol)添加N,N-二甲基甲酰胺(10mL)、乙基碘(180mg,1.15mmol)和60％氢化钠(48mg,1.2mmol)，接着在室温下搅拌2小时30分钟。将反应混合物加入水中，接着用乙酸乙酯提取。有机层用盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，在减压下浓缩有机层，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝95/5，以体积计)纯化残渣，从而获得无定形叔丁基(4-((4-叔丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)(乙基)氨基甲酸酯(190mg；产率88％)。
(3)期望物质的合成
向叔丁基(4-((4-叔丁基苯基)乙炔基)吡啶-3-基)(乙基)氨基甲酸酯(130mg,0.34mmol)添加乙酸乙酯(5mL)和10％盐酸(5mL)，接着在60℃下搅拌1小时。使反应溶液冷却至室温后，通过向混合物添加氢氧化钠水溶液而将其中和，并此后用乙酸乙酯提取。有机层用盐水洗涤，并添加无水硫酸钠来干燥该层。通过过滤除去无水硫酸钠后，在减压下浓缩有机层，并通过硅胶柱色谱(洗脱剂：正庚烷/乙酸乙酯＝85/15，以体积计)纯化残渣，从而以固体获得期望物质(73mg；产率77％)。
接下来，根据本发明的化合物的代表性实例列举在表1中。这些化合物可依照上文给出的合成例或上文记载的各种生产方法来合成。在表1中，性质一栏中给出的数字是指熔点(℃)，且“NMR”所指的化合物是其1H-NMR谱数据给出在表2和表3中的化合物。在表1、表2和表3中，“NO.”是指化合物编号。此外，在表格中，Me表示甲基，Et表示乙基，n-Pr表示正丙基，i-Pr表示异丙基，cyc-Pr表示环丙基，n-Bu表示正丁基，i-Bu表示异丁基，sec-Bu表示仲丁基，tert-Bu表示叔丁基，n-Pen表示正戊基，i-Pen表示异戊基，cyc-Pen表示环戊基，neo-Pen表示新戊基，n-Hex表示正己基，neo-Hex表示新己基，且cyc-Hex表示环己基。关于R1栏，例如，“4-F”表示，在表中给出的化学结构式上的取代位置中，由此指出的化合物仅在所指的位置被R1取代，即，该化合物仅在4-位上被氟原子取代；且“2,4-F2”表示由此所指的化合物在2-位和4-位上被氟原子取代。这对其它类似的表达同样适用。化合物为盐的形式时，盐的名称在“备注”中记载。
试验例1检查对褐飞虱(brownriceplanthopper)的效果的试验
用制备为其中各本发明化合物的浓度为200ppm的液体化学品，对稻秧进行浸渍处理。液体化学品风干之后，将稻秧放入试管，并用湿润的脱脂棉覆盖根部。将约10只二至三龄的褐飞虱若虫释放入试管，用纱布覆盖试管开口。将该试管竖直放置在有光照的25℃恒温箱中。释放若虫后第5天，确定各褐飞虱虫的死活。用下列计算式确定死亡率(％)。结果，化合物Nos.1、7、8、9、10、14、15、17、19、21、22、26、27、28、30、31、32、33、35、36、39、46、53、63、65、67、68、69、70、71、75、79、98、99、100、101、105、107、111、112、113、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、159、160、162、163、165、167、171、173、174、175、176、177、178、179、180、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、197、198、199、200、201、209、211、212、224、225、226、240、241、253、285、286、287和305表现出90％以上的死亡率。
死亡率(％)＝((死虫数)/(放虫数))×100
试验例2检查对甘薯粉虱(sweetpotatowhitefly)的效果的试验
用手动喷雾器将制备为其中各本发明化合物的浓度为200ppm的液体化学品喷洒在栽种的寄生有一至二龄甘薯粉虱若虫的黄瓜幼苗上。液体化学品风干之后，将栽种的黄瓜幼苗竖直放置在有光照的25℃恒温箱中。处理后10天，计数老龄若虫的数目，并用下列计算式确定预防值。结果，化合物1、7、9、10、12、15、17、19、20、21、22、26、27、28、31、32、33、35、36、39、46、47、49、51、52、53、56、58、61、63、65、67、68、69、70、71、75、79、88、100、101、105、107、109、111、112、113、116、117、118、119、120、121、122、124、126、127、128、129、130、131、132、133、135、136、138、139、140、141、143、144、149、150、151、152、153、154、155、156、157、160、162、163、165、166、173、174、175、176、177、178、179、180、185、186、187、188、189、190、191、192、193、197、199、200、201、203、204、206、207、209、211、212、224、225、226、240、241、253、255、285、286、287和305表现出90以上的预防值。
预防值＝(1-(Ta×Cb)/(Tb×Ca))×100
Ta：处理黄瓜幼苗中处理后计数的老龄若虫数
Tb：处理黄瓜幼苗中处理前计数的一至二龄若虫数
Ca：未处理黄瓜幼苗中处理后计数的老龄若虫数
Cb：未处理黄瓜幼苗中处理前计数的一至二龄若虫数
试验例3检查对长角血蜱的效果的试验
使用制备为其中各本发明化合物的浓度为100ppm的溶液来处理塑料瓶。液体化学品风干之后，将20只幼螨置于瓶中。将该瓶竖直放置在25℃、相对湿度80-100％的恒定黑暗条件下。接触化学品24小时后，记录死螨的数目。死亡率(％)用下列计算式确定，结果，化合物No.7、15、17、65、67、68、69、75、79、99、100、109、140、159、160、179、191、196、203、204、206和207表现出90％以上的死亡率。
死亡率(％)＝((死蜱数)/(蜱总数))×100
下文给出配方例。
配方例1
(1)本发明化合物，20重量份
(2)粘土，70重量份
(3)白炭墨，5重量份
(4)聚羧酸钠，3重量份
(5)烷基萘磺酸钠，2重量份
将上述成分均匀混合，从而获得可湿性粉末。
配方例2
(1)本发明化合物，5重量份
(2)滑石，60重量份
(3)碳酸钙，34.5重量份
(4)液体石蜡，0.5重量份
将上述成分均匀混合，从而获得粉剂。
配方例3
(1)本发明化合物，20重量份
(2)N,N-二甲基乙酰胺,20重量份
(3)聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚，10重量份
(4)十二烷基苯磺酸钙，2重量份
(5)二甲苯，48重量份
将上述成分均匀混合并溶解，从而获得可乳化浓缩物。
配方例4
(1)粘土，68重量份
(2)木质素磺酸钠，2重量份
(3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸酯，5重量份
(4)白炭墨，25重量份
以4:1的重量比将上述成分的混合物与本发明化合物混合，从而获得可湿性粉末。
配方例5
(1)本发明化合物，50重量份
(2)与甲醛缩合的烷基萘磺酸钠，2重量份
(3)硅油，0.2重量份
(4)水，47.8重量份
将上述成分均匀混合并粉碎，从而获得液体浓缩物。进一步，向其添加
(5)聚羧酸钠，5重量份和
(6)无水硫酸钠，42.8重量份
并均匀混合。将混合物造粒并干燥，从而获得水分散性颗粒。
配方例6
(1)本发明化合物，5重量份
(2)聚氧乙烯辛基苯基醚，1重量份
(3)聚氧乙烯烷基醚磷酸酯，0.1重量份
(4)粒状碳酸钙，93.9重量份
预先均匀混合(1)至(3)，并用适当量的丙酮稀释该混合物。此后，将稀释的混合物喷洒在(4)上并除去丙酮，从而获得颗粒。
配方例7
(1)本发明化合物，2.5重量份
(2)N,N-二甲基乙酰胺，2.5重量份
(3)大豆油，95.0重量份
将上述成分均匀混合并溶解，从而获得微量散布剂。
配方例8
(1)本发明化合物，10重量份
(2)二甘醇单乙醚，80重量份
(3)聚氧乙烯烷基醚，10重量份
将上述成分均匀混合，从而获得液状剂。
虽然详细描述了本发明并参考其具体实施方案，但对本领域技术人员而言，其中显然可进行不偏离本发明精神和范围的各种变形和改进。将此处引用的所有参考文献全部并入。本申请基于2012年12月21日提交的日本专利申请2012-280207、2013年8月6日提交的日本专利申请2013-162860和2013年10月10日提交的日本专利申请2013-212795，在此通过引用将其全部内容并入。

Claims (8)

1.一种由通式(I)表示的化合物或其盐：
其中R1为卤素原子、氨基、羟基、巯基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C2-C6)炔基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、二(C2-C6)烯基氨基、二(C2-C6)炔基氨基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C2-C6)烯基亚磺酰基、(C2-C6)炔基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C6)烯基磺酰基、(C2-C6)炔基磺酰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰基氨基或(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基氨基；
R2为卤素原子、氨基、羟基、巯基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C2-C6)炔基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、二(C2-C6)烯基氨基、二(C2-C6)炔基氨基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C2-C6)烯基亚磺酰基、(C2-C6)炔基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C6)烯基磺酰基、(C2-C6)炔基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、甲酰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰基硫基、(C1-C6)烷基羰基氨基或二(C1-C6)烷基羰基氨基；W为CH或氮原子；n为1-4的整数；且当n为2以上时，R1部分可相同或不同。
2.根据权利要求1所述的由通式(I)表示的化合物或其盐：
其中R1为卤素原子、氨基、羟基、巯基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C3-C6)环烷硫基、(C1-C6)卤代烷硫基、(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C2-C6)炔基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、二(C2-C6)烯基氨基、二(C2-C6)炔基氨基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C2-C6)烯基亚磺酰基、(C2-C6)炔基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C1-C6)卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C6)烯基磺酰基、(C2-C6)炔基磺酰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰基氨基或(C1-C6)烷基羰基(C1-C6)烷基氨基；
R2为卤素原子、羟基、巯基、硝基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)卤代烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷硫基、(C2-C6)烯硫基、(C2-C6)炔硫基、(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C2-C6)炔基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、二(C2-C6)烯基氨基、二(C2-C6)炔基氨基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C2-C6)烯基亚磺酰基、(C2-C6)炔基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、(C2-C6)烯基磺酰基、(C2-C6)炔基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷基氨基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、羧基、(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、(C1-C6)烷基羰硫基、(C1-C6)烷基羰基氨基或二(C1-C6)烷基羰基氨基；W为CH或氮原子；n为1-4的整数；当n为2以上时，R1部分可相同或不同；且当R2为(C1-C6)烷基时，R1部分在邻位无取代。
3.一种害虫防治剂，其包含根据权利要求1所述的化合物或其盐作为活性成分。
4.一种供农业或园艺用的害虫防治剂，其包含根据权利要求1所述的化合物或其盐作为活性成分。
5.一种杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂，其包含根据权利要求1所述的化合物或其盐作为活性成分。
6.一种杀昆虫剂或杀螨剂，其包含根据权利要求1所述的化合物或其盐作为活性成分。
7.一种杀动物寄生虫剂，其包含根据权利要求1所述的化合物或其盐作为活性成分。
8.一种防治害虫的方法，其包含以有效量施用根据权利要求1所述的化合物或其盐。
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Recherches dans Ia serie des benzofurannes.XXXIII.-Nouvelles methodes de synthese de benzofurannes basiques :en particulier de (pyridyl)-2 benzofurannes et d(aminoalkyl)-2 benzofurannes doues de proprietes neurodepressives;H.J.ZIEGLER et al.;《CHIMIE THERAPEUTIQUE》;19711231(第3期);第159-166页 *

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