JPS6160638A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPS6160638A JPS6160638A JP18331884A JP18331884A JPS6160638A JP S6160638 A JPS6160638 A JP S6160638A JP 18331884 A JP18331884 A JP 18331884A JP 18331884 A JP18331884 A JP 18331884A JP S6160638 A JPS6160638 A JP S6160638A
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- JP
- Japan
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- nonlinear optical
- electron
- dimethylamino
- stearoylamino
- formula
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の分野〕
本発明は新規な有機非線形光学材料に関するものである
。
。
有機結晶には大きな非線形光学定数を有するものがあり
、無機結晶と比べるて、光ＦＢ （Ｉｋに対する闇値も
高いことが知られている。
、無機結晶と比べるて、光ＦＢ （Ｉｋに対する闇値も
高いことが知られている。
特に応用上重要な第二高調波発生（ＳＩＩＧ ’）のた
めの有機材料としては、分子両端に電子供与基、受容基
を有するπ共役鎖状分子が数多く合成されている。
めの有機材料としては、分子両端に電子供与基、受容基
を有するπ共役鎖状分子が数多く合成されている。
具体例を次頁に具体例１〜５として示す。
しかしながら、分子内に電子供与基、受容基が存在する
場合には反転対象性を保持して結晶下するため、分子レ
ベルでの非線形性が大きいにもかかわらず、結晶として
はＳＨＧの発生が認められない場合（下記の具体例中１
〜３）が多′い。
場合には反転対象性を保持して結晶下するため、分子レ
ベルでの非線形性が大きいにもかかわらず、結晶として
はＳＨＧの発生が認められない場合（下記の具体例中１
〜３）が多′い。
このような欠点を除去するため、分子レベルでの反転対
称性を崩す方法（下記具体例４）や、分子自体のダイヤ
ボールモーメントをゼロにする方法（上記具体例５）が
試みられているが、分子レベルでの大きな非線形性を損
なうことなく結晶に反映させる普遍的手法は見いだされ
ていないのが現状である。
称性を崩す方法（下記具体例４）や、分子自体のダイヤ
ボールモーメントをゼロにする方法（上記具体例５）が
試みられているが、分子レベルでの大きな非線形性を損
なうことなく結晶に反映させる普遍的手法は見いだされ
ていないのが現状である。
１・Ｏｔ Ｎ ８１１ｇ
〔発明の概要〕
本発明は上記の点に鑑みなされたものであり、分子内に
電子供与基と電子受容基を有するπ共役ポリイン分子に
、水素結合原子団を導入するすることによって、反転対
称性が生じないようにし、従来になく大きな非線形光学
効果を有し、かつ極めて安定な有機非線形光学材料を提
供せんとするものである。
電子供与基と電子受容基を有するπ共役ポリイン分子に
、水素結合原子団を導入するすることによって、反転対
称性が生じないようにし、従来になく大きな非線形光学
効果を有し、かつ極めて安定な有機非線形光学材料を提
供せんとするものである。
したがって、本発明による有機非線形光学材料は、
下記の一般式、
（但し、Ｄ ：電子供与性の芳香環または複素環Ａ ：
電子受容性の芳香環または複素環Ｈｂ：水素結合性原子
団 Ｒ：アルキル基 ｎ ：Ｏ〜４までの整数） で示されることを特徴とするものである。
電子受容性の芳香環または複素環Ｈｂ：水素結合性原子
団 Ｒ：アルキル基 ｎ ：Ｏ〜４までの整数） で示されることを特徴とするものである。
また、本発明による第二の有機非線形光学材料は、
下記の一般式、
（但し、Ｄ ：電子供与性の芳香環または複素環Ａ ：
電子受容性の芳香環または複素環Ｈｂ：水素結合性原子
団 Ｒ：アルキル基 ｎ ：１〜４までの整数） で示される七ツマ−を固相重合したことを特徴とするも
のである。
電子受容性の芳香環または複素環Ｈｂ：水素結合性原子
団 Ｒ：アルキル基 ｎ ：１〜４までの整数） で示される七ツマ−を固相重合したことを特徴とするも
のである。
本発明による有機非線形光学材料によれば、大きな非線
形光学定数ををし、かつ強度、化学的安定性、加工性に
優れているという利点がある。
形光学定数ををし、かつ強度、化学的安定性、加工性に
優れているという利点がある。
本発明による有機非線形光学材料は、前述のように、
の一般式で示されるもの、およびｎが１〜４である前記
モノマーを固相重合したものであるが、この一般式中、
Ｄは電子供与性の芳香環ミ複素環を示すものである。こ
のような芳香環および複素環は電子供与性であればいか
なるものでもよい。
モノマーを固相重合したものであるが、この一般式中、
Ｄは電子供与性の芳香環ミ複素環を示すものである。こ
のような芳香環および複素環は電子供与性であればいか
なるものでもよい。
たとえばメトキシ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基な
どの電子供与基で置換されたベンゼン、ナフタレン、ア
ントラセンなどの芳香環、チオフェノンなどの含イオウ
複素環を例示することができる。
どの電子供与基で置換されたベンゼン、ナフタレン、ア
ントラセンなどの芳香環、チオフェノンなどの含イオウ
複素環を例示することができる。
同様に、一般式中、＾は電子受容性の芳香環、複素環を
示すものであるが、このような芳香環または複素環とし
ては、ニトロ基、シアン基、トリフルオロメチル基など
の電子受容基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アン
トラセンなどの芳香環、ピリジン、キノリン、ピリジニ
ウム、キノリウムなどの複素環を例示することができる
。
示すものであるが、このような芳香環または複素環とし
ては、ニトロ基、シアン基、トリフルオロメチル基など
の電子受容基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アン
トラセンなどの芳香環、ピリジン、キノリン、ピリジニ
ウム、キノリウムなどの複素環を例示することができる
。
Ｈｂは水素結合性原子団を示すが、このような水素結合
原子団としては、たとえば−ＮＩＩＧＯ−１−ＣＯＮｌ
ｌ−で示されるアミド基が最も有効である。しかしなが
ら、これに限定されるものではなく、たとえば−ＮＨＣ
ＯＯ−１−０ＣＯＮＩｔ−、−ＣＨ（ＯＨ）−などの水
素結合性原子団なども有効に用いることができる。
原子団としては、たとえば−ＮＩＩＧＯ−１−ＣＯＮｌ
ｌ−で示されるアミド基が最も有効である。しかしなが
ら、これに限定されるものではなく、たとえば−ＮＨＣ
ＯＯ−１−０ＣＯＮＩｔ−、−ＣＨ（ＯＨ）−などの水
素結合性原子団なども有効に用いることができる。
また、一般式中、Ｒはアルキル基を示すが、このような
アルキル基としては、たとえばハイドロカーボン系の他
、フルオロカーボン系などのアルキル基であることがで
き、また鎖長は炭素数７以上で、最も有効であるが、炭
素数１〜６の場合も効果は若干劣るが、ＳＨＧの発生が
認められる。すなわち本発明においてアルキル基は基本
的に限定されるものではない。
アルキル基としては、たとえばハイドロカーボン系の他
、フルオロカーボン系などのアルキル基であることがで
き、また鎖長は炭素数７以上で、最も有効であるが、炭
素数１〜６の場合も効果は若干劣るが、ＳＨＧの発生が
認められる。すなわち本発明においてアルキル基は基本
的に限定されるものではない。
ｎはアセチレン単位の長さを示すものであり、ｎが大き
くなるほどＳＨＧの強度は大きくなる傾向があるが、Ｄ
、＾、ＨｂＳＲなどの置換基の種類によっては、例外も
認められる。また、口が４を超えると、合成が困難にな
るとともに、化合物の重合性が著しく損なわれる。
くなるほどＳＨＧの強度は大きくなる傾向があるが、Ｄ
、＾、ＨｂＳＲなどの置換基の種類によっては、例外も
認められる。また、口が４を超えると、合成が困難にな
るとともに、化合物の重合性が著しく損なわれる。
とくに、ｎ ＝２の場合には、置換基の組合せが適切で
あれば、熱、紫外線、放射線、圧力により固相重合し、
下記のような共鳴構造で示される置換ポリジアセチレン
へ変化する。
あれば、熱、紫外線、放射線、圧力により固相重合し、
下記のような共鳴構造で示される置換ポリジアセチレン
へ変化する。
Ｒ−Ｈｂ−Ｄ Ｒ−１（ｂ−Ｄ
このポリマーは２次だけでなく、３次の非線形光学効果
を示す極めて特異な非線形光学材料である。
このポリマーは２次だけでなく、３次の非線形光学効果
を示す極めて特異な非線形光学材料である。
結晶化の方法としては、徐冷法、濃縮法などの一般的な
有機結晶の作製法を用いることが可能である。
有機結晶の作製法を用いることが可能である。
また溶媒の種類は材料の分子構造に大きく依存するが、
一般には水素結合体を成長させる意味から、非プロトン
性の中程度の極性の溶媒が望ましい。
一般には水素結合体を成長させる意味から、非プロトン
性の中程度の極性の溶媒が望ましい。
さらに本発明による有機非線形光学材料は、その分子構
造上、単分子膜様の配向薄膜化が可能である。そのため
、単なるバルク結晶やその加工体をそのまま使用する以
外に、任意の配向性を保持した超薄膜化や、多層化およ
び固相重合を利用した導波路の形成など、従来の材料で
は容易に達成−しえなかった、複雑な加工を行うことが
できる。
造上、単分子膜様の配向薄膜化が可能である。そのため
、単なるバルク結晶やその加工体をそのまま使用する以
外に、任意の配向性を保持した超薄膜化や、多層化およ
び固相重合を利用した導波路の形成など、従来の材料で
は容易に達成−しえなかった、複雑な加工を行うことが
できる。
８ 以上説明したように、本発明の非線形光学材料）−
Ｒば、■ 結晶化に伴う反転対称性の生成を抑制する普
遍的手法として長鎖アルキル基ををする水素結合性原子
団の特異的会合を利用すること、■長鎖アルキル基を有
することにより、任意の配向性を保持したＮＨＮ化が容
易であること、■ ジアセチレン構造を有する化合物に
関しては、固相重合により強度、化学安定性を飛躍的に
向上させることができ、かつ導波路形成が容易な三次の
非線形光学材料としても有用であることなどの優れた特
徴ををし、光関連部品材料として幅広い応用が期待でき
る。
Ｒば、■ 結晶化に伴う反転対称性の生成を抑制する普
遍的手法として長鎖アルキル基ををする水素結合性原子
団の特異的会合を利用すること、■長鎖アルキル基を有
することにより、任意の配向性を保持したＮＨＮ化が容
易であること、■ ジアセチレン構造を有する化合物に
関しては、固相重合により強度、化学安定性を飛躍的に
向上させることができ、かつ導波路形成が容易な三次の
非線形光学材料としても有用であることなどの優れた特
徴ををし、光関連部品材料として幅広い応用が期待でき
る。
以下、本発明の詳細な説明する。
以下に本発明による有機非線形光学材料の実施例につい
て述べる０本発明はこれらの実施例に限定されないのは
勿論である。 ′また、以下の実施例において、
実施例２〜１１は合成径路を示すが、これらの化合物は
基本的に実施例１の方法により製造可能である。
て述べる０本発明はこれらの実施例に限定されないのは
勿論である。 ′また、以下の実施例において、
実施例２〜１１は合成径路を示すが、これらの化合物は
基本的に実施例１の方法により製造可能である。
実施画工
１− （２−（Ｎ−ステアロイルイルアミノ”） −４
−（Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミン）フェノール） −２−
（３−ω−ステアロイルアミノ−４−ニトロフェニノリ
エチンの合成Ｅｌ＋）詔％ まｆ、２，４−ジニトロベンゼン（２８ｇ ）を濃硫酸
（８０ｇ＋１）とエタノール（４０ｇｇｌ）に分散させ
、室温攪拌下に塩化すず（ｆｆ） ＜８０ｇ）のエタ
ノール溶液（８ｈｌ）を加え、さらに１２時間室温で反
応させた０反応後、炭酸水素ナトリウム水溶液（３００
ｍｌ）を加え、析出固体をエタノールから再結晶し黄色
針状の３−ニトロ−４−ヨードアニリン（２１ｇ）を得
た。
−（Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミン）フェノール） −２−
（３−ω−ステアロイルアミノ−４−ニトロフェニノリ
エチンの合成Ｅｌ＋）詔％ まｆ、２，４−ジニトロベンゼン（２８ｇ ）を濃硫酸
（８０ｇ＋１）とエタノール（４０ｇｇｌ）に分散させ
、室温攪拌下に塩化すず（ｆｆ） ＜８０ｇ）のエタ
ノール溶液（８ｈｌ）を加え、さらに１２時間室温で反
応させた０反応後、炭酸水素ナトリウム水溶液（３００
ｍｌ）を加え、析出固体をエタノールから再結晶し黄色
針状の３−ニトロ−４−ヨードアニリン（２１ｇ）を得
た。
上記化合物（２１ｇ ）のアセトニトリル溶液（３００
ｍｌ）に３７％ホルムアルデヒド水溶液（６４ｍｌ）お
よびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１６ｇ ）を添加
し、室温、アルゴン雰囲気下で激しく攪拌した。
ｍｌ）に３７％ホルムアルデヒド水溶液（６４ｍｌ）お
よびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１６ｇ ）を添加
し、室温、アルゴン雰囲気下で激しく攪拌した。
これに氷酢酸（８ｍｌ）を１５分かけて滴下し、２時間
反応させた後、さらに氷酢酸（１０ｍｌ）を加え、約１
時間攪拌を続けた。
反応させた後、さらに氷酢酸（１０ｍｌ）を加え、約１
時間攪拌を続けた。
反応溶液にＩＮ水酸化カリウム水溶液（５００ｍｌ）を
注ぎ、しばら（攪拌したのち、生成物をエーテル抽出し
た。抽出液を乾燥し、エーテルを減圧蒸溜した。残渣を
メチルシクロヘキサンより再結晶し、淡紫色柱状のＮ、
Ｎ−ジメチル−３−二トロー４−ヨードアニリン（１８
ｇ ）を得た。
注ぎ、しばら（攪拌したのち、生成物をエーテル抽出し
た。抽出液を乾燥し、エーテルを減圧蒸溜した。残渣を
メチルシクロヘキサンより再結晶し、淡紫色柱状のＮ、
Ｎ−ジメチル−３−二トロー４−ヨードアニリン（１８
ｇ ）を得た。
上記の化合物（１５ｇ） 、ｔ−リンチルシリルアセチ
レン（６０ｇ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（７００ｍｇ） 、ヨウ化第−１４＜５０
ｍｇ）をアルゴン置換した脱水ジエチルアミン（１００
ａｌｌ）中で、室温攪拌下に１０時間反応させた。
レン（６０ｇ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン
）パラジウム（７００ｍｇ） 、ヨウ化第−１４＜５０
ｍｇ）をアルゴン置換した脱水ジエチルアミン（１００
ａｌｌ）中で、室温攪拌下に１０時間反応させた。
溶媒を減圧留去し、ベンゼン可溶分をカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ニトロ
−４−（２’−）リンチルシリル）−エチニル−アニリ
ン（１０ｇ ）を得た。
ラフィーにより精製し、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ニトロ
−４−（２’−）リンチルシリル）−エチニル−アニリ
ン（１０ｇ ）を得た。
上記化合物（１０ｇ ）をメタノール（５０ｍｌ）にと
かし、ＩＮ水酸化カリウム水溶液（４０ｍｌ）を加え、
室温攪拌下に３時間反応させた。溶媒を減圧留去した後
、ベンゼン可溶分をカラムクロマトグラフィーにより精
製し、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ニトロ−４−エチニルア
ニリン（６ｇ） をｍた。
かし、ＩＮ水酸化カリウム水溶液（４０ｍｌ）を加え、
室温攪拌下に３時間反応させた。溶媒を減圧留去した後
、ベンゼン可溶分をカラムクロマトグラフィーにより精
製し、Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−ニトロ−４−エチニルア
ニリン（６ｇ） をｍた。
上記化合物（６ｇ）を濃硫酸（３ｈｌ）とエタノール（
１５ａ＋１）に分散させ、室温攪拌下に塩化すず（ＩＩ
） （２０ｇ）のエタノール溶液（３０ｍｌ）を加え
、さらに１２時間反応させた０反応後、炭酸水素すトリ
ウムを添加し、析出固体を濾取し、エタノールから再結
晶し、黄褐色粉状の５− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
−２−エチニルアニリン（４ｇ）をえた。
１５ａ＋１）に分散させ、室温攪拌下に塩化すず（ＩＩ
） （２０ｇ）のエタノール溶液（３０ｍｌ）を加え
、さらに１２時間反応させた０反応後、炭酸水素すトリ
ウムを添加し、析出固体を濾取し、エタノールから再結
晶し、黄褐色粉状の５− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）
−２−エチニルアニリン（４ｇ）をえた。
上記化合物（４ｇ＞、２−ニトロ−５−ブロモアニリン
および二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（２８０ｍｇ）、ヨウ化第−ＩＮ （２０ｍｇ）をア
ルゴン置換した脱水ジエチルアミン（４０ｍｌ）中で室
温攪拌下、８時間反応させた。溶媒を減圧留去した後、
ベンゼン可溶分をカラムクロマトグラフィーにより精製
し、橙色粉状の１− （２５−アミノ−４−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）フェニル） −２−（３−アミノ−４
ニトロフエニル）エチン（５，２ｇ）をえた。
および二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（２８０ｍｇ）、ヨウ化第−ＩＮ （２０ｍｇ）をア
ルゴン置換した脱水ジエチルアミン（４０ｍｌ）中で室
温攪拌下、８時間反応させた。溶媒を減圧留去した後、
ベンゼン可溶分をカラムクロマトグラフィーにより精製
し、橙色粉状の１− （２５−アミノ−４−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）フェニル） −２−（３−アミノ−４
ニトロフエニル）エチン（５，２ｇ）をえた。
上記化合物（５ｇ）、）ジエチルアミン（１ｍｌ）を含
む無水テトラヒドロフラン溶液（５０ａ＋１）に。
む無水テトラヒドロフラン溶液（５０ａ＋１）に。
室温攪拌下に塩化ステアロイル（１２ｇ ）を加え、１
５時間反応させた０反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液
に注ぎ、精製物をクロロホルム抽出した。
５時間反応させた０反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液
に注ぎ、精製物をクロロホルム抽出した。
溶媒を減圧留去後、クロロホルム−エーテルより再結晶
し、１− （２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−（
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−２〔３−（Ｎ−
ステアロイルアミノ”） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル）−２（３−（Ｎ−ステアロイルアミノ
）−４−二トロフェニル〕エチン（８ｇ）を得た。精製
物の赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
し、１− （２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−（
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−２〔３−（Ｎ−
ステアロイルアミノ”） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）フェニル）−２（３−（Ｎ−ステアロイルアミノ
）−４−二トロフェニル〕エチン（８ｇ）を得た。精製
物の赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
（以下余白）
実施列と
１− （２−（Ｎ−ペルフルオロオクタノイルアミノ）
−４−〇、Ｎ”−ジメチルアミノ）フェニノリ２− （
３−（Ｎ−ペルフルオロオクタノイルアミノ）−４゛−
二トロフェニノリエチンの合成ＣＡ２））。
−４−〇、Ｎ”−ジメチルアミノ）フェニノリ２− （
３−（Ｎ−ペルフルオロオクタノイルアミノ）−４゛−
二トロフェニノリエチンの合成ＣＡ２））。
詔％
ＩＲ（ＸＢｒ ） ： ３２８０ａａ”
（Ｎ−Ｈ伸（２）１６５５ｃＪ１１−’ （Ｃ＝
０伸縮）１３５０ｃｍ−’ （７７０ｇ伸縮）１２２
０ｃｍ″’ （Ｃ−Ｆ伸縮） 実施例と １− Ｃ２−（Ｎ−ペルフルオロオクタノイルアミノ）
−４−〇、Ｎｌ−ジメチルアミノ）フェニル） ２−
（３−（Ｎ−ペルフルオロオクタノイルアミノ）４−ニ
トロフェニノリエチンの合成ゆ ｆＲ＜ＫＢｒ ） ： ３２８
０ＣＩＩ＋−’ （Ｎ−Ｈ／申梱２９００ｃｍ−’
（Ｃ−Ｉｔ伸縮）１６５３ｃａ” （Ｃ−０伸縮） 実施例４ ｌ−（２−（Ｎ−オクタノイルアミカー４− （Ｎ、Ｎ
’−ジメチルアミ力フェニル） ２−（３−（Ｎ−ベル
フルオロオクタノイルアミハ４−ニトロフェニル〕エチ
ンの合成試！４）） 。
（Ｎ−Ｈ伸（２）１６５５ｃＪ１１−’ （Ｃ＝
０伸縮）１３５０ｃｍ−’ （７７０ｇ伸縮）１２２
０ｃｍ″’ （Ｃ−Ｆ伸縮） 実施例と １− Ｃ２−（Ｎ−ペルフルオロオクタノイルアミノ）
−４−〇、Ｎｌ−ジメチルアミノ）フェニル） ２−
（３−（Ｎ−ペルフルオロオクタノイルアミノ）４−ニ
トロフェニノリエチンの合成ゆ ｆＲ＜ＫＢｒ ） ： ３２８
０ＣＩＩ＋−’ （Ｎ−Ｈ／申梱２９００ｃｍ−’
（Ｃ−Ｉｔ伸縮）１６５３ｃａ” （Ｃ−０伸縮） 実施例４ ｌ−（２−（Ｎ−オクタノイルアミカー４− （Ｎ、Ｎ
’−ジメチルアミ力フェニル） ２−（３−（Ｎ−ベル
フルオロオクタノイルアミハ４−ニトロフェニル〕エチ
ンの合成試！４）） 。
Ｃ７Ｈｓｓ
Ｃ７■ 五Ｓ
ＩＲ（ＫＢｒ ） ：３２８（ｋａ” （Ｎ−Ｈ伸
（２）２９ｉ）Ｏｃａ−’ （Ｃ−Ｈ（ｆｔｌｌｆＤ
１６５８Ｃ１１−’ （Ｃ−０伸動 １３５０ｃｍ” （ＮＯｘ伸（２） １２２０ｃｍ−’、辞−Ｆ伸（２） 実詔部 １− （３−（Ｎ−ステアロイルアミカー４−メトキシ
フェニル） −２−（２−０１−ステアロイルアミハ４
−ニトロフェニル）エチンの合成（ｆｆｉ５１）ＩＲα
Ｂｒ） ：３２７０ｃａｌ−” （Ｎ−Ｈ伸（２）
２９００ｃｍ″’ （Ｃ−１（伸動 １６５３ｃｍ−’ （Ｃ＝Ｏ伸（２）１３５０ｃｍ−
’ （ＮＯｘ伸（２）１２４５ｃａ−’ （Ｃ−０
−Ｃ変角）寡絖的Ｌ Ｎ−メチル−３−０１−ステアロイルアミノ） −４−
（２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４→、Ｎ″−ジメ
チルアミノ）フェニルエチニルコピリジウムメチル硫酸
塩の合成０αω）。
（２）２９ｉ）Ｏｃａ−’ （Ｃ−Ｈ（ｆｔｌｌｆＤ
１６５８Ｃ１１−’ （Ｃ−０伸動 １３５０ｃｍ” （ＮＯｘ伸（２） １２２０ｃｍ−’、辞−Ｆ伸（２） 実詔部 １− （３−（Ｎ−ステアロイルアミカー４−メトキシ
フェニル） −２−（２−０１−ステアロイルアミハ４
−ニトロフェニル）エチンの合成（ｆｆｉ５１）ＩＲα
Ｂｒ） ：３２７０ｃａｌ−” （Ｎ−Ｈ伸（２）
２９００ｃｍ″’ （Ｃ−１（伸動 １６５３ｃｍ−’ （Ｃ＝Ｏ伸（２）１３５０ｃｍ−
’ （ＮＯｘ伸（２）１２４５ｃａ−’ （Ｃ−０
−Ｃ変角）寡絖的Ｌ Ｎ−メチル−３−０１−ステアロイルアミノ） −４−
（２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４→、Ｎ″−ジメ
チルアミノ）フェニルエチニルコピリジウムメチル硫酸
塩の合成０αω）。
ルαＢｒ） ：３２８０ｃｊ’ （１１１１伸＠：
’２９１Ｘｋｓ” （Ｃ１ｌ伸（２）１［）Ｓ３ＣＩ
＋” （ｆ、、７０伸ＩＩ） ＋ １６１０ｃｍ−
’ （Ｃ−Ｎ ＩＩＩ＠）寛■頬 １−Ｃ２−（ｌ−ステアロイルアミカー４−０１．Ｎ″
ジメチルアミハナフチル −２−（２−０１−ステアロ
イルア文ハ４−ニトロフェニル〕エチンの合成０つη】
。
’２９１Ｘｋｓ” （Ｃ１ｌ伸（２）１［）Ｓ３ＣＩ
＋” （ｆ、、７０伸ＩＩ） ＋ １６１０ｃｍ−
’ （Ｃ−Ｎ ＩＩＩ＠）寛■頬 １−Ｃ２−（ｌ−ステアロイルアミカー４−０１．Ｎ″
ジメチルアミハナフチル −２−（２−０１−ステアロ
イルア文ハ４−ニトロフェニル〕エチンの合成０つη】
。
Ｃｔ Ｈｕ
ｃ ｔ ｐ ５ｓ
ＩＲ（にＢｒ）：３２８０ｅｊ″’ ０１１１ｆ１！
ａ四■ｃａ’ （け伸（２） ｌシ゛’ （Ｃ■Ｏ１判り １３５０ｃｍ’ Ｃ０嵩（叫り １２４５ｃｍ−’ （ＣＦ（叫釦 尤電イダリ８ １− （２−（Ｎ−ステアロイルアミカー４−０１．Ｎ
’ジメチルアミノ）ナフチル） −２−（２−（Ｎ−ス
テアロイルアミ力４−ニトロフェニル〕エチンの合成（
＃７）〕＊Ｃ１７＋１３５ Ｃ１７Ｈ３５ 、・・・−・・・−−−−−−・・・・・・・・・−・
・ 輝８）ＩＲＣＫＢｒ ） ：３２８０ｃａ−’
（ＪｉＨ（蝿２９００ｃａ−’ ＣＣＨ（ｆｌ＠Ｄ
２２００Ｃ１１−’ （ＣＩＣ伸（２）１６５３ｃａ
−’ （Ｃ−０伸（２）１３５０ｃｍ−’ （ＮＯ
ｘ伸（２）実部ｍ 力４−ニトロフェニノリエチンの合成（＃９＋〕＊ＩＲ
（ＫＢｒ ） ； ３２８００１１−’ （ＮＨ伸
縮）２９００ｃｍ−’ （ＣＢ伸縮） ２２００ｃａ−’ （Ｃｍｃ （＊ＷＤ１シー’（Ｃ
−０伸（２） １３５０ｃａ−’ （ＮＱ＊伸縮） １２４５ｃｍ−’ （ＣＦ伸縮） 実施例１０ １− （２−０１−ステアロイルアミノ’） −４−（
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル） −４−（３−（
２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−二トロフェニル
）−１，３−ブタジインの合成ｍΦ〕・・−・−・・・
・・・・・−・・・−・ αωＩＲ（ＫＢｒ） ：
３２８０ｃａ−’ （Ｎ−）１伸（２）２９００ｃ
１１−’ （Ｃ−Ｈ伸噸 ２２００ｃａ−’ （Ｃｍｃ−伸縮）１６５５ｃａ−
’ （Ｃ−０伸縮） 実施例１１ １− （２−（Ｎ−ステアロイルアミバー４−（ジメチ
ルアｔ／）フェニル） −６−（３−（１１−ステアロ
イルアミハイ−二トロフェニノリ−１，３，５ヘキサト
リインの合成ＣＥ （１１） ）Ｃ，１１１コ５ Ｃ１ｉｌ１３Ｓ ど□、１Ｉ３５ ・・・・・・・・・・・・−・・・・ （１１）。
ａ四■ｃａ’ （け伸（２） ｌシ゛’ （Ｃ■Ｏ１判り １３５０ｃｍ’ Ｃ０嵩（叫り １２４５ｃｍ−’ （ＣＦ（叫釦 尤電イダリ８ １− （２−（Ｎ−ステアロイルアミカー４−０１．Ｎ
’ジメチルアミノ）ナフチル） −２−（２−（Ｎ−ス
テアロイルアミ力４−ニトロフェニル〕エチンの合成（
＃７）〕＊Ｃ１７＋１３５ Ｃ１７Ｈ３５ 、・・・−・・・−−−−−−・・・・・・・・・−・
・ 輝８）ＩＲＣＫＢｒ ） ：３２８０ｃａ−’
（ＪｉＨ（蝿２９００ｃａ−’ ＣＣＨ（ｆｌ＠Ｄ
２２００Ｃ１１−’ （ＣＩＣ伸（２）１６５３ｃａ
−’ （Ｃ−０伸（２）１３５０ｃｍ−’ （ＮＯ
ｘ伸（２）実部ｍ 力４−ニトロフェニノリエチンの合成（＃９＋〕＊ＩＲ
（ＫＢｒ ） ； ３２８００１１−’ （ＮＨ伸
縮）２９００ｃｍ−’ （ＣＢ伸縮） ２２００ｃａ−’ （Ｃｍｃ （＊ＷＤ１シー’（Ｃ
−０伸（２） １３５０ｃａ−’ （ＮＱ＊伸縮） １２４５ｃｍ−’ （ＣＦ伸縮） 実施例１０ １− （２−０１−ステアロイルアミノ’） −４−（
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル） −４−（３−（
２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−二トロフェニル
）−１，３−ブタジインの合成ｍΦ〕・・−・−・・・
・・・・・−・・・−・ αωＩＲ（ＫＢｒ） ：
３２８０ｃａ−’ （Ｎ−）１伸（２）２９００ｃ
１１−’ （Ｃ−Ｈ伸噸 ２２００ｃａ−’ （Ｃｍｃ−伸縮）１６５５ｃａ−
’ （Ｃ−０伸縮） 実施例１１ １− （２−（Ｎ−ステアロイルアミバー４−（ジメチ
ルアｔ／）フェニル） −６−（３−（１１−ステアロ
イルアミハイ−二トロフェニノリ−１，３，５ヘキサト
リインの合成ＣＥ （１１） ）Ｃ，１１１コ５ Ｃ１ｉｌ１３Ｓ ど□、１Ｉ３５ ・・・・・・・・・・・・−・・・・ （１１）。
ＩＲ（にＤｒ ） ： ３２８０ｃａ−’ ０１−
１１１４１１） 、２９００ｃａ−’ （Ｃ−Ｈ（叫
す２２００ｃｍ−’ （Ｃｍｃ−伸＠ 、１弱＆講”
（Ｃ−０（４１１）ｌ珈−’ （ＮＯｔＪＰ 実施例１２ 実施例１〜１１の結晶の作製。
１１１４１１） 、２９００ｃａ−’ （Ｃ−Ｈ（叫
す２２００ｃｍ−’ （Ｃｍｃ−伸＠ 、１弱＆講”
（Ｃ−０（４１１）ｌ珈−’ （ＮＯｔＪＰ 実施例１２ 実施例１〜１１の結晶の作製。
主に以下の３つの手法を用いて、実施例１〜１１のバル
ク結晶を作製した。
ク結晶を作製した。
（１） 熔融法
分子を融点以上に°加熱し、０．１〜ｂの速度で徐冷し
、３φ×２０鶴程度の結晶を作製した。
、３φ×２０鶴程度の結晶を作製した。
（２） 溶液法
１２０℃のジエチレングリコールジメチルエーテルに過
飽和溶解し、１℃／ｈの速度で徐冷し４ ｘ４ Ｘ２
ｙ３程度の結晶を作製した。
飽和溶解し、１℃／ｈの速度で徐冷し４ ｘ４ Ｘ２
ｙ３程度の結晶を作製した。
また熱アセト二ロリルに溶解し、室温下でアセトニトリ
ルの蒸発より４ Ｘ２ Ｘ２龍３程度の結晶を作製した
。
ルの蒸発より４ Ｘ２ Ｘ２龍３程度の結晶を作製した
。
（３）昇華法
真空下、ボートを１００〜２００℃に加熱し、１φ×２
鶴の結晶を作製した。
鶴の結晶を作製した。
実施例１３
実施例１〜１１の化合物の配向薄１央の作製。
主に以下の３つの手段を用いて実施例１〜１１の化合物
の配向Ｉｌｌを形成した。
の配向Ｉｌｌを形成した。
１１） Ｉｆ法
試料１００ ｍｌをのせた加熱ボートおよび１ ｃｍ角
の充分に洗浄したガラス基板を真空度１０−６〜１０”
＠ＴｏｒｒのＭ着装置に入れた。シャンクを閉めた状
態で加熱ボートに通電し、５〜５０人／ ｍ ｉ ｎの
蒸着速度になるようにボートの加熱を調整した。
の充分に洗浄したガラス基板を真空度１０−６〜１０”
＠ＴｏｒｒのＭ着装置に入れた。シャンクを閉めた状
態で加熱ボートに通電し、５〜５０人／ ｍ ｉ ｎの
蒸着速度になるようにボートの加熱を調整した。
次ぎにシャッタを開いて膜圧が４００人になるまで蒸着
した。
した。
（２）水平付着法
実施例１の化合物（１）を２０ａ＋ｇを クロロホルム
１００ ｍｌにとかし、そのうち０．１ａ＋１をマイク
ロシリンダを用いて表面［１０００ｃｍ！の水平面に滴
下した。
１００ ｍｌにとかし、そのうち０．１ａ＋１をマイク
ロシリンダを用いて表面［１０００ｃｍ！の水平面に滴
下した。
水平面上に展開した単分子膜を一定の表面圧で圧縮しな
がら清浄な基板を膜面に水平に上下させ基板上に単分子
１貝を付着採取した。 ４０層累積するまで同様の操作
を続けた。
がら清浄な基板を膜面に水平に上下させ基板上に単分子
１貝を付着採取した。 ４０層累積するまで同様の操作
を続けた。
実施例見
実施例８．９．１０の化合物（８）、（９）、α匈の固
相重合。
相重合。
実施例１２および実施例１３にしたがつて、化合物（８
）、（９）、顛のバルク結晶（３Ｘ３ Ｘ２顛りおよび
累ＩＩ！膜（４０層）を作製した。
）、（９）、顛のバルク結晶（３Ｘ３ Ｘ２顛りおよび
累ＩＩ！膜（４０層）を作製した。
それぞれの試料に５０Ｈｒａｄのｒ線を照射し、重合率
９８９４以上のポリジアセチレン結晶およびポリジアセ
チレン爪ＭＩＭＷ１をえた。第２図に化合物のｍ合部（
Ａ ’）および後（Ｂ ）の累積膜のυＶ−ＶＩＳスペ
クトルを示す。
９８９４以上のポリジアセチレン結晶およびポリジアセ
チレン爪ＭＩＭＷ１をえた。第２図に化合物のｍ合部（
Ａ ’）および後（Ｂ ）の累積膜のυＶ−ＶＩＳスペ
クトルを示す。
実施例１５
ＹＡＧレーザ１．０６μ−を使用して、合成したすべて
の化合物の５ＩＩＧ強度を比較した。
の化合物の５ＩＩＧ強度を比較した。
結果を下記の第１表に示す。
第１表
しｒ＋りり。
実施例１６
波長１．８９μｍおよび２．６２μ閘のレーザを使用し
て、化合物Ｑｌおよびその重合体の三次非線型定数を測
定した。
て、化合物Ｑｌおよびその重合体の三次非線型定数を測
定した。
結果を第２！Ｌに示す。
第２３ｉｔ
（発明の効果）
以上のように、本発明による有機非線形光学材料は無機
、有機を通じて従来になく大きな非線型光学定数を有し
、かつ強度、化学的安定性、可能性にすぐれた実用性の
高い材料であり、短波長レーザ光源や光スィッチ、光シ
ャッタ、光双安定素子などの光ｇ１ｇ述材料への幅広い
通用が可能になるという利点がある。
、有機を通じて従来になく大きな非線型光学定数を有し
、かつ強度、化学的安定性、可能性にすぐれた実用性の
高い材料であり、短波長レーザ光源や光スィッチ、光シ
ャッタ、光双安定素子などの光ｇ１ｇ述材料への幅広い
通用が可能になるという利点がある。
第１図は実施例１で示した１ −（２−（Ｎ−ステアロ
イルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェ
ニルシン−２（３−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−２〔３−（Ｎ
−ステアロイルアミノ）−４−二トロフェニル〕エチン
の臭化カリウムベレット中での赤外線スペクトル、第２
図は１− （２−（Ｎ−ステアロイルアミノ） −４−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル） −４−（３−
（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−二トロフェニル）７
１．３−ブタジインの石英板粘度の累ＭＪｆｉ！および
その重合体のυＶ−ＶＩＳスペクトルである。゛ 出願人代理人 雨 宮 正 季第２図 ５４４（ｎｍ） 手絽間ネｉｌｉ ＸＥ書（１如 昭和溶１１月１５日 特許庁長官 宇ｆ：ｔ 道 ｆ＄ 殿１、事件の
表示 啜０５９年特許願第１８３３１８号 ２、発明の名称 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区内幸町１丁目１＠６号氏
名（名称） （４２２） 日本１！Ｓ信電話株
式会社４、代理人 〒１０２覗０３−２６４−３５６６ ５、補正命令の日付 ６、 ？ｉ正の対象 明８ＩＩＩ害中、「発明の詳細
な説明」および「図面の簡単７、内容 （１１明細書中、第２頁末行、「比べるて、」を「比べ
てＪと訂正する。 （２） 同書第３頁第８行、「反転対象性を保持して
結晶下」を「反転対称性を保持して結晶化」と訂正する
。 （３）同書第１２頁第２行から第４行、ｒｌ −（２−
（Ｎ−ステアロイルイルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ’−
ジメチルアミノ）フェノール） −２−（３−（Ｎ−ス
テアロイルアミノ−４−ニトロフェニル）エチン」をｒ
ｌ −（２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−（Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル） −２−（３−（Ｎ−
ステアロイルアミノ−４−ニトロフェニル）エチン」と
訂正する。 （４）同書第１６頁第１行から第５行、ｒｌ −（２−
（Ｎ−ステアロイルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）フェニル）−２［３−（Ｎ−ステアロイルア
ミノ）−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）
−２−（３〜（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−ニトロ
フェニル〕エチン」をｒｌ −（２−（Ｎ−ステアロイ
ルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル） −２−（３−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−
二トロフェニル〕エチン」と訂正する。 （５）同書第１７頁第３行、ｒＮ、Ｎ”−ジメチルアミ
ノ」をｒＮ、Ｎ−ジメチルアミノ」と訂正する。 （６）同書第１７頁第４行、「４゛−ニトロフェニル」
を「４−ニトロフェニル」と訂正する。 （７）同書第１８頁第２行から第５行、ｒｌ −（２−
（トベルフルオロオクタノイルアミノ）−４−（Ｎ、Ｎ
”−ジメチルアミノ）フェニル）２−（３−（Ｎ−ペル
フルオロオクタノイルアミノ）４−ニトロマエニル〕エ
チン」をｒｌ −（２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）
−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル） ２−Ｌ
（３−（Ｎ−ステアロイルアミノ）４−ニトロフェニ
ル〕エチン」と訂正する。 （８）同書第１９頁第２行〜第３行、第２１頁第３行お
よび第２２頁第２行〜第３行のｒＮ、Ｎ’−ジメチルア
ミノ」をｒＮ、Ｎ−ジメチルアミノ」とそれぞれ訂正す
る。 （９） 同書第２１頁第４行、「式（５）」を「式（
６）」と訂正する。 ００ 同書第２２頁第２行、「ステアロイル」を「オク
タノイル」と訂正する。 （１１）同書第２２頁第３行、「ステアロイル」を「ペ
ルフルオロオクタノイル」と訂正する。 （１２）同書第２４頁第２行〜第４行をｒｌ −（２−
（Ｎ−ステアロイルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）フェニル） −４−（３−（Ｎ−ステアロイ
ルアミノ）−４−二トロフェニル）−１，３ブタジイン
の合成〔式（８）〕。」と訂正する。 （１３）同書第２５頁第２行〜第４行をｒｌ −（２−
（Ｎ−オクタノイル） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）フェニル） −４−（３−（Ｎ−ペルフルオロオク
タノイル）−４−二トロフェニル）−１，３−ブタジイ
ンの合成ｒ式（９）〕。」と訂正する。 （１４）同！ＦｊＪ２６頁第２行オヨび第４行、「ステ
アロイル」を「オクタノイル」と訂正する。 （１５）同書第２７頁第２行〜第３行、「ジメチルアミ
ノ」をｒＮ、Ｎ−ジメチルアミノ」と訂正する。 （１６）同書第３３頁第８行から第９行、「フェニル）
−２（−（Ｎ−ステアロイルアミノ） −４−（Ｎ。 Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）−２（Ｊを「フェニル
）−２（Ｊと訂正する。 （以下余白） （１７） ［１２頁の式を下記のように訂正する。 「 ５３％ （１８） 同書第１頂の式を下記のように訂正する。 「 ６３％ １６５５ｃｍ−’ （Ｃ−０伸縮） １３５０Ｃ１１１−’ （ＮＯ２伸縮）１２２０ｃｍ
−′（Ｃ−Ｆ伸縮） 」 （１９）同書第１９頁の式を下記のように訂正する。 「 Ｏ Ｃ７Ｈｌ５ ＩＲ（ＫＢｒ ） ：３２８０ａｎ−’ （Ｎ−Ｈ
伸（２）２９００ｃｔａ−” （Ｃ−Ｈ伸縮）１６５
８ｃｍ−’ （Ｃ−０（￥Ｍ）１３５０Ｃ１１−”
（ＮＯｔ ｉ叫印１２２０ｃｍ−“（Ｃ″Ｆ （ｆｉ
ｌｔｈ） 。 （２０）同書第２１頁の式を下記のように訂正する。 「 ＩＲ（ＫＢｒ ） ：３２８ｏｃ１１” （Ｎｉｌ
伸縮） ：２９００ｃＩｍ−’ （ＣＨ（Ｉｎ＠）
１８５３ｃｍ−’ （Ｃ＝Ｏ（＊＠ ： １６１０
ｃａ＋−’ （Ｃ−Ｎ ｌ叫碩」 （２１）同書第２６頁の式を下記のように訂正する。 「 ・・−・・・・−・・・・−・・・・−ａφＩＲ（にＢ
ｒ ） ： ３２８０ｃｍ−’ （Ｎ−Ｈ伸縮）
２９００ｃｍ−’ （Ｃ−Ｈ伸縮） ２２００ｃｍ−” （Ｃ＝Ｃ−伸縮）１６５５ｃｍ−
’ （Ｃ−０伸縮） 」 （２２）同書第ｒ頁の式を下記のように訂正する。 「 Ｃ，７１１３５ Ｏ Ｃｌ７１１３５ ＣＩ？＋１３５ ・〜・−・・・・−Ｇｌ） ＩＲ（ＸＢｒ ） ： ３２８０ｃｍ−１（Ｎ−１１
伸縮） 、２９００ｃｍ” （Ｃ−１１伸縮）２２０
０ｃｍ−’ （Ｃａｃ−伸縮） 、１６５５ｃｍ−’
（Ｃ＝０伸縮）１３５０ＣＩＩ＋” （ＮＯ２伸
縮）（２３）同１奢口頁を下記のように訂正する。 「
イルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェ
ニルシン−２（３−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル〕−２〔３−（Ｎ
−ステアロイルアミノ）−４−二トロフェニル〕エチン
の臭化カリウムベレット中での赤外線スペクトル、第２
図は１− （２−（Ｎ−ステアロイルアミノ） −４−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル） −４−（３−
（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−二トロフェニル）７
１．３−ブタジインの石英板粘度の累ＭＪｆｉ！および
その重合体のυＶ−ＶＩＳスペクトルである。゛ 出願人代理人 雨 宮 正 季第２図 ５４４（ｎｍ） 手絽間ネｉｌｉ ＸＥ書（１如 昭和溶１１月１５日 特許庁長官 宇ｆ：ｔ 道 ｆ＄ 殿１、事件の
表示 啜０５９年特許願第１８３３１８号 ２、発明の名称 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区内幸町１丁目１＠６号氏
名（名称） （４２２） 日本１！Ｓ信電話株
式会社４、代理人 〒１０２覗０３−２６４−３５６６ ５、補正命令の日付 ６、 ？ｉ正の対象 明８ＩＩＩ害中、「発明の詳細
な説明」および「図面の簡単７、内容 （１１明細書中、第２頁末行、「比べるて、」を「比べ
てＪと訂正する。 （２） 同書第３頁第８行、「反転対象性を保持して
結晶下」を「反転対称性を保持して結晶化」と訂正する
。 （３）同書第１２頁第２行から第４行、ｒｌ −（２−
（Ｎ−ステアロイルイルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ’−
ジメチルアミノ）フェノール） −２−（３−（Ｎ−ス
テアロイルアミノ−４−ニトロフェニル）エチン」をｒ
ｌ −（２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−（Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル） −２−（３−（Ｎ−
ステアロイルアミノ−４−ニトロフェニル）エチン」と
訂正する。 （４）同書第１６頁第１行から第５行、ｒｌ −（２−
（Ｎ−ステアロイルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）フェニル）−２［３−（Ｎ−ステアロイルア
ミノ）−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）
−２−（３〜（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−ニトロ
フェニル〕エチン」をｒｌ −（２−（Ｎ−ステアロイ
ルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニ
ル） −２−（３−（Ｎ−ステアロイルアミノ）−４−
二トロフェニル〕エチン」と訂正する。 （５）同書第１７頁第３行、ｒＮ、Ｎ”−ジメチルアミ
ノ」をｒＮ、Ｎ−ジメチルアミノ」と訂正する。 （６）同書第１７頁第４行、「４゛−ニトロフェニル」
を「４−ニトロフェニル」と訂正する。 （７）同書第１８頁第２行から第５行、ｒｌ −（２−
（トベルフルオロオクタノイルアミノ）−４−（Ｎ、Ｎ
”−ジメチルアミノ）フェニル）２−（３−（Ｎ−ペル
フルオロオクタノイルアミノ）４−ニトロマエニル〕エ
チン」をｒｌ −（２−（Ｎ−ステアロイルアミノ）
−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル） ２−Ｌ
（３−（Ｎ−ステアロイルアミノ）４−ニトロフェニ
ル〕エチン」と訂正する。 （８）同書第１９頁第２行〜第３行、第２１頁第３行お
よび第２２頁第２行〜第３行のｒＮ、Ｎ’−ジメチルア
ミノ」をｒＮ、Ｎ−ジメチルアミノ」とそれぞれ訂正す
る。 （９） 同書第２１頁第４行、「式（５）」を「式（
６）」と訂正する。 ００ 同書第２２頁第２行、「ステアロイル」を「オク
タノイル」と訂正する。 （１１）同書第２２頁第３行、「ステアロイル」を「ペ
ルフルオロオクタノイル」と訂正する。 （１２）同書第２４頁第２行〜第４行をｒｌ −（２−
（Ｎ−ステアロイルアミノ） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）フェニル） −４−（３−（Ｎ−ステアロイ
ルアミノ）−４−二トロフェニル）−１，３ブタジイン
の合成〔式（８）〕。」と訂正する。 （１３）同書第２５頁第２行〜第４行をｒｌ −（２−
（Ｎ−オクタノイル） −４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）フェニル） −４−（３−（Ｎ−ペルフルオロオク
タノイル）−４−二トロフェニル）−１，３−ブタジイ
ンの合成ｒ式（９）〕。」と訂正する。 （１４）同！ＦｊＪ２６頁第２行オヨび第４行、「ステ
アロイル」を「オクタノイル」と訂正する。 （１５）同書第２７頁第２行〜第３行、「ジメチルアミ
ノ」をｒＮ、Ｎ−ジメチルアミノ」と訂正する。 （１６）同書第３３頁第８行から第９行、「フェニル）
−２（−（Ｎ−ステアロイルアミノ） −４−（Ｎ。 Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）−２（Ｊを「フェニル
）−２（Ｊと訂正する。 （以下余白） （１７） ［１２頁の式を下記のように訂正する。 「 ５３％ （１８） 同書第１頂の式を下記のように訂正する。 「 ６３％ １６５５ｃｍ−’ （Ｃ−０伸縮） １３５０Ｃ１１１−’ （ＮＯ２伸縮）１２２０ｃｍ
−′（Ｃ−Ｆ伸縮） 」 （１９）同書第１９頁の式を下記のように訂正する。 「 Ｏ Ｃ７Ｈｌ５ ＩＲ（ＫＢｒ ） ：３２８０ａｎ−’ （Ｎ−Ｈ
伸（２）２９００ｃｔａ−” （Ｃ−Ｈ伸縮）１６５
８ｃｍ−’ （Ｃ−０（￥Ｍ）１３５０Ｃ１１−”
（ＮＯｔ ｉ叫印１２２０ｃｍ−“（Ｃ″Ｆ （ｆｉ
ｌｔｈ） 。 （２０）同書第２１頁の式を下記のように訂正する。 「 ＩＲ（ＫＢｒ ） ：３２８ｏｃ１１” （Ｎｉｌ
伸縮） ：２９００ｃＩｍ−’ （ＣＨ（Ｉｎ＠）
１８５３ｃｍ−’ （Ｃ＝Ｏ（＊＠ ： １６１０
ｃａ＋−’ （Ｃ−Ｎ ｌ叫碩」 （２１）同書第２６頁の式を下記のように訂正する。 「 ・・−・・・・−・・・・−・・・・−ａφＩＲ（にＢ
ｒ ） ： ３２８０ｃｍ−’ （Ｎ−Ｈ伸縮）
２９００ｃｍ−’ （Ｃ−Ｈ伸縮） ２２００ｃｍ−” （Ｃ＝Ｃ−伸縮）１６５５ｃｍ−
’ （Ｃ−０伸縮） 」 （２２）同書第ｒ頁の式を下記のように訂正する。 「 Ｃ，７１１３５ Ｏ Ｃｌ７１１３５ ＣＩ？＋１３５ ・〜・−・・・・−Ｇｌ） ＩＲ（ＸＢｒ ） ： ３２８０ｃｍ−１（Ｎ−１１
伸縮） 、２９００ｃｍ” （Ｃ−１１伸縮）２２０
０ｃｍ−’ （Ｃａｃ−伸縮） 、１６５５ｃｍ−’
（Ｃ＝０伸縮）１３５０ＣＩＩ＋” （ＮＯ２伸
縮）（２３）同１奢口頁を下記のように訂正する。 「
Claims (2)
- （１）下記の一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｄ：電子供与性の芳香環または複素環Ａ：電子
受容性の芳香環または複素環 Ｈｂ：水素結合性原子団 Ｒ：アルキル基 ｎ：０〜４までの整数） で示されることを特徴とする有機非線形光学材料。 - （２）下記の一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｄ：電子供与性の芳香環または複素環Ａ：電子
受容性の芳香環または複素環 Ｈｂ：水素結合性原子団 Ｒ：アルキル基 ｎ：１〜４までの整数） で示されるモノマーを固相重合したことを特徴とする有
機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18331884A JPS6160638A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18331884A JPS6160638A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160638A true JPS6160638A (ja) | 1986-03-28 |
Family
ID=16133599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18331884A Pending JPS6160638A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160638A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0281033A (ja) * | 1988-09-19 | 1990-03-22 | Fujitsu Ltd | 有機非線形光学膜の作製方法 |
| JPH0398026A (ja) * | 1989-09-11 | 1991-04-23 | Rikagaku Kenkyusho | 有機非線形光学材料 |
| JP2002030016A (ja) * | 2000-07-21 | 2002-01-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子 |
| WO2014098259A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pest control agent |
| CN108977889A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-11 | 北京科技大学 | 含苯并吲哚基团的有机盐类光学晶体及其制备方法与应用 |
-
1984
- 1984-08-31 JP JP18331884A patent/JPS6160638A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0281033A (ja) * | 1988-09-19 | 1990-03-22 | Fujitsu Ltd | 有機非線形光学膜の作製方法 |
| JPH0398026A (ja) * | 1989-09-11 | 1991-04-23 | Rikagaku Kenkyusho | 有機非線形光学材料 |
| JPH0670697B2 (ja) * | 1989-09-11 | 1994-09-07 | 理化学研究所 | 有機非線形光学材料 |
| JP2002030016A (ja) * | 2000-07-21 | 2002-01-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子 |
| JP4576678B2 (ja) * | 2000-07-21 | 2010-11-10 | 住友化学株式会社 | 側鎖を有するジまたはトリアセチレン化合物、それを含む液晶組成物、およびそれを用いた液晶素子 |
| WO2014098259A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pest control agent |
| JP2015096482A (ja) * | 2012-12-21 | 2015-05-21 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除剤 |
| US20150336894A1 (en) * | 2012-12-21 | 2015-11-26 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pest control agent |
| CN105142401A (zh) * | 2012-12-21 | 2015-12-09 | 石原产业株式会社 | 害虫防治剂 |
| AU2013364857B2 (en) * | 2012-12-21 | 2017-02-02 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pest control agent |
| US9688634B2 (en) | 2012-12-21 | 2017-06-27 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pest control agent |
| TWI597267B (zh) * | 2012-12-21 | 2017-09-01 | 石原產業股份有限公司 | 害蟲防治劑 |
| RU2641295C2 (ru) * | 2012-12-21 | 2018-01-17 | Исихара Сангио Кайся, Лтд. | Средство для борьбы с вредителями |
| CN108977889A (zh) * | 2018-07-16 | 2018-12-11 | 北京科技大学 | 含苯并吲哚基团的有机盐类光学晶体及其制备方法与应用 |
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