JP2018031008A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】芳香族環、−NR−N=構造を含有し、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10の2つのアルケニル基を末端に持つ重合性化合物及び該重合性組成物を重合して得られる高分子;並びに該高分子を構成材料とする光学異方体
【選択図】なし
Description
しかしながら、従来の位相差板には、位相差板を通過して出力される偏光が有色の偏光に変換されてしまうという問題があった。これは、位相差板を構成する材料が位相差について波長分散性を有し、可視光域の光線が混在する合成波である白色光に対して各波長ごとの偏光状態に分布が生じることから、全ての波長領域において正確な1/4λあるいは1/2λの位相差に調整することが不可能であることに起因する。
このような問題を解決するため、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている(特許文献1〜6)。
薄層化の方法としては、フィルム基材に低分子重合性化合物を含有する重合性組成物を塗布することにより位相差板を作成する方法が、近年では最も有効な方法とされている。優れた波長分散性を有する低分子重合性化合物又はそれを用いた重合性組成物の開発が多く行われている(特許文献7〜24)。
(1)下記式(I)
G1、G2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1、Z2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1は、置換基を有していてもよい炭素数4〜30の四価の芳香族基を表す。
A2、A3はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基を表す。
A4、A5はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数4〜30の二価の芳香族基を表す。
Ax1、Ax2はそれぞれ独立して、炭化水素環及び複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
Ay1、Ay2はそれぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、又は、炭化水素環及び複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
前記Ax1、Ax2、Ay1、Ay2が有する環は置換基を有していてもよい。
また、前記Ax1とAy1、Ax2とAy2は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよい。
Q1、Q2はそれぞれ独立して、水素原子、又は、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
m、nはそれぞれ独立して、0又は1を表す。〕で示される重合性化合物。
(3)前記Ax1とAy1に含まれる芳香環π電子の総数が24以下であり、かつ、Ax2とAy2に含まれる芳香環π電子の総数が24以下である(1)に記載の重合性化合物。
(4)前記Ax1とAy1、Ax2とAy2がそれぞれ一緒になって形成する環が、下記式(II)
で表される含窒素複素環であることを特徴とする、(1)に記載の重合性化合物。
(6)前記Y1〜Y8が、それぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、又は、−O−C(=O)−O−である(1)に記載の重合性化合物。
(8)前記G1、G2が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜12の2価の脂肪族基〔該脂肪族基には、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−が2以上隣接して介在する場合を除く。〕である(1)に記載の重合性化合物。
(11)(1)〜(9)のいずれかに記載の重合性化合物、及び重合開始剤を含有する重合性組成物。
(13)液晶性高分子である(12)に記載の高分子。
(14)(13)に記載の高分子を構成材料とする光学異方体。
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とするため、低コストで得られ、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいくものである。
その具体的な実用例としては、本発明のフィルム状の光学異方体を偏光板と組み合わせることで反射防止フィルムを作製することができる。このものは、産業上例えばタッチパネルや有機電界発光素子の反射防止に好適に使用することができる。
本発明の重合性化合物は、前記式(I)で表される化合物である。
式中、Y1〜Y8はそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。
R1の炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−へキシル基等が挙げられる。
R1としては、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
炭素数1〜20の2価の脂肪族基としては、鎖状構造を有する2価の脂肪族基;飽和環状炭化水素(シクロアルカン)構造、不飽和環状炭化水素(シクロアルケン)構造等の脂環式構造を有する2価の脂肪族基;等が挙げられる。
前記脂肪族基に介在する基としては、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−が好ましい。
該アルケニル基の炭素数としては、2〜6が好ましい。Z1及びZ2のアルケニル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
Ax1、Ax2の炭素数2〜30の有機基は、環を複数個有するものであってもよく、炭化水素環及び複素環を有するものであってもよい。
前記芳香族複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環等の単環の芳香族複素環;ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、フタラジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環等の縮合環の芳香族複素環;等が挙げられる。
(1)芳香族炭化水素環基
なお、Ax1、Ax2の炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAy1、Ay2にて同じである。)。
下記に示す基がさらに好ましく、
下記に示す基が特に好ましい。
これらの基は任意の位置に、AX1等が有する環の置換基として列記したものと同様の置換基を有していてもよい。
なかでも、下記式(II)で表される含窒素複素環が好ましい。
これらの中でも、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基が好ましい。
Rxは、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、隣接するRx同士が一緒になって結合して環(飽和炭素環、不飽和炭素環等)を形成していてもよい。
aは0〜2の整数を表し、「−」は結合手を表す。
また、これらの環は置換基を有していてもよい。
かかる置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、−C(=O)−R8、−C(=O)−OR8、−SO2R4等が挙げられる。ここでR8は、メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;又は、フェニル基等の炭素数6〜14のアリール基;を表す。
Ax2とAy2の好ましい組み合わせも、Ax1とAy1の好ましい組み合わせと同様である。
また、Ax1とAx2、Ay1とAy2が、それぞれ同一であるのがより好ましい。
なお、下記式においては、結合状態をより明確にすべく、置換基Y1、Y2を便宜上記載している(Y1、Y2は、前記と同じ意味を表す。以下にて同じ。)。
炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基としては、炭素数3〜30のシクロアルカンジイル基、炭素数10〜30の二価の脂環式縮合環基等が挙げられる。
前記炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基は、Y1、Y3(又はY2、Y4)と結合する炭素原子の立体配置の相違に基づく、シス型、トランス型の立体異性体が存在し得る。例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基の場合には、下記に示すように、シス型の異性体(A32a)とトランス型の異性体(A32b)が存在し得る。
A4、A5の芳香族基は単環のものであっても、多環のものであってもよい。
A4、A5の具体例としては、下記のものが挙げられるが、これらに限定されない。
置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基としては、前記AX1等で例示したのと同様のものが挙げられる。
これらの中でも、Q1、Q2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、水素原子及びメチル基がより好ましい。
また、m、nはそれぞれ独立して、0又は1を表し、双方が0であることが好ましい。
なお、本発明化合物には、炭素−窒素二重結合に基づく立体異性体が存在し得るが、これらはすべて本発明に含まれる。
(1)製造方法1
本発明の重合性化合物のうち、Ax1とAx2、Ay1とAy2がそれぞれ同じである、下記式(I−1)で表される化合物は、例えば、下記に示す反応により製造することができる。
すなわち、式(4)で表されるカルボニル化合物(カルボニル化合物(4))を、式(3)で表されるヒドラジン化合物(ヒドラジン化合物(3))と、〔カルボニル化合物(4):ヒドラジン化合物(3)〕のモル比で、1:2〜1:3の割合で用いて反応させることにより、高選択的かつ高収率で目的とする本発明の式(I−1)で示される重合性化合物を製造することができる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
この反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に限定されない。例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒;及びこれらの2種以上からなる混合溶媒;等が挙げられる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
反応は、−10℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。各反応の反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
金属塩還元剤とは、一般に低原子価金属を含む化合物、もしくは金属イオンとヒドリド源からなる化合物である(「有機合成実験法ハンドブック」1990年社団法人有機合成化学協会編 丸善株式会社発行810ページを参照)。
金属塩還元剤としては、NaAlH4、NaAlHp(Or)q(p、qはそれぞれ独立して1〜3の整数を表し、p+q=4である。rは炭素数1〜6のアルキル基を表す。)、LiAlH4、iBu2AlH、LiBH4、NaBH4、SnCl2、CrCl2、TiCl3等が挙げられる。
また、ジアゾニウム塩(5)は、アニリン等の化合物から常法により製造することができる。
で表される化合物を、同様の反応条件にて反応させることにより、目的物を得ることができる。
式(3”)で表される化合物の多くは公知物質であり、公知の方法により製造し、入手することができる(特開2005−289988号公報等参照)。また、式(3”)として市販されているものを、所望により精製して使用することもできる。
(i)式:D1−hal(halはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。)で表される化合物と、式:D2−OMet(Metはアルカリ金属(主にナトリウム)を表す。以下にて同じ。)で表される化合物とを混合して縮合させる(ウイリアムソン合成)。なお、式中、D1及びD2は任意の有機基を表す(以下にて同じ。)
(ii)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iii)式:D1−J(Jはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iv)式:D1−OFN(OFNは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
(v)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる(ウルマン縮合)。
(vi)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
(vii)式:D1−COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:D1−CO−halで表される化合物を得、このものと式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
(viii)式:D1−COOHで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物を反応させる。
(ix)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
脱水縮合剤の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
用いる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
化合物(7)が、式(7)中、Lがメタンスルホニルオキシ基、又はp−トルエンスルホニルオキシ基の化合物(混合酸無水物)である場合もハロゲン原子の場合と同様である。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、ヒドロキシ化合物(6)1gに対し、通常1〜50gである。
本発明の重合性化合物のうち、Ax1とAx2が同じで、Ay1とAy2が同じで、−Y2−A3−Y4−G2−Y6−Z2と、−Y1−A2−Y3−G1−Y5−Z1とが同じである、下記式(I−2)で表される化合物は、例えば、下記に示す反応により製造することができる。
上記反応においては、式(8)で表されるヒドラジド化合物(化合物(8))と化合物(7)とを、(化合物(8):化合物(7))のモル比で、1:2〜1:4、好ましくは1:2〜1:3の割合で反応させることにより、高選択的かつ高収率で目的とする化合物(I−2)を得ることができる。
上記反応の反応条件は、前記化合物(6)と化合物(7)との反応の反応条件と同様である。
すなわち、化合物(6)とヒドラジン化合物(3)とを、(化合物(6):化合物(3))のモル比で、1:2〜1:4、好ましくは1:2〜1:3の割合で反応させることにより、高選択的かつ高収率で目的とする化合物(8)を得ることができる。
上記反応の反応条件は、前記カルボニル化合物(4)とヒドラジン化合物(3)との反応の反応条件と同様である。
で表される化合物を、化合物(7)と反応させればよい。
化合物(8’)は、化合物(6)に化合物(3)を1当量反応させた後、引き続き1当量の前記式(3’)で表される化合物を、同様の反応条件にて段階的に反応させることにより得ることができる。
本発明の第2は、本発明の重合性化合物の少なくとも1種を含有する重合性組成物である。本発明の重合性組成物は、重合開始剤を含有するのが好ましい。重合開始剤は本発明の重合性化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の重合性組成物において、重合開始剤の配合割合は、重合性化合物100重量部に対し、通常、0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜10重量部である。
本発明の第3は、(1)本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子、又は、(2)本発明の重合性組成物を重合して得られる高分子である。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
本発明の重合性化合物を重合して得られる高分子としては、本発明の重合性化合物の単独重合体、本発明の重合性化合物の2種以上からなる共重合体、又は、本発明の重合性化合物と他の共重合可能な単量体との共重合体が挙げられる。
市販品としては、LC−242(BASF社製)等を用いることができる。また、特開2007−002208号公報、特開2009−173893号公報、特開2009−274984号公報、特開2010−030979号公報、特開2010−031223号公報、特開2011−006360号公報等に開示されている化合物等も用いることができる。
このような多官能単量体としては、1,2−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、ネオペンタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート等のアルカンジオールジアクリレート類;1,2−ブタンジオールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、ネオペンタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタリレート等のアルカンジオールジメタクリレート類;エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート等のポリエチレングリコールジアクリレート類;プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート等のポリプロピレングリコールジアクリレート類;エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート等のポリエチレングリコールジメタクリレート類;プロピレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート等のポリプロピレングリコールジメタクリレート類;エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル等のポリエチレングリコールジビニルエーテル類;エチレングリコールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、テトラエチレングリコールジアリルエーテル等のポリエチレングリコールジアリルエーテル類;ビスフェノールFエトキシレートジアクリレート;ビスフェノールFエトキシレートジメタクリレート;ビスフェノールAエトキシレートジアクリレート;ビスフェノールAエトキシレートジメタクリレート;トリメチロールプロパントリアクリレート;トリメチロールプロパントリメタクリレート;トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレート;トリメチロールプロパンエトキシレートトリメタクリレート;トリメチロールプロパンプロポキシレートトリアクリレート;トリメチロールプロパンプロポキシレートトリメタクリレート;イソシアヌル酸エトキシレートトリアクリレート;グリセロールエトキシレートトリアクリレート;グリセロールプロポキシレートトリアクリレート;ペンタエリスリトールエトキシレートテトラアクリレート;ジトリメチロールプロパンエトキリレートテトラアクリレート;ジペンタエリスリトールエトキシレートヘキサアクリレート等が挙げられる。
用いる重合開始剤としては、前記重合性組成物の成分として例示したのと同様のものが挙げられる。
また、用いる基板は、単層のものであっても、積層体であってもよい。
基板としては、有機材料が好ましく、この有機材料をフィルムとした樹脂フィルムが更に好ましい。
本発明の重合性組成物を重合することにより、本発明の高分子を容易に得ることができる。本発明においては、重合反応をより効率的に行う観点から、前記したような重合開始剤、特に光重合開始剤を含む重合性組成物を用いるのが好ましい。
本発明の高分子によれば、広い波長域において一様の偏光変換が可能な、性能面で満足のいく光学フィルムを低コストで得ることができる。
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる液晶層を形成することによって、得ることができる。
配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液(配向膜用組成物)を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。
配向膜の厚さは0.001〜5μmであることが好ましく、0.001〜1μmであることがさらに好ましい。
また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、配向膜にコレステリック規則性を持つコレステリック液晶層を面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
本発明の光学異方体としては、位相差板、液晶表示素子用配向膜、偏光板、視野角拡大板、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等が挙げられる。
(実施例1)化合物1の合成
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた3つ口反応器に、窒素気流中、先のステップ3で合成した中間体C1.40g(1.96mmol)をTHF50mlに溶解させた。この溶液に、1N塩酸0.40ml(0.40mmol)を加え、1−ブチル−1−フェニルヒドラジン0.66g(4.02mmol)を10分かけて滴下した。全容を25℃にて1時間撹拌した後に、1−ブチル−1−フェニルヒドラジン0.24g(1.46mmol)を追加し、さらに2時間攪拌した。その後、反応液をロータリーエバポレーターで濃縮した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:THF=98:2(体積比、以下にて同じ。))により精製することで、黄色固体として化合物1を1.84g、収率:93%で得た。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、先のステップ1で合成した中間体D10.5g(15.3mmol)、2−ヒドラジノベンゾチアゾール3.0g(18.3mmol)、及びTHF80mlを加え、均一な溶液とした。この溶液に、(±)−10−カンファースルホン酸18mg(0.08mmol)を加え、全容を25℃にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を10%重曹水800mlに投入し、酢酸エチル100mlで2回抽出した。酢酸エチル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=8:2)により精製し、淡黄色固体として化合物Aを8.0g得た(収率:62.7%)。
目的物の構造は1H−NMR、マススペクトルで同定した。
、7.09(t,1H,J=8.0Hz)、6.33(dd,2H,J=1.5Hz,17.5Hz)、6.18(dd,2H,J=10.5Hz,17.5Hz)、5.944(dd,1H,J=1.5Hz,10.5Hz)、5.941(dd,1H,J=1.5Hz,10.5Hz)、4.14−4.10(m,8H)、1.80−1.75(m,4H)、1.69−1.63(m,4H)、1.53−1.38(m,8H)
化合物1〜3、化合物1r、2rをそれぞれ10mg計量し、固体状態のままで、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板2枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、40℃から200℃まで昇温した後、再び40℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏向光学顕微鏡(ニコン社製、ECLIPSE LV100POL型)で観察した。
実施例1で得られた化合物1 0.5g、合成例1で得られた化合物A2.0g、光重合開始剤として、アデカオプトマーN−1919(ADEKA社製、以下にて同じ。)を75mg、及び、界面活性剤として、KH−40(AGCセイミケミカル社製、以下にて同じ。)の1%シクロペンタノン溶液250mgを、シクロペンタノン2.1g、クロロホルム7.65gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物1を得た。
実施例2で得られた化合物2 0.34g、合成例1で得られた化合物A0.66g、光重合開始剤として、アデカオプトマーN−1919を30mg、及び、界面活性剤として、KH−40の1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.2gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物2を得た。
実施例3で得られた化合物3 0.5g、合成例1で得られた化合物A0.5g、光重合開始剤として、アデカオプトマーN−1919を30mg、及び、界面活性剤として、KH−40の1%シクロペンタノン溶液100mgを、クロロホルム3.85gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物3を得た。
実施例3で得られた化合物3 0.34g、合成例1で得られた化合物A0.66g、光重合開始剤として、アデカオプトマーN−1919を30mg、及び、界面活性剤として、KH−40の1%シクロペンタノン溶液100mgを、クロロホルム3.85gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物4を得た。
前記化合物1r及び化合物2rをそれぞれ1.0g、光重合開始剤として、アデカオプトマーN−1919を30mg、及び、界面活性剤として、KH−40の1%シクロペンタノン溶液100mgを、シクロペンタノン2.3gに溶解させた。この溶液を0.45μmの細孔径を有するディスポーサブルフィルターでろ過し、重合性組成物1rおよび2rを得た。
(i)重合性組成物による液晶層の形成
ラビング処理されたポリイミド配向膜の付与された透明ガラス基板(商品名:配向処理ガラス基板;E.H.C.Co.,Ltd.製)に、重合性組成物1〜4、1r、2rのそれぞれを、♯4のワイヤーバーを使用して塗布した。塗膜を、下記表2に示す温度で30秒間乾燥した後、表2に示す温度で1分間配向処理し、液晶層を形成した。その後、液晶層の塗布面側から2000mJ/cm2の紫外線を照射して重合させ、波長分散測定用の試料とした。
得られた試料につき、400nmから800nm間の位相差を、エリプソメーター(J.A.Woollam社製 M2000U型)を用いて測定した。
(iii)波長分散の評価
測定した位相差を用いて以下のように算出されるα、β値から波長分散を評価した。
なお、表2中、「割合(%)」は、重合性化合物1と重合性化合物2の配合割合(質量%)を表す。
Claims (1)
- 下記式(I)
G1、G2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい。ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1、Z2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1は、置換基を有していてもよい炭素数4〜30の四価の芳香族基を表す。
A2、A3はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基を表す。
A4、A5はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素数4〜30の二価の芳香族基を表す。
Ax1、Ax2はそれぞれ独立して、炭化水素環及び複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
Ay1、Ay2はそれぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、又は、炭化水素環及び複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
前記Ax1、Ax2、Ay1、Ay2が有する環は置換基を有していてもよい。
また、前記Ax1とAy1、Ax2とAy2は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよい。
Q1、Q2はそれぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
m、nはそれぞれ独立して、0又は1を表す。〕で示される重合性化合物。
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