DE2738640A1 - Herbizide triazolyl -und imidazolylverbindungen - Google Patents
Herbizide triazolyl -und imidazolylverbindungenInfo
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Description
PATFNT.-NvvAt.rr C ί ^)JQ
on. - mc. ι:. IiA1CKE C
OU r.r. iiit. l·.. K;:r.lS:,L
fcOOÜ MÜNCHEN 5
Mappe 2k 321
//er* i *·'
Die Erfindung betrifft chemische Verbindungen mit herbizlden
Eigenschaften, herbizide Verfahren und Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Verbindungen der allgemeinen Formelt
X-C-CH-C-R1 (I)
RZ O
worin X für ein 1-(1,2,4-Triazolyl)-radlkal oder ein 1-Imidazolylradikal steht, R2 für ein Alkyl- oder Cycloalkylradlkal mit
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2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Phenyl- oder Naphthylradikal,
das gegebenenfalls einen oder mehreren der folgenden Substituenten trägt: Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Fhenylradikale oder
Alkoxyradikale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert ist, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Carboxyalkoxy, worin die Alkoxygruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome
aufweist, Alkoxycarbonylalkoxy, worin jede Alkoxygruppe 1 bis
Kohlenstoffatome aufweist, Ν,Ν-Dialkylcarbamoylalkoxy, worin die
Alkoxygruppe und jede Alkylgruppe jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atome aufweisen, Phenyl oder 1-(1,2,4-Triazolyl)-vinyl, steht und
R1 für ein Alkyl- oder Cycloalkylradikal mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Phenyl- oder Naphthylradikal, das gegebe·
nenfalls einen oder mehreren der oben in Zusammenhang mit R angegebenen Substituenten trägt, steht, sowie SUureadditionssalze
und Netallkomplexe davon.
Die Identität der Säure, die zur Bildung der Säureadditionssalze
der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet wird, ist nicht kritisch. Es kann daher eine weite Vielzahl von Säureadditionssalzen der jeweiligen Verbindungen verwendet werden. Der Einfachheit halber und aus wirtschaftlichen Gründen werden jedoch Salze
bevorzugt, die sich von ohne weiteres verfügbaren Mineralsäuren ableiten, obgleich gewUnschtenfalls auch andere Salze verwendet
werden kann. Bei der Auswahl der Säure wird der Anwendungszweck des Salzes in Betracht gezogen. So sind z.B. Salze von herbiziden Säuren, die in der Erde sehr gut beständig sind, offensichtlich nicht für Anwendungszwecke geeignet, bei denen die Nutzpflanzen kurz nach Aufbringen des Herbizids eingepflanzt werden
sollen. Einzelbeispiele für Säuren, die zur Bildung der Säureadditionssalze verwendet werden können, sind Salzsäure, Bromwasserstoff säure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure und
p-Toluolsulfonsäure.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen bilden mit Salzen von übergangsaeteilen, beispielsweise Kupfer- und Zinksalzen, Komplexe.
Auch diese Komplexe sollen unter den Rahmen der vorliegenden Er» findung fallen. Geeigneterweise sind die Übergangsmetallsalze
Halogenide, Sulfate oder Nitrate. Die Metallkomplexe enthalten
gewöhnlich zwei molare Verhältnismengen der erfindungsgemäßen
Verbindung auf eine molare Verhältnismenge des Metallsalzes. Die
Komplexe können in der Weise hergestellt werden, daß man Lösungen der Verbindung und des Metallsalzes vermischt und den ausgefällten Komplex sammelt. Das Lösungsmittel kann z.B. ein Nledrigalkanol, z.B. Methanol oder Äthanol, sein.
Untergruppen von Verbindungen, welche in die breite Klasse der
oben definierten Verbindungen fallen, schließen die Gruppe von Verbindungen ein, bei denen R für ein tertiäres Butylradikal
steht, X für ein 1-(1,2,4-Triazolyl)~ oder 1-Imidazolylradikal
steht und R für ein substituiertes Phenyl- oder Naphthylradikal
steht. Venn R ein substituiertes Phenylradikal ist, dann sind üblicherweise die aktiven Verbindungen diejenigen, bei denen die
4-Stellung des Phenylrings frei bzw. unsubstituiert ist und die
Substltuenten in einer oder mehreren der 2-, 3-, 5- oder 6-Stellungen des Phenylrings angeordnet sind. Bei disubstituierten Verbindungen wird es bevorzugt, die Substituenten in 2,5- oder 2,6-Stellung des Phenylrings zu haben. Bevorzugte Verbindungen sind
z.B. solche, bei denen R für eine Phenylgruppe, die durch eine
Alkoxygruppe in 2-Stellung und ein Halogenatom in 5-Stellung substituiert ist, z.B. 2-Äthoxy-5-bromphenyl oder 2-Äthoxy-5-chlorphenyl, steht. Wenn R für ein 1-Naphthylradikal steht, dann besteht keine Bevorzugung, die 4-Stellung freizuhalten, und diese
Stellung kann beispielsweise durch eine Alkoxygruppe, wie eine Methoxygruppe, substituiert sein.
Eine weitere Untergruppe von Verbindungen innerhalb der breiten
Klasse der erfindungsgemäßen Verbindungen enthält solche Verbin-
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düngen, bei denen X für eine 1-(1,2,4-Triazolyl)-gruppe oder eine
1-Imidazolylgruppe steht, R für eine Phenylgruppe, welche gegebenenfalls einen oder mehrere der folgenden Substituenten
trägt: Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls
durch ein oder mehrere Phenylradikale substituiert ist, oder Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und R für ein
Phenylradikal steht, das irgendwelche der oben im Zusammenhang
mit R angegebenen Substituenten trägt.
1 2
Wenn R oder R für ein Alkylradikal steht» dann kann es ein geradkettiges oder verzweigtes Alkylradikal, z.B. eic Alkylradikal mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder ein Cycloalkylradikal, z.B. ein Cyclopropyl-» Cyclopentyl- oder Cyclohexylradikal, sein.
Wenn R oder R für ein Alkylradikal steht» dann kann es ein geradkettiges oder verzweigtes Alkylradikal, z.B. eic Alkylradikal mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder ein Cycloalkylradikal, z.B. ein Cyclopropyl-» Cyclopentyl- oder Cyclohexylradikal, sein.
Die erfindungsgemäBen Verbindungen können in zwei geometrischen
Isomerenformen (eis und trans) Je nach der Anordnung der Gruppen
vorliegen, welche an die Kohlenstoffatome angefügt sind, die
durch eine Doppelbindung verbunden sind. Sowohl die Isomeren als auch die Gemische davon bilden einen Teil der vorliegenden Erfindung. Im allgemeinen wird bei einer gegebenen Herstellung ein
Isomeres in einer größeren Menge als das andere erzeugt. GewUnschtenfalls können die Isomeren durch herkömmliche chemische Methoden, beispielsweise durch Gas/Flüssigkelts-Chromatographle (GLC),
aufgetrennt werden. Es kann jedoch zweckmäßiger sein, das Isomerengemisch als Herbizid zu verwenden. Der Anteil jedes Isomeren in dem Gemisch kann leicht durch physikalische Analysenmethoden bestimmt werden, beispielsweise durch Untersuchung des
magnetischen Kernresonanzspektrums des Produkts, da die Spektren der zwei Isomeren sich voneinander unterscheiden. Die zwei
Isomeren einer gegebenen Verbindung können hinsichtlich der biologischen Aktivität im Einzelfall nicht vollständig identisch
sein.
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In Tabelle I sind spezielle Beispiele für Verbindungen gemäß der
Erfindung aufgeführt.
X-C-CH-C-R1
i2
Ver | X | R" | Ir | Schmelzpunkt |
bin» | 0C | |||
dung | ||||
Nr. | ||||
1 | T | t-Bu | Ph | 7*-73 |
2 | T | t~Bu | 0-ClLCgB^ | 53-55 |
3 | T | Ph | 79-81 | |
4 | Ik | Fh | 0-CLC6H4 | 128 |
5 | Ia | t-Bu | 0-CLC6H4 | 74 |
6 | £ | t-Bui | 95,5-96,5 | |
7 | Ia | t-Bu | o-CH^O,C6H4 | 122 |
6 | Ia | t-Bu | o-fcfcÖ.C6H4 | 98 |
9 | T | t-Bu | 0-EtO.C6H4 | 72-75 |
10 | T | t-Bu | o-He.C6H4 | Ol |
11 | T | p-Meo.C6H4 | 0-CLC6H4 | PTS 151-153 |
12 | T | iso-Pr | 0-CLC6H4 | Ol |
13 | t | Cyclohexyl | 0-CLC6H4 | Ol |
14 | Ia | P-NeO.C6H4 | 0-CLC6H4 | 84-87 |
15 | p-F.C6H4 | 0-CLC6H4 | PTS 153-154 | |
16 | T | t-Bu | 0-F^6H4 | PTS 174-175 |
17 | * | Fh | Ph | 153-155 |
18 | T | Fh | 0-HeCC6H4 | 93-94 |
19 | ϊ | t-Bu | m-CFj.Cg^ | PTS 183-186 |
20 | T | ieo-Pr | Ph | PTS 175-177 |
21 | T | t-Bu | B-CLC6H4 | PTS 173-175 |
22 | * | t-Bu | 2,4-Cl2-C6H4 | PTS 154-155 |
809809/1026 |
54 | Ia | VBu | 2-Cl-6-F.C6H3 | PTS 155-157 |
55 | Ia | t-Bu | 2-MeO-5-Br.C6H3 | 122-124 |
56 | Ia | t-Bu | B-MeO.C6H4 | öl |
57 | Ia | t-Bu | o-Me.C6H4 | 87-88 |
58 | T | t-Bu | m-MeO.CgH/, | öl |
59 | T | t«-Bu | 2-ΒΓ-4,5-(MfeO)2«C6H2 | 117 |
60 | Ia | t-Bu | 2,6-Cl2C6H4 | 100-104 |
61 | T | Me | öl | |
62 | T | t-Bu | B-EtOiC6H4 | 57-58 |
63 | T | t-Bu | P-CLC6H4 | 100-114 |
64 | T | Ph | ieo-Pr | n|4 1,553 |
65 | T | t-Bu | 3-Pentyl |
Kp 112°C/O,05
Torr |
66 | T | t-Bu | 2,5-(MeO)2.C6H3 | 98 |
67 | Iff | t-Bu | 1-Naphthyl | 133-135 |
66 | T | t-Bu | 2-Naphthyl |
80-83, dann 95
101 |
69 | Ia | t-Bu | 2-Naphthyl | 91-100 |
70 | T | t-Bu | 3,4-(MeO)2.C6H3 | öl |
71 | Ia | t-Bu | 3,4-(MeO)2-C6H3 | öl |
72 | Ia | t-Bu | W-Me * ^cHa | 78 |
73 | T | t-Bu | 4-MeO-1-naphthyl | 143-148 |
74 | T | t-Bu | 2-PhCH2O1C6H4 | öl |
75 | t-Bu | 2-PrO-3-MeO.C6H3 | öl | |
76 | T | Adamantyl | 2-MeCC6H4 | 136 |
77 | T | t-Bu | 3-Me.C6H4 | 48 |
78 | T | t-Bu | 2-PhCH2O-S-MeO.C6H3 | 100 |
79 | T | t-Bu | 2-i»o-PrO-3-MeO-C6H3 | öl |
80 | T | t-Bu | 2-1·ο-ΡΓ0-5-Μβ0.C6H3 | öl |
81 | T | t-Bu | 2-MeO-6-Cl.C6H3 | öl |
82 | Ia | t-Bu | 2,4,6-Me3.C6H2 | 81-83 |
83 | Xm | t-Bu | 2~MeO-6-Cl.C6H3 | öl |
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In | - .or - | t-Bu | 2,4-Cl2.C6H4 | 2738640 | |
Im | Fortsetzung Tabelle I | t-Bu | B-CLCgH4 | ||
23 | T | Fh | 0-Me.CgH4 | 112-114 | |
24 | ϊ | Fh | 0-P-CgH4 | PTS 200-202 | |
25 | T | p-f.c6h4 | o-MeO.CgH4 | PTS 124-125 | |
26 | T | t-Bu | 21 o—Clo ·> CgH5* | PTS 166-168 | |
27 | T | Fh | Fh | 124-125 | |
28 | T | P-HeO.CgH4 | 0-MeO4CgH4 | 104-105 | |
29 | T | Fh | P-CN.CgH4 | 140-142 | |
30 | T | o-Cl.C6H4 | Ph | PTS 150-155 | |
31 | T | 0-MeO.CgH^ | 0-CLGgH4 | PTS 181-182 | |
32 | T | 0-KeO.CgH4 | 0-CLCgH4 | PTS 172-173 | |
33 | T | t-Bu | 2-EtO-5~Br,CgH3 | 87-89 | |
34 | T | t-Bu | 0-BtO.CgH4 | PTS 126-128 | |
35 | ¥ | t-Bu | C-Br.CgH4 | 121-125 | |
36 | T | t-Bu | 215-Μβ2·CgH^ | 95-97 | |
37 | T | t-Bu | P-MeO.CgH4 | PTS 128-130 | |
38 | T | t-Bu | 1-Naphthyl | 77-78 | |
39 | T | t-Bu | ffl—Cl«CgH4 | PTS 165-166 | |
40 | T | t-Bu | m™CF,tCgH4 | 81» dann 103-104 | |
41 | Im | t-Bu | m-CLCgH4 | 173-175 | |
42 | f | t-Bu | m-CN.CgH4 | $0-62 | |
43 | τ | t-Bu | 2-Cl-6-P.CgH3 | 75-78 | |
44 | Σ* | t~Bu | 2,3-(MeO)2CgH3 | öl | |
45 | Im | t-Bu | o-Br.CgH4 | 75-80 | |
46 | Xm | t-Bu | 0-MeO^gH4 | 56-58 | |
47 | Im | o-MeO.CgH4 | 0-CLCgH4 | 73-74 | |
48 | Im | t-Bu | Fh | 118-120 | |
49 | T | t-Bu | 2-MeO-5-Br.CgH3 | 65-68 | |
50 | T | t-Bu | 2,3-(MeO)2.CgH3 | 67-68 | |
51 | 5? | t-Bu | 2-BtO-3-MeO-CgH3 | 126-127 | |
52 | 68-70 | ||||
53 | öl | ||||
809809/1026
- fr -
84 | T | t-3u | 2-PrO-C6H4 | öl |
85 | Im | t-Bu | 2-PrO-C6H4 | 67-69 |
86 | Im | t-Bu | 2-iso-Pr0-3-Me0.C6H3 | 92 |
87 | Im | t-Bu | 2-lso-Pr0-3-MeO.C6H3 | öl |
88 | Im | t-Bu | 2-EtO-3-MeO.C6H3 | öl |
89 | T | t-Bu | 2-NO2-C6H4 | 118-120 |
90 | T | t-Bu | 3-Br-C6H4 | 87-89 |
91 | T | Bu | 2-Cl-C6H4 | öl |
92 | T | t-Bu | 2,6-Me2C6H3 | 72-80 |
93 | T | t-Bu | 2-MeO-1-naphthyl | 150-152 |
94 | Im | t-Bu | 2,6-Μβρ·CgH, | 102-103 |
95 | T | t-Bu | 2-Br-5-Me0.C6H3 | 112-114 |
96 | T | t-Bu | 2-CF3-C6H4 | 65.-67 |
97 | T | t-Bu | 2-iso-Pr0-5-Br.C6H3 | 118-119 |
98 | Im | t-Bu | 2-CF3-C6H4 | 91-93 |
99 | T | t-Bu | 0-HCO2CH2O-C6H4 | 157-159 |
100 | Im | t-Bu | 2-1SO-PrO-C6H4 | 83-85 |
101 | T | t-Bu | 4-EtO-3-MeO.C6H3 | öl |
102 | Im | t-Bu | 2-MeO~1-naphthyl | 88-96 |
103 | T | t-Bu | 2-Cl-5-Et0.C6H3 | 91-92 |
104 | Im | t-Bu | 2-IsO-BuO-C6H4 | 73-75 |
105 | T | t-Bu | 2-1SO-PrO-C6H4 | 62-63 |
106 | T | t-Bu | 2-Me2NCCH2O-C6H4 δ |
121-122 |
107 | T | t-Bu | 2-CHF2CF2O-C6H4 | öl |
108 | Im | t-Bu | 2,4-Me2-CgH3 | 78 |
109 | T | t-Bu | 2-IsO-Pr-C6H4 | öl |
110 | Im | t-Bu | 2-IsO-Pr-C6H4 | öl |
111 | T | t-Bu | 2,3—Me«·CgH* | öl |
112 | Im | t-Bu | 2,3-Me2-C6H3 | 88-90 |
113 | T | t-Bu | 5-01-2-Me-C6H3 | 114-115 |
114 | Im | t-Bu | 5-C1-2-Me-C6H3 | 109-110 |
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-73
115 | Ib | t-Bu | 5-C1-2-BtO.C6H3 | 97-99 |
116 | T | t-Bu | 5-Cl-2-Me0.C6H3 | 125-126 |
117 | T | t-Bu | 2-C1-5-MeO.C6H3 | 65-67 |
118 | S | t-Bu | 3-CHF2CF2O-C6H4 | öl |
119 | T | t-Bu | 2-HexO~5-MeO.C6H, | öl |
120 | y | 117-110 | ||
121 | ϊ | t-Bu | 2,4-Me2.CnH* | öl |
122 | S | t-Bu | 2-Ph-G6H4 | 137-139 |
12? | χ | t-Bu | 2-PIwC6H4 | 93-95 |
124 | τ | t-Bu | 2-EtOCH2CH2O,C6H4 | öl |
125 | τ | t-Bu | 2-(T-CH-CH)^C6H4 | 129-132 |
126 | T | t-Bu | 2-Me0-3,5-Cl2.C6H2 | öl |
127 | Xb | t-Bu | 2,3.4-(WeO)31C6H2 | öl |
128 | T | t-Bu | 5-Br-2-£tO-3-MeO.CgH | 2 öl |
129 | T | Cycloprojpyl | öl | |
130 | T | t-Bu | 2-MeS.C6H4 | 85-86 |
131 | 5? | t-Bu | 3,5-Br2-2-Me0.C6H2 | öl |
132 | Xb | t-Bu | Ph | PTS 194-196 |
133 | S | t-Bu | 2~Kt.C6H4 | öl |
134 | Xb | t-Bu | 2-Et.C6H4 | 95-96 |
135 | S? | t-Bu | 2~MeO,CO.CH2O.C6H4 | 89-91 |
136 | T | t-Bu | 2-BtO-COCH2O^6H4 | 82-84 |
137 | S | t-Bu | 2-IeO-BuO-S-Br^6H, | 99-102 |
1361 | S | -fcBtt | 2-i«o-BuO | öl |
139 | T | t-Bu | 86-88 | |
140 | t-Bu | 2-EtO-5-Cl.CcH, | 114-116 |
Nachfolgend sind die Bedeutungen für bestimmte in Tabelle I verwendete Abkürzungen angegeben:
1-lmidazolyl
1-(1,2,4-Triazolyl)
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Ne Methyl
Bt Xthyl
Pr Propyl
Bu Butyl
Hex Hexyl
Ph Phenyl
In der Spalte der Schmelzpunkte der Tabelle I bezieht sich der
Wert» den die Buchstaben PTS vorangestellt worden sind, auf den
Schmelzpunkt, der mit dem p-Toluoleulfonatsalz der Verbindung er
halten worden
Die Verblödungen 9 und 36 der Tabelle Ϊ alnd ein Paar von cls-
und traxM^lßomerefi. Pie« 1st auch tier Fall bei den Verbindungen
17 und 29»
Durch die Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zum Abtöten oder
schwerwiegendem Beschädigen von unerwünschten Pflanzen zur Verfügung gestellt, das dadurch gekennzeichnet 1st, daß man auf die
Pflanzen oder ihr W&ehstumsraedium eine Verbindung der allgemeinen Formeis
X-OCH,CO.R1 (I)
1 2
worin Xr R und R die obigen Bedeutungen haben, aufbringt.
Die verwendete Menge der Verbindung I hängt naturgemäß von einer
Vielzahl von Faktoren» beispielsweise der jeweils zur Verwendung auegewählten Verbindung und der Art der unerwünschten Pflanzen,
ab. Allgemein kann gesagt werden, daß beispielsweise Mengen von 0,25 bis 10 kg pro ha geeignet sind. Mengen von 0,5 bia 5 kg pro
ha werden bevorzugt.
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Viele der erfindungsgemäßen Verbindungen sind Breitbandherbizide;
das heißt, daß sie gegenüber einer weiten Vielzahl von Pflanzenarten toxisch sind. Ein wertvollen Merkmal der erfindungsgemäßen
Verbindungen besteht darin, daß sie oftmals zur Kontrolle der Unkrautpflanze Cvperue rotundus, d.h. einer Art, die mit den bekannten Herbiziden nur schwierig zu kontrollieren ist, wirksam
sind. Beispiele von Verbindungen, die gegen Cyperus rotundus wirksam siud, sind die Verbindungen Nv. G und 9 der Tabelle I.
Bestimmte Verbindungen der Rrfladung sind gegenüber den Jeweiligen Nutspflanzen relativ wenig toxisch und sie können als selektive Herbizide verwendet werden, um das Wachstum von Unkräutern
In solohen Nützpflanzen zu hemmen.
Verblödungen, die al« selektive I'yrblzldo bei Ölsamenraps verwendet werden können, sind z,B, die Verbindungen 38 und 58 der Tabelle I. Diese Verbindungen werden vorzugsweise 2ur Nacblaufbehandlung verwendet, d.h, sie werden vorzugsweise aufgebracht,
nachdem die Nutzpflanze aus der Erde emporgekommen 1st. Die Aufbringungeraten sind vorzugsweise 1 bis 4 kg pro ha.
Verbindungen,die als selektive Herbizide für Mais verwendet werden können, sind z.B. die Verbindungen 7 und 18 der Tabelle I.
Die Verbindungen werden vorzugsweise für Vorlaufbehandlungen in Raten von 1 bis U kg pro ha verwendet.
Verbindungen, die als selektive Herbizide für Sojabohnen verwendet werden können, sind z.B. die Verbindungen Nr. 7>
50 und 51. Die Verbindungen 50 und 51 werden vorzugsweise für die Vorlaufbehandlung und die Verbindung 51 für die Nachlaufbehandlung verwendet. Die Aufbringungeraten betragen vorzugsweise 1 bis A kg
pro ha.
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27386A0
Eine Verbindung, die als selektives Herbizid für Reis verwendet
werden kann, ist z.B. die Verbindung Nr. 18 der Tabelle I, Vorzugsweise wird die Verbindung 18 für die Vorlaufbehandlung mit
1 bis 4 kg pro ha angewendet. Die Verbindung Nr. 18 kann auch als selektives Herbizid für Sorghum- und Gerstenutzpflanzen verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden vorzugsweise
in Form einer Zusammensetzung aufgebracht, in der der Wirkstoff mit einem Verdünnungsmittel oder Träger vermischt ist. Durch die
Erfindung wird daher weiterhin eine herbizide Zusammensetzung zur Verfügung gestellt, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als
Wirkstoff eine Verbindung der Formel I, wie hierin definiert, im Gemisch mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel enthält. Vorzugsweise enthält die Zusammensetzung auch ein oberflächenaktives Mittel.
Die erfindungsgemäßen festen Zusammensetzungen können beispielsweise in Form von verstäubbaren Pulvern vorliegen oder sie können die Form eines Granulats einnehmen. Geeignete feste Verdünnungsmittel sind z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, CaI-ciumcarbonat, Talk, gepulvertes Magnesiumoxid und Fuller's Erde.
Feste Zusammensetzungen können auch in Form von dispergierbaren
Pulvern oder Granulaten vorliegen, welche zusätzlich zu dem Wirkstoff ein Befeuchtungsmittel bzw. Benetzungsmittel enthält,
um die Dispergierung des Pulvers oder des Granulats in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche Pulver oder Granulate können z.B.
Füllstoffe, Suspendiermittel und dergleichen enthalten.
Flüssige Zusammensetzungen sind z.B. wäßrige Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen, die den Wirkstoff vorzugsweise in Gegenwart
von einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln enthalten. Wasser oder organische Flüssigkeiten können zur Herstellung der
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Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen des Wirkstoffs verwendet
werden. Die flüssigen Zusammensetzungen der Erfindung können auch einen oder mehrere Korrosionsinhibitoren, z,B. Laurylisochlnoliniumbromid, enthalten.
Geeignete oberflächenaktive Mittel können vom kationischen» anionischen oder nicht-ionogenen Typ sein. Geeignete Mittel des kationischen Typs sind z.B. quaternäre Ammoniumverbindungen, wie
Cetyltrimethylammoniumbromld. Geeignete Mittel des anionischen Typs sind z.B. Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der
Schwefelsaure, wie Natriumlaurylsulfat, und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie Dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- und Ammonlumllgnosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat und Gemische der Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure. Geeignete Mittel des nicht-ionogenen Typs sind z.B. die Kondensationsprodukte von Ethylenoxid mit
Fettalkoholen, wie Oleylalkohol und Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol. Andere geeignete nicht-ionogene Mittel sind z.B. Halbester von langkettigen Fettsäuren mit Hexitanhydriden, z.B. Sorbitmonolaurat,
und die Kondensationsprodukte dieser Halbester mit Äthylenoxid und schlieBlich die Lecithine.
Die Verbindungen, die in Form von wäßrigen Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert, welches einen hohen Anteil des Wirkstoff8 enthält. Das Konzentrat wird vor dem Gebrauch mit Vasser verdünnt. Diese Konzentrate müssen im allgemeinen über verlängerte Zeiträume lagerungsbeständig sein. Nach
einer solchen Lagerung müssen sie mit Vasser verdünnt werden können, um wäßrige Zubereitungen zu bilden, die über einen genügenden Zeltraum homogen bleiben, daß sie durch herkömmliche Spritzeinrichtungen aufgebracht werden können. Die Konzentrate können
im allgemeinen 10 bis 85 Gew.-tf, vorzugsweise 25 bis 60 Gew.-Ji,
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Wirkstoff enthalten. Verdünnte Zubereitungen, die für den Gebrauch bereit sind, können variierende Mengen des Wirkstoffs je
nach dea Anwendungszweck enthalten. So können z.B. verdünnte Zubereitungen, die für viele Zwecke geeignet sind, 0,01 bis 10
Gew.-56, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-96, Wirkstoff enthalten.
Durch die Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
von Verbindungen der allgemeinen Formel:
X-C-CH-CO.R1
R2
1 2
worin X, R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, zur
worin X, R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, zur
Ein geeignetes Reaktionsschema ist wie folgt. Imidazol oder 1,2,4-Triazol wird mit einer Base unter Bildung eines Anions behandelt.
Letzteres wird sodann mit einem α,β-Dihalogenketon zu der gewünschten Verbindung umgesetzt. Das Halogen in dem α,β-Dihalogenketon ist vorzugsweise Brom oder Chlor.
Die erste Stufe der Reaktion, bei der Imidazol oder 1,2,4-Triazol mit einer Base behandelt wird, wird vorzugsweise in einem
Verdünnungsmittel durchgeführt. Geeignete Verdünnungsmittel sind z.B. aprotlsche Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe und Äther,
und insbesondere Dimethylformamid. Geeigneterweise ist die zur Bildung des Anions verwendete Base beispielsweise ein Alkalimetallhydrid, wie Natriumhydrid. Die Bildung des Anions durch Behandlung mit der Base wird vorzugsweise bei Raumtemperatur oder
darunter durchgeführt. Das Reaktionsgemisch, welches das Anion
enthält, kann geeigneterweise direkt für die nachfolgende Reaktion verwendet werden. Die nachfolgende Reaktion mit dem α,β-Dihalogenketon wird vorzugsweise bei höherer Temperatur, bei-
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spielsweise 100 bis 1200C, durchgeführt. Das Produkt kann durch
herkömmliche Methoden isoliert werden, beispielsweise dadurch, daß man das Reaktionsgemisch in Wasser eingießt, mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert, die Extrakte eindampft und den
Rückstand durch herkömmliche Methoden, beispielsweise durch Unkristall!sation, reinigt. Das Lösungsmittel für die Umsetzung mit
dem Dihalogenketon kann geeigneterweise das gleiche sein als dasjenige, In dem das Anion hergestellt wird.
Die Dihalogenketone, die als Ausgangsmaterialien erforderlich
sind, sind bekannte Verbindungen. Sie können durch bekannte Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Addition von Brom
oder Chlor an geeignete ungesättigte Ketone.
Die Erfindung wird In den Beispielen erläutert. Darin sind alle
Teile auf das Gewicht bezogen. Alle Temperaturen sind in 0C angegeben.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung Nr. 3
der Tabelle I.
1,2,4-Triazol (4,64 g) in trockenem Dimethylformamid (10 al) wurde langsam zu einer Suspension von Natriumhydrid (2,88 g einer
50#igen Dispersion in Mineralöl, mit trockenem Petrolather Ölfrei gewaschen) in trockenem Dimethylformamid (10 ml) unter Kühlen und Rühren gegeben. Hierauf wurde eine Lösung von 1-Benzoyi-1f2-dibrom-2-(o-chlorphenyl)-äthan (8,45 g) in trockenem Dimethylformamid (10 ml) zugefügt und das Gemisch wurde 1 h auf 1000C
erhitzt. Das Gemisch wurde in kaltes Wasser (1 1) gegossen und mit Xther extrahiert. Die Ätherextrakte wurden getrocknet und
zu einem gelben Ul eingedampft. Dieses wurde in Hexan aufgelöst
und die Lösung wurde auf -15°C abgekühlt. Die leicht gelben fa-
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serfönaigen Kristalle wurden abfiltriert, wodurch 1-Benzoyl-2-ochlorphenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-äthylen (Verbindung Nr. 3 von
Tabelle I) mit einem Schmelzpunkt von 79 bis 810C erhalten wurde,
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung Nr. 2
der Tabelle I.
1,2,4-Triazol (1,5 g) in trockenem Dimethylformamid (5 ml) wurde
langsam zu einer Suspension von Natriumhydrid (1,04 g einer
50#igen Suspension in Ul, mit trockenem Petroläther ölfrei gewaschen) in trockenem Dimethylformamid unter Kühlen und Rühren gegeben. Eine Lösung von 1-o-Chlorphenyl~2,3-dibrom-3-pivaloyläthan (2,8 g) in trockenem DimethyIformamid (5,0 ml) wurde zugegeben und das Gemisch wurde 1 h auf 1000C erhitzt. Das Gemisch
wurde in kaltes Wasser (500 ml) gegosse» und das Gemisch wurde
mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte wurden getrocknet und zu einem hellgelben Ul eingedampft. Das Öl wurde in Hexan aufgelöst
und auf -150C abgekühlt. Die gelben Nadeln von 1-o-Chlorphenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-pivaloyläthylen (Verbindung Nr. 2 von
Tabelle I) wurden gesammelt und hatten einen Schmelzpunkt von 53 bis 550C
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung Nr. 1
der Tabelle I.
2,2-Dimethyl-5-phenylpent-4-en-3-on (9,48 g) in Tetrachlorkohlenstoff (60 ml) wurde tropfenweise mit Brom (8,0 g) behandelt. Die
Lösung wurde im Vakuum eingedampft und der hellgelbe Rückstand von 4,5-Dibrom-2,2-dimethyl-5-phenylpentan-3-on (12, 6 g) wurde
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gesammelt. Die so hergestellte Dibromverbindung (6,96 g) wurde
in trockenem Dimethylformamid (20 ml) aufgelöst und tropfenweise zu einem Gemisch gegeben, das durch Zugabe von 1,2,4-Trlazol
(2,76 g) zu einer Suspension von Natriumhydrid (1,92 g einer 50#igen Dispersion in Mineralöl, mit trockenem Petroläther Ölfrei gewaschen) in Dimethylformamid (10 ml) erhalten worden war.
Das resultierende Gemisch wurde 15 min lang auf einen Dampfbad
erhitzt und in kaltes Wasser (200 ml) gegossen. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte wurden getrocknet und
zu einem hellgelben Ul eingedampft. Das öl kristallisierte aus
Petroläther, wodurch 2,2-Dimethyl-5-phenyl-5-(1»2,4-triazol-1-yl)-pent-4-en-3-on (Verbindung Nr. 1 der Tabelle I) mit einen
Schmelzpunkt von 70 bis 73°C erhalten wurde.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung d« c Verbindung Nr. 6
der Tabelle I.
Eine Lösung von Natriumhydroxid (20 g) in Wasser (100 ml) wurde
tropfenweise unter Rühren zu einer Lösung von 2-Methoxybenzaldehyd (65 g) und 2,2-Dimethylbutan-3-on (50 g) In Äthanol (100 ml)
gegeben. Das Gemisch wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt und sodann mit Äther (200 ml, sodann 2 χ 100 ml) extrahiert. Die
Ätherextrakte wurden mit verdünnter Salzsäure (100 ml) und sodann mit Wasser (3 x 100 ml) gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingedampft, wodurch ein gelbes Ul erhalten wurde. Dieses Ul wurde destilliert. Das Destillat mit einem Siedepunkt von 105 bis 115°C/O,2 Torr wurde gesammelt. Bei einer Alternativ-Reinigungsstufe wurde das öl in Petroläther (500 ml) (Kp 40 bis 60°C) aufgelöst und mehrere Tage
lang bei -10°C gehalten. Das Produkt schied sich als kristalliner Feststoff eines Schmelzpunktes von 34 bis 360C ab.
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- yr -
Das so hergestellte ungesättigte Keton (31,2 g) wurde unter Rückfluß in Tetrachlorkohlenstoff (180 ml) unter Rühren erhitzt, während Brom (24,0 g) tropfenweise mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt wurde, daß die Lösung während der Zugabe fast farblos blieb. Die resultierende Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und bei vermindertem Druck eingedampft. Der zurückbleibende grauweiße Peststoff wurde aus Hexan (500 ml), welches Chloroform (10 ml) enthielt, umkristallisiert, wodurch die α,β-Dibromverbindung mit einem Schmelzpunkt von 116 bis 118°C erhalten
wurde.
Eine Lösung von 1,2,4-Triazol (8,28 g) in trockenem Dimethylformamid (35 ml) wurde langsam zu einer Suspension von Natriumhydrid
(5,76 g einer 50#igen Dispersion in Mineralöl, mit Hexan ölfrei
gewaschen) in trockenem Dimethylformamid (25 ml) unter Rühren gegeben. Eine Lösung der oben hergestellten a,ß-Dlbromverbindung
(14,74 g) in trockenem Dimethylformamid (40 ml) wurde sodann tropfenweise zugesetzt und das Gemisch wurde sodann 1 h auf 1000C
erhitzt. Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und in kaltes Wasser (500 ml) gegossen und mit Äther (100 ml,
sodann 2 χ 50 ml) extrahiert. Die Ätherextrakte wurden mit Wasser (3 x 100 ml) gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und
eingedampft, wodurch ein gelbes Ol (11,7 g) erhalten wurde. Dieses wurde in Hexan aufgelöst und über Nacht bei -1O0C gelagert.
Der gelbe Feststoff, der sich abschied, wurde als Verbindung Nr. 6 der Tabelle I mit einem Schmelzpunkt von 80 bis 850C identifiziert.
Das p-Toluolsulfonatsalz der Verbindung Nr. 6 wurde wie folgt
hergestellt. Toluol-4-sulfonsäure-monohydrat (4,2 g) und Toluol
(30 ml) wurden in einer Dean-Stark-Vorrichtung unter Rückfluß erhitzt, bis das gesamte Wasser azeotropisch entfernt worden
war. Die oben hergestellte Verbindung Nr. 6 wurde mit der Toluol-
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lösung vermischt, wodurch eine gelbe Lösung erhalten wurde, die
beim Abkühlen kristallisierte. Der Feststoff wurde gesammelt und mit Petroläther (Kp 40 bis 6O0C) gewaschen, wodurch das p-Toluolsulfonatsalz
der Verbindung Nr. 6 erhalten wurde. Dieses wurde aus Äthanol umkristallisiert, wodurch ein Produkt mit einen
Schmelzpunkt von 162 bis 1630C erhalten wurde. Die freie Verbindung
Nr. 6 wurde durch Zugabe von Äthanol (5 ml) zu dem p-Toluolsulfonatsalz,
sodann von Wasser (43 ml) und konzentriertem
Ammoniak (5 ml) regeneriert. Die Suspension wurde 15 min lang
gerührt und filtriert, wodurch die gereinigte Verbindung Nr. 6 mit einem Schmelzpunkt von 95,5 bis 96,5°C erhalten wurde.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung Nr.
der Tabelle I.
Imidazol (10,2 g) in trockenem Dimethylformamid (40 ml) wurde unter
Rühren zu einer Suspension von Natriumhydrid (6,9 g einer 50tfigen Dispersion in Mineralöl, mit Hexan ölfrei gewaschen) in
trockenem Dimethylformamid gegeben. Eine Lösung von 1,2-Dibrom-4,4-dimethyl-1-(2-methylphenyl)-pentan-3-on
(18,1 g) in trockenem Dimethylformamid wurde sodann tropfenweise zugesetzt und das
Gemisch wurde 1 h auf 10O0C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde
auf Raumtemperatur abkühlen gelassen und in kaltes Wasser (600 ml) gegossen. Der grauweiße Feststoff wurde gesammelt und getrocknet
und aus Petroläther (Kp 80 bis 1000C) umkristallisiert, wodurch die Verbindung Nr. 57 mit einem Schmelzpunkt von 87 bis
880C erhalten wurde.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung eines erfindungsgeal-Ben
Metallkomplexes. Eine heiße Lösung von Zinkchlorid (0,068 g)
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in Äthanol (4 ml) wurde zu einer Lösung der Verbindung Nr. 29 der
Tabelle I (0,275 g) in heißem Äthanol (5 ml) gegeben. Die resultierende Lösung wurde 15 min lang gerührt und der gelbe Zinkkomplex wurde abfiltriert und getrocknet. Der Komplex hatte einen
Schmelzpunkt von 189 bis 1910C. Die Elementaranalyse zeigte, daß
der Komplex 2 Mol der Verbindung Nr. 29 und ein Mol Zinkchlorid enthielt.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung Nr. der Tabelle I.
Ein langsamer Chlorstrom wurde durch eine Lösung von 2,2-Dimethyl-5-(3-methoxyphenyl)-pent~4-en-3-on (10 g) in Chloroform (50 ml)
unter Rühren und Abkühlen auf unterhalb 100C geleitet. Die resultierende Lösung wurde bei vermindertem Druck eingedampft, wodurch ein Ul erhalten wurde, das beim Lagern einen weißen Feststoff ergab. Dieser Feststoff wurde mit Petroläther (Kp 30 bis
400C) gewaschen, wodurch 1,2-Dichlor-4,4-dimethyl-1-(2-chlor-5-methoxyphenyl)-pentan-3-on mit einem Schmelzpunkt von 94 bis 980C
erhalten wurde. Diese DiChlorverbindung wurde mit 1,2f4-Triazol
umgesetzt, welches in der in den obenstehenden Beispielen beschriebenen Weise mit Natriumhydrid in trockenem Dimethylformamid behandelt worden war. Auf diese Weise wurde die Verbindung
Nr. 117 erhalten.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung Nr. 125 der Tabelle I.
Pinacolon (11 g) wurde zu einer Lösung von Natrium (2,3 g) in Äthanol (50 ml) gegeben. 2-(2-Chloräthyl)-benzaldehyd (16,8 g)
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wurde sodann zugesetzt und das Gemisch wurde 3 h lang am Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand
wurde nit Äther und Wasser geschüttelt» Die Ätherlösung wurde eingedampft, wodurch ein öl erhalten wurdefdas bei 118 bis 1200C/
0,05 Torr destilliert wurde. Das Destillat kristallisierte beim Stehenlassen und hatte einen Schmelzpunkt von 27 bis 30°C. Dieses Material wurde als 5-(2-Vinylphenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en~3-on identifiziert.
Das oben beschriebene Penten-3~on~derivat (5,03 g) wurde in Tetrachlorkohlenstoff (25 ml) aufgelöst. Eine Lösung von Brom (8 g)
in Tetrachlorkohlenstoff wurde tropfenweise unter Rühren zugesetzt. Nach beendigter Zugabe wurde das Gemisch 30 min lang stehen gelassen und das Lösungsmittel wurde entfernt. Der Rückstand
wurde aus Petroläther umkristallislert, wodurch die Tetrabromverbindung der Formel:
CHBrCH Br
CHBrCHBrC-C (CH-)
Il 3
erhalten wurde.
Die auf diese Weise hergestellte Tetrabromverbindung (5,34 g) in trockenem Dimethylformamid (10 ml) wurde zu einer Lösung gegeben, die durch Zugabe von Natriumhydrid (1,2 g) zu trockenem
Dimethylformamid, Zumischen einer Lösung von Triazol (3,45 g) in Dimethylformamid (20 ml), 25-minütiges Stehenlassen des Gemisches und Abkühlen des Gemisches auf O0C erhalten worden war.
Das Gemisch wurde auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und sodann 12 h auf einem Dampfbad erhitzt.
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Das Gemisch wurde abgekühlt, In Wasser gegossen und mit drei Portionen Äther extrahiert. Die Ätherextrakte wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und zu einem Ol eingedampft. Das öl wurde in
Petroläther (Kp 30 bis 400C) aufgelöst und in einem Kühlschrank
abgekühlt. Das Produkt (Verbindung Nr. 125) schied sich in Form von hellgelben Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 129 bis
132°C ab.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung Nr. Eine Lösung von 1,2,4-Triazol (0,69 g) in trockenem Dimethylformamid (5 ml) wurde tropfenweise zu einer Suspension von Natriumhydrid (0,24 g) in trockenem Dimethylformamid (5 ml) gegeben. Die Lösung wurde erwärmt, bis das Aufschäumen aufhörte, und
sodann auf Raumtemperatur abgekühlt. Eine Lösung von 5-Chlor-2-methyl-5-phenylpent-4-en-3-on (2,08 g) in trockenem Dimethylformamid (5 ml) wurde sodann zugesetzt und das Gemisch wurde über
Nacht gerührt. Die Suspension wurde in Wasser gegossen und mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte wurden mit Wasser gewaschen,
getrocknet und eingedampft, wodurch ein gelbes öl erhalten wurde. Dieses wurde in heißem Toluol aufgenommen und zu einer Lösung von p-Toluolsulfonsäure (1,18 g) in Toluol (50 ml) und
Äthanol (5 ml) gegeben. Ein Teil des Lösungsmittels destillierte ab und die restliche Lösung wurde abgekühlt. Der gelbe Feststoff, der sich abgeschieden hatte, wurde aus einem Gemisch aus
Chloroform und Hexan umkristallisiert, wodurch das p-Toluolsulfonatsalz (Verbindung Nr. 20) als weiße Kristalle erhalten wurde.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung Nr. 99
der Tabelle I.
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Eine Lösung von 5-(2-Carboxymethoxyphenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en-3-on
(32,82 g) In trockenem Äther (150 ml) im Gemisch mit
Chloroform (37,5 ml) wurde tropfenweise mit Brom (6,47 ml) bei
O0C unter Rühren behandelt. 30 min nach beendeter Zugabe wurde
das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand wurde aus Toluol/ Hexan umkristallisiert, wodurch das Dibromderivat erhalten wurde.
Dieses hatte einen Schmelzpunkt von 165 bis 1660C.
Natriumhydrid (4,8 g) in trockenem Dimethylformamid (40 ml) wur
de mit 1,2,4-Triazol (13,8 g) in trockenem Dimethylformamid (30
ml) tropfenweise unter Rühren bei Raumtemperatur behandelt. Nach beendigtem Schäumen wurde die wie oben hergestellte Dibromverbindung
(2o,0 g) in Lösung in trockenem Dimethylformamid (30 ml) zu* gesetzt und das Gemisch wurde 3 h auf 1000C erhitzt. Die Lösung
wurde abgekühlt. Etwa zwei Drittel des Lösungsmittels wurden entfernt. Wasser (25 ml) wurde zugesetzt und die wäßrige Lösung
wurde mit Äther gewaschen und sodann mit 2M Salzsäure angesäuert. Die angesäuerte Lösung wurde mit Äther extrahiert; die Extrakte
wurden getrocknet und eingedampft, wodurch ein weißer Feststoff erhalten wurde. Dieser wurde aus einem Gemisch aus Chloroform
und Petroläther (Kp 60 bis 800C) umkristallisiert, wodurch die Verbindung
Nr. 99 erhalten wurde.
Der Methylester (Verbindung Nr. 135) der Verbindung Nr. 99 wurde durch Veresterung der Verbindung Nr. 99 mit Methanol und Schwefelsäure
in herkömmlicher Weise zur Herstellung von Methylestern erhalten.
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-oxo-6-äthyl-4-octen,
welches als Zwischenprodukt für die Herstellung der Verbindung Nr. 65 der Tabelle I benötigt wird.
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Diaethyl-3»3-dimethyl-2-oxobutylphosphonat (4 g) wurde in trockenen Tetrahydrofuran (AO ml) aufgelöst und mit einer äquimolaren
Menge von Natriumhydrid versetzt. Das Gemisch wurde etwa 30 min
lang gerührt und mit einer äquimolaren Menge von 2-Äthylbutyraldehyd versetzt. Das Gemisch wurde 6 h lang am Rückfluß erhitzt
und sodann in Wasser gegossen. Die wäßrige Lösung wurde mit Dichloraethan extrahiert und die Extrakte wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft,
wodurch die angestrebte Verbindung als fast farbloses Ul erhalten wurde. Diese Verbindung wurde ohne weitere Reinigung zur Herstellung der Verbindung Nr. 65 nach der Arbeitsweise verwendet,
wie sie im Beispiel 3 zur Herstellung der Verbindung Nr. 5 der Tabelle I beschrieben wurde.
Dieses Beispiel beschreibt die herbiziden Eigenschaften der erfindungsgemäß in Betracht gezogenen Verbindungen. Jede Verbindung (0,12 g) wurde zum Test formuliert, indem sie mit 5 ml einer
Emulsion vermischt wurde, welche durch Verdünnen von 100 ml einer Lösung mit 21,8 g/l Span 80 und 78,2 g/l Tween 20 in Methylcyclohexanon mit 500 ml Wasser hergestellt worden war. Span 80 ist ein
Warenzeichen für ein oberflächenaktives Mittel aus Sorbitmonolaurat. Tween 20 ist ein Warenzeichen für ein oberflächenaktives
Mittel aus einem Kondensat aus 20 molaren Verhältnismengen von ithylenoxid mit Sorbitmonooleat. Das Gemisch aus der Verbindung
und der Emulsion wurde mit Glasperlen geschüttelt und mit Wasser auf 12 ml verdünnt.
Die so hergestellte Spritzzusammensetzung wurde auf junge Topfpflanzen (Nachlauftest) der in Tabelle II angegebenen Arten mit
einer Rate von 1000 l/ha (10 kg der Testverbindung pro ha) aufgespritzt. Die Pflanzenbeschädigung wurde 14 Tage nach dem Sprit-
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zen durch Vergleich mit unbehandelten Pflanzen ermittelt. Dies
erfolgte unter Verwendung einer Skala von O bis 3, worin O keinen Effekt und 3 eine Abtötung von 75 bis 100% bedeuten. Bei
einem Test für die herbizide Vorlaufaktivität wurden Samen der Testarten auf die Oberfläche von Faserachalen von Erde gegeben
und mit den Zusammensetzungen in atner Rate von 1000 l/ha gespritzt. Die Samen wurden sodann mit weiterer Erde bedeckt. 3
Wochen aacfc dem Spritzen max de* ι die ;Jämllnge in den gespritzten
Faserschalen mit den Sämlingen in den ungespritzten Kontrollschalen verglichen, Pie Schäden, wurden anhand der gleichen Skala
von O bis 3 bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den
Tabellen II und XII engegeben,
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Kopf | 20 | Avena | 2738640 | Nachlauftests | Cyperus | Setaria | |
salat | Tabelle II | fatua | Lolium | rotundus | viridis | ||
3 | Ergebnisse des | 0 | perenne | 0 | |||
Verbin | 3 | Tomaten | 0 | 0 | 0 | ||
dung Nr. | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | ||
1 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 0 | 3 | |
3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 3 | |
A | 3 | 1 | 0 | 3 | 0 | 3 | |
5 | IV) | 3 | 1 | 0 | 0 | 3 | |
6 | 3 | 2 | 2 | 0 | 1 | 3 | |
7 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
8 | 3 | 3 | 0 | 2 | 0 | 3 | |
9 | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | 3 | |
10 | 3 | 3 | 0 | 3 | 0 | 3 | |
11 | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | 3 | |
12 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 2 | |
13 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 3 | |
1A | 3 | 2 | 0 | 1 | 0 | 2 | |
15 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 3 | |
16 | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | CVJ | |
17 | 2 | 3 | 0 | 2 | 0 | 1 | |
18 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
19 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | |
20 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | |
21 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | |
22 | 3 | 2 | 0 | 3 | 1 | 2 | |
23 | 3 | 2 | 0 | 2 | 1 | 3 | |
2A | 3 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | |
25 | 3 | 3 | 0 | 0 | 2 | 3 | |
26 | 0 | IV) | 0 | IV) | 0 | O | |
27 | 3 | 0 | |||||
28 | 3 | ||||||
29 | 0 | ||||||
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31 27386A0
30 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 1 |
31 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 |
32 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 1 |
33 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 1 |
34 | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | 3 |
35 | 2 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 |
36 | 3 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 |
37 | 2 | 3 | 0 | 1 | 3 | |
38 | 2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 |
39 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 2 |
51 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 |
64 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 |
65 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 |
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Kopf | -JW- | Hafer | Lolium | 2738640 | Setaria | |
salat | perenne | viridis | ||||
3 | 2 | 3 | ||||
3 | 3 | 3 | 3 | |||
3 | 3 | 3 | Cyperus | 3 | ||
Verbin | 3 | 2 | 3 | rotundus | 2 | |
dung Nr. | 3 | Tabelle III | 3 | 3 | 3 | 3 |
1 | 3 | Ergebnisse dec Vorlauftests | 3 | 3 | 3 | 3 |
2 | Tomaten | 3 | 3 | 3 | 3 | |
3 | 3 | 3 | O | 3 | ||
2 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
6 | 3 | 3 | 3 | 3 | O | 3 |
7 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | |
8 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 |
9 | 3 | 3 | 0 | 1 | ||
10 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
11 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
12 | 2 | 3 | 3 | 3 | O | 3 |
12 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
14 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
15 | 3 | ■χ | 3 | 3 | 3 | |
16 | 3 | 3 | 3 | 3 | O | 3 |
1? | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | |
18 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
19 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
20 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
21 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
22 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
23 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 |
24 | 2 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 |
25 | 3 | 3 | ||||
26 | 3 | 3 | ||||
27 | 3 | 3 | ||||
26 | 3 | O | ||||
29 | 3 | |||||
3 | ||||||
3 | ||||||
2 | ||||||
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30 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
31 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
32 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 |
33 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 2 |
34 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 |
35 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
36 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
37 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
38 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
39 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
42 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 |
43 | 2 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 |
51 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
64 | 3 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 |
65 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 |
To Tomaten
Wilder Hafer wurde beim Nachlauftest verwendet. Kultivierter Hafer wurde beim Vorlauftest verwendet.
Dieses Beispiel beschreibt die herbiziden Eigenschaften von erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bei einem weiteren Be-
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reich von Testpflanzen als im Beispiel 12. Die Tests wurden in ähnlicher Weise wie im Beispiel 12 durchgeführt, wobei Jedoch
eine niedrigere Anwendungsrate verwendet wurde. Die Verbindungen wurden in der Weise formuliert, daß eine geeignete Menge jeder
Verbindung mit 5 ml einer Emulsion vermischt wurde, welche durch Verdünnen von 160 ml einer Lösung mit 21,8 g/l Span 80 und
78,2 g/l Tween 20 in Methylcyclohexanon mit 500 ml Wasser erhalten worden war. Das Gemisch aus der Verbindung und der Emulsion
wurde mit Glasperlen geschüttelt und auf 40 ml mit Wasser verdünnt. Die Beschädigung der Pflanzen wurde anhand einer Skala
von 0 bis 5 bewertet, wobei 0 eine 0- bis 20-ftLge Beschädigung
und 5 eine vollständige Abtötung bedeutet. Wenn in der Tabelle kein Ergebnis angegeben ist, dann bedeutet dies, daß kein Test
durchgeführt wurde. Die erhaltenen Testergebnisse sind in den Tabellen IV und V zusammengestellt.
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4*
•Η
•s
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α>
B
8,
55
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rOrK\H\rlO(M
O r'io J
OO
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VO N OO Ot O
in in in in νο
809809/1026
- 32 -Fortsetzung Tabelle IV
61 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 |
62
cc |
2 | 2 | 1 | 3 /. |
0 j, |
0 I, |
0 | 2 | 2 | 3 | r- ro | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 ro | 0 », |
1 | 2 ^ |
2 /. |
4 | 0 ^ |
0 | CM | 0 | |
OD 67 |
Z 2 |
1
2 |
2 | *f 4 |
H 4 |
3 | 0 1 |
4 | 4 | 4 | 3 | 2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 1 | A· 4 |
3 0 |
4 |
3
2 |
3 2 |
1 0 |
2 0 |
||
68 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 4 | 4 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | ||
69 | 0 | 2 | ro | 4 | 3 | 1 | 0 | 1 | 4 | 3 | 2 | 0 | 3 | IO | 2 | 0 | 2 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | |||
70 | 1 | 1 | 2 | 4 | 0 | 1 | 0 | 2 | 4 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 4 | 4 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | ||
71 | 1 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
72 | 1 | 3 | 3 | 4 | 3 | 4 | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 4 | 2 | 1 | 1 | 0 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 | ||
73 | 1 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | 2 | 3 | 2 | 4 | 1 | 1 | 0 | 3 | ||
74 | 1 | 2 | 0 | 3 | 2 | 0 | 3 | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 4 | 4 | 3 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 1 | ||
75 | 1 | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 4 | 4 | -P- | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 4 | 0 | 0 | ||
76 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 4 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | C | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
77 | 0 | 0 | 3 | 4 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
78 | 1 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 2 | 1 | 3 | 4 | 2 | 3 | 1 | 3 | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 | C | ||
79 | 0 | 0 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 4 | 3 | 3 | 2 | 4 | 4 | 3 | 2 | 0 | 4 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | z | ||
80 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 4 | 2 | 4 | 2 | 4 | 4 | 4 | 3 | 1 | 4 | 2 | 3 | 3 | 4 | 1 | 3 | ||
81 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 4 | 4 | 3 | 3 | 2 | 4 | 4 | 3 | 2 | 0 | 3 | 2 | 1 | 0 | 2 | 1 | 3» | ||
82 | 1 | 2 | 0 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 4 | 4 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 1 | 0 | 2 | 3 | ·; | ||
83 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 2 | 1 | 3 | 4 | 3 | 3 | 1 | 4 | 4 | 3 | 2 | 0 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | |||
84 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 4 | 3 | 3 | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 0 | 4 | 2 | 0 | 2 | 4 | 0 | |||
85 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 1 | 0 | 3 | 4 | 4 | 4 | 1 | 4 | 4 | 3 | 3 | 0 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | o |
Ot-OOOOv-O^-OOOO OOOOOOCMr-tMCsiOOr-
OJ
cm
r-t
O X»
N +» Φ Λ
809809/1026
- 34 -
Tabelle V Ergebnisse des Vorlauftests
Ver- SB RP CT SY MZ W RC SN IP AM PI CA PO XA AB CV OT DG PU ST EC SH AG CN
bindung Nr.
47 | 4 | 3 | 3 | 4 | 0 | 3 | 3 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 |
48 | 3 | 3 | 3 | 3 | 4 | 0 | 4 | 1 | 4 | 1 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 2 | |
49
Crt |
4 |
2
•χ |
2
•χ |
1
» |
ro |
0
^ |
1 | 1 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 |
3
I. |
1 |
2
it |
|
50
52 |
1 |
3
2 |
3 |
3
2 |
1 | 1 | 4 | 4 | 4 | 1 | 2 | 1 | 2 |
*♦·
2 |
1 | 1 | |
53 | 3 | 2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 5 | 4 | 3 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 3 | ||
54 | 4 | 4 | 0 | 1 | 1 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | |||
55 | 4 | 4 | 2 | ro | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 3 | 4 | 2 | 4 | |||
56 | 4 | 4 | 1 | 0 | 4 | 4 | 4 | 2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 2 | ||||
57 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | |||||
58 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | |||||
59 | 3 | 4 | 1 | 3 | 0 | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 | 2 | 4 | ||||
60 | 4 | 4 | 0 | 0 | 4 | 4 | 4 | 4 | 5 | 4 | 4 | 3 | 5 |
4 5 4 4 2 5
2 | 4 | 4 | 2 | 4 | 2 | 2 | 3 | j- |
4 | 4 | 4 | 4 | 5 | 4 | 3 | 2 | Xi |
4 | 4 | 4 | 4 | 5 | 4 | 4 | 4 | |
0 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 | 0 | |
0 | 4 | 4 | 4 | 2 | 2 | 0 | 1 | |
4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | ||
2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 0 | 1 * | |
5 | 4 | 4 | 4 | 5 | 4 | 4 | ||
ro | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 2 | ||
4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 | co | |
4 | 4 | 4 | 5 | 3 | 3 | 1 | OO | |
4 | 4 | 4 | 5 | 4 | 4 | 0 | ||
4 | 4 | 4 | VJl | 4 | 4 | 2 | ||
0 | 3 | 4 | 4 | 2 | 2 | 3 | ||
4 | ■- | 4 | 4 | 1 | 4 | 0 | 0 | |
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T-4K%44OOCgO444in44444444
4 4 4 4 4 4
44444K%44C\I444444444444
OK\O4K\4OK\T-tM4K\4CMCM»n444OK>
<-4min4f-CMCM*-444inO4444444
0404CM000004rrv40444440Csl
O4T-44CM^-4r-4CM44r-4444444
O4T-44^-44t-4444T-4444444
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VO VO VO VO
809809/1026
27386A0
H Η 0)
CO
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809809/1026
Namen der Testpflanzen der Tabellen IV und V:
Sb | Zuckerrüben |
Rp | Raps |
Ct | Baumwolle |
Sy | Sojabohnen |
Mz | Mais |
W | Vinterwelzen |
Rc | Reis |
Sn | Senecio vulgarls |
Ip | Ipomoea purpurea |
An | Aaaranthus retroflexus |
Pi | Polygonum aviculare |
Ca | Chenopodium album |
Po | Portulaca oleracea |
Ab | Abutllon theophrastii |
Cv | Convolvulus arvensis |
Ot/Av | wie im Beispiel 12 |
Dg | Digitaria sangulnalis |
Pu | Poa annua |
St | Setaria viridis |
Ec | Echinochloa crus-galli |
Sh | Sorghum halepense |
Ag | Agropyron repens |
Cp | Cyperus rotundus |
Beispiel | 14 |
Dieses Beispiel beschreibt die selektiven herbiziden Eigenschaften
von bestimmten Verbindungen gemäß der Erfindung. Die Verbindungen wurden, wie im Beispiel 13 beschrieben, formuliert. Tests
wurden durchgeführt, wie es in diesem Beispiel beschrieben wurde, mit der Ausnahme, daß der Vorlauftest geringfügig verändert
durchgeführt wurde. Die Samen der Testpflanzen wurden in eine
durchgeführt wurde. Die Samen der Testpflanzen wurden in eine
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flache Rinne eingesät. Die Oberfläche wurde eingeebnet und mit der Testverbindung gespritzt. Sodann wurde die Oberfläche mit
einer dünnen Erdschicht bedeckt. Die Ergebnisse des Tests wurden 26 Tage nach der Behandlung anhand einer Skala von O bis 9 bewertet. Darin bedeutet O eine O- bis 10#ige Beschädigung und 9
eine 90- bis 100#ige Beschädigung. Die erhaltenen Ergebnisse
sind in Tabelle VI zusammengestellt.
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- 39 -
dung Nr. rate, kg/h« Nachlauf- Mz Rc Sy Ct To Sg Am Ip Ab Se Si Ds Xa Ec Dg St Sh Pm Cd Cn
aufbringung
7 2 vor 060323844485699999-4
18 1 vor 017350744884189728-2
OD O CD OO O CO
Mz | Mals |
Rc | Reis |
Sy | Sojabohnen |
Ct | Baumwolle |
To | Tomaten |
Sf | Sorghum |
Aa | Amaranthus retroflexus |
ip | Xpoaoea purpurea |
Ab | Abutilon theophrasti |
Se | Sesbania exaltata |
Sl | Slda spinosa |
Ds | Daturia stramonium |
Xa | Xanthlum pensy-lvanicum |
Eo | Bchinochloa crus-galli |
Dg | Dlgitaria eangutnalie |
St | Setarla viridis |
Sh | Sorghum halepense |
Fa | Panicum maximum |
Cd | Cyperus difformis |
Cn | Cyperus rotundus |
Aus Tabelle VI wird ersichtlich, daß die Verbindung 7 Mais bei
einer Aufbringungerate, die eine Vielzahl von Unkrautarten
schwer beschädigt, im wesentlichen unbeschädigt läßt. Gleichermaßen läßt die Verbindung Nr. 18 sowohl Mais als auch Sorghum
im wesentlichen unbeschädigt, während eine Anzahl von Unkrautarten schwerwiegend beschädigt wird.
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Claims (17)
- P a tentansprücheHerbizide Verbindungen der allgemeinen Formel:worin X XtIr ein 1-(1,2,4-Tria2olyl)~radikal oder ein 1-Imldazolylradikal steht, R2 für ein Alkyl- oder Cycloalkylradikal alt bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Phenyl- oder Naphthylradikal, das gegebenenfalls einen oder mehreren der folgenden Substituenten trägt: Fluor, Chlor, Brom» Jod, Cyano, Nitro, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls durch ein oder mehrere Phenylradikale oder Alkoxyradikale mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert let, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Carboxyalkoxy, worin die Alkoxygruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Alkoxycarbonylalkoxy, worin Jede Alkoxygruppe bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Ν,Ν-Dialkylcarbamoylalkoxy, worin die Alkoxygruppe und Jede Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, Phenyl oder 1-(1,2,4-Triazolyl)-vinyl steht, und R1 für ein Alkyl- oder Cycloalkylradikal mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Phenyl- oder Naphthylradikal, das gegebenenfalls einen oder mehrere der oben im Zusammenhang mit R angegebenen Substituenten trägt, steht, sowie die Säureadditionssalze und Metallkomplexe davon.
- 2. Herbizide Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für ein tertiäres Butylradikal, X für ein 1-(1,2,4-Triazolyl)- oder 1-Imidazolylradikal steht und R für ein Phenyl- oder 1-Naphthylradikal, das gegebenenfalls einen oder mehrere Substituenten gemäß Anspruch 1 trägt, steht.809809/1026ORIGINAL INSPECTED27386A0
- 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Gruppe R2 für ein Phenylradikal steht, das einen Substituenten in Z-, 3-, 5- oder 6-Stellung trägt.
- 4. Verbindungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß die Gruppe R für ein Phenylradikal steht, das Substituenten in 2,5- oder 2,6-Stellungen trägt.
- 5. Verbindungen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß die Gruppe R2 für ein 2-alkoxy-5-halogensubstituiertes Phenylradikal steht.
- 6. Verbindungen nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R für 5-Brom-2-äthoxyphenyl oder 5-Chlor-2-äthoxyphenyl steht.
- 7. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X für eine 1-(1,2,4-Triazolyl)- oder 1-Imidazolylgruppe steht, R für eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls einen oder mehrere der folgenden Substituenten trägt: Fluor, Chlor, Brom, Jod, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, steht und R für ein Phenyl- oder Naphthylradikal, das gegebenenfalls irgendeinen der Substituenten trägt, wie sie in Anspruch 1 für R angegeben wurden, steht.
- 8. 2,2-Dimethyl-5-o-methoxyphenyl-5-(1,2,4-triazol-i-yl)-pent-4-en-3-on.
- 9. 2,2-Dimethyl-5-o-äthoxyphenyl-5-(1,2,4-triazol-.1-yl)-pent-4-en-3-on.809809/1026
- 10. 2,2-Dimethyl-5-(2,5-dimethylphenyl)-5-(1,2,4^triazol-1-yl)-pent-4-en-3-on.
- 11. 2,2-Dimethyl-5-m-methoxyphenyl-5- (1,2,4-triazol-1 -yl )-pent-A-en-3-on.
- 12. 2,Σ-^ιηβΐΙ^Ι^-ο-ΐηβΐΙιοχίφΙιβ^Ι^-(1-imidazolyl)-pent-4-en-3-on.
- 13. 2,2-Dimethyl-5-phenyl-5-(1-imidazolyl)-pent-4-en-3-on.
- 14. 2,2-Dimethyl-5-(2,3-dimethoxvphenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-4-en-3-on.
- 15. Verfahren zum Abtöten oder schwerwiegendem Beschädigen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen oder ihr Wachstumsmedium eine Verbindung der allgemeinen Formel:X-C-CH-C-R1ir ooder ein Säureadditionssalz oder einen Metallkomplex davon, worin1 2
X, R und R die Bedeutung nach einem der vorstehenden Ansprüchehaben, aufbringt. - 16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufbringungsrate der Verbindung 0,25 bis 10 kg/ha beträgt.
- 17. Herbizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel:809809/1026X-CeCH-C-R1 R2 δoder ein Säureadditionssalz oder einen Metallkomplex davon, worin1 2X, R und R die Bedeutung nach einem der vorstehenden Ansprüchehabenf im Gemisch mit einem festen ader flüssigen Verdünnungsmittel enthalten.18c Herbizide Zusammensetzungen nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet , daß sie weiterhin ein oberflächenaktives Mittel enthalten.19» Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel IiX-C-CH-C-R1R \>1 ?worin X, R und R die Im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, daß man ein ec,ß-Pihalogenketon der Formel;R2CHHaICHHaI-C-R1mit einem Anion behandelt, welches sich von Imidazol oder 1,2,4-Triazol durch Behandlung mit einer Base ableitet.rnTCNTDNwIirr809809/1026
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