JPWO2017094790A1 - 1,2,3−トリアゾール誘導体および当該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents
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Abstract
Description
RはC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基を表す。
nは0〜2の整数を表す。
W1及びW2は、それぞれ独立に、CH又は窒素原子を表す。
Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基、水酸基もしくはシアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6フルオロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルスルホニルオキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C6アルキル)アミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、C1−C6アルキル基で置換していてもよいトリアゾリル基、C1−C6アルキル基で置換していてもよいオキサジアゾリル基、C1−C6アルキル基で置換していてもよいテトラゾリル基、(C1−C6ハロアルキル基で置換していてもよいテトラゾリル)C1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルホニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルフィニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールチオ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールアミノ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールオキシ基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を表す。
mは1〜4の整数を表し、mが2以上の整数を表す場合は、各々のXは同一でも相異なっていてもよい。
Qは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、{N-(C1−C6アルキル基で置換していてもよい)カルバモイル基で置換している}C1−C6ハロアルキル基、{N−(ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよい)アリールカルバモイル基で置換している}C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N−(C1−C6ハロアルキル)カルバモイル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいN−(フェニル)カルバモイル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいN−(ピリジル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N−(C1−C6アルキルカルボニル)アミノ基、N−(C1−C6ハロアルキルカルボニル)アミノ基、N−(C1−C6アルコキシカルボニル)アミノ基、N−(C1−C6ハロアルコキシカルボニル)アミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよいC1−C6アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよい(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾイミダゾリル基を表す。
Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N−(C1−C6ハロアルキル)カルバモイル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいN−(フェニル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、(C1−C6ハロアルキル)カルボニルアミノ基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいアリールカルボニルアミノ基を表す。
前記一般式(1)中
RがC1−C6アルキル基であって、
W1及びW2がCHであって、
Xが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C6アルキル)アミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Qが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよい(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基又はピリジル基であって、
Zが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基又はC1−C6ハロアルキル基である、<1>に記載の1,2,3−トリアゾール誘導体。
前記一般式(1)中
Rがエチル基であって、
W1及びW2がCHであって、
Xが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C6アルキル)アミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Qが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよい(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基であって、
Zが、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基である、<1>に記載の1,2,3−トリアゾール誘導体。
前記一般式(1)中
Rがエチル基であって、
W1及びW2がCHであって、
Xが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C6アルキル)アミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Qが、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基及びペンタフルオロスルファニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいピリジル基であって、
Zが、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基である、<1>に記載の1,2,3−トリアゾール誘導体。
<1>〜<4>のいずれか1項に記載の1,2,3−トリアゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤。
Xで表される水酸基もしくはシアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、1−ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2−メチルブチル基、tert−ペンチル基、1−ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、シアノメチル基、2−メチルシアノメチル基、2,2−ジメチルシアノメチル基、2−エチル−2−メチルシアノメチル基、2,2−ジエチルシアノメチル基、2−シアノエチル基等を例示することができる。
Xで表される(C1−C6アルコキシ)C1−C6フルオロアルキル基としては、1−メトキシ−2,2,2−トリフルオロエチル基、1−エトキシ−2,2,2−トリフルオロエチル基、2−メトキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−イソプロピル基、2−エトキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル基等を例示することができる。
Xで表されるC1−C6アルキルスルホニルオキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基、n−ブチルスルホニルオキシ基、イソブチルスルホニルオキシ基、sec−ブチルスルホニルオキシ基、tert−ブチルスルホニルオキシ基、1−ペンチルスルホニルオキシ基、イソアミルスルホニルオキシ基、ネオペンチルスルホニルオキシ基、2−ペンチルスルホニルオキシ基、3−ペンチルスルホニルオキシ基、2−メチルブチルスルホニルオキシ基、tert−ペンチルスルホニルオキシ基、1−ヘキシルスルホニルオキシ基等を例示することができる。
Xで表される(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、n−プロポキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ基、n−ブトキシメトキシ基、sec−ブトキシメトキシ基、tert−ブトキシメトキシ基、1−ペンチルオキシメトキシ基、1−ヘキシルオキシメトキシ基等を例示することができる。
Xで表されるC1−C6アルキルカルボニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、アセチル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基,tert−ブチルカルボニル基,1−ペンチルカルボニル基、1−ヘキシルカルボニル基等を例示することができる。
Xで表されるC1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基としては、ジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロメチルスルホニルオキシ基、トリクロロメチルスルホニルオキシ基、2−クロロエチルスルホニルオキシ基等を例示することができる。
X及びZで表されるC1−C6ハロアルキルチオ基としては、モノフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基等を例示することができる。
Xで表されるC1−C6ハロアルキルスルフィニル基としては、モノフルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルフィニル基等を例示することができる。
Xで表されるC1−C6ハロアルキルスルホニル基としては、モノフルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、2,2,2−トリクロロエチルスルホニル基等を例示することができる。
X及びZで表される(C1−C6アルコキシ)カルボニル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基等を例示することができる。
X及びZで表されるN,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、N,N’−ジメチルカルバモイル基、N,N’−ジエチルカルバモイル基、N−エチル−N’−メチルカルバモイル基、N−エチル−N’−イソプロピルカルバモイル基等を例示することができる。
Xで表されるC1−C6アルキル基で置換していてもよいトリアゾリル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1−エチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1−(n−プロピル)−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1−イソプロピル−1,2,4−トリアゾール−3−イル基等を例示することができる。
Xで表されるC1−C6アルキル基で置換していてもよいテトラゾリル基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、テトラゾール−5−イル基、1−メチルテトラゾール−5−イル基、1−エチルテトラゾール−5−イル基、1−(n−プロピル)−テトラゾール−5−イル基、1−イソプロピルテトラゾール−5−イル基、2−メチルテトラゾール−5−イル基、2−エチルテトラゾール−5−イル基、2−(n−プロピル)−テトラゾール−5−イル基、2−イソプロピルテトラゾール−5−イル基等を例示することができる。
Xで表される(C1−C6ハロアルキル基で置換していてもよいテトラゾリル)C1−C6アルキル基としては、(5−トリフルオロメチルテトラゾール−2−イル)メチル基、(5−ペンタフルオロエチルテトラゾール−2−イル)メチル基等を例示することができる。
Xで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、2−フルオロフェニルスルホニル基、3−フルオロフェニルスルホニル基、4−フルオロフェニルスルホニル基、2−クロロフェニルスルホニル基、3−クロロフェニルスルホニル基、4−クロロフェニルスルホニル基、2−ブロモフェニルスルホニル基、3−ブロモフェニルスルホニル基、4−ブロモフェニルスルホニル基、2−ヨードフェニルスルホニル基、3−ヨードフェニルスルホニル基、4−ヨードフェニルスルホニル基、2,4−ジクロロフェニルスルホニル基、2,6−ジクロロフェニルスルホニル基、3,4−ジクロロフェニルスルホニル基、3,5−ジクロロフェニルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基、5−クロロ−2−ピリジルスルホニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルホニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルホニル基、3−ピリジルスルホニル基、6−クロロ−3−ピリジルスルホニル基、4−ピリジルスルホニル基等を例示することができる。
Xで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルフィニル基としては、フェニルスルフィニル基、2−フルオロフェニルスルフィニル基、3−フルオロフェニルスルフィニル基、4−フルオロフェニルスルフィニル基、2−クロロフェニルスルフィニル基、3−クロロフェニルスルフィニル基、4−クロロフェニルスルフィニル基、2−ブロモフェニルスルフィニル基、3−ブロモフェニルスルフィニル基、4−ブロモフェニルスルフィニル基、2−ヨードフェニルスルフィニル基、3−ヨードフェニルスルフィニル基、4−ヨードフェニルスルフィニル基、2,4−ジクロロフェニルスルフィニル基、2,6−ジクロロフェニルスルフィニル基、3,4−ジクロロフェニルスルフィニル基、3,5−ジクロロフェニルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基、5−クロロ−2−ピリジルスルフィニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルフィニル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルフィニル基、3−ピリジルスルホニル基、6−クロロ−3−ピリジルスルフィニル基、4−ピリジルスルフィニル基等を例示することができる。
Xで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリールアミノ基としては、フェニルアミノ基、2−フルオロフェニルアミノ基、3−フルオロフェニルアミノ基、4−フルオロフェニルアミノ基、2−クロロフェニルアミノ基、3−クロロフェニルアミノ基、4−クロロフェニルアミノ基、2−ブロモフェニルアミノ基、3−ブロモフェニルアミノ基、4−ブロモフェニルアミノ基、2−ヨードフェニルアミノ基、3−ヨードフェニルアミノ基、4−ヨードフェニルアミノ基、2,4−ジクロロフェニルアミノ基、2,6−ジクロロフェニルアミノ基、3,4−ジクロロフェニルアミノ基、3,5−ジクロロフェニルアミノ基、2−ピリジルアミノ基、5−クロロ−2−ピリジルアミノ基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジルアミノ基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルアミノ基、3−ピリジルアミノ基、6−クロロ−3−ピリジルアミノ基、4−ピリジルアミノ基等を例示することができる。
Xで表されるハロゲン原子で置換していてもよいアリール基としては、フェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ヨードフェニル基、3−ヨードフェニル基、4−ヨードフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2−ピリジル基、5−クロロ−2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、3−ピリジル基、6−クロロ−3−ピリジル基、4−ピリジル基等を例示することができる。
R’はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基を表す。
nは0〜2の整数を表す。
X’は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C6アルキル)アミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基又はN,N−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基を表す。
mは1〜4の整数を表し、mが2以上の整数を表す場合は、各々のXは同一でも相異なっていてもよい。
Q’は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N−(C1−C6ハロアルキル)カルバモイル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していても良いN−(フェニル)カルバモイル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していても良いN−(ピリジル)カルバモイル基、N,N−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N−(C1−C6アルキルカルボニル)アミノ基、N−(C1−C6ハロアルキルカルボニル)アミノ基、N−(C1−C6アルコキシカルボニル)アミノ基、N−(C1−C6ハロアルコキシカルボニル)アミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していても良いC1−C6アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していても良いC1−C6ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していても良くフェニル基がハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していても良いフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していても良い(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していても良いフェニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していても良いフェノキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていても良いフェニル基又はピリジル基を表す。
Z’は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N−(C1−C6ハロアルキル)カルバモイル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していても良いN−(フェニル)カルバモイル基、N,N−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基又は(C1−C6ハロアルキル)カルボニルアミノ基を表す。
X’の各基としては、一般式(1)のXにおいて説明した、対応する各基を挙げることができる。
Z’の各基としては、一般式(1)のZにおいて説明した、対応する各基を挙げることができる。
表中及び本願明細書中の次の表記は、下記のとおりそれぞれの該当する基を表す。
また、「Me」はメチル基、「Et」はエチル基、「n−Pr」はノルマルプロピル基、「i−Pr」はイソプロピル基、「c−Pr」はシクロプロピル基、「n−Bu」はノルマルブチル基、「n−Pen」はノルマルペンチル基、「tert−Bu」はターシャリーブチル基、「n−Pen」はノルマルペンチル基、「n−Hex」はノルマルヘキシル基、「Ac」はアセチル基、「Ph」はフェニル基を表す。
反応は反応条件によっても異なるが、−78℃から200℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
(R、n、X、m、W1、W2及びQは、一般式(1)中のR、n、X、m、W1、W2及びQと同義である。R2は置換されていてもよいフェニル基又は、C1−C6アルキル基を表す。R11は水素原子、C1−C6アルキル基又は、C1−C6シクロアルキル基を表す。)
本反応は塩基存在下に行うことが好ましく、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N’−ジメチルアニリン、N,N’−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N’−ジメチルアニン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−tert−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して1〜5当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は無溶媒下及び溶媒存在下のどちらでも行うことができる。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、N,N’−ジメチルホルムアミド、N,N’−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、tert−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−78℃から200℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
本反応は塩基存在下に行うことが必須であり、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N’−ジメチルアニリン、N,N’−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N’−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−tert−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩等を用いることができる。これらの塩基の中では、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属塩基が収率がよい点で好ましい。塩基は基質に対して1〜5当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。場合によっては、化合物(8)のチオール塩を調製した後に反応させることもできる。
また、本反応は銅、パラジウム、ロジウム、ルテニウムなどの遷移金属触媒の存在下に反応させ、化合物(1g)を得ることもできる。具体的な遷移金属触媒としては、よう化銅(I)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)を用いることができる。
本反応は無溶媒下及び溶媒存在下のどちらでも行うことができる。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、N,N’−ジメチルホルムアミド、N,N’−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、tert−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド、水あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−78℃から200℃までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。
バッタ目のクサキリ(Ruspolia lineosa)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)など、
(1)銅剤
塩基性塩化銅(copper oxychloride)、塩基性硫黄銅(copper sulfate)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、硫酸銅(copper sulfate)、オキシン銅(oxine−copper)、ノニルフェノールスルホン銅(copper nonylphenol sulfonate)、DBEDCなど。
硫黄(sulfer)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、金属銀(silver)など。
ジラム(ziram)、マンネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、アンバム(ambam)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiuram)、チアジアジン(thiadiazin)、ジネブ(zineb)など。
IBP、EDDP、トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、ピラゾホス(pyrazophos)、ホセチル(fosetyl−alminium)など。
カルベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、ベノミル(benomyl)など。
イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)など。
オキシカルボキシン(carboxin)、カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、ボスカリド(boscalid)、フルオピラム(fluopyram)、フラメトピル(furametpyr)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad),イソピラザム(isopyrazam)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、セダキサン(sedaxane)など。
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルM(metalaxyl−M)、オキサジキシル(oxadixyl)、フララキシル(furalaxyl)、オフラース(ofurace)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM(benalaxyl−M)など。
ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナレート(valifenalate)など。
トリフルミゾール(triflumizole)、プロクロラズ(prochloraz)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、メトコナゾール(metconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、イマザリル(imazalil)、フェナリモル(fenarimol)、トリホリン(triforine)、トリアジメノール(triadimenol)、フルトリアホール(flutriafol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリデモルフ(tridemorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、ピルイソキサゾール(pyrisoxazole)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)など。
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノスロトビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)など。
シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)など。
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)など。
カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxin)、バリダマイシン(validamycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ブラストサイジンS(blasticidin−S)など。
DKF−1001(コード番号)、IKF−5411(コード番号)、MIF−1002(コード番号)、NC−233(コード番号)、S−2200(コード番号)、SB−4303(コード番号)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、アミスルブロム(amisulbrom)、アメトクトラジン(ametoctradin)、イソチアニル(isotianil)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine tris(albesilate))、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、エクロメゾール(echlomezol)、エタボキサム(ethaboxam)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、カプタホール(captafol)、カルプロパミド(carpropamid)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノメチオナート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencaeb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジチアノン(dithianon)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シモキサニル(cymoxanil)、シルチオファム(silthiofam)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジニル(tiadinil)、テクロフタラム(teclofthalam)、テブフロキン(tebufloquin)、ドジン(dodine)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トルミファニド(tolnifanide)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピロキロン(pyroquilon)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フサライド(phthalide)、ブピリメート(bupirimate)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルアジナム(fluazinam)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、プロキナジド(proquinazid)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロベナゾール(probenazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ホルペット(folpet)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、ラミナリン(laminarin)など。
(1)有機リン系殺虫剤
アセフェート(acephate)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、テブピリミホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)など。
アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate)、XMC、キシリカルブ(xylylcarb)など。
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin[(1R)−trans−isomer])、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)など。
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)など。
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)など。
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)など。
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)など。
アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、スピネートラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)など。
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)など。
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)など。
アザジラクチン(azadiractin)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、シロマジン(cyromazine)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジコホル(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、フロメトキン(flometquin)、フロニカミド(flonicamid)、フルフェネリム(flufenerim)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ハイドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、AKD−1193(コード番号)、MIE−1209(コード番号)、NA−89(コード番号)、NC−515(コード番号)、ME5382(コード番号)、ZDI−2501(コード番号)、オレイン酸ナトリウム、ケイソウ土、脂肪酸グリセリド、デンプン(starch)、なたね油、粘着剤(polybutene)、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、マシン油(petroleum oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate)、燐酸第二鉄など。
アセキノシル(acequinocyl)、アミドフルメト(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シヘキサチン(cyhexatin)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)など。
アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、カーバムナトリウム塩(carbam sodium)、1,3−ジクロロプロペン(1,3−dichloropropene)、DCIP、フルエンスルホン(fluensulfone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、イミシアホス(imicyafos)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、ネマデクチン(nemadectin)など。
核多角体ウィルス(nuclear polyhedrosis virus,NPV)、顆粒病ウィルス(granulosis virus,GV)、細胞質多角体病ウィルス(cytoplasmic polyhedrosis virus,CPV)、昆虫ポックスウィルス(entomopoxvirus,EPV)などのウィルス剤、バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合剤、スタイナーネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、パスツーリア・ペネートランス(Pasteuria penetrans)等の殺虫・殺線虫剤として利用される微生物農薬、昆虫フェロモン剤、昆虫誘引剤など。
(1)2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチニルトリメチルシランの合成
窒素雰囲気下、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ブロモベンゼン(80.0g、273.0mmol)のトリエチルアミン(270mL)溶液に塩化パラジウム(II)(2.4g、13.7mmol)、トリフェニルホスフィン(7.2g、27.3mmol)、よう化銅(I)(4.2g、21.8mmol)、を順次加え、氷冷下でトリメチルシリルアセチレン(32.2g、327.6mmol)を滴下した。滴下終了後、室温で一晩撹拌し、セライトろ過した。ろ液を減圧濃縮後、アンモニア水(30mL)と水を加え、ヘキサンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:ヘキサン)により精製して、橙色油状の標記化合物(83.1g、収率98%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:7.88(2H,s),7.79(1H,s),0.27(9H,s).
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]エチニルトリメチルシラン(83.1g、267.7mmol)のメタノール(70mL)及びクロロホルム(70mL)溶液に、炭酸カリウム(7.4g、53.5mmol)を添加し、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去後、溶液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、粗生成物を減圧蒸留(82℃、100mbar)により精製し、無色油状の標記化合物(48.7g、収率76%)を得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:7.92(2H,s),7.84(1H,s),3.26(1H,s).
2−アミノチオフェノール(15.0g、119.8mmol)のメタノール(25mL)溶液に、28%ナトリウムメトキシド−メタノール溶液(27.7g、143.8mmol)を加え、加熱還流下でヨードエタン(18.7g、119.8mmol)のメタノール(15mL)溶液を滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流し、室温まで放冷後、溶媒を減圧留去した。得られた反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:20)により精製して、橙褐色油状の標記化合物(収量17.8g、収率97%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:7.37(1H,dd,J1=7.6Hz,J2=1.6Hz),7.11(1H,td,J1=7.7Hz,J2=1.8Hz),6.73(1H,dd,J1=8.0Hz,J2=1.1Hz),6.69(1H,td,J1=7.6Hz,J2=1.4Hz),4.34(2H,br),2.76(2H,q,J=7.3Hz),1.23(3H,t,J=7.3Hz).
2−エチルスルファニルアニリン(17.8g、115.8mmol)の35%塩酸(30mL)及び水(30mL)の混合溶液を−5℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム(9.6g、139.0mmol)水溶液(35mL)を滴下した。滴下終了後、−5℃で30分撹拌し、ついでアジ化ナトリウム(11.3g、173.7mmol)水溶液(40mL)を滴下した。−5℃で60分、室温で4時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:20)により精製して、黄色油状の標記化合物(19.3g、収率93%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:7.30(1H,dd,J1=7.8Hz,J2=1.4Hz),7.24−7.22(1H,m),7.14(1H,dd,J1=7.8Hz,J2=0.9Hz),7.10(1H,td,J1=7.6Hz,J2=1.4Hz),2.94(2H,q,J=7.3Hz),1.32(3H,t,J=7.3Hz).
1−アジド−2−エチルスルファニルベンゼン(4.5g、25.2mmol)のtert−ブタノール(36mL)及び水(18mL)の混合溶液に、1−エチニル−3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(6.0g、25.2mmol)、無水硫酸銅(II)(603mg、3.8mmol)、L−アスコルビン酸ナトリウム(2.0g、10.1mmol)を順次添加し、室温で一晩撹拌した。得られた反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:4)により精製して、黄色固体の標記化合物(収量10.1g、収率96%)を得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.39(2H,s),8.31(1H,s),7.86(1H,s),7.57−7.49(3H,m),7.40(1H,td,J1=7.6Hz,J2=1.7Hz),2.84(2H,q,J=7.5Hz),1.25(3H,t,J=7.3Hz).
4−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(2−エチルスルファニルフェニル)トリアゾール(350.0mg、0.84mmol)のクロロホルム(3mL)溶液に、氷冷下で77%メタクロロ過安息香酸(188.0mg、0.84mmol)を添加し、氷冷下で2時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:1)により精製して、白色固体の標記化合物(収量350.2mg、収率96%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.38(2H,br),8.34(1H,s),8.27(1H,dd,J1=8.0Hz,J2=1.6Hz),7.91(1H,br),7.80(1H,td,J1=7.7Hz,J2=1.2Hz),7.71(1H,td,J1=7.7Hz,J2=1.5Hz),7.56(1H,dd,J1=7.8Hz,J2=0.9Hz),3.36−3.28(1H,m),2.97−2.88(1H,m),1.37(3H,t,J=7.3Hz).
4−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(2−エチルスルファニルフェニル)トリアゾール(350.0mg、0.84mmol)のクロロホルム(3mL)溶液に、氷冷下で77%メタクロロ過安息香酸(385.3mg、1.7mmol)を添加し、氷冷下で2時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:1)により精製して、白色固体の標記化合物(収量363.1mg、収率96%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.37(2H,s),8.34(1H,s),8.29(1H,dd,J1=7.6Hz,J2=1.6Hz),7.88−7.83(3H,m),7.58(1H,dd,J1=7.3Hz,J2=1.8Hz),3.21(2H,q,J=7.5Hz),1.26(3H,t,J=7.3Hz).
(1)トリメチル−[2−[4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]エチニル]シランの合成
窒素雰囲気下、2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)ピリジン(65.0g、358.0mmol)のトリエチルアミン(320mL)溶液に塩化パラジウム(II)(3.17g、17.9mmol)、トリフェニルホスフィン(9.4g、35.8mmol)、よう化銅(I)(5.5g、28.6mmol)、を順次加え、氷冷下でトリメチルシリルアセチレン(42.2g、429.7mmol)を滴下した。滴下終了後、80℃で8時間撹拌し、セライトろ過した。ろ液を減圧濃縮後、アンモニア水(30mL)と水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:20)により精製して、橙色油状の標記化合物(82.2g、収率94.4%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.75(1H,d,J=5.0Hz),7.67(1H,s),7.44(1H,dd,J1=5.0Hz,J2=0.9Hz),0.29(9H,s).
トリメチル−[2−[4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]エチニル]シラン(82.2g、337.9mmol)のメタノール(200mL)及びクロロホルム(200mL)溶液に、炭酸カリウム(2.3g、16.9mmol)を添加し、室温で1時間撹拌した。溶媒を減圧留去後、溶液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:10)により精製し、無色油状の標記化合物(45.8g、収率79%)を得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.79(1H,d,J=5.0Hz),7.70(1H,s),7.49(1H,dd,J1=5.0Hz,J2=0.9Hz),3.27(1H,s).
4−アミノフェニルサルファーペンタトリフルオロリド(6.00g、27.4mmol)のアセトニトリル溶液(24mL)を60℃に加熱し、N−クロロスクシンイミド(4.02g、30.1mmol)を加え、加熱還流下で3時間撹拌した。室温まで放冷後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に5%水酸化ナトリウム水溶液30mLを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:7)により精製して、赤褐色油状物の標記化合物(収量6.40g、収率92%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:7.66(1H,d、J=2.7Hz),7.45(1H,dd,J1=8.9Hz,J2=2.5Hz),6.72(1H,d,J=9.2Hz),4.42(2H,br).
2−クロロ−4−(ペンタフルオロ−λ6−スルファニル)アニリン(6.40g、25.2mmol)の35%塩酸(30mL)及び水(30mL)の混合溶液を−5℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム(2.09g、30.3mmol)水溶液(15mL)を滴下した。滴下終了後、−5℃で30分撹拌し、ついでアジ化ナトリウム(2.13g、32.8mmol)水溶液(15mL)を滴下した。−5℃で60分、室温で4時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:20)により精製して、橙色油状の標記化合物(4.50g、収率64%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:7.80(1H,d,J=2.3Hz),7.68(1H,dd,J1=8.9Hz,J2=2.5Hz),7.23(1H,d,J=8.7Hz).
(4−アジド−3−クロロ−フェニル)−ペンタフルオロ−λ6−スルファン(490.2mg、1.8mmol)のN,N’−ジメチルホルムアミド(4mL)及び水(1mL)の混合溶液に、2−エチニル−4−(トリフルオロメチル)ピリジン(300.0mg、1.8mmol)、無水硫酸銅(II)(42.0mg、0.3mmol)、L−アスコルビン酸ナトリウム(138.9g、0.70mmol)を順次添加し、室温で一晩撹拌した。得られた反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:6)により精製して、黄色固体の標記化合物(収量690.1mg、収率87%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.81(1H,d,J=5.0Hz),8.74(1H,s),8.51(1H,s),8.06(1H,s),7.91(2H,s),7.51(1H,d,J=5.0Hz).
60%水素化ナトリウム(71.4mg,1.8mmol)のN,N’−ジメチルホルムアミド溶液(5mL)を氷冷し、次いでエタンチオール(110.8mg,1.8mmol)を滴下し、10分撹拌した。氷冷下で[3−クロロ−4−[4−[4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]トリアゾール−1−イル]フェニル]−ペンタフルオロ−λ6−スルファン(618.5mg,1.4mmol)を添加し、室温で2時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:6)により精製し、赤色個体の標記化合物(419.1mg、収率64%)を得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.81(1H,d,J=5.0Hz),8.63(1H,s),8.51(1H,s),7.87(1H,d,J=2.3Hz),7.76(1H,dd,J1=8.7Hz,J2=2.3Hz),7.67(1H,d,J=8.7Hz),7.49(1H,d,J=4.1Hz),2.93(2H,q,J=7.3Hz),1.29(3H,t,J=7.3Hz).
[3−エチルスルファニル−4−[4−[4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル]トリアゾール−1−イル]フェニル]−ペンタフルオロ−λ6−スルファン(974.0mg、2.0mmol)のクロロホルム(3mL)溶液に、氷冷下で77%メタクロロ過安息香酸(939.3mg、4.2mmol)を添加し、氷冷下で一晩撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注ぎ、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:1)により精製して、白色固体の標記化合物(収量490.0mg、収率47%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.81(1H,d,J=5.0Hz),8.66(1H,d,J=2.7Hz),8.60(1H,s),8.48(1H,s),8.24(1H,dd,J1=8.7Hz,J2=2.7Hz),7.72(1H,d,J=8.7Hz),7.51(1H,d,J=6.0Hz),3.39(2H,q,J=7.5Hz),1.33(3H,t,J=7.3Hz).
(1)2−(1H−トリアゾール−4−イル)−4−(トリフルオロメチル)ピリジンの合成
窒素雰囲気下、2−エチニル−4−(トリフルオロメチル)ピリジン(4.0g、23.4mmol)のN,N’−ジメチルホルムアミド(9mL)及びメタノール(1mL)の混合溶液に、よう化銅(I)(223.0mg、1.2mmol)、アジドトリメチルシラン(4.0g、35.1mmol)を順次添加し、100℃で7時間撹拌した。室温まで放冷後、セライト濾過し、ろ液を減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=2:1)により精製して、茶色固体の標記化合物(収量2.0g、収率40%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.83(1H,d,J=5.0Hz),8.36(1H,s),8.27(1H,br),7.50(1H,d,J=4.6Hz).
2−(1H−トリアゾール−4−イル)−4−(トリフルオロメチル)ピリジン(200.0mg、0.9mmol)のN,N’−ジメチルホルムアミド(3mL)溶液に、炭酸カリウム(193.6mg、1.4mmol)、2,3−ビス(エチルスルホニル)−5−(トリフルオロメチル)ピリジン(464.1mg、1.4mmol、国際公開第2016/020286号を参考に合成した)を順次添加し、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:6)により精製し、白色個体の標記化合物(105.0mg、収率25%)を得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:9.14(1H,m),8.90−8.87(2H,m),8.62(1H,s),8.32(1H,s),7.57(1H,dd,J1=5.0Hz,J2=0.9Hz),3.99(2H,q,J=7.5Hz),1.50(3H,t,J=7.6Hz).
1−(2−エチルスルファニルフェニル)−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]トリアゾール(1−26)の合成
3’−(トリフルオロメチル)アセトフェノン(400mg,2.1mmol)のジメチルスルホキシド(4mL)溶液に、2−エチルスルファニルアニリン(390.9mg、2.6mmol)、4−メチルベンゼンスルホンヒドラジド(593.9mg、3.2mmol)、ヨウ素(809.4mg、3.2mmol)を順次添加し、100℃で6時間撹拌した。反応溶液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を10%チオ硫酸ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:6)により精製して、褐色油状物の標記化合物(収量315.5mg、収率42%)を得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.24(1H,s),8.18(1H,s),8.14(1H,d,J=7.3Hz),7.64−7.59(2H,m),7.55−7.47(3H,m),7.39(1H,td,J1=7.4Hz,J2=1.5Hz),2.83(2H,q,J=7.3Hz),1.24(3H,t,J=7.3Hz).
1−(2−エチルスルファニルフェニル)−5−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]トリアゾール(1−27)の合成
4−メチルベンゼンスルホンヒドラジド(460.6mg,2.5mmol)のメタノール(3mL)溶液に、3’−(トリフルオロメチル)プロピオフェノン(500mg,2.5mmol)を順次滴下し、室温で10分間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた白色個体にトルエン(5mL)、酢酸銅(II)(449.2mg、2.5mmol)、ピバル酸(505.2mg、4.9mmol)、2−エチルスルファニルアニリン(758.0mg、4.9mmol)を順次添加し、110℃で8時間撹拌した。溶媒を減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:6)により精製して、赤褐色油状物の標記化合物(収量383.5mg、収率43%)を得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.11(1H,s),8.05(1H,dt,J1=4.5Hz,J2=2.4Hz),7.65−7.61(2H,m),7.54−7.51(2H,m),7.41−7.35(1H,m),2.85(2H,q,J=7.3Hz),1.25(3H,t,J=7.6Hz).
5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(2−エチルスルファニルフェニル)トリアゾール−4−アミン(1−82)の合成
3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルアセトニトリル(3.59g、14.2mmol)、2−エチルスルファニルアニリン(2.54g、14.2mmol)のエタノール(10mL)溶液を氷冷し、ナトリウムメトキシド(1.2g、21.3mmol)のエタノール(10mL)溶液を順次滴下後、氷冷下で72時間撹拌した。反応溶液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過して白色沈殿物を除去し、減圧濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶剤:酢酸エチル/ヘキサン=1:6)により精製して、赤褐色油状物の標記化合物(収量5.3g、収率87%)で得た。
1HNMRスペクトル(CDCl3) σ:8.29(2H,s),7.79(1H,s),7.58−7.52(2H,m),7.44−7.39(2H,m),4.00(2H,br),2.87(2H,q,J=7.3Hz),1.27(3H,t,J=7.3Hz).
次に、本発明化合物を農園芸用殺虫・殺ダニ剤として製剤化する方法の具体例を製剤例1〜5に示す。
合成例1の化合物(1−631)(2重量部)、PAP(イソプロピルリン酸エステル)(1重量部)およびクレ−(97重量部)の混合物を、均一に粉砕混合して、活性成分を2重量%含有する粉剤を得ることができる。さらに、合成例1の化合物に替えて、表1〜表4に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粉剤を得ることができる。
合成例1の化合物(1−631)(20重量部)、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(3重量部)、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル(5重量部)および白土(72重量部)の混合物を均一に粉砕混合することにより、活性成分を20重量%含有する水和剤を得ることができる。さらに、合成例1の化合物に替えて、表1〜表4に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ水和剤を得ることができる。
合成例1の化合物(1−631)(30重量部)、メチルナフタレン(40重量部)およびポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル(30重量部)混合して溶解することにより、活性成分を30重量%含有する乳剤を得ることができる。さらに、合成例1の化合物に替えて、表1〜表4に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれ乳剤を得ることができる。
合成例1の化合物(1−631)(25重量部)、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル(1重量部)、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム(1重量部)、キサンタンガム(1重量部)および水(72重量部)の混合物を均一に混合することにより、活性成分を25重量%含有するフロアブル剤を得ることができる。さらに、合成例1の化合物に替えて、表1〜表4に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれのフロアブル剤を得ることができる。
合成例1の化合物(1−631)(5重量部)、ラウリル硫酸ナトリウム(1重量部)、リグニンスルホン酸カルシウム(5重量部)、ベントナイト(30重量部)およびクレ−(59重量部)の混合物に、さらに水(15重量部)を加えて混練機で混練し、造粒機で造粒後更に、流動乾燥機で乾燥して、活性成分を5重量%含有する粒剤を得ることができる。さらに、合成例1の化合物(1−631)に替えて、表1〜表4に記載の各化合物を用いること以外は、同様の方法により、それぞれの粒剤を得ることができる。
セルトレイで栽培したキャベツ苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例3に準じて調製した乳剤希釈液(500ppm)30mLを均一に散布した。風乾後、蓋に空気穴を開けたプラスティック製容器に入れ、ハスモンヨトウ2齢幼虫を5頭ずつ放虫し、25℃恒温室内(16時間照明)に静置した。放虫4日後に生存虫数を調べ、下記計算式(a)により死虫率(%)を算出した。試験は2連制で実施した。
の化合物が死虫率80%以上を示した。
プラスティック製カップで栽培したイネ芽出し苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例3に準じて調製した乳剤希釈液(500ppm)30mLを均一に散布した。風乾後、蓋にナイロンゴ−スを張ったポリカ−ボネ−ト製プラスティック容器に入れ、 トビイロウンカ4齢幼虫を10頭ずつ放虫し、 25℃恒温室内(16時間照明)に静置した。放虫5日後に生存虫数を調べ、下記計算式(a)により死虫率(%)を算出した。試験は2連制で実施した。
プラスティック製カップで栽培したそらまめ苗に対しマメアブラムシ無翅成虫を3頭ずつ放虫した。放虫1日後にこのそらまめ苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例3に準じて調製した乳剤希釈液(500ppm)30mLを均一に散布した。処理後、25℃恒温室内(16時間照明)に置き、処理4日後に寄生している成虫および幼虫数を調べ、下記計算式(b)により防除価(%)を算出した。試験は2連制で実施した。
1−26、1−232、1−275、1−510、2−91、2−100、2−140、2−230、2−370、2−375、2−379、2−407、2−408、2−420、2−423、3−15、3−45
の化合物が防除価80%以上を示した。
プラスティック製カップで栽培したいんげん苗に対しナミハダニ雌成体を10頭ずつ放虫した。放虫1日後にこのいんげん苗をタ−ンテ−ブル上に乗せ、スプレ−ガンにより製剤例3に準じて調製した乳剤希釈液(500ppm)30mLを均一に散布した。処理後、25℃恒温室内(16時間照明)に置き、処理8日後に寄生している生存虫数を調べ、計算式(b)により防除価(%)を算出した。試験は2連制で実施した。
1−834
の化合物が防除価80%以上を示した。
本出願は、2015年11月30日出願の日本特許出願(特願2015−233791)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (5)
- 下記一般式(1)
RはC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基を表す。
nは0〜2の整数を表す。
W1及びW2は、それぞれ独立に、CH又は窒素原子を表す。
Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、カルボキシル基、水酸基もしくはシアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6フルオロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルスルホニルオキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C6アルキル)アミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、C1−C6アルキル基で置換していてもよいトリアゾリル基、C1−C6アルキル基で置換していてもよいオキサジアゾリル基、C1−C6アルキル基で置換していてもよいテトラゾリル基、(C1−C6ハロアルキル基で置換していてもよいテトラゾリル)C1−C6アルキル基、ハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルホニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールスルフィニル基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールチオ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールアミノ基、ハロゲン原子で置換していてもよいアリールオキシ基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基を表す。
mは1〜4の整数を表し、mが2以上の整数を表す場合は、各々のXは同一でも相異なっていてもよい。
Qは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基又はシアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、{N-(C1−C6アルキル基で置換していてもよい)カルバモイル基で置換している}C1−C6ハロアルキル基、{N−(ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよい)アリールカルバモイル基で置換している}C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N−(C1−C6ハロアルキル)カルバモイル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいN−(フェニル)カルバモイル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいN−(ピリジル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N−(C1−C6アルキルカルボニル)アミノ基、N−(C1−C6ハロアルキルカルボニル)アミノ基、N−(C1−C6アルコキシカルボニル)アミノ基、N−(C1−C6ハロアルコキシカルボニル)アミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよいC1−C6アルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキルスルホニルアミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよくフェニル基がハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェニルスルホニルアミノ基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよい(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、チアゾリル基、キノリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はベンゾイミダゾリル基を表す。
Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N−(C1−C6ハロアルキル)カルバモイル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいN−(フェニル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、(C1−C6ハロアルキル)カルボニルアミノ基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいアリールカルボニルアミノ基を表す。)で表される1,2,3−トリアゾール誘導体。 - 前記一般式(1)中
RがC1−C6アルキル基であって、
W1及びW2がCHであって、
Xが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C6アルキル)アミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Qが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよい(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよい、フェニル基又はピリジル基であって、
Zが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基又はC1−C6ハロアルキル基である、請求項1に記載の1,2,3−トリアゾール誘導体。 - 前記一般式(1)中
Rがエチル基であって、
W1及びW2がCHであって、
Xが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C6アルキル)アミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Qが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、窒素原子がC1−C6アルキル基で置換していてもよい(C1−C6アルキル)アミノスルホニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェニル基、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基で置換していてもよいフェノキシ基及びハロゲン原子で置換していてもよいベンゾイル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基であって、
Zが、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基である、請求項1に記載の1,2,3−トリアゾール誘導体。 - 前記一般式(1)中
Rがエチル基であって、
W1及びW2がCHであって、
Xが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル(C1−C6アルキル)アミノ基、N−(C1−C6アルキル)カルバモイル基、N,N’−ジ(C1−C6アルキル)カルバモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、又はハロゲン原子で置換していてもよいアリール基であって、
Qが、ハロゲン原子、シアノ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6アルキル基、シアノ基で置換していてもよいC3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、シアノ基で置換していてもよいC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基及びペンタフルオロスルファニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいピリジル基であって、
Zが、水素原子、ハロゲン原子又はC1−C6アルキル基である、請求項1に記載の1,2,3−トリアゾール誘導体。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の1,2,3−トリアゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤。
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