TW321641B - - Google Patents

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TW321641B TW085103924A TW85103924A TW321641B TW 321641 B TW321641 B TW 321641B TW 085103924 A TW085103924 A TW 085103924A TW 85103924 A TW85103924 A TW 85103924A TW 321641 B TW321641 B TW 321641B
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Description

A7 B7 五、發明説明（/ ) 發明背景 發明領域 本發明你鬭於一種通式（I)表示之取代胺基枉唑啉酮（硫酮） 衍生物或其鹽：
(I) (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) N-Z-R1 Ν入γ 〔其中R為氫原子；羥基；甲醸基；（Ci - 12)烷基； 鹵（Cl - 6)烷基；羥（Ci - 8)烷基；（C2 - 6)烯基； (C2 - 6)快基；（Cl - 6)院氣基；窗（Cl - 6)院氣 基；（Ci - 6)烷氣基（Ci - 3)烷基；（Ci - 8)烷« (Ci - 3)烷氧（Cl - ί )烷基；（Ci - 8)烷硫基；鹵 (Ci - 6)烷硫基；（Ci - 8)烷基亞磺醯基；（Ci - 8 烷基磯醯基；（Ci - 6)烷硫（Ci - 3)烷基；二（Ci- 烷氣（Ci- 3)烷基，其中（Ci- 6)烷氣基可相同或相 異；無取代胺基（Ci- 6)烷基；含有一或二β相同或 相異的取代基之經取代之胺基（Ci- e)烷基，該取代 基你S自：（Ci - 6)烷基，曲（Ci - 6)烷基，（c2- 經濟部中央橾準局属工请費合作杜4 烯基及（C2 - 6)炔基；«基（Ci - β)烷基；（Ci - 6 烷基羰基；（Ci - 8)烷氣羰基；羥羰基（Ci_. 3)烷基 ί (C 1 _ 8 )烷氧羰基（Ci- 3)烷基；無取代之胺基玻 基；含有一或二傾相同或相異之取代基之經取代之羰基 胺基，該取代基僳遘自lUi- 6)烷基，（c2_ 6)烯
五、發明説明（&gt; ) 基及（c2- 6)炔基；（C3 _ e&gt;璨烷基- (Ci- 3)烷基 ;無取代之苯基（Ci- 3)烷基；經取代之苯基（Ci_ 3) 院基於璨上含有1至5嫡相闻或相異取代基且你理自： 鹵原子，硝基，氰基，（(U - 8)烷基，曲（Ci_ β)烷 基，（Cl - 6)焼氧基，曲（Cl - 6)院氣基，（Cj_ - β) 院硫基及eUi - e)烷硫基；無取代之苯基羰基；經 取代之苯基珉基於琛上含有1至5铕相同或相異取代基 且傜S自：鹵原子，硝基，氡基，（Ci - 6)烷基，豳. ((W - e}烷基，（Ci - β)烷 ft 基，鹵（Ci - 8)烷« 基，（Ci- β)烷硫基及鹵（Ci- β)烷硫基：無取代苯 硫基；經取代之苯硫基於琛上含有1至5籲相同或相異 取代基且僳S自：鹵原子，硝基，氰基，（Ci - 8)烷 基，鹵（(U - β)烷基，（Ci - e)烷氧基，鹵（Ci - e} 烷ft基，（C i - β )烷硫基及( C i - e )烷硫基；無取 代之苯基磁醯基；經取代之苯基議K基於環上含有1至 5镝相同或相異取代基且僳g自：鹵原子，硝基，氱基， (Ci - 8)烷基，曲（Ci - 6)烷基· （Ci - 8)烷氧基， 鹵（Ci- 6)烷氣基· （Ct- 8)烷硫基及鹵（Ci- e) 鑪濟部中央樣率局負工消费合作社印策 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁)
、1T . 烷硫基；無取代之苯基（Ci- 6.)烷基礒睡基；經取代 苯基（Ci- β )烷基礙S基於環上含有1至5鶴相同或 相異取代基且供應自：鹵原子，硝基，《基..（Ci - β &gt; 烷基•鹵（Ci - β)烷基，（Ci_ β&gt;烷Λ基，鹵（Ci - 6 )烷氣基，（Ci- β)垸硫基及鹵（Ci- 6)烷硫基；無 取代之苯《嫌基；經取代之笨《玻基於琢上含有1至5 A7
五、發明説明（Μ 丨 甸相闻或相異取代基且你選自：鹵原子，磺基，氱基， (Cl - β)烷基，- β}烷基，（Ci - β)烷氣基· Λ (C ! . β)烷氧基，（Ci - e)烷硫基及iMCi - β) 烷硫基；無取代之苯氣（C i - 3 )烷基；經取代之苯氧 ((U - 3 )烷基於琢上含有1至5嫡相闻或相異取代基 且你選自：鹵原子•硝基，氦基，.（Ci - e)烷基•鹵 (Ci - 8)烷基，（Ci - β)烷氧基，鹵（Ci - β)烷氣 基，（Ci- e)烷硫基及鹵（Ci- e&gt;烷硫基；無取代之 苯基（c2- 6)烯基；經取代之苯基（c2- β&gt;烯基於琢 上含有1至5鋼相同或相異取代基且你選自•.鹵原子， 硝基，氰基，（Ci - 6)烷基•曲（(U - 6)烷基， (Ci - β)烷氣基，鹵（Ci - 8)烷氧基，（“_ β)烷 硫基及鹵（h- e)烷硫基及（Ci- 2)伸烷二氣基；苯 基（C2_ 6)炔基；經取代之苯基（C2 - 4)炔基（Ci_ 烷基於琢上含有1至5籲相冊或相興取代基且像g自： 曲原子，確.基，氰基，（Cl - 6)烧.基，_(“_ 院 基，（Ci- β)烷氣基，鹵（Cl - 8)烷氧基，（Cl e 院硫基，dMCi- e)烷ifc基及（Ci_ 2&gt;伸烷基二氣基 1,3-一氧伍園-2-基（Cl - 3 )烷基；或酞酸亞按基（
Ci - 8 )烷基，R1為5-或6-員雜環•璨全有1至3傾 相同或相異的選自氣原子，硫原子及気原子之雜原子 該雜琛可含有1至5嫡相同或相異取代基且你苗自：曲 原子，氮基，（C 1 - 6 )烧基，曲（c 1 g丨基及 (Ci- e)烧氣#，而雜琛上之«原子可形成κ氣化物 她41 A? B7 五、發明説明（4 ) ,Y為《朦子或硫原子，z為 -N= C(R2 )- (其中R2為氫原子，（Ci- β)烷基或¢((^- 6)烷基）， -N(R3 )-CH(R2 )- (其中R2定義如上，及R3為氫原子，（Ci- 6)烷基， 甲B基，（Ci - 3)烷基數基，tfUi — 3)烷基羰基或 (Ci-3)烷基二硫欲基），或 -N(R 3 )-C0- (其中R3定義如上），各籲X可相同或相興且為鹵原子； 羥基；硝基；氱基；（Cl - 8)烷基：曲（Ci - β)烷基 ;(“ -6)烷氧基；鹵（Ci - e)烷氧基；（Ci - 3) 伸烷基二氣基；羥1基；（h - 6)烷氧欲基；（C2 - e ) 烯氣羰基；（C2 - β)炔氣羰基；無取代之胺基數基； 經取代之胺基羰基可含有一或二籲相間或相異之取代基 且供«自：（Ci - β)烷基，（C2 - β)烯基及（C2 - β) 炔基；無取代之胺基；或經取代之胺基含有一或·二禳相 同或相異之取代基且選自^(Ci - 6)烷基，（c2 - β) 烯基及（C2_ e )炔基，及η為0或1至41之整數•核 衍生物之中間物亦邸通式（II)表示之化合物： 經濟部中央揉準局負工消费合作社印装 (請先閲讀背面之注項再填寫本頁)
I
Ξ 3H64l
i^jL·補充 五、發明説明（r ) 〔其中各鋇X可相同或相異且為鹵原子；羥基；硝基； 氰基；（Cl - 8)院基；- β)院基- β) 烷氧基；由（Ci - β)烷氣基；（Ci - 3)伸烷基二氣基 :羥羰基；（Cl - β)烷氣羰基；（c2 - 8)烯氣羰基； (c2- e)块氣羰基：無取代之胺基羰基；經取代之跤 基羰基可含有一或二值相同或相異之取代基且供菝自： (Ci- e)烷基，（C2- 8)烯基及（c2- β )炔基；無 取代之按基；或經取代之胺基含有一或二褊相同或相異 之取代基且選自iUi - β)烷基，（C2 - 6)烯基及 (c2 - e )块基，及n為〇或1至41之轚數，及Y為氧 原子或«棒子〕，含有經取代之胺基技唑啉振（硫酮）衍 生物作為活性成分之防蠱害劑，及使用防典害劑之方法 〇 相鼸技術 日本待許公開案第1 - 1 3 2 5 80 , 2 - 2 9 0 8 7 1及6 - 2 3 4 7 4 8號 掲示三畊酮衍生物或咪唑衍生物可用作防巖害爾β 發明《述
I 鎪濟部中央橾準局貝工消费合作杜印氧 (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 發明人積極研究意鼷開發一 ίΐ新潁防鑫害雨及結果 完成本發明。本發明之通式（I)經取代之胺基Κ畦啉S3 (硫酮）衍生物及通式（11)化合物，生産該等衍生ft之中 間物為任何參考文獻中未知的化合物。此外，.通式（I) 之經取代之胺基枝唑啉酮（硫酮）衍生物或其鹽於低W置 對各種昆盎害典具有绝佳殺巖效果。 發明之詳細說明 本斂張欠太適用中國國家揉準（CNS &gt; A4g ( 210X297公釐） 321641
修正漱9抑補免 HD/ 五、發明说明（6 ) 本發明像開於通式（I)經取代之胺基β唑啉限（硫酮） 衍生物，含有該衍生物作為活性成分之防巖害_，使 用該防蟲害劑防除蟲害之方法，及生産該等衍生物 之中間物。 本發明之通式（I)經取代之按基β唑啉酮（硫酮）衍生 物之取代基定義中，鹵原子包括氣原子，溴原子，碘原 子及氟原子。&quot;（Ci - !2)烷基&quot;一詞表示含1至12碩原 子之直鐽或分支烷基如甲基，乙基，正丙基，異-丙基 ，正-丁基，異丁基，第二-丁基，第三-丁基，正-戊基 ，正-己基，正-庚基，正-辛基，正-壬基，正-癸基， 正-十一基，正-十二基等。&quot;窗（Cl - 6)院基&quot;一詞表 示含有一或多傾相同或相異的鹵原子作為取代基之含1 至6硪原子之經取代及直鐽或分支烷基。 ”（C2- 6 )烯基&quot;一詞表示含一或多傾雙鍵之含2至6値 磺原子之直鐽或分支烯基。&quot;鹵（C2- 6)烯基&quot;表示含 一或多值相同或相異的鹵原子作為取代基之含2至6傾 碩原子之經取代及直趙或分支烯基。&quot;（C2- B)炔基&quot; 一詞表示含一或多傾參鍵之含2至6値碩原子之直鏈或 分支炔基。&quot;鹵（C2- 6)炔基&quot;一詞表示含一或多届相 鋟濟部中央橾率局貝工消費合作杜印装 ---------C I裝-- (請先閲讀背面之注#^項再填寫本頁) 同或相異的鹵原子作為取代基之含2至6値碩原子之經 取代及直_或分支炔基。 . ”含1至3個相同或相異且傺選自氣原子，硫原子及 氮原子之雜原子之5-或.6-員雜環”表示衍生自下列之雜 環：呋喃，喀吩，吡咯，垮唑，瞎唑，異哮唑，吡睡， -8 -本紙張尺度適用中國困家轘隼（CNS &gt; Μ規格（210X291公釐） 鐘濟部中央標準局員工消费合作社印装 A7 B7 五、發明説明（夕） 眯唑.1,2,3-瞎二睡，1,2,4-瞎二唑1,2,5-瞎二畦，1, 3,4-瞎二唑，1,2,4-三唑•吡啶，琪畊，唯啶，毗畊， 吡咯啶，六《[毗啶，嗶啉，硫《啉，二硫伍，二硫陸 園，六氲吡阱，二氣伍圃•眯唑啉畊，四氳呋喃等· 通式（I)經取代之胺基技畦啉酮（硫国）衍生物之取代 基較隹如下：R為甲醒基，（Ct - β)烷基，（C2 - e) 烯基，（C2- e)炔基，（h- β)烷基欲基· （Cx— β) 烷氣欺基，（Ci - 6)烷硫基，ti(Ci - β)烷硫基，無 取代之苯基嫌基，經取代之笨基謖基，經取代之苯基 (Ci - 8 )烷基，經取代之苯基（C2 - β )烯基或經取代 之苯基（C2 - 6 )炔基；R1為毗啶基，待別3_吡啶基； Y為«原子或硫原子；Z為 -N(R 3 )-CH(R 2 )- (其中各《R3及R2為氫原子或（Ci- β)烷基）；各籲 X為鹵原子，（Ci - β)烷基或亞甲基二氧基；及η為 〇至2。 至於通式U)經取代之胺基技唑啉《 (硫期）衍生物之 窗，值得一提者為舆無機酸如鹽酸，硫酸，硝酸等生成 之鹽及與鐮金篇原子如«，鉀等生成之鹽。 通式（II)化合物為生産本發明經取代之胺基枝唑啉謂 (硫酮 &gt; 衍生物之中間《可鞴下述任一種方法生.産。 本紙張尺度適用中國國家搮率（CNS) Α4規格（210Χ297公嫠） (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 裝·
M濟部4-*揉率局貝工消费合作社印«. 五'發明説明（s ) 生産方法1
鹵原子》 通式（II-1)化合物可经由前述通式（III)化合物輿W 水合物於愔性溶劑存在下反應生成。 至於庙用於此反鼴的愔性溶劑，只要不會明顯的抑制 反《的進展，則任一種惰性溶爾皆可使用。值得一提者 有酵類如甲酵，乙酵，丙酵，丁酵等；鹵化烀類如二氛 甲烷，«仿，四，氣化《等；芳族類如苯，甲苯，二甲 苯、氯苯、氟苯等；臍類如乙贈，苯甲騎等；溶鑛素如甲基溶«維等 ;醚類如二乙_，二乙二酵二甲醚•二氣陸園·四氫呋 喃等；醣胺類如二甲基甲醯肢，二甲基乙醯胺，1,3-二 甲基-2-昧唑啉啶詷，1-甲基-2-吡咯啶限等；二甲亞W ;四甲亞Μ ;及水。此等惰性溶劑可單镯使用或呈混合 物使用&lt;» 反應租度可為g自室粗至所用侑性溶W沸黏.範園之粗 度，較佳範豳偽由室粗至9 0 «C。 由於反應屬於等莫耳反應，故通式UII)化合物舆胼 水合物以等其耳量使用卽足夠，但任一種反窸物皆可使 -10- 本紙法適用中國國家榡準（CNS ) A4规格（210X297公嫠） ---------^ &gt; 裝------訂------^ ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Α7 Β7 五、發明説明（9 用過量較佳過鼉使用肼水合物》 濉然反鼴時厢可依钂反《規棋，反鼴租度等改變，但 供於數分鐘至48小時之範_ β 反應完成後，所需化合物藉習知方法由含該所需化合 物之反應混合物中分離，及若有所需，鞴再结晶•乾式 柱式層析等純化因而生産所需化合物。 如上通式（III)化合物可根據Collect.Czech.Che··
Co 羅 an.(Vol.55) ,752(1990)生産。 生産方法2 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 裝· 邇原 訂
Xn .CH0 *^N〇2 (VIII) 0II H2NHHCOR4 (VII) Xn H+ 0·II CH=N-NH-COR4 ο (VI) V-\^CH2NHNH-COR4
經濟部中央#準局貝工消费合作社印策 snh2
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Xn 其中R4，Χ ,Υ及η定義如上。 2 - 1 通式（V 111) -♦通式（V I) -U- 太板從燎ϋ珀由团βίέ*邊痕f Ad讲故/ 八Jfc、 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 321641 a7 __^_B7___ 五、發明説明（i。） 通式（VI)化合物可經由通式（VIII)化合物舆通式（VII) 化合物於惰性浓用及_媒存在下反鼴生産* 至於可用於此反應之惰性溶_可使用例如生産方法1 舉例之惰性洛劑《此等惰性溶ϋ可單獼或呈混合《ίι使用》 至於觸媒可使用$機酸（例如鹽酸及硫酿），乙酸，對 -甲苯磺酸等。腾媒用董可為觸媒於反應条统之存在量 僳占通式（VIII)化合物重董之O.OOlwtX至lOwtx。 由於反應為等其耳反應，故通式（VIII)化合物及通式 (VII)化合物使用等莫耳量即足夠，但任一種反鼷物可 使用遇量》 反應溫度可適當選自室溫所用惰性溶Μ沸點範釀之瀛 度.而較佳範園像由室溫至90Ό。 雖然反應時間依鐮反應規棋•反應祖度等改變，但通 常你於數分鐘至48小時之範·。 反軀完成後含所需化合物之反應混合物以生産方法1 之相同方式處理，因而可製得所需化合物。 «式（VIII)化合物可為市售者或可經由消化取代笨巾 醛生産。 2-2通式（VI)-4通式（V) 通式（V)化合物可經由通式（VI)化合物以運原ϋ蓮原 或S由於有或無惰性溶劑存在下進行催化蓮原.生産β 至於還原«可使用例如金屬氳化物如NaBH3 CN, LUh eH 等，及邐原剛如BH3等》遍原Μ用11可適當遘用1至！g 董某耳（以用作還原»之氳化物某耳數表示）/其耳通式； -12- (請先閱讀背面之注^^項再填寫本頁) 裝· A7 B7 五、發明説明（ti ) (VI)化合物β 至於可用於反應之惰性溶雨可使用任一穗惰性溶削只 要不會明顯抑制反應的進展邸可。值得一提者為酵類例 如甲酵，乙酵，丙酵，丁酵等；溶纖索如甲基溶鑛索等 ;«類如乙Κ·二乙二酵二甲醚•二氣陸園，四氳呋晡 等；酯類如乙酸乙酯等：醯胺類如二甲基甲醏胺•二甲 基乙醯胺，1,3-二甲基-2-眯唑啉啶酮，1-甲基-2-吡咯 啶酮等；二甲亞W;四亞甲Μ;及水。此等愔性溶爾可 單猜或呈混合物使用》 反蠹僳於1至7較佳4至6之pH範醒之酸性或中性條 件下進行^ PH藉加入氯化氫，溴化氫等至反應条統調整 即足夠。 反應滬度可適笛選自〇°C所用溶Μ沸黏範園之组度· 而較佳範麵傜由室溫至ΤΟΐ。 難然反蠹時間依據反應規棋，反應hi度等改變，但通 常僳於數分鐘至48小時之範園p 反*完成後含所需化合物之反«混合物以生産方法1 之相同方式處理，因而製得所霈化合杨。 鑲濟部中夫搮率扃貝工消费合作社印装 (請先閲婧背面之注^h項再填寫本頁) 當催化通原作為通原反蠹時，葆根鐮新實驗化學雜誌 15-11期丸善公司所述方法進行。至於此例使用之惰性 溶南例如酵類如甲醉，乙酵，丙酵，丁醉等；.洛《索類 如甲基溶纖素等；醚類如乙醚，二乙二酵二甲醚，二« 陸四氫呋喃等；烀類如己烷，璨己烷等；脂舫酸類 或其®類如乙酸乙酯等；醣胺類如二甲基甲醯肢，二甲 -13-太尺磨《ΙΒΨΒΗ宏Λ龜 ί ΓΜ!?、A4相故 i •nn'vocn八鏊、 3216 幻 公告私 五、發明説明（，ν) 基乙8胺· 1,3-二甲基-2-眯畦啶醑· 1-甲基-2-吡咯啶 酮等；及黥類例如四甲脖等·此等愔性溶薄可單鵄或呈 混合物使用β 至於還原反應使用之觸媒值得一提者有催化運原之典 型觸媒，例如把-碩，耙黑，二氧化鉑，雷氏錁等❶觸媒 用置相對於通式（VI)化合物，可適酋遘自0.1%其耳當 量至5%其耳當董，較佳0.5¾某耳酋鼉至1%其耳當董 之範圍。 反應中之氩B落於大氣β至30 0大氣壓之範B内，較 佳自大氣Κ至5D大氣Κ。 反應溫度可適當選自室溫至所用愔性溶Μ沸點範困之溫 度，而較佳範囫你由室粗至70*0。 雖然反應時間依據反應規棋，反應粗度等改受，但通 常葆於數分鐘至48小時之範圍ρ 反應完成後含所需化合物之反醱混合物以使用運原劑 之例之方式處理，因而製得所霈化合物。 2-3通式（V)-*通式（IV) 通式（IV)化合物可經由通式（V)化合物舆1,1’-羰基雙 -1 Η -味畦（C D I),烷氣玻基曲，光氣，硫光氣或二硫化硝於惰性溶劑 存在下及於有或無齡存在下反應製得。 至於可用於反應之侑性溶»,例如醚類如乙，.二艺 酵二甲醚，二氣陸園，四氫呋喃等。及芳族烀類如苯· 甲苯，二甲苯等。此等惰性溶剤可單播或里混合物使用β 至於鐮可使用無機驗或有機齡，值得一提者有無機龄 -14* 本紙張尺度適用中國«家楳準（CNS Μ4規淋（2丨ΟΧ297公釐） (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部中*搮率扃貝工消费合作社印装 觥濟部中失楳率Λ貝工消费合作杜印装 坳觀X A7 B7 五、發明説明（〇) 例如如金颺及鐮土金屬之氫氣化物及磺酸Η 〔例如氫 «化納，氫氣化靜，氫氣化錤，碩酸銪，硪酸氫納及硪 酸押〕，三乙胺及吡當使用CD I作反應物時，反鼴 可於無餘存在下進行。 齡用量為2其耳或以上/其耳通式（V)化合物。 反應醞度可臁當遘自室粗所用惰性溶爾拥點範R之溫 度，而較佳範89僳由室溫至100*0。 濉然反應時間依镰反應規棋，反應粗度等改費，但通 常像於數分鐘至48小時之範 反_完成後含所霈化合》之反應混合物以生産方法1 之相同方式處理，因而製得所需化合物。 2-4通式（IV)—通式（II) 通式（II)化合物可使用鍮於憎性溶黼存在下水解通式 (IV)化合物製得。 至於可用於此種反應之情性溶雨，值得一提者有酵類 如甲酵，乙酵，丙酵，丁酵等；芳族烀類如苯，甲苯， 二甲苯等；醚類如乙》，二乙二酵二甲醚，二氣陸園. 四氳呋晡等；及水。此等情性溶»可單猜或呈混合物使 用。 至於蠔可使用鐮金羼或_ 土金羼之氫氣化物，如氫氣 化納，氫《化押，氫氣化鎂等^ 依據R4之烷基而定，反應也可經由使用有機或無機 酸如三氟乙酸或鹽酸於酸性條件下進行。 反度可適當苗自0*C至所用惰性溶«沸酤之範園。 -1 5 _ 本紙張尺度遑用中國鬮家標準（CNS ) A4現格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 裝· 订 S2^4l A7 B7 五、發明説明l·4 ) 雞然反醮時間依據反窿規棋，反鼴溫度等改變，但通 常僳於數分鑪至48小時之範園β 反應完成後含所霈化合物之反應涯合物以生産方法1 之相同方式處理，因而製得所需化合物β 生産方法1及2生産的通式（II)化合物之典型例示於 表1 ,但绝非意·囿限本發明之範麵。 通式（II) (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 訂 .夂r- 經濟部中央梂率局負工消费合作社印装 -16-
本紙張尺度逍用中國國家梂車（CNS ) A4规格f 、 五、發明説明Or ) A7 B7 表 1 經濟部中央揉準局貝工消费合作杜印袈 编號 Χη Y 物理性質 ΙΙ-1 Η 0 m.p. 178.4-183.5°C ΙΙ-2 5-Cl . 0 ΙΙ-3 6-C1 0 m.p. 210.l〇C ΙΙ-4 7-C1 0 m.p. 215.1°C ΙΙ-5 8-C1 0 ΙΙ-6 5-F 0 m.p. 183°C ΙΙ-7 6_F 0 m.p. 236.4-238.1°C ΙΙ-8 7-F 0 ΙΙ-9 8-F 0 11-10 5-ch3 0 11-11 6-CH3 0 m.p. 190.3°C 11-12 7-CH3 0 11-13 8-CH3 0 11-14 5-0CH3 0 11-15 6-0CH3 0 11-16 7-0CH3 0 11-17 8-0CH3 0 m.p. 173.0°C 11-18 5-CF3 〇 11-19 6-CF3 0 11-20 7-CF3 0 11-21 8-CF3 0 11-22 5-N〇2 0 11-23 6 - N〇2 0 -17 (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 裟
.1T 本紙張尺度逋用中國國家標率（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 經濟部中央梂準局負工消费合作杜印製 A7 …B7 五、發明説明（lb ) 表1 (鑛） 纗轚 Xn Y 物理性質 11-24 7-N〇2 0 11-25 8&quot;N〇2 0 11-26 5-CN 0 11-27 6-CN · 0 11-28 7-CN 0 11-29 8-CN 0 11-30 5-COOCH3 0 11-31 6-COOCH3 0 11-32 7-COOCH3 0 11-33 8-COOCH3 0 11-34 5-CONHCH3 0 11-35 6-CONHCH3 0 11-36 7-CONHCH3 0 11-37 8-CONHCH3 0 11-38 5-CON(CH3)2 0 11-39 6-CON(CH3)2 0 11-40 7-CON(CH3)2 0 11-41 8-CON(CH3)2 0 11-42 6,7-(OCH3)2 0 11-43 6-0CH20-7 0 m.p. 211.0°C 11-44 6,7-Cl2 0 11-45 6,7-(CH3)2 0 11-46 6,7-F2 0 —18_ (诗先閲讀背面之注^Pl·項再填寫本頁) 裝·
A 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） 五、發明説明（口） A7 B7 表1 (鑛） 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 编號 Xn Y 物理性質 11-47 Η S m.p. 174.0eC 11-48 5-Cl S 11-49 6-C1 S 11-50 7-Cl s • 11-51 8-C1 s 11-52 5-F s 11-53 6-F s 11-54 7-F s 11-55 8-F s 11-56 5-CH3 s 11-57 6-CH3 s 11-58 7-CH3 s 11-59 8-CH3 s 11-60 5-OCH3 s 11-61 6-OCH3 s 11-62 7-OCH3 s 11-63 8-0CH3 s 11-64 5-CF3 s 11-65 6-CF3 s 11-66 7-CF3 s 11-67 8-CF3 s 11-68 5-n〇2 s 11-69 6-N〇2 s -19- (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 裝. 訂
A 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X 297公釐） i2U4t _____________B7 五、發明説明（d ) 經濟部中央樣準局MC工消費合作社印装 表1 (鑛） 钃轚 Χη Y 物理性質 11-70 7 - Ν〇2 s 11-71 8-Ν〇2 s 11-72 5-CN s 11-73 6-CN s II-7U 7-CN s 11-75 8-CN s 11-76 5-COOCH3 s 11-77 6-COOCH3 s 11-78 7-COOCH3 s 11-79 8-COOCH3 s 11-80 5-CONHCH3 s 11-81 6-CONHCH3 s 11-82 7-CONHCH3 s 11-83 8-CONHCH3 s II-抑 5-C0N(CH3)2 s 11-85 6-CON(CH3)2 s 11-86 7-CON(CH3)2 s 11-87 8-CON(CH3)2 s 11-88 6,7-(OCH3)2 s 11-89 6-OCH2O-7 s 11-90 6,7-Cl2 s 11-91 6,7-(CH3)2 s ' 11-92 '6,7-F2 s 11-93 5-0CF3 0 ΙΙ-9ϋ 6-0CF3 0 11-95 7-0CF3 0 11-96 8-0CF3 0 11-97 5-0CF3 s 11-98 6-ocFa s 11-99 7-XF3 s 11-100 8-0CF3 s 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一20 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- A7 __B7_五、發明説明（i9 ) 本發明之通式（I)按基技唑啉明（硫_)衍生物或其 鹽之製法之典型例舉例顳示如下· 生産方法3*. 0I R1-C-R2 χη (X)
'N-NH-CH(R2)R1 N」、Y R :1-4)
Χη
還原 N-N(R3)-CH(R2)R1 N人γ R3-Hal (XI)
R (1-5) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
.-&quot;- ί — 1JI 裝- 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印策 其中ϋ,ΐί1 ,R2 ,R3 ,X，H及Y定義如上，但R及ϋ3不 , 1 ,·· 可為氫原子及Hal為豳原子。 . 3-1通式（II)—通式（卜1) . 通式（1-1)胺基If唑啉酮（硫酮）衍生物可經由通式（II 化合物舆通式（X)化合物於惰性溶_及觸媒存在下反應 -21-本紙張尺度逍用中國國家揲準（CNS )八4^格（210X297公釐） A7 3Sl64i B7____ 五、發明説明（p) 生産。 (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 以此種反應為例，所需化合物可以類似製法2-1所述 方式生産。 3 - 2 通式（I - 1)-» 通式（I - 3 ) 通式（1-3)技唑啉銅（硫酮）衍生物可經由通式（1-1)胺 基β唑啉酮（硫嗣）衍生物舆通式（IX)化合物於有或無 惰性溶劑及絵存在下反應製得。 至於可用於此種反應之惰性溶_可使用例如於生産方 法1舉例説明之惰性溶劑。 至於鹼，可使用無機齡或有機_ «除生産方法2-3舉例 說明之無機齡或有機齡外，也可使用烷氣化物例如CH3 ONa ,C 2 Η 5 ΟΝ a, t-C 4 Η 9 ON a , CH 3 OK,C 2 Η 6 OK,t-C 4 Η 9 〇Κ 等，及餘金羼氫化物如H aH等。齡用董可適當選自1莫耳 至過量契耳/莫耳通式（1-1)胺基技唑啉酮（硫酮）衍生物 之範画。 反應溫度可適當選自Q°C至所用惰性溶麵沸黏範圍之 溫度，而較佳範圍傷由室溫至7 (TC。 雖然反應時間依據反應規模，反應溫度等改變，但通 常傺於數分鐘至4 8小時之範園。 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製 反應完成後，含所需化合物之反應混合物以生産方法 1之相同方式處理，因而製得所痛化合物》 . 3 - 3 通式（I - 3 )—通式（I - 5 ) 通式U-5)胺基丨f唑啉銅（硫_)衍生物可經由使用還原 劑還原通式（1-3)胺基its唑啉酮（硫酮）衍生物或經由於有 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇Χ297公釐） A7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 B7五、發明説明（Η ) 或無惰性溶i«存在下藉催化邇原製得。 於此種反應之例，所霈化合物可以類似生産方法2-2 所述之方式製得》 3 - 4 通式（I - 1) -♦通式（I - 2 ) 於此種反鼴之例，所需化合物可以類似生産方法3-3 所述之方式生産。 3-5 通式（1-2)—* 通式（1-4) 於此種反應之例，所需化合物可以類似生産方'法3 - 2 所述之方式生産。 3-6 通式（1-4)—通式（1-5) 通式（1-5)胺基丨i唑__ (硫酮）衍生物可經由 通式（1-4)胺基β唑啉酮（硫_)衍生物舆通式（XI) 舞 化合物於有或無惰性溶劑及錄存在下反應裂得。 生産方法4 0 • II 0 E2NN(R3)C-R1 χη I ,CHO (XII) / ^ϋ· ml mV 1^11 nn n (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) Χη fee (VIII)
CH=N-N(R3 ) C-R5· 還原 0
Xn V^^CH=N-N (R3 ) C-Rl 還原 nh2 NO 2 (XIII)
(XV) (XIV) 0
(1-6) 0
R (1-7) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） •23· 經濟部中央揉準局β；工消费合作社印裝 A7 B7 _ 五、發明説明（^) 其中Ε,Ε1 ,R3，X，Y,Hal及η定義如上，但R不為氫原子。 4 - 1 通式（V 111)-&gt; 通式（X 111) 通式（XIII)化合物可經由通式（VIII)化合物輿遁式 (XII)化合物於情性溶劑及觸媒存在下反應裂捋》 於此種反應之例，所需化合物可以類似丰産方法2-1 所述之方式生産》 4-2 通式（XIII)—通式 UIV) 通式（XIV)化合物可經由使用蓮原劑蓮原通式（XIII) 化合物或經由於有或無惟性溶_存在下進行值化邇原反 應製挦。 於此種反應之例，所霈化合物可以類似生産方法2-2 所述之方式生産β 4-3 通式（XIV)-♦通式（XV) 通式（XV)化合物可經由使用通原薄邇原通式（XIV)化 合物或經由於有或無惰性溶_存在下進行催化蓮原反應 製得。 於此種反臁之例，所霈化合物可以類似生産方法2 - 2 所述之方式生産。 4-4 通式（XV)— «式（1-6) 通式（1-6)胺基II唑«：_ (硫_)衍生物可經由通式（XV) 化合物輿1,1·-羰基雙-1Η-味畦（CDI),烷氣欲.基β,光 氣或硫光氣於情性溶«存在下及於有或無敵存在下反應 裂得。 於此種反應之例，所需化合物可以類似生産方法2-3 -24- 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Α4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 袈· 訂 A7 _B7___ 五、發明説明（w) 所述之方式生産。 4 - 5 通式（I - 6 )-» 通式（I - 7 ) 通式（1-7)胺基技醯啉_ (硫酮）衍生物可經由通式（Ι-β) 胺基技唑啉銅（硫酮）衍生物舆通式（IX)化合物於有或無 惰性溶ΑΙ及鐮存在下反應製得》 於此霍反蠹之例，所霈化合物可以類似生産方法3_ 2 所述之方式生産Ρ 本發明之式（I)胺基Κ唑啉β (硫酮）衍生物或其鹽之 典型例示於表2,但绝非意·囿限本發明之範函》 表2,表4及表6之縮寫表示下列取代基。
Ph : 苯基 Q 1 : 2-吡啶基， Q 2 : 3-丨tt啶基， Q 3 : 4 -吡啶基， Q 4 : 2-吡啶基-N-«化物基， Q s : 3-吡啶基-H-氣化物基， Q 8 : 4-吡啶基-S-氣化物基， Q 7 :瞎睡-5-基， 〇8:咲_-2 -基， 齷濟部中央揉準局負工消费合作社印製 〇9 : 1，3 -二氣伍 _-2 -基， 〇1〇:酞二醯亞胺-1-基。
R (请先閲讀背面之注f項再填寫本萸) 通式（I · ) „ -25- 本紙張尺度適用中國國家梯率（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 __— B7五、發明説明（外） *α·ιυ υοε·卜Tz—'s.d.u! υοο·6τ?9.々τζ·α·ιυ DOS.GTZ — g.t^.d.ul ( _趣翮 ) υοο·ο^^ *α*Η 30'6τ79·9τζ .d-ul 300.99211:^92: ·&quot;.0! Λ Ο Ο 0 0 0 Ο Ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο 裝— (請先閲讀背面之注^^項再填寫本頁)
CX 10丨扪 Η Η ffi Η κ κ Μ κ κ κ κ κ Η Η κ Η Η Ζ懈 εα κ ffi κ a Wη5 ^5 εΗυ ffi w εΗυε5 W κ H Μ 人 τκ 鯉濟部中央梂準局貞工消费合作社印簟 Λ *薄 5 5丨Τ3丨9 80|3〇2|们 卜0—Τ3—Ζ 5 9〇 s° 5 9〇 5〇 5 5 5 5 5 5Ho Η ffi H ffi ffi H H H ffi H K K ffi 81 U 10!πτ ετζτ ττ οτ 6 8 L 9 扪 ε τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（2IOX297公釐） A7 B7 五、發明説明（&gt;jr ) «濟部中央樣率局貝工消费合作社印氧 («)z 懈 物珪性質 m.p. 267.9-269.9°C m.p, 247.6-250.0°C m.p. 251.3-253.1°C m.p. 241.7-243,8°C m*p. 237.9-240.2°C 1 &gt;* ooooooooooooooooooo C X 6- C1 7- C1 8- C1 5- C1 6- C1 7- C1 8- C1 5- F 6- F 7- F 8- F 5- F 6- F 7- F 0-F 5- CH3 6- CH3 7- CH3 0-CH3 fN a H H H ch3 ch3 ch3 ch3 H H H H ch3 ch3 ch3 ch3 H 1 H H H P： &lt;N&lt;N|(N&lt;N&lt;NfSCS&lt;NfN&lt;N&lt;NCSCN&lt;NCNfs|fS(NCS 〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇(〇〇〇〇〇〇〇〇〇 c： m at o^OrHCNm^mvor^cocNOiHCNimTrmvor^ HCNCNCNCNCNfNCNCNCNCNnnmronnnm (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙珉尺度適用中國國家梯率（CNS ) A4規格（210X297公釐） -27- M濟部中央揉準局貝工.消费合作社印簟 321641 五、發明説明（^) 物理性質 m.p. 198.4-200.1°C &gt; 〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇 C X 5- CH3 6- CH3 ! 7-CH3 8-CH3 5- OCH3 6- OCH3 7- OCH3 0-OCH3 5- OCH3 6- OCH3 7- OCH3 8- OCH3 5- CF3 6- CF3 7- CF3 0-CF3 5- CF3 6- CF3 7- CF3 ch3 ch3 ch3 ch3 H H H H ch3 ch3 ch3 ch3 H H H H ch3 ch3 ch3 CC &lt;N&lt;NfN(NfNCS&lt;NCN&lt;N&lt;N&lt;NfNfNfNCNtN&lt;N(NfN οοσοσσσσοασοσοαοίοαο 1 〇： κκΜκκκκκκκκκκκκκκκκ cocn〇iHCNm*^rtnv〇r^CD〇&gt;〇 rH&lt;Nmxrinvo mm^T^^r^r^rrr^rxr^rrrtnminintnLnin 1· ί &quot;裝 ^訂 I n I (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（巧） (《) ζ 塒 λ
CX εΗ A7 B7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -1308 丨 9 Nul8 δ丨Ζ. §1^ δ丨s Mu—8 δ丨Δ δ—9 «02—ω No2丨 Δ νον—9 εο〒5 μ0〒8 non 丨 Δ νον—9 εδ—8 Η Η εΗυ 【Ηυ ε5 εΗυ Μ W Η κ εΗυ εΗυ 【Ηυ CHU Η ffi ffi ffi εΗυ 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 τ05 Λ 0 0 5555No5 Ηκ II Η Ηκκκ Η W ϋ κ ffi W Η Ηκκ
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S S S S S S S S S S S S S S S S S S S (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) ---《裝 («)ζ 锵 ex 13丨8 J丨Z. J丨的 J—8 J—S τυι8 τυΙΔ τυ—9 1311° T3—8 τυΙΔ τυ丨 9 ffi εκ
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s S S S cn S S S S S S S S S S S S S S (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —1 · 裝_ cx rlJu-ernfau-z. rldu—9 nju—lnnffiuo—® ΓηΗυο-£ ΓηΗοο—必 rnKuo 丨In rnKuo—8 rlwuo 丨/. rlwuo 丨Vo εΗυο-ιη nKu-8 nKu丨 Δ ηΗα丨Vo εΗυ-ιη rlKU丨 8 εΗυ-卜 εΗυ-νο -11 (隳)esl槲
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Η s-x:d srns ουισικ&gt;υ丨OJ ουχ:αιτυια 0CJr)uu(NHufNK3 8SH2U 8εΗο so UTS) Μ ou-or'HpnCJ-T l · zoosj Γ~8ε νοωε ιη8ε i Γ08ε ζοοε τοοε 08Γη 6Αε 8/,ε 本紙張尺度逋用中國國家栳隼（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -46- A7 B7 經濟部中央橾準局負工消费合作社印装 五、發明説明Ur ) 表3顯示下列表2列舉之化合物之NMR資料：化合物 編號 2 9 3，2 8 6，368, 369 , 3 7 1,3 7 5,3 8 2及 3 8 3。 表3 编號 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ value (ppm)] 293 1.38 (3H, t), 4.39 (2H, q)， 4.87 (2H, s ), 7.1- 7.43 (4H, m), 7.69 (1H, 8.07-8.14 (1H, m), 8.60 (1H, br .) ,8·84 (1H, s), 9. 04 (1H, s). 286 3.95 (3H, s) f 4.88 (2H, s), 7.18-7.42 (1H, m), 7.72 (1H, br · s), 8.10 (1H, m), 8.61 (1H, m), 8.87 (1H, m), 9.15 (s, 1H, S) 368 2,18 (2H, m), 2.78 (2H, t), 4.01 (2H, t), 4.86 (2H, S) / 6.78 (1H, d), 7.05 (1H, t), 7.17-7.38 (8H, m), 8.08 (1H, s), 8.28 (1H, m), 8.60 (1H, m), B.60 (1H, m), 8.87 (1H, m) 369 2.32 (3H, S), 4.78 (2H, d), 4.95 (2H, s), 6.29 (1H, dt), 6.62 (1H, d), 7.05-7.39 (1H / m), 8.61 (1H, ra), 8.88 (1H, m) 371 4.72 (2H, d), 4.91 (2H, s) f 5.91 (2H, s), 6.15 (1H, dt), 6.55 (1H, ds) ,6.20-7. 38 (8Hf m), 8.12 (1H, s) / 8.26 (1H, m), 8.58 (1H, m), 8.87 (1H, ra) 375 4.90 (2H, s), 5.00 (2H, S) / 7.07-7.45 (10H, m), 8.20-8.30 (2H, ra), 8.61 (1H, m), 8.85 (1H, m) 382 1.23 (3H, t), 2.98 (2H, g)， 4.83 (2H, s), 7.22- 7.43 (4H, m), 7.80 (1H, m), 8.15 (1H, m), 8.63 (1H, m), 8.83-8.94 (2H, m) 383 0.98 (3H, t), 1.68-1.88 (2H, m), 2.95 (2H, t), 4.82 (2H, • s), 7.20-7.41 (4Hf m), 7.78 (1H, m), 8.13 (1H, m), 8.62 (1H, m), 8.82-8.93· (2H, m) 通式（I”）
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中囷國家標準（CNS ) A4规格（210X：297公釐） 經濟部中央揉準局員工消費合作社印裝 B7 五、發明説明（#) Ά w 您 ο 0 Ο ο in rA 1 CN .iH a ε X ooooooooooooooooooo η Ci c X fH rH iH fH r- 1- Γτ Γ* rH iH rH iH r SC SC S T , 7 T I I 1 1 ffi ffi ffi Y Y Y Y | | 丨丨丨 in 卜 c〇 1 丨丨 m ιηνοΓ^ω ^*^03 in vo co 10 &lt;N c： nnnnmnnn uuuuuuuu s ·Η(ΝΡΊΗ(Ν ΠΠΗ(ΝηΓη»-(ΓΝη»ΗΓ^ηΓΛ·-4 σσοσσοοσαασασοοοασο Cc： 海 播 coc^〇»HCNnrririv〇r^cocr\〇(HCNn^rLnvd C0C0CiC^Cr&gt;0&gt;0&gt;0&gt;C\0ND&gt;CT\〇〇〇〇〇〇〇 cn n m rn ro r〇 co ro ro ^3* tj* «^· ^j· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -48 — 五、發明説明（π ) 顧趣籲 'ΆΤ Β7 0 0 P 0 0 〇 0 〇 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 〇 εΗ
W U Η Η Η ffi H K K H H 裝—(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (leu 懈 ex T3—8 τυ—Δτϊfel8 Λ—L τυ—8 τνζ. τυ—9 τν10 a ffi κ J丨8 Ά—L 氏丨9 訂 CHU 「5 εΗυ 〔5wffiffiffi U H H ffi ffi εΗυ 〔5 εΗυ 人 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印裝 τΗ 555 Ho555 No55 s Ho No占 Ho55 ns CHU CHU CHUcs 「Hu CHU 〔Hu εΗυ CHU CHU εΗυ 〔5 H ffi «雄 5 5s 03 38τπ 3s 3 3 3 3οτπ 65 80π § 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 49 五、發明説明（以） (fiu 槲 B7 S S S S S S S S S S S S S S S 0 0 0 0 Λ Η κ κ U κ Η κ X Η Ε s τϊ a H u J—8 Λ—L TV8 T3—L Tu—9 ffi ffi J—8 ii—Δ d-vo J-ln cx εΗα εΗυ εΗα εΗυ κ κ κ κ κ m n κ κ κ m εΗυ εΗυ εΗυ 【Ηυ Μκ I.---1---^ 裝 II (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 、,τ 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印裝 5 ο σ 6? CS 一 Ο ο? 5 5 το 5 S τσ σ σ σ τιο τΗ κ κ κ κ κ Η Η κ κ ffi Η Η W κ κ εΗυ εΗυ rlHu βΗυ Η 订Η ε? 馨 S 85 5 ιη5 η” ε5 «Νε” 05 6CNV 83 S堪al 本紙張尺度逋用中國國家梯率（CNS ) A4規格（210X297公釐） -50 五、發明説明（μ ) (觴)'t'擗 -A-7- B7 經濟部中央梂準局負工消费合作杜印装 物理性質 &gt;i m cn 〇3 cncncncncncncocococncncncncncncn η a KKKWKWffiWKWWWKKKKSK_S c X 6 - Cl 7 - Cl 8-C1 5- F 6- F I 7- P 8- F H H H 5- C1 6- C1 7- C1 8- C1 5- F 6- F 7- F 8- P H ch3 CH3 ί ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 H H H H 1 H H H H H H H ch3 (Nnmr-&lt;(Nnnr-&lt;cN^^-&lt;&lt;Nnni-&lt;CNmnm αοσσσσοσαοσοαοοοαοο a: H H H H H H H ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 · ch3 ch3 ch3 m « 445 446 447 448 449 450 451 452 453 454 455 456 457 458 459 460 461 462 463 本紙張尺度逍用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） —i —ΊIJ. 裝— —I II 訂 __ ^ (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) -51 五、發明説明（r) _A7- B7 經濟部中央搮準局貝工消費合作社印«. (5-^槲 縝 繫 i痒：痒痒痒逛痒结 ε ε ε ε X cnwwcncocnwwooooooooooo η « 〇 Ο ^ υ υ ο KffiffiKWSffiK nnWUSCKKSKffiK W χ U υ C X V V V I * 1 1 1 ffiffitCWffiffiKffiKffiffi. Μ 比 nnmnmnfnr» uuuuuuuu 0： •HnrinrHc^rnrifSCNfScsiNCNfSMfNnfvi οοοοοοσοοσσοαοοσοοίοί cd Λ ο ο η ο ο ο ο ο 0 V- ο 0 nmnnnnrnpn η 〇 σ&gt; CJ ^ ^!Γ σι κκκκκκκκκκτί&gt;2：κΕΜ^ί?*Β：〇 υυυυυοαυ υ a ^ ^ w ^ Γ7 ^ 4^ c7 V V υ u V V 5 •Η C C JJ 雄 τΓΐηνΟΓ-'ΟΟΟΟίΗίΝΓΟττιηνΟ 卜 OOOOlHtN vovovovouDvof^r'f^r-r^r^f^r^r-r^cococo 53* ^ ^ ^ ^ ^ ^3* ^1* «t5* 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 52 -----^---^ (請先閲讀背面之注^'項再填寫本頁)
321641 Ά,
五、發明説明Ui ) ‘I t—·% ~φ&quot;
p9M-eH.d.BasI i PGM i pSCL.UJ 赵痒.^ 0 聆痒^ 0^ 0 0OT8T .&amp;.E^ 0赵痒 υοτοτ .d.ul υοΓηετ .d.E υ„9Βτ .a.UI x 〇 〇 〇 〇 〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇&lt;=&gt;〇 H ac 03 二 3 K ffi H oarlJu oarnJo suss^u K oa^u
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CS&lt;Nrs|&lt;N&lt;NfSfSCS&lt;N « C4 ei w « O O O O O O O 〇 〇 &lt;3T &lt;ztf cy C3^ &lt;=3f &lt;=y ---------C -裝— (请先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 訂 經濟部中央梂率局貝工消费合作社印箪
Sr a= β—fx s—-sus-ε .S-4CX-M3丨寸 s--g.-^-9cvi ον·£-°ΗΪ s_Md-onHVS ou^ffia OUO^.Knulc ouqd—Tu-UI ouqd-xu—d OOO^KNU 〇UCHU E 8x:d H ci
• m 9-1? ιη,Ι:^ 二6寸S .§ Ζ '16 寸 .§16’ 06π6? 087iiS5i 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一53 ； A7 B7 ______五、發明说明（P ) 表5顯示下列表4列舉之化合物之NMR資料：化合物 »«411,473,475,476,477,450,481,482,486,487,488, 4 9 0，491 及 491 . 1至 491 . 3。表5 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印策 m ικ 1H-NMR 【CDG13/TMS, 6 value (ppm)】 411 3.33 (3H, s), 4.01 (2H, br.), 4.36 (2H, s) / 5.21 (1H, br · t). 6.84 (1H, br.), 6.92-7.03 (2H, m), 7.19-7.32 (2H, m), 7.68-7.76 (1H, m), 8.51 (1H, br ·)，8. 62 (1H, s). 473 2.06 (3H, S)/ 3.32 (3H, s), 4.22-5.40 (4H, m), 6.85-7.73 (6H, m), 8.45-8.56 (2H, m) 475 4.32-5.24 (4H, m), 6.72 -7.31 (6H, m), 8.33 (1H, s), 8.47 (1H, bs) 8.56-8.65 (2H, m) 476 1.38 (6H, d), 4.02 (2H, d), 4.25 (2H, s), 5.15 (1H, m), 5.33 (1H, t), 6.81-7.28 (5H, m), 7.53 (1H, m), 8.48- 8.50 (2H, m) 477 0.95 (3H, t), 1.42 (2H, m), 1.71 (2Hr m), 4.01 (2H, d), 4.22 (2H, S) r 4.28 (2H, t), 5.31 (1H, t), 6.85-7.58 (6H, m), 8.43-8.50 (2H, m) 480 0.99 (3H, t), 1.69· -1.78 (2H, m), 2.88 (2H, t). 4.03 (2H, d), 4.25 (2H, d), 5.30 (2H, t), 6.90-7.72 (6H, m), 8.50-8.52 (2H, m) 481 1.58 (9H, s), 4.04 (2H, d), 4.26 (2H, s), 5.28 (1H, t), 6.89-7.62 (6H, m), 8.50-8.55 (2H, m) 482 3.92 (3H, s) / 4.05 (2H, d), 4.26 (2H, s), 5.29 (1H, t). 6.90- 7.76 (6H, iu) / 8 · 49-8 · 56 (2H, m) 486 2.50 (3H, s)， 4.20-5.18 (4H, m), 6.88-7.98 (6H, m), 8.50-8.65 (2H, m) 487 1.41 (3H, t), 3.91-5.35 (6H, m), 6.80 (1H, d), 7.12- 7.68 (5H, m) / 8.47-8.58 (2H, m) —54— 請 先 閲 讀 背 面 之 注
I 裝 訂 本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（Η ) 表5 (鑛） 編號 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ 值 (ppm)] 488 4.01 (2H, d), 4.52 (2H, s), 5.22 (1H, t), 7.03-7.85 (10H, m), 8.53-8.60 (2H, m) 490 1.01 (3H, t), 1.75 (2H, m), 4.03 (2E, d), 4.20-4.35 (4H, m), 5.30(1H, t), 6.85-7.32 (4H, rn), 7.55-7.68 (2H,· m) , 8.45-8.53 ( 2H, m) 491 2.35 (5H, s), 4.21 (2H, s), 4.48 (2E, s), 7.15-7.35 (3H, m), 7.56 (1H, d), 8.01 (1H, m), 8.55 (1H, m), 8.82-8.92 (2H, m) 491.1 3.86CS.3H). 4.0lCd.2H), 4.50CS.2H)'. 5.23(t,lH), 5.23Ct, 1H), 6.95-7.35((n,8H), 7. 61-7.73(in. 2H). 8.45-8.59(m.2H). 491.2 3.87(s,3H). 4.04(d,2H), 4.53(s.2H). 5.22Ct. 1H). 6.93-7.30(ra.7H). 7. 65-7. 85(m, 3H). 8. 50-8. 60(m. 2H). 491.3 3.93(d.2H), 4.32(s.2H). 5.10(t, 1H), 6.92-7.55(m, 8H), 8.03(d, 1H), 8.42-8.55(ro.2iO. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部中央梂準局貞工消費合作社印策 通式（I &quot; ·)
55- 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4^格（210X297公釐） 五、發明説明（从） A7 B7 經濟部中央橾準局員工消费合作社印装 表 鑲狭 R Rl Xn R3 Y 物理性霣 492 Ξ Qi H H 0 493 E 〇2 H H 0 m.p· 221-224.0oC 494 Ξ 〇3 H H 0 495 Η ' Qi 5-C1 H 0 496 Ξ 〇2 6-C1 H 0 497 Η 〇3 7-C1 H 0 498 Η 〇3 8-C1 H 0 499 Η Qi 5-F H 0 500 Η 〇2 6-F H 0 501 Ξ 〇3 7-F H 0 502 Η 〇3 8_F H 0 503 Η Qi H H 0 504 Η 〇2 H H 0 505 Η 〇3 H H 0 506 Η Qi 5-C1 H 0 507 Η 〇2 6-C1 H 0 508 Η 〇3 7 二 Cl H 0 509 Η 〇3 8-C1 H 0 510 Η Qi 5-F Ξ 0 . 511 Η 〇2 6-F H 0 512 Η 〇3 Ί-Έ H 0 513 Ξ 〇3 8-F H 0 514 ch3 Qi Ξ Ξ 0 515 ch3 〇2 H H 0 516 ch3 〇2 H H 0 本紙張尺度通州中尚阁冢稞_ ( CNS ) A4規格（210X297公* ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 _56_ 明説明（K) A7 B7 表6(績） 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印裝 篇號 R Rl Xn R3 Y 517 ch3 Qi 5-C1 H 〇 518 ch3 〇2 6_Cl H 0 519 ch3 〇3 7-cl H 〇 520 ch3 Q3 8-C1 H 〇 521 ch3 Qi 5-F H 0 522 ch3 〇2 6-F H 〇 523 ch3 Q3 7-F H 0 524 ch3 〇3 8-F H 〇 525 ch3 〇3 H H 〇 526 ch3 Qi 5-C1 H 0 527 ch3 Q2 6-Cl H 0 528 ch3 〇3 7-Cl H 0 529 ch3 〇3 8-C1 H 0 530 ch3 Qi 5-F H 0 531 ch3 〇2 6-F H 0 532 ch3 〇3 7-F H 0 533 ch3 Q3 8-F H 0 534 H Qi H H s 535 Ξ Q2 H H s 536 H Q3 H H s 537 H Qi 5-Cl H s 538 H Q2 6~Cl H s 539 Ξ 〇3 7-Cl H s 540 H Q3 8-C1 H •s 541 Ξ Ql 5-F H s I用中固’Η容榇年 \ (JNS ) A4現格（2ΐϋ'Χ297公* ) 物理性質 (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) •57· 五、發明説明（外） A7 B7 經濟部中央搮準局員工消費合作社印装 表6(鑲） 鏞號 R R1 Xn R3 Y 物理性質 542 Η 〇2 6-F H S 543 Η 〇3 7-F H S 544 Η 〇3 8-F H s 545 Η Qi H H s 546 Η 〇2 H H s 547 Η 〇3 H H s 548 Η Qi 5-C1 H s 549 .Η 〇2 6-Cl H s 550 Η 〇3 7-Cl H s 551 Η 〇3 8-C1 H s 552 Η Qi 5-F H s 553 Η 〇2 6-F H s 554 Η 〇3 7-F Ξ s 555 Η 〇3 8-F H s 556 CH3 Qi H H s 557 CH3 〇2 H Ξ s 558 CH3 〇2 H Ξ s 559 CH3 Qi 5-Cl H s 560 CH3 〇2 6-C1 H s 561 CH3 〇3 7-Cl H s 562 CH3 〇3 8-C1 H s 563 CH3 Qi 5-F H s 564 CH3 〇2 6-F Ξ s 565 CH3 〇3 7-F H s 566 CH3 〇3 8-F H s (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 Λ. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _58 ί 4 6 1
7 7 A B 五、發明説明（β ) 表6(鑛） 编號 R Rl Xn R3 Y 物理性質 567 ch3 〇3 H H S 568 ch3 Qi 5-C1 H s 569 CH3 〇2 6-C1 H s 570 ch3 〇3 7-Cl H s 571 ch3 〇3 8-C1 H s 572 ch3 Qi 5-F H s 573 ch3 〇2 6-F H s 574 ch3 Q3 7-F H s 575 ch3 〇3 8-F H s (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局貞工消費合作社印裝
本發明之典型例将K明如下，但絶非視同囿限本發明 之範翻。 實例1 3-胺基- 3,4-二氳- 2(1Η)-β唑啉酮（化合物编«ΙΙ-1) 之生産 CH2-Br NCOOCH3
I Η Η 於20·1甲酵中溶解2.44g(0.01«ol)2-溴甲基苯基胺甲 酸甲酯，隨後将5g(Q.l*ol)阱水合物加入溶液及反應僳 -59-本紙張尺度逍用中國囷家標率（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） * 1、 、 '· ξ 公告本 ^M3 五、發明説明（Μ ) 於垣流下加熱3小時進行。 反 應 t±3t 兀 成 後 ，經由 於 減 壓 下 遇濾 而由 含所 箱化 合物 之 反 應 溶 液 去 除 過董胼 水 合 物 及 溶液 獲得 粗産 物。 所得 粗 産 物 由 95 % 甲 酵再結 晶 獲 得 1 . 55g所需化合物。 物 理 性 質 • .P·178 · 4 - 183 . 5Ό 〇 産 率 ： 95% 〇 實 例 2 2- 1 甲 基 -2 -( 4 , 5-55 甲 基 二 m -2-硝基苯基亞甲基）胼 基 甲 酸 酯 (c a r b a z a ite)之生産 0 丫 ,CHO 〇r ,CH=N- -NH-COOCH3 &lt; V J 〇 N〇2 \ 、。义 N〇2 於 20 瓢1 甲 酵 加入3 · 9fi ：(〇 .0 2ι ι ο 1 ) 6 -硝基向日醛， 甲基 肼 甲 酸 及 —‘ 滴 硫酸， 反 應 於 迴 流下 加熱 進行 3小 時。 反 應 兀 成 後 ,反應 溶 液 冷 卻 至室 溫及 遇濾 收集 出沈 澱 結 晶 m 得 5 . lg所箱化 合 物 0 1H-NMR [cdci3/tms, δ 值 (ppm)] 3 •80 (3H, s.), 5. 8 (2H, S ·)， 6.3 (1H, s ·), 6. .(1H f s . ) / 7.· 7 (1Η ,1 dt . s .)，7 · 8 (1H, bi: · s · ). 産率：95%。 (請先閲讀背面之注'項再填寫本頁) 裝. 經濟部中央揉準局負工消費合作杜印裝 2_2甲基_2-(2_胺基_4,5_亞甲基二氣苯基甲基）胼基 甲酸酯之生産 〜CH=N-NH-COOCH3 St ^^CH2NHNH-COOC53 ◦又 久02 ^^nh2 -6 0 - • · ·..- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS &gt; A4規格（ 210X297公嫠） ^1641 公告本 Α7 Β7 ***^-**~*~~-—~—....... 奶年9·多5日修正、 補亦. 五、發明説明（π ) 於 1〇〇·1 甲醇加入 4.0g(0.0l5i〇l)2-l 所得甲基- 2-(4, 5-亞甲基二氧-2-硝基苯基亞甲基）肼基甲酸酯及〇.4g5% 耙-碩及於3至4fcg/·2進行氩化反醮。 吸收理論惫之簠後，藉遇濾由反鼴混合物中移出《媒 及於減B下蒸皤去除溶琍取得3.6g所痛化合物。 1H-NMR [CDC13/TMS, 6 值（ppm)] 3.73 (3Hf s.), 3.90 (2H, s.), 3.6-4.2 (3Hf br.), 5.84 (2H, s.), 6.27 (1H, s.), 6.57 (1H, s. ), 6.3 (1H, br.)· 産率：定量e 2-3 3 -甲氣羰基胺基-β,7 -亞甲基二氣- 3,4 -二氫- 2(1H) 唑啉之生産 (請先Μ讀背面之注項再填寫本頁) .裝. 訂
鐘濟部中央揉準局貝工消費合作社印«. 於20·1四氫呋喃中溶解3.6g(〇.〇15簠〇1)2-2所得甲基 2-(2 -按基-4 ,5 -亞甲基二氣苯基甲基）阱基甲酸酯及2. 6g (0·0165βο1)1，1'_羰基雙-1H -眯唑，反應於室溫進行3 小時。 反應完成後，將反應溶液倒入20·1水中及所需化合物 以乙酸乙酯萃取。萃取溶掖以水及飽和水性氣化納溶掖 洗滌•以無水硫酸鎂乾燥，然後減Ε下蒸皤去除溶剤播 得3 . 6g所罹化合物。 -61-本纸張尺度逋用中國國家梂準(CNS ) A4^格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（W ) 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ 值 (ppm)] 3.7 (3H, s.), 4.37 (2H, s.), 5.93 (2H, 6.0 (1H, s.), 6·6 (1H, s·), 7.4 (1H, s. (1H, s.). ·) .7 産率：90%。 2-4 3-按基-6,7-亞甲基二氣-3,4 (化合物編» 11-43)之生産 氫-2 (1H)技唑啉酮
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印装 ^^^CH2NHNH_COOC4H9-t 'NH2
於20·1甲酵中溶解2.65g(0 . 0 1雇〇1) 2-3所得3-甲氣羰 基肢基-6,7-亞甲基二氧-3,4-二氫-2(18)-1奎唑囀，接 著加入4·14096水性氳氧化銷溶液及酒流下加熱進行反 * 3小畤。 反應完成後，於滅K下蒸»去除溶雨及加水至殘餘物 沈鎩出結晶》過濾收集結晶及如此所得之粗産物由95% 甲酵再結晶獲得1.3 g所餺化合物。 物理性質：*.P. 211.0°Ce産率：62%。 實例3 3-1 3-第三-丁氣羰基胺基- 3,4-二氫- 2(1H)-I|唑啉硫 酮之生産 N-NH-COOC4H9-t Η -62 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） A7 B7 _ 五、發明说明（W ) 於20謙1乙醚中溶解1.388(5«*〇1)以類似實例2,2-1及 2- 2所述方式生産的第三-丁基2-(2-胺基苯基甲基）胼基 甲酸酯及1.118(11.〇··〇1)三乙肢，及溶掖冷卻至- 20*0 ，雄後1.54g(5.25aiol)硫光氣以30分鐘畤間逐滴加至 溶掖》逐滴添加完成後，反鼴溶液調整至室粗及過濾出 沈鐶的鹽。濾液以水及飽和水性氯化銪溶液洗滌，以無 水硫酸錤乾燥，然後於減壓下蒸籣去除溶所得殘餘 物由乙酸乙酯-乙醚再結晶獲得0.5g所需化合物。 1H-NMR [CDC13/TMS, δ 值 （ppm)】 1.52 (9H, s.), 4.87 (2H, s·), 6.7 (1H, d.), 7.02-7.24 (4H, m.), 8.15 (1H, br. s.). 産率：3 5 . 8 % e 3- 2 3-胺基-3, 4-二氫- 2(1H}技唑«酮（化合物编«II- 47)之生産 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂
經濟部中央標準局貞工消費合作社印«. 於2»1三氟乙酸加入Q.5g(l,8*1〇l)3-l所得3-第三-丁 «嫌！基胺基-3,4-二氫-2(1H)技唑啉酮，及於室溫下進 行反應3小時。 反*完成後，1〇·1乙酵加至反竈溶液及於減壓下蒸» 去除溶剤。所得殘餘物由甲酵再結晶《得0.35 g所需化 合物。 -63-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐）
n-nh2
321641 五、發明説明（心 物理性質：·,Ρ. 174*0。産率：93.1%。 實例4 3-(3 -吡啶基亞甲基胺基）-3,4 -二氫- 2(1H) If唑啉酮 (化合物編號2)
Η 於10麵1甲酵中加入0.4茗（2.5腿11〇1)3-胺基-3,4-二氫-2 (1Η)哇唑咻酮，0.27g(2.5iiol)菸鹺醛及一滴硫酸，回流 加熱進行反應3小時。 反鼴完成後過濾收集反應溶液中沈澱的結晶，及乾燥 獲得Q. 0 5 8 g所霈化合物。 物理性質：B.P.216.6-219.4 °C。 産率：9 2 %。 實例δ 3-〔 1- (3-吡啶基亞乙基胺基）-3 , 4-二氫-2 (1Η)技唑 啉酮（化合物编號6)
於10*1甲醇中加人0.4苷（2.5臞11〇1)3-胺基-3,4-二氫-2 (1 Η )丨S唑啉酮，0 . 3 1 g ( 2 . 5 Β β ο 1 ) 3 -乙醯基吡晚及一滴硫 6 4 - 本紙張尺度適用中國國家榇率（CNS )八4規^格（210X297公董） ---------^裝----I---訂-----外 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 鍰濟部中央揉準局貝工消費合作社印装
A7 B7 五、發明説明（0 ) 酸，回流加熱進行反應3小時。 反應完成後遇濾收集反*溶液中沈鎩的結晶及乾燥播 得0 . 06g所霈化合物β 物理性質：·P.212.4-217.3 *C。 産率：9D % » 實例6 3-(3 -吡啶基亞甲基按基）-3,卜二氫- 2(1H)技脞啉酮 (化合物编號120) -----^---71、參-- (請先閲讀背面之注意事^:填寫本頁) 訂
於10·1甲酵中加入0.15g(1.4&quot;〇l)3 -胺基- 3,4-二氫-2(1H)»畦啉硫W , 〇.15g(1.4**ol)菸鐮β及一滴硫酸， Η Ξ 鲤濟部中央棣準局員工消費合作社印装 及回流加熱進行反鼴3小時。 反鼴完成後，遇濾收集反*溶液中沈澱的结晶及乾嫌 «得0.35g所需化合物β 物理性質：^4.225.1-00 産率：94.5%。 實例7 3-(3 -丨tt啶基甲基胺基）-3,4 -二氫- 2(1Η)Κ唑啉酮（化 合物纊鱅4 0 9 )
-65- 本纸張尺度適用中國國家標準（ CNS ) Μ規格（210X297公釐） A7 _B7_ 五、發明説明（从） 於50·1乙酸中加入1.26g(5uo 1)3-(3-吡啶基亞甲基 胺基）-3,4-二氫- 2(1H)技唑啉钃及〇.2g 5%耙-碩及於 3至4 kg/c· 2下進行氫化反應β 理綸ft之氫吸收後，由反鼴混合物中藉遇濾去除_媒 及減壓下蒸》去除溶20%水性氫氣化納溶液加至殘 餘物，及所霈化合物以乙酸乙酯（20·1Χ 3)萃取。萃取 溶液以水及飽和水性氰化銷溶掖洗滌，以無水硫酸鎂乾 嫌，然後於減S下蒸鱔去除溶如此所得粗産物由乙 酸乙酯-甲酵再结晶獲得1.14 g所需化合物β 物理性質： . Ρ · Η 4 . 2 - 1 5 0 0 Ό 〇 産率：90%。 實例8 卜甲基- 3- (3 -吡啶基亞甲基胺基&gt;-3,4 -二氫- 2(1Η&gt;技 唑啉钃（化合物编號2 3 6 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
經濟部中央標準局員工消费合作社印装 於20·1二甲基甲醯胺中溶解1.26g(5*iol)3-(3-吡啶 基亞甲基胺基- 3,4 -二氫-2(18)_变唑1|1：酮，隨後将〇.21g 氫化納（6 2.496 )加至溶液，及於室溫進行反應.30分鐘。 然後加入〇.85g(6uol)甲基碘，使所得混合物反應3小 時〇 反*完成後，反應混合物倒入冰水中及所痛化合物以 -6 6 -本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（K ) 乙酸乙酯（20*1X3)萃取。荦取溶掖以水及飽和水性氰 化納溶掖洗滌，以無水破酸錤乾燥然後於減齷下蒸臛去 除溶如此所得粗産杨ϋ氣化矽凝膠柱式層析純化獲 得〇 . 67g所需化合物。 物理性質：ι.Ρ.ΙΙΤΌο産率·· 50%。 實例9 1-甲基- 3- (3 -吡啶基亞甲基胺基）-3,4 -二氳- 2(1Η)β 唑啉R (化合物鑲轚411)
(請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 於1〇·1 5%氯化私之甲游性溶掖内溶解0.5(1.8··ο1)1-甲 基- 3-(3-吡啶基亞甲基胺基）-3,4-二氫- 2(1Η)枝唑啉酮 ，接著加入O.llg NaBH3 CN,及反匾於室温進行3小時。 經濟部中央梂準局哭工消费合作社印装 反醮完成後，反應混合物倒入水中及所得混合物以10% 水性氫氣化納溶液調整至PH9。所得化合物以乙酸乙麵（ 2011X3)萃取，及萃取溶掖以水及飽和水性《化銷.溶掖 洗滌，以無水硫酸鎂乾燥，然後減鼹蒸皤去除溶劑》如 此所得粗産物由乙酸乙酯-甲酵再结晶«得0.15 g所需化 合物。 物理性質：期狀，産率：30%β -67-本紙張Xjl適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） A7 __B7_ 五、發明説明（W ) 1H-NMR (CDCI3/TMS, δ 值 （ppm)】 3.33 (3H, s.), 4.01 (3H, br.), 4.36 (2Hf s.)f 5.21 (1H, br. t.), 6.84 (1H, br.), 6.92-7.03 (23, m.), 7.19-7.32 (2H, m.), 7.68-7.76 (1H, m.), 8.15 (1H, br.), 8.62 (1H, s.). 寅例10 10-1 2-(2-硝基苯基亞甲基）-ί$鐮醏阱之生産 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 0
鍾濟部中央梂率局貝工消费合作社印装 於20·1甲酵 &gt; 加入3.33g(22uol)2 -硝基苯甲g , 3.0g (22··ο1)菸鐮醯肼及一滴硫酸，反應於迺流下加熱3小 時進行。 反應完成後.反應溶液冷卻至室溫及藉遇癉收集所沈 澱之结晶獲得5.34 g所需化合物。 物理性質：IP.251*0。産率：90%。 10-2 2-(2-胺基苯基亞甲基）-菸鐮酸醯胼之生産 0 〇
-68* 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210X29?公釐） A7 B7 五、發明説明（Μ ) 於20·1乙酸中加入2.7g(10uol)10-l所得2-(2-硝基 苯基亞甲基）菸鱷睡胼及〇.27g 5%把-磺，於3至4 kg/ c·2下進行氫化反應。 理論《之氫吸收後，藉遇濾由反應混合物中去除觸媒 及於減壓下蒸籣去除溶PS獲得2.35 g所需化合物。 1H-NMR [CDC13/TMS, δ 值 (ppm)] 6.58 (1H, t.), 6.75 (1H, d·), 7.07 (2H, s.), 7.12 (1H, t.), 7.19 (1H, d·), 7.58 (1H, m.), 8.26 (1H, m·), 8.42 (1H, s.), 8.70 (1H, ra·), 9.04 (1H, d.), 11.9 (1H, br.). 産率：定量〇 10-3 2-(2-胺基苯基甲基）«鹹酵肼之生産 0 0
II ^-^CHsNHNHC — 於10·1水中加人1.2g(5*iol)10-2所得之2-(2-胺基苯 基亞甲基）«鱷醯肼及0 · 3 8 g ( 1 0蠢 ο 1 ) N a B Η 4 ,及於6 0 &quot;C 進行反蠹5小時。 經濟部中央標率局員工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) 反應完成後.1 Q 1 1 Q %水性氫氣化納溶液加至反應 混合物，及所需化合物以乙酸乙酯萃取。萃取_溶液以水 及飽和水性氯化《溶液洗滌，以無水硫酸镁乾燥，然後 於減Κ下蒸皤去除溶劑《得0.65 g所需化合物。 -69-本紙張尺度逍用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 32mi, 公告本 A7 B7
五、發明説明（以） 1H-NMR [CDCI3/TMS, δ 值（ppm)】 4.1 (2H, ε.), 4.5 (2H, br. s.), 5.0 (lHr br. s.), 6.7 (2B, in.), 7.0-7.2 (2Hf m.)f 7.35-7.4 (1H, m.), 7.97 (1H, s.), 8.03-8.07 (1H, m.), 8.76 (lHf m.)/ 8.78 (1H, m.). 産率：54 · 196 e 10-4 3-(3-吡啶基羧基跤基）-3,4-二氩-2(18)技_啉（ 化合物编號493)之生産 ο οII .ch2nh-nhc-
νη2
Λ濟部中央標準局貝工消费合作社印装 於10·1四氫呋喃 胺基吡啶苯基甲基 基雙-1H-眯唑，反 反鼴完成後，反 乙酸乙酯萃取。萃 滌，以無水硫酸含舅 餘物由甲醇再結晶 物理性質·. B . p . 産率：78 . 1 %。 含有本發明通式 衍生物或其鹽作為 害典例如農業害淼 溶解 〇.6g(2.4*iol) 10-3所得 2-(2- )菸齡醯阱及 0.38g(2.4u〇l)l,l·-^ 應於室溫進行3小時。 鼴溶掖倒入20*1水中及所痛化合物以 取溶掖以水及飽和水性氣化鈉溶液洗 乾燥然後於減K下蒸皤去除。所得殘 獲得0.5 g所箱化合物。 221. 1-224.0°C。 (I)之經取代之按基K唑啉銅（硫酮） 活性成分之防蟲害劑適合防除多種 ，森林寄鑫，園輅害蟲，儲輅殼類害 -70- ---------^ .裝------訂 -Λ,,ν (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率（ CNS ) Α4规格（210 X 297公釐） 321641
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經濟部中夬樣率扃具工消費合作杜印氧 五、發明説明U9 ) 淼，術生害蟲，線蟲等。此等化合物也對下列害蟲具有 殺睹效果：例如半翅目（HEMIPTERA)包含茶線葉蜂（
Enpoasca onukii),绿稻葉蝾（黑尾葉輝 Hephotettix cincticeps),褐稻飛風（Nilaparvata lugens)，白背 稻飛風（Sogatella furcifera),构掾木風（Diaphorina citri),构橡粉虱（Dialeurodes citri),甘 ϋ 粉虱（ Beiisia tabaci),溫室粉風（Trialeurodes vaporaviorun) ，甘藍 ( B r e v i c o r y n e b r a s s i c a n e ),梅 ίϊ ( A p h i s gossypii),小麥 jJ(Rhopalosiphu· padi),錄桃！
Myzus persicae),印度横断（Ceroplastes ceriferus) •棉花橘阶（Pulvinaria aurantii),棟腦断（Pseudaonidia duplex),聖荷西断（Constockaspis perniciosa),箭矢 蚧（U n a s p i s y a η ο n e n s i s )等，及墊刃结科線蟲（T Y L E N C H ID A ) 包含咖啡根病變線蟲（pratylenchns coffeae),馬鈐鬌 包嚢線淼（globodera rostochiensis),根瘤線蟲（ .Meloidogyne sp.),搞線 H(Tylenchu.lus sea.ipenetrans) ，滑刃结科.種 JR(.Aphelenchus sp.(Aphel.enchus avenae) ，菊藥缠 H(Aphelenchoides ri.tzenabosi)等。 動物學名稱等傜根據日本·用動物學及昆蟲學會1987 年出版之&quot;農藝與森林有害動物及昆蟲清單&quot;。 含有本發B月通式（I)經取代之胺基If唑啉爾（.硫酮） 衍生物或其鹽作為活性成份之防蟲害劑對於對水田、 果樹，蔬菜及其它作物及花卉及觀賞植物有害的前文舉 例說明之害蟲、衛生害蟲及/或線蟲具有明顯防除效果 -71- 本紙张尺度適用中國國家標率（CNS ) Μ规格（2丨0X297公釐） (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) -裝- 訂 公告各A7 够· 9. 23修至 年月曰 i _______---* B7 補充 321644^ SSI64; 五、發明説明（π ) (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 。因此，經由將殺典剤施用於出現或預期出現上述例子 哔對人類及勡物有害之術生害典之水田，果樹莖舆萊、 蔬菜、其它作物、花卉及觀賞植物、土壤等或施用於室 内或房屋周困溝渠，可《得本發明殺蟲剤之期望效果。 施藥進行像於害典、衛生害盎或線巖預期出現季節在其 出現前或確認其出現時進行。然而本發明非僅限於此等 具驩例。 當本發明之通式（I)經取代之胺基d睡啉κ(%κ)衍生 物或其鹽用作防蟲害劑時，衍生物或其馥通常根據一 般裂備農用化學劑之方式製成習用劑型。 換言之，本發明之通式（I)經取代之胺基β唑啉_(硫 酮）衍生物或其鹽及選擇性的佐劑與適當惰性載劑的適 當比例摻混，並製備成適笛劑型例如懸浮液劑，可乳化 濃縮劑，可溶性濃缩劑，可濕潤粉劑，粒劑，塵粉剤或 錠劑，而其製備方式僳經由溶解、分散、懸浮、混合、 浸泡、吸附或粘貼等方式進行。 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印11 本發明之憤性載劑可為固醱或液髏。至於固體載剤， 值得一提者有黃豆粉，穀粉，木粉，樹皮粉，鋸木屑， 粉狀馬鈴餮莖，粉狀核桃殼，鞋，粉狀纖維素，蔬菜萃 取殘餘物，粉狀合成聚合物或樹脂，粘土（例如髙嶺土 ，容土，及酸性粘土），滑石（例如滑石及葉蠟.石），氣 化矽粉末或薄片（例如矽藻土，氣化矽砂，甚母及白碩 ，亦即合成高度分散性矽酸，亦名精細分割水合氣化矽 或水合矽酸，若干市售産品含有矽酸鈣作為主要成分）， -72-本紙張尺度適肉中國國家#準（CNS ) A4*L#· ( 2丨0乂297公釐） 蓦冬其6梓, A7 __B7_ 五、發明説明（口） 活性硪，粉狀粉狀波買石，煆燒矽薄土，磨碎碡， 飛灰，砂，磺酸鈣粉末•磷酸0粉末及其它無機或磷物 粉末，化學E料（例如碱酸銨，磷酸銨，硝酸銨，尿索 ，及氰化銨）及堆肥。此等載劑可單獼或呈混合物使‘用· 液體載_為本身具有溶解度或不具溶解度，但可藉助 於佐劑分散活性成分者。以下為液體載»之典型例，且 可單猜或呈混合物使用》水；酵類如甲酵，乙酵，異丙 丁酵及伸乙基二酵；酮類如丙酗，甲基乙基酮，甲 基異丁基醑，二異丁基酮及琢己酮；醚類如乙醚，二氣 陸園，溶鐵素，二丙基醚及四氫呋喃；脂族烀類如煤油 及礦油類；芳族烴類如苯，甲苯，二甲苯，溶劑石油颺 ,及烷基萊類；鹵化烴類如二氨乙烷，《仿及四氛化磺 ;酯類如乙酸乙醣，酞酸二異丙酯，酞酸二丁酯及肽酸 二辛酯；路胺類如二甲基甲睡胺，二乙基甲醯胺及二甲 基乙醯按；睛類如乙請；及二甲亞碩》 下列為佐剤之典型例，佐剤可依據使用目的使用且可 單》或於若干例中組合使用，或絲*也無霈使用。 經濟部中央橾準局員工消费合作社印裂 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用界面活性劑以乳化、分敢、溶解及/或截0活性 成分。至於界面活性爾值得一提者有聚氧伸乙基烷基醚 類，聚氣伸乙基烷基芳基醚類，聚氧伸乙基离碩脂肪酸 酯類，聚氣伸乙基樹脂酸鹽類，聚氣伸乙基去水山梨糖 酵單月桂酸酯，聚《伸乙基去水山梨轆酵單油酸酯，烷 基芳基磺酸鹽類，葉磺酸縮合産物，木質素磺酸鹽類及 离碩酵硫酸酯類。 -73-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210 X 297公釐） 咖i rV 忠 f-
五、發明説明（β ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 又欲穩定活性成分分散掖，可使用佐劑例如酪蛋白， 明謬，澱粉，甲基纖維素，羧甲基纖維素，阿拉伯驩， 聚乙烯酵類，萜品烯，麩油，皂土及木質素磺酸鹽類增 粘及/或粘結活性成分〇 欲改良固體産物之流動性可使用佐«,例如蠟類，硬 脂酸鹽類及烷基磷酸酯類》 佐剤如萊磺酸缩合産物及镑酸鹽之聚縮合産物可用作 可分散産物之睡化劑。
佐剤如聚矽《油也可用作消泡SiK 活性成分含董可視箱要改變。於塵粉劑或粒《中，其 適當含Μ為0.01至5096重量比。可乳化之濃縮劑或可流 動可濕潤粉劑中亦為0.01至50%重量比。 含有本發明之通式（I)經取代之胺基睹唑啉_(硫酮） 衍生物或其鹽作為活性成分之防病蟲害劑可以下述方式 用於防除多種害姦。換言之，就此或以水等適當稀釋後 或懸浮於水等後，以可有效防除害典劑惫施用於害ft身 上或不希望害巖出現或生長的處所。 經濟部中夾標率局貝工消费合作社印裝- 含有本發明之通式（I)經取代之胺基技唑啉_ (硫® ) 衍生物或其鹽作為活性成分之防典害劑劑置隨多種因 素而異，例如用途，有待防蟲的害焱，埴物生長狀態， 害蟲出現傾向，氣候，環境條件，劑型，施用.方法，施 用位置及施用時間。依據用途而定，剤置可適當選自〇.] 至5kg(以活性成分表示）/ 10公畝之範圍。 含有本發明之通式（I)經取代之胺基IS唑啉詷（硫酮） -74 本紙張尺度適用中HS家橾率（CNS ) A4说格（210X297公釐） mm \Ί B7
五、發明説明（W ) 經濟部中央橾率局貝工消費合作杜印装 衍生物或其鹽 劑或殺真菌劑 及可有效施藥 以下描述本 囿限本發明之 配方例中， 配方例1 表2，4及6 二甲苯 聚氣伸乙基 可乳化之港 製備。 配方例2 表2，4及6 粘土粉末 矽藻土粉末 經由均句混 配方例3 表2，4及6 皂土舆粘土 木質素磺酸 經由均勻混 練，接著造粒 作為活性成分之防蟲害劑可與其它殺蟲 混合使用，俾擴大可防除的害典種類範圍 或降低劑董時間。 發明之典型配方例及試驗例，但絶非意圖 範圍。 份數皆以重量計。 列舉之各種化合物 5 0份 40份 壬苯基醚舆烷基苯磺酸鈣之混合物10份 縮劑偽經由均勻混合前述各成分使其溶解 列舉之各種化合物 合及研磨前述成分製備塵粉薄 列舉之各種化合物 之混合粉末 m 3份 82份 15份 5份 90份 5份 合前述各成分並將所得混合物與適量水混 及乾燥而製成粒剤。 -75- 本紙張尺度適用中國國_家揉準（_'CNS ) A4说格（210X297公釐） ---------裝-------訂------T.fes (請先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) A7 B7 321641 五、發明説明（^) 配方例4 表2, 4及6列舉之各種化合物 2D@ 离嶺土及合成离度分散性矽酸之混合物 75$ 聚氣伸乙基壬苯基醚舆烷基苯磺酸》之混合物 5&lt;0 經由均勻混合及研磨前述各成分製得可思猫粉_β 試驗例1 對嫌桃蚜(Myzus persicae)之防除效果 包心甘藍株栽種於直徑8c·，离8c·之各鱺騵盆内 桃&lt;9於植株上繁殖，随後計算各盆中的寄生蠭_目° 本發明通式（I)之各種經取代之胺基睡唑啉爾（麻1 衍生物或其鹽分散於水且以水样釋獲得5 0 0 PP·液®化$ 品。盆栽包心甘藍株之莖及葉噴篇液態化學品及思•乾’ 然後將各盆儲存於粗室内》噴藥後6曰計算各株包心甘 籃上的线桃蚜寄生蠱數目，並藉下式求出防除有效程度 ，因此可依攄下述樣準判定殺巖效果。 防除效果=1〇〇{(1父〇8)/(1&amp;父〇}&gt;&lt;1〇〇 (锖先閲讀背面之注意事項存填寫本荑) a
T C 經濟部中央梯率局貝工消費合作杜印製 標準 處理组噴藥前之寄生II數目， 處理組之噴藥後寄生典數目， 未經處理组之噴藥前之寄生鑫數目， 未經處理组之《藥後之寄生鑫數目β
防除效果 A B C D 防除百分率（¾ 100 99-90 89-80 79-50 4-fr- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央梂率局貝工消费合作社印褽 五、發明説明（） 試驗例2 用於褐稻飛虱(Nilaparvata lugens)之殺典效果 本發明通式（I)之各捶經取代之胺基β唑啉篇（硫酮） 衍生物或其鹽分散於水，且以水稀釋獲5ϋ0ρρ·液態化 學品。稻秧（栽培變種：Nihonbare)浸泡於液態化學 品中30秒及風乾，随後將稻秧置於玻璃試管内並接種 隻褐稻飛虱第三蛻期幼蟲，試管塞上棉塞》接種後8曰 計算死亡隻數及存活隻數。由下式求出死亡率，並根據 下述標準判定防除效果。 矯正後的幼ft死亡率（％)= ((Ca/c-Ta/T)/ (Ca/c)} X 100
Ta:處理組存活幼巍數目 T :處理組接種幼蟲數目 Ca:未經處理組存活幼蟲數目 C .·未經處理組接種幼蟲數目 標準：同試驗例1« 結果發現當用於含有本發明之通式U)經取代之胺基 技唑啉酮（硫酮）衍生物或其鹽作為活性成分之防除病典 害劑時，下列化合物對縴桃蚜具有D级或以上的殺蟲效 果：2,3,4,6,16,19,20,35,45,98,120,235,236,256,268, 269,271,272,273,274,275,276,283,284,285,288,289,295 ,297,298,300,368,369,370,371,372,373,374,375,376, 377,378,379,380,381,382,383,384,385,386,387,472,473, 474,475,476,477,478,-4 79,481,482,483,484,485,486, -77- 本纸張Λ度逍用中困'國家橾率（CNS ) A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 袈· 訂 A7 B7 321641 五、發明説明（％ ) 487,488,489,490,491 及 491.1 至 491.6,特別下列化合 物具有A级绝佳殺蠱效果：化合物鏞號2,3,4,6,16,19, 20,35,98,120,235,236,256,268,269,271,272,273,274 ,2 7 5 ,276,283,284,285,288,289,295,297,298,300,368 ,369,370,371,372,373,374,375,376,377,378,379,380 ,381,382,383,384,385,386,387,473,474,475,476,477 ,478,479,481,482,483,484,485,486,487,488,489,490 ,491 及 491 · 1至 491 . 6β 下列化合物用於褐稻飛虱具有D级或以上的殺蠱效果： 化合物鑲 * 2,3,4 ,7, 19 ,20 ,35,45,98, 120,236,268,269 ,272,273,288.298,300,389,370,371,372,374,375,376 ,380,381,382,383,384,387,472,474,477,479,481,482 ,484 ,386,473, 4,7 5,483, 486 ,487,488,489,490,4 3 1及 491.1至491.6待別下列化合物具有Α级绝佳殺巖效果： 化合物鏞餮 3,19,35,236,269,273,381,382,386,473,475 ,480,483,486,489及 491.1 至 491.6。 (請先閲讀背面之注f項再填寫本頁) 袈. 訂 經濟部中央揉牟局貝工消費合作社印装 *78- 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 第85 1 03924號「取代胺基喹胜(硫酮）衍生物或其鹽 ,中間體及防蟲害劑及防除蟲之方法」專利案 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 杰申誚專利範圍 1. 一種通式（I)表示之經取代之胺基喹唑啉_ (硫H)衍 生物或其鹽：
    R 〔式中R為氫原子；甲醛基；（h - η)烷基；鹵 (Ci - β )烷基；羥（Ci - β )烷基；（C2 - β )烯基； (C2 - β )炔基；（Ci - 6 )烷氣基（Ci - 3 )烷基； (Ci - β )烷氣基（Ci - 3 )烷氣基（Ci - 3 )烷基； 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (Ci - β )烷硫基；鹵（Ci - 6 )烷硫基；（Ci - e )烷 基磺醛基；二（Ci - β )烷氣基（Ci - 3 )烷基，其中 (Ci - 6 )烷氣基可相同或相異·，氣基（Ci - β )烷基 ; (Ci - β )烷基羰基；（Ci - β &gt;烷氧羰基；羥羰基 (Ci - 3 )烷基；（Ci - e )烷氣羰基（Ci - 3 )烷基； 無取代之苯基（Ci - .3 )烷基；經取代之苯基（Ci - 3 烷基，於環上含有1至5個相同或相異取代基且傜選 自：鹵原子，鹵（C:L - 6 )烷基及（Ci - β )烷氣基， 無取代之苯基羰基；經取代之苯基羰基於琛上含有1 至5値相同或相異取代基且傜選自：鹵原子， 本紙張尺度遥用中國國家楯準（CNS_)A4規格（210 X 297公釐）
    六、申請專利範圍 (Ci - e )烷基，鹵（Ci - β )烷基及（Ci - 6 )烷氣基 ，無取代之苯f基；經取代之苯硫基於環上含有1至 5個相同或相異取代基且偽選自：鹵原子；無取代之 苯氣（Ci - 3 )烷基；經取代之苯氣（Ci - 3 )烷基，於 琛上含有1至5個相同或相異取代基且像選自：鹵原 子；無取代之苯基（C2 - β )烯基；經取代之苯基 (C2 - β )烯基於環上含有1至5傾相同或相異取代基 且係選自：鹵原子，硝基，氡基，（Ci - β )烷基，鹵 (Ci - β )烷氧基，及（Ct - 2 )伸烷二m基；苯基 (c2 - β )炔基；經取代之苯基（c2 - * )炔基 (Ci - 3 )烷基，於環上含有1至5個相同或相異取代 基且供選自··鹵（Ci - e )烷氣基；R1為5-或6-員雜 環，含有1至3値相同或相異的選自氣原子，硫原子 及m原子之雜原子，該雜環可含有1値取代基且偽選 自：鹵原子，Υ為氣原子或碕原子，Ζ為 -H= C (R2 )- (式中R2為氫原子或（Ci - β )烷基）， -Η (R3 )-CH (R2 )- 經濟部中央揉準局只工消費合作社印裝 (請先閱讀背面之注項再填寫本頁) (式中R2定義如上，及R3為氫原子，甲酵基， (Ci - 3 )烷基羰基，鹵（Ci - 3 )烷基羰基或. (Ci - 3 )烷基二硫羰基），或 -H (R3 ) -C0--2- ...... ... .... ' — 本紙張尺度遙用中國國象橾準（tNS ) A4规格'（210X297公釐） ' ^ C8 D8 六、申請專利範圍 (式中R3定義如上），各® X可相同或相異且為鹵原子 ;(Ci - β )烷基；鹵（Ci - β )烷基；（Ci - β )烷氣 基，鹵（Ci - β )烷氣基；（Ci - 3 )伸烷基二氣基； f 及η為0或1至4之整數。 2.如申諳專利範圍第1項之經取代之胺基喹唑呦酮（碕 酮）衍生物或其鹽，其中R為氫原子；甲醛基； (Ci - U)烷基；鹵（Ci - β )烷基；（C2 - 6 )烯基； (請先閲讀背面之注^Pth項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 基且偽選自：鹵原子，齒-β )烷基及（Ci - β ) 烷氣基，無取代之苯基羰基；經取代之苯基羰基，於 琿上含有1至5痼相同或相異取代基且僳選自：鹵原子 ,(Ci - β )烷基，鹵（Ct - β )烷基及（Ci - 6 )烷氣 基；無取代之苯硫基；經取代之苯硫基，於環上含有 1至5個相同或相異取代基且係選自：鹵原子，無取 代之苯基（C2 - β )烯基；經取代之苯基（C2 - 6 )烯 (C2 - θ )炔基； (Cl -β )烷氣基（Ci - 3 )烷基； (C! - 6 )院氣基 (Ci 晒 3 )烷氣基（Ci - 3 )院基； (Cl - β )烷硫基 :鹵 (Cl -6 )烷硫基；氰基 (Cl - 6 )烷基； (Ci -6 )烷基羰基；（Ci -β ) 烷氣 m 基 ;羥羰基（Ci -3 )烷基；（Ci - 6 )院氣欺 基（c 1 - 3 )院基 ;(C 3 - β )環烷基（Ci - 3 )烷基 無取 代 之 苯基（Ct — 3 )烷 基；經取代之苯 基 (Cl _ 3 )院基， 於琛 上含 有1至5個相同 或相異取代 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4说格（210X297公釐) C8 D8 、申請專利範圍 基，於環上含有1至5値相同或相異取代基且僳選自 :鹵原子，硝基，氡基，（Ct-β)烷基，鹵 (Ci - β )烷氣基，及（Ct - 2 )伸烷基二氣基；苯基 (C2 - β )炔基；或經取代之苯基（C2 - 4 )炔基 (Ci - 3 )烷基，於環上含有1至5値相同或相異取代 基且像選自：鹵（Ci - e )烷氣基，R1為含1至3摑相 同或相異且係S自氣原子，硫原子及氡原子之雜原子 的5或6員雜環，該雜環可具有1值取代基且像選自 :鹵原子；為氣3原子或硫原子，Z為 -K (R3 ) -CH- (R2 )- (其中R2為氫原子）或（Ci - 6 )烷基，及R3為氫原子 ,甲酵基，（Ci - 3 )烷基1基，齒（Ci - 3 )烷基羰 基或（Ci - 3 )烷基二硫羰基，各個X可相同或相異且 為鹵原子；（Ci - β )烷基；鹵（Ci - β )烷基； (Ci - 8 )烷氣基；鹵（Ci - β )烷氯基；（Ci - 3 ) 伸烷基二氣基；及η為0或1至4之整數。 3.如申請專利範匾第2項之經取代之胺基哇唑啉_(硫 酮）衍生物或其鹽，其中R為氫原子；甲醛基； 經濟部中央標準局負工消費合作社印装 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (Cn -又）烷基；鹵（L - β )烷基；（C2 - β )烯基； (C2 - e )炔基；（Ci - 6 )烷硫基；鹵（Ci - β .)烷 硫基；（Ci - β )烷基羰基；（C：l - 6 )烷氣羰基； (Ci - 6 )烷氣羰基（Ci - 3 )烷基；無取代之苯基羰 -4 -本紙張尺度適用中國圃家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
    六、申請專利範圍 基；經取代之苯基羰基，於環上含有1至5値相同或 相異取代基且偽選自：鹵原子，（Ci - β )烷基，鹵 (h - e )烷基，（Ci - β )烷氣基；無取代之苯基 (C2 - β )烯基；經取代之苯基（C2 - β )烯基，於琛 上含有1至5個相同或相異取代基且僳選自：鹵原子 ，硝基，氡基，（Ci - β )烷基，鹵（Ci - β )烷氣基 ;苯基（C2 - β )炔基，·或經取代之苯基（C2 - 4 )炔 基（Ci - 3 )烷基，於環上含有1至5個相同或相異取 代基且僳選自：鹵（Ci - 6 )烷氣基；R1為毗啶基；Y 為氣原子或硫原子，Z為 -N (R3 ) -CH- (R2 )- (式中R2為氬原子或（Ci - β )烷基及R3為氫原子， 各® )(可相同或相異且為鹵原子，（Ci - 6 )烷基，鹵 (Ci - β )烷基，（Ci - β )烷氣基，齒（Ci - β )烷氣 基或（C i - 3 )伸烷基二氣基·，及η為0或1至4之整 數。 4. 一種通式（II)表示之化合物： --------^ d------IT------^ ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經.濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 一張 -紙 本
    Ν——Η 個 1 r C 各 ί 中鹵 式.； 基 ; 基-子氣 原 院 鹵 } 為β 且- 異cl /—、 相 或； 同 相 可 基 烷 烷 芈 標 家 .國 國 中 一用 I逍 N |釐 公 7 9 2 X A8 * B8 mm_ο»六、申請專利範圍 基子劑 氣原害 二硫蟲 基或防 院子種 伸原 一 5 氧 為 Y 及 數 整 之 4 至 11 或 0 為 Π 及 任 中 項 3 至 1λ 第 圍 範 利 專 請 Φ 如 括 包 作 鹽 其 或 物 生 衍 \1/ 酮 硫 /t\ SI 啉 唑 喹 基 胺 之 代 〇 取分 經成 之性 項活 1 為 法 方 之 害 蟲 帛/1 防)/ 種示 一 表 6 以 括 包 劑 害 0 防 用 施 量 劑 献 公 分利 成專 性請 活申 以如 g(括 5 包 至其 硫 /|\ 酮 呦 唑 喹 基 胺 之 代 取 經 之 項 1 任 中 項 3 至 害 蟲 除 防 以 分 成 性 活 為 作 鹽 其 或 物 生 衍 (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) .裝』 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印裝 率 標 家 國 國 I中 用 適一 S I張 ,紙 本
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