JPH04244068A - ピリミジル置換アクリル酸エステル - Google Patents

ピリミジル置換アクリル酸エステル

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JPH04244068A
JPH04244068A JP3223648A JP22364891A JPH04244068A JP H04244068 A JPH04244068 A JP H04244068A JP 3223648 A JP3223648 A JP 3223648A JP 22364891 A JP22364891 A JP 22364891A JP H04244068 A JPH04244068 A JP H04244068A
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pyrimidyl
alkyl
dialkylamino
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JP3223648A
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Alexander Klausener
アレクサンダー・クラウゼナー
Peter C Knueppel
ペーター・ツエー・クニユツペル
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なピリミジル置換アクリル
酸エステル、それらの製造方法、有害生物防除剤におけ
るそれらの使用、並びにそれらのいくつかが新規である
中間体に関する。
【０００２】特定の置換アクリル酸エステル、例えば化
合物３−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−アク
リル酸メチルなどが殺菌・殺カビ剤特性を有することは
記載されている（例えばＥＰ　１７８，８２６参照）。 更に、特定のピリミジン類、例えば化合物６−チオシア
ン酸２，４−ジクロロ−５−メチルチオピリミジニルな
ども殺菌・殺カビ剤特性を有することが知られている（
例えばＵＳ　４，６５２，５６９；ＤＥ−ＯＳ（ドイツ
国公開明細）３，５０９，４３７参照）。
【０００３】しかしながら、これらの従来から知られて
いる化合物の活性は、全ての分野の用途、特に低使用比
率および濃度で用いられたとき、必ずしも完全に満足し
得るものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化９】 ［式中、Ｒ１は、アルキルを表し、Ｒ２は、ジアルキル
アミノまたは基−Ｏ−Ｒ３を表し、 Ｐｙは、任意に置換されていてもよいピリミジルを表す
、（ここで、Ｒ３は、アルキルまたは任意に置換されて
いてもよいアラルキルを表し、そしてＲ４は、水素、ア
ルキル、或は各場合共任意に置換されていてもよいアラ
ルキルまたはアリールを表す）］の新規ピリミジル置換
アクリル酸エステルを見い出した。
【０００６】式（Ｉ）の化合物は、種々の組成を有する
幾何学的異性体または異性体混合物として存在し得る。 本発明は純粋な異性体、並びに異性体混合物を請求する
ものである。
【０００７】更に、式（ＩＩ）
【０００８】
【化１０】 Ｐｙ−Ｘ−ＣＨ２−ＣＯＯＲ１　　　　　　　　　　（
ＩＩ）［式中、Ｒ１、ＰｙおよびＸは、下記の意味を有
する］の置換酢酸エステルと、式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化１１】 ［式中、Ｒ２−１は、ジアルキルアミノを表し、そして
Ｒ５は、アルキルまたはシクロアルキルを表す］のアル
コキシ−ビス−（ジアルキルアミノ）−メタン化合物と
を、適宜希釈剤の存在下反応させ、そして適宜、この得
られる式（Ｉａ）
【００１０】
【化１２】
【００１１】［式中、Ｒ１、Ｒ２−１、ＰｙおよびＸは
、下記の意味を有する］の３−ジアルキルアミノアクリ
ル酸誘導体を、次の２番目の段階で、希鉱酸で加水分解
し、そしてこの得られる式（ＩＶ）
【００１２】
【化１３】
【００１３】［式中、Ｒ１、ＸおよびＰｙは、下記の意
味を有する］の３−ヒドロキシアクリル酸エステルを、
次の３番目の段階で、式（Ｖ）
【００１４】
【化１４】Ｒ３−Ｅ１　　　　　　　　　　　　　　（
Ｖ）［式中、Ｅ１は、電子吸引性脱離基を表し、そして
Ｒ３は、下記の意味を有する］のアルキル化剤と、適宜
希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存在下反応させる
とき、一般式（Ｉ）
【００１５】
【化１５】 ［式中、Ｒ１は、アルキルを表し、Ｒ２は、ジアルキル
アミノまたは基−Ｏ−Ｒ３を表し、 Ｐｙは、任意に置換されていてもよいピリミジルを表す
、（ここで、Ｒ３は、アルキルまたは任意に置換されて
いてもよいアラルキルを表し、そしてＲ４は、水素、ア
ルキル、或は各場合共任意に置換されていてもよいアラ
ルキルまたはアリールを表す）］の新規ピリミジル置換
アクリル酸エステルおよびそれらの異性体または異性体
混合物が得られることを見い出した。
【００１６】最後に、この一般式（Ｉ）の新規なピリミ
ジル置換アクリル酸エステルが有害生物に対して良好な
作用を有することを見い出した。
【００１７】驚くべきことに、本発明に従う一般式（Ｉ
）のピリミジル置換アクリル酸エステルは、従来技術か
ら公知のアクリル酸エステル、例えば化合物３−メトキ
シ−２−（２−メチルフェニル）−アクリル酸メチルま
たは化合物６−チオシアン酸２，４−ジクロロ−５−メ
チルチオピリミジニル（これらは、化学的にそしてそれ
らの作用の観点からして類似化合物である）などよりも
相当に改良された殺菌・殺カビ剤活性を示す。
【００１８】式（Ｉ）は、本発明に従うピリミジル置換
アクリル酸エステルの一般的定義を与える。式（Ｉ）の
好適な化合物は、式中、Ｒ１が、１〜６個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ２が、各場
合共個々のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有す
るジアルキルアミノ、或は基−Ｏ−Ｒ３を表し、Ｐｙが
、２−ピリミジル、４−ピリミジルまたは５−ピリミジ
ル（これらの各々は、同一もしくは異なる置換基で単置
換もしくは多置換されており、適切な置換基は各場合共
下記のものである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合
共直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシまたはアルキ
ルチオ（これらの各々は１〜９個の炭素原子を有する）
、各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（これらの各
々は１〜４個の炭素原子を有し、そして１〜９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する）、各場合共直鎖
もしくは分枝アルコキシカルボニル、アルコキシミノア
ルキル（ａｌｋｏｘｉｍｉｎｏａｌｋｙｌ）、ジアルキ
ルアミノまたはジアルキルアミノカルボニル（これらの
各々は、個々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を
有する）、各場合共直鎖もしくは分枝アルケニルまたは
アルキニル（これらの各々は２〜８個の炭素原子を有す
る）、シクロアルキルまたはシクロアルケニル（これら
の各々は３〜７個の炭素原子を有し、そしてこれらの各
々は任意に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで単置換または多置
換されている）、或は３〜５個の炭素原子を有する二重
結合したアルカンジイル、或はアリール、アリールオキ
シ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−ア
リールアミノ、アリールカルボニル、アラルキル、アリ
ールアルケニル、アリールアルキニル、アリールアルキ
ルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘ
テロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリ
ールアミノ、Ｎ−アルキル−ヘテロアリールアミノ、ヘ
テロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキル、ヘ
テロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、
ヘテロアリールアルキルオキシまたはヘテロアリールア
ルキルチオ（これらの各々はアリール部分中に６〜１０
個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分中に
２〜９個の炭素原子および１〜４個の同一もしくは異な
るヘテロ原子−特に窒素、酸素および／または硫黄−を
有し、そして適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分中に
１〜６個の炭素原子を有するか、或は適宜、直鎖もしく
は分枝アルケニルまたはアルキニル部分中に２〜６個の
炭素原子を有し、そしてこれらの各々は、そのアリール
部分またはヘテロアリール部分が、−ハロゲン、アルキ
ル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ホルミル、ジオキシアルキレン、ハロゲン置換ジ
オキシアルキレン、或は各場合共任意に置換されていて
もよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニルエチ
ル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニルから成る
組からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換もし
くは多置換されている）（ここで、Ｒ３は、１〜６個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、或は直鎖
もしくは分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有
しそしてアリール部分中に６〜１０個の炭素原子を有す
るアラルキルを表し、そしてＲ４は、水素、１〜６個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、
或は直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１〜６個の炭素
原子を有しそして特にアリール部分中に６〜１０個の炭
素原子を有するアラルキルまたはアリール（これらの各
々はアリール部分中が同一もしくは異なる置換基で任意
に単置換もしくは多置換されており、このアリール部分
中の適切な置換基は、各場合共、Ｐｙの場合に挙げた置
換基である）を表す）化合物である。
【００１９】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、式中、Ｒ
１が、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、或は
ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表し、Ｒ２が、各
場合共個々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有
するジアルキルアミノ、或は基−Ｏ−Ｒ３を表し、Ｐｙ
が、２−ピリミジルまたは４−ピリミジル（これらの各
々は、同一もしくは異なる置換基で単置換から三置換さ
れており、ここで、少なくとも１つの置換基は、フェニ
ル、ナフチル、フェノキシ、フェニルチオ、Ｎ−メチル
−フェニルアミノ、フェニルカルボニル、ベンジル、フ
ェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルエテニル、
フェニルエチニル、ベンジルオキシ、シクロヘキセニル
またはヘテロアリール（これらの各々は−フッ素、塩素
、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ホルミ
ル、トリフルオロメチルチオ、ジオキシメチレン、ジオ
キシエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、ジフ
ルオロジオキシメチレン、シクロペンチル、シクロヘキ
シルから成るか、或はフェニル、フェノキシ、ベンジル
、フェニルエチル、フェニルエテニルまたはフェニルエ
チニル（これらの各々は、同一もしくは異なる置換基で
［フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロ
メチルで］任意に単置換から三置換されている）から成
る組からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換か
ら三置換されている）を表し−そして適切な個々のヘテ
ロアリール基は下記のものである：
【００２０】
【化１６】
【００２１】（これらはまた、任意にベンゾ融合（ｂｅ
ｎｚｏ−ｆｕｓｅｄ）でき、そして式中Ａは、各場合共
、酸素、硫黄またはＮＨ基を表す）、更に、下記の他の
ピリミジル置換基が好適に適切である：フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル（
ｍｅｔｈｏｘｉｍｉｎｏｍｅｔｈｙｌ）、エトキシミノ
メチル、メトキシミノエチル、エトキシミノエチル、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルカルバモイル
、ジエチルカルバモイル、アリル、ブテニル、エチニル
、ビニル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、１，３−プロパンジイルまたは１，４−ブタンジ
イル、（ここで、Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−または
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、或
はベンジルを表し、そしてＲ４は、水素、メチル、エチ
ル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−または
ｔ−ブチル、或はベンジルまたはフェニルを表す）化合
物である。
【００２２】式（Ｉ）の非常に特に好適な化合物は、式
中、Ｒ１が、メチルまたはエチルを表し、Ｒ２が、メト
キシまたはエトキシを表し、 Ｐｙが、２−ピリミジルまたは４−ピリミジル（これら
の各々は、同一もしくは異なる置換基で単置換から三置
換されており、ここで、少なくとも１つの置換基は、各
場合共、フェニル、ナフチル、フェノキシ、シクロヘキ
セニル、シクロヘキシル、ベンジル、ピリジル、ピリミ
ジル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、チエニ
ル、フリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イミ
ダゾリルまたはトリアゾリル（これらの各々は任意にベ
ンゾ融合しており、そして／または任意に、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオ
キシエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、フェ
ニルエテニル、フェニルエチニル、ベンジル、シクロヘ
キシル、フェノキシ、メトキシフェニル、ホルミルまた
はフェニルから成る組からの同一もしくは異なる置換基
で単置換から三置換されている）を表し、そして下記の
ものが追加的ピリミジル置換基として各場合共適切であ
る：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ジメチルアミノ、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、１，３−プロパンジイルまたは１，４−ブタ
ンジイル、そして（ここで、Ｒ４は、メチル、エチルま
たはベンジルを表す）化合物である。
【００２３】アリールそのまま、或は複合中のアリール
は、フェニルまたはナフチル、特にフェニルを表す。
【００２４】全ての脂肪族基そのまま、或は複合中の全
ての脂肪族基は、直鎖もしくは分枝である。
【００２５】特に明記していない限り、ハロゲンはフッ
素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または
臭素を表す。
【００２６】一般式（Ｉ）の下記のピリミジル置換アク
リル酸エステルが、製造実施例で述べる化合物に加えて
、個々に挙げられる：
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
【表６】
【００３３】
【表７】
【００３４】
【表８】
【００３５】
【表９】
【００３６】例えば、Ｎ−［４−（６−フェニル）−ピ
リミジニル］−Ｎ−メチルアミノ酢酸メチルおよびｔ−
ブトキシビス（ジメチルアミノ）−メタン、並びにジメ
チルスルフェートを出発物質として用いた場合、本発明
に従う方法の反応過程の概要は下記の方程式で示される
：
【００３７】
【化１７】
【００３８】式（ＩＩ）は、本発明に従う方法を実施す
るための出発物質として必要な置換酢酸エステルの一般
的定義を与える。この式（ＩＩ）中、Ｒ１、Ｐｙおよび
Ｘは、好適には、それらの置換基のために好適であると
して本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して既に
述べた基を表す。
【００３９】式（ＩＩ）の置換酢酸エステルはある場合
には公知である（例えば、ＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎ．　Ｃ
ｈｅｍ．　１９８８、　６３３−６４２；Ａｎａ．　Ｃ
ｈｅｍ．　５８、　１６８１−１６８５　［１９８６］
；ＪＰ５８，１９８，４７２；ＺＡ　７，３０８，５４
３；ＤＥ−ＯＳ　（ドイツ国公開明細）２，３４２，８
８１参照）か、或は公知の方法と同様にして得られる（
例えば、Ｃｈｅｍ．　Ｐｈａｒｍ．　Ｂｕｌｌ．　３２
、　４９７−５０３　［１９８４］；ＥＰ　３２６，３
８９；Ａｕｓｔｒａｌ．　Ｊ．　Ｃｈｅｍ．　３２、　
６６９−６７９　［１９７９］；ＥＰ　３１０，５５０
：Ｊ．　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．　Ｃｈｅｍ．　１８、
　１８３−１８４　［１９８１］；Ｊ．　Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌ．　Ｃｈｅｍ．　１９、　１１６５　［１９８
２］；ＤＥ−ＯＳ　（ドイツ国公開明細）３，８０７，
５３２；Ｒｅｖ．　Ｔｒａｖ．　Ｃｈｉｍ．　Ｐａｙｓ
−Ｂａｓ　８６、　１５−２５［１９６７］；Ｊ．　Ａ
ｍｅｒ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ．　９０、　５５１８以
降［１９６８］参照）。
【００４０】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法を実施
するための出発物質として更に必要なアルコキシ−ビス
−（ジアルキルアミノ）−メタン化合物の一般的定義を
与える。この式（ＩＩＩ）中、Ｒ２−１は、好適には各
場合共、個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１〜
６個の炭素原子、特に好適には１〜４個の炭素原子を有
するジアルキルアミノを表す。
【００４１】Ｒ５は、好適には、３〜８個の炭素原子を
有する第二もしくは第三アルキルを表すか、或は５〜７
個の炭素原子を有するシクロアルキル、特にｔ−ブチル
またはシクロヘキシルを表す。
【００４２】式（ＩＩＩ）のアルコキシ−ビス（ジアル
キルアミノ）−メタン誘導体もまた公知である（例えば
、Ｃｈｅｍ．　Ｂｅｒ．　１０１、　４１−５０　［１
９６８］；Ｃｈｅｍ．　Ｂｅｒ．　１０１、　１８８５
−１８８８　［１９６８］；ＤＥ　２，３０３，９１９
；ＰＣＴ　Ｉｎｔ．　Ａｐｐｌ．　ＷＯ　８６０１２０
４参照）か、或は公知の方法と同様にして得られる。
【００４３】式ＩＶの中間体は新規であり、そしてまた
本発明の主題でもある。
【００４４】式（Ｖ）は、本発明に従う方法の段階３を
実施するための出発物質として更に必要なアルキル化剤
の一般的定義を与える。この式（Ｖ）中、Ｒ３は、好適
には、その置換基のために好適であるとして本発明に従
う式（Ｉ）の物質の記述に関連して既に述べた基を表す
。
【００４５】Ｅ１は、アルキル化剤の場合に通常の脱離
基、好適には任意に置換されていてもよいアルキル、ア
ルコキシまたはアリールスルホニルオキシ基、例えばメ
トキシスルホニルオキシ基、エトキシスルホニルオキシ
基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基などを表すか
、或はハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素を表す。
【００４６】この式（Ｖ）のアルキル化剤は、有機化学
において一般に知られている化合物である。
【００４７】本発明に従う方法の第１段階を実施するた
めに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これらに
は、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロ
ゲン置換されている炭化水素類、例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素など、エーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは
エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレング
リコールジエチルエーテルなど、アミド類、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメ
チル燐酸トリアミドなどが含まれる。
【００４８】本発明に従う方法の第１段階は、全く溶媒
を添加しないでも行われ得る。
【００４９】本発明に従う方法の第１段階を行う場合、
反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。一般に、こ
の方法は、−３５℃〜＋１５０℃、好適には０℃〜１２
０℃の温度で行われる。
【００５０】本発明に従う方法の第１段階はまた、減圧
下もしくは加圧下で行われ得るが、好適には大気圧下で
行われる。
【００５１】適宜、不活性ガス雰囲気、例えば窒素また
はアルゴンなどの使用は好都合であるが、本発明に従う
方法の第１段階を通常の部屋雰囲気中で行うことも可能
である。
【００５２】本発明に従う方法の第１段階を実施するた
め、一般に、式（ＩＩ）の置換酢酸エステル１モル当た
り１．０〜１５．０モル、好適には１．０〜５．０モル
の式（ＩＩＩ）のアルコキシ−ビス−（ジアルキルアミ
ノ）−メタン化合物が用いられる。
【００５３】この反応を行った後、反応生成物は一般的
に通常の方法で処理され単離される（製造実施例も参照
）。
【００５４】本発明に従う方法の第２段階の加水分解を
実施するために適切な酸類は、通常の無機および有機酸
である。無機鉱酸、例えば塩酸、硫酸、燐酸または硝酸
の水溶液、特に塩酸水溶液が好適に用いられる。
【００５５】本発明に従う方法の第２および第３段階を
実施するために適切な希釈剤はまた不活性な有機溶媒で
ある。これらには、特に、脂肪族、脂環式または芳香族
の、任意にハロゲン置換されている炭化水素類、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など、エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルま
たはエチレングリコールジエチルエーテルなど、ケトン
類、例えばアセトンまたはブタノンなど、ニトリル類、
例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなど、ア
ミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリ
ドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル
類、例えば酢酸エチルなど、或はスルホキサイド類、例
えばジメチルスルホキサイドなどが含まれる。
【００５６】本発明に従う方法の第２段階は、特に、極
性希釈剤、例えばアセトニトリル、アセトンまたはジメ
チルホルムアミド、適宜また水の存在下で行われる。
【００５７】望まれるならば、本発明に従う方法の第３
段階は、二相系、例えば水／トルエンまたは水／ジクロ
ロメタン中、適宜相移動触媒の存在下でも行われ得る。 下記のものが上記触媒の例として挙げられる：ヨウ化テ
トラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウ
ム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメ
チル−Ｃ１３／Ｃ１５−アルキルアンモニウム、メチル
硫酸ジベンジルジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル
−Ｃ１２／Ｃ１４−アルキルベンジルアンモニウム、水
酸化テトラブチルアンモニウム、１５−クラウン−５、
１８−クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニ
ウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウムまたはトリ
ス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミ
ン。
【００５８】本発明に従う方法の第３段階は、好適には
、適切な反応助剤の存在下行われる。適切な反応助剤は
、通常に用いられ得る全ての無機および有機塩基である
。下記のものが好適に用いられる：アルカリ金属の水素
化物、水酸化物、アミド、アルコラート、炭酸塩または
重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド
、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート、カリウム第三ブチラート、炭酸ナトリウ
ムまたは炭酸水素ナトリウムなど、そしてまた第三級ア
ミン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシク
ロノネン（ＤＢＮ）、またはジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）。
【００５９】本発明に従う方法の第２および第３段階を
行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変化させ得る。 一般に、この方法は、−３０℃〜＋１５０℃、好適には
−２０℃〜＋１２０℃の温度で行われる。
【００６０】本発明に従う方法の第２段階および本発明
に従う方法の第３段階の両方は、一般に、大気圧下で行
われる。しかしながら、これらの段階を減圧下もしくは
加圧下で行うこともできる。
【００６１】本発明に従う方法の第２段階を実施するた
め、一般に、式（Ｉａ）の３−ジアルキルアミノアクリ
ル酸エステル１モル当たり１．０〜３．０モル、好適に
は１．０〜２．０モルの希鉱酸が用いられる。この反応
を行った後、反応生成物は一般的に通常の方法で処理さ
れ単離される。
【００６２】本発明に従う方法の第３段階を実施するた
め、一般に、式（ＩＶ）の３−ヒドロキシアクリル酸エ
ステル１モル当たり１．０〜５．０モル、好適には１．
０〜３．０モルの式（Ｖ）のアルキル化剤および適宜１
．０〜５．０モル、好適には１．０〜３．０モルの反応
助剤が用いられる。この反応を行った後、反応生成物は
一般的に通常の方法で処理され単離される。
【００６３】特に好適な変法において、本発明に従う方
法の第２および第３段階は、式（ＩＶ）の中間体の単離
なしに直接１つの反応段階、いわゆる「一槽反応」で行
われる。この変法においてもまた、この反応を行った後
、反応生成物は一般的に通常の方法で処理され単離され
る（製造実施例も参照）。
【００６４】本発明に従う活性物質は、有害生物に対し
て強力な作用を有しており、そして望まれない有害な有
機体を駆除するための実施中で使用できる。この活性化
合物は、植物の保護剤、特に殺菌・殺カビ剤としての使
用に適切である。
【００６５】植物保護における殺菌・殺カビ剤は、プラ
スモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌
類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除用として用いられる。 上記の属名に属する菌・カビの病気の原因となる或種の
有機体を例として挙げるが、しかしこれに限定されるも
のではない：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗
立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）；フイ
トフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、疫病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；プソイ
ドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
）種、例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｅ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ）；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種、例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐ
ｉｓｉまたはＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）；エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうど
んこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフ
アエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばう
どんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例
えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）；ベンチユリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種
、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）；ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例
えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓまた
はＰｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生
胞子器型：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍ
ｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）コクリオボルス（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：　Ｄｒ
ｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ）ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば
さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔ
ｕｓ）；プシニナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さ
び病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；ふす
べ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂
病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）；黒穂病（Ｕｓ
ｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ
　ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）；
ペリキユラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例え
ば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　ｓａｓａｋｉｉ
）；ピリキユラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例
えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）；フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフー
ザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏ
ｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；セ
プトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病（Ｓｅ
ｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフエリア（
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフエ
リア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄ
ｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種
、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）およびプソイドセルコスポレ
ラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例
えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔ
ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００６６】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物は植物に対して良好な許容性を有している
ため、植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに
土壌への処理が可能である。
【００６７】これに関連して、本発明に従う活性化合物
は、例えば小麦または大麦の粉状うどんこ病の原因とな
る病原体（うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ））に対して、或は大麦の葉の斑点の原因となる
病原体（斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉ
ｖｕｓ））に対して、或は穀物の雪かびの原因となる病
原体（フザリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａ
ｌｅ））に対して、或は小麦のえい腫物の原因となる病
原体（レプトスフエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ））に対して、或は大麦の
網状腫物の原因となる病原体（網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａｔｅｒｅｓ））に対して、穀物の病気を防除す
るためか、或は例えばイネの害毒病気の原因となる病原
体（いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
））に対して、或はイネの茎枯病の原因となる病原体（
紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）
）に対して、イネの病気を防除するためか、或は例えば
トマトの胴枯病の原因となる病原体（疫病（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｃｔａｎｓ））に対して、或
はブドウの綿毛状うどんこ病の原因となる病原体（べと
病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ））に対
して、果物および野菜の成長における病気を防除するた
めに、特に良好な効果で使用され得る。本発明に従う活
性化合物の良好なインビトロ活性もまた強調される必要
がある。 式（ＩＩ）および（ＩＶ）の中間体もまた殺菌・殺カビ
的に活性を示す。
【００６８】これらの特別な物理学的および／または化
学的特性により、本活性化合物は、通常の調剤、例えば
液剤、乳濁剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エ
ーロゾル、重合体物質中および種子用のコーティング組
成物中の非常に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミス
トおよび温ミスト調剤に変えることができる。
【００６９】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒、加圧下液化する
気体および／または固体の担体と、任意に界面活性剤、
即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
を用いて、混合することで製造される。増量剤として水
を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒としても使
用できる。液状の溶媒としては、主として次のものが適
当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたは
アルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂
肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチ
レン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油留分
、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコール、
並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例え
ばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイド
、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体とは、
常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えばエー
ロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びにブタ
ン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体とし
ては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土
、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モント
モリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合成鉱
物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよびケイ
酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば
破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉末の
合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし
殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適している
。乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオ
ン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコー
ルエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフ
ェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン
加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例えば
リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適し
ている。
【００７０】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。
【００７１】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
【００７２】調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【００７３】本発明に従う活性化合物は、他の公知の活
性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤お
よび除草剤との混合物として該調剤中に、そして肥料お
よび他の成長調整物質との混合物中に、存在することが
できる。
【００７４】該活性化合物は、そのまま、それらの調合
物の形態またはそれらから調製される使用形態、例えば
調製済み溶液、懸濁液、水和可能な粉剤、ペースト、可
溶粉剤、粉剤および粒剤として使用できる。それらは通
常の方法、例えば注ぎ込み、液剤噴霧、噴霧、散布、粉
つけ、発泡、はけ塗りなどで使用される。更に、本活性
化合物類は、極めて小さい容量の方法で適用するか、活
性化合物の調剤または活性化合物そのものを土壌中に注
入することも可能である。植物の種子もまた処理できる
。
【００７５】植物の一部を処理する場合、この使用形態
中の活性化合物の濃度は、実質的な範囲内で変えること
ができる。それらは一般に、１〜０．０００１重量％、
好適には０．５〜０．００１％である。
【００７６】種子を処理する場合、種子１キログラム当
たり０．００１〜５０ｇ、好適には０．０１〜１０ｇの
活性化合物の量が一般に必要とされる。
【００７７】土壌を処理する場合、作用する場所で、０
．００００１〜０．１重量％、好適には０．０００１〜
０．０２％の活性化合物の濃度が必要とされる。
【００７８】
【実施例】製造実施例 実施例１：
【００７９】
【化１８】
【００８０】アセトン６００ｍＬ中の６ｇ（０．０１７
モル）の２−｛Ｎ−［６−（３−メトキシフェニル）−
ピリミジン−４−イル］−Ｎ−メチルアミノ｝−３−ジ
メチルアミノアクリル酸メチルに、最初に６００ｍＬの
水、そして次に１８ｍＬ（０．０３５モル）の２規定塩
酸を加え、そしてその後、この混合物を室温で８時間撹
拌する。その後、アセトンを蒸留で除き、この水溶液を
中性にした後、酢酸エチルを用いて抽出する。この有機
相を濃縮し、残留物を１００ｍＬのジメチルホルムアミ
ド中に取り上げ、この混合物を４．８ｇ（０．０３５モ
ル）の炭酸カリウムおよび４．４ｇ（０．０３５モル）
のジメチルスルフェートで処理した後、室温で１６時間
撹拌する。処理のため、この混合物を真空中濃縮した後
、残留物を酢酸エチルと水とに分配する。この有機相を
濃縮した後、残留物を、シリカゲル（溶離剤：酢酸エチ
ル）使用クロマトグラフィーにかける。
【００８１】融点が８７〜９０℃の２−｛Ｎ−［６−（
３−メトキシフェニル）−ピリミジン−４−イル］−Ｎ
−メチルアミノ｝−３−メトキシアクリル酸メチルが２
．８ｇ（理論値の５０％）得られる。
【００８２】実施例２：
【００８３】
【化１９】
【００８４】１５ｇ（０．０５２モル）のＮ−［６−（
３−メトキシフェニル）−４−ピリミジニル］−Ｎ−メ
チルグリシンメチルに５４．６ｇ（０．３１３モル）の
ｔ−ブチルオキシ−ビス−（ジメチルアミノ）メタンを
加える。この反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した後
、これを水中に注ぎそして酢酸エチルで抽出する。この
酢酸エチル相を一緒にし、乾燥して濃縮する。
【００８５】融点が１７２〜１７４℃の２−｛Ｎ−［６
−（３−メトキシフェニル）−ピリミジン−４−イル］
−Ｎ−メチルアミノ｝−３−ジメチルアミノアクリル酸
メチルが１５．９ｇ（理論値の８９％）得られる。
【００８６】出発化合物の製造： 実施例ＩＩ−１：
【００８７】
【化２０】
【００８８】ジオキサン６００ｍＬ中の４７．６ｇ（０
．２１６モル）の４−クロロ−６−（３−メトキシフェ
ニル）−ピリミジンに、６０．２ｇ（０．４３１モル）
の塩酸ザルコシンメチルおよび６５．５ｇ（０．６４７
モル）のトリエチルアミンを加え、そしてこの反応混合
物を還流温度で１６時間加熱する。更に１２．４ｇ（０
．０８９モル）の塩酸ザルコシンメチルおよび１３．０
ｇ（０．１２８モル）のトリエチルアミンを加えた後、
この混合物を還流温度で更に６時間加熱する。処理のた
め、この混合物を水で処理した後、酢酸エチルを用いて
抽出する。 この酢酸エチル相を一緒にして乾燥し、真空中濃縮する
。
【００８９】融点が５０〜５２℃のＮ−［（３−メトキ
シフェニル−４−ピリミジル）−Ｎ−メチル］−グリシ
ンメチルが５０．６ｇ（理論値の８２％）得られる。
【００９０】実施例３：
【００９１】
【化２１】
【００９２】ジメチルホルムアミド１００ｍＬ中の１０
ｇ（０．０３２モル）の２−［Ｎ−（２−フェニル−ピ
リミジン−４−イル）−Ｎ−メチルアミノ］−３−ジメ
チルアミノアクリル酸メチルに、３３ｍＬ（０．０６４
モル）の２規定塩酸を加え、この反応混合物を５０℃で
４時間撹拌した後、水中に注ぎ、そしてこの混合物を中
性にした後、酢酸エチルを用いて抽出する。この酢酸エ
チル相を濃縮し、残留物を１００ｍＬのジメチルホルム
アミド中に溶解し、この溶液を１３．３ｇ（０．０９６
モル）の炭酸カリウムおよび４．５ｇ（０．０３５モル
）のジメチルスルフェートで処理した後、室温で５時間
撹拌する。処理のため、この反応混合物を水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出し、この有機相を濃縮した後、残留物
を、ジイソプロピルエーテルと一緒に撹拌することで結
晶化させる。
【００９３】融点が１５２〜１５４℃の３−メトキシ−
２−［Ｎ−（２−フェニル−ピリミジン−４−イル）−
Ｎ−メチルアミノ］−アクリル酸メチルが５．９ｇ（理
論値の６２％）得られる。
【００９４】実施例４：
【００９５】
【化２２】
【００９６】１９．０ｇ（０．０７４モル）のＮ−（２
−フェニル−４−ピリミジル）−Ｎ−メチルグリシンメ
チルに５１．６ｇ（０．２９５モル）のｔ−ブチルオキ
シ−ビス−（ジメチルアミノ）メタンを加える。この反
応混合物を１００℃で１６時間撹拌した後、これを水中
に注ぎそして酢酸エチルで抽出する。この酢酸エチル相
を一緒にし、乾燥して濃縮する。
【００９７】油状物として、２−［Ｎ−（２−フェニル
−ピリミジン−４−イル）−Ｎ−メチルアミノ］−３−
ジメチルアミノアクリル酸メチルが２３．０ｇ（理論値
の１００％）得られる。
【００９８】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３テトラメチルシ
ラン）： δ＝２．９１ｐｐｍ（６Ｈ）Ｎ（ＣＨ３）２；３．６２
ｐｐｍ（３Ｈ）ＣＯＯＣＨ３；３．３４ｐｐｍ（３Ｈ）
Ｎ−ＣＨ３出発化合物の製造： 実施例ＩＩ−２：
【００９９】
【化２３】
【０１００】ジオキサン２５０ｍＬ中の１７．７ｇ（０
．０９３モル）の４−クロロ−２−フェニル−ピリミジ
ンに、１９．５ｇ（０．１３９モル）の塩酸ザルコシン
メチルおよび２８．２ｇ（０．２７９モル）のトリエチ
ルアミンを加え、そしてこの反応混合物を１００℃で２
０時間加熱する。処理のため、この反応混合物を水で処
理した後、酢酸エチルを用いて抽出する。この酢酸エチ
ル相を一緒にして乾燥し、真空中濃縮する。
【０１０１】融点が１１２〜１１５℃の４−クロロ−６
−（３−メトキシフェニル）−ピリミジンが２１．９ｇ
（理論値の９２％）得られる。
【０１０２】実施例５：
【０１０３】
【化２４】
【０１０４】ジメチルホルムアミド８０ｍＬ中の１０ｇ
（０．０３２モル）の２−［Ｎ−（４−フェニルピリミ
ジン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ］−３−ジメチル
アミノアクリル酸メチルに、３３．５ｍＬ（０．０６４
モル）の２規定塩酸を加え、この反応混合物を５０℃で
４時間撹拌した後、水中に注ぎ中性にした後、酢酸エチ
ルを用いて抽出する。この酢酸エチル相を濃縮し、残留
物を８０ｍＬのジメチルホルムアミド中に溶解し、この
溶液を１３．３ｇ（０．０９６モル）の炭酸カリウムお
よび４．５ｇ（０．０３５モル）のジメチルスルフェー
トで処理した後、室温で１６時間撹拌する。処理のため
、この反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、
この有機相を濃縮した後、残留物を、ジイソプロピルエ
ーテルと一緒に撹拌した後、吸引濾別し、乾燥する。
【０１０５】融点が１２３〜１２５℃の３−メトキシ−
２−［Ｎ−（４−フェニル−ピリミジン−２−イル）−
Ｎ−メチルアミノ］−アクリル酸メチルが７．５ｇ（理
論値の７８％）得られる。
【０１０６】実施例６：
【０１０７】
【化２５】
【０１０８】２３．９ｇ（０．０９３モル）のＮ−（４
−フェニル−２−ピリミジル）−Ｎ−メチルグリシンメ
チルに６４．６ｇ（０．３７２モル）のｔ−ブチルオキ
シ−ビス−（ジメチルアミノ）メタンを加える。この反
応混合物を１００℃で２０時間撹拌した後、これを水中
に注ぎそして酢酸エチルで抽出する。この酢酸エチル相
を一緒にし、乾燥して真空中濃縮する。
【０１０９】融点が１０１℃の２−［Ｎ−（４−フェニ
ルピリミジン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ］−３−
ジメチルアミノアクリル酸メチルが２７．０ｇ（理論値
の９３％）得られる。
【０１１０】実施例ＩＩ−３：
【０１１１】
【化２６】
【０１１２】ジオキサン５００ｍＬ中の４６．５ｇ（０
．２９４モル）の２−クロロ−４−フェニル−ピリミジ
ンに、５１．１ｇ（０．３６６モル）の塩酸ザルコシン
メチルおよび７４．０ｇ（０．７３２モル）のトリエチ
ルアミンを加え、そしてこの反応混合物を１００℃で１
６時間加熱する。処理のため、この反応混合物を水で処
理した後、酢酸エチルを用いて抽出する。この酢酸エチ
ル相を一緒にして乾燥し、真空中濃縮する。
【０１１３】油状物としてＮ−（４−フェニル−２−ピ
リミジル）−Ｎ−メチルグリシンメチルが６０．９ｇ（
理論値の９７％）得られる。
【０１１４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３テトラメチルシ
ラン）： δ＝３．３５ｐｐｍ（３Ｈ）Ｎ−ＣＨ３；４．４５ｐｐ
ｍ（２Ｈ）−ＣＨ２−；３．７４ｐｐｍ（３Ｈ）−ＣＯ
ＯＣＨ３。
【０１１５】
【表１０】
【０１１６】
【表１１】
【０１１７】
【表１２】
【０１１８】
【表１３】
【０１１９】
【表１４】
【０１２０】
【表１５】
【０１２１】
【表１６】
【０１２２】
【表１７】
【０１２３】
【表１８】
【０１２４】
【表１９】
【０１２５】
【表２０】
【０１２６】
【表２１】
【０１２７】
【表２２】
【０１２８】
【表２３】
【０１２９】
【表２４】
【０１３０】
【表２５】
【０１３１】
【表２６】
【０１３２】
【表２７】
【０１３３】
【表２８】
【０１３４】
【表２９】
【０１３５】
【表３０】
【０１３６】
【表３１】
【０１３７】
【表３２】
【０１３８】
【表３３】
【０１３９】
【表３４】
【０１４０】
【表３５】
【０１４１】
【表３６】
【０１４２】
【表３７】
【０１４３】
【表３８】
【０１４４】
【表３９】
【０１４５】
【表４０】
【０１４６】
【表４１】
【０１４７】
【表４２】
【０１４８】
【表４３】
【０１４９】
【表４４】
【０１５０】
【表４５】
【０１５１】使用実施例 下記の使用実施例において、以下に挙げる化合物を比較
物質として用いた：
【０１５２】
【化２７】
【０１５３】３−メトキシ−２−（２−メチルフェニル
）−アクリル酸メチル（ＥＰ　１７８，８２６に記載）
【０１５４】
【化２８】
【０１５５】６−チオシアン酸２，４−ジクロロ−５−
メチルチオピリミジニル（米国特許明細４，６５２，５
６９に記載）。
【０１５６】実施例Ａ エリシフエ試験（大麦）／保護 溶　　媒：　　　　１００重量部のジメチルホルムアミ
ド乳化剤：　　　　０．２５重量部のアルキルアリール
ポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１５７】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、該植物にうどんこ病（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．　ｈｏｒｄ
ｅｉ）の胞子を粉つけする。
【０１５８】うどんこ病の小突起の発生を促進するため
、該植物を約８０％の大気相対湿度を有する約２０℃の
温度の温室に置く。
【０１５９】接種７日後、評価を行う。
【０１６０】この試験において、例えば次に示す製造実
施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性
を示している：１６、４５、４９、５０および５１。
【０１６１】比較化合物（Ｂ）は有効性を示さない。
【０１６２】実施例Ｂ レプトスフエリア・ノドルム試験（小麦）／保護溶　　
媒：　　　　１００重量部のジメチルホルムアミド乳化
剤：　　　　０．２５重量部のアルキルアリールポリグ
リコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１６３】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、該植物にレプトスフエリア・
ノドルムの分生胞子の懸濁液を噴霧する。この植物を約
１００％の大気相対湿度を有する２０℃の保温室中に４
８時間置く。
【０１６４】この植物を約８０％の大気相対湿度を有す
る約１５℃の温室中に置く。
【０１６５】接種１０日後、評価を行う。
【０１６６】この試験において、例えば次に示す製造実
施例の化合物が、公知化合物（Ａ）に比べて７０活性度
（パーセントで測定して）優れた効果を示している：１
６および１７。
【０１６７】実施例Ｃ 斑文病試験（大麦）／保護 溶　　媒：　　　　１００重量部のジメチルホルムアミ
ド乳化剤：　　　　０．２５重量部のアルキルアリール
ポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１６８】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、該植物に斑文病の分生胞子の
懸濁液を噴霧する。この植物を約１００％の大気相対湿
度を有する２０℃の保温室中に４８時間置く。
【０１６９】この植物を約８０％の大気相対湿度を有す
る約２０℃の温室中に置く。
【０１７０】接種７日後、評価を行う。
【０１７１】この試験において、例えば次に示す製造実
施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性
を示している：１６、１７および４９。
【０１７２】実施例Ｄ フィトフトラ試験（トマト）／保護 溶　　媒：　　　　４．７重量部のアセトン乳化剤：　
　　　０．３重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１７３】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎ）の胞子の水懸濁液を該植物に
接種する。
【０１７４】この植物を、１００％の大気相対湿度を有
しそして約２０℃の培養室の中に置く。
【０１７５】培養して３日後、評価を行う。
【０１７６】この試験において、例えば次に示す製造実
施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性
を示している：１、４５、４６、４７、４９、５０、５
１、および７３。
【０１７７】実施例Ｅ プラスモパラ試験（ブドウ）／保護 溶　　媒：　　　　４．７重量部のアセトン乳化剤：　
　　　０．３重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の化
合物と既定量の溶媒および乳化剤とを混合し、そしてこ
の濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０１７８】保護活性を試験するため、植物の苗に活性
化合物の調剤をしたたり落ちるほど湿るまで噴霧する。 噴霧の塗膜が乾燥した後、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水懸濁液を該植物に接
種し、その後１日間、２０〜２２℃で１００％の大気相
対湿度を有する湿った部屋に放置する。その後、該植物
を、５日間、２２℃で約８０％の大気湿度を有する温室
に置く。そして、この植物を湿らせ、湿った部屋の中に
１日置く。
【０１７９】接種から７日後、評価を行う。
【０１８０】この試験において、例えば次に示す製造実
施例の化合物が、従来技術に比べて明らかに優れた活性
を示している：４５、５０、５１、６５、６６、７３、
８７、８９および９０。
【０１８１】
【表４６】
【０１８２】
【表４７】
【０１８３】
【表４８】
【０１８４】
【表４９】
【０１８５】
【表５０】
【０１８６】
【表５１】
【０１８７】
【表５２】
【０１８８】
【表５３】
【０１８９】
【表５４】
【０１９０】
【表５５】
【０１９１】
【表５６】
【０１９２】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【０１９３】１．　　一般式（Ｉ）
【０１９４】
【化２９】 ［式中、Ｒ１は、アルキルを表し、Ｒ２は、ジアルキル
アミノまたは基−Ｏ−Ｒ３を表し、 Ｐｙは、任意に置換されていてもよいピリミジルを表す
、（ここで、Ｒ３は、アルキルまたは任意に置換されて
いてもよいアラルキルを表し、そしてＲ４は、水素、ア
ルキル、或は各場合共任意に置換されていてもよいアラ
ルキルまたはアリールを表す）］のピリミジル置換アク
リル酸エステル。
【０１９５】２．　　式中、Ｒ１が、１〜６個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、Ｒ２が、
各場合共個々のアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を
有するジアルキルアミノ、或は基−Ｏ−Ｒ３を表し、Ｐ
ｙが、２−ピリミジル、４−ピリミジルまたは５−ピリ
ミジル（これらの各々は、同一もしくは異なる置換基で
単置換もしくは多置換されており、適切な置換基は各場
合共下記のものである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、各
場合共直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシまたはア
ルキルチオ（これらの各々は１〜９個の炭素原子を有す
る）、各場合共直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ（これら
の各々は１〜４個の炭素原子を有し、そして１〜９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有する）、各場合共
直鎖もしくは分枝アルコキシカルボニル、アルコキシミ
ノアルキル（ａｌｋｏｘｉｍｉｎｏａｌｋｙｌ）、ジア
ルキルアミノまたはジアルキルアミノカルボニル（これ
らの各々は、個々のアルキル部分中に１〜４個の炭素原
子を有する）、各場合共直鎖もしくは分枝アルケニルま
たはアルキニル（これらの各々は２〜８個の炭素原子を
有する）、シクロアルキルまたはシクロアルケニル（こ
れらの各々は３〜７個の炭素原子を有し、そしてこれら
の各々は任意に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで単置換または
多置換されている）、或は３〜５個の炭素原子を有する
二重結合したアルカンジイル、或はアリール、アリール
オキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル
−アリールアミノ、アリールカルボニル、アラルキル、
アリールアルケニル、アリールアルキニル、アリールア
ルキルオキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール
、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ
アリールアミノ、Ｎ−アルキル−ヘテロアリールアミノ
、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキル
、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニ
ル、ヘテロアリールアルキルオキシまたはヘテロアリー
ルアルキルチオ（これらの各々はアリール部分中に６〜
１０個の炭素原子を有するか、或はヘテロアリール部分
中に２〜９個の炭素原子および１〜４個の同一もしくは
異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／または硫黄
−を有し、そして適宜、直鎖もしくは分枝アルキル部分
中に１〜６個の炭素原子を有するか、或は適宜、直鎖も
しくは分枝アルケニルまたはアルキニル部分中に２〜６
個の炭素原子を有し、そしてこれらの各々は、そのアリ
ール部分またはヘテロアリール部分が、−ハロゲン、ア
ルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ホルミル、ジオキシアルキレン、ハロゲン置
換ジオキシアルキレン、或は各場合共任意に置換されて
いてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジル、フェニル
エチル、フェニルエテニルまたはフェニルエチニルから
成る組からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置換
もしくは多置換されている）（ここで、Ｒ３は、１〜６
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、或は
直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１〜４個の炭素原子
を有しそしてアリール部分中に６〜１０個の炭素原子を
有するアラルキルを表し、そしてＲ４は、水素、１〜６
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表す
か、或はアラルキルまたはアリール（これらの各々は、
直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１〜６個の炭素原子
を有しそして特にアリール部分中に６〜１０個の炭素原
子を有し、これらの各々はアリール部分中が同一もしく
は異なる置換基で任意に単置換もしくは多置換されてお
り、このアリール部分中の適切な置換基は、各場合共、
Ｐｙの場合に挙げた置換基である）を表す）第１項記載
式（Ｉ）のピリミジル置換アクリル酸エステル。
【０１９６】３．　　式中、Ｒ１が、メチル、エチル、
ｎ−またはｉ−プロピル、或はｎ−、ｉ−、ｓ−または
ｔ−ブチルを表し、Ｒ２が、各場合共個々のアルキル部
分中に１〜４個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、
或は基−Ｏ−Ｒ３を表し、 Ｐｙが、２−ピリミジルまたは４−ピリミジル（これら
の各々は、同一もしくは異なる置換基で単置換から三置
換されており、ここで、少なくとも１つの置換基は、フ
ェニル、ナフチル、フェノキシ、フェニルチオ、Ｎ−メ
チル−フェニルアミノ、フェニルカルボニル、ベンジル
、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルエテニ
ル、フェニルエチニル、ベンジルオキシ、シクロヘキセ
ニルまたはヘテロアリール（これらの各々は−フッ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ホ
ルミル、トリフルオロメチルチオ、ジオキシメチレン、
ジオキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、
ジフルオロジオキシメチレン、シクロペンチル、シクロ
ヘキシルから成るか、或はフェニル、フェノキシ、ベン
ジル、フェニルエチル、フェニルエテニルまたはフェニ
ルエチニル（これらの各々は、同一もしくは異なる置換
基で［フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフル
オロメチルで］任意に単置換から三置換されている）か
ら成る組からの同一もしくは異なる置換基で任意に単置
換から三置換されている）を表し−そして適切な個々の
ヘテロアリール基は下記のものである：
【０１９７】
【化３０】
【０１９８】（これらはまた、任意にベンゾ融合でき、
そして式中Ａは、各場合共、酸素、硫黄またはＮＨ基を
表す）、更に、下記の他のピリミジル置換基が好適に適
切である：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−または
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシミノメチル（ｍｅｔｈｏｘｉｍｉｎｏｍｅ
ｔｈｙｌ）、エトキシミノメチル、メトキシミノエチル
、エトキシミノエチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ア
リル、ブテニル、エチニル、ビニル、プロパルギル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、１，３−プロパンジイ
ルまたは１，４−ブタンジイル、（ここで、Ｒ３は、メ
チル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−またはｔ−ブチル、或はベンジルを表し、そしてＲ
４は、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、或はベンジルま
たはフェニルを表す）第１項記載式（Ｉ）のピリミジル
置換アクリル酸エステル。
【０１９９】４．　　式中、Ｒ１が、メチルまたはエチ
ルを表し、Ｒ２が、メトキシまたはエトキシを表し、Ｐ
ｙが、２−ピリミジルまたは４−ピリミジル（これらの
各々は、同一もしくは異なる置換基で単置換から三置換
されており、ここで、少なくとも１つの置換基は、各場
合共、フェニル、ナフチル、フェノキシ、シクロヘキセ
ニル、シクロヘキシル、ベンジル、ピリジル、ピリミジ
ル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、チエニル
、フリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イミダ
ゾリルまたはトリアゾリル（これらの各々は任意にベン
ゾ融合しており、そして／または任意に、フッ素、塩素
、臭素、メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ
オキシメチレン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオキ
シエチレン、テトラフルオロジオキシエチレン、フェニ
ルエテニル、フェニルエチニル、ベンジル、シクロヘキ
シル、フェノキシ、メトキシフェニル、ホルミルまたは
フェニルから成る組からの同一もしくは異なる置換基で
単置換から三置換されている）を表し、そして下記のも
のが追加的ピリミジル置換基として各場合共適切である
：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ジメチルアミノ、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、１，３−プロパンジイルまたは１，４−ブタン
ジイル、そして（ここで、Ｒ４は、メチル、エチルまた
はベンジルを表す）第１項記載式（Ｉ）のピリミジル置
換アクリル酸エステル。
【０２００】５．　　式（ＩＩ）
【０２０１】
【化３１】 Ｐｙ−Ｘ−ＣＨ２−ＣＯＯＲ１　　　　　　　　　　（
ＩＩ）［式中、Ｒ１、ＰｙおよびＸは、下記の意味を有
する］の置換酢酸エステルと、式（ＩＩＩ）
【０２０２】
【化３２】 ［式中、Ｒ２−１は、ジアルキルアミノを表し、そして
Ｒ５は、アルキルまたはシクロアルキルを表す］のアル
コキシ−ビス−（ジアルキルアミノ）−メタン化合物と
を、適宜希釈剤の存在下反応させ、そして適宜、この得
られる式（Ｉａ）
【０２０３】
【化３３】
【０２０４】［式中、Ｒ１、Ｒ２−１、ＰｙおよびＸは
、下記の意味を有する］の３−ジアルキルアミノアクリ
ル酸誘導体を、次の２番目の段階で、希鉱酸で加水分解
し、そしてこの得られる式（ＩＶ）
【０２０５】
【化３４】
【０２０６】［式中、Ｒ１、ＸおよびＰｙは、下記の意
味を有する］の３−ヒドロキシアクリル酸エステルを、
次の３番目の段階で、式（Ｖ）
【０２０７】
【化３５】Ｒ３−Ｅ１　　　　　　　　　　　　　　（
Ｖ）［式中、Ｅ１は、電子吸引性脱離基を表し、そして
Ｒ３は、下記の意味を有する］のアルキル化剤と、適宜
希釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存在下反応させる
とき、得られるところの、一般式（Ｉ）
【０２０８】
【化３６】 ［式中、Ｒ１は、アルキルを表し、Ｒ２は、ジアルキル
アミノまたは基−Ｏ−Ｒ３を表し、 Ｐｙは、任意に置換されていてもよいピリミジルを表す
、（ここで、Ｒ３は、アルキルまたは任意に置換されて
いてもよいアラルキルを表し、そしてＲ４は、水素、ア
ルキル、或は各場合共任意に置換されていてもよいアラ
ルキルまたはアリールを表す）］のピリミジル置換アク
リル酸エステルおよびそれらの異性体または異性体混合
物の製造方法。
【０２０９】６．　　少なくとも１種の、第１〜５項記
載式（Ｉ）のピリミジル置換アクリル酸エステルを含有
していることを特徴とする有害生物防除剤。
【０２１０】７．　　有害生物を防除するための、第１
〜５項記載式（Ｉ）のピリミジル置換アクリル酸エステ
ルの使用。
【０２１１】８．　　第１〜５項記載式（Ｉ）のピリミ
ジル置換アクリル酸エステルを有害生物および／または
それらの棲息環境に作用させることを特徴とする有害生
物防除方法。
【０２１２】９．　　第１〜５項記載式（Ｉ）のピリミ
ジル置換アクリル酸エステルを増量剤および／または界
面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の
製造方法。
【０２１３】１０．　　式（ＩＶ）
【０２１４】
【化３７】
【０２１５】［式中、Ｐｙ、ＸおよびＲ１は、第５項で
与えた意味を有する］の３−ヒドロキシアクリル酸エス
テル。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ１は、アルキルを表し、Ｒ２は、ジアルキル
    アミノまたは基−Ｏ−Ｒ３を表し、 Ｐｙは、任意に置換されていてもよいピリミジルを表す
    、（ここで、Ｒ３は、アルキルまたは任意に置換されて
    いてもよいアラルキルを表し、そしてＲ４は、水素、ア
    ルキル、或は各場合共任意に置換されていてもよいアラ
    ルキルまたはアリールを表す）］のピリミジル置換アク
    リル酸エステル。
  2. 【請求項２】　　式（ＩＩ） 【化２】 Ｐｙ−Ｘ−ＣＨ２−ＣＯＯＲ１　　　　　　　　　　（
    ＩＩ）［式中、Ｒ１、ＰｙおよびＸは、下記の意味を有
    する］の置換酢酸エステルと、式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ２−１は、ジアルキルアミノを表し、そして
    Ｒ５は、アルキルまたはシクロアルキルを表す］のアル
    コキシ−ビス−（ジアルキルアミノ）−メタン化合物と
    を、適宜希釈剤の存在下反応させ、そして適宜、この得
    られる式（Ｉａ） 【化４】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２−１、ＰｙおよびＸは、下記の意味
    を有する］の３−ジアルキルアミノアクリル酸誘導体を
    、次の２番目の段階で、希鉱酸で加水分解し、そしてこ
    の得られる式（ＩＶ） 【化５】 ［式中、Ｒ１、ＸおよびＰｙは、下記の意味を有する］
    の３−ヒドロキシアクリル酸エステルを、次の３番目の
    段階で、式（Ｖ） 【化６】Ｒ３−Ｅ１　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ
    ）［式中、Ｅ１は、電子吸引性脱離基を表し、そしてＲ
    ３は、下記の意味を有する］のアルキル化剤と、適宜希
    釈剤の存在下そして適宜反応助剤の存在下反応させると
    き、得られるところの、一般式（Ｉ） 【化７】 ［式中、Ｒ１は、アルキルを表し、Ｒ２は、ジアルキル
    アミノまたは基−Ｏ−Ｒ３を表し、 Ｐｙは、任意に置換されていてもよいピリミジルを表す
    、（ここで、Ｒ３は、アルキルまたは任意に置換されて
    いてもよいアラルキルを表し、そしてＲ４は、水素、ア
    ルキル、或は各場合共任意に置換されていてもよいアラ
    ルキルまたはアリールを表す）］のピリミジル置換アク
    リル酸エステルおよびそれらの異性体または異性体混合
    物の製造方法。
  3. 【請求項３】　　少なくとも１種の、請求項１または２
    記載式（Ｉ）のピリミジル置換アクリル酸エステルを含
    有していることを特徴とする有害生物防除剤。
  4. 【請求項４】　　有害生物を防除するための、請求項１
    または２記載式（Ｉ）のピリミジル置換アクリル酸エス
    テルの使用方法。
  5. 【請求項５】　　式（ＩＶ） 【化８】 ［式中、Ｐｙ、ＸおよびＲ１は、請求項２で与えた意味
    を有する］の３−ヒドロキシアクリル酸エステル。
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