CN105622534B - 含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents

含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物及其制备方法和用途，该衍生物的结构式如式I所示，式I为：

Description

含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于有机药物合成技术领域，具体是指一种含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物及其制备方法和用途。
背景技术
农业病虫草害的综合防治是现代农业所面临的一个重大挑战，而农药作为害虫综合治理过程的重要手段，在农业生产中起着不可替代的重要作用，并广泛用于林业、植保、水产、畜牧业、卫生害虫及传染病防控等多个领域。随着人们环保意识的日益增强及国家十三五战略规划中关于中国农业发展的导向，均要求对化学肥料和农药实施减量增效的综合技术开发。
目前，常规化学农药的过量频繁使用已明显导致害虫抗药性问题激增，并且同类农药产品之间的结构相似性导致的交互抗性也相当严重，这些均限制了现有化学农药的进一步应用空间。同时，2015年新修订的《中华人民共和国食品安全法》规定，国家将对农药的使用实行严格的管理制度，加速淘汰剧毒、高毒农药和高残留农药，推动替代产品的研发和应用，鼓励使用高效、低毒和低残留农药。并且该法律还禁止将剧毒、高毒农药用于蔬菜、瓜果、茶叶和中草药等国家规定的农作物。因此，结构新型的高效低毒化合物的不断发现是解决现有化学农药抗性的重要手段之一，也是当前农药减量增效综合技术亟待解决的关键技术问题，这些均符合国家现代绿色农业发展的需求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物及其制备方法和用途，该衍生物具有明显杀虫活性。
为实现上述目的，本发明的含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物，它的结构式如式I所示，式I为：
式I中：
R1为甲基、乙基、苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基苯基、2-氯苯基、2-氟苯基、4-氰基苯基、2-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、3,4-二氯苯基、2,4-二氯苯基中的一种；
R2为氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、甲基、甲氧基、硝基或氰基中的一种；
R3为甲基、乙基、丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、叔丁氧基中的一种；
X、Y、Z分别为CH或N中的一种。
本发明的含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物的制备方法，依次包括以下步骤：
1)5-甲基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(即化合物1)与卤代酮在碱性条件下进行烷基化反应得到烷基化产物2；
2)所述烷基化产物2在水合肼作用下进行杂环化反应得到杂环化中间体3；
3)所述杂环化中间体3在酸性条件下经水解反应得到氨基取代三嗪酮杂环中间体4；
4)所述氨基取代三嗪酮杂环中间体4与取代芳香醛在有机溶剂中进行缩合反应得到亚胺中间体5；
5)所述亚胺中间体5与酰基化试剂在碱性条件下进行酰基化反应得到目标化合物I。
上述制备过程中发生的主要反应以及所述化合物1、烷基化产物2、杂环化中间体3、氨基取代三嗪酮杂环中间体4、亚胺中间体5的结构分别如下：
进一步的，步骤1)和步骤5)中，所述碱为氢氧化钾、氢氧化钠、氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种。
再进一步地，步骤3)中，所述酸为盐酸。
还进一步地，步骤1)中，所述卤代酮为氯代丙酮，α-溴代苯乙酮，1-氯-2-丁酮，2,4'-二氯苯乙酮，α-溴代-4-氟苯乙酮，α-溴代-4-三氟甲基苯乙酮，2-溴-2'-氯苯乙酮，2-溴-2'-氟苯乙酮，2-溴-4'-氰基苯乙酮，α-溴代-2-三氟甲基苯乙酮，2-溴-4'-甲氧基苯乙酮，2-溴-4'-硝基苯乙酮，2-溴-3′,4′-二氯苯乙酮或2-溴-2′,4′-二氯苯乙酮中的一种。
还进一步地，步骤4)中，所述取代芳香醛为苯甲醛，2-氯苯甲醛，2-氟苯甲醛，4-氯苯甲醛，4-氟苯甲醛，2-三氟甲基苯甲醛，4-三氟甲基苯甲醛，2-溴苯甲醛，4-溴苯甲醛，4-碘苯甲醛，2-硝基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，4-甲基苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，4-氰基苯甲醛，吡啶-2-甲醛，吡啶-3-甲醛，吡啶-4-甲醛，2-氯吡啶-3-甲醛，6-氯吡啶-3-甲醛，2-氟吡啶-3-甲醛，2-氰基吡啶-3-甲醛，6-硝基吡啶-3-甲醛或6-氟吡啶-3-甲醛中的一种。
还进一步地，步骤5)中，所述酰基化试剂为乙酰氯，氯甲酸甲酯，丙酰氯，丁酰氯，异丁酰氯，乙酸酐，丙酸酐，三氟乙酸酐，氯甲酸乙酯，氯甲酸苄酯或氯甲酸叔丁酯中的一种。
本发明的含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物在制作杀虫剂中的应用，其方法为：
将所述含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物溶解于稀释剂中即得到杀虫剂，所述杀虫剂中含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物所占重量百分比为0.001～99.99％，优选为5～30％，其中，所述稀释剂为甲苯、二甲苯、氯苯、1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甘油、DMF、DMSO、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、环己酮等、石蜡中的一种或几种；或者为高岭土、膨润土、粘土、硅藻土、蒙脱土、活性白土、白云石、石英、碳酸钙、氧化膜、滑石、硅镁土中的一种或几种；或者为烷基磺酸盐、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸盐、山梨醇聚氧乙烯酯、聚氧乙烯-脂肪醇醚、聚氧乙烯-脂肪酸酯、芳烷基聚乙二醇醚、氟代烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、木质素磺酸盐中的一种或几种；或者为聚乙烯醇、羧甲基纤维素、阿拉伯胶和以粉末、颗粒或乳液形式的天然和合成的多聚物中的一种或几种；或者为无机染料、有机染料和痕量营养剂中的一种或几种。
具体应用时，所述杀虫剂为水乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂、水分散颗粒剂等常规的制剂。
本发明通过系统的优化设计合成及活性筛选研究，构建了一类采用5-甲基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(即化合物1)为原料，依次经过烷基化、杂环化、水解、缩合、酰化等反应制得的含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物，该类衍生物及其农药学上可接受的盐具有明显的杀虫活性，能广泛地应用于农林害虫的综合防治过程中，并且，该类化合物的制备过程简单易行，原料易得，是一种具有广阔应用前景的杀虫活性物质。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物及其制备方法和用途做进一步详细说明。
实施例1
本发明的部分含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物的结构式如表1中所列出的具体化合物中的一种：
表1：结构式I所示的代表性化合物
实施例2
实施例1中编号为I1的化合物的制备，其反应式为：
其制备方法包括以下步骤：
1)以5-甲基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(化合物1)与氯代丙酮为起始原料在氢氧化钠作碱的条件下反应得到烷基化中间体2a；
2)将10mmol的烷基化中间体2a溶于乙醇中，搅拌下滴加入12mmol的水合肼，加毕缓慢升温至回流，继续反应，TLC跟踪至反应完全，常规后处理得到杂环化中间体3a；
3)杂环化中间体3a在酸性条件下脱去乙酰基得到氨基取代三嗪酮杂环中间体4a；
4)取10mmol的氨基取代三嗪酮杂环中间体4a溶于15mL乙醇中，加入10mmol的苯甲醛，缓慢加热至回流反应，TLC跟踪至反应完全，冷却至室温，抽滤后得亚胺中间体5aa；
5)称取2mmol的亚胺中间体5aa，使之悬浮于10mL无水THF中，然后分批加入2.2mmol的氢化钠，室温搅拌约30min，随后滴加入2.2mmol的乙酰氯的THF溶液，滴毕，继续搅拌反应，TLC跟踪反应完全，加适量水猝灭反应，采用二氯甲烷萃取三次，有机相干燥浓缩得粗品，后经重结晶得目标产物I1。
目标化合物I1的理化性质：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.43(s,1H,CH＝N),7.94(d,J＝8Hz,2H,Ph-H),7.68-7.59(m,3H,Ph-H),4.35(s,2H,NCH2),2.56(s,3H,COCH3),2.21(s,3H,CH3)；MS(ESI)m/z259.4(M+H)+,calcd.for C13H14N4O2m/z＝258.1.
实施例3
实施例1中编号为I10的化合物的制备，其反应式为：
其制备方法包括以下步骤：
步骤1)～4)参照实施例2，得到亚胺中间体5aa；
5)称取2mmol的亚胺化合物5aa，使之悬浮于20mL无水THF中，然后分批加入2.2mmol的叔丁醇钾，室温搅拌约30min，随后滴加入2.2mmol的氯甲酸甲酯的THF溶液，滴毕，继续搅拌反应，TLC跟踪反应完全，加适量水猝灭反应，采用二氯甲烷萃取三次，有机相经盐水、水洗，干燥浓缩得粗品，后经柱层析分离纯化得目标产物I10。
目标化合物I10的理化性质：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.40(s,1H,CH＝N),7.92(d,J＝8Hz,2H,Ph-H),7.62-7.53(m,3H,Ph-H),4.57(s,2H,OCH3),4.28(s,2H,NCH2),2.18(s,3H,CH3)；MS(ESI)m/z 275.5(M+H)+,calcd.for C13H14N4O3m/z＝274.1.
实施例4
实施例1中编号为I14的化合物的制备，其反应式为：
其制备方法包括以下步骤：
步骤1)～3)参照实施例2的中间体4a的制备方法；
4)取10mmol的氨基取代三嗪酮杂环中间体4a溶于20mL乙醇中，加入10mmol的4-三氟甲基苯甲醛，缓慢加热至回流反应，TLC跟踪至反应完全，冷却至室温，抽滤得亚胺中间体5ab；
5)称取2mmol的亚胺中间体5ab，使之悬浮于10mL无水DMF中，然后分批加入2.2mmol的氢化钠，室温搅拌约20min，随后滴加入2.2mmol的丙酰氯的DMF溶液，滴毕，继续搅拌反应，TLC跟踪反应完全，加适量水猝灭反应，采用二氯甲烷萃取，有机相经盐水、水洗，干燥浓缩得粗品，后经柱层析分离得目标产物I14。
目标化合物I14的理化性质：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.57(s,1H,CH＝N),7.96(d,J＝8Hz,2H,Ph-H),7.71(d,J＝8Hz,2H,Ph-H),4.45(s,2H,NCH2),2.66(q,J＝8Hz,2H,CH2),2.27(s,3H,CH3),1.44(t,J＝8Hz,3H,CH3)；MS(ESI)m/z 341.3(M+H)+,calcd.forC15H15F3N4O2m/z＝340.1.
实施例5
实施例1中编号为I16的化合物的制备，其反应式为：
其制备方法包括以下步骤：
1)以5-甲基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(化合物1)与α-溴代苯乙酮为起始原料在碱性条件下反应得到烷基化中间体2b；
2)然后将10mmol的烷基化中间体2b溶于乙醇中，搅拌下滴加入12mmol的水合肼，加毕缓慢升温至回流，继续反应，TLC跟踪至反应完全，常规后处理得到杂环化产物中间体3b；
3)杂环化中间体3b在酸性条件下脱去乙酰基得到氨基取代三嗪酮杂环中间体4b；
4)取10mmol的氨基取代三嗪酮杂环中间体4b溶于20mL乙醇中，加入10mmol的苯甲醛，缓慢加热至回流反应，TLC跟踪至反应完全，冷却至室温，抽滤得亚胺中间体5ba；
5)称取2mmol的亚胺中间体5ba，使之悬浮于15mL无水THF中，然后分批加入2.2mmol的氢化钠，室温搅拌约30min，随后滴加入2.2mmol的乙酰氯的THF溶液，滴毕，继续搅拌反应，TLC跟踪反应完全，加适量水猝灭反应，采用二氯甲烷萃取，有机相依次经饱和食盐水、水洗，干燥浓缩得粗品，后经柱层析分离得目标产物I16。
目标化合物I16的理化性质：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.52(s,1H,CH＝N),7.96(d,J＝8Hz,2H,Ph-H),7.85(d,J＝8Hz,2H,Ph-H),7.63-7.51(m,6H,Ph-H),4.31(s,2H,NCH2),2.49(s,3H,COCH3)；MS(ESI)m/z 321.5(M+H)+,calcd.for C18H16N4O2m/z＝320.1.
实施例6
实施例1中编号为I18的化合物的制备，其反应式为：
其制备方法包括以下步骤：
步骤1)～3)参照实施例2中氨基取代三嗪酮杂环中间体4a的制备方法；
4)取10mmol的氨基取代三嗪酮杂环中间体4a溶于15mL乙醇中，加入10mmol的吡啶-3-甲醛，缓慢加热至回流反应，TLC跟踪至反应完全，冷却至室温，反应液浓缩，冷却后抽滤得亚胺中间体5ac；
5)称取2mmol的亚胺中间体5ac，使之悬浮于15mL无水甲苯中，然后分批加入2.2mmol的氢化钠，室温搅拌约20min，随后滴加入2.2mmol的乙酰氯的甲苯溶液，滴毕，继续搅拌反应，TLC跟踪反应完全，加适量水猝灭反应，采用二氯甲烷萃取，有机相依次经盐水、水洗，干燥浓缩得粗品，后经柱层析分离得目标产物I18。
目标化合物I18的理化性质：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.82(d,J＝4Hz,1H,Py-H),8.62(dd,J＝4Hz,1H,Py-H),8.59(s,1H,CH＝N),8.13(d,J＝8Hz,1H,Py-H),7.35(q,J＝8Hz,1H,Py-H),4.40(s,2H,NCH2),2.59(s,3H,COCH3),2.26(s,3H,CH3)；MS(ESI)m/z 260.4(M+H)+,calcd.for C12H13N5O2m/z＝259.1.
实施例7
实施例1中编号为I19的化合物的制备，其反应式为：
其制备方法包括以下步骤：
步骤1)～4)参照实施例6的亚胺中间体5ac的制备方法；
5)称取2mmol的亚胺化合物5ac，使之悬浮于15mL无水THF中，然后分批加入2.2mmol的氢化钠，室温搅拌约30min，随后滴加入2.2mmol的丙酰氯的THF溶液，滴毕，继续搅拌反应，TLC跟踪反应完全，加适量水猝灭反应，采用二氯甲烷萃取，有机相经盐水、水洗，干燥浓缩得粗品，后经柱层析分离得目标产物I19。
目标化合物I19的理化性质：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.85(d,J＝4Hz,1H,Py-H),8.60(dd,J＝4Hz,1H,Py-H),8.56(s,1H,CH＝N),8.11(d,J＝8Hz,1H,Py-H),7.38(q,J＝8Hz,1H,Py-H),4.42(s,2H,NCH2),2.64(q,J＝8Hz,2H,CH2),2.23(s,3H,CH3),1.43(t,J＝8Hz,3H,CH3)；MS(ESI)m/z 274.3(M+H)+,calcd.for C13H15N5O2m/z＝273.1.
实施例8
实施例1中编号为I22的化合物的制备，其反应式为：
其制备方法包括以下步骤：
步骤1)～4)参照实施例6的亚胺中间体5ac的制备方法；
5)称取2mmol的亚胺中间体5ac，使之悬浮于10mL无水DMF中，然后分批加入2.2mmol的氢化钠，室温搅拌约30min，随后滴加入2.2mmol的三氟乙酸酐的THF溶液，滴毕，继续搅拌反应，TLC跟踪反应完全，加适量水猝灭反应，采用二氯甲烷萃取，有机相经盐水、水洗，干燥浓缩得粗品，后经柱层析分离得目标产物I22。
目标化合物I22的理化性质：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.85(d,J＝4Hz,1H,Py-H),8.66(dd,J＝4Hz,1H,Py-H),8.61(s,1H,CH＝N),8.15(d,J＝8Hz,1H,Py-H),7.34(q,J＝8Hz,1H,Py-H),4.45(s,2H,NCH2),2.32(s,3H,CH3)；MS(ESI)m/z 314.5(M+H)+,calcd.forC12H10F3N5O2m/z＝313.1.
实施例9
实施例1中编号为I25的化合物的制备，其反应式为：
其制备方法包括以下步骤：
步骤1)～3)参照实施例5的方法制备氨基取代三嗪酮杂环中间体4b；
4)取10mmol的氨基取代三嗪酮杂环中间体4b溶于20mL乙醇中，加入10mmol的吡啶-3-甲醛，缓慢加热至回流反应，TLC跟踪至反应完全，冷却至室温，抽滤得亚胺中间体5bb；
5)称取2mmol的亚胺中间体5bb，使之悬浮于10mL无水DMF中，然后分批加入2.2mmol的氢化钠，室温搅拌约30min，随后滴加入2.2mmol的乙酰氯的DMF溶液，滴毕，继续搅拌反应，TLC跟踪反应完全，加适量水猝灭反应，采用二氯甲烷萃取，有机相经盐水、水洗，干燥浓缩得粗品，后经柱层析分离得目标产物I25。
目标化合物I25的理化性质：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.94(d,J＝4Hz,1H,Py-H),8.76(dd,J＝4Hz,1H,Py-H),8.63(s,1H,CH＝N),8.29(d,J＝8Hz,1H,Py-H),7.84(d,J＝8Hz,2H,Ph-H),7.63-7.50(m,4H,Ph-H and Py-H),4.35(s,2H,NCH2),2.46(s,3H,COCH3)；MS(ESI)m/z 322.4(M+H)+,calcd.for C17H15N5O2m/z＝321.1.
实施例10
实施例1中编号为I27的化合物的制备，其反应式为：
其制备方法包括以下步骤：
步骤1)～4)参照实施例9的制备方法得到亚胺中间体5bb；
5)称取2mmol的亚胺中间体5bb，使之悬浮于10mL无水DMF中，然后分批加入2.2mmol的氢化钠，室温搅拌约20min，随后滴加入2.2mmol的丙酰氯的DMF溶液，滴毕，继续搅拌反应，TLC跟踪反应完全，加适量水猝灭反应，采用二氯甲烷萃取，有机相经盐水、水洗，干燥浓缩得粗品，后经柱层析分离得目标产物I27。
目标化合物I27的理化性质：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.97(d,J＝4Hz,1H,Py-H),8.73(dd,J＝4Hz,1H,Py-H),8.68(s,1H,CH＝N),8.33(d,J＝8Hz,1H,Py-H),7.80(d,J＝8Hz,2H,Ph-H),7.60-7.47(m,4H,Ph-H and Py-H),4.32(s,2H,NCH2),2.67(q,J＝8Hz,2H,CH2),1.45(t,J＝8Hz,3H,CH3)；MS(ESI)m/z 336.5(M+H)+,calcd.for C18H17N5O2m/z＝335.1.
实施例11
实施例1中其它化合物的制备，参照实施例2～10所述的基本合成方法，并结合表1中所述化合物的结构特征选用不同的常规化工原料，便可便利制备表中所列的其它化合物及其农药学上可接受的盐。
实施例12
将实施例1中的化合物进行杀虫活性测试，测试靶标分别为棉铃虫(Heliothisarmigera)、小菜蛾(Plutella xylostella)及蚜虫(Aphis craccivora)等。当测试靶标为棉铃虫、小菜蛾时，筛选方法为常规人工饲料表面涂布法，具体采用24孔细胞培养板进行活性筛选，每孔加入300微升人工饲料，每孔加入药液量为20微升。筛选药液初筛浓度为500mg/L，两次重复，复筛浓度根据初筛结果进行调整。杀蚜虫活性测试采用常规浸渍法，具体将准确称量的待测化合物样品分别溶于稀释剂乙醇中配制成一定浓度的母液，根据需要用含0.1mL/L的乳化剂的水溶液将母液稀释到一定浓度，初筛测试浓度为500mg/L，两次重复。
测试结果与空白对照比对，分不同级统计，死亡率0～10％为0，死亡率为11～20％为1，死亡率为21～40％为3，死亡率为41～60％为5，死亡率为61～80％为7，死亡率为81～99％为9，死亡率为100％为10。部分化合物测试结果如下表2所示(表2中化合物编号与实施例1中化合物编号相对应)：
表2
表2数据显示，部分供试化合物在测试浓度下对供试害虫的防治效果显著，死亡率达到80％以上；特别是部分化合物在测试浓度下对小菜蛾和蚜虫的防治效果达到100％。结果表明该类含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物的发现能够成为解决现有杀虫剂抗性的手段之一，并且可成为当前农药减量增效的关键技术之一。
实施例13
所述含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物在制作杀虫剂中的应用。将实施例1中的代表性的含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物或者其农药学上可接受的盐溶解于稀释剂中即得到杀虫剂，杀虫剂中含杂环双酰胺衍生物或者其盐所占重量百分比为0.001～99.99％范围的各种浓度。其中，稀释剂为甲苯、二甲苯、氯苯、1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甘油、DMF、DMSO、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、环己酮、石蜡中的一种或几种；或者为高岭土、膨润土、粘土、硅藻土、蒙脱土、活性白土、白云石、石英、碳酸钙、氧化膜、滑石、硅镁土中的一种或几种；或者为烷基磺酸盐、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸盐、山梨醇聚氧乙烯酯、聚氧乙烯-脂肪醇醚、聚氧乙烯-脂肪酸酯、芳烷基聚乙二醇醚、氟代烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、木质素磺酸盐中的一种或几种；或者为聚乙烯醇、羧甲基纤维素、阿拉伯胶中的一种或几种；或者为无机染料、有机染料和痕量营养剂中的一种或几种。
所得杀虫剂用作制备杀灭棉铃虫、小菜蛾、蚜虫、甜菜夜蛾、烟粉虱、稻飞虱、稻灰飞虱、稻褐飞虱、温室白粉虱、白背飞虱、柑橘木虱、粘虫、黑尾叶蝉、小绿叶蝉、甜菜叶蝉、斜纹夜蛾、烟夜蛾、烟蚜夜蛾、稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、豆荚螟、根结线虫、亚洲玉米螟、大豆食心虫、桃小食心虫、温室蓟马、稻蓟马、烟蓟马、朱砂叶螨、柑橘红蜘蛛、二斑叶螨、淡色库蚊等主要生物害虫的杀虫剂或杀虫剂的活性成分。
所述杀虫剂的具体剂型可做成水乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂、水分散颗粒剂等常规的制剂。

Claims (4)

1.一种含双酰胺结构的杂环亚胺衍生物，其特征在于：它选自下述结构之一：
2.一种权利要求1所述双酰胺结构的杂环亚胺衍生物在制作杀虫剂中的应用，其特征在于：将所述双酰胺结构的杂环亚胺衍生物溶解于稀释剂中即得到杀虫剂，所述杀虫剂中双酰胺杂环亚胺衍生物的重量百分比为0.001～99.99％，其中，
所述稀释剂为甲苯、二甲苯、氯苯、1,2-二氯乙烷、1,2-二溴乙烷、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甘油、DMF、DMSO、乙酸乙酯、丙酮、丁酮、环己酮、石蜡中的一种或几种；或者为高岭土、膨润土、粘土、硅藻土、蒙脱土、活性白土、白云石、石英、碳酸钙、氧化膜、滑石、硅镁土中的一种或几种；或者为烷基磺酸盐、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸盐、山梨醇聚氧乙烯酯、聚氧乙烯-脂肪醇醚、聚氧乙烯-脂肪酸酯、芳烷基聚乙二醇醚、氟代烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、木质素磺酸盐中的一种或几种；或者为聚乙烯醇、羧甲基纤维素、阿拉伯胶中的一种或几种。
3.根据权利要求2所述双酰胺结构的杂环亚胺衍生物在制作杀虫剂中的应用，其特征在于：所述杀虫剂中双酰胺杂环亚胺衍生物所占重量百分比为5～30％。
4.根据权利要求2所述双酰胺结构的杂环亚胺衍生物在制作杀虫剂中的应用，其特征在于：所述杀虫剂为水乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂或水分散颗粒剂。
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