JP6616859B2 - 農薬としての複素環化合物 - Google Patents

Description

本願は、節足動物、昆虫および線虫を含む動物有害生物を防除する複素環化合物の使用
、新規な複素環化合物、それらの製造方法、複素環化合物の製造のための中間体に関する
ものである。

式（Ｗ）および（Ｗ２）の複素環化合物は公知である（式（Ｗ）の化合物については、
登録番号１１８９６４５−２５−７、１１８９４７４−８３−６、１１９３２０２−６９
−５、１１７２４０７−０７−６、１１８５１５８−４０−０、１１８５０３６−１２−
７、１１７０９８６−７４−９、１１９３１７９−１７−７、１１８９４５８−６８−１
、１１８９９５６−２３−７、１１８９９１５−２６−１、１１７００４７−９６−７を
参照する。）。これらの化合物の使用については記載されていない。

ピラゾール−４−カルボキサミドの誘導体はＪＰ２０１０−２０２６４９から公知であ
る。それに記載の化合物は、植物に害を与える細菌に対する殺菌作用を有する。それらの
製造のための中間体が、ＪＰ２０１０−２０２６４８に記載されている。

ＪＰ２０１０−２０２６４９ ＪＰ２０１０−２０２６４８

農薬も含む作物保護組成物は、例えばそれの作用の効力、持続性およびスペクトルなら
びに可能な用途に関して多くの要求を満足しなければならない。毒性、他の活性化合物と
の併用性または製剤補助剤の問題があり、活性化合物を合成する上で必要な経費の問題も
ある。さらに、抵抗性も起こり得る。これら全てのため、新規な作物保護組成物の研究は
十分と考えることはできず、公知の化合物と比較して、少なくとも個々の側面に関して改
善された特性を有する新規な化合物が相変わらず必要とされている。

そこで本発明の目的は、各種側面において農薬のスペクトルを広げる化合物を提供する
ことにあった。

この目的および明瞭に記載されていないが認識可能であるか、本明細書で議論される関
連事項から導き出されるさらなる目的は、病害動物を防除するための下記式（Ｉ）の新規
および公知の化合物の使用によって達成される。

式中、
Ａは、

からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑは、

からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表し、
Ｄは、下記式の基：

を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
Ｂは、

からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
ＹはＣＲ８を表すか、窒素を表し、
Ｚは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６
−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ
_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカル
ボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカル
ボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ
カルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミ
ノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シク
ロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカ
ルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキ
ルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
スルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ
_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィ
ニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミ
ノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）
−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１
−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ_４−Ｃ_１２−ビシクロアルキル、アリール、
アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
シ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオを表し、それらはそれぞれ１以上の
同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリ
ールオキシおよびヘテロアリールチオからなる群から選択され、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６
−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−
アルキノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ
、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ
、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ
_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニ
ルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ
、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルアミノ
、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルア
ミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６
−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ
_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ
−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ_４−Ｃ_１２−ビ
シクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロア
リール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオを表し
、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、
その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハ
ロアルコキシおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオからなる群から選
択され、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキ
ル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコ
キシからなる群からの基を表し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群か
らの基を表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハ
ロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロア
ルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
カルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル
、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルおよびＣ_１
−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルからなる群からの基を表し、またはＣ（＝Ｏ）−Ｂを表
し、
Ｒ６は、水素（基Ｂ−２６、Ｂ−３３、Ｂ−３６およびＢ−４２でのみ）、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシルからなる群からの基を表し、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シク
ロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキ
ノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２
−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３
−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２
−Ｃ_６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ_３
−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル
、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカル
ボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ
スルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル
アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボ
ニルアミノ、Ｃ_４−Ｃ_１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリ
ール、ヘテロアリールオキシを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換
基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６
−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオからな
る群から選択され、
Ｒ７は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６
−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−
アルキノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ
、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ
、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ
、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルアミノ
、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルア
ミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカル
ボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキ
シカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１
−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカル
ボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ
、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ_４−Ｃ_１２−ビシクロアルキルを表し、そ
れらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その
置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロア
ルコキシおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオからなる群から選択され、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群か
らの基を表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、ハロアルキル、
Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１
−Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、
Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６
−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロ
アルキルスルホニルからなる群からの基を表し、
ｍは０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一で
あっても異なっていても良く、
ｎは０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一で
あっても異なっていても良い。

式（Ｉ）の公知および新規の化合物が顕著な生理的特性を有し、病害動物、特には農業
、林業、貯蔵品および材料の保護、ならびに衛生部門で遭遇する昆虫、クモ形類および線
虫を防除する上で特に好適であることが認められた。

式（Ｉ）の化合物は、適切な場合、置換基の性質に応じて、幾何異性体および／または
光学活性異性体または各種組成の相当する異性体混合物の形態であることができる。本発
明は、純粋な異性体の使用ならびに異性体混合物の使用の両方に関するものである。

式（Ｉ）の化合物で示した基についての好ましい置換基または範囲について、以下で説
明する。

Ａは、

からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑは、

からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表し、
Ｄは、下記式の基：

を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表す。

Ｂは、

からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有する。

Ｙは、ＣＲ８を表すか、窒素を表す。

Ｚは、酸素または硫黄を表す。

Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ
_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ
_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ
_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ
_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキ
シ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル
オキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アル
キニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−
Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、
Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ア
ルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、
アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
スルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ
カルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオ
キシからなる群からの基を表す。

Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ
_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ
_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ
_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ
_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキ
シ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル
オキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノ、Ｃ_３−Ｃ
_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルア
ミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケ
ニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカル
ボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキ
シカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１
−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
アミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカル
ボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ
、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。

Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_１
−Ｃ_６−ハロアルキルからなる群からの基を表す。

Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群か
らの基を表す。

Ｒ５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロ
アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
カルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル
、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ
_６−ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表す。

Ｒ６は、水素（基Ｂ−２６、Ｂ−３３、Ｂ−３６およびＢ−４２でのみ）、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ
_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ
_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−ア
ルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ
_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ
、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル
アミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−
ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−
Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
スルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノ
チオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホ
ニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、
ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。

Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ
_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ
_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ
_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ
_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキ
シ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル
オキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アル
キニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−
Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、
Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ア
ルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、
アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
スルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ
カルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオ
キシからなる群からの基を表す。

Ｒ８は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群か
らの基を表す。

Ｒ９は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハ
ロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロア
ルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
カルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル
、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルおよびＣ_１
−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルからなる群からの基を表す。

ｍは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一
であっても異なっていても良い。

ｎは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一
であっても異なっていても良い。

式（Ｉ）の化合物で示した基についての特に好ましい置換基または範囲について以下に
記載する。

Ａは、

からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有する。

Ｑは、

からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表す。

Ｄは、下記式の基：

を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表す。

Ｂは、

からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有する。

Ｙは、ＣＲ８を表すか、窒素を表す。

Ｚは、酸素または硫黄を表す。

Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキ
ル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル
、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、
Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ
、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ア
ルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１
−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、
アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群から
の基を表す。

Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハ
ロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ア
ルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−ア
ルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニ
ルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ジ−（Ｃ_１−
Ｃ_６−アルキル）−アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ア
リール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの
基を表す。

Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_１
−Ｃ_６−ハロアルキルからなる群からの基を表す。

Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−
アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群か
らの基を表す。

Ｒ５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロ
アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル
カルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル
、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ
_６−ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表す。

Ｒ６は、水素（基Ｂ−２６、Ｂ−３３、Ｂ−３６およびＢ−４２でのみ）、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロ
アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アル
キニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アル
キル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル
オキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ
_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ
、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ア
ルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１
−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールお
よびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表す。

Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６
−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６
−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アル
ケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ
_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフ
ィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシか
らなる群からの基を表す。

Ｒ８は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロア
ルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群からの基を表す。

Ｒ９は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６
−ハロアルキルからなる群からの基を表す。

ｍは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一
であっても異なっていても良い。

ｎは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一
であっても異なっていても良い。

式（Ｉ）の化合物で示した基の非常に特に好ましい置換基または範囲について、下記で
説明する。

Ａは、

からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにはｍ個の置換基Ｒ２を有する。

Ｑは、

からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表す。

Ｄは、下記式の基：

を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表す。

Ｂは、

からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有する。

Ｚは、酸素または硫黄を表す。

Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキ
ル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルからなる群からの基
を表す。

Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群か
らの基を表す。

Ｒ３は、水素およびハロゲンからなる群からの基を表す。

Ｒ４は、水素およびＣ_１−Ｃ_４−アルキルからなる群からの基を表す。

Ｒ５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキ
ニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカル
ボニル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表す
。

Ｒ６は、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコ
キシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロ
アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオおよびヘテロア
リールからなる群からの基を表す。

Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルからなる群
からの基を表す。

Ｒ９は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルからなる群からの基を表す。

ｍは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一
であっても異なっていても良い。

ｎは、０および１からなる群からの数字を表す。

式（Ｉ）の化合物で示した基の非常に特に好ましい置換基または範囲のさらなる群につ
いて、下記に説明する。

Ａは、

からなる群からの基を表し、
点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
Ｑは、

からなる群からの基を表し、
窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表す。

Ｄは、下記式の基：

を表し、
窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表す。

Ｂは、

からなる群からの基を表し、
点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有する。

Ｚは、酸素または硫黄を表す。

Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキ
ル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルからなる群からの基
を表す。

Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハ
ロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６
−アルキル）−アミノ、アセチル、アリールからなる群からの基を表す。

Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルからなる群からの基
を表す。

Ｒ４は、水素、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルからなる群からの基を表す。

Ｒ５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキ
ニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカル
ボニル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表す
。

Ｒ６は、水素（基Ｂ−３３およびＢ−３６でのみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−
アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ
_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、ア
セチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルカルボニル
アミノおよびヘテロアリールからなる群からの基を表す。

Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４
−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群からの基を表す。

Ｒ９は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルからなる群からの基を
表す。

ｍは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一
であっても異なっていても良い。

ｎは、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一
であっても異なっていても良い。

好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、
塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きい単位の一部としても含み、例えばアリールアルキル）は、フェニ
ル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択れ、好ましくはフェニルであ
り、
ヘタリール（ヘテロアリールと同じ意味を有し、比較的大きい単位の一部としても含み
、例えば、ヘテロアリールオキシ）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミ
ダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，
４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル
、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾ
リル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルおよびピラ
ジニルからなる群から選択される。

特に好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、
塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きい単位の一部としても含み、例えばアリールアルキル）は、フェニ
ル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、好ましくはフェニルで
あり、
ヘタリール（ヘテロアリール）（比較的大きい単位の一部としても、例えばヘテロアリ
ールオキシ）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサジア
ゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリルおよびチアゾリルからなる群から選択される。

非常に特に好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、好ましくはフ
ッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、
ヘタリール（ヘテロアリール）（比較的大きい単位の一部としても、例えばヘテロアリ
ールオキシ）は１，２，４−トリアゾリルを表す。

ハロゲン置換された基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化または可能な置換基の
最大数まで多ハロゲン化されている。多ハロゲン化の場合、そのハロゲン原子は同一であ
っても異なっていても良い。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ
素、塩素および臭素を指す。

飽和または不飽和のヒドロカルビル基、例えばアルキルまたはアルケニルは各場合で、
例えばアルコキシでのようにヘテロ原子との組み合わせを含めて、可能である限りにおい
て直鎖または分岐であることができる。

置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていることができ、多置換の場
合の置換基は同一であっても異なっていても良い。

一般用語で上記で示された、または好ましいものの範囲内での基の定義または説明は、
最終生成物に適用され、それに相応して原料および中間体にも適用される。これらの基の
定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち個々の好ましい範囲間の
組み合わせが可能である。

本発明により好ましいものは、好ましいものとして上記で挙げられた意味の組み合わせ
を含む式（Ｉ）の化合物の使用である。

本発明により特に好ましいものは、特に好ましいものとして上記で挙げられた意味の組
み合わせを含む式（Ｉ）の化合物の使用である。

本発明により非常に特に好ましいものは、非常に特に好ましいものとして上記で挙げら
れた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物の使用である。

本発明はまた、上記の化合物ＷおよびＷ２を除く、Ａ、Ｑ、ＤおよびＢが上記の意味を
有する式（Ｉ）の新規な化合物も提供し、特にはＷ−１からＷ−１２、Ｗ２−１からＷ２
−３、Ｗ２−５およびＷ２−６である。上記で挙げた一般的または好ましい基の定義また
は説明は、式（Ｉ）の新規な化合物にも適用される。本願において本発明に従って使用さ
れる化合物について言及される場合、それには、別段の断りがない限り、各場合で式（Ｉ
）の化合物および式（Ｉ）の新規な化合物の両方が含まれる。

下記の化合物の群において、個々の基ＲおよびＺは、上記で与えられた意味を有する。

本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の特定の群において、Ｑは下記のＱ−１を
表す。

本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ｑは下記のＱ−
２を表す。

本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ｑは下記のＱ−
３を表す。

本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ｑは下記のＱ−
４を表す。

本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ｑは下記のＱ−
５を表す。

本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ａは、

を表し、この基はｍ個の置換基Ｒ２を有する。

本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ａは、

を表し、この基はｍ個の置換基Ｒ２を有する。

本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物の別の特定の群において、Ａは、

を表し、この基はｍ個の置換基Ｒ２を有する。

全てが好ましい実施形態を表す下記の式（Ｉ）の化合物の特定の群において、基Ａおよ
びＢは、上記で特定したようにさらなる置換基Ｒ２およびＲ７を有していても良い。

式（Ｉ）の化合物の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化合物
である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３９）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２３）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２１）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１８）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１１）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−５）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−６）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−４）−Ｄ−（Ｂ−１）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−２）−Ｄ−（Ｂ−１）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−２）−Ｄ−（Ｂ−５）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−５）−Ｄ−（Ｂ−１）の化
合物である。

上記の化合物の特定の群の場合と同様にして、個々の構造式を下記化合物の群について
簡単に構築することができる。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−３）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３６）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４６）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２７）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−５１）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１３）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３１）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３５）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２７）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１０）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−５１）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−１２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４９）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４６）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１３）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−４）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−６）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２５）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３１）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３５）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−２７）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−７）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−９）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−１）の化
合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３１）の
化合物である。

式（Ｉ）の化合物の別の特定の群は、式（Ａ−２）−（Ｑ−１）−Ｄ−（Ｂ−３５）の
化合物である。

基Ｑ−１におけるＲ４またはＲ３がヒドロキシを表す場合、Ｑ−１はケト型で存在する
こともできる。

式（Ｉ）の化合物が下記の方法によって得ることができることも認められている。

従って本発明は、ＺがＯを表す式（Ｉ）の化合物：

（式中、Ａ、Ｑ、ＤおよびＢは上記の意味を有する。）の製造方法であって、
下記式（ＩＩ−１）から（ＩＩ−５）のアミン：

を、下記式（ＩＩＩ）のカルボン酸またはカルボニルハライド：

（式中、
Ｍは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルファニル、アシルオキシ、ス
ルホニルオキシ、Ｎ−複素環（例：イミダゾリル）を表し、またはヒドロキシを表し、
Ｂは、上記の意味を有し、
Ｚは、Ｏを表す。）と反応させることで行う製造方法に関するものでもある。

ここで、式（ＩＩＩ）の化合物は前活性化またはイン・サイツで活性化することができ
る。式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば酸ハライド（例えばＭ＝塩素）として用いることが
できる。この場合、その反応は有利には、例えばトリエチルアミンまたは水酸化ナトリウ
ムなどの塩基の存在下に行う。しかしながら、例えばジシクロヘキシルカルボジイミドな
どのカップリング試薬および１−ヒドロキシ−１−Ｈ−ベンゾトリアゾールなどの添加剤
の存在下にカルボン酸（Ｍ＝ＯＨ）を用いることも可能である（Ｗ． Ｋｏｅｎｉｇ，
Ｒ． Ｇｅｉｇｅｒ， Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ． １９７０， １０３， ７８８）。さら
に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１′−カル
ボニル−１Ｈ−イミダゾール、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェートおよび同様の化合物などの
カップリング試薬を用いることができる。その製造方法を行う上で好適なカップリング試
薬は基本的に、アミド結合の形成を可能とする全ての化合物である（例えば、Ｅ． Ｖａ
ｌｅｕｒ， Ｍ． Ｂｒａｄｌｅｙ Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｒｅｖ． ２００９， ３
８， ６０６；Ｓ． −Ｙ． Ｈａｎ， Ｙ．−Ａ． Ｋｉｍ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
２００４， ６０， ２４４７参照）。さらに、式（Ｉ）の化合物を製造するために、
対照無水物または混合無水物も用いることができる（Ｇ． Ｗ． Ａｎｄｅｒｓｏｎ，
Ｊ． Ｅ． Ｚｉｍｍｅｒｍａｎ， Ｆ． Ｍ． Ｃａｌａｈａｎ， Ｊ． Ａｍ． Ｃ
ｈｅｍ． Ｓｏｃ． １９６７， ８９， ５０１２）。ここで、各種クロルギ酸エステ
ルを用いることができ、例えばクロルギ酸イソブチルおよびクロルギ酸ｓｅｃ−ブチルで
ある。例えば、イソバレリルクロライドおよびピバロイルクロライドも用いることができ
る。

ｂ）次に、ＺがＯ（酸素原子）を表す式（Ｉ）の化合物を五硫化二リンまたはローソン
試薬などの硫化剤と反応させて（Ｃ． Ｐ． Ｄｅｌｌ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉ
ｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉ
ｏｎｓ， Ｖｏｌ． ５， ｅｄｓ．： Ａ． Ｌ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ｏ． Ｍ
ｅｔｈ−Ｃｏｈｎ， Ｃ． Ｗ． Ｒｅｅｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ， Ｏｘｆｏｒｄ，
１９９５， Ｓ．５６５；Ｍ． Ｊｅｓｂｅｒｇｅｒ， Ｔ． Ｐ． Ｄａｖｉｓ， Ｌ
． Ｂａｒｎｅｒ， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００３， １３， １９２９参照）、Ｚが
Ｓ（硫黄原子）を表す式（Ｉ）の化合物を得ても良い。

ｃ）Ｒ３がハロゲンを表す式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−３）の化合物：

は、Ｒ３がハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）を表す式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）お
よび（ＩＩ−３）の相当するアミンから上記の製造経路を介して得ることができるか、ま
たはＮ−ハロコハク酸イミドなどのハロゲン化剤との反応によりＲ３がＨ（水素）を表す
式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−３）のアミドから合成することができる（例えば
、ＷＯ２００８／０９２８８８、Ｚ． −Ｇ−Ｚｈａｏ， Ｚ． −Ｘ． Ｗａｎｇ，
Ｓｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍ． ２００７， ３７， １３７参照）または１−クロロメチル
−４−フルオロジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボレー
ト）（Ｐ． Ｔ． Ｎｙｆｆｅｌｅｒ， Ｓ． Ｇｏｎｚａｌｅｚ Ｄｕｒｏｎ， Ｍ．
Ｄ． Ｂｕｒｋａｒｔ， Ｓ． Ｐ． Ｖｉｎｃｅｎｔ， Ｃ−Ｈ． Ｗｏｎｇ， Ａ
ｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００５， ４４， １９２）。

ｄ）Ｒ５が水素を表す式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）および（Ｉ−３）の化合物は、塩基（
例えば水素化ナトリウム）およびアルキル化剤（例えばヨウ化メチル）またはアシル化剤
（例えば酸無水物）の存在下に、Ｒ５がアルキルまたはアシルを表す式（Ｉ−１）、（Ｉ
−２）および（Ｉ−３）の化合物に変換することができる（例えば、ＷＯ２００５／０９
２８６３参照）。

ｅ）あるいは、式（Ｉ−１）の化合物は、下記式（ＩＶ−１）の１Ｈ−ピラゾール：

を、好適な基ＬＧによって置換されている式（Ｖ）の芳香族またはヘテロ芳香族：

と反応させることによっても得ることができる。その反応は、塩基（例えば、例えばＬＧ
＝フッ素の場合には炭酸カリウム（ＷＯ２０１１／０６００３５参照））または適宜に触
媒（例えばＣｕＩ／１，２−シクロヘキサンジアミン、例えばＬＧ＝臭素の場合には炭酸
カリウム（ＷＯ２００７／０３９１４６参照）または例えばＬＧ＝Ｂ（ＯＨ）_２の場合に
はＣｕ（ＯＡｃ）_２／ピリジン（ＷＯ２００５／０９２８６３参照））の存在下に行うこ
とができる。

式（ＩＩ−１）のアミン：

は市販されているか、文献から公知であり、または文献から公知の方法によって合成する
ことができる。挙げることができる例には、
１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（ＷＯ２００４／０３７
７９４）、
１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（ＷＯ２００４／０３
７７９４）、
１−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販
）、
１−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（ＷＯ２００４／０３
７７９４）、
１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（Ｃ． Ａｌｂｅｒｔ，
Ｃ． Ｔｉｒｏｎｉ， Ｆａｒｍａｃｏ Ｓｃｉ． １９６４， １９， ６１８）、
１−（２−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（ＷＯ２００４／０３７
７９４）、
１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（ピリミジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（ピリダジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−［２−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）
、
１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）
、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（
市販）、
１−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（
市販）、
１−（２−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
１−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−アミン（市販）、
１−［３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−ア
ミン（市販）、
１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販
）、
１−（３−ブロモピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）、
２−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ニコチノニトリル（市販）、
３−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピラジン−２−カルボニトリル（市
販）、
２−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−６−メチルニコチノニトリル（市
販）、
２−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，６−ジメチルニコチノニトリ
ル（市販）、
１−（５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（市販）
がある。

式（ＩＩ−１）の新規な１Ｈ−ピラゾール−３−アミンは、合成図式１に示した方法に
従って得ることができる。

合成図式１

経路Ａ−１によれば、式（１−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを、好適な基ＬＧ
^１で置換された式（１−２）の芳香族またはヘテロ芳香族と反応させて、塩基（例えば、
例えばＬＧ^１＝塩素の場合はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＷＯ２００９／０１２４８
２参照）または、例えば、例えばＬＧ^１＝塩素の場合は炭酸セシウム（ＷＯ２００７／０
５６１５５参照））および適宜に触媒（例えばＣｕＩ／Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２
−ジアミン、例えばＬＧ^１＝ヨウ素の場合は炭酸カリウム（ＷＯ２００８／１５３０４２
参照）またはＰｄ_２（ｄｂａ）_３／キサントホス、例えばＬＧ^１＝塩素の場合は炭酸ナト
リウム（Ｚ． Ｓｈｅｎ， Ｙ． Ｈｏｎｇ， Ｘ． Ｈｅ， Ｗ． Ｍｏ， Ｂ． Ｈ
ｕ， Ｎ． Ｓｕｎ， Ｘ． Ｈｕ， Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２０１０， １２， ５
５２）参照）の存在下に反応させて、式（ＩＩ−１）の化合物を得ることができる。

別経路Ｂ−１において、遊離ヒドラジンとしてまたは塩として（例えば塩酸塩）存在し
ても良い式（１−３）のアリール−またはヘタリールヒドラジンを、好適な塩基（例えば
ナトリウムエトキシド、例えばＷＯ２００４／０３７７９４参照、またはカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド、例えばＷＯ２００８／０４６５２７参照）の存在下に、脱離基ＬＧ^２（
例えばＬＧ^２＝ＯＲ（Ｒ＝アルキル、アシル、スルホニルなど）；ＬＧ^２＝ＳＲ（Ｒ＝ア
ルキル、アシルなど）；ＬＧ^２＝ＮＨＲまたはＮＲ_２（Ｒ＝アルキル、アシル、スルホニ
ルなど）；ＬＧ^２＝ハロゲンまたはシアノ）によって置換された式（１−４）のアクリロ
ニトリルと反応させて、式（ＩＩ−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得ることがで
きる。

ＹがＮを表す式（ＩＩ−４）の４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンは、
好適な塩基（例えばコリン）の存在下に式（１−５）のアクリロニトリルを用い、遊離ヒ
ドラジンまたは塩（例えば塩酸塩）として存在することができるアリール−またはヘタリ
ールヒドラジン（１−３）から経路Ｃ−１によって製造することができる（Ｃ． Ａｌｂ
ｅｒｔ， Ｃ． Ｔｉｒｏｎｉ， Ｆａｒｍａｃｏ Ｓｃｉ． １９６４， １９， ６
１８参照）。ＹがＮを表す式（ＩＩ−４）の化合物は同様に、一連の好適なアシル化剤に
よるアシル化（例えば、Ｒ^Ａ＝メチルの場合は酸無水物）、適切な酸化剤（例えば２，３
−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）による酸化および好適な方法（
例えば塩酸中での加熱、Ｇｒｅｅｎｅ′ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ
ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， ４ｔｈ ｅｄ．， Ｐ． Ｇ． Ｍ． Ｗｕ
ｔｓ、 Ｔ． Ｗ． Ｇｒｅｅｎｅ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ
．， Ｈｏｂｏｋｅｎ， Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ， ２００７参照）によるアシル基の除
去で反応させて、式（ＩＩ−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得ることができる。

脱離基ＬＧ^３／４（例えばＬＧ^３／４＝ＯＲ（Ｒ＝アルキル、アシル、スルホニルなど
）；ＬＧ^３／４＝ＳＲ（Ｒ＝アルキル、アシルなど）；ＬＧ^３／４＝ＮＨＲまたはＮＲ_２
（Ｒ＝水素、アルキル、アシル、スルホニル）；ＬＧ^３／４＝ハロゲン）で置換された式
（１−８）のケト化合物から出発して経路Ｅ−１を介しても、式（ＩＩ−１）の１Ｈ−ピ
ラゾール−３−アミンが得られる。これらは最初に、β−エナミノケトン（ＬＧ^３＝ＮＨ
_２／ＬＧ^４＝アルコキシ）を介してアンモニアによって活性化させ（Ｍ． Ａ． Ｐ．
Ｍａｒｔｉｎｓ、Ｗ． Ｃｕｎｉｃｏ， Ｓ． Ｂｒｏｎｄａｎｉ， Ｒ． Ｌ． Ｐｅ
ｒｅｓ， Ｎ． Ｚｉｍｍｅｒｍａｎｎ， Ｆ． Ａ． Ｒｏｓａ， Ｇ． Ｆ． Ｆｉ
ｓｓ， Ｎ． Ｚａｎａｔｔａ， Ｈ． Ｇ． Ｂｏｎａｃｏｒｓｏ Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ ２００６， １４８５参照）、次に好適な塩基（例えばトリエチルアミン）の存在下
に、遊離ヒドラジン類またはそれの塩（例えば塩酸塩）と反応させて、式（ＩＩ−１）の
１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを得る。

式（ＩＩ−１）の１Ｈ−ピラゾール−３−アミンは、Ｒ３がＨ（水素）を表す場合は経
路Ｆ−１を介して、好適なハロゲン化剤（例えばＮ−ハロコハク酸イミド）を用い、３位
でハロゲン化して、Ｒ３が塩素、臭素またはヨウ素を表す式（１−８）の化合物を得ても
良い（Ｊ． Ｖｅｌｃｉｃｋｙ， Ｒ． Ｆｅｉｆｅｌ， Ｓ． Ｈａｗｔｉｎ， Ｒ．
Ｈｅｎｇ， Ｃ． Ｈｕｐｐｅｒｔｚ， Ｇ． Ｋｏｃｈ， Ｍ． Ｋｒｏｅｍｅｒ，
Ｈ． Ｍｏｅｂｉｔｚ， Ｌ． Ｒｅｖｅｓｚ， Ｃ． Ｓｃｈｅｕｆｌｅｒ， Ａ．
Ｓｃｈｌａｐｂａｃｈ Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔｅｒｓ ２
０１０， ２０， １２９３参照）。

下記式（ＩＩ−２）のアミン：

も同様に市販されている。挙げることができる例には、
２−（２−ブロモフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（市販）
、
２−（２−クロロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（市販）
、
２−（２−ブロモフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−ア
ミン（市販）、
２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミ
ン（市販）、
２−（３−ブロモピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−アミ
ン（市販）、
５−クロロ−２−（３−クロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾー
ル−４−アミン（市販）
がある。

式（ＩＩ−２）の新規なアミンは、合成図式３に従って得ることができる。

合成図式３

経路Ａ−３を介して、式（３−１）の芳香族ヒドラジンを、例えば、ニトロソケトン（
例えば、Ｒ３＝Ｈの場合ニトロソアセトン、Ｍ． Ｂｅｇｔｒｕｐ， Ｊ． Ｈｏｌｍ
Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １， １９８１， ５０
３参照）と反応させ、次に縮合剤（例えば無水酢酸、Ｄ． Ｌ． Ｓｗａｒｔｚ， Ａ．
Ｒ． Ｋａｒａｓｈ， Ｌ． Ａ． Ｂｅｒｒｙ， Ｄ． Ｌ． Ｊａｅｇｅｒ Ｊ．
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ． １９８３， ２０， １５６１参照）を用い
て環化させて、式（３−３）の２Ｈ−１，２，３−トリアゾールを得ることができる。（
３−３）の酸化（例えば、クロム酸（ＩＶ）ナトリウムによる。Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉ
ｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ： Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆ
ｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ； Ｌａｒｏｃｋ， Ｒ．
Ｃ．， Ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ： Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９９参照）によって
カルボン酸（３−４）を得て、それを次に、クルチウス分解によって、４−アミノ−２Ｈ
−１，２，３−トリアゾール（ＩＩ−２）に変換することができる（Ｐ． Ａ． Ｓ．
Ｓｍｉｔｈ Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ． １９４６， ３３７参照）。

あるいは、経路Ｂ−３を行って、４−アミノ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（ＩＩ
−２）を得ることもできる（Ｖ． Ｍ． Ｎｉｋｉｔｉｎ， Ａ． Ｖ． Ｚａｖｏｄｏ
ｖ， Ｌ． Ｉ． Ｖｅｒｅｓｈｃｈａｇｉｎ Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓ
ｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ １９９２， ２８， ２３３４参照）。このためには、芳香族ア
ミン（３−５）をジアゾ化し、ジアゾニウム塩（３−６）を、例えばメタゾン酸（ｍｅｔ
ａｚｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（Ｒ３＝Ｈの場合）と反応させる。次に、得られた４−ニトロ
−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（３−７）を、例えば塩化スズ（ＩＩ）で還元して、
４−アミノ−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（ＩＩ−２）を得ることができる。

式（ＩＩ−３）のアミン

は、合成図式４を介して得ることができる。

合成図式４

このためには、式（４−１）の芳香族アミンを、例えば、酸性条件下で式（４−２）の
環状アセタールと反応させて、ピロール（４−３）を得る（例えばＦｅＣｌ_３、Ｎ． Ａ
ｚｉｚｉ， Ａ． Ｋｈａｊｅｈ−Ａｍｉｒｉａ， Ｈ． Ｇｈａｆｕｒｉｂ， Ｍ．
Ｂｏｌｏｕｒｔｃｈｉａｎａ， Ｍ． Ｒ． Ｓａｉｄｉ Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００９，
１４， ２２４５参照）。ピロール（４−３）のニトロ化による３−ニトロ−１Ｈ−ピ
ロール（４−４）の形成（例えば、硝酸アセチルを使用。Ｄ． Ｋｏｒａｋａｓ， Ｇ．
Ｖａｒｖｏｕｎｉｓ Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ． １９９６， ３
３， ６１１参照）とそれに続く還元（例えば、ＳｎＣｌ_２使用。ＷＯ２００９／１３６
９９５参照）によって、３−アミノ−１Ｈ−ピロール（ＩＩ−３）を得る。

式（ＩＩ−５）のアミン：

も同様に市販されている。式（ＩＩ−５）の新規な１Ｈ−インダゾール−３−アミンを合
成図式２に従って得ることができる。

合成図式２

この場合、式（２−１）の化合物を、Ａ−２を介して、好適な脱離基ＬＧによって置換
された式（２−２）の芳香族またはヘテロ芳香族と反応させ、塩基（例えば、例えばＬＧ
＝塩素の場合には水素化ナトリウム（ＷＯ２００８／０６８１７１参照））および適宜に
触媒（例えば、例えばＬＧ＝臭素の場合にはＣｕＩ／Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−
ジアミン、炭酸カリウム（ＷＯ２０１０／０９８３６７参照）または例えばＬＧ＝塩素の
場合にはＰｄ_２（ｄｂａ）_３／Ｘ−Ｐｈｏｓ、炭酸セシウム（ＤＥ１０２００９／００４
２４５参照））の存在下に反応させて、式（ＩＩ−５）の化合物を得る。式（２−１）の
１Ｈ−インダゾール−３−アミンおよび式（２−２）の芳香族もしくはヘテロ芳香族は市
販されているか、公知の方法によって得ることができる。

あるいは、経路Ｂ−２を介して、触媒および塩基（例えば、Ｘ＝ＢｒまたはＩおよびＡ
ｒ＝フェニルの場合は臭化銅（Ｉ）／４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン；炭酸カリウム、Ｌ
． Ｘｕ， Ｙ． Ｐｅｎｇ， Ｑ． Ｐａｎ， Ｙ． Ｊｉａｎｇ， Ｄ． Ｍａ Ｊ
． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２０１３， ７８， ３４００参照）の存在下に、式（２−
３）のオルト−ハロベンゾニトリルを式（２−４）のヒドラジドによって変換して、式（
ＩＩ−５）の１Ｈ−インダゾール−３−アミンを得ることができる。

式（Ｉ）の新規化合物を製造するための本発明による方法は、好ましくは希釈剤を用い
て行う。本発明による方法を行う上で有用な希釈剤は、水だけでなく、全ての不活性溶媒
である。例としては、ハロ炭化水素（例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタ
ン、ジクロロプロパン、メチレンクロライド、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭
素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン
、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロ
ロトルエン、トリクロロベンゼンなどのクロロ炭化水素）、アルコール類（例えば、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル類（例えば、エチルプ
ロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロ
ヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミ
ルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオ
キサン、ジクロロジエチルエーテルおよびエチレンオキサイドおよび／またはプロピレン
オキサイドのポリエーテル）、アミン類（例えば、トリメチル−、トリエチル−、トリプ
ロピル−、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジ
アミン）、ニトロ炭化水素（例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニ
トロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル類（例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリ
ル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどの）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチル
スルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチル
スルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホ
キシド、スルホン類（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル
、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレン
スルホン）、脂肪族、シクロ脂肪族または芳香族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン
、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、さらには例えば４０℃から２５
０℃の範囲の沸点を有する成分を含む「揮発油」と呼ばれるもの、シメン、７０℃から１
９０℃の沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エステル類（例えば、酢酸メチル、エチ
ル、ブチルおよびイソブチル、炭酸ジメチル、ジブチルおよびエチレン）；アミド類（例
えば、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３
，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチル
カプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン
、Ｎ，Ｎ′−ジホルミルピペリジン）およびケトン類（例えば、アセトン、アセトフェノ
ン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）。

当然のことながら、本発明による方法を、言及した溶媒および希釈剤の混合物中で行う
ことも可能である。

本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動し得る。概して、使
用される温度は−３０℃から＋１５０℃、好ましくは−１０℃から＋１００℃である。

本発明による方法は、通常は大気圧下で行う。しかしながら、高圧もしくは減圧下で、
通常は０．０１ＭＰａから１．５ＭＰａ（０．１バールから１５バール）の絶対圧で本発
明による方法を行うことも可能である。

本発明による方法を行うには、出発材料は、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成
分のうちの一つを比較的大過剰で用いることも可能である。その反応は通常、好適な希釈
剤中、反応補助剤の存在下に、適宜に保護ガス雰囲気下で（例えば、窒素、アルゴンまた
はヘリウム下で）行い、反応混合物は通常、必要な温度で数時間にわたって撹拌する。後
処理は、一般的な方法によって行う（製造例を参照）。

本発明による方法を実施するのに用いられる基本的な反応補助剤は、全ての好適な酸結
合剤であることができる。例としては、アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（例
：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化
物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例：７−メ
チル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘ
キシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン
（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタ
メチルピペリジン）およびアミン類、特には３級アミン類（例：トリエチルアミン、トリ
メチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリ
シクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチ
ルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール
、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジ
ノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、２−ピコリン、３−ピコリン、ピ
リミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラエチレンジアミン、キノキザリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ
−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ル
チジン、２，４−ルチジンまたはトリエチレンジアミン）などがある。

本発明による方法を行うのに用いられる酸性反応補助剤には、全ての鉱酸（例：フッ化
水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸などのハロゲン化水素酸および硫酸、リン
酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例：塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素ま
たはそれのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ））および有機酸（例：
ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステア
リン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸または
パラトルエンスルホン酸）などがある。

本発明による活性化合物または良好な植物耐性、良好な恒温動物毒性および良好な環境
適合性を有する本発明に従って使用される活性化合物は、植物および植物器官を保護し、
収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、病害動物、特に農業、園芸、畜産、森林、
庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、
クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護
組成物として用いることができる。それらは、普通に感受性および抵抗性の生物種に対し
て、そして全てのもしくは一部の発達段階に対して活性である。上記の病害生物には下記
のものなどがある。

節足動物門、詳細にはクモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からの病害生物、例えば、アカル
ス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄ
ｏｎｉ）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アムピテトラ
ニュクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）
、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・グ
ラミナム（Ｂｒｙｏｂｉａ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏ
ｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ ｓ
ｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリ
ナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニ
ッシナス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ）、デルマ
トファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、
デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エオテトラニカス属種（Ｅ
ｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕ
ｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エ
リオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、グリシファグス・ドメスチクス（
Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・ デストルクトル（
Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａ
ｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソ
デス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ
ｓｐｐ．）、ロキソセレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、メタテトラニカス
属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ネウトロムビクラ・アウツムナリ
ス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈ
ｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オル
ニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎ
ｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．
）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ
）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａ
ｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕ
ｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マ
ウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔ
ａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａ
ｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｉｎｋｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ
．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トロムビクラ・アルフ
レズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、バエジョビス属種（Ｖ
ａｅｊｏｖｉｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｉ）；
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からの病害生物、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
トビムシ目または綱（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からの病害生物、例えば、オニキウルス
・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からの病害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス（
Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（Ｉｎｓｅｃｔａ）からの病害生物、例えば、ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ
）の病害生物、例えば、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａ
ｉ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッタ
・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、レウコファエア・マデラエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓ
ｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種
（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏ
ｎｇｉｐａｌｐａ）；
鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目からの病害生物、例えば、アカリマ・ビタツム（Ａｃ
ａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏ
ｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．
）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａ
ｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕ
ｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アンフィマロン・ソルチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏ
ｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎ
ｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノム
ス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ
ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉ
ａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａ
ｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ
ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カッシダ属種（Ｃａ
ｓｓｉｄａ ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃ
ａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カエトク
ネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎ
ｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモ
ポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（
Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クウテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒ
ａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトレステス・
フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）、クリプトリン
クス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツル
ス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍ
ｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ジコ
クロキス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ディクラディスパアルミジェラ（
Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エピトリックス属
種（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．
）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、グナトセルス
・コルヌトゥス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ）、ヘルラウンダリス（Ｈ
ｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕ
ｓ ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニュクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．）、ヒラモル
ファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュル
ス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏ
ｓｔｉｃａ）、ヒポメセススクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ ｓｑｕａｍｏｓｕｓ）、
ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサン
グイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、ラシオデルマ・セ
リコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ラテチクス・オリザエ（Ｌ
ａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ ｓｐ
ｐ．）、レマ属種（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔ
ｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅ
ｒａ ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏ
ｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌ
ｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガセリス
属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐ
ｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ
属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ
．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグ
ラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃ
ｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕ
ｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフ
ィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オ
リザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属
種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃ
ｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィ
ロファガ・ヘレリー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｈｅｌｌｅｒｉ）、フィロトレタ属種（
Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａ
ｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プロ
ステファヌス・トランカタス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシ
リオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾ
ペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステゴ
ビウム・パセニウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓ
ｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔ
ｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、テネブリオイデス・マウレタニカス（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ
ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔ
ｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）
、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａ
ｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ア
スポンジュリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．）、バクトロケラ属種（Ｂａｃ
ｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕ
ｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａ
ｌａ）、カリフォラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ）、セラチチス・カ
ピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍ
ｕｓ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソプス
属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎ
ａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）
、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポフ
ァガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クリコトプス・シルベス
トリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ
ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃ
ｕｌｉｓｅｔａ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダク
ス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ ｓｐ
ｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔ
ｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、
エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎ
ｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）
、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア
グリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ハイレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙ
ａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種
（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）
、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ
ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃ
ａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（
Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕ
ｓ ｓｐｐ．）、パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒ
ｎｉｅｌｌａ ｓｕｂｃｉｎｃｔａ）、ペゴマイヤ属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）
、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂ
ｉａ ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ピオフィラ・カゼイ（
Ｐｉｏｐｈｉｌａ ｃａｓｅｉ）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐ
ｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅ
ｔｉｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウ
ム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．
）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ
ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アナサ・トリス
チス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプチス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓ
ｉｓ ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓ
ｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマ
・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒ
ｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌ
ｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉ
ｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ペピリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・
フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉ
ｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐ
ｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（
Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓ
ｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプト
コリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌ
ｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐ
ｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マ
クロペス・イクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉ
ｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ）、
ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）
、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕ
ａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサルス属種
（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ
ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベンゲラ・
シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・
カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎ
ａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔ
ｏｍａ ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アシッツィア・アカシ
アバイレヤナエ（Ａｃｉｚｚｉａ ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ）、アシッツィ
ア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ ｄｏｄｏｎａｅａｅ）、アシッツィア・ウンカトイ
デス（Ａｃｉｚｚｉａ ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ）、アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ ｔ
ｕｒｒｉｔａ）、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アクロ
ゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍ
ｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレイローデ
ス・プロレッテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、アレウロロブス・バ
ロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクス・フ
ロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アロカリダラ・マライ
エンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、アムラスカ属種（Ａｍ
ｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズィ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ
）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（
Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アル
ボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アリタイニラ属種（
Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐ
ｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔ
ａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎ
ｉ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ブラストプシラ・オクシデ
ンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ボレイオグリカス
ピス・メラロイカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ）、ブラ
キカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ブラキ
コルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅ
ｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓ
ｐｐ．）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、
カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラト
バクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃ
ｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カ
エトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、
キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリ
タ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、コンドラクリスロセ（Ｃｈｏｎｄｒ
ａｃｒｉｓ ｒｏｓｅａ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ
ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕ
ｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコ
ミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃ
ｕｓ ｓｐｐ．）、クリストミズル・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、
クリプトネオッサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ ｓｐｐ．）、クテノナリタイナ属種
（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ ｓｐｐ．）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ
．）、ジアロイロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ジアホリナ・
シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐ
ｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈ
ｉｓ ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポ
アスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐ
ｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーカリプトリ
マ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ ｓｐｐ．）、ユーフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌ
ｕｒａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ
）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．
）、ヘテロプシラ クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｕｂａｎａ）、ヘテロプシラ
・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｉｎｕｌｏｓａ）、ホマロジスカ・コア
グラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニ
ス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓ
ｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（
Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌ
ｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）
、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ
（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｓｐｐ．）、マクロステレス・ファシフロン（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｃｉｆｒｏ
ｎｓ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（
Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉ
ｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄ
ｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モ
ネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（
Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・ニビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓ
ｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ネッチゴニ
クラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ ｓｐｅｃｔｒａ）、ニラパルバタ・ル
ゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅ
ｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラテロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏ
ｎｇａ）、オクシアチネンシス（Ｏｘｙａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、パチプシラ属種（Ｐ
ａｃｈｙｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ
ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラト
リア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェ
ナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（
Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏ
ｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピンナス
ピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッ
クス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓ
ｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ ｆｌａｖａ）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔ
ｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ
（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐ
ｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ ｓｐ
ｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属
種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ
ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパ
ロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓ
ｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカフォイデウス チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｔｉｔ
ａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セ
レナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）
、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌ
ａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチク
トセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、シフォニヌ
ス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ）、テナラファラ・マ
ラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、テトラゴノセフェラ属
種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ ｓｐｐ．）、チノカリス・カリアエホリアエ（
Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉ
ｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアエウロデ
ス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオ
ザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．
）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕ
ｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アクロミルメックス属種
（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、ア
ッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプ
ロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐ
ｐ．）、モノモイウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、
シレクス属種（Ｓｉｒｅｘ ｓｐｐ．）、ソレノプシスインビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉ
ｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｐｐ．）、ウロセルス属種
（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、キセリス属種
（Ｘｅｒｉｓ ｓｐｐ．）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からの病害生物、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａ
ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ
ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔ
ｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ
ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベ
シ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅ
ｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ
．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アクロイア・グリセラ
（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ
ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエジア
・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉ
ｓ ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシ
テッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉ
ａ ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アルギロプ
ロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈ
ｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブッ
クラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、
ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂ
ｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．）、カコエキア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロプ
チリア・ティボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプラ・レチクラナ（
Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポメンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎ
ｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、
キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ
ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナ
ファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、クナファロクロチス・メ
ジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クネファシア属種（
Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓ
ｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コピタルシ
ア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、シディア属種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、
ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉ
ａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃ
ｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エクデュトロパ・ア
ウランティウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・
リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッ
カリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ
ｓｐｐ．）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポステ
ィフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエッラ属種（Ｅｔｉ
ｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アン
ビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕ
ｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属
種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎ
ｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グラホリタ属種
（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ
．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテア（Ｈｏｆｍａｎｎｏ
ｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏ
ｍａ ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．）、ヒピノメウタ・パデラ（Ｈ
ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖ
ｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ
．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシ
ノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属
種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉ
ｓ ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔ
ａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌ
ｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ
ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリ
ア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ
ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ ｌｅｄａ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ
ｓｐｐ．）、モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ ｏｂｖｉｅｌｌａ）、ミチムナ
・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ネマポゴン・コロアセルス（Ｎｅ
ｍａｐｏｇｏｎ ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ）、ニュムプラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ
．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓ
ｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉ
ｎｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・
フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐ
ｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ
属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉ
ｍａｅａ ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃ
ｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）
、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏ
ｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒ
ｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロス
テラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プラユス属種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ
．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏ
ｐａｒｃｅ ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、
シューダレティア ユニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、プ
セウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、
ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ
（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓ
ｐｐ．）、スキルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スキルポファガ
・イノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）、スコチア・セゲツム（Ｓｃ
ｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、セサミアイ
ンフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇ
ａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、
スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｐｒａｅｆｉｃａ）、スタトモポ
ダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓ
ｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔ
ｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、
テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ク
ロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅ
ｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌ
ｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、トリコパガ・タペトゼッラ（
Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏ
ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃ
ｅｒｔｕｌａｓ）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（
Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）；
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）またはサルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から
の病害生物、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌ
ｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．
）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ ｓｐｐ．）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａ
ｒｉａ）；
シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、ダマリニア属（Ｄａ
ｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ
．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅ
ｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属
種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、レピノツス属種（
Ｌｅｐｉｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）
；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、セラトフィルス属種（
Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐ
ｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）
、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオプス（
Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）；
総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）からの病害生物、例えば、アナフォトリプス・オ
ブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホル
ミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリプス・ロイテリ（Ｄ
ｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎ
ｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌ
ｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルチ
ノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピ
ホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔ
ｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプ
ス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｍｉ）、トリプス属種（Ｔ
ｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からの病害生物、例えば、ク
テノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サカリナ（Ｌｅ
ｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏ
ｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からの病害生物、例えば、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
軟体動物門（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）、詳細には双殻綱（Ｂｉｖａｌｖｉａ）からの病害生
物、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）、さらには腹足綱（Ｇａ
ｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラ
リア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓ
ｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ
ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏ
ｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、ポマケア属種（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．）、スク
ネシア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）；
へん形動物門（Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）および線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ
）からの寄生生物、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄ
ｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙ
ｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒ
ａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、
アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａ
ｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂ
ｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、
クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒ
ｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジク
チオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボ
トリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス
・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・
グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・
ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エン
テロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、フ
ァシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ
（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇ
ｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔ
ｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕ
ｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコ
セルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種
（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓ
ｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイ
デス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロ
ンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ
）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナ
タ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉ
ｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリ
キネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔ
ｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌ
ｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ
ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎ
ｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕ
ｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）；
線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）からの植物病害生物、すなわち植物寄生性線虫、詳細
にはアフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェ
レンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、
ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄ
ｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラ
チレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、
チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈ
ｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ヘリコティレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、
スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラトリコドルス属種（Ｐ
ａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ ｓ
ｐｐ．）、パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、アグレ
ンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナコブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ｓｐｐ．）、ロチレンクルス
属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｓｐｐ．）、ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パ
ラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ドリコドルス属種（
Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ
ｓｐｐ．）、プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、クリコネメラ属
種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．）、キニスルシウス（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ヘミシクロフォラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）
、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉ
ｎａ ｓｐｐ．）、ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ
ｓｐｐ．）、プシレンクス科（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、スードハレンクス属
種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏ
ｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｓｐｐ．）
。

さらに、原虫亜界から、特にはコクシジウム目、例えばアイメリア属種（Ｅｉｍｅｒｉ
ａ）を防除することができる。

従って、本発明はさらに、本発明による活性化合物のうちの少なくとも１種類を含んで
いる、作物保護組成物および／または農薬としての製剤およびその製剤から調製される使
用形態（例えば、灌注液、滴下液および散布液）に関するものである。場合により、その
使用形態は、さらなる作物保護剤、および／または農薬、および／または活性増強用アジ
ュバント（例えば、浸透剤（例えば、植物油（例えば、菜種油、ひまわり油）、鉱油（例
えば、灯油）、植物性脂肪酸アルキルエステル（例えば、菜種油メチルエステルまたは大
豆油メチルエステル）、または、アルカノールアルコキシレート）、および／または、展
着剤（例えば、アルキルシロキサンおよび／または塩（例えば、有機または無機のアンモ
ニウム塩またはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニ
ウム））、および／または、保持促進剤（例えば、スルホコハク酸ジオクチルまたはヒド
ロキシプロピルグアーポリマー）、および／または、保湿剤（例えば、グリセリン）、お
よび／または、肥料（例えば、アンモニウム肥料、カリウム肥料またはリン肥料））を含
む。

一般的な製剤には例えば、下のものなどがある：水溶性液剤（ＳＬ）、乳剤（ＥＣ）、
水系乳濁液（ＥＷ）、フロアブル剤（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性粒剤（ＷＧ）
、粒剤（ＧＲ）、およびカプセル濃縮剤（ＣＳ）があり、これらおよび別の可能な種類の
製剤は、例えば、「Ｃｒｏｐ Ｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ」によって、およ
び、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｍａｎｕａｌ ｏｎ ｄ
ｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ ｓｐｅｃｉｆ
ｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ， ＦＡＯ 植物 Ｐｒｏｄｕｃｔｉ
ｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐａｐｅｒｓ − １７３， ｐｒｅｐａｒｅｄ
ｂｙ ｔｈｅ ＦＡＯ／ＷＨＯ Ｊｏｉｎｔ Ｍｅｅｔｉｎｇ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉ
ｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ， ２００４， ＩＳＢＮ： ９２５１０４８５７
６」に記載されている。当該製剤は、本発明による１以上の活性化合物に加えて、別の農
芸化学活性化合物を含んでいても良い。

これらは好ましくは、補助剤、例えば、増量剤、溶媒、自発性促進剤（ｓｐｏｎｔａｎ
ｅｉｔｙ ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、担体、乳化剤、分散剤、不凍剤、殺生物剤、増粘剤およ
び／または他の補助剤（例えば、アジュバント）を含む製剤または使用形態である。これ
に関連して、アジュバントは、製剤の生理効果を増強する成分であって、その成分自体が
生理効果を有していない。アジュバントの例には、葉の表面への保持、拡散、付着または
浸透を促進する作用物質である。

これらの製剤は、既知方法で、例えば上記活性化合物を例えば増量剤、溶媒および／ま
たは固体担体などの補助剤および／または例えば界面活性剤などの別の補助剤と混合する
ことによって製造される。その製剤は、適切な設備で製造するか、施用前もしくは施用時
に製造する。

使用される補助剤は、活性化合物の製剤、またはその製剤から調製される施用形態（即
時使用作物保護組成物など、例えば噴霧液または種子粉衣）にある種の物理的、技術滴お
よび／または生理的特性などの特定の特性を与える能力を有する物質であることができる
。

好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族およ
び非芳香族炭化水素（例えばパラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類
、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（それは、適切な場合には
、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、
アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エ
ーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例
えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類
（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。

使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもでき
る。有用な液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはア
ルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘ
キサンまたはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例え
ば、ブタノールまたはグリコールとそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強
極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、さらには水であ
る。

基本的に、全ての好適な溶媒を用いることができる。好適な溶媒の例には、芳香族炭化
水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩
素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪
族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油および植物油、アル
コール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコ
ールおよびそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメ
チルスルホキシド、さらには水がある。

基本的に、全ての好適な担体を使用し得る。有用な担体には特別には、例えばアンモニ
ウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジガイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土、および粉砕合成鉱物、例えば微粉砕シリ
カ、アルミナおよび天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、ロウおよび／または固体肥料など
がある。そのような担体の混合物も使用可能である。粒剤に有用な担体には、例えば、粉
砕して分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、ならびに無機お
よび有機の粗挽き粉の合成顆粒や、例えばおがくず、紙、ココナッツ殻、トウモロコシ穂
軸およびタバコの葉柄などの有機材料の顆粒などがある。

液化ガス増量剤または溶媒も使用することが可能である。特に好適な増量剤または担体
は、室温または大気圧下で気体であるもの、例えばエアロゾル推進剤ガス、例えばハロゲ
ン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。

イオン性もしくは非イオン性を有する乳化剤および／または泡形成剤、分散剤または湿
展剤、またはこれら界面活性剤の混合物の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン
酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと
脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重縮合物、置換フェノー
ル類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）との重縮合物、ス
ルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエ
トキシル化アルコール類またはフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの脂肪族エ
ステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の
誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫
酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液および
メチルセルロースがある。活性化合物のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一
つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在することが有利であ
る。

製剤およびそれに由来する使用形態中に存在することができるさらなる補助剤には、無
機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素、およびアリザリ
ン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素、ならびに栄養素および
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素など
がある。

さらなる成分は、低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／ま
たは物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定剤であることができる。発泡剤または消
泡剤も存在させることができる。

カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニルなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、またはケ
ファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を
、製剤およびそれから誘導される使用形態においてさらに別の補助剤として存在させるこ
ともできる。別の補助剤は、無機油および植物油であることができる。

適切な場合、製剤およびそれから誘導される使用形態は、さらに別の補助剤を含んでい
ても良い。そのような添加剤の例には、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤
、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤、展着剤
などがある。概して活性化合物は、製剤目的に一般的に使用されるあらゆる固体もしくは
液体添加剤と組み合わせることができる。

有用な保持促進剤には、例えば、スルホコハク酸ジオクチルなどの動的表面張力を低下
させる全ての物質、または例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーなどの粘弾性を高め
る全ての物質などがある。

本発明の文脈で想到される浸透剤は、農芸化学的に活性な化合物の植物中への浸透を高
めるのに一般的に用いられる全ての物質である。この文脈で、浸透剤は、（一般的には水
系）噴霧液からおよび／または噴霧コーティングから植物の角質層に浸透することで、角
質層での活性化合物の移動性を高める能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ ｅｔ
ａｌ．， １９９７， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１， １３１−１５２
）に記載の方法を用いて、この性質を確認することができる。例としては、ヤシ脂肪族エ
トキシレート（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）などのアルコールア
ルコキシレート類、菜種油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステル類などの脂肪酸
エステル類、タローアミンエトキシレート（１５）などの脂肪族アミンアルコキシレート
類または硫酸アンモニウムまたはリン酸二水素アンモニウムなどのアンモニウム塩および
／またはホスホニウム塩などがある。

製剤は、製剤の重量基準で好ましくは０．０００００００１重量％から９８重量％の活
性化合物、またはより好ましくは０．０１重量％から９５重量％の活性化合物、より好ま
しくは０．５重量％から９０重量％の活性化合物を含む。

製剤から調製される使用形態（作物保護組成物）の活性化合物含有量は、広い範囲内で
変動し得る。使用形態の活性化合物濃度は代表的には、使用形態の重量基準で、０．００
０００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１重量％から
１重量％であることができる。施用は、使用形態に適した一般的な方法で行われる。

本発明による活性化合物または本発明に従って使用される活性化合物は、そのまま使用
することができるか、それの製剤で、例えば１以上の好適な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤
、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物、有益種、肥料、鳥忌避剤、植物強壮剤（
ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃｓ）、滅菌剤、共力剤、薬害軽減剤、情報物質および／または植物
成長調節剤との混合物で使用して、例えば作用スペクトルを拡大し、作用期間を延長し、
作用速度を高め、反発を防止し、または抵抗性発生を防止することができる。さらに、そ
のような活性化合物組み合わせは、植物のい成長および／または非生物因子、例えば高温
もしくは低温、渇水もしくは水分量増加、または土壌塩分に対する耐性を改善することが
できる。開花および結果成績を改善し、発芽能力および根の発達を至適化し、収穫を容易
にしそして収量を改善し、成熟に影響し、収穫物の品質および／または栄養価を改善し、
貯蔵寿命を延長し、および／または収穫物の加工性を高めることも可能である。本発明に
よる活性化合物または本発明に従って使用される活性化合物を混合相手と組み合わせるこ
とで、相乗効果が得られる。すなわち、特定の混合物の効力が、個々の成分の効力に基づ
いて予想されるものより高い。プレミックス、タンクミックスまたはレディミックスでの
組み合わせ，および種子施用での組み合わせを用いることも可能である。

一般名によって本明細書で同定される活性化合物は公知であり、例えば農薬ハンドブッ
ク（″Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ″ １４ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｒｉｔｉ
ｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００６）に記載されている
か、インターネットで見出すことができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗ
ｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。

混合する成分として好適な殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤には下記のものがある。

（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボス
ルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イ
ソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プ
ロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭ
Ｃおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、
アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロル
メホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノフェンホス、デメ
トン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエー
ト、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール
、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イ
ミシアホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプ
ロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メ
ビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオ
ン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファ
ミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホ
ス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、
テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロル
ホンおよびバミドチオン。

（２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（、または
フェニルピラゾール類（フィプロール）、例えばエチプロールおよびフィプロニル。

（３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば
、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランス−アレスリ
ン、ｄ−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ
−シクロペンテニル−異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β
−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン
、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン
、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［
（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェン
プロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネー
ト、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン
［（１Ｒ）−トランス−異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリ
ン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異
性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；またはＤＤＴ；またはメトキシク
ロル。

（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミ
ダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；または
ニコチン;または
スルホクサフロール。

（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例え
ば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。

（６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン
、レピメクチンおよびミルベメクチン。

（７）幼若ホルモン模倣薬、例えば
幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたは
フェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。

（８）作用機序が未知または非特異的の活性化合物、例えば、
アルキルハライド類、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；またはフッ化スルフリル；または硼砂；または吐酒石。

（９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。

（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロ
ビダジン；または
エトキサゾール。

（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種イスラエレンシス、バチルス・チューリンゲ
ンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種アイザワイ（ａｉｚａｗ
ａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌ
ｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）
およびＢ．ｔ．植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１
Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、
Ｃｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１；または
バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）。

（１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタチン
；または
プロパルギットもしくはテトラジホン。

（１３）Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例
えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。

（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ
塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ・ナトリウム。

（１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン
、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ル
フェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。

（１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。

（１７）脱皮攪乱物質、双翅類、例えば、シロマジン。

（１８）エクジソン受容体作動薬、例えば、ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフ
ェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。

（１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。

（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシ
ルまたはフルアクリピリム。

（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤、例えば、フェナザキ
ン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトル
フェンピラド；または
ロテノン（デリス）。

（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；または
メタフルミゾン。

（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体および
テトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラ
マト。

（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム
、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。

（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェンおよびシフルメトフェン
。

（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラ
ニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。

別の活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾ
キシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、ジコホ
ール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール（ｆｌｕ
ｆｉｐｒｏｌｅ）、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペ
ルフルトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍ
ｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）およびヨードメタン；さらにはバチルス・ファーマス（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づく製品（特には株ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２、例え
ばＶｏＴｉＶＯ（商標名）、ＢｉｏＮｅｍ）、さらには下記の化合物。

３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カ
ルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−
５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）、４−｛［（６−ブロモピ
リド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（
ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メ
チル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７
／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メ
チル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１
５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロ
エチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、
フルピラジフロン、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（
メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、
４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ
｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−
クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−
２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリ
ド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−
Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メ
チル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、｛［
１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニ
リデン｝シアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオ
マー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド
−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピ
リジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド
（Ｂ）（やはりＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびジアステレオマー［（Ｒ）
−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イ
ル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（
オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル
｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ジアステレオマー群Ａとして同定さ
れる）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）、［（Ｒ
）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−
イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル
（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチ
ル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）（ジアステレオマー群Ｂと同定され
る）（やはりＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）およ
び１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオ
キサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデク−１１−エン−１０−オン（ＷＯ
２００６／０８９６３３から公知）、３−（４′−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニ
ル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エ
ン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、１−｛２−フルオロ−４−メチ
ル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリ
フルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４
３６３５から公知）、アフィドピロペン（ＷＯ２００８／０６６１５３から公知）、２−
シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ
２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メ
チルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３
−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５
４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベ
ンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知
）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチ
ル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０
３から公知）、｛１′−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１
−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４′−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イ
ル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知
）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジア
ザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）
、炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ
スピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル（ＷＯ２００９／０４９８５１から公
知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−
１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，
２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−ペンチル）（３，３，３−トリフルオロ
プロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、（２，２，３，３
，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブ
チル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、８−［２−（シクロプ
ロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオ
ロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２
００７／０４０２８０から公知）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０
４７７６−６０−２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から公知）、５−［５−（３，５−
ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサ
ゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリ
ル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イ
ル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イ
ル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００
７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフ
ルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−
Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズ
アミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−
イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン
、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）ア
ミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３
−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−
｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾ
ール−２（５Ｈ）−オン（いずれもＷＯ２０１０／００５６９２から公知）、ピフルブミ
ド（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−
クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５
−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２０
０５／０８５２１６から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジ
ン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３
−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５
２１６から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル
）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベン
ゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公
知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２
−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−
ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［
３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１
Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジン
カルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ
，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキ
サヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（
ＷＯ２００７／１０１３６９から公知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３
−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０
１０／００６７１３から公知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チ
アゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３か
ら公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６
−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テ
トラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１
０／０６９５０２から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シア
ノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロ
メチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキ
サミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバ
モイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）
−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１
Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［
２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３
−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾ
ール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０
６９５０２から公知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−
Ｎ′−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ２００８／
００９３６０から公知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−
イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−
２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５から公知
）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−
イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル
−１−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２０１１／０４９２３３から公知）、ヘ
プタフルトリン、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノ
キシストロビンおよび３−クロロ−Ｎ２−（２−シアノプロパン−２−イル）−Ｎ１−［
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−メチル
フ
ェニル］フタルアミド（ＷＯ２０１２／０３４４７２から公知）。

混合する成分として好適な殺菌剤は、下記のものである。

（１）エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテ
ルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナ
ゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシ
コナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド
、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、
フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコ
ナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコ
ナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロ
ブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコ
ナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、
シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール
、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、
トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾ
ール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−
１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−｛５−（ジフルオロメ
チル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−
５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチル−シリル）プロポキシ］フェニル
｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチル
ブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。

（２）呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン
、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、
フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ
とアンチ−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲのイソピラザム混合物、イソピラ
ザム（アンチ−エピマー性ラセミ体）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマ
ー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，
９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラ
ザム（シン−エピマー性エナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピ
マー性エナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフル
フェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１
，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−
ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カル
ボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，
３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−
カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２
−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサ
ミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメ
チル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−
［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレ
ン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カル
ボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−
メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジ
クロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イ
ル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
。

（３）呼吸鎖の複合体ＩＩＩに作用する呼吸阻害薬（呼吸鎖阻害薬）、例えばアメトク
トラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビ
ン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン、ジモキシストロビン
、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、
フェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロ
ビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストリビ
ン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒ
ｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリクロピリバルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）
−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン
−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、
（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［
３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル
）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）
−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニ
ル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１
−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）
メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２
−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−
２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メ
チルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１
Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−
４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン
｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニ
ル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エ
ン酸メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホル
ミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキ
シ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよび（２Ｒ）−２−
｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチ
ルアセトアミド。

（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロル
フェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、
ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミ
ド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフ
ルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ
−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオ
ロフェニル）ピリダジン。

（５）多部位活性を有する化合物、例えばボルドー液、カプタホール、キャプタン、ク
ロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅などの銅製剤、
ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペ
ット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアル
ベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム
、メチラム−亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロピネ
ブ、硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネ
ブおよびジラム。

（６）抵抗性誘導剤、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾ
ールおよびチアジニル。

（７）アミノ酸およびタンパク質生合成阻害薬、例えばアンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉ
ｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水
和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラ
メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。

（８）ＡＴＰ産生阻害薬、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン
およびシルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｎ）。

（９）細胞壁合成阻害薬、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イ
プロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン類、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏ
ｒｉｍ）、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。

（１０）脂質および膜合成阻害薬、例えばビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジ
フェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、
イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホ
ス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。

（１１）メラニン生合成阻害薬、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサ
ニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾールおよび２，２，２−トリフルオロエチル
｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カーバメー
ト。

（１２）核酸合成阻害薬、例えばベナラキシル、ベナラキシルＭ（キララキシル（ｋｉ
ｒａｌａｘｙｌ））、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フ
ララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オ
フラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。

（１３）シグナル伝達阻害薬、例えばクロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキ
ソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。

（１４）脱共役剤、例えばビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムお
よびメプチルジノカップ。

（１５）さらに別の化合物、例えばベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、
カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン（クラザフェノン（ｃｈｌａｚａｆｅｎｏ
ｎ））、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメッ
ト、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクアート、ジフェンゾクア
ートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコマット、フェンピラザミン、フルメト
ベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセ
チル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メ
タスルフォカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナ
タマイシン、ジメチルジチオカーバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン
、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノ
トリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブ−フォセチレート、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エ
ン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピ
リジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパ−２−エン−１−オン、ピロ
ールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリ
クラミド、ザリラミド、２−メチルプロパン酸（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジ
ル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−
イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−
７−イル、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５
−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペ
リジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェ
ニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−
２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロ
フェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾー
ル−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル
）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸１−
（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル、２，３，５，６−テ
トラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ
［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，
４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−
テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イ
ル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサ
ゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン
、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１
−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−
３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［
５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−
［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３
−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード
−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２
，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イ
ル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびそれの塩、３−（４，４，５−トリフルオ
ロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，
５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル
）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５
−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジ
ン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメ
チルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ
−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒ
ドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロ−ベンジル）オキシ］ピリミジン−４−
アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン
、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−
アミン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エン酸エチル、
Ｎ′−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル
］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミド−ホルムアミ
ド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−
イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチ
ル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロ
パンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−
ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン
−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（
５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリ
ジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６
−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセ
トアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメ
トキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ′−
｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ
］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、
Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロ−メチル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−
２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−
（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］ア
セチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛
［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オ
キシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノ
リン−８−オール、キノリン−８−オールサルフェート（２:１）およびｔｅｒｔ−ブチ
ル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン
］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。

（１６）さらに別の化合物、例えば１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［
２′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボ
キサミド、Ｎ−（４′−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１
−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，４′−ジクロロビフェ
ニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カ
ルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメ
チル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２′，
５′−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−
１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−
［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−
４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イ
ン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−
クロロ−Ｎ−［４′−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン
−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブ
ト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４
−カルボキサミド、Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェ
ニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキ
サミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）−１
−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−
２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
、２−クロロ−Ｎ−（４′−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサ
ミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェ
ニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチ
ル−Ｎ−［４′−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール
−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト
−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール
−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４′−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−
１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジ
フルオロメチル）−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル
）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−
フルオロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェ
ニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−ク
ロロ−Ｎ−［４′−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル
−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチル
ピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、Ｎ
−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝
−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、４−オ
キソ−４−［（２−フェニル−エチル）アミノ］ブタン酸およびブタ−３−イン−１−イ
ル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）
メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カーバメート。

分類（１）から（１６）で挙げられた全ての混合する成分は、それらが官能基に基づい
て可能であれば、好適な塩基もしくは酸と塩を形成していても良い。

本発明は、全ての植物および植物部分を処置するのに用いることができる。植物はこの
場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全
ての植物および植物集団を意味するものと理解される。この文脈において作物は、従来の
品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によっ
て、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、
遺伝子導入植物を含み、植物育種家の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植
物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の地上および地下の全ての
部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、葉柄、花
、子実体、果実および種子、そして塊茎、根および地下茎などがある。また、植物部分に
は、収穫植物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し
木および種子などもある。

すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが
可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配も
しくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られたもの、ならびにこ
れらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来
の方法と組み合わせて得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝的改変生物
）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」と
いう用語については、すでに上記で説明している。特に好ましくは、本発明を用いて、個
々の市販されているか使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種とは、従来の
品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質
」）を有する植物を意味するものと理解すべきである。これらは、栽培品種、変種、生物
型または遺伝子型であることができる。

本発明による活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物または本発明に従って
使用される活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物による植物および植物部分
の本発明の処理は、一般的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散
粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、注入、散水（灌注）、細流灌漑を用いて、そして繁
殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理用の粉剤、種子処理用の液剤、スラ
リー処理用の水溶性粉剤として、被覆により、１以上のコート剤によるコーティングによ
る等で、直接行うか、それの周辺、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微
量法によって活性化合物を施用するか、活性化合物の製剤もしくは活性化合物自体を土壌
に注入することも可能である。

植物の好ましい直接処理は茎葉処理である。すなわち、活性化合物、活性化合物組み合
わせまたは組成物は茎葉に施用され、処理回数および施用量は、特定の病原体、病害生物
または雑草の侵入圧力について調節することができる。

全身活性化合物の場合、活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物は、根系を介
して植物に入る。そして、植物は植物の生育場所に対する活性化合物、活性化合物組み合
わせまたは組成物の作用によって処理される。これは、例えば土壌または栄養液を灌注し
たり、それに混合することで行うことができる。すなわち、植物の場所（例えば、土壌ま
たは水耕システム）を液体形態の活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物によっ
て、または土壌施用によって含浸させる。すなわち、本発明による活性化合物、活性化合
物組み合わせまたは組成物を、固体形態で植物の場所に導入する（例えば、粒剤として）
。水稲作物の場合、これは水を張った水田に固体施用形態（例えば粒剤）で本発明のもの
を計量して加えることで行うこともできる。

植物の種子を処理することによる病害動物の防除は、かなり以前から知られており、常
に改良すべきテーマである。そうではあっても、種子の処理は、常に満足な形で解決され
るとは限らない一連の問題を生じる。従って、植物の貯蔵中、播種後または発芽後におけ
る作物保護組成物の追加使用の必要性をなくす、または少なくとも大幅に減らす、種子お
よび発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。さらに、種子および発芽植物につい
て病害動物による攻撃から可能な至適な保護を提供するが、植物自体に対する使用活性化
合物による損傷なしに使用される活性化合物の量を至適化することが望ましい。特に、種
子処理の方法の場合も、病害生物抵抗性もしくは病害生物耐性のトランスジェニック植物
の固有の殺虫特性または殺線虫特性を考慮して、作物保護製品の使用を最小限としながら
種子および発芽植物の至適な保護を達成すべきである。

従って本発明は特に、本発明による活性化合物または本発明に従って使用される活性化
合物によって種子を処理することによる、病害生物による攻撃からの種子および発芽植物
の保護方法に関するものでもある。病害生物による攻撃に対して種子および発芽植物を保
護する本発明による方法は、同時に１回の操作で、式Ｉの活性化合物および混合相手によ
って種子を処理する方法を含む。それは、式Ｉの活性化合物および混合相手で、種子を異
なる時点で処理する方法も含む。

本発明は同様に、病害動物から種子および得られる植物を保護するための種子処理にお
ける本発明による活性化合物の使用に関するものでもある。

さらに本発明は、本発明による活性化合物で処理して病害動物からの保護を提供した種
子に関するものである。本発明はさらに、式Ｉの活性化合物および混合相手で同時に処理
された種子に関するものでもある。本発明はさらに、式Ｉの活性化合物および混合相手に
より異なる時点で処理された種子に関する。式Ｉの活性化合物および混合相手により異な
る時点で処理された種子の場合、本発明による組成物の個々の活性化合物は、異なる層で
種子上に存在していても良い。この場合、式（Ｉ）の活性化合物および混合相手を含むそ
れらの層は、中間体層によって分離しても良い。本発明は、式Ｉの活性化合物および混合
相手がコーティングの成分として、またはさらに別の層として、またはコーティングに加
えたさらなる層として施用された種子に関するものでもある。

さらに本発明は、式（Ｉ）の活性化合物または式（Ｉ）の活性化合物を含む活性化合物
組み合わせで処理した後、フィルムコーティングプロセスを行って、種子上のダスト摩擦
を防止した種子に関するものでもある。

本発明の利点の一つは、本発明による組成物の特定の全身特性が、これら組成物による
種子の処理によって、種子自体だけでなく発芽後に得られる植物も病害動物から保護され
ることを意味するというものである。このようにして、播種の時点またはその後間もなく
の作物の直接処理を行わずに済ますことができる。

式（Ｉ）の活性化合物または式（Ｉ）の活性化合物を含む活性化合物組み合わせによる
種子の処理によって、処理した種子の発芽および発生を強化できるというさらなる利点を
考慮すべきである。

同様に、式（Ｉ）の活性化合物および言及した活性化合物組み合わせを特にトランスジ
ェニック種子にも用いることができるという利点も考慮すべきである。

式（Ｉ）の活性化合物をシグナル伝達技術の組成物と組み合わせて使用して、例えば例
えば根粒菌、菌根および／または内生性細菌などの共生生物によるより良好なコロニー形
成および／または至適な窒素固定に至らせることが可能であることも挙げることができる
。

本発明による組成物は、農業において、温室内で、林業でまたは園芸において使用され
るあらゆる植物品種の種子を保護するのに適している。特に、それは、禾穀類（例えば、
コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ
、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、ビート（例えば、テンサイ、お
よび、飼料用ビート）、落花生、野菜（例えば、トマト、キュウリ、エンドウマメ、アブ
ラナ科野菜、タマネギおよびレタス）、果樹、芝生および観賞植物の種子の形態を取る。
禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびエンバク）、トウモロコシ、大豆、
棉、キャノーラ、アブラナおよびイネの種子の処理が、特に重要である。

上記ですでに言及したように、式（Ｉ）の活性化合物または活性化合物組み合わせでト
ランスジェニック種子を処理することも、特に重要である。これは、特には殺虫特性およ
び／または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも１種類の異種遺
伝子を基本的に含む植物の種子の形態を取る。この文脈において、トランスジェニック種
子でのこれら異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒ
ｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅ
ｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌ
ａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種またはグリオクラジウム（Ｇｌｉ
ｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物由来であることができる。本発明は、バシルス（Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ）種由来の少なくとも１種類の異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理
に特に好適である。関与する遺伝子はより好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂ
ａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。

本発明の文脈の範囲内で、式（Ｉ）の活性化合物は、単独で（もしくは活性化合物組み
合わせとして）または好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中の損
傷を避けるのに十分に安定である状態で処理される。一般に、種子は収穫と播種の間の任
意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻
、茎、皮、毛または果実の果肉が取り除かれている。例えば、収穫され、洗浄され、１５
重量％未満の含水率まで乾燥されている種子を使用することが可能である。あるいは、乾
燥後に、例えば水で処理し、次いで再度乾燥した種子を使用することもできる。

種子を処理する場合には、種子に施用する本発明による組成物の量および／または別の
添加剤の量を、種子の発芽に悪影響を及ぼさないようにまたは得られる植物に損傷を与え
ないように選択するよう注意を払わなければならない。これは、特に特定の施用量で植物
毒性効果を示し得る活性化合物の場合に確保されなければならない。

本発明の組成物は、直接に施用することができる、すなわち他の成分を含有することな
く、そして希釈することなく施用することができる。一般に、組成物を好適な製剤の形で
種子に施用することが好ましい。種子処理に好適な製剤および方法は、当業者には公知で
あり、例えば次の文献：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４
，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、
ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。

本発明に従って使用することができる活性化合物／活性化合物の組み合わせは、液剤、
乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの一
般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。

これらの製剤は、公知の方法で、活性化合物または活性化合物の組み合わせを例えば、
一般的な増量剤などの一般的な添加剤、そして溶媒もしくは希釈剤、着色剤、湿展剤、分
散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合する
ことで製造される。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる着色剤に
は、そのような目的に一般的な全ての着色剤がある。水溶解度が非常に低い顔料、または
水に可溶な色素を用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる着色剤などがある。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な湿
展剤には、濡れを促進し、農薬活性化合物の製剤に従来使用される物質がある。好ましく
使用可能なものは、ナフタレンスルホン酸アルキル類、例えばナフタレンスルホン酸ジイ
ソプロピルもしくはジイソブチルである。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な分
散剤および／または乳化剤には、農薬活性化合物の製剤で従来使用される全てのノニオン
系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。ノニオン系もしくはアニオン系分散剤
またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物が好ましく使用可能である。好適な
ノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリ
マー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポ
リグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適
なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリール
スルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤に
は、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。シリコーン系
消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく用いることができる。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤
には、農薬組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、ジク
ロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増
粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。セルロー
ス誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカが好ましい。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる接着剤
には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。ポリビニルピロリドン、
ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが好ましいものとして挙げられる
。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレ
リン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり
、ジベレリン酸が特別に好ましく使用される。ジベレリン類は公知である（Ｒ． Ｗｅｇ
ｌｅｒ ″Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ａｎｄ Ｓｃｈａ
ｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″， ｖｏｌ． ２， Ｓｐｒｉ
ｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０， ｐｐ．４０１−４１２参照）。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、非常に多様な異なる種類の種子
を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用することが
できる。例えば、濃厚製剤または水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができ
る調製物を、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギな
どの種子を粉衣するのに使用可能であり、さらにはトウモロコシ、イネ、ナタネ、エンド
ウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子を粉衣するのに使用可能であ
り、または非常に多様な異なる野菜種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って
使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈調製物は、トランスジェニック植
物の種子を粉衣するのにも使用することも可能である。この場合、発現により形成された
物質との相互作用で、さらなる相乗効果が生じることもあり得る。

本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤または水を加えることでそれから調製される製
剤によって種子を処理するには、種子粉衣において一般に使用可能な全ての混合ユニット
が有用である。具体的には、粉衣での手順は、種子を混合機の中に入れ、特定の所望量の
種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加し、そして製剤
が種子の表面に均一に分配されるまで混合を行うというものである。適切であれば、続い
て乾燥工程を行う。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変
えることができる。それは、当該製剤中の活性化合物の特定の含有量および種子によって
決まる。一般に、活性化合物／活性化合物組合せの施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００
１から５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１５ｇである。

先行技術では、式（Ｉ）の活性化合物が植物の生物ストレス因子および／または非生物
ストレスに対して、または植物成長に関して有効であるか否かについては開示されていな
い。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物が、植物の防御を増強する上で好適であることが認
められた（植物における病害防除）。

植物が、特異的もしくは非特異的防護機構によって自然ストレス条件、例えば低温、熱
、干魃、損傷、病原体攻撃（ウィルス、細菌、真菌）、昆虫などに対して、さらには除草
剤に対して反応することが知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａ
ｎｔ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］， ｐｐ． ３９３−４６２， Ｓｐｅｋｔｒｕｍ
Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ， Ｂｅｒｌｉｎ，
Ｏｘｆｏｒｄ， Ｈａｎｓ Ｗ． Ｈｅｌｄｔ， １９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔｓ， ｐｐ．
１１０２−１２０３， Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙ
ｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ， Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ， Ｍａｒｙｌａｎｄ， ｅｄｓ． Ｂｕ
ｃｈａｎａｎ， Ｇｒｕｉｓｓｅｍ， Ｊｏｎｅｓ， ２０００）。この場合、例えば、
損傷によって発生する細胞壁成分または特異的な病原体由来物質が、植物シグナル伝達連
鎖の誘発物質として働き、最終的にストレス因子に対する防御分子の形成に至る。これら
には、例えば、（ａ）例えば、フィトアレキシン類などの低分子量物質、（ｂ）病原性関
連タンパク質（ＰＲタンパク質）などの非酵素タンパク質、（ｃ）キチナーゼ類、グルカ
ナーゼ類などの酵素タンパク質、または（ｄ）病原体を直接攻撃するかそれの繁殖を妨害
するプロテアーゼ阻害剤、キシラナーゼ阻害剤などの必須タンパク質の特異的阻害剤があ
り得る（Ｄａｎｇｌ ａｎｄ Ｊｏｎｅｓ， Ｎａｔｕｒｅ ４１１， ８２６−８３３
， ２００１；Ｋｅｓｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂａｌｄｗｉｎ， Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｖｉｅ
ｗ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｌｏｇｙ， ５３， ２９９−３２８， ２００３）。

別の防御機序は、酸化ストレスにより媒介され、感染中心領域で植物組織の死滅を引き
起こし、したがって、生体細胞に依存する植物病原体の拡散を予防するいわゆる過敏性反
応（ＨＲ）である（Ｐｅｎｎａｚｉｏ， Ｎｅｗ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． １８， ２２
９−２４０， １９９５）。

感染の進行中、植物のメッセンジャー物質がシグナルを非感染組織に伝達して、これら
の組織において防御反応を誘発し、二次感染を防止する（全身獲得抵抗性、ＳＡＲ）（Ｒ
ｙａｌｓ ｅｔ ａｌ．， Ｔｈｅ Ｐｌａｎｔ Ｃｅｌｌ ８， １８０９−１８１９
， １９９６）。

植物にとって内因性であり、ストレス耐性または病原体防御に関与する多くのシグナル
伝達物質が既に知られている。この場合の例としては、サリチル酸、安息香酸、ジャスモ
ン酸またはエチレンなどがある（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａ
ｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔｓ， ｐ．８５０−９２９， Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ， Ｒｏｃｋｖｉｌ
ｌｅ， Ｍａｒｙｌａｎｄ， ｅｄｓ． Ｂｕｃｈａｎａｎ， Ｇｒｕｉｓｓｅｍ， Ｊ
ｏｎｅｓ， ２０００）。これらの物質の一部またはそれらの安定な合成誘導体および誘
導構造も、植物に外部施用する場合または種子粉衣剤で有効であり、防御反応を活性化す
ることによって植物のストレス耐性または病原体耐性の増強をもたらす（Ｓｅｍｂｄｎｅ
ｒ， Ｐａｒｔｈｉｅｒ， Ａｎｎ． Ｒｅｖ． Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． Ｐｌ
ａｎｔ Ｍｏｌ． Ｂｉｏｌ． ４４， ５６９−５８９， １９９３）。サリチル酸介
在性防御は、特に植物病原性の真菌、細菌およびウィルスに対するものである（Ｒｙａｌ
ｓ ｅｔ ａｌ．， Ｔｈｅ Ｐｌａｎｔ Ｃｅｌｌ ８， １８０９−１８１９， １
９９６）。

サリチル酸の機能と同様の機能を持ち、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスに対す
る保護効果に介在する能力がある公知の合成物は、ベンゾチアジアゾール（ＣＧＡ ２４
５７０４；一般名称：アシベンゾラル−Ｓ−メチル；商品名：Ｂｉｏｎ（登録商標））で
ある（Ａｃｈｕｏ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ ５３（１），
６５−７２， ２００４；Ｔａｍｂｌｙｎ ｅｔ ａｌ．， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃ
ｉｅｎｃｅ ５５（６）， ６７６−６７７， １９９９；ＥＰ−ＯＳ［欧州公開明細書
］０ ３１３ ５１２）。

例えばジャスモン酸などのオキシリピン類の群に属する他の化合物およびそれらが誘発
する保護機序は、有害昆虫に対して特に有効である（Ｗａｌｌｉｎｇ， Ｊ． Ｐｌａｎ
ｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｇｕｌ． １９， １９５−２１６， ２０００）。

さらに、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の群からの殺虫剤による植物の処
理は、非生物ストレスに対する植物の抵抗性強化をもたらすことが知られている。これは
特に、イミダクロプリドに当てはまる（Ｂｒｏｗｎ ｅｔ ａｌ．， Ｂｅｌｔｗｉｄｅ
Ｃｏｔｔｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ２２３１−２２３７
， ２００４）。この保護は、植物細胞の生理特性および生化学特性を変えることで、例
えば膜安定性を高め、炭水化物濃度を上昇させ、ポリオール濃度および抗酸化活性を高め
ることで生じる（Ｇｏｎｉａｓ ｅｔ ａｌ．， Ｂｅｌｔｗｉｄｅ Ｃｏｔｔｏｎ Ｃ
ｏｎｆｅｒｅｎｃｅ Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ２２２５−２２２９， ２００４）。

生物ストレス因子に対するクロロニコチニルの効果も知られている（Ｃｒｏｐ Ｐｒｏ
ｔｅｃｔｉｏｎ １９（５）， ３４９−３５４， ２０００；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ ３７（１）， １０１−１１２， ２０
０２；Ａｎｎａｌｓ ｏｆ Ｂｉｏｌｏｇｙ（Ｈｉｓａｒ， Ｉｎｄｉａ） １９（２）
， １７９−１８１， ２００３）。例えば、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類
）の群からの殺虫剤は、病原性関連タンパク質（ＰＲタンパク質）の群からの遺伝子の発
現増強を生じさせる。ＰＲタンパク質は、主に、例えば植物病原性の真菌、細菌およびウ
ィルスなどの生物ストレス要因の防御において植物を補助する（ＤＥ １０ ２００５
０４５ １７４ Ａ；ＤＥ １０ ２００５ ０２２ ９９４ ＡおよびＷＯ ２００６
／１２２６６２ Ａ；Ｔｈｉｅｌｅｒｔ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉ
ｃｈｔｅｎ Ｂａｙｅｒ， ５９（１）， ７３−８６， ２００６；Ｆｒａｎｃｉｓ
ｅｔ ａｌ．， Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌ
ｏｇｙ， ｐｕｂｌ． ｏｎｌｉｎｅ ２３．１．２００９）。

さらに、ネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の群からの殺虫剤による遺伝子組
換え植物の処理によって、植物のストレス耐性向上が生じることがさらに知られており（
ＥＰ １ ７３１ ０３７ Ａ）、例えば除草剤グリフォセートに関してもである（ＷＯ
２００６／０１５６９７ Ａ）。

従って、植物は、非常に多様な病害生物（生物ストレス）および／または非生物ストレ
スに対する有効な防御を生じさせることができるいくつかの内因性反応機序を有すること
が知られている。

均一に成長する健康な若い植物を栽培することは、農業、園芸および林業の作物植物の
大面積での栽培および経済的作物管理のための必須の前提条件である。

若い植物を育てるための多くの方法が、農業、林業および園芸において確立されている
。ここで、使用される成育基質は、蒸気処理土壌以外に、ピートモス、ココナツ繊維、例
えばＧｒｏｄａｎ（登録商標）などのロックウール、軽石粉、Ｌｅｃａｔｏｎ（登録商標
）もしくはＬｅｃａｄａｎ（登録商標）などの膨張粘土、Ｓｅｒａｍｉｓ（登録商標）な
どの粘土粒、Ｂａｙｓｔｒａｔ（登録商標）などのフォーム、バーミキュライト、パーラ
イト、Ｈｙｇｒｏｍｕｌｌ（登録商標）などの人工土壌、またはこれら基質の組み合わせ
などに基づく特別の基質であり、殺菌剤および／もしくは殺虫剤で処理したまたは未処理
のそれの種子を蒔く。

タバコなどの特定の作物において、若い植物は、フロート法またはフローティング方法
によって成長が増す（Ｌｅａｌ， Ｒ．Ｓ．， Ｔｈｅ ｕｓｅ ｏｆ Ｃｏｎｆｉｄｏ
ｒ Ｓ ｉｎ ｔｈｅ ｆｌｏａｔ， ａ ｎｅｗ ｔｏｂａｃｃｏ ｓｅｅｄｌｉｎｇ
ｓ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｓｏｕｔｈ ｏｆ Ｂｒａｚ
ｉｌ． Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ Ｂａｙｅｒ （Ｇｅ
ｒｍａｎ ｅｄｉｔｉｏｎ）（２００１）， ５４（３）， ｐｐ．３３７−３５２；
Ｒｕｄｏｌｐｈ， Ｒ． Ｄ．； Ｒｏｇｅｒｓ， Ｗ． Ｄ．；Ｔｈｅ ｅｆｆｉｃａ
ｃｙ ｏｆ ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｆｏｒ ｒｅｄｕｃｔｉ
ｏｎ ｉｎ ｔｈｅ ｓｅｖｅｒｉｔｙ ｏｆ ｉｎｓｅｃｔ ｖｅｃｔｏｒｅｄ ｖｉ
ｒｕｓ ｄｉｓｅａｓｅｓ ｏｆ ｔｏｂａｃｃｏ． Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−
Ｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ Ｂａｙｅｒ（ドイツ版）（２００１）， ５４（３）， ｐｐ
．３１１−３３６）。この方法において、種子は、特殊な容器、例えばピート培養基質に
基づく特殊な栽培土壌中の穿孔処理したＳｔｙｒｏｐｏｒ平板に播種され、引き続いて、
所望の移植植物サイズに達するまで容器中にて好適な栄養液で培養される（図１）。ここ
で、その容器を栄養液上に浮遊させることができ、従ってその飼養法の名称がある（Ｌｅ
ａｌ， ２００１、上記を参照のこと）。長年にわたり、吸汁性病害生物を防除するには
、フローティング法においてネオニコチノイド類（クロロニコチニル類）の分類からの殺
虫剤がフロート法で用いられてきた。通常、フロート法において、植物は移植の直前にネ
オニコチノイド（クロロニコチニル類）系殺虫剤を噴霧されるか、移植される直前もしく
は移植中にネオニコチノイド（クロロニコチニル類）系殺虫剤に浸される（Ｌｅａｌ，
２００１、上記を参照のこと；Ｒｕｄｏｌｐｈ ａｎｄ Ｒｏｇｅｒｓ， ２００１、上
記を参照のこと）。いずれの施用法も技術的には比較的複雑である。

ここで、発芽する種子または苗木を真菌性病原体および病害生物から保護するため、殺
菌剤および殺虫剤が移植まで使用される。ここで、作物保護組成物の選択、施用の場所お
よび時機、ならびに組成物の施用量は、特別に、遭遇する真菌性疾患および病害生物の種
類、組成物の特定の作用機序および作用期間、ならびに植物との適合性によって決まり、
したがって、各種の作物および地域の特定の要件に直接適応させることができる。

ここで、いずれの昆虫防除からも独立に、式（Ｉ）の活性化合物によって、真菌、細菌
もしくはウィルス病原体による損傷に対する植物の良好な保護がもたらされる。

理論に拘束されるものではないが、現在、少なくとも一つの式（Ｉ）の活性化合物によ
る処理の結果としてのＰＲタンパク質の誘発によって、病原体の防御が行われると仮定さ
れている。

記載の利点は、特には、種子処理、土壌処理、特定の飼養および栽培方法（例えば浮遊
ボックス、ロックウール、水耕法）、ならびに茎処理および葉処理での本発明による使用
において明らかである。式（Ｉ）の活性化合物の特に殺虫剤、殺菌剤および殺細菌剤との
組み合わせは、植物病害の防除において相乗効果を示す。さらに、非生物ストレスに対す
る耐性向上のための式（Ｉ）の活性化合物と遺伝子改変品種との併用により、相乗的成長
向上が生じる。

最後に、本発明によれば、式（Ｉ）の活性化合物は、植物における病原体防御を高める
だけでなく、植物成長を高め、および／または真菌、細菌、ウィルス、ＭＬＯ（マイコプ
ラズマ様生物）および／またはＲＬＯ（リケッチア様生物）によって生じる植物病害、特
には土壌真菌病に対する植物の抵抗性を高め、および／または非生物ストレス因子に対す
る植物の抵抗性を高める上で好適であることも認められている。

非生物ストレス条件には、例えば乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土
壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、強露光、窒素栄養素利用能の制限、リン
栄養素利用能の制限または日陰の忌避などがあり得る。

従って本発明は、最初に、植物の固有の防御を高め、および／または植物成長を高め、
および／または真菌、細菌、ウィルス、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）および／または
ＲＬＯ（リケッチア様生物）によって生じる植物病害、特には土壌真菌病に対する植物の
抵抗性を高め、および／または非生物ストレス因子に対する植物の抵抗性を高めるための
少なくとも一つの式（Ｉ）の活性化合物の使用を提供する。

本発明の文脈において、植物成長という用語は、式（Ｉ）の活性化合物の既知の農薬活
性、好ましくは殺虫活性に直接関連しない植物の各種利点を意味するものと理解すべきで
ある。そのような有利な特性は、例えば次に言及の改善された植物の特徴：種子および苗
木の発芽および出芽の促進、表面積および深さに関して改善された根の成長、走根もしく
はひこばえ形成の増加、強さおよび増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長にお
ける改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉面積の増大、葉の緑色の強化、栄養分
および構成要素（例えば、炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、
エッセンシャルオイル、色素、繊維）の収量の向上、繊維の質の向上、開花の早期化、花
の数の増加、毒性生成物（例えばマイコトキシン）の含有量減少、残留物もしくはあらゆ
る種類の不利な成分の含有量低下、または消化性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利
な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥、ならびに湛水の結果としての酸欠に対する
耐性の向上、土壌および水における高い塩含有量に対する耐性の向上、ＵＶ照射に対する
耐性向上、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に関す
る適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利な植物特性、例えば熟成の加速、よ
り均一な熟成、有益な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または当業者に公知
である他の利点で顕在化する。

公知のように、さらに上記の植物についての各種利点を部分的に組み合わせることがで
き、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を用いることができる。そのよう
な用語は、例えば次の意味：植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対
する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健常植物、植物適合性、植物の健康、植物の
概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、防疫シールド、作物の健康、作
物の健康特性、作物の健康製品、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健
康特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果
、新鮮さまたは当業者が非常に熟知している他の用語である。

さらに、式（Ｉ）の活性化合物によって、病原性関連タンパク質（ＰＲタンパク質）の
群からの遺伝子の発現上昇を生じることも認められた。ＰＲタンパク質は、主として植物
病原性の真菌、細菌およびウィルスなどの生物ストレス因子の防御において植物を支援す
るものである。結果的に、式（Ｉ）の活性化合物を施用した後、植物は植物病原性の真菌
、細菌およびウィルスによる感染に対してより良好に保護される。式（Ｉ）の活性化合物
との混合物での、そして順次施用での殺虫剤、殺菌剤および殺細菌剤の必要な施用におい
て、後者の作用が支援される。

本発明によれば、植物へのまたはそれの環境での、下記で定義の肥料と組み合わせた式
（Ｉ）の活性化合物の施用は、相乗的成長強化効果を有することがさらに認められた。

上記でより詳細に説明した活性化合物もしくは組成物と共に本発明に従って用いること
ができる肥料は、有機および無機窒素含有化合物、例えば尿素、尿素／ホルムアルデヒド
縮合物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは塩
化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩（好ましくはカリウム
塩およびアンモニウム塩）である。この文脈では、特に挙げておくべきものは、ＮＰＫ肥
料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、
すなわちカルシウムを更に含有する肥料、または硝酸硫酸アンモニア（一般式（ＮＨ４）
２ＳＯ４ＮＨ４ＮＯ３）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムである。これらの
肥料は、当業者には知られているものである（例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ Ｅｎｃｙｃｌ
ｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、Ｖｏｌ．Ａ
１０， ｐｐ．３２３から４３１、Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ， Ｗｅ
ｉｎｈｅｉｍ， １９８７も参照する。）。

肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシ
ウム、鉄、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホルモン（例えばビタ
ミンＢ１およびインドール−３−酢酸（ＩＡＡ））またはこれらの混合物も含むことがで
きる。本発明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン
酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウムもしくは硫酸マグネシウムな
どの他の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に０
．５から５重量％の量である。他の可能な成分は、作物保護剤、殺虫剤または殺菌剤、成
長調節剤またはこれらの混合物である。これについてさらに以下で、より詳細に説明する
。

肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅｓ）の形態で用
いることができる。しかしながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用すること
もできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することも可能である。肥料
の別の可能な成分については、例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ
ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、１９８７年、Ａ１０巻、ｐ
ｐ．３６３から４０１、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ１９０５８３４およびＤＥ−
Ａ１９６３１７６４に記載されている。

肥料の一般的な組成は、本発明の範囲内で、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成
される単肥および／または複合肥料の形態を取ることができ、広い範囲内で変動し得る。
一般的に、１から３０重量％の含有量の窒素（好ましくは５から２０重量％）、１から２
０重量％のカリウム（好ましくは３から１５重量％）および１から２０重量％の含有量の
リン（好ましくは３から１０重量％）が有利である。微量元素含有量は通常はｐｐｍの範
囲であり、好ましくは１から１０００ｐｐｍの範囲である。

本発明の文脈において、肥料および式（Ｉ）の活性化合物は、同時に、すなわち同時点
で投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次いで式（Ｉ）の活性化
合物を施用するか、または最初に式（Ｉ）の活性化合物を施用し、次いで肥料を施用する
ことも可能である。しかしながら、式（Ｉ）の活性化合物および肥料の非同時施用の場合
、本発明の範囲内の施用は、機能的な文脈で、特には概して２４時間以内、好ましくは１
８時間以内、特別に好ましくは１２時間以内、具体的には６時間以内、より具体的には４
時間以内、さらにより具体的には２時間以内で行う。本発明の非常に特定の実施態様では
、本発明による一般式（Ｉ）の活性化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分
未満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で施用する。

さらに、本発明に従って使用される少なくとも一つの活性化合物および少なくとも一つ
の肥料から出発して例えば棒、粒剤、錠剤などの形態での寸法的に安定な混合物を製造す
ることができる。相当する寸法安定した混合物を製造するためは、適切な成分を互いに混
合することができるか、押し出しても良く、または本発明に従って使用される少なくとも
一つの式（Ｉ）の活性化合物を肥料に施用することができる。適切な場合、寸法安定な混
合物中で製剤補助剤を、例えば増量剤もしくは接着剤を用いて、得られた混合物の寸法安
定性を達成することもできる。相当する寸法安定性により、相当する混合物は、「Ｈｏｍ
ｅ ＆ Ｇａｒｄｅｎ」分野での使用に、すなわち寸法安定混合物またはそれらの成分を
所定の明瞭に規定された量で、そして特定の補助剤を用いずに用いることができる個人ユ
ーザーまたは趣味の園芸家に特に好適である。

それとは独立に、本発明に従って使用される少なくとも一つの活性化合物および少なく
とも一つの肥料を含む混合物は、例えば農業の分野での専門的ユーザーの場合、得られる
混合物をタンクミックスとして施用することができるように液体の形態で存在することも
できる。

本発明に従って使用される活性化合物の少なくとも一つおよび少なくとも一つの肥料の
使用によって、根の成長の増加を達成することができ、それによってより高い栄養素取り
込みが可能となり、従って植物成長が促進される。

適切であれば肥料と組み合わせて本発明に従って使用される活性化合物は、好ましくは
下記の植物で用いることができるが、挙げられているものに限定されるものではない。

好ましい植物は、有用植物、観賞植物、芝生、公共部門および家庭部門における観賞植
物として使用される一般に使用される樹木、および森林の樹木の群からのものである。森
林樹木は、材木、セルロース、紙および木の一部から製造される製品の製造のための樹木
を含む。

本発明の文脈で使用される有用植物という用語は、食料品、飼料、燃料を得るための、
または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。

有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。すなわち、芝生、ブドウの木、
禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、イネ、トウモロ
コシおよびキビ／ソルガム；ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類、例
えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アー
モンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ果類
、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、
ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよ
びラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑｕａ
ｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート；
柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜類
、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、ト
マト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属（Ｃｉｎ
ｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サ
トウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植
物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹、例えば球果植物などの植物である。ここ
で挙げたものは、限定を構成するものではない。

特に好適な標的作物は、次の植物：ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、ト
ウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナ
シ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリ
ンゴである。

樹木の例には、モミ属各種（Ａｂｉｅｓ ｓｐ．）、ユーカリ属各種（Ｅｕｃａｌｙｐ
ｔｕｓ ｓｐ．）、トウヒ属各種（Ｐｉｃｅａ ｓｐ．）、マツ属各種（Ｐｉｎｕｓ ｓ
ｐ．）、トチノキ属各種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ ｓｐ．）、スズカケノキ属各種（Ｐｌａｔ
ａｎｕｓ ｓｐ．）、シナノキ属各種（Ｔｉｌｉａ ｓｐ．）、カエデ属各種（Ａｃｅｒ
ｓｐ．）、ツガ属各種（Ｔｓｕｇａ ｓｐ．）、トネリコ属各種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ
ｓｐ．）、ナナカマド属各種（Ｓｏｒｂｕｓ ｓｐ．）、シラカンバ属各種（Ｂｅｔｕｌ
ａ ｓｐ．）、サンザシ属各種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ ｓｐ．）、ニレ属各種（Ｕｌｍｕ
ｓ ｓｐ．）、コナラ属各種（Ｑｕｅｒｃｕｓ ｓｐ．）、ブナ属各種（Ｆａｇｕｓ ｓ
ｐ．）、ヤナギ属各種（Ｓａｌｉｘ ｓｐ．）、ハコヤナギ属各種（Ｐｏｐｕｌｕｓ ｓ
ｐ．）などがある。

挙げることができる好ましい樹木には、トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の以下の樹木
種：セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アエスクルス・パリフロラ
（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ属
（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の以下の樹木種：プラタヌス・アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌ
ｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラタヌス・ラセ
モサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の以下の樹木種：ドイツトウヒ
（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒ
ａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ
．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュ
マツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、ピヌス・モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、ピ
ヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レジノサアカマツ（Ｐ．ｒｅｓｉ
ｎｏｓａ）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）
、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ
）、ピヌス・バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏ
ｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グラ
ンジス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）
、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、エウカリプツス・ニテ
ンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、エウカリプツス・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、エウ
カリプツス・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、エウカリプツス・ピルラルス（Ｅ．ｐ
ｉｌｕｌａｒｕｓ）がある。

挙げることができる特に好ましい樹木には、マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピ
ヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）
、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅ
ｓｔｒｅ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐ
ｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウ
カリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ
．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）がある。

挙げることができる非常に特に好ましい樹木は、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（
Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ ｔｒｅｅ）、カエデ（ｍａｐｌｅ
ｔｒｅｅ）である。

本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの芝草にも適用可能である。
寒地型芝生の例は、ブルーグラス（Ｐｏａ ｓｐｐ．）、例えばナガハグサ（Ｐｏａ ｐ
ｒａｔｅｎｓｉｓ Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ ｔｒｉｖｉａｌｉｓ Ｌ．
）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ ｃｏｍｐｒｅｓｓａ Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ
ａｎｎｕａ Ｌ．）、アップランドブルーグラス（Ｐｏａ ｇｌａｕｃａｎｔｈａ Ｇ
ａｕｄｉｎ）、ウッドブルーグラス（Ｐｏａ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ Ｌ．）およびバルバ
スブルーグラス（Ｐｏａ ｂｕｌｂｏｓａ Ｌ．）等；ベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
ｓｐｐ．）、例えばクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｐａｌｕｓｔｒｉ
ｓ Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｓｉｂ
ｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｃａｎｉｎａ Ｌ．）、サウス
ジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラス
およびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種）およびコブカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉ
ｓ ａｌｂａ Ｌ．）等；
ウシノケゲサ（Ｆｅｓｔｕｃａ ｓｐｐ．）、例えばレッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ
ｒｕｂｒａ Ｌ．ｓｐｐ．ｒｕｂｒａ）、クリーピングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒ
ｕｂｒａ Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ ｃｏｍｍｕｔ
ａｔａ Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｏｖｉｎａ Ｌ．）、ハード
フェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（
Ｆｅｓｔｕｃｕ ｃａｐｉｌｌａｔａ Ｌａｍ．）、トールフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ
ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ Ｓｃｈｒｅｂ．）およびメドウフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｅ
ｌａｎｏｒ Ｌ．）等；
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば一年生ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍ
ｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎ
ｎｅ Ｌ．）およびイタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌ
ａｍ．）等；および
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｓｐｐ．）、例えばフェアウェイウィートグラ
ス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、クレステッド
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕ
ｌｔ．）およびウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｓｍｉｔｈｉｉ Ｒｙ
ｄｂ．）等である。

さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ ｂｒｅｖｉｌｉｇｕ
ｌａｔａ Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ Ｌｅ
ｙｓｓ．）、ガマ、例えばオオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ Ｌ．）、
サンドカットテイル（Ｐｈｌｅｕｍ ｓｕｂｕｌａｔｕｍ Ｌ．）、オーチャードグラス
（Ｄａｃｔｙｌｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔａ Ｌ．）、ウィーピングアルカリグラス（Ｐｕ
ｃｃｉｎｅｌｌｉａ ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）およびクレステッドドッグス
テール（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ ｃｒｉｓｔａｔｕｓ Ｌ．）である。

暖地型芝生の例は、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）
、ゾイシアグラス（Ｚｏｙｓｉａ ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガスティングラ
ス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ Ｗａｌｔ Ｋｕｎｔｚｅ）、セ
ンチピードグラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ Ｍｕｎｒｏ Ｈａ
ｃｋ．）、カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ ａｆｆｉｎｉｓ Ｃｈａｓｅ）、バヒ
アグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｎｏｔａｔｕｍ Ｆｌｕｇｇｅ））、キクユグラス（Ｐｅ
ｎｎｉｓｅｔｕｍ ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ Ｃｈｉｏｖ．））
、バッファローグラス （Ｂｕｃｈｌｏｅ ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇ
ｅｌｍ．）、ブルーグラマ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌ
ａｇ．ｅｘ Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、シーショアスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｖａ
ｇｉｎａｔｕｍ Ｓｗａｒｔｚ）およびアゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ ｇｒａｍａ
）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．）である
。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラ
ス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラ
スが特に好ましい。

式（Ｉ）の活性化合物およびそれらの組成物は、衛生部門における病害動物を防除する
上で好適である。特に、本発明は、家庭部門、衛生部門および貯蔵製品の保護において、
特別には住居、工場ホール、オフィス、車両の客室などの閉鎖空間で総合する昆虫、クモ
形動物およびダニを防除するために用いることができる。病害動物を防除するには、活性
化合物または組成物は、単独で用いられるか、他の活性化合物および／または補助剤と組
み合わせて用いられる。それらは好ましくは、家庭用殺虫剤製品で用いられる。本発明に
よる活性化合物は、感受性および抵抗性種に対して、そして全ての発達段階に対して有効
である。

これらの病害生物には、例えば蛛形綱、サソリ目、真正クモ目およびザトウムシ目、唇
脚綱および倍脚綱、昆虫綱ゴキブリ目、甲虫目、革翅目、双翅目、異翅目、膜翅目、等翅
目、鱗翅目、シラミ目、チャタテムシ目、跳躍目または直翅目、ノミ目およびシミ目なら
びに軟甲綱等脚目からの病害生物などがある。

それらは、例えば、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび
噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー
製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび
膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）
すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔ
ｈ ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ば
らまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。

さらに、式（Ｉ）の活性化合物を用いて、例えば有害な吸汁昆虫、刺咬昆虫および植物
寄生生物、貯蔵材料有害生物、工業材料を破壊する有害生物および衛生有害生物、例えば
動物健康部門における寄生虫などの病害生物などの多くの異なる有害生物を防除すること
ができ、それらを防除、例えばそれらを排除および根絶することができる。従って本発明
は、有害生物の防除方法をも含む。

動物保健分野において、すなわち動物薬の分野において、本発明による活性化合物は、
動物寄生生物、特には外寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。内部寄生生物
という用語は、特には条虫および原虫、例えばコクシジウムを含む。外寄生生物は、代表
的にはおよび好ましくは節足動物、特には昆虫またはコナダニ類である。

獣医学の分野では、本発明による化合物は、好ましい恒温動物毒性を有し、家畜動物、
繁殖動物、動物園動物、研究室動物、実験動物および家庭動物での動物育種および畜産で
生じる寄生生物の防除に好適である。それらの化合物は、全てまたは特定の発達段階の寄
生生物に対して活性である。

農業家畜には、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ト
ナカイ、ダマジカ、特にはウシおよびブタなどの哺乳動物；またはシチメンチョウ、アヒ
ル、ガチョウ、特にはニワトリなどの家禽、または例えば水産養殖での魚もしくは甲殻類
などがあり；または場合によってはハチなどの昆虫であることができる。

家庭動物には、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレッ
トなどの哺乳動物、特にはイヌ、ネコ；愛玩鳥；は虫類；両生類または観賞魚などがある
。

好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を哺乳動物に投与する。

別の好ましい実施形態によれば、本発明による化合物を鳥類、すなわち愛玩鳥または特
には家禽に投与する。

本発明による活性化合物を用いて寄生性動物を防除することで、病気、死亡例および成
績低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）を低減または防止することで、さら
に経済的かつ容易に動物を飼育することが可能となり、より良い動物福祉を達成すること
が可能となる。

獣医分野に関して本明細書において使用される場合の「防除」または「防除する」とい
う用語は、活性化合物が、そのような寄生生物に感染した動物での個々の寄生生物の発生
率を無害なレベルまで低下させる上で有効であることを意味する。より具体的には、本明
細書において使用される場合の「駆除する」とは、活性化合物が個々の寄生生物を死滅さ
せ、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害する上で有効であることを意味する。

節足動物の例には、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からの、例えばハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔ
ｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、
ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ケジラミ属（Ｐｈｔｉｒｕｓｓｐｐ
．）、ソレノポテス属（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓｓｐｐ．）；マロファギダ目（Ｍａｌｌ
ｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイス
クノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からの、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒ
ｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノト
ン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）
、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（
Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、
トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌ
ｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍ
ａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からの、例
えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉ
ｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボト
ムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉ
ａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属
種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウ
ィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔ
ｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔ
ａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、
フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌ
ａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏ
ｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビ
ア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ
．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ
ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕ
ｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォ
ールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａ
ｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポ
デルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポ
プテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕ
ｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属
種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）
からの、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃ
ｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キ
セノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔ
ｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から
の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍ
ａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス
属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）；ならびにブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔ
ａｒｉｄａ）からの迷惑害虫および衛生有害生物などがあるが、これらに限定されるもの
ではない。

さらに、節足動物の中で、例として下記のダニ類を挙げることができるが、これらに限
定されるものではない。

アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓ
ｔｉｇｍａｔａ）からの、例えばヒメダニ科からの、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ
．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（
Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、マダニ科からの、例えばイキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ
ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス属
種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（ボオフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）
、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（
Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ
．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（多宿主ダニの元
の属）；中気門亜目からの、例えばデルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ
．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス
属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉ
ａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステル
ノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐ
ｐ．）、アカリピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎ
ｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））からの、例えばアカラピス属種（Ａｃａｒａｐ
ｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニ
トケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍ
ｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、
デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌ
ａ ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌｌａ ｓｐｐ．）、
リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）；およびアカリジダ目（Ａ
ｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からの、例えばアカルス属種（Ａｃａｒｕｓ
ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属
種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ
ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属
種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａ
ｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、ク
ネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙ
ｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓ
ｐｐ．）。

寄生性原虫の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。

鞭毛虫上綱（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫綱（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例
えばトリパノソマチダエ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａｅ）、例えばトリパノソマ・
ｂ・ブルセイ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｂ． ｂｒｕｃｅｉ）、Ｔ．ｂ．ガムビエンス
（Ｔ．ｂ． ｇａｍｂｉｅｎｓｅ）、Ｔ．ｂ．ロデシエンス（Ｔ．ｂ． ｒｈｏｄｅｓｉ
ｅｎｓｅ）、Ｔ．コンゴレンス（Ｔ． ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ）、Ｔ．クルジ（Ｔ． ｃ
ｒｕｚｉ）、Ｔ．エバンシ（Ｔ． ｅｖａｎｓｉ）、Ｔ．エクイヌム（Ｔ． ｅｑｕｉｎ
ｕｍ）、Ｔ．レウイシ（Ｔ． ｌｅｗｉｓｉ）、Ｔ．ペルカエ（Ｔ． ｐｅｒｃａｅ）、
Ｔ．シミアエ（Ｔ． ｓｉｍｉａｅ）、Ｔ．ビバックス（Ｔ． ｖｉｖａｘ）、レイシュ
マニア・ブラシリエンシス（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｌ．ド
ノバニ（Ｌ． ｄｏｎｏｖａｎｉ）、Ｌ．トロピカ（Ｌ． ｔｒｏｐｉｃａ）、例えばト
リコモナジダエ（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ）、例えばギアルジア・ランブリア（
Ｇｉａｒｄｉａ ｌａｍｂｌｉａ）、Ｇ．カニス（Ｇ． ｃａｎｉｓ）など。

有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（足根虫綱（Ｒｈｉｚｏｐｏ
ｒａ））、例えばエンタモエビダエ（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えばエンタモエバ
・ヒストリチカ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、ハルトマネリダエ（
Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）、例えばアカンタモエバ種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ
ｓｐ．）、ハルトマネラ種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ ｓｐ．）。

アピコムプレクサ（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫綱（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））、例
えばエイメリダエ（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）、例えばエイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅ
ｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、Ｅ．アデノイデス（Ｅ． ａｄｅｎｏｉｄｅｓ）、Ｅ
．アラバメンシス（Ｅ． ａｌａｂａｍｅｎｓｉｓ）、Ｅ．アナチス（Ｅ． ａｎａｔｉ
ｓ）、Ｅ．アンセリス（Ｅ． ａｎｓｅｒｉｓ）、Ｅ．アルロインギ（Ｅ． ａｒｌｏｉ
ｎｇｉ）、Ｅ．アシャタ（Ｅ． ａｓｈａｔａ）、Ｅ．アウブルネンシス（Ｅ． ａｕｂ
ｕｒｎｅｎｓｉｓ）、Ｅ．ボビス（Ｅ． ｂｏｖｉｓ）、Ｅ．ブルネチ（Ｅ． ｂｒｕｎ
ｅｔｔｉ）、Ｅ．カニス（Ｅ． ｃａｎｉｓ）、Ｅ．キンキラエ（Ｅ． ｃｈｉｎｃｈｉ
ｌｌａｅ）、Ｅ．クルペアルム（Ｅ． ｃｌｕｐｅａｒｕｍ）、Ｅ．コルムバエ（Ｅ．
ｃｏｌｕｍｂａｅ）、Ｅ．コントルタ（Ｅ． ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｅ．クランダリス（
Ｅ． ｃｒａｎｄａｌｉｓ）、Ｅ．ダブリエッキ（Ｅ． ｄａｂｌｉｅｃｋｉ）、Ｅ．ジ
スペルサ（Ｅ． ｄｉｓｐｅｒｓａ）、Ｅ．エリプソイダレス（Ｅ． ｅｌｌｉｐｓｏｉ
ｄａｌｅｓ）、Ｅ．ファルシホルミス（Ｅ． ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．ファウレ
イ（Ｅ． ｆａｕｒｅｉ）、Ｅ．フラベセンス（Ｅ． ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、Ｅ．ガ
ロパボニス（Ｅ． ｇａｌｌｏｐａｖｏｎｉｓ）、Ｅ．ハガニ（Ｅ． ｈａｇａｎｉ）、
Ｅ．インテスチナリス（Ｅ． ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、Ｅ．イルクオイナ（Ｅ．
ｉｒｏｑｕｏｉｎａ）、Ｅ．イレシジュア（Ｅ． ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．ラベアナ
（Ｅ． ｌａｂｂｅａｎａ）、Ｅ．ロイカルチ（Ｅ． ｌｅｕｃａｒｔｉ）、Ｅ．マグナ
（Ｅ． ｍａｇｎａ）、Ｅ．マキシマ（Ｅ． ｍａｘｉｍａ）、Ｅ．メディア（Ｅ． ｍ
ｅｄｉａ）、Ｅ．メレアグリジス（Ｅ． ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、Ｅ．メレアグリミ
チス（Ｅ． ｍｅｌｅａｇｒｉｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ミチス（Ｅ． ｍｉｔｉｓ）、Ｅ．ネ
カトリックス（Ｅ． ｎｅｃａｔｒｉｘ）、Ｅ．ニナコリアキモバエ（Ｅ． ｎｉｎａｋ
ｏｈｌｙａｋｉｍｏｖａｅ）、Ｅ．オビス（Ｅ． ｏｖｉｓ）、Ｅ．パルバ（Ｅ． ｐａ
ｒｖａ）、Ｅ．パボニス（Ｅ． ｐａｂｏｎｉｓ）、Ｅ．ペルホランス（Ｅ． ｐｅｒｆ
ｏｒａｎｓ）、Ｅ．ファサニ（Ｅ． ｐｈａｓａｎｉ）、Ｅ．ピリホルミス（Ｅ． ｐｉ
ｒｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ．プラエコックス（Ｅ． ｐｒａｅｃｏｘ）、Ｅ．レシジュア（
Ｅ． ｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ．スカブラ（Ｅ． ｓｃａｂｒａ）、Ｅ．種（Ｅ． ｓｐｅ
ｃ．）、Ｅ．スチエダイ（Ｅ． ｓｔｉｅｄａｉ）、Ｅ．スイス（Ｅ． ｓｕｉｓ）、Ｅ
．テネラ（Ｅ． ｔｅｎｅｌｌａ）、Ｅ．トルンカタ（Ｅ． ｔｒｕｎｃａｔａ）、Ｅ．
トルタエ（Ｅ． ｔｒｕｔｔａｅ）、Ｅ．ズエルニイ（Ｅ． ｚｕｅｒｎｉｉ）、グロビ
ジウム種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、イソスポラ・ベリ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ
ｂｅｌｌｉ）、Ｉ．カニス（Ｉ． ｃａｎｉｓ）、Ｉ．フェリス（Ｉ． ｆｅｌｉｓ）、
Ｉ．オヒオエンシス（Ｉ． ｏｈｉｏｅｎｓｉｓ）、Ｉ．リボルタ（Ｉ． ｒｉｖｏｌｔ
ａ）、Ｉ．種（Ｉ． ｓｐｅｃ．）、Ｉ．スイス（Ｉ． ｓｕｉｓ）、シスチソスポラ種
（Ｃｙｓｔｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃ．）、クリプトスポリジウム種（Ｃｒｙｐｔｏｓ
ｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃ．）、特にはＣ．パルブム（Ｃ． ｐａｒｖｕｍ）；例えば
トキソプラスマジダエ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａｄｉｄａｅ）、例えばトキソプラスマ・ゴ
ンジイ（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｇｏｎｄｉｉ）、ハンモンジア・ヘイドルニイ（Ｈａｍ
ｍｏｎｄｉａ ｈｅｙｄｏｒｎｉｉ）、ネオスポラ・カニヌム（Ｎｅｏｓｐｏｒａ ｃａ
ｎｉｎｕｍ）、ベスノイチア・ベスノイチイ（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ ｂｅｓｎｏｉｔｉｉ
）；例えばサルコシスチダエ（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｄａｅ）、例えばサルコシスチス・
ボビカニス（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．ボビホミニス（Ｓ．
ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ）、Ｓ．オビカニス（Ｓ． ｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ．オビフ
ェリス（Ｓ． ｏｖｉｆｅｌｉｓ）、Ｓ．ネウロナ（Ｓ． ｎｅｕｒｏｎａ）、Ｓ．種（
Ｓ． ｓｐｅｃ．）、Ｓ．スイホミニス（Ｓ． ｓｕｉｈｏｍｉｎｉｓ）、例えばロイコ
ゾイダエ（Ｌｅｕｃｏｚｏｉｄａｅ）、例えばロイコジトズーン・シモンジ（Ｌｅｕｃｏ
ｚｙｔｏｚｏｏｎ ｓｉｍｏｎｄｉ）、例えばプラスモジイダエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｉｄ
ａｅ）、例えばプラスモジウイム・ベルゲイ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｂｅｒｇｈｅｉ）
、Ｐ．ファルシパルム（Ｐ． ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ）、Ｐ．マラリアエ（Ｐ． ｍａｌ
ａｒｉａｅ）、Ｐ．オバレ（Ｐ． ｏｖａｌｅ）、Ｐ．ビバックス（Ｐ． ｖｉｖａｘ）
、Ｐ．種（Ｐ． ｓｐｅｃ．）、例えばピロプラスメア（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｅａ）、例
えばバベシア・アルゲンチア（Ｂａｂｅｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｎａ）、Ｂ．ボビス（Ｂ
． ｂｏｖｉｓ）、Ｂ．カニス（Ｂ． ｃａｎｉｓ）、Ｂ．種（Ｂ． ｓｐｅｃ．）、テ
イレリア・パルバ（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｐａｒｖａ）、テイレリア種（Ｔｈｅｉｌｅｒ
ｉａ ｓｐｅｃ．）、例えばアデレイナ（Ａｄｅｌｅｉｎａ）、例えばヘパトズーン・カ
ニス（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｃａｎｉｓ）、Ｈ．種（Ｈ． ｓｐｅｃ．）など。

蠕虫である病原性内部寄生虫の例には、扁形動物門（ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈａ）
［例えば、単生類（ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）、条虫類（ｃｅｓｔｏｄｅｓ）および吸虫類（
ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）］、線虫類、鉤頭動物門（ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）およ
び舌形動物門（ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）などがある。以下の蠕虫類の別の例には、下記の
ものなどがあるが、これらに限定されるものではない。

単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）：例えば：ギロダクチルス属種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ダクチロギルス属種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．）、ポリス
トマ属種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）：ギョウジョウチュウ目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ
）の、例えば：ジフィロボトリウム属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．
）、スピロメトラ属種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）、シストセファルス属種（Ｓ
ｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リグラ属種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、
ボトリジウム属種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジプロゴノポルス属種（Ｄｉｐ
ｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）；
エンヨウジョウチュウ目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）の、例えば：メソセストイデス
属種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属種（Ａｎｏｐｌｏ
ｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａ
ｌａ ｓｐｐ．）、モニエジア属種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソマ属種（
Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、チサニエジア属種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓ
ｐｐ．）、アビテリナ属種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア属種（Ｓｔ
ｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シトタエニア属種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、
アンジラ属種（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ属種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐ
ｐ．）、タエニア属種（Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、エキノコックス属種（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ダバ
イネア属種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ライリエチナ属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎ
ａ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、エキノレピ
ス属種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔ
ｙｌｅ ｓｐｐ．）、ジオルキス属種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジピリジウム属
種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ属種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌ
ｌａ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）；
吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）：二生亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）の、例えば：ジプロスト
ムム属種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属種（Ｐｏｓｔ
ｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シストソマ属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ
ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、
オルニトビルハルジア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、アウスト
ロビルハルジア属種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントビルハル
ジア属種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属種（
Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキライマ属種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉ
ｍａ ｓｐｐ．）、エキノストマ属種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、エキノパ
リフィウム属種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノカスムス属種（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕ
ｍ ｓｐｐ．）、ファシオラ属種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオリデス属種
（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓ
ｉｓ ｓｐｐ．）、シクロコエルム属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、チフロ
コエルム属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属種（Ｐａ
ｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カリコホロン属種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ
ｓｐｐ．）、コチロホロン属種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、ギガントコ
チレ属種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス属種（Ｆｉｓ
ｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス属種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、カタトロ
ピス属種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、プラギオルキス属種（Ｐｌａｇｉｏｒｃ
ｈｉｓ ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．
）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウリトレマ属種
（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ属種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓ
ｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、コリリクルム属種
（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ
ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クロノル
キス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、メトルキス属種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ
ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、メタゴニムス
属種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）。

線虫類：ベンチュウ目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）、例えばトリクリス属種（Ｔｒ
ｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、カピラリア属種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ト
リコモソイデス属種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリキネラ属種（Ｔ
ｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
クキセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）からの、例えば：ミクロネマ属種（Ｍｉｃ
ｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓ
ｐｐ．）；
カンセンチュウ目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）からの、例えば：ストロンギルス属種（Ｓ
ｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントホルス属種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏ
ｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓ
ｐｐ．）、トリコネマ属種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス属種
（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンキス属種（Ｃｙｌｉｎ
ｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕ
ｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス属種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シ
リコステファヌス属種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴス
トムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂ
ｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ステファヌルス属種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、
アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ウンシナリア属種（Ｕｎｃ
ｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、グ
ロボセファルス属種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス属種（Ｓｙ
ｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、シアトストマ属種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、
メタストロンギルス属種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウル
ス属種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス属種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉ
ｕｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ネオストロンギルス属種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストカ
ウルス属種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモストロンギルス属種（Ｐｎ
ｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス属種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌ
ｕｓ ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス属種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）、パレラホストロンギルス属種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）、クレノソマ属種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属種（Ｐ
ａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属種（Ａｎｇｉｏｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス属種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎ
ｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス属種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パ
ラフィラロイデス属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリコストロンギ
ルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅ
ｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）
、マルシャラギア属種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏ
ｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、
ヒオストロンギルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス
属種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム属種（Ａｍｉｄｏｓｔｏ
ｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス属種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）；
センビセンチュウ目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）からの、例えば：オキシウリス属種（Ｏｘ
ｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、エンテロビウス属種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、パ
サルルス属種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シファシア属種（Ｓｙｐｈａｃｉａ
ｓｐｐ．）、アスピクルリス属種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス
属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）
、トキサスカリス属種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソカラ属種（Ｔｏｘｏ
ｃａｒａ ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．
）、パラスカリス属種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アニサキス属種（Ａｎｉｓ
ａｋｉｓ ｓｐｐ．）アスカリジア属種、（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．）、グナトス
トマ属種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属種（Ｐｈｙｓａｌｏ
ｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テラジア属種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ
属種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ属種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓ
ｐｐ．）、パラブロネマ属種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラスキア属種（
Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ
．）、ステファノフィラリア属種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラ
フィラリア属種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア属種（Ｓｅｔａｒｉａ
ｓｐｐ．）、ロア属種（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属種（Ｄｉｒｏｆｉｌａ
ｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモソイデス属種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブ
ルギア属種（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、ウケレリア属種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐ
ｐ．）、オンコセルカ属種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）。

鉤頭動物門（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）：ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃ
ａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えばマクラカントリンクス属種（Ｍａｃｒａ
ｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス属種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎ
ｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）；ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）からの、例え
ばフィリコリス属種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）；サジョウコウトウチュウ目（
Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）からの、例えばモニリホルミス属種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒ
ｍｉｓ ｓｐｐ．）；
コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）からの、例えばアカントセファ
ルス属種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、エキノリンクス属種（Ｅｃｈ
ｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃ
ｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；
舌形動物門（Ｐｅｎｔａｓｔｏｍａ）：シタムシ目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）か
らの、例えば：リングアツラ属種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ ｓｐｐ．）。

獣医学分野および動物飼育において、本発明による活性化合物の投与は、好適な製剤の
形態で、腸溶投与、非経口投与、皮膚投与または経鼻投与などの当業界で一般に公知の方
法によって行う。投与は、予防的または治療的に行うことができる。

従って、本発明の１実施形態は、医薬として使用される本発明による化合物を指すもの
である。

列の態様は、抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤または抗原虫剤として使用される本発
明による化合物を指す。例えば、畜産、動物育種、動物飼育、衛生部門などでの抗内部寄
生生物薬、特には殺蠕虫剤または抗原虫剤として使用される本発明による化合物である。

さらに別の態様は、抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動
物剤として使用される本発明による化合物を指す。例えば、畜産、動物育種、動物飼育、
衛生部門で抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として
使用される本発明による化合物である。

式（Ｉ）の活性化合物およびそれを含む組成物は、例えば鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗
翅目、チャタテムシ目およびシミ目からの昆虫による攻撃または破壊に対して工業材料を
保護する上で好適である。

本文脈における工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカ
ード、皮革、木材、加工木材製品およびコーティング組成物などの無生物材料を意味する
ものと理解される。木材保護のための本発明の使用が特に好ましい。

本発明による１実施形態では、本発明による組成物は、少なくとも一つの別の殺虫剤お
よび／または少なくとも一つの殺菌剤を含む。

別の実施形態において、本発明によるこの組成物は即時使用組成物である、すなわちそ
れは、さらなる改変を加えずに対象となる材料に施用することができる。好適なさらなる
殺虫剤または殺菌剤は、上記で挙げたものである。

驚くべきことに、塩水または汽水と接触する対象物、特には船体、スクリーン、網、建
造物、係留索具および信号システムを汚染から保護するのに本発明による活性化合物およ
び組成物を用いることができることも認められている。同様に、本発明による活性化合物
および組成物は、単独でもちいることができるか、防汚組成物としての他の活性化合物と
併用することができる。

以下、下記の製造例および使用例によって本発明を説明するが、本発明はそれらに限定
されるものではない。

製造例
合成例１
２−ブロモＮ−［１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズ
アミド（表１中の化合物Ｉ−１−１）

最初に、１−（２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２５５ｍｇ）
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に入れ、２−（７−アザ−１Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフ
ェート（４８２ｍｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．５９ｍＬ）を室温で加え
、混合物を１時間撹拌した。２−ブロモ安息香酸（２００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（１ｍＬ）中溶液を加え，混合物をさらに２時間撹拌した。氷冷水を加え、反応
混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を重炭酸ナトリウム溶液、水および
飽和塩化ナトリウム溶液の順で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固
させた。残留物を、移動相石油エーテル／酢酸エチル（１２％酢酸エチル／石油エーテル
の定組成）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これに
よって、標題化合物１５０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．７９；質量（ｍ
／ｚ）：３５６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）２．２６（ｓ、３Ｈ
）、６．８７（ｄ、１Ｈ）、７．３２−７．４２（ｍ、５Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ
、１Ｈ）、７．５２−７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．９
８（ｄ、１Ｈ）、１１．１３（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例２
２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル
］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−６１）
段階１：１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｂ
−１による）

最初に、２，６−ジメチルフェニルヒドラジン塩酸塩（３．５０ｇ）をエタノール（３
０ｍＬ）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール２０ｍＬ中３．２９ｇ）および
３−エトキシアクリロニトリル（２．９５ｇ）を加え、混合物を９時間加熱還流し、次に
室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移動相シクロヘ
キサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）
を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移動相水／アセ
トニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を
用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物３
９ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．６２；質量（ｍ／ｚ）：１８８．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）２．００（ｓ、６Ｈ）、４．０３（ｂｒｓ、２Ｈ
）、５．５７（ｄ、１Ｈ）、７．２１−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ
、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）。

段階２：２−クロロ−Ｎ−［１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
３−イル］ベンズアミド

最初に、１−（２，６−ジメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（３７ｍ
ｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ）および２−
クロロベンゾイルクロライド（３５ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を０℃で加
え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサ
ン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用
いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化
合物１５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６３；質量（ｍ／ｚ）：３２４．
１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）１．９６（ｓ、６Ｈ）、６．７１（ｄ、１
Ｈ）、７．１８−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．２９−７．４４（ｍ、６Ｈ）、７．６５−
７．６６（ｄ、１Ｈ）、８．４６（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例３
２−ブロモ−Ｎ−［１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−６３）
段階１：１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路
Ｂ−１による）

最初に、２，３−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（５．００ｇ）をエタノール（
３０ｍＬ）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール２０ｍＬ中４．４９ｇ）およ
び３−エトキシアクリロニトリル（４．０３ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反
応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、
減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２
時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラム
クロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物１．７９ｇを得た。Ｈ
ＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５６；質量（ｍ／ｚ）：１９６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）４．２６（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８９（ｄ、１Ｈ）、７．０５−７
．１２（ｍ、１Ｈ）、７．１６−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．５４−７．５９（ｍ、１Ｈ
）、７．８２−７．８４（ｍ、１Ｈ）。１−（２−エトキシ−３−フルオロフェニル）−
１Ｈ−ピラゾール−３−アミン１９３ｍｇを副生成物として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏ
ｇＰ＝２．０４；質量（ｍ／ｚ）：２２２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ
）１．３２（ｔ、３Ｈ）、４．０８（ｑ、２Ｈ）、４．５６（ｂｒｓ、２Ｈ）、４．６５
（ｄ、１Ｈ）、７．００−７．１１（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、１Ｈ）。

段階２：２−ブロモ−Ｎ−［１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
−３−イル］ベンズアミド

最初に、１−（２，３−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１０
０ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．３６ｍＬ）および
２−ブロモベンゾイルクロライド（１１３ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を０
℃で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロ
ヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル
）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、
標題化合物１１６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９７；質量（ｍ／ｚ）：
３７６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）７．０３−７．０４（ｍ、１Ｈ）
、７．２０−７．２９（ｍ、２Ｈ）、７．３６−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．
５８（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）、８．０３−８．０４（ｍ、１Ｈ）
、９．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例４
Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−フ
ルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサ
ミド（表１中の化合物Ｉ−１−７２）
段階１：１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路
Ｂ−１による）

最初に、２，５−ジフルオロフェニルヒドラジン（３．６２ｇ）をエタノール（１０ｍ
Ｌ）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール１０ｍＬ中４．０７ｇ）および３−
エトキシアクリロニトリル（３．６６ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合
物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下
に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、
１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマ
トグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物２．８８ｇを得た。ＨＰＬＣ
−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５８；質量（ｍ／ｚ）：１９６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤ_３ＣＮ）４．２６（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８７（ｄ、１Ｈ）、６．８７−６．９３
（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７
．８６−７．８８（ｍ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］
−５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カ
ルボキサミド

最初に、５−フルオロ−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール
−４−カルボン酸（１３０ｍｇ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に入れ、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１４７ｍｇ）および１−ヒドロキシ−
１−Ｈ−ベンゾトリアゾール（１０４ｍｇ）を０℃で加え、混合物を３０分間撹拌した。
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１００ｍｇ）の
ジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジ
クロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固さ
せた。残留物を、最初に移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シ
クロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し、次に移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリ
ル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー
精製した。これによって、標題化合物１６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．
９３；質量（ｍ／ｚ）：３９０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）３．８５
（ｓ、３Ｈ）、６．９７（ｄ、１Ｈ）、７．０７−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３４−７
．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６６（ｍ、１Ｈ）、８．０９−８．１０（ｍ、１Ｈ
）、９．０８（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例５
２−クロロ−Ｎ−［１−（２−エトキシ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール
−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１１７）
段階１：１−（２−エトキシ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミ
ン（経路Ｂ−１による）

最初に、２，６−ジフルオロフェニルヒドラジン（５．００ｇ）をエタノール（３０ｍ
Ｌ）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール２０ｍＬ中４．４９ｇ）および３−
エトキシアクリロニトリル（４．０３ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。次に、反
応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、
減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を再度エタノール（５０ｍＬ）に溶かし、さらに一
晩加熱還流した。反応混合物を再度減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。次に、残留物を、移動相シクロヘ
キサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）
を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標
題化合物１５２ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４７；質量（ｍ／ｚ）：２
２２．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）１．２７（ｔ、３Ｈ）、３．８０−
４．２０（ｍ、４Ｈ）、５．７５（ｄ、１Ｈ）、６．８１−６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．
９０−６．９２（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３６（ｍ、２Ｈ）。

段階２：２−クロロ−Ｎ−［１−（２−エトキシ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−イル］ベンズアミド

最初に、１−（２−エトキシ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミ
ン（７１ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２２ｍＬ）
および２−クロロベンゾイルクロライド（５６ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液
を０℃で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シ
クロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エ
チル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによっ
て、標題化合物６０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８４；質量（ｍ／ｚ）
：３６０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）１．３０（ｔ、３Ｈ）、４．１
２（ｑ、２Ｈ）、６．８９−７．００（ｍ、３Ｈ）、７．４２−７．５３（ｍ、４Ｈ）、
７．６１−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６７（ｍ、１Ｈ）、９．３１（ｂｒｓ
、１Ｈ）。

合成例６
２−ブロモ−Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（表２中の化合物Ｉ−４−２）
段階１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−３−アミン（経路Ｃ−１による）

最初に、２，６−ジフルオロフェニルヒドラジン塩酸塩（２．００ｇ）をエタノール（
２０ｍＬ）に入れ、ナトリウムエトキシド（エタノール中２１％強度、３．０２ｇ）を室
温でゆっくり滴下し、混合物を１０分間撹拌し、アクリロニトリル（０．８０ｍＬ）を加
え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジクロロメタンに取り、
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残ったものは、粗
生成物１．４０ｇであり、それをそれ以上精製せずに次の段階に用いた。

段階２：２−ブロモ−Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド

最初に、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール
−３−アミン（１５０ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０
．３２ｍＬ）および２−ブロモベンゾイルクロライド（１６７ｍｇ）のジクロロメタン（
１ｍＬ）中溶液を０℃で加え、混合物を０℃で６時間撹拌し、室温で終夜撹拌した。反応
混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮
して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００
％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラ
フィーによって精製した。これによって、標題化合物１５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：
ｌｏｇＰ＝２．８０；質量（ｍ／ｚ）：３８０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３
ＣＮ）３．４５（ｔ、２Ｈ）、３．７９（ｔ、２Ｈ）、６．９３−７．０１（ｍ、２Ｈ）
、７．１０−７．１８（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．４３−７．
４７（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．６８（ｍ、１Ｈ）
、９．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例７
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（
トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド（表１中の化合物Ｉ−１−９１）
段階１：Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−イル］アセトアミド

氷冷しながら、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−アミン（合成例６段階１からの粗混合物として１．４０ｇ）を無水酢酸（６
ｍＬ）に溶かし、室温で終夜撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン／
酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いる
シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合物
５３７ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４６；質量（ｍ／ｚ）：２４０．０
（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｔ、
２Ｈ）、３．６５（ｔ、２Ｈ）、７．０４−７．１０（ｍ、２Ｈ）、７．１１−７．１８
（ｍ、１Ｈ）、１０．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］
アセトアミド

最初に、Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−イル］アセトアミド（２００ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に入れ
、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（２０９ｍｇ）を加え、
混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して乾固さ
せた。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘ
キサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによ
って精製した。これによって、標題化合物１４０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ
＝１．３３；質量（ｍ／ｚ）：２３８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）２
．０７（ｓ、３Ｈ）、６．８４（ｄ、１Ｈ）、７．１４−７．２０（ｍ、２Ｈ）、７．４
７−７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６５−７．６６（ｍ、１Ｈ）、８．７６（ｂｒｓ、１Ｈ
）。

段階３：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路
Ｄ−１による）

最初に、Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］
アセトアミド（５０ｍｇ）を水（１ｍＬ）に入れ、濃塩酸（０．０７ｍＬ）を加え、混合
物を８時間加熱還流した。反応混合物を濃水酸化ナトリウム水溶液によってアルカリ性と
し、ジクロロメタンで抽出した。有機相を減圧下に濃縮して乾固させた。これによって、
標題化合物２５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１３；質量（ｍ／ｚ）：１
９６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）４．１２（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８
３（ｄ、１Ｈ）、７．０９−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ、１Ｈ）、
７．４６−７．４７（ｍ、１Ｈ）。

段階４：Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］
−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボキサミド

最初に、３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボン酸（７６ｍｇ）をジクロ
ロメタン（２ｍＬ）に入れ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジ
イミド（９５ｍｇ）および１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（６７ｍｇ）を０
℃で加え、混合物を１時間撹拌した。１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−アミン（６６ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を加え、混合物を室
温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移動相シクロヘキサン／酢酸
エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用いるシリ
カゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移動相水／アセトニトリル（
勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取Ｈ
ＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物５５ｍｇを得た
。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２２；質量（ｍ／ｚ）：３６９．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）６．９８−６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、
２Ｈ）、７．４８−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．７６
−７．７７（ｍ、１Ｈ）、８．０８−８．１０（ｍ、１Ｈ）、８．８０−８．８２（ｍ、
１Ｈ）、９．３０（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例８
Ｎ−［１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−ヨー
ドベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１２３）
段階１：１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経路Ｂ
−１による）

最初に、２，６−ジクロロフェニルヒドラジン（１０．０ｇ）をエタノール（６５ｍＬ
）に入れ、ナトリウムメトキシド溶液（エタノール３５ｍＬ中の３．０４ｇ）および３−
エトキシアクリロニトリル（６．８２ｇ）を加え、混合物を８０℃で１２時間、室温で２
日間撹拌した。次に、反応混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘキサン
／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）を用い
るシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標題化合
物８３２ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４７；質量（ｍ／ｚ）：２２８．
１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）４．０９（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８１（ｄ
、１Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．５１−７．５３（ｍ、２Ｈ）。

段階２：Ｎ−［１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−
２−ヨードベンズアミド

最初に、１−（２，６−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１５０
ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）および２
−ヨードベンゾイルクロライド（１７５ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中溶液を０℃
で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シクロヘ
キサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エチル）
を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによって、標
題化合物１５０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０４；質量（ｍ／ｚ）：４
５７．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）６．９９−７．００（ｍ、１Ｈ）、
７．１８−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．４６−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．５６−７．５
８（ｍ、２Ｈ）、７．６６−７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．９４−７．９６（ｍ、１Ｈ）、
９．１６（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例９
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル
］−２，６−ジフルオロベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１４６）
段階１：１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−ア
ミン（経路Ａ−１による）

最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１．８０ｇ）をアセトニトリル（５０ｍＬ）
に入れ、２，３，５−トリフルオロピリジン（２．８８ｇ）および炭酸カリウム（５．９
９ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジクロロメタ
ンに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物
を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１
００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した
。これによって、標題化合物６１０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．８１；
質量（ｍ／ｚ）：１９７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）４．２７（ｂｒ
ｓ、２Ｈ）、５．８８（ｄ、１Ｈ）、７．５６−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．９９−８．
００（ｍ、１Ｈ）、８．１７−８．１８（ｍ、１Ｈ）。

異性体１−（２，５−ジフルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミ
ン４１０ｍｇを、さらに別の生成物として単離した。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１
５；質量（ｍ／ｚ）：１９７．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）４．３９（
ｂｒｓ、２Ｈ）、５．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８０−７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．９４−
７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．０２−８．０７（ｍ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−
３−イル］−２，６−ジフルオロベンズアミド

最初に、１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−ア
ミン（６６ｍｇ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ
）および２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド（５９ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍ
Ｌ）中溶液を０℃で加え、混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで
希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を
、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１０
０％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
これによって、標題化合物１０７ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１９；質
量（ｍ／ｚ）：３３７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）７．０２−７．０
３（ｍ、１Ｈ）、７．０６−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５６（ｍ、１Ｈ）、
７．６５−７．７０（ｍ、１Ｈ）、８．２１−８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．２６−８．２
７（ｍ、１Ｈ）、９．５１（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例１０
２−ブロモ−Ｎ−［１−（３，５，６−トリフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１６４）
段階１：１−（３，５，６−トリフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−
３−アミン（経路Ａ−１による）

最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２．００ｇ）をアセトニトリル（７５ｍＬ）
に入れ、２，３，５，６−テトラフルオロピリジン（３．６４ｇ）および炭酸カリウム（
６．６５ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。次に、反応混合物をｔｅｒｔ−ブチル
メチルエーテルで磨砕し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して乾固させた。残ったものは
、標題化合物２．５１ｇであった。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．１５；質量（ｍ／ｚ
）：２１５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．３５（ｂｒｓ、２Ｈ
）、５．８６（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、８．４０−８．４５（ｍ、１Ｈ）。

段階２：２−ブロモ−Ｎ−［１−（３，５，６−トリフルオロピリジン−２−イル）−
１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド

合成例９段階２と同様にして、１−（３，５，６−トリフルオロピリジン−２−イル）
−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１５０ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−ブロモベン
ゾイルクロライド（１６９ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２９ｍＬ）と反応させた
。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物１４５ｍｇを得た。ＨＰＬ
Ｃ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６８；質量（ｍ／ｚ）：３９６．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭ
Ｒ［ＤＭＳＯ−Ｄ６］７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．３８−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．４
５−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７０（ｍ
、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）、８．５５−８．６１（ｍ、１Ｈ）、１１．４１（ｓ、
１Ｈ）。

合成例１１
Ｎ−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−
ヨードベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１３９）
段階１：１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（経
路Ａ−１による）

最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２．００ｇ）をジメチルスルホキシド（２５
ｍＬ）に入れ、２−クロロ−３−フルオロピリジン（３．１７ｇ）および炭酸カリウム（
６．６５ｇ）を加え、混合物を１２０℃で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで
希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を
、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１０
０％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。
これによって、標題化合物２．１６ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．６２；質
量（ｍ／ｚ）：１７９．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）４．２３（ｂｒｓ
、２Ｈ）、５．８７（ｄ、１Ｈ）、７．４１−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、１
Ｈ）、７．９２−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．２８−８．３０（ｍ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル
］−２−ヨードベンズアミド

合成例９段階２と同様にして、１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−アミン（１００ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−ヨードベンゾイルクロライ
ド（１３７ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２２ｍＬ）と反応させた。カラムクロマ
トグラフィーによる精製によって、標題化合物９６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇ
Ｐ＝２．２７；質量（ｍ／ｚ）：４２４．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤ_３ＣＮ］
７．０２（ｄ、１Ｈ）、７．１９−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、３
Ｈ）、７．９４−７．９６（ｍ、２Ｈ）、８．００−８．０１（ｍ、１Ｈ）、８．４２−
８．４４（ｍ、１Ｈ）、９．２１（ｓ、１Ｈ）。

合成例１２
Ｎ−［１−（５，６−ジフルオロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１６９）
段階１：１−（５，６−ジフルオロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−
アミン（経路Ａ−１による）

最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（１．２５ｇ）をアセトニトリル（７５ｍＬ）
に入れ、４，５，６−トリフルオロピリミジン（２．０２ｇ）および炭酸カリウム（４．
１６ｇ）を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相シ
クロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％酢酸エ
チル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。これによっ
て、標題化合物３７９ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．８６；質量（ｍ／ｚ
）：１９８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．７３（ｂｒｓ、２Ｈ
）、６．０１（ｄ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［１−（５，６−ジフルオロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール
−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

合成例９段階２と同様にして、１−（５，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ
−ピラゾール−３−アミン（６２ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイルクロライド（６６ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１３ｍＬ）と反応
させた。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物６ｍｇを得た。ＨＰ
ＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６２；質量（ｍ／ｚ）：３７０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−Ｎ
ＭＲ［ＤＭＳＯ−Ｄ６］７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．６９−７．８４（ｍ、４Ｈ）、８．
６６−８．６７（ｍ、２Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）。

合成例１３
２−クロロ−Ｎ−［１−（３−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３
−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１７４）
段階１：１−（３−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（
経路Ａ−１による）

最初に、１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２．００ｇ）をアセトニトリル（７５ｍＬ）
に入れ、２，３−ジフルオロピラジン（２．７９ｇ）および炭酸カリウム（６．６５ｇ）
を加え、混合物を終夜加熱還流した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し
、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物をｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエーテルで磨砕し、沈澱固体を分離し、洗浄し、乾燥させた。これによって、標題化
合物２．２４ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．４９；質量（ｍ／ｚ）：１８０
．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ−Ｄ６］５．４４（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．９
２（ｄ、１Ｈ）、８．０７−８．０９（ｍ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．５２−
８．５４（ｓ、１Ｈ）。

段階２：２−クロロ−Ｎ−［１−（３−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−イル］ベンズアミド

合成例９段階２と同様にして、１−（３−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−アミン（１５０ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−クロロベンゾイルクロラ
イド（１６２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．３５ｍＬ）と反応させた。カラムクロ
マトグラフィーによる精製によって、標題化合物１８８ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌ
ｏｇＰ＝２．０３；質量（ｍ／ｚ）：３１８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ［ＤＭＳＯ
−Ｄ６］７．０８（ｄ、１Ｈ）、７．４１−７．５９（ｍ、４Ｈ）、８．３０−８．３１
（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、８．５４−８．５５（ｍ、１Ｈ）、１１．４９（
ｓ、１Ｈ）。

合成例１４
２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベン
ズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−２０）

合成例９段階２と同様にして、１−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−アミン（３００ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−クロロベンゾイルクロライ
ド（２７１ｍｇ）およびトリエチルアミン（１．０８ｍＬ）と反応させた。カラムクロマ
トグラフィーによる精製によって、標題化合物３８６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏ
ｇＰ＝２．８０；質量（ｍ／ｚ）：３３２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ
）６．９７（ｄ、１Ｈ）、７．３４−７．５５（ｍ、６Ｈ）、７．５８−７．６１（ｍ、
２Ｈ）、７．８８（ｄ、１Ｈ）、９．２２（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例１５
２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−Ｎ
−メチルベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−２１）

最初に、２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］ベンズアミド（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に入れ、水素化ナトリ
ウム（１３ｍｇ）を０℃で加え、混合物を冷却しながら３０分間撹拌した。ヨードメタン
（０．０２ｍＬ）を加え、混合物を０℃でさらに６時間、室温で終夜撹拌した。混合物を
酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させ
た。残留物を、移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキ
サンから１００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによっ
て精製した。これによって、標題化合物８４ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３
．１４；質量（ｍ／ｚ）：３４６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）（２回
転異性体、約２：１）３．２８；３．４６（２ｓ、３Ｈ）、６．０２；７．９４（２ｍ、
１Ｈ）、７．１４−７．６３（ｍ、９Ｈ）。

合成例１６
２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−
３−イル］ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−２７）

アルゴン下に、２−クロロ−Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
３−イル］ベンズアミド（１５１ｍｇ）を最初に、に入れアセトニトリル（２ｍＬ）、Ｓ
ｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（６４６ｍｇ）を加え、混合物を室温で２日間撹拌した。反応混合
物をジクロロメタンに取り、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最
初に移動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１
００％酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、
次に移動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％
アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによ
って、標題化合物１２ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．７０；質量（ｍ／ｚ
）：３５０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．４４−７．６２（ｍ
、７Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、１０．７３（ｓ、
１Ｈ）。

合成例１７
Ｎ−［４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２
−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１５）
段階１：４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（
経路Ｆ−１による）

最初に、１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２６６ｍｇ）
をテトラヒドロフラン（９ｍＬ）に入れ、Ｎ−クロロコハク酸イミド（２０２ｍｇ）を加
え、混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、高撹拌し、酢酸エチルで抽
出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。これによって
、粗標題化合物４１３ｍｇを得て、それをそれ以上精製せずにさらに反応させた。ＨＰＬ
Ｃ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１４；質量（ｍ／ｚ）：２２８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤ_３ＣＮ）７．３４−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．５０−７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．８３（ｓ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

最初に、４−クロロ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（
６６ｍｇ）をトルエン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）および２−
（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１４０ｍｇ）のトルエン（１ｍＬ）中溶
液を０℃で加え、混合物を８０℃で終夜撹拌した。シアン化銀（Ｉ）（１１７ｍｇ）を加
え、混合物を室温でさらに２日間撹拌した。次に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移
動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％
酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移
動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセト
ニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、
標題化合物１６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０６；質量（ｍ／ｚ）：３
９９．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）７．４８−７．８９（ｍ、８Ｈ）、
８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例１８
Ｎ−［４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２
−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１６）
段階１：４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（
経路Ｆ−１による）

最初に、１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２６６ｍｇ）
をテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に入れ、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２６９ｍｇ）を加
え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、高撹拌し、酢酸エチルで抽
出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。これによって
、粗標題化合物４４２ｍｇを得て、それをそれ以上精製せずにさらに反応させた。ＨＰＬ
Ｃ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２３；質量（ｍ／ｚ）：２７２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤ_３ＣＮ）４．２７（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．３５−７．４３（ｍ、２Ｈ）、７．５
０−７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｓ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

最初に、４−ブロモ−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（
１６５ｍｇ）をトルエン（２ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ）および２
−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１２６ｍｇ）のトルエン（１ｍＬ）中
溶液を０℃で加え、混合物を８０℃で終夜撹拌した。シアン化銀（Ｉ）（９７ｍｇ）を加
え、混合物を室温でさらに２日間撹拌した。次に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移
動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％
酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移
動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセト
ニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、
標題化合物１８ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１１；質量（ｍ／ｚ）：４
４４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）７．４８−７．４９（ｍ、２Ｈ）、
７．５７−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．６２−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７
０（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．７６（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．８４（ｍ、１Ｈ）、
８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例１９
Ｎ−［４−ヨード−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２
−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−１７）
段階１：４−ヨード−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（
経路Ｆ−１による）

最初に、１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２６６ｍｇ）
をテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に入れ、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（３４０ｍｇ）を加
え、混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、高撹拌し、酢酸エチルで抽
出した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。これによって
、粗標題化合物５５７ｍｇを得て、それをそれ以上精製せずにさらに反応させた。ＨＰＬ
Ｃ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３６；質量（ｍ／ｚ）：３２０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤ_３ＣＮ）７．３５−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．４９−７．５６（ｍ、２Ｈ）、
７．８１（ｓ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［４−ヨード−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

最初に、４−ヨード−１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（
１８０ｍｇ）をトルエン（３ｍＬ）に入れ、トリエチルアミン（０．２４ｍＬ）および３
−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１１７ｍｇ）のトルエン（２ｍＬ）中
溶液を０℃で加え、混合物を８０℃で終夜撹拌した。シアン化銀（Ｉ）（９１ｍｇ）を加
え、混合物を室温でさらに２日間撹拌した。次に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、最初に移
動相シクロヘキサン／酢酸エチル（勾配＝２時間、１００％シクロヘキサンから１００％
酢酸エチル）を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に移
動相水／アセトニトリル（勾配＝４０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセト
ニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣによってクロマトグラフィー精製した。これによって、
標題化合物１１ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１６；質量（ｍ／ｚ）：４
９１．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）７．４８−７．４９（ｍ、２Ｈ）、
７．５６−７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．６１−７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７
１（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．８３−７．８５（ｍ、１Ｈ）、
８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．６０（ｂｒｓ、１Ｈ）。

下記の式（ＩＩ−１）の新規な１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを上記合成例と銅ように
して得た。１−（２，３−ジクロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２，３
−ジクロロフェニルヒドラジン塩酸塩を原料として合成例３段階１と同様：ＨＰＬＣ−Ｍ
Ｓ：ｌｏｇＰ＝１．９７；質量（ｍ／ｚ）：２２８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
Ｄ_３ＣＮ）４．１６（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８４（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ
、１Ｈ）、７．５０−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．５９−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．７
３（ｄ、１Ｈ）。

１−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：３−クロ
ロ−２−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩を原料として合成例３段階１と同様：ＨＰＬ
Ｃ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．９０；質量（ｍ／ｚ）：２１２．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．２２（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８２（ｄ、１Ｈ）、７．２５−７
．３０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．７１（ｍ、１Ｈ
）、７．９０−７．１０（ｍ、１Ｈ）。１−（３−クロロ−２−エトキシフェニル）−１
Ｈ−ピラゾール−３−アミンを副生成物として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１
３；質量（ｍ／ｚ）：２３８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）１．２
４（ｔ、３Ｈ）、３．７８（ｑ、２Ｈ）、５．０８（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．７８（ｄ、１
Ｈ）、７．１７−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．５６−
７．５９（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）。

１−（２−クロロ−６−エトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２−ク
ロロ−６−フルオロフェニルヒドラジン塩酸塩を原料として合成例５段階１と同様：ＨＰ
ＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１３；質量（ｍ／ｚ）：２３８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）１．３４（ｔ、３Ｈ）、４．１１（ｑ、２Ｈ）、４．９９（ｂｒ
ｓ、２Ｈ）、７．０９−７．１２（ｍ、２Ｈ）、７．２４−７．３３（ｍ、３Ｈ）。

１−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２−クロ
ロ−４−メチルフェニルヒドラジン塩酸塩を原料として合成例３段階１と同様：ＨＰＬＣ
−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．８５；質量（ｍ／ｚ）：２０８．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤ_３ＣＮ）２．３５（ｓ、３Ｈ）、４．０８（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．７９（ｄ、１Ｈ
）、７．１９−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．３６−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｄ
、１Ｈ）。

１−（３，５−ジフルオロ−６−メチルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３
−アミン：２，３，５−トリフルオロ−６−メチルピリジンを原料として合成例９段階１
と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．２５；質量（ｍ／ｚ）：２１１．１（Ｍ＋Ｈ）
^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）２．４０−２．４１（ｍ、３Ｈ）、５．１８（ｂｒ
ｓ、２Ｈ）、５．８０（ｄ、１Ｈ）、７．９７−８．０２（ｍ、２Ｈ）。１−（２，５−
ジフルオロ−６−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンを副生成
物として得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５０；質量（ｍ／ｚ）：２１１．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）２．３６−２．３７（ｍ、３Ｈ）、５．３４
（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．８４（ｄ、１Ｈ）、７．９２−７．９８（ｍ、２Ｈ）。

１−（５−クロロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２，５−ジ
クロロピラジンを原料として合成例１３段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：（ｍ／ｚ）：１
９６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋。

１−（６−フルオロピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２，６−
ジフルオロピラジンを原料として合成例１３段階１と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝
０．９０；質量（ｍ／ｚ）：１８０．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）
５．６１（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．９４（ｄ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、８．３６（
ｄ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、１Ｈ）。

１−（３−メトキシピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン：２−クロ
ロ−３−メトキシピラジンを原料として合成例１３段階１と同様。

４−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリミジン−５−カルボニトリル：
４−クロロピリミジン−５−カルボニトリルを原料として合成例１２段階１と同様：ＨＰ
ＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．５９；質量（ｍ／ｚ）：１８７．１。

１−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミ
ン：５−クロロ−２，３−ジフルオロピリジンを原料として合成例９段階１と同様：ＨＰ
ＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．２７；質量（ｍ／ｚ）：２１３．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．３０（ｓ、２Ｈ）、５．８６（ｄ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、
１Ｈ）、８．１７−８．２０（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、１Ｈ）。

１−（３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミ
ン：３−クロロ−２，５−ジフルオロピリジンを原料として合成例９段階１と同様：ＨＰ
ＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９８；質量（ｍ／ｚ）：２１３．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．１１（ｓ、２Ｈ）、５．７６−５．７８（ｍ、１Ｈ）、７．
９１−７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２３−８．２６（ｍ、１Ｈ）、８．４７−８．４８（
ｍ、１Ｈ）。

合成例２０
Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−
２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表３中の化合物Ｉ−２−１）

合成例９段階２と同様にして、２−（２−クロロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾール−４−アミン（１５０ｍｇ）を、ジクロロメタン中で２−（トリフルオロメチル
）ベンゾイルクロライド（１６０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．３２ｍＬ）と反応
させた。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物
１７１ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０２；質量（ｍ／ｚ）：３６７．０
（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）７．４８−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．６０
−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．６８−７．７７（ｍ、３Ｈ）、７．８３−７．８５（ｍ、
１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、９．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例２１
Ｎ−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−
イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表５中の化合物Ｉ−２−３５）

中間体２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−
アミン（ＩＸ）についての合成図式（経路Ａ−３による）

段階１：２−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）ヒドラジニリデン］プロパナール
オキシム（実施例２１−ＩＩ）
２，６−ジフルオロフェニルヒドラジン（実施例２１−Ｉ）０．１ｍｏｌおよびイソニ
トロソアセトン０．１２ｍｏｌを、エタノール中３時間還流加熱した。冷却して室温とし
た後、沈澱固体を濾過し、エタノールで洗浄し、乾燥させた。これによって、理論値の７
５％のヒドラゾンオキシム（実施例２１−ＩＩ）を得た。

段階２：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリ
アゾール（実施例２１−ＩＩＩ）
ヒドラゾンオキシム（実施例２１−ＩＩ）０．１ｍｏｌの無水酢酸中溶液を、ゆっくり
加熱して１２０℃とし、この温度で２時間撹拌した。過剰の無水酢酸をロータリーエバポ
レータで除去した。生成したメチルトリアゾール（実施例２１−ＩＩＩ）（理論値の６５
％）を、それ以上後処理せずにさらに処理した。

段階３：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４
−カルボン酸（実施例２１−ＩＶ）
メチルトリアゾール（実施例２１−ＩＩＩ）０．１ｍｏｌの６６％強度硫酸中溶液をよ
く撹拌しながら、それに１回で少量ずつ、二クロム酸ナトリウム０．２ｍｏｌを加えた。
ジクロム酸塩の各個々の部分は、フラスコ中のＣｒ６＋の黄−橙赤色が消えた後にのみ加
えた。さらに、フラスコ中の温度が約８０から９０℃に維持されるように少量ずつを加え
た。次に、混合物をスチーム浴で１時間加熱した。冷却後、混合物をほぼ同量の氷に投入
し、終夜放置した。沈澱した酸（実施例２１−ＩＶ）を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた
。これによって、理論値の５０％の酸（実施例２１−ＩＶ）を得た。

段階４：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４
−カルボン酸メチル（実施例２１−Ｖ）
上記酸（実施例２１−ＩＶ）のメタノール中溶液を沸騰させながら、それに塩化水素を
２時間吹き込んだ。冷却後、エステル（実施例２１−Ｖ）の白色結晶を濾過した（理論値
の８５％）。

段階５：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４
−カルボヒドラジド（実施例２１−ＶＩ）
エステル（実施例２１−Ｖ）を過剰な１．５当量のヒドラジン水和物／エタノールとと
もに４時間沸騰させた。冷却後、ヒドラジド（実施例２１−ＶＩ）の結晶を水と沸騰させ
、乾燥させた。これによって、理論値の９０％を得た。

段階６：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４
−カルボニルアジド（実施例２１−ＶＩＩ）
ヒドラジド（実施例２１−ＶＩ）の２０％強度塩酸水溶液中懸濁液に亜硝酸ナトリウム
の水溶液を加えた。１０℃でさらに撹拌した後、アシルアジド（実施例２１−ＶＩＩ）の
結晶を濾過し、水で洗浄し、室温で真空乾燥した。これによって、理論値の７５％を得た
。

段階７：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４
−カルボニルイソシアネート（実施例２１−ＶＩＩＩ）
ガス発生が止むまで（約２時間）、乾燥させたアシルアジド（実施例２１−ＶＩＩ）を
トルエンで沸騰させた。次に、トルエンをロータリーエバポレータで除去し、イソシアネ
ート（実施例２１−ＶＩＩＩ）の粘稠残留物をそれ以上精製せずにさらに直接反応させた
。これによって、理論値の約９０％を得た。

段階８：２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４
−アミン（実施例２１−ＩＸ）
塩酸中で３０分間沸騰させることで、イソシアネート（実施例２１−ＶＩＩＩ）を加水
分解した。残留揮発性物質をロータリーエバポレータで除去し、残留物を炭酸ナトリウム
溶液で処理した。沈澱結晶を濾過し、水で洗浄し、ヘキサンから再結晶した。これによっ
て、理論値の７０％のアミンを得た（実施例２１−ＩＸ）。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝
１．１６；質量（ｍ／ｚ）：１９７．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）５．
４６（ｂ、２Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、３Ｈ）、７．５６−７．６４（ｍ、１Ｈ）
。

Ｎ−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−
イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表５中の化合物Ｉ−２−３５）

合成例９段階２と同様にして、２−（２，６−ジフルオロフェニル）−２Ｈ−１，２，
３−トリアゾール−４−アミン（１５０ｍｇ）を、ジクロロメタン３．９ｍＬ中で２−（
トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１６０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０
．２１ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製に
よって、標題化合物１４３ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８０；質量（ｍ
／ｚ）：３６９．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）７．４５−７．４９（ｍ
、２Ｈ）、７．７０−７．７７（ｍ、４Ｈ）、７．７８−７．８８（ｍ、１Ｈ）、８．４
５（ｓ、１Ｈ）、１１．８３（ｓ、１Ｈ）。

合成例２２
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダ
ゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表４中の化合物Ｉ−５
−２）
段階１：１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−１Ｈ−イン
ダゾール−３−アミン（経路Ａ−２による）

アルゴン下に、５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（１００ｍｇ）を最初
に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に入れ、水素化ナトリウム（１６ｍｇ）を
加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。２，３，５−トリフルオロピリジンの溶液（Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．５ｍＬ中の８８ｍｇ）を滴下し、混合物を室温で２日間
撹拌した。反応混合物を酢酸エチルに取り、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧
下に濃縮して乾固させた。これによって、粗標題化合物１２１ｍｇを得て、それをそれ以
上精製せずにさらに反応させた。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０９；質量（ｍ／ｚ）
：２６５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）６．１４（ｂｒｓ、２Ｈ）
、７．３１−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．４１−７．４７（ｍ、１Ｈ）、７．６３−７．
７１（ｍ、１Ｈ）、８．０７−８．１６（ｍ、１Ｈ）、８．２０−８．２２（ｍ、１Ｈ）
。

段階２：Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−５−フルオロ−１Ｈ
−インダゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

最初に、１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−ア
ミン（１２１ｍｇ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に入れ、炭酸カリウム（２８４ｍｇ）お
よび２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（２８７ｍｇ）を室温で加え、混
合物を終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで
脱水し、減圧下に濃縮して乾固させた。残留物を、移動相水／アセトニトリル（勾配＝４
０分、１０％アセトニトリル／水から１００％アセトニトリル）を用いる分取ＨＰＬＣに
よってクロマトグラフィー精製した。これによって、標題化合物１３ｍｇを得た。ＨＰＬ
Ｃ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３７；質量（ｍ／ｚ）：４３７．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．４７−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．６４−７．６７（ｍ、１Ｈ
）、７．７４−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、３Ｈ）、７．９８−８
．０５（ｍ、１Ｈ）、８．３２−８．４５（ｍ、１Ｈ）、８．５７−８．５８（ｍ、１Ｈ
）、１１．４７（ｓ、１Ｈ）。

合成例２３
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル］−１
Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合
物Ｉ−１−６４０）
段階１：１−（３−フルオロ−４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−
３−アミン（Ａ−１により）

３−アミノピラゾール（０．５０ｇ）、２，３−ジフルオロ−４−ヨードピリジン（１
．４５ｇ）、炭酸カリウム（３．３ｇ）および脱水ジメチルスルホキシド１０ｍＬの混合
物を８５℃で４８時間撹拌した。後処理のため、水１００ｍＬを室温で加え、混合物を酢
酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、完全に濃縮し、酢酸エチル／
メタノール勾配を用いるシルカゲルでのクロマトグラフィーを行った。これによって、標
題化合物７０５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３８；質量（ｍ／ｚ）：３
０４．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．９１（ｍ、１Ｈ）、７．６
２（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｍ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［１−（３−フルオロ−４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−
５７６）

氷冷しながら、１−（３−フルオロ−４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−アミン（６００ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．８３ｍＬ）のジクロロメ
タン（１２ｍＬ）中溶液に２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（４１２ｍ
ｇ）を加え、混合物を０℃で１時間撹拌し、次に終夜で昇温させて室温とした。混合物を
完全に濃縮し、得られた残留物を酢酸エチルと半飽和重炭酸ナトリウム溶液との間で分配
した。有機相を濃縮し、メチレンクロライド／メタノール勾配を用いるシルカゲルでのク
ロマトグラフィーを行った。これによって、標題化合物６５０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−Ｍ
Ｓ：ｌｏｇＰ＝２．９６；質量（ｍ／ｚ）：４７６．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
Ｄ_３ＣＮ）７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．６（ｂｒｍ、３Ｈ）、７．７６（ｂｒｍ、２Ｈ）
、７．９２（ｍ、１Ｈ）、８．２９（ｍ、１Ｈ）、９．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）。

段階３：Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イ
ル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

Ｎ−［１−（３−フルオロ−４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３
−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２００ｍｇ）、４−フルオロボロ
ン酸（１１７ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１７０ｍｇ）、１，１′−ビス（ジフェニルホス
フィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド（１５ｍｇ）、１，２−ジメトキシエ
タン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）の混合物を８５℃で６時間加熱した、反応混合物を濃
縮し、残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過し、濾液を水で洗浄し、脱水し、再度濃縮した
。このようにして得られた残留物について、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配を用いるシ
ルカゲルでのクロマトグラフィーを行った。これによって、標題化合物８１ｍｇを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４０；質量（ｍ／ｚ）：４４５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ
−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．６１−
７．８５（ｍ、７Ｈ）、８．４２（ｍ、２Ｈ）、１１．４６（ｓ、１Ｈ）。

合成例２４
２−｛［１−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］カルバモイル｝安息香酸（表１中の化合物Ｉ−１−６４３）

段階１：２−｛［１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−イル］カルバモイル｝安息香酸

アルゴン下、−２０℃で、６０％水素化ナトリウム（２．２７ｇ）を加え１回に少量ず
つで、２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−
ジオン（５．９０ｇ）および３，４，５−トリフルオロニトロベンゼン（５．０５ｇ）の
テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）中溶液に加えた。添加中、温度は−５℃を超えなかっ
た。６時間後、反応混合物を昇温させて室温とし、水３００ｍＬ中で撹拌し、酢酸エチル
で抽出した。脱水後、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濾液を完全
に濃縮した。これによって、標題化合物８．５ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１
．８５、質量（ｍ／ｚ）：３８９．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。このようにして得られた残留物を、
それ以上精製せずに次の段階に用いた。

段階２：２−｛［１−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−イル］カルバモイル｝安息香酸

オートクレーブ中、上記の２−｛［１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）
−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］カルバモイル｝安息香酸（６．５６ｇ）、メタノール（
５０ｍＬ）およびＰｄ／Ｃ（１０％）２５０ｍｇの混合物を、４バールの水素圧下に室温
で４日間水素化した。触媒を濾過によって除去し、溶媒留去によって有機相を濃縮するこ
とで、理論値の７０％の含有率を有する標題化合物６．２ｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌ
ｏｇＰ＝１．３８、質量（ｍ／ｚ）：３５９．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−Ｄ_６）４．１０（ｍ、２Ｈ）、６．０７（ｓ、２Ｈ）、６．３３（ｍ、２Ｈ）、６．８
５（ｍ、１Ｈ）、７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｍ、１Ｈ）
、７．７７（ｂｒｓ、１Ｈ）。

合成例２５
Ｎ−［１−（３−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５７５））

段階１：Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズア
ミド

水分を排除しながら、３−アミノピラゾール（４３．９ｇ）およびトリエチルアミン（
５２．４ｇ）のアセトニトリル（４００ｍＬ）中溶液を０℃で１時間撹拌した。２−（ト
リフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１０９．１ｇ）のアセトニトリル（５０ｍＬ
）中溶液を、内部温度が７℃を超えないように滴下した。反応液を終夜で昇温させて室温
とし、水６００ｍＬで希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウ
ムで脱水し、濾過し、濃縮した。このようにして得られた残留物を還流下にイソプロパノ
ール（５００ｍＬ）に溶かした。冷却して室温とした後、分離していた結晶を単離した（
４８．６ｇ）。これは、結晶化に１モル当量のイソプロパノールを含む標題化合物であっ
た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３３、質量（ｍ／ｚ）：２５５．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）１．０３（ｍ、６Ｈ）、３．７７（ｍ、１Ｈ）、４．３
３（ｍ、１Ｈ）、６．６０（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．８１（ｍ、５Ｈ）、１０．９７
（ｓ、１Ｈ）、１２．４１（ｍ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［１−（３−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル
］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド

Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド・イ
ソプロパノール（２２２ｍｇ）のジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中溶液を、減圧下に
濃縮して乾固させた。残留物を脱水ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）に取り、炭酸カリウ
ムを加え、得られた混合物を５分間高撹拌した。２−クロロニコチノニトリル（８８ｍｇ
）を加え、混合物を５０℃で６時間撹拌し、水（５０ｍＬ）を室温で加え、混合物を酢酸
エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒留去して乾固させた
。シクロヘキサン／酢酸エチル勾配を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって
、標題化合物を得た（１４９ｍｇ）。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５５、質量（ｍ／
ｚ）：３５８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．０６（ｍ、１Ｈ）
、７．５３（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．８４（ｍ、４Ｈ）、８．４６（ｍ、１Ｈ）、７
．６０−７．８１（ｍ、４Ｈ）、８．４６（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．７
４（ｍ、１Ｈ）、１１．６１（ｓ、１Ｈ）。

下記の新規な２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド類を、示した合成例と同様にし
て得た。

合成例２６：
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−２２９））

３，４，５−トリフルオロニトロベンゼンを原料として、合成例２５段階２と同様：Ｈ
ＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８６；質量（ｍ／ｚ）：４１３．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）７．０２（ｍ、１Ｈ）、７．６０−７．９５（ｍ、４Ｈ）、８．１
３（ｍ、１Ｈ）、８．３６（ｍ、１Ｈ）、１１．４５（ｓ、１Ｈ）。

合成例２７：
Ｎ−｛１−［２，６−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ
−１−２３０））

１，２，３−トリフルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンを原料として、合成
例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３９；質量（ｍ／ｚ）：４３６．
０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）６．９８（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７
．１４（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、２
Ｈ）、８．１４（ｍ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、１Ｈ）。

合成例２８：
Ｎ−［１−（４−シアノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−２２８））

３，４，５−トリフルオロベンゾニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：Ｈ
ＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６６；質量（ｍ／ｚ）：３９３．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７
．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、８．０９−８．１４（ｍ、３Ｈ）、１１．
４１（ｓ、１Ｈ）。

合成例２９：
Ｎ−［１−（２−シアノ−４，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−３９３））

２，３，５−トリフルオロベンゾニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：Ｈ
ＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６５；質量（ｍ／ｚ）：３９３．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．００（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７．７１（ｍ、２Ｈ）、７
．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、８．０４−８．１１（ｍ、２Ｈ）、８．１
７（ｍ、１Ｈ）、１１．４４（ｓ、１Ｈ）。

合成例３０：
Ｎ−［１−（４−アセチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−
イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５８４）
）

３，４，５−トリフルオロアセトフェノンを原料として、合成例２５段階２と同様：Ｈ
ＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．７０；質量（ｍ／ｚ）：４１０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）２．６５（ｓ、３Ｈ）、６．９９（ｍ、１Ｈ）、７．６８−７
．７１（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．９
３（ｍ、２Ｈ）、８．１１（ｍ、１Ｈ）、１１．４４（ｓ、１Ｈ）。

合成例３１：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−
ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（
Ｉ−１−５６９））

２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリルを原料として、合成例２５
段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４１；質量（ｍ／ｚ）：４２６．１（Ｍ
＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．７３
（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、
８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．７７（ｍ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）。

合成例３２：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ
−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物
（Ｉ−１−６４１））

２−クロロ−４−（４−フルオロフェニル）ニコチノニトリルを原料として、合成例２
５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４１；質量（ｍ／ｚ）：４２６．１（
Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．６７−７．７
３（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）
、８．６０（ｍ、１Ｈ）、８．７７（ｍ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）。

合成例３３：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−６−メチル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イ
ル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１
中の化合物（Ｉ−１−５７１））

２−クロロ−６−メチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリルを原料として
、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４９；質量（ｍ／ｚ）：４
４０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）２．７０（ｓ、３Ｈ）、７．０
９（ｍ、１Ｈ）、７．６９−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８３（
ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｍ、１Ｈ）、８．６２（ｍ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。

合成例３４：
Ｎ−［１−（６−クロロ−３−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−
イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−６０７）
）

２，６−ジクロロニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ
−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１４；質量（ｍ／ｚ）：３９２．０／３９４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．６
９−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８２（ｍ、１Ｈ）、８．４８（
ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。

合成例３５：
Ｎ−［１−（６−クロロ−５−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−
イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−６０８）
）

同様に合成例３４との混合物としての２，６−ジクロロニコチノニトリルを原料として
、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１７；質量（ｍ／ｚ）：３
９２．０／３９４．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．０６（ｍ、１
Ｈ）、７．７０−７．８６（ｍ、５Ｈ）、８．５４（ｍ、１Ｈ）、８．６０（ｍ、１Ｈ）
、１１．６２（ｓ、１Ｈ）。

合成例３６：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−６−（ジエチルアミノ）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−
１−５６８））

２−クロロ−６−（ジエチルアミノ）ニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階
２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７６；質量（ｍ／ｚ）：４２９．１（Ｍ＋Ｈ
）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）１．１７（ｍ、６Ｈ）、３．６０（ｂｒ、４Ｈ）
、６．６６（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ
、１Ｈ）、７．８１（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｍ、１Ｈ）、８．４８（ｍ、１Ｈ）、１１
．５２（ｓ、１Ｈ）。

合成例３７：
Ｎ−［１−（２−クロロ−３−シアノピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−
イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５８５）
）

２，４−ジクロロニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ
−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６７；質量（ｍ／ｚ）：３９１．９／３９４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．７
９（ｍ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．６７−８．７０（
ｍ、２Ｈ）、１１．６９（ｓ、１Ｈ）。

合成例３８：
Ｎ−［１−（４−クロロ−３−シアノピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−
イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５８６）
）

同様に合成例３６との混合物として生成し、シクロヘキサン／酢酸エチル勾配を用いる
シリカゲルでのクロマトグラフィーによって単離された２，４−ジクロロニコチノニトリ
ルを原料とし、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．６７；質量（
ｍ／ｚ）：３９１．９／３９４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．
０８（ｍ、１Ｈ）、７．７１（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ
）、８．５８（ｍ、１Ｈ）、８．６８（ｍ、２Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）。

合成例３９：
Ｎ−［１−（３−シアノ−６−プロピルピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３
−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５７３
））

２−クロロ−６−プロピルニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８０；質量（ｍ／ｚ）：４００．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ
−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）０．９５（ｍ、３Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、２．８２（
ｍ、２Ｈ）、７．０５（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７
．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｍ、１
Ｈ）、８．５８（ｍ、１Ｈ）、１１．５９（ｓ、１Ｈ）。

合成例４０：
Ｎ−｛１−［３−シアノ−６−シクロプロピル−４−（トリフルオロメチル）ピリジン
−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミ
ド（表１中の化合物（Ｉ−１−５７０））

２−クロロ−６−シクロプロピル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノニトリルを原
料として、合成例２５段階２と同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．９９；質量（ｍ／
ｚ）：４６６．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）１．２４（ｍ、４Ｈ）
、２．４７（ｍ、１Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｍ、２Ｈ）、７．８３（ｍ
、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｍ、１Ｈ）、１１
．６４（ｓ、１Ｈ）。

合成例４１：
Ｎ−［１−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−２２７））

Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（合成例２６、１．００ｇ）を原料とし
、合成例２４段階２と同様にして、標題化合物８３０ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏ
ｇＰ＝２．３２；質量（ｍ／ｚ）：３８３．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
Ｄ_６）６．０９（ｍ、２Ｈ）、６．３３（ｍ、２Ｈ）、６．８０（ｍ、１Ｈ）、７．６８
（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｍ、２Ｈ）、１１．１８（ｓ、１Ｈ）
。

合成例４２：
Ｎ−［１−（４−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−
３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５８
３））

Ｎ−［１−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イ
ル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１００ｍｇ）および無水酢酸（１ｇ）
の混合物を室温で１時間撹拌し、水（３０ｍＬ）で希釈し、標題化合物（９８ｍｇ）を濾
過によって単離した。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２８；質量（ｍ／ｚ）：４２５．
１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）２．１１（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｍ
、１Ｈ）、７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．
８２（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｍ、１Ｈ）、１０．５１（ｓ、１Ｈ）、１１．９６（ｓ、
１Ｈ）。

合成例４３：
Ｎ−［１−（３−シアノピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−２−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ−１−５７４））

３−クロロピラジン−２−カルボニトリルを原料として、合成例２５段階２と同様：Ｈ
ＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．４７；質量（ｍ／ｚ）：３５９．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．１２（ｍ、１Ｈ）、７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｍ
、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｍ、１Ｈ）、８．７５（ｍ、１Ｈ）、８．
８５（ｍ、１Ｈ）、１１．７１（ｓ、１Ｈ）。

合成例４４：
Ｎ−［１−（６−クロロ−５−シアノ−３−フルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物（Ｉ
−１−６０６））

２，６−ジクロロ−５−フルオロニコチノニトリルを原料として、合成例２５段階２と
同様：ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９４；質量（ｍ／ｚ）：４１０．０／４１１．９
（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、
２Ｈ）、７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、１Ｈ）、８．５２（ｍ、１Ｈ）、８．８
０（ｍ、１Ｈ）、８．８５（ｍ、１Ｈ）、１１．８９（ｓ、１Ｈ）。

合成例４５：
Ｎ−［２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾ
ール−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表３中の化合物（Ｉ−２
−６３））
中間体２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾ
ール−４−アミン（実施例４５−Ｖ）の合成図式（経路Ａ−３による）

段階１：３，５−ジフルオロ−２−ヒドラジノピリジン（実施例４５−Ｉ）
２，３，５−トリフルオロピリジン２５ｇを過剰のヒドラジン水和物とともに１時間還
流加熱した。反応混合物について水蒸気蒸留を行い、蒸留液約１リットルを回収した。蒸
留液を各回ジクロロメタン２５０ｍＬで５回抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、
ロータリーエバポレータで溶媒を除去した。これによって、粗ヒドラジノ−３，５−ジフ
ルオロピリジン（理論値の４８％）を得て、それをそれ以上後処理せずに次の段階で反応
させた。

段階２：２−［２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）ヒドラジニリデン］プ
ロパナールオキシム（実施例４５−ＩＩ）
第１段階からのヒドラジノ−３，５−ジフルオロピリジン（実施例４５−Ｉ）を２０％
過剰のイソニトロソアセトン／エタノールとともに３時間加熱還流した。冷却後、沈澱を
得て、それを濾過し、エタノールで洗浄した。これによって、粗プロパナールオキシム（
理論値の６５％）を得て、それをそれ以上後処理せずに次の段階で反応させた。

段階３：３，５−ジフルオロ−２−（４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−
２−イル）（実施例４５−ＩＩＩ）
ヒドラゾンオキシム０．１ｍｏｌ（実施例４５−ＩＩ）の無水酢酸中溶液を徐々に昇温
させて１３０℃とし、この温度で２時間撹拌した。過剰の無水酢酸をロータリーエバポレ
ータで除去し、生成したメチルトリアゾール（実施例４５−ＩＩＩ）（理論値の７０％）
をそれ以上後処理せずにさらに処理した。

段階４：２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−４−カルボン酸（実施例４５−ＩＶ）
メチルトリアゾール（実施例４５−ＩＩＩ、０．１ｍｏｌ）の６６％強度硫酸中溶液を
良く撹拌しながら、それに二クロム酸ナトリウム（０．２ｍｏｌ）を少量ずつ加えた。ジ
クロム酸塩の各個々の部分は、フラスコ中のＣｒ６＋の黄−橙赤色が消えた後にのみ加え
た。さらに、フラスコ中の温度が約８０から９０℃に維持されるように少量ずつを加えた
。次に、混合物をスチーム浴で１時間加熱した。冷却後、混合物をほぼ同量の氷に投入し
、終夜放置した。沈澱した酸を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これによって、理論値
の５０％の酸（実施例４５−ＩＶ）を得た。

段階５：２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−４−アミン（実施例４５−Ｖ）
前駆体からの酸（実施例４５−ＩＶ）のクロロホルム（５０ｍＬ）および濃硫酸（５０
ｍＬ）中混合物を撹拌しながら、それにナトリウムアジドを２時間かけて少量ずつ加えた
。反応液を５５℃でさらに２時間撹拌した。冷却後、混合物を約同量の氷に投入し、終夜
放置し、固体を濾過し、アンモニア溶液を用いて母液をアルカリ性とした。沈澱したアミ
ドを濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これによって、理論値の７０％を得た。ＨＰＬＣ
−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．６５；質量（ｍ／ｚ）：１９８．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．６１（ｓ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２５
（ｍ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）。

Ｎ−［２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾ
ール−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表３中の化合物（Ｉ−２
−６３））

合成例９段階２と同様にして、２−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ
−１，２，３−トリアゾール−４−アミン（実施例４５−Ｖ；１７４ｍｇ）をジクロロメ
タン４ｍＬ中で２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（１５０ｍｇ）および
トリエチルアミン（０．２３ｍＬ）と反応させた。カラムクロマトグラフィーおよび分取
ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物２０７ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ
＝２．３８；質量（ｍ／ｚ）：３７０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６
）７．７２−７．８３（ｍ、３Ｈ）、８．３５−８．４０（ｍ、１Ｈ）、８．４５−８．
４７（ｍ、１Ｈ）、８．５７−８−５８（ｓ、１Ｈ）、１１．９６−１１−９７（ｄ、１
Ｈ）。

実施例４５−Ｖと同様にして、下記の新規な中間体を得た（経路Ａ−３による）。

２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−ア
ミン：

ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．４０；質量（ｍ／ｚ）：１８０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．６１（ｓ、２Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．４８
−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．９５−８．００（ｍ、１Ｈ）、８．３５−８．３６（ｍ、
１Ｈ）。

２−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−４−アミン：

ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５３；質量（ｍ／ｚ）：２３０．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．８６（ｓ、２Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．９１
−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．２９−８．３１（ｍ、１Ｈ）、８．８（ｓ、１Ｈ）。

２−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４
−アミン：

ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３８；質量（ｍ／ｚ）：２２９．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．６０（ｓ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、８．４８
−８．４９（ｄ、１Ｈ）、８．５８−８．５９（ｄ、１Ｈ）。

２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−２Ｈ−１，２
，３−トリアゾール−４−アミン：
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．７４；質量（ｍ／ｚ）：２６３．９（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）５．７６（ｓ、２Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、８．６８
−８．６９（ｄ、１Ｈ）、８．８９−８．９０（ｄ、１Ｈ）。

合成例４６
Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−２−（ト
リフルオロメチル）ベンズアミド（表５中の化合物（Ｉ−３−１））
中間体：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−アミン（実施例
４６−ＩＩＩ）の合成図式（経路Ａ−４による）

段階１：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール（実施例４６−Ｉ）
氷酢酸１００ｍＬ中の２，６−ジフルオロアニリン０．３９ｍｏｌに、撹拌しながら２
，５−ジメトキシテトラヒドロフラン０．３９ｍｏｌをゆっくり滴下し、混合物を１００
℃でさらに１時間撹拌した。冷却して室温とした後、氷酢酸をロータリーエバポレータで
除去し、残留物をトルエンで繰り返し濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチル（１０：１
から１：１）を用いるカラムクロマトグラフィーによって残留物を精製して、純度９６％
（ＬＣＭＳ）を有する所望のピロール５．６ｇ（理論値の７８％）を得た。ＨＰＬＣ−Ｍ
Ｓ：ｌｏｇＰ＝２．９８；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）６．２８−６．２９（ｍ、２Ｈ）
、６．９５−７．００（ｍ、２Ｈ）、７．３０−７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．
５２（ｍ、１Ｈ）。

段階２：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−ニトロ−１Ｈ−ピロール（実施例
４６−ＩＩ）
−１０℃で、無水酢酸１６２ｍＬを濃硝酸２ｍＬに注意深く滴下した。−４０℃で、こ
の混合物を、１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール５．４ｇ（０．３１
ｍｏｌ）の無水酢酸（８０ｍＬ）中溶液に滴下した。混合物をこの温度でさらに２時間撹
拌した。反応混合物を氷に注ぎ、クロロホルムで３回抽出した。有機相を硫酸ナトリウム
で脱水した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル
（１０：１から１：１）を用いるカラムクロマトグラフィーによる残留物の精製によって
、２−ニトロ異性体に加えて、純度９９％（ＬＣＭＳ）を有する所望の３−ニトロピロー
ル３．２ｇ（理論値の４８％）を得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５８；質量（ｍ
／ｚ）：２２５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）６．６０−６．６２（ｍ
、１Ｈ）、７．３７−７．４２（ｍ、２Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６
２−７．７０（ｍ、１Ｈ）。

段階３：１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−アミン（実施例
４６−ＩＩＩ）
８０℃で、酢酸エチル１７ｍＬ中の３−ニトロピロール５７５ｍｇ（２．５７ｍｍｏｌ
）および塩化スズ２．４３ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を終夜撹拌した。冷却後、混合物を濾
過し、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。このようにして得られた残留物を、直
接およびそれ以上後処理せずに、次の反応に用いた。

Ｎ−［１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］−２−（ト
リフルオロメチル）ベンズアミド（表５中の化合物（Ｉ−３−１））

合成例９段階２と同様にして、粗１−（２，６−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロー
ル−３−アミン（８５ｍｇ）を、ジクロロメタン１．３ｍＬ中で２−（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイルクロライド（９２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍＬ）と反応
させた。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物
２６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９６；質量（ｍ／ｚ）：３６７．０（
Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）６．３１−６．３２（ｍ、１Ｈ）、６．９
２−６．９４（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３９（ｍ、３Ｈ）、７．４８−７．５２（ｍ
、１Ｈ）、７．６６−７．８４（ｍ、４Ｈ）。

合成例４７
Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−（トリフ
ルオロメチル）ベンズアミド（表４中の化合物（Ｉ−５−８））
段階１：１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（経路Ｂ−２
による）

アルゴン下に、２−ヨードベンゾニトリル（５００ｍｇ）、Ｎ′−（２−クロロフェニ
ル）ベンゾヒドラジド（６４６ｍｇ）、炭酸カリウム（１２０７ｍｇ）、臭化銅（Ｉ）（
３１ｍｇ）およびトランス−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン（５７ｍｇ）をジメチルスル
ホキシド（７．５ｍＬ）中にて９０℃で４８時間撹拌した。冷却後、反応混合物を酢酸エ
チルに取り、飽和塩化アンモニウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、シリカ
ゲルに吸着させ、移動相シクロヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのカラムクロ
マトグラフィーによって精製した。標題化合物２２６ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏ
ｇＰ＝２．３２；質量（ｍ／ｚ）：２４４．０（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
Ｄ_６）５．８３（ｂｒｓ、２Ｈ）、７．０１−７．０９（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．３
５（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．６７−７．６９（ｍ、１Ｈ）、
７．８２−７．８４（ｍ、１Ｈ）。

段階２：Ｎ−［１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表４中の化合物Ｉ−５−８）

合成例９段階２と同様にして、１−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３
−アミン（１７４ｍｇ）を、ジクロロメタン４ｍＬ中で２−（トリフルオロメチル）ベン
ゾイルクロライド（４７ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．６ｍＬ）と反応させた。カ
ラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、標題化合物２０ｍｇを
得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５４；質量（ｍ／ｚ）：４１６．０（Ｍ＋Ｈ）^＋
；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）７．１９−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．４５−７．４
９（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．６３（ｍ、３Ｈ）、７．６５−７．９５（ｍ、６Ｈ）、
１１．３１（ｓ、１Ｈ）。

実施例４７段階１と同様にして、４−（３−アミノ−４−フルオロ−１Ｈ−インダゾー
ル−１−イル）−２，５−ジフルオロベンゾニトリルを、２−フルオロ−６−ヨードベン
ゾニトリルおよびＮ′−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）ベンゾヒドラジか
ら得ることができる。

合成例４８
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロ−１−オキシドピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中の化合物Ｉ−１−
４３８）

Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル
］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表１中のＩ−１−７５；１５０ｍｇ）を
ジクロロメタン３ｍＬ中過酸化水素−尿素（１５３ｍｇ）とともに３０分間撹拌した。０
から５℃の氷浴で、トリフルオロ無水酢酸（３４２ｍｇ）を滴下し、混合物を終夜撹拌し
た。硫化ナトリウム溶液を加え、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータ
リーエバポレータで濃縮した。カラムクロマトグラフィーおよび分取ＨＰＬＣによる精製
によって、標題化合物３５ｍｇを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６９；質量（ｍ
／ｚ）：３８５．１（Ｍ＋Ｈ）^＋；^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ_６）６．９５−６．９６
（ｄ、１Ｈ）、７．６８−７．７８（ｍ、４Ｈ）、７．８２−７．９６（ｍ、１Ｈ）、８
．０５−８．０６（ｍ、１Ｈ）、８．８３−８．８５（ｍ、１Ｈ）、１１．３３（ｓ、１
Ｈ）。

表１から５に記載の式（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−２）、（Ｉ−５）および（Ｉ−
３）の化合物も同様に、上記の合成例に従って、またはそれと同様にして得られた好まし
い化合物である。

表１

表２

表３

表４

表５

ＨＰＬＣ−ＭＳ^１）および^１Ｈ−ＮＭＲデータ^２）

１）ｌｏｇＰ値測定法の説明（ギ酸法）
表中に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ
Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフ
ィー）によって求めた。温度：５５℃。

酸性範囲（ｐＨ３．４）での測定のための溶離液：
溶離液Ａ：アセトニトリル＋ギ酸１ｍＬ／リットル。溶離液Ｂ：水＋ギ酸０．９ｍＬ／
リットル。

勾配：４．２５分での１０％溶離液Ａ／９０％溶離液Ｂから９５％溶離液Ａ／５％溶離
液Ｂ。

既知のｌｏｇＰ値を有する分岐していないアルカン−２−オン類（炭素原子３から１６
個を有する）を用いて較正を実施した（ｌｏｇＰ値は、二種類の連続するアルカノン間の
線形補間を用いて保持時間によって求めた。）。λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎ
ｍのＵＶスペクトラムを用いるクロマトグラフィーシグナルの最大値で求めた。

２）選択された実施例のＮＭＲスペクトラムの測定
ＮＭＲスペクトラムは、フロープローブヘッド（体積６０μＬ）を取り付けたＢｒｕｋ
ｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００を用いて測定した。使用した溶媒はＣＤ_３ＣＮまたはＤＭＳ
Ｏ−Ｄ６であり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を基準として用いた。個々の場
合で、ＮＭＲスペクトラムは、Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩ ６００を用いて測定
した。使用した溶媒はＣＤ_３ＣＮまたはＤＭＳＯ−Ｄ６であり、テトラメチルシラン（０
．００ｐｐｍ）を基準として用いた。

選択された実施例についてのＮＭＲデータは従来の形態で（ｄ値、水素原子数、多重項
分裂）またはＮＭＲピークリストで列記している。

シグナルの分裂は、ｓ（一重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三重線）、ｑ（四重線）、ｑｕ
ｉｎ（五重線）、ｍ（多重線）のように記載した。

ＮＭＲピークリスト法
選択された実施例についての^１Ｈ ＮＭＲデータを^１Ｈ ＮＭＲピークリストの形態で
記載する場合、最初にｐｐｍ単位でのｄ値と次に丸括弧中のシグナル強度を各シグナルピ
ークについて列記している。異なるシグナルピークについてのｄ値−シグナル強度数の対
は、セミコロンによって互いに分けて列記している。

従って、一つの実施例についてのピークリストは次のような形態を取る。

δ_１（強度_１）；δ_２（強度_２）；．．．．．．；δ_ｉ（強度_ｉ）；．．．．．．；δ
_ｎ（強度_ｎ）。

鋭いシグナルの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例でのシグナル高さと
相関しており、シグナル強度の真の比を示す。広いシグナルの場合、いくつかのピークま
たはシグナルの中央およびスペクトラムにおける最も強いシグナルと比較したそれらの相
対強度を示しても良い。

^１Ｈ ＮＭＲスペクトラムの化学シフトの計算を行うため、本発明者らは、テトラメチ
ルシランおよび／または特にＤＭＳＯ中で測定されたスペクトラムの場合には溶媒の化学
シフトを用いる。従って、ＮＭＲピークリスト中にテトラメチルシランピークがなくても
良い場合がある。

^１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の^１Ｈ ＮＭＲ印刷と同様であることから、通常
は従来のＮＭＲ解釈でリストアップされる全てのピークを含む。

さらに、従来の^１Ｈ ＮＭＲ印刷と同様に、それらは、溶媒シグナル、標的化合物の立
体異性体（それも同様に、本発明の主題の一部を形成する。）のシグナルおよび／または
不純物のピークを示すことができる。

溶媒および／または水のデルタ範囲での化合物シグナルの報告において、本発明者らの
^１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯ
のピークおよび水のピークを示し、それらは通常は、平均して高い強度を有する。

標題化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物の
ピークより平均して低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。

そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造法に代表的である場合があ
る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照して本発明者ら
の製造方法の再現性を確認する上で役立ち得るものである。

必要に応じて、公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ， ＡＣＤシミュレーション、さらには経
験的に評価される予想値の使用も）によって標的化合物のピークを計算する専門家であれ
ば、適宜に別の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。
この分離は、従来の^１Ｈ ＮＭＲ解釈での相当するピーク選別と同様であると考えられる
。

^１Ｈ ＮＭＲピークリストについてのさらなる詳細は、Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５にある。

使用例
下記の実施例は、本発明による化合物の殺虫作用、殺ダニ作用および殺線虫作用を示す
ものである。本発明による当該化合物は、相当する参照番号（例えばＩ−１−１）で表１
から５に挙げられた化合物に関係するものである。

実施例１：
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＤＩＰ）
試験動物：ＳＰ抵抗性パーカスト（Ｐａｒｋｈｕｒｓｔ）種の成体充血オウシマダニ（
Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬに溶かす。好適な製剤を調製す
るため、各場合で活性化合物溶液を水で希釈して所望の濃度とする。

この活性化合物製剤をピペットで管に入れる。穴付きの別の管にダニ８から１０匹を移
し入れる。管を活性化合物製剤に浸漬し、全てのダニを完全に濡らす。液体がなくなった
後、ダニをプラスチック皿のフィルターディスク上に移し、環境制御された部屋で保存す
る。

受精卵の産卵により、７日後にその活性を評価する。受胎能が外部から見ることができ
ない卵は、幼虫が孵化するまで環境制御されたキャビネットで保存する。効力１００％は
、受精卵を産卵したダニが全くなかったことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−３２、Ｉ−１−８２が、１００
ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−３９、Ｉ−１−５３、Ｉ−１−
９１が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−５、Ｉ−１−３３、Ｉ−１−４
８、Ｉ−１−８３、Ｉ−１−９６、Ｉ−１−９９、Ｉ−２−１が、１００ｐｐｍの施用量
で効力１００％を示した。

オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬと混合し
、その濃縮液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。

活性化合物溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））
に注射し、動物を皿に移し入れ、環境制御された部屋で保存する。

受精卵の産卵により、７日後にその活性を評価する。受胎能が外部から見ることができ
ない卵は、約４２日後に幼虫が孵化するまで環境制御されたキャビネットで保存する。効
力１００％は、受精卵を産卵したダニが全くなかったことを意味し；０％は全ての卵が繁
殖性であることを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−５５が、２０μｇ／動物の施用
量で効力８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０μｇ／動物の施用量で効力１００
％を示した。

ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）−経口試験（ＣＴＥＣＦＥ
）
溶媒：ジメチルスルホキシド１重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０
．５ｍＬと混合する。その濃縮液の一部をクエン酸を加えたウシ血液で希釈し、所望の濃
度を得る。

飼料を与えないノミ成体（ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）
）約２０匹を、頂部および底部をガーゼで閉じたチャンバに入れる。底末端をパラフィル
ムで閉じた金属シリンダーをチャンバに入れる。そのシリンダーには血液／活性化合物製
剤が入っており、それはパラフィルム膜を通ってノミが吸うことができる。

２日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのノミが死んでいることを意味し；
０％は死んだノミが全くないことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−９１、Ｉ−１−９９が、１００
ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１２８が、１００ｐｐｍの施用
量で効力８５％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１３１、Ｉ−２−１、Ｉ−２−
１０が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。

ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０
．５ｍＬと混合し、その濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

所望の濃度の活性化合物製剤で処理したウマ肉を含む容器で、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫約２０匹を生息させる。

２日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んでいることを意味し；
０％は死んだ幼虫が全くないことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−６３、Ｉ−１−１８６、Ｉ−２
−２、Ｉ−３−１が、１００ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２０、Ｉ−１−３７、Ｉ−１−
５１、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−１４５が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−８２が、１００ｐｐｍの施用量
で効力９５％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力１００％
を示した。

イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０
．５ｍＬと混合し、その濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

所望の濃度の活性化合物製剤で処理したスポンジの入った容器で、イエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）成体を生息させる。

２日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全てのハエが死んでいることを意味し；
０％は死んだハエが全くないことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−９１が、２０ｐｐｍの施用量で
効力８５％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−９９が、２０ｐｐｍの施用量で
効力９０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−５６２が、１００ｐｐｍの施用
量で効力９０％を示した。

クーペリア・クルチセイ（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｃｕｒｔｉｃｅｉ）試験（ＣＯＯＰＣＵ
）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０
．５ｍＬと混合し、その濃縮液をリンゲル液で希釈して所望の濃度とする。

所望の濃度の活性化合物製剤が入った容器で、線虫幼虫（クーペリア・クルチセイ（Ｃ
ｏｏｐｅｒｉａ ｃｕｒｔｉｃｅｉ））約４０匹を生息させる。

５日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んでいることを意味し；
０％は死んだ幼虫が全くないことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−２−７、Ｉ−１−２８４が、４ｐｐ
ｍの施用量で効力８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力８０％を示
した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２２、Ｉ−１−６９、Ｉ−１−
１２１、Ｉ−１−２１１が、１００ｐｐｍの施用量で効力８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２２１、Ｉ−１−５５５が、４
ｐｐｍの施用量で効力９０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力９０％を示
した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を
示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−２−１が、４ｐｐｍの施用量で効力
１００％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力１００％を
示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力１００％
を示した。

捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）試験（ＨＡＥＭＣＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０
．５ｍＬと混合し、その濃縮液をリンゲル液で希釈して所望の濃度とする。

所望の濃度の活性化合物製剤が入った容器で、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏ
ｎｔｏｒｔｕｓ）の幼虫約４０匹を生息させる。

５日後、死亡率（％）を求める。１００％は、全ての幼虫が死んでいることを意味し；
０％は死んだ幼虫が全くないことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−２−１、Ｉ−２−５１が、４ｐｐｍ
の施用量で効力８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力８０％を示
した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力８０％を
示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２２１、Ｉ−２−４９が、４ｐ
ｐｍの施用量で効力９０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力９０％を示
した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力９０％を
示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効力１００％を
示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、１００ｐｐｍの施用量で効力１００％
を示した。

サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）試験（
ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：アセトン１２５．０重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒と混合し、
その濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

容器に、砂、活性化合物溶液、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が
発育する。根に、こぶが形成される。

１４日後、殺線虫効果（％）をこぶ形成によって求める。１００％はこぶが全く認めら
れていないことを意味し；０％は処理された植物におけるこぶ数が未処理対照に相当する
ことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１３７が、２０ｐｐｍの施用量
で効果８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効果９０％を示
した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、２０ｐｐｍの施用量で効果１００％を
示した。

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ）
溶媒：
アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部。

好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化
剤と混合し、その濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。

あらゆる段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を付けたハクサ
イ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望の濃度の活性化合
物製剤を噴霧する。

６日後、効力（％）を求める。ここで１００％は全てのアブラムシが死んでいることを
意味し；０％は死んだアブラムシがいないことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２５が、５００ｇ／ｈａの施用
量で効力８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−６３、Ｉ−１−８０、Ｉ−１−
１３３、Ｉ−１−１４５、Ｉ−１−２８０、Ｉ−２−３９、Ｉ−２−５８が、５００ｇ／
ｈａの施用量で効力９０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−８６が、２０ｇ／ｈａの施用量
で効力９０％を示した。

マスタードリーフビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）噴霧試験（Ｐ
ＨＡＥＣＯ）
溶媒：
アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部。

好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化
剤と混合し、その濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。

ハクサイ葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）のディスクに、所望の濃度の
活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ）の幼虫を生育させる。

７日後、効力（％）を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死んでいることを意味し；
０％は死んだ甲虫幼虫がいないことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力８３％
を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力１００
％を示した。

ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）噴霧試験（ＳＰＯＤＦＲ）
溶媒：
アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部。

好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化
剤と混合し、その濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。

トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉ディスクに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧
し、乾燥後にアワヨトウ幼虫の毛虫（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を
生育させる。

７日後、効力（％）を求める。１００％は全ての毛虫が死んでいることを意味し；０％
は死んだ毛虫がいないことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１１８が、１００ｇ／ｈａの施
用量で効力８３％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１７、Ｉ−１−２９、Ｉ−１−
３４が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力８３％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−３５、Ｉ−１−７５、Ｉ−１−
１３６、Ｉ−１−２５９、Ｉ−１−４０３、Ｉ−２−４１が、５００ｇ／ｈａの施用量で
効力１００％を示した。

ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）噴霧試験、ＯＰ−抵抗性（Ｔ
ＥＴＲＵＲ）
溶媒：
アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部。

好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化
剤と混合し、その濃縮液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。

あらゆる段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）を付けたマメ
葉（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）ディスクに、所望濃度の活性化合物製剤を
噴霧する。

６日後、効力（％）を求める。１００％は全てのハダニが死んでいることを意味し；０
％は死んだハダニがいないことを意味する。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−１０、Ｉ−１−１８、Ｉ−１−
３９、Ｉ−１−２４８が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力８０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−５９８が、５００ｇ／ｈａの施
用量で効力８５％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力９０％
を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−４３が、１００ｇ／ｈａの施用
量で効力９０％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物：Ｉ−１−２１０、Ｉ−１−２５８、Ｉ−
１−２６２、Ｉ−１−２６３、Ｉ−１−４２８、Ｉ−１−５９６が、５００ｇ／ｈａの施
用量で効力９５％を示した。

この試験では、例えば、製造例の次の化合物が、５００ｇ／ｈａの施用量で効力１００
％を示した。

Claims (28)

1. 動物有害生物を防除するための下記式（Ｉ）の化合物の使用、ただし、ヒトへの使用を除く。
   

   

   
   ［式中、
   Ａは、
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
   Ｑは、
   

   

   
   を表し、
   窒素は環Ａに結合しており、矢印はＤへの結合を表し、
   Ｄは、下記式の基：
   

   

   
   を表し、
   窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
   Ｂは、
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
   ただし、ＡがＡ−１を表すとき、ＢはＢ−１でなく、
   Ｚは、酸素または硫黄を表し、
   Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ_４−Ｃ_１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオからなる群から選択され、
   Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ_４−Ｃ_１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールチオを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシおよびヘテロアリールチオからなる群から選択され、
   Ｒ３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ５は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルからなる群からの基を表し、またはＣ（＝Ｏ）−Ｂを表し、
   Ｒ６は、水素（基Ｂ−３３およびＢ−３６でのみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシルからなる群からの基を表し、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ_４−Ｃ_１２−ビシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオからなる群から選択され、
   Ｒ７は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシからなる群からの基を表し、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキノキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ_４−Ｃ_１２−ビシクロアルキルを表し、それらはそれぞれ１以上の同一もしくは異なる置換基によって置換されていても良く、その置換基は互いに独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシおよびＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオからなる群から選択され、
   Ｒ９は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルからなる群からの基を表し、
   ｍは０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
   ｎは０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い。］
2. Ａが、
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
   Ｑが、
   

   

   
   を表し、
   窒素は環Ａに結合しており、矢印はＤへの結合を表し、
   Ｄが、下記式の基：
   

   

   
   を表し、
   窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
   Ｂが、
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
   Ｚが、酸素または硫黄を表し、
   Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルからなる群からの基を表し、
   Ｒ４が、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ５が、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表し、
   Ｒ６が、水素（基Ｂ−３３およびＢ−３６でのみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ７が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ９が、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルからなる群からの基を表し、
   ｍが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
   ｎが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
3. Ａが、
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
   Ｑが、
   

   

   
   を表し、
   窒素は環Ａに結合しており、各場合の矢印はＤへの結合を表し、
   Ｄが、下記式の基：
   

   

   
   を表し、
   窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
   Ｂが、
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
   Ｚが、酸素または硫黄を表し、
   Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルからなる群からの基を表し、
   Ｒ４は、水素、ハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ５が、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表し、
   Ｒ６が、水素（基Ｂ−３３およびＢ−３６でのみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ７が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールおよびヘテロアリールオキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ９が、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルからなる群からの基を表し、
   ｍが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
   ｎが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
4. Ａが、
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにはｍ個の置換基Ｒ２を有し、
   Ｑが、
   

   

   
   を表し、
   窒素は環Ａに結合しており、矢印はＤへの結合を表し、
   Ｄが、下記式の基：
   

   

   
   を表し、
   窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
   Ｂが、
   

   

   
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
   Ｚが、酸素または硫黄を表し、
   Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルからなる群からの基を表し、
   Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ３が、水素およびハロゲンからなる群からの基を表し、
   Ｒ４が、水素およびＣ_１−Ｃ_４−アルキルからなる群からの基を表し、
   Ｒ５が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表し、
   Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオおよびヘテロアリールからなる群からの基を表し、
   Ｒ７が、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルからなる群からの基を表し、
   Ｒ９が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルからなる群からの基を表し、
   ｍが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
   ｎが、０および１からなる群からの数字を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
5. Ａが、
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＱへの結合を表し、Ａはさらにｍ個の置換基Ｒ２を有し、
   Ｑが、
   

   

   
   を表し、
   窒素は環Ａに結合しており、矢印はＤへの結合を表し、
   Ｄが、下記式の基：
   

   

   
   を表し、
   窒素はＱに結合しており、矢印はＢへの結合を表し、
   Ｂが、
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   からなる群からの基を表し、
   点線はＤへの結合を表し、Ｂはさらにｎ個の置換基Ｒ７を有し、
   Ｚが、酸素または硫黄を表し、
   Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルからなる群からの基を表し、
   Ｒ２が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）−アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、アリールからなる群からの基を表し、
   Ｒ３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルからなる群からの基を表し、
   Ｒ４が、水素、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルからなる群からの基を表し、
   Ｒ５が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ（＝Ｏ）−Ｂからなる群からの基を表し、
   Ｒ６が、水素（基Ｂ−３３およびＢ−３６でのみ）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルカルボニルアミノおよびヘテロアリールからなる群からの基を表し、
   Ｒ７が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群からの基を表し、
   Ｒ９が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルからなる群からの基を表し、
   ｍが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｍ＞１の場合、基Ｒ２は同一であっても異なっていても良く、
   ｎが、０、１、２および３からなる群からの数字を表し、ｎ＞１の場合、基Ｒ７は同一であっても異なっていても良い、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
6. 前記動物有害生物が、昆虫、クモ目類および線虫である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の使用。
7. 前記動物有害生物が、線虫である、請求項６に記載の使用。
8. 下記の化合物を除く、請求項１から５のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物。
   

   

   
   

   
9. 請求項８に記載の式（Ｉ）の少なくとも一つの化合物を含む、有害生物を防除するための組成物。
10. 請求項８に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項９に記載の組成物を有害生物および／または該生物の生息場所に作用させる、有害生物の防除方法、ただし、ヒトを治療する方法を除く。
11. 前記有害生物が線虫である、請求項１０に記載の方法。
12. １−（３，５−ジフルオロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン。
13. 化合物Ｉ−１−１２８（ここで、Ａは３−フルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
14. 化合物Ｉ−１−１２９（ここで、Ａは３−フルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−クロロフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
15. 化合物Ｉ−１−１４０（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
16. 化合物Ｉ−１−１４２（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４は水素であり、Ｒ５はアセチルであり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
17. 化合物Ｉ−１−１４４（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−ブロモフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
18. 化合物Ｉ−１−１４５（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−ヨードフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
19. 化合物Ｉ−１−１４６（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
20. 化合物Ｉ−１−１８３（ここで、Ａは３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
21. 化合物Ｉ−１−４６５（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３はフルオロであり、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
22. 化合物Ｉ−１−４６７（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４は水素であり、Ｒ５はメチルであり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
23. 化合物Ｉ−１−４６８（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４は水素であり、Ｒ５はエチルであり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
24. 化合物Ｉ−１−４７０（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４は水素であり、Ｒ５は１−プロピン−２−イルであり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
25. 化合物Ｉ−１−４８４（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−クロロ−６−フルオロフェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
26. 化合物Ｉ−１−４９１（ここで、Ａは３，５−ジフルオロピリジン−２−イルであり、Ｂは２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
27. 化合物Ｉ−１−５７５（ここで、Ａは３−シアノピリジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。
28. 化合物Ｉ−１−５７４（ここで、Ａは３−シアノピラジン−２−イルであり、Ｂは２−（トリフルオロメチル）フェニルであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は水素であり、およびＺは酸素である）である請求項８に記載の化合物。