RU2320662C1 - ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРРОЛО[4,3-b]ИНДОЛЫ, КОМБИНАТОРНАЯ И ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ - Google Patents

ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРРОЛО[4,3-b]ИНДОЛЫ, КОМБИНАТОРНАЯ И ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ Download PDF

Info

Publication number
RU2320662C1
RU2320662C1 RU2006130507/04A RU2006130507A RU2320662C1 RU 2320662 C1 RU2320662 C1 RU 2320662C1 RU 2006130507/04 A RU2006130507/04 A RU 2006130507/04A RU 2006130507 A RU2006130507 A RU 2006130507A RU 2320662 C1 RU2320662 C1 RU 2320662C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
compounds
aryl
fluorophenyl
substituted
Prior art date
Application number
RU2006130507/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Евгений Борисович Фролов (RU)
Евгений Борисович Фролов
Сергей Евгеньевич Ткаченко (RU)
Сергей Евгеньевич Ткаченко
Александр Викторович Хват (US)
Александр Викторович Хват
рчук Сергей Викторович Мал (US)
Сергей Викторович МАЛЯРЧУК
Олег Дмитриевич Митькин (RU)
Олег Дмитриевич Митькин
Иль Матусович Окунь (US)
Илья Матусович Окунь
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Андрей Александрович Иващенко filed Critical Андрей Александрович Иващенко
Priority to RU2006130507/04A priority Critical patent/RU2320662C1/ru
Priority to PCT/RU2007/000435 priority patent/WO2008026965A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2320662C1 publication Critical patent/RU2320662C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым гидрированным пирроло[4,3-b]индолам общей формулы 1, их рацематам, их оптическим изомерам, их геометрическим изомерам, их фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, которые могут найти применение, например, для лечения и предупреждения различных нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера. В общей формуле 1
Figure 00000001
пунктирная линия с сопровождающей ее сплошной линией
Figure 00000002
представляет одинарную или двойную связь; R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой заместители аминогруппы, выбранные из водорода, возможно замещенного C1-С6алкила, возможно замещенного арилом, азотсодержащим гетероарилом; C1-С6алкоксикарбонила, возможно замещенного фенила, возможно замещенных карбониламино или тиокарбониламино, замещенного ацила, возможно замещенного арилсульфонила, при этом заместители в указанных R1 и R2 независимо выбираются из C1-С6алкила, атомов галогена, нитро, карбокси, алкокси, арила; Ri n представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей циклической системы, выбранных из водорода, алкила, арила, циано, галогена, 5-6-членного азотсодержащего гетероарила. Изобретение также относится к способам получения соединений, фармацевтическим композициям и их получению, а также применению соединений и библиотекам с их использованием. 14 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061

Claims (18)

1. Гидрированные пирроло[4,3-b]индолы общей формулы 1, их рацематы, их оптические изомеры, их геометрические изомеры, их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты
Figure 00000062
где пунктирная линия с сопровождающей ее сплошной линией (
Figure 00000063
) представляет одинарную или двойную связь; R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой заместители аминогруппы; выбранные из водорода, возможно замещенного C1-С6 алкила, возможно замещенного арилом, азотсодержащим гетероарилом; C1-С6 алкоксикарбонила, возможно замещенного фенила, возможно замещенных карбониламино или тиокарбониламино, замещенного ацила, возможно замещенного арилсульфонила, при этом заместители в указанных R1 и R2 независимо выбираются из C1-С6 алкила, атомов галогена, нитро, карбокси, алкокси, арила; Ri n представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей циклической системы, выбранных из водорода, алкила, арила, циано, галогена, 5-6-членного азотсодержащего гетероарила; исключая:
1,2,3,4-тетрагидропирроло[4,3-b]индол А(1), 2-метил- А(2), 2-бутил- А(3), 2-циклогексил- А(4), 2-фенетидин- А(5), 2-(1-метил-2-фенилэтил)- А(6), 2-карбэтокси- А(7) и 2-бензил-4-фенил-1,2,3,4-тетрагидропирроло[4,3-b]индол А(8); 3-(2-бутил- А(9) и 3-(2-циклогексил-1,2,3,4-тетрагидропирроло[4,3-b]индол-4-ил)-пропионитрил А(10); 2-бутил-4-(2-диметиламиноэтил)- А(11), 3-(2-циклогексил-4-(2-диметиламиноэтил)- А(12), 2-бутил-4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]- А(13) и 2-циклогексил-4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-1,2,3,4-тетрагидропирроло[4,3-b]индол А(14); 2-изопропил- А(15), 2-третбутил- А(16), 2-бензил- А(17) и 2-(4-метоксибензил)-4-фенилсульфонил-1,2,3,4-тетрагидропирроло[4,3-b]индол А(18); 2-карбэтокси-7-фтор- А(19), 7-фтор-4-(4-фторфенил)- А(20), 2-карбэтокси-7-фтор-4-(4-фторфенил)- А(21), 2-метил-7-фтор-4-(4-фторфенил)- А(22), 2-пропил-7-фтор-4-(4-фторфенил)- А(23), 2-(3,3-диметилбутил)-7-фтор-4-(4-фторфенил)- А(24), 2-фенетил-7-фтор-4-(4-фторфенил)- А(25), 2-бензил-7-фтор-4-(4-фторфенил)- А(26), 2-пропионил-7-фтор-4-(4-фторфенил)- А(27), 2-(3,3-диметилбутаноил)-7-фтор-4-(4-фторфенил)- А(28), 2-[4-оксо-4-(4-фторфенил)]- А(29), 2-(4-гидрокси-4-фенил)- А(30), 2-[4-гидрокси-4-(4-фторфенил)]- А(31), 2-[5-оксо-5-(4-фторфенил)]- А(32) и 2-[5-гидрокси-5-(4-фторфенил)]-1,2,3,4-тетрагидропирроло[4,3-b]индол А(33); цис-1,2,3,3а,4,8b-гексагидропирроло[4,3-b]индол А(34); 7-метил-2-бензил-1,2,3,4-тетрагидропирроло[4,3-b]индол А(35).
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
A: R1=H (1, 20); СН3 (2, 21); С4Н9 (3, 9, 11, 13); С6Н5-СН2СН2 (4, 24); С6Н5-CH2 (5, 17, 25); циклогексил (6, 10, 12, 14); CO2С2Н5 (7, 28); изо-С3Н7 (15); трет.-С4Н9 (16); 4-СН3О-С6Н4 (18); С3Н7 (22); (СН3)3СН2СН2СН2 (23); СН3СН2СО (26); (СН3)3СН2СН2СО (27); 4-F-С6Н4-С(O)СН2СН2СН2 (29); С6Н5-С(ОН)СН2СН2СН2 (30); 4-F-С6Н4-С(ОН)СН2СН2СН2 (31); 4-F-С6Н4-С(O)СН2СН2СН2СН2 (32); 4-F-С6Н4-С(ОН)СН2СН2СН2СН2 (33).
2. Соединения по п.1, представляющие собой цис-1,2,3,3а,4,8b-гексагидропирроло[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.
Figure 00000074
где R1, R2 Ri n имеют вышеуказанное значение.
3. Соединения по любому из пп.1 и 2, представляющие собой 1,2,3,4-тетрагидро-пирроло[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.1, 1.1.2, 1.1.3 или цис-1,2,3,3а,4,8b-гексагидро-пирроло[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.1, 1.2.2, 1.2.3.
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
где пунктирная линия с сопровождающей ее сплошной линией (
Figure 00000063
), R1, R2 и Ri n имеют вышеуказанное значение.
4. Соединения по любому из пп.1 и 2, представляющие собой гидрированные пирроло[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.4-1.1.9, 1.2.4-1.2.9.
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
где R1 и Rn i имеют вышеуказанные значения; R4 представляет собой возможно замещенный алкил, возможно замещенный арилом, карбоксиалкилом, возможно замещенный арил; R5 представляет собой CN, возможно замещенный арил или гетероциклил, карбоксиалкил; R6 представляет собой карбоксиалкил, карбамоил, CN, возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероциклил; R7 представляет собой возможно замещенный алкил, возможно замещенный арил или возможно замещенный гетероарил.
5. Соединения по любому из пп.1 и 2, представляющие собой гидрированные пирроло[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.10-1.1.15, 1.2.10-1.2.15.
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
где R2, R4, R5, R6, R7 и Rn i имеют вышеуказанные значения.
6. Способ получения соединений общей формулы 1 по п.1 взаимодействием фенилгидразинов общей формулы 2 (или их солей) с N-замещенным пирролидин-3-оном общей формулы 3
Figure 00000090
Figure 00000091
где R1, R2 и Rn i имеют вышеуказанное значение.
7. Способ получения соединений общей формулы 1.2 по п.2 гидрированием соответствующих соединений общей формулы 1 водородом в присутствии PtO2 в среде органического растворителя.
8. Способ получения соединений по п.4, исключая соединения, в которых R1=Н, взаимодействием соответствующих соединений 1.1.1 или 1.2.1 в среде органического растворителя с электрофильными реагентами, выбранными из: алкил-, арил- или гетероциклил галогенидов общей формулы 5 в присутствии основания; электрофильных алкенов общей формулы 6 в присутствии основания в качестве катализатора; альдегидов общей формулы 7 и NaBH(AcO)3, ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот общей формулы 8 в присутствии основания; изо(тио)цианатов общей формулы 9 или сульфохлоридов общей формулы 10 в присутствии основания
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
где R4, R5, R6 и R7 имеют вышеуказанное значение, X представляет собой атом галогена; Y представляет собой атом галогена, гидроксид 3Н-имидазол-1-иума, R7-C(O)O.
9. Способ получения соединений по п.4, в которых R1=Н, путем снятия гидролизом защитной группы в соответствующих соединениях по п.4, в которых R1 представляет собой защитную группу, такую как 2-этилоксикарбонильная группа (R1=СО2С2Н5) или 2-трет.-бутилоксикарбонильная группа (R1=CO2С(СН3)3).
10. Способ получения соединений по п.4, в которых R1=СН3, путем восстановления литийалюмогидридом защитной группы в соответствующих соединениях по п.4, в которых R1 представляет собой защитную группу, такую как 2-этилоксикарбонильная группа (R1=CO2C2H5).
11. Способ получения соединений по п.5 взаимодействием соответствующих соединений 1.1.2, 1.1.3 или 1.2.2, 1.2.3 в среде органического растворителя с электрофильными реагентами, выбранными из алкил-, арил- или гетероциклил галогенидов общей формулы 5 в присутствии основания; электрофильных алкенов общей формулы 6 в присутствии основания в качестве катализатора; альдегидов общей формулы 7 и NaBH(АсО)3, ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот общей формулы 8 в присутствии основания; изо(тио)цианатов общей формулы 9 или сульфохлоридов общей формулы 10 в присутствии основания
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
где R4, R5, R6, R7, X и Y имеют вышеуказанное значение.
12. Комбинаторная библиотека соединений, обладающих нейропротекторным, когнитивно стимулирующим и антигистаминным действием, для определения соединений-хитов и лидеров, состоящая из соединений общей формулы 1 по п.1.
13. Фокусированная библиотека соединений, обладающих нейропротекторным, когнитивно стимулирующим и антигистаминным действием, для определения и/или оптимизации соединений-лидеров, содержащая, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1 по п.1.
14. Фармацевтическая композиция, обладающая нейропротекторным, когнитивно стимулирующим и антигистаминным действием, в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, содержащая в качестве активной субстанции фармацевтически эффективное количество, по крайней мере, одного гидрированного пирроло[4,3-b]индола общей формулы 1 по п.1 или их рацемата, или их оптического изомера, или их геометрического изомера, или их фармацевтически приемлемой соли и/или гидрата.
15. Способ получения фармацевтической композиции по п.14, заключающийся в смешении активной субстанции с инертным наполнителем и/или растворителем, отличающийся тем, что в качестве активной субстанции используют фармакологически эффективное количество, по крайней мере, одного гидрированного пирроло[4,3-b]индола общей формулы 1 по п.1 или его рацемата, или его оптического изомера, или его геометрического изомера, или его фармацевтически приемлемой соли и/или гидрата.
16. Применение фармацевтической композиции по п.14 для приготовления лекарственных средств для лечения и предупреждения развития различных заболеваний, патогенез которых связан с избыточным внутриклеточным содержанием ионов Ca+2 и/или заболеваний, связанных с нарушением гистаминергической медиаторной системы.
17. Применение по п.16 для получения лекарственных средств для лечения неврологических расстройств, а также нейродегенеративных заболеваний.
18. Применение по п.16 для получения лекарственных средств для лечения аллергических и аутоиммунных заболеваний.
RU2006130507/04A 2006-08-24 2006-08-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРРОЛО[4,3-b]ИНДОЛЫ, КОМБИНАТОРНАЯ И ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ RU2320662C1 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006130507/04A RU2320662C1 (ru) 2006-08-24 2006-08-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРРОЛО[4,3-b]ИНДОЛЫ, КОМБИНАТОРНАЯ И ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
PCT/RU2007/000435 WO2008026965A1 (fr) 2006-08-24 2007-08-08 Pyrrolo[4,3-b]indoles substitués, bibliothèques focalisées ou combinatoires, composition pharmaceutique, procédé de fabrication et d'utilisation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006130507/04A RU2320662C1 (ru) 2006-08-24 2006-08-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРРОЛО[4,3-b]ИНДОЛЫ, КОМБИНАТОРНАЯ И ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2320662C1 true RU2320662C1 (ru) 2008-03-27

Family

ID=39136157

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006130507/04A RU2320662C1 (ru) 2006-08-24 2006-08-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРРОЛО[4,3-b]ИНДОЛЫ, КОМБИНАТОРНАЯ И ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2320662C1 (ru)
WO (1) WO2008026965A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2015004275A (es) 2012-10-02 2015-08-14 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como plaguicidas.

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3968231A (en) * 1974-04-01 1976-07-06 Bayer Aktiengesellschaft 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo(3,4-b)indoles for treating schizophrenic manifestations
AR206812A1 (es) * 1974-04-01 1976-08-23 Pfizer Compuestos intermediarios de azaciclo(3,4-a)indoles 4- y 5-fenil substituidos desprovistos de actividad terapeutica
US4006164A (en) * 1974-04-01 1977-02-01 Pfizer Inc. 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indoles
SU614108A1 (ru) * 1976-08-01 1978-07-05 Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Полимерных Продуктов Способ получени производных 2,2а,7,7а,8-тетрагидропирроло(2,8-с)-индола

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ШАРКОВА Н.М. и др. Производные индола. XXVII. Тетрагидропирроло[3,4-b]индолы. Химия гетероциклических соединений, 1969, (1), 81-7. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008026965A1 (fr) 2008-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2317989C1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ АЗЕПИНО[4,3-b]ИНДОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
RU2351588C2 (ru) Производные n-фенил(пиперидин-2-ил)метил-бензамида и их применение в терапии
CN1131854C (zh) 作为速激肽受体拮抗剂的1－(1,2－二取代哌啶基)－4－取代哌啶衍生物
US6489341B1 (en) Methods for the treatment of neuroleptic and related disorders using sertindole derivatives
US20240050401A1 (en) Methods of treating social function disorders
JP2016169231A (ja) Ｍｇｌｕｒ５の負のアロステリック調節剤としての６−アルキル−ｎ−（ピリジン−２−イル）−４−アリールオキシピコリンアミド類似体ならびにそれを作製および使用する方法
ES2222401T3 (es) Derivados de piperazina, su preparacion y su uso para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central.
TW201028421A (en) Novel benzenesulfonamides as calcium channel blockers
JP2009526821A (ja) 注意欠陥多動性障害治療用の新規な医薬組成物
SK13952002A3 (sk) Farmaceutická kompozícia na liečenie akútnej, chronickej a/alebo neuropatickej bolesti a migrén
EP3661510A1 (en) Methods of treating behavior alterations
KR20180041751A (ko) 6-원 아자-헤테로고리(6-membered aza-heterocyclic) 함유 델타-오피오이드 수용체 조절 화합물, 그 사용 및 제조 방법
JP4740152B2 (ja) 末梢性５−ｈｔ受容体の修飾因子
Amata et al. (+)-Methyl (1 R, 2 S)-2-{[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl] methyl}-1-phenylcyclopropanecarboxylate [(+)-MR200] Derivatives as Potent and Selective Sigma Receptor Ligands: Stereochemistry and Pharmacological Properties
JP2022513030A (ja) ヒストン脱アセチル化酵素６阻害剤を含む薬学的組成物
US9463187B2 (en) Methylphenidate derivatives and uses of them
EA029313B1 (ru) Производные пиперазина и их применение в качестве лекарственного средства
MX2008011015A (es) Inhibidores de pai-1 para tratamiento de afecciones musculares.
RU2320662C1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРРОЛО[4,3-b]ИНДОЛЫ, КОМБИНАТОРНАЯ И ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
US6593331B2 (en) Method for treatment of pain
JPWO2006132192A1 (ja) 新規２−キノロン誘導体
TW201118070A (en) Prodrugs of a piperidinyl derivative as modulators of chemokine receptor activity
BR112019016775A2 (pt) Compostos moduladores de receptor delta-opioide contendo aza-heterocíclico com 7 membros, métodos de uso e produção dos mesmos
US8815847B2 (en) [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds for lowering serum uric acid
JP2009536644A (ja) 中枢神経系活動に用いるシクロプロパン

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090825