RU2317989C1 - ЗАМЕЩЕННЫЕ АЗЕПИНО[4,3-b]ИНДОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ - Google Patents

ЗАМЕЩЕННЫЕ АЗЕПИНО[4,3-b]ИНДОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ Download PDF

Info

Publication number
RU2317989C1
RU2317989C1 RU2006130505/04A RU2006130505A RU2317989C1 RU 2317989 C1 RU2317989 C1 RU 2317989C1 RU 2006130505/04 A RU2006130505/04 A RU 2006130505/04A RU 2006130505 A RU2006130505 A RU 2006130505A RU 2317989 C1 RU2317989 C1 RU 2317989C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
compounds
azepino
indoles
aryl
Prior art date
Application number
RU2006130505/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Евгений Борисович Фролов (RU)
Евгений Борисович Фролов
Сергей Евгеньевич Ткаченко (RU)
Сергей Евгеньевич Ткаченко
Александр Викторович Хват (US)
Александр Викторович Хват
рчук Сергей Викторович Мал (US)
Сергей Викторович МАЛЯРЧУК
Олег Дмитриевич Митькин (RU)
Олег Дмитриевич Митькин
Иль Матусович Окунь (US)
Илья Матусович Окунь
Николай Филиппович Савчук (RU)
Николай Филиппович Савчук
Андрей Александрович Иващенко (RU)
Андрей Александрович Иващенко
Александр Васильевич Иващенко (US)
Александр Васильевич Иващенко
Original Assignee
Андрей Александрович Иващенко
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Андрей Александрович Иващенко filed Critical Андрей Александрович Иващенко
Priority to RU2006130505/04A priority Critical patent/RU2317989C1/ru
Priority to US12/741,010 priority patent/US20120040965A1/en
Priority to PCT/RU2007/000436 priority patent/WO2008024029A1/ru
Priority to EP07834964A priority patent/EP2062895A4/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2317989C1 publication Critical patent/RU2317989C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым гидрированным азепино[4,3-b]индолам общей формулы 1, их рацематам, оптическим изомерам, геометрическим изомерам, их фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, которые обладают нейропротекторными, когнитивно-стимулирующими и антигистаминными свойствами и могут найти применение при лечении различных неврологических расстройств, аллергических и аутоиммунных заболеваний, например, для улучшения памяти. В общей формуле 1
Figure 00000001
пунктирная линия с сопровождающей ее сплошной линией
Figure 00000002
представляет собой одинарную или двойную связь; R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой заместители аминогруппы, выбранные из водорода; возможно замещенного C1-C8-алкила, возможно замещенного арилом, 5-6-членным азагетероциклилом; C1-C8-алкоксикарбонила; возможно замещенного фенила; возможно замещенных карбониламино или тиокарбониламино; замещенного ацила; C1-C8-алкилсульфонила; возможно замещенного арилсульфонила; при этом заместители в указанных R1 и R2 независимо выбираются из C1-C8-алкила, атомов галогена, нитро, карбокси, алкокси, арила; Ri n представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей циклической системы, выбранных из водорода, С1С8-алкила, С6-С10-арила, галогена, 5-6-членного азагетероциклила. Изобретение также относится к способам получения соединений, их применению, фармацевтической композиции и библиотекам соединений. 16 н. и 9 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000079

Claims (25)

1. Гидрированные азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1, их рацематы, их оптические изомеры, их геометрические изомеры, их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты:
Figure 00000080
где пунктирная линия с сопровождающей ее сплошной линией
Figure 00000081
представляет собой одинарную или двойную связь;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой заместители аминогруппы, выбранные из водорода; возможно замещенного C1-C8 алкила, возможно замещенного арилом, 5-6-членным азагетероциклилом; C1-C8 алкоксикарбонила; возможно замещенного фенила; возможно замещенных карбониламино или тиокарбониламино; замещенного ацила; C1-C8 алкилсульфонила; возможно замещенного арилсульфонила; при этом заместители в указанных R1 и R2 независимо выбираются из C1-C8 алкила, атомов галогена, нитро, карбокси, алкокси, арила;
Ri n представляет собой один или несколько одинаковых или различных заместителей циклической системы, выбранных из водорода, C1-C8-алкила, С6-С10-арила, галогена, 5-6-членного азагетероциклила, исключая 1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол-А(1); 2-метил-А(2); 2-формил-А(3); 2-ацетил-А(4); 6-метил-1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индол А(5); 3,4,5,6-тетра-гидро-Н-фенилазепино[4,3-b]индол-2(1Н)-карбоксамид А(6); 3,4,5,6-тетрагидро-N-(2-хлорфенил)-азепино[4,3-b]индол-2(1Н)-карбоксамид А(7); 3,4,5,6-3,4,5,6-тетрагидро-N-(2-хлорфенил)-азепино[4,3-b]индол-2(1Н)-карбоксамид А(7); 3,4,5,6-тетрагидро-N-(2-фторфенил)-азепино[4,3-b]индол-2(1Н)-карбоксамид А(8); 3,4,5,6-тетрагидро-N-(3-метилфенил)-азепино[4,3-b]индол-2(1Н)-карбоксамид А(9):
Figure 00000082
2. Соединения по п.1, представляющие собой 1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.1, транс-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2 или цис-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.3:
Figure 00000083
где R1, R2 Ri n имеют вышеуказанное значение.
3. Соединения по любому из пп.1 и 2, представляющие собой 1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.1, 1.1.2, 1.1.3, транс-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.1, 1.2.2, 1.2.3 или цис-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.1, 1.3.2, 1.3.3:
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
где R1, R2 и Rn i имеют вышеуказанное значение.
4. Соединения по любому из пп.1 и 2, представляющие собой 2-карбокси-трет-бутил-1,2,3,4,5,6-гексагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.1.1, 1.1.2.1, транс-2-карбокси-трет-бутил-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.2.1.1, 1.2.2.1 или цис-2-карбокси-трет-бутил-1,2,3,4,5,5а,6,10b-октагидро-азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.3.1.1, 1.3.2.1:
Figure 00000087
где R2 и Rn i имеют вышеуказанное значение.
5. Соединения по любому из пп.1 и 2, представляющие собой азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.4, 1.2.4, 1.3.4, 1.1.5, 1.2.5, 1.3.5, 1.1.6, 1.2.6 и 1.3.6:
Figure 00000088
где R1 и Rn i имеют вышеуказанное значение; R4 представляет собой возможно замещенные алкил, арил, гетероциклил, алкилоксикарбонил или алкоксикарбонилалкил; R5 представляет собой алкилоксикарбонил, CN, арил или гетероциклил; R6 представляет собой алкилоксикарбонил, карбамоил, CN, арил или гетероциклил.
6. Соединения по любому из пп.1 и 2, представляющие собой азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.7, 1.2.7, 1.3.7, 1.1.8, 1.2.8, 1.3.8, 1.1.9, 1.2.9 и 1.3.9:
Figure 00000089
Figure 00000090
где R1 и Rn i имеют вышеуказанное значение; R7 представляет собой алкил, арил или гетероциклил.
7. Соединения по любому из пп.1 и 2, представляющие собой азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.10, 1.2.10, 1.3.10, 1.1.11, 1.2.11, 1.3.11, 1.1.12, 1.2.12 и 1.3.12:
Figure 00000091
где R2, R4, R5, R6 и Rn i имеют вышеуказанное значение.
8. Соединения по любому из пп.1 и 2, представляющие собой азепино[4,3-b]индолы общей формулы 1.1.13, 1.2.13, 1.3.13, 1.1.14, 1.2.14, 1.3.14, 1.1.15, 1.2.15 и 1.3.15:
Figure 00000092
где R2, R7 и Rn i имеют вышеуказанное значение.
9. Способ получения соединений общей формулы 1.1.1, 1.1.2 по п.3 восстановлением соответствующих соединений общей формулы 4 алюмогидридом лития в среде органического растворителя
Figure 00000093
где R2 и Rn i имеют вышеуказанное значение.
10. Способ получения соединений по любому из пп.1 и 2 восстановлением соединений общей формулы 1.1 бораном или его комплексами в среде органического растворителя.
11. Способ получения соединений по п.4 взаимодействием соединений 1.1.1, 1.1.2, 1.2.1, 1.2.2, 1.3.1 или 1.3.2 с ВОС-ангидридом формулы [трет-С4Н9ОС(О)]2О в среде органического растворителя.
12. Способ получения соединений по п.5 взаимодействием соединений 1.1.3, 1.2.3 или 1.3.3, исключая соединения, в которых R1=Н, в среде органического растворителя с соответствующими электрофильными реагентами, такими как алкил-, арил- или гетероциклил галогениды общей формулы 5 в присутствии основания; электрофильные алкены общей формулы 6 в присутствии основания в качестве катализатора; альдегиды 7 и NaBH(AcO)3:
Figure 00000094
где R4, R5 и R6 имеют вышеуказанное значение; X представляет собой атом галогена.
13. Способ получения соединений по п.6 взаимодействием соединений 1.1.3, 1.2.3 или 1.3.3, исключая соединения, в которых R1=Н, в среде органического растворителя с соответствующими электрофильными реагентами, такими как ангидриды или галогенангидриды карбоновых кислот общей формулы 8; изо(тио)цианаты общей формулы 9 или сульфохлориды общей формулы 10:
Figure 00000095
где R7 имеет вышеуказанное значение; Y представляет собой атом галогена, гидроксид 3Н-имидазол-1-иума, R7-C(O)O.
14. Способ получения соединений по п.7 взаимодействием соединений 1.1.1, 1.1.2, 1.2.1, 1.2.2, 1.3.1 или 1.3.2 в среде органического растворителя с соответствующими электрофильными реагентами, такими как алкил-, арил- или гетероциклил галогениды общей формулы 5 в присутствии основания; электрофильные алкены общей формулы 6 в присутствии основания в качестве катализатора; альдегиды общей формулы 7 и NaBH(АсО)3:
Figure 00000096
где R4, R5, R6, и Х имеют вышеуказанное значение.
15. Способ получения соединений по п.8 взаимодействием соединений 1.1.1, 1.1.2, 1.2.1, 1.2.2, 1.3.1 или 1.3.2 в среде органического растворителя с соответствующими электрофильными реагентами, такими как ангидриды или галогенангидриды карбоновых кислот общей формулы 8; изо(тио)пианаты общей формулы 9 или сульфохлориды общей формулы 10:
Figure 00000097
где R7 и Y имеют вышеуказанное значение.
16. Способ получения соединений по любому из пп.1 и 2, в которых R1=Н, гидролизом ВОС-защитной группы в соответствующих соединениях общей формулы 1.1.1.1, 1.1.2.1, 1.21.1, 1.2.2.1, 1.3.1.1 или 1.3.2.1.
17. Комбинаторная библиотека соединений, обладающих нейропротекторным, когнитивно-стимулирущим и антигистаминным действием, для определения соединений-хитов и лидеров, состоящая из соединений общей формулы 1 по п.1.
18. Фокусированная библиотека соединений, обладающих нейропротекторным, когнитивно-стимулирущим и антигистаминным действием, для определения и/или оптимизации соединений-лидеров, содержащая, по крайней мере, одно соединение общей формулы 1 по п.1.
19. Фармацевтическая композиция, обладающая нейропротекторным, когнитивно-стимулирующим и антигистаминным действием, для лечения заболеваний, патогенез которых связан с избыточным внутриклеточным содержание ионов Са+2 у животных и людей, и/или заболеваний, связанных с нарушением гистаминергической медиаторной системы, в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, содержащая в качестве активной субстанции фармацевтически эффективное количество, по крайней мере, одного гидрированного азипино[4,3-b]индола общей формулы 1, или его рацемата, или его оптического изомера, или его геометрического изомера, или его фармацевтически приемлемой соли и/или гидрата по п.1.
20. Способ получения фармацевтической композиции по п.19, заключающийся в смешении активной субстанции с инертным наполнителем и/или растворителем, отличающийся тем, что в качестве активной субстанции используется фармакологически эффективное количество, по крайней мере, одного гидрированного азипино[4,3-b]индола общей формулы 1 по п.1, или его рацемата, или его оптического изомера, или его геометрического изомера, или его фармацевтически приемлемой соли и/или гидрата.
21. Применение фармацевтической композиции по п.19 для приготовления лекарственных средств для лечения и предупреждения развития различных заболеваний теплокровных животных и людей, патогенез которых связан с избыточным внутриклеточным содержанием ионов Са+2 у животных и людей, и/или заболеваний, связанных с нарушением гистаминергической медиаторной системы.
22. Применение по п.21 для получения лекарственных средств для лечения неврологических расстройств, а также нейродегенеративных заболеваний.
23. Применение по п.21 для получения лекарственных средств для лечения аллергических и аутоиммунных заболеваний.
24. Применение фармацевтической композиции по п.19 для приготовления лекарственных средств для улучшения процессов запоминания и воспроизведения запомненного (когнитивная стимуляция) у человека и теплокровных животных.
25. Соединения общей формулы 1 по п.1, обладающие нейропротекторными, когнитивно-стимулирующими и антигистаминными свойствами, а также способностью регулировать цитозольную концентрацию ионов кальция в нервных клетках, предназначенные для экспериментального исследования физиологических процессов in vivo и in vitro в качестве «фармакологических инструментов».
RU2006130505/04A 2006-08-24 2006-08-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ АЗЕПИНО[4,3-b]ИНДОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ RU2317989C1 (ru)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006130505/04A RU2317989C1 (ru) 2006-08-24 2006-08-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ АЗЕПИНО[4,3-b]ИНДОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
US12/741,010 US20120040965A1 (en) 2006-08-24 2007-08-08 Substituted azepino[4,3-b]indoles, pharmacological composition and a method for the production and use thereof
PCT/RU2007/000436 WO2008024029A1 (fr) 2006-08-24 2007-08-08 Azépino[4,3-b]indoles substitués, composition pharmaceutique, procédé de fabrication et d'utilisation
EP07834964A EP2062895A4 (en) 2006-08-24 2007-08-08 SUBSTITUTED AZEPINE [4,3-B] INDOLE, PHARMACOLOGICAL COMPOSITION AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006130505/04A RU2317989C1 (ru) 2006-08-24 2006-08-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ АЗЕПИНО[4,3-b]ИНДОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2317989C1 true RU2317989C1 (ru) 2008-02-27

Family

ID=39107037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006130505/04A RU2317989C1 (ru) 2006-08-24 2006-08-24 ЗАМЕЩЕННЫЕ АЗЕПИНО[4,3-b]ИНДОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20120040965A1 (ru)
EP (1) EP2062895A4 (ru)
RU (1) RU2317989C1 (ru)
WO (1) WO2008024029A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2236511A4 (en) * 2007-12-21 2011-04-13 Alla Chem Llc LIGANDS OF ALPHA ADRENOCEPTORS AND OF DOPAMINE, HISTAMIN, IMIDAZOLIN AND SEROTONIN RECEPTORS AND THEIR APPLICATION THEREOF
JP5501251B2 (ja) 2008-01-11 2014-05-21 アルバニー モレキュラー リサーチ， インコーポレイテッド Ｍｃｈ拮抗薬としての（１−アジノン）置換ピリドインドール類
TWI482773B (zh) 2008-10-31 2015-05-01 Medivation Technologies Inc 氮呯并〔４，５－ｂ〕吲哚及使用方法
US9073925B2 (en) 2009-07-01 2015-07-07 Albany Molecular Research, Inc. Azinone-substituted azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine MCH-1 antagonists, methods of making, and use thereof
WO2011003007A1 (en) 2009-07-01 2011-01-06 Albany Molecular Research, Inc. Azabicycloalkane-indole and azabicycloalkane-pyrrolo-pyridine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof
WO2011003012A1 (en) 2009-07-01 2011-01-06 Albany Molecular Research, Inc. Azinone-substituted azapolycycle mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof
EP2448585B1 (en) 2009-07-01 2014-01-01 Albany Molecular Research, Inc. Azinone-substituted azepino[b]indole and pyrido-pyrrolo-azepine mch-1 antagonists, methods of making, and use thereof
WO2011084434A2 (en) * 2009-12-17 2011-07-14 Abbott Laboratories Aza-ring fused indole and indoline derivatives
US8697700B2 (en) 2010-12-21 2014-04-15 Albany Molecular Research, Inc. Piperazinone-substituted tetrahydro-carboline MCH-1 antagonists, methods of making, and uses thereof
US8993765B2 (en) 2010-12-21 2015-03-31 Albany Molecular Research, Inc. Tetrahydro-azacarboline MCH-1 antagonists, methods of making, and uses thereof
CN111465330A (zh) 2017-12-15 2020-07-28 雀巢产品有限公司 用于糖调节的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3563979A (en) * 1966-10-21 1971-02-16 Upjohn Co 1,2,3,4,5,6 - hexahydroazepino(4,3 - b)indoles and 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino(3,2-b)indoles
RU2106864C1 (ru) 1995-10-23 1998-03-20 Николай Серафимович Зефиров Средство для лечения болезни альцгеймера
EP1637521B1 (en) * 2003-06-23 2013-06-19 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Novel tricyclic heterocycle compound
RU2329044C1 (ru) * 2006-11-16 2008-07-20 Андрей Александрович Иващенко Лиганды 5-ht6 рецепторов, фармацевтическая композиция, способ ее получения и лекарственное средство
US20110039825A1 (en) * 2007-12-21 2011-02-17 Alla Chem, Llc Ligands of alpha-adrenoceptors, dopamine, histamine, imidazoline and serotonin receptors and their use

Also Published As

Publication number Publication date
EP2062895A4 (en) 2010-12-22
US20120040965A1 (en) 2012-02-16
WO2008024029A1 (fr) 2008-02-28
EP2062895A1 (en) 2009-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2317989C1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ АЗЕПИНО[4,3-b]ИНДОЛЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
Zagni et al. The search for potent, small‐molecule HDACIs in cancer treatment: a decade after vorinostat
CN109641844B (zh) 整合应激通路的调节剂
CN107108637B (zh) 三唑并嘧啶化合物及其用途
US10590079B2 (en) Cyano-substituted indoles as LSD1 inhibitors
TW201242965A (en) Ring-fused heterocyclic derivative
CN108290055A (zh) 作为肌肉m1和/或m4受体的激动剂的肟化合物
CN103732596A (zh) 新的吡咯并嘧啶衍生物
WO2018234978A1 (en) SUBSTITUTED 5-CYANOINDOLE COMPOUNDS AND USES THEREOF
TW200836743A (en) Quinazolinone and fused pyrimidinone compounds and their use in treating sodium channel-mediated diseases or conditions
TW200819452A (en) Treating pain, diabetes, and disorders of lipid metabolism
TW200522944A (en) CB1 modulator compounds
TW201204724A (en) Cis-tetrahydro-spiro(cyclohexane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole)-4-amine derivatives
JP2021513972A (ja) 社会的機能障害の治療方法
JP2023530092A (ja) 精神障害又は精神高揚に有利なベンゾフラン組成物
TW202216676A (zh) 用於心理疾病或心理強化的有益苯并噻吩組合物
TW202220965A (zh) 用於心理疾患或心理增強之２－胺基茚滿化合物
JP6321274B2 (ja) トリプル再取込み阻害剤及びそれらの使用方法
US8598180B2 (en) Tetrahydroindolone derivatives for treatment of neurological conditions
JP6936257B2 (ja) Ｅａａｔ３阻害剤としてのピラゾール化合物
RU2320662C1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРРОЛО[4,3-b]ИНДОЛЫ, КОМБИНАТОРНАЯ И ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКИ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
US8815847B2 (en) [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds for lowering serum uric acid
JP2021514992A (ja) Ｎｏｐ阻害剤としての置換シクロヘキシル化合物
TW202216674A (zh) 用於心理疾病或心理強化的有益苯并呋喃組合物
KR20230073197A (ko) 세로토닌 수용체 조절제

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150825