CN107207526A - 作为害虫防治剂的双环化合物 - Google Patents

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CN107207526A
CN107207526A CN201580075192.5A CN201580075192A CN107207526A CN 107207526 A CN107207526 A CN 107207526A CN 201580075192 A CN201580075192 A CN 201580075192A CN 107207526 A CN107207526 A CN 107207526A
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A·阿尔特
M·富斯勒
S·瑟斯佐-高尔维兹
A·沃斯特
T·布雷特施奈德
R·菲舍尔
P·耶施克
K·伊尔格
O·马萨姆
P·洛塞尔
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Abstract

本发明涉及新的双环化合物,涉及包含所述化合物的试剂,涉及其用于防治动物害虫的用途以及涉及用于其制备的方法和中间产物。

Description

作为害虫防治剂的双环化合物
本申请涉及新的双环化合物,涉及包含这些化合物的组合物,涉及其用于防治动物害虫的用途以及涉及用于其制备的方法和中间体。
EP 2 772 485 A1记载了用于药学应用或诊断应用的5,6-双环化合物。
目前,已公开具有杀虫特性的双环化合物(WO 2015/038503 A1)。
现代作物保护组合物必须满足许多要求,例如关于广度、持久性和它们的作用谱以及可能的用途。毒性和与其他活性成分或制剂助剂的结合性问题发挥着作用,合成活性成分所需的费用问题也是如此;此外,可产生抗性。仅基于所有这些原因,对新的作物保护组合物的探寻不会结束,并且持续需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新化合物。
本发明的一个目的是提供在多个方面拓宽农药谱的化合物。
该目的以及没有明确陈述但可从本文所述的上下文中看出或得出的其他目的通过新的式(I)的化合物而实现
其中
A代表选自(A-b)至(A-f)的A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键以及
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选地取代的环烷基和环烯基,
Q代表氧或硫,
R2 a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2 b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2 c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2 d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2 e)代表(F-1)至(F-11)的F基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2 f)代表选自以下的基团:卤代烷基和羧基,
R2 g)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、饱和或不饱和环烷基(其被任选地取代且任选地被一个或多个杂原子中断)、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤化的烷氧基烷基、烷基硫代烷基(alkylthioalkyl)、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基(alkylsulphanyl))烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-肟基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、烷硫基(alkylthio)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、杂环基团:二噁烷基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环庚烷基、二氧杂环辛烷基(dioxocanyl)、氧硫杂环己烷基(oxathianyl)、氧硫杂环戊烷基(oxathiolanyl)、氧硫杂环庚烷基(oxathiepanyl)、氧硫杂环辛烷基(oxathiocanyl)、二噻烷基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环庚烷基、二硫杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基氧化物、氧硫杂环戊烷基氧化物、氧硫杂环庚烷基氧化物、氧硫杂环辛烷基氧化物、氧硫杂环己烷基二氧化物、氧硫杂环戊烷基二氧化物、氧硫杂环庚烷基二氧化物、氧硫杂环辛烷基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基(dihydrooxadiazinyl)、二氢二噁嗪基(dihydrodioxazinyl)、二氢噁唑基、二氢噁嗪基(dihydrooxazinyl)和吡唑啉酮基(它们本身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)、杂芳基基团:吡啶基、吡啶N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其中它们本身被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基硫代烷基和环烷基取代)和杂芳基烷基基团:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基、噁二唑基烷基(其本身被卤素和烷基取代),
G2代表选自(C-1)至(C-9)的C基团
其中虚线表示与基团(B-1)至(B-36)连接的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
L代表氧或硫,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25
n代表1或2,
m代表1、2、3或4,
R代表NR18R19,或代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S-烷基、烷基-S(O)-烷基、烷基-S(O)2-烷基、R18-CO-烷基、NR18R19-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,
R3代表氢或烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R3和R4与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,或
R3和R5与其连接的氮原子共同形成环,
R6代表氢或烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基,烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任选地被卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基、任选地被卤素取代的烷氧基羰基、任选地被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和氰基取代的环烷基羰基,或阳离子,或任选地被烷基或芳基烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烯基和炔基,各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子),各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选地取代的氨基,
基团(C-1)和(F-1)中的R8和R9还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R10代表氢或烷基,
基团(C-2)和(F-2)中的R8和R10还可与其连接的氮原子共同代表饱和或不饱和的并任选地取代的4元至8元环,该环包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
基团(C-2)和(F-2)中的R9和R18还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R11代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
R12代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
基团(C-3)和(F-3)中的R11和R12还可与其连接的磷原子共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的5元至7元环,该环可包含一个或两个选自氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和硫的杂原子,
R13代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R14代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R15代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烯基和炔基,各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子),各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选取代的氨基,
基团(C-6)和(F-6)中的R8和R15还可与其连接的N-S(O)n共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R16代表选自以下的基团:氢;各自任选地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中该环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选地取代的氨基,
基团(C-7)和(F-7)中的R8和R16还可与其连接的氮原子共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R17代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基,各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子),各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基以及任选地取代的氨基,
基团(C-8)和(F-8)中的R8和R17还可与其连接的N-C(X)基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R18代表选自以下的基团:氢,羟基,各自任选地取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基,各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子),各自任选地取代的芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基以及任选地取代的氨基,
R19代表选自以下的基团:氢,代表碱金属或碱土金属离子或代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子或代表各自任选地被卤素或氰基取代的选自以下的基团:烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基和烷基磺酰基烷基,
Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2
Y3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和NR20R21
W代表选自以下的基团:O、S、SO和SO2
R22代表选自以下的基团:氢,烷基,卤代烷基,氰基烷基,烯基,卤代烯基,炔基,卤代炔基,烷氧基,卤代烷氧基,任选地被卤素取代的烷氧基烷基,任选地被卤素取代的二(烷氧基)烷基,任选地被卤素取代的烷基硫烷基烷基,任选地被卤素取代的烷基羰基烷基,任选地被卤素取代的烷基亚磺酰基烷基,任选地被卤素取代的烷基磺酰基烷基,二烷基氨基硫烷基烷基,二烷基氨基亚磺酰基烷基,二烷基氨基磺酰基烷基,任选地被卤素取代的烷氧基羰基,任选地被卤素取代的烷氧基羰基烷基,任选地被卤素取代的炔氧基,任选地被卤素取代的炔氧基羰基,二烷基氨基羰基,N-烷基-N-环烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基烷基,N-烷基-N-环烷基氨基羰基烷基,杂芳基羰基烷基,烷基硫烷基,卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基羰基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基烷基,任选地取代的杂环基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂环基烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基或卤代烷氧基取代的芳基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、烷基、环烷基(其任选地被取代)、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基取代的芳基烷基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂芳基烷基,或
R22代表选自(D-1)至(D-3)
以及(E-1)至(E-11)
以及(E-18)至(E-51)的基团
在R2=d)的情况下
R22还代表选自E-12至E-17的基团
R20代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基以及各自任选地取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯基硫基、炔基硫基、环烷基硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基硫代羰基氨基、二环烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基,其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基,
R21代表选自以下的基团:氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基,
R23代表选自以下的基团:氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基氧基、烷基硫代烷基、烯基硫代烷基、氰基烷基、烷氧基烷基,
或,如果R2=c)或g),则
R22和R23还可与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,以及
R24代表氢或各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基以及
R25代表氢或各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R26代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基以及
R27代表氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基或氰基烷基以及
式(I)的化合物
其中
A代表A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键以及
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选地取代的环烷基和环烯基,
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选地取代的环烷基和环烯基,
T代表氧或电子对,
Q代表氧或硫,
R2a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-2)至(F-11)的F基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2f)代表选自以下的基团:卤代烷基和羧基,
R2g)代表下式的基团
其中虚线代表与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、饱和或不饱和的环烷基(其任选地被取代或任选地被一个或多个杂原子中断)、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤化的烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-肟基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、杂环基团二噁烷基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环庚烷基、二氧杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基、氧硫杂环戊烷基、氧硫杂环庚烷基、氧硫杂环辛烷基、二噻烷基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环庚烷基、二硫杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基氧化物、氧硫杂环戊烷基氧化物、氧硫杂环庚烷基氧化物、氧硫杂环辛烷基氧化物、氧硫杂环己烷基二氧化物、氧硫杂环戊烷基二氧化物、氧硫杂环庚烷基二氧化物、氧硫杂环辛烷基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其本身被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其本身被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基硫代烷基和环烷基取代)和杂芳基烷基基团三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(其本身被卤素和烷基取代),
G2代表选自(C-1)至(C-9)的C基团
其中虚线表示与B基团连接的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
L代表氧或硫,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25
n代表1或2,
m代表1、2、3或4,
R代表NR18R19,或代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S-烷基、烷基-S(O)-烷基、烷基-S(O)2-烷基、R18-CO-烷基、NR18R19-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,
R3代表氢或烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R3和R4与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,或
R3和R5与其连接的氮原子共同形成环,
R6代表氢或烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任选地被卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基、任选地被卤素取代的烷氧基羰基、任选地被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和氰基取代的环烷基羰基,或阳离子,或任选地被烷基或芳基烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选地取代的氨基,
基团(C-1)至(F-1)中的R8和R9与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R10代表氢或烷基,
基团(C-2)和(F-2)中的R8和R10还可与其连接的氮原子共同代表饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
基团(C-2)和(F-2)中的R9和R10还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R11代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
R12代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
基团(C-3)和(F-3)中的R11和R12还可与其键合的磷原子共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的5元至7元环,所述环包含一个或两个选自氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和硫的杂原子,
R13代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R14代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R15代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烯基和炔基,各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子),各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基以及任选地取代的氨基,
基团(C-6)和(F-6)中的R8和R15还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其
他杂原子和/或至少一个羰基,
R16代表选自以下的基团:氢,各自任选地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基,各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子),各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基以及任选地取代的氨基,
基团(C-7)和(F-7)中的R8和R16还可与其连接的氮原子共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R17代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基,各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子),各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选取代的氨基,
基团(C-8)和(F-8)中的R8和R17还可与其连接的N-C(X)基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R18代表选自以下的基团:氢,羟基,各自任选地取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基,各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子),各自任选地取代的芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基以及任选地取代的氨基,
R19代表选自以下的基团:氢,代表碱金属或碱土金属离子或代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子或代表各自任选地被卤素或氰基取代的选自以下的基团:烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基和烷基磺酰基烷基,Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2
Y3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和NR20R21
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2,以及在R2代表g)的情况下,
R22代表选自以下的基团:氢,烷基,卤代烷基,氰基烷基,烯基,卤代烯基,炔基,卤代炔基,烷氧基,卤代烷氧基,任选地被卤素取代的烷氧基烷基,任选地被卤素取代的二(烷氧基)烷基,任选地被卤素取代的烷基硫烷基烷基,任选地被卤素取代的烷基羰基烷基,任选地被卤素取代的烷基亚磺酰基烷基,任选地被卤素取代的烷基磺酰基烷基,二烷基氨基硫烷基烷基,二烷基氨基亚磺酰基烷基,二烷基氨基磺酰基烷基,任选地被卤素取代的烷氧基羰基烷基,任选地被卤素取代的炔氧基,二烷基氨基羰基烷基,N-烷基-N-环烷基氨基羰基烷基,杂芳基羰基烷基,烷基硫烷基,卤代烷基硫烷基,烷基亚磺酰基,卤代烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基烷基,任选地取代的杂环基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂环基烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基或卤代烷氧基取代的芳基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、烷基、环烷基(其任选地被取代)、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基取代的芳基烷基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂芳基烷基,以及在R2代表c)、d)或g)的情况下,
R22代表选自(D-1)至(D-3)
以及(E-1)至(E-11)
以及(E-18)至(E-51)的基团
在R2=d)的情况下
R22还代表选自E-12至E-17的基团
R20代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基以及各自任选地取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯基硫基、炔基硫基、环烷基硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基硫代羰基氨基、二环烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基,其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基,
R21代表选自以下的基团:氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基,
R23代表选自以下的基团:氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基氧基、烷基硫代烷基、烯基硫代烷基、氰基烷基、烷氧基烷基,
或,如果R2=g),则
R22和R23还可与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,以及
R24代表氢或各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基以及
R25代表氢或各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R26代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基以及
R27代表氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基或氰基烷基。
另外,已发现式(I)的化合物和未被式(I)包含的表1中所列的化合物作为农药例如对节肢动物以及尤其是昆虫具有良好的功效,以及额外地通常具有与植物、尤其是作物植物良好的相容性,和/或具有有利的毒理学性质和/或有利的环境相关的性质。
优选范围(1):优选式(I)的化合物,其中
A代表选自(A-b)和(A-f)的A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键以及
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
Q代表硫,
R2a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2b)代表选自(D-1)至(D-3)基团的D基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-1)、(F-8)、(F-10)和(F-11)的F基团
其中虚线表示与式(I)中的碳原子连接的键或
R2f)代表选自以下的基团:C1-C6-卤代烷基和羧基,或
R2g)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤化的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(卤代)-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、α-肟基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、α-C1-C4-烷氧基-亚氨基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、杂环基基团二噁烷基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环庚烷基、二氧杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基、氧硫杂环戊烷基、氧硫杂环庚烷基、氧硫杂环辛烷基、二噻烷基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环庚烷基、二硫杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基氧化物、氧硫杂环戊烷基氧化物、氧硫杂环庚烷基氧化物、氧硫杂环辛烷基氧化物、氧硫杂环己烷基二氧化物、氧硫杂环戊烷基二氧化物、氧硫杂环庚烷基二氧化物、氧硫杂环辛烷基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身可被C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基取代)、苯基(其本身被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其本身被卤素、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)以及杂芳基-C1-C4-烷基基团三唑基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基和噁二唑基-C1-C4-烷基(其本身被卤素和C1-C4-烷基取代),
G2代表选自(C-1)和(C-6)至(C-9)的C基团:
其中虚线表示与基团(B-1)至(B-36)连接的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25
n代表1或2,
R代表NR18R19或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基,其各自任选地被卤素、氧(产生C=O)或氰基取代;代表R18-CO-C1-C4-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C4-烷基;代表C3-C6-环烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C8-环烯基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4-烷基,其各自任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基单取代至三取代,
R3代表氢或C1-C6-烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R3和R4与其连接的氮原子共同形成4元至7元环,该环包含一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)的其他杂原子,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C4-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成4元至7元环,该环包含一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、各自任选地被卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基和任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基,或代表阳离子或任选地被C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;各自任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烯基,其中一个环成员可被选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子代替(以及此处特别代表
其中箭头各自表示与基团(C-1)和基团(F-1)中的硫原子连接的键);各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基;或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基,或
基团(C-1)和基团(F-1)中的R8和R9还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环,该环包含一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子和/或至少一个且优选一个羰基;特别地,R8和R9可与其连接的N-S(O)n基团共同代表选自以下的基团:
(其中箭头各自表示与C(X)基团连接的键),
R15代表选自以下的基团:各自任选地被甲基、氰基、氨基甲酰基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;各自任选地被甲基、三氟甲基、卤素、氰基和氨基甲酰基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烯基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子);各自任选地被C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、卤素、硝基或氰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C2-烷基以及任选地被C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基-C1-C4-烷氧基羰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的氨基,
(C-6)基团中的R8和R15还可与其键合的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或两个选自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R16代表选自以下的基团:氢,各自任选地被甲基、氰基、氨基甲酰基或羧基取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;各自任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C1-C6-烷基羰基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烯基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子);各自任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C1-C6-烷基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C2-烷基和杂芳基-C1-C2-烷基以及任选地被C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C1-C6-烷基羰基取代的氨基,
R17代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;各自任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烯基、N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、N-硫代吗啉基1-氧化物、N-硫代吗啉基1,1-二氧化物、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基和N-2-氧代-1-甲基哌嗪基,各自任选地被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基以及NR′R″,其中R′和R″各自彼此独立地代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基,
基团(C-8)和基团(F-8)中的R8和R17还可与其连接的N-C(X)基团共同形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环,该环可包含一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或一个羰基;特别地,R8和R17可与其连接的N-C(X)基团共同代表选自以下的基团:
(其中箭头各自表示与基团(C-8)和基团(F-8)中的硫原子连接的键),
R18代表选自以下的基团:氢、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烯基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选地被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代;以及苯基、苯基-C1-C3-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C3-烷基,其各自任选地被C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、卤素或氰基单取代至四取代,
R19代表氢、碱金属离子或碱土金属离子,或代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子,或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C4-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基,其各自任选地被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代,
Y3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和NR20R21
W代表选自以下的基团:O、S、SO和SO2
R22代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、任选地被卤素取代的二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基、任选地被卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、二-(C1-C6-烷基)-氨基硫烷基-C1-C6-烷基、二-(C1-C6-烷基)-氨基亚磺酰基-C1-C6-烷基、二-(C1-C6-烷基)-氨基磺酰基-C1-C6-烷基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、任选地被卤素取代的C2-C4-炔氧基、任选地被卤素取代的C2-C4-炔氧基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、N-C1-C6-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基-C1-C6-烷基、N-C1-C6-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-C1-C6-烷基、杂环基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基;任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基;任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基羰基;任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基;任选地被卤素、氰基(也在杂环基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷基部分中)、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂环基-C1-C6-烷基;任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的芳基;任选地被卤素、氰基(也在芳基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的芳基-C1-C6-烷基;任选地被卤素、氰基(也在杂芳基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷基部分中)、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂芳基-C1-C6-烷基,或
R22代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
或选自(E-1)至(E-11)
以及(E-18)至(E-51)的E基团
在R2=d)的情况下,
R22还代表选自E-12至E-17的基团
R20代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基,以及各自任选地被选自以下的基团取代的苯基、苯氧基、吡啶基和吡啶氧基:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基,
R21代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,
或,如果R2=c)或g),则
R22和R23与其连接的氮原子共同形成饱和环,该环可包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,以及
R24代表氢或代表各自任选地被卤素或氰基取代的选自以下的基团:C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、苯基和苯基-C1-C2-烷基,
R25代表氢或代表各自任选地被卤素或氰基取代的选自以下的基团:C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、苯基和苯基-C1-C2-烷基,
R26代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基和氰基-C1-C4-烷基以及
R27代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基或氰基-C1-C4-烷基以及
式(I)的化合物,其中
A代表A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,以及
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
T代表氧或电子对,
Q代表硫,
R2a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-8)、(F-10)和(F-11)的F基团
其中虚线表示与式(I)中的碳原子连接的键或
R2f)代表选自以下的基团:C1-C6-卤代烷基和羧基,或
R2g)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤化的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、双(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、α-肟基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、α-C1-C4-烷氧基-亚氨基-C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、杂环基基团二噁烷基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环庚烷基、二氧杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基、氧硫杂环戊烷基、氧硫杂环庚烷基、氧硫杂环辛烷基、二噻烷基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环庚烷基、二硫杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基氧化物、氧硫杂环戊烷基氧化物、氧硫杂环庚烷基氧化物、氧硫杂环辛烷基氧化物、氧硫杂环己烷基二氧化物、氧硫杂环戊烷基二氧化物、氧硫杂环庚烷基二氧化物、氧硫杂环辛烷基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身可被C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基取代)、苯基(其本身被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)以及杂芳基-C1-C4-烷基基团三唑基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基和噁二唑基-C1-C4-烷基(其本身可被卤素和C1-C4-烷基取代),
G2代表选自(C-1)和(C-6)至(C-9)的C基团
其中虚线表示与B基团连接的键,
X代表氧或硫,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25
n代表1或2,
R3代表氢或C1-C6-烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R3和R4与其连接的氮原子共同形成4元至7元环,该环可包含一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)的其他杂原子,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C4-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成4元至7元环,该环可包含一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,氰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,各自任选地被卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基,任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基以及任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基,或代表阳离子或任选地被C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;各自任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和C3-C6-环烯基(其中一个环成员可被选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子代替以及在此特别代表
其中箭头各自表示与(C-1)基团中的硫原子连接的键);各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基,或为NR′R″,其中R′和R″独立地选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基,或基团(C-1)中的R8和R9还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环,该环包含一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子和/或至少一个且优选一个羰基,特别地,R8和R9与其连接的N-S(O)n基团共同代表选自以下的基团
(其中箭头各自表示与C(X)基团连接的键),
R15代表选自以下的基团:各自任选地被甲基、氰基、氨基甲酰基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;各自任选地被甲基、三氟甲基、卤素、氰基或氨基甲酰基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烯基(其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子);各自任选地被C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、卤素、硝基或氰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C2-烷基以及任选地被C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基-C1-C4-烷氧基羰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的氨基,
(C-6)基团中的R8和R15还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或两个选自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R16代表选自以下的基团:氢;各自任选地被甲基、氰基、氨基甲酰基或羧基取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;各自任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C1-C6-烷基羰基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烯基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C1-C6-烷基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C2-烷基和杂芳基-C1-C2-烷基以及任选地被C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C1-C6-烷基羰基取代的氨基,
R17代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基;各自任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烯基、N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、N-硫代吗啉基1-氧化物、N-硫代吗啉基1,1-二氧化物、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基和N-2-氧代-1-甲基哌嗪基;各自任选地被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷基以及NR′R″,其中R′和R″各自彼此独立地代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷氧基羰基,
基团(C-8)和基团(F-8)中的R8和R17还可与其连接的N-C(X)基团共同形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环,该环可包含一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或一个羰基;特别地,R8和R17可与其连接的N-C(X)基团共同代表选自以下的基团
(其中箭头各自表示与基团(C-8)和基团(F-8)中的硫原子连接的键),
以及在R2代表g)的情况下
R22代表选自以下的基团:氢,C1-C6-烷基,C2-C6-卤代烷基,氰基-C1-C6-烷基,C2-C4-烯基,C2-C4-卤代烯基,C2-C4-炔基,C2-C4-卤代炔基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,任选地被卤素取代的二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基,任选地被卤素取代的C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基,任选地被卤素取代的C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基,二-(C1-C6-烷基)-氨基硫烷基-C1-C6-烷基,二-(C1-C6-烷基)-氨基亚磺酰基-C1-C6-烷基,二-(C1-C6-烷基)-氨基磺酰基-C1-C6-烷基,任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,任选地被卤素取代的C2-C4-炔氧基,二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基-C1-C6-烷基,N-C1-C6-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-C1-C6-烷基,杂环基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基硫烷基,C1-C6-卤代烷基硫烷基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-卤代烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基或杂芳基-(其本身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基,任选地被卤素、氰基(也在杂环基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷基部分中)、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂环基-C1-C6-烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的芳基,任选地被卤素、氰基(也在芳基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基取代的芳基-C1-C6-烷基,任选地被卤素、氰基(也在杂芳基-C1-C6-烷基的C1-C6-烷基部分中)、硝基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C6-烷基)-氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂芳基-C1-C6-烷基,以及在R2代表c)、d)或g)的情况下
R22代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中
Y3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基和NR20R21
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2
R代表NR18R19或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基,其各自任选地被卤素、氧(产生C=O)或氰基取代;代表R18-CO-C1-C4-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C4-烷基;代表C3-C6-环烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C8-环烯基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4-烷基,其各自任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基单取代至三取代,
R18代表选自以下的基团:氢、羟基;选自C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、C3-C6-环烯基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选地被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代;以及苯基、苯基-C1-C3-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C3-烷基,其各自任选地被C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、卤素或氰基单取代至四取代,
R19代表氢、碱金属离子或碱土金属离子,或代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子,或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C4-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C4-烷基,其各自任选地被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代,
X1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤代烷氧基,
R22代表选自(E-1)至(E-11)
以及(E-18)至(E-51)的E基团
在R2=d)的情况下
R22还代表选自E-12至E-17的基团
R20代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C2-C6-烯基羰基氧基、C2-C6-炔基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷氧基羰基氧基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基氨基、C3-C6-烯基氨基、C3-C6-炔基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-烯基硫基、C3-C6-炔基硫基、C3-C6-环烷基硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-(C1-C6-烷基)-氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷基硫代羰基氨基,以及各自任选地被选自以下的基团取代的苯基、苯氧基、吡啶基和吡啶基氧基:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基,
R21代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C2-C6-烯基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C2-C6-卤代烯基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基磺酰基和C1-C6-卤代烷基磺酰基,
R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,
或,如果R2g),则
R22和R23与其连接的氮原子共同形成饱和环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,以及
R24代表氢或代表各自任选地被卤素或氰基取代的选自以下的基团:C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、苯基和苯基-C1-C2-烷基,
R25代表氢或代表各自任选地被卤素或氰基取代的选自以下的基团:C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、苯基和苯基-C1-C2-烷基,
R26代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基和氰基-C1-C4-烷基以及
R27代表氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基或氰基-C1-C4-烷基。
优选范围(2):特别优选式(I)的化合物,其中
A选自(A-b)和(A-f)的A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
Q代表硫,
R2a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-1)、(F-8)和(F-10)的F基团
其中虚线表示与式(I)中的碳原子连接的键或
R2f)代表选自以下的基团:C1-C6-卤代烷基和羧基,
R2g)代表下式的基团
其中虚线代表与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤化的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、杂环己基团二噁烷基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环庚烷基、二氧杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基、氧硫杂环戊烷基、氧硫杂环庚烷基、氧硫杂环辛烷基、二噻烷基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环庚烷基、二硫杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基氧化物、氧硫杂环戊烷基氧化物、氧硫杂环庚烷基氧化物、氧硫杂环辛烷基氧化物、氧硫杂环己烷基二氧化物、氧硫杂环戊烷基二氧化物、氧硫杂环庚烷基二氧化物、氧硫杂环辛烷基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身可被C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基取代)、苯基(其本身可被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)以及杂芳基-C1-C4-烷基基团三唑基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基和噁二唑基-C1-C4-烷基(其本身可被卤素和C1-C4-烷基取代),
G2代表选自(C-1)、(C-6)和(C-9)的基团
其中虚线表示与B基团连接的键,
X代表氧,
X1代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
n代表2,
R代表NR18R19或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C3-烷基,其各自任选地被卤素单取代至七取代、被氧(产生C=O)单取代或二取代或被氰基单取代或二取代;代表R18-CO-C1-C2-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C2-烷基;代表C3-C6-环烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C8-环烯基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4-烷基,其各自任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基单取代至三取代,R3代表C1-C4-烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成4元至7元环,该环包含一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、各自任选地被卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基、任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基,或代表阳离子或任选地被C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基,各自任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基(其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子代替,并且此处特别代表
其中箭头各自表示与基团(C-1)和基团(F-1)中的硫原子连接的键),各自任选地被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,或
基团(C-1)和基团(F-1)中的R8和R9还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环,该环包含一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子和/或至少一个且优选仅一个羰基;特别地,R8和R9可与其连接的N-S(O)n基团共同代表选自以下的基团:
(其中箭头各自表示与C(X)基团连接的键),
R15代表选自以下的基团:各自任选地被甲基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基以及各自任选地被甲基、卤素、氰基或氨基甲酰基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烯基,
(C-6)基团中的R8和R15还可与其键合的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环可包含一个或两个选自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R17代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基,各自任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基,N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、N-硫代吗啉基1-氧化物、N-硫代吗啉基1,1-二氧化物、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基或N-2-氧代-1-甲基哌嗪基,各自任选地被卤素、氰基-(也在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,
R18代表选自以下的基团:氢、羟基;选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选地被卤素单取代或多取代或被氰基单取代或二取代;以及选自苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任选地被C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基单取代至三取代,
R19代表氢,代表碱金属离子或碱土金属离子,或代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子或各自任选地被卤素单取代或多取代的或被氰基单取代或二取代的选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,
Y3代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2
R22代表选自以下的基团:氢,C1-C4-烷基,C2-C4-卤代烷基,氰基-C1-C4-烷基,C2-C4-烯基,C2-C4-卤代烯基,C2-C4-炔基,C2-C4-卤代炔基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,任选地被卤素取代的C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的二(C1-C2-烷氧基)-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷基硫烷基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、二-(C1-C4-烷基)-氨基硫烷基-C1-C4-烷基、二-(C1-C4-烷基)-氨基亚磺酰基-C1-C4-烷基、二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C2-C4-炔氧基,任选地被卤素取代的C2-C4-炔氧基羰基,二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基,N-C1-C4-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基,二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基-C1-C4-烷基,N-C1-C4-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-C1-C4-烷基,杂环基羰基-C1-C4-烷基,C1-C4-烷基硫烷基,C1-C4-卤代烷基硫烷基,C1-C4-烷基亚磺酰基,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基,C1-C4-烷基磺酰基,C1-C4-卤代烷基磺酰基,任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基或吡啶基(其本身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基或吡啶基(其本身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基羰基,任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基(pyrazanyl)、哒嗪基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三嗪基或三唑基(其中上述杂芳基本身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,任选地被卤素、氰基(也在杂环基-C1-C4-烷基的C1-C4-烷基部分中)、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂环基-C1-C4-烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的芳基,任选地被卤素、氰基(也在芳基-C1-C4-烷基的C1-C4-烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的芳基-C1-C4-烷基,任选地被卤素、氰基(也在杂芳基-C1-C4-烷基的C1-C4-烷基部分中)、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂芳基-C1-C4-烷基,或
R22代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
代表以下E基团之一
或,在R2=d)的情况下,
R22还代表基团(E-13)
R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,
或,如果R2=c)或g),则
R22和R23还可与其连接的氮原子共同形成饱和的四元至六元环,该环可包含选自氮、氧和硫的其他杂原子,
R26代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C 1-C4-烷基亚磺酰基、C 1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C 1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基和氰基-C1-C4-烷基以及
R27代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基和氰基-C1-C4-烷基以及
式(I)的化合物,其中
A代表A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基,
T代表氧或电子对,
Q代表硫,
R2a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或R2e)为选自(F-8)和(F-10)的F基团
其中虚线表示与式(I)中的碳原子连接的键或
R2f)代表选自以下的基团:C1-C6-卤代烷基和羧基,
R2g)代表下式的基团
其中虚线代表与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤化的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、杂环基基团二噁烷基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环庚烷基、二氧杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基、氧硫杂环戊烷基、氧硫杂环庚烷基、氧硫杂环辛烷基、二噻烷基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环庚烷基、二硫杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基氧化物、氧硫杂环戊烷基氧化物、氧硫杂环庚烷基氧化物、氧硫杂环辛烷基氧化物、氧硫杂环己烷基二氧化物、氧硫杂环戊烷基二氧化物、氧硫杂环庚烷基二氧化物、氧硫杂环辛烷基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身可被C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基取代)、苯基(其本身被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶基N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其本身可被卤素、硝基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)以及杂芳基-C1-C4-烷基基团三唑基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基和噁二唑基-C1-C4-烷基(其本身可被卤素和C1-C4-烷基取代),
G2代表选自(C-1)、(C-6)和(C-9)的基团
其中虚线表示与B基团连接的键,
X代表氧,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
n代表2,
R3代表C1-C4-烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成4元至7元环,该环包含一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、各自任选地被卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基、任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基,或代表阳离子或任选地被C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基,各自任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基(其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子取代,以及此处特别代表
其中箭头各自表示与基团(C-1)和基团(F-1)中的硫原子连接的键),各自任选地被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,或
基团(C-1)和基团(F-1)中的R8和R9还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环,该环包含一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子和/或至少一个且优选仅一个羰基;特别地,R8和R9可与其连接的N-S(O)n基团共同代表选自以下的基团:
(其中箭头各自表示与C(X)基团连接的键)。
R15代表选自以下的基团:各自任选地被甲基取代的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基和C2-C6-炔基以及各自任选地被甲基、卤素、氰基或氨基甲酰基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基和C3-C6-环烯基,
(C-6)基团中的R8和R15还可与其键合的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或两个选自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R17代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基,各自任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基,N-吡咯烷基,N-哌啶基,N-吗啉基,N-硫代吗啉基,N-硫代吗啉基1-氧化物,N-硫代吗啉基1,1-二氧化物,N-哌嗪基,N-1-甲基哌嗪基或N-2-氧代-1-甲基哌嗪基,各自任选地被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,
以及在R2代表g)的情况下
R22代表选自以下的基团:氢,C1-C4-烷基,C2-C4-卤代烷基,氰基-C1-C4-烷基,C2-C4-烯基,C2-C4-卤代烯基,C2-C4-炔基,C2-C4-卤代炔基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,任选地被卤素取代的C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的二(C1-C2-烷氧基)-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷基硫烷基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基,二-(C1-C4-烷基)-氨基硫烷基-C1-C4-烷基,二-(C1-C4-烷基)-氨基亚磺酰基-C1-C4-烷基,二-(C1-C4-烷基)-氨基磺酰基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基,任选地被卤素取代的C2-C4-炔氧基,二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基-C1-C4-烷基,N-C1-C4-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-C1-C4-烷基,杂环基羰基-C1-C4-烷基,C1-C4-烷基硫烷基,C1-C4-卤代烷基硫烷基,C1-C4-烷基亚磺酰基,C1-C4-卤代烷基亚磺酰基,C1-C4-烷基磺酰基,C1-C4-卤代烷基磺酰基,任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基或吡啶基(其本身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三嗪基或三唑基(其中所述杂芳基本身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)取代的C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,任选地被卤素、氰基(也在杂环基-C1-C4-烷基的C1-C4-烷基部分中)、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂环基-C1-C4-烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的芳基,任选地卤素、氰基(也在芳基-C1-C4-烷基的C1-C4-烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的芳基-C1-C4-烷基,任选地被卤素、氰基(也在杂芳基-C1-C4-烷基的C1-C4-烷基部分中)、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂芳基-C1-C4-烷基,以及在R2代表c)、d)或g)的情况下
R22代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中
R代表NR18R19或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C3-烷基,其各自任选地被卤素单取代至七取代、被氧(产生C=O)单取代或二取代或被氰基单取代或二取代;代表R18-CO-C1-C2-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C2-烷基;代表C3-C6-环烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C8-环烯基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基-C1-C4-烷基,其任选地被氧(产生C=O)、C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C4-烷基,其各自任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基单取代至三取代,
X1代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
R18代表选自以下的基团:氢、羟基;选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基、杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选地被卤素单取代或多取代的或被氰基单取代或二取代;以及选自苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任选地被C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基单取代至三取代,
R19代表氢,代表碱金属离子或碱土金属离子,或代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子或各自任选地被卤素单取代或多取代的或被氰基单取代或二取代的选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,
Y3代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2,或
R22代表以下E基团中的一种
或,在R2=d)的情况下,
R22还代表基团(E-13)
R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,
或,如果R2=g),则
R22和R23还可与其连接的氮原子共同形成饱和的四元至六元环,该环可包含选自氮、氧和硫的其他杂原子,
R26代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基和氰基-C1-C4-烷基以及
R27代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基和氰基-C1-C4-烷基。优选范围(3):非常特别优选下式(I)的化合物,其中
A为选自(A-b)和(A-f)基团的A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
B2代表氢,
Q代表硫,
R2代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-1)、(F-8)和(F-10)的F基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2f)代表选自以下的基团:C1-C6-卤代烷基和羧基,或
R2g)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤化的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,或
G2代表C基团(C-1)或(C-9)
其中虚线表示与B基团连接的键,
X代表氧,
X1代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
n代表2,
R代表NR18R19或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C2-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基-S(O)-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其各自任选地被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基单取代或二取代;代表R18-CO-C1-C2-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C2-烷基;代表C3-C6-环烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基或被氧原子(产生C=O)单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基或被氧原子(产生C=O)单取代或二取代;代表C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基-C1-C2-烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基-C1-C2-烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自任选地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基单取代或二取代,
R3代表C1-C4-烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成4元至7元环,其包含一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、各自任选地被卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基、任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基,或代表阳离子或任选地被C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基,各自任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基(其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子代替)(以及此处特别代表
其中箭头各自表示与基团(C-1)和基团(F-1)中的硫原子连接的键),各自任选地被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,
基团(C-1)和基团(F-1)中的R8和R9还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环,该环包含一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子和/或至少一个且优选一个羰基;特别地,R8和R9可与其连接的N-S(O)n基团共同代表选自以下的基团
(其中箭头各自表示与C(X)基团连接的键),
R17代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基,各自任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基,N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、N-硫代吗啉基1-氧化物、N-硫代吗啉基1,1-二氧化物、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基或N-2-氧代-1-甲基哌嗪基,各自任选地被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,
R18代表选自以下的基团:氢、羟基;选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基和杂环基-C1-C3-烷基,其各自任选地被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代的或被氰基单取代或二取代;以及选自苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,其各自任选地被C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基单取代至三取代,
R19代表氢、碱金属离子或碱土金属离子,代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其各自任选地被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基单取代或二取代,
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2
Y3代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,
R22代表选自以下的基团:甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟正丙基、甲基硫烷基甲基、甲基硫烷基乙基、甲基硫烷基正丙基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基硫烷基甲基、甲基亚磺酰基甲基、三氟甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基甲基、2,2-二氟乙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、N-乙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、N-乙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、2,2,2-三氟乙基硫烷基、2,2-二氟乙基硫烷基、异丙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、异丙基磺酰基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、2-氰基环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、2-环丙基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-三氟甲基环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基、吗啉-4-基羰基甲基、哌嗪-1-基羰基甲基、4-甲基-哌嗪-1-基羰基甲基、杂环基甲基和杂环基乙基,各自任选地被相同或不同的选自以下的取代基单取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;各自被环丙基取代的杂环基甲基和杂环基乙基,其中该环丙基基团任选地被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或任选地被环丙基单取代;芳基,任选地被相同或不同的选自以下的取代基单取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;环丙基取代的芳基,其中该环丙基基团任选地被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或被环丙基单取代;芳基甲基和芳基乙基,各自任选地被相同或不同的选自以下的取代基单取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;环丙基取代的芳基甲基和芳基乙基,其中该环丙基基团任选地被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或被环丙基单取代;杂芳基甲基和杂芳基乙基,各自任选地被相同或不同的选自以下的取代基单取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;环丙基取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基,其中该环丙基基团任选地被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或被环丙基单取代,或
R22代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
代表以下的E基团中的一种
或,在R2=d)的情况下,
R22还代表基团(E-13)
R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基,
或,如果R2=c)或g),则
R22和R23还可与其连接的氮原子共同代表吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、硫代吗啉基1-氧化物、硫代吗啉基1,1-二氧化物、哌嗪基、1-甲基哌嗪基或2-氧代-1-甲基哌嗪基,
R26代表选自以下的基团:氢、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、环丙基、环丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、三氟乙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基硫代乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基和氰基甲基以及
R27代表氢、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、环丙基、环丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫代乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基或氰基甲基以及
式(I)化合物,其中
A代表A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢和氟,
T代表氧或电子对,
Q代表硫,
R2代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-8)和(F-10)的F基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2f)代表选自以下的基团:C1-C6-卤代烷基和羧基,或
R2g)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4-烷基氨基、卤代-C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、卤化的C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷氧基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基(C1-C4-烷基磺酰基)-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(卤代-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、二(羟基-C1-C4-烷基硫烷基)-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,或
G2代表C基团(C-1)或(C-9)
其中虚线表示与B基团连接的键,
X代表氧,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
n代表2,
R3代表C1-C4-烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,
R6代表氢或C1-C4-烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成4元至7元环,该环包含一个或两个选自氮、氧和硫(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、各自任选地被卤素取代的C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基磺酰基、任选地被卤素取代的C1-C6-烷氧基羰基、任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基和氰基取代的C3-C6-环烷基羰基,或代表阳离子或任选地被C1-C6-烷基或芳基-C1-C6-烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基,各自任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基(其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子代替)(以及此处特别代表
其中箭头各自表示与(C-1)基团中的硫原子连接的键),各自任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基,或代表NR′R″,其中R′和R″独立地为选自氢和C1-C4-烷基的基团,
基团(C-1)中的R8和R9还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基取代的5元至7元环,该环包含一个或两个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子和/或至少一个且优选一个羰基;特别地,R8和R9可与其连接的N-S(O)n基团共同代表选自以下的基团
(其中箭头各自表示与C(X)基团连接的键),
R17代表选自以下的基团:各自任选地被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基、C2-C4-烯基和C2-C4-炔基;各自任选地被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基取代的C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基和C3-C4-环烯基;N-吡咯烷基、N-哌啶基、N-吗啉基、N-硫代吗啉基、N-硫代吗啉基1-氧化物、N-硫代吗啉基1,1-二氧化物、N-哌嗪基、N-1-甲基哌嗪基或N-2-氧代-1-甲基哌嗪基;各自任选地被卤素、氰基(也在烷基部分中)、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷基羰基氨基、C1-C4-烷氧基羰基氨基、C 1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或氨基羰基取代的芳基、杂芳基、芳基-C1-C4-烷基和杂芳基-C1-C4-烷基或代表NR′R″,其中R′和R″彼此独立地代表选自以下的基团:氢和C1-C4-烷基,
以及在R2代表g)的情况下
R22代表选自以下的基团:甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟正丙基、甲基硫烷基甲基、甲基硫烷基乙基、甲基硫烷基正丙基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基硫烷基甲基、甲基亚磺酰基甲基、三氟甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基甲基、2,2-二氟乙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、N-乙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、N-乙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基乙基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、2,2,2-三氟乙基硫烷基、2,2-二氟乙基硫烷基、异丙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、异丙基磺酰基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、2-氰基环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、2-环丙基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-三氟甲基环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、吗啉-4-基羰基甲基、哌嗪-1-基羰基甲基、4-甲基哌嗪-1-基羰基甲基,各自任选地被相同或不同的选自以下的取代基单取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;各自被环丙基取代的杂环基甲基和杂环基乙基,其中该环丙基基团任选地被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或被环丙基单取代;芳基,任选地被相同或不同的选自以下的取代基单取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;环丙基取代的芳基,其中该环丙基基团任选地被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或被环丙基单取代;芳基甲基和芳基乙基,各自任选地被相同或不同的选自以下的取代基单取代、二取代或三取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;环丙基取代的芳基甲基和芳基乙基,其中该环丙基基团任选地被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或被环丙基单取代;杂芳基甲基和杂芳基乙基,各自任选地被相同或不同的选自以下的取代基单取代或二取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基和二氟甲氧基;环丙基取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基,其中该环丙基基团任选地被甲基、氟、氯或氰基单取代或二取代或被环丙基单取代,以及在R2代表c)、d)或g)的情况下,
R22代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中
X1代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基,
R代表NR18R19或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C2-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基-S(O)-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其各自任选地被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基单取代或二取代;代表R18-CO-C1-C2-烷基;代表NR18R19-CO-C1-C2-烷基;代表C3-C6-环烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基或被氧原子(产生C=O)单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基或氧原子(产生C=O)单取代或二取代;代表C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;代表C3-C6-环烯基-C1-C2-烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代;代表杂环基-C1-C2-烷基,其任选地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷基单取代或二取代或代表苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基或噻唑基甲基,其各自可任选地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基单取代或二取代,
R18为选自以下的基团:氢,羟基,各自任选地被氟或氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代的或被氰基单取代或二取代的选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、杂环基和杂环基-C1-C3-烷基,以及各自任选地被C1-C4-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、环丙基、氟、氯、溴或氰基单取代至三取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基,
R19代表氢、碱金属离子或碱土金属离子,代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子或代表选自以下的基团:C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基-S(O)-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)2-C1-C2-烷基,其各自任选地被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基单取代或二取代,
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2
Y3代表选自以下的基团:氢、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基,或
R22代表以下E基团中的一种
或,在R2=d)的情况下,
R22还代表基团(E-13)
R23代表选自以下的基团:氢、C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷基氧基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基硫基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基,
或,如果R2=g),则
R22和R23还可与其连接的氮原子共同代表吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、硫代吗啉基1-氧化物、硫代吗啉基1,1-二氧化物、哌嗪基、1-甲基哌嗪基或2-氧代-1-甲基哌嗪基,
R26代表选自以下的基团:氢、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、环丙基、环丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、乙基硫烷基、三氟乙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、甲基硫代乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基和氰基甲基以及
R27代表氢、甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、丙烯基、炔丙基、环丙基、环丙基甲基、甲氧基甲基、甲基硫代乙基、甲基亚磺酰基乙基、甲基磺酰基乙基或氰基甲基。
优选范围(4):式(I)的化合物的特别基团为以下那些,其中
A代表基团(A-a)
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原予连接的键,
G1代表C-B1
B1代表氢,
B2代表氢,
T代表电子对,
R2a)代表来自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表C1-C6-卤代烷基,其中
G2代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基,
R22代表D基团
其中
X1代表氢,
R代表C1-C4-烷基,任选地被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代,
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2
Y3代表氢,
R23代表氢或C1-C6-烷基,或
R22和R23与其连接的氮原子共同代表吗啉基或吡咯烷基。
当硫和氮存在于上述定义(例如表述如“其中该环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧和硫原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子”或“其中一个或两个环成员可各自被选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子代替”)的环中时,除非另有说明,所述硫还可以SO或SO2的形式存在;所述氮,如果其不为-N=以及NH的形式,还可以N-烷基(特别是N-C1-C6-烷基)的形式存在。
在其组合形成优选范围(1)的优选定义中,除非另有说明,
阳离子为选自以下的碱金属离子:锂离子、钠离子、钾离子、铷离子、铯离子,优选选自锂离子、钠离子、钾离子;或
选自以下的碱土金属离子:铍离子、镁离子、钙离子、锶离子、钡离子,优选镁离子和钙离子;
卤素选自氟、氯、溴和碘,又优选选自氟、氯和溴,
芳基(包括作为更大单元如芳烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基,以及又优选代表苯基,
杂芳基(hetaryl)(与杂环芳基(heteroaryl)同义,包括作为更大单元如杂芳基烷基的一部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(indolizinyl),
杂环基为饱和的4元、5元或6元环,其包含1或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子,例如氮杂环丁基、azolidinyl、azinanyl、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、氧丙环基、二噁烷基、硫杂环丁烷基(thiethanyl)、硫杂环戊烷基、硫杂环己烷基(thianyl)、四氢呋喃基、哌嗪基、吗啉基。
在其组合形成优选范围(2)的特别优选的定义中,除非另有说明,
阳离子为选自以下的碱金属离子:锂离子、钠离子、钾离子、铷离子、铯离子,优选选自锂离子、钠离子、钾离子;或
选自以下的碱土金属离子:铍离子、镁离子、钙离子、锶离子、钡离子,优选选自镁离子和钙离子,
卤素选自氟、氯、溴和碘,优选氟、氯和溴,
芳基(包括作为更大单元如芳烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基,以及又优选代表苯基,
杂芳基(hetaryl)(与杂环芳基(hetero aryl)同义,还可作为更大单元如杂芳基烷基的一部分)选自吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基,
杂环基选自氮杂环丁烷基、azolidinyl、azinanyl、氧杂环丁烷基、氧杂环戊烷基、氧丙环基、二噁烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环戊烷基、硫杂环己烷基、四氢呋喃基、哌嗪基、吗啉基。
在其组合形成优选范围(3)的非常特别优选的定义中以及尤其优选的定义中,除非另有说明,
阳离子代表以下的碱金属离子:锂离子、钠离子、钾离子、铷离子、铯离子,优选选自锂离子、钠离子、钾离子;或
选自以下的碱土金属离子:铍离子、镁离子、钙离子、锶离子、钡离子,优选镁离子和钙离子,
杂环基代表氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、四氢呋喃基和吗啉基。
芳基代表苯基,
杂芳基(hetaryl)(与杂环芳基(heteroaryl)同义,包括作为更大单元如杂芳基烷基的一部分)代表选自以下的基团:吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻唑基和吡唑基。
在形成优选范围(4)的定义中,
卤素代表氟、氯、溴和碘,又优选氟、氯和溴。
卤素取代的基团,例如卤代烷基,为单卤化的或多卤化的,最高达可能取代基的最大数量。在多卤化的情况下,卤素原子可为相同或不同的。在这种情况下,卤素为氟、氯、溴或碘,尤其是氟、氯或溴。
饱和或不饱和的烃基,如烷基或烯基,各自可为直连或支链的,如果可能,包括与杂原子的结合,例如烷氧基。
除非另有说明,任选地取代的基团可为单取代或多取代,其中在多取代的情况下所述取代基可为相同或不同的。
如果在式(A-a)的基团A中
T代表一电子对,则该基团作为下式的吡啶衍生物存在
如果在式(A-a)的基团A中
T代表氧,则该基团作为下式的吡啶N-氧化物衍生物存在
本文中,省略了形式电荷(氮上的+和氧上的-)的说明。
一般术语中给出的或优选范围中所列的基团定义或解释相应地适用于最终产物以及起始材料和中间体。这些基团定义可彼此随意组合,即包括各个优选范围之间的组合。
根据本发明,优选式(I)的化合物,其包含上述作为优选列出的定义的组合(优选范围(1))。
根据本发明,特别优选式(I)的化合物,其包含上述作为特别优选列出的定义的组合(优选范围(2))。
根据本发明,非常特别优选式(I)的化合物,其包含上述作为非常特别优选列出的定义的组合(优选范围(3))。
根据本发明,尤其优选式(I)的化合物,其包含上述具体列出的定义的组合(优选范围(4))。
本发明的一个优选实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表式(A-a)的基团
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表吡啶-3-基。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表5-氟吡啶-3-基。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表嘧啶-5-基。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中A代表哒嗪-4-基。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2代表a)中所述的基团。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2代表b)中所述的基团。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2代表c)中所述的基团
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2代表d)中所述的基团。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2代表e)中所述的基团。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2代表f)中所述的基团。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2代表g)中所述的基团。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(I)的化合物,其中R2代表基团(D-2)
一般术语中或优选范围内给出的基团定义或解释相应地适用于最终产物(包括下文所示的式(I-A)至(I-N)的化合物)以及起始材料和中间体。这些基团定义可彼此随意组合,即包括各个优选范围之间的组合。
在一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-A)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-B)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-C)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-D)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-E)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-F)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-G)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-H)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-I)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-J)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-K)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-L)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-M)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-N)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-O)的化合物
在另一个优选的实施方案中,本发明涉及式(I-P)的化合物
在式(I-A)至(I-P)中,所述变量具有上述给出的定义。
式(I)的化合物及其酸加成盐和金属盐络合物为高活性的,特别是在防治动物害虫(包括节肢动物以及特别是昆虫)中。
可提及的合适的式(I)的化合物的盐为常规无毒盐,即与适当的碱的盐和与加成酸的盐。优选与无机碱的盐,例如碱金属盐(例如钠盐、钾盐或铯盐)、碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)、铵盐;与有机碱以及与无机胺的盐,例如三乙铵、二环己铵、N,N’-二苄基乙二铵、吡啶盐、甲基吡啶盐或乙醇铵盐;与无机酸的盐,例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸二氢盐(dihydrosulphate)、硫酸三氢盐(trihydrosulphate)或磷酸盐;与有机羧酸或有机磺酸的盐,例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或对甲苯磺酸盐;与碱性氨基酸形成的盐,例如精氨酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐等。
根据取代基的性质,式(I)的化合物还可为立体异构体的形式,即几何异构体和/或光学异构体或各种组合物的异构体混合物的形式。本发明提供纯立体异构体和这些异构体的任何所需的混合物,尽管通常仅讨论本文中所述的式(I)的化合物。
因此,本发明涉及用于防治动物害虫(包括节肢动物且特别是昆虫)的纯的对映异构体和非对映异构体以及涉及其混合物。
然而,根据本发明优选使用式(I)的化合物及其盐的旋光性立体异构形式。
此外,已发现新的式(I)化合物以及未被式(I)涵盖的表1中所列的那些化合物可通过下述方法制备。
可例如根据反应方案I以两步或三步制备式(I)的化合物,其中杂环A代表任选地B2取代的嘧啶-5-基(A-a;G1=N)、吡啶-3-基(A-a;G1=C-B1)、吡嗪-2-基(A-b)、哒嗪-3-基(A-c)、噻唑-5-基(A-d)、异噻唑-4-基(A-e)和吡唑-4-基(A-f)。
反应方案I-方法A
在反应方案I中,A和R2具有上述含义以及任选与制备方法相关的其他含义,所述含义在正文或上下文中是明显的。
例如,取代的式(A-I)的苯胺可在第一反应步骤中在碱性反应助剂的存在下与适当的式(A-II)的活性羧酸(例如为其碳酰氯或盐酸盐的形式)反应以得到式(A-III)的化合物。然后这些化合物通过适当的给硫剂(例如Lawesson试剂)硫化以得到式(A-IV)的化合物。如果该反应在高温下进行,则形成的式(A-IV)的硫代酰胺可直接环化为式(I)的化合物。否则,式(A-IV)的化合物可在第三反应步骤中在合适的碱(例如碳酸钾)的存在下环化为式(I)的化合物。
方法A-步骤1:一些式(A-I)的化合物是已知的并为市售的或原则上可通过已知的制备方法得到(例如对于R2=Cl,X=Cl;4,6-二氯吡啶-3-胺[US 2006/0217417 A1])。
一些式(A-II)的化合物是已知的并为市售的或原则上可通过已知的制备方法得到(例如对于A=吡啶-3-基,LG=Cl;烟酰氯(Journal of the American ChemicalSociety(1953),75,4364)或A=5-氟吡啶-3-基,LG=Cl;5-氟烟酰氯[US 2,516,830])。
对于酰胺化步骤,已经记载了大量的反应条件,例如G.Benz在ComprehensiveOrganic Synthesis,第1版,Pergamon Press,Oxford第6卷,第381-417页中;P.D.Baileyetal.在Comprehensive Organic Functional Group Transformation,第1版,ElsevierScience Ltd.,Oxford,1995,第5卷,第257-308页中和R.C.Larock在ComprehensiveOrganic Transformations,第2版,Wiley-VCH,New York,Weinheim,1999,第1929-1994页中。这些反应中的一些通过中间体碳酰氯进行,所述碳酰氯可以分离形式使用或由A-II(LG=OH)原位产生。
酰胺化反应任选地在缩合剂存在下、任选地在酸受体存在下以及任选地在溶剂存在下进行。
有用的缩合剂为通常用于此类酰胺化反应的所有缩合剂。实例包括酰卤形成剂如光气、三氯化磷、乙二酰氯或亚硫酰氯;碳二亚胺如N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI);或其他常规缩合剂如五氧化二磷、多聚磷酸、N,N′-羰基二咪唑、2-氯吡啶1-甲碘化物(Mukaiyama试剂)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐(BROP)、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)、N,N,N,N′-二(四亚甲基)氯脲四氟硼酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-二(四亚甲基)脲六氟磷酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-二(四亚甲基)脲四氟硼酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、1-羟基苯并三唑(HOBt)和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓盐(DMT.MM)(通常作为氯化物使用)。这些试剂可单独使用或如果合适,结合使用。
有用的酸受体为所有常规的无机碱或有机碱,例如三乙胺、二异丙基乙胺、N-甲基吗啉或N,N-二甲基氨基吡啶。本发明的方法A(步骤1)任选地在合适的反应助剂例如N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基氨基吡啶的存在下进行。
溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃(如石油醚、甲苯)、卤代烃(如氯甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷)、醚(如二乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷)、酯(如乙酸乙酯或乙酸甲酯)、硝基烃(如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯)、腈(如乙腈、苄腈)、酰胺(如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡唑烷酮、六甲基磷三酰胺)以及二甲基亚砜或水或所述溶剂的混合物。
为了合成式(III)化合物,还可使用混合酸酐(参见G.W.Anderson etal.J.Am.Chem.Soc.1967,89,5012-5017)。在通过式(A-II,LG=CO-OR,R=烷基、芳基)的化合物进行的该方法中,可使用氯甲酸酯,例如氯甲酸异丁酯(LG=COOR,其中R=异丁基)和氯甲酸异丙酯(LG=COOR,其中R=异丙基)。另外,为了该目的,可使用二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯和类似化合物。
方法A-步骤2:式(A-III)类的甲酰胺的酰胺官能团可通过合适的硫化试剂(例如Lawesson′s试剂或硫化磷(V))同时在合适的溶剂(例如甲苯或苯甲醚)中加热而转化为硫代酰胺官能团,得到式(A-IV)类化合物。在该类反应中,已部分或,在更长的反应时间的情况下,完全环化成(I)类化合物。[参见,例如对于2-(4-溴苯基)噻唑并-[4,5c]-吡啶或示例性合成6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶的WO 2012/004373]。
方法A-步骤3:最后,可根据已知于文献的方法(参见,例如对于类似的5-氯-2-苯基噻唑并[5,4-b]吡啶的EP 2,560,008)通过在碱(氢氧化钾或碳酸钾)的存在下,在合适的溶剂(例如甲苯或DMF)中加热,将式(A-IV)的化合物转化成(I)类的双环噻唑。
如果在本发明的用于制备式(I)的化合物的方法中,所用的式(A-I)的化合物为4,6-二氯吡啶-3-胺(R2=Cl,X=Cl)和所用的式(A-II)的化合物为3-(氯羰基)吡啶鎓氯化物(A=3-吡啶-3-基),则这首先形成N-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲酰胺(对应于A-IV,其中A=3-吡啶-3-基,R2=Cl,X=Cl)。然后硫化伴随环化进行,并直接产生6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶(对应于(I),其中A=吡啶-3-基,R2=Cl,X=Cl),[参见以示例性方式所示的6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶的合成]。
化合物6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶是新的并还形成本发明的主题的一部分。
可根据反应方法I由卤化的2-氯苯胺衍生物(A-I,X=Cl)得到式(I)的化合物(其中A具有上述含义以及R2代表卤素,例如氯或溴)。由此,通过文献方法(B至F)可产生其他式(I)的化合物。例如,方法B至F以及所得产物类型示出于反应方案II中。
反应方案II-方法B-F
方法B/F:根据WO 2010/071819或WO 2010/008847,在合适的偶联催化剂如四(三苯基膦)钯(0)或[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)的存在下,在碱如碳酸钠或碳酸氢钠的存在下,在惰性溶剂或稀释剂如与水结合的1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二氧六环中,用任选地原位产生的取代的芳基硼酸或芳基硼酸频哪醇酯将氯化的或溴化的噻唑并吡啶芳基化(方法B),这可获得碳连接的(I-b)类的化合物[还参见合成实施例(1)]。还可类似地通过方法B将任选地取代的杂芳族硼酸或频哪醇酯与氯化的双环杂芳族体系反应[参见,例如对于6-(6-氟-3-吡啶基)-2-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]噻唑并[4,5-c]吡啶的WO2010/071819]。
此外,可通过已知的方法(参见Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions(编辑:A.de Meijere,F.Diederich),第二版,Wiley-VCH,Weinheim,2004以及Handbook ofOrganopalladium Chemistry for Organic Synthesis(编辑:Ei-ichi Negishi),JohnWiley&Sons,New York,2002)在合适的选自过渡金属盐的催化剂存在下利用任选地取代的芳族锡烷和杂芳族锡烷(LG=SnR3)将氯化的噻唑并吡啶转化成(I-b)类的化合物。
可在合适的偶联催化剂例如四(三苯基膦)钯(0)结合碘化铜(I)的存在下,在惰性溶剂或稀释剂如1,4-二噁烷中利用2-(三烷基甲锡烷基)嘧啶(类似于WO 2013/159064)将氯化的噻唑并吡啶芳基化。
还可通过已知方法(参考Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions(编辑:A.de Meijere,F.Diederich),第2版,Wiley-VCH,Weinheim,2004以及Handbook ofOrganopalladium Chemistry for Organic Synthesis(编辑:Ei-ichi Negishi),JohnWiley&Sons,New York,2002)在合适的选自过渡金属盐的催化剂存在下,用任选地取代的芳族芳基卤化锌和杂芳族芳基卤化锌(LG=ZnX;X=卤素)将氯化的噻唑并吡啶转化为式(I-b)化合物。另外,可在合适的催化剂体系如三(二亚苄基丙酮)二钯结合配体例如2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯的存在下,在惰性溶剂或稀释剂如四氢呋喃中,用2-吡啶基卤化锌将氯化的噻唑并吡啶(类似于Journal of Organic Chemistry(2010),75,8830-8832)芳基化(还参见合成实施例(6))。
一些具有合适的离去基团(LG=B(OH)2)或(杂)芳基硼酸酯(LG=B(OR)2)的化合物(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-13)和(B-21)至(B-33)是已知的,和/或它们可通过已知方法制备:例如1-(甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸[(B-3),LG=B(OH)2,G2=氢、WO 2009/155527]、2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)噁唑[(B-6),LG=B(OCMe2)2,G2=苯基,WO 2010/094755]、噻唑-2-基硼酸[(B-7),LG=B(OH)2,G2=氢,US 6310095 B1]、5-苯基-1,2,4-噻二唑-3-基硼酸[(B-13),LG=B(OH)2,G2=苯基,DE 19710614 A1]、吡啶-2-基硼酸[(B-21)与(B-22),LG=B(OH)2,G2=氢,WO 2013/186089]、1,3,5-三嗪-2-基硼酸[(B-28),LG=B(OH)2,G2=氢,Korean Kongkae Taeho Kongbo(2011),KR 2011/079401]。
一些具有合适的离去基团(LG=SnR3)的化合物是已知的,和/或它们可通过已知的方法制备:例如5-甲基-2-(三丁基锡烷基)噁唑[(B-5),LG=SnBu3,G2=甲基,WO 2014/030128 A1]、5-乙基-2-(三丁基锡烷基)嘧啶[(B-23),LG=SnBu3,G2=乙基,WO 2003/039469 A2]、2-氯-6-(三丁基锡烷基)吡嗪[(B-26),LG=SnBu3,G2=Cl,WO 2012/129338A1]。
一些具有合适的离去基团(LG=ZnX,X=卤素)的化合物是已知的,和/或它们可通过已知方法制备,如果合适可原位制备(参考Handbook of FunctionalizedOrganometallics(编辑:P.Knochel),Wiley-VCH,Weinheim,2005)。
或者,首先可将式(I-a)化合物通过已知于文献的方法转化为(I-h)类化合物,然后类似根据反应方案II(方法F)在惰性有机溶剂或稀释剂中其进一步与卤素活化的杂环反应以得到示例性(I-i)的化合物的[参见WO2009/154775或WO2010/116282]。
一些卤素活化的化合物(B-3)至(B-9)、(B-11)至(B-13)和(B-21)至(B-33)是已知的,和/或它们可通过通常已知方法制备:例如3-溴-4,5-二氢-1-苯基-1H-吡唑[(B-18),LG=Br,G2=苯基,J.Elgueroet al.,Bull.Soc.Chim.France 1996,5,1683-1686]。
合适的偶联催化剂包括钯催化剂,如[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)或四(三苯基膦)钯。
用于进行反应方案III的方法的合适的碱性反应助剂优选为钠或钾的碳酸盐。
优选地,所用稀释剂为腈如乙腈、苄腈,特别是乙腈;或醚如乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷,特别是与水结合的1,2-二甲氧基乙烷。
方法C:氯化的杂芳族双环体系可在任选地取代的脂族伯胺或仲胺或芳基甲基胺或杂芳基甲基胺的存在下,在惰性有机溶剂或稀释剂如二甲基甲酰胺中,通过加热转化为((1-c)、(1-d)和(1-e)类)的化合物。该反应任选地在合适的碱如碳酸钾的存在下进行(参见,例如用于合成N-苄基-2-苯基噻唑并[5,4-b]吡啶-5-胺的EP 2,560,008)。
任选地取代的环状仲胺和芳基甲基胺与氯化的杂芳族双环体系反应,优选在合适的偶联催化剂如Pd(OAc)2和合适的配体如2,2'-双-(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)的存在下,加入碱如叔丁醇钠以及在惰性有机溶剂或稀释剂的存在下反应,以得到式(I-d)的化合物[参见,例如用于合成N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-胺的WO2010/071819和合成实施例(4))。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族或芳族烃。优选使用芳族烃,例如甲苯。
方法D:氯化的杂芳族双环体系在惰性有机溶剂或稀释剂中与任选地取代的苯胺反应得到相应的(I-f)类的芳基胺基化合物,优选在合适的配体(如2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)或2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯)和碱(如叔丁醇钠或叔丁醇钾)的存在下,通过合适的偶联催化剂如Pd(OAc)2或三-(二亚苄基丙酮)二钯(0)催化(参见,例如用于制备[5-({2-[(环丙基羰基)氨基][1,3]-噻唑并[5,4-b]吡啶-5-基}氨基)-2-氟苯基]氨基甲酸叔丁酯的Bioorganic&Medicinal Chemistry 2012,20,5600-5615)。
有用的溶剂或稀释剂包括所有的惰性有机溶剂,例如脂族或芳族烃。优选使用芳族烃如甲苯或醇如叔丁醇。
通过利用合适的亲电子试剂的烷基化,式(I)化合物(其中R2代表-NHR22(参照式(1-f)))可转化为式(I)的化合物(其中R2代表-NR23R22)。该反应任选在碱例如氢化钠的存在下,并在有机溶剂和稀释剂中进行。本文中,优选利用酰胺类例如二甲基甲酰胺。优选的亲电子试剂为式R23-X的烷基卤化物,其中在该情况下,R23代表特别是烷基、环烷基、烷基硫代烷基、氰基烷基和烷氧基烷基以及X代表卤素如碘、溴或氯。
方法E:类似于反应方案II中所示的文献方法E,任选地取代的杂环(如咪唑、吡唑和三唑)可引入至氯化的双环体系中,优选在合适的催化剂如碘化铜(I)的存在下,在碱性配体(如反式-N,N‘-二甲基环己烷-1,2-二胺)和碱(如碳酸钾)的存在下,在惰性有机溶剂或稀释剂中进行(参见Journal of Organic Chemistry(2010),69,5578)。
有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂,例如脂族烃或芳族烃。优选使用芳族烃,例如甲苯,以及更大极性的溶剂如DMF。
式(I-a)的化合物可根据反应方案I得到。由此,可通过文献方法(G)产生式(I)的化合物,如反应方案III所示。
反应方案III-方法G
方法G-步骤1:可通过合适的金属化合物结合合适的配体(例如乙酸钯(II)结合1,3-二(二苯基膦基)丙烷)催化,并在碱如三乙胺或碳酸钾的存在下,在合适的溶剂(例如其本身使用的醇、THF和/或DMF)中可通过文献方法利用一氧化碳和醇(例如甲醇),将式(I-a)的化合物转化成相应的羧酸酯(I-j)(参见用于2-(异丙基氨基)噻唑并[4,5-c]吡啶-6-羧酸甲酯的WO2007/016392)。
方法G-步骤2:(I-j)类的酯可在合适的溶剂或稀释剂(例如二噁烷或THF)中利用合适的碱(例如氢氧化锂或氢氧化钠水溶液)通过文献方法转化成具有游离酸官能团的(I-k)类化合物。
方法G-步骤3:式(I)的化合物(其中R2代表选自以下的基团:(C-1)至(C-9)或代表C(X)-NR22-R23)可通过已知方法由式(I-k)化合物按照适当地活化(即LG代表任选原位产生的离核离去基团)制备[参见方法A,步骤1]。
例如,式(I)的化合物(其中R2代表基团(C-1)或代表-C(X)NR22R23)可根据反应方案III制得。
用于活化式(I-K)的羧酸的合适的缩合剂为常用于这类酰胺化反应的所有缩合剂。
方法G-步骤4:根据反应方案III,活化的式(I-1)化合物与相应组分的后续反应任选地在合适的反应助剂的存在下和合适的溶剂或稀释剂的存在下进行。
用于进行反应方案IV的方法的合适的反应助剂为碱性反应助剂。
适用于碱性反应助剂的是所有合适的酸性粘合剂,例如胺(特别是叔胺),以及碱金属和碱土金属化合物。
为了制备式(I-m)或(I-n)的化合物,优选使用叔胺如N-丙基二异丙基胺或N-乙基二异丙基胺(DIEA;Hǜnig碱)。
合适的溶剂或稀释剂为所有惰性有机溶剂。
优选使用酰胺作为溶剂,例如N,N-二甲基甲酰胺。
式(I)的化合物(其中R2代表-NR23-C(X)-R22)可例如由式(I)的化合物(其中R2代表-NHR23)利用活化的式LG-C(X)-R22的化合物(其中LG为任选地原位产生的离核离去基团)通过N-酰化反应而获得。
这些式(I)的化合物(其中R2代表-NHR23)可由式(I-K)的化合物根据反应方案IV制备。
反应方案IV-方法H
例如,式(I-o)的化合物可通过例如Houben-Weyl,Methoden der OrganischenChemie[Methods of Organic Chemistry],第XI/1卷(Georg Thieme Verlag Stuttgart),第865页中所述的Curtius降解来获得。
在这中情况下,式(I-k)的化合物可例如在叔丁醇的存在下直接与二苯基膦酰基叠氮化物(DPPA)反应以得到式(I-o)的化合物。
另外,在通过合适的金属化合物(例如乙酸钯(II),如果合适,可结合合适的配体如4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽)催化下,并在碱如碳酸铯的存在下,在合适的溶剂如1,4-二噁烷中,将式(I,其中R2=卤素)的化合物通过将所述卤素(例如溴或氯)置换为氨基甲酸叔丁酯而转化为相应的(I-o)类的氨基甲酸酯(参见Journal of MedicinalChemistry(2011),54,1511-1528)。
可由式(I-o)化合物通过第一反应步骤的N-烷基化、第二反应步骤的N-解封(即Boc基团的脱去)以及随后的第三反应步骤的N-酰基化来得到式(I-p)的化合物。
式(I-q)的化合物可通过第一反应步骤的N-解封(即Boc基团的脱去)以及随后的第二反应步骤的N-酰基化来制备。
式(I-p)的化合物还可由式(I-q)的化合物通过N-烷基化而得到。
通常,为了脱去保护基团,根据文献方法可使用酸性或碱性反应助剂。当使用氨基甲酸酯类的保护基团时,优选使用酸性反应助剂。当使用氨基甲酸叔丁酯保护基团(Boc基团)时,使用例如无机酸(如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸)或有机酸(如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸和甲苯磺酸)于合适的稀释剂(例如水和/或有机溶剂如四氢呋喃、二噁烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇)中的混合物。优选盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂如乙酸乙酯的混合物。
方法I-将硫醚氧化为亚砜和砜的一般方法
式(I)化合物(其中W代表SO(亚砜)或SO2(砜))可由式(I)化合物(其中W代表S(硫醚))通过已知于文献的方法通过氧化,例如在合适的溶剂或稀释剂中利用氧化剂而制备。合适的氧化剂为例如稀硝酸、过氧化氢、和过氧羧酸如间氯过苯甲酸。对于与的反应,合适的溶剂或稀释剂为惰性有机溶剂,通常为乙腈和卤化溶剂如二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷,以及水和醇如甲醇。
根据方法B或D,还可引入合适的苯胺R1-NH2或硼酸R1-B(OH)2,其中W代表SO或SO2。这些可在相应的前体(其中W代表S)的阶段中通过例如在WO 2013/092350中所述的文献已知的方法被氧化。
各种方法适用于制备对映体富集的亚砜,如G.E.O’Mahony et al.,在ARKIVOC(Gainesville,FL,United States),2011,1,1-110中所述:硫醚的金属催化非对称氧化,例如使用Ti(Oipr4)或VO(acac)2形式的钛或钒作为最常使用的催化剂来源,与手性配体和氧化物(如过氧叔丁醇(TBHP)、2-苯基丙-2-基氢过氧化物(CHP)或过氧化氢)共同使用;利用手性氧化剂或手性催化剂的非金属催化的非对称氧化;亚砜的电化学或生物非对称氧化以及动力学分解,以及亲核转变(根据Andersen's法)。
对映异构体还可由外消旋体例如通过借助手性HPLC的制备型分离来获得。
当下文提及到式(I)的化合物时,这还包括未被式(I)涵盖的表1中的那些化合物。
异构体
根据取代基的性质,式(I)的化合物可为几何异构体和/或旋光性异构体或不同组成的相应的异构体混合物的形式。这些立体异构体为,例如对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此,本发明包括纯的立体异构体和这些异构体的任意混合物。
方法和用途
本发明还涉及防治动物害虫的方法,其中使式(I)化合物作用于动物害虫和/或它们的生境上。动物害虫的防治优选在农业和林业以及材料保护中进行。优选地,从中排除用于人体或动物体的手术性或治疗性处理的方法和在人体或动物体上进行的诊断方法。
本发明还涉及式(I)化合物作为农药、尤其是作物保护剂的用途。
在本申请的上下文中,术语“农药”还始终包括术语“作物保护剂”。
鉴于良好的植物耐受性、适宜的恒温动物毒性和良好的环境相容性,式(I)化合物适于保护植物和植物器官抵抗生物和非生物胁迫因素,适于增加采收产量,适于提高采收材料的品质,以及适于防治在农业、园艺业、畜牧业、水产养殖业、林业、花园和休闲设施、存储产品和材料的保护以及在卫生区域中遇到的动物害虫,尤其是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作农药。它们对通常敏感和抗性的物种以及对所有或某些发育阶段有效。上述害虫包括:
来自节肢动物门(Arthropoda)的害虫,尤其是来自蛛形纲(Arachnida),例如,粉螨属种(Acarus spp.),例如粗脚粉螨(Acarus siro);枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni);刺皮节蜱属种(Aculops spp.);刺锈螨属种(Aculus spp.),例如佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali);钝眼蜱属种(Amblyomma spp.);山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis);锐缘蜱属种(Argasspp.);牛蜱属种(Boophilus spp.);短须螨属种(Brevipalpus spp.),例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);蚜苔螨(Bryobiagraminum)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa);刺尾蝎属种(Centruroides spp.);皮螨属种(Chorioptes spp.);鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae);屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae);革蜱属种(Dermacentor spp.);始叶螨属种(Eotetranychus spp.),例如核桃始叶螨(Eotetranychus hicoriae);梨上瘿螨(Epitrimerus pyri);真叶螨属种(Eutetranychus spp.),例如班氏真叶螨(Eutetranychus banksi);瘿螨属种(Eriophyesspp.),例如梨叶肿瘿螨(Eriophyes pyri);家食甜螨(Glycyphagus domesticus);红足土螨(Halotydeus destructor);半跗线螨属种(Hemitarsonemus spp.),例如茶半跗线螨(Hemitarsonemus latus)(=侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus));璃眼蜱属种(Hyalomma spp.);硬蜱属种(Ixodes spp.);毒蛛属种(Latrodectus spp.);斜蛛属种(Loxosceles spp.);秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis);Nuphersa属种;小爪螨属种(oligonychus spp.),例如Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychusilicis)、甘蔗小爪螨(Oligonychus indicus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychus yothersi);纯缘蜱属种(Ornithodorus spp.);禽刺螨属种(Ornithonyssusspp.);全爪螨属种(Panonychus spp.),例如桔全爪螨(Panonychus citri)(=Metatetranychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(=Metatetranychus ulmi);柑橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora);Platytetranychus multidigituli;侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);痒螨属种(Psoroptes spp.);扇头蜱属种(Rhipicephalusspp.);根嗜螨属种(Rhizoglyphus spp.);疥螨属种(Sarcoptes spp.);中东金蝎(Scorpiomaurus);狭跗线螨属种(Steneotarsonemus spp.),稻细螨(Steneotarsonemus spinki);跗线螨属种(Tarsonemus spp.),例如乱跗线螨(Tarsonemus confusus)、白跗线螨(Tarsonemus pallidus);叶螨属种(Tetranychus spp.),例如四点红蜘蛛(Tetranychuscanadensis)、朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani)、二斑叶螨(Tetranychus urticae);阿氏真恙螨(Trom biculaalf redd ugesi);Vaejovis属种;番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici);
来自唇足亚纲(Chilopoda)的害虫,例如,地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、蚰蜒属种(Scutigera spp.);
来自弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫,例如,武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)、绿圆跳虫(Sminthurus viridis);
来自倍足纲(Diplopoda)的害虫,例如,千足虫(Blaniulus guttulatus);
来自昆虫纲(Insecta)的害虫,例如来自蜚蠊目(Blattodea)的害虫,例如,东方蜚蠊(Blatta orientalis);亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国蜚蠊(Blattellagermanica);马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae);古巴蠊属种(Panchlora spp.);木蠊属种(Parcoblatta spp.);大蠊属种(Periplaneta spp.),例如美洲大蠊(Periplanetaamericana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae);棕带蜚蠊(Supella longipalpa);
来自鞘翅目(Coleoptera)的害虫,例如,条纹叶甲(Acalymma vittatum);菜豆象(Acanthoscelides obtectus);喙丽金龟属种(Adoretus spp.);杨树萤叶甲(Agelasticaalni);叩甲属种(Agriotes spp.),例如直条叩头虫(Agriotes linneatus)、金针虫(Agriotesmancus);小粉虫(Alphitobiusdiaperinus);马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis);家具窃蠹(Anobium punctatum);星天牛属种(Anoplophoraspp.);花象属种(Anthonomus spp.),例如棉铃象甲(Anthonomus grandis);圆皮蠹属种(Anthrenus spp.);长喙小象属种(Apion spp.);甘蔗金龟属种(Apogonia spp.);隐食甲属种(Atomaria spp.),例如甜菜隐食甲(Atomaria linearis);毛皮蠹属种(Attagenusspp.);Bariscaerulescens;恶条豆象(Bruchidius obtectus);豆象属种(Bruchus spp.),例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus);龟甲属种(Cassida spp.);菜豆莹叶甲(Cerotoma trifurcata);象甲属种(Ceutorrhynchus spp.),例如白菜籽龟象(Ceutorrhynchus assimilis)、油菜茎象甲(Ceutorrhynchus quadridens)、芜菁象甲(Ceutorrhynchus rapae);跳甲属种(Chaetocnema spp.),例如甘薯跳甲(Chaetocnemaconfinis)、Chaetocnema denticulata、玉米跳甲(Chaetocnema ectypa);Cleonusmendicus;宽胸叩头虫属种(Conoderus spp.);根颈象属种(Cosmopolites spp.),例如香蕉根茎象(Cosmopolites sordidus);新西兰草地蛴螬(Costelytra zealandica);叩甲属种(Ctenicera spp.);象虫属种(Curculio spp.),例如核桃象甲(Curculio caryae)、Curculio caryatrypes、榛子象甲(Curculio obtusus)、Curculio sayi;锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus);杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、芒果果核象甲(Cryptorhynchus mangiferae);细枝象属种(Cylindrocopturus spp.),密点细枝象(Cylindrocopturus adspersus)、Cylindrocopturus furnissi;皮蠹属种(Dermestes spp.);叶甲属种(Diabrotica spp.),例如黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根虫(Dia brotica barberi)、南方十一星叶甲食根亚虫(Dia brotica undecimpunctata howardi)、南方十一星黄瓜甲虫(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、西方玉米根叶甲(Diabroticavirgifera virgifera)、墨西哥玉米根叶甲(Diabrotica virgifera zeae);蛀野螟属种(Dichocrocis spp.);水稻铁甲(Dicladispa armigera);Diloboderus属种;食植瓢虫属种(Epilachna spp.),例如南瓜瓢虫(Epilachna borealis)、墨西哥豆象(Epilachnavarivestis);毛跳甲属种(Epitrix spp.),例如黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、茄子跳甲(Epitrixfuscula)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美国马铃薯跳甲(Epitrixsubcrinita)、块茎跳甲(Epitrix tuberis);钻孔虫属种(Faustinusspp.);裸蛛甲(Gibbium psylloides);阅角谷盗(Gnathocerus cornutus);菜心螟(Hellula undalis);黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator);寡节鳃金龟属种(Heteronyx spp.);Hylamorphaelegans;北美家天牛(Hylotrupes bajulus);紫苜蓿叶象(Hypera postica);蓝绿象(Hypomeces squamosus);咪小蠹属种(Hypothenemus spp.),例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、苹枝小囊(Hypothenemus obscurus)、毛竹小蠹(Hypothenemuspubescens);甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea);烟草甲(Lasiodermaserricorne);长头谷盗(Latheticusoryzae);波缘薪甲属种(Lathridius spp.);合爪负泥虫属种(Lema spp.);马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata);银潜蛾属种(Leucopteraspp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus);筒喙象属种(Lixus spp.);黄胸叶甲(Luperomorpha xanthodera);萤叶甲属种(Luperodesspp.);粉蠹属种(Lyctus spp.);美洲叶甲属种(Megascelis spp.);梳爪叩头虫属种(Melanotus spp.),例如Melanotus longulus oregonensis;油菜花露尾甲(Meligethesaeneus);鳃金龟属种(Melolontha spp.),例如大栗鳃角金龟(Melolontha melolontha);Migdolus属种;墨天牛属种(Monochamus spp.);Naupactus xanthographus;隐跗郭公虫属种(Necrobia spp.);黄蛛甲(Niptushololeucus);椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros);锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis);Oryzaphagus oryzae;耳象属种(Otiorhynchusspp.),例如苹果耳象(Otiorhynchus cribricollis)、苜蓿象鼻虫(Otiorhynchusligustici)、草莓耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、粗糙草莓根耳喙象(Otiorhynchusrugosostriarus)、黑葡萄耳象(Otiorhynchus sulcatus);小青花金龟(Oxycetoniajucunda);辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae);鳃角金龟属种(Phyllophaga spp.),鳃金龟(Phyllophaga helleri);条跳甲属种(Phyllotreta spp.),例如辣根条跳甲(Phyllotreta armoraciae)、西方黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、Phyllotreta ramosa、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata);日本弧丽金龟(Popillia japonica);象甲属种(Premnotrypes spp.);大谷蠹(Prostephanus truncatus);蚤跳甲属种(Psylliodesspp.),例如Psylliod es affinis、油菜金头跳甲(Psylliodeschrysocephala)、忽布跳甲(Psylliodes punctulata);蛛甲属种(Ptinus spp.);暗色瓢虫(Rhizobius ventralis);面炮蠹(Rhizopertha dominica);米象属种(Sitophilus spp.),例如麦子象鼻虫(Sitophilus granarius)、Sitophilus linearis、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais);尖隐喙象属种(Sphenophorus spp.);药材甲(Stegobium paniceum);茎干象属种(Sternechus spp.),例如豆茎象(Sternechuspaludatus);宽幅天牛属种(Symphyletes spp.);纤毛象属种(Tanymecus spp.),例如玉米象鼻虫(Tanymecus dilaticollis)、印度纤毛象(Tanymecus indicus)、甜菜灰象虫(Tanymecus palliatus);黄粉虫(Tenebrio molitor);大谷盗(Tenebrioidesmauretanicus);拟谷盗属种(Tribolium spp.),例如美洲黑拟谷盗(Tribolium audax)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum);斑皮蠹属种(Trogoderma spp.);籽象属种(Tychius spp.);脊虎天牛属种(Xylotrechus spp.);距步甲属种(Zabrus spp.),例如玉米距步甲(Zabrus tenebrioides);
来自双翅目(Diptera)的害虫,例如,伊蚊属种(Aedes spp.),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、刺扰伊蚊(Aedes vexans);潜蝇属种(Agromyza spp.),例如苜蓿斑潜蝇(Agromyza frontella)、美洲黍潜蝇(Agromyza parvicornis);按实蝇属种(Anastrepha spp.);按蚊属种(Anophelesspp.)、例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae);瘿蚊属种(Asphondylia spp.);果实蝇属种(Bactrocera spp.),例如瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)、东方果实蝇(Bactrocera dorsalis)、油橄榄果实蝇(Bactrocera oleae);花园毛蚊(Bibio hortulanus);红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina);地中海实蝇(Ceratitis capitata);摇蚊属种(Chironomus spp.);金蝇属种(Chrysomya spp.);斑虻属种(Chrysops spp.);高额麻虻(Chrysozonapluvialis);锥蝇属种(Cochliomya spp.);康瘿蚊属种(Contarinia spp.),例如葡萄瘿蚊(Contarinia johnsoni)、甘蓝瘿蚊(Contarinia nasturtii)、梨叶康瘿蚊(Contariniapyrivora)、向日葵瘿蚊(Contarinia schulzi)、高粱康瘿蚊(Contarinia sorghicola)、麦黄康瘿蚊(Contarinia tritici);嗜人瘤蝇(Cordylobia anthropophaga);环足摇蚊(Cricotopus sylvestris);库蚊属种(Culex spp.),例如尖音库蚊(Culex pipiens)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus);库蠓属种(Culicoides spp.);脉毛蚊属种(Culisetaspp.);黄蝇属种(Cuterebra spp.);橄榄实蝇(Dacus oleae);叶瘿蚊属种(Dasineuraspp.),例如油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae);地种蝇属种(Delia spp.),例如葱地种蝇(Delia antiqua)、麦地种蝇(Delia coarctata)、毛跗地种蝇(Delia florilega)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum);人皮蝇(Dermatobia hominis);果蝇属种(Drosophila spp.),例如黑腹果蝇(Drosphila melanogaster)、樱桃果蝇(Drosophilasuzukii);稻象属种(Echinocnemus spp.);厕蝇属种(Fannia spp.);胃蝇属种(Gasterophilus spp.);舌蝇属种(Glossina spp.);麻虻属种(Haematopota spp.);毛眼水蝇属种(Hydrellia spp.);大麦水蝇(Hydrellia griseola);种蝇属种(Hylemya spp.);虱蝇属种(Hippobosca spp.);皮蝇属种(Hypoderma spp.);斑潜蝇属种(Liriomyzaspp.),例如菜斑潜蝇(Liriomyza brassicae)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae);绿蝇属种(Lucilia spp.),例如铜绿蝇(Luciliacuprina);罗蛉属种(Lutzomyia spp.);曼蚊属种(Mansonia spp.);家蝇属种(Muscaspp.),例如家蝇(Musca domestica)、舍蝇(Musca domestica vicina);狂蝇属种(Oestrusspp.);瑞典麦秆蝇(Oscinella frit);拟长跑摇蚊属种(Paratanytarsus spp.);Paralauterborniella subcincta;泉蝇属种(Pegomya spp.),例如甜菜蝇(Pegomyabetae)、甜菜潜叶蝇(Pegomya hyoscyami)、悬钩子泉蝇(Pegomya rubivora);白蛉属种(Phlebotomus spp.);草种蝇属种(Phorbia spp.);伏蝇属种(Phormia spp.);酪蝇(Piophila casei);Prodiplosis属种;胡萝卜茎蝇(Psilarosae);绕实蝇属种(Rhagoletisspp.),例如东部樱桃实蝇(Rhagoletis cingulata)、核桃绕实蝇(Rhagoletis completa)、黑樱桃实蝇(Rhagoletis fausta)、西部樱桃实蝇(Rhagolefis indifferens)、蓝橘绕实蝇(Rhagoletis mendax)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella);麻蝇属种(Sarcophaga spp.);蚋属种(Simulium spp.),例如南方蚋(Simulium meridionale);螫蝇属种(Stomoxysspp.);虻属种(Tabanus spp.);根斑蝇属种(Tetanops spp.);大蚊属种(Tipula spp.),例如欧洲大蚊(Tipula paludosa)、牧场大蚊(Tipula simplex);
来自半翅目(Hemiptera)的害虫,例如,Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides);长头蝗(Acrida turrita);无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.),例如碗豆长管蚜(Acyrthosiphon pisum);Acrogonia属种;沫蝉属种(Aeneolamia spp.);隆脉木虱属种(Agonoscena spp.);欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodesproletella);甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis);软毛粉虱(Aleurothrixusfloccosus);Allocaridaramalayensis;芒果叶蝉属种(Amrasca spp.),例如Amrascabigutulla、叶蝉(Amrasca devastans);飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui);肾圆盾介壳虫属种(Aonidiella spp.),例如橘红肾圆盾介壳虫(Aonidiella aurantii)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、赤圆介壳虫(Aonidiella inornata);苏联黄粉蚜(Aphanostigmapiri);蚜属种(Aphis spp.),例如苹果黄蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphiscraccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、大豆蚜(Aphisglycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、常春藤蚜(Aphis hederae)、葡萄藤蚜(Aphisillinoisensis)、Aphis middletoni、鼠李马铃薯蚜(Aphis nasturtii)、夹竹桃蚜(Aphisnerii)、苹果蚜(Aphis pomi)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis viburniphila;葡萄叶蜂(Arboridia apicalis);Arytainilla属种;小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.);圆盾蚧属种(Aspidiotus spp.),例如常春藤圆盾蚧(Aspidiotus nerii);Atanus属种;茄沟无网蚜(Aulacorthum solani);烟粉虱(Bemisia tabaci);澳大利亚木虱(Blastopsyllaoccidentalis);Boreioglycaspis melaleucae;李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii);微管蚜属种(Brachycolus spp.);甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae);喀木虱属种(Cacopsylla spp.),例如梨木虱(cacopsylla pyricola);小褐稻虱(Calligyponamarginata);黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida);甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera);沫蝉科(Cercopidae);蜡蚧属种(Ceroplastes spp.);草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii);蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis);茶绿叶蜂(Chlorita onukii);台湾大蝗(Chondracris rosea);核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola);黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus);玉米叶蝉(Cicadulina mbila);Coccomytilus halli;软蚧属种(Coccus spp.),例如褐软蚧(Coccus hesperidum)、长椭圆软蚧(Coccus longulus)、橘软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡绿软蚧(Coccus viridis);隐瘤蚜(Cryptomyzusribis);Cryptoneossa属种;Ctenarytaina属种;角顶叶蝉属种(Dalbulusspp.);柑橘粉虱(Dialeurodes citri);柑橘木虱(Diaphorina citri);白背盾蚧属种(Diaspis spp.);草履介壳虫属种(Drosicha spp.);西圆尾蚜属种(Dysaphis spp.),例如Dysaphis apiifolia、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圆尾蚜(Dysaphistulipae);灰粉蚧属种(Dysmicoccus spp.);小绿叶蝉属种(Empoasca spp.),例如西部马铃薯叶蝉(Empoasca abrupta)、蚕豆小叶蝉(Empoasca fabae)、苹果小绿叶蝉(Empoascamaligna)、茄微叶蝉(Empoascasolana)、Empoasca stevensi;绵蚜属种(Eriosoma spp.),例如美洲绵蚜(Eriosoma americanum)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、梨根绵蚜(Eriosoma pyricola);斑叶蝉属种(Erythroneura spp.);Eucalyptolyma属种;褐木虱属种(Euphyllura spp.);殃叶蝉(Euscelis bilobatus);弗氏粉蚧属种(Ferrisia spp.);咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae);Glycaspis属种;银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa);假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata);桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis),桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni);吹绵蚧属种(Iceryaspp.),例如吹绵蚧(Icerya purchasi);片角叶蝉属种(Idiocerus spp.);扁喙叶蝉属种(Idioscopus spp.);灰飞虱(Laodelphax striatellus);蜡蚧属种(Lecaniumspp.),例如褐盔蜡蚧(Lecanium corni)(=Parthenolecanium corni);盾蚧属种(Lepidosaphesspp.),例如榆蛎盾蚧(Lepidosaphes ulmi);萝卜蚜(Lipaphis erysimi);斑衣蜡蝉(Lycorma delicatula);长管蚜属种(Macrosiphum spp.),例如马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、百合长管蚜(Macrosiphum lilii)、蔷薇长管蚜(Macrosiphumrosae);二点叶蜂(Macrosteles facifrons);突眼长蝽属种(Mahanarva spp.);高粱蚜(Melanaphis sacchari);Metcalfiella属种;Metcalfa pruinosa;麦无网蚜(Metopolophium dirhodum);黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis);Monelliopsispecanis;瘤蚜属种(Myzus spp.),例如冬葱蚜(Myzus ascalonicus)、梅瘤蚜(Myzuscerasi)、女贞瘤蚜(Myzus ligustri)、堇菜瘤蚜(Myzus ornatus)、桃蚜(Myzuspersicae)、烟蚜(Myzus nicotianae);莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri);黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.),例如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus);稻褐飞虱(Nilaparvata lugens);Oncometopia 属种;Orthezia praelonga;中华稻蝗(Oxya chinensis);Pachypsylla属种;杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae);木虱属种(Paratrioza spp.),例如马铃薯木虱(Paratriozacockerelli);片盾蚧属种(Parlatoria spp.);瘿绵蚜属种(Pemphigus spp.),例如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、Pemphigus populivenae;玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis);绵粉蚧属种(Phenacoccusspp.),例如美地绵粉蚧(Phenacoccus madeirensis);杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii);忽布疣蚜(Phorodon humuli);葡萄根瘤蚜属种(Phylloxeraspp.),例如Phylloxera devastatrix、警根瘤蚜(Phylloxera notabilis);苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae);臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.),例如橘臀纹粉蚧(Planococcus citri);Prosopidopsylla flava;梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis);桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona);粉蚧属种(Pseudococcus spp.),例如嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni);Psyllopsis属种;木虱属种(Psylla spp.),例如黄杨木虱(Psylla buxi)、苹果木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri);金小蜂属种(Pteromalusspp.);Pyrilla属种;笠圆盾蚧属种(Quadraspidiotus spp.),例如胡桃圆盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、杨笠圆盾蚧(Quadraspidiotus ostreaeformis)、梨圆盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus);Quesada gigas;平刺粉蚧属种(Rastroeoeeusspp.);缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.),例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum oxyacanthae)、稻缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、红腹缢管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale);黑盔蚧属种(Saissetia spp.),例如咖啡硬介壳虫(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、黑蜡蚧(Saissetiaoleae);葡萄带叶蝉(Scaphoideus titanus);麦二叉蚜(Schizaphis graminum);苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus);麦长管蚜(Sitobion avenae);长唇基飞虱属种(Sogata spp.);白背飞虱(Sogatellafurcifera);Sogatodes属种;三角蝶(Stictocephalafestina);树粉虱(Siphoninus phillyreae);Tenalaphara malayensis;Tetragonocephela属种;美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae);广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.);声蚜属种(Toxoptera spp.),例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus);温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum);尖翅木虱属种(Trioza spp.),例如柿木虱(Trioza diospyri);小叶蝉属种(Typhlocyba spp.);尖盾蚧属种(Unaspis spp.);葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii);么叶蝉属种(Zygina spp.);
来自异翅亚目(Heteroptera)的害虫,例如,南瓜缘蝽(Anasa tristis);拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.);Boisea属种;土长蝽属种(Blissus spp.);俊盲蝽属种(Calocoris spp.);斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida);异背长蝽属种(Caveleriusspp.);臭虫属种(Cimex spp.),例如Cimex adjunctus、热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、蝠臭虫(Cimex pilosellus);白瓣麦寄蝇属种(Collariaspp.);绿盲蝽(Creontiades dilutus);胡椒缘蝽(Dasynus piperis);Dichelopsfurcatus;厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti);棉红蝽属种(Dysdercus spp.);美洲蝽属种(Euschistus spp.),例如英雄美洲蝽(Euschistus heros)、褐臭蝽(Euschistusservus)、三色美洲蝽(Euschistus tristigmus)、广斑臭蝽(Euschistus variolarius);扁盾蝽属种(Eurygaster spp.);茶翅蝽(Halyomorpha halys);刺盲蝽属种(Heliopeltisspp.);Horcias nobilellus;稻缘蝽属种(Leptocorisa spp.);异稻缘蝽(Leptocorisavaricornis);Leptoglossus occidentalis;叶足缘蝽(Leptoglossus phyllopus);丽盲蝽属种(Lygocoris spp.),例如原丽盲蝽(Lygocoris pabulinus);草盲蝽属种(Lygusspp.),例如Lygus elisus、豆荚盲蝽(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris);蔗黑长蝽(Macropesexcavatus);黑摩盲蝽(Monalonionatratum);绿蝽属种(Nezara spp.),例如稻绿蝽(Nezara viridula);稻蝽属种(Oebalus spp.);方背皮蝽(Piesma quadrata);壁蝽属种(Piezodorus spp.),例如盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii);杂盲蝽属种(Psallus spp.);Pseudacysta persea;长红猎蝽属种(Rhodnius spp.);可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis);Scaptocoris castanea;黑蝽属种(Scotinophora spp.);梨冠网蝽(Stephanitis nashi);Tibraca属种;锥猎蝽属种(Triatoma spp.);
来自膜翅目(Hymenoptera)的害虫,例如,顶切叶蚁属种(Acromyrmex spp.);残青叶蜂属种(Athalia spp.),例如芜菁叶蜂(Athalia rosae);切叶蚁属种(Atta spp.);松叶蜂属种(Diprion spp.),例如类欧松叶蜂(Diprion similis);实叶蜂属种(Hoplocampaspp.),例如樱实叶蜂(Hoplocampa cookei)、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea);毛蚁属种(Lasius spp.);阿根廷蚁(Linepithema humile);小家蚁(Monomorium pharaonis);Sirex属种;红火蚁(Solenopsis invicta);臭蚁属种(Tapinoma spp.);树蜂属种(Urocerusspp.);胡蜂属种(Vespa spp.),例如黄边胡蜂(Vespa crabro);黑树蜂属种(Xeris spp.);
来自等足目(Isopoda)的害虫,例如,鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);
来自等翅目(Isoptera)的害虫,例如,家白蚁属种(Coptotermes spp.),例如台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus);堆角白蚁(Cornitermescumulans);堆砂白蚁属种(Cryptotermes spp.);楹白蚁属种(Incisitermes spp.);稻麦小白蚁(Microtermesobesi);土白蚁属种(Odontotermes spp.);散白蚁属种(Reticulitermesspp.),例如黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、西方散白蚁(Reticulitermeshesperus);
来自鳞翅目(Lepidoptera)的害虫,例如,小蜡螟(Achroiagrisella);桑剑纹夜蛾(Acronicta major);褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.),例如棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana);烦夜蛾(Aedia leucomelas);地老虎属种(Agrotis spp.),例如黄地老虎(Agrotissegetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon);波纹夜蛾属种(Alabama spp.),例如棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea);脐橙螟蛾(Amyelois transitella);条麦蛾属种(Anarsia spp.);干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.),例如大豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis);条小卷蛾属种(Argyroploce spp.);甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae);籼弄蝶(Borbocinnara);棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella);松尺蠖(Bupalus piniarius);蛀褐夜蛾属种(Busseola spp.);卷叶蛾属种(Cacoecia spp.);茶细蛾(Caloptiliatheivora);烟卷蛾(Capua reticulana);苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella);桃柱果蛾(Carposinaniponensis);冬尺蛾(Cheimatobia brumata);禾草螟属种(Chilo spp.),例如禾草螟(Chilo plejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis);色卷蛾属种(Choristoneuraspp.);葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella);纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerus spp.);稻纵卷叶螟(Cnaphalo crocismedinalis);云卷蛾属种(Cnephasia spp.);细蛾属种(Conopomorpha spp.);球颈象属种(Conotrachelus spp.);Copitarsia属种;小卷蛾属种(Cydia spp.),例如豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella);Dalaca noctuides;绢野螟属种(Diaphania spp.);小蔗螟(Diatraea saccharalis);钻夜蛾属种(Earias spp.);Ecdytolopha aurantium;南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus);非洲蔗螟(Eldana saccharina);粉斑螟属种(Ephestiaspp.),例如烟草粉螟(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella);叶小卷蛾属种(Epinotia spp.);苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana);荚斑螟属种(Etiellaspp.);棕卷蛾属种(Eulia spp.);女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella);黄毒蛾属种(Euprocfis spp.),例如褐尾蠹(Euproctis chrysorrhoea);切夜蛾属种(Euxoa spp.);脏切夜蛾属种(Feltia spp.);大蜡螟(Galleria mellonella);细蛾属种(Gracillariaspp.);小食心虫属种(Grapholitha spp.),例如梨小食心虫(Grapholita molesta)、杏小食心虫(Grapholitaprunivora);蚀叶野螟属种(Hedylepta spp.);铃夜蛾属种(Helicoverpa spp.),例如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、玉米穗虫(Helicoverpazea);实夜蛾属种(Heliothis spp.),例如烟芽夜蛾(Heliothis virescens);褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella);同斑螟属种(Homoeosoma spp.);长卷蛾属种(Homonaspp.);苹果巢蛾(Hyponomeuta padella);柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata);贪夜蛾属种(Laphygma spp.);茄黄斑螟蛾(Leucinodes orbonalis);潜叶蛾属种(Leucopteraspp.),例如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella);潜叶细蛾属种(Lithocolletis spp.),例如苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella);绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata);花翅小卷蛾属种(Lobesia spp.),例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana);白缘豆夜蛾(Loxagrotis albicosta);毒蛾属种(Lymantria spp.),例如舞毒蛾(Lymantria dispar);潜蛾属种(Lyonetia spp.),例如桃潜蛾(Lyonetia clerkella);黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria);豆荚野螟(Marucatestulalis);甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae);暮眼蝶(Melanitis leda);毛胫夜蛾属种(Mocis spp.);Monopisobviella;粘虫(Mythimnaseparata);Nemapogoncloacellus;水螟属种(Nymphula spp.);Oiketicus属种;麦秆夜蛾属种(Oria spp.);瘤丛螟属种(Orthaga spp.);秆野螟属种(Ostriniaspp.),例如欧洲玉米螟(Ostrinianubilalis);黑角负泥虫(Oulema melanopus)、稻负泥虫(Oulema oryzae);小眼夜蛾(Panolis flammea);稻弄蝶属种(Parnara spp.);红铃虫属种(Pectinophora spp.),例如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella);潜跳甲属种(Perileucoptera spp.);块茎蛾属种(Phthorimaea spp.),例如马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella);桔潜蛾(Phyllocnistis citrella);小潜细蛾属种(Phyllonorycter spp.),例如斑幕潜叶蛾(Phyllonorycter blancardella)、山楂潜叶蛾(Phyllonorycter crataegella);菜粉蝶属种(Pieris spp.),例如菜粉蝶(Pierisrapae);荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana);印度谷蛾(Plodia interpunctella);金翅夜蛾属种(Plusia spp.);小菜蛾(Plutella xylostella)(=Plutella maculipennis);小白巢蛾属种(Prays spp.);斜纹夜蛾属种(Prodenia spp.);烟草天蛾属种(Protoparcespp.);粘虫属种(Pseudaletia spp.),例如一星粘虫(Pseudaletia unipuncta);大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens);玉米螟(Pyraustanubilalis);薄荷灰夜蛾(Rachiplusianu);禾螟属种(Schoenobius spp.),例如Schoenobius bipunctifer;白禾螟属种(Scirpophaga spp.),例如稻白螟(Scirpophagainnotata);黄地老虎(Scotia segetum);蛀茎夜蛾属种(Sesamia spp.),例如大螟(Sesamia inferens);长须卷蛾属种(Sparganothis spp.);灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.),例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodopterapraefica;举肢蛾属种(Stathmopoda spp.);花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella);兴透翅蛾属种(Synanthedon spp.);安第斯马铃薯块茎蛾(Teciasolanivora);大显夜蛾(Thermesiagemmatalis);木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella);幕谷蛾(Tineola bisselliella);卷叶蛾属种(Tortrix spp.);毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella);粉夜蛾属种(Trichoplusia spp.),例如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni);三化螟(Tryporyza incertulas);番茄斑潜蝇(Tuta absoluta);灰蝶属种(Virachola spp.);
来自直翅目(Orthoptera)或跳跃亚目(Saltatoria)的害虫,例如,家蟋(Achetadomesticus);Dichroplus属种;蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.),例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa);蔗蝗属种(Hieroglyphus spp.);飞蝗属种(Locusta spp.),例如东亚飞蝗(Locusta migratoria);黑蝗属种(Melanoplus spp.),例如Melanoplusdevastator;乌苏里拟寰螽(Paratlanticus ussuriensis);沙漠蝗(Schistocercagregaria);
来自虱目(Phthiraptera)的害虫,例如,畜虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)、嚼虱属种(Trichodectes spp.);
来自啮虫目(Psocoptera)的害虫,例如,粉啮虫属种(Lepinotus spp.)、书虱属种(Liposcelis spp.);
来自蚤目(Siphonaptera)的害虫,例如,角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.),例如犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis);扰蚤(Pulex irritans);穿皮潜蚤(Tunga penetrans);印鼠客蚤(xenopsylla cheopsis);
来自缨翅目(Thysanoptera)的害虫,例如,玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus);稻蓟马(Baliothrips biformis);鲜食葡萄镰蓟马(Drepanothrips reuteri);Enneothripsflavens;花蓟马属种(Frankliniella spp.),例如烟褐花蓟马(Frankliniella fusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、苏花蓟马(Frankliniella schultzei)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、Frankliniellavaccinii、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi);阳蓟马属种(Heliothrips spp.);温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis);葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus);硬蓟马属种(Scirtothrips spp.);小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamomi);蓟马属种(Thrips spp.),例如南黄蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci);
来自衣鱼目(Zygentoma)(=缨尾目(Thysanura))的害虫,例如,栉衣鱼属种(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、斑衣鱼(Thermobia domestica);
来自综合纲(Symphyla)的害虫,例如,么蚰属种(Scutigerellaspp.),例如无斑点幺蚰(Scutigerella immaculata);
来自软体动物门(Mollusca)的害虫,特别是来自双壳纲(Bivalvia)的害虫,例如,贻贝属种(Dreissena spp.),
以及来自腹足纲(Gastropoda)的害虫,例如,阿勇蛞蝓属种(Arion spp.),例如黑蛞蝓(Arionater rufus);双脐螺属种(Biomphalaria spp.);泡螺属种(Bulinus spp.);野蛞蝓属种(Deroceras spp.),例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve);土蜗属种(Galbaspp.);椎实螺属种(Lymnaea spp.);钉螺属种(Oncomelania spp.);福寿螺属种(Pomaceaspp.);琥珀螺属种(Succinea spp.);
来自扁形动物门(Platyhelminthes)和线虫动物门(Nematoda)的动物寄生虫和人类寄生虫,例如,猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、异尖线虫属种(Anisakis spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、蛔虫属种(Ascarisspp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.)、贝利蛔虫属种(Baylisascaris spp.)、布鲁线虫属种(Brugia spp.)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、杯口属种(Cyathostoma spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、裂头绦虫属种(Diphyllobothrium spp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、噁丝虫属种(Dirofilariaspp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、蛲虫属种(Enterobius spp.)、真鞘属种(Eucoleus spp.)、片形吸虫属种(Fasciola spp.)、拟片形吸虫属种(Fascioloides spp.)、姜片虫属种(Fasciolopsis spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、筒线属(Gongylonema spp.)、三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、血矛线虫属种(Haemonchusspp.)、螺旋线虫属种(Heligmosomoides spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)、猪圆形属种(Hyostrongylus spp.)、光丝虫属种(Litomosoides spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、次睾吸虫属种(Metorchis spp.)、中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、蒙尼茨绦虫属种(Moniezia spp.)、缪勒线虫属种(Muellerius spp.)、板口线虫属种(Necatorspp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、日本圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、奥斯勒线虫属种(Oslerus spp.)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、Paracapillaria属种、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephala spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.)、冠丝虫属种(Stephanofilaria spp.)、冠尾线属种(Stephanurusspp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.)、圆线虫属种(Strongylus spp.)、比翼线虫属种(Syngamus spp.)、绦虫属种(Taenia spp.)、背带线虫属种(Teladorsagia spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocaraspp.)、毛线虫属种(Trichinella spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、鞭虫属种(Trichuris spp.)、钩虫属种(Uncinariaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.);
来自线虫动物门的植物害虫,即植物寄生性线虫,尤其是野外垫刃属种(Aglenchus spp.),例如居农野外垫刃线虫(Aglenchus agricola);粒线虫属种(Anguinaspp.),例如小麦粒瘿线虫(Anguina tritici);滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.),例如花生滑刃线虫(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae);刺线虫属种(Belonolaimus spp.),例如细小刺线虫(Belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、诺顿刺线虫(Belonolaimusnortoni);伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.),例如椰子红环腐线虫(Bursaphelenchus cocophilus)、Bursaphelenchus eremus、松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus);坏死线虫属种(Cacopaurus spp.),例如胡桃线虫(Cacopaurus pestis);小环线虫属种(Criconemella spp.),例如弯曲小环线虫(Criconemella curvata)、Criconemella onoensis、装饰小环线虫(Criconemella ornata)、Criconemella rusium、异盘中环线虫(Criconemellaxenoplax)(=Mesocriconema xenoplax);轮线虫属种(Criconemoides spp.),例如Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum;双垫刃属种(Ditylenchus spp.),例如续断双垫刃线虫(Ditylenchusdipsaci);锥线虫属种(Dolichodorus spp.);球异皮线虫属种(Globoderaspp.),例如马铃薯白线虫(Globoderapallida)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis);螺旋线虫属种(Helicotylenchus spp.),例如双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera);半轮线虫属种(Hemicriconemoides spp.);鞘线虫属种(Hemicycliophora spp.);异皮线虫属种(Heterodera spp.),例如燕麦异皮线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、甜菜异皮线虫(Heteroderaschachtii);纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.);长针线虫属种(Longidorus spp.),例如Longidorus africanus;根结线虫属种(Meloidogyne spp.),例如哥伦比亚根结线虫(Meloidogyne chitwoodi)、Meloidogyne fallax、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita);Meloinema属种;珍珠线虫属种(Nacobbus spp.);拟茎线虫属种(Neotylenchus spp.);拟滑刃线虫(Paraphelenchus spp.);拟毛刺线虫属种(Paratrichodorus spp.),例如微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor);短体线虫属种(Pratylenchus spp.),例如穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans);Pseudohalenchus属种;平滑垫刃属种(Psilenchus spp.);Punctodera属种;五沟线虫属种(Quinisulcius spp.);穿孔线虫属种(Radopholus spp.),例如柑橘穿孔线虫(Radopholuscitrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis);肾状线虫属种(Rotylenchulusspp.);盘旋线虫属种(Rotylenchus spp.);盾线虫属种(Scutellonema spp.);亚蛇形线虫属种(Subanguina spp.);轮胎虫属种(Trichodorus spp.),例如Trichodorusobtusus;原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus);矮化线虫属种(Tylenchorhynchus spp.),例如饰环矮化线虫(Tylenchorhynchus annulatus);垫刃线虫属种(Tylenchulus spp.),例如柑橘半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans);剑线虫属种(Xiphinema spp.),例如剑线虫(Xiphinema index)。
此外,还可以防治来自原生动物(Protozoa)亚门、球虫目(Coccidia)的害虫,例如艾美球虫属种(Eimeria spp.)。
在某些浓度或施用率下,式(I)的化合物还可任选地用作除草剂、安全剂、生长调节剂或用于改进植物特性的试剂,用作杀微生物剂或杀配子剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(类支原体生物体)和RLO(类立克次氏体生物体)的试剂。如果合适,它们还可用作合成其他活性成分的中间体或前体。
制剂
本发明还涉及作为农药的制剂和由其制备的使用形式,例如浸液、滴液和喷液,其包含至少一种式(I)的化合物。任选地,所述使用形式包含其他农药和/或改善作用的佐剂,如渗透剂,例如植物油(例如油菜籽油、葵花籽油)、矿物油(例如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物;和/或展着剂(spreader),例如烷基硅氧烷;和/或盐,例如有机或无机铵盐或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵;和/或保持促进剂,例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜儿胶聚合物;和/或保湿剂,例如丙三醇;和/或肥料,例如铵肥、钾肥或磷肥。
常规制剂为例如水溶性液体(SL)、乳剂浓缩剂(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些和其他可能的制剂类型例如被国际作物生命组织(Crop Life International)记载于以下文献中:农药说明书(Pesticide Specifications)、联合国粮农组织和世界卫生组织农药说明书开发与使用手册(Manual on development and use of FAO and WHO specifications forpesticides)、联合国粮农组织植物生产与保护文献-173(FAO Plant Production andProtection Papers 173)(由关于农药说明书的联合国粮农组织/世界卫生组织联合会议制订,2004,ISBN:9251048576)。所述制剂除包含一种或多种式(I)的化合物以外,还任选地包含其他农业化学活性化合物。
优选制剂或使用形式包含助剂,例如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂、增稠剂和/或其他助剂,例如佐剂。在本文中,佐剂为增强制剂的生物效应的组分,而其本身不具有任何生物效应。佐剂的实例为促进保持、扩散、对叶片表面的附着或渗透的试剂。
这些制剂以已知的方式制备,例如通过将式(I)的化合物与助剂(例如增量剂、溶剂和/或固体载体)和/或其他助剂(例如表面活性剂)混合来制备。所述制剂在合适的设施中制备,或在施用之前或施用过程中制备。
使用的助剂可为适用于将特定特性如某些物理、技术和/或生物学特性赋予式(I)的化合物的制剂或由这些制剂制得的使用形式(例如即用型农药,如喷液或拌种产品)的物质。
合适的增量剂为例如水、极性和非极性有机化学液体,例如选自芳族和非芳族烃(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适,其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、简单的且取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果所用的增量剂为水,则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。可用的液体溶剂主要为:芳族化合物,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳族烃或氯化脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,如环己烷或石蜡,例如石油馏分;矿物油和植物油;醇,如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
原则上,可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化的芳族烃或氯化的脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷、石蜡、矿物油馏分、矿物油和植物油;醇类,例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮类,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基亚砜;以及水。
原则上,可使用所有合适的载体。可用的载体尤其包括:例如,铵盐和粉碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土;和粉碎的合成材料如细分散的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐;树脂;蜡和/或固体肥料。同样可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的可用的载体包括:例如粉碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石,和无机和有机粗粉的合成颗粒,以及有机材料如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草秆的颗粒。
还可使用液化的气态增量剂或溶剂。特别合适的为在标准温度和大气压力下为气态的那些增量剂或载体,例如气溶胶推进剂气体,如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂或这些表面活性剂的混合物的实例为:聚丙烯酸盐;木素磺酸盐;苯酚磺酸盐或萘磺酸盐;环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物;磺基琥珀酸酯的盐;牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯);聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯;多元醇的脂肪酸酯;以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白质水解物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且如果在水中进行施用,则表面活性剂的存在是有利的。
可存在于制剂及由其衍生的使用形式中的其他助剂包括:染料,如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;以及营养素和痕量营养素如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐以及锌盐。
可存在的其他组分为稳定剂,如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改进化学和/或物理稳定性的其他试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
此外,所述制剂和由其衍生的使用形式还可包含,作为其他助剂的粘着剂(如羧甲基纤维素)以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物(如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯),或天然磷脂(如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂。其他可能的助剂为矿物油和植物油。
如果合适,所述制剂和由其衍生的使用形式中可存在其他助剂。这类添加剂的实例为香料、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、多价螯合剂(sequestrants)、络合剂、保湿剂、展着剂。通常,式(I)的化合物可与常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
可用的保持促进剂包括降低动力学表面张力的所有那些物质,例如磺基琥珀酸二辛酯;或提高粘弹性的所有那些物质,例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本文中,可用的渗透剂为常用于提高农业化学活性化合物向植物渗透的所有那些物质。在本文中,渗透性定义为其从(通常为水性的)施用液体和/或从喷雾涂层渗入植物的表皮从而增加活性成分在表皮中迁移的能力。可使用文献(Baur等,1997,PesticideScience 51,131-152)中记载的方法测定此特性。实例包括:醇烷氧基化物,如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,例如牛脂胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的式(I)的化合物,或更优选0.01重量%至95重量%的式(I)的化合物,最优选0.5重量%至90重量%的式(I)的化合物,基于制剂的重量计。
在由所述制剂制得的使用形式(特别是农药)中,式(I)的化合物的含量可在宽范围内变化。所述使用形式中的式(I)的化合物的浓度通常可为0.00000001重量%至95重量%的式(I)的化合物,优选0.00001重量%至1重量%,基于使用形式的重量计。施用以适于使用形式的常规方式进行。
混合物
式(I)的化合物还可以与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、微生物剂、有益物种(beneficial organisms)、除草剂、肥料、驱鸟剂、植物强壮素(phytotonics)、化学不孕剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物使用,从而由此例如拓宽作用谱、延长作用时间、提高作用速率、防止排斥或防止抗性进化。此外,这类活性化合物的组合可改善植物生长和/或对非生物因素(例如高温或低温)、对干旱或高含水量或土壤盐度的耐受性。还可改善开花和结果的性能、优化发芽能力和根发育、促进采收并提高产量、影响成熟、提高采收产品的品质和/或营养价值、延长采收产品的储存寿命和/或提高其可加工性。
此外,式(I)的化合物可以与其他活性化合物或化学信息素(如引诱剂和/或驱鸟剂和/或植物激活剂和/或生长调节剂和/或肥料)的混合物的形式存在。同样,式(I)的化合物也可以与试剂的混合物使用以改善植物特性例如生长、采收材料的产量和品质。
在本发明的具体实施方案中,在制剂或由这些制剂制备的使用形式中,式(I)的化合物以与其他化合物(优选下文所述的那些)的混合物存在。
如果下述化合物中的一种可以不同互变异构的形式存在,那么这些形式也包括在内,即使各自没有明确提及。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其通用名称识别的活性化合物是已知的,并记载于例如“农药手册(ThePesticide Mannual)”,第16版,British Crop Protection Concil 2012中或可在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上搜索。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如,氨基甲酸酯类,例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb);或有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯化物通道拮抗剂,例如环戊二烯有机氯类,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan);或苯基吡唑类(fiproles),例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂/电压门控钠通道阻断剂,例如,拟除虫菊酯类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯、d-反烯丙菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-s-环戊烯基异构体(bioallethrinS-cyclopentenyl isomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ξ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)异构体]、杀灭阿菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、扑灭司林(permethrin)、苯氧司林(phenothrin)[(1R)-反式异构体]、炔烯菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)-异构体]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin);或DDT;或甲氧氯(methoxychlor)。
(4)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂类,例如新烟碱(neonicotinoids),例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);或烟碱(nicotine)或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)或flupyradifurone。
(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构活化剂,例如多杀霉素类(spinosyns),例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯化物通道活化剂,例如阿凡曼菌素(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins),例如阿巴克丁(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物,例如保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene);或苯氧威(fenoxycarb);或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或非特异性的作用机理的活性化合物,例如卤代烷,例如溴甲烷和其他卤代烷;或氯化苦(chloropicrine);或硫酰氟(sulfuryl fluoride);或硼砂;或吐酒石。
(9)选择性拒食素,例如吡蚜酮(pymetrozine);或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin);或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspeciesaizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecieskurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspeciestenebrionis),以及BT植物蛋白:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂,ATP干扰剂,例如丁醚脲(diafenthiuron);或有机锡化合物,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide);或克螨特(propargite);或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)间断H质子梯度作用的氧化磷酸化解偶联剂,例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)0型几丁质生物合成抑制剂,例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)1型几丁质生物合成抑制剂,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮抑制剂(特别用于双翅目,即双翅类昆虫),例如,环丙马秦(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂,例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂,例如阿米曲士(amitraz)。
(20)复合物-III电子传递抑制剂,例如氟蚁腙(hydramethylnon);或灭螨醌(acequinocyl);或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物-I电子传递抑制剂,例如METI杀螨剂类,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad);或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。
(22)电压门控钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如特窗酸和特特拉姆酸衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物-IV电子传递抑制剂,例如膦类,例如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌;或氰化物。
(25)复合物-II电子传递抑制剂,例如唑螨氰(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。
(28)兰尼碱(ryanodine)受体效应物,例如二酰胺,例如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫酰胺(flubendiamide)。
具有未知的或不明确的作用机理的其他活性成分,例如afldopyropen、afoxolaner、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、flometoquin、氟噻虫砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、fluralaner、呋喃虫酰肼(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、pyflubumide、三氟甲吡醚(pyridalyl)、敌磺酸(pyrifluquinazon)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethyl fluthrin)、tetraniliprole、四氯虫苯甲酰胺(tetrachlorantraniliprole)、tioxazafen、triflumezopyrim和碘甲烷;以及基于坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)(I-1582,BioNeem,Votivo)的其他制剂,以及下列活性化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、{1′-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4′-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(已知于WO2003/106457)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(已知于WO2006/003494)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2009/049851)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基甲酸酯(已知于WO2009/049851)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(已知于WO2004/099160)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(已知于WO2003/076415)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(已知于WO2005/085216)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于CN102057925)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(已知于WO2010/129500)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷基(oxidothietan)-3-基)苯甲酰胺(已知于WO2009/080250)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺(已知于WO2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇酯(已知于WO2009/099929)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1--2-醇酯(已知于WO2009/099929)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(已知于CN101337940)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2008/134969)、3-[苯甲酰基(甲基)氨基]-N-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(已知于WO2010018714)、[2-(2,4-二氯苯基)-3-氧代-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]甲酸丁酯(已知于CN 102060818)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异噁唑-3-基]-N-[(Z)-甲氧基亚氨基甲基]-2-甲基苯甲酰胺(已知于WO2007/026965)、3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-酮(已知于WO2013/144213)、N-(甲磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-甲酰胺(已知于WO2012/000896)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺已知于WO2010/051926)。
杀真菌剂
本文中以其通用名称识别的活性化合物是已知的,并记载于例如“农药手册”中或互联网(例如:http://www.alanwood.net/pesticides)上。
如果存在合适的官能团,则所有(1)至(15)组中所列的杀真菌混合组分可任选地与相应的碱或酸形成盐。另外,如果互变异构体是可能的,(1)至(15)组中所列的杀真菌混合组分还包括互变异构体形式。
1)麦角固醇生物合成抑制剂,例如(1.01)4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、(1.02)阿扎康唑(azaconazole)、(1.03)联苯三唑醇(bitertanol)、(1.04)糠菌唑(bromuconazole)、(1.05)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.07)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.08)烯唑醇(diniconazole)、(1.09)M-烯唑醇(diniconazole-M)、(1.10)吗菌灵(dodemorph)、(1.11)吗菌灵乙酸盐(dodemorphacetate)、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)、(1.13)乙环唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)抑霉唑硫酸盐(imazalilsulphate)、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)、(1.29)种菌唑(ipconazole)、(1.30)叶菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifine)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazole)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病灵(piperalin)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)、(1.40)丙环唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草丹(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafin)、(1.49)氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)三唑醇(triadimenol)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨灵(triforin)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)精烯效唑(uniconazole-p)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚胺基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚胺基甲酰胺、(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.67)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.70)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.72)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.73)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.74)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.78)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.82)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.88)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.89)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.90)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.91)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.92)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.93)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.95)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇。
2)作用于复合物I或II的呼吸链抑制剂,例如(2.01)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.02)啶酰菌胺(boscalid)、(2.03)萎锈灵(carboxin)、(2.04)二氟林(diflumetorim)、(2.05)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.06)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.07)氟酰胺(flutolanil)、(2.08)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.09)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS与反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R、4S、9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S、4R、9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R、4S、9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S、4R、9S)、(2.18)灭锈胺(mepronil)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麦锈灵(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)(2.43)isofetamid、(2.44)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.45)N-(4′-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.46)N-(2′,4′-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.47)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.48)N-(2′,5′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.49)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.50)5-氟-1,3-二甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.51)2-氯-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.52)3-(二氟甲基)-N-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.53)N-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.54)3-(二氟甲基)-N-(4′-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.55)N-(4′-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.56)2-氯-N-(4′-乙炔基联苯-2-基)烟酰胺、(2.57)2-氯-N-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.58)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(2.59)5-氟-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.60)2-氯-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.61)3-(二氟甲基)-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.62)5-氟-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.63)2-氯-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]烟酰胺、(2.64)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.65)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.66)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.67)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.68)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.69)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.70)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
3)对复合物III的呼吸链抑制剂,例如(3.01)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.02)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.03)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.04)氰霜唑(cyazofamid)、(3.05)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.07)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.08)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.09)噁唑菌酮(famoxadon)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.11)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)烯肟菌胺(fenaminostrobin)、(3.28)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.29)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(3.30)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.31)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.33)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺。
4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如(4.01)苯菌灵(benomyl)、(4.02)多菌灵(carbendazim)、(4.03)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.04)乙霉威(diethofencarb)、(4.05)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.06)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.07)麦穗宁(fuberidazole)、(4.08)戊菌隆(pencycuron)、(4.09)噻苯哒唑(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
5)能具有多位点活性的化合物,例如,(5.01)波尔多混合液、(5.02)敌菌丹(captafol)、(5.03)克菌丹(captan)、(5.04)百菌清(chlorothalonil)、(5.05)氢氧化铜、(5.06)环烷酸铜、(5.07)氧化铜、(5.08)氯氧化铜(copper oxychloride)、(5.09)硫酸铜(2+)、(5.10)苯氟磺胺(dichlofluanid)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游离碱(dodinefreebase)、(5.14)福美铁(ferbam)、(5.15)氟灭菌丹(fluorfolpet)、(5.16)灭菌丹(folpet)、(5.17)双胍辛盐(guazatine)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatineacetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)双胍辛烷基苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、(5.22)代森锰铜(mancopper)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)、(5.24)代森锰(maneb)、(5.25)代森联(metiram)、(5.26)代森联锌(metiramzinc)、(5.27)喹啉铜(oxine-copper)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森锌(propineb)、(5.30)硫和硫制品,包括多硫化钙、(5.31)福美双(thiram)、(5.32)对甲抑菌灵(tolylfluanid)、(5.33)代森锌(zineb)、(5.34)福美锌(ziram)、(5.35)敌菌灵(anilazine)。
6))能够诱导宿主防御的化合物,例如(6.01)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.02)异噻菌胺(isotianil)、(6.03)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.04)噻酰菌胺(tiadinil)、(6.05)海带多糖(laminarin)。
7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂,例如(7.01)胺扑灭(andoprim)、(7.02)杀稻瘟菌素-S(blasticidin-S)、(7.03)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.04)春雷霉素(kasugamycin)、(7.05)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloridehydrate)、(7.06)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.07)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(7.09)氧四环素(oxytetracycline)、(7.10)链霉素(streptomycin)。
8)ATP产生抑制剂,例如,(8.01)三苯基乙酸锡(fentinacetate)、(8.02)三苯基氯化锡(fentinchloride)、(8.03)毒菌锡(fentinhydroxide)和(8.04)硅噻菌胺(silthiofam)。
9)细胞壁合成抑制剂,例如(9.01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.02)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.03)氟吗啉(flumorph)、(9.04)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.05)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.06)多抗霉素(polyoxins)、(9.07)多氧霉素(polyoxorim)、(9.08)有效霉素A(validamycinA)、(9.09)霜霉灭(valifenalate)、(9.10)多抗霉素B(polyoxinB)、(9.11)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮,(9.12)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂质和膜合成抑制剂,例如(10.01)联苯、(10.02)氯苯甲醚(chloroneb)、(10.03)氯硝胺(dicloran)、(10.04)敌瘟磷(edifenphos)、(10.05)土菌灵(etridiazole)、(10.06)碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、(10.07)异稻瘟净(iprobenfos)、(10.08)稻瘟灵(isoprothiolane)、(10.09)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)、(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成抑制剂,例如(11.01)环丙酰菌胺(carpropamid)、(11.02)双氯氰菌胺(diclocymet)、(11.03)氰菌胺(fenoxanil)、(11.04)四氯苯酞(phthalide)、(11.05)咯喹酮(pyroquilon)、(11.06)三环唑(tricyclazole)、(11.07)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
12)核酸合成抑制剂,例如(12.01)苯霜灵(benalaxyl)、(12.02)精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.03)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.04)柯罗泽尔昆(clozylacon)、(12.05)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.06)乙嘧酚(ethirimol)、(12.07)呋霜灵(furalaxyl)、(12.08)噁霉灵(hymexazole)、(12.09)甲霜灵(metalaxyl)、(12.10)高效霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinicacid)、(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
13)信号转导抑制剂,例如(13.01)乙菌利(chlozolinate)、(13.02)拌种咯(fenpiclonil)、(13.03)咯菌腈(fludioxonil)、(13.04)异菌脲(iprodione)、(13.05)腐霉利(procymidone)、(13.06)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.07)乙烯菌核利(vinclozolin)、(13.08)丙氧喹啉(proquinazid)。
14)充当解偶联剂的化合物,例如(14.01)乐杀螨(binapacryl)、(14.02)消螨普(dinocap)、(14.03)嘧菌腙(ferimzone)、(14.04)氟啶胺(fluazinam)、(14.05)消螨多(meptyldinocap)。
15)其他化合物,例如(15.001)苯噻清(benthiazole)、(15.002)3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氢-1,4,2-噻嗪-4-氧化物(bethoxazin)、(15.003)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.004)香芹酮(carvone)、(15.005)灭螨猛(quinomethionate)、(15.006)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.9)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)啶酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.011)棉隆(dazomet)、(15.012)咪菌威(debacarb)、(15.013)双氯酚(dichlorophen)、(15.014)哒菌清(diclomezin)、(15.015)野燕枯(difenzoquat)、(15.016)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquatmetilsulphate)、(15.017)二苯胺(diphenylamine)、(15.018)乙克霉特(Ecomate)、(15.019)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.020)氟酰菌胺(flumetover)、(15.021)氟酰亚胺(fluoroimide)、(15.022)磺菌胺(flusulfamide)、(15.023)氟噻菌灵(flutianil)、(15.024)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.025)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.026)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.027)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.028)人间霉素(irumamycin)、(15.029)磺菌威(methasulfocarb)、(15.030)异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、(15.031)苯菌酮(metrafenone)、(15.032)米多霉素(mildiomycin)、(15.033)纳他霉素(natamycin)、(15.034)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、(15.035)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.036)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、(15.037)奥施康定(oxyfenthiin)、(15.038)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、(15.039)苯氧司林(phenothrin)、(15.040)磷酸及其盐、(15.041)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.042)丙醇菌素钠(propanosine-sodium)、(15.043)丁吡吗啉(pyrimorph)、(15.044)吡咯尼林(pyrrolnitrin)、(15.045)tebufloquin、(15.046)叶枯酞(tecloftalam)、(15.047)甲磺菌胺(tolnifanid)、(15.048)咪唑嗪(triazoxide)、(15.049)水杨菌胺(trichlamid)、(15.050)氰菌胺(zarilamid)、(15.051)2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧代壬-7-基酯、(15.052)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.053)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.054)oxathiapiproline、(15.055)1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、(15.056)2,3,5,6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、(15.057)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.058)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫杂[2,3-c:5,6-c′]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.059)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.060)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.061)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.062)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并比喃-4-酮、(15.063)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.064)2-苯基苯酚和盐、(15.065)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.066)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲酸腈、(15.067)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.068)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.069)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.070)5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.071)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.072)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.073)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.074)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.075)N′-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚胺基甲酰胺、(15.076)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.077)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.078)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.079)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、(15.080)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘烟酰胺、(15.081)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.082)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.083)N′-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.084)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.085)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.086)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.087){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.088)吩嗪-1-羧酸、(15.089)喹啉-8-醇、(15.090)喹啉-8-醇硫酸酯(2∶1)、(15.091){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.092)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.093)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲磺酰基)缬氨酸酰胺、(15.094)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.095){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.096)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构体形式:4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.097)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.098)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.099)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.100)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.101)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.102)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.103)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.104)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.105)脱落酸、(15.106)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.107)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.108)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.109)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.110)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.111)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.112)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.115)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.116)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.117)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.118)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.119)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.120)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.121)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.125)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.126)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.127)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.128)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.129)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.130)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.131)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(15.132)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.133)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.134)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.135)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.136)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.137)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.138)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.139)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.140)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.141)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.142)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.143)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.144)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.145)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.146)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.147)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.148)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(15.150)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.151)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.152)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.153)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.154)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.155)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.156)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.157)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.158)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.159)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(15.160)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.161)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.162)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.163)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.164)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.165)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.166)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.167)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.168)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.169)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.170)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.171)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.172)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.173)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.174)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯。
作为混合组分的生物农药
式(I)的化合物可与生物农药结合。
生物农药尤其包括细菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物产生的包括蛋白质和次级代谢产物在内的产物。
生物农药包括细菌,如形成孢子的细菌、根部定殖细菌和起生物杀昆虫剂、杀真菌剂或杀线虫剂作用的细菌。
用作或可用作生物农药的这类细菌的实例为:
解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens),菌株FZB42(DSM231179);或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus),特别是蜡状芽孢杆菌菌株CNCM I-1562;或坚强芽孢杆菌,菌株I-1582(登录号CNCM I-1582);或短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus),特别是菌株GB34(登录号ATCC 700814)和菌株QST2808(登录号NRRL B-30087);或枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis),特别是菌株GB03(登记号ATCC SD-1397)或枯草芽孢杆菌菌株QST713(登录号NRRL B-21661)或枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登录号NRRL B-50421);苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis),特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(血清型H-14),菌株AM65-52(登录号ATCC1276),或苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种,特别是菌株ABTS-1857(SD-1372),或苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种菌株HD-1,或苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种菌株NB 176(SD-5428);穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans),巴斯德氏芽菌属种(Pasteuria spp.)(肾形线虫(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登录号ATCC SD-5834);细黄链霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(=QRD 31.013,NRRL B-50550);鲜黄链霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登录号NRRL 30232)。
用作或可用作生物农药的真菌和酵母的实例为:
球孢白僵菌(Beauveria bassiana),特别是菌株ATCC74040;盾壳霉(Coniothyrium minitans),特别是菌株CON/M/91-8(登录号DSM-9660);蜡蚧菌属种(Lecanicillium spp.),特别是菌株HROLEC12;蜡蚧轮枝菌(Lecanicillium lecanii),(原名为蜡蚧霉(Verticillium lecanii)),特别是菌株KV01;绿僵菌(Metarhiziumanisopliae),特别是菌株F52(DSM3884/ATCC90448);梅奇酵母菌(Metschnikowiafructicola),特别是菌株NRRLY-30752;玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(现名为:玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea)),特别是菌株IFPC200613,或菌株Apopka97(登录号ATCC20874);淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus),特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL89/030550);黄蓝状菌(Talaromyces flavus),特别是菌株V117b;深绿木霉(Trichoderma atroviride),特别是菌株SC1(登录号CBS122089);哈茨木霉(Trichodermaharzianum),特别是哈茨木霉rifaiT39(登录号CNCMI-952)。
用作或可用作生物农药的病毒的实例为:
棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summer fruit tortrix))颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella(codling moth))颗粒体病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpaarmigera(cotton bollworm))核型多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua(beet armyworm))mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda(fallarmyworm))mNPV、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis(非洲棉树叶虫(African cotton leafworm)))NPV。
还包括作为“接种菌”加入植物或植物部位或植物器官中并通过其特殊的性质来促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。实例包括:
土壤杆菌属种(Agrobacterium spp.);茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans);固氮螺菌属种(Azospirillum spp.)、固氮菌属种(Azotobacter spp.);短根瘤菌属种(Bradyrhizobium spp.);伯霍尔德杆菌属种(Burkholderia spp.),特别是洋葱伯霍尔德杆菌(Burkholderia cepacia)(原名为洋葱假单胞菌(Pseudomonascepacia));巨孢囊霉属种(Gigaspora spp.),或单孢巨孢囊霉(Gigaspora monosporum);球囊霉属种(Glomus spp.);蜡蘑属种(Laccaria spp.);布氏乳杆菌(Lactobacillusbuchneri);类球囊霉属种(Paraglomus spp.);彩色豆马勃(Pisolithus tinctorus);假单胞菌属种(Pseudomonas spp.);根瘤菌属种(Rhizobium spp.),尤其是三叶草根瘤菌(Rhizobiumtrifolii);须腹菌属种(Rhizopogon spp.);硬皮马勃属种(Sclerodermaspp.);乳牛杆菌属种(Suillus spp.);链霉菌属种(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物农药的植物提取物和由微生物产生的包括蛋白质和次级代谢产物的产物的实例为:
大蒜(Allium sativum);苦艾(Artemisia absinthium);印楝素(azadirachtin);Biokeeper WP;Cassia nigricans;苦皮藤素(Celastrus angulatus);美洲土荆芥(Chenopodium anthelminticum);几丁质(chitin);Armour-Zen;欧洲鳞毛蕨(Dryopterisfilix-mas);问荆(Equisetum arvense);Fortune Aza;Fungastop;Heads Up(奎奴亚藜皂苷(Chenopodium quinoa saponin)提取物);除虫菊/除虫菊酯类(Pyrethrins/Pyrethrins);苦木(Quassia amara);栎属(Quercus);皂树(Quillaja);Regalia;“RequiemTM杀昆虫剂”;鱼藤酮(rotenone);鱼尼丁(ryania)/兰尼碱(ryanodine);聚合草(Symphytum officinale);菊蒿(Tanacetum vulgare);百里香酚(thymol);Triact 70;TriCon;Tropaeulum majus;大荨麻(Urtica dioica);藜芦碱(Veratrin);白槲寄生(Viscum album);十字花科(Brassicaceae)提取物,尤其是油菜粉末或芥末粉。
作为混合组分的安全剂
式(I)化合物可与安全剂结合,所述安全剂例如解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
根据本发明可处理所有的植物和植物部位。在本文中,植物理解为意指所有的植物和植物种群,例如期望的和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物),例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程法或通过这些方法的结合而获得的植物,包括转基因植物且包括可受和不受植物育种权保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官,如芽、叶、花及根,实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎及根茎。植物部位还包括采收材料、以及无性与有性繁殖材料,例如插条、块茎、根茎、插穗(slips)和种子。
本发明用式(I)的化合物对植物和植物部位处理通过常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其环境、生境或贮存空间来进行,所述常规处理方法例如浸渍、喷洒、蒸发、雾化(fogging)、散布(scattering)、喷涂、注入,并且在繁殖材料的情况下,特别是种子的情况下,还可施用一层或多层包衣。
如上所述,可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理野生植物种和植物栽培种、或由常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而得到的那些及其部位。在另一个优选的实施方案中,处理通过基因工程方法——如果合适与常规方法相结合——而得到的转基因植物和植物栽培种(基因修饰的生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文作出解释。根据本发明特别优选处理各自为市售的常规栽培种的植物或使用中的植物。植物栽培种理解为意指通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“性状”)的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合株系
根据本发明优选的待处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程而获得的那些)包括通过基因修饰接受赋予这些植物特别有利的、有用的性状的基因材料的所有植物。这些特性的实例为更好的植物生长、对高温或低温提高的耐受性、对干旱或对水或土壤盐度水平提高的耐受性、增强的开花性能、使采收更容易、加速成熟、更高的产量、使采收物的品质更高和/或营养价值更高、使采收物的贮存性和/或可加工性更好。这些特性的其他和特别强调的实例为:由于例如在植物体内形成的毒素、特别是通过来自苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)在植物体内形成的毒素而提高的植物对动物和微生物害虫的抗性,例如抵抗昆虫、蛛形纲动物、线虫、螨虫、蛞蝓和蜗牛;以及例如通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子(elicitor)和抗性基因以及相应地表达的蛋白质和毒素而导致的植物对植物致病真菌、细菌和/或病毒提高的抗性;以及植物对某些活性除草化合物例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦(phosphinothricin)提高的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特性(“性状”)的基因也可在转基因植物中以彼此结合的方式存在。可述及的转基因植物的实例包括重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻、黑小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他品种的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、小麦、稻、马铃薯、棉花、甘蔗、烟草和油菜。特别强调的特性(“性状”)为提高的植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫以及蛞蝓和蜗牛的抗性。
作物保护——处理的类型
使用式(I)的化合物通过常规处理方法直接处理或通过作用于其环境、生境或储存空间来处理植物和植物部位,所述常规处理方法例如为浸渍、喷洒、喷雾、灌溉、蒸发、喷粉、雾化、撒播、发泡、喷涂、铺展(spreading-on)、注入、浇水(浸透)、滴灌,并且在繁殖材料,特别是种子的情况下,还通过通过结壳(incrusting)、用一层或多层包衣包覆等用于干燥种子处理、液体种子处理、浆液处理。此外,还可通过超低量法施用式(I)的化合物,或将式(I)的化合物的施用形式或其本身注入到土壤中。
优选植物的直接处理是叶施用,即将式(I)的化合物施用于叶子,其中应当根据所述害虫的侵染水平来调整处理频率和施用率。
在系统性活性化合物的情况下,式(I)的化合物也可通过根体系进入植物。因此通过使式(I)的化合物作用于植物的生境来处理植物。这可以例如通过以下方式来完成:浸透;混入土壤或营养液中,意指用式(I)的化合物的液体形式浸渍植物的位置(例如土壤或水培体系);或土壤施用,意指将固体形式(例如颗粒剂的形式)的式(I)的化合物引入至植物的位置。在水稻作物的情况下,这也可通过将固体施用形式(例如颗粒剂的形式)的式(I)的化合物计量加入到淹水的(flooded)水稻田来完成。
种子处理
长期以来通过处理植物的种子来防治动物害虫是已知的,并且是持续改进的主题。然而,种子处理牵涉一系列始终无法以令人满意的方式解决的问题。因此,期望开发用于保护种子和发芽植物的方法,所述方法在植物的储存过程中、播种后或出苗后免除或至少显著地减少农药的额外施用。此外,期望优化所使用的活性成分的量,从而为种子和发芽植物提供最佳保护,使其免受动物害虫的侵袭,而使用的活性成分不会损害植物本身。特别地,为了使用最少量的农药实现对种子和发芽植物的最佳保护,处理种子的方法还应考虑抵抗或耐受害虫的转基因植物固有的杀昆虫或杀线虫的特性。
因此,本发明还特别涉及通过用式(I)的化合物之一处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。本发明的用于保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法还包括这样的方法:其中种子用式(I)的化合物和混合组分在一次操作中同时处理或依序处理。其还包括这样的方法:其中种子用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理。
本发明还涉及式(I)的化合物用于种子处理以保护种子和所得植物免受动物害虫侵袭的用途。
本发明还涉及已用式(I)的化合物处理以免受动物害虫侵袭的种子。本发明还涉及已用式(I)的化合物和混合组分同时处理的种子。本发明还涉及已用式(I)的化合物和混合组分在不同时间处理的种子。在已用式(I)化合物和混合组分在不同时间处理的种子的情况下,各物质可以不同层存在于种子上。在此情况下,包含式(I)的化合物和混合组分的层可任选地被中间层隔开。本发明还涉及这样的种子,其中式(I)的化合物和混合组分已作为包衣的一部分或作为除包衣之外的其他一层或其他几层施用。
本发明还涉及这样的种子,其在用式(I)的化合物处理后,进行薄膜涂覆工艺以防止灰尘对种子的磨损。
系统地作用的式(I)的化合物的优点之一在于,通过处理种子,种子本身和由其所得的植物在出苗后皆受到保护以免受动物害虫的侵袭。这样,可无需在播种时或其后短时间内对作物立即进行处理。
另一优点是用式(I)的化合物处理种子可促进被处理的种子的发芽和出苗。
同样认为有利的是,式(I)的化合物还可尤其用于转基因种子。
此外,式(I)的化合物可与信号技术组合物结合使用,从而使得通过共生体(例如根瘤菌、菌根/或植物内生细菌或真菌)更好地移生(colonization),和/或优化固氮作用。
式(I)化合物适合于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言,包括以下植物的种子:谷物(例如,小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芸苔(canola)、油菜、甜菜(例如,糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、果实植物、草坪和观赏性植物。特别重要的是处理谷物(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、芸苔、油菜和稻的种子。
如上所述,用式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。这涉及通常包含至少一种异源基因的植物的种子,所述异源基因控制特别是具有杀昆虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。转基因种子中的异源基因可源自微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或者胶霉属(Gliocladium)。本发明特别适于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属种的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌。
在本发明的上下文中,将(I)的化合物施用于种子。优选在种子足够稳定以在处理过程中不发生损伤的状态下处理种子。通常,可在采收和播种之间的任何时间处理种子。通常使用已从植物中分离并且已除去穗轴、外壳、茎、表皮、毛或果实的果肉的种子。由此,例如,可使用已采收、清理且干燥至允许储存的含水量的种子。或者,也可使用在干燥后用例如水处理然后再干燥(例如灌注(priming))的种子。在稻的种子的情况下,也可使用例如已在水中浸泡到稻胚芽的某一阶段(鸡胸(pigeon breast)阶段)的种子,这可改善发芽以及使出苗更均匀。
当处理种子时,通常必须确保选择施用于种子的式(I)的化合物的量和/或其他添加剂的量,以使种子的发芽不会受到不利影响,或使得所得的植物不会受到损害。在活性成分在某些施用率下可表现出毒害植物效应的情况下,必须特别确保这一点。
通常,将式(I)的化合物以合适的制剂形式施用至种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的。
可将式(I)的化合物转化成常规拌种制剂,如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆液或用于种子的其他包衣组合物,以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂混合而制备,所述常规添加剂为,例如,常规增量剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料为常规用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料或可溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿且常规用于活性农用化学成分的制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸酯,如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为常规用于活性农用化学成分的制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂,或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂具体包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚,及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常规用于活性农用化学成分的制剂的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的胶粘剂包括可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯基酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler″Chemie derPflanzenschutz-and″,第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接或在先用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如,浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可用于对以下种子进行拌种:谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦的种子,以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子,或各种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释的使用形式也可用于转基因植物的拌种。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其制得的使用形式处理种子而言,常规的用于拌种的所有混合单元都是有用的。具体而言,拌种的过程是:将种子分批或以连续操作的方式置于混合器内,以其本身或预先用水稀释后加入特定的需要量的拌种制剂,并混合直到制剂均匀地分布在种子上。如果合适,之后进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。施用率由制剂中的式(I)的化合物的具体含量和种子决定。式(I)的化合物的施用率通常为0.001至50g/kg种子,优选0.01至15g/kg种子。
动物健康
在动物健康领域,即在兽医领域,式(I)的化合物对于动物寄生虫、特别是外寄生虫或内寄生虫有活性。术语“内寄生虫”尤其包括蠕虫和原生动物,如球虫目(coccidia)。外寄生虫通常且优选为节肢动物,尤其是昆虫和螨类。
在兽医领域,具有有利的恒温动物毒性的式(I)的化合物适于防治在动物繁育和畜牧业中遇到的在家畜、繁育动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物上的寄生虫。它们对寄生虫的所有发育阶段或特定发育阶段有活性。
农业家畜包括,例如,哺乳动物,如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿,以及特别是牛和猪;家禽,如火鸡、鸭、鹅,以及特别是鸡;例如在水产养殖中的鱼或甲壳动物;以及昆虫,如蜜蜂。
家养动物包括,例如,哺乳动物,如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂,以及特别是狗、猫;笼鸟;爬行动物;两栖动物和观赏鱼。
在一个优选实施方案中,将式(I)的化合物给予哺乳动物。
在另一个优选实施方案中,将式(I)的化合物给予禽类,即笼鸟,以及特别是家禽。
使用式(I)的化合物来防治动物寄生虫旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜜等的情况下),从而使得动物饲养更经济、更简单,并可实现更好的动物健康。
关于动物健康领域,术语“防治(control或controlling)”意指式(I)的化合物有效地将各寄生虫在被这类寄生虫感染的动物中的发生率降低至无害的程度。更具体而言,本文中的“防治”意指式(I)的化合物可杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
节肢动物包括:
虱目(Anoplurida),例如血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathusspp.)、虱属种(Pediculus spp.)、阴虱属种(Phtirus spp.)、盲虱属种(Solenopotesspp.);食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina),例如毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、禽虱属种(Menopon spp.)、巨羽虱属种(Trinotonspp.)、牛羽虱属种(Bovicola spp.)、Werneckiella属种、Lepikentron属种、畜虱属种(Damalina spp.)、嚼虱属种(Trichodectes spp.)、猫羽虱属种(Felicola spp.);双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如伊蚊属种(Aedesspp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、蚋属种(Simulium spp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、短蚋亚属种(Odagmia spp.)、维蚋亚属种(Wilhelmia spp.)、瘤虻属种(Hybomitra spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、麻虻属种(Haematopota spp.)、Philipomyia属种、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、家蝇属种(Musca spp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属种(Stomoxys spp.)、黑角蝇属种(Haematobia spp.)、莫蝇属种(Morellia spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、丽蝇属种(Calliphora spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、狂蝇属种(Oestrus spp.)、皮蝇属种(Hypoderma spp.)、胃蝇属种(Gasterophilus spp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属种(Lipoptena spp.)、蜱蝇属种(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrus spp.)、大蚊属种(Tipula spp.);蚤目(Siphonapterida),例如蚤属种(Pulex spp.)、栉头蚤属种(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属种(Tunga spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.);
异翅目(Heteropterida),例如臭虫属种(Cimex spp.)、锥猎蝽属种(Triatomaspp.)、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、锥蝽属种(Panstrongylus spp.);以及来自蜚蠊目(Blattarida)的公害害虫和卫生害虫。
节肢动物还包括:
蜱螨亚纲(Acari)(蜱螨目(Acarina))和后气门目(Metastigmata),例如软蜱科(Argasidae),如锐缘蜱属种(Argas spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属种(Otobius spp.);硬蜱科(Ixodidae),如硬蜱属种(Ixodes spp.)、花蜱属种(Amblyommaspp.)、扇头蜱属种(牛蜱属种)(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属种(Dermacentorspp.)、血蜱属种(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原属);中气门目(Mesostigmata),如皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、刺利螨属种(Raillietia spp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属种(Sternostoma spp.)、蜂螨属种(Varroa spp.)、蜂盾螨属种(Acarapis spp.);辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata)),例如蜂盾螨属种(Acarapis spp.)、姬螯螨属种(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、恙螨属种(Trombiculaspp.)、Neotrombiculla属种、Listrophorus属种;和粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),例如粉螨属种(Acarus spp.)、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、翅螨属种(Pterolichus spp.)、瘁螨属种(Psoroptes spp.)、皮螨属种(Chorioptes spp.)、耳疥螨属种(Otodectes spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、耳螨属种(Notoedres spp.)、鸟疥螨属种(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属种(Cytodites spp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)。
寄生性原生动物包括:
鞭毛纲(鞭毛虫纲)(Mastigophora(Flagellata)),例如锥虫科(Trypanosomatidae),例如,布氏锥虫(Trypanosoma b.brucei)、布氏冈比亚锥虫(T.b.gambiense)、布氏罗德西亚锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克氏锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、路氏锥虫(T.lewisi)、鲈鱼锥虫(T.percae)、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼原虫(Leishmaniabrasiliensis)、杜氏利什曼原虫(L.donovani)、热带利什曼原虫(L.tropica),例如毛滴虫科(Trichomonadidae),例如兰伯贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis);
肉鞭虫门(Sarcomastigophora)(根足总纲(Rhizopoda)),如内阿米巴科(Entamoebidae),例如,痢疾内阿米巴(Entamoeba histolytica);哈氏科(Hartmanellidae),例如,棘阿米巴属种(Acanthamoeba sp.)、哈氏属种(Harmanellasp.);
顶复门(Apicomplexa)(孢子虫纲(Sporozoa))如艾美球虫科(Eimeridae),例如,堆形艾美球虫(Eimeria acervulina)、腺样艾美球虫(E.adenoides)、阿拉巴马艾美球虫(E.alabamensis)、鸭艾美球虫(E.anatis)、鹅艾美球虫(E.anserina)、阿氏艾美球虫(E.arloingi)、阿沙塔艾美球虫(E.ashata)、奥博伦艾美球虫(E.auburnensis)、牛艾美球虫(E.bovis)、布氏艾美球虫(E.brunetti)、犬艾美球虫(E.canis)、青紫蓝兔艾美球虫(E.chinchillae)、鲱鱼艾美球虫(E.clupearum)、鸽艾美球虫(E.columbae)、弯曲艾美球虫(E.contorta)、克兰多尔氏艾美球虫(E.crandalis)、狄氏艾美球虫(E.debliecki)、分散艾美球虫(E.dispersa)、椭圆艾美球虫(E.ellipsoidales)、镰刀形艾美球虫(E.falciformis)、福氏艾美球虫(E.faurei)、黄色艾美球虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美球虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美球虫(E.hagani)、肠艾美球虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美球虫(E.irresidua)、唇艾美球虫(E.labbeana)、勒氏艾美球虫(E.leucarti)、大型艾美球虫(E.magna)、巨型艾美球虫(E.maxima)、中型艾美球虫(E.media)、珠鸡艾美球虫(E.meleagridis)、珠鸡和缓米堤艾美球虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美球虫(E.mitis)、毒害艾美球虫(E.necatrix)、雅氏艾美球虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美球虫(E.ovis)、小型艾美球虫(E.parva)、孔雀艾美球虫(E.pavonis)、穿孔艾美球虫(E.perforans)、锥艾美球虫(E.phasani)、梨形艾美球虫(E.piriformis)、早熟艾美球虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美球虫(E.scabra)、艾美球虫属种(E.spec.)、斯氏艾美球虫(E.stiedai)、猪艾美球虫(E.suis)、禽艾美球虫(E.tenella)、树艾美球虫(E.truncata)、特鲁特艾美球虫(E.truttae)、朱氏艾美球虫(E.zuernii)、球虫属种(Globidium spec.)、贝氏等孢子球虫(Isospora belli)、犬等孢子球虫(I.canis)、猫等孢子球虫(I.felis)、俄亥俄等孢子球虫(I.ohioensis)、芮氏等孢子球虫(I.rivolta)、等孢子球虫属种(I.spec.)、猪等孢子球虫(I.suis),囊等孢虫属种(Cystisospora spec.),隐孢子虫属种(Cryptosporidium spec.),特别是微小隐孢子虫(C.parvum);如弓形虫科(Toxoplasmadidae),例如鼠弓形虫(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、犬新孢子虫(Neospora caninum)、贝斯虫(Besnoitia besnoitii);如肉孢子虫科(Sarcocystidae),例如牛犬肉孢子虫(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子虫(S.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(S.ovicanis)、羊猫肉孢子虫(S.ovifelis)、S.neurona、肉孢子虫属种(S.spec.)、猪人肉孢子虫(S.suihominis),如Leucozoidae,例如Leucozytozoon simondi,如疟原虫科(Plasmodiidae),例如伯氏疟原虫(Plasmodiumberghei)、噁性疟原虫(P.falciparum)、三日疟原虫(P.malariae)、卵形疟原虫(P.ovale)、间日疟原虫(P.vivax)、疟原虫属种(P.spec.);如梨质纲(Piroplasmea),例如阿根廷巴贝虫(Babesiaargentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属种(B.spec.)、小泰勒虫(Theileria parva),泰勒虫属种(Theileria spec.),如匿虫亚目(Adeleina),例如犬肝簇虫(Hepatozoon canis)、肝簇虫属种(H.spec.)。
病原性内寄生虫,其为蠕虫,包括扁形动物(Platyhelmintha)(例如单殖亚纲(Monogenea)、绦虫(cestode)和吸虫(Trematode))、线虫类、棘头虫纲(Acanthocephala)和舌形虫属(Pentastoma)。这些包括:
单殖亚纲:例如:三代虫属种(Gyrodactylus spp.)、指环虫(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属种(Polystoma spp.);
绦虫:假叶目(Pseudophyllidea),例如:裂头属种(Diphyllobothrium spp.)、迭宫绦虫属种(Spirometra spp.)、裂头绦虫属种(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属种(Ligula spp.)、吸叶绦虫属种(Bothridium spp.)、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporusspp.);
圆叶目(Cyclophyllidea),例如:中殖孔绦虫属种(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephala spp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocehala spp.)、蒙尼绦虫属种(Moniezia spp.)、繸体绦虫属种(Thysanosomsa spp.)、曲子宫绦虫属种(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellina spp.)、斯泰勒绦虫属种(Stilesia spp.)、鸣绦虫属种(Cittotaenia spp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiella spp.)、带绦虫属种(Taenia spp.)、棘球绦虫属种(Echinococcus spp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigera spp.)、代凡绦虫属种(Davainea spp.)、瑞利绦虫属种(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepis spp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepis spp.)、棘叶绦虫属种(Echinocotylespp.)、双睾绦虫属种(Diorchis spp.)、复孔绦虫属种(Dipylidium spp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiella spp.)、复孔绦虫属种(Diplopylidium spp.);
吸虫:复殖亚纲(Digenea),例如:双穴吸虫属种(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属种(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridium spp.)、短咽吸虫属种(Brachylaima spp.)、棘口吸虫属种(Echinostoma spp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmus spp.)、低颈吸虫属种(Hypoderaeum spp.)、片形吸虫属种(Fasciolaspp.)、片形吸虫属种(Fasciolides spp.)、姜片吸虫属种(Fasciolopsis spp.)、环腔吸虫属种(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelum spp.)、同端盘吸虫属种(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoron spp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoron spp.)、巨盘吸虫属种(Gigantoctyle spp.)、菲策吸虫属种(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属种(Gastrothylacus spp.)、背孔吸虫属种(Notocotylus spp.)、下弯吸虫属种(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、阔盘吸虫属种(Eurytema spp.)、隐孔吸虫属种(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、表孔吸虫属种(Collyriclum spp.)、侏形吸虫属种(Nanophyetusspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属种(Metorchis spp.)、异形吸虫属种(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属种(Metagonimusspp.);
线虫:毛形科(Trichinellida),例如:鞭虫属种(Trichuris spp.)、毛细线虫属种(Capillaria spp.)、Paracapillaria属种、优鞘属种(Eucoleus spp.)、Trichomosoides属种、毛线虫属种(Trichinella spp.);
垫刃目(Tylenchida),例如:细丝鲶属种(Micronema spp.)、类圆线虫属种(Strongyloides spp.);
小杆亚目(Rhabditida),例如:圆线虫属种(Strongylus spp.)、三齿属种(Triodontophorus spp.)、食道齿属种(Oesophagodontus spp.)、毛线属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalus spp.)、柱咽属种(Cylindropharynx spp.)、杯口线虫属种(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus属种、杯冠属种(Cylicostephanus spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、冠尾线属种(Stephanurus spp.)、钩口线虫属种(Ancylostoma spp.)、钩虫属种(Uncinaria spp.)、板口线虫属种(Necator spp.)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、球头线虫属种(Globocephalus spp.)、比翼线虫属种(Syngamus spp.)、杯口属种(Cyathostoma spp.)、后圆线虫属种(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属种(Muellerius spp.)、原圆线虫属种(Protostrongylus spp.)、新圆线虫属种(Neostrongylus spp.)、囊尾线虫属种(Cystocaulus spp.)、肺圆属种(Pneumostrongylusspp.)、Spicocaulus属种、麂圆线虫属种(Elaphostrongylus spp.)、拟马鹿圆线虫属种(Parelaphostrongylus spp.)、环体线虫属种(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma属种、奥斯勒线虫属种(Oslerus spp.)、血管圆线虫属种(Angiostrongylus spp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属种(Filaroides spp.)、副类丝虫属种(Parafilaroides spp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylus spp.)、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、胃线虫属种(Ostertagia spp.)、背带线虫属种(Teladorsagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagia spp.)、古柏线虫属种(Cooperia spp.)、日圆线虫属种(Nippostrongylus spp.)、似绕体线虫属种(Heligmosomoides spp.)、细颈线虫属种(Nematodirus spp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylus spp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomum spp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanus spp.);
旋尾目(Spirurida),例如:尖尾线虫属种(Oxyuris spp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(Passalurus spp.)、管状线虫属种(Syphacia spp.)、无刺线虫属种(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.);蛔虫属种(Ascaris spp.)、弓蛔线虫属种(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属种(Toxocara spp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascaris spp.)、副蛔虫属种(Parascaris spp.)、异尖线虫属种(Anisakis spp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridia spp.);颚口线虫属种(Gnathostoma spp.)、泡翼线虫属种(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属种(Thelazia spp.)、筒线虫属种(Gongylonema spp.)、丽线虫属种(Habronema spp.)、副柔线属种(Parabronema s pp.)、德拉西线虫属种(Draschia spp.)、龙线虫属种(Dracunculus spp.)、冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilaria spp.)、腹腔丝虫属种(Setaria spp.)、罗阿丝虫属种(Loa spp.)、噁丝虫属种(Dirofilaria spp.)、光丝虫属种(Litomosoides spp.)、布鲁线虫属种(Brugia spp.)、吴策线虫属种(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属种(onchocercaspp.)、旋毛线虫属种(Spirocerca spp.);
棘头虫纲(Acanthocephala):寡棘吻目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchis spp.);多形目(Polymorphida),例如:细颈棘头虫属种(Filicollis spp.);念珠目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属种(Moniliformis spp.);
棘吻目(Echinorhynchida),例如,棘头虫属种(Acanthocephalus spp.)、棘吻虫属种(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoides spp.);
舌形动物门(Pentastoma):洞头虫目(Porocephalida),例如,舌形虫属种(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养中,式(I)的化合物以合适制剂的形式通过本领域通常已知的方法(如经肠内、胃肠外、经皮或鼻途径)给药。给药可为预防性的或治疗性的。
因此,本发明的一个实施方案涉及式(I)的化合物作为药物的用途。
另一个方面涉及式(I)的化合物作为抗体内寄生虫剂,特别是杀蠕虫剂(helminthicidal agent)或抗原生动物剂(antiprotozoic agent)的用途。式(I)的化合物适于用作抗体内寄生虫剂、尤其是杀蠕虫剂或抗原生动物剂,例如用于动物繁育、动物畜牧业、动物圈养和卫生领域中。
另一个方面还涉及式(I)的化合物作为抗体外寄生虫剂、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途。另一个方面涉及式(I)的化合物作为抗体外寄生虫剂、特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂的用途,例如用于动物畜牧业、动物繁育、动物圈养或卫生领域中。
病媒防治
式(I)的化合物还可用于病媒的防治。在本发明的上下文中,病媒为能将病原体(例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌)从贮主(植物、动物、人类等)传播到宿主的节肢动物,尤其是昆虫或蛛形纲动物。病原体可被机械地传播(例如通过无刺蝇的沙眼)至宿主或在注入后被传播(例如通过蚊子的疟原虫)至宿主。
病媒和它们传播的疾病或病原体的实例为:
1)蚊子
-疟蚊:疟疾、丝虫病;
-库蚊:日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、蠕虫的传播;
-伊蚊:黄热病、登革热、丝虫病、其他病毒性疾病;
-蚋科:蠕虫的传播,特别是旋盘尾丝虫(onchocerca volvulus)
2)虱子:皮肤感染、流行性斑疹伤寒;
3)跳蚤:鼠疫、地方性斑疹伤寒;
4)蝇:昏睡病(锥虫病);霍乱、其他细菌性疾病
5)螨:螨病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体疸、土拉菌病、圣路易斯型脑炎、蜱传脑炎(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean-Congo haemorrhagic fever)、包柔氏螺旋体病(borreliosis);
6)蜱:borellioses如杜通氏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱传脑炎、Q热(伯内特考克斯体(Coxiella burnetii))、巴贝西虫病(babesioses)(犬巴贝虫(Babesiacaniscanis))。
在本发明的上下文中,病媒的实例为可将植物病毒传播至植物的昆虫,例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马。能传播植物病毒的其他病媒为蛛状螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中,病媒的其他实例为能将病原体传播至动物和/或人的昆虫和蛛形纲动物,如蚊,尤其是伊蚊属、按蚊属例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾)和库蚊属;虱;跳蚤;苍蝇;螨虫和蜱。
如果式(I)的化合物具有破抗性(resistance-breaking),则也可进行病媒防治。
式(I)的化合物适用于预防通过病媒传播的疾病和/或病原体。因此,本发明的另一个方面为式(I)的化合物在例如农业、园艺、林业、花园和休闲设施中,以及在材料和储藏产品的保护中用于病媒防治的用途。
工业材料保护
式(I)的化合物适合用于保护工业材料免受昆虫的侵袭或破坏,所述昆虫例如来自鞘翅目(Coleoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鳞翅目(Lepidoptera)、啮虫目(Psocoptera)和衣鱼目(Zygentoma)。
在本文中,工业材料理解为意指无生命材料,如优选塑料、胶粘剂、胶料、纸类和卡片、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。特别优选本发明的用于保护木材的用途。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物与至少一种其他杀昆虫剂和/或至少一种杀真菌剂共同使用。
在另一个实施方案中,式(I)的化合物以即用型农药的形式存在,即它们无需其他修饰即可应用于所述材料上。特别地,合适的其他杀昆虫剂或杀真菌剂为上述那些。
出人意料地,还已发现,式(I)的化合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体(特别是船体、筛、网、建筑物、系泊用具和信号系统)免受污损。式(I)的化合物也可单独地或与其他活性化合物结合用作为防污剂。
卫生领域中动物害虫的防治
式(I)的化合物适合用于防治卫生领域中的动物害虫。更具体而言,本发明可用于家用领域、卫生领域和储藏产品的保护中,特别是用于防治在封闭空间(例如住所、工厂车间、办公室、车辆舱室)中遇到的昆虫、蛛形纲动物和螨。为了防治动物害虫,将式(I)的化合物单独使用或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于家用杀昆虫剂产品中。式(I)的化合物对抗敏感物种和抗性物种以及对所有发育阶段均有效。
这些害虫包括以下害虫:例如蛛形纲;蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(opiliones);唇足亚纲和倍足亚纲;昆虫纲的蜚蠊目、鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目(Phthiraptera)、啮虫目、跳跃亚目(Saltatoria)或直翅目、蚤目和衣鱼目;以及软甲亚纲的等足目。
在用于扩展的诱饵或饵站(bait station)中,以下列形式施用:例如,气雾剂、无压喷雾产品如泵喷雾剂及雾化喷雾剂、自动弥雾系统、烟雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无动力或无源的蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶;作为颗粒剂或粉末剂。
方法和中间体的说明
下文中的制备实施例和用途实施例说明本发明,而非限制本发明。
产品通过1H NMR谱和/或LC-MS(液相色谱质谱联用)表征。
logP值按照OECD Guideline 117(EC Directive 92/69/EEC)通过HPLC(高效液相色谱法)使用反相(RP)柱(C18)由以下方法测定:
[a]酸性范围内的LC-MS测定用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含有0.1%甲酸)作为洗脱剂在pH 2.7下进行;线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。
[b]中性范围内的LC-MS测定用0.001摩尔的碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱剂在pH 7.8下进行;线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。
用已知logP值的无支链的烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准(logP值基于保留时间通过两个连续烷酮之间的线性内插来确定)。
NMR谱使用安装有流动探头(体积60μl)的Bruker Avance 400进行测定。在个别情况下,NMR谱使用Bruker Avance II 600进行测量。
所选实施例的1HNMR数据以1H-NMR峰列表的形式给出。对于每个信号峰,首先列出以ppm计的δ值以及然后在圆括号中列出信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度对通过分号彼此分隔列出。
因此,对于一个实施例,峰列表采取以下形式:
δ1(强度1);δ2(强度2);……..;δi(强度i);……;δn(强度n)
在NMR谱的输出实施例中,尖峰信号的强度与以cm计的信号高度相关,并且示出了信号强度的真实比例。在宽峰信号的情况下,可在光谱中示出数个峰值或信号中值及其与最强信号相比的相对强度。
对于1H NMR谱的化学位移的校正,我们使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移,特别是在DMSO测定光谱的情况下。因此,在NMR峰列表中,可出现但并不一定出现四甲基硅烷峰。
1H NMR峰列表与常规1H NMR输出相似,因此通常包含在常规NMR解析中列出的所有峰。
此外,与常规1H NMR输出类似,它们可示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样由本发明提供)的信号、和/或杂质的峰。
在显示在溶剂和/或水的δ范围内的的化合物信号中,我们的1HNMR峰列表示出了标准溶剂峰(例如DMSO-d6中的DMSO峰)和水的峰,它们通常具有平均较高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰的平均强度通常比目标化合物(例如纯度>90%)的峰的强度更低。
这类立体异构体和/或杂质是特定的制备方法特有的。因此,它们的峰可根据“副产物指纹(by-product fingerprint)”来有助于识别我们的制备方法的再现性。
如果需要,通过已知方法(MestreC,ACD模拟,并且使用经验估算的期望值)计算目标化合物的峰的专业人员可任选地使用其他强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离与从常规1H NMR解析中挑选相关峰相似。
1HNMR峰列表的其他细节可参见研究公开数据库(ResearchDisclosureDatabase)第564025号。
6-取代的2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶的合成
6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶的合成
步骤1:N-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲酰胺
在0℃,将吡啶-3-羰酰氯盐酸盐(16.4g,92.0mmol)于乙腈(300ml)中的悬浮液加入到4,6-二氯吡啶-3-胺(5.00g,30.7mmol)于乙腈(120ml)和吡啶(20ml)的溶液中。在室温下将反应混合物搅拌16h。随后,加入水,并将混合物用氢氧化钠水溶液(1M)碱化并用乙酸乙酯萃取。过滤合并的有机相,并获得沉淀物。将沉淀物干燥,由此分离出2.86g(纯度100%,产率35%)的N-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲酰胺。将滤液用Na2SO4干燥并减压除去溶剂。这进一步得到5.44g(纯度92%,产率61%)的N-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲酰胺。
1H-NMR(400.0MHz,d6-DMSO):δ=9.165(6.91);9.159(7.23);8.789(4.49);8.785(4.83);8.777(4.84);8.773(4.80);8.659(16.00);8.354(2.63);8.349(4.29);8.344(2.75);8.334(2.88);8.329(4.55);8.325(2.84);7.924(15.29);7.873(1.12);7.599(3.76);7.587(3.77);7.580(3.76);7.567(3.55);7.436(0.98);5.824(0.61);3.338(5.11);2.673(0.37);2.508(44.55);2.504(58.18);2.500(44.49);2.331(0.39);1.869(4.38);0.008(2.46);-0.000(60.03);-0.007(3.70)。
步骤2:6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶
将N-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲酰胺(1.00g,3.73mmol)和五硫化磷(2.48g,6.00mmol)于甲苯(30ml)的悬浮液在回流下搅拌7h并在100℃下搅拌16h。然后再将悬浮液在回流下搅拌6h并在室温下搅拌16h。为了后处理,加入丙酮(15ml)、水(3.6ml)和磷酸氢二钠(2.12g,14.9mmol)并在室温下将混合物搅拌1h。向反应混合物中加入水和CH2Cl2,将相分离并将水相用CH2Cl2反复萃取。将合并的有机相用Na2SO4干燥并减压除去溶剂。将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/环己烷0∶100→30∶70)色谱分离。得到118mg(纯度100%,产率13%)的6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶。
1H-NMR(400.0MHz,d6-DMSO):δ=9.320(8.4);9.316(8.3);9.208(15.1);9.207(16.0);8.824(6.5);8.820(7.2);8.812(7.0);8.808(7.1);8.529(4.0);8.523(5.4);8.519(4.1);8.509(4.3);8.503(5.7);8.499(4.2);8.479(15.2);8.477(16.0);8.318(0.3);7.678(5.0);7.677(5.3);7.666(5.0);7.665(5.2);7.658(5.0);7.657(5.1);7.646(4.7);7.645(4.9);3.329(84.3);2.678(0.7);2.673(1.0);2.669(0.8);2.526(2.9);2.513(52.1);2.509(103.2);2.504(136.0);2.500(102.6);2.335(0.6);2.331(0.9);2.326(0.7);1.397(0.7);1.259(0.3);1.231(2.7);0.853(0.3);0.146(0.9);0.022(0.5);0.008(7.6);0.000(180.8);-0.008(8.8);-0.150(0.8)。
2-(3-吡啶基)-6-(三氟甲基)噻唑并[4,5-c]吡啶的合成
Step 1:N-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]吡啶-3-甲酰胺
类似于合成N-(4,6-二氯-3-吡啶基)吡啶-3-甲酰胺来合成N-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]吡啶-3-甲酰胺。为此,将4-氯-6-(三氟甲基)吡啶-3-胺(250mg,1.27mmol)、吡啶-3-羰酰氯盐酸盐(680mg,3.81mmol)和吡啶(0.82ml,10mmol)于乙腈中的溶液在室温下搅拌24h。不需要过滤合并的有机相。得到363mg(纯度94%,产率89%)的N-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]吡啶-3-甲酰胺。
1H-NMR(400.0MHz,d6-DMSO):δ=10.821(5.90);9.223(0.34);9.175(7.03);9.170(7.16);9.002(12.60);8.972(0.34);8.967(0.34);8.834(4.61);8.830(5.03);8.222(4.87);8.818(4.91);8.437(0.42);8.372(2.70);8.368(4.21);8.363(2.79);8.352(2.92);8.348(4.43);8.343(2.82);8.303(16.00);7.641(3.81);7.628(3.78);7.621(3.70);7.609(3.52);3.331(76.45);2.677(0.46);5.672(0.64);2.668(0.49);2.525(1.75);2.508(74.87);2.503(98.15);2.499(73.19);2.334(0.46);2.330(0.62);2.326(0.46);0.008(1.02);-0.000(29.36);-0.008(1.15)。
步骤2:2-(3-吡啶基)-6-(三氟甲基)噻唑并[4,5-c]吡啶(实施例3)
将N-[4-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]吡啶-3-甲酰胺(338mg,1.12mmmol)和2,4-双-(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(464mg,1.15mmol)于甲苯(20ml)中的悬浮液在110℃下搅拌16h。然后加入饱和NaHCO3溶液,并将反应混合物用CH2Cl2反复萃取。将合并的有机相用Na2SO4干燥,并减压除去溶剂。将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/环己烷0∶100→40∶60)色谱分离。得到两个级分的2-(3-吡啶基)-6-(三氟甲基)噻唑并[4,5-c]吡啶:152mg(纯度100%,产率48%)和70mg(纯度93%,产率21%)。
1H-NMR(400.0MHz,d6-DMSO):δ=9.520(13.3);9.374(7.6);9.372(8.1);9.368(8.2);9.367(7.8);8.952(16.0);8.847(6.5);8.843(7.2);8.835(7.0);8.831(7.1);8.585(4.0);8.581(5.1);8.579(4.9);8.575(4.1);8.565(4.3);8.561(5.2);8.559(5.3);8.555(4.1);7.698(5.0);7.696(5.0);7.686(4.9);7.684(4.9);7.678(4.9);7.676(4.9);7.666(4.7);7.664(4.7);3.333(38.7);2.680(0.4);2.675(0.6);2.671(0.5);2.528(1.4);2.524(2.2);2.515(32.7);2.511(67.7);2.506(90.0);2.502(65.9);2.497(32.7);2.337(0.4);2.333(0.6);2.328(0.4);1.397(1.5);0.008(0.4);0.000(13.6);-0.009(0.5)。
2-(吡啶-2-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-甲酸甲酯的合成
步骤1:4,6-二溴吡啶-3-胺
在0-5℃下,将溴化钠(21.87g,212.4mmol)和溴酸钠(63.76g,425.0mmol)于(400ml)水中的溶液加入到吡啶-3-胺(20.0g,0.213mol)于乙腈(200ml)的溶液中。然后,伴随冷却,在30分钟内加入硫酸(由浓硫酸20.84g(212.5mmol)和200ml水制备)。在5℃下将混合物搅拌1h并过滤,并将残余物用饱和NaHCO3溶液(200ml)和水(200ml)洗涤并减压干燥。得到40.0g(定量)的粗产品,其无需进一步纯化即可进行后续反应。
步骤2:N-(4,6-二溴-3-吡啶基)吡啶-3-甲酰胺
将草酰氯(61.86g,487.4mmol)和二甲基甲酰胺(1.19g,16.3mmol)加入到吡啶-3-甲酸(20.00g,162.5mmol)于CH2Cl2(200ml)的溶液中。将混合物在室温下搅拌3h,然后减压除去溶剂。将所得酰基氯溶于CH2Cl2(100ml)中。
将4,6-二溴吡啶-3-胺(40.9g,164mmol)溶于CH2Cl2(200ml)中,并加入三乙胺(49.3g,487mmol)。将混合物在室温下搅拌10min,然后缓慢加入该酰基氯溶液。将反应混合物在室温下搅拌16h,减压除去溶剂,并通过柱层析在硅胶(梯度:乙酸乙酯/石油醚:50∶50→75∶25)上色谱分离残余物。得到20.0g(产率34%)的N-(4,6-二溴-3-吡啶基)吡啶-3-甲酰胺。
步骤3:6-溴-2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶
将N-(4,6-二溴-3-吡啶基)吡啶-3-甲酰胺(20.0g,56.0mmol)和2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(33.99g,84.03mmol)于1,4-二噁烷(200ml)中的混合物在110℃下搅拌3h。然后减压除去溶剂,并将残余物用乙酸乙酯(200ml)和二甲基甲酰胺(50ml)洗涤。得到10.0g(产率61%)的6-溴-2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶。
步骤4:2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-甲酸甲酯
将三乙胺(10.4g,103mmol)和1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(5.01g,6.85mmol)加入到6-溴-2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶(10.0g,34.2mmol)于THF(300ml)、二甲基甲酰胺(150ml)和甲醇(150ml)的溶液中。将反应混合物在一氧化碳气氛(3.1巴)下在70℃下搅拌16h,然后减压除去溶剂。将残余物通过柱层析在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/石油醚50∶50→75∶25)色谱分离。得到5.0g(产率54%)的2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-甲酸甲酯。
MS:m/z272.0[M+H+]
合成2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-羧酸的酰胺的一般方法
将2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-甲酸甲酯(300mg,1.11mmol)和三甲基硅醇钾(171mg,1.33mmol)于THF(8ml)中的溶液在30℃下搅拌16h。减压除去溶剂,并将残余物溶于二甲基甲酰胺(5ml)中。加入1-[双(二甲胺)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶3-氧化物六氟磷酸盐(422mg,1.33mmol)和乙基二异丙胺(0.58ml,3.33mmol),并将混合物在30℃下搅拌30min。然后加入所述胺(1.33mmol),再将混合物在30℃下搅拌16h,然后减压除去溶剂。为了分离产物,通过HPLC纯化反应混合物。
2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-胺的合成
步骤1:[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]氨基甲酸叔丁酯
在氮气气氛下,将6-溴-2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶(10.0g,34.2mmol)、氨基甲酸叔丁酯(6.63g,51.3mmol)、Cs2CO3(33.46g,103.7mmol)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基氧杂蒽(3.96g,6.84mmol)和Pd(OAc)2(3.96g,6.85mmol)于1,4-二噁烷(100ml)中的混合物在80℃下搅拌2h。然后减压除去溶剂。将残余物用水(100ml)稀释并用乙酸乙酯(3x100ml)萃取。将合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥并过滤。减压除去溶剂,并将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/环己烷20∶80→40∶60)色谱分离。得到7.00g(63%)的[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]氨基甲酸叔丁酯。
MS:m/z328.9[M+H+]
步骤2:2-(吡啶-2-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-胺
将三氟乙酸(25ml)加入到[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]氨基甲酸叔丁酯(7.00g,21.3mmol)于CH2Cl2(100ml)的溶液中。将混合物在30℃下搅拌6h,然后减压除去溶剂。残余物(6.80g)无需进一步纯化即可用于后续反应中。
合成2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-胺的酰胺的一般方法
将1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(575mg,3.00mmol)和N,N-二甲基吡啶-4-胺(732mg,5.99mmol)加入到2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-胺(684mg,2.00mmol)和所述酸(4.00mmol)于二氯甲烷(5ml)的溶液中。将反应混合物在30℃下搅拌16h,并减压除去溶剂。将水(10ml)加入到残余物中,并将混合物用乙酸乙酯(3x10ml)萃取。将合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥并过滤。减压除去溶剂,并将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/环己烷30∶70→60∶40)色谱分离。得到2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-胺的酰胺。
甲基化2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-胺的仲酰胺的一般方法
将氢化钠(1.1当量)加入到所述酰胺(200mg,1.0当量)于二甲基甲酰胺(4ml)的溶液中,并将混合物在30℃下搅拌30min。然后加入碘甲烷(1.0当量),并再将混合物在30℃下搅拌30min。将氯化铵饱和水溶液(1ml)加入到反应混合物中并减压除去溶剂。为了分离产物,通过HPLC纯化反应混合物。
将苯基三氟甲基硫醚氧化为苯基三氟甲基亚砜的一般方法
将三氟甲基硫化物(1.0当量)和间-氯过苯甲酸(1.0当量)于CH2Cl2(3ml)中的溶液在30℃下搅拌16h。减压除去溶剂,并将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:甲醇/CH2Cl20∶100→5∶95)色谱分离。然后再将产物通过HPLC(流动相包含甲酸)纯化。
将苯基三氟甲基硫醚氧化为苯基三氟甲基砜的一般方法
将三氟甲基硫化物(1.0当量)和间氯过苯甲酸(2.0当量)于CH2Cl2(3ml)的溶液在30℃下搅拌16h。减压除去溶剂,并将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:甲醇/CH2Cl20∶100→5∶95)色谱分离。然后再将产物通过HPLC(流动相包含甲酸)纯化。
实施例1:6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶
类似于WO 2010/071819的反应步骤,将水(0.65ml)和1,2-二甲氧基乙烷(2.65ml)加入到6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶(48mg,0.19mmol)、[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]硼酸(94mg,0.35mmol)、碳酸钠(62mg,0.58mmol)和四(三苯基膦)钯(6.7mg,5.8μmol)的混合物中。将反应混合物用氩流反复冲洗,并密封容器。将反应混合物在CEM Discover微波反应器中在140℃下加热40min,并在冷却至室温后,通过深度过滤器(其用乙酸乙酯冲洗)过滤。反应总共进行两次,并将批料在纯化之前合并。减压除去溶剂后,将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/环己烷0∶100→50∶50)色谱分离。得到126mg(纯度94%,产率70%)的6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶。
1H-NMR(400.0MHz,d6-DMSO):δ=9.493(15.5);9.492(16.0);9.346(8.7);9.341(8.9);8.823(6.6);8.820(7.4);8.811(7.0);8.808(7.3);8.708(14.0);8.552(3.5);8.547(5.2);8.542(3.9);8.532(3.8);8.526(5.5);8.522(4.0);8.319(0.6);8.266(8.3);8.247(8.4);8.017(0.4);7.997(0.4);7.684(5.0);7.672(4.9);7.664(4.9);7.652(4.7);7.413(7.2);7.395(0.6);7.383(7.2);7.366(0.4);5.953(0.4);3.969(3.6);3.943(11.3);3.917(11.8);3.891(4.1);3.334(357.1);2.677(1.3);2.673(1.8);2.669(1.4);2.526(4.6);2.513(103.0);2.508(210.4);2.504(282.1);2.499(239.3);2.414(2.0);2.362(0.6);2.335(1.5);2.331(1.9);2.326(1.5);1.990(0.7);1.398(3.3);1.231(0.4);1.176(0.4);0.243(0.7);0.146(0.7);0.008(5.2);0.000(155.3);-0.008(6.3);-0.150(0.7)。
实施例2:6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶
在0℃,将间氯过苯甲酸(70%纯度,49mg,0.20mmol)加入到6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶(90mg,0.19mmol)于CH2Cl2(2ml)的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌2h,然后加入饱和碳酸钠溶液。15分钟后,将相分离,将水相用CH2Cl2萃取,并将合并的有机相经硫酸钠干燥。减压除去溶剂。将粗产品用CH2Cl2反复洗涤,干燥后得到28mg(纯度95%,产率31%)的6-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)苯基]-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶。
1H-NMR(400.0MHz,d6-DMSO):δ=9.528(5.7);9.526(5.7);9.352(3.3);9.348(3.4);8.826(2.6);8.823(2.8);8.810(6.9);8.667(3.1);8.647(3.2);8.557(1.4);8.553(2.0);8.548(1.5);8.537(1.5);8.532(2.1);8.528(1.5);7.687(1.8);7.676(1.9);7.669(1.9);7.657(1.8);7.509(2.6);7.478(2.6);5.758(0.5);4.264(0.8);4.254(0.5);4.236(1.0);4.227(1.4);4.209(0.5);4.199(1.4);4.172(0.4);4.157(0.4);4.130(1.3);4.103(1.4);4.093(0.9);4.075(0.6);4.066(0.8);3.331(49.8);2.672(0.6);2.508(75.1);2.504(95.6);2.499(73.1);2.460(16.0);2.383(0.4);2.330(0.6);0.000(54.6)。
实施例4:4-[2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]吗啉
类似于WO 2007/148093的反应步骤,将甲苯(0.46ml)加入到6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶(75mg,0.30mmol)、吗啉(40μl,0.46mmol)、乙酸钯(II)(3.4mg,15μmol)、rac-(2,2′-双(二苯基瞵基)-1,1′-联萘)(3.8mg,6μmol)和叔丁醇钠(44mg,0.46mmol)的混合物中。将氩气流通过混合物20分钟使反应混合物除去溶解氧,然后在110℃下搅拌16h。在冷却至室温后,减压除去溶剂。将水加入到残余物中,并将混合物用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥,减压除去溶剂,并将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/环己烷0∶100→100∶0)色谱分离。得到14mg(纯度95%,产率15%)的4-[2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]吗啉。
1H-NMR(400.0MHz,d6-DMSO):δ=9.219(6.2);9.214(6.2);8.949(12.7);8.745(4.6);8.741(5.2);8.733(4.9);8.729(5.1);8.413(2.8);8.408(3.8);8.403(3.0);8.393(3.1);8.388(4.2);8.383(3.1);8.318(0.3);7.620(3.8);7.608(3.8);7.600(3.7);7.590(3.3);7.588(3.6);7.569(12.1);3.760(10.8);3.749(16.0);3.736(14.3);3.551(13.6);3.538(15.5);3.527(10.7);3.331(129.2);2.677(0.7);2.673(0.9);2.668(0.7);2.526(2.2);2.512(49.9);2.508(103.0);2.504(137.8);2.499(103.2);2.495(53.3);2.335(0.6);2.330(0.9);2.326(0.7);1.990(0.5);1.250(0.4);1.232(0.4);0.008(0.6);0.000(18.1);-0.008(0.8)。
实施例6:6-(2-吡啶基)-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶
类似于Journal of Organic Chemistry(2010),75,8830-8832的反应步骤,将2-二环己基膦基-2′,4′,6′-三异丙基联苯(15mg,31μmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(7.4mg,8.1μmol)于THF(2.3ml)的溶液在氩气下在65℃下搅拌10min。撤去加热浴并加入6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶(100mg,0.40mmol)。然后逐滴加入2-吡啶基溴化锌于THF(0.5M,1.21ml,0.6mmol)的溶液,并将反应混合物在65℃下搅拌16h。此后,再加入于THF(0.5M,1.21ml,0.6mmol)中的2-二环己基膦基-2′,4′,6′-三异丙基联苯(15mg,31μmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(7.4mg,8.1μmol)和2-吡啶基溴化锌。再将反应混合物在65℃下搅拌16h,然后加入NaHCO3半饱和溶液。将相分离,并将水相用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用水洗涤并用Na2SO4干燥,并且减压除去溶剂。将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/环己烷0∶100→70∶30)色谱分离。得到10mg(纯度95%,产率8%)的6-(2-吡啶基)-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶。
1H-NMR(601.6MHz,CDCl3):δ=9.432(16.0);9.431(15.3);9.345(8.4);9.343(8.5);9.055(15.3);9.054(14.5);8.784(6.0);8.781(6.3);8.776(6.3);8.773(6.0);8.717(5.4);8.715(5.5);8.709(5.6);8.708(5.3);8.541(7.1);8.528(7.4);8.438(3.6);8.435(5.1);8.431(3.6);8.424(3.8);8.421(5.2);8.418(3.6);7.885(3.3);7.882(3.3);7.872(5.8);7.870(5.8);7.859(3.4);7.857(3.3);7.507(4.5);7.506(4.5);7.499(4.6);7.498(4.5);7.4934(4.6);7.4925(4.5);7.486(4.3);7.358(3.9);7.356(3.9);7.350(4.0);7.348(4.3);7.345(4.2);7.344(3.8);7.338(3.7);7.336(3.5);7.264(32.0);2.618(0.9);1.627(8.9);1.334(0.7);1.307(0.6);1.293(0.7);1.285(1.2);1.253(6.4);0.890(0.7);0.879(1.3);0.867(0.7);0.845(0.4);0.005(0.5);0.000(10.8).
实施例17:N-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]丙酰胺
将3-(甲基硫烷基)-N-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]丙酰胺(1.0当量)和间氯过苯甲酸(2.0当量)于CH2Cl2(5ml)的溶液在30℃下搅拌16h。减压除去溶剂,并将残余物通过HPLC(流动相包含甲酸)纯化。得到3-(甲基磺酰基)-N-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]丙酰胺。
将氢化钠(1.1当量)加入到3-(甲基磺酰基)-N-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]丙酰胺(1.0当量)于二甲基甲酰胺(4ml)溶液中,并且将混合物在30℃下搅拌0分钟。然后加入碘甲烷(1.0当量),并且再将混合物在30℃下搅拌0min。将氯化铵饱和水溶液(1ml)加入到反应混合物中并减压除去溶剂。为了分离N-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-[2-(吡啶-3-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基]丙酰胺,将反应混合物通过HPLC(流动相包含甲酸)纯化。
实施例26:2-(吡啶-3-基)-6-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基][1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶
类似于Journal of Organic Chemistry(2004),69,5578-5587的反应步骤,在氩气下,将6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶(101mg,0.41mmol)、反式-N,N′-二甲基环己烷-1,2-二胺(22μl,0.14mmol)和脱气的甲苯(1ml)加入到碘化铜(I)(13mg,68μmol)、3-(三氟甲基)-1H-吡唑(46mg,0.34mmol)和碳酸钾(98mg,0.71mmol)的混合物中。将容器密封,并将反应混合物在120℃下总共搅拌10h并在100℃下搅拌30h。在冷却至室温后,加入乙酸乙酯,并将混合物通过深度过滤器(其随后用乙酸乙酯冲洗)过滤。减压除去溶剂,并将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/环己烷0∶100→50∶50)色谱分离。然后将产物通过制备型薄层色谱法(流动相:CH2Cl2/MeOH 40∶1)再次分离。得到1.8mg(纯度100%,产率2%)的2-(吡啶-3-基)-6-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基][1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶。
实施例27:2-(吡啶-3-基)-6-(吡咯烷-1-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶
将6-氯-2-(3-吡啶基)噻唑并[4,5-c]吡啶(50mg,0.20mmol)、吡咯烷(17μl,0.20mmol)和碳酸钾(32mg,0.23mmol)于2.6ml二甲基甲酰胺中的溶液在80℃下搅拌过夜。然后再加入吡咯烷(340μl,4mmol),并将混合物在80℃搅拌过夜,然后再加入吡咯烷(340μl,4mmol)并将混合物在80℃下再搅拌一夜。加入水,并将反应混合物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相用Na2SO4干燥,并减压除去溶剂。将残余物通过MPLC在硅胶上(梯度:乙酸乙酯/环己烷0∶100→100∶0)色谱分离。然后将产物再次通过HPLC(梯度:乙腈/水)色谱分离。得到5mg(纯度100%,产率9%)的2-(吡啶-3-基)-6-(吡咯烷-1-基)[1,3]噻唑并[4,5-c]吡啶。
1H-NMR(601.6MHz,CDCl3):=9.201(4.8);9.199(4.8);8.945(8.7);8.944(8.5);8.687(3.6);8.685(3.8);8.679(3.8);8.677(3.7);8.314(2.2);8.311(3.0);8.307(2.2);8.301(2.3);8.298(3.1);8.297(3.1);8.294(2.2);7.432(2.7);7.431(2.7);7.424(2.7);7.423(2.7);7.419(2.8);7.417(2.6);7.411(2.6);7.409(2.5);7.264(15.2);6.741(9.7);3.547(5.0);3.536(12.7);3.526(5.1);2.090(0.6);2.080(6.2);2.074(6.4);2.069(16.0);2.064(6.5);2.057(6.0);2.048(0.6);1.659(3.3);1.423(0.5);1.337(0.3);1.285(0.6);1.253(7.5);0.891(0.6);0.880(0.8);0.868(0.5);0.855(0.4);0.840(0.7);0.000(4.4)
式(I)的化合物以及未被式(I)涵盖的那些在下表中列出。未被式(I)涵盖的化合物也形成本发明的主题的一部分。
表1
下式化合物
用*标记的化合物作为甲酸盐分离出,并以此进行表征和生物学测试。
表2
分析数据
生物学实施例
桃蚜(Myzus persicae)-喷雾试验
溶剂:78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物用所述指定重量份的溶剂溶解,并用含有浓度为1000ppm的乳化剂的水配制直到达到所需浓度。为了制备其他测试浓度,将该制剂用含有乳化剂的水稀释。
向被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶盘喷洒所需浓度的活性化合物制剂。
6天后,测定以%计的功效。100%意指所有蚜虫已被杀死;0%意指没有蚜虫被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表现出100%的功效:13、15、16、18、23。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表现出90%的功效:1、4、7、9、10、12、17、21、22。

Claims (5)

1.式(I)的化合物
其中
A代表选自(A-b)至(A-f)的A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键以及
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选地取代的环烷基和环烯基,
Q代表氧或硫,
R2a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2b)代表选自(D-1)至(D-3)的D基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表(F-1)至(F-11)的F基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2f)代表选自以下的基团:卤代烷基和羧基,
R2g)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、饱和或不饱和环烷基(其被任选地取代且任选地被一个或多个杂原子中断)、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤化的烷氧基烷基、烷基硫代烷基烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代烷基硫烷基)烷基、二(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-肟基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、杂环基团二噁烷基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环庚烷基、二氧杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基、氧硫杂环戊烷基、氧硫杂环庚烷基、氧硫杂环辛烷基、二噻烷基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环庚烷基、二硫杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基氧化物、氧硫杂环戊烷基氧化物、氧硫杂环庚烷基氧化物、氧硫杂环辛烷基氧化物、氧硫杂环己烷基二氧化物、氧硫杂环戊烷基二氧化物、氧硫杂环庚烷基二氧化物、氧硫杂环辛烷基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其本身被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其本身被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基硫代烷基和环烷基取代)和杂芳基烷基基团三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基、噁二唑基烷基(其本身被卤素和烷基取代),
G2代表选自(C-1)至(C-9)的C基团
其中虚线表示与基团(B-1)至(B-36)连接的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
L代表氧或硫,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25
n代表1或2,
m代表1、2、3或4,
R代表NR18R19,或代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S-烷基、烷基-S(O)-烷基、烷基-S(O)2-烷基、R18-CO-烷基、NR18R19-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,
R3代表氢或烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R3和R4与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,或
R3和R5与其连接的氮原子共同形成环,
R6代表氢或烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任选地被卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基、任选地被卤素取代的烷氧基羰基、任选地被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和氰基取代的环烷基羰基,或阳离子,或任选地被烷基或芳基烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选地取代的氨基,
基团(C-1)和(F-1)中的R8和R9还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R10代表氢或烷基,
基团(C-2)和(F-2)中的R8和R10还可与其连接的氮原子共同代表饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
基团(C-2)和(F-2)中的R9和R10还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R11代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
R12代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
基团(C-3)和(F-3)中的R11和R12还可与其键合的磷原子共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的5元至7元环,该环包含一个或两个选自氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和硫的杂原子,
R13代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R14代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R15代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选取代的氨基,
基团(C-6)和(F-6)中的R8和R15还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R16代表选自以下的基团:氢;各自任选地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中该环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选地取代的氨基,
基团(C-7)和(F-7)中的R8和R16还可与其连接的氮原子共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R17代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选取代的氨基,
基团(C-8)和(F-8)中的R8和R17还可与其连接的N-C(X)基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R18代表选自以下的基团:氢;羟基;各自任选地取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基以及任选地取代的氨基,
R19代表选自以下的基团:氢,代表碱金属或碱土金属离子或代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子,或代表各自任选地被卤素或氰基取代的选自以下的基团:烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基和烷基磺酰基烷基,
Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2
Y3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和NR20R21
W代表选自以下的基团:O、S、SO和SO2
R22代表选自以下的基团:氢,烷基,卤代烷基,氰基烷基,烯基,卤代烯基,炔基,卤代炔基,烷氧基,卤代烷氧基,任选地被卤素取代的烷氧基烷基,任选地被卤素取代的二(烷氧基)烷基,任选地被卤素取代的烷基硫烷基烷基,任选地被卤素取代的烷基羰基烷基,任选地被卤素取代的烷基亚磺酰基烷基,任选地被卤素取代的烷基磺酰基烷基,二烷基氨基硫烷基烷基,二烷基氨基亚磺酰基烷基,二烷基氨基磺酰基烷基,任选地被卤素取代的烷氧基羰基,任选地被卤素取代的烷氧基羰基烷基,任选地被卤素取代的炔氧基,任选地被卤素取代的炔氧基羰基,二烷基氨基羰基,N-烷基-N-环烷基氨基羰基,二烷基氨基羰基烷基,N-烷基-N-环烷基氨基羰基烷基,杂环基羰基烷基,烷基硫烷基,卤代烷基硫烷基,烷基亚磺酰基,卤代烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基羰基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基烷基,任选地取代的杂环基、任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂环基烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基或卤代烷氧基取代的芳基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、烷基、环烷基(其任选地被取代)、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基取代的芳基烷基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂芳基烷基,或
R22代表选自(D-1)至(D-3)
以及(E-1)至(E-11)
以及(E-18)至(E-51)的基团
在R2=d)的情况下
R22还代表选自E-12至E-17的基团
R20代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基以及各自任选地取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯基硫基、炔基硫基、环烷基硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基硫代羰基氨基、二环烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基,其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基,
R21代表选自以下的基团:氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基,
R23代表选自以下的基团:氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基氧基、烷基硫代烷基、烯基硫代烷基、氰基烷基、烷氧基烷基,
或,如果R2=c)或g),则
R22和R23还可与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,以及
R24代表氢或各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基以及
R25代表氢或各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R26代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基以及
R27代表氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基或氰基烷基以及
式(I)的化合物
其中
A代表A基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键以及
G1代表N或C-B1
B1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选地取代的环烷基和环烯基,
B2代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基以及各自任选地取代的环烷基和环烯基,
T代表氧或电子对,
Q代表氧或硫,
R2a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表选自(F-2)至(F-11)的F基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2f)代表选自以下的基团:卤代烷基和羧基,
R2g)代表下式的基团
其中虚线代表与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,其中
G2代表氢或选自以下的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、饱和或不饱和的环烷基(其任选地被取代且任选地被一个或多个杂原子中断)、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤化的烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、二(烷氧基)烷基、二(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、二(烷基硫烷基)烷基、二(卤代)烷基硫烷基)烷基、二(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-肟基烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基烷氧基羰基烷基、C(X2)NR3R4、NR6R7、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、杂环基团二噁烷基、二氧杂环戊烷基、二氧杂环庚烷基、二氧杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基、氧硫杂环戊烷基、氧硫杂环庚烷基、氧硫杂环辛烷基、二噻烷基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环庚烷基、二硫杂环辛烷基、氧硫杂环己烷基氧化物、氧硫杂环戊烷基氧化物、氧硫杂环庚烷基氧化物、氧硫杂环辛烷基氧化物、氧硫杂环己烷基二氧化物、氧硫杂环戊烷基二氧化物、氧硫杂环庚烷基二氧化物、氧硫杂环辛烷基二氧化物、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其本身被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代)、苯基(其本身被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代)、杂芳基基团吡啶基、吡啶N-氧化物、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(其本身被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基硫代烷基和环烷基取代)和杂芳基烷基基团三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(其本身被卤素和烷基取代),
G2代表选自(C-1)至(C-9)的C基团
其中虚线表示与B基团连接的键,
X代表氧或硫,
X1代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基和卤代烷氧基,
X2代表氧、硫、NR5或NOH,
L代表氧或硫,
V-Z代表R24CH-CHR25或R24C=CR25
n代表1或2,
m代表1、2、3或4,
R代表NR18R19,或代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S-烷基、烷基-S(O)-烷基、烷基-S(O)2-烷基、R18-CO-烷基、NR18R19-CO-烷基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、苯基、苯基烷基、杂芳基和杂芳基烷基,
R3代表氢或烷基,
R4代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,
R5代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R3和R4与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,或
R3和R5与其连接的氮原子共同形成环,
R6代表氢或烷基,
R7代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷基硫代烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基,或
R6和R7与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,
R8代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、烷氧基烷基、各自任选地被卤素取代的烷基羰基和烷基磺酰基、任选地被卤素取代的烷氧基羰基、任选地被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和氰基取代的环烷基羰基,或阳离子,或任选地被烷基或芳基烷基取代的铵离子,
R9代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选地取代的氨基,
基团(C-1)至(F-1)中的R8和R9还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R10代表氢或烷基,
基团(C-2)和(F-2)中的R8和R10还可与其连接的氮原子共同代表饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
基团(C-2)和(F-2)中的R9和R10还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R11代表各自任选取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
R12代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基、环烷基氧基、环烯基氧基、环烷基烷氧基、烷硫基、烯基硫基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基烷氧基和杂芳基烷硫基,
基团(C-3)和(F-3)中的R11和R12还可与其键合的磷原子共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的5元至7元环,所述环包含一个或两个选自氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和硫的杂原子,
R13代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R14代表各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R15代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基和任选地取代的氨基,
基团(C-6)和(F-6)中的R8和R15还可与其连接的N-S(O)n基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R16代表选自以下的基团:氢;各自任选地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基以及任选地取代的氨基,
基团(C-7)和(F-7)中的R8和R16还可与其连接的氮原子共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R17代表选自以下的基团:各自任选地取代的烷基、烷氧基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基和环烯基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基和杂芳基烷基以及任选地取代的氨基,
基团(C-8)和(F-8)中的R8和R17还可与其连接的N-C(X)基团共同形成饱和或不饱和的且任选地取代的4元至8元环,该环包含一个或多个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的其他杂原子和/或至少一个羰基,
R18代表选自以下的基团:氢;羟基;各自任选地取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烯基和炔基;各自任选地取代的环烷基、环烷基烷基、环烯基和环烯基烷基,其中所述环可包含至少一个选自硫、氧(其中氧原子不能直接彼此相连)和氮的杂原子;各自任选地取代的芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基以及任选地取代的氨基,
R19代表选自以下的基团:氢,代表碱金属或碱土金属离子或代表任选地被C1-C4-烷基单取代至四取代的铵离子或代表各自任选地被卤素或氰基取代的选自以下的基团:烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基和烷基磺酰基烷基,
Y1和Y2彼此独立地代表C=O或S(O)2
Y3代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和NR20R21
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2,以及在R2代表g)的情况下,
R22代表选自以下的基团:氢,烷基,卤代烷基,氰基烷基,烯基,卤代烯基,炔基,卤代炔基,烷氧基,卤代烷氧基,任选地被卤素取代的烷氧基烷基,任选地被卤素取代的二(烷氧基)烷基,任选地被卤素取代的烷基硫烷基烷基,任选地被卤素取代的烷基羰基烷基,任选地被卤素取代的烷基亚磺酰基烷基,任选地被卤素取代的烷基磺酰基烷基,二烷基氨基硫烷基烷基,二烷基氨基亚磺酰基烷基,二烷基氨基磺酰基烷基,任选地被卤素取代的烷氧基羰基烷基,任选地被卤素取代的炔氧基,二烷基氨基羰基烷基,N-烷基-N-环烷基氨基羰基烷基,杂芳基羰基烷基,烷基硫烷基,卤代烷基硫烷基,烷基亚磺酰基,卤代烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或杂芳基(其本身任选地被烷基或卤素取代)取代的环烷基烷基,任选地取代的杂环基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂环基烷基,任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基或卤代烷氧基取代的芳基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、氨基、烷基、环烷基(其任选地被取代)、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基取代的芳基烷基,任选地被卤素、氰基(包括在烷基部分中)、硝基、羟基、烷基、卤代烷基、环烷基(其任选地被取代)、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或氨基羰基取代的杂芳基烷基,以及在R2代表c)、d)或g)的情况下
R22代表选自(D-1)至(D-3)
以及(E-1)至(E-11)
以及(E-18)至(E-51)的基团
在R2=d)的情况下
R22还代表选自E-12至E-17的基团
R20代表选自以下的基团:氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基以及各自任选地取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烯基硫基、炔基硫基、环烷基硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基、烷基羰基氨基、烯基羰基氨基、炔基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基硫代羰基氨基、二环烷基、芳基、芳基氧基、杂芳基和杂芳基氧基、其中所述取代基彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷基和卤代烷基,
R21代表选自以下的基团:氢、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、氰基烷基、烷基羰基、烯基羰基、卤代烷基羰基、卤代烯基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷基磺酰基和卤代烷基磺酰基,
R23代表选自以下的基团:氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷基氧基、烷基硫代烷基、烯基硫代烷基、氰基烷基、烷氧基烷基,
或,如果R2=g),则
R22和R23还可与其连接的氮原子共同形成环,该环包含一个或多个选自氮、氧和硫的其他杂原子,以及
R24代表氢或各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基以及
R25代表氢或各自任选地取代的选自以下的基团:烷基、烯基、炔基、苯基和苯基烷基,
R26代表选自以下的基团:氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基和氰基烷基以及
R27代表氢、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基或氰基烷基。
2.权利要求1的式(I)的化合物,其中
A代表基团(A-a)
(A-a)
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,
G1代表C-B1
B1代表氢,
B2代表氢,
T代表电子对,
R2a)代表选自以下的B基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2c)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2d)代表下式的基团
其中虚线表示与式(I)的双环体系的碳原子连接的键,或
R2e)代表C1-C6-卤代烷基,其中
G2代表选自以下的基团:氢、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基,
R22代表D基团
其中
X1代表氢,
R代表C1-C4-烷基,其任选地被氟、氯单取代、二取代、三取代、四取代或五取代,
W代表选自以下的基团:S、SO和SO2
Y3代表氢,
R23代表氢或C1-C6-烷基,或
R22和R23与其连接的氮原子共同代表吗啉基或吡咯烷基。
3.组合物,其特征在于包含至少一种权利要求1和2中任一项的式(I)的化合物以及常规的增量剂和/或表面活性剂。
4.权利要求1和2中任一项的式(I)的化合物或权利要求3的组合物用于防治害虫的用途。
5.化合物,其由下式表示:
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