CN105357965A - 杀线虫的n-(2-取代的2-苯乙基)甲酰胺和n-(2-取代的2-苯乙基)-硫代甲酰胺 - Google Patents

杀线虫的n-(2-取代的2-苯乙基)甲酰胺和n-(2-取代的2-苯乙基)-硫代甲酰胺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及已知的和新的N-(2-取代的2-苯乙基)甲酰胺和N-(2-取代的2-苯乙基)-硫代甲酰胺用于防治农业中的损害植物的线虫的用途,还涉及新的N-(2-取代的2-苯乙基)甲酰胺和N-(2-取代的2-苯乙基)-硫代甲酰胺,其制备方法和制备其的中间体化合物,其作为杀线虫剂的用途和其作为抵抗动物和人中的内寄生虫的抗蠕虫剂的用途,包含这类化合物的组合物,以及用于防治线虫和蠕虫的方法。

Description

杀线虫的N-(2-取代的2-苯乙基)甲酰胺和N-(2-取代的2-苯乙基)-硫代甲酰胺
本发明涉及已知的和新的N-(2-取代的2-苯乙基)甲酰胺和N-(2-取代的2-苯乙基)硫代甲酰胺用于防治主要在农业中的损害植物的线虫的用途。
本发明还涉及新的N-(2-取代的2-苯乙基)甲酰胺和N-(2-取代的2-苯乙基)硫代甲酰胺,其制备方法和制备其的中间体化合物,其作为杀线虫剂的用途和其作为抵抗动物和人中的内寄生虫的抗蠕虫剂的用途,以及涉及其用于防治动物害虫(包括节肢动物,特别是昆虫)的用途,包含这类化合物的组合物,以及用于防治线虫、蠕虫和节肢动物的方法。
线虫导致农产品(包括粮食作物和工业原料作物)的重大损失,使用具有杀线虫活性的化合物来防治线虫。为了适用于农业,这些化合物应当具有高活性、针对不同线虫菌株的广谱活性,并且不应当对非目标生物具有毒性。
对市售的抗蠕虫剂出现抗性似乎越来越成为兽医学领域的问题。因此,迫切需要具有新的分子水平作用模式的杀内寄生虫剂。新的活性成分应当对广谱蠕虫和线虫具有极好的功效,而对接受治疗的动物不产生不利的毒性作用。杀内寄生虫剂是用于抵抗或抑制动物或人中的内寄生虫的药剂(药物)。
在JP2012201640中,某些杀真菌的苯-2-甲酰胺衍生物通常包含于下式的众多化合物的宽泛公开内容中:
其中R3可代表羟基或烷氧基。然而,该文献并未说明所公开的化合物的杀线虫功效。
在WO2011/128989A1中,某些杀真菌的吡嗪-2-甲酰胺衍生物通常包含于下式的众多化合物的宽泛公开内容中:
其中X可代表卤素原子或三氟甲基,且R1可代表氢原子或C1-C4烷基。然而,该文献并未说明所公开的化合物的杀线虫功效。
在WO2008/148570A1中,某些杀真菌的吡唑羧酸酰胺通常包含于下式的众多化合物的宽泛公开内容中:
其中X可代表氧原子,R7可为C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-环烷基。然而,该文献并未公开具有杀线虫活性的化合物。
在WO2012/118139A1中,某些杀寄生虫剂通常包含于下式的众多化合物的宽泛公开内容中:
其中A可代表C1-C8亚烷基链,其可被杂原子间断,可被卤素原子、C1-C6烷基或C3-C6环烷基取代,Z可为碳原子。然而,所述文献并未公开本发明所包含的化合物。
在WO2011/151369A1中,某些[(杂)芳基乙基)]吡唑甲酰胺和硫代甲酰胺通常包含于下式的众多化合物的宽泛公开内容中:
其中B可代表取代或非取代的环,且W除其他基团外可代表CZ4Z5,特别地,Z4或Z5可代表烷氧基等。然而,该文献未公开所公开的化合物抵抗线虫的用途。
在PCT/EP2012/073431中,公开了某些2-烷氧基-苯乙基甲酰胺,以及其抵抗动物和人中的内寄生虫的用途。未说明所述化合物抵抗损害植物的线虫的任何功效。
现代作物保护组合物必须满足许多要求,例如与其作用的水平、持续时间和范围以及可能的用途有关的要求。毒性问题和与其他活性成分或制剂助剂的可结合性问题,以及合成活性成分所需的成本问题具有一定的影响。此外,会产生抗性。基于所有这些原因,不能认为对新的作物保护组合物的寻找已经结束,仍一直需要具备某些特性的新化合物,与已知化合物相比,所述新化合物至少在单独的方面得到改进。
本发明的目的之一是提供在多方面拓宽了农药谱的化合物。
这一目的,以及其他未明确说明但是可从本文所讨论的内容中了解或获得的目的,是通过使用式(I)的化合物以及式(I)的化合物的N-氧化物、金属络合物、准金属络合物和光学异构体用于防治损害植物的线虫而实现的,
其中A代表式Aa的苯基,
其中
*代表将Aa连接至式(I)的化合物的C=T部分的键,
Y1代表卤素、硝基、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、氰基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-环烷基、具有1至9个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯氧基-C1-C8-烷基、C3-C8-炔氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰胺、取代或未取代的三-(C1-C8)-烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的芳氧基;
Y2、Y3、Y4和Y5彼此独立地代表氢或Y1;或
A代表连接碳的杂环基团,其任选地被1至5个基团R取代,其中
R彼此独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、取代或未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-(C1-C8)-烷基氨基甲酰基、苯氧基、苯基硫烷基、苯基氨基、苄氧基、苄基硫烷基或苄基氨基,
T代表氧或硫,
n代表0、1、2、3、4或5,
X彼此独立地代表卤素、硝基、氰基、异腈、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C2-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-(C1-C8-烷基)-氨基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、具有1至9个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、具有1至9个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烷氧基、取代或未取代的C4-C7-环烯基、具有1至9个卤素原子的C4-C7-卤代环烯基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-烯基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-炔基、取代或未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)-羟基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-烯基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-炔基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氧基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷氧基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基硫烷基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基氨基、可被1至4个基团Q取代的吡啶基、任选地被1至4个基团Q取代的吡啶基氧基,或
两个取代基X与其所连接的碳原子一起形成5元或6元饱和碳环或饱和杂环,所述碳环或杂环任选地被1至4个可相同或不同的基团Q取代,
Z1代表氢、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基,
Z2和Z3独立地代表氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基,或
Z2和Z3与其所连接的碳原子一起形成3元至6元饱和碳环或饱和杂环,所述碳环或杂环任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代,
Z4代表氢、氰基、未取代的C3-C7-环烷基或被1至10个可相同或不同的取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基选自卤素、氰基、C1-C8-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基羰基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-(C1-C8-烷基)-氨基,
Za代表取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-烯基、取代或未取代的C3-C8-炔基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、取代或未取代的C1-C6-亚烷基氨基,
Q代表卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基亚氨基-C1-C8-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基。
在以上定义中,除非另作说明,
卤素意指氟、溴、氯、碘,
羧基意指-C(=O)OH,
羰基意指-C(=O)-,
氨基甲酰基意指-C(=O)NH2
烷基氨基甲酰基意指-C(=O)NH烷基,
二烷基氨基甲酰基意指-C(=O)N(烷基)2
N-羟基氨基甲酰基意指-C(=O)NHOH,
SO代表亚砜基团,
SO2代表砜基团,
烷基、烯基和炔基以及包含这些术语的部分可以是直链的或支链的。
术语“芳基”,同样在术语如芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、芳基氧基中,意指苯基或萘基,其中苯基任选地被1至5个基团Q取代,萘基任选地被1至6个基团Q取代。
术语“杂环基”意指包括1至4个杂原子的饱和或不饱和4、5、6、7、8、9或10元环,所述杂原子选自氧(O)、氮(N)和硫(S)。
杂原子意指选自O、N和S的原子。
除非另有说明,如果多于一个卤素原子存在于卤代基团(例如,卤代烷基、卤代烷氧基)中,这些卤素原子可以相同或不同。
除非另有说明,根据本发明被取代的基团或取代基可被一个或多个以下基团或原子取代:卤素、硝基、羟基、氰基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯、羟基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基-C1-C8-烷基、C1-C8-环烷基、三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基-C1-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)-氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C2-C8-烯氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-(C1-C8-烷基)-氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-(C1-C8-烷基)-氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-(C1-C8-烷基)-氨基氨磺酰基、C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C3-C6-炔氧基亚氨基-C1-C6-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基、苄氧基亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基-C1-C8-烷基、苄氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯氧基、苯基硫烷基或苯基氨基。
取决于化合物中不对称中心的数目,本发明的化合物可以以一种或多种光学或手性异构体形式存在。因此,本发明同样涉及所有光学异构体,以及其外消旋或成比例消旋(scalemic)混合物(术语“成比例消旋”指对映异构体的不同比例的混合物),以及所有可能的立体异构体的所有比例的混合物。根据本身为本领域普通技术人员已知的方法,可分离非对映异构体和/或光学异构体。
取决于化合物中双键的数目,本发明的化合物也可以以一种或多种几何异构体形式存在。因此,本发明同样涉及所有几何异构体,以及所有比例的所有可能的混合物。根据本身为本领域普通技术人员已知的一般方法,可分离几何异构体。
取决于环B的取代基的相对位置(顺式/反式或顺/反),本发明的化合物也可以以一种或多种几何异构体形式存在。因此,本发明涉及所有顺式/反式(或顺/反)异构体,以及涉及所有比例的所有可能的顺式/反式(或顺/反)混合物。根据本身为本领域普通技术人员已知的一般方法,可分离顺式/反式(或顺/反)异构体。
其中X代表羟基、硫烷基或氨基的任何式(I)的化合物可以以其互变异构体的形式存在,这是由所述羟基、硫烷基或氨基的质子的移动而产生的。这类化合物的这类互变异构体形式也是本发明的一部分。更广泛而言,其中X代表羟基、硫烷基或氨基的式(I)的化合物的所有互变异构体形式,以及可任选地被用作制备方法中的中间体并将在这些方法的说明中被定义的化合物的互变异构体形式,也是本发明的一部分。
本发明的一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是以上所定义的式Aa的基团。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A1)的杂环,
其中
R1至R3彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A2)的杂环,
其中
R4至R6彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A3)的杂环,
其中
R7代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R8代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A4)的杂环,
其中
R9至R11彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A5)的杂环,
其中
R12和R13彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R14代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A6)的杂环,
其中
R15代表氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R16和R18彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R17代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A7)的杂环,
其中
R19代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,以及
R20至R22彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A8)的杂环,
其中
R23代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R24代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A9)的杂环,
其中
R25代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R26代表氢、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A10)的杂环,
其中
R27代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R28代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基,或取代或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A11)的杂环,
其中
R29代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R30代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基,或取代或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A12)的杂环,
其中
R31代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,以及
R32代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R33代表氢、卤素、硝基、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A13)的杂环,
其中
R34代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C3-C5-炔氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R35代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基,或取代或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基,以及
R36代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A14)的杂环,
其中
R37和R38彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基,或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基,以及
R39代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A15)的杂环,
其中
R40和R41彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A16)的杂环,
其中
R42和R43彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基或氨基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A17)的杂环,
其中
R44和R45彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A18)的杂环,
其中
R47代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R46代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A19)的杂环,
其中
R49和R48彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A20)的杂环,
其中
R50和R51彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A21)的杂环,
其中
R52代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A22)的杂环,
其中
R53代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A23)的杂环,
其中
R54和R56彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R55代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A24)的杂环,
其中
R57和R59彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R58代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A25)的杂环,
其中
R60和R61彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R62代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A26)的杂环,
其中
R63代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基,以及
R64代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,以及
R65代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C3-C5-炔氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A27)的杂环,
其中
R66代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基硫烷基,以及具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基,以及
R67、R68和R69彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、SC1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A28)的杂环,
其中
R70代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基、C2-C5-烯基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代)和苯基硫烷基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代),以及
R71、R72和R73彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、任选地被卤素或C1-C4-烷基取代的N-吗啉,以及噻吩基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代)。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A29)的杂环,
其中
R74、R75、R76和R77彼此独立地代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)化合物的用途,其中A是式(A30)的杂环,
其中
X1代表-S-、-SO-、-SO2-和-CH2-,以及
R78代表C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基,以及
R79和R80彼此独立地代表氢和C1-C4-烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A31)的杂环,
其中
R81代表C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A32)的杂环,
其中
R82代表C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
本发明的另一个优选的实施方案是,式(I)的化合物的用途,其中A是式(A33)的杂环,
其中
R83代表氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
式A1至A33中的*表示将A1至A33连接至式(I)的化合物的C=T部分的键。
最终,已发现式(I)的化合物具有非常显著的生物学特性,特别适用于防治主要在农业中遇到的损害植物的线虫。
以下说明了式(I)的化合物中所示的优选的取代基或基团范围,其结合代表式(I)化合物的优选组(W)。
A代表Aa
Y1代表卤素、硝基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基。
Y2、Y3、Y4和Y5彼此独立地代表氢、卤素、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基。
A也代表A4,其中
R9至R11彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基。
A也代表A5,其中
R12和R13彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R14代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基。
A也代表A12,其中
R31代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,以及
R32代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R33代表氢、卤素、硝基、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基。
A也代表A13,其中
R34代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C3-C5-炔氧基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R35代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基,或取代或未取代二(C1-C5-烷基)氨基,以及
R36代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基。
A也代表A14,其中
R37和R38彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基,或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基,以及
R39代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基。
A也代表A27,其中
R66代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基硫烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基,以及
R67、R68和R69彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基硫烷基。
A也代表A28,其中
R70代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基、C2-C5-烯基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代)和苯基硫烷基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代),以及
R71、R72和R73彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基。
A也代表A33,其中
R83代表氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
T代表氧。
n代表1、2或3。
X彼此独立地代表卤素、C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氧基、任选地被1至4个基团Q取代的吡啶基氧基。
Q彼此独立地代表卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基和三氟甲氧基。
Z1代表氢、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基,优选代表氢。
Z2和Z3独立地代表氢、氟或取代或未取代的C1-C8-烷基,优选代表氢、氟、甲基和乙基。
Z2和Z3可与其所连接的碳原子一起形成环丙基环。
Z4代表氢、甲基、氰基、环丙基。
Za代表取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、取代或未取代的C1-C6-亚烷基氨基,优选代表甲基、乙基、正丙基和异丙基。
组(W)之内的一个优选实施方案是式(I)的化合物,其中A代表Aa
组(W)之内的另一个优选实施方案是式(I)的化合物,其中A代表A4
组(W)之内的另一个优选实施方案是式(I)的化合物,其中A代表A5
组(W)之内的另一个优选实施方案是式(I)的化合物,其中A代表A12
组(W)之内的另一个优选实施方案是式(I)的化合物,其中A代表A13
组(W)之内的另一个优选实施方案是式(I)的化合物,其中A代表A14
组(W)之内的另一个优选实施方案是式(I)的化合物,其中A代表A27
组(W)之内的另一个优选实施方案是式(I)的化合物,其中A代表A28
组(W)之内的另一个优选实施方案是式(I)的化合物,其中A代表A33
组(W)之内的其他优选实施方案是组(W1)至(W6)。
(W1)式(I)的化合物,其中A代表Aa,其中Y1代表选自卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基的基团,Y2、Y3和Y4代表氢,Y5代表氢或氟。
(W2)式(I)的化合物,其中A代表A4,其中R9和R10代表氢,R11代表卤素、甲基、包括1至3个氟原子的C1-氟烷基。
(W3)式(I)的化合物,其中A代表A5,其中R12和R14彼此独立地代表氢、卤素、甲基、甲氧基、包括1至3个可相同或不同的氟原子的C1-氟烷基,以及
R13代表氢。
(W4)式(I)的化合物,其中A代表A13,其中R34代表氢、卤素、C1-C2-烷基、环丙基、包括1至9个卤素原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基或包括1至5个卤素原子的C1-C2-卤代烷氧基,以及
R35代表氢、卤素、甲基、乙基、包括1至3个卤素原子的C1-卤代烷基、包括1至3个卤素原子的C1-卤代烷氧基,以及
R36代表甲基。
(W5)式(I)的化合物,其中A代表A28,其中R70代表氢、卤素、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲基硫烷基、三氟甲氧基,以及
R71、R72代表氢,以及R73代表氢、卤素、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲基硫烷基、三氟甲氧基。
(W6)式(I)的化合物,其中A代表A33,其中R83代表氢、卤素、甲基、乙基、二氟甲基和三氟甲基。
以下说明了式(I)的化合物中所示的特别优选的取代基或基团范围,其结合代表式(I)的化合物的优选组(U)。
A代表Aa
Y1代表选自卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基的基团。
Y5代表氢或氟。
A也代表A4,其中
R9至R11彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基。
A也代表A5,其中
R12和R13彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R14代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基。
A也代表A13,其中
R34代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C2-C5-炔氧基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R35代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或取代或未取代的二(C1-C5-烷基)氨基,以及
R36代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基。
A也代表A28,其中
R70代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基、C2-C5-烯基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代)和苯基硫烷基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代),以及
R71、R72和R73彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基。
A也代表A33,其中
R83代表氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
T代表氧。
n代表1、2或3。
X彼此独立地代表卤素、C1-C3-烷基、具有1至2个卤素原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C2-卤代烷氧基。
Z1代表氢,
Z2和Z3独立地代表氢、甲基或乙基。
Z2和Z3还可与其所连接的碳原子一起形成环丙基环。
Z4代表氢。
Za代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。
组(U)之内的优选实施方案是组(U1)至(U6)。
(U1)式(I)的化合物,其中A代表Aa,其中Y1代表选自卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基的基团,Y2、Y3和Y4代表氢,且Y5代表氢或氟。
(U2)式(I)的化合物,其中A代表A4,其中R9和R10代表氢,且R11代表卤素、甲基、包括1至3个氟原子的C1-氟烷基。
(U3)式(I)的化合物,其中A代表A5,其中R12和R14彼此独立地代表氢、卤素、甲基、甲氧基、包括1至3个可相同或不同的氟原子的C1-氟烷基,以及
R13代表氢。
(U4)式(I)的化合物,其中A代表A13,其中R34代表氢、卤素、C1-C2-烷基、环丙基、包括1至5个可相同或不同的卤素原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基,或包括1至5个可相同或不同的卤素原子的C1-C2-卤代烷氧基,以及
R35代表氢、卤素、甲基、乙基、包括1至3个卤素原子的C1-卤代烷基、包括1至3个卤素原子的C1-卤代烷氧基,以及
R36代表甲基。
(U5)式(I)的化合物,其中A代表A28,其中R70代表氢、卤素、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲基硫烷基、三氟甲氧基,以及
R71、R72代表氢,且R73代表氢、卤素、氰基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲基硫烷基、三氟甲氧基。
(U6)式(I)的化合物,其中A代表A33,其中R83代表氢、卤素、甲基、乙基、二氟甲基和三氟甲基。
以上提及的关于本发明化合物的取代基的优选方案可以以各种方式结合。因此,这些优选特征的结合提供了本发明化合物的子类。
本发明还涉及式(I-1)的新化合物,
其中T、Z1、Za、X和n具有以上针对式(I)的化合物所提及的含义。
Z2和Z3独立地代表卤素、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基,或
Z2和Z3与其所连接的碳原子一起形成3元至6元饱和碳环或饱和杂环,所述碳环或杂环任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代,
Q如以上所定义,
Z4代表氢原子,以及
Ab代表如以上所定义的A3至A17、A21至A26和A30至A33,条件是当Ab代表A13时,R34不代表卤代甲基。
优选其中Z2和Z3代表甲基或与其所连接的碳原子一起代表环丙基的式(I-1)的化合物。
式(I)的化合物中的T、Z1、Za、X、Q、n、A3至A17、A21至A26和A30至A33的优选和特别优选的定义也适用于式(I-1)的化合物。
本发明还涉及式(I-2)的新化合物,
其中T、Z1、Z2、Z3、Za、X和n具有以上针对式(I)的化合物所提及的含义。
Z4代表氰基、未取代的C3-C7-环烷基或被1至10个可相同或不同的取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基选自卤素、氰基、C1-C8-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基羰基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-(C1-C8-烷基)-氨基,以及
Ac代表如以上所定义的A3至A17、A21至A26和A30至A33,条件是当Ac代表A13时,R34不代表卤代甲基。
优选其中Z4代表环丙基的式(I-2)的化合物。
式(I)的化合物中的T、Z1、Z2、Z3、Za、X、n、A3至A17、A21至A26和A30至A33的优选和特别优选的定义也适用于式(I-2)化合物。
本发明还涉及式(I-1)的化合物的制备方法。
因此,根据本发明的另一方面,提供了用于制备如本文所定义的其中T代表O的式(I-1)的化合物的方法P1,所述方法包括式(II-1)的胺或其一种盐与式(III-1)的羧酸衍生物反应,
其中T、Z1、Za、X和n具有以上针对式(I)的化合物所提及的含义,
Z2和Z3独立地代表卤素、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基,或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基,或
Z2和Z3与其所连接的碳原子一起形成3元至6元饱和碳环或饱和杂环,所述碳环或杂环任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代,
Q如以上所定义,
Z4代表氢原子,
其中
Ab具有以上给出的含义,L1代表选自卤素原子、羟基、-ORa、-OC(=O)Ra的离去基团,Ra是取代或未取代的C1-C6-烷基、取代或未取代的C1-C6-卤代烷基、苄基、4-甲氧基苄基或五氟苯基,或式O-C(=O)Ab的基团;所述反应在催化剂的存在下进行,且如果L1代表羟基则在缩合剂的存在下进行,如果L1代表卤素原子则在酸结合剂(acidbinder)的存在下进行。
式(II-1)的胺衍生物是已知的或可通过已知方法制备,所述方法例如醛类或酮类的还原胺化反应(OrganicReactions(Hoboken,NJ,UnitedStates)(2002),59),或肟硝基和叠氮基团的还原反应,或卤素、甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的亲核取代(JournalofMedicinalChemistry(2002),45,3887)。
式(III-1)的羧酸衍生物是已知的或可通过已知方法制备。
如果L1代表羟基,则在缩合剂的存在下进行本发明的方法P1。适合的缩合剂可选自下列非限制性列表:酰基卤形成剂,例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯化磷氧化物或亚硫酰氯;酸酐形成剂,例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯;碳二亚胺,例如N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)或其他常规缩合剂,例如五氧化二磷、多磷酸、N,N′-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物水合物、溴-三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐或丙烷膦酸酐(T3P)。
在催化剂的存在下进行本发明的方法P1。适合的催化剂可选自N,N-二甲基吡啶-4-胺、1-羟基-苯并三唑或N,N-二甲基甲酰胺。
如果L1代表卤素原子,则在酸结合剂的存在下进行本发明的方法P1。适用于实施本发明的方法P1的酸结合剂在每种情况下均为此类反应中所有常规的无机和有机碱。优选使用碱土金属、碱金属氢化物、碱金属氢氧化物或碱金属醇盐,例如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其他氢氧化铵;碱金属碳酸盐,例如碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠;碱金属或碱土金属乙酸盐,例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙;以及叔胺,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基吡啶-4-胺、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一烯(DBU)。
也可以在不存在额外的缩合剂的条件下进行反应,或可使用过量的胺组分以使其同时作为酸结合剂。
用于实施本发明的方法P1的适合溶剂可以是常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族烃、脂环族烃或芳族烃,例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚类,例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚;腈类,例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈,或苄腈;酰胺类,例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺;醇类,例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇;酯类,例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜类,例如二甲基亚砜;或砜类,例如环丁砜。
当实施本发明的方法P1时,可使用式(II)的胺衍生物的盐,例如盐酸盐或其他任何适合的盐。
当实施本发明的方法P1时,对每摩尔式(III)的试剂可使用1摩尔或过量的式(II)的胺衍生物和1至3摩尔的酸结合剂。
也可使用其他比例的反应组分。通过已知方法进行后处理。
根据本发明的另一方面,提供了根据以下反应方案从其中T代表O的式(I-1)的化合物制备其中T代表S的式(I-1)的化合物的第二种方法P2:
方法P2
其中Z1、Za、X和n具有以上针对式(I)的化合物所提及的含义,
Z2和Z3独立地代表卤素、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基,或
Z2和Z3与其所连接的碳原子一起形成3元至6元饱和碳环或饱和杂环,所述碳环或杂环任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代,
Q如以上所定义,
Z4代表氢原子,以及
Ab具有以上给出的含义。
在硫化剂的存在下进行本发明的方法P2。
根据方法P1可制备式(I-1)的酰胺衍生物,其中T代表O。
实施本发明的方法P2的适合的硫化剂可以为硫(S)、氢硫酸(H2S)、硫化钠(Na2S)、硫氢化钠(NaHS)、三硫化硼(B2S3)、硫化双(二乙基铝)((AlEt2)2S)、硫化铵((NH4)2S)、五硫化二磷(P2S5)、劳氏试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二硫杂二磷烷2,4-二硫化物)或聚合物负载的硫化剂(例如JournaloftheChemicalSociety,Perkin1(2001),358中所描述的硫化剂),所述方法P2在任选地存在催化量的或化学计量的或过量的碱(例如无机和有机碱)的条件下进行。优选使用碱金属碳酸盐,例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠;杂环芳族碱,例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶;以及叔胺,例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基吡啶-4-胺或N-甲基-哌啶。
用于实施本发明的方法P2的适合溶剂可以是常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃,例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚类,例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二乙氧基乙烷;腈类,例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈,或苄腈;含硫溶剂,例如环丁砜或二硫化碳。
当实施本发明的方法P2时,对每摩尔酰胺反应物(I)可使用1摩尔或过量的硫当量的硫化剂和1至3摩尔碱。
也可使用其他比例的反应组分。通过已知方法进行后处理。
通常在大气压下进行本发明的P1和P2方法。也可在加压或减压条件下进行操作。
当实施本发明的方法P1和P2时,反应温度可在相对宽的范围内变化。通常,在0℃至200℃、优选10℃至160℃的温度下实施这些方法。一种控制本发明方法的温度的方式是使用微波技术。
通常在减压条件下浓缩反应混合物。可通过已知方法,例如色谱法或结晶法,从剩下的残余物中除去可能仍然存在的任何杂质。
本发明还涉及用于制备式(I-2)的化合物的方法。
因此,根据本发明的另一方面,提供了制备如本文所定义的其中T代表O的式(I-2)的化合物的方法P’1,所述方法包括式(II-2)的胺或其一种盐与式(III-2)的羧酸衍生物反应,
其中Z1、Z2、Z3、Za、X和n具有以上针对式(I)的化合物所提及的含义,
Z4代表氰基、未取代的C3-C7-环烷基或被1至10个可相同或不同的取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基选自卤素、氰基、C1-C8-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基羰基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-(C1-C8-烷基)-氨基,
其中
Ac代表如以上所定义的A3至A17、A21至A26和A30至A33,条件是当Ac代表A13时,R34不代表卤代甲基,以及
L1代表选自卤素、羟基、-ORa、-OC(=O)Ra的离去基团,Ra是取代或未取代的C1-C6-烷基、取代或未取代的C1-C6-卤代烷基、苄基、4-甲氧基苄基或五氟苯基,或式O-C(=O)Ac的基团;所述反应在催化剂的存在下进行,且如果L1代表羟基则在缩合剂的存在下进行,如果L1代表卤素原子则在酸结合剂的存在下进行。
式(II-2)的胺衍生物是已知的或可通过已知方法制备。
式(III-2)的羧酸衍生物是已知的或可通过已知方法制备。
如果L1代表羟基,则在缩合剂的存在下进行本发明的方法P’1。适合的缩合剂可选自下列非限制性列表:酰基卤形成剂,例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯化磷氧化物或亚硫酰氯;酸酐形成剂,例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯;碳二亚胺,例如N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)或其他常规缩合剂,例如五氧化二磷、多磷酸、N,N′-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物水合物、溴-三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐或丙烷膦酸酐(T3P)。
在催化剂的存在下进行本发明的方法P’1。适合的催化剂可选自N,N-二甲基吡啶-4-胺、1-羟基-苯并三唑或N,N-二甲基甲酰胺。
如果L1代表卤素原子,则在酸结合剂的存在下进行本发明的方法P’1。适用于实施本发明的方法P’1的酸结合剂在每种情况下均为此类反应中所有常规的无机和有机碱。优选使用碱土金属、碱金属氢化物、碱金属氢氧化物或碱金属醇盐,例如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其他氢氧化铵;碱金属碳酸盐,例如碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠;碱金属或碱土金属乙酸盐,例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙;以及叔胺,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基吡啶-4-胺、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一烯(DBU)。
也可以在不存在其他缩合剂的条件下进行反应,或可使用过量的胺组分以使其同时作为酸结合剂。
用于实施本发明的方法P’1的适合溶剂可以是常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族烃、脂环族烃或芳族烃,例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚类,例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚;腈类,例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈,或苄腈;酰胺类,例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺;醇类,例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇;酯类,例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜类,例如二甲基亚砜;或砜类,例如环丁砜。
当实施本发明的方法P’1时,可使用式(II)的胺衍生物的盐,例如盐酸盐或其他任何适合的盐。
当实施本发明的方法P’1时,对每摩尔式(III)的试剂可使用1摩尔或过量的式(II)的胺衍生物和1至3摩尔的酸结合剂。
也可以使用其他比例的反应组分。通过已知方法进行后处理。
根据本发明的另一方面,提供了从其中T代表O的式(I-2)的化合物制备其中T代表S的式(I-2)的化合物的第二种方法P’2,并根据以下反应方案说明所述方法:
方法P2
其中Z1、Z2、Z3、Za、X和n具有以上针对式(I)的化合物所提及的含义,
Z4代表氰基、未取代的C3-C7-环烷基或被1至10个可相同或不同的取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基选自卤素、氰基、C1-C8-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基羰基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-(C1-C8-烷基)-氨基,以及
Ac具有以上给出的含义。
在硫化剂的存在下进行本发明的方法P’2。
根据方法P’1可制备起始物式(I-2)的酰胺衍生物,其中T代表O。
用于实施本发明的方法P’2的适合的硫化剂可以为硫(S)、氢硫酸(H2S)、硫化钠(Na2S)、硫氢化钠(NaHS)、三硫化硼(B2S3)、硫化双(二乙基铝)((A1Et2)2S)、硫化铵((NH4)2S)、五硫化二磷(P2S5)、劳氏试剂(2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-二硫杂二磷烷2,4-二硫化物)或聚合物负载的硫化剂(例如JournaloftheChemicalSociety,Perkin1(2001),358中所描述的硫化剂),所述方法P’2在任选地存在催化量的或化学计量的或过量的碱(例如无机和有机碱)的条件下进行。优选使用碱金属碳酸盐,例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠;杂环芳族碱,例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三甲基吡啶;以及叔胺,例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基吡啶-4-胺或N-甲基-哌啶。
用于实施本发明的方法P’2的适合溶剂可以是常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族烃、脂环族烃或芳族烃,例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚类,例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁醚、甲基叔戊醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷或1,2-二乙氧基乙烷;腈类,例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈,或苄腈;含硫溶剂,例如环丁砜或二硫化碳。
当实施本发明的方法P’2时,对每摩尔酰胺反应物(I)可使用1摩尔或过量的硫当量的硫化剂和1至3摩尔碱。
也可使用其他比例的反应组分。通过已知方法进行后处理。
通常在大气压下进行本发明的方法P’1和P’2。也可在加压或减压条件下进行操作。
当实施本发明的方法P’1和P’2时,反应温度可在相对宽的范围内变化。通常,在0℃至200℃、优选10℃至160℃的温度下实施这些方法。控制本发明方法的温度的方式是使用微波技术。
通常在减压条件下浓缩反应混合物。可通过已知方法,例如色谱法或结晶法,从剩下的残余物中除去可能仍然存在的任何杂质。
通过常规方法进行后处理。通常,将反应混合物用水处理,分离有机相,干燥后,在减压条件下进行浓缩。如果适合,可通过常规方法,例如色谱法、结晶法或蒸馏法,从剩下的残余物中除去可能仍然存在的任何杂质。
根据以上所述方法可制备本发明的化合物。但是应了解,本领域技术人员基于其一般知识和可获得的出版物,将能够根据期望合成的每种化合物的具体情况对这种方法进行调整。
本发明的“防治线虫”指杀死线虫或阻止其发育或生长。通过比较采用本发明的组合物或结合物处理的植物、植物部位或土壤与未处理的植物、植物部位或土壤(100%)之间的线虫死亡率、虫瘿(gall)发育、孢囊(cyst)形成、单位体积的土壤的线虫浓度、孢囊的浓度、每个根部的线虫浓度、单位体积的土壤的线虫卵数量、线虫的运动性,评估本发明的组合物或结合物的功效。优选与未处理的植物、植物部位或土壤相比减少25-50%,非常优选减少51-79%,特别优选通过与未处理的植物、植物部位或土壤相比减少80%至100%而完全杀死和完全阻止发育或生长。
本发明的“防治线虫”意指防治线虫繁殖(例如,孢囊或卵的发育)。本发明的组合物可用于保持植物健康,并且可治疗性、预防性或内吸性地地用于防治线虫。
技术人员知晓用于确定植物、植物部位或土壤之间的线虫死亡率、虫瘿发育、孢囊形成、单位体积的土壤的线虫浓度、孢囊的浓度、每个根部的线虫浓度、单位体积的土壤的线虫卵数量、线虫的运动性的方法。本发明的处理减少了线虫对植物的损害,并导致产量增加。
本文所使用的“线虫”包括线虫动物门的所有物种,特别是寄生的线虫物种或引起植物或真菌健康问题的物种(例如,滑刃目(Aphelenchida)、根结线虫属(Meloidogyne)、垫刃目(Tylenchida)等的物种)。
本文所使用的“线虫”指植物线虫,意指所有导致对植物的损害的线虫。植物线虫包括植物寄生线虫和土壤中生存的线虫。植物寄生线虫包括但不限于,外寄生虫,例如剑线虫属种(Xiphinemaspp.)、长针线虫属种(Longidorusspp.)和毛刺线虫属种(Trichodorusspp.);半寄生虫,例如半穿刺线虫属种(Tylenchulusspp.);迁移内寄生虫,例如短体线虫属种(Pratylenchusspp.)、穿孔线虫属种(Radopholusspp.)和Scutellonerna属种;定栖寄生虫,例如异皮线虫属种(Heteroderaspp.)、球异皮线虫属种(Globoderaspp.)和根结线虫属种(Meloidogynespp.);以及茎和叶内寄生虫,例如茎线虫属种(Ditylenchusspp.)、拟滑刃线虫属种(Aphelenchoidesspp.)和潜根线虫属种(Hirshmaniellaspp.)。特别有害的根部寄生的土壤线虫例如异皮线虫属或球皮线虫属的形成孢囊的线虫,和/或根结线虫属的根结线虫。这些属的有害物种例如南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、大豆异皮线虫(Heteroderaglycines)(大豆孢囊线虫)、马铃薯白线虫(Globoderapallida)和马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)(马铃薯孢囊线虫),采用本文所述的化合物可有效防治这些物种。但是,本文所述化合物的用途并不局限于这些属或物种,而是以相同方式扩展至其他线虫。
植物线虫包括但不限于,例如,土壤粗纹膜垫线虫(Aglenchusagricola)、小麦粒瘿线虫(Anguinatritici)、花生拟滑刃线虫(Aphelenchoidesarachidis)、草莓拟滑刃线虫(Aphelenchoidesfragaria)和一般拟滑刃线虫属种(Aphelenchoidesspp.)的茎和叶内寄生虫、细小刺线虫(Belonolaimusgracilis)、长尾刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、Belonolaimusnortoni、椰子红环腐线虫(Bursaphelenchuscocophilus)、荒漠伞滑刃线虫(Bursaphelenchuseremus)、嗜木质伞滑刃线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和一般伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchusspp.)、Cacopauruspestis、弯曲轮线虫(Criconemellacurvata)、俄尼小环线虫(Criconemellaonoensis)、装饰小环线虫(Criconemellaornata)、Criconemellarusium、薄叶小环线虫(Criconemellaxenoplax)(=薄叶间环线虫(Mesocriconemaxenoplax))和一般小环线虫属种(Criconemellaspp.)、弗尼亚小环线虫(Criconemoidesferniae)、俄尼小环线虫(Criconemoidesonoense)、装饰小环线虫(Criconemoidesornatum)和一般轮线虫属种(Criconemoidesspp.)、毁坏茎线虫(Ditylenchusdestructor)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、食菌茎线虫(Ditylenchusmyceliophagus)和一般茎线虫属种(Ditylenchusspp.)的茎和叶内寄生虫、Dolichodorusheterocephalus、苍白球皮线虫(Globoderapallida)(=苍白异皮线虫(Heteroderapallida))、罗斯托赫球皮线虫(Globoderarostochiensis)(马铃薯孢囊线虫)、茄球皮线虫(Globoderasolanacearum)、烟草球皮线虫(Globoderatabacum)、弗吉尼亚球皮线虫(Globoderavirginia)和一般球皮线虫属种(Globoderaspp.)的定栖寄生虫、形成孢囊的寄生虫,双角螺旋线虫(Helicotylenchusdigonicus)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchusdihystera)、刺桐螺旋线虫(Helicotylenchuserythrine)、多带螺旋线虫(Helicotylenchusmulticinctus)、短螺旋线虫(Helicotylenchusnannus)、假强壮螺旋线虫(Helicotylenchuspseudorobustus)和一般螺旋线虫属种(Helicotylenchusspp.),半轮线虫属(Hemicriconemoides)、花生鞘线虫(Hemicycliophoraarenaria)、Hemicycliophoranudata、微细鞘线虫(Hemicycliophoraparvana)、燕麦异皮线虫(Heteroderaavenae)、十字花科异皮线虫(Heteroderacruciferae)、大豆异皮线虫(Heteroderaglycines)(大豆孢囊线虫)、水稻异皮线虫(Heteroderaoryzae)、甜菜异皮线虫(Heteroderaschachtii)、玉米异皮线虫(Heteroderazeae)和一般异皮线虫属种(Heteroderaspp.)的定栖寄生虫、形成孢囊的寄生虫、纤细潜根线虫(Hirschmaniellagracilis)、水稻潜根线虫(Hirschmaniellaoryzae)、刺尾潜根线虫(Hirschmaniellaspinicaudata)和一般潜根线虫属种(Hirschmaniellaspp.)的茎和叶内寄生虫、埃及纽带线虫(Hoplolaimusaegyptii)、加利福尼亚纽带线虫(Hoplolaimuscalifornicus)、哥伦比亚纽带线虫(Hoplolaimuscolumbus)、帽状纽带线虫(Hoplolaimusgaleatus)、印度纽带线虫(Hoplolaimusindicus)、大针纽带线虫(Hoplolaimusmagnistylus)、似强壮纽带线虫(Hoplolaimuspararobustus)、非洲长针线虫(Longidorusafricanus)、短环长针线虫(Longidorusbreviannulatus)、逃逸长针线虫(Longidoruselongatus)、Longidoruslaevicapitatus、Longidorusvineacola和一般长针线虫属种(Longidorusspp.)的外寄生虫、高粱根结线虫(Meloidogyneacronea)、非洲根结线虫(Meloidogyneafricana)、花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、Meloidogynearenariathamesi、甘蓝根结线虫(Meloidogyneartiella)、奇氏根结线虫(Meloidogynechitwoodi)、咖啡根结线虫(Meloidogynecoffeicola)、埃塞俄比亚根结线虫(Meloidogyneethiopica)、短小根结线虫(Meloidogyneexigua)、伪根结线虫(Meloidogynefallax)、禾草生根结线虫(Meloidogynegraminicola)、禾草根结线虫(Meloidogynegraminis)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、Meloidogyneincognitaacrita、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、吉库尤根结线虫(Meloidogynekikuyensis)、较小根结线虫(Meloidogyneminor)、纳西根结线虫(Meloidogynenaasi)、巴拉纳根结线虫(Meloidogyneparanaensis)、泰晤士根结线虫(Meloidogynethamesi)和一般根结线虫属种(Meloidogynespp.)的定栖寄生虫、球形线虫属种(Meloinemaspp.)、异常珍珠线虫(Nacobbusaberrans)、Neotylenchusvigissi、Paratrichodoruspseudoparietinus、葱拟毛刺线虫(Paratrichodorusallius)、Paratrichodoruslobatus、较小拟毛刺线虫(Paratrichodorusminor)、短小拟毛刺线虫(Paratrichodorusnanus)、多孔拟毛刺线虫(Paratrichodorusporosus)、光滑拟毛刺线虫(Paratrichodorusteres)和一般拟毛刺线虫属种(Paratrichodorusspp.)、具钩针线虫(Paratylenchushamatus)、微小针线虫(Paratylenchusminutus)、突出针线虫(Paratylenchusprojectus)和一般针线虫属种(Paratylenchusspp.)、敏捷短体线虫(Pratylenchusagilis)、艾伦短体线虫(Pratylenchusalleni)、安第斯短体线虫(Pratylenchusandinus)、短尾短体线虫(Pratylenchusbrachyurus)、谷类短体线虫(Pratylenchuscerealis)、咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae)、刻痕短体线虫(Pratylenchuscrenatus)、德拉特短体线虫(Pratylenchusdelattrei)、Pratylenchusgiibbicaudatus、Pratylenchusgoodeyi、具钩短体线虫(Pratylenchushamatus)、六裂短体线虫(Pratylenchushexincisus)、卢斯短体线虫(Pratylenchusloosi)、落选短体线虫(Pratylenchusneglectus)、穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans)、草地短体线虫(Pratylenchuspratensis)、斯克里布纳短体线虫(Pratylenchusscribneri)、光滑短体线虫(Pratylenchusteres)、索氏短体线虫(Pratylenchusthornei)、伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus)、玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)和一般短体线虫属种(Pratylenchusspp.)的迁移内寄生虫、Pseudohalenchusminutus、Psilenchusmagnidens、尾粗裸矛线虫(Psilenchustumidus)、查尔科斑皮线虫(Punctoderachalcoensis)、尖锐五沟线虫(Quinisulciusacutus)、嗜柑橘穿孔线虫(Radopholuscitrophilus)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、一般穿孔线虫属种(Radopholusspp.)的迁移内寄生虫、北方小盘旋线虫(Rotylenchulusborealis)、小肾形线虫(Rotylenchulusparvus)、肾形小盘旋线虫(Rotylenchulusreniformis)和一般小盘旋线虫属种(Rotylenchulusspp.)、同瓣草盘旋线虫(Rotylenchuslaurentinus)、大囊盘旋线虫(Rotylenchusmacrodoratus)、强壮盘旋线虫(Rotylenchusrobustus)、Rotylenchusuniformis和一般盘旋线虫属种(Rotylenchusspp.)、小尾盾线虫(Scutellonemabrachyurum)、缓慢盾线虫(Scutellonemabradys)、Scutellonemaclathricaudatum和一般盾线虫属种(Scutellonemaspp.)的迁移内寄生虫、根瘿亚粒线虫(Subanguinaradiciola)、烟草细垫线虫(Tetylenchusnicotianae)、圆桶毛刺线虫(Trichodoruscylindricus)、小毛刺线虫(Trichodorusminor)、昏暗毛刺线虫(Trichodorusprimitivus)、邻近毛刺线虫(Trichodorusproximus)、相似毛刺线虫(Trichodorussimilis)、稀少毛刺线虫(Trichodorussparsus)和一般毛刺线虫属种(Trichodorusspp.)的外寄生虫、农田矮化线虫(Tylenchorhynchusagri)、甘蓝矮化线虫(Tylenchorhynchusbrassicae)、清亮矮化线虫(Tylenchorhynchusclarus)、克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、指状矮化线虫(Tylenchorhynchusdigitatus)、Tylenchorhynchusebriensis、最大矮化线虫(Tylenchorhynchusmaximus)、裸矮化线虫(Tylenchorhynchusnudus)、寻常矮化线虫(Tylenchorhynchusvulgaris)和一般矮化线虫属种(Tylenchorhynchusspp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)和一般半穿刺线虫属种(Tylenchulusspp.)的半寄生虫、美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、短颈剑线虫(Xiphinemabrevicolle)、Xiphinemadimorphicaudatum、标准剑线虫(Xiphinemaindex)和一般剑线虫属种(Xiphinemaspp.)的外寄生虫。
本发明的杀线虫剂适用的线虫的实例包括但不限于,根结线虫属线虫,例如南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)和花生根结线虫(Meloidogynearenaria);茎线虫属(Ditylenchus)线虫,例如马铃薯腐烂线虫(毁坏茎线虫(Ditylenchusdestructor))和球茎和茎线虫(起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci));短体线虫属(Pratylenchus)线虫,例如玉米根损害线虫(穿刺短体线虫(Pratylenchuspenetrans))、菊根损害线虫(假短体线虫(Pratylenchusfallax))、咖啡根损害线虫(咖啡短体线虫(Pratylenchuscoffeae))、茶树根损害线虫(卢斯短体线虫(Pratylenchusloosi))和胡桃根损害线虫(伤残短体线虫(Pratylenchusvulnus));球皮属(Globodera)线虫,例如黄金线虫(罗斯托赫球皮线虫(Globoderarostochiensis))和马铃薯孢囊线虫(苍白球皮线虫(Globoderapallida));异皮线虫属(Heterodera)线虫,例如大豆孢囊线虫(大豆异皮线虫(Heteroderaglycines))和甜菜孢囊线虫(甜菜异皮线虫(Heteroderaschachtii));拟滑刃线虫属(Aphelenchoides)线虫,例如稻干尖线虫(贝西拟滑刃线虫(Aphelenchoidesbesseyi))、菊叶线虫(菊叶芽拟滑刃线虫(Aphelenchoidesritzemabosi))和草莓线虫(草莓拟滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae));滑刃线虫属(Aphelenchus)线虫,例如食菌线虫(燕麦滑刃线虫(Aphelenchusavenae));穿孔线虫属(Radopholus)线虫,例如掘穴线虫(相似穿孔线虫(Radopholussimilis));半穿刺线虫属(Tylenchulus)线虫,例如柑橘线虫(半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans));小盘旋线虫属(Rotylenchulus)线虫,例如肾形线虫(肾形小盘旋线虫(Rotylenchulusreniformis));存在于树木中的线虫,例如松木线虫(嗜木质伞滑刃线虫(Bursaphelenchusxylophilus))等。
可使用本发明的杀线虫剂的植物不受特别地限制;例如,可提及植物如谷物(例如,稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等),豆类(大豆、红豆、蚕豆、豌豆、花生等),果树/果实(苹果、柑橘物种、梨、葡萄、桃、日本杏、樱桃、胡桃、扁桃、香蕉、草莓等),蔬菜(甘蓝、番茄、菠菜、花椰菜、莴苣、洋葱、大葱、胡椒等),根作物(胡萝卜、马铃薯、甘薯、萝卜、莲藕、芜菁等),工业原料作物(棉花、大麻、构树、三桠、油菜、甜菜、蛇麻草、甘蔗、甜菜、橄榄、橡胶、棕榈、咖啡、烟草、茶等),瓠果(南瓜、黄瓜、西瓜、甜瓜等),牧草植物(鸭茅草、高粱、thimosy、苜蓿、紫花苜蓿等),草坪草(结缕草、剪股颖等),用于调味的作物等(薰衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒、姜等),以及开花植物(菊花、玫瑰、兰花等)。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治咖啡中的线虫,所述咖啡中的线虫属于选自以下植物寄生线虫的至少一个物种:短尾短体线虫、咖啡短体线虫、短小根结线虫、南方根结线虫、咖啡根结线虫、螺旋线虫属种,以及巴拉纳根结线虫、盘旋线虫属种、剑线虫属种、矮化线虫属种、盾线虫属种。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治马铃薯中的线虫,所述马铃薯中的线虫属于选自以下植物寄生线虫的至少一个物种:短尾短体线虫、草地短体线虫、斯克里布纳短体线虫、穿刺短体线虫、咖啡短体线虫、起绒草茎线虫,以及艾伦短体线虫、安第斯短体线虫、谷类短体线虫、刻痕短体线虫、六裂短体线虫、卢斯短体线虫、落选短体线虫、光滑短体线虫、索氏短体线虫、伤残短体线虫、长尾刺线虫、圆桶毛刺线虫、昏暗毛刺线虫、邻近毛刺线虫、相似毛刺线虫、稀少毛刺线虫、较小拟毛刺线虫、葱拟毛刺线虫、短小拟毛刺线虫、光滑拟毛刺线虫、花生根结线虫、伪根结线虫、北方根结线虫、泰晤士根结线虫、南方根结线虫、奇氏根结线虫、爪哇根结线虫、异常珍珠线虫、罗斯托赫球皮线虫、苍白球皮线虫、毁坏茎线虫、相似穿孔线虫、肾形小盘旋线虫、Neotylenchusvigissi、假墙草异滑刃线虫(Paraphelenchuspseudoparietinus)、草莓拟滑刃线虫、球形线虫属种。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治番茄中的线虫,所述番茄中的线虫属于选自以下植物寄生线虫的至少一个物种:花生根结线虫、北方根结线虫、爪哇根结线虫、南方根结线虫、穿刺短体线虫,以及短尾短体线虫、咖啡短体线虫、斯克里布纳短体线虫、伤残短体线虫、较小拟毛刺线虫、短小根结线虫、异常珍珠线虫、茄球皮线虫、Dolichodorusheterocephalus、肾形小盘旋线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治瓜类蔬菜中的线虫,所述瓜类蔬菜中的线虫属于选自以下植物寄生线虫的至少一个物种:花生根结线虫、北方根结线虫、爪哇根结线虫、南方根结线虫、肾形小盘旋线虫,以及索氏短体线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治棉花中的线虫,所述棉花中的线虫属于选自以下植物寄生线虫的至少一个物种:长尾刺线虫、南方根结线虫、哥伦比亚纽带线虫、帽状纽带线虫、肾形小盘旋线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治玉米中的线虫,所述玉米中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:长尾刺线虫、较小拟毛刺线虫,以及短尾短体线虫、德拉特短体线虫、六裂短体线虫、穿刺短体线虫、玉米短体线虫、细小刺线虫、Belonolaimusnortoni、短环长针线虫、花生根结线虫、Meloidogynearenariathamesi、禾草根结线虫、南方根结线虫、Meloidogyneincognitaacrita、爪哇根结线虫、纳西根结线虫、燕麦异皮线虫、水稻异皮线虫、玉米异皮线虫、查尔科斑皮线虫、起绒草茎线虫、埃及纽带线虫、大针纽带线虫、帽状纽带线虫、印度纽带线虫、双角螺旋线虫、双宫螺旋线虫、假强壮螺旋线虫、美洲剑线虫、Dolichodorusheterocephalus、装饰小环线虫、俄尼小环线虫、相似穿孔线虫、北方小盘旋线虫、小肾形线虫、农田矮化线虫、清亮矮化线虫、克莱顿矮化线虫、最大矮化线虫、裸矮化线虫、寻常矮化线虫、尖锐五沟线虫、微小针线虫(Paratylenchusminutus)、Hemicycliophoraparvana、土壤粗纹膜垫线虫、小麦粒瘿线虫、花生拟滑刃线虫、小尾盾线虫、根瘿亚粒线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治大豆中的线虫,所述大豆中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:短尾短体线虫、草地短体线虫、穿刺短体线虫、斯克里布纳短体线虫、长尾刺线虫、大豆异皮线虫、哥伦比亚纽带线虫,以及咖啡短体线虫、六裂短体线虫、落选短体线虫、刻痕短体线虫、艾伦短体线虫、敏捷短体线虫、玉米短体线虫、伤残短体线虫、细小刺线虫、花生根结线虫、南方根结线虫、爪哇根结线虫、北方根结线虫、哥伦比亚纽带线虫、帽状纽带线虫、肾形小盘旋线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治烟草中的线虫,所述烟草中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:南方根结线虫、爪哇根结线虫,以及短尾短体线虫、草地短体线虫、六裂短体线虫、穿刺短体线虫、落选短体线虫、刻痕短体线虫、索氏短体线虫、伤残短体线虫、玉米短体线虫、逃逸长针线虫、Paratrichodoruslobatus、毛刺线虫属种、花生根结线虫、北方根结线虫、烟草球皮线虫、茄球皮线虫、弗吉尼亚球皮线虫、起绒草茎线虫、盘旋线虫属种、螺旋线虫属种、美洲剑线虫、小环线虫属种、肾形小盘旋线虫、克莱顿矮化线虫、拟毛刺线虫属种、烟草细垫线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治柑橘中的线虫,所述柑橘中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:咖啡短体线虫,以及短尾短体线虫、伤残短体线虫、长尾刺线虫、较小拟毛刺线虫、多孔拟毛刺线虫、毛刺线虫属、南方根结线虫、Meloidogyneincognitaacrita、爪哇根结线虫、大囊盘旋线虫、美洲剑线虫、短颈剑线虫、标准剑线虫、小环线虫属种、半轮线虫属、香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)、柑橘穿孔线虫(Radopholuscitrophilus)、花生鞘线虫、Hemicycliophoranudata、半穿刺线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治香蕉中的线虫,所述香蕉中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:咖啡短体线虫、相似穿孔线虫,以及Pratylenchusgiibbicaudatus、卢斯短体线虫、根结线虫属种、多带螺旋线虫、双宫螺旋线虫、小盘旋线虫属种。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治菠萝中的线虫,所述菠萝中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:玉米短体线虫、草地短体线虫、短尾短体线虫、Pratylenchusgoodeyi、根结线虫属种、肾形小盘旋线虫,以及逃逸长针线虫、Longidoruslaevicapitatus、昏暗毛刺线虫、小毛刺线虫、异皮线虫属种、食菌茎线虫、加利福尼亚纽带线虫、似强壮纽带线虫、印度纽带线虫、双宫螺旋线虫、短螺旋线虫、多带螺旋线虫、刺桐螺旋线虫、Xiphinemadimorphicaudatum、相似穿孔线虫、指状矮化线虫、Tylenchorhynchusebriensis、微小针线虫、Scutellonemaclathricaudatum、缓慢盾线虫、尾粗裸矛线虫、Psilenchusmagnidens、Pseudohalenchusminutus、弗尼亚小环线虫、俄尼小环线虫、装饰小环线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治葡萄中的线虫,所述葡萄中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:伤残短体线虫、花生根结线虫、南方根结线虫、爪哇根结线虫、美洲剑线虫、标准剑线虫,以及草地短体线虫、斯克里布纳短体线虫、落选短体线虫、短尾短体线虫、索氏短体线虫、半穿刺线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治树木作物——仁果中的线虫,所述树木作物——仁果中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:穿刺短体线虫,以及伤残短体线虫、逃逸长针线虫、南方根结线虫、北方根结线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治树木作物——核果中的线虫,所述树木作物——核果中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:穿刺短体线虫、伤残短体线虫、花生根结线虫、北方根结线虫、爪哇根结线虫、南方根结线虫、薄叶小环线虫,以及短尾短体线虫、咖啡短体线虫、斯克里布纳短体线虫、玉米短体线虫、长尾刺线虫、双宫螺旋线虫、美洲剑线虫、弯曲轮线虫、克莱顿矮化线虫、具钩针线虫、突出针线虫、小尾盾线虫、帽状纽带线虫。
本发明的化合物和包含这些化合物的组合物特别适用于防治树木作物——坚果中的线虫,所述树木作物——坚果中的线虫属于选自特别是以下植物寄生线虫的至少一个物种:毛刺线虫属种、Criconemellarusium,以及伤残短体线虫、拟毛刺线虫属种、南方根结线虫、螺旋线虫属种、矮化线虫属种、Cacopauruspestis。
式(I-1)和式(I-2)的新化合物还可用于防治导致对人类或动物的损害的线虫。
对人类或动物有害的具体线虫物种是:
毛形线虫科(Trichinellida),例如鞭虫属种(Trichurisspp.)、毛细线虫属种(Capillariaspp.)、Trichomosoidesspp.、毛线虫属种(Trichinellaspp.)。
来自垫刃目的线虫,例如微线虫属种(Micronemaspp.)、类圆线虫属种(Strongyloidesspp.)。
来自小杆目(Rhabditina)的线虫,例如圆线虫属种(Strongylusspp.)、三齿线虫属种(Triodontophorusspp.)、食管齿线虫属种(Oesophagodontusspp.)、毛线线虫属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalusspp.)、柱咽线虫属种(Cylindropharynxspp.)、杯口线虫属种(Poteriostomumspp.)、Cyclococercus属种、杯冠线虫属种(Cylicostephanusspp.)、结节线虫属种(Oesophagostomumspp.)、夏柏特线虫属种(Chabertiaspp.)、冠线虫属种(Stephanurusspp.)、钩口线虫属种(Ancylostomaspp.)、钩虫属种(Uncinariaspp.)、仰口线虫属种(Bunostomumspp.)、球头线虫属种(Globocephalusspp.)、比翼线虫属种(Syngamusspp.)、盅口线虫属种(Cyathostomaspp.)、后圆线虫属种(Metastrongylusspp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulusspp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、新圆线虫属种(Neostrongylusspp.)、囊尾属种(Cystocaulusspp.)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylusspp.)、Spicocaulus属种、麂圆线虫属种(Elaphostrongylusspp.)、拟马鹿圆线虫属(Parelaphostrongylusspp.)、环体线虫属种(Crenosomaspp.)、Paracrenosoma属种、管圆线虫属种(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylusspp.)、类丝线虫属种(Filaroidesspp.)、副类丝虫属种(Parafilaroidesspp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(Haemonchusspp.)、胃线虫属种(Ostertagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagiaspp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、细颈线虫属种(Nematodirusspp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylusspp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanusspp.)。
来自旋尾目(Spirurida)的线虫,例如尖尾线虫属种(Oxyurisspp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(Passalurusspp.)、管状线虫属种(Syphaciaspp.)、无刺线虫属种(Aspiculurisspp.)、异刺线虫属种(Heterakisspp.)、蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(Toxocaraspp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascarisspp.)、副蛔虫属种(Parascarisspp.)、异尖属种(Anisakisspp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridiaspp.)、颚口线虫属种(Gnathostomaspp.)、泡翼线虫属种(Physalopteraspp.)、吸吮线虫属种(Thelaziaspp.)、筒线虫属种(Gongylonemaspp.)、丽线虫属种(Habronemaspp.)、副柔线虫属种(Parabronemaspp.)、德拉西线虫属种(Draschiaspp.)、龙线虫属种(Dracunculusspp.)、冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilariaspp.)、腹腔丝虫属种(Setariaspp.)、罗阿丝虫属种(Loaspp.)、恶丝虫属种(Dirofilariaspp.)、光丝虫属种(Litomosoidesspp.)、布鲁丝虫属种(Brugiaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereriaspp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)。
许多已知的杀线虫剂同样对其他寄生蠕虫具有活性,因此被用于防治未必属于线虫类群的人类和动物寄生蠕虫。因此,通过本发明可知,本文所述的化合物也可被用作更广泛意义上的抗蠕虫剂。致病的内寄生蠕虫包括扁蠕虫(例如,单殖亚纲(monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))、棘头虫纲(acanthocephala)和舌形动物(pentastoma)。例如,可优选提及以下蠕虫,但是不进行任何限制:
单殖亚纲:例如,三代虫属种(Gyrodactylusspp.)、指环虫属种(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属种(Polystomaspp.)。
绦虫类:来自假叶目(Pseudophyllidea),例如,裂头属种(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(Spirometraspp.)、裂头绦虫属种(Schistocephalusspp.)、舌状绦虫属种(Ligulaspp.)、突盘绦虫属种(Bothridiumspp.)、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporusspp.)。
来自圆叶目(Cyclophyllida)的绦虫,例如,中殖孔绦虫属种(Mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephalaspp.)、蒙尼茨绦虫属种(Monieziaspp.)、繸体绦虫属种(Thysanosomaspp.)、曲子宫绦虫属种(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellinaspp.)、Stilesia属种、鸣绦虫属种(Cittotaeniaspp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiellaspp.)、带绦虫属种(Taeniaspp.)、棘球绦虫属种(Echinococcusspp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigeraspp.)、戴文氏绦虫属种(Davaineaspp.)、瑞立绦虫属种(Raillietinaspp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepisspp.)、Echinocotyle属种、双睾绦虫属种(Diorchisspp.)、复孔绦虫属种(Dipylidiumspp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiellaspp.)、复孔绦虫属种(Dipylidiumspp.)。
吸虫类:来自复殖纲(Digenea)的吸虫,例如:双穴吸虫属种(Diplostomumspp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomumspp.)、血吸虫属种(Schistosomaspp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharziaspp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharziaspp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridiumspp.)、短咽吸虫属种(Brachylaimaspp.)、棘口吸虫属种(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmusspp.)、低颈吸虫属种(Hypoderaeumspp.)、片形吸虫属种(Fasciolaspp.)、Fasciolides属种、姜片吸虫属种(Fasciolopsisspp.)、环腔吸虫属种(Cyclocoelumspp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelumspp.)、同盘吸虫属种(Paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoronspp.)、巨孔吸虫属种(Gigantocotylespp.)、菲策吸虫属种(Fischoederiusspp.)、Gastrothylacus属种、背孔吸虫属种(Notocotylusspp.)、下弯吸虫属种(Catatropisspp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimusspp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoeliumspp.)、阔盘吸虫属种(Eurytremaspp.)、隐孔吸虫属种(Troglotremaspp.)、并殖吸虫属种(Paragonimusspp.)、Collyriclum属种、侏形吸虫属种(Nanophyetusspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchisspp.)、支睾吸虫属种(Clonorchisspp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyesspp.)、后殖吸虫属种(Metagonimusspp.)。
棘头虫纲:来自少棘目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchusspp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchisspp.);来自多形目(Polymorphida),例如:细颈棘头虫属种(Filicollisspp.);来自念珠棘头虫目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属种(Moniliformisspp.)。
来自棘吻目(Echinorhynchida),例如棘头虫属种(Acanthocephalusspp.)、棘吻虫属种(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoidesspp.)。
舌形动物:来自蛇舌状虫目,例如舌形虫属种(Linguatulaspp.)。
在兽医学领域和动物饲养中,通过已知方法直接给予本发明的活性化合物,或以适合的制剂形式经肠内、胃肠外、皮肤或鼻给予。可预防性地或治疗性地给药。
本发明的另一方面是杀线虫组合物,包含有效量的至少一种本文所定义的化合物和下列中的至少一种:表面活性剂、固体或液体稀释剂,其特征在于所述表面活性剂或稀释剂是常用于杀线虫组合物中的表面活性剂或稀释剂。在一个实施方案中,所述组合物包含至少两种本文所定义的化合物。
本发明的相关方面是用于制备本文所定义的杀线虫组合物的方法,包括将至少一种本文所述的化合物与通常用于杀线虫组合物的表面活性剂或稀释剂混合的步骤。在一个实施方案中,所述方法包括将至少两种本文所定义的化合物与通常用于杀线虫组合物的表面活性剂或稀释剂混合。
特别地,本发明涉及被开发用于农业或园艺的杀线虫组合物。可以通过本身已知的方法制备这些杀线虫组合物。
在动物健康领域,例如在兽医学领域,本发明的活性化合物具有抵抗动物寄生虫,特别是外寄生虫或内寄生虫的活性。术语“内寄生虫”包括特别是蠕虫和原生动物,例如球虫。外寄生虫通常且优选地为节肢动物,特别是昆虫和螨。式(I)的化合物优选具有抵抗蠕虫的活性。
在兽医学领域,本发明的化合物具有有利的温血动物毒性,适用于防治在动物繁育和畜牧业中在家畜、育种、饲养、动物园、实验室、实验和家养动物中出现的寄生虫。它们具有抵抗寄生虫的所有或特定发育阶段的活性。
农业家畜包括,例如哺乳动物,如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、欧洲小鹿,特别是牛和猪;或家禽,如火鸡、鸭、鹅,特别是鸡;或鱼类或甲壳动物,例如在水产业中;或可以是昆虫如蜜蜂。
家养动物包括,例如哺乳动物,如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂,或者特别是狗、猫;养于笼中的鸟类;爬行动物;两栖动物或水族馆鱼类。
根据一个优选的实施方案,将本发明的化合物给予哺乳动物。
根据另一个优选的实施方案,将本发明的化合物给予鸟类,即养于笼中的鸟类或特别是家禽。
通过使用本发明的活性化合物以防治动物寄生虫,预期将减少或预防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、毛、兽皮、蛋、蜂蜜等方面),从而可使动物饲养更经济和更简单,并且可实现更好的动物健康状况。
本文使用的与动物健康领域相关的术语“防治”,意指活性化合物有效地将感染寄生虫的动物中各种寄生虫的发病率降低至无害水平。更具体而言,本文使用的“防治”意指活性化合物有效地杀死各种寄生虫、抑制其生长或抑制其繁殖。
示例性的节肢动物包括但不限于:
来自Anoplurida目,例如血虱属种(Haematopinusspp.)、毛虱属种(Linognathusspp.)、虱属种(Pediculusspp.)、阴虱属种(Phthirusspp.)、盲虱属种(Solenopotesspp.);来自食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina),例如毛羽虱属种(Trimenoponspp.)、禽虱属种(Menoponspp.)、巨羽虱属种(Trinotonspp.)、牛羽虱属种(Bovicolaspp.)、Werneckiella属种、Lepikentron属种、畜虱属种(Damalinaspp.)、啮毛虱属种(Trichodectesspp.)、猫羽虱属种(Felicolaspp.);来自双翅目(Diptera)及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如伊蚊属种(Aedesspp.)、按蚊属种(Anophelesspp.)、库蚊属种(Culexspp.)、蚋属种(Simuliumspp.)、真蚋属种(Eusimuliumspp.)、白蛉属种(Phlebotomusspp.)、罗蛉属种(Lutzomyiaspp.)、库蠓属种(Culicoidesspp.)、斑虻属种(Chrysopsspp.)、短蚋属种(Odagmiaspp.)、维蚋属种(Wilhelmiaspp.)、驼背虻属种(Hybomitraspp.)、黄虻属种(Atylotusspp.)、虻属种(Tabanusspp.)、麻虻属种(Haematopotaspp.)、Philipomyia属种、蜂虱蝇属种(Braulaspp.)、家蝇属种(Muscaspp.)、齿股蝇属种(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属种(Stomoxysspp.)、黑角蝇属种(Haematobiaspp.)、Morellia属种、厕蝇属种(Fanniaspp.)、舌蝇属种(Glossinaspp.)、丽蝇属种(Calliphoraspp.)、绿蝇属种(Luciliaspp.)、金蝇属种(Chrysomyiaspp.)、污蝇属种(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属种(Sarcophagaspp.)、狂蝇属种(Oestrusspp.)、牛蝇属种(Hypodermaspp.)、胃蝇属种(Gasterophilusspp.)、虱蝇属种(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属种(Lipoptenaspp.)、蜱蝇属种(Melophagusspp.)、鼻狂蝇属种(Rhinoestrusspp.)、大蚊属种(Tipulaspp.);来自蚤目(Siphonapterida),例如蚤属种(Pulexspp.)、栉头蚤属种(Ctenocephalidesspp.)、潜蚤属种(Tungaspp.)、客蚤属种(Xenopsyllaspp.)、角叶蚤属种(Ceratophyllusspp.);来自异翅目(Heteropterida),例如臭虫属种(Cimexspp.)、锥猎蝽属种(Triatomaspp.)、红猎蝽属种(Rhodniusspp.)、锥蝽属种(Panstrongylusspp.);以及来自蜚蠊(Blattarida)目的公害(nuisance)和卫生害虫。
此外,在节肢动物中,例如可提及以下蜱螨亚纲动物但不进行任何限制:
来自蜱螨亚纲(Acari(Acarina))和后气孔目(Metastigmata),例如来自软蜱科(argasidae),如锐缘蜱属种(Argasspp.)、纯缘蜱属种(Ornithodorusspp.)、耳蜱属种(Otobiusspp.),来自硬蜱科(Ixodidae),如硬蜱属种(Ixodesspp.)、钝眼蜱属种(Amblyommaspp.)、扇头蜱(牛蜱)属种(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属种(Dermacentorspp.)、血蜱属种(Haemophysalisspp.)、璃眼蜱属种(Hyalommaspp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalusspp.)(多宿主蜱的原始属);来自中气门目(mesostigmata),如皮刺螨属种(Dermanyssusspp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssusspp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、刺利螨属种(Raillietiaspp.)、肺刺螨属种(Pneumonyssusspp.)、胸孔螨属种(Sternostomaspp.)、瓦螨属种(Varroaspp.)、螨属种(Acarapisspp.);来自辐螨目(Actinedida)(前气门目(Prostigmata)),例如螨属种(Acarapisspp.)、姬螯螨属种(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属种(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属种(Myobiaspp.)、疮螨属种(Psorergatesspp.)、蠕形螨属种(Demodexspp.)、恙螨属种(Trombiculaspp.)、新恙螨属种(Neotrombicullaspp.)、牦螨属种(Listrophorusspp.);以及来自粉螨目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),例如螨属种(Acarusspp.)、食酪螨属种(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属种(Caloglyphusspp.)、颈下螨属种(Hypodectesspp.)、Pterolichus属种、痒螨属种(Psoroptesspp.)、皮螨属种(Chorioptesspp.)、耳螨属种(Otodectesspp.)、疥螨属种(Sarcoptesspp.)、耳螨属种(Notoedresspp.)、鸟疥螨属种(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属种(Cytoditesspp.)、鸡雏螨属种(Laminosioptesspp.)。
示例性的寄生原生动物包括但不限于:
鞭毛纲(Mastigophora(Flagellata)),例如,锥虫科(Trypanosomatidae),例如布氏锥虫(Trypanosomab.brucei)、布氏冈比亚锥虫(T.b.gambiense)、布氏罗德西亚锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克鲁兹锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、路氏锥虫(T.lewisi)、T.percae、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)、巴西利什曼原虫(Leishmaniabrasiliensis)、杜氏利什曼原虫(L.donovani)、热带利什曼原虫(L.tropica);例如,毛滴虫科(Trichomonadidae),例如蓝氏贾第鞭毛虫(Giardialamblia)、犬贾第虫(G.canis)。
肉鞭毛虫亚门(Sarcomastigophora)(根足总纲(Rhizopoda)),例如内阿米巴科(Entamoebidae),例如溶组织内阿米巴(Entamoebahistolytica);Hartmanellidae,例如棘阿米巴属种(Acanthamoebasp.)、Harmanella属种。
顶复动物亚门(Apicomplexa)(孢子虫亚门(Sporozoa)),例如艾美球虫科(Eimeridae),例如堆形艾美球虫(Eimeriaacervulina)、腺样艾美球虫(E.adenoides)、阿拉巴艾美球虫(E.alabamensis)、鸭艾美球虫(E.anatis)、鹅艾美球虫(E.anserina)、阿氏艾美球虫(E.arloingi)、E.ashata、奥博伦艾美球虫(E.auburnensis)、牛艾美球虫(E.bovis)、布氏艾美球虫(E.brunetti)、犬艾美球虫(E.canis)、栗鼠艾美秋虫(E.chinchillae)、鱼艾美秋虫(E.clupearum)、鸽艾美球虫(E.columbae)、弯曲艾美球虫(E.contorta)、E.crandalis、狄氏艾美球虫(E.debliecki)、分散艾美球虫(E.dispersa)、椭圆艾美球虫(E.ellipsoidales)、镰形艾美球虫(E.falciformis)、福氏艾美球虫(E.faurei)、黄色艾美球虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美球虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美球虫(E.hagani)、肠艾美球虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美球虫(E.irresidua)、唇艾美球虫(E.labbeana)、E.leucarti、大型艾美球虫(E.magna)、巨型艾美球虫(E.maxima)、中等艾美球虫(E.media)、珠鸡艾美球虫(E.meleagridis)、E.meleagrimitis、和缓艾美球虫(E.mitis)、毒害艾美球虫(E.necatrix)、E.ninakohlyakimovae、羊艾美球虫(E.ovis)、E.parva、小型艾美球虫(E.pavonis)、有孔艾美球虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美球虫(E.piriformis)、早熟艾美球虫(E.praecox)、残余艾美球虫(E.residua)、粗糙艾美球虫(E.scabra)、艾美球虫属种(E.spec.)、E.stiedai、猪艾美球虫(E.suis)、禽艾美球虫(E.tenella)、树艾美球虫(E.truncata)、特鲁特艾美球虫(E.truttae)、朱氏艾美球虫(E.zuernii)、球形虫属种(Globidiumspec.)、贝氏等孢子球虫(Isosporabelli)、犬等孢子球虫(I.canis)、猫等孢子球虫(I.felis)、俄亥俄等孢子球虫(I.ohioensis)、犬等孢子球虫(I.rivolta)、等孢子球虫属种(I.spec.)、猪等孢子球虫属种(I.suis)、囊等孢子球虫属种(Cystisosporaspec.)、隐孢子虫属种(Cryptosporidiumspec.)特别是小隐孢子虫(C.parvum);例如弓形虫科(Toxoplasmatidae),例如刚地弓形虫(Toxoplasmagondii)、Hammondiaheydornii、犬新孢子虫(Neosporacaninum)、贝诺孢子虫(Besnoitiabesnoitii);例如肉孢子虫科(Sarcocystidae),例如牛犬肉孢子虫(Sarcocystisbovicanis)、牛人肉孢子虫(S.bovihominis)、羊犬肉孢子虫(S.ovicanis)、羊猫肉孢子虫(S.ovifelis)、神经元肉孢子虫(S.neurona)、肉孢子虫属种(S.spec.)、猪人肉孢子虫(S.suihominis);例如Leucozoidae,例如Leucozytozoonsimondi;例如疟原虫科(Plasmodiidae),例如伯氏疟原虫(Plasmodiumberghei)、恶性疟原虫(P.falciparum)、三日疟原虫(P.malariae)、卵形疟原虫(P.ovale)、间日疟原虫(P.vivax)、疟原虫属种(P.spec.);例如梨质纲(Piroplasmea),例如阿根廷巴贝虫(Babesiaargentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、犬巴贝虫(B.canis)、巴贝虫属种(B.spec.)、小泰勒虫(Theileriaparva)、泰勒虫属种(Theileriaspec.);例如匿虫亚目(Adeleina),例如犬肝簇虫(Hepatozooncanis)、肝簇虫属种(H.spec.)。
示例性的致病内寄生虫——其为蠕虫——包括扁蠕虫(例如,单殖亚纲(monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))、线虫、棘头虫纲(acanthocephala)和舌形动物(pentastoma)。其他示例性的蠕虫包括但不限于:
单殖亚纲:例如,三代虫属种(Gyrodactylusspp.)、指环虫属种(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属种(Polystomaspp.)。
绦虫类:来自假叶目(Pseudophyllidea),例如,裂头属种(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属种(Spirometraspp.)、裂头绦虫属种(Schistocephalusspp.)、舌状绦虫属种(Ligulaspp.)、突盘绦虫属种(Bothridiumspp.)、复殖孔绦虫属种(Diplogonoporusspp.)。
来自圆叶目(Cyclophyllida),例如,中殖孔绦虫属种(Mesocestoidesspp.)、裸头绦虫属种(Anoplocephalaspp.)、副裸头绦虫属种(Paranoplocephalaspp.)、蒙尼茨绦虫属种(Monieziaspp.)、繸体绦虫属种(Thysanosomaspp.)、曲子宫绦虫属种(Thysanieziaspp.)、无卵黄腺绦虫属种(Avitellinaspp.)、Stilesia属种、鸣绦虫属种(Cittotaeniaspp.)、Andyra属种、伯特绦虫属种(Bertiellaspp.)、带绦虫属种(Taeniaspp.)、棘球绦虫属种(Echinococcusspp.)、泡尾绦虫属种(Hydatigeraspp.)、戴文氏绦虫属种(Davaineaspp.)、瑞立绦虫属种(Raillietinaspp.)、膜壳绦虫属种(Hymenolepisspp.)、棘鳞绦虫属种(Echinolepisspp.)、Echinocotyle属种、双睾绦虫属种(Diorchisspp.)、复孔绦虫属种(Dipylidiumspp.)、约优克斯绦虫属种(Joyeuxiellaspp.)、复孔绦虫属种(Dipylidiumspp.)。
吸虫类:来自复殖纲(Digenea)的吸虫,例如:双穴吸虫属种(Diplostomumspp.)、茎双穴吸虫属种(Posthodiplostomumspp.)、血吸虫属种(Schistosomaspp.)、毛毕吸虫属种(Trichobilharziaspp.)、鸟毕吸虫属种(Ornithobilharziaspp.)、澳毕吸虫属种(Austrobilharziaspp.)、巨毕吸虫属种(Gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸虫属种(Leucochloridiumspp.)、短咽吸虫属种(Brachylaimaspp.)、棘口吸虫属种(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属种(Echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属种(Echinochasmusspp.)、低颈吸虫属种(Hypoderaeumspp.)、片形吸虫属种(Fasciolaspp.)、Fasciolides属种、姜片吸虫属种(Fasciolopsisspp.)、环腔吸虫属种(Cyclocoelumspp.)、盲腔吸虫属种(Typhlocoelumspp.)、同盘吸虫属种(Paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属种(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属种(Cotylophoronspp.)、巨孔吸虫属种(Gigantocotylespp.)、菲策吸虫属种(Fischoederiusspp.)、Gastrothylacus属种、背孔吸虫属种(Notocotylusspp.)、下弯吸虫属种(Catatropisspp.)、斜睾吸虫属种(Plagiorchisspp.)、前殖吸虫属种(Prosthogonimusspp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoeliumspp.)、阔盘吸虫属种(Eurytremaspp.)、隐孔吸虫属种(Troglotremaspp.)、并殖吸虫属种(Paragonimusspp.)、Collyriclum属种、侏形吸虫属种(Nanophyetusspp.)、后睾吸虫属种(Opisthorchisspp.)、支睾吸虫属种(Clonorchisspp.)、次睾吸虫属种(Metorchisspp.)、异形吸虫属种(Heterophyesspp.)、后殖吸虫属种(Metagonimusspp.)。
线虫:毛形线虫科(Trichinellida),例如鞭虫属种(Trichurisspp.)、毛细线虫属种(Capillariaspp.)、Trichomosoides属种、毛线虫属种(Trichinellaspp.)。
来自垫刃目的线虫,例如微线虫属种(Micronemaspp.)、类圆线虫属种(Strongyloidesspp.)。
来自小杆目(Rhabditina)的线虫,例如圆线虫属种(Strongylusspp.)、三齿线虫属种(Triodontophorusspp.)、食管齿线虫属种(Oesophagodontusspp.)、毛线线虫属种(Trichonemaspp.)、辐首线虫属种(Gyalocephalusspp.)、柱咽线虫属种(Cylindropharynxspp.)、杯口线虫属种(Poteriostomumspp.)、Cyclococercus属种、杯冠线虫属种(Cylicostephanusspp.)、结节线虫属种(Oesophagostomumspp.)、夏柏特线虫属种(Chabertiaspp.)、冠线虫属种(Stephanurusspp.)、钩口线虫属种(Ancylostomaspp.)、钩虫属种(Uncinariaspp.)、仰口线虫属种(Bunostomumspp.)、球头线虫属种(Globocephalusspp.)、比翼线虫属种(Syngamusspp.)、盅口线虫属种(Cyathostomaspp.)、后圆线虫属种(Metastrongylusspp.)、网尾线虫属种(Dictyocaulusspp.)、缪勒线虫属种(Muelleriusspp.)、原圆线虫属种(Protostrongylusspp.)、新圆线虫属种(Neostrongylusspp.)、囊尾属种(Cystocaulus)、肺圆线虫属种(Pneumostrongylusspp.)、Spicocaulus属种、麂圆线虫属种(Elaphostrongylusspp.)、拟马鹿圆线虫属(Parelaphostrongylusspp.)、环体线虫属种(Crenosomaspp.)、Paracrenosoma属种、管圆线虫属种(Angiostrongylusspp.)、猫圆线虫属种(Aelurostrongylusspp.)、类丝线虫属种(Filaroidesspp.)、副类丝虫属种(Parafilaroidesspp.)、毛圆线虫属种(Trichostrongylusspp.)、血矛线虫属种(Haemonchusspp.)、胃线虫属种(Ostertagiaspp.)、马歇尔线虫属种(Marshallagiaspp.)、古柏线虫属种(Cooperiaspp.)、细颈线虫属种(Nematodirusspp.)、猪圆线虫属种(Hyostrongylusspp.)、尖柱线虫属种(Obeliscoidesspp.)、裂口线虫属种(Amidostomumspp.)、沃鲁线虫属种(Ollulanusspp.)。
来自旋尾目(Spirurida)的线虫,例如尖尾线虫属种(Oxyurisspp.)、蛲虫属种(Enterobiusspp.)、栓尾线虫属种(Passalurusspp.)、管状线虫属种(Syphaciaspp.)、无刺线虫属种(Aspiculurisspp.)、异刺线虫属种(Heterakisspp.)、蛔虫属种(Ascarisspp.)、弓蛔线虫属种(Toxascarisspp.)、弓蛔虫属种(Toxocaraspp.)、贝利蛔线虫属种(Baylisascarisspp.)、副蛔虫属种(Parascarisspp.)、异尖属种(Anisakisspp.)、鸡蛔虫属种(Ascaridiaspp.)、颚口线虫属种(Gnathostomaspp.)、泡翼线虫属种(Physalopteraspp.)、吸吮线虫属种(Thelaziaspp.)、筒线虫属种(Gongylonemaspp.)、丽线虫属种(Habronemaspp.)、副柔线虫属种(Parabronemaspp.)、德拉西线虫属种(Draschiaspp.)、龙线虫属种(Dracunculusspp.)、冠丝虫属种(Stephanofilariaspp.)、副丝虫属种(Parafilariaspp.)、腹腔丝虫属种(Setariaspp.)、罗阿丝虫属种(Loaspp.)、恶丝虫属种(Dirofilariaspp.)、光丝虫属种(Litomosoidesspp.)、布鲁丝虫属种(Brugiaspp.)、吴策线虫属种(Wuchereriaspp.)、盘尾丝虫属种(Onchocercaspp.)。
棘头虫纲:来自少棘目(Oligacanthorhynchida),例如:巨吻棘头虫属种(Macracanthorhynchusspp.)、前睾棘头虫属种(Prosthenorchisspp.);来自多形目(Polymorphida),例如:细颈棘头虫属种(Filicollisspp.);来自念珠棘头虫目(Moniliformida),例如:念珠棘虫属种(Moniliformisspp.)。
来自棘吻目(Echinorhynchida),例如棘头虫属种(Acanthocephalusspp.)、棘吻虫属种(Echinorhynchusspp.)、似细吻棘头虫属种(Leptorhynchoidesspp.)。
舌形动物:来自蛇舌状虫目,例如舌形虫属种(Linguatulaspp.)。
在兽医学领域和动物饲养中,通过通常为本领域已知的方法给予本发明的活性化合物,例如以适合的制剂形式经肠内、胃肠外、皮肤或鼻给药。可预防性地或治疗性地给药。
因此,本发明的一个实施方案涉及本发明的化合物,其用作药物。
另一方面涉及本发明的化合物,其用作抗内寄生虫剂(药物),特别是杀蠕虫剂(药物)或抗原生动物剂(药物)。例如,本发明的化合物用作抗内寄生虫剂,特别是杀蠕虫剂或抗原生动物剂,例如用于畜牧业、用于动物繁育、用于动物房、用于卫生部门中。
又一方面涉及本发明的化合物,其用作抗外寄生虫剂,特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂。例如,本发明的化合物用作抗外寄生虫剂,特别是杀节肢动物剂如杀昆虫剂或杀螨剂,例如用于畜牧业、用于动物繁育、用于动物房、用于卫生部门中。
此外,本发明的式(I-1)和式(I-2)的新化合物,结合良好的植物耐受性和对温血动物适宜的毒性,以及良好的环境相容性,适合用于保护植物和植物器官,提高采收产量,改进采收材料的品质和防治动物害虫,尤其是在农业、园艺、畜牧业、林业、花园和休闲设施中,在存储产品和材料的保护中,以及在卫生行业中遭遇的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选被用作植物保护剂。它们对通常的敏感和抗性物种以及对所有或某些发育阶段具有活性。以上提及的害虫包括:
节肢动物门(Arthropoda)的害虫,特别是蛛形纲(Arachnida),例如,螨属种(Acarusspp.)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属种(Aculopsspp.)、针刺瘿螨属种(Aculusspp.)、花蜱属种(Amblyommaspp.)、山楂叶螨(Amphitetranychusviennensis)、锐缘蜱属种(Argasspp.)、牛蜱属种(Boophilusspp.)、短须螨属种(Brevipalpusspp.)、麦苔螨(Bryobiagraminum)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、刺尾蝎属种(Centruroidesspp.)、皮螨属种(Chorioptesspp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronyssius)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesfarinae)、革蜱属种(Dermacentorspp.)、始叶螨属种(Eotetranychusspp.)、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨属种(Eutetranychusspp.)、瘿螨属种(Eriophyesspp.)、家食甜螨(Glycyphagusdomesticus)、红腿地螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属种(Hemitarsonemusspp.)、璃眼蜱属种(Hyalommaspp.)、硬蜱属种(Ixodesspp.)、毒蛛属种(Latrodectusspp.)、斜蛛属种(Loxoscelesspp.)、梅塔叶螨属种(Metatetranychusspp.)、Neutrombiculaautumnalis、Nuphersa属种、小爪螨属种(Oligonychusspp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorosspp.)、禽刺螨属种(Ornithonyssusspp.)、全爪螨属种(Panonychusspp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属种(Psoroptesspp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalusspp.)、根螨属种(Rhizoglyphusspp.)、疥螨属种(Sarcoptesspp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、狭跗线螨属种(Steneotarsonemusspp.)、稻细螨(Steneotarsonemusspinki)、跗线螨属种(Tarsonemusspp.)、叶螨属种(Tetranychusspp.)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Vaejovis属种、斜背瘤瘿螨(Vasateslycopersici);
唇足纲(Chilopoda)的害虫,例如,地蜈蚣属种(Geophilusspp.)、蚰蜒属种(Scutigeraspp.);
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫,例如,武装棘跳虫(Onychiurusarmatus);
倍足纲(Diplopoda)的害虫,例如,千足虫(Blaniulusguttulatus);
昆虫纲(Insecta)的害虫,例如,蜚蠊目(Blattodea),如亚洲蜚蠊(Blattellaasahinai)、德国小蠊(Blattellagermanica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、角腹蠊属种(Panchloraspp.)、木蠊属种(Parcoblattaspp.)、大蠊属种(Periplanetaspp.)、褐带皮蠊(Supellalongipalpa);
鞘翅目(Coleoptera)的害虫,例如,条纹南瓜甲(Acalymmavittatum)、菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属种(Adoretusspp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属种(Agriotesspp.)、黑菌虫(Alphitobiusdiaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛属种(Anoplophoraspp.)、花象属种(Anthonomusspp.)、圆皮蠹属种(Anthrenusspp.)、梨象属种(Apionspp.)、阿鳃金龟属种(Apogoniaspp.)、隐翅甲属种(Atomariaspp.)、毛皮蠹属种(Attagenusspp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属种(Bruchusspp.)、龟甲属种(Cassidaspp.)、菜豆萤叶甲(Cerotomatrifurcata)、龟象属种(Ceutorrhynchusspp.)、跳甲属种(Chaetocnemaspp.)、方喙象属种(Cleonusmendicus)、宽胸叩头虫属种(Conoderusspp.)、根颈象属种(Cosmopolitesspp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)、叩甲属种(Cteniceraspp.)、象虫属种(Curculiospp.)、锈赤扁谷盗(Cryptolestesferrugineus)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、细枝象属种(Cylindrocopturusspp.)、皮蠹属种(Dermestesspp.)、叶甲属种(Diabroticaspp.)、蛀野螟属种(Dichocrocisspp.)、水稻铁甲(Dicladispaarmigera)、Diloboderus属种、食植瓢虫属种(Epilachnaspp.)、毛跳甲属种(Epitrixspp.)、Faustinus属种、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、阔角谷盗(Gnathoceruscornutus)、菜心螟(Hellulaundalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、寡节鳃金龟属种(Heteronyxspp.)、Hylamorphaelegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、蓝绿象(Hypomecessquamosus)、咪小蠹属种(Hypothenemusspp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、波缘薪甲属种(Lathridiusspp.)、负泥虫属种(Lemaspp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、潜叶蛾属种(Leucopteraspp.)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属种(Lixusspp.)、萤叶甲属种(Luperodesspp.)、粉蠹属种(Lyctusspp.)、美洲叶甲属种(Megascelisspp.)、梳爪叩头虫属种(Melanotusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、鳃角金龟属种(Melolonthaspp.)、天牛属种(Migdolusspp.)、墨天牛属种(Monochamusspp.)、葡萄短须螨(Naupactusxanthographus)、隐郭公虫属种(Necrobiaspp.)、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、Oryzaphagusoryzae、耳喙象属种(Otiorrhynchusspp.)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属种(Phyllophagaspp.)、鳃金龟属(Phyllophagahelleri)、条跳甲属种(Phyllotretaspp.)、日本弧丽金龟(Popilliajaponica)、象甲属种(Premnotrypesspp.)、大谷蠹(Prostephanustruncatus)、跳甲属种(Psylliodesspp.)、蛛甲属种(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属种(Sitophilusspp.)、米象(Sitophilusoryzae)、尖隐喙象属种(Sphenophorusspp.)、药材甲(Stegobiumpaniceum)、茎干象属种(Sternechusspp.)、宽幅天牛属种(Symphyletesspp.)、纤毛象属种(Tanymecusspp.)、黄粉虫(Tenebriomolitor)、大谷盗(Tenebrioidesmauretanicus)、拟谷盗属种(Triboliumspp.)、斑皮蠹属种(Trogodermaspp.)、籽象属种(Tychiusspp.)、脊虎天牛属种(Xylotrechusspp.)、距步甲属种(Zabrusspp.);
双翅目(Diptera)的害虫,例如,伊蚊属种(Aedesspp.)、潜蝇属种(Agromyzaspp.)、按实蝇属种(Anastrephaspp.)、按蚊属种(Anophelesspp.)、瘿蚊属种(Asphondyliaspp.)、果实蝇属种(Bactroceraspp.)、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、天青丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、摇蚊属种(Chironomusspp.)、金蝇属种(Chrysomyiaspp.)、斑虻属种(Chrysopsspp.)、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、锥蝇属种(Cochliomyiaspp.)、康瘿蚊属种(Contariniaspp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、稻环摇蚊(Cricotopussylvestris)、库蚊属种(Culexspp.)、库蠓属种(Culicoidesspp.)、脉毛蚊属种(Culisetaspp.)、黄蝇属种(Cuterebraspp.)、橄榄大实蝇(Dacusoleae)、叶瘿蚊属种(Dasyneuraspp.)、地种蝇属种(Deliaspp.)、人肤蝇(Dermatobiahominis)、果蝇属种(Drosophilaspp.)、稻象属种(Echinocnemusspp.)、厕蝇属种(Fanniaspp.)、胃蝇属种(Gastrophilusspp.)、舌蝇属种(Glossinaspp.)、麻虻属种(Haematopotaspp.)、毛眼水蝇属种(Hydrelliaspp.)、麦叶毛眼水蝇(Hydrelliagriseola)、黑蝇属种(Hylemyiaspp.)、虱蝇属种(Hyppoboscaspp.)、皮蝇属种(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属种(Liriomyzaspp.)、绿蝇属种(Luciliaspp.)、罗蛉属种(Lutzomyiaspp.)、曼蚊属种(Mansoniaspp.)、家蝇属种(Muscaspp.)、狂蝇属种(Oestrusspp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinellafrit)、拟长跗摇蚊属种(Paratanytarsusspp.)、Paralauterborniellasubcincta、藜泉蝇属种(Pegomyiaspp.)、白蛉属种(Phlebotomusspp.)、草种蝇属种(Phorbiaspp.)、伏蝇属种(Phormiaspp.)、酪蝇(Piophilacasei)、Prodiplosis属种、胡萝卜茎蝇(Psilarosae)、绕实蝇属种(Rhagoletisspp.)、麻蝇属种(Sarcophagaspp.)、蚋属种(Simuliumspp.)、螫蝇属种(Stomoxysspp.)、虻属种(Tabanusspp.)、根斑蝇属种(Tetanopsspp.)、大蚊属种(Tipulaspp.);
异翅目(Heteroptera)的害虫,例如,南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属种(Antestiopsisspp.)、Boisea属种、土长蝽属种(Blissusspp.)、俊盲蝽属种(Calocorisspp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylommalivida)、异背长蝽属种(Caveleriusspp.)、臭虫属种(Cimexspp.)、白辧麦寄蝇属种(Collariaspp.)、绿蝽鋳(Creontiadesdilutus)、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属种(Dysdercusspp.)、美洲蝽属种(Euschistusspp.)、扁盾蝽属种(Eurygasterspp.)、刺盲蝽属种(Heliopeltisspp.)、Horciasnobilellus、稻缘蝽属种(Leptocorisaspp.)、异稻缘蝽(Leptocorisavaricornis)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属种(Lygusspp.)、蔗黑长蝽(Macropesexcavatus)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonionatratum)、绿蝽属种(Nezaraspp.)、稻蝽属种(Oebalusspp.)、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽属种(Piezodorusspp.)、杂盲蝽属种(Psallusspp.)、Pseudacystapersea、红猎蝽属种(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、Scaptocoriscastanea、黑蝽属种(Scotinophoraspp.)、梨冠网蝽(Stephanitisnashi)、Tibraca属种、锥猎蝽属种(Triatomaspp.);
同翅目(Homoptera)的害虫,例如,Acizziaacaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizziauncatoides)、长头蝗(Acridaturrita)、无网长管蚜属种(Acyrthosiponspp.)、Acrogonia属种、沫蝶属种(Aeneolamiaspp.)、隆脉木虱属种(Agonoscenaspp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleurodesproletella)、蔗粉虱属种(Aleurolobusbarodensis)、软毛粉虱(Aleurothrixusfloccosus)、植莲木风(Allocaridaramalayensis)、杧果叶蝉属种(Amrascaspp.)、圆尾蚜(Anuraphiscardui)、肾圆盾蚧属种(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigmapiri)、蚜属种(Aphisspp.)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、Arytainilla属种、小圆盾蚧属种(Aspidiellaspp.)、圆盾蚧属种(Aspidiotusspp.)、圆盾蚧属种(Atanusspp.)、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、烟草粉虱(Bemisiatabaci)、澳大利亚木虱(Blastopsyllaoccidentalis)、Boreioglycaspismelaleucae、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysii)、微管姆属种(Brachycolusspp.)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、喀目虱属种(Cacopsyllaspp.)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属种(Ceroplastesspp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、棉蝗(Chondracrisrosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、葛根贝盾蚧(Coccomytilushalli)、软蚧属种(Coccusspp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Cryptoneossa属种、梳木风属种(Ctenarytainaspp.)、黄翅叶蝶属种(Dalbulusspp.)、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、白背盾蚧属种(Diaspisspp.)、履绵蚧属种(Drosichaspp.)、西圆尾蚜属种(Dysaphisspp.)、灰粉蚧属种(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蝉属种(Empoascaspp.)、绵蚜属种(Eriosomaspp.)、斑叶蝉属种(Erythroneuraspp.)、Eucalyptolyma属种、褐木虱属种(Euphylluraspp.)、殃叶蝉(Euscelisbilobatus)、拂粉蚧属种(Ferrisiaspp.)、咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae)、Glycaspis属种、银合欢木虱(Heteropsyllacubana)、颊木虱(Heteropsyllaspinulosa)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、吹绵蚧属种(Iceryaspp.)、片角叶蝉属种(Idiocerusspp.)、扁喙叶蝉属种(Idioscopusspp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、蜡蚧属种(Lecaniumspp.)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、长管蚜属种(Macrosiphumspp.)、二点叶蝉(Macrostelesfacifrons)、沫蝶属种(Mahanarvaspp.)、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiella属种、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、黄色山核桃蚜(Monelliopsispecanis)、瘤蚜属种(Myzusspp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属种(Nephotettixspp.)、Nettigonicllaspectra、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopia属种、Ortheziapraelonga、中华稻蝗(Oxyachinensis)、芽瘿木虱属种(Pachypsyllaspp.)、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、虱啮属种(Paratriozaspp.)、片盾蚧属种(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属种(Pemphigusspp.)、玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)、绵粉蚧属种(Phenacoccusspp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属种(Phylloxeraspp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属种(Planococcusspp.)、Prosopidopsyllaflava、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属种(Pseudococcusspp.)、Psyllopsis属种、木虱属种(Psyllaspp.)、金小蜂属种(Pteromalusspp.)、蜡蝉属种(Pyrillaspp.)、笠圆盾蚧属种(Quadraspidiotusspp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属种(Rastrococcusspp.)、缢管蚜属种(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属种(Saissetiaspp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoideustitanus)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属种(Sogataspp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、稻飞风属种(Sogatodesspp.)、三角蝶(Stictocephalafestina)、树粉虱(Siphoninusphillyreae)、Tenalapharamalayensis、Tetragonocephela属种、美洲山核桃长斑芽(Tinocalliscaryaefoliae)、广胸沫蝉属种(Tomaspisspp.)、声蚜属种(Toxopteraspp.)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、个木虱属种(Triozaspp.)、小叶蝉属种(Typhlocybaspp.)、尖盾蚧属种(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)、么叶蝉属种(Zyginaspp.);
膜翅目(Hymenoptera)的害虫,例如,切叶蚁属种(Acromyrmexspp.)、菜叶蜂属种(Athaliaspp.)、叶蚁属种(Attaspp.)、松叶蜂属种(Diprionspp.)、实叶蜂属种(Hoplocampaspp.)、毛蚁属种(Lasiusspp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、树蜂属种(Sirexspp.)、红火蚁(Solenopsisinvicta)、蚁属种(Tapinomaspp.)、角树蜂属种(Urocerusspp.)、胡蜂属种(Vespaspp.)、黑树蜂属种(Xerisspp.);
等足目(Isopoda)的害虫,例如,鼠妇(Armadillidiumvulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellioscaber);
等翅目(Isoptera)的害虫,例如,家白蚁属种(Coptotermesspp.)、堆角白蚁(Cornitermescumulans)、湿木白蚁属种(Cryptotermesspp.)、楹白蚁属种(Incisitermesspp.)、甘蔗白蚁(Microtermesobesi)、土白蚁属种(Odontotermesspp.)、散白蚁属种(Reticulitermesspp.);
鳞翅目(Lepidoptera)的害虫,例如,小蜡螟(Achroiagrisella)、桑剑纹夜蛾(Acronictamajor)、卷叶蛾属种(Adoxophyesspp.)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎属种(Agrotisspp.)、波纹夜蛾属种(Alabamaspp.)、脐橙螟蛾(Amyeloistransitella)、麦蛾属种(Anarsiaspp.)、干煞夜蛾属种(Anticarsiaspp.)、条小卷蛾属种(Argyroplocespp.)、甘蓝夜蛾(Barathrabrassicae)、籼弄蝶(Borbocinnara)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、蛀褐夜娥属种(Busseolaspp.)、卷叶蛾属种(Cacoeciaspp.)、茶丽蛾(Caloptiliatheivora)、烟卷蛾(Capuareticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsapomonella)、蛀果蛾(Carposinaniponensis)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属种(Chilospp.)、色卷蛾属种(Choristoneuraspp.)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerusspp.)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、云卷蛾属种(Cnephasiaspp.)、茶枝尖细蛾属种(Conopomorphaspp.)、球细颈象属种(Conotrachelusspp.)、Copitarsia属种、小卷蛾属种(Cydiaspp.)、Dalacanoctuides、绢野螟属种(Diaphaniaspp.)、蔗螟(Diatraeasaccharalis)、埃及金刚钻属种(Eariasspp.)、Ecdytolophaaurantium、小玉米螟(Elasmopalpuslignosellus)、非洲蔗螟(Eldanasaccharina)、粉斑螟属种(Ephestiaspp.)、叶小卷蛾属种(Epinotiaspp.)、苹果褐卷蛾(Epiphyaspostvittana)、荚斑螟属种(Etiellaspp.)、金茅属种(Euliaspp.)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、黄毒蛾属种(Euproctisspp.)、切根虫属种(Euxoaspp.)、脏切夜蛾属种(Feltiaspp.)、大蜡螟(Galleriamellonella)、细蛾属种(Gracillariaspp.)、小食心虫属种(Grapholithaspp.)、蚀叶野螟属种(Hedyleptaspp.)、铃夜蛾属种(Helicoverpaspp.)、实夜蛾属种(Heliothisspp.)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、同斑螟属种(Homoeosomaspp.)、长卷蛾属种(Homonaspp.)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、柿蒂虫(Kakivoriaflavofasciata)、贪夜蛾属种(Laphygmaspp.)、梨小食心虫(Laspeyresiamolesta)、茄黄斑螟(Leucinodesorbonalis)、潜蛾属种(Leucopteraspp.)、潜叶细蛾属种(Lithocolletisspp.)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、花翅小蛾属种(Lobesiaspp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属种(Lymantriaspp.)、潜蛾属种(Lyonetiaspp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、暮眼蝶(Melanitisleda)、毛胫夜蛾属种(Mocisspp.)、Monopisobviella、粘虫(Mythimmaseparata)、橡长角蛾(Nemapogoncloacellus)、水螟属种(Nymphulaspp.)、Oiketicus属种、麦秆夜蛾属种(Oriaspp.)、瘤丛螟属种(Orthagaspp.)、秆野螟属种(Ostriniaspp.)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、稻弄蝶属种(Parnaraspp.)、红铃虫属种(Pectinophoraspp.)、潜跳甲属种(Perileucopteraspp.)、麦娥属种(Phthorimaeaspp.)、桔潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、小潜细蛾属种(Phyllonorycterspp.)、菜粉蝶属种(Pierisspp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynotastultana)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、金翅夜蛾属种(Plusiaspp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、小白巢蛾属种(Praysspp.)、斜纹夜蛾属种(Prodeniaspp.)、烟草天蛾属种(Protoparcespp.)、粘虫属种(Pseudaletiaspp.)、一星粘虫(Pseudaletiaunipuncta)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、Rachiplusianu、禾螟属种(Schoenobiusspp.)、白禾螟属种(Scirpophagaspp.)、稻白螟(Scirpophagainnotata)、黄地老虎(Scotiasegetum)、蛀茎夜蛾属种(Sesamiaspp.)、稻蛀茎夜蛾(Sesamiainferens)、长须卷蛾属种(Sparganothisspp.)、灰翅夜蛾属种(Spodopteraspp.)、西部黄条粘虫夜蛾(Spodopterapraefica)、展足蛾属种(Stathmopodaspp.)、花生麦蛾(Stomopteryxsubsecivella)、透翅蛾属种(Synanthedonspp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Teciasolanivora)、干煞夜蛾(Thermesiagemmatalis)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、卷蛾属种(Tortrixspp.)、毛毡衣蛾(Trichophagatapetzella)、粉夜蛾属种(Trichoplusiaspp.)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、番茄斑潜蝇(Tutaabsoluta)、灰蝶属种(Viracholaspp.);
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫,例如,家蟋(Achetadomesticus)、Dichroplus属种、蝼蛄属种(Gryllotalpaspp.)、蔗蝗属种(Hieroglyphusspp.)、飞蝗属种(Locustaspp.)、黑蝗属种(Melanoplusspp.)、沙漠蝗(Schistocercagregaria);
虱目(Phthiraptera)的害虫,例如,畜虱属种(Damaliniaspp.)、血虱属种(Haematopinusspp.)、毛虱属种(Linognathusspp.)、虱属种(Pediculusspp.)、阴虱(Ptiruspubis)、嚼虱属种(Trichodectesspp.);
啮虫目(Psocoptera)的害虫,例如,粉啮虫属种(Lepinatusspp.)、书虱属种(Liposcelisspp.);
蚤目(Siphonaptera)的害虫,例如,角叶蚤属种(Ceratophyllusspp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalidesspp.)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis);
缨翅目(Thysanoptera)的害虫,例如,玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothripsbiformis)、葡萄链蓟马(Drepanothrisreuteri)、Enneothripsflavens、花蓟马属种(Frankliniellaspp.)、网蓟马属种(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属种(Scirtothripsspp.)、Taeniothripscardamoni、蓟马属种(Thripsspp.);
衣鱼目(Zygentoma)(=缨尾目(Thysanura))的害虫,例如,栉衣鱼属种(Ctenolepismaspp.)、衣鱼(Lepismasaccharina)、盗火虫(Lepismodesinquilinus)、小灶衣鱼(Thermobiadomestica);
综合目(Symphyla)的害虫,例如,如么蚰属种(Scutigerellaspp.);
软体动物门(Mollusca)的害虫,特别是双壳纲(Bivalvia)的害虫,例如,拙氏蛤属种(Dreissenaspp.),以及腹足纲(Gastropoda)的害虫,例如,阿勇蛞蝓属种(Arionspp.)、双脐螺属种(Biomphalariaspp.)、小泡螺属种(Bulinusspp.)、野蛞蝓属种(Derocerasspp.)、土蜗属种(Galbaspp.)、椎实螺属种(Lymnaeaspp.)、钉螺属种(Oncomelaniaspp.)、福寿螺属种(Pomaceaspp.)、琥珀螺属种(Succineaspp.);
本发明还提供制剂以及由其制备的施用形式,其作为包含至少一种本发明活性化合物的作物保护剂和/或杀虫剂(例如浸液、滴液和喷雾液剂)。所述施用形式可包含其他作物保护剂和/或杀虫剂,和/或增强活性的佐剂,例如渗透剂,其实例为植物油(如油菜籽油、葵花籽油)、矿物油(如液体石蜡)、植物脂肪酸的烷基酯(如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)或烷醇烷氧基化物,和/或展着剂(spreader)如烷基硅氧烷和/或盐,其实例为有机或无机铵盐或鏻盐(例如硫酸铵或磷酸氢二铵),和/或保持促进剂(retentionpromoter),如磺基琥珀酸二辛基酯或羟丙基瓜尔胶聚合物,和/或湿润剂(如丙三醇),和/或肥料(例如铵肥、钾肥或磷肥)。
典型制剂的实例包括水溶性液剂(SL)、可乳化浓缩剂(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS);这些制剂及其他可能的制剂类型被例如国际作物生命(CropLifeInternational)组织在以下文献中描述:《杀虫剂说明书》、《联合国粮农组织和世界卫生组织杀虫剂说明书开发与使用手册》、《联合国粮农组织植物生产与保护文件-173》(由联合国粮农组织/世界卫生组织关于杀虫剂手册的联合会议制订,2004,ISBN:9251048576)。除本发明的一种或多种活性化合物以外,所述制剂可包含活性农业化学化合物。
正在讨论的制剂或施用形式优选地包括助剂,例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀微生物剂(biocides)、增稠剂和/或其他助剂,例如佐剂。在本文中,佐剂是增强制剂的生物功效的组分,而该组分本身不具有生物功效。佐剂的实例为促进保留、扩散、与叶子表面的附着或渗透的试剂。
这些制剂通过已知方法来制备,例如通过将活性化合物与助剂混合而制备,所述助剂例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂,例如表面活性剂。所述制剂在合适的设备中制备或者在施用前或施用过程中制备。
适合用作助剂的是这样的物质,它们适合赋予活性化合物的制剂或由这些制剂制备的施用形式(例如,可用的作物保护剂,例如喷雾液剂或拌种剂)特定性质,例如某些物理的、技术的和/或生物学性质。
合适的填充剂是,例如,水、极性和非极性有机化学液体,例如选自以下种类物质:芳族烃和非芳族烃(例如,石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适,其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如,丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代的或取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如,二甲基亚砜)。
如果所使用的填充剂是水,还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上,合适的液体溶剂为:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃和氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或石蜡,例如石油馏分;矿物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
原则上,可使用所有合适的溶剂。合适的溶剂为,例如芳族烃,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃或氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷、石蜡、石油馏分、矿物油和植物油;醇,例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基亚砜,以及水。
原则上,可使用所有合适的载体。合适的载体特别是:例如铵盐和磨碎的天然矿物,例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土,以及磨碎的合成矿物,例如细碎的二氧化硅、氧化铝和天然或合成硅酸盐;树脂;蜡和/或固体肥料。同样还可使用所述载体的混合物。适合用于颗粒剂的载体包括下列载体:例如,压碎并分级的天然矿物,例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石,以及无机和有机粉的合成颗粒,以及有机材料的颗粒,例如锯屑、纸、椰子壳、玉米穗轴和烟草茎。
还可使用液化的气体填充剂或溶剂。特别合适的是在标准温度和标准压力下是气态的那些填充剂或载体,其实例为气溶胶喷射剂,例如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂,或这些表面活性物质的混合物的实例为:聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐,环氧乙烷与脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺、与取代的苯酚(优选烷基苯酚或芳基苯酚)的缩聚物,磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸盐),聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯,多元醇的脂肪酸酯,以及包含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物,其实例为烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且在水中进行施用,则表面活性物质的存在是有利的。
在制剂及由其衍生的施用形式中可存在其他助剂,包括着色剂例如无机颜料,实例为氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝,和有机染料,例如茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料,以及营养素和微量营养素,例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂,例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他改进化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
此外,所述制剂及由其衍生的施用形式还可包含粘着剂作为额外的助剂,例如羧甲基纤维素,粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物,例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂),以及合成磷脂。其他可能的助剂包括矿物油和植物油。
所述制剂及由其衍生的施用形式中还可存在其他助剂。所述添加剂的实例包括香料、保护性胶体、粘结剂(binder)、胶粘剂(adhesive)、增稠剂、触变性物质、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂和展着剂。通常,活性化合物可与任何常规用于制剂目的的固体或液体添加剂组合。
合适的保持促进剂包括降低动力学表面张力(例如磺基琥珀酸二辛基酯),或提高粘弹性(例如羟丙基瓜尔胶聚合物)的所有物质。
在本文中,合适的渗透剂包括通常用于增强活性农业化学化合物向植物渗透的所有物质。在本文中,渗透剂被定义为,其能够从(通常为水性的)施用液剂和/或从喷雾层穿透植物的角质层,从而提高活性化合物在角质层中的迁移率的物质。可使用文献(Baur等,1997,PesticideScience51,131-152)中记载的方法来测定这种特性。实例包括醇烷氧基化物,例如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)、脂肪酸酯例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯、脂肪胺烷氧基化物例如牛油胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
所述制剂优选包括0.00000001重量%至98重量%的活性化合物,或者特别优选地0.01重量%至95重量%的活性化合物,更优选0.5重量%至90重量%的活性化合物,以所述制剂的重量计。
由所述制剂制备的施用形式(作物保护产品)中的活性化合物含量可在宽的范围内变化。所述施用形式中的活性化合物浓度通常可为0.00000001重量%至95重量%的活性化合物,优选0.00001重量%至1重量%,以所述施用形式的重量计。采用适于施用形式的常规方式进行施用。
优选的植物是那些有用的植物、观赏植物、草皮,通常在公共领域和家庭领域被用作观赏植物的树木,以及林业树木。林业树木包括用于生产木材、纤维素、纸和从树木的部位制备产品的树木。
本文所使用的术语有用的植物指作物植物,其被用作获得粮食、饲料、燃料的植物,或用于工业目的。
可通过施用式(I)的化合物而改进的有用的植物包括,例如以下植物类型:草皮、藤本植物、谷物(例如,小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和粟/高粱);甜菜,例如糖用甜菜和饲用甜菜;果实,例如仁果、核果和软果,例如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃,以及浆果,例如草莓、覆盆子、黑莓;豆科植物,例如豆类、扁豆、豌豆和大豆;油类作物,例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可树和花生;瓜类蔬菜,例如南瓜/笋瓜、黄瓜和甜瓜;纤维植物,例如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑橘类水果,例如橙、柠檬、葡萄柚和红橘;蔬菜,例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝物种、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和甜椒;樟科(Lauraceae),例如鳄梨、樟属(Cinnamomum)、樟脑或其他植物,例如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄藤、蛇麻草、香蕉、胶乳植物和观赏植物,例如花、灌木、落叶树和针叶树。该列举不构成限制。
以下植物被认为是特别适合的目标作物:棉花、茄子、草皮、仁果、核果、软果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、甘蓝、马铃薯和苹果。
可根据本发明的方法进行改进的树木的实例为:冷杉属种(Abiessp.)、桉树属种(Eucalyptussp.)、云杉属种(Piceasp.)、松属种(Pinussp.)、七叶树属种(Aesculussp.)、悬铃木属种(Platanussp.)、椴树属种(Tiliasp.)、槭树属种(Acersp.)、铁杉属种(Tsugasp.)、梣属种(Fraxinussp.)、花楸属种(Sorbussp.)、桦木属种(Betulasp.)、山楂属种(Crataegussp.)、榆属种(Ulmussp.)、栎树属种(Quercussp.)、山毛榉属种(Fagussp.)、柳属种(Salixsp.)、杨属种(Populussp.)。
可根据本发明的方法进行改进的优选树木为:来自七叶树属的树木物种:马栗树(A.hippocastanum)、A.pariflora、红花七叶树(A.carnea);来自悬铃木属的树木物种:P.aceriflora、一球悬铃木(P.occidentalis)、P.racemosa;来自云杉属的树木物种:欧洲云杉(P.abies);来自松属的树木物种:辐射松(P.radiata)、西黄松(P.ponderosa)、小干松(P.contorta)、欧洲赤松(P.sylvestre)、湿地松(P.elliottii)、西方白松(P.montecola)、白皮松(P.albicaulis)、P.resinosa、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔枝松(P.flexilis)、P.jeffregi、P.baksiana、P.strobus;来自桉树属的树木物种:巨桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、E.camadentis、光亮桉(E.nitens)、斜叶桉(E.obliqua)、杏仁桉(E.regnans)、E.pilularus。
可根据本发明的方法进行改进的特别优选的树木为:来自松属的树木物种:辐射松、西黄松、小干松、欧洲赤松、P.strobus;来自桉树属的树木物种:巨桉、蓝桉、E.camadentis。
可根据本发明的方法进行改进的非常特别优选的树木为:马栗树、悬铃木科(Platanaceae)、椴树、枫树。
本发明也可应用至任何草皮草,包括冷季型草皮草和暖季型草皮草。冷季型草皮草的实例是早熟禾属种(Poaspp.),例如草地早熟禾(PoapratensisL.)、普通早熟禾(PoatrivialisL.)、加拿大早熟禾(PoacompressaL.)、一年生早熟禾(PoaannuaL.)、山地早熟禾(PoaglaucanthaGaudin)、林地早熟禾(PoanemoralisL.)和鳞茎早熟禾(PoabulbosaL.);剪股颖属种(Agrostisspp.),例如匍匐剪股颖(AgrostispalustrisHuds.)、细弱剪股颖(AgrostistenuisSibth.)、普通剪股颖(AgrostiscaninaL.)、德国南部混合剪股颖(剪股颖属种,包括细弱剪股颖、普通剪股颖和匍匐剪股颖),以及小糠草(AgrostisalbaL.);
羊茅属种(Festucaspp.),例如红羊茅(FestucarubraL.spp.rubra)、紫羊茅(FestucarubraL.)、丛生型紫羊茅(FestucarubracommutataGaud.)、野生羊茅(FestucaovinaL.)、硬羊茅(FestucalongifoliaThuill.)、毛细羊茅(FestucucapillataLam.)、高羊茅(FestucaarundinaceaSchreb.)和牧场羊茅(FestucaelanorL.);
黑麦草属种(Loliumspp.),例如一年生黑麦草(多花黑麦草(LoliummultiflorumLam.))、多年生黑麦草(LoliumperenneL.)和意大利黑麦草(多花黑麦草(LoliummultiflorumLam.));
冰草属种(Agropyronspp.),例如冰草(Agropyroncristatum(L.)Gaertn.)、沙生冰草(Agropyrondesertorum(Fisch.)Schult.)和西部冰草(AgropyronsmithiiRydb.)。
其他冷季型草皮草的实例为美洲沙茅草(AmmophilabreviligulataFern.),无芒雀麦(BromusinermisLeyss.),香蒲如梯牧草(PhleumpratenseL.)、沙生香蒲(PhleumsubulatumL.),鸭茅(DactylisglomerataL.),碱茅(Puccinelliadistans(L.)Parl.)和洋狗尾草(CynosuruscristatusL.)。
暖季型草皮草的实例为狗牙根属种(Cynodonspp.L.C.Rich)、结缕草属种(Zoysiaspp.Willd.)、偏序钝叶草(StenotaphrumsecundatumWaltKuntze)、假俭草(EremochloaophiuroidesMunroHack.)、类地毯草(AxonopusaffinisChase)、百喜草(PaspalumnotatumFlugge)、狼尾草(PennisetumclandestinumHochst.exChiov.)、野牛草(Buchloedactyloids(Nutt.)Engelm.)、格兰马草(Boutelouagracilis(H.B.K.)Lag.exGriffiths)、海雀稗(PaspalumvaginatumSwartz)和垂穗草(Boutelouacurtipendula(Michx.Torr.))。本发明通常优选用于冷季型草皮草。特别优选的是早熟禾、剪股颖和小糠草、羊茅和黑麦草。特别优选剪股颖属。
根据本发明,可处理所有植物和植物部位。在本文中,植物应理解为意指所有的植物及植物种群,如想要的和不想要的野生植物或作物植物(包括天然出现的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或这些方法的结合而获得的植物,包括转基因植物,以及包括受或不受植物育种者权利的保护的植物变种。植物部位应理解为意指植物的所有地上及地下部位及植物器官,如芽、叶、花和根,可提及的实例是叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎和根茎。植物部位还包括作物材料,以及无性和有性繁殖材料,例如插枝、块茎、根茎、分檗和种子。
长期以来,通过处理植物的种子来防治动物害虫是已知的并且是持续改进的主题。然而,种子处理涉及一系列一直无法以令人满意的方式解决的问题。因此,期望开发出用于保护种子和发芽植物的方法,所述方法去除或至少显著减少播种后或植物出土后额外递送储存过程中的作物保护组合物的需要。此外,期望优化所使用的活性成分的量,使其为种子和发芽植物提供最可能好的保护,使其免受动物害虫的侵袭,而所使用的活性成分不会引起植物自身的损害。特别地,用于处理种子的方法还应该考虑抵抗害虫或耐受害虫的转基因植物固有的杀虫和/或杀线虫性能,以实现采用最少量的作物保护组合物获得对种子和发芽植物的最佳保护。
因此,本发明还特别地涉及通过采用式(I)的化合物处理种子而保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。
本发明同样涉及式(I)的化合物用于处理种子以保护种子及其产生的植物抵抗动物害虫的用途。
此外,本发明涉及已采用式(I)的化合物处理过而抵抗动物害虫的种子。
此外,本发明涉及种子,其在采用本发明的式(I)的化合物处理之后进行薄膜包衣工序以防止灰尘磨损种子。
本发明的优势之一是,由于本发明组合物的独特的内吸性质,采用这些组合物处理过的种子不仅为种子本身还为从种子中长出的植物在其出苗后提供保护,以免受动物害虫的侵袭。这样,可不必在播种时或其后不久直接处理作物。
事实上,可看出另一优势在于,通过采用本发明的式(I)的化合物处理种子,可促进经处理的种子的发芽和出苗。
同样被认为有利的是,式(I)的化合物也可用于特别是转基因种子。
还声明,式(I)的化合物可与信号技术试剂结合使用,其结果是,例如,改进了与共生体的集群(colonization),例如增强根瘤菌、菌根和/或植物内生细菌,和/或优化了固氮作用。
本发明的组合物适于保护用于农业、温室、林业或园艺中的任何植物变种的种子。更具体而言,所讨论的种子为谷物(例如,小麦、大麦、黑麦、燕麦和粟)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芥花(canola)、油菜、甜菜(例如,糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如,番茄、黄瓜、菜豆、芸苔属植物、洋葱和莴苣)、果实植物、草坪和观赏植物的种子。特别重要的是处理谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、芥花、油菜和稻的种子。
如上面已经提及的,采用式(I)的化合物处理转基因种子是特别重要的。在此正在讨论的种子是通常包含至少一种控制多肽(特别是具有杀虫和/或杀线虫性能的多肽)表达的异源基因的植物的种子。转基因种子中的这些异源基因可源自微生物,例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或者粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适合用于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属种的异源基因的转基因种子。特别优选地,所讨论的异源基因源自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)。
为本发明的目的,本发明的式(I)的化合物单独或于合适的制剂中施用于种子。优选在种子稳定的状态下处理种子以使其在处理过程中不发生损伤。一般而言,可在采收和播种之间的任何时间点处理种子。通常,所用的种子已经从植物中分离并已除去穗轴、外壳、茎、荚、毛或果肉。因此,例如,可使用已采收、净化并干燥至水分含量低于15重量%的种子。或者,例如,还可使用干燥后用水处理、然后再干燥的种子。
一般而言,当处理种子时,必须确保选择施用于种子的本发明的组合物和/或其他添加剂的量,以使种子的发芽不受到不利影响,和/或从种子萌发的植物不受到损害。对于在一定施用率下可表现出植物毒性作用的活性成分,尤其如此。
可直接施用本发明的组合物,换言之,不含其他组分且不经稀释。通常,优选将组合物以合适的制剂形式施用于种子。处理种子的合适的制剂和方法是技术人员已知的并且记载于例如以下文献中:US4272417A、US4245432A、US4808430A、US5876739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2。
可将根据本发明使用的式(I)的化合物转化为常规的拌种制剂,如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他种子包衣组合物,以及ULV制剂。
可以以已知的方式通过将式(I)的化合物与常规佐剂混合而制备这些制剂,所述佐剂为,例如,常规填充剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂(stickers)、赤霉素以及水。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的着色剂包括常规用于此目的的所有着色剂。在本文中,不仅可使用低水溶性的颜料,还可使用水溶性的染料。实例包括已知的命名为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的着色剂。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的润湿剂包括促进润湿且常规用于活性农业化学成分制剂中的所有物质。可优选使用烷基萘磺酸酯,如二异丙基萘磺酸酯或二异丁基萘磺酸酯。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的分散剂和/或乳化剂包括常规用于活性农业化学成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂,或非离子或阴离子分散剂的混合物。特别合适的非离子分散剂为环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚,及其磷酸化或硫酸化的衍生物。特别合适的阴离子分散剂为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的消泡剂包括常规用于活性农业化学成分制剂中的所有泡沫抑制剂。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的防腐剂包括可在农业化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的二次增稠剂包括在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。优选考虑的那些二次增稠剂包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及高度分散的二氧化硅。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的粘着剂包括可用于拌种产品中的所有常规粘结剂。优选提及聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可根据本发明使用的拌种制剂中可存在的赤霉素优选地包括赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7,特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler,“ChemiederPflanzenschutz-und”,Volume2,SpringerVerlag,1970,pp.401-412)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接使用或预先用水稀释后用于处理任何宽范围类型的种子。因此,可利用浓缩剂或通过将它们用水稀释而获得的制剂对以下种子进行包衣:谷物(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子、以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜的种子,或任何非常宽范围的蔬菜的种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂还可用于对转基因植物的种子进行包衣。在此情况下,在与通过表达所形成的物质的相互作用中发生额外的协同效应。
对于采用可根据本发明使用的拌种制剂或采用通过向其中加水制得的制剂处理种子而言,合适的混合设备包括常用于拌种的所有设备。更具体而言,拌种的过程是将种子置于混合机内、加入特定的需要量的拌种制剂(以其本身使用或预先以水稀释后使用),并进行混合直至制剂均匀地分布于种子上。随后可进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。施用率由制剂中式(I)的化合物的特定量和种子决定。式(I)的化合物的施用率通常为0.001-50g/kg种子,优选0.01-15g/kg种子。
如以上已提及的,可根据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理植物种和植物变种及其部位,其为野外生长的或通过常规生物育种方法(例如杂交或原生质体融合)获得的。在另一个优选的实施方案中,处理转基因植物和植物变种(遗传修饰的生物)及其部位,所述转基因植物和植物变种是通过重组方法(如果适合,结合常规方法)获得的。上文已解释了术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”。特别优选根据本发明处理在各自的情况中为市售的或使用中的植物变种。植物变种理解为意指具有新性状的植物,其通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术培育。它们可表现为变种、品种、生物型或基因型的形式。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰的生物体(GMOs),例如,植物或种子。遗传修饰的植物(或转基因植物)是异源基因已稳定地整合到其基因组中的植物。表述“异源基因”基本上意指在植物体外提供或组装的基因,当将其引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组时,通过表达目的蛋白或多肽或通过下调或沉默存在于植物中的其他基因(使用例如,反义技术、共抑制技术、RNA干扰-RNAi-技术或microRNA-miRNA-技术),所述基因赋予转化植物新的或改进的农学或其他性能。位于基因组中的异源基因也被称为转基因。通过其在植物基因组中的特定位置而定义的转基因被称为转化株系或转基因株系。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种包括具有赋予这些植物特别有利的、有用的性状的遗传物质的所有植物(通过育种和/或生物技术方法获得)。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种对一种或多种生物胁迫具有抗性,即所述植物针对动物和微生物害虫表现出更好的防御,例如针对线虫、昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
线虫或昆虫抗性植物的实例记载于例如美国专利申请11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396、12/497,221、12/644,632、12/646,004、12/701,058、12/718,059、12/721,595、12/638,591,以及WO11/002992、WO11/014749、WO11/103247、WO11/103248、WO12/135436、WO12/135501中。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种是对一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括,例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、增加的土壤盐渍度、增强的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度、避荫。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种是以增加的产量特性为特征的那些植物。所述植物中的提高的产量可由以下因素导致:例如,改进的植物生理机能、生长和发育,如用水效率、持水效率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改善的光合作用、提高的发芽效率和加速的成熟。产量还可受到改进的植物构造(plantarchitecture)的影响(在胁迫和非胁迫条件下),包括但不限于:提早开花、对杂种制种的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数量、种子质量、提高的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚裂开以及抗倒伏性。其他的产量特征包括种子组成,如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物减少、改进的加工性和更好的储存稳定性。
可根据本发明进行处理的植物为已经表达出杂交特征或杂种活力的杂交植物,所述杂交特征或杂种活力通常带来更高的产量、更高的活力、植物更加健康和对生物和非生物胁迫因素的更好的抗性。这种植物通常是将一种自交雄性不育亲系(母本)与另一种自交雄性能育亲系(父本)杂交而制得。杂交种子通常收获自雄性不育植物并出售给种植者。雄性不育植物有时(例如在玉米中)可以通过去雄(即机械地移去雄性生殖器官(或雄花))而制得,但是,更通常地,雄性不育性是由植物基因组中遗传决定因子产生的。在这种情况下,特别是当种子是待从杂交植物上收获的所需产品时,通常有用的是确保杂交植物的雄性能育性完全恢复。这可以通过确保父本具有合适的育性恢复基因而完成,该基因能够恢复含有负责雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物的雄性能育性。雄性不育的遗传决定因子可以位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例例如记载于芸苔属(Brassica)物种中(W092/005251、WO95/009910、WO98/27806、WO05/002324、WO06/021972和US6,229,072)。然而,雄性不育的遗传决定因子也可位于细胞核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法如基因工程获得。一种获取雄性不育植物的特别有用的方法描述于WO89/10396中,其中,例如,一种核糖核酸酶例如芽孢杆菌RNA酶在雄蕊中的绒毡层细胞中选择性地表达。随后可以通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制因子如芽孢杆菌RNA酶抑制因子来恢复能育性(例如,WO91/02069)。
可根据本发明方法处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是除草剂耐受性植物,即对一种或多种给定的除草剂耐受的植物。这些植物可以通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受植物例如草甘膦(glyphosate)耐受植物,即对除草剂草甘膦或其盐耐受的植物。可以通过不同方法使植物对草甘膦耐受。例如,可通过用编码5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)的基因转化植物而获得草甘膦耐受植物。这种EPSPS基因的实例是鼠伤寒沙门氏菌(Salmonellatyphimurium)中的AroA基因(突变体CT7)(Science1983,221,370-371)、农杆菌属种(Agrobacteriumsp.)的CP4基因(Curr.TopicsPlantPhysiol.1992,7,139-145)、编码矮牵牛(Petunia)EPSPS的基因(Science1986,233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(J.Biol.Chem.1988,263,4280-4289)或编码蟋蟀草属(Eleusine)EPSPS的基因(WO01/66704)。其也可是突变EPSPS,例如EP0837944、WO00/66746、WO00/66747或WO02/26995、WO11/000498中所描述的。也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得草甘膦耐受植物,如US5,776,760和US5,463,175中所描述的。也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得草甘膦耐受植物,如例如WO02/036782、WO03/092360、WO05/012515和WO07/024782中所描述的。也可通过选择含有上述基因的天然突变的植物而获得草甘膦耐受植物,如例如WO01/024615或WO03/013226中所描述的。表达赋予草甘膦耐受性的EPSPS基因的植物记载于例如美国专利申请11/517,991、10/739,610、12/139,408、12/352,532、11/312,866、11/315,678、12/421,292、11/400,598、11/651,752、11/681,285、11/605,824、12/468,205、11/760,570、11/762,526、11/769,327、11/769,255、11/943801或12/362,774中。包含其他赋予草甘膦耐受性的基因(例如脱羧酶基因)的植物记载于例如美国专利申请11/588,811、11/185,342、12/364,724、11/185,560或12/423,926中。
其他对除草剂具有抗性的植物为,例如耐受抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂的植物,所述除草剂如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate)。可通过表达可解除除草剂毒性的酶或表达对抑制有抗性的突变谷氨酰胺合成酶而获得这类植物,例如美国专利申请11/760602中所描述的。一种这类有效的解毒酶是草丁膦乙酰转移酶(如链霉菌属(Streptomyces)物种中的bar或pat蛋白)。表达外源草丁膦乙酰转移酶的植物例如美国专利5,561,236、5,648,477、5,646,024、5,273,894、5,637,489、5,276,268、5,739,082、5,908,810和7,112,665中所描述的。
其他除草剂耐受植物还为耐受抑制羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂的植物。羟苯丙酮酸双甲氧酶是催化对羟苯基丙酮酸盐(HPP)转化为尿黑酸的反应的酶。耐受HPPD抑制剂的植物可采用编码天然抗性HPPD酶的基因、或者编码突变或嵌合HPPD酶的基因进行转化,如WO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO09/144079、WO02/046387、US6,768,044、WO11/076877、WO11/076882、WO11/076885、WO11/076889或WO11/076892中所描述的。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制却仍能够形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得。这类植物和基因记载于WO99/34008和WO02/36787中。也可通过采用除编码HPPD耐受酶的基因以外的编码具有预苯酸脱氢酶(PDH)活性的酶的基因转化植物而改进植物对HPPD抑制剂的耐受性,如WO04/024928中所描述的。此外,通过向植物的基因组中增加编码能够代谢或降解HPPD抑制剂的酶(例如,WO07/103567和WO08/150473中所示的CYP450酶)的基因,能够使植物对HPPD抑制剂除草剂的耐受性更强。
其他除草剂抗性植物是耐受乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂的植物。已知的ALS抑制剂包括,例如,磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS(还被称为乙酰羟酸合成酶,AHAS)中的不同突变赋予对不同除草剂和除草剂组的耐受性,如例如Tranel和Wright(WeedScience2002,50,700-712),以及美国专利5,605,011、5,378,824、5,141,870和5,013,659中所描述的。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的生产记载于美国专利5,605,011、5,013,659、5,141,870、5,767,361、5,731,180、5,304,732、4,761,373、5,331,107、5,928,937和5,378,824,以及WO96/33270中。也已描述了其他耐受咪唑啉酮的植物,例如在WO04/040012、WO04/106529、WO05/020673、WO05/093093、WO06/007373、WO06/015376、WO06/024351和WO06/060634中。其他耐受磺酰脲的植物和耐受咪唑啉酮的植物也记载于例如WO07/024782、WO2011/076345、WO2012058223、WO2012150335和美国专利申请61/288958中。
其他耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的植物可通过诱变、在除草剂存在的情况下在细胞培养选择或突变育种而获得,例如在US5,084,082的大豆中、在WO97/41218的稻中、在US5,773,702和WO99/057965的甜菜中、在US5,198,599的莴苣中或在WO01/065922的向日葵中已有描述。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)是昆虫抗性的转基因植物,即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
在本文中,“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物,所述转基因含有编码以下物质的编码序列:
1)苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如Crickmore等人(MicrobiologyandMolecularBiologyReviews1998,62,807-813)列出的、Crickmore等人(2005)在苏云金芽孢杆菌毒素命名(线上:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)更新的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分(例如,EP-A1999141和WO07/107302),或例如由美国专利申请12/249046中所述的合成基因所编码的蛋白;或者
2)在苏云金芽孢杆菌的第二其他晶体蛋白或其部分的存在下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分,例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Nat.Biotechnol.2001,19,668-72;AppliedEnvironm.Microbiol.2006,71,1765-1774),或由Cry1A或Cry1F蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请12/214,022和EP-A2300618);或者
3)包含来自苏云金芽孢杆菌不同杀虫晶体蛋白的部分的杂种杀虫蛋白质,例如上述1)的蛋白的杂种或是上述2)的蛋白的杂种,例如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO2007/027777);或者
4)上述1)至3)中任一项的蛋白,其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸所替代,从而获得对于目标昆虫物种更高的杀虫活性和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中引入的编码DNA的改变,如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白,或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白;或
5)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacilluscereus)的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分,例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html列出的营养期杀虫蛋白(VIP),例如来自VIP3Aa蛋白类别的蛋白;或者
6)在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白的存在下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白,例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO94/21795);或者
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白部分的杂种杀虫蛋白质,如上述1)的杂种蛋白质,或上述2)的杂种蛋白质;或者
8)上述5)至7)中任一项的蛋白质,其中一些,特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代,从而获得对于目标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩大受影响目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中引入的编码DNA的变化(但仍编码一种杀虫蛋白),例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白;或
9)在苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白存在的情况下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白,例如由VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素(美国专利申请61/126083和61/195019),或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请12/214,022和EP-A2300618);
10)上述9)的蛋白,其中一些,特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代,从而获得对于目标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩大受影响目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中引入的编码DNA的变化(但仍编码一种杀虫蛋白)。
当然,本文所使用的昆虫抗性转基因植物还包括含有编码上述1-10中任一类的蛋白的基因组合的任何植物。在一个实施方案中,昆虫抗性植物含有多于一种的编码上述1-10中任一类的蛋白的转基因,以在使用针对不同目标昆虫物种的不同蛋白时,扩大受影响的目标昆虫物种的范围,或通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫活性但作用模式不同(例如结合至昆虫中不同受体结合位点)的不同蛋白来延迟昆虫对植物抗性的发展。
本文所使用的“昆虫抗性转基因植物”还包括含有至少一个转基因的任何植物,所述转基因包含表达双链RNA的序列,所述双链RNA被昆虫摄入后抑制该昆虫的生长,例如WO07/080126、WO06/129204、WO07/074405、WO07/080127和WO07/035650中所描述的。
还可根据本发明方法处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)对非生物胁迫因素具有耐受性。可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述胁迫抗性的突变的植物而获得这类植物。特别有用的胁迫耐受性植物包括:
1)含有能够降低植物细胞或植物中聚(二磷酸腺苷-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物,如WO00/04173、WO06/045633、EP-A1807519或EP-A2018431中所描述的;
2)含有能够降低植物或植物细胞的PARG编码基因的表达和/或活性的增强胁迫耐受性的转基因的植物,例如WO04/090140中所描述的;
3)含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成途径中的植物功能性酶的增强胁迫耐受性的转基因的植物,所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶,例如EP-A1794306、WO06/133827、WO07/107326、EP-A1999263或WO07/107326中所描述的。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)显示出改变的采收产品的数量、品质和/或贮存稳定性,和/或改变的采收产品的特定成分的性质,所述植物或植物栽培种例如:
1)合成改性淀粉的转基因植物,所述改性淀粉的物理化学特性——特别是直链淀粉的含量或是直链淀粉/支链淀粉比、支化度、平均链长、侧链分布、粘性行为、凝胶强度、淀粉粒大小和/或淀粉粒形貌——与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变,从而使所述改性淀粉更好地适合于特殊应用。所述合成改性淀粉的转基因植物公开于,例如EP-A0571427、WO95/04826、EP-A0719338、WO96/15248、WO96/19581、WO96/27674、WO97/11188、WO97/26362、WO97/32985、WO97/42328、WO97/44472、WO97/45545、WO98/27212、WO98/40503、WO99/58688、WO99/58690、WO99/58654、WO00/08184、WO00/08185、WO00/08175、WO00/28052、WO00/77229、WO01/12782、WO01/12826、WO02/101059、WO03/071860、WO04/056999、WO05/030942、WO05/030941、WO05/095632、WO05/095617、WO05/095619、WO2005/095618、WO05/123927、WO06/018319、WO06/103107、WO06/108702、WO07/009823、WO00/22140、WO06/063862、WO06/072603、WO02/034923、WO08/017518、WO08/080630、WO08/080631、WO08/090008、WO01/14569、WO02/79410、WO03/33540、WO04/078983、WO01/19975、WO95/26407、WO96/34968、WO98/20145、WO99/12950、WO99/66050、WO99/53072、US6,734,341、WO00/11192、WO98/22604、WO98/32326、WO01/98509、WO01/98509、WO05/002359、US5,824,790、US6,013,861、WO94/04693、WO94/09144、WO94/11520、WO95/35026、WO97/20936、WO10/012796、WO10/003701中;
2)与不含遗传修饰的野生型植物相比,合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成具有改变特性的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖,特别是产生菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物,如EP-A0663956、WO96/01904、WO96/21023、WO98/39460和WO99/24593中所公开的;产生α-1,4-葡聚糖的植物,如WO95/31553、US2002031826、US6,284,479、US5,712,107、WO97/47806、WO97/47807、WO97/47808和WO00/14249中所公开的;产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物,如WO00/73422中所公开的;产生交替糖(alternan)的植物,如WO00/47727、WO00/73422、US5,908,975和EP-A0728213中所公开的;
3)产生透明质酸的转基因植物,例如WO06/032538、WO07/039314、WO07/039315、WO07/039316、JP-A2006-304779和WO05/012529中所公开的;
4)转基因植物或杂种植物,例如,具有如“高可溶性固体含量”、“低刺激性(LP)”和/或“长期贮存(LS)”特征的洋葱,如美国专利申请12/020,360所描述的。
5)表现出产量增加的转基因植物,例如WO11/095528中所公开的。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是具有改变的纤维特性的植物,如棉花植物。可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得这类植物,其包括:
a)包含纤维素合成酶基因的一个改变型的植物,如棉花植物,如WO98/00549中所描述的;
b)包含rsw2或rsw3同源核酸的一个改变型的植物,如棉花植物,如WO04/053219中所描述的;
c)具有增强的蔗糖磷酸酯合成酶表达的植物,如棉花植物,如WO01/17333中所描述的;
d)具有增强的蔗糖合成酶的表达的植物,如棉花植物,如WO02/45485中所描述的;
e)改变在纤维细胞基部胞间连丝门控的时机的植物,例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶,如棉花植物,如WO05/017157中所描述的,或如WO09/143995中所描述的;
f)具有改变的反应活性的纤维——例如,通过表达包含nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因——的植物,如棉花植物,如WO06/136351、WO11/089021、WO11/089021、WO12/074868中所描述的。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是具有改变的油分布特性的植物,例如油菜或相关的芸苔属植物。可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的油分布特性的突变的植物而获得这类植物,其包括:
a)产生具有高油酸含量的油的植物,如油菜植物,例如US5,969,169、US5,840,946、US6,323,392或US6,063,947中所描述的;
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物,如油菜植物,如US6,270828、US6,169,190、US5,965,755或WO11/060946中所描述的;
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物,如油菜植物,例如US5,434,283或美国专利申请12/668303中所描述的。
d)产生具有改变的葡糖异硫氰酸酯含量的植物,如油菜植物,如WO2012075426中所描述的。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是具有改变的种子落粒特性的植物,例如油菜或相关的芸苔属植物。可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的种子落粒特性的突变的植物而获得这类植物,其包括如具有延迟或减少的种子落粒的油菜植物,如WO2009/068313、WO2010/006732、WO2012090499中所描述的。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是具有改变的翻译后蛋白修饰模式的植物,例如烟草植物,例如WO10/121818和WO10/145846中所描述的。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是含有转化株系或转化株系的组合的植物,在美国,其为向美国农业部(USDA)动植物卫生检验局(APHIS)申请为非管制状态(non-regulatedstatus)的对象,不管这类申请被批准或仍然悬而未决。在任何时候,该信息可容易地从APHIS(4700RiverRoad,Riverdale,MD20737,美国)获得,例如在其网站(URLhttp://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)上。
其他包含单一转化株系或转化株系的组合的特别有用的植物列于例如许多国家或地区管理机构的数据库中(例如参见http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.cera-gmc.org/?action=gm_crop_database)。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是含有转化株系或转化株系的组合的植物,所述植物列于例如许多国家或地区管理机构的数据库中,所述转化株系包括:株系531/PV-GHBK04(棉花,昆虫防治,记载于WO2002/040677),株系1143-14A(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO06/128569);株系1143-51B(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO06/128570);株系1445(棉花,除草剂耐受,未保藏,记载于US-A2002-120964或WO02/034946);株系17053(稻,除草剂耐受,保藏为PTA-9843,记载于WO10/117737);株系17314(稻,除草剂耐受,保藏为PTA-9844,记载于WO10/117735);株系281-24-236(棉花,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为PTA-6233,记载于WO05/103266或US-A2005-216969);株系3006-210-23(棉花,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为PTA-6233,记载于US-A2007-143876或WO05/103266);株系3272(玉米,品质性状,保藏为PTA-9972,记载于WO06/098952或US-A2006-230473);株系33391(小麦,除草剂耐受,保藏为PTA-2347,记载于WO2002/027004),株系40416(玉米,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-11508,记载于WO11/075593);株系43A47(玉米,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-11509,记载于WO11/075595);株系5307(玉米,昆虫防治,保藏为ATCCPTA-9561,记载于WO10/077816);株系ASR-368(剪股颖,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-4816,记载于US-A2006-162007或WO04/053062);株系B16(玉米,除草剂耐受,未保藏,记载于US-A2003-126634);株系BPS-CV127-9(大豆,除草剂耐受,保藏为NCIMBNo.41603,记载于WO10/080829);株系BLR1(油菜,恢复雄性不育性,保藏为NCIMB41193,记载于WO2005/074671),株系CE43-67B(棉花,昆虫防治,保藏为DSMACC2724,记载于US-A2009-217423或WO06/128573);株系CE44-69D(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于US-A2010-0024077);株系CE44-69D(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO06/128571);株系CE46-02A(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO06/128572);株系COT102(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于US-A2006-130175或WO04/039986);株系COT202(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于US-A2007-067868或WO05/054479);株系COT203(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO05/054480);株系DAS21606-3/1606(大豆,除草剂耐受,保藏为PTA-11028,记载于WO012/033794),株系DAS40278(玉米,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-10244,记载于WO11/022469);株系DAS-44406-6/pDAB8264.44.06.1(大豆,除草剂耐受,保藏为PTA-11336,记载于WO2012/075426),株系DAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(大豆,除草剂耐受,保藏为PTA-11335,记载于WO2012/075429),株系DAS-59122-7(玉米,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA11384,记载于US-A2006-070139);株系DAS-59132(玉米,昆虫防治-除草剂耐受,未保藏,记载于WO09/100188);株系DAS68416(大豆,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-10442,记载于WO11/066384或WO11/066360);株系DP-098140-6(玉米,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-8296,记载于US-A2009-137395或WO08/112019);株系DP-305423-1(大豆,品质性状,未保藏,记载于US-A2008-312082或WO08/054747);株系DP-32138-1(玉米,杂交体系,保藏为ATCCPTA-9158,记载于US-A2009-0210970或WO09/103049);株系DP-356043-5(大豆,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-8287,记载于US-A2010-0184079或WO08/002872);株系EE-1(茄子,昆虫防治,未保藏,记载于WO07/091277);株系FI117(玉米,除草剂耐受,保藏为ATCC209031,记载于US-A2006-059581或WO98/044140);株系FG72(大豆,除草剂耐受,保藏为PTA-11041,记载于WO2011/063413),株系GA21(玉米,除草剂耐受,保藏为ATCC209033,记载于US-A2005-086719或WO98/044140);株系GG25(玉米,除草剂耐受,保藏为ATCC209032,记载于US-A2005-188434或WO98/044140);株系GHB119(棉花,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-8398,记载于WO08/151780);株系GHB614(棉花,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-6878,记载于US-A2010-050282或WO07/017186);株系GJ11(玉米,除草剂耐受,保藏为ATCC209030,记载于US-A2005-188434或WO98/044140);株系GMRZ13(甜菜,病毒抗性,保藏为NCIMB-41601,记载于WO10/076212);株系H7-1(甜菜,除草剂耐受,保藏为NCIMB41158或NCIMB41159,记载于US-A2004-172669或WO04/074492);株系JOPLIN1(小麦,病害耐受,未保藏,记载于US-A2008-064032);株系LL27(大豆,除草剂耐受,保藏为NCIMB41658,记载于WO06/108674或US-A2008-320616);株系LL55(大豆,除草剂耐受,保藏为NCIMB41660,记载于WO06/108675或US-A2008-196127);株系LLcotton25(棉花,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-3343,记载于WO03/013224或US-A2003-097687);株系LLRICE06(稻,除草剂耐受,保藏为ATCC203353,记载于US6,468,747或WO00/026345);株系LLRice62(稻,除草剂耐受,保藏为ATCC203352,记载于WO2000/026345),株系LLRICE601(稻,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-2600,记载于US-A2008-2289060或WO00/026356);株系LY038(玉米,品质性状,保藏为ATCCPTA-5623,记载于US-A2007-028322或WO05/061720);株系MIR162(玉米,昆虫防治,保藏为PTA-8166,记载于US-A2009-300784或WO07/142840);株系MIR604(玉米,昆虫防治,未保藏,记载于US-A2008-167456或WO05/103301);株系MON15985(棉花,昆虫防治,保藏为ATCCPTA-2516,记载于US-A2004-250317或WO02/100163);株系MON810(玉米,昆虫防治,未保藏,记载于US-A2002-102582);株系MON863(玉米,昆虫防治,保藏为ATCCPTA-2605,记载于WO04/011601或US-A2006-095986);株系MON87427(玉米,授粉控制,保藏为ATCCPTA-7899,记载于WO11/062904);株系MON87460(玉米,胁迫耐受,保藏为ATCCPTA-8910,记载于WO09/111263或US-A2011-0138504);株系MON87701(大豆,昆虫防治,保藏为ATCCPTA-8194,记载于US-A2009-130071或WO09/064652);株系MON87705(大豆,品质性状-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-9241,记载于US-A2010-0080887或WO10/037016);株系MON87708(大豆,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-9670,记载于WO11/034704);株系MON87712(大豆,产量,保藏为PTA-10296,记载于WO2012/051199),株系MON87754(大豆,品质性状,保藏为ATCCPTA-9385,记载于WO10/024976);株系MON87769(大豆,品质性状,保藏为ATCCPTA-8911,记载于US-A2011-0067141或WO09/102873);株系MON88017(玉米,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-5582,记载于US-A2008-028482或WO05/059103);株系MON88913(棉花,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-4854,记载于WO04/072235或US-A2006-059590);株系MON88302(油菜,除草剂耐受,保藏为PTA-10955,记载于WO2011/153186),株系MON88701(棉花,除草剂耐受,保藏为PTA-11754,记载于WO2012/134808),株系MON89034(玉米,昆虫防治,保藏为ATCCPTA-7455,记载于WO07/140256或US-A2008-260932);株系MON89788(大豆,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-6708,记载于US-A2006-282915或WO06/130436);株系MS11(油菜,授粉控制-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-850或PTA-2485,记载于WO01/031042);株系MS8(油菜,授粉控制-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-730,记载于WO01/041558或US-A2003-188347);株系NK603(玉米,除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-2478,记载于US-A2007-292854);株系PE-7(稻,昆虫防治,未保藏,记载于WO08/114282);株系RF3(油菜,授粉控制-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-730,记载于WO01/041558或US-A2003-188347);株系RT73(油菜,除草剂耐受,未保藏,记载于WO02/036831或US-A2008-070260);株系SYHT0H2/SYN-000H2-5(大豆,除草剂耐受,保藏为PTA-11226,记载于WO2012/082548),株系T227-1(甜菜,除草剂耐受,未保藏,记载于WO02/44407或US-A2009-265817);株系T25(玉米,除草剂耐受,未保藏,记载于US-A2001-029014或WO01/051654);株系T304-40(棉花,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-8171,记载于US-A2010-077501或WO08/122406);株系T342-142(棉花,昆虫防治,未保藏,记载于WO06/128568);株系TC1507(玉米,昆虫防治-除草剂耐受,未保藏,记载于US-A2005-039226或WO04/099447);株系VIP1034(玉米,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为ATCCPTA-3925.,记载于WO03/052073),株系32316(玉米,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为PTA-11507,记载于WO11/084632),株系4114(玉米,昆虫防治-除草剂耐受,保藏为PTA-11506,记载于WO11/084621),株系EE-GM3/FG72(大豆,除草剂耐受,ATCC登录号PTA-11041,WO2011/063413A2),株系DAS-68416-4(大豆,除草剂耐受,ATCC登录号PTA-10442,WO2011/066360A1),株系DAS-68416-4(大豆,除草剂耐受,ATCC登录号PTA-10442,WO2011/066384A1),株系DP-040416-8(玉米,昆虫防治,ATCC登录号PTA-11508,WO2011/075593A1),株系DP-043A47-3(玉米,昆虫防治,ATCC登录号PTA-11509,WO2011/075595A1),株系DP-004114-3(玉米,昆虫防治,ATCC登录号PTA-11506,WO2011/084621A1),株系DP-032316-8(玉米,昆虫防治,ATCC登录号PTA-11507,WO2011/084632A1),株系MON-88302-9(油菜,除草剂耐受,ATCC登录号PTA-10955,WO2011/153186A1),株系DAS-21606-3(大豆,除草剂耐受,ATCC登录号PTA-11028,WO2012/033794A2),株系MON-87712-4(大豆,品质性状,ATCC登录号PTA-10296,WO2012/051199A2),株系DAS-44406-6(大豆,叠加的除草剂耐受,ATCC登录号PTA-11336,WO2012/075426A1),株系DAS-14536-7(大豆,叠加的除草剂耐受,ATCC登录号PTA-11335,WO2012/075429A1),株系SYN-000H2-5(大豆,除草剂耐受,ATCC登录号PTA-11226,WO2012/082548A2),株系DP-061061-7(油菜,除草剂耐受,未获得保藏号,WO2012071039A1),株系DP-073496-4(油菜,除草剂耐受,未获得保藏号,US2012131692),株系8264.44.06.1(大豆,叠加的除草剂耐受,登录号PTA-11336,WO2012075426A2),株系8291.45.36.2(大豆,叠加的除草剂耐受,登录号PTA-11335,WO2012075429A2),株系SYHT0H2(大豆,ATCC登录号PTA-11226,WO2012/082548A2),株系MON88701(棉花,ATCC登录号PTA-11754,WO2012/134808A1),株系KK179-2(紫花苜蓿,ATCC登录号PTA-11833,WO2013003558A1),株系pDAB8264.42.32.1(大豆,叠加的除草剂耐受,ATCC登录号PTA-11993,WO2013010094A1),株系MZDT09Y(玉米,ATCC登录号PTA-13025,WO2013012775A1)。
使用式(I)的化合物处理植物和植物部位是直接进行的,或通过作用于环境、生境或储存空间而进行,所述处理使用常规处理方法,例如通过浸渍、喷雾、雾化、成雾(misting)、蒸发、撒粉、弥雾(fogging)、撒播、发泡、涂抹、涂布(spreading)、注射、浸透、滴灌,在处理繁殖材料的情况下,特别是处理种子的情况下,还通过干燥种子处理法、湿种子处理法、浆处理法,通过形成包壳(encrusfing),通过用一层或多层包衣包覆等。此外,还可以通过超低容量法施用活性物质,或将活性物质制剂或活性物质本身注射到土壤中。
优选的植物的直接处理是叶施用处理,即将式(I)的化合物或包含其的组合物施用于叶片,这可使得处理频率和施用率与感染压力相匹配。
对于内吸的活性化合物,本发明的式(I)的化合物或组合物通过根系到达植物。在这种情况下,通过使本发明的式(I)的化合物或组合物作用于植物的环境而实现对植物的处理。这可以例如通过浸渍,掺入土壤或营养液中,即采用本发明的式(I)的化合物或组合物的液体形式浸渍植物的位置(例如土壤或水培体系),或通过土壤施用,即将固体形式(例如以颗粒剂的形式)的本发明的式(I)的化合物或组合物掺入植物的位置。在水稻培养的情况中,也可通过将固体形式(例如以颗粒剂的形式)的本发明的式(I)的化合物或组合物计量地加入到浸没的(flooded)水稻田来完成。
以下实施例以非限制性方式说明本发明的式(I)的化合物的制备。
制备实施例
实施例1:N-[1-(4-氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-2,6-二氟苯甲酰胺(化合物132)
在0℃,将75mg(0.31mMol)1-(4-氯苯基)-1-甲氧基丙-2-胺盐酸盐溶解在二氯甲烷(1ml)中。向反应混合物中加入96mg三乙胺(95mMol),然后缓慢加入67mg2,6-二氟苯甲酰氯(0.38mMol)。然后将反应混合物加温到室温并搅拌直至反应完成。通过加入10ml二氯甲烷和1mlHCl水溶液使反应混合物的反应停止。在相分离之后,有机相用5ml饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。在相分离之后,有机相通过硫酸镁干燥,真空过滤并浓缩。粗产物通过二氧化硅进行色谱分离,得到91mgN-[1-(4-氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-2,6-二氟苯甲酰胺的两种异构体(产率=83%),其为白色固体。
异构体1:LogP酸=3.12质量(m/z):340.0(M+H)+
异构体2:LogP酸=3.20质量(m/z):340.0(M+H)+
1H-NMR:400MHz,d6-DMSO,δ,8.8-8.6(m,1H),7.6-7.1(m,8H),4.3-4.0(m,2H),3.21-3.15(m,2H),1.1-0.9(m,2H)。
实施例2:
3-氯-N-{1-[(2,4-二氯苯基)(甲氧基)甲基]环丙基}吡嗪-2-甲酰胺(化合物210)
步骤1:(2,4-二氯苯基)(甲氧基)乙腈的合成
在室温下,将2,4-二氯苯甲醛(17.5g,0.1mol,1.0当量)、K-10(10.4g,47.5mmol,1.2当量)、原甲酸三甲酯(32.1g,0.15mmol,1.5当量)于己烷(300ml)中的悬浮液搅拌1h。在形成2,4-二氯-1-(二甲氧基甲基)苯之后,真空去除溶剂。将所得的油溶解于二氯甲烷(150ml)中,然后加入氯化亚锡(1.86g,10mmol,0.1当量)和氰基三甲基硅烷(20g,0.2mmol,2.0当量)。在室温下,将混合物搅拌6h。混合物用水(100ml)稀释并用二氯甲烷(150ml×2)萃取。合并的有机层用盐水(150ml×2)洗涤,通过硫酸镁干燥,通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱液:己烷:乙酸乙酯=0-100%),得到标题化合物(15g)。
步骤2:1-[(2,4-二氯苯基)(甲氧基)甲基]环丙胺的合成
向2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基乙腈(1.0g,4.63mmol,1.0当量当量)于二乙醚中的经脱气混合物中加入Ti(O-i-Pr)4(1.44g,5.1mmol,1.1当量)和乙基溴化镁(10.1mL,在醚中为1M)。在25℃下搅拌30min后,加入BF3.Et2O(1.2mL,9.2mmol)。然后将反应混合物再搅拌2h。反应完成后,加入氢氧化钠水溶液(10%,10ml),并将混合物用乙酸乙酯(150ml×2)萃取。合并的有机层用盐水(150ml×2)洗涤,通过硫酸镁干燥,并在真空中浓缩至干。残余物通过中性氧化铝柱色谱法纯化(洗脱液:己烷:CH2Cl2=0-100%),得到标题化合物(0.41g)。
1H-NMR:400MHz,d6-DMSO,δ,7.4-7.3(m,3H),4.5(s,1H),3.3(s,3H),1.7(s,2H),0.7-0,.6(m,2H),0.5-0.4(m,2H)。
步骤3:3-氯-N-{1-[(2,4-二氯苯基)(甲氧基)甲基]环丙基}吡嗪-2-甲酰胺(化合物210)的合成
将60mg1-[(2,4-二氯苯基)(甲氧基)甲基]环丙胺(0.24mmol)放置在1ml二氯甲烷中,并将反应混合物冷却至0℃。加入0.29mmol三乙胺,缓慢加入0.29mmol3-氯吡嗪-2-碳酰氯于1ml二氯甲烷中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌。加入10ml二氯甲烷。有机相用饱和NaHCO3溶液洗涤。有机相通过硫酸镁干燥,并蒸发,得到标题化合物(化合物210)。
1H-NMR:400MHz,d6-DMSO:参见NMR峰列表(化合物210)
LogP酸=3.24
logP值的测量:
根据EEC导则79/831附录V.A8通过采用下述方法的反相柱HPLC(高效液相色谱法)测量logP值:
[a]测定是在pH2.3下、采用0.1%磷酸和乙腈作为洗脱液,以10%乙腈至95%乙腈的线性梯度进行。
[b]LC-MS的测定是在pH2.7下、采用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含0.1%甲酸)作为洗脱液,以10%乙腈至95%乙腈的线性梯度进行。
[c]LC-MS的测定是在pH7.8下、采用0.001mol碳酸氢铵水溶液作为洗脱液,以10%乙腈至95%乙腈的线性梯度进行。
使用已知logP值的无支链的烷-2-酮(含有3至16个碳原子)进行校准(使用在连续烷酮之间的线性插值法通过保留时间测定logP值)。使用从200nm至400nm的UV光谱和色谱信号的峰值来测定λ-最大值。
表1
式(Ia)的化合物
其中A、T、X1、X2、X3、X4、X5、Z1、Z2、Z3、Z4和Za具有表中给出的含义。关于立体化学的说明,C(Z1)(OZa)是C1,C(Z2)(Z3)是C2。
NMR峰列表
所选择的实施例的1H-NMR数据写成1H-NMR峰列表的形式。对于每个信号峰,列出了以ppm计的δ值和于圆括号中的信号强度。在每对δ值-信号强度之间,以分号作为分隔符。
因此,实施例的峰列表的形式为:
δ1(强度1);δ2(强度2);……;δi(强度i);……;δn(强度n)。
尖峰信号的强度与在NMR光谱的打印实例中以cm计的信号高度相关并且示出了信号强度的真实比例。对于宽峰信号,可以示出信号的若干峰值或中值,以及其与光谱中的最强信号相比的相对强度。
为了校正1H光谱的化学位移,我们使用四甲基硅烷和/或所使用的溶剂的化学位移,特别是对在DMSO中测定的光谱而言。因此,在NMR峰列表中,可出现但并不必然出现四甲基硅烷峰。
1H-NMR峰列表与经典的1HNMR打印件相似,因此通常包含在经典的NMR解释中列出的所有峰。
此外,与经典的1H-NMR打印件一样,它们可以示出溶剂信号、也是本发明目的的目标化合物的立体异构体的信号,和/或杂质峰。
为了示出在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号,我们的1H-NMR峰列表中示出了常见的溶剂峰(例如在DMSO-D6中的DMSO峰)和水峰,其通常具有平均较高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常具有比目标化合物(例如,纯度>90%)的峰平均更低的强度。
这类立体异构体和/或杂质对于特定的制备方法而言是典型的。因此,通过“副产物指纹(by-productfingerprint)”,它们的峰有助于识别我们的制备方法的再现性。
通过已知的方法(MestreC,ACD模拟,以及使用靠经验估算的期望值)计算目标化合物的峰的专业人员可根据需要,任选地使用其他强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离与经典的1H-NMR解释中相关峰的选择相似。
峰列表形式的NMR数据描述的其他详细内容可参见ResearchDisclosureDatabaseNumber564025的出版物“CitationofNMRPeaklistDatawithinPatentApplications”。
以下实施例以非限制性方式说明了本发明的式(I)的化合物的功效。
生物学实施例
微小牛蜱(Boophilusmicroplus)——注射试验(BOOPMIInj)
溶剂:二甲基亚砜
为了生产适合的活性化合物制剂,将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂中,并采用溶剂将浓缩物稀释至所需浓度。
将1μl化合物溶液注射到5只成年饱血雌性蜱(微小牛蜱)的腹部。将蜱转移到复制平板并在人工气候室(climatechamber)中孵育。
7天后检测受精卵的产卵情况。将无明显能育性的卵储存在人工气候室直至约42天之后孵化。100%的功效表示所有卵都是不育的;0%表示所有卵都是能育的。
在该试验中,来自制备实施例的以下化合物在施用率为20μg/动物时表现出80%的良好活性:103。
柯氏库柏线虫(Cooperiacurticei)——试验(COOPCU)
溶剂:二甲基亚砜
为了生产适合的活性化合物制剂,将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂中,并采用“林格氏溶液”将浓缩物稀释至所需浓度。
将约40只线虫幼虫(柯氏库柏线虫)转移至含有化合物溶液的试管中。
5天后记录幼虫致死率百分数。100%功效表示所有幼虫都被杀死;0%功效表示没有幼虫被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为100ppm时表现出100%的良好活性:1、30、34、35、39、58、63、70、71。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为100ppm时表现出90%的良好活性:6、69。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为100ppm时表现出80%的良好活性:65。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为20ppm时表现出100%的良好活性:2、99、107、202、205。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为20ppm时表现出90%的良好活性:73、92、103、209。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为20ppm时表现出80%的良好活性:8、64、128、130、203、208。
捻转血矛线虫(Haemonchuscontortus)——试验(HAEMCO)
溶剂:二甲基亚砜
为了生产适合的活性化合物制剂,将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂中,并采用“林格氏溶液”将浓缩物稀释至所需浓度。
将约40只红色胃蠕虫的幼虫(捻转血矛线虫)转移至含有化合物溶液的试管中。
5天后记录幼虫致死率百分数。100%功效表示所有幼虫都被杀死;0%功效表示没有幼虫被杀死。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为100ppm时表现出100%的良好活性:30、35、39、63、65、70。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为100ppm时表现出90%的良好活性:12、34、59、69、71。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为100ppm时表现出80%的良好活性:1、58。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为20ppm时表现出100%的良好活性:64、73、123。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为20ppm时表现出90%的良好活性:2、66、128、131、205。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为20ppm时表现出80%的良好活性:98、120、129、130、136、202、203。
南方根结线虫(Meloidogyneincognita)——试验(MELGIN)
溶剂:125.0重量份的丙酮
为了生产适合的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂混合,并采用水将浓缩物稀释至所需浓度。
在容器中装满沙子、活性成分的溶液、含有南方根结线虫卵和幼虫的悬浮液,以及生菜种子。所述生菜种子发芽,幼苗生长。在根部产生虫瘿。
14天后,根据虫瘿形成的百分数来测定杀线虫活性。100%表示未发现虫瘿;0%表示在经处理的植物的根部发现的虫瘿数目等于在未处理的对照植物的根部发现的虫瘿数目。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为20ppm时表现出100%的良好活性:12、30、73、107、108、210、213。
在该试验中,例如,来自制备实施例的以下化合物在施用率为20ppm时表现出90%的良好活性:25、35、39、92、100、103、104、105、106、140、141、142、143、144、156、191、194、202、208。

Claims (10)

1.式(I)的化合物以及式(I)的化合物的N-氧化物、金属络合物、准金属络合物和光学异构体用于防治损害植物的线虫的用途,
其中A代表式Aa的苯基,
其中
*代表将Aa连接至式(I)的化合物的C=T部分的键,
Y1代表卤素、硝基、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、氰基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-环烷基、具有1至9个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯氧基-C1-C8-烷基、C3-C8-炔氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰胺、取代或未取代的三-(C1-C8)-烷基甲硅烷基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的芳氧基;
Y2、Y3、Y4和Y5彼此独立地代表氢或Y1;或
A代表选自A1至A33的连接碳的杂环基团,其中
A1是式(A1)的杂环,
其中
R1至R3彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,
A2是式(A2)的杂环,
其中
R4至R6彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,
A3是式(A3)的杂环,
其中
R7代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R8代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,
A4是式(A4)的杂环,
其中
R9至R11彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,
A5是式(A5)的杂环,
其中
R12和R13彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R14代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,
A6是式(A6)的杂环,
其中
R15代表氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R16和R18彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R17代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,
A7是式(A7)的杂环,
其中
R19代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,以及
R20至R22彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A8是式(A8)的杂环,
其中
R23代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R24代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A9是式(A9)的杂环,
其中
R25代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R26代表氢、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A10是式(A10)的杂环,
其中
R27代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R28代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基,或取代或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基,
A11是式(A11)的杂环,
其中
R29代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R30代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基,或取代或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基,
A12是式(A12)的杂环,
其中
R31代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,以及
R32代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R33代表氢、卤素、硝基、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A13是式(A13)的杂环,
其中
R34代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C3-C5-炔氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,以及
R35代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基,或取代或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基,以及
R36代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基,
A14是式(A14)的杂环,
其中
R37和R38彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基,或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基,以及
R39代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,
A15是式(A15)的杂环,
其中
R40和R41彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A16是式(A16)的杂环,
其中
R42和R43彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基或氨基,
A17是式(A17)的杂环,
其中
R44和R45彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A18是式(A18)的杂环,
其中
R47代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R46代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,或取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基,
A19是式(A19)的杂环,
其中
R49和R48彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A20是式(A20)的杂环,
其中
R50和R51彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A21是式(A21)的杂环,
其中
R52代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A22是式(A22)的杂环,
其中
R53代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,
A23是式(A23)的杂环,
其中
R54和R56彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R55代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,
A24是式(A24)的杂环,
其中
R57和R59彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R58代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,
A25是式(A25)的杂环,
其中
R60和R61彼此独立地代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基,以及
R62代表氢原子或取代或未取代的C1-C5-烷基,
A26是式(A26)的杂环,
其中
R63代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、氰基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C1-C5-烷基硫烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基、氨基、取代或未取代的C1-C5-烷基氨基或二(C1-C5-烷基)氨基,以及
R64代表氢或取代或未取代的C1-C5-烷基,以及
R65代表氢、卤素、取代或未取代的C1-C5-烷基、取代或未取代的C3-C5-环烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷基、取代或未取代的C1-C5-烷氧基、取代或未取代的C3-C5-炔氧基,或包括1至9个卤素原子的C1-C5-卤代烷氧基,
A27是式(A27)的杂环,
其中
R66代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基硫烷基,以及具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基,以及
R67、R68和R69彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、SC1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基,
A28是式(A28)的杂环,
其中
R70代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基、C2-C5-烯基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代)和苯基硫烷基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代),以及
R71、R72和R73彼此独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、任选地被卤素或C1-C4-烷基取代的N-吗啉,以及噻吩基(任选地被卤素或C1-C4-烷基取代),
A29是式(A29)的杂环,
其中
R74、R75、R76和R77彼此独立地代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基硫烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基,
A30是式(A30)的杂环,
其中
X1代表-S-、-SO-、-S02-和-CH2-,以及
R78代表C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基,以及
R79和R80彼此独立地代表氢和C1-C4-烷基,
A31是式(A31)的杂环,
其中
R81代表C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基,
A32是式(A32)的杂环,
其中
R82代表C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基,
A33是式(A33)的杂环,
其中
R83代表氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基,
T代表氧或硫,
n代表0、1、2、3、4或5,
X彼此独立地代表卤素、硝基、氰基、异腈、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C2-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-(C1-C8-烷基)-氨基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、具有1至9个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、具有1至9个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、具有1至9个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、取代或未取代的C3-C7-环烷氧基、取代或未取代的C4-C7-环烯基、具有1至9个卤素原子的C4-C7-卤代环烯基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C1-C8-烷基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-烯基、取代或未取代的(C3-C7-环烷基)-C2-C8-炔基、取代或未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基氧基、取代或末取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或末取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)-羟基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-烯基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C2-C8-炔基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氧基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基硫烷基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基氨基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷氧基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基硫烷基、任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代的芳基-C1-C8-烷基氨基、可被1至4个基团Q取代的吡啶基、任选地被1至4个基团Q取代的吡啶基氧基,或
两个取代基X与其所连接的碳原子一起形成5元或6元饱和碳环或饱和杂环,所述碳环或杂环任选地被1至4个可相同或不同的基团Q取代,
Z1代表氢、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基,
Z2和Z3独立地代表氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基,或
Z2和Z3与其所连接的碳原子一起形成3元至6元饱和碳环或饱和杂环,所述碳环或杂环任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代,
Z4代表氢、氰基、未取代的C3-C7-环烷基或被1至10个可相同或不同的取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基选自卤素、氰基、C1-C8-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基羰基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-(C1-C8-烷基)-氨基,
Za代表取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-烯基、取代或未取代的C3-C8-炔基、取代或未取代的C3-C7-环烷基、取代或未取代的C1-C6-亚烷基氨基,
Q代表卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基亚氨基-C1-C8-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基。
2.式(I-1)的化合物
其中T、Z1、Za、X和n具有权利要求1中所定义的含义,
Z2和Z3独立地代表卤素、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基或取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基,或
Z2和Z3与其所连接的碳原子一起形成3元至6元饱和碳环或饱和杂环,所述碳环或杂环任选地被1至6个可相同或不同的基团Q取代,
Q如权利要求1所定义的,
Z4代表氢原子,以及
Ab代表如权利要求1所定义的A3至A17、A21至A26和A30至A33,条件是当Ab代表A13时,R34不代表卤代甲基。
3.式(I-2)的化合物
其中T、Z1、Z2、Z3、Za、X和n具有权利要求1中所定义的含义,
Z4代表氰基、未取代的C3-C7-环烷基或被1至10个可相同或不同的取代基取代的C3-C7-环烷基,所述取代基选自卤素、氰基、C1-C8-烷基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基羰基、包括1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-(C1-C8-烷基)-氨基,以及
Ac代表如权利要求1所定义的A3至A17、A21至A26和A30至A33,条件是当Ac代表A13时,R34不代表卤代甲基。
4.组合物,其包含有效量的至少一种权利要求2的式(I-1)的化合物或权利要求3的式(I-2)的化合物和至少一种表面活性剂、固态或液态稀释剂。
5.权利要求1的式(I)的化合物用于制备用于防治动物寄生虫的药物的用途。
6.权利要求1的式(I)的化合物用于制备用于防治蠕虫的药物的用途。
7.权利要求2的式(I)的化合物用于制备用于防治动物寄生虫的药物的用途。
8.权利要求2的式(I)的化合物用于制备用于防治蠕虫的药物的用途。
9.权利要求3的式(I)的化合物用于制备用于防治动物寄生虫的药物的用途。
10.权利要求3的式(I)化合物用于制备用于防治蠕虫的药物的用途。
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