CN105744838A - 作为农药的杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及已知的和新的杂环化合物用于防治动物害虫的用途，涉及新的杂环化合物、其制备方法以及其用于防治动物害虫的用途。

Description

作为农药的杂环化合物
本申请涉及已知的和新的杂环化合物用于防治动物害虫的用途，涉及新的杂环化合物、其制备方法以及其用于防治动物害虫的用途。
WO2012/102387A1记载了可特别用作杀虫剂和杀螨剂的杂环化合物。
用于制药应用的杂环化合物公开于WO2004/009597A2、WO2008/107418A1、WO2009/068617A1和US2004/242596A1中。
WO2004/099211A1记载了用于制药应用的6-环基甲基-和6-烷基甲基-取代的吡唑并嘧啶。
Bioorganic&MedicinalChemistryLetters(2007),17(15),4303-4307报道了特定的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮的合成和药理性质。
现代的作物保护组合物必须满足许多要求，例如关于功效、持久性和其活性谱以及可能的用途。毒性问题、与其他活性成分或制剂助剂的可结合性问题很重要，合成活性成分所涉及的成本和精力的问题也很重要。此外，可能会产生抗性。单单就所有这些原因而言，就不能认为对新的作物保护剂的研究已经完成，而是持续需要与已知化合物相比至少在个别方面具有改进特性的新的化合物。
本发明的目的是提供在各方面拓宽了农药的谱的化合物。
此目的以及未明确陈述的但是可由本文所讨论内容得出或推断出的其他目的通过式(I)化合物用于防治动物害虫的用途而实现
其中
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键，以及
G1是N或C-A1，
A1是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或在每种情况下任选取代的环烷基或环烯基，
A2是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或在每种情况下任选取代的环烷基或环烯基，
R是氢、烷基、卤代烷基或任选取代的环烷基，
R1是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选地卤素取代的烷氧基烷基、任选地卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选地卤素取代的烷基硫烷基烷基、任选地卤素取代的烷基羰基烷基、任选地卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选地卤素取代的烷基磺酰基烷基、二烷基氨基硫烷基烷基、二烷基氨基亚磺酰基烷基、二烷基氨基磺酰基烷基、任选地卤素取代的烷氧基羰基烷基、任选地卤素取代的炔基氧基、任选地卤素取代的炔基氧基羰基、二烷基氨基羰基、N-烷基-N-环烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基烷基、N-烷基-N-环烷基氨基羰基烷基、杂环基羰基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基；任选地卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的（杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代）环烷基羰基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的（杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代）环烷基烷基；任选取代的杂环基；任选地卤素-、氰基-（包括在烷基部分中）、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-（其被任选取代）、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-（其被任选取代）、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基；任选地卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-（其被任选取代）、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基；任选地卤素-、氰基-（包括在烷基部分中）、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-（其被任选取代）、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-（包括在烷基部分中）、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-（其被任选取代）、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基烷基，
R2是氢或烷基，
Q是氮或C-R3其中
R3是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、OH、烷氧基、卤代烷氧基、SH、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、NH2、烷基氨基和二烷基氨基，
V是选自以下的基团：氧、硫和NR4以及
R4是选自以下的基团：氢、氰基、烷基、卤代烷基和环烷基。
根据Het基团所键和的氮原子，本发明的式(I)化合物可由式(Ia)和(Ib)表示。
除非另外提及，式(Ia)和(Ib)的化合物总是具有在讨论式(I)化合物时的意思。
以下对式(I)化合物中所示基团的优选的取代基或范围进行说明。
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基。
A2是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基。
R是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和任选地单-至三-卤素-、-氰基-、-硝基-、-C1-C3-烷基-、-C1-C3-烷氧基-取代的和单-C3-C6-环烷基-取代的C3-C6-环烷基。
R1是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基硫烷基-C1-C6-烷基、二(C1-C6)烷基氨基亚磺酰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、N-C1-C6-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基-(C1-C6)烷基、N-C1-C6-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基、杂环基羰基-(C1-C6)烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基羰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C6-烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的芳基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C6-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C6-烷基。
R2是氢或C1-C6-烷基。
Q是氮或C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、OH、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、SH、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、NH2、C1-C6-烷基氨基和二(C1-C6-烷基)氨基。
V是选自以下的基团：氧、硫和NR4。
R4是选自以下的基团：氢、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-卤代烷基和C3-C6-环烷基。
以下对式(I)化合物中所示基团的特别优选的取代基或范围进行说明。
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
A2是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
R是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或任选地单-至三-卤素-、-氰基-、-硝基-、-C1-C3-烷基-、-C1-C3-烷氧基-取代的和单-C3-C6-环烷基-取代的C3-C6-环烷基。
R1是氢、C1-C6-烷基、C2-C4-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、任选地卤素-取代的C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的二(C1-C2-烷氧基)-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基硫烷基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基硫烷基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基亚磺酰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、N-C1-C4-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、N-C1-C4-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-C1-C4-烷基、杂环基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-取代的(吡啶基自身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-取代的(吡啶基自身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基羰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-、吡啶基-、嘧啶基-、pyrazanyl-、哒嗪基-、噻唑基-、异噻唑基-、噻二唑基-、噁唑基-、异噁唑基-、噁二唑基-、吡唑基-、三嗪基-或三唑基-取代的(其中这些杂芳基自身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C4-烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的芳基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C4-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C4-烷基。
R2是氢或C1-C4-烷基。
Q是氮或C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、SH、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、NH2、C1-C4-烷基氨基和二(C1-C4-烷基)氨基。
V是氧。
以下对式(I)化合物中所示基团的非常特别优选的取代基或范围进行说明。
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基。
A2是选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基。
R是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、环丙基或环丁基。
R1是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、2,2-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟-正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、甲硫基-正丙基、1-(甲硫基)丙烷-2-基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基硫烷基甲基、甲基亚磺酰基甲基、三氟甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基甲基、2,2-二氟乙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、N-乙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、N-乙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基乙基、甲硫基、三氟甲硫基、乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、异丙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、异丙基磺酰基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、2-氰基环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-三氟甲基环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基、吗啉-4-基羰基甲基、哌嗪-1-基羰基甲基、4-甲基-哌嗪-1-基羰基甲基，
在每种情况下被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的杂环基甲基和杂环基乙基，在每种情况下被环丙基-取代的杂环基甲基和杂环基乙基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的杂芳基，环丙基-取代的杂芳基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的芳基，环丙基-取代的芳基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，在每种情况下被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的芳基甲基和芳基乙基，在每种情况下被环丙基-取代的芳基甲基和芳基乙基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，在每种情况下被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基，在每种情况下被环丙基-取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，
R2是氢或甲基。
Q是氮或C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、三氟甲基、二氟甲基和三氟乙基。
V是氧。
在优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴，
芳基(包括作为较大单元例如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基(phenanthrenyl)且优选依次为苯基，
杂芳基(hetaryl，与heteroaryl同义，包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基(isoquinolinyl)、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和吲嗪基(indolizinyl)。
杂环基是含有1或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子的饱和的4-、5-或6-元环，例如氮杂环丁基、azolidinyl、氮杂环己基(azinanyl)、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、二氧杂环己基、硫杂环丁基(thiethanyl)、硫杂环戊基、硫杂环己基、哌嗪基、吗啉基和四氢呋喃基。
在特别优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴，
芳基(包括作为较大单元例如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基，且优选依次为苯基，
杂芳基(包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自吡啶基、嘧啶基、pyrazanyl、噻唑基、异噻唑基和哒嗪基，以及
杂环基选自氮杂环丁基、azolidinyl、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、二氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基和四氢呋喃基。
在非常特别优选的定义中，除非另有说明，
芳基是苯基，
杂芳基(hetaryl，与heteroaryl同义，包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)是吡啶基、嘧啶基、pyrazanyl和哒嗪基，以及
杂环基是四氢呋喃基或二氧杂环己基。
被卤素取代的基团(例如卤代烷基)为单卤代的或多卤代至最高达最大可能取代数目。在多卤代的情况下，卤素原子可相同或不同。卤素在此为氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴。
饱和或不饱和的烃基(例如烷基或烯基)可各自为直链或尽可能的支链，包括与杂原子结合的那些，例如在烷氧基中。
除非另有说明，任选取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下取代基可相同或不同。
上述一般或优选范围内的基团定义或说明适用于终产物，并且相应地适用于原料和中间体。这些基团定义可按照需要彼此结合，即包括各自的优选范围之间的结合。
本发明优选使用其中存在上述优选的定义的结合的式(I)化合物。
本发明特别优选使用其中存在上述特别优选的定义的结合的式(I)化合物。
本发明非常特别优选使用其中存在上述非常特别优选的定义的结合的式(I)化合物。
本发明的一个优选的实施方案涉及式(Ia)的化合物。
本发明的另一个优选的实施方案涉及式(Ib)的化合物。
本发明的另一个优选的实施方案涉及其中Het是3-吡啶基的式(Ia)的化合物。
本发明的另一个优选的实施方案涉及其中Het是3-吡啶基的式(Ib)的化合物。
本发明的另一个优选的实施方案涉及其中Q是C-H的式(Ib)的化合物。
根据取代基的性质，如果合适的话，式(I)化合物也可能为立体异构体的形式，即为几何异构体和/或光学活性异构体的形式或不同组成的异构体混合物。本发明既提供了纯的立体异构体，又提供了这些异构体的任何所需混合物，即使在本文中通常只提及式(I)化合物。
然而，本发明优选使用光学活性立体异构形式的式(I)化合物及其盐。
因此，本发明既涉及纯的对映异构体和非对映异构体又涉及它们的混合物，其用于防治包括节肢动物特别是昆虫的动物害虫。
如果Q是C-R3并且R3是OH、SH或NH2，则式(Ia)和(Ib)的化合物可能以互变异构的结构存在，如例如通过其中R3＝OH的式(Ia)化合物所示：
互变异构形式也构成本发明主题的一部分。
本申请还涉及新的式(Ia)的化合物
其中
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键，并且
G1是N或C-A1，
A1是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或任选取代的环烷基或环烯基，
A2是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或任选取代的环烷基或环烯基，
R是氢、烷基、卤代烷基或任选取代的环烷基，
R1是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选地卤素-取代的烷氧基烷基、任选地卤素-取代的二(烷氧基)烷基、任选地卤素-取代的烷硫基烷基、任选地卤素-取代的烷基羰基烷基、任选地卤素-取代的烷基亚磺酰基烷基；在每种情况下任选地卤素-取代的烷基磺酰基烷基、二烷基氨基硫烷基烷基、二烷基氨基亚磺酰基烷基和二烷基氨基磺酰基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基烷基；任选取代的杂环基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基；任选地卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷基硫代-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基烷基、
R2是氢或烷基，
Q是氮或C-R3其中
R3是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、OH、烷氧基、卤代烷氧基、SH、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、NH2、烷基氨基和二烷基氨基，
V是选自以下的基团：氧、硫和NR4以及
R4是选自以下的基团：氢、氰基、烷基、卤代烷基和环烷基，
条件是排除其中R1是4-氯苯基并且同时Q是C、R3是甲基、V是O、G1是N或C-A1且A1和A2各自均为H的化合物，并且还排除其中R1是3-氯苯基或任选取代的环烷基并且同时Q是C-R3、R3是氢和V是O的化合物。
以下对式(Ia)化合物中所示基团的优选的取代基或范围进行说明。
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基。
A2是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基。
R是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和任选地单-至三-卤素-、-氰基-、-硝基-、-C1-C3-烷基-、-C1-C3-烷氧基-和-C3-C6-环烷基-取代的C3-C6-环烷基。
R1是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基硫烷基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基亚磺酰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、N-C1-C6-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基-(C1-C6)烷基、N-C1-C6-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基、杂环基羰基-(C1-C6)烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基羰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C6-烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的芳基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C6-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C6-烷基。
R2是氢或C1-C6-烷基。
Q是氮或C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、OH、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、SH、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、NH2、C1-C6-烷基氨基和二(C1-C6-烷基)氨基。
V是选自以下的基团：氧、硫和NR4。
R4是选自以下的基团：氢、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-卤代烷基和C3-C6-环烷基。
以下对式(Ia)化合物中所示基团的特别优选的取代基或范围进行说明。
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
A2是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
R是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或任选地单-至三-卤素-、-氰基-、-硝基-、-C1-C3-烷基-、-C1-C3-烷氧基-和-C3-C6-环烷基-取代的C3-C6-环烷基。
R1是氢、C1-C6-烷基、C2-C4-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、任选地卤素-取代的C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的二(C1-C2-烷氧基)-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基硫烷基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基硫烷基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基亚磺酰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、N-C1-C4-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、N-C1-C4-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-C1-C4-烷基、杂环基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-取代的(吡啶基自身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基、-C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-取代的(吡啶基自身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基羰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-、吡啶基-、嘧啶基-、pyrazanyl-、哒嗪基-、噻唑基-、异噻唑基-、噻二唑基-、噁唑基-、异噁唑基-、噁二唑基-、吡唑基-、三嗪基-或三唑基-取代的(其自身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C4-烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的芳基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C4-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C4-烷基。
R2是氢或C1-C4-烷基。
Q是氮或C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、SH、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、NH2、C1-C4-烷基氨基和二(C1-C4-烷基)氨基。
V是氧。
以下对(Ia)化合物中所示基团的非常特别优选的取代基或范围进行说明。
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基。
A2是选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基。
R是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、环丙基或环丁基。
R1是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、2,2-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟-正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、甲硫基-正丙基、1-(甲硫基)丙烷-2-基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基硫烷基甲基、甲基亚磺酰基甲基、三氟甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基甲基、2,2-二氟乙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、N-乙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基甲基、二甲基-氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、N-乙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基乙基、甲硫基、三氟甲硫基、乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、异丙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、异丙基磺酰基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、2-氰基环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-三氟甲基环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基、吗啉-4-基羰基甲基、哌嗪-1-基羰基甲基、4-甲基哌嗪-1-基羰基甲基、
在每种情况下被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的杂环基甲基和杂环基乙基，在每种情况下被环丙基-取代的杂环基甲基和杂环基乙基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的杂芳基、环丙基-取代的杂芳基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的芳基，环丙基-取代的芳基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，在每种情况下被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的芳基甲基和芳基乙基，在每种情况下被环丙基-取代的芳基甲基和芳基乙基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，在每种情况下被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基，在每种情况下被环丙基-取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，
R2是氢或甲基。
Q是氮或C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、三氟甲基、二氟甲基和三氟乙基。
V是氧。
对于新的式(Ia)化合物，以下在每种情况下均适用：排除其中R1是4-氯苯基并且同时Q是C、R3是甲基、V是O、G1是N或C-A1且A1和A2各自均为H的化合物，并且还排除其中R1是3-氯苯基或任选取代的环烷基并且同时Q是C-R3、R3是氢和V是O的化合物。
在优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴，
芳基(包括作为较大单元例如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基(phenanthrenyl)且优选依次为苯基，
杂芳基(hetaryl，与heteroaryl同义，包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中吲嗪基。
杂环基是含有1或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子的饱和的4-、5-或6-元环，例如氮杂环丁基、azolidinyl、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、二氧杂环己基、硫杂环丁基(thiethanyl)、硫杂环戊基、硫杂环己基、哌嗪基、吗啉基和四氢呋喃基。
在特别优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴，
芳基(包括作为较大单元例如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基，且优选依次为苯基，
杂芳基(包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自吡啶基、嘧啶基、pyrazanyl、噻唑基、异噻唑基和哒嗪基，以及
杂环基选自氮杂环丁基、azolidinyl、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、二氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基和四氢呋喃基。
在非常特别优选的定义中，除非另有说明，
芳基是苯基，
杂芳基(hetaryl，与heteroaryl同义，包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)是吡啶基、嘧啶基、pyrazanyl和哒嗪基，并且
杂环基是四氢呋喃基或二氧杂环己基。
被卤素取代的基团(例如卤代烷基)为单卤代的或多卤代至最高达最大可能取代数目。在多卤代的情况下，卤素原子可相同或不同。在此情况下，卤素为氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴。
饱和或不饱和的烃基(例如烷基或烯基)可各自为直链或尽可能的支链，包括与杂原子结合的那些，例如在烷氧基中。
除非另有说明，任选取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下取代基可相同或不同。
上述一般或优选范围内的基团定义或说明适用于终产物，并且相应地适用于原料和中间体。这些基团定义可按照需要彼此结合，即包括各自的优选范围之间的结合。
本发明优选其中存在上述优选的定义的结合的新的式(Ia)化合物。
本发明特别优选其中存在上述特别优选的定义的结合的新的式(Ia)化合物。
本发明非常特别优选其中存在上述非常特别优选的定义的结合的新的式(Ia)化合物。
本发明明确非常特别优选其中存在上述明确非常特别优选的定义的结合的新的式(Ia)化合物。
本申请还涉及新的式(Ib)的化合物
其中
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键，并且
G1是N或C-A1，
A1是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或是在每种情况下任选取代的环烷基或环烯基，
A2是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或是在每种情况下任选取代的环烷基或环烯基，
R是氢、烷基、卤代烷基或任选取代的环烷基，
R1是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选地卤素-取代的烷氧基烷基、任选地卤素-取代的二(烷氧基)烷基、任选地卤素-取代的烷硫基烷基、任选地卤素-取代的烷基羰基烷基、任选地卤素-取代的烷基亚磺酰基烷基、任选地卤素-取代的烷基磺酰基烷基、二烷基氨基硫烷基烷基、二烷基氨基亚磺酰基烷基、二烷基氨基磺酰基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基，任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基烷基、任选取代的杂环基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基、任选地卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基烷基，
R2是氢或烷基，
Q是氮或C-R3其中
R3是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、OH、烷氧基、卤代烷氧基、SH、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、NH2、烷基氨基和二烷基氨基，
V是选自以下的基团：氧、硫和NR4以及
R4是选自以下的基团：氢、氰基、烷基、卤代烷基和环烷基，条件是排除其中R1是苯基或4-氯苯基并且同时Q是C、R3是甲基、V是O、G1是N或C-A1且A1和A2各自均为H的化合物。
以下对式(Ib)化合物中所示基团的优选的取代基或范围进行说明。
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基。
A2是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6-烷基和C1-C4-卤代烷基。
R是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和任选地单-至三-卤素-、-氰基-、-硝基-、-C1-C3-烷基-、-C1-C3-烷氧基-和-C3-C6-环烷基-取代的C3-C6-环烷基。
R1是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基硫烷基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基亚磺酰基-C1-C6-烷基、二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、N-C1-C6-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基-(C1-C6)烷基、N-C1-C6-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-(C1-C6)烷基、杂环基羰基-(C1-C6)烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基羰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷氧基羰基-、C1-C6-卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被C1-C6-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基基团中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C6-烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的芳基；任选地卤素-、氰基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-或C1-C6-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C6-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基基团中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基基团中)、硝基-、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基-、C1-C6-烷硫基-、C1-C6-卤代烷硫基-、C1-C6-烷基亚磺酰基-、C1-C6-烷基磺酰基-、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C6-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C6-烷基氨基-、二(C1-C6-烷基)氨基-、C1-C6-烷基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基羰基氨基-、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基-、C1-C6-烷基羰基-、C1-C6-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C6-烷基。
R2是氢或C1-C6-烷基。
Q是氮或C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、OH、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、SH、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、NH2、C1-C6-烷基氨基和二(C1-C6-烷基)氨基。
V是选自以下的基团：氧、硫和NR4。
R4是选自以下的基团：氢、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-卤代烷基和C3-C6-环烷基。
以下对式(Ib)化合物中所示基团的特别优选的取代基或范围进行说明。
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
A2是选自以下的基团：氢、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基。
R是选自以下的基团：氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基和任选地单-至三-卤素-、-氰基-、-硝基-、-C1-C3-烷基-、-C1-C3-烷氧基-和-C3-C6-环烷基-取代的C3-C6-环烷基。
R1是选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C2-C4-卤代烷基、氰基-C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-卤代炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、任选地卤素-取代的C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的二(C1-C2-烷氧基)-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基硫烷基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基硫烷基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基亚磺酰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基、任选地卤素-取代的C2-C4-炔基氧基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、N-C1-C4-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、N-C1-C4-烷基-N-C3-C6-环烷基氨基羰基-C1-C4-烷基、杂环基羰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-取代的(吡啶基自身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基、任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-或吡啶基-取代的(吡啶基自身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基羰基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基羰基-、C1-C4-卤代烷氧基羰基-、吡啶基-、嘧啶基-、pyrazanyl-、哒嗪基-、噻唑基-、异噻唑基-、噻二唑基-、噁唑基-、异噁唑基-、噁二唑基-、吡唑基-、三嗪基-或三唑基-取代的(其自身任选地被C1-C4-烷基或卤素取代)C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基基团中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基-C1-C4-烷基；任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的芳基、任选地卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的芳基-C1-C4-烷基、任选地卤素-、氰基-(包括在烷基基团中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基基团中)、硝基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C3-C6-环烷基-(其任选地被卤素、氰基、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基取代)、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、氨基-、C1-C4-烷基氨基-、二(C1-C4-烷基)氨基-、C1-C4-烷基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基羰基氨基-、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基-、C2-C4-烯基-、C2-C4-炔基-、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基-C1-C4-烷基。
R2是氢或C1-C4-烷基。
Q是氮或C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、SH、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、NH2、C1-C4-烷基氨基和二(C1-C4-烷基)氨基。
V是氧。
以下对式(Ib)化合物中所示基团的非常特别优选的取代基或范围进行说明。
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基。
A2是选自以下的基团：氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基。
R是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、环丙基或环丁基。
R1是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、2,2-二甲基丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、甲硫基正丙基、1-(甲硫基)丙烷-2-基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基硫烷基甲基、甲基亚磺酰基甲基、三氟甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基甲基、2,2-二氟乙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、三氟甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基、2,2-二氟乙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、N-乙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、N-乙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基乙基、甲硫基、三氟甲硫基、乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、异丙基硫烷基、甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、异丙基磺酰基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、2-氰基环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-三氟甲基环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丁基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基、吗啉-4-基羰基甲基、哌嗪-1-基羰基甲基、4-甲基哌嗪-1-基羰基甲基、
在每种情况下被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的杂环基甲基和杂环基乙基，在每种情况下被环丙基-取代的杂环基甲基和杂环基乙基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的杂芳基、环丙基-取代的杂芳基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的芳基、环丙基-取代的芳基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，在每种情况下被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的芳基甲基和芳基乙基，在每种情况下被环丙基-取代的芳基甲基和芳基乙基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)，在每种情况下被卤素-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、异丙基-、叔丁基-、三氟甲基-、二氟甲基-、甲氧基-、三氟甲氧基-或二氟甲氧基-单次至三次地、相同或不同地任选取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基，在每种情况下被环丙基-取代的杂芳基甲基和杂芳基乙基(其中所述环丙基任选地被甲基、氟、氯、氰基单取代或双取代或被环丙基单取代)。
R2是氢或甲基。
Q是氮或C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、三氟甲基、二氟甲基和三氟乙基。
V是氧。
对于新的式(Ib)化合物，以下在每种情况下均适用：排除其中R1是苯基或4-氯苯基并且同时Q是C、R3是甲基、V是O、G1是N或C-A1且A1和A2各自均为H的化合物。
在优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴，
芳基(包括作为较大单元例如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基(phenanthrenyl)且优选依次为苯基，
杂芳基(hetaryl，与heteroaryl同义，包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和吲嗪基。
杂环基是含有1或2个氮原子和/或一个氧原子和/或一个硫原子的饱和的4-、5-或6-元环，例如氮杂环丁基、azolidinyl、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、二氧杂环己基、硫杂环丁基(thiethanyl)、硫杂环戊基、硫杂环己基、哌嗪基、吗啉基和四氢呋喃基。
在特别优选的定义中，除非另有说明，
卤素选自氟、氯、溴和碘，优选依次选自氟、氯和溴，
芳基(包括作为较大单元例如芳基烷基的一部分)选自苯基、萘基、蒽基、菲基，且优选依次为苯基，
杂芳基(包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)选自吡啶基、嘧啶基、pyrazanyl、噻唑基、异噻唑基和哒嗪基，以及
杂环基选自氮杂环丁基、azolidinyl、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂戊基、氧杂环己基、二氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基和四氢呋喃基。
在非常特别优选的定义中，除非另有说明，
芳基是苯基，
杂芳基(hetaryl，与heteroaryl同义，包括作为较大单元例如杂芳基烷基的一部分)是吡啶基、嘧啶基、pyrazanyl和哒嗪基，以及
杂环基是四氢呋喃基或二氧杂环己基。
被卤素取代的基团(例如卤代烷基)为单卤代的或多卤代至最高达最大可能取代数目。在多卤代的情况下，卤素原子可相同或不同。在此情况下，卤素为氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴。
饱和或不饱和的烃基(例如烷基或烯基)可各自为直链或尽可能的支链，包括与杂原子结合的那些，例如在烷氧基中。
除非另有说明，任选取代的基团可为单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下取代基可相同或不同。
上述一般或优选范围内的基团定义或说明适用于终产物，并且相应地适用于原料和中间体。这些基团定义可按照需要彼此结合，即包括各自的优选范围之间的结合。
本发明优选其中存在上述优选的定义的结合的新的式(Ib)化合物。
本发明特别优选其中存在上述特别优选的定义的结合的新的式(Ib)化合物。
本发明非常特别优选其中存在上述非常特别优选的定义的结合的新的式(Ib)化合物。
本发明明确非常特别优选其中存在上述明确非常特别优选的定义的结合的新的式(Ib)化合物。
在式(I)化合物的特别组中，对各基团定义如下。
Het是基团
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键。
G1是N或C-A1。
A1是氢。
A2是氢。
R1是选自以下的基团：甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、2,2-二甲基丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氟正丙基、甲硫基甲基、甲硫基乙基、甲硫基正丙基、1-(甲硫基)丙烷-2-基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、二甲基氨基羰基甲基、二乙基氨基羰基甲基、N-乙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-异丙基-N-甲基氨基-羰基甲基、二甲基氨基羰基乙基、二乙基氨基羰基乙基、N-乙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基乙基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基甲基、N-环丙基-N-甲基氨基羰基乙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、2-氰基环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-三氟甲基环己基、环丙基甲基，
杂环基甲基和杂环基乙基，在每种情况下被卤素-单次至三次地、相同或不同地取代的芳基，芳基甲基和芳基乙基，杂芳基甲基和杂芳基乙基，其中杂环基是四氢呋喃-2-基、杂芳基是嘧啶-2-基和吡啶-2-基、以及芳基是苯基、4-甲基苯基和4-氯苯基。
R2是氢。
Q是C-R3。
R3是选自以下的基团：氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基和三氟甲基。
V是氧。
还发现式(I)的新的化合物可通过下述方法制备。
例如，式(Ia)和(Ib)的化合物可通过方法A以两个步骤制备，如以下方案中所述。例如，此目的所需的式(IIIa)和(IIIb)的氨基吡唑可通过方法B、C和D制备。
其中Het、Q、R1和R2各自如上定义，R‘是氢或烷基(特别是甲基和乙基)，Hal是卤素(优选氯、溴和碘)以及PG是合适的保护基团。
方法A
可借助文献中已知的方法以两个步骤合成式(Ia)和(Ib)的化合物。
在第一个合成步骤中，可通过各种方法将式(IIIa)和(IIIb)化合物分别转化为式(IIa)和(IIb)的甲酰胺。当R‘＝烷基时，无需活化即可实现此转化(参见B.M.TrostandI.FleminginComprehensiveOrganicSynthesis,ed.Pergamon,1991,vol.6)。或者，文献公开了通过形成酰胺铝的活化方法(参见T.OoiandK.MaroukainScienceofSynthesis,ed.GeorgThieme,2003,vol.7,225-246)。例如，这些酰胺铝可由胺或其盐通过与三甲基铝或其与1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)的空气稳定的加合物(参见S.WoodwardinTet.Lett.2006,47,5767-5769)的反应来制备。
或者，可将R‘＝烷基的式(IIIa)和(IIIb)的氨基吡唑以两个步骤分别转化为式(IIa)和(IIb)的胺：首先水解为羧酸，例如通过与无机碱(优选氢氧化钠和氢氧化钾溶液)任选地在惰性有机溶剂中反应(可任选通过用稀酸(例如盐酸水溶液)酸化来制备和分离R‘＝氢的式(IIIa)和(IIIb)的羧酸)；随后与所需的胺进行酰胺化反应分别得到式(IIa)和(IIb)的化合物。对于酰胺化步骤，已经记载了大量反应条件，例如G.Benz在ComprehensiveOrganicSynthesis,第一版,PergamonPress,Oxford,1991,第6卷,第381-417页中；P.D.Bailey等人在ComprehensiveOrganicFunctionalGroupTransformation,第1版,ElsevierScienceLtd.,Oxford,1995,第5卷,第257-308页中；和R.C.Larock在ComprehensiveOrganicTransformations,第2版,Wiley-VCH,NewYork,Weinheim,1999,第1929-1994页中。这些反应中的一些通过中间体碳酰氯进行，碳酰氯可以分离的形式使用或在原位产生。
酰胺化反应任选地在缩合剂存在下、任选地在酸受体存在下以及任选地在溶剂存在下进行。
有用的缩合剂是所有通常用于此类酰胺化反应的缩合剂。实例包括酰卤形成剂例如光气、三氯化磷、乙二酰氯或亚硫酰氯；碳二亚胺例如N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)、或其他常规缩合剂例如五氧化二磷、多聚磷酸、N,N′-羰基二咪唑、2-氯吡啶1-甲碘化物(向山试剂，Mukaiyama'sreagent)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐(BROP)、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)磷六氟磷酸盐(BOP)、N,N,N′,N′-二(四亚甲基)氯脲四氟硼酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-二(四亚甲基)脲六氟磷酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-二(四亚甲基)脲四氟硼酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、1-羟基苯并三唑(HOBt)和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓盐(DMT.MM)(通常可作为氯化物)。这些试剂可单独使用或(如果合适)结合使用。
有用的酸受体是所有常规的无机或有机碱，例如三乙胺、二异丙基乙胺、N-甲基吗啉或N,N-二甲基氨基吡啶。本发明的方法A任选地在合适的反应助剂(例如N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基氨基吡啶)存在下进行。有用的溶剂或稀释剂包括所有惰性有机溶剂，例如脂族或芳族的烃(如石油醚、甲苯)、卤代烃(如氯甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷)、醚(如二乙基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷)、酯(如乙酸乙酯或乙酸甲酯)、硝基烃(如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯)、腈(如乙腈、苄腈)、酰胺(如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡唑烷酮、六甲基磷酰胺)以及二甲基亚砜或水或所提及溶剂的混合物。
还可使用混合酸酐制备式(III)化合物(参见J.Am.Chem.Soc.1967,5012)。在此方法中，可使用各种氯甲酸酯，例如氯甲酸异丁酯和氯甲酸异丙酯。对于此目的也可使用二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯等。
在第二个合成步骤中，可将式(IIa)和(IIb)的甲酰胺分别环化为式(Ia)和(Ib)化合物。
在Q＝C-R3其中R3是H或烷基的情况下，可将式(IIa)和(IIb)的甲酰胺用原酸酯(例如原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯)任选地在溶剂或稀释剂存在下(例如在醇如乙醇存在下，但也在N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺存在下)、任选地在催化量或化学计量或过量的有机酸(例如对甲苯磺酸或乙酸)或无机酸(例如盐酸或硫酸)存在下进行环化。也可使用所提及的酸代替所述溶剂或稀释剂。在R3＝H的情况下，在ArchivderPharmazie2000,333(8),261-266(用于制备喹唑啉酮)、J.Het.Chem.1990,27(7),1953-1956(同上)、和WO2010/54398(用于制备吡嗪并嘧啶酮)中有此类与原甲酸三乙酯的反应的实例。在R3＝甲基的情况下，参见例如WO2010/100189(用于制备喹唑啉酮)。
在Q＝C-R3其中R3是烷基或卤代烷基的情况下，也可通过文献中已知的方法将式(IIa)和(IIb)的甲酰胺分别与合适的碳酰卤或羧酸酐反应来制备式(Ia)和(Ib)的吡唑并嘧啶酮，例如，在R3＝甲基的情况下如WO2009/143049中所记载，在R3＝三氟甲基的情况下如WO2008/039489中所记载。
在Q＝N的情况下，可通过文献中已知的方法分别通过式(IIa)和(IIb)的甲酰胺的偶氮重氮化来制备式(Ia)和(Ib)的吡唑并嘧啶酮。例如，在0至5℃下，在有机或无机酸的存在下，将式(IIa)和(IIb)化合物与通常在水、醇或极性惰性溶剂中的亚硝酸盐(酯)源(例如亚硝酸钠或亚硝酸异丁酯)混合。反应条件的实例可见于WO2004/242572或J.Chem.Soc.PerkinTrans.1,1980,633-638。
方法A中所需的式(IIIa)和(IIIb)的氨基吡唑，例如，可通过方法B、C和D来制备。
方法B
可以一个步骤，例如通过乌尔曼反应(Ullmannreaction)、通过原则上已知的方法(参见Chem.Rev.2008,108,3054-3131)从式(IV)的相应溴化物和式(V)的相应氨基吡唑来制备式(IIIa)和(IIIb)的氨基吡唑。
氨基吡唑的芳基化的实例记载于WO2007/039146中。对于此类反应，例如，使用基于铜(I)的催化剂(例如碘化铜(I))，在碱(例如碳酸钾)、和配体(例如反式-1,2-二氨基环己烷或反式-N,N′-二甲基-1,2-环己烷二胺)或其结合物的存在下，在合适的溶剂(例如二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或吡啶)或溶剂的结合物中。反应所需的温度通常在80和180℃之间。
在进行本发明的方法B时，可使用任何适于这些反应的市售微波设备(例如AntonPaarMonowave300，CEMDiscoverS，BiotageInitiator60)。
以此方式制备的式(IIIa)和(IIIb)的氨基吡唑，例如可通过使用硅胶或RP(C-18)的色析法进行分离、或通过使用合适的溶剂搅拌或重结晶进行分离。
方法C
或者，可通过原则上已知的方法从式(VI)的肼或其盐(优选盐酸盐)来制备式(IIIa)的氨基吡唑。例如根据J.Amer.Chem.Soc.1956,78,784-790中的Robins合成法，或根据J.Med.Chem.2005,48,5162-5174，在50℃和100℃之间的温度下将它们与其中R和R′‘是烷基(优选甲基和乙基)的式(IX)的合适的氰基化合物反应，任选地在惰性有机溶剂(例如醇)中。
方法D
作为方法B的替代方案，可通过文献中已知的方法从式(VI)的肼或其盐(优选盐酸盐)来制备式(IIIb)的氨基吡唑(参见E.J.Med.Chem.2011,46,3867-3876)。
在步骤1中，例如通过与醛(通常为苯甲醛，参见Biorg.Med.Chem.Let2004,14,4585-4589)反应将式(VI)的肼保护以形成腙。可将式(VII)的受保护的化合物与式(IX)的氰基衍生物反应得到式(VIII)的化合物(参见J.Het.Chem.1990,27,1805-1807)，通常在惰性有机溶剂(例如醇)中，在50℃和100℃之间的温度下(步骤2)。随后式(VIII)的化合物与酸(例如盐酸)的反应得到式(IIIb)的氨基吡唑(步骤3)。
式(IV)的卤化物(优选氯化物、溴化物和碘化物)是市售可得的并可通过文献中已知的方法合成；参见例如Y.Yamamoto,Heterocycles1981,16(7),1161-1164(对于3-碘吡啶(Hal＝碘))；S.M.E.Englert,J.Amer.Chem.Soc.1929,51(3),863-866(对于3-溴吡啶(Hal＝溴))；D.E.Pearson,J.Org.Chem.1961,26,789-792(对于3-氯吡啶(Hal＝氯))；WO2006/074884(对于3-溴-5-氟吡啶)以及M.Schlosser,Eur.J.Org.Chem.2002,24,4174-4180(对于3-氟-5-碘吡啶)；D.Kikelj,U.Urleb,ScienceofSynthesis2002,11,627-833(对于5-碘噻唑(Hal＝碘))以及WO2008/057336(对于5-溴噻唑(Hal＝溴))；D.W.Brown,M.Sainsbury,ScienceofSynthesis2002,11,507-572(对于4-碘异噻唑(Hal＝碘))、I.F.Huebenett等,Angew.Chem.1963,75(24),1189-1193(对于4-溴异噻唑(Hal＝溴)或4-氯异噻唑(Hal＝氯))；WO2010/083283(对于4-碘-1H-吡唑(Hal＝碘))、WO2010/018481(对于4-溴-1H-吡唑(Hal＝溴)；WO2001/034137(对于4-碘-1-甲基-1H-吡唑(Hal＝碘))、WO93/21186(对于4-溴-1-甲基-1H-吡唑(Hal＝溴))；WO2010/090290(对于1-环丙基-4-碘-1H-吡唑(Hal＝碘))、WO2008/088692(对于1-(二氟甲基)-4-碘-1H-吡唑和4-碘-(1,1,2,2-四氟乙基)-1H-吡唑(Hal＝碘))；A.Seggio等,J.Org.Chem.2007,72(17),6602-6605(对于4-碘哒嗪(Hal＝碘))以及JP63250385(对于4-溴哒嗪(Hal＝溴))。
式(VI)的杂环肼是市售可得的或可通过文献中已知的方法从式(IV)的相应卤化物制备，例如，对于各种杂环如WO2010/015849中所记载：可通过任选地在惰性有机溶剂(例如乙醇)中，在60至120℃的温度下与水合肼反应而制备；或通过与肼二羧酸二叔丁酯反应以及随后通过添加酸(通常是在有机溶剂例如二噁烷中的盐酸；也可用三氟乙酸)(所述算导致形成了相应的盐)来切断羧酸叔丁酯基团。
例如，以下式(VI)的肼是市售可得的：3-肼基吡啶、5-肼基嘧啶、4-肼基哒嗪。
式(IX)的氰基化合物可通过文献中已知的方法从氰基乙酸烷基酯(优选氰基乙酸甲酯和氰基乙酸乙酯)制备。
市售可得的实例包括2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯(R＝R’′＝乙基；R2＝氢)、2-氰基-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯——也称为2-氰基-3-乙氧基巴豆酸乙酯——(R＝R’′＝乙基；R2＝甲基)、(2E)-2-氰基-3-乙氧基戊-2-烯酸乙酯(R＝R’′＝R2＝乙基)。对于其他烷基基团，式(IX)的氰基化合物的合成可通过J.Amer.Chem.Soc.1956,75,5294-5299中所记载的方法进行。这包括相应原酸酯(例如在R2＝丙基情况下的原丙酸三乙酯)与氰基乙酸烷基酯在相对较高温度下的反应。
方法E
Q＝C-R3其中R3是H或烷基的式(I)的N-取代的吡唑并嘧啶酮也可以两个步骤从式(III)的氨基吡唑来制备，如以下方案所示。
在Q＝C-H的情况下，通过将式(IIIa)和(IIIb)的氨基吡唑与乙酸甲脒在甲氧基乙醇中在回流下过夜反应而转化为式(Ia-H)和(Ib-H)的吡唑并嘧啶酮是文献中已知的；参见US2007/0281949。
式(Ia-H)和(Ib-H)的吡唑并嘧啶酮的N-取代可以不同方式实现。文献公开了通过与合适的芳基底物的SNAr反应进行嘧啶酮的N-芳基化(在R1＝芳基、杂芳基的情况下)，所述芳基底物例如为在碱和惰性有机溶剂存在下通过硝基、腈或三氟甲基基团活化的芳基氟化物；参见DE4431218中的实例。对于不同的芳基和杂芳基化合物，反应优选在过渡金属的催化或介入下进行。文献中记载了大量说明性反应条件，例如在WO2007/146824中。优选使用铜或铜盐(例如碘化铜(I)、氧化铜(I)、三氟甲磺酸铜(I)、或三氟甲磺酸铜(II))作为催化剂，通常在配体存在下，所述配体例如是二元胺配体如N,N‘-二甲基乙二胺、N,N-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺。综述可见于Chem.Sci.2010,vol.1,13-31。或者，可使用1,3-二酮，例如2,4-戊二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮或二苯甲酰基甲烷；氨基酸，例如L-脯氨酸或甘氨酸；或其他化合物，例如8-羟基喹啉(TetrahedronLett.2009,vol.50,7293-7296)、二亚苄基丙酮、二吡啶或邻二氮杂菲。通常，反应在碱存在下，通常是碳酸盐或磷酸盐碱，例如碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯或磷酸钾，在合适的溶剂中进行，例如二噁烷、甲苯、二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺。还可使用其他添加剂，例如碘化钾、氟化铯或其他盐。
或者，可在钯催化下在配体和碱存在下在合适的溶剂中进行此类反应，例如使用催化剂，如乙酸钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，所述配体例如2,2'-二(二苯基膦基)-1,1'-二萘、9,9-二甲基-4,5-二(二苯基膦基)氧杂蒽、1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁，所述碱如碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯或磷酸钾，所述合适的溶剂例如二噁烷、甲苯、二甲亚砜或N,N-二甲基甲酰胺。
通常，式(Ia)和(Ib)的化合物也可通过将合适的硼酸分别与式(Ia-H)和(Ib-H)的吡唑并嘧啶酮反应来制备。通常，所述反应在铜(II)盐的催化或介入下，例如乙酸铜(II)、三氟甲磺酸铜(II)，或在铜(I)盐的催化或介入下，例如氯化铜(I)、乙酸铜(I)，在空气或氧气气氛下，通常在脱水条件(例如在分子筛存在下)下进行。所使用的碱是例如在合适溶剂中的三乙胺、N-乙基二异丙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶、N-甲基吗啉或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯，所述溶剂例如二氯甲烷、二氯乙烷、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二噁烷、乙腈、乙酸乙酯或甲苯。文献中记载了大量实例，包括WO2008/062905或WO2009/133970，它们记载了嘧啶酮。全面的综述可见于Synthesis2011,第6号,829-856或Tetrahedron2012,第68卷,7735-7754。除了硼酸，也可使用其他硼化合物，例如三氟硼酸钾、硼酸酯等，或其他有机金属化合物，例如锡烷、硅烷或铋烷。
最后，已发现新的式(I)化合物具有非常显著的生物学特性并特别适于防治在农业、林业、贮存产品及材料的保护中、以及卫生领域中遇到的动物害虫，尤其是昆虫、蜘蛛和线虫。
本发明的活性成分，兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性及良好的环境相容性，适于保护植物及植物器官，增加采收产率，提高采收物的品质及防治在农业、园艺业、畜牧业、林业、果园以及休闲设施中、在贮存产品及材料的保护中、以及在卫生领域中遇到的动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛、蠕虫、线虫及软体动物。它们可优选用作作物保护剂。它们对通常敏感的及具有抗性的物种以及对所有的或某些发育阶段有效。上述害虫包括：
虱目(Anoplura(Phthiraptera))，例如，畜虱属(Damaliniaspp.)、血虱属(Haematopinusspp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculusspp.)、啮毛虱属(Trichodectesspp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarussiro)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculopsspp.)、刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、锐缘蜱属(Argasspp.)、牛蜱属(Boophilusspp.)、短须螨属(Brevipalpusspp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨属(Chorioptesspp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、始叶螨属(Eotetranychusspp.)、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨属(Eutetranychusspp.)、瘿螨属(Eriophyesspp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemusspp.)、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectusmactans)、Metatetranychusspp.、小爪螨属(Oligonychusspp.)、钝缘蜱属(Ornithodorosspp.)、全爪螨属(Panonychusspp.)、柑桔锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属(Psoroptesspp.)、扇头蜱属(Rhipicephalusspp.)、根螨属(Rhizoglyphusspp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、狭趺线螨属(Stenotarsonemusspp.)、跗线螨属(Tarsonemusspp.)、叶螨属(Tetranychusspp.)、Vasateslycopersici。
双壳软体动物纲(Bivalva)，例如，饰贝属(Dreissenaspp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilusspp.)、蚰蜒属(Scutigeraspp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretusspp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属(Agriotesspp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛属(Anoplophoraspp.)、花象属(Anthonomusspp.)、圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、隐食甲属(Atomariaspp.)、毛皮蠹属(Attagenusspp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchusspp.)、龟象属(Ceuthorhynchusspp.)、Cleonusmendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolitesspp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)、象虫属(Curculiospp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchuslapathi)、皮蠹属(Dermestesspp.)、叶甲属(Diabroticaspp.)、食植瓢虫属(Epilachnaspp.)、蛀茎象甲(Faustinuscubae)、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、Hylamorphaelegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、果小蠹属(Hypothenemusspp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixusspp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、Migdolusspp.、墨天牛属(Monochamusspp.)、Naupactusxanthographus、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophagaspp.)、日本弧丽金龟(Popilliajaponica)、象甲属(Premnotrypesspp.)、油菜金头跳甲(Psylliodeschrysocephala)、蛛甲属(Ptinusspp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属(Sitophilusspp.)、尖隐喙象属(Sphenophorusspp.)、茎干象属(Sternechusspp.)、Symphyletesspp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、斑皮蠹属(Trogodermaspp.)、籽象属(Tychiusspp.)、脊虎天牛属(Xylotrechusspp.)、距步甲属(Zabrusspp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurusarmatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficulaauricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulusguttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedesspp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibiohortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitiscapitata)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、锥蝇属(Cochliomyiaspp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、库蚊属(Culexspp.)、黄蝇属(Cuterebraspp.)、橄榄大实蝇(Dacusoleae)、人肤蝇(Dermatobiahominis)、果蝇属(Drosophilaspp.)、厕蝇属(Fanniaspp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、黑蝇属(Hylemyiaspp.)、Hyppoboscaspp.、皮蝇属(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Luciliaspp.)、家蝇属(Muscaspp.)、绿蝽属(Nezaraspp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinellafrit)、藜泉蝇(Pegomyiahyoscyami)、草种蝇属(Phorbiaspp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、虻属(Tabanusspp.)、Tanniaspp.、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arionspp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinusspp.)、野蛞蝓属(Derocerasspp.)、土蜗属(Galbaspp.)、椎实螺属(Lymnaeaspp.)、钉螺属(Oncomelaniaspp.)、琥珀螺属(Succineaspp.)。
蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostomaceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostomabraziliensis)、钩口线虫属(Ancylostomaspp.)、似引蛔线虫(Ascarislubricoides)、蛔虫属(Ascarisspp.)、马来布鲁线虫(Brugiamalayi)、帝汶布鲁线虫(Brugiatimori)、仰口线虫属(Bunostomumspp.)、夏柏特线虫属(Chabertiaspp.)、枝睾吸虫属(Clonorchisspp.)、古柏线虫属(Cooperiaspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoeliumspp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulusfilaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothriumlatum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciolaspp.、血毛线虫属(Haemonchusspp.)、异刺线虫属(Heterakisspp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepisnana)、猪圆线虫属(Hyostrongulusspp.)、罗阿罗阿线虫(LoaLoa)、细颈线虫属(Nematodirusspp.)、结节线虫属(Oesophagostomumspp.)、后睾吸虫属(Opisthorchisspp.)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagiaspp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、Schistosomenspp.、富氏类圆线虫(Strongyloidesfuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloidesspp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taeniasolium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis)、本地毛形线虫(Trichinellanativa)、株布氏旋毛虫(Trichinellabritovi)、南方旋毛虫(Trichinellanelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulusspp.)、毛首鞭形线虫(Trichuristrichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereriabancrofti)。
还可以防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasatristis)、拟丽蝽属(Antestiopsisspp.)、土长蝽属(Blissusspp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、Campylommalivida、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimexspp.)、Creontiadesdilutus、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属(Dysdercusspp.)、美洲蝽属(Euschistusspp.)、扁盾蝽属(Eurygasterspp.)、Heliopeltisspp.、Horciasnobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisaspp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属(Lygusspp.)、蔗黑长蝽(Macropesexcavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezaraspp.)、Oebalusspp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽属(Piezodorusspp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacystapersea、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、黑蝽属(Scotinophoraspp.)、梨冠网蝽(Stephanitisnashi)、Tibracaspp.、锥猎蝽属(Triatomaspp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosiponspp.)、Aeneolamiaspp.、隆脉木虱属(Agonoscenaspp.)、Aleurodesspp.、蔗粉虱属(Aleurolobusbarodensis)、Aleurothrixusspp.、杧果叶蝉属(Amrascaspp.)、Anuraphiscardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigmapiri)、蚜属(Aphisspp)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiellaspp.)、圆盾蚧属(Aspidiotusspp.)、Atanusspp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、粉虱属(Bemisiaspp.)、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysii)、Brachycolusspp.、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacunalanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastesspp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspistegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalusficus)、玉米叶蝉(Cicadulinambila)、Coccomytilushalli、软蚧属(Coccusspp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Dalbulusspp.、Dialeurodesspp.、Diaphorinaspp.、白背盾蚧属(Diaspisspp.)、Doralisspp.、履绵蚧属(Drosichaspp.)、西圆尾蚜属(Dysaphisspp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蝉属(Empoascaspp.)、绵蚜属(Eriosomaspp.)、Erythroneuraspp.、Euscelisbilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、吹绵蚧属(Iceryaspp.)、片角叶蝉属(Idiocerusspp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、Lecaniumspp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、长管蚜属(Macrosiphumspp.)、Mahanarvafimbriolata、高粱蚜(Melanaphissacchari)、Metcalfiellaspp.、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsispecanis、瘤蚜属(Myzusspp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettixspp.)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopiaspp.、Ortheziapraelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、Paratriozaspp.、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)、玉米蜡蝉(Peregrinusmaidis)、绵粉蚧属(Phenacoccusspp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxeraspp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcusspp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcusspp.)、木虱属(Psyllaspp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrillaspp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesadagigas、平刺粉蚧属(Rastrococcusspp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphumspp.)、黑盔蚧属(Saissetiaspp.)、Scaphoidestitanus、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogataspp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodesspp.、Stictocephalafestina、Tenalapharamalayensis、Tinocalliscaryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxopteraspp.)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、个木虱属(Triozaspp.)、小叶蝉属(Typhlocybaspp.)、尖盾蚧属(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprionspp.)、实叶蜂属(Hoplocampaspp.)、毛蚁属(Lasiusspp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespaspp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidiumvulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermesspp.)、土白蚁属(Odontotermesspp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronictamajor)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎属(Agrotisspp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsiaspp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoeciapodana)、Capuareticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsapomonella)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属(Chilospp.)、枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、Cnaphalocerusspp.、埃及金刚钻(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoaspp.)、脏切夜蛾属(Feltiaspp.)、大蜡螟(Galleriamellonella)、棉铃虫属(Helicoverpaspp.)、实夜蛾属(Heliothisspp.)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeutapadella)、贪夜蛾属(Laphygmaspp.)、苹细蛾(Lithocolletisblancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属(Lymantriaspp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocisrepanda)、粘虫(Mythimnaseparata)、Oriaspp.、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、菜粉蝶属(Pierisspp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾属(Prodeniaspp.)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodopteraspp.)、Thermesiagemmatalis、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrixviridana)、粉夜蛾属(Trichoplusiaspp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Achetadomesticus)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国蠊(Blattellagermanica)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、飞蝗属(Locustaspp.)、黑蝗属(Melanoplusspp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllusspp.)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerellaimmaculata)。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothripsbiformis)、Enneothripsflavens、花蓟马属(Frankliniellaspp.)、网蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothripsfemoralis)、卡蓟马属(Kakothripsspp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属(Scirtothripsspp.)、Taeniothripscardamoni和蓟马属(Thripsspp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepismasaccharina)。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguinaspp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoidesspp.)、刺线虫属(Belonoaimusspp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchusspp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、球异皮线虫属(Globoderaspp.)、螺旋属(Heliocotylenchusspp.)、异皮线虫属(Heteroderaspp.)、长针线虫属(Longidorusspp.)、根结线虫属(Meloidogynespp.)、短体线虫属(Pratylenchusspp.)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、小盘旋线虫属(Rotylenchusspp.)、毛刺线虫属(Trichodorusspp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchusspp.)、麦线虫属(Tylenchulusspp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)和剑线虫属(Xiphinemaspp.)。
在特定的浓度或施用率下，本发明的化合物也可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物特性的试剂，或者用作杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的组合物)，或者用作抗MLO(类支原体有机体)及RLO(类立克次氏体有机体)的组合物。它们还可用作合成其它活性成分的中间体或前体。
所述活性成分可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基或油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、糊剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用活性成分浸渍的天然化合物、用活性成分浸渍的合成物质、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。
这些制剂以已知方式来制备，例如通过将所述活性成分与填充剂(即液体溶剂和/或固体载体)混合，任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)。所述制剂可在合适的生产设备中或在施用前或施用过程中制备。
所使用的助剂可以是适于赋予组合物本身和/或源自其的制剂(例如喷雾液体、拌种剂)以特定特性(例如某些技术特性和/或特殊生物学特性)的物质。通常的助剂包括：填充剂、溶剂及载体。
合适的填充剂为，例如，水、极性及非极性有机化学液体，所述化学液体例如选自以下类别：芳族烃及非芳族烃(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇及多元醇(其也可任选地被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪及油)以及(聚)醚、未取代的及取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)及内酯、砜以及亚砜(例如二甲基亚砜)。
如果所用填充剂为水，则也可使用，例如，有机溶剂作为助溶剂。基本上，有用的液体溶剂包括：芳族化合物(例如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族烃及氯化脂族烃(例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、脂族烃(例如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分)、矿物油及植物油、醇(例如丁醇或乙二醇)及其醚和酯、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(例如二甲基亚砜)，以及水。
有用的固体载体包括：
例如铵盐及天然岩粉例如高岭土、矾土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，以及合成岩粉例如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；用于颗粒剂的固体载体包括：例如，粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石，以及合成的无机及有机粉颗粒，和有机材料例如纸张、锯屑、椰壳、玉米棒及烟草茎的颗粒；有用的乳化剂和/或发泡剂包括：例如，非离子及阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物；有用的分散剂包括非离子和/或离子型物质，例如选自以下类别：醇-POE-和/或-POP-醚、酸和/或POPPOE酯、烷基芳基醚和/或POPPOE醚、脂肪-和/或POPPOE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇-或-糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸盐以及烷基或芳基磷酸盐，或者相应的PO-醚加合物。此外，还合适的是低聚物或聚合物，例如由乙烯基单体、丙烯酸、EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺结合而得到的低聚物或聚合物。还可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性及改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸以及其与甲醛的加合物。
在制剂中可使用增粘剂例如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成的聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯)，以及天然磷脂(例如脑磷脂及卵磷脂)及合成磷脂。
可使用染料，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛及普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属肽菁染料，和微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
其它添加剂可为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡及营养素(包括微量营养素)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。
其他组分可以是稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他改进化学和/或物理稳定性的试剂。
所述制剂通常包含0.01至98重量％的活性成分，优选在0.5至90％之间。
本发明的活性成分可以本身形式使用或以其制剂形式使用，包括与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀虫剂、杀微生物剂、肥料、引诱剂、消毒剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物，从而由此例如拓宽作用谱、延长作用时间、增加作用速率、防止排斥或防止抗性的发展。此外，这种结合可改善植物生长，提高对高温或低温、干旱或增加的水量或土壤盐度的耐受性，改善开花性能，促进采收并提高产量，加速成熟，提高采收产品的品质和/或营养价值，延长采收产品的储存期限和/或提高其可加工性。通常，通过使本发明的活性成分与混合配对物(mixingpartner)相结合可获得协同效应，意味着所讨论的混合物的功效大于单个组分的功效。通常可将所述结合物用作种子处理或用在预混物、桶装混合物或现混物(readymix)中。
例如，特别有利的混合配对物如下：
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
本文中以其“通用名称”提及的活性成分是已知的并记载于农药手册(例如“ThePesticideManual”,第14版,BritishCropProtectionCouncil2006)中，或可见于互联网上(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)例如乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如
氨基甲酸酯类，例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb)；或者
有机磷酸酯类，例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、硫线磷(cadusafos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、腈肟磷(phoxim)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA门控氯离子通道拮抗剂类，例如
有机氯类，例如氯丹(chlordane)和α-硫丹(alpha-endosulfan)；或
fiprole(苯基吡唑类)，例如乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole和pyriprole。
(3)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂，例如
拟除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)(d-顺-反烯丙菊酯(d-cis-transallethrin)、d-反烯丙菊酯(d-transallethrin))、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、γ-氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-transisomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(eto-fenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯((1R)-反式异构体)(phenothrin[(1R)-trans-isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(除虫菊)(pyrethrine(pyrethrum))、灭虫菊(resmethrin)、RU15525、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯[(1R)异构体)](tetramethrin[(1R)-isomers])、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)和ZXI8901；或者
DDT；或甲氧氯(methoxychlor)。
(4)烟碱类(nicotinergic)乙酰胆碱受体激动剂，例如
新烟碱类(neonicotinoids)，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或者
烟碱。
(5)变构乙酰胆碱受体调节剂(激动剂)，例如
多杀菌素(spinosyns)，例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀霉素(spinosad)。
(6)氯离子通道激活剂类，例如
阿维菌素类(avermectins)/米尔贝霉素类(milbemycins)，例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素类似物，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)；或者苯氧威(fenoxycarb)；吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或不明确的作用机理的活性成分，例如
熏蒸剂，例如甲基溴和其他烷基卤化物；或
三氯硝基甲烷(chloropicrin)；硫酰氟(sulphurylfluoride)；或硼砂；吐酒石。
(9)选择性拒食剂类，例如吡蚜酮(pymetrozine)；或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、氟螨嗪(diflovidazin)、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)以色列亚种(israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(tenebrionis)和BT植物蛋白例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂类，ATP干扰剂类，例如，丁醚脲(diafenthiuron)；或
有机锡类化合物，如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatinoxide)；或
克螨特(propargite)；或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)干扰H-质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂类，例如虫螨腈(chlorfenapyr)和DNOC。
(14)烟碱类乙酰胆碱受体拮抗剂类，例如，杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(盐酸盐)(cartap(hydrochloride))、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap(sodium))。
(15)几丁质生物合成抑制剂类，0型，例如苯甲酰脲类，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂类，1型，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂类，例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素激动剂/干扰剂类，例如
二酰肼类，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂类，例如，双甲脒(amitraz)。
(20)复合物-III电子传递抑制剂类，例如，灭蚁腙(hydramethylnon)；灭螨醌(acequinocyl)；嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物-I电子传递抑制剂类，例如METI杀螨剂类，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或
鱼藤酮(rotenone)(Derris)。
(22)电压依赖性钠通道阻断剂类，例如茚虫威(indoxacarb)；氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基-CoA羧化酶抑制剂类，例如特窗酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)和螺甲螨酯(spiromesifen)；或特特拉姆酸衍生物，例如螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物-IV电子传递抑制剂类，例如膦类化合物，例如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌；或氰化物。
(25)复合物-II电子传递抑制剂类，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)。
(28)鱼尼丁受体效应物类，例如二酰胺，例如氟虫双酰胺(flubendiamide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)(Rynaxypyr)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)(Cyazypyr)和3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2007/043677)。
作用机理未知的其他活性成分，例如印楝素(azadirachtin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟噻虫砜(fluensulfone)(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、嘧虫胺(flufenerim)、三氟甲吡醚(pyridalyl)和pyrifluquinazon；以及基于坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)的产品(I-1582、BioNeem、Votivo)，以及以下已知的活性化合物：
4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基(sulphanylidene)氨腈(已知于WO2007/149134)及其非对映体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ6-亚硫烷基}氨腈(A)以及{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ6-亚硫烷基}氨腈(B)(同样已知于WO2007/149134)以及砜虫啶(sulfoxaflor)(同样已知于WO2007/149134)及其非对映体{(R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-(R)-(甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(A1)和{(S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-(S)-(甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(A2)，被称为非对映体组A(已知于WO2010/074747、WO2010/074751)、{(R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-(S)-(甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(B1)和{(S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-(R)-(甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(B2)，被称为为非对映体组B(同样已知于WO2010/074747、WO2010/074751)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(已知于WO2006/089633)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2008/067911)、
1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)、
环丙烷甲酸[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]色烯-4-基]甲酯(已知于WO2006/129714)、
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(benzolsulphonamide)(已知于WO2006/056433)、
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/100288)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO2005/035486)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺-1,1-二氧化物(已知于WO2007/057407)、以及
N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO2008/104503)。
在本发明的一个优选实施方案中，向作物保护组合物中额外加入渗透剂以增强作用。有用的渗透剂还包括，例如促进式(I)化合物在喷涂中的可用性的物质。它们包括例如矿物油和植物油。有用的油脂包括所有通常可用于农业化学组合物中的矿物油或植物油——改性的或不改性的。实例包括向日葵油、菜籽油、橄榄油、蓖麻油、菜油、玉米籽油、棉花籽油和豆油或所提及油的酯。优选菜籽油、向日葵油及它们的甲酯或乙酯、尤其是菜籽油甲酯。
渗透剂在本发明组合物中的浓度可在宽的范围内变化。在配制的作物保护组合物的情况下，其通常为1至95％重量％、优选1至55重量％、特别优选15至40重量％。在即用型组合物(喷雾液)中，浓度通常为0.1至10g/L、优选0.5至5g/L。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以其市售制剂以及以由这些制剂制备的使用形式作为与增效剂的混合物而存在。增效剂是增强活性成分的作用的化合物，添加的增效剂本身不必具有活性。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以其市售制剂以及以由这些制剂所制备的使用形式作为与抑制剂的混合物而存在，所述抑制剂降低了活性成分在用于植物的环境、植物部位表面或植物组织中的降解。
由市售可得的制剂制备的使用形式的活性成分含量可在宽范围内变化。使用形式的活性成分浓度可以为0.00000001至95重量％、优选0.00001至1重量％。
这些化合物以适于使用形式的常规方式施用。
所有植物和植物部位均可按照本发明来处理。在本发明中植物应理解为意指所有植物和植物种群，例如需要和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程法或通过这些方法的结合而得到的植物，包括转基因植物并包括可受和不受植物育种者权利保护的植物栽培种。实例包括重要作物植物，例如谷类(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其他蔬菜物种、棉花、烟草、油菜以及水果植物(所结果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)。植物部位应理解为意指植物所有的地上和地下部位和植物器官，例如芽、叶、花和根，实例包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位也包括采收材料以及无性和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、幼枝(slip)和种子。
根据本发明用活性成分对植物和植物部位进行的处理，通过常规处理方法直接进行或将该成分作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹、注射，并且对于繁殖材料、尤其是种子，还可施用一层或多层包衣。
如上所提及，可依据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法(如杂交或原生质体融合)而得到的植物种和植物栽培种，及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法——如果合适与常规方法相结合——而得到的转基因植物和植物栽培种(基因修饰的有机体)及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”已在上文作出解释。
更优选地，根据本发明处理市售可得的或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种理解为意指通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“性状”)的植物。这些植物可以是栽培种、生物型或基因型。
根据植物种或植物栽培种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。例如，可取得以下超过通常预期的效果：降低可根据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或增宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水量或土壤盐度的耐受性、提高开花性能、使采收更简易、加速成熟、提高收获产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高采收产品的贮存时间和/或其可加工性。
依据本发明优选处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程而获得)包括通过基因修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的、有用的特性(“性状”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者水量或土壤盐度的耐受性、提高开花性能、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高采收产品的贮存时间和/或其可加工性。所述特性的其他和特别强调的实例为增强植物对动物和微生物有害物的抵御，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵御，以及提高植物对某些除草活性成分的耐受性。可提及的转基因植物的实例是重要作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆以及其他类型的蔬菜、棉花、烟草、油菜以及果实植物(所结果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的性状为通过在植物体内形成毒素，特别是由苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF，及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蜘蛛、线虫、蛞蝓和蜗牛的抵御(以下称为“Bt植物”)。还特别强调的性状为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵御。还特别强调的性状为提高植物对某些除草活性化合物(例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin))的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所讨论的所需性状的基因也可在转基因植物内相互结合而存在。Bt植物的实例包括以以下商品名市售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种：YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)。除草剂耐受性植物的实例包括以以下商品名市售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)。除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)还包括名为的市售品种(例如玉米)。当然，以上叙述也适用于具有所述遗传性状或仍待开发和将在未来开发和/或上市的遗传性状的植物栽培种。
所列植物可用本发明用通式(I)的化合物和/或本发明的活性成分混合物以一种特别有利的方式进行处理。上述活性成分或混合物的优选范围也适用于处理这些植物。特别强调用本文中具体提到的化合物或混合物处理植物。
通过处理植物的种子来防治动物害虫是早就已知的，并且是不断改进的主题。然而，种子处理仍引起了一系列的始终无法以令人满意的方式而解决的问题。因此，需要开发用于保护种子和发芽植物的方法，其在储存过程中、播种后或植物出苗后免除、或至少显著减少额外施用作物保护组合物。此外，还有必要优化活性成分的使用量，从而为种子和发芽植物提供最佳保护，使其免受动物害虫的侵害，且所使用的活性成分不会损害植物本身。更具体而言，处理种子的方法还应考虑抗害虫或耐受害虫的转基因植物的固有的杀虫或杀线虫特性，以便用最少量的作物保护产品实现种子和发芽植物的最佳保护。
因此，更具体而言，本发明还特别涉及一种通过用式(I)化合物处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵害的方法。本发明用以保护种子和发芽植物免受害虫侵害的方法包括在一次操作中用式(I)的活性成分和一种或多种混合配对物同时处理种子的方法。其还包括用式(I)的活性成分和一种或多种混合配对物在不同时间处理种子的方法。
本发明还涉及式(I)化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵害的用途。
本发明还涉及用式(I)化合物处理以免受动物害虫侵害的种子。本发明还涉及用式(I)的活性成分和一种或多种混合配对物同时处理的种子。本发明还涉及用式(I)的活性成分和一种或多种混合配对物在不同时间处理的种子。在用式(I)的活性成分和一种或多种混合配对物不同时间处理的种子的情况下，本发明组合物中的单独活性成分可以不同层存在于种子上。在此情况下，包含式(I)活性成分和混合配对物的层可被中间层隔开。本发明还涉及种子，其中式(I)的活性成分和混合配对物作为包衣的部分或作为除包衣之外的另一层或另几层而被施用。
本发明还涉及种子，其在用式(I)化合物处理之后，进行薄膜涂覆过程以防止在种子上的灰尘磨损。
本发明的优势之一在于，本发明组合物的特殊的系统特性意味着用这些组合物处理种子不仅保护了种子本身还保护了出苗后所得植物免受动物害虫侵害。这样，可省去在播种时或其后短时间内立即对作物进行处理。
另一优势是用式(I)化合物处理种子可促进被处理的种子的发芽和出苗。
同样被认为有利的是式(I)化合物也可特别地用于转基因种子。
还应提及的是，式(I)化合物可与信号传导技术(signallingtechnology)组合物结合使用，其导致例如共生体(例如根瘤菌、菌根和/或植物内生细菌)的更好的定殖，和/或导致最佳的固氮作用。
本发明的组合物适合于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言，其为谷物(例如，小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、芸苔(canola)、油菜、甜菜(例如，糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、果实植物、草坪和观赏植物的种子。特别重要的是处理谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米、大豆、棉花、芸苔(canola)、油菜和稻的种子。
如上所述，用式(I)化合物处理转基因种子也是特别重要的。这涉及通常包含至少一种异源基因的植物的种子，所述异源基因特别控制具有杀虫和/或杀线虫特性的多肽的表达。在本文中，转基因种子中的异源基因可源自微生物例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或者粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适合用于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属(Bacillussp)的异源基因的转基因种子。特别优选的是源自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)的异源基因。
在本发明的上下文中，将式(I)化合物单独或以合适的制剂形式施用于种子。优选在足够稳定以便在处理过程中没有损伤发生的状态下处理种子。通常，可在采收和播种之间的任何时候处理种子。通常所用的种子已从植物中分离并且已除去穗轴、壳、茎秆、荚(coat)、毛或果肉。例如，可以使用已采收、清理且干燥至水分含量小于15重量％的种子。或者，例如，也可使用在干燥后用水处理然后再干燥的种子。
通常，在种子的处理过程中，必须确保对施于种子的本发明的组合物和/或其他添加剂的量的选择为使种子的萌发不受损害和由此产生的植物不受损伤。对于在一定施用率下可表现出植物毒性作用的活性成分来说，应特别确保这一点。
本发明的组合物可被直接施用，即，不含任何其他组分且不被稀释。通常，优选以合适的制剂形式将所述组合物施用在种子上。用于种子处理的合适的制剂和方法对于本领域技术人员是已知的并且记载于以下文献中：US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、US5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2。
可将式(I)化合物转化为常规的拌种制剂，如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆液或其他种子包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂以已知方法通过将式(I)化合物与常规添加剂(例如常规填充剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素以及水)混合来制备。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的染料为常规用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿且常规用于活性农用化学成分的制剂中的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙基酯或萘磺酸二异丁基酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的分散剂和/或乳化剂为常规用于活性农用化学成分的制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂，或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烯嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为常规用于活性农用化学成分的制剂中的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅树脂消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的粘着剂包括可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。所提及的优选的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(tylose)。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素可优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“ChemiederPflanzenschutz-und”，第2卷，SpringerVerlag，1970，第401-412页)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接或在先用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如，浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可用于对以下种子进行拌种：谷类(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子、以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆、棉花、向日葵和甜菜的种子，或各种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂也可用于转基因植物的拌种。在此情况下，可在与通过表达形成的物质相互作用时发生额外的协同作用。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其加水制得的制剂处理种子而言，通常用于拌种的所有混合单元都是有用的。具体而言，拌种的过程是将种子置于混合器内、加入特定需要量的拌种制剂——以其本身或预先用水稀释后——并将其混合直到制剂均匀地分布在种子上。如果合适，之后可进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。施用率由制剂中的活性成分的具体含量和种子决定。活性成分或活性成分结合物的施用率通常在0.001至50g/kg种子的范围内，优选在0.01至15g/kg种子的范围内。
本发明的活性成分不仅针对对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫具有活性，而且在兽医领域中对动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)(如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和舔吸)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤)也具有活性。这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinusspp.)、毛虱属(Linognathusspp.)、虱属(Pediculusspp.)、阴虱属(Phtirusspp.)和管虱属(Solenopotesspp.)。
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenoponspp.)、禽虱属(Menoponspp.)、巨羽虱属(Trinotonspp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentronspp.、畜虱属(Damalinaspp.)、啮毛虱属(Trichodectesspp.)和猫羽虱属(Felicolaspp.)。
双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如伊蚊属(Aedesspp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、库蚊属(Culexspp.)、蚋属(Simuliumspp.)、真蚋属(Eusimuliumspp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、库蠓属(Culicoidesspp.)、斑虻属(Chrysopsspp.)、瘤虻属(Hybomitraspp.)、黄虻属(Atylotusspp.)、虻属(Tabanusspp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、Philipomyiaspp.、蜂虱蝇属(Braulaspp.)、家蝇属(Muscaspp.)、齿股蝇属(Hydrotaeaspp.)、螫蝇属(Stomoxysspp.)、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morelliaspp.)、厕蝇属(Fanniaspp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphoraspp.)、绿蝇属(Luciliaspp.)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、皮蝇属(Hypodermaspp.)、胃蝇属(Gasterophilusspp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、羊虱蝇属(Lipoptenaspp.)和蜱蝇属(Melophagusspp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulexspp.)、栉头蚤属(Ctenocephalidesspp.)(犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis))、客蚤属(Xenopsyllaspp.)和角叶蚤属(Ceratophyllusspp.)。
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimexspp.)、锥猎蝽属(Triatomaspp.)、红猎蝽属(Rhodniusspp.)和锥蝽属(Panstrongylusspp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blattaorientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、德国蠊(Blattellagermanica)和夏柏拉蟑螂属(Supellaspp.)。
蜱螨(Acari(Acarina))亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属(Argasspp.)、钝缘蜱属(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属(Otobiusspp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、牛蜱属(Boophilusspp.)、革蜱属(Dermacentorspp.)、Haemophysalisspp.、璃眼蜱属(Hyalommaspp.)、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、刺利螨属(Raillietiaspp.)、肺刺螨属(Pneumonyssusspp.)、胸刺螨属(Sternostomaspp.)和蜂螨属(Varroaspp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobiaspp.)、疮螨属(Psorergatesspp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、Listrophorusspp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属(Caloglyphusspp.)、颈下螨属(Hypodectesspp.)、翅螨属(Pterolichusspp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectesspp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedresspp.)、疙螨属(Knemidocoptesspp.)、气囊螨属(Cytoditesspp.)和鸡雏螨属(Laminosioptesspp.)。
本发明式(I)的活性成分还适于防治侵害以下动物的节肢动物：农业家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂；其他家养动物，例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼；以及实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，意在减少或防止死亡和性能(在肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的情况下)降低的情况，从而可通过使用本发明的活性成分使动物饲养更经济和更简便。
在兽医领域和动物饲养中，本发明的活性成分通过以下形式以已知方式施用：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、糊剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入物进行肠胃外给药；通过鼻腔给药；通过例如浸泡或沐浴、喷雾、泼浇和点喷、清洗、撒粉的形式以及借助于含有活性成分的模制品(例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limbband)、笼头、标识器等)进行皮肤给药。
当其用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性成分可作为含有1至80重量％的活性成分的制剂(如粉剂、乳剂、流动剂)直接施用或稀释100至10000倍后使用，或它们可作为一种化学药浴剂(chemicalbath)使用。
此外，已发现本发明的化合物对毁坏工业材料的昆虫也具有强杀虫作用。
优选但非限制性的实例包括以下昆虫：
甲虫(beetle)，例如北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、报死窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobiumpertinex、松窃蠹(Ernobiusmollis)、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、栎粉蠹(Lyctuslinearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylonaequale、鳞毛粉蠹(Minthesrugicollis)、材小蠹种(Xyleborusspec.)、Tryptodendronspec.、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostrychuscapucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychusbrunneus)、棘长蠹种(Sinoxylonspec.)、竹长蠹(Dinoderusminutus)；
膜翅目昆虫(dermapterans)，例如大树蜂(Sirexjuvencus)、枞大树蜂(Urocerusgigas)、泰加大树蜂(Urocerusgigastaignus)、Urocerusaugur；
白蚁(termites)，例如欧洲木白蚁(Kalotermesflavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermesbrevis)、灰点异白蚁(Heterotermesindicola)、欧美散白蚁(Reticulitermesflavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermesdarwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermesformosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼(Lepismasaccarina)。
本发明中工业材料应理解为意指无生命的材料，例如优选塑料、粘着剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材和经加工的木材制品和涂料组合物。
即用型组合物还可以任选地包括其他杀虫剂，以及任选地一种或多种杀真菌剂。
关于可能的其他的配对混合物，参见以上提及的杀虫剂和杀真菌剂。
同时，本发明的化合物还可用于保护与盐水或微咸水接触的物体(特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备和信号系统)以防产生污垢。
此外，本发明的化合物可单独地或与其它活性成分结合用作防污组合物。
所述活性成分也适于防治在家庭领域、卫生领域以及在贮存产品的保护中在封闭空间内发现的动物害虫，特别是昆虫、蜘蛛和螨虫，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、车辆舱室等。它们可单独地或与其它活性成分和助剂结合而用于家用杀虫产品中以防治这些害虫。它们对于敏感和抗性物种以及对全部发育阶段有效，这些害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthusoccitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨属(Bryobiaspp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagusdomesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorusmoubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombiculaautumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpioneschelifer)、Pseudoscorpionescheiridium、长踦盲蛛(Opilionesphalangium)。
等足目(Isopoda)，例如栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。
倍足目(Diplopoda)，例如Blaniulusguttulatus、山蛩虫属(Polydesmusspp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如地蜈蚣属(Geophilusspp.)。
衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepismaspp.)、衣鱼(Lepismasaccharina)、盗火虫(Lepismodesinquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如东方蜚蠊(Blattaorientalies)、德国蠊(Blattellagermanica)、亚洲蠊(Blattellaasahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、角腹蠊属(Panchloraspp.)、木蠊属(Parcoblattaspp.)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、大褐大蠊(Periplanetabrunnea)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supellalongipalpa)。
跳跃目(Saltatoria)，例如家蟋(Achetadomesticus)。
革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficulaauricularia)。
等翅目(Isoptera)，例如木白蚁属(Kalotermesspp.)、散白蚁属(Reticulitermesspp.)。
啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatusspp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如圆皮蠹属(Anthrenusspp.)、毛皮蠹属(Attagenusspp.)、皮蠹属(Dermestesspp.)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobiaspp.)、蛛甲属(Ptinusspp.)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophiluszeamais)、药材甲(Stegobiumpaniceum)。
双翅目(Diptera)，例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、按蚊属(Anophelesspp.)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、高额麻虻(Chrysozonapluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culexpipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属(Drosophilaspp.)、夏厕蝇(Fanniacanicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、肉蝇(Sarcophagacarnaria)、蚋属(Simuliumspp.)、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如小蜡螟(Achroiagrisella)、大蜡螟(Galleriamellonella)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tineapellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)。
蚤目(Siphonaptera)，例如犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、猫栉首蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如广布弓背蚁(Camponotusherculeanus)、黑臭蚁(Lasiusfuliginosus)、黑蚁(Lasiusniger)、Lasiusumbratus、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、Paravespulaspp.、铺道蚁(Tetramoriumcaespitum)。
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculushumanuscapitis)、体虱(Pediculushumanuscorporis)、瘿棉蚜属(Pemphigusspp.)、Phylloeravastatrix、阴虱(Phthiruspubis)。
异翅目(Heteroptera)，例如热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinusprolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域中，它们可单独地或与其他合适的活性成分结合使用，所述其他合适的活性成分例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知的杀虫剂类活性成分。
它们可用于气雾剂、非加压喷雾产品(例如泵喷雾和雾化器喷雾)、自动喷雾体系、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发器产品、液态蒸发器、凝胶蒸发器和膜蒸发器、推进器驱动的蒸发器、无动力或无源(passive)蒸发体系中，用于捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中，作为颗粒剂或粉末剂，用于撒播的饵料中或毒饵站(baitstation)中。
方法和中间体的说明
以下制备和用途实施例非限制性地说明了本发明。产品通过1HNMR光谱法和/或LC/MS(液相色谱质谱法)表征。
logP值按照OECDGuideline117(ECDirective92/69/EEC)通过HPLC(高效液相色谱法)使用反相(RP)柱(C18)通过以下方法测定：
[a]酸性范围内的LC-MS的测定用0.1％甲酸水溶液和乙腈(含有0.1％甲酸)作为洗脱液在pH2.7下进行；线性梯度为10％乙腈至95％乙腈。
[b]中性范围内的LC-MS的测定用0.001摩尔碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱液在pH7.8下进行；线性梯度为10％乙腈至95％乙腈。
用logP值已知的无支链的烷-2-酮(含有3至16个碳原子)进行标定(基于两个连续烷酮之间的保留时间通过线性内插法来确定logP值)。
NMR谱用安装有流动探头(体积60μl)的BrukerAvance400测定。在个别情况下，NMR谱用BrukerAvanceII600测量。
所选择实例的NMR数据以常规形式(δ值、多重峰裂分、氢原子数目)列出。信号的裂分如下描述：s(单峰)、d(双峰)、t(三重峰)、q(四重峰)、quint(五重峰)、m(多重峰)、b(宽峰信号)。所使用的溶剂是CD3CN、CDCl3或D6-DMSO，并使用四甲基硅烷(0.00ppm)作为参照。
通过方法A合成式(Ia)的化合物。
实施例1
5-乙基-1-(吡啶-3-基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(6)
步骤1：5-氨基-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(IIa-1-1)
首先将1.50g(6.46mmol)5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯加入至10ml乙醇和15ml水中，然后加入1.03g(25.84mmol)氢氧化钠。将反应混合物在室温下搅拌过夜然后在40℃下搅拌2h。然后将反应混合物浓缩至几乎干燥。使残余物悬浮在少量水中，抽滤出不溶的组分并在减压下充分干燥。将由此获得的5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸钠进一步直接转化。
1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.87(d,1H),8.50(dd,1H),8.04-8.01(m,1H),7.53-7.50(m,2H),6.41(bs,2H)
首先将150mg(0.66mmol，假定纯度为100％)5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸钠加入至10mlN,N-二甲基甲酰胺中。然后向其中加入826mg(2.98mmol)4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓氯化物(DMT.MM)和1.33ml(2.65mmol)2M的乙胺于四氢呋喃中的溶液。将反应混合物在50℃浴温下搅拌过夜然后浓缩。将残余物溶于乙腈中并滤出不溶的部分。将滤液浓缩并将残余物通过MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水/0.1％甲酸进行纯化。由此得到89mg(纯度94％，理论值的55％)标题化合物。
logP[a]:0.50；logP[b]:0.56；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.80(d,1H),8.58(dd,1H),8.02-7.97(m,2H),7.91(bt,1H),7.56(dd,1H),6.51(bs,2H),3.29-3.19(m,2H),1.10(t,3H)
步骤2：5-乙基-1-(吡啶-3-基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(6)
首先将60mg(0.26mmol)5-氨基-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺加入至0.40mlN,N-二甲基乙酰胺中。然后向其中加入22mg(0.13mmol)对甲苯磺酸和58mg(0.39mmol)原甲酸三乙酯，且将反应混合物在CEMDiscover微波中在200瓦特下加热至120℃保持1h。通过LC/MS监测反应后，加入0.05ml原甲酸三乙酯，且将混合物在微波中在120℃下搅拌15分钟。冷却后，将反应混合物浓缩，并将残余物通过MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水进行纯化。由此得到25mg(纯度100％，理论值的39％)标题化合物。
logP[a]:0.98；logP[b]:1.15；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.27(d,1H),8.63-8.60(m,2H),8.45-8.42(m,2H),7.64(dd,1H),4.06(q,2H),1.29(t,3H)
实施例2
5-甲基-1-(嘧啶-5-基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(8)
步骤1：5-氨基-N-甲基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(IIb-2-1)
向溶于30ml乙醇中的1.00g(4.29mmol)5-氨基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲羧酸乙酯中加入17ml(17.2mmol)1N氢氧化钠溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜然后浓缩。将残余物在少量水中搅拌。抽滤出不溶的组分并在减压下充分干燥。将由此获得的5-氨基-1-(嘧啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸钠进一步直接转化。
1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.10(s,2H),8.33(s,1H),7.56(s,1H),6.57(bs,2H)
向溶于3mlN,N-二甲基甲酰胺中的129mg(0.53mmol，假定纯度为100％)5-氨基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲酸钠中加入187mg(0.58mmol)O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)。将所得悬浮液在室温下搅拌10min。向溶液中加入0.29ml(0.58mmol)2M的甲胺于四氢呋喃中的溶液和0.14ml(0.79mmol)N,N-二异丙基乙胺。将反应混合物在室温下搅拌过夜并浓缩。将残余物通过MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水/0.05％甲酸铵进行纯化。由此得到22mg(纯度97％，理论值的18％)标题化合物。
logP[a]:0.18；logP[b]:-0.01；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.19(s,1H),9.06(s,2H),7.99(s,1H),7.95-7.91(m,1H),6.66(bs,2H),2.72(d,3H)
步骤2：5-甲基-1-(嘧啶-5-基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(8)
首先将55mg(0.25mmol)5-氨基-N-甲基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺加入1mlN,N-二甲基乙酰胺中。然后向其中加入22mg(0.13mmol)对甲苯磺酸和84μl(0.50mmol)原甲酸三乙酯，且将反应混合物在CEMDiscover微波中在200瓦特下加热至140℃保持1h。通过LC/MS监测反应后，加入85μl原甲酸三乙酯，且将反应混合物在140℃下再搅拌60min。冷却后，将反应混合物浓缩，并将残余物通过MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水进行纯化由此得到16mg(纯度95％，理论值的26％)标题化合物。
logP[a]:0.55；logP[b]:0.55；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.23(s,1H),8.61(s,1H),8.52(s,1H),7.47(d,1H),7.11(d,1H),3.54(s,3H)
实施例3
5-异丙基-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(15)
步骤1：3-氨基-N-异丙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(IIb-1-2)
向溶于250ml1,2-二氯乙烷中的5.50ml(64.6mmol)异丙胺中缓慢滴入32ml2M的三甲基铝于甲苯中的溶液，且将混合物在室温下搅拌1h。然后向其中分批加入5.00g(21.5mmol)3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯，且随后将反应混合物加热回流4h。冷却后，将反应混合物在氩气保护下小心地加入至10％酒石酸钾钠溶液(约600ml)中。在此过程中放出一些热量。通过用二氯甲烷摇洗三次萃取混合物，并移除有机相，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将残余物用少量乙腈搅拌得到悬浮液。抽滤出不溶的部分并在减压下干燥。由此得到2.41g(纯度99％，理论值的45％)标题化合物。
logP[a]:0.82；logP[b]:1.05；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.88(d,1H),8.82(s,1H),8.44(dd,1H),7.99-7.96(m,1H),7.69(bd,1H),7.51(dd,1H),5.81(s,2H),4.06-4.01(m,1H),1.15(d,6H)
作为替代方案，也可按以下方法制备标题化合物：
向溶于38ml乙醇中的3.20g(13.8mmol)3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯中加入55ml(55.1mmol)1N氢氧化钠溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜然后浓缩。将残余物在少量水中搅拌。抽滤出不溶的组分并在减压下充分干燥。由此获得的3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸钠进一步直接转化。
1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.95(d,1H),8.32(s,2H),8.06-8.03(m,1H),7.40(dd,1H)
向于15mlN,N-二甲基甲酰胺中的1.44g(6.37mmol，假定纯度为100％)3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸钠中加入2.25mg(7.00mmol)O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)，且将所得悬浮液在室温下搅拌10min。向溶液中加入2.17ml(25.5mmol)异丙胺和1.66ml(9.55mmol)N,N-二异丙基乙胺。将反应混合物在室温下搅拌过夜然后浓缩。将残余物通过MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水/0.1％甲酸铵进行纯化。由此得到732mg(纯度92％，理论值的43％)标题化合物。
步骤2：5-异丙基-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(15)
向于15mlN,N-二甲基乙酰胺中的800mg(3.26mmol)3-氨基-N-异丙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺中加入281mg(1.63mmol)对甲苯磺酸和967mg(6.52mmol)原甲酸三乙酯。将反应混合物在CEMDiscover微波中在200瓦特下加热至130℃保持1h。冷却后，抽滤出沉淀出的固体，用少量乙腈洗涤，在减压下干燥。由此得到400mg(纯度99％，理论值的48％)标题化合物。
logP[a]:1.06；logP[b]:1.12；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.47(s,1H),9.27(d,1H),8.66(d,1H),8.46-8.42(m,2H),7.64(dd,1H),5.00(quint,1H),1.42(d,6H)
实施例4
5-乙基-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(16)
步骤1：3-氨基-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(IIb-1-1)
向于10mlN,N-二甲基甲酰胺中的400mg(1.77mmol，假定纯度为100％)3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸钠中加入625mg(1.95mmol)O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)，且将所得悬浮液在室温下搅拌10min。向此淡黄色溶液中加入0.97ml(1.95mmol)2M的乙胺于四氢呋喃中的溶液和0.46ml(2.65mmol)N,N-二异丙基乙胺。将反应混合物在室温下搅拌过夜然后浓缩。将残余物通过MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水/0.05％甲酸铵进行纯化。由此得到234mg(纯度99％，理论值的57％)标题化合物。
logP[a]:0.45；logP[b]:0.77；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.88(d,1H),8.76(s,1H),8.44(dd,1H),7.98-7.92(m,2H),7.52(dd,1H),5.80(bs,2H),3.32-3.21(m,2H),1.12(t,3H)
步骤2：5-乙基-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(16)
向于5mlN,N-二甲基乙酰胺中的234mg(1.01mmol)3-氨基-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺中加入87mg(0.51mmol)对甲苯磺酸和300mg(2.02mmol)原甲酸三乙酯。将反应混合物在CEMDiscover微波中在200瓦特下加热至140℃保持1h。冷却后，将反应混合物浓缩并溶于少量水中，抽滤出固体并在减压下干燥。由此得到198mg(纯度99％，理论值的80％)标题化合物。
logP[a]:0.70；logP[b]:0.84；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.47(s,1H),9.26(d,1H),8.65(dd,1H),8.43(dd,1H),8.39(s,1H),7.64(dd,1H),3.98(q,2H),1.27(t,3H)
实施例5
5-乙基-6-甲基-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(29)
向于2mlN,N-二甲基乙酰胺中的40mg(0.17mmol)3-氨基-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺中加入15mg(0.09mmol)对甲苯磺酸和56mg(0.35mmol)原乙酸三乙酯。将反应混合物在CEMDiscover微波中在200瓦特下加热至140℃保持2h。随后，将混合物在130℃下再搅拌1h。冷却后，将反应混合物浓缩，并将残余物通过MPLC设备使用RP(C-18)柱用乙腈/水进行纯化。将由此分离得到的级分通过制备型HPLC用乙腈/水再次纯化。可分离出6mg(纯度100％，理论值的14％)标题化合物。
logP[a]:0.93；logP[b]:1.03；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.40(s,1H),9.25(bs,1H),8.64(bd,1H),8.40(m,1H),7.63(dd,1H),4.06(q,2H),2.62(s,3H),1.24(t,3H)
实施例6
5-乙基-2-(吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(32)
在0℃下，向于10ml乙腈中的50mg(0.22mmol)3-氨基-N-乙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺和90μl(0.65mmol)三乙胺中缓慢加入52μl(0.37mmol)三氟乙酸酐。随后，将混合物在0℃下搅拌2h然后在50℃下搅拌12h。加入52μl三氟乙酸酐和90μl三乙胺后，将混合物加热回流过夜。冷却后，将反应混合物浓缩，并将残余物通过MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水进行纯化。由此得到44mg(纯度95％，理论值的62％)标题化合物。
logP[a]:2.07；logP[b]:2.06；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.63(s,1H),9.29(d,1H),8.69(bd,1H),8.45(m,1H),7.67(dd,1H),4.10(q,2H),1.29(t,3H)
实施例7
3-异丙基-6-(3-吡啶基)吡唑并[3,4-d]三嗪-4-酮(36)
向于2.5ml水中的100mg(0.41mmol)3-氨基-N-异丙基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺和2.5ml浓盐酸中加入溶于2.5ml水中的239mg(3.47mmol)亚硝酸钠。将反应混合物在70℃下搅拌过夜。冷却后，将反应混合物倒入水中，用饱和碳酸氢钠溶液将溶液的pH调节至7。通过用二氯甲烷摇洗三次萃取混合物，合并有机相，用硫酸镁、过滤并浓缩。将残余物施用至RP(C-18)材料并通过MPLC使用RP(C-18)柱用水/乙腈/0.1％甲酸洗脱液进行纯化。由此得到6mg(纯度100％，理论值的6％)标题化合物。
logP[a]:1.72；logP[b]:1.70；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.71(s,1H),9.33(d,1H),8.74(dd,1H),8.53-8.50(m,1H),7.72-7.69(m,1H),5.31(quint,1H),1.49(d,6H)
实施例8
5-异丙基-2-哒嗪-4-基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(38)
步骤1：3-氨基-N-异丙基-1-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酰胺(IIb-3-1)
向于2.5ml1,2-二氯乙烷中的0.55ml(6.43mmol)异丙胺中缓慢滴加3.22ml2M的三甲基铝于甲苯中的溶液，将混合物在室温下搅拌30分钟。然后向其中分批加入500mg(2.14mmol)3-氨基-1-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酸乙酯，随后将反应混合物加热回流过夜。冷却后，将反应混合物在氩气保护下小心地加入至10％酒石酸钾钠溶液(约100ml)中。通过用二氯甲烷摇洗三次萃取混合物，并移除有机相，用硫酸钠干燥、过滤并浓缩。将残余物施用至RP(C-18)材料并通过MPLC使用RP(C-18)柱用水/乙腈/0.1％甲酸洗脱液进行纯化。由此得到100mg(纯度88％，理论值的17％)标题化合物。
logP[a]:0.74；logP[b]:0.74；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.50(d,1H),9.19(d,1H),9.00(s,1H),7.84(bd,1H),7.71-7.69(m,1H),6.04(s,2H),4.06-4.01(m,1H),1.17-1.15(d,6H)
步骤2：5-异丙基-2-哒嗪-4-基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(38)
向于3mlN,N-二甲基乙酰胺中的100mg(0.41mmol)3-氨基-N-异丙基-1-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺中加入35mg(0.20mmol)对甲苯磺酸和120mg(0.81mmol)原甲酸三乙酯。将反应混合物在CEMDiscover微波中在200瓦特下加热至140℃保持1h。冷却后，将反应混合物浓缩，使其溶于少量饱和碳酸氢钠溶液中并用二氯甲烷萃取三次。将有机相分离、合并、用硫酸钠干燥、过滤并浓缩。将残余物在乙腈中搅拌，施用至RP(C-18)材料并通过MPLC使用RP(C-18)柱用水/乙腈/0.1％甲酸洗脱液进行纯化。由此得到8mg(纯度77％，理论值的6％)标题化合物。
logP[a]:0.85；logP[b]:0.85
式(IIIa)和(IIIb)的氨基吡唑的合成
通过方法B合成5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-1)和3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-1)
首先在三口烧瓶中加入82.3g(0.59mol)碳酸钾。在氩气下烘烤烧瓶，接着相继加入以下物质：2.70g(0.014mol)碘化铜(I)、44.0g(0.28mol)3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯和440mlN,N-二甲基乙酰胺。将悬浮液搅拌10分钟，然后加入7.18g(0.056mol)反式-1,2-二氨基环己烷和53.77g(0.34mol)3-溴吡啶。使反应混合物达到回流温度并在145℃下搅拌过夜。冷却后，抽滤反应混合物，将母液浓缩并将残余物通过MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水/0.1％甲酸进行纯化。根据LC/MS，第一级分含有39g的70％的5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-1)和30％的3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-1)的混合物。根据LC/MS，第二级分含有10g，其由83％的3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-1)组成。通过制备型HPLC从第一级分中分离(IIIa-1)和(IIIb-1)，又得到24.5g(纯度96％)5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯作为甲酸酯(IIIa-1)和11.5g(纯度99％)3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-1)。
(IIIa-1)HCOOHlogP[a]:1.18；logP[b]:1.27；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.8(bs,1H),8.78(d,1H),8.62(dd,1H),8.14(s,1H),7.99-7.96(m,1H),7.76(s,1H),7.58(dd,1H),6.51(bs,2H),4.23(q,2H),1.28(t,3H)
(IIIb-1)logP[a]:1.12；logP[b]:1.32；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.06(d,1H),8.86(s,1H),8.47(d,1H),8.19(bd,1H),7.49(dd,1H),5.78(bs,2H),4.26(q,2H),1.30(t,3H)
通过方法C合成5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-1)
向于5ml乙醇中的500mg(3.43mmol)3-肼基吡啶盐酸盐(1:1)中加入581mg(3.43mmol)2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯。将反应混合物加热回流2h后冷却，加入0.48ml(3.43mmol)三乙胺。随后，将混合物浓缩，将残余物溶解在少量水中、略微酸化并用二氯甲烷反复萃取。合并有机相，用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物通过MPLC使用硅胶柱用环己烷/乙酸乙酯进行纯化。由此得到179mg(纯度98％，理论值的22％)标题化合物。
(IIIa-1)logP[a]:1.10；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.78(d,1H),8.62(dd,1H),7.99-7.96(m,1H),7.76(s,1H),7.58(dd,1H),6.49(bs,2H),4.23(q,2H),1.28(t,3H)；13CNMR(D6-DMSO,150MHz)δppm:163.6,150.6,148.6,145.0,141.2,134.9,131.7,124.5,95.1,59.3,14.7
通过方法D合成3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-1)
步骤1：苯甲醛吡啶-3-基腙(VII-1)
向15.00g(103.0mol)3-肼基吡啶盐酸盐(1:1)和于150ml甲苯中的9.49g(68.7mmol)碳酸钾中缓慢加入溶于100ml甲苯中的7ml(68.7mmol)苯甲醛。将反应混合物在回流下(带有水分离器)搅拌过夜。冷却后，抽滤出不溶的组分。将固体残余物在乙酸乙酯中反复搅拌。抽滤出固体并在热的异丙醇中反复搅拌。抽滤出不溶的组分并丢弃；将滤液浓缩。将5.50g(纯度98％，理论值的40％)标题化合物进一步直接转化。
logP[a]:0.86；logP[b]:2.22
步骤2：3-[2-亚苄基-1-(吡啶-3-基)肼基]-2-氰基丙烯酸乙酯(VIII-1)
向于14ml甲苯中的5.50g(27.9mmol)3-苯甲醛吡啶-3-基腙中加入4.72g(27.9mmol)2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯。将反应混合物先加热回流2h，加入一刮勺尖儿的对甲苯磺酸后，再加热2h。冷却后，抽滤出沉淀出的固体，丢弃有机相。先将固体再次加入15ml甲苯中然后与1.69g(10.0mmol)2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯混合。将反应混合物加热回流过夜，静置直至冷却，然后用甲苯稀释。加入少许(约0.5ml)乙腈后，抽滤出不溶的残余物并在减压下干燥。分离出3.11g(纯度90％，理论值的31％)标题化合物。
logP[a]:2.54；logP[b]:2.48
步骤3：3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-1)
首先将3.00g(9.37mmol)3-[2-亚苄基-1-(吡啶-3-基)肼基]-2-氰基丙烯酸乙酯加入11ml乙醇中，然后加入1.1ml(13.11mmol)37％盐酸溶液。将反应混合物加热回流1h，冷却然后浓缩。将残余物在微温的甲苯中搅拌两次。抽滤出固体并在减压下干燥。分离出2.64g(纯度92％，理论值的97％)标题化合物。
通过方法B合成5-氨基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-2)和3-氨基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-2)
首先向三口烧瓶中加入9.35g(67.6mmol)碳酸钾。将烧瓶在氩气下烘烤，接着相继加入以下物质：0.31g(1.61mmol)碘化铜(I)、5.00g(32.2mmol)3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯和50mlN,N-二甲基乙酰胺。将悬浮液搅拌10分钟，然后加入0.77ml(6.45mmol)反式-1,2-二氨基环己烷和6.15g(39.7mmol)5-溴嘧啶。使反应混合物达到回流温度并在约150℃下搅拌共7.5h。冷却后，将反应混合物浓缩，并通过MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水对残余物进行纯化。根据LC/MS，分离出的级分含有2.97g的90％的5-氨基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-2)和9％的3-氨基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-2)的混合物。随后通过制备型HPLC设备分离产物。分离为两个级分：0.99g(纯度100％)5-氨基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-2)和0.42g(纯度95％)3-氨基-1-(嘧啶-5-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-2)。
(IIIa-2)logP[a]:1.16；logP[b]:1.12；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.23(s,1H),9.04(s,2H),7.81(s,1H),6.97(bs,2H),4.23(q,2H),1.28(t,3H)；13CNMR(D6-DMSO,150MHz)δppm:163.4,156.9,152.2,151.1,142.0,133.7,95.2,59.3,14.7
(IIIb-2)logP[a]:1.12；logP[b]:1.08；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.24(s,1H),9.07(s,1H),8.96(s,1H),5.89(bs,2H),4.27(q,2H),1.30(t,3H)
通过方法B合成5-氨基-1-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-3)和3-氨基-1-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-3)
首先向三口烧瓶中加入9.35g(67.7mmol)碳酸钾。将烧瓶在氩气下烘烤，接着相继加入以下物质：0.31g(1.61mmol)碘化铜(I)、5.00g(32.2mmol)3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯和100mlN,N-二甲基乙酰胺。将悬浮液搅拌10分钟，然后加入0.86ml(6.45mmol)反式-1,2-二氨基环己烷和6.15g(38.7mmol)4-溴哒嗪。使反应混合物达到回流温度，并在约150℃下搅拌共7.5h。冷却后，将反应混合物过滤，将滤液浓缩并将残余物通过MPLC使用RP(C-18)柱用水/乙腈/0.1％甲酸进行纯化。将含有相对高含量的级分溶解在乙腈中用于另外分离，留下不溶的部分。抽滤出后者并干燥。由此得到1.18g(纯度80％，理论值的13％)3-氨基-1-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-3)。
将滤液施用至RP(C-18)材料并通过MPLC使用RP(C-18)柱用水/乙腈/0.1％甲酸进行纯化。根据LC/MS，分离出的级分含有0.41g的73％的5-氨基-1-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-3)和13％的3-氨基-1-哒嗪-4-基-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-3)的混合物。
(IIIa-3)logP[a]:1.12；logP[b]:1.12
(IIIb-3)logP[a]:0.90；logP[b]:0.94；1HNMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.75(bs,1H),9.22(bs,1H),9.13(s,1H),7.99-7.96(m,1H),6.00(s,2H),4.28(q,2H),1.31(t,3H)
式(Ia)和(Ib)的其他化合物列于下表中。
表1
式(Ia)的化合物
表2
式(Ib)的化合物
表3
所报告化合物的分析数据
生物实施例
桃蚜(Myzuspersicae)-喷洒测试
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分用所述重量份的溶剂溶解，并用含有1000ppm浓度的乳化剂的水补充直到得到所需浓度。为制备其他测试浓度，将该制剂用含有乳化剂的水稀释。
向被所有阶段的桃蚜(greenpeachaphid，(Myzuspersicae))侵染的大白菜(Brassicapekinensis)叶的叶面上喷洒所需浓度的活性成分制剂。
6天后，测定功效(以％计)。100％意指所有的蚜虫都被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
在此测试中，例如，制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的功效：3、9、11、12、15、16、17、18、19、23、24、25、30、33、34、37、39
在此测试中，例如，制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的功效：2、4、5、10、14、20、21、22、26、28、29、36、38
在此测试中，例如，制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100％功效：35
桃蚜-喷洒试验
溶剂：7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分用所述重量份的溶剂溶解，并用含有1000ppm浓度的乳化剂的水补充直到得到所需浓度。为制备其他测试浓度，将该制剂用含有乳化剂的水稀释。如果需要添加铵盐或/和渗透剂，将它们各自均以1000ppm浓度添加至制剂溶液。
通过向径流点喷洒所需浓度的活性成分制剂来处理被桃蚜严重侵染的甜椒(Capsicumannuum)植株。
6天后，测定杀灭率(以％计)。100％意指所有的蚜虫都被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
在此测试中，例如，制备实施例中的以下化合物在20ppm的施用率下显示出95％的功效：31
在此测试中，例如，制备实施例中的以下化合物在20ppm的施用率下显示出90％的功效：27
南方根结线虫(Meloidogyneincognita)测试(MELGIN)
溶剂：125.0重量份的丙酮
为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂混合，并且将浓缩物用水稀释至所需浓度。
在容器中填满沙子、活性成分溶液、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)的卵/幼虫悬浮液和莴苣种子。莴苣种子发芽，植物发育。虫瘿在根上发展。
14天后，通过虫瘿的形成测定杀线虫的功效(以％计)。100％意指没有发现虫瘿；0％意指被处理植物上的虫瘿数目与未处理对照相当。
在此测试中，例如，制备实施例中的以下化合物在20ppm的施用率下显示出100％的功效：14。

Claims (8)

1.式(I)化合物用于防治动物害虫的用途
其中
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键，以及
G1是N或C-A1，
A1是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或在每种情况下任选取代的环烷基或环烯基，
A2是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或在每种情况下任选取代的环烷基或环烯基，
R是氢、烷基、卤代烷基或任选取代的环烷基，
R1是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选地卤素取代的烷氧基烷基、任选地卤素取代的二(烷氧基)烷基、任选地卤素取代的烷基硫烷基烷基、任选地卤素取代的烷基羰基烷基、任选地卤素取代的烷基亚磺酰基烷基、任选地卤素取代的烷基磺酰基烷基、二烷基氨基硫烷基烷基、二烷基氨基亚磺酰基烷基、二烷基氨基磺酰基烷基、任选地卤素取代的烷氧基羰基烷基、任选地卤素取代的炔基氧基、任选地卤素取代的炔基氧基羰基、二烷基氨基羰基、N-烷基-N-环烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基烷基、N-烷基-N-环烷基氨基-羰基烷基、杂环基羰基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基；任选地卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基羰基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基烷基；任选取代的杂环基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基；任选地卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基烷基，
R2是氢或烷基，
Q是氮或C-R3其中
R3是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、OH、烷氧基、卤代烷氧基、SH、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、
NH2、烷基氨基和二烷基氨基，
V是选自以下的基团：氧、硫和NR4以及
R4是选自以下的基团：氢、氰基、烷基、卤代烷基和环烷基。
2.式(Ia)的化合物
其中
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键，并且
G1是N或C-A1，
A1是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或任选取代的环烷基或环烯基，
A2是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或任选取代的环烷基或环烯基，
R是氢、烷基、卤代烷基或任选取代的环烷基，
R1是选自以下的基团：烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选地卤素-取代的烷氧基烷基、任选地卤素-取代的二(烷氧基)烷基、任选地卤素-取代的烷硫基烷基、任选地卤素-取代的烷基羰基烷基、任选地卤素-取代的烷基亚磺酰基烷基；在每种情况下任选地卤素-取代的烷基磺酰基烷基、二烷基氨基硫烷基烷基、二烷基氨基亚磺酰基烷基和二烷基氨基磺酰基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基烷基；任选取代的杂环基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基；任选地卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基烷基，
R2是氢或烷基，
Q是氮或C-R3其中
R3是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、OH、烷氧基、卤代烷氧基、SH、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、NH2、烷基氨基和二烷基氨基，
V是选自以下的基团：氧、硫和NR4以及
R4是选自以下的基团：氢、氰基、烷基、卤代烷基和环烷基，
条件是排除其中R1是4-氯苯基并且同时Q是C、R3是甲基、V是O、G1是N或C-A1且A1和A2各自均为H的化合物，并且还排除其中R1是3-氯苯基或任选取代的环烷基并且同时Q是C-R3、R3是氢和V是O的化合物。
3.式(Ib)的化合物
其中
Het是选自以下的基团：
其中虚线表示与吡唑环中的氮原子之一结合的键，并且
G1是N或C-A1，
A1是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或是在每种情况下任选取代的环烷基或环烯基，
A2是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或是在每种情况下任选取代的环烷基或环烯基，
R是氢、烷基、卤代烷基或任选取代的环烷基，
R1是选自以下的基团：烷基、卤代烷基、氰基烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷氧基、卤代烷氧基、任选地卤素-取代的烷氧基烷基、任选地卤素-取代的二(烷氧基)烷基、任选地卤素-取代的烷硫基烷基、任选地卤素-取代的烷基羰基烷基、任选地卤素-取代的烷基亚磺酰基烷基、任选地卤素-取代的烷基磺酰基烷基、二烷基氨基硫烷基烷基、二烷基氨基亚磺酰基烷基、二烷基氨基磺酰基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷氧基羰基-、卤代烷氧基羰基-或杂芳基-取代的(杂芳基自身任选地被烷基或卤素取代)环烷基烷基；任选取代的杂环基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂环基烷基；任选地卤素-、氰基-、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基；
任选地卤素-、氰基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-或卤代烷氧基-取代的芳基烷基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基；任选地卤素-、氰基-(包括在烷基部分中)、硝基-、烷基-、卤代烷基-、环烷基-(其被任选取代)、烷氧基-、卤代烷氧基-、烷硫基-、卤代烷硫基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰基-、卤代烷基亚磺酰基-、卤代烷基磺酰基-、氨基-、烷基氨基-、二烷基氨基-、烷基羰基氨基-、烷氧基羰基氨基-、烷氧基烷基-、卤代烷氧基烷基-、烯基-、炔基-、环烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或氨基羰基-取代的杂芳基烷基，
R2是氢或烷基，
Q是氮或C-R3其中
R3是选自以下的基团：氢、烷基、卤代烷基、OH、烷氧基、卤代烷氧基、SH、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、NH2、烷基氨基和二烷基氨基，
V是选自以下的基团：氧、硫和NR4以及
R4是选自以下的基团：氢、氰基、烷基、卤代烷基和环烷基，
条件是排除其中R1是苯基或4-氯苯基并且同时Q是C、R3是甲基、V是O、G1是N或C-A1且A1和A2各自均为H的化合物。
4.组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1的式(I)的化合物和常规填充剂和/或表面活性剂。
5.组合物，其特征在于含有至少一种权利要求2的式(Ia)的化合物和常规填充剂和/或表面活性剂。
6.组合物，其特征在于含有至少一种权利要求3的式(Ib)的化合物和常规填充剂和/或表面活性剂。
7.权利要求2的式(Ia)的化合物或权利要求5的组合物用于防治害虫的用途。
8.权利要求3的式(Ib)的化合物或权利要求6的组合物用于防治害虫的用途。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106255686A (zh) * 2014-03-10 2016-12-21 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的杂环化合物
CN112939980A (zh) * 2021-03-10 2021-06-11 南开大学 一类3,4-二氯异噻唑杂环嘌呤类衍生物及其制备方法和用途

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA037918B1 (ru) 2011-12-21 2021-06-07 Новира Терапьютикс, Инк. Противовирусные агенты против гепатита в
SG10201605291WA (en) 2012-08-28 2016-08-30 Janssen Sciences Ireland Uc Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
HUE034820T2 (en) 2013-02-28 2018-02-28 Janssen Sciences Ireland Uc Sulphamoyl arylamides and their use as medicaments for the treatment of hepatitis B
BR112015025052A2 (pt) 2013-04-03 2021-07-06 Janssen Sciences Ireland Uc derivados de n-fenil-carboxamida e o seu uso como medicamentos para o tratamento da hepatite b
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
PL2997019T3 (pl) 2013-05-17 2019-03-29 Janssen Sciences Ireland Uc Pochodne sulfamoilotiofenamidu i ich zastosowanie jako leków do leczenia wirusowego zapalenia wątroby typu B
AP2015008968A0 (en) 2013-07-25 2015-12-31 Janssen Sciences Ireland Uc Glyoxamide substituted pyrrolamide derivatives andthe use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
TWI652014B (zh) 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
EP3060547B1 (en) 2013-10-23 2017-10-11 Janssen Sciences Ireland UC Carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
US9169212B2 (en) 2014-01-16 2015-10-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
ES2792848T3 (es) 2014-02-05 2020-11-12 Novira Therapeutics Inc Politerapia para el tratamiento de infecciones por VHB
EA035848B1 (ru) 2014-02-06 2020-08-20 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Производные сульфамоилпирроламида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b
CN107743486B (zh) 2015-03-12 2021-04-09 Fmc公司 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
EP3271019A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Novira Therapeutics Inc. Azocane and azonane derivatives and methods of treating hepatitis b infections
ES2737404T3 (es) 2015-04-09 2020-01-14 Fmc Corp Pesticidas de pirazol bicíclico
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
WO2017059059A1 (en) 2015-09-29 2017-04-06 Novira Therapeutics, Inc. Crystalline forms of a hepatitis b antiviral agent
SG11201808949SA (en) 2016-04-15 2018-11-29 Novira Therapeutics Inc Combinations and methods comprising a capsid assembly inhibitor
US10973801B2 (en) 2018-03-14 2021-04-13 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Capsid assembly modulator dosing regimen
TW202045499A (zh) 2019-02-22 2020-12-16 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 用於治療ｈｂｖ感染或ｈｂｖ誘發疾病之醯胺衍生物
CA3132554A1 (en) 2019-05-06 2020-11-12 Bart Rudolf Romanie Kesteleyn Amide derivatives useful in the treatment of hbv infection or hbv-induced diseases
AR123849A1 (es) * 2020-10-19 2023-01-18 Adama Makhteshim Ltd Compuestos útiles para la preparación de pirazolopirimidinonas

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070105876A1 (en) * 2003-05-09 2007-05-10 Martin Hendrix 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
CN101627040A (zh) * 2007-03-05 2010-01-13 诺瓦提斯公司 作为mGluR配体的稠合嘧啶酮类化合物
CN102341376A (zh) * 2009-03-04 2012-02-01 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003254053A1 (en) 2002-07-23 2004-02-09 Smithkline Beecham Corporation Pyrazolopyrimidines as protein kinase inhibitors
WO2004099211A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-18 Bayer Healthcare Ag 6-cyclylmethyl- und 6-alkylmethyl-substituierte pyrazolopyrimidine
US7022850B2 (en) 2003-05-22 2006-04-04 Bristol-Myers Squibb Co. Bicyclicpyrimidones and their use to treat diseases
GB0522880D0 (en) * 2005-11-09 2005-12-21 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP5498392B2 (ja) 2007-11-30 2014-05-21 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング １，５−ジヒドロ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−オン誘導体及びｃｎｓ障害の治療のためのｐｄｅ９ａモジュレーターとしてのそれらの使用
WO2012102387A1 (ja) 2011-01-27 2012-08-02 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070105876A1 (en) * 2003-05-09 2007-05-10 Martin Hendrix 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
CN101627040A (zh) * 2007-03-05 2010-01-13 诺瓦提斯公司 作为mGluR配体的稠合嘧啶酮类化合物
CN102341376A (zh) * 2009-03-04 2012-02-01 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3-芳基喹唑啉-4-酮化合物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106255686A (zh) * 2014-03-10 2016-12-21 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的杂环化合物
CN106255686B (zh) * 2014-03-10 2019-01-04 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的杂环化合物
CN112939980A (zh) * 2021-03-10 2021-06-11 南开大学 一类3,4-二氯异噻唑杂环嘌呤类衍生物及其制备方法和用途

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