PL187674B1 - Kompozycje do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi oraz sposób wytwarzania kompozycji do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi - Google Patents

Kompozycje do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi oraz sposób wytwarzania kompozycji do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi

Info

Publication number
PL187674B1
PL187674B1 PL97329126A PL32912697A PL187674B1 PL 187674 B1 PL187674 B1 PL 187674B1 PL 97329126 A PL97329126 A PL 97329126A PL 32912697 A PL32912697 A PL 32912697A PL 187674 B1 PL187674 B1 PL 187674B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
concentration
total weight
weight
preparation
group
Prior art date
Application number
PL97329126A
Other languages
English (en)
Other versions
PL329126A1 (en
Inventor
Kirkor Sirinyan
Ulrich Heukamp
Hubert Dorn
Ronald H. Stöcker
Rainer Sonneck
Rosemary Peter
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7790370&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL187674(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL329126A1 publication Critical patent/PL329126A1/xx
Publication of PL187674B1 publication Critical patent/PL187674B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Kompozycje do niesystemicznego zwalczania pasozytniczych owadów i roztoczy u ludzi, znamienne tym, ze zawieraja: - 1-[(6-chloro-3-piiydynylo)metylo)]-N-nitro-2-iniidazolidyno-imine (imidakloprid) w steze- niu od 0 , 0 0 0 1 do 2 0 % wagowo liczac na calkowity ciezar preparatu; - rozpuszczalniki z grupy cyklicznych weglanów w stezeniu od 2,5 do 99,9999% wago- wo liczac na calkowity ciezar preparatu; - ewentualnie, dalsze rozpuszczalniki z grupy alkoholi w stezeniu od 0 do 95% wagowo liczac na calkowity ciezar preparatu; - ewentualnie, dalsze substancje pomocnicze z grupy substancji zageszczajacych, sub- stancji barwiacych, przeciwutleniaczy, propelantów do sporzadzania aerozoli, srodków konserwujacych, zlepiajacych, emulgujacych w stezeniu od 0 do 30% wagowo liczac na calkowity ciezar preparatu. 2. Sposób wytwarzania kompozycji do niesystemicznego zwalczania pasozytniczych owadów i roztoczy u ludzi, znamienny tym, ze substancje aktywna 1-[(6-chloro-3- -pirydynylo)metylo)]-N-nitro-2-imidazolidyno-imine (imidakloprid) w stezeniu od 0,0001 do 2 0 % wagowo liczac na calkowity ciezar preparatu laczy sie z rozpuszczalnikiem z gru- py cyklicznych weglanów w stezeniu od 2,5 do 99,9999% wagowo liczac na calkowity ciezar preparatu i ewentualnie dodaje sie dalsze substancje pomocnicze i dalsze rozpusz- czalniki. PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania kompozycji określonej powyżej, charakteryzującej się tym, ze substancję aktywną l-[(6-chloro-3-piiydynylo)metylo)]-N-nitro-2-imidazolidyno-iminę (imidakloprid).
w stężeniu od 0,0001 do 20% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu łączy się z rozpuszczalnikiem z grupy cyklicznych węglanów w stężeniu od 2,5 do 99,9999% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu;
i, ewentualnie dodaje się dalsze substancje pomocnicze i dalsze rozpuszczalniki.
Znani są agoniści i antagoniści nikotynergicznych receptorów acetylocholiny owadów np. z Europejskich Zgłoszeń Patentowych (European Offenlegungschriften, European Published Applications) Nr 580 553, 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135,956, 471 372, 302 389; Niemieckich Zgłoszeń Patentowych (German Offenlegungschriften, German Published Specifications) Nr 3 639 877, 3 712 307; Japońskich Zgłoszeń Patentowych (Japanese Offenlegungschriften, Japanese Published Applications) Nr 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; Amerykańskich Zgłoszeń Patentowych (US Patent Specifications) Nr 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404,; PCT Applications Nr WO 91/17659, 91/4965; Francuskich Zgłoszeń Patentowych (French Application) Nr 2 611 114; Brazylijskich Zgłoszeń Patentowych (Brazilian Application) Nr 88 03 621.
Związki opisane w tych publikacjach i ich wytwarzanie są wyraźnie włączone w niniejszy dokument jako odnośniki.
Imidakloprid zgodny ze wzorem
Cl </ V-CH-Ń ŃH N-7 0
NO2 to l-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo)]-N-nitro-2-imidazolidyno-imina.
Preparaty według niniejszego wynalazku zawierają substancję aktywną w stężeniach od 0,0001 do 20% wagowo, korzystnie od 0,1 do 12,5% wagowo, szczególnie korzystnie od 1 do 10%.
Preparaty, które rozcieńcza się przed użyciem zawierają substancję aktywną w stężeniach od 0,5 do 90% wagowo, korzystnie od 1 do 50% wagowo. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są woda i cykliczne węglany. Preferowanymi cyklicznymi węglanami są węglan etylenu i węglan propylenu. Szczególnie korzystnym jest węglan propylenu. Stężenia rozpuszczalników wynoszą od 2,5 do 99,9999% wagowo, korzystnie od 7,5 do 90% wagowo, szczególnie korzystnie od 10 do 90% wagowo.
Odpowiednimi dodatkowymi rozpuszczalnikami są: cykliczne i acykliczne alkohole takie jak izopropanol, etanol, glikol dietylenowy, 2-oktylo-l-dodekanol i alkohol tetrahydrofurfurylowy. Ich stężenia wynoszą przynajmniej od 0 do 95% wagowo, korzystnie od 5 do 30% wagowo, szczególnie korzystnie od 5 do 20% wagowo.
Odpowiednimi dalszymi substancjami pomocniczymi są: środki konserwujące takie jak alkohol benzylowy (jeśli nie jest już obecny jako rozpuszczalnik), trichlorobutanol, estry kwasu p-hydroksybenzoesowego, n-butanol i woda jako substancja poprawiająca rozpuszczalność. Ich stężenia wynoszą od 0 do 15% wagowo, korzystnie od 2,5 do 12,5% wagowo, szczególnie korzystnie od 2,5 do 10,0% wagowo. Suma, wagowo, składników aktywnych, rozpuszczalników i substancji pomocniczych musi wynosić 100%.
Substancjami zagęszczającymi są, przykładowo, zagęszczacze nieorganiczne takie jak bentonity, koloidalny kwas krzemowy, monostearynian glinu, zagęszczacze organiczne takie
187 674 jak pochodne celulozy, alkohole poliwinylowe, poliwinylopirolidynony i ich kopolimery, akrylany i metakrylany.
Substancjami barwiącymi, które można wymienić, są wszystkie dopuszczalne do zastosowania w lekach substancje barwiące nadające się do rozpuszczania lub zawieszania.
Środkami pomocniczymi są również oleje rozpraszające takie jak adypinian di-2-etyloheksylu, mirystynian izopropylu, pelargonian glikolu dipropylenowego, cykliczne i acykliczne oleje silikonowe takie jak dimetikony i również ich kopolimery i terpolimery z tlenkim etylenu, tlenkiem propylenu i formaliną, estry kwasów tłuszczowych, triglicerydy, alkohole tłuszczowe.
Przeciwutleniaczami są, przykładowo, siarczyny lub pirosiarczyny takie jak pirosiarczyn sodu, kwas askorbinowy, butylowany hydroksytoluen, butylowany hydroksyanizol, tokoferol.
Stabilizatorami zwiększającymi trwałość na świetle są, przykładowo substancje z grupy benzofenonów lub kwas nowantisolowy (ang. novantisol acid).
Substancjami zlepiającymi są, przykładowo, polimeryczne zagęszczacze, na przykład, pochodne celulozy, pochodne skrobi, polliakrylany, naturalnie występujące polimery takie jak alginiany, żelatyna.
Substancjami pomocniczymi są również emulgatory takie jak niejonowe środki powierzchniowo czynne, na przykład, polioksyetylowany olej rycynowy, polioksyetylowany monooleinian sorbitanu, monostearynian sorbitanu, monostearynian gliceryny, stearynian polioksyetylu, etery alkilofenolo poliglikolowe; amfoteryczne środki powierzchniowo czynne takie jak sól disodowa N-laurylo-P-iminodipropionianu lub lecytyna; anionowe środki powierzchniowo czynne takie jak sól sodowa siarczanu laurylu, siarczany eterów alkoholi tłuszczowych, sól jcdnoetanoloaminy estru ortofosforowego eteru mono/dialkilo-poliglikolowego; kationowe środki powierzchniowo czynne takie jak chlorek cetylotrimetyloamoniowy.
Dalszymi substancjami pomocniczymi są czynniki, dzięki którym środki według wynalazku można rozpylać (spray) lub nastrzykiwać lub wcierać w skórę. Są nimi stosowane konwencjonalnie gazy do rozpylania stosowane w blaszanych pojemnikach takie jak propan, butan, eter dimetylowy, CO2 lub chlorowcowane niższe alkany lub ich wzajemne mieszaniny.
Preparaty według wynalazku, wykazując niską toksyczność w stosunku do organizmów ciepłokrwistych, przydatne są do zwalczania owadów pasożytniczych, z którymi stykają się ludzie. Są one aktywne na wszystkich lub na określonym etapie rozwoju szkodników i w stosunku do opornych i normalnych typów szkodników. Do szkodników zalicza się: szkodniki z rzędu Anoplura np. Pediculus spp., Pthirus spp.; szkodniki z rzędu Siphonaptera np. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp.
Szczególną uwagę można zwrócić na działanie skierowane przeciw szkodnikom Anoplura i Siphonaptera. W związku z tym należy wymienić działanie przeciw Pediculus humanus capitis (wszy głowy), Pediculus humanus corporis (wszy ciała lub ubraniowe) i Phthivus pubis (wszy łonowe). Należy wymienić działanie skierowane na roztocza z rzędu Astigmata zwłaszcza z rodzin Listrophoridae, Psoroptidae i z rodzaju Sarptes.
Zastosowanie w zwalczaniu Sabgeineus i co więcej w zwalczaniu kleszczy takich jak Ixodes vicinius i Rhipicepholus ma charakter podwójny: profilaktyczny i terapeutyczny.
Preparaty według wynalazku mogą dodatkowo zawierać hormony juwenalne lub podobne do nich substancje takie jak na przykład etery diarylowe, benzoilomoczniki lub triazyny. Do substancji tych należą w szczególności związki o wzorach następujących:
187 674
187 674
Podstawione etery diarylowe obejmują w szczególności związki o wzorze:
R1 R3 R5 R6 Z
H H CH3 H O
H H CH3 2-C1 0
5-F H CH3 H 0
H H CF3 H 0
H H C2H5 H 0
H H H H 0
H H CH3 H CH2
H H CH3 H C(CH3)2
Benzoilomoczniki obejmują związki o wzorze:
CO—NH—CONHR4
R1 R 2 R 4
H Cl CF3
Cl Cl CF3
F F CF3
H F CF3
H Cl SCF3
F F SCF3
H F SCF3
H Cl OCF 3
F F OCF 3
H F OCF3
F F 0——ci
F F °—CFj
F F O—θ—CH
187 674
NH-R,
A ^N^nh-Rj
Triazyny obejmują związki o wzorze:
R2—NH
Ri r2 R3
1 2 3
Cyklopropyl H H
Cyklopropyl H ch3
Cyklopropyl H C2H5
Cyklopropyl H C3Hrn
Cyklopropyl H C4H9-n
Cyklopropyl H C5H 1rn
Cyklopropyl H C6H13-n
Cyklopropyl H C7H15-11
Cyklopropyl H CgH]7-n
Cyklopropyl H C12-H25-n
Cyklopropyl H CH2-C4H9-n
Cyklopropyl H CH2CH(CH3)C2H5
Cyklopropyl H CH2CH=CH2
Cyklopropyl Cl C2H5
Cyklopropyl Cl C6HI3-n
Cyklopropyl Cl C8Hi7-n
Cyklopropyl Cl C12H25-n
Cyklopropyl H Cyklopropyl
Cyklopropyl H COCH3
Cyklopropyl H COCH3 HC1
Cyklopropyl H COC2H5 HC1
Cyklopropyl H COC2H5
Cyklopropyl H COC3H7-n
Cyklopropyl H COC3H7-1
Cyklopropyl H COC„H9-t HCl
Cyklopropyl H COCąHę-n
Cyklopropyl H COCąHę-n
Cyklopropyl H COC6Hi 3-n
Cyklopropyl H COCi i-H23-n
187 674 cd tabeli
1 2 3
Cyklopropyl H COC 11-H23-n
Cyklopropyl COCH3 coc2h5
Cyklopropyl COC3H7-11 COCeHn-n
Cyklopropyl COCH3 COCjHj-n
Cyklopropyl COC2H5 COC3H?-n
Cyklopropyl H COCyklopropyl
Cyklopropyl COCyklopropyl COCyklopropyl
Cyklopropyl COCH3 COCH3
Izopropyl H H
Izopropyl H COCH3
Izopropyl H COC3H?-n
Cyklopropyl H CONHCH3
Cyklopropyl H CONHC3H7-1
Cyklopropyl CONHCH3 CONHCH3
Cyklopropyl H SCNHCH3
Cyklopropyl H CONHCH2CH=CH2
Cyklopropyl CONHCH2CH=CH2 CONHCH2CH=CH2
Cyklopropyl CSNHCIL CSNHCH3
Ilość dodatkowych związków aktywnych może wynosić od 0 do 10% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu, korzystnie do 7,5%, szczególnie korzystnie do 5,0%.
Związki aktywne, które można dla celów wynalazku zastosować obejmują imidacloprid, AKD 1022 i Ti 435.
AKD 1022 jest chloronikotynylową pochodną o wzorze:
Ti 435 jest chloronikotynylową pochodną o wzorze:
Cl
W NH. CH?
NH 'CH, 'NO?
W poniższych przykładach zastosowanym związkiem aktywnym jest 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo)j-N-nitro-2-imidazolidynoimina (nazwa zwyczajowa imidacloprid).
187 674
Przykład 1 imidacloprid 5 g węglan propylenu 75 g izopropanol 19 g ®3elsii DMC 6031 lg (polisiloksanowy kopolimer z firmy Wacker GmbH, D-81737, Monachium) Przykład 2 imidacloprid 10 g węglan propylenu 89 g ®3elsil L 066 1 g (polisiloksanowy kopolimer z firmy Wacker GmbH, D-81737, Monachium) Przykład 3 imidacloprid 8,5 g etanol 30,0 g węglan etylenu 60,5 g ®3elsil L 066 1 g (polisiloksanowy kopolimer jako czynnik rozpraszający)
Przykład 4 imidacloprid 10 g alkohol tetrahydrofurfurylowy 30,0 g węglan propylenu 59, 9 g ®3elsil DMC 6031 0,1 g (polisiloksanowy kopolimer jako czynnik rozpraszający)
Przykład 5
AKD 1022 7,5 g izopropanol 70,0 g węglan propylenu 22,5 g
Przykład 6
Ti 435 10,0 g węglan propylenu 80,0 g
2-oktylo-1-dodekanol 10,0 g
Przykład 7 imidacloprid 7,0 g węglan propylenu 89,0 g mirystynian propylu 4,0 g
Przykład 8 imidacloprid 12,5g alkohol benzylowy 70,0 g węglan propylenu 17,4 g butylowany hydroksytoluen 0,1 g
Przykład 9 imidacloprid 5,0 g etanol 22,5 g węglan propylenu 70 g adypinian di-2-etyloheksylu 2,5 g
Przykład 10 imidacloprid 2,5 g izopropanol 60,0 g węglan propylenu 37,5 g
Przykład 11 imidacloprid 2,5 g pyriproxyfen 1,0 g izopropanol 70,0 g węglan propylenu 26,4 g
187 674 butylowany hydroksytoluen 0,1 g
Przykład 12
Preparat do rozpylania (spray) zawiera: imidacloprid 2,5 g izopropanol 12,5 g węglan propylenu 60,0 g propan/butan (15:85) 25,0 g
Przykład 13
Preparat do rozpylania (spray) zawiera: imidacloprid 2,5 g etanol 40,0 g węglan propylenu 50,0 g
CO2 7,5 g
Przykład 14
Preparat do rozpylania (spray) zawiera imidacloprid 2,5 g węglan etylenu 15,0 g węglan propylenu 15,0 g etanol 20,0 g eter dietylowy 47,5 g
Przykład zastosowania A
Na grzbiety psów ważących około 20 kg zakażonych wszami głowy wylano 2 ml środków opisanych w przykładach od 1 do 11. Uzyskano następujące rezultaty:
Czas w dniach Liczba wszy na psa % działania
traktowane środkiem owadobójczym nietraktowane
-1 zakażenie (100 wesz)
0 traktowanie i zliczanie 35 0 100
5,8 zakażenie (100 wesz)
9 zliczanie 53 0 100
15 zakazenie (100 wesz)
16 zliczanie 79 0 100
19 zakażenie (100 wesz) (zwierzęta nietraktowane); (250 wesz) (zwierzęta traktowane)
20 zliczanie 45 0 100
26 zakazenie (100 wesz)
27 zliczanie 42 0 100
Badania toksykologiczne wskazują, że stosowane preparaty nie wywołują podrażnienia skóry u szczurów i królików.
Wartość LD50 dla preparatów wynoszą > 1800 mg/kg. Preparaty wykazują znakomite właściwości rozprowadzania na futrze zwierząt. Dlatego też środki te powinny również dawać znakomite wyniki u ludzi.
187 674
Przykład Zastosowania A ml roztworu według przykładów od 12 do 14 spryskano (spray) pa łopatki pst o wadze 20 kg. Zwierzę zakażono 200 wszami po 2 i po 6 dniach po podaniu oeutwer·u. Dnia 3 i dnia 7 po traktowaniu preparatem zliczano pozostałe wszy. Nie stwierdzono obecności żyjących wszy. Efektywność wynosiła 100%.
Badania toksykologiczne wskazują, że stosowane preparaty nie wywołują podrażnienia skóry u szczurów i królików; wykazują one znakomite własności rozprowadzania na futrze zwierzęcym i ludzkiej skórze.
187 674
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz
Cena 4,00 zł.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycje do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi, znamienne tym, że zawierają:
    - 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo)]-N-nitro-2-imidazolidyno-iminę (imidakloprid) w stężeniu od 0,0001 do 20% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu;
    - rozpuszczalniki z grupy cyklicznych węglanów w stężeniu od 2,5 do 99,9999% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu;
    - ewentualnie, dalsze rozpuszczalniki z grupy alkoholi w stężeniu od 0 do 95% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu;
    - ewentualnie, dalsze substancje pomocnicze z grupy substancji zagęszczających, substancji barwiących, przeciwutleniaczy, propelantów do sporządzania aerozoli, środków konserwujących, zlepiających, emulgujących w stężeniu od 0 do 30% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu.
  2. 2. Sposób wytwarzania kompozycji do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi, znamienny tym, że substancję aktywną 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo)]-N-nitro-2-imidazolidyno-iminę (imidakloprid) w stężeniu od 0,0001 do 20% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu łączy się z rozpuszczalnikiem z grupy cyklicznych węglanów w stężeniu od 2,5 do 99,9999% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu i ewentualnie dodaje się dalsze substancje pomocnicze i dalsze rozpuszczalniki.
    Niniejszy wynalazek dotyczy kompozycji do niesystemicznego, naskómego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi oparty na wykorzystaniu 1-[(6-chloro-3-pirydynylo) metylo)]-N-nitro-2-imidazolidyno-iminy (nazwa zwyczajowa imidakloprid).
    Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania tych kompozycji.
    Znane są związki będące agonistami i antagonistami nikotynergicznych receptorów acetylocholiny w owadach. Są wśród nich nikotynylowe środki owadobójcze oraz, przede wszystkim, chloronikotynylowe środki owadobójcze.
    W zgłoszeniu patentowym WO 93/24 002 ujawniono, że pewne pochodne 1-[N(chlorowco-3-pirydylometylo)]-N-metyloamino-1 -alkiloamino-2-nitroetylenu są substancjami odpowiednimi do zastosowania systemowego przeciw pchłom u zwierząt domowych. Według zgłoszenia WO 92/24 002 niesystemiczny, tj. (naskómy), sposób podawania jest nieodpowiedni dla zwalczania pcheł u zwierząt domowych.
    Niniejszy wynalazek dostarcza nowych kompozycji do podawania naskómego, które są skuteczne dla niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi.
    Kompozycje według niniejszego wynalazku charakteryzują się tym, że zawierają:
    - 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo)]-N-nitro-2-imidazolidyno-iminę (imidakloprid) w stężeniu od 0,0001 do 20% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu;
    - rozpuszczalniki z grupy cyklicznych węglanów w stężeniu od 2,5 do 99,9999% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu;
    - ewentualnie dalsze rozpuszczalniki z grupy alkoholi w stężeniu od 0 do 95% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu;
    - ewentualnie dalsze substancje pomocnicze z grupy zagęszczaczy, substancji barwiących, przeciwutleniaczy, propelantów do sporządzania aerozoli, środków konserwujących,
    187 674 zlepiających, emulgujących w stężeniu od 0 do 30% wagowo licząc na całkowity ciężar preparatu.
PL97329126A 1996-04-03 1997-03-21 Kompozycje do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi oraz sposób wytwarzania kompozycji do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi PL187674B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19613334A DE19613334A1 (de) 1996-04-03 1996-04-03 Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
PCT/EP1997/001427 WO1997037544A1 (de) 1996-04-03 1997-03-21 Mittel zur bekämpfung parasitierender insekten und milben an menschen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL329126A1 PL329126A1 (en) 1999-03-15
PL187674B1 true PL187674B1 (pl) 2004-09-30

Family

ID=7790370

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97363387A PL193487B1 (pl) 1996-04-03 1997-03-21 Kompozycje do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi oraz sposób wytwarzania kompozycji
PL97329126A PL187674B1 (pl) 1996-04-03 1997-03-21 Kompozycje do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi oraz sposób wytwarzania kompozycji do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97363387A PL193487B1 (pl) 1996-04-03 1997-03-21 Kompozycje do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi oraz sposób wytwarzania kompozycji

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6300348B1 (pl)
EP (1) EP0892606B1 (pl)
JP (1) JP2000509023A (pl)
CN (1) CN1104198C (pl)
AR (1) AR008584A1 (pl)
AT (1) ATE229271T1 (pl)
AU (1) AU719963B2 (pl)
BR (1) BR9708487B1 (pl)
CA (1) CA2250825C (pl)
CZ (1) CZ296223B6 (pl)
DE (2) DE19613334A1 (pl)
DK (1) DK0892606T3 (pl)
ES (1) ES2184079T3 (pl)
HU (1) HU228565B1 (pl)
IL (1) IL126299A (pl)
PL (2) PL193487B1 (pl)
RU (1) RU2170572C2 (pl)
SK (1) SK283647B6 (pl)
WO (1) WO1997037544A1 (pl)
ZA (1) ZA972788B (pl)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
US6140350A (en) * 1998-06-08 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling ectoparasites
JP4538863B2 (ja) * 1998-06-08 2010-09-08 住友化学株式会社 寄生虫の駆除方法
AU744790B2 (en) * 1998-07-27 2002-03-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite controlling agent for animals
US6201017B1 (en) 1998-07-27 2001-03-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Ectoparasite controlling agent for animals
US6503891B1 (en) * 2000-08-31 2003-01-07 Huntsman Petrochemical Corporation Water emulsifiable formulations
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
US6663876B2 (en) 2002-04-29 2003-12-16 Piedmont Pharmaceuticals, Llc Methods and compositions for treating ectoparasite infestation
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
DE10319590A1 (de) * 2003-05-02 2004-11-18 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit nematiziden und insektiziden Eigenschaften basierend auf Trifluorbutenyl-Verbindungen
JP4956532B2 (ja) * 2006-05-02 2012-06-20 日本曹達株式会社 液状組成物、液状組成物の製造方法、並びに哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
EP2064196B1 (en) 2007-01-26 2012-03-14 Basf Se 3-amino-1,2-benzisothiazole compounds for combating animal pest ii
BR122019020360B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e método para proteger semente
BRPI0809575B8 (pt) 2007-04-12 2019-08-20 Basf Se misturas pesticidas, métodos para proteger plantas contra o ataque ou infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, e para proteger semente, uso de uma mistura, e, composição pesticida ou parasiticida
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
GB2457734A (en) * 2008-02-25 2009-08-26 Norbrook Lab Ltd Topical phenyl pyrazole insecticide composition
AU2010209778A1 (en) 2009-01-27 2011-08-18 Basf Se Method for dressing seeds
WO2010089244A1 (en) 2009-02-03 2010-08-12 Basf Se Method for dressing seeds
MX2011008379A (es) 2009-03-04 2011-09-06 Basf Se Compuestos de 3-arilquinazolin-4-ona para combatir plagas de invertebrados.
EP2414353A1 (en) 2009-04-01 2012-02-08 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
EP2424347A1 (en) * 2009-04-28 2012-03-07 BASF Corporation Pesticide compositions and applicators
TW201119576A (en) 2009-04-28 2011-06-16 Basf Corp Foamable pesticide compositions
JP2012532176A (ja) 2009-07-06 2012-12-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物
WO2011009804A2 (en) 2009-07-24 2011-01-27 Basf Se Pyridine derivatives compounds for controlling invertebrate pests
US8664162B2 (en) * 2009-07-24 2014-03-04 ArborSystems Method for application of pesticides and plant growth regulators and nutrients to plants
JP5834006B2 (ja) 2009-07-30 2015-12-16 メリアル リミテッド 殺虫性４−アミノ−チエノ［２，３−ｄ］−ピリミジン化合物及びその使用方法
WO2011025789A2 (en) 2009-08-28 2011-03-03 Basf Corporation Foamable pesticide compositions and methods of application
US8796180B2 (en) 2009-09-24 2014-08-05 Basf Se Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
NZ600320A (en) 2009-11-17 2013-10-25 Merial Ltd Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
US8846569B2 (en) 2009-12-04 2014-09-30 Merial Limited Pesticidal bis-organosulfur compounds
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
US8999889B2 (en) 2010-02-01 2015-04-07 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
WO2011117198A2 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
ES2573793T3 (es) 2010-03-23 2016-06-10 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
CN102812018A (zh) 2010-03-23 2012-12-05 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物
EP2578084A4 (en) 2010-05-24 2014-04-23 Meiji Seika Pharma Co Ltd MEANS OF COMBATING HARMFUL ORGANISMS
TWI587786B (zh) 2010-05-28 2017-06-21 巴地斯顏料化工廠 農藥混合物
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
KR20130129907A (ko) 2010-07-22 2013-11-29 바스프 에스이 무척추동물 해충을 방제하기 위한 신규 헤타릴 (티오)카르복스아미드 화합물
EP2615917A2 (en) 2010-09-13 2013-07-24 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests iii
EP2616459B1 (en) 2010-09-13 2016-05-04 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
EP2616458B1 (en) 2010-09-13 2016-07-20 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests ii
US8653000B2 (en) 2010-10-01 2014-02-18 Basf Se Imine substituted 2,4-diaryl-pyrroline derivatives as pesticides
BR112013007056A2 (pt) 2010-10-01 2019-09-24 Basf Se compostos de imina
EP2648518A2 (en) 2010-12-10 2013-10-16 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
US9179680B2 (en) 2011-04-06 2015-11-10 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
UA110825C2 (uk) 2011-04-21 2016-02-25 Басф Се Пестицидні сполуки піразолу
BR112014003217A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-25 Basf Se composto, forma cristalina do composto, combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger plantas em crescimento e método para a proteção de sementes
BR112014003186A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-04 Basf Se composto da fórmula geral (i), combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para a proteção de plantas e sementes, semente, uso de um composto e método para tratar um animal
JP2014522872A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
CN103842354A (zh) 2011-08-12 2014-06-04 巴斯夫欧洲公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
AU2012297000A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2014529587A (ja) 2011-08-12 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP2014524432A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
WO2013024170A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
JP2014524434A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
US20140213445A1 (en) 2011-09-02 2014-07-31 Basf Se Use of Pesticidal Active 3-Arylquinazolin-4-One Derivatives in Soil Application Methods
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
US20150230470A1 (en) 2012-09-21 2015-08-20 Basf Se Pyrethroid Insecticide For Protecting Plants And Seed
AR100304A1 (es) 2014-02-05 2016-09-28 Basf Corp Formulación de recubrimiento de semillas
UY40429A (es) 2016-02-24 2023-10-13 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
CN108675949A (zh) * 2018-09-03 2018-10-19 范俊 一种防螨化合物及用作沐浴露或洗面奶添加剂的用途
CN108685746A (zh) * 2018-09-03 2018-10-23 范俊 一种防螨沐浴露或洗面奶添加剂
EP4545067A1 (de) 2023-10-25 2025-04-30 Infectopharm Arzneimittel und Consilium GmbH Hochdosierte dermal applizierbare permethrin-zubereitung mit erhöhtem drugload im zielkompartiment zur verbesserten behandlung von ektoparasiten befall

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55142073A (en) * 1979-04-23 1980-11-06 Toyo Aerosol Kogyo Kk Aerosol composition
DE3029426A1 (de) * 1980-08-02 1982-03-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen
US4497823A (en) * 1982-11-05 1985-02-05 Moore William T Therapeutic method to reduce pain and inflammation
GB8629640D0 (en) * 1986-12-11 1987-01-21 Beecham Group Plc Composition & method
US4960771A (en) * 1988-07-12 1990-10-02 Rajadhyaksha Vithal J Oxazolidinone penetration enhancing compounds
ES2123568T3 (es) * 1992-05-23 1999-01-16 Novartis Ag Derivados de 1-(n-(halo-3-piridilmetil))-n-metilamino-1-alquilamino-2-nitroetileno para la lucha contra pulgas en animales domesticos.
DE4232561A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Bayer Ag Bekämpfung von Fischparasiten
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
RU2098078C1 (ru) * 1995-03-14 1997-12-10 Акционерное общество открытого типа "Алтайхимпром" им.Г.С.Верещагина Репеллентный крем
RU2101005C1 (ru) * 1995-05-16 1998-01-10 Акционерное общество открытого типа "Щелковское предприятие" Средство для защиты от укусов кровососущих членистоногих
JP2959995B2 (ja) * 1995-06-21 1999-10-06 中外製薬株式会社 殺虫液剤
RU2106858C1 (ru) * 1995-09-22 1998-03-20 Товарищество с ограниченной ответственностью "Биокосметическая фабрика" Способ получения косметического крема для защиты кожи

Also Published As

Publication number Publication date
US6300348B1 (en) 2001-10-09
HUP9902679A3 (en) 2004-07-28
DK0892606T3 (da) 2003-03-31
ATE229271T1 (de) 2002-12-15
HUP9902679A2 (hu) 1999-12-28
JP2000509023A (ja) 2000-07-18
ZA972788B (en) 1997-10-23
AU2504797A (en) 1997-10-29
EP0892606B1 (de) 2002-12-11
RU2170572C2 (ru) 2001-07-20
SK138098A3 (en) 1999-04-13
BR9708487A (pt) 1999-08-03
WO1997037544A1 (de) 1997-10-16
CA2250825A1 (en) 1997-10-16
DE59708953D1 (de) 2003-01-23
BR9708487B1 (pt) 2008-11-18
IL126299A0 (en) 1999-05-09
CZ318798A3 (cs) 1999-02-17
ES2184079T3 (es) 2003-04-01
DE19613334A1 (de) 1997-10-09
CZ296223B6 (cs) 2006-02-15
HU228565B1 (en) 2013-04-29
HK1019396A1 (en) 2000-02-11
IL126299A (en) 2001-09-13
CN1104198C (zh) 2003-04-02
PL329126A1 (en) 1999-03-15
SK283647B6 (sk) 2003-11-04
EP0892606A1 (de) 1999-01-27
CN1214611A (zh) 1999-04-21
AU719963B2 (en) 2000-05-18
AR008584A1 (es) 2000-02-09
PL193487B1 (pl) 2007-02-28
CA2250825C (en) 2006-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL187674B1 (pl) Kompozycje do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi oraz sposób wytwarzania kompozycji do niesystemicznego zwalczania pasożytniczych owadów i roztoczy u ludzi
JP6581675B2 (ja) 強化された殺ダニ活性のための組成物
EP2286663B1 (en) Methods and compositions for treating ectoparasite infestation
JP2018065880A5 (pl)
CN1328958C (zh) 施用于皮肤的含水杀寄生物制剂
CZ172797A3 (en) Skin ointment for fighting parasitic insects and process for preparing thereof
EP0976328B1 (en) Ectoparasite controlling agent for animals
JP2002503682A (ja) 人間への寄生昆虫及び寄生ダニ類を防除するための水性薬剤
KR100471588B1 (ko) 인간에대한기생곤충및진드기구제용조성물
JP3044480B2 (ja) 昇華性防虫剤
HK1129539A (en) Composition for enhanced acaricidal activity
HK1037479B (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140321