CZ20003066A3 - Dermálně aplikovatelné vodu obsahující přípravky parasiticidů a způsob jejich výroby - Google Patents

Dermálně aplikovatelné vodu obsahující přípravky parasiticidů a způsob jejich výroby Download PDF

Info

Publication number
CZ20003066A3
CZ20003066A3 CZ20003066A CZ20003066A CZ20003066A3 CZ 20003066 A3 CZ20003066 A3 CZ 20003066A3 CZ 20003066 A CZ20003066 A CZ 20003066A CZ 20003066 A CZ20003066 A CZ 20003066A CZ 20003066 A3 CZ20003066 A3 CZ 20003066A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
carbon atoms
optionally substituted
radicals
Prior art date
Application number
CZ20003066A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ302080B6 (cs
Inventor
Kirkor Sirinyan
Hubert Dorn
Ulrich Heukamp
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7858692&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ20003066(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ20003066A3 publication Critical patent/CZ20003066A3/cs
Publication of CZ302080B6 publication Critical patent/CZ302080B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká vodu obsahujících přípravků pro dermální potírání parasitujícího hmyzu na zvířatech pomocí agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu.
Dosavadní stav techniky
Agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu jsou známé. K nim patří nikotinylové insekticidy a zcela obzvláště chlornikotinylové insekticidy. Jejich použití proti blechám je známé například z VO 93/24 002 a EP-A 682 869.
Podstata vynálezu
Nyní byly nalezeny nové vodu obsahuj ící prostředky pro dermální použití agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu, které jsou obzvláště vhodné pro dermální potírání parasitujícího hmyzu, jako jsou blechy, vši nebo mouchy, na zvířatech a které se vyznačují výbornou stabilitou při skladování při nízkých teplotách až do -30 °C .
Prostředky podle předloženého vynálezu mají následující složení :
• · · ·· ·· • · · · ··· ····
a) agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu v koncentraci 1 až 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
b) voda v koncentraci 2,5 až 15 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
c) rozpouštědlo ze skupiny alkoholů, jako je benzylalkohol, tetrahydrofurylalkohol nebo popřípadě substituované pyrrolidony v koncentraci alespoň 20 % hmotnost nich, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
d) rozpouštědlo ze skupiny cyklických karbonátů nebo laktonů v koncentraci 5 až 50 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku a
e) popřípadě další pomocná činidla ze skupiny zahrnuj ící zahušřovadla, rozvrstvovací prostředky, barviva, anti oxidanty, nadouvadla, konservační látky, látky zprostředkující přilnavost a emulgátory, v koncentraci výhodně 0,025 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku.
Acgonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu jsou známé například z evropských
zveřej něných přihlášek č 464 830 , 428 941 , 425 978
386 565 , 383 091 , 375 907 , 364 844 , 315 826 , 259 738 ,
254 859 , 235 725 , 212 600 , 192 060 , 163 855 , 154 178 ,
136 636 , 303 570 , 302 833 , 306 696 , 189 972 , 455 000 ,
135 956 , , 471 372 a 302 389 , německých zveřejněných přihlá
šek č. 3 639 877 a 3 712 307 , , japonských zveřejněných při-
hlášek č. 03 220 176 , 02 207 083 , 63 307 857, 63 287 764,
246 283 , 04 9371 , 03 279 359 a 03 255 072, US patento vých spisů č. 5 034 524 , 4 948 798, 4 918 086 , 5 039 686 a 5 034 404 , PCT-přihlášek č. VO 91/17 659 a 91/4 965 , francouzské zveřejněné přihlášky č. 2 611 114 a brazilské zveřejněné přihlášky č. 88 03 621 .
Na v těchto publikacích popsané sloučeniny a jejich výrobu je zde výslovně brán zřetel.
Tyto sloučeniny se dají výhodně znázornit pomocí obecného vzorce I
ve kterém
R značí vodíkový atom a popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, hete roarylovou skupinu nebo heteroarylalkylovou skupinu,
A značí monofunkční skupinu ze skupiny zahrnuj ící vodí kový atom, acylovou skupinu, alkylovou skupinu a ary lovou skupinu, nebo značí bifunkční skupinu, která ji spoj ena se zbytkem Z ,
E značí elektrony přitahující zbytek,
X značí zbytky -CH= nebo =N- , přičemž zbytek -CH= ·· může být namísto s vodíkovým atomem spojen se zbytkem
Z ,
Z značí monofunkční skupinu ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, skupinu -O-R , skupinu -S-R a skupinu
R — hT x
R přičemž R značí stejné nebo různé zbytky a má výše uvedený význam, nebo značí bifunkční skupinu, která je spojena se zbytkem A nebo se zbytkem X .
Obzvláště výhodné j sou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém mají zbytky následující významy : *
R značí vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu a heteroarylalkylovou skupinu.
Jako acylové skupiny je možno uvést formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu a (alkyl-) - (aryl-) -fosf orylovou skupinu, které samy mohou být substituované.
Jako alkylovou skupinu je možno uvést alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jednotlivě methylovou skupinu, ethylovou skupinu, i-propylovou skupinu, sek.-butylo- vou skupinu nebo • · · · • · • · • · • ·· · ····
terč.-butylovou skupinu, které samy mohou být substituované
Jako arylovou skupinu je možno uvést fenylovou skupinu a naftylovou skupinu, obzvláště fenylovou skupinu.
Jako aralkylovou skupinu je možno uvést fenylmethylovou skupinu a fenylethylovou skupinu.
Jako heteroarylovou skupinu je možno uvést heteroarylovou skupinu s až 10 atomy v kruhu a s dusíkem, sírou a kyslíkem, obzvláště však dusíkem, jako heteroatomy. Jednotlivě je možno jmenovat thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu a benzthiazolylovou skupinu.
Jako heteroarylalkylovou skupinu je možno uvést heteroarylmethylovou skupinu a heteroarylethylovou skupinu s sfž 6 atomy v kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou, obzvláště dusíkem, jako heteroatomy.
Jako heterocyklylovou skupinu je možno uvést tetrahyd rofuranylovou skupinu.
Jako substituenty je možno příkladně a výhodně uvést
Alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláš tě s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, i-propylová skupinma n-butylová skupina, i-butylová skupina a t-butylová skupina alkoxyskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propoxyskupina, i-propoxyskupina, n-butyloxyskupina, i-butyloxyskupina a t-butyloxyskupina ; alkylthio···· ···· ·* ·· • · · · ··«· · · · · • · ·· · · · ·· · • ·· · · ·· · ·· ♦· ·· ·· skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylthioskupina, ethylthioskupina, n-propylthioskupina, i-propylthioskupina, n-butylthioskupina, i-butylthioskupina a t-butylthioskupina ; halogenalkylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzváště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy a výhodně s 1 až 5 atomy halogenu, obzvláště 1 až 3 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a jako atomy halogenu se výhodně použije chlor, fluor nebo brom, obzvláště fluor, jako je trifluormethylová skupina ; hydroxyskupinu ; atom halogenu, výhodně fluoru, chloru, bromu a jodu, obzvláště fluoru, chloru a bromu ; kyanoskupinu ; nitroskupinu ; aminoskupinu ; monoalkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláš tě s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v každé alkylové skupině, jako je methylaminoskupina, methylethylaminoskupina, n-propylaminoskupina, i-propylaminoskupina a methyl-n-bu- * tylaminoskupina ; karboxylovou skupinu ; karbalkoxyskupinu s výhodně 2 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště 2 nebo 3 uhlíkovými atomy, jako je karbomethoxyskupina a karboethoxyskupina ; sulfoskupinu (-SO^H) ; alkylsulfonylovou skupinu s výhodně 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, jako je methylsulfonylová skupina a ethylsulfonylová skupina; arylsulfonylovou skupinu s výhodně 6 nebo 10 uhlíkovými atomy v arylu, jako je fenylsulfonylová skupina; jakož i heteroarylaminoskupinu a heteroarylalkylaminoskupinu, jako je chlorpyridylaminosku pina a chlorpyridylmethylaminoskupina.
A značí obzvláště výhodně vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu, které mají výhodně významy, uvedené u substituentu R.
• Φ
9 Φ
Φ Φ «
Φ Φ ·
Φ Φ Φ φφ • Φ ·· • · * · • · • φ • φ ···· · φφ· φ» ·· • · φ φ φ φ Φ· • φ φ φ • φ φ φ • φ φ ·
Dále značí A bifunkční skupinu. Uvést je možno popřípadě substituovanou alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 2 uhlíkovými atomy, přičemž jako substituenty je možno opět uvést výše uvedené skupiny a přičemž alkylenové skupiny mohou být přerušené heteroatomy ze skupiny, zahrnující dusík, kyslík a síru.
A a Z mohou tvořit společně s atomy, na které jsou vázány, nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Tento heterocyklický kruh může obsahovat další 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/nebo heteroskupiny. Jako heteroatomy lze uvést výhodně kyslík, síru nebo dusík a jako heteroskupiny N-alkylovou skupinu, přičemž alkyl N-alkylové skupiny obsahuje výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy, obzvláště 1 až 2 uhlíkové atomy. Jako alkylovou skupinu je možno uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu a t-butylovou skupinu. Heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7 , výhodně 5 nebo 6 členů kruhu.
Jako příklady heterocyklických kruhů je možno uvést pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, hexahydro-1,3,5-triazin, morfolin a oxadiazin které mohou být popřípadě výhodně substituované methylovou skupinou.
E značí elektrony přitahuj ící zbytek, přičemž obzvláště je možno uvést nitroskupinu, kyanoskupinu a halogenalkylkarbonylovou skupinu, jako je 1,5-halogen-C-£_4alkylkarbonylová skupina, obzvláště skupina COCF^ , jakož i alkylsulfonylovou skupinu a halogenalkylsulfo·« ·* • « * * • · t · • · I»·· ···· • · • 0 *· • « · · * • t ·* · « · · t » · « · · · · • · » * nylovou skupinu, jako je 1,5-halogen-C-L_4-alkylsulfonylová skupina, obzvláště skupina SC^CF^ .
X značí skupinu -CH= nebo -N= .
Z značí popřípadě substituované zbytky alkyl, -OR , -SR nebo -NRR , přičemž R a substituenty mají výhodně výše uvedené významy.
Z může kromě výše uvedeného kruhu společně s atomem, na který je vázán a se zbytkem =C- na místě X tvoI řit nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Heterocyklický kruh může obsahovat další 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/nebo heteroskupiny. Jako heteroatomy lze uvést výhodně kyslík, síru nebo dusík a jako heteroskupiny N-alkylovou skupinu, · přičemž alkylové nebo N-alkylové skupiny obsahují výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy, obzvláště 1 až 2 uhlíkové atomy. Jako alkylovou skupinu je možno uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu a t-butylovou skupinu. Heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7 , výhodně 5 nebo 6 členů kruhu.
Jako příklady heterocyklických kruhů je možno uvést pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, morfolin a N-methylpiperazin.
Obzvláště se kromě toho uvažuje použití sloučenin obecného vzorce I , ve kterém mají zbytky následující významy :
R značí popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující heteroarylraethylovou nebo heteroarylethylovou skupinu, přičemž jako heteroaryl je možno uvést thienylovou, furylovou, thiazolylovou, imidazolylovou, pyridylovou a benzthiazolylovou skupinu.
Jako substituenty je možno uvést methylovou, ethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, ethylthio-, trifluormethylovou a hydroxylovou skupinu, atom fluoru, chloru a bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu a aminoskupinu.
A značí vodíkový atom, jakož i se zbytkem Z spojenou bifunkčni, popřípadě substituovanou alkylenovou skupinu se 2 uhlíkovými atomy, přičemž jako substituenty je možno jmenovat výše uvedené substituenty a přičemž alkylenová skupina může být přerušena jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.
A a Z mohou tvořit společně s atomy, na které jsou vázané, nasycený nebo nenasycený, pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh. Heterocyklický kruh může obsahovat 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/nebo heteroskupiny. Jako heteroatomy je možno uvést kyslík, síru nebo dusík a jako heteroskupiny N-alkylovou skupinu, přičemž N-alkylová nebo alkylová skupina obsahuje 1 nebo 2 uhlíkové atomy.
E značí nitroskupinu nebo kyanoskupinu.
X značí skupinu -CH= nebo -N= .
Z značí popřípadě substituované zbytky alkyl, -OR’, • · • · · · · · · · · · ···· ···· ·· *· ·· ··
-SR’, nebo -NR’R’ , přičemž
R’ značí vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou, alkylovou, arylovou, aralkylovou, heteroarylovou nebo heteroarylalkylovou skupinu.
Jako acylové zbytky je možno uvést formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu a (alkyl-) -(aryl-)-fosforylovou skupinu.
Jako alkylovou skupinu je možno uvést alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Jako arylovou skupinu je možno uvést fenylovou skupinu. *
Jako aralkylovou skupinu je možno uvést fenylmethylovou skupinu a fenylethylovou skupinu.
Jako heteroarylovou skupinu je možno uvést thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu a benzthiazolylovou skupinu.
Jako heteroarylalkylovou skupinu je možno uvést heteroarylmethylovou a heteroarylethylovou skupinu.
Jako substituenty zbytků R’ je možno uvést methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halo• ·
genu, které mohou být stejné nebo různé a značí atom fluoru, chloru nebo bromu, hydroxyskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s výhodně 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, karboxylovou skupinu, karbalkoxyskupinu se 2 nebo 3 uhlíkovými atomy, sulfoskupinu (-SO3H), alkylsulfonylovou skupinu s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, chlorpyridylaminoskupinu a chlorpyridylmethylaminoskupinu.
Jako zcela obzvláště výhodné podle předloženého vynálezu použitelné sloučeniny je možno jmenovat sloučeniny obecných vzorců II , III a IV
Subst.
Subst.
X-E (III).
(A) (II).
(Subst.)n
O
(ch2)-n \ Z® C
X-E (IV), » · tt · ·· ·» ·· « · · · · ♦ · ve kterých maj í A, Z, X a E výše uvedený význam,
m značí číslo 0, 1 nebo 2,
n značí číslo 1 nebo 2 a
subst. značí jeden z výše uvedených substituentů,
obzvláště atom halogenu, výhodně chloru.
Jednotlivě je možno jmenovat následující sloučeniny
Imidacloprid
CH3
AKD 1022
O
« ·
Cl
n-no2
CH —N02
r.w
N-N02
n-no2
n-no2
Cl—(\
N—1 ch2-n. .n-h
N-NO, ch,-n^n-ch3
N-NO.
···· ··« I » · · · » 9 9 « ·· ·♦
Γ.μ
en3
χνο2
Cl
CH.-N-C — NHCH, f
N:
S NH II
CH
NO.
h3c
?2h5
CH 'NO.
H
CH2-N
NH
CH
I no2
N.
CH2-N^ ^nh
NO.
s
Cl—(\ Ν
CH2
NH
CH xno2 nhch3 no2
• ·
Obzvláště výhodné j sou sloučeniny
• 0
0
0
Dále j sou obzvláště výhodné sloučeniny
Cl
Γ~\
CHfN NH
Cl
7/ \
N:
Γ~\ CH2_N\/S
CH,
Cl
H
CH—N
Cl
λ z, 'ch~n
N '
N-CH,
N•NO, nhch3 no2
Prostředky podle předloženého vynálezu obsahuj í účinnou látku v koncentraci 0,1 až 20 % hmotnostních, výhodně 1 až 12,5 % hmotnostních .
Všeobecně se ukázalo jako výhodné pro dosažení účinných výsledků aplikovat množství asi 0,5 až asi 50 mg, výhodně 1 až 20 mg účinné látky na tělesnou hmotnost za den.
Přípravek obsahuje 2,5 až 15 % hmotnostních vody, výhodně 4 až 8 % hmotnostních a obzvláště asi 5 % hmotnostních vody. Přídavkem vody se překvapivě dosáhne výrazného zlepšení chladové stability přípravku proti vysrážení účinné látky při nízkých teplotách.
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu :
Alkoholy, jako je benzylalkohol nebo tetrahydrofuryl• · · · ·» ·· * · · · · ♦ · * · · · · · ·· ·· • t ♦ ♦ • · · · alkohol, nebo popřípadě substituované pyrrolidony, jako je pyrrolidon-2, 1-alkylpyrrolidon se 2 až 20 uhlíkovými atomy v alkylu, obzvláště l-ethylpyrrolidon, l-oktylpyrrolidon, 1-dodecylpyrrolidon, 1-isopropylpyrrolidon, l-n-butylpyrrolidon, 1-s-butylpyrrolidon, 1-t-butylpyrrolidon nebo 1-hexylpyrrolidon, l-alkenylpyrrolidon-2 se 2 až 20 uhlíkovými atomy v alkenylu, jako 1-vinylpyrrolidon, 1-cykloalkylpyrrolidon-2 se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylů, jako cyklohexylpyrrolidon, l-hydroxyalkylpyrrolidon-2 s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, l-alkoxyalkylpyrrolidon-2 s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, jako 1-(2-hydroxyethyl)-pyrrolidon, 1-(3-hydroxypropyl)-pyrrolidon, l-(2-methoxyethyl)-pyrrolidon a 1-(3-methoxypropyl)-pyrrolidon a dále 1-benzylpyrrolidon. Jako obzvláště vhodný je možno uvést benzylalkohol. Tato rozpouštědla se používaj í ve směsi s dalšími rozpouštědly (korozpouštědla).
Používají se v koncentracích alespoň 40 % hmotnostních, výhodně 40 až 85 % hmotnostních, obzvláště výhodně 50 až 80 % hmotnostních.
Jako korozpouštědla přicházejí v úvahu cyklické karbonáty nebo laktony. Jako takové je možno uvést ethylenkarbonát, propylenkarbonát a gama-butyrolakton.
Používají se v koncentraci 5,0 až 50 % hmotnostních, výhodně 7,5 až 50 % hmotnostních a obzvláště výhodně 10 až 50 % hmotnostních.
Suma účinných látek, rozpouštědel a pomocných látek musí činit 100 % hmotnostních.
Jako další pomocné prostředky přicházejí v úvahu :
• 9 9 9 9 9 9 9 9
9999 9999 99 9 9 99 99
Konservační činidla, jako je benzylalkohol (není potřebný, pokud je již přítomen jako rozpouštědlo), estery kyseliny p-hydroxybenzoové a n-butylalkohol.
Zahušťovadla, jako jsou například anorganická zahušťovadla, jako jsou bentonity, koloidní kyselina křemičitá, aluminiummonostearát a organická zahušťovadla, jako jsou deriváty celulosy, polyvinylalkoholy, polyvinylpyrrolidony a jejich kopolymery, akryláty a methakryláty.
Jako barviva je možno uvést všechna barviva, přípustná pro výrobu léčiv, která mohou být rozpuštěná nebo suspendovaná .
Jako pomocné prostředky je možno uvést také oleje, jako je di-2-ethylhexylester kyseliny adipové, isopropyl-t myristát, dipropylenglykolpelargonát, cyklické a acyklické silikonové oleje, jako jsou dimetikony a jejich kopolymery a terpolymery s ethylenoxidem, propylenoxidem a formaldehydem, estery mastných kyselin, triglyceridy a mastné alkoholy. ·
Antioxidanty jsou například siřičitany nebo metahydrogensiřičitany, například meta-hydrogensiřičitan draselný, kyselina askorbová, butylhydroxytoluen, butylhydroxyanisol, tokoferol a vitamin E .
Jejich množství se může široce pohybovat v rozmezí 0,01 až 5,0 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost přípravku, přičemž výhodná množství jsou v rozmezí 0,05 až 3,0 % hmotnostních. Obzvláště výhodná množství jsou v rozmezí 0,075 až 2,5 % hmotnostních. Výhodné antioxidanty fcfcfcfc ·· ·· ·· ·· fc · · · fc « · · · ♦ » · fc fc ··♦♦ ♦♦·♦ • · · · · » fcfcfcfc fcfcfc ···· fcfcfcfc ·· fcfc jsou butylhydroxytoluen, tokoferol a vitamin E .
Prostředky proti působení světla jsou například látky ze skupiny benzofenonů nebo kyseliny novantisolové.
Prostředky pro zlepšení přilnavosti jsou například deriváty celulosy, deriváty škrobu, polyakryláty a přírodní polymery, jako jsou algináty a želatina.
Pomocnými látkami jsou také emulgátory, jako jsou neionogenní tensidy, například polyoxyethylovaný ricinový olej, polyoxyethylovaný sorbitanmonooleát, sorbitanmonostearát, glycerolmonostearát, polyoxyethylstearát a alkylfenolpolyglykolether.
Jako amfolytické tensidy je možno uvést dinatrium-N-lauryl-p-iminodipropionát nebo lecitin. «
Jako anionaktivní tensidy je možno uvést například natriumlaurylsulfát, sulfáty mastných alkoholetherů a monoethanolaminové soli esterů kyseliny mono/dialkyl-polyglykoletherorthofosforečné.
Kationaktivní tensid je například cetyltrimethylamoniumchlorid.
Další pomocné látky jsou prostředky, pomocí kterých je možno přípravky podle předloženého vynálezu rozprášit nebo nastříkat na kůži. Jedná se zde o obvyklé nosné plyny, potřebné pro sprejové nádobky, jako je propan, butan, dimethylether, oxid uhličitý a halogenované nižší alkany, popřípadě jejich směsi.
* * • · • · • 000 0000
Prostředy podle předloženého vynálezu jsou vhodné při dobré toxicitě vůči teplokrevným pro potírání parasitujícího hmyzu, který se vyskytuje na zvířatech při chovu a pěstování zvířat, u domácích a užitkových zvířat, jakož i zvířat pěstovaných v zoologických zahradách, laboratorních zvířat, pokusných zvířat a zvířat chovaných pro potěšení.. Jsou při tom účinné proti všem jednotlivým vývojovým stádiům škůdců, jakož i proti resistentním a normálně sensibilním druhům škůdců.
Ke škůdcům patří :
Z řádu Anoplura například Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp. a Pthirus spp.;
z řádu Mallophaga například Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes t spp., Felicola spp., Damalinea spp a Bovicola spp.;
z raau uipt
CXU1U4- ÍS Λ-yj Lk/tG. J.Xdpr-L. _L JX._LCA.VA V-L J ouyo ►jp/pí . , A UUCUIUO op/y . ,
Musea spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp.. Lucillia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Vohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp. Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp. a Hippobosca spp.;
z řádu Siphonaptera například Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp. a Ceratophyllus spp.
Obzvláště je třeba vyzdvihnout účinek proti Siphonaptera, zvláště proti blechám.
• 999 9999
9 9 9
99 • 9 9
9 99
K užitkovým a chovným zvířatům patří savci, jako jsou například krávy, koně, ovce, prasata, kozy, velbloudi, vodní bůvoli, osli, králíci, daňci, závodní zvířata, kožešinová zvířata, jako jsou například norci, činčily a mývali a ptáci, jako jsou například kuřata, husy, krůty a kachny.
K laboratorním a pokusným zvířatům patří myši, krysy, morčata, křečci, psi a kočky.
Ke zvířatům chovaným pro potěšení patří psi a kočky.
Aplikace může být jak profylaktická, tak také terapeutická.
V přípravcích podle předloženého vynálezu mohou být obsažené také další účinné látky. K dalším účinným látkám patří insekticidy, jako jsou fosfor obsahující sloučeniny, to znamená estery kyseliny fosforečné a kyseliny fosfonové, přírodní nebo syntetické pyrethroidy, karbamáty, amidiny, juvenilní hormony a juvenoidní syntetické účinné látky, jakož i inhibitory syntesy chitinu, jako jsou diarylethery a benzoylmočoviny.
K esterům kyseliny fosforečné a kyseliny fosfonové patří :
O-ethyl-O-(8-chinolyl)fenyl-thiofosfát (Quintiofos),
0,O-diethyl-O-(3-chloro-4-methyl-7-kumarinyl)-thiofosfát (Coumaphos),
0,0-diethyl-O-fenylglyoxylonitril-oxim-thiofosfát (Phoxim), ·· ·» ·· ·· • 4 9 9
4 49
4 4 9
4· 9 · ·· ·· • « · · «* 44
0,0-diethyl-O-kyanochlorbenzaldoxim-thiofosfát (Chlorphoxim) ,
O,O-diethyl-O-(4-bromo-2,5-dichlorofenyl)-fosforothionát (Bromophos-ethyl),
0,0,0’,0’-tetraethyl-S,S’-methylen-di-(fosforodithionát) (Ethion),
2,3-p-dioxanedithiol-S,S-bis-(0,O-diethylfosforodithionát),
2-chlor-l-(2,4-dichlorfenyl)-vinyldiethylfosfát (chlorfenvinphos) a ester kyseliny 0,0-dimethyl-0-(3-methyl-4-methylthiofenyl)-thionofosforečné (Fenthion).
Ke karbamátům patří :
2-isopropoxyfenylmethylkarbamát (Propoxur) a
1-naftyl-N-methylkarbamát (Carbaryl).
K syntetickým pyrethroidům se počítá :
[(a-kyano-4-fluor-3-fenoxy)-benzyl]-ester kyseliny 3-(2-(4-chlorfenyl)-2-chlorvinyl]-2,2-dimethyl-cyklopropankarboxylové (Flumethrin), α-kyano-(4-fluor-3-fenoxy)-benzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyklopropankarboxylové (Cyfluthrin) a jeho enantiomery a stereomery,
0· 00
0 0 0
9 9 9
9 9 9 • 0 9 0 • 9 0 9 • 0
9« 00 • 0 0 9 • 9 09
0 9909 9999
990 9909 09 ·> ·· ♦· a-kyano-3-fenoxybenzyl(±)-cis,trans-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát (Deltamethrin), a-kyano-3-fenoxybenzylester kyseliny 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyklopropankarboxylové (Cypermethrin),
3-fenoxybenzyl(±)-cis,trans-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát (Permethrin), a-kyano-3-fenoxy-benzylester kyseliny a-(p-chlorfenyl)-isovalerové (Fenvalerate) a
2- kyano-3-fenoxybenzyl-2-(2-chlor-α,a,a-trifluor-p-toluidino)-3-methylbutyrát (Fluvalinate).
K amidinům patří :
3- methyl-2-(2,4-dimethyl-fenylimino)-thiazolin,
2-(4-chlor-2-methylfenylimino)-3-methylthiazolidin,
2-(4-chlor-2-methylfenylimino)-3-(isobutyl-1-enyl)-thiazolidin a
1,5-bis-(2,4-dimethylfenyl)-3-methyl-l,3,5-triazapenta-l,4-dien (Amitraz).
Z cyklických makrolithů, jako je ivermectin a abamectin, je možno uvést například 5-0-dimethyl-22,23-dihydroavermectin-A-£a , 5-O-dimethyl-22,23-dihydroavermectin-B^ a 5-0-dimethyl-22,23-dihydroavermectin-B^-^ (viz například VHO. F.A. series 27, str. 27-73 (1991)) .
• · ·· fe fefe · • ♦ fefe • · · « • · · · • · • · ···· ···· ♦ ·
Prostředky podle předloženého vynálezu mohou dodatečně obsahovat juvenilní hormony, nebo látky podobné juvenilním hormonům. K těmto patří obzvláště sloučeniny následujících vzorců :
• fefe · fefe * · • fe fe •
fe fefe · • fefe · • fe fefe
O
«· 99 ·· ·« 99 99
9 9 9 9 9 9 9 9 · 9 9
9 9 9 99 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 9
9999 9999 99 9· ·· ·*
Κ substituovaným diaryletherům patří obzvláště následující sloučeniny :
Rl R3 R5 R6 Z
H H ch3 H 0
H H ch3 2-C1 Ó
5-F H ch3 H 0
H H cf3 H Ó
H H c2h5 H 0
H H H H 0 •
H H ch3 H ch2
H H ch3 H C(CH3)2
K benzoylmočovinám patří následující sloučeniny : R1
CO-NH-CONH R4
R2
R1 R2 R4
H Cl cf3
Cl Cl cf3
F F cf3
H F cf3
H Cl scf3
F F scf3
H F scf3
·· *· • 9 9 9
9 9 9
9 9 9 ·9 9
9 99 ·* « · · · • · • · · • · *··· ·*·· <· * » * • · »· • · · · * • · · · *·
R1 R2 R4
Η Cl ocf3
F F ocf3
Η F ocf3
F F o-O-c,
F F °hCI/>-cf3 9
F F ohO^cf3
Φ φ • φ φ φ • * κ triazinům patří následující sloučeniny :
• φ φφφφ φφφφ «φφφ φφφφ Φφ φφ «φ φφ
NH-R n^n
AA,
R2-NH n NH-R
R1 R2 R3
Cyklopropyl H H
Cyklopropyl H ch3
Cyklopropyl H c2h5
Cyklopropyl H ¢314.7-11
Cyklopropyl H Cz^Hg-n •
Cyklopropyl H C5Hn-n
Cyklopropyl H CgH^-n
Cyklopropyl H C7H15-11
Cyklopropyl H CgHp-n
Cyklopropyl H Cl2-H25-n
Cyklopropyl H CH2-C4H9-n
Cyklopropyl H CH2CH(CH3)C2H5
Cyklopropyl H CH2CH=CH2
Cyklopropyl Cl c2h5
Cyklopropyl Cl C6H13-n
Cyklopropyl Cl CgH]7-n •
» φ »φ • φ · · • · • · • ·
Φ··Φ ···· «· φφ • φ • ·Φ • φ • · · ·* ♦ · • · · • φ · • φ φ φ φ φ φ φ φ ·· (pokračování)
R1 R2 R3
Cyklopropyl Cl C12H25’n
Cyklopropyl H Cyklopropyl
Cyklopropyl H COCH3
Cyfclopropyl H COCH3 HCI
Cyfcíopropyl H COC2H5 HCI
Cyklopropyl H COC2H5
Cyklopropyl H COC3H7-I1
Cyklopropyl H COČ3H7-Í
Cyklopropyl H COC4H9-t HCI
Cyklopropyl H COC4H9-n
Cyklopropyl H COCgH^-n
• · • ·· • · ·· ·· · · · 9 9 9 t · · · · · · · » · ···· a··· »* *· 99 99 (pokračování)
R1 R2 R3
Cyklopropyl H COCn-H23-n
Cyklopropyl COCH3 COC2H5
Cyfclopropyl COC3H7-11 COCgHj3-n
Cyklopropyl COCH3 COC3H7-n
Cyklopropyl COC2H5 COC3H7-n
Cyklopropyl H COCyklopropyi
Cyfclopropyl COCyklopropyi COCyklopropyi
Cyklopropyl COCH3 COCH3
Isopropyl H H
Isopropyl H COCH3
Isopropyl H COC3H7-n
Cyklopropyl H CONHCH3
Cyklopropyl H CONHC3H7-i
Cyklopropyl CONHCH3 CONHCH3
Cyklopropyl H SCNHCH3
Cyklopropyl H CONHCH2CH=CH2
Cyklopropyl C0NHCH2CH=CH2 conhch2ch=ch2
Cyklopropyl CSNHCH3 CSNHCH3
Jako obzvláště výhodné je možno jako další účinné látky uvést látky s common names Propoxur, Cyfluthrin, Flumethrin, Pyriproxyfen, Methoprene, Diazinon, Amitraz, Fenthion, Levamisol a Ivermectin.
V následujících příkladech se jako účinná látka používá 1-[(6-chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-lH-imidazol-2-amin (common name imidacloprid).
Přípravky podle předloženého vynálezu se vyznačuj í svojí stabilitou při teplotách v rozmezí 60 °C až -30 °C.
Z tohoto důvodu nejsou pro jejich skladování a výdej potřeb ná žádná zvláštní opatření.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Imidacloprid voda propylenkarbonát benzylalkohol RBelsil DMC 6031 g
g g 34,8 g g (kopolymer polysiloxanů firmy
Vacker GmbH) butylhydroxytoluen
0,2 g
Příklad 2
Imidacloprid voda n-oktylpyrrolidon-2 gama-butyrolakton g 10 g
34.5 g
44.5 g • 0 • 0 RBelsil L 066 1 g (kopolymer polysiloxanu firmy
Vacker GmbH)
Příklad 3
Imidacloprid 10 g
voda 10 g
ethylenkarbonát 5 g
benzylalkohol 74,8 g
butylhydroxytoluen 0,1 g
RBelsil DMC 6031 1 g (kopolymer polysiloxanu firmy
Vacker GmbH)
Příklad 4
Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 62,4 g
propylenkarbonát 17,5 g 0
voda 10,0 g
butylhydroxytoluen 0,1 g
Příklad 5
Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 65,0 g
propylenkarbonát 15,0 g
isopropylmyristát 3,8 g
voda 6,0 g
butylhydroxytoluen 0,2 g
Příklad 6
Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 62,5 g
• · · · « · ’ • 4 • 4
I *· • 4 ·
pr opy1enkarbonát 17,4 g
butylhydroxytoluen 0,1 g
voda 10,0 g
Příklad 7
Imidacloprid 10,0 g
benzylalkohol 70,0 g
propylenkarbonát 17,4 g
voda 2,5 g
butylhydroxytoluen 0,1 g
Příklad 8
Imidacloprid 10,0 g
Pyriproxyfen 1,0 g
benzylalkohol 65,0 g
voda 5,0 g
propylenkarbonát 18,9 g
butylhydroxytoluen 0,1 g
Příklad 9
Imidacloprid 10,0 g
Triflumuron 2,5 g
benzylalkohol 60,0 g
voda 7,5 g
propylenkarbonát 27,5 g
Příklad 10
Imidacloprid 10,0 g
Flumetrin 2,0 g
φ · · · • · · φ it ·Φ • · · φφ »· benzylalkohol 60,0 g propylenkarbonát 18,0 g voda 10,0 g
Příklad 11
Imidacloprld 10,0 g benzylalkohol 60,0 g ethylenkarbonát 10,0 g propylenkarbonát 10,0 g voda 9,8 g butylhydroxytoluen 0,2 g
Příklad 12
Imidacloprid 10,0 g benzylalkohol 67,0 g propylenkarbonát 17,4 g vitamin E 0,6 g voda 5,0 g .
Příklad použití A ml přípravku, popsaného v příkladě 1 , se nalijí na záda 40 kg těžkého psa, který byl infestován blechami. Získaly se výsledky, uvedené v následující tabulce :
• 9
99 9 9999
Tabulka
Časové období (dny) počet blech na psa % účinku
neošetřeno ošetřeno
-1 infestace 200 blechami
0 ošetření a počítání 80 0 100
5,8 infestace 200 blechami
9 počítání 90 0 100
15 infestace 200 blechami •
16 počítání 110 0 100
19 infestace 200 blechami
(neošetřená zvířata)
infestace 250 blechami
(ošetřená zvířata)
20 počítání 75 0 100
26 infestace 200 blechami
27 počítání 80 0 100
• · « ♦ • · • · •··· ····
- 35 Příklad použití B ml roztoku podle příkladu 4 se nastříká na plece 20 kg těžkého psa. Zvíře se po 1 a 6 dnech po ošetření infestuje 200 blechami. Vždy po 3 dnech a 7 dnech po ošetření se spočítají blechy, zbylé na psu. Nebyly zjištěny žádné živé blechy. Účinek je tedy 100 % .
Příklad použití C
0,8 ml roztoku podle příkladu 4 se nastříká na plece asi 8 kg těžké kočky. Zvíře se po 3 a 7 dnech po ošetření infestuje 150 blechami. Vždy po 3 dnech a 7 dnech po ošetření se spočítají blechy, zbylé na kočce. Nebyly zjištěny žádné živé blechy. Účinek je tedy 100 % . »
Zjištění stability
Pro zjištění stability se vzorky skladují při teplotách -30 °C , -10 °C , 0 °C , 20 °C , 30 °C , 50 °C a 60 °C po dobu 4 týdnů, načež se u nich zjišťuje koncentrace účinné látky pomocí HPLC, hustota, index lomu, vnější vzhled a barva. Pomocí těchto zkoušek může být doložena stabilita přípravků.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Vodu obsahující přípravky pro dermální potírání parasitujícího hmyzu na zvířatech pomocí agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu s následujícím složením :
    a) agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu v koncentraci 1 až 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
    b) voda v koncentraci 2,5 až 15 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
    c) rozpouštědlo ze skupiny alkoholů nebo popřípadě substituovaných pyrrolidonů v koncentraci alespoň 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku,
    d) rozpouštědlo ze skupiny cyklických karbonátů nebo laktonů v koncentraci 5 až 50 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost prostředku a
    e) popřípadě další pomocná činidla ze skupiny zahrnující zahušfovadla, rozvrstvovací prostředky, barviva, antioxidanty, nadouvadla, konservační látky, látky zprostředkující přilnavost a emulgátory.
  2. 2. Vodu obsahující přípravky podle nároku 1 , ve kterých se jako účinná látka použije jedna nebo více sloučenin obecného vzorce I (A) (2) • 0 · · ·
    0 · ·
    0 0 0 · • * * . 0000 0000 « (I),
    X—E ve kterém
    R značí vodíkový atom a popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu nebo heteroarylalkylovou skupinu,
    A značí monofunkční skupinu ze skupiny zahrnující vodíkový atom, acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu, nebo značí bifunkční skupinu, která je spojena se zbytkem Z , ♦
    E značí elektrony přitahující zbytek,
    X značí zbytky -CH= nebo =N- , přičemž zbytek -CH= může být namísto s vodíkovým atomem spojen se zbytkem Z ,
    Z značí monofunkční skupinu ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, skupinu -0-R , skupinu -S-R a skupinu přičemž R značí stejné nebo různé zbytky a má výše uvedený význam, nebo značí bifunkční skupinu, která je spojena se zbytkem A nebo se zbytkem X .
    ·· ·· ·· ·· ·· « · · · · * · · ·· • 9 · · · • · · · • •V* ♦· ·· • · « • · ·
    9 9 · • ·
  3. 3. Přípravky podle nároku 2 , ve kterých se jako účinná látka použije jedna nebo více sloučenin obecného vzorce I , ve kterém mají zbytky následující významy :
    R značí vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu a heteroarylalkylovou skupinu, přičemž jako acylové skupiny je možno uvést formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu a (al- kyl-)-(aryl-)-fosforylovou skupinu, které samy mohou být substituované, · jako alkylové skupiny je možno uvést alkylové skupiny s 1 až 10 uhlíkovými atomy, které samy mohou být substituované, jako arylovou skupinu je možno uvést fenylovou skupinu a naftylovou skupinu, jako aralkylovou skupinu je možno uvést fenylmethylovou skupinu a fenylethylovou skupinu, jako heteroarylovou skupinu je možno uvést thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu a benzthiazolylovou skupinu, jako heteroarylalkylovou skupinu je možno uvést hete- 39 ·· ·· • · · · • · ·♦ • · · « roarylmethylovou skupinu a heteroarylethylovou skupinu s až 6 atomy v kruhu a s dusíkem, kyslíkem a sírou jako heteroatomy, jako heterocyklylovou skupinu je možno uvést tetrahydrof uranylovou skupinu, jako heterocyklylalkylovou skupinu je možno uvést heterocyklylmethylovou skupinu, jako substituenty je možno uvést alkylovou skupinu s
    1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a jako atomy halogertu se výhodně použije chlor, fluor nebo brom, hydroxyskupinu, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každé alkylové skupině, karboxylovou skupinu, karbalkoxyskupinu se
    2 až 4 uhlíkovými atomy, sulfoskupinu (-SO^H), alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, chlorpyridylaminoskupinu a chlorpyridylmethylaminoskupinu,
    A značí vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu a arylovou skupinu, které mají významy, uvedené u substituentu R , dále značí A bifunkční skupinu, přičemž uvést je možno popřípadě substituovanou alkylenovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 2 uhlíkovými atomy, přičemž jako • · • * • · · · · ·«·· ♦ ··* substituenty je možno opět uvést výše uvedené skupiny a přičemž alkylenové skupiny mohou být přerušené heteroatomy ze skupiny, zahrnující dusík, kyslík a síru,
    A a Z mohou tvořit společně s atomy, na které jsou vázány, nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh, přičemž tento heterocyklický kruh může obsahovat další 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/nebo heteroskupiny, přičemž jako heteroatomy lze uvést výhodně kyslík, síru nebo dusík a jako heteroskupiny N-alkylovou skupinu, přičemž alkyl N-alkylové skupiny obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž jako heterocyklické kruhy je možno uvést pyrrolidin? piperidin, piperazin, hexamethylenimin, hexahydro-1,3,5-triazin, morfolin a oxadiazin které mohou být popřípadě substituované methylovou skupinou,
    E značí elektrony přitahující zbytek,
    X značí skupinu -CH= nebo -N= ,
    Z značí popřípadě substituované zbytky alkyl, -OR , -SR nebo -NRR , přičemž R a substituenty mají výhodně výše uvedené významy, nebo
    Z může kromě výše uvedeného kruhu společně s atomem, na který je vázán a se zbytkem =C- na místě X tvoI řit nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh, přičemž tento heterocyklický kruh může obsahovat další φφ · φ • φ φ φ φ · φ φ φ φ * · φ φ φ · φ · φ · • Φ φ φ φ φ φ · φ φ φ φ • Φ φφ φ φ φ · φ φ <«ΦΙ ΦΦΦΦ φ φ φ · φφ φφ
    1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/nebo heteroskupiny, přičemž jako heteroatomy lze uvést kyslík, síru nebo dusík a jako heteroskupiny N-alkylovou skupinu, přičemž alkylové nebo N-alkylové skupiny obsahují 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž jako heterocyklické kruhy je možno uvést pyrrolidin, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, morfolin a N-methylpiperazin.
  4. 4. Přípravky podle nároku 2 , ve kterých je jako účinná látka obsažena jedna nebo více sloučenin obecného vzorce I , ve kterém mají zbytky následující významy :
    R značí popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnuj ící heteroarylmethylovou nebo heteroarylethy-* lovou skupinu, přičemž jako heteroaryl je možno uvést thienylovou, furylovou, thiazolylovou, imidazolylovou, pyridylovou a benzthiazolylovou skupinu, přičemž jako substituenty je možno uvést methylovou, ethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, ethylthio-, trifluormethylovou a hydroxylovou skupinu, atom fluoru, chloru a bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu a aminoskupinu ,
    A značí vodíkový atom, jakož i se zbytkem Z spojenou bifunkční, popřípadě substituovanou alkylenovou skupinu se 2 uhlíkovými atomy, přičemž jako substituenty je možno jmenovat výše uvedené substituenty a přičemž alkylenová skupina může být přerušena jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, ·♦ ** • 4 4 · • * ♦ ♦ · • · ··♦· ···· ·· ·· ♦ » ♦ « • · ·· • · · · • «4 «
    44 ·4
    44 44 ♦ 4 9 9
    4 4 4 « * » ♦ ♦ · ♦ 4 4 4
    94 44
    A a Z mohou tvořit společně s atomy, na které jsou vázané, nasycený nebo nenasycený, pětičlenný nebo šestičlenný heterocyklický kruh, který může obsahovat 1 nebo 2 stejné nebo různé heteroatomy a/nebo heteroskupiny, přičemž jako heteroatomy je možno uvést kyslík, síru nebo dusík a jako heteroskupiny N-alkylovou skupinu, přičemž alkylová skupina N-alkylové skupiny obsahuje 1 nebo 2 uhlíkové atomy,
    E značí nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
    X značí skupinu -CH= nebo -N= ,
    Z značí popřípadě substituované zbytky alkyl, -OR’,
    -SR’, nebo -NR’R’ , přičemž
    R’ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, jakož i popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující acylovou, alkylovou, arylovou, aralkylovou, heteroarylovou nebo heteroarylalkylovou skupinu, přičemž jako acylové zbytky je možno uvést formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu a (alkyl-)-(aryl-)-fosforylovou skupinu, jako alkylovou skupinu je možno uvést alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, ·« ·· • · · • · · · • » · • * • · « · jako arylovou skupinu je možno uvést fenylovou skupinu, jako aralkylovou skupinu je možno uvést fenylmethylovou skupinu a fenylethylovou skupinu, jako heteroarylovou skupinu je možno uvést thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, imidazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu a benzthiazolylovou skupinu, jako heteroarylalkylovou skupinu je možno uvést heteroarylmethylovou a heteroarylethylovou skupinu a jako substituenty zbytků R’ je možno uvést t methylovou skupinu, ethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu, které mohou být stejné nebo různé a značí atom fluoru, chloru nebo bromu, hydroxyskupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu s výhodně 1 nebo 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu, karboxylovou skupinu, karbalkoxyskupinu se 2 nebo 3 uhlíkovými atomy, sulfoskupinu (-SOgH), alkylsulfonylovou skupinu s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy, fenylsulfonylovou skupinu, chlorpyridylaminoskupinu a chlorpyridylmethylaminoskupinu.
    ·· ·· > · * ♦
    I · · · ···· 9944
  5. 5. Přípravky podle nároku 1 , ve kterých je jako účinná látka obsažena jedna nebo více sloučenin obecného vzorce II
CZ20003066A 1998-02-23 1999-02-10 Vodu obsahující prípravky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvíratech a zpusob jejich výroby CZ302080B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19807633A DE19807633A1 (de) 1998-02-23 1998-02-23 Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20003066A3 true CZ20003066A3 (cs) 2000-12-13
CZ302080B6 CZ302080B6 (cs) 2010-09-29

Family

ID=7858692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20003066A CZ302080B6 (cs) 1998-02-23 1999-02-10 Vodu obsahující prípravky pro dermální potírání parazitujícího hmyzu na zvíratech a zpusob jejich výroby

Country Status (31)

Country Link
US (1) US7384938B2 (cs)
EP (1) EP1056343B1 (cs)
JP (2) JP4911818B2 (cs)
KR (1) KR100543476B1 (cs)
CN (1) CN1328958C (cs)
AR (1) AR016711A1 (cs)
AT (1) ATE279114T1 (cs)
AU (1) AU750954B2 (cs)
BG (1) BG64814B1 (cs)
BR (1) BRPI9908173B1 (cs)
CA (1) CA2321209C (cs)
CZ (1) CZ302080B6 (cs)
DE (2) DE19807633A1 (cs)
DK (1) DK1056343T3 (cs)
EE (1) EE05255B1 (cs)
ES (1) ES2230835T3 (cs)
HK (1) HK1037479A1 (cs)
HU (1) HU226581B1 (cs)
IL (2) IL137618A0 (cs)
NO (1) NO324076B1 (cs)
NZ (1) NZ506460A (cs)
PL (1) PL202772B1 (cs)
PT (1) PT1056343E (cs)
RU (1) RU2232505C2 (cs)
SI (1) SI1056343T1 (cs)
SK (1) SK287432B6 (cs)
TR (1) TR200002443T2 (cs)
TW (1) TW581660B (cs)
UA (1) UA73920C2 (cs)
WO (1) WO1999041986A1 (cs)
ZA (1) ZA991385B (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
GB9921858D0 (en) * 1999-09-16 1999-11-17 Ansell Jane Composition and method for the eradication of head lice
DK1215965T3 (da) 1999-09-16 2004-02-16 Durminster Ltd Fremgangsmåde og præparat til bekæmpelse af arthropoder
JP4324308B2 (ja) * 2000-04-26 2009-09-02 住友化学株式会社 ハエ類の防除方法
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
US6588374B1 (en) * 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
US20050245582A1 (en) 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6867223B2 (en) * 2002-09-12 2005-03-15 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
DE102005022994A1 (de) * 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen
WO2007129395A1 (ja) * 2006-05-02 2007-11-15 Nippon Soda Co., Ltd. 液状組成物、液状組成物の製造方法、並びに哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
FR2922108A1 (fr) 2007-10-11 2009-04-17 Virbac Sa Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces
AU2014280848C1 (en) * 2013-06-12 2020-11-05 Elanco Australasia Pty Limited Ectoparasitic treatment method and composition
ES2727176T3 (es) 2015-07-17 2019-10-14 Evergreen Animal Health Llc Formulación novedosa de principio activo para unción dorsal puntual
WO2018079565A1 (ja) * 2016-10-25 2018-05-03 三井化学アグロ株式会社 農薬液剤
EP3348143B1 (en) 2017-01-17 2020-04-08 Evergreen Animal Health LLC Novel spot-on active substance formulation
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA772803B (en) * 1976-05-11 1978-04-26 English Electric Co Ltd Improvements in or relating to liquid level detection apparatus
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) * 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
ES2059841T3 (es) * 1989-02-13 1994-11-16 Bayer Agrochem Kk Nitro compuestos con actividad insecticida.
JP2610988B2 (ja) * 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JPH03200768A (ja) * 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
US6187773B1 (en) * 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
ATE171594T1 (de) * 1992-05-23 1998-10-15 Novartis Ag 1- n-(halo-3-pyridylmethyl)>-n-methylamino-1- alkylamino-2-nitroethylen-derivate zur bekämpfung von flöhen bei haustieren
JP2766848B2 (ja) * 1993-10-26 1998-06-18 三井化学株式会社 フラニル系殺虫剤
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19540948A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19543477A1 (de) * 1995-11-22 1997-05-28 Bayer Ag Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen

Also Published As

Publication number Publication date
HK1037479A1 (en) 2002-02-15
CZ302080B6 (cs) 2010-09-29
EE05255B1 (et) 2010-02-15
HUP0100790A2 (hu) 2001-08-28
US20030162773A1 (en) 2003-08-28
JP2012046532A (ja) 2012-03-08
RU2232505C2 (ru) 2004-07-20
NZ506460A (en) 2003-01-31
EE200000485A (et) 2002-02-15
TW581660B (en) 2004-04-01
TR200002443T2 (tr) 2000-12-21
PL342362A1 (en) 2001-06-04
NO20004188D0 (no) 2000-08-22
SK12432000A3 (sk) 2001-03-12
JP4911818B2 (ja) 2012-04-04
EP1056343A1 (de) 2000-12-06
DE59910836D1 (de) 2004-11-18
BG104690A (en) 2001-10-31
CA2321209C (en) 2011-09-27
NO20004188L (no) 2000-10-23
UA73920C2 (uk) 2005-10-17
JP5546030B2 (ja) 2014-07-09
DK1056343T3 (da) 2005-02-14
US7384938B2 (en) 2008-06-10
NO324076B1 (no) 2007-08-06
BRPI9908173B1 (pt) 2016-01-19
AU2623099A (en) 1999-09-06
RU2000124395A (ru) 2004-03-10
CA2321209A1 (en) 1999-08-26
SK287432B6 (sk) 2010-09-07
EP1056343B1 (de) 2004-10-13
IL137618A (en) 2006-08-20
IL137618A0 (en) 2001-07-24
AU750954B2 (en) 2002-08-01
DE19807633A1 (de) 1999-08-26
AR016711A1 (es) 2001-07-25
HUP0100790A3 (en) 2002-10-28
HU226581B1 (en) 2009-04-28
ATE279114T1 (de) 2004-10-15
PL202772B1 (pl) 2009-07-31
KR20010024922A (ko) 2001-03-26
CN1298280A (zh) 2001-06-06
BG64814B1 (bg) 2006-05-31
BR9908173A (pt) 2000-10-31
CN1328958C (zh) 2007-08-01
SI1056343T1 (en) 2005-04-30
ES2230835T3 (es) 2005-05-01
JP2002503681A (ja) 2002-02-05
WO1999041986A1 (de) 1999-08-26
ZA991385B (en) 1999-08-23
KR100543476B1 (ko) 2006-01-20
PT1056343E (pt) 2005-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3257679B2 (ja) 皮膚に塗布することができる寄生生物防除用調合物
JP5546030B2 (ja) 皮膚適用のための殺寄生虫剤の水性調剤
EP1349456B1 (en) Use of compositions for enhanced acaricidal activity
CZ296223B6 (cs) Prostredek pro potírání parazitujícího hmyzu a roztocu na lidech a pouzití agonistu nebo antagonistu acetylcholinových receptoru pro výrobu tohoto prostredku
AU2002217851A1 (en) Compositions for enhanced acaricidal activity
MXPA00008051A (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application
MXPA97004222A (en) Formulations of administrative parasiticides porvia derm

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20190210