HU226581B1 - Aqueous formulations of parasiticides for skin application - Google Patents

Aqueous formulations of parasiticides for skin application Download PDF

Info

Publication number
HU226581B1
HU226581B1 HU0100790A HUP0100790A HU226581B1 HU 226581 B1 HU226581 B1 HU 226581B1 HU 0100790 A HU0100790 A HU 0100790A HU P0100790 A HUP0100790 A HU P0100790A HU 226581 B1 HU226581 B1 HU 226581B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
cyclopropyl
spp
water
weight
imidacloprid
Prior art date
Application number
HU0100790A
Other languages
English (en)
Inventor
Kirkor Dr Sirinyan
Hubert Dr Dorn
Ulrich Heukamp
Original Assignee
Bayer Animal Health Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7858692&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU226581(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Animal Health Gmbh filed Critical Bayer Animal Health Gmbh
Publication of HUP0100790A2 publication Critical patent/HUP0100790A2/hu
Publication of HUP0100790A3 publication Critical patent/HUP0100790A3/hu
Publication of HU226581B1 publication Critical patent/HU226581B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

A találmány víztartalmú készítményre vonatkozik, amely alkalmas állatok bőrén parazita kártevők (élősködők) irtására, és amely készítmény a kártevők nikotinergiás acetil-kolin receptoraival szembeni agonistát vagy antagonistát tartalmaz.
A kártevők nikotinergiás acetil-kolin receptoraival szembeni agonista vagy antagonista hatású szerek ismertek. Ezek közé tartoznak a nikotinil inszekticidek és különösen a klórnikotinil inszekticidek. Ezek alkalmazása bolhák ellen ismert, ezt ismertetik például a WO 93/24002 és EP-A-682 869 számú szabadalmi leírásokban.
A DE-A-44.43888 számú iratban kártevők nikotinergiás acetil-kolin receptoraival szemben agonista vagy antagonista hatású szereket ismertetnek, ezek azonban nem tartalmaznak vizet.
A találmányunk új, víztartalmú, bőrön való alkalmazásra szolgáló készítményekre vonatkozik, amely a rovarok nikotinergiás acetil-kolin receptoraival szembeni agonistákat vagy antagonistákat tartalmaz és amely készítmények különösen alkalmasak parazita kártevők, így bolhák, tetűk és legyek bőrön való irtására állatoknál és amely különösen kitűnik, kiváló tárolási stabilitásával alacsony hőmérsékleten (egészen -30 °C-ig).
A kártevők nikotinergiás acetil-kolin receptoraival szembeni agonistákat vagy antagonistákat ismertetnek például a következő számú közzétett európai szabadalmi leírásokban: 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389; a DE 3 639 877, 3 712 30 számú szabadalmi leírásokban; a következő számú japán közzétett szabadalmi leírásokban: 3 220176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; a következő számú US szabadalmi leírásokban: 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404; a WO 91/17 659, és 91/4965 számú közzétételi iratokban; az FR 2 611 114 számú szabadalmi leírásban; a 88 03 621 számú brazil szabadalmi bejelentésben.
A találmány tárgya víztartalmú, bőrön alkalmazható készítmény állatoknál parazita kártevők irtására, amelynek összetétele a következő:
a) imidakloprid 1-20 tömeg% mennyiségben a készítmény teljes tömegére számolva;
b) 2,5-15 tömeg% mennyiségben víz;
c) legalább 20 tömeg% mennyiségben az alkoholok vagy adott esetben szubsztituált pirrolidonok csoportjába tartozó oldószer;
d) 5-50 tömeg% mennyiségben a ciklusos karbonátok vagy laktonok csoportjába tartozó oldószer;
e) adott esetben további adalékok, így sűrítők, eloszlatást elősegítő szerek, színezőanyagok, antioxidánsok, vivőanyagok, konzerválószerek, ragasztóanyagok, emulgeálószerek;
f) adott esetben további hatóanyagok, és a hatóanyagok, oldószerek és további adalék anyagok összmennyisége 100%. Az imidaklopridot az (I) képlettel írjuk le.
A találmány szerinti készítmények a hatóanyagot 0,1-20, előnyösen 1-12,5 tömeg% mennyiségben tartalmazzák.
Általában előnyös, ha a hatóanyagot 0,5-50 mg körüli, előnyösen 1-20 mg mennyiségben adagoljuk a testtömegre számolva, naponta, a kívánt hatás elérése érdekében.
A találmány szerinti készítmények 2,5-15 tömeg%, előnyösen 4-8 tömeg%, különösen előnyösen 5 tömeg% körüli mennyiségű vizet tartalmaznak. A víz adagolása meglepő módon a készítmény alacsony hőmérsékletű stabilitásának jelentős mértékű növekedését eredményezi és így a hatóanyag nem válik ki alacsony hőmérsékleten.
Alkalmas oldószerek a következők: alkoholok, így benzil-alkohol vagy tetrahidrofuril-alkohol, vagy adott esetben szubsztituált pirrolidonok, így 2-pirrolidon,
1-(2-20 szénatomos alkil)-2-pirrolidon, különösen 1-etilpirrolidon, 1-oktil-pirrolidon, 1-dodecil-pirrolidon, 1-izopropil-pirrolidon, 1-(s- vagy tere- vagy n-butil)-pirrolidon,
1-hexil-pirrolidon, 1-(2-10 szénatomos alkenil)-2-pirrolidon, így 1-vinil-2-pirrolidon, 1-(3-8 szénatomos cikloalkil)-2-pirrolidon, így 1-ciklohexil-pirrolidon, 1-(1-6 szénatomos hidroxi-alkil)-2-pirrolidon, 1-(1-6 szénatomos alkoxi-1-6 szénatomos alkil)-2-pirrolidon, így 1 -(2-hidroxietil)-pirrolidon, 1-(3-hidroxi-propil)-pirrolidon, 1-(2-metoxi-etil)-pirrolidon, 1-(3-metoxi-propil)-pirrolidon, valamint lehet 1-benzil-pirrolidon is. Különösen említjük a benzilalkoholt. Ezeket az oldószereket más oldószerekkel (társoldószerek) együtt alkalmazzuk.
Ezek mennyisége legalább 40 tömeg%, előnyösen 40-85 tömeg%, különösen előnyösen 50-80 tömeg%.
Alkalmas társoldószerek például a ciklusos karbonátok vagy laktonok. Ezek közül említjük például a következőket: etilén-karbonát, propilén-karbonát, γ-butirolakton.
Ezek mennyisége általában 5-50 tömeg%, előnyösen 7,5-50 tömeg%, különösen előnyösen 10-50 tömeg%.
A hatóanyagok, oldószerek és egyéb kiegészítő anyagok összmennyisége kiteszi a 100 tömeg%-ot.
Alkalmas további összetevők, kiegészítő anyagok a következők: konzerválószerek, így benzil-alkohol (nem szükséges, ha már oldószerként jelen van), p-hidroxibenzoesav-észterek, n-butanol.
Sűrítőanyagként például a következők alkalmazhatók: szervetlen sűrítők, így bentonitok, kolloidális kovasav, alumínium-monosztearát, szerves sűrítők, így cellulózszármazékok, poli(vinil-alkoholok), poli(vinil-pirrolidonok) és ezek kopolimerjel, akrilátok és metakrílátok.
Színezőanyagként alkalmazhatók bármilyen színezékek, amelyek alkalmazása állatoknál megengedett és amelyeket oldott vagy szuszpendált formában alkalmazunk.
További összetevők közé tartoznak még az eloszlatást elősegítő olajok, így di(2-etil-hexil-adipát), izopropilmirisztát, dipropilénglikol-pelargonát, ciklusos és aciklusos szilikonolajok, így dimetikonok, valamint ezek ko- és terpolimerjei, etilén-oxiddal és propilén-oxiddal, továbbá formaiin, zsírsav-észterek, trigliceridek, zsíralkoholok.
HU 226 581 Β1
Antioxidánsként szulfitokat vagy metabiszulfitokat, így például kálium-metabiszulfitot, aszkorbinsavat, butilezett hidroxitoluolt, butilezett hidroxianizolt, tokoferolt vagy E-vitamint alkalmazhatunk.
Ezek mennyisége széles határok között változik, lehet 0,01-5 tömeg, előnyösen 0,05-3 tömeg%. A különösen előnyös mennyiségi intervallum 0,05-2,5%. Antioxidánsként előnyösen butilezett hidroxitoluolt, tokoferolt vagy E-vitamint alkalmazunk.
Fénystabilizáló szerként például benzofenonokat vagy novantizolsavat alkalmazunk.
A ragasztóanyag lehet például valamely cellulózszármazék, keményítőszármazék, poliakrilát, természetes polimer, így például valamely alginát vagy zselatin.
Az adalék anyag lehet továbbá emulgeálószer, így például nemionos felületaktív anyag, például polioxi-etilezett ricinusolaj, polioxi-etilezett szorbitán-monooleát, szorbltán-monosztearát, glicerin-monosztearát, polioxietil-sztearát, alkil-fenol-poliglikol-éter; továbbá amfolitikus felületaktív anyag, így di-Na-N-lauril-P-iminodipropionát vagy lecitin; anionos felületaktív anyag, így Na-lauril-szulfát, zsíralkohol-éter-szulfát, mono/dialkilpoliglikol-éter, ortofoszforsav-észter-monoetanol-amin só; kationos felületaktív anyag, például cetil-trimetilammónium-klorid.
További segédanyagként, adalékként alkalmazhatunk olyan készítményeket, amelyek segítségével a találmány szerinti készítmények eloszlathatok vagy permetezhetők vagy spriccelhetők a bőrre. Ilyen anyagok az ismert hajtógázok, amelyeket a spraykészítményekhez alkalmazunk, ilyen például a propán, bután, dimetil-éter, CO2 vagy halogénezett rövid szénláncú alkánok vagy ezek keverékei.
Mivel a találmány szerinti készítmények emlősökkel szemben alacsony toxicitásúak, alkalmasak olyan élősködő kártevők irtására, amelyek az állattartásnál, háziállatok és haszonállatok tenyésztésénél, valamint állatkerti és laboratóriumi állatoknál, valamint kísérleti és hobbiállatoknál előfordulhatnak. A készítmények hatásosak mindezekkel szemben és minden fejlődési stádiumban, hatásosak továbbá a kártevők rezisztens és normál érzékenységű fajaival szemben.
A kártevők közül említjük a következőket: Anoplura nemzetség, pl. Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp,;
Mallophaga nemzetség, pl. Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalina spp., Bovicola spp;
Diptera nemzetség, pl. Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hidrotaea spp., Muscina spp.; Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxis spp., Fannia spp., Glossing spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordilobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.
Siphonaptera nemzetség, pl. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophillus spp.
Különösen említjük a Siphonaptera nemzetséget, és különösen a bolhák elleni hatást.
A haszon- és tenyészállatok közé tartoznak például a következők: szarvasmarha, ló, birka, sertés, kecske, teve, bivaly, szamár, nyúl, dámvad, rénszarvas, továbbá prémes állatok, így például vidra, csincsilla vagy mosómedve, madarak, például csirkék, liba, pulyka, kacsa.
A laboratóriumi és kísérleti állatok közé tartoznak például a következők: egér, patkány, tengerlmalac, aranyhörcsög, kutya, macska.
A hobbiállatok közé tartoznak például a kutya és macska.
A találmány szerinti készítményt alkalmazhatjuk profilaktikusan és terápiásán.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak még további hatóanyagokat is. Az ilyen további hatóanyagok közé tartoznak az inszekticidek, így például foszfortartalmú vegyületek, például foszfátok vagy foszfonátok, természetes vagy szintetikus piretroidok, karbamátok, amidinek, juvenil hormonok és juvenil hatású szintetikus vegyületek, továbbá kitinszintézis-gátlók, így például diaril-éterek és benzol-karbamidok.
A foszfátok vagy foszfonátok közül említjük a következőket:
O-etil-O-(8-kinolil)-fenil tiofoszfát (kvintiofosz),
O,O-dietil-O-(3-klór-4-metil-7-kumarinil)-tiofoszfát (kumafosz),
O,O-dietil-O-fenil-glikoxilonitril-oxim-tiofoszfát (foxim),
O,O-dietil-O-ciano-klórbenzaldoxim-tiofoszfát (klorfoxim),
0,0-dietil-0-(4-bróm-2,5-diklór-fenil)-foszfortionát (brómofosz-etil),
O,O,O’,O’-tetraetil-S,S'-metilén-di(foszforditionát) (etion),
2,3-p-dioxánditiol-S,S-bisz(O,O-dietil-foszforditionát),
2-klór-1 -(2,4-d iklór-fen il)-vi ni l-dieti l-foszfát (klórfenvinfosz),
O,O-dimetil-O-(3-metil-4-metil-tiofenil)-tionofoszfát (fention).
A karbamátok közül említjük például a következőket:
2- izopropoxi-fenil-metil-karbamát (propoxur),
-naftil-N-metil-karbamát (karbaril).
A szintetikus piretroidok közül említjük például a következőket:
3- [2-(4-klór-fenil)-2-klór-vinil]-2,2-dimetilciklopropánkarbonsav-(a-ciano-4-fluor-3-fenoxi)-benzil-észter (flumetrin), a-ciano-(4-fluor-3-fenoxi)-benzil-2,2-dimetil-3-(2,2diklór-vinilj-ciklopropánkarboxilát (ciflutrin), a-ciano-3-fenoxi-benzil-(±)-cisz, transz-3-(2,2-dibróm-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát (deltametrin), a-ciano-3-fenoxi-benzil-2,2-dimetil-3-(2,2-diklórvinil)-ciklopropánkarboxilát (cipermetrin),
3-fenoxi-benzil-(±)-cisz, transz-3-(2,2-diklór-vinil)2,2-dimetil-ciklopropánkarboxilát (permetrin), a-ciano-3-fenoxi-benzil-a-(p-CI-fenil)-izovaleráz (fenvalerát),
2-ciano-3-fenoxi-benzil-2-(2-klór-a,a,a-trifluor-ptoluidino)-3-metil-butirát (fluvalinát).
HU 226 581 Β1
Az amidinek közül említjük a következőket:
3-metil-2-[2,4-dimetil-fenil-imino]-tiazolin,
2-(4-klór-2-metil-fenil-imino)-3-metll-tiazolidin,
2-(4-klór-2-metil-fenil-imino)-3-(izobutil-1-enil)-tiazolidin
1,5-bisz-(2,4-dimetil-fenil)-3-metil-1,3,5-triazapenta-1,4-dién (amitraz).
A ciklusos makrolitok közé tartoznak például az ivermektinek és abamektinek. Ezek körül említjük például a következőket: 5-0-dimetil-22,23-dihÍdroavermektin-A1a, -22,23-dihidroavermektin-B1a és 22,23-dihidroavermektin Bbi [WHO. F. A. Series 27, 27-73 (1991)]. A juvenil hormonok és juvenil hormonszerű anyagok közé tartoznak például a (H1)—(H7) képleteknek megfelelő vegyületek.
A szubsztituált diaril-éterek közé tartoznak például az (A) általános képletű vegyületek, amelyeknél a szubsztituensek jelentése a következő:
R1 R3 R5 R6 Z
H H ch3 H 0
H H ch3 2-CI 0
5-F H ch3 H 0
H H cf3 H 0
H H c2h5 H 0
H H H H 0
H H CH3 H ch2
H H ch3 H ¢(¢^3)2
A benzoil-karbamidok közé tartoznak például a (B) általános képletű vegyületek, ezekben a szubsztituensek jelentése a következő:
R1 R2 R4
Η Cl cf3
Cl Cl cf3
F F cf3
H F cf3
H Cl scf3
F F SCF 3
H F scf3
H Cl ocf3
F F ocf3
H F ocf3
F F °OC'
F F oOcF3
F F o-£}~Cf3
A triazinvegyületek közé tartoznak például a (C) általános képletű vegyületek, ezekben a szubsztituensek jelentése a következő:
R1 R2 R3
Ciklopropil H H
Ciklopropil H ch3
Ciklopropil H c2h5
Ciklopropil H C3H7-n
Ciklopropil H C4H9-n
Ciklopropil H C5Hn-n
Ciklopropil H
Ciklopropil H θ7Ηΐ5’η
Ciklopropil H
Ciklopropil H ^12-^25-0
Ciklopropil H CH2—C^Hg—n
Ciklopropil H CH2CH(CH3)C2H5
Ciklopropil H ch2ch=ch2
Ciklopropil Cl C2H5
Ciklopropil Cl CeH13-n
Ciklopropil Cl CeHi7n
Ciklopropil Cl θ12Η25'Π
Ciklopropil H Ciklopropil
Ciklopropil H COCH3
Ciklopropil H COCH3 HCI
Ciklopropil H COC2H5 HCI
Ciklopropil H COC3H5
Ciklopropil H COC3H7-n
Ciklopropil H COC3H7-i
Ciklopropil H COC4H9-t HCI
Ciklopropil H COC4H9-n
Ciklopropil H COC6H13-n
Ciklopropil H COC^-H^-n
Ciklopropil COCH- COC2H5
Ciklopropil COC3H7-n COC6H13-n
Ciklopropil coch3 COC3H7-n
Ciklopropil coc2h5 COC3Hrn
Ciklopropil H CO-ciklopropil
Ciklopropil CO-ciklopropil CO-ciklopropil
Ciklopropil coch3 COCH3
Izopropil H H
Izopropil H COCH3
Izopropil H COC3H7-n
Ciklopropil H CONHCH3
Ciklopropil H CONHC3H7-í
Ciklopropil CONHCHg conhch3
Ciklopropil H scnhch3
HU 226 581 Β1
Táblázat (folytatás)
R1 R2 R3
Ciklopropil H conhch2ch=ch2
Ciklopropil CONHCH2CH=CH2 conhch2ch=ch2
Ciklopropil csnhch3 csnhch3
A találmány szerinti készítményekben alkalmazható további hatóanyagok közül különösen említjük a következő Ismert nevű hatóanyagokat: propoxur, ciflutrin, flumetrin, piriproxifen, metoprén, diazinon, amitraz, fention, levamisol és ivermektin.
A következő példákban hatóanyagként a következő vegyületet alkalmazzuk: 1-[(6-klór-3-piridinil)-metHj-N-nitro-2-ÍmidazolÍdinium (ismert nevén imidakloprid).
A találmány szerinti készítmények kitűnnek a +60 °C és -30 °C között mutatott igen jó stabilitásukkal. Ebből kifolyólag nem kell különösebb intézkedéseket tenni a tárolásuknál és szállításuknál.
1. példa
Imidakloprid 10g
Víz 10g
Propilén-karbonát 45 g
Benzil-alkohol 34,8 g
©Belsil DMC 6031 (Polisziloxán
kopolimer, gyártó Wacker GmbH,
D-81737 München) 1 g
Butilezett hidroxitoluol 0,2 g
2. példa
Imidakloprid 10g
Víz 10g
n-Oktil-2-pirrolidon 34,5 g
γ-Butirolakton 44,5 g
©Belsil L 066 ig
(Polisziloxán kopolimer,
Wacker GmbH, D-81737 München)
3. példa
Imidakloprid 10 g
Víz 10g
Etilén-karbonát 5g
Benzil-alkohol 74,8 g
Butilezett hidroxitoluol 0,1 g
©Belsil DMC 6031
(polisziloxán kopolimer) 0,1 g
4. példa
Imidakloprid 10,0 g
Benzil-alkohol 62,4 g
Propilén-karbonát 17,5 g
Víz 10,0 g
Butilezett hidroxitoluol 0,1 g
5. példa
Imidakloprid 10,0 g
Benzil-alkohol 65,0 g
Propilén-karbonát 15,0 g
Izopropil-mirisztát 3,8 g
Víz 6,0 g
Butilezett hidroxitoluol 0,2 g
6. példa
Imidakloprid 10,0 g
Benzil-alkohol 62,5 g
Propilén-karbonát 17,4g
Butilezett hidroxitoluol 0,1 g
Víz 10,0 g
7. példa
Imidakloprid 10,0 g
Benzil-alkohol 70,0 g
Propilén-karbonát 17,4 g
Víz 2,5 g
Butilezett hidroxitoluol 0,1 g
8. példa
Imidakloprid 10,0 g
Piriproxifen 1,0g
Benzil-alkohol 65,0 g
Víz 5,0 g
Propilén-karbonát 18,9 g
Butilezett hidroxitoluol 0,1 g
9. példa
Imidakloprid 10,0 g
Triflumuron 2,5 g
Benzil-alkohol 60,0 g
Víz 7,5 g
Propilén-karbonát 27,5 g
10. példa
Imidakloprid 10,0 g
Flumetrin 2,0 g
Benzil-alkohol 60,0 g
Propilén-karbonát 18,0 g
Víz 10,0 g
11. példa
Imidakloprid 10,0 g
Benzil-alkohol 60,0 g
Etilén-karbonát 10,0 g
Propilén-karbonát 10,0g
Víz 9,8 g
Butilezett hidroxitoluol 0,2 g
12. példa
Imidakloprid 10,0 g
Benzil-alkohol 67,0 g
Propilén-karbonát 17,4 g
E-vitamin 0,6 g
Víz 5,0 g
A alkalmazási példa ml 1. példa szerinti készítményt 40 kg testtömegű bolhával fertőzött kutyák hátára visszük fel. Az alábbi eredményeket kapjuk.
HU 226 581 Β1
Időtartam nap Bolhák száma kutyánként %-os hatás
kezeletlen kezelt
-1 fertőzés 200 bolhával
0 kezelés és számlálás 80 0 100
5, 8 fertőzés 200 bolhával
9 számlálás 90 0 100
15 fertőzés 200 bolhával
16 számlálás 110 0 100
19 200 fertőzés bolhával (kezeletlen állatok) 250 bolhával (kezelt állatok)
20 számlálás 75 0 100
26 fertőzés 200 bolhával
27 számlálás 80 0 100
B alkalmazási példa ml 4. példa szerinti oldatot 20 kg tömegű kutyák vállára viszünk. Az állatokat a kezelést követően 1, illetve 6 nappal megfertőzzük. A 3. és a 7. nappal a kezelés után meghatározzuk a megmaradt bolhák számát. Élő bolhát nem találtunk. A hatás 100%-os.
C alkalmazási példa
0,8 ml 4. példa szerinti oldatot kb. 8 kg testtömegű kutyák vállára visszük. Az állatokat a kezelést követően 3, illetve 7 nappal 150 bolhával megfertőzzük. A kezelést követően a 3. és 7. napon meghatározzuk a megmaradt bolhák számát. Élő bolhát nem találtunk. A hatás 100%-os.
Stabilitás meghatározása
A stabilitás meghatározásához a mintákat 4 héten át 30 ’C, -10 ’C, 0 ’C, +20 ’C, +30 ’C, +50 ’C és +60 °C-on tároltuk, majd meghatároztuk a hatóanyag koncentrációját HPLC segítségével, továbbá a sűrűséget, törésmutatót, a küldő minőségét és a színt. Ezen vizsgálatok segítségével illusztrálhattuk a készítmények stabilitását.

Claims (3)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Víztartalmú, bőrön alkalmazható készítmény állatoknál parazita kártevők irtására, amelynek összetétele a következő:
    a) imidakloprid 1-20 tömeg% mennyiségben a készítmény teljes tömegére számolva;
    b) 2,5-15 tömeg% mennyiségben víz;
    c) legalább 20 tömeg% mennyiségben az alkoholok vagy adott esetben szubsztituált pirrolidonok csoportjába tartozó oldószer;
    d) 5-50 tömeg% mennyiségben a ciklusos karbonátok vagy laktonok csoportjába tartozó oldószer;
    e) adott esetben további adalékok, így sűrítők, eloszlatást elősegítő szerek, színezőanyagok, antioxidánsok, vivőanyagok, konzerválószerek, ragasztóanyagok, emulgeálószerek;
    f) adott esetben további hatóanyagok, és a hatóanyagok, oldószerek és további adalék anyagok összmennyisége 100%.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti víztartalmú készítmény, amely az imidaklopridon kívül nem tartalmaz más hatóanyagot.
  3. 3. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagot vagy hatóanyagokat elkeverjük vízzel és az említett oldószerrel vagy oldószerekkel, amíg homogén oldatot nyerünk és kívánt esetben hozzáadjuk a többi adalékot.
HU0100790A 1998-02-23 1999-02-10 Aqueous formulations of parasiticides for skin application HU226581B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19807633A DE19807633A1 (de) 1998-02-23 1998-02-23 Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
PCT/EP1999/000875 WO1999041986A1 (de) 1998-02-23 1999-02-10 Dermal applizierbare wasserhaltige formulierungen von parasitiziden

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0100790A2 HUP0100790A2 (hu) 2001-08-28
HUP0100790A3 HUP0100790A3 (en) 2002-10-28
HU226581B1 true HU226581B1 (en) 2009-04-28

Family

ID=7858692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0100790A HU226581B1 (en) 1998-02-23 1999-02-10 Aqueous formulations of parasiticides for skin application

Country Status (31)

Country Link
US (1) US7384938B2 (hu)
EP (1) EP1056343B1 (hu)
JP (2) JP4911818B2 (hu)
KR (1) KR100543476B1 (hu)
CN (1) CN1328958C (hu)
AR (1) AR016711A1 (hu)
AT (1) ATE279114T1 (hu)
AU (1) AU750954B2 (hu)
BG (1) BG64814B1 (hu)
BR (1) BRPI9908173B1 (hu)
CA (1) CA2321209C (hu)
CZ (1) CZ302080B6 (hu)
DE (2) DE19807633A1 (hu)
DK (1) DK1056343T3 (hu)
EE (1) EE05255B1 (hu)
ES (1) ES2230835T3 (hu)
HK (1) HK1037479A1 (hu)
HU (1) HU226581B1 (hu)
IL (2) IL137618A0 (hu)
NO (1) NO324076B1 (hu)
NZ (1) NZ506460A (hu)
PL (1) PL202772B1 (hu)
PT (1) PT1056343E (hu)
RU (1) RU2232505C2 (hu)
SI (1) SI1056343T1 (hu)
SK (1) SK287432B6 (hu)
TR (1) TR200002443T2 (hu)
TW (1) TW581660B (hu)
UA (1) UA73920C2 (hu)
WO (1) WO1999041986A1 (hu)
ZA (1) ZA991385B (hu)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
GB9921858D0 (en) * 1999-09-16 1999-11-17 Ansell Jane Composition and method for the eradication of head lice
DK1215965T3 (da) 1999-09-16 2004-02-16 Durminster Ltd Fremgangsmåde og præparat til bekæmpelse af arthropoder
JP4324308B2 (ja) * 2000-04-26 2009-09-02 住友化学株式会社 ハエ類の防除方法
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
US6867223B2 (en) * 2002-09-12 2005-03-15 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen
US20050245582A1 (en) 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6588374B1 (en) * 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
DE102005022994A1 (de) * 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen
US9277746B2 (en) 2006-05-02 2016-03-08 Nippon Soda Co., Ltd. Liquid composition, process for producing the liquid composition, and ectoparasite controlling agent for use in mammals and avians
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
FR2922108A1 (fr) 2007-10-11 2009-04-17 Virbac Sa Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces
WO2014197939A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Bayer Australia Ltd Ectoparasitic treatment method and composition
US10271553B2 (en) 2015-07-17 2019-04-30 Evergreen Animal Health, Llc Spot-on active substance formulation
WO2018079565A1 (ja) * 2016-10-25 2018-05-03 三井化学アグロ株式会社 農薬液剤
ES2792056T3 (es) 2017-01-17 2020-11-06 Evergreen Animal Health Llc Novedosa formulación de un principio activo para unción puntual
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA772803B (en) * 1976-05-11 1978-04-26 English Electric Co Ltd Improvements in or relating to liquid level detection apparatus
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) * 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
DK0383091T3 (da) * 1989-02-13 1994-02-07 Bayer Agrochem Kk Insecticidt virksomme nitroforbindelser
JP2610988B2 (ja) * 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JPH03200768A (ja) * 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
US6187773B1 (en) * 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
AU673329B2 (en) * 1992-05-23 1996-11-07 Novartis Ag 1-(N-(halo-3-pyridylmethyl))-N-methylamino-1-alkylamino-2- nitroethylene derivatives for use against fleas on pets
US5434181A (en) * 1993-10-26 1995-07-18 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Furanyl insecticide
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19540948A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19543477A1 (de) * 1995-11-22 1997-05-28 Bayer Ag Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen

Also Published As

Publication number Publication date
TW581660B (en) 2004-04-01
PT1056343E (pt) 2005-01-31
DK1056343T3 (da) 2005-02-14
HK1037479A1 (en) 2002-02-15
SI1056343T1 (en) 2005-04-30
NO20004188D0 (no) 2000-08-22
ZA991385B (en) 1999-08-23
BR9908173A (pt) 2000-10-31
EE200000485A (et) 2002-02-15
UA73920C2 (uk) 2005-10-17
DE19807633A1 (de) 1999-08-26
HUP0100790A3 (en) 2002-10-28
JP5546030B2 (ja) 2014-07-09
JP2012046532A (ja) 2012-03-08
HUP0100790A2 (hu) 2001-08-28
CZ20003066A3 (cs) 2000-12-13
IL137618A (en) 2006-08-20
AR016711A1 (es) 2001-07-25
EP1056343A1 (de) 2000-12-06
JP4911818B2 (ja) 2012-04-04
CZ302080B6 (cs) 2010-09-29
DE59910836D1 (de) 2004-11-18
PL202772B1 (pl) 2009-07-31
NZ506460A (en) 2003-01-31
ES2230835T3 (es) 2005-05-01
RU2000124395A (ru) 2004-03-10
ATE279114T1 (de) 2004-10-15
SK12432000A3 (sk) 2001-03-12
AU2623099A (en) 1999-09-06
EP1056343B1 (de) 2004-10-13
IL137618A0 (en) 2001-07-24
CA2321209A1 (en) 1999-08-26
TR200002443T2 (tr) 2000-12-21
US7384938B2 (en) 2008-06-10
NO324076B1 (no) 2007-08-06
BRPI9908173B1 (pt) 2016-01-19
RU2232505C2 (ru) 2004-07-20
BG104690A (en) 2001-10-31
CA2321209C (en) 2011-09-27
CN1298280A (zh) 2001-06-06
JP2002503681A (ja) 2002-02-05
PL342362A1 (en) 2001-06-04
CN1328958C (zh) 2007-08-01
KR20010024922A (ko) 2001-03-26
NO20004188L (no) 2000-10-23
KR100543476B1 (ko) 2006-01-20
US20030162773A1 (en) 2003-08-28
SK287432B6 (sk) 2010-09-07
EE05255B1 (et) 2010-02-15
AU750954B2 (en) 2002-08-01
WO1999041986A1 (de) 1999-08-26
BG64814B1 (bg) 2006-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100406821B1 (ko) 피부적용이 가능한 살기생충제제
JP5546030B2 (ja) 皮膚適用のための殺寄生虫剤の水性調剤
US20020082294A1 (en) Ectoparasite control compositions
MXPA97004222A (en) Formulations of administrative parasiticides porvia derm
MXPA00008051A (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Succession in title

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER(S): BAYER AG., DE; BAYER ANIMAL HEALTH GMBH, DE