PL202772B1 - Zawierający wodę preparat i sposób wytwarzania preparatu - Google Patents

Zawierający wodę preparat i sposób wytwarzania preparatu

Info

Publication number
PL202772B1
PL202772B1 PL342362A PL34236299A PL202772B1 PL 202772 B1 PL202772 B1 PL 202772B1 PL 342362 A PL342362 A PL 342362A PL 34236299 A PL34236299 A PL 34236299A PL 202772 B1 PL202772 B1 PL 202772B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
concentration
water
cyclopropyl
spp
weight
Prior art date
Application number
PL342362A
Other languages
English (en)
Other versions
PL342362A1 (en
Inventor
Kirkor Sirinyan
Hubert Dorn
Ulrich Heukamp
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7858692&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL202772(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL342362A1 publication Critical patent/PL342362A1/xx
Publication of PL202772B1 publication Critical patent/PL202772B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zawierający wodę preparat do naskórnego zwalczania pasożytujących na zwierzętach owadów za pomocą agonistów lub antagonistów nikotynergicznych receptorów acetylocholiny owadów oraz sposób wytwarzania preparatu.
Agoniści lub antagoniści nikotynergicznych receptorów acetylocholiny owadów są znani. Należą do nich nikotynylowe środki owadobójcze, a zwłaszcza chloronikotynylowe środki owadobójcze. Znane jest ich zastosowanie przeciwko pchłom na przykład z opisów WO 93/24002 i EP-A 682869.
Opis DE-A 4443888 ujawnia preparaty zawierające agonistów lub antagonistów nikotynergicznych receptorów acetylocholiny owadów, które jednakże nie zawierają wody.
Opis DE 19613334 ujawnia środki do zwalczania pasożytujących na ludziach owadów, które wszakże nie wskazują na obecnie zastrzegane preparaty.
Opis DE 19540948 dotyczy środków owadobójczych z substancjami powierzchniowo czynnymi i opisuje w istocie ich zastosowanie w ochronie roś lin. Zastrzegane w nim preparaty nie są jednakż e konkretnie opisane.
Opis DE 19543477 ujawnia kombinacje substancji czynnych na bazie wody wolne od rozpuszczalników i emulgatorów, zawierające konkretne związki grzybobójcze i konkretne związki owadobójcze. Obecnie zastrzegane preparaty nie są tam opisane.
Agoniści lub antagoniści nikotynergicznych receptorów acetylocholiny owadów są znani np. z europejskich ogł oszonych opisów patentowych nr 464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844, 315826, 259738, 254859, 235725, 212600, 192060, 163855, 154178, 136636, 303570, 302833, 306696, 189972, 455000, 135956, 471372, 302389; z niemieckich ogłoszonych opisów patentowych nr 3639877, 3712307, z japońskich ogłoszonych opisów patentowych nr 03220176, 02207083, 63307857, 63287764, 03246283, 049371, 03279359, 03255072; z opisów patentowych USA nr 5034524, 4948798, 4918086, 5039686, 5034404; ze zgłoszeń PCT nr WO
91/17659, 91/4965; z francuskiego zgłoszenia nr 2611114, z brazylijskiego zgłoszenia nr 8803621.
Związki te można korzystnie przedstawić za pomocą ogólnego wzoru I
w którym R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawione grupy takie jak grupa acylowa, alkilowa, arylowa, aralkilowa, heteroarylowa lub heteroaryloalkilowa, A oznacza monofunkcyjną grupę obejmującą atom wodoru, grupę acylową, alkilową, arylową albo grupę bifunkcyjną, która jest związana z podstawnikiem Z,
E oznacza grupę odciągającą elektrony,
X oznacza grupę -CH= albo =N-, przy czym grupa -CH= może być związana zamiast jednego atomu H z podstawnikiem Z;
Z oznacza monofunkcyjną grupę obejmującą grupę alkilową, -O-R, -S-R,
R ✓
przy czym R oznacza grupy jednakowe lub różne, które mają wyżej podane znaczenie, albo oznacza grupę bifunkcyjną, która jest związana z podstawnikiem A albo z podstawnikiem X.
Obecnie znaleziono nowe zawierające wodę preparaty do naskórnego stosowania agonistów lub antagonistów nikotynergicznych receptorów acetylocholiny owadów, które to preparaty szczególnie nadają się do naskórnego zwalczania na zwierzętach pasożytujących owadów, takich jak pchły, wszy albo muchy i które wyróżniają się swą doskonałą odpornością na składowanie w niskich temperaturach (do -30°C).
Preparat według wynalazku charakteryzuje się tym, że zawiera następujące składniki:
a) imidaklopryd w stężeniu 1-20% wagowych w przeliczeniu na łączną wagę preparatu,
b) woda w stężeniu 2,5-15% wagowych w przeliczeniu na łączną wagę preparatu;
c) rozpuszczalnik z grupy alkoholi albo ewentualnie podstawionych pirolidonów w stężeniu co najmniej 20% wagowych w przeliczeniu na łączną wagę preparatu;
PL 202 772 B1
d) rozpuszczalnik z grupy cyklicznych węglanów lub laktonów w stężeniu 5-50% wagowych w przeliczeniu na łączną wagę preparatu;
e) ewentualnie dalsze substancje pomocnicze z grupy środków zagęszczających, środków rozpylających, barwników, przeciwutleniaczy, środków aerozolotwórczych, substancji konserwujących, środków zwiększających przyczepność, emulgatorów.
Substancją czynną w preparacie według wynalazku jest związek 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)metylo]-N-nitro-2-imidazolidyniowy o nazwie imidaklopryd i wzorze
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania środka określonego powyżej wyróżniający się tym, że substancję czynną miesza się z wodą i jednym lub więcej rozpuszczalnikami do uzyskania jednorodnego roztworu i ewentualnie dodaje się dalsze substancje pomocnicze.
Preparat według wynalazku zawiera substancję czynną w stężeniach 0,1-20% wagowych, korzystnie 1-12,5% wagowych.
Na ogół okazało się korzystne stosowanie substancji czynnej w ilości około 0,5 do około 50 mg, zwłaszcza 1-20 mg na kg wagi ciała dziennie, w celu uzyskania skutecznych wyników.
Preparat zawiera 2,5 do 15% wagowych wody, korzystnie 4 do 8% wagowych, zwłaszcza około 5% wagowych wody. Przez dodatek wody niespodziewanie uzyskuje się znaczne polepszenie odporności preparatu na zimno z przeciwdziałaniem wytrącaniu się substancji czynnej w niskich temperaturach.
Jako rozpuszczalniki stosuje się alkohole, takie jak alkohol benzylowy albo alkohol tetrahydrofurfurylowy, albo ewentualnie podstawione pirolidony, takie jak pirolidon-2, 1-(C2-20-alkilo)-pirolidon-2, zwłaszcza 1-etylopirolidon, 1-oktylopirolidon, 1-dodecylopirolidon, 1-izopropylopirolidon, 1-(s- albo talbo n-butylo)-pirolidon, 1-heksylopirolidon, 1-(C2-10-alkenylo)-pirolidon-2, taki jak 1-winylopirolidon-2,
1-(C3-8-cykloalkilo)-pirolidon-2, jak 1-cykloheksylopirolidon, 1-(C1-6-hydroksyalkilo)-pirolidon-2, 1-(C1-6-alkoksy-C1-6-alkilo)-pirolidon-2, jak 1-(2-hydroksyetylo)-pirolidon, 1-(3-hydroksypropylo)-pirolidon, 1-(2-metoksyetylo)-pirolidon, 1-(3-metoksypropylo)-pirolidon, ponadto 1-benzylopirolidon. Szczególnie korzystny jest alkohol benzylowy. Rozpuszczalniki te stosuje się też w mieszaninie z dalszymi rozpuszczalnikami (korozpuszczalnikami).
Rozpuszczalniki te stosuje się w stężeniu co najmniej 40% wagowych, korzystnie 40-85% wagowych, zwłaszcza 50-80% wagowych.
Jako korozpuszczalniki bierze się pod uwagę cykliczne węglany lub laktony. Jako takie korozpuszczalniki wymienia się węglan etylenu, węglan propylenu, γ-butyrolakton.
Stosuje się je w stężeniu od 5,0 do 50% wagowych, korzystnie 7,5 do 50% wagowych, zwłaszcza 10-50% wagowych.
Suma substancji czynnych, rozpuszczalników i substancji pomocniczych musi wynosić 100% wagowych.
Jako dalsze substancje pomocnicze bierze się pod uwagę środki konserwujące, takie jak alkohol benzylowy (nie wymagany, jeśli jest już obecny jako rozpuszczalnik), estry kwasu p-hydroksybenzoesowego, n-butanol.
Jako środki zagęszczające stosuje się nieorganiczne środki zagęszczające, takie jak bentonity, koloidalny kwas krzemowy, monostearynian glinu, organiczne środki zagęszczające, takie jak pochodne celulozy, alkohole poliwinylowe, poliwinylopirolidony i ich kopolimery, akrylany i metakrylany.
Jako barwniki stosuje się wszelkie barwniki dopuszczone do stosowania dla zwierząt, przy czym barwniki te mogą być rozpuszczone lub w zawiesinie.
Substancjami pomocniczymi są też oleje ułatwiające rozpylanie, takie jak ester di-2-etyloheksylowy kwasu adypinowego, mirystynian izopropylu, pelargonian glikolu dipropylenowego, cykliczne i acykliczne oleje silikonowe, takie jak dimetikony, a ponadto ich ko- i terpolimery z tlenkiem etylenu, tlenkiem propylenu i formaliną, estry kwasów tłuszczowych, triglicerydy, alkohole szeregu tłuszczowego.
Jako przeciwutleniacze stosuje się siarczyny lub pirosiarczyny, takie jak pirosiarczyn potasu, kwas askorbinowy, butylohydroksytoluen, butylohydroksyanizol, tokoferol i witaminę E.
Ich ilość może się zmieniać w szerokim zakresie 0,01-5,0% (w przeliczeniu na łączną masę preparatu), przy czym korzystnie ilość ta wynosi 0,05-3,0%. Szczególnie korzystna ilość wynosi 0,0752,5%. Korzystnymi przeciwutleniaczami są butylohydroksytoluen, tokoferol i witamina E.
Jako środki chroniące przed światłem stosuje się np. substancje z klasy benzofenonów lub kwas nowantysolowy.
PL 202 772 B1
Jako środki zwiększające przyczepność stosuje się np. pochodne celulozy, pochodne skrobi, poliakrylany, naturalne polimery, takie jak alginiany, żelatynę.
Substancjami pomocniczymi są również emulgatory, takie jak niejonotwórcze środki powierzchniowo czynne, np. polioksyetylowany olej rycynowy, polioksyetylowany monooleinian sorbitanu, monostearynian sorbitanu, monostearynian gliceryny, stearynian polioksyetylowy, eter poliglikolowy alkilofenoli;
amfoteryczne środki powierzchniowo czynne, takie jak N-laurylo-e-iminodipropionian disodowy albo lecytyna; anionoczynne środki powierzchniowo czynne, takie jak laurylosiarczan sodu, siarczany eterów alkoholi szeregu tłuszczowego, sole monoetanoloaminy estrów mono/dialkilowych eterów poliglikolowych kwasu ortofosforowego;
kationoczynne środki powierzchniowo czynne, takie jak chlorek cetylotrimetyloamoniowy.
Jako dalsze środki pomocnicze wymienia się środki, za pomocą których preparaty według wynalazku można rozpylać lub rozpryskiwać na skórę. Wymienia się tu stosowane zazwyczaj w rozpylaczach gazy aerozolotwórcze, takie jak propan, butan, eter dimetylowy, CO2 albo chlorowcowane niższe alkany względnie mieszaniny tych związków.
Preparaty według wynalazku przy korzystnej toksyczności dla ciepłokrwistych nadają się do zwalczania pasożytujących owadów, które występują w utrzymywaniu zwierząt i hodowli zwierząt w przypadku zwierząt domowych i użytkowych oraz zwierząt w ogrodach zoologicznych, zwierząt laboratoryjnych, zwierząt doświadczalnych i zwierząt stanowiących hobby. Działają one przy tym przeciwko wszystkim lub poszczególnym stadiom rozwojowym szkodników oraz przeciwko odpornym i normalnie wra ż liwym rodzajom szkodników.
Do szkodników takich należą:
z rzędu Anoplura np. Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.; z rzędu Mallophaga np. Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp.;
z rzędu Diptera np. Chryspos spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp.,
Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.;
z rzędu Siphonaptera np. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp..
Szczególnie podkreślić należy działanie wobec Siphonaptera, zwłaszcza przeciwko pchłom.
Do zwierząt użytkowych i hodowlanych zalicza się ssaki, takie jak np. woły, konie, owce, świnie, kozy, wielbłądy, bawoły, osły, króliki, daniele, renifery, zwierzęta futerkowe, takie jak np. norki, szynszyle, szopy pracze, ptaki, takie jak np. kury, gęsi, indyki, kaczki.
Do zwierząt laboratoryjnych i doświadczalnych zalicza się myszy, szczury, świnki morskie, chomiki złote, psy i koty.
Do zwierząt stanowiących hobby zalicza się psy i koty. Środki można stosować zarówno profilaktycznie jak i leczniczo.
Preparaty według wynalazku mogą zawierać też dalsze substancje czynne. Do dalszych substancji czynnych zalicza się substancje owadobójcze, takie jak związki zawierające fosfor, to jest estry kwasu fosforowego lub fosfonowego, naturalne lub syntetyczne piretroidy, karbaminiany, amidyny, hormony młodzieńcze i syntetyczne substancje czynne typu hormonów młodzieńczych, a także inhibitory syntezy chityny, takie jak etery diarylowe i benzoilomoczniki.
Jako estry kwasu fosforowego lub fosfonowego wymienia się:
tiofosforan O-etylo-O-(8-chinolilo)fenylowy (Quintiofos), tiofosforan O,O-dietylo-O-(3-chloro-4-metylo-7-kumarynylowy) (Coumaphos), tiofosforan oksymu O,O-dietylo-O-fenyloglioksylonitrylu (Phoxim), tiofosforan O,O-dietylo-O-cyjanochlorobenzaldoksymu (Chlorphoxim), fosforotionian O,O-dietylo-O-(4-bromo-2,5-dichlorofenylowy) (Bromophos-ethyl),
S,S'-metyleno-di-(fosforoditionian O,O,O',O'-tetraetylowy (Ethion),
2,3-p-dioksanoditiolo-S,S-bis-(O,O-dietylo)-fosforoditionian, fosforan 2-chloro-1-(2,4-dichlorofenylo)-winylodietylowy (Chlorfenvinphos), ester O,O-dimetylowy kwasu O-(3-metylo-4-metylotiofenylo)-tionofosforowego (Fenthion).
Jako karbaminiany wymienia się:
karbaminian 2-izopropoksyfenylometylowy (Propoxur),
N-metylokarbaminian 1-naftylowy (Carbaryl).
PL 202 772 B1
Jako syntetyczne piretroidy wymienia się:
ester [(a-cyjano-4-fluoro-3-fenoksy)-benzylowy] kwasu 3-[2-(4-chloroenylo)-2-chlorowinylo]-2,2-dimetylo-cyklopropanokarboksylowego (Flumethrin), ester a-cyjano-(4-fluoro-3-fenoksy)-benzylowy kwasu 2,2-dimetylo-3-(2,2-dichlorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego (Cyfluthrin) oraz jego enancjomery i stereomery, (±)-cis,trans-3-(2,2-dibromowinylo)-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylan a-cyjano-3-fenoksybenzylowy (Deltamethrin), ester a-cyjano-3-fenoksy-benzylowy kwasu 2,2-dimetylo-3-(2,2-dichlorowinylo)-cyklopropanokarboksylowego (Cypermethrin), (±)-cis,trans-3-(2,2-dichlorowinylo)-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylan 3-fenoksybenzylowy (Permethrin), ester α -cyjano-3-fenoksy-benzylowy kwasu a-(p-Cl-fenylo)-izowalerianowego (Fenvalerate),
2- (2-chloro-a,a,a-trifluoro-p-toluidyno)-3-metylomaślan 2-cyjano-3-fenoksybenzylowy (Fluvalinate).
Do amidów zalicza się:
3- metylo-2-[2,4-dimetylo-fenyloimino]-tiazolina,
2-(4-chloro-2-metylofenyloimino)-3-metylotiazolidyna,
2-(4-chloro-2-metylofenyloimino)-3-(izobutyl-1-enylo)-tiazolidyna,
1,5-bis-(2,4-dimetylofenylo)-3-metylo-1,3,5-triazapenta-1,4-dien (Amitraz).
Jako cykliczne makrolity wymienia się iwermektyny i abamektyny. Przykładem takich związków jest 5-O-dimetylo-22,23-dihydroawermektyna-A1a, -22,23-dihydroawermektyna-B1a i 22,23-dihydroawermektyna Bb1 (patrz na przykład WHO, F.A. seria 27, str. 27-73 (1991)). Do hormonów młodzieńczych i substancji typu hormonów młodzieńczych zalicza się zwłaszcza związki o następujących wzorach:
PL 202 772 B1
Do podstawionych eterów diarylowych zalicza się zwłaszcza następujące związki:
R·
R1 R3 R5 R6 Z
H H CH3 H O
H H CH3 2-Cl O
5-F H CH3 H O
H H CF3 H O
H H C2H5 H O
H H H H O
H H CH3 H CH2
H H CH3 H C(CH3)2
Do benzoilomoczników zalicza się związki o wzorze
R1
R'
R1 R2 R4
H Cl CF3
Cl Cl CF3
F F CF3
H F CF3
H Cl SCF3
F F SCF3
H F SCF3
H Cl OCF3
F F OCF3
H F OCF3
F F o-^~y Cl
F F 0
F F o-^y-c^
PL 202 772 B1
Do triazyn zalicza się związki o wzorze
Ri R2 R3
1 2 3
cyklopropyl H H
cyklopropyl H CH3
cyklopropyl H C2H5
cyklopropyl H C3H7-n
cyklopropyl H C4H9-n
cyklopropyl H C5Hii-n
cyklopropyl H C6Hi3-n
cyklopropyl H C7Hi5-n
cyklopropyl H C8Hi7-n
cyklopropyl H Ci2H25-n
cyklopropyl H CH2-C4H9-n
cyklopropyl H CH2CH(CH3)C2H5
cyklopropyl H CH2CH=CH2
cyklopropyl Cl C2H5
cyklopropyl Cl C6Hi3-n
cyklopropyl Cl C8Hi7-n
cyklopropyl Cl Ci2H25-n
cyklopropyl H cyklopropyl
cyklopropyl H COCH3
cyklopropyl H COCH3 HCl
cyklopropyl H COC2H5 HCl
cyklopropyl H COC2H5
cyklopropyl H COC3H7-n
cyklopropyl H COC3H7-i
cyklopropyl H COC4H94 HCl
cyklopropyl H COC4H9-n
cyklopropyl H COC6Hi3-n
cyklopropyl H COCiiH23-n
cyklopropyl COCH3 COC2H5
cyklopropyl COC3H7-n COC6Hi3-n
cyklopropyl COCH3 COC3H7-n
cyklopropyl COC2H5 COC3H7-n
PL 202 772 B1 cd. tabeli
1 2 3
cyklopropyl H CO-cyklopropyl
cyklopropyl CO-cyklopropyl CO-cyklopropyl
cyklopropyl COCH3 COCH3
izopropyl H H
izopropyl H COCH3
izopropyl H COC3H7-n
cyklopropyl H CONHCH3
cyklopropyl H CONHC3H7R
cyklopropyl CONHCH3 CONHCH3
cyklopropyl H SCNHCH3
cyklopropyl H CONHCH2CH=CH2
cyklopropyl CONHCH2CH=CH2 CONHCH2CH=CH2
cyklopropyl CSNHCH3 CSNHCH3
Szczególnie wyróżnić należy dalsze substancje czynne o nazwach handlowych Propoxur, Cyfluthrin, Flumethrin, Pyriproxyfen, Methoprene, Diazinon, Amitraz, Fenthion, Levamisol i Ivermectin.
W następujących przykładach jako substancję czynną stosuje się związek 1-[(6-chloro-3-pirydynylo)-metylo]-N-nitro-2-imidazolidyniowy (nazwa handlowa Imidaklopryd).
Preparaty według wynalazku odznaczają się trwałością w temperaturze w zakresie od +60°C do -30°C. Z tego względu nie są potrzebne żadne szczególne zabiegi przy ich składowaniu i przesyłaniu.
P r z y k ł a d 1
Imidaklopryd 10,0 g
Woda 10,0 g
Węglan propylenu 45,0 g
Alkohol benzylowy 34,8 g RBelsil DMC 6031 1,0 g (kopolimer polisiloksanowy firmy Wacker GmbH, D-81737 Monachium)
Butylohydroksytoluen 0,2 g
P r z y k ł a d 2
Imidaklopryd 10,0 g
Woda 10,0 g n-Oktylopirolidon-2 34,5 g γ-Butyrolakton 44,5 g RBelsil L 066 1,0 g (kopolimer polisiloksanowy firmy Wacker
GmbH, D-81737 Monachium)
P r z y k ł a d 3
Imidaklopryd 10,0 g
Woda 10,0 g
Węglan etylenu 5,0 g
Alkohol benzylowy 74,8 g
Butylohydroksytoluen 0,1 g RBelsil DMC 6031 0,1 g (kopolimer polisiloksanowy)
P r z y k ł a d 4
Imidaklopryd 10,0 g
Alkohol benzylowy 62,4 g
Węglan propylenu 17,5 g
PL 202 772 B1
Woda 10,0 g
Butylohydroksytoluen 0,1 g
P r z y k ł a d 5
Imidaklopryd 10,0 g
Alkohol benzylowy 65,0 g
Węglan propylenu 15,0 g
Mirystynian izopropylu 3,8 g
Woda 6,0 g
Butylohydroksytoluen 0,2 g
P r z y k ł a d 6
Imidaklopryd 10,0 g
Alkohol benzylowy 62,5 g
Węglan propylenu 17,4 g
Butylohydroksytoluen 0,1 g
Woda 10,0 g
P r z y k ł a d 7
Imidaklopryd 10,0 g
Alkohol benzylowy 70,0 g
Węglan propylenu 17,4 g
Woda 2,5 g
Butylohydroksytoluen 0,1 g
P r z y k ł a d 8
Imidaklopryd 10,0 g
Pyriprokyfen 1,0 g
Alkohol benzylowy 65,0 g
Woda 5,0 g
Węglan propylenu 18,9 g
Butylohydroksytoluen 0,1 g
P r z y k ł a d 9
Imidacloprid 10,0 g
Triflumuron 2,5 g
Alkohol benzylowy 60,0 g
Woda 7,5 g
Węglan propylenu 27,5 g
P r z y k ł a d 10
Imidaklopryd 10,0 g
Flumetrin 2,0 g
Alkohol benzylowy 60,0 g
Węglan propylenu 18,0 g
Woda 10,0 g
P r z y k ł a d 11
Imidaklopryd 10,0 g
Alkohol benzylowy 60,0 g
Węglan etylenu 10,0 g
Węglan propylenu 10,0 g
Woda 9,8 g
Butylohydroksytoluen 0,2 g
P r z y k ł a d 12
Imidaklopryd 10,0 g
Alkohol benzylowy 67,0 g
Węglan propylenu 17,4 g
Witamina E 0,6 g
Woda 5,0 g
PL 202 772 B1
P r z y k ł a d zastosowania A. 4 ml preparatu opisanego w przykładzie 1 wylewa się na plecy porażonego pchłami psa o wadze 40 kg.
Uzyskuje się następujące wyniki:
Okres czasu. Dni Liczba pcheł na każdego psa Działanie w %
nietraktowane traktowane
-1 Zakażenie za pomocą 200 pcheł
0 Traktowanie i liczenie 80 0 100
5, 8 Zakażenie za pomocą 200 pcheł
9 Liczenie 90 0 100
15 Zakażenie za pomocą 200 pcheł
16 Liczenie 110 0 100
19 Zakażenie za pomocą 200 pcheł (zwierzęta nietraktowane) i 250 pcheł (zwierzęta traktowane )
20 Liczenie 75 0 100
26 Zakażenie za pomocą 200 pcheł
27 Liczenie 80 0 100
P r z y k ł a d zastosowania B. 2 ml roztworu według przykładu 4 wprowadza się na łopatki psa o wadze 20 kg. Zwierzę po 1 i po 6 dniach traktowania obsadza się 200 pchłami. Każdorazowo w dniu 3 i w dniu 7 po traktowaniu liczy się pchły pozostałe na psie. Nie można znaleźć żadnych żywych pcheł. Działanie wynosi 100%.
P r z y k ł a d zastosowania C. 0,8 ml roztworu według przykładu 4 wprowadza się na łopatki kota o wadze około 8 kg. Zwierzę po 3 i po 7 dniach traktowania obsadza się 150 pchłami. Każdorazowo w dniu 3 i w dniu 7 po traktowaniu liczy się pchły pozostałe na kocie. Nie można znaleźć żadnych żywych pcheł. Działanie wynosi 100%.
Oznaczanie trwałości
W celu oznaczenia trwałości preparatu próbki przechowuje się w temperaturze -30°C, -10°C, 0°C, +20°C, +30°C, +50°C i +60°C w ciągu 4 tygodni, po czym bada się w nich stężenie substancji czynnej za pomocą HPLC, gęstość, współczynnik załamania, cechy zewnętrzne i zabarwienie. Za pomocą tych badań stwierdza się trwałość tych preparatów.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Zawierający wodę preparat do naskórnego zwalczania pasożytujących na zwierzętach owadów za pomocą agonistów lub antagonistów nikotynergicznych receptorów acetylocholiny owadów, znamienny tym, że zawiera następujące składniki:
    a) imidaklopryd w stężeniu 1-20% wagowych w przeliczeniu na łączną wagę preparatu,
    b) woda w stężeniu 2,5-15% wagowych w przeliczeniu na łączną wagę preparatu;
    c) rozpuszczalnik z grupy alkoholi albo ewentualnie podstawionych pirolidonów w stężeniu co najmniej 20% wagowych w przeliczeniu na łączną wagę preparatu;
    d) rozpuszczalnik z grupy cyklicznych węglanów lub laktonów w stężeniu 5-50% wagowych w przeliczeniu na łączną wagę preparatu;
    e) ewentualnie dalsze substancje pomocnicze z grupy środków zagęszczających, środków rozpylających, barwników, przeciwutleniaczy, środków aerozolotwórczych, substancji konserwujących, środków zwiększających przyczepność, emulgatorów.
  2. 2. Sposób wytwarzania preparatu określonego w zastrz. 1, znamienny tym, że substancję czynną miesza się z wodą i jednym lub więcej rozpuszczalnikami do uzyskania jednorodnego roztworu i ewentualnie dodaje się dalsze substancje pomocnicze.
PL342362A 1998-02-23 1999-02-10 Zawierający wodę preparat i sposób wytwarzania preparatu PL202772B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19807633A DE19807633A1 (de) 1998-02-23 1998-02-23 Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
PCT/EP1999/000875 WO1999041986A1 (de) 1998-02-23 1999-02-10 Dermal applizierbare wasserhaltige formulierungen von parasitiziden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL342362A1 PL342362A1 (en) 2001-06-04
PL202772B1 true PL202772B1 (pl) 2009-07-31

Family

ID=7858692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL342362A PL202772B1 (pl) 1998-02-23 1999-02-10 Zawierający wodę preparat i sposób wytwarzania preparatu

Country Status (31)

Country Link
US (1) US7384938B2 (pl)
EP (1) EP1056343B1 (pl)
JP (2) JP4911818B2 (pl)
KR (1) KR100543476B1 (pl)
CN (1) CN1328958C (pl)
AR (1) AR016711A1 (pl)
AT (1) ATE279114T1 (pl)
AU (1) AU750954B2 (pl)
BG (1) BG64814B1 (pl)
BR (1) BRPI9908173B1 (pl)
CA (1) CA2321209C (pl)
CZ (1) CZ302080B6 (pl)
DE (2) DE19807633A1 (pl)
DK (1) DK1056343T3 (pl)
EE (1) EE05255B1 (pl)
ES (1) ES2230835T3 (pl)
HK (1) HK1037479A1 (pl)
HU (1) HU226581B1 (pl)
IL (2) IL137618A0 (pl)
NO (1) NO324076B1 (pl)
NZ (1) NZ506460A (pl)
PL (1) PL202772B1 (pl)
PT (1) PT1056343E (pl)
RU (1) RU2232505C2 (pl)
SI (1) SI1056343T1 (pl)
SK (1) SK287432B6 (pl)
TR (1) TR200002443T2 (pl)
TW (1) TW581660B (pl)
UA (1) UA73920C2 (pl)
WO (1) WO1999041986A1 (pl)
ZA (1) ZA991385B (pl)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
ATE253825T1 (de) 1999-09-16 2003-11-15 Durminster Ltd Verfahren und zusammensetzung zur arthropodenbekämpfung
GB9921858D0 (en) * 1999-09-16 1999-11-17 Ansell Jane Composition and method for the eradication of head lice
JP4324308B2 (ja) * 2000-04-26 2009-09-02 住友化学株式会社 ハエ類の防除方法
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10117676A1 (de) * 2001-04-09 2002-10-10 Bayer Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
US20050245582A1 (en) 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6588374B1 (en) * 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
US6867223B2 (en) * 2002-09-12 2005-03-15 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen
JP2006213616A (ja) * 2005-02-02 2006-08-17 Osaka Seiyaku:Kk 動物用外部寄生虫防除剤
DE102005022994A1 (de) * 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen
WO2007129395A1 (ja) * 2006-05-02 2007-11-15 Nippon Soda Co., Ltd. 液状組成物、液状組成物の製造方法、並びに哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
FR2922108A1 (fr) * 2007-10-11 2009-04-17 Virbac Sa Utilisation d'un derive de 1-n-(halo-3-pyridylmethyle)-n-methylamino-1-alkylamino -2- nitroethylene pour la preparation d'une composition pharmaceutique veterinaire pour lutter contre les puces
WO2014197939A1 (en) * 2013-06-12 2014-12-18 Bayer Australia Ltd Ectoparasitic treatment method and composition
US10271553B2 (en) 2015-07-17 2019-04-30 Evergreen Animal Health, Llc Spot-on active substance formulation
WO2018079565A1 (ja) * 2016-10-25 2018-05-03 三井化学アグロ株式会社 農薬液剤
EP3348143B1 (en) 2017-01-17 2020-04-08 Evergreen Animal Health LLC Novel spot-on active substance formulation
SI3815677T1 (sl) 2019-10-30 2023-12-29 Krka, D.D., Novo Mesto Stabilni veterinarski sestavek, ki obsega moksidektin in imidakloprid

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2504777A (en) * 1976-05-11 1978-11-16 English Electric Co Ltd Ultrasonic liquid level detection
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
JP2884412B2 (ja) * 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
JP2779403B2 (ja) * 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
DK0383091T3 (da) * 1989-02-13 1994-02-07 Bayer Agrochem Kk Insecticidt virksomme nitroforbindelser
JP2610988B2 (ja) * 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JPH03200768A (ja) * 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
AU628229B2 (en) * 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JPH0739430B2 (ja) * 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
ES2123568T3 (es) * 1992-05-23 1999-01-16 Novartis Ag Derivados de 1-(n-(halo-3-piridilmetil))-n-metilamino-1-alquilamino-2-nitroetileno para la lucha contra pulgas en animales domesticos.
US5434181A (en) * 1993-10-26 1995-07-18 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Furanyl insecticide
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19540948A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Bayer Ag Insektizide Mittel
DE19543477A1 (de) * 1995-11-22 1997-05-28 Bayer Ag Wasserbasierte, lösungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide Wirkstoffkombination
DE19613334A1 (de) * 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807630A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Wasserhaltige Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012046532A (ja) 2012-03-08
EP1056343B1 (de) 2004-10-13
CZ302080B6 (cs) 2010-09-29
PT1056343E (pt) 2005-01-31
US20030162773A1 (en) 2003-08-28
AU750954B2 (en) 2002-08-01
WO1999041986A1 (de) 1999-08-26
IL137618A (en) 2006-08-20
PL342362A1 (en) 2001-06-04
RU2000124395A (ru) 2004-03-10
DE19807633A1 (de) 1999-08-26
CN1298280A (zh) 2001-06-06
HUP0100790A3 (en) 2002-10-28
EE05255B1 (et) 2010-02-15
ES2230835T3 (es) 2005-05-01
AR016711A1 (es) 2001-07-25
EP1056343A1 (de) 2000-12-06
RU2232505C2 (ru) 2004-07-20
CA2321209A1 (en) 1999-08-26
DE59910836D1 (de) 2004-11-18
ATE279114T1 (de) 2004-10-15
BG64814B1 (bg) 2006-05-31
NO324076B1 (no) 2007-08-06
NO20004188D0 (no) 2000-08-22
JP5546030B2 (ja) 2014-07-09
KR100543476B1 (ko) 2006-01-20
CN1328958C (zh) 2007-08-01
UA73920C2 (uk) 2005-10-17
TR200002443T2 (tr) 2000-12-21
HUP0100790A2 (hu) 2001-08-28
ZA991385B (en) 1999-08-23
NZ506460A (en) 2003-01-31
HU226581B1 (en) 2009-04-28
KR20010024922A (ko) 2001-03-26
EE200000485A (et) 2002-02-15
CZ20003066A3 (cs) 2000-12-13
BRPI9908173B1 (pt) 2016-01-19
TW581660B (en) 2004-04-01
IL137618A0 (en) 2001-07-24
HK1037479A1 (en) 2002-02-15
SK12432000A3 (sk) 2001-03-12
SI1056343T1 (en) 2005-04-30
BR9908173A (pt) 2000-10-31
AU2623099A (en) 1999-09-06
DK1056343T3 (da) 2005-02-14
BG104690A (en) 2001-10-31
CA2321209C (en) 2011-09-27
NO20004188L (no) 2000-10-23
JP4911818B2 (ja) 2012-04-04
JP2002503681A (ja) 2002-02-05
US7384938B2 (en) 2008-06-10
SK287432B6 (sk) 2010-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100406821B1 (ko) 피부적용이 가능한 살기생충제제
PL202772B1 (pl) Zawierający wodę preparat i sposób wytwarzania preparatu
JP4759195B2 (ja) 第４級アミノ基を含有するポリシロキサンの調製助剤としての使用ならびにそれを含有する薬剤
MXPA00008051A (en) Aqueous formulations of parasiticides for skin application
MXPA97004222A (en) Formulations of administrative parasiticides porvia derm