JP4759195B2 - 第４級アミノ基を含有するポリシロキサンの調製助剤としての使用ならびにそれを含有する薬剤 - Google Patents
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Description
【０００１】
末端第４級アミノ基を有する多数のポリシロキサンならびにシャンプー及びヘア−ケア組成物中におけるいわゆる「コンディショナー」としてのそれらの使用はＥＰ−Ａ ０ ０１７ １２１、０ ０１７ １２２、０ ２８２ ７２０、０ ２９４ ６４２、０ １６６ １２２及び０ １６４ ６６８から既知である。
【０００２】
製薬学及び獣医学の分野で活性化合物調製物の調製においてしばしば遭遇する問題は、特に水性調製物の場合、活性化合物の不十分な可溶性及び関連する完成調製物の不十分な保存−安定性である。
【０００３】
そのいくつかが水中で溶解し難い活性化合物を皮膚的に適用可能な液体調製物の形態で用いるためには、有機溶媒及び殺虫的に活性な化合物に基づく均一な溶液又は乳剤を調製することが必要である。この目的のために、活性化合物は通常イソプロパノール、酢酸２−ブトキシエチル、エチレングリコールジアセテートのような有機溶媒中に溶解され、適宜さらに別の添加剤と混合される。そのような調製物の調製はＵＳ ４ ８７４ ７５３、ＥＰ−Ａ １３７ ６２７及びＧＢ ２ １３５ ８８６に記載されている。該系は、例えばピレトリン及びピレスロイドの種類からの活性化合物、特にα−シアノピレスロイドが用いられる場合、それらは激しい皮膚刺激を生じ、且つさらに、短い持続作用（ｌｏｎｇ−ｔｅｒｍ ａｃｔｉｏｎ）を有するという欠点を有している。これらの調製物は、皮膚−適合性で毒物学的に許容されることができ且つ数週間の持続作用を有する調製物により置き換えることが望ましい。
【０００４】
例えば既知のピレスロイド及びピレトリンの該欠点を改善するために、特許ＡＵ−６２７ ８４７、ＥＰ−Ａ ４１３ ６１０はこれらの化合物を高−沸点溶媒、例えばモノプロピレングリコール中に溶解することを提案しており、それらはさらに天然の皮膚−適合性油、例えばパイン油、ヒマワリ油又は大豆油を含有する。さらに、特許ＷＯ ９１／１３５４５は、該活性化合物を＞５０％の量で脂肪族溶媒、例えば２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール又は２−（２−メトキシエトキシ）エタノール中に溶解することにより、非常に有効な皮膚−適合性液体調製物を調製できることを開示している。これらの調製物は、それらが比較的多量の活性化合物の使用を必要とし、且つさらに、敏感な動物の種類において皮膚刺激を生ずるという欠点を有している。少量の活性化合物を使用して許容され得る生物学的効果を達成するために、特許ＵＳ ５ ４６６ ４５８は、長鎖脂肪族アミン類又はアルコール類、例えばヘキサデカン−１−オール、１−オクタデシルアミンと一緒の該活性化合物に基づく乳剤の使用を提案している。長鎖アミン類の使用は、時間経過に及んで、それらが該活性化合物を分解するという欠点を有する。ほとんどの場合、長鎖アルコール類に基づく調製物は不十分な持続作用を有する。
【０００５】
驚くべきことに、これらの目的は、本発明に従う上記のポリシロキサンの使用により達成される。高い保存安定性の透明な液剤又は乳剤が生成する。
【０００６】
さらに、本発明に従うこれらのポリシロキサンの使用は、驚くべきことに、特にピレスロイド及びピレトリンとの組合わせにおいて向上した適合性及び活性−強化相乗効果を生ずる。
【０００７】
従って、本発明は、少なくとも１個の第４級アンモニウム基を含有するポリシロキサンの、製薬学的及び獣医学的に活性な化合物の調製物中における調製助剤としての使用に関する。
【０００８】
本出願はさらに、
ａ）少なくとも１種の製薬学的もしくは獣医学的活性化合物及び
ｂ）１分子当たりに少なくとも１個の第４級アンモニウム基を含有するポリシロキサン誘導体
適宜、さらに別の助剤及び担体
を含む新規な組成物を提供する。
【０００９】
本発明に従う組成物は、特に、動物上の寄生虫の抑制において用いるためのエアゾールスプレー、ポンプスプレー、スポット−オン調製物及びポア−オン調製物の調製に非常に適している。
【００１０】
本発明に従う組成物の調製のために、一般に製薬学及び獣医学分野からのすべての活性化合物を用いることができる。
【００１１】
制限としてではなく例として、本公開（ｔｈｉｓ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）において適した組合わせパートナーとしても挙げられる（下記を参照されたい）活性化合物を挙げることができる（例えばクロロニコチニル化合物及びピラゾール類）。
【００１２】
特に適した活性化合物は、フェンバレレート［α−シアノ−３−フェノキシベンジル α−（ｐ−Ｃｌフェニル）−イソバレレート］、フルメスリン［（α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジル ３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロビニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］及びそのエナンチオマー及び立体異性体、シフルスリン［（α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート］、ペルメスリン［３−フェノキシベンジル シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメスリン［α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート］、デルタメスリン［α−シアノ−３−フェノキシベンジル シス，トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、フルバリネート［２−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイド）−３−メチルブチレートのような普通名を有するピレトリン類及びピレスロイド類であり、ここで殺ダニ作用を有するピレスロイド類が新規な調製物の調製のために好ましく、α−シアノピレスロイド類、例えばα−シアノ−３−フェニルベンジルアルコール又は４−フルオロ−α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールのエステルに基づくものが特に好ましい。フルメスリンが特別に好ましい。
【００１３】
活性化合物の量は、０．１〜１５％の広い限度内で変えることができる。０．１〜７．５％の範囲内の量が好ましい。０．２〜２．０％の範囲内の量を用いるのが、本発明に従う新規な調製物の調製のために特に好ましい。ここで、パーセンテージは重量パーセントに基づくものである。
【００１４】
もちろん、本発明に従う組成物中でさらに別の活性化合物を組合わせパートナーとして用いることもできる。
【００１５】
好ましいとして挙げることができる組合わせ化合物は、外部寄生性昆虫の抑制において用いられる殺虫剤、例えばニコチニル及び特にクロロニコチニル殺虫剤、Ｎ−フェニルピラゾール類、カルバメート類、リン酸及びホスホン酸エステル類、成長抑制剤又はこれらの活性化合物の互いの混合物、ならびにそれらの相乗剤との混合物である。本出願の範囲内で相乗剤とは、独立して所望の活性を有してはいないが、混合パートナーとして活性成分の活性を向上させる化合物を意味すると理解される。
【００１６】
挙げることができるクロロニコチニル殺虫剤は式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物である：
【００１７】
【化１】
【００１８】
式中、
ｎは１又は２を示し、
ｍは０、１又は２を示し、
Ｓｕｂｓｔ．は上記で挙げた置換基の１つ、特にハロゲン、特別には塩素を示し、
Ａ、Ｚ、Ｘ及びＥは上記で定義した通りである。
【００１９】
特に、以下の化合物を挙げることができる：
【００２０】
【化２】
【００２１】
【化３】
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】
化合物
【００２５】
【化６】
【００２６】
が特に強調される。
【００２７】
さらに、化合物
【００２８】
【化７】
【００２９】
が特に好ましい。
【００３０】
挙げることができるカルバメート類は置換フェニルカルバメート類及びナフチルカルバメート類である。
【００３１】
挙げることができるフェニルピラゾール類は、例えば、以下の化合物である：
【００３２】
【化８】
【００３３】
以下の化合物を好ましいとして挙げることができる：
−Ｎ−メチルカルバミン酸２−オキソブチルフェニル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸４−ジメチルアミノ−３−メチル−フェニル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸２−イソプロポキシ−フェニル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸１−ナフチル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸ｍ−トリル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸３，４−キシリル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸３，５−キシリル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸２−［１，３−ジオキソラン−２−イル］フェニル。
【００３４】
好ましいとして挙げることができるリン酸エステル類は、フォキシム、フェニトロチオン、ジクロルボス、トリクロルフォン及びマラチオンの一般名を有する化合物である。
【００３５】
幼若ホルモン及び幼若−ホルモン−様物質、例えば：
【００３６】
【化９】
【００３７】
置換ジアリールエーテル類、例えば：
【００３８】
【表１】
【００３９】
ベンゾイル尿素類、例えば：
【００４０】
【表２】
【００４１】
トリアジン類、例えば：
【００４２】
【表３】
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
組合わせ化合物の量は、０．１〜１２．５％の広い限度内で変えることができ、０．１〜１０．０％の範囲内の量が特に好ましく、０．５〜７．５％の範囲内の量が特別に好ましい。ここでパーセンテージは重量パーセントとして理解されるべきである。
【００４６】
ピレスロイド及びピレトリン、特にフルメスリンのクロロニコチニル化合物、特にイミダクロプリド、チアメトキサム、クロアニジン、ニテンピラム、アセタミプリド及びチアクロプリドとの組合わせが特に好ましい。
【００４７】
これらの化合物のための好ましい相乗剤はピペロニルブトキシド及びゴマ油である。これらの相乗剤は、例えば、特許ＥＰ−４１３ ６１０に記載されている。
【００４８】
式
【００４９】
【化１０】
【００５０】
［式中、
Ｒ’＝種々の有機基である］
のカチオン性第４級アミン基を有するポリジメチルシロキサンに基づく選ばれた調製助剤は、既知のポリマー性もしくはオリゴマー性化合物である。制限としてではなく、例としてＥＰ−Ａ ０ ０１７ １２１，ｐ．２，１．１１〜ｐ．３，１．３、ＥＰ−Ａ ０ ０１７ １２２，ｐ．２，１．１１〜ｐ．３，１．１３、ＥＰ−Ａ ０ １６６ １２２，ｐ．４，１．３１〜ｐ．７全体、ＥＰ−Ａ ０ ２９４ ６４２，ｐ．５，１．１０〜ｐ．８，１．５１、ＥＰ−Ａ ２８２ ７２０，ｐ．６，１．１０〜ｐ．１４，１．５４に記載されているポリシロキサン及びＥＰ−Ａ ０ １６４ ６６８のｐ．４，１．３１〜ｐ．８，１．３に記載されているものを挙げることができる。
【００５１】
本発明に従う組成物の調製のために、１個の及び多数の第４級アミン基を有する（ｗｉｔｈ ｍｏｎｏ− ａｎｄ ｗｉｔｈ ｐｏｌｙｑｕａｔｅｒｎａｒｙ ａｍｉｎｅ ｇｒｏｕｐｓ）ポリシロキサンの両方を用いることができる。もちろん、該ポリジメチルシロキサンはさらに別の官能基、例えばカルボン酸、アミン、ヒドロキシル、カルボン酸エステルを有することができる。特別に好ましい官能基はヒドロキシル及びカルボン酸である。それらの粘度はＤＩＮ ５３ ０１９に従って５０％濃度水溶液として測定される２００〜１７，５００ｍｍ2ｓ-1（２５℃において）の範囲内の広い限度内で変わることができ、２５０〜１０，０００ｍｍ2ｓ-1（２５℃において）の範囲内の粘度を有するものが特に好ましく、２５０〜１３５０ｍｍ2ｓ-1（２５℃において）の範囲内の粘度を有するものが特別に好ましい。
【００５２】
式（Ｖ）
【００５３】
【化１１】
【００５４】
Ｒ＝長鎖アルキル基
のポリシロキサンが特別に好ましく、それはＧｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔにより商品名ＡＢＩＬRの下に販売されている。
【００５５】
用いられるポリジメチルシロキサンの量は０．１〜１５％の広い限度内で変えることができ、０．１〜７．５％の範囲内の量が好ましい。本発明に従う新規な調製物の調製のために、０．２５〜２．５％の範囲内の量を用いるのが特に好ましい。ここで、パーセンテージは重量パーセントを意味するとして理解されるべきである。
【００５６】
本発明に従って用いられる溶媒は脂肪族ポリエーテル類、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、環状カーボネート類、例えば炭酸プロピレン、炭酸エチレン、脂肪族及び芳香族アルコール類、例えばエタノール、イソプロパノール、酢酸エステル類、例えば酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル又はそれらの混合物である。
【００５７】
特に好ましい溶媒はジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、炭酸プロピレン、エタノール及びイソプロパノールである。新規な液体調製物の調製のために、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、エタノール及びイソプロパノールならびにそれらの混合物を用いるのが特別に好ましい。
【００５８】
本発明に従う調製物において、有機溶媒の割合は２．５〜９９．８重量％、好ましくは７５〜９９．０重量％、そして特別に好ましくは８０〜９２．５重量％である。
【００５９】
新規な調製物中の水の割合は、０〜９５重量％の広い限度内で変えることができ、０〜１５重量％が特に好ましく、５〜１７．５重量％が特別に好ましい。
【００６０】
さらに、本発明に従う調製物は通常の助剤、例えば酸化防止剤又は臭気−隠蔽剤を含むことができる。
【００６１】
挙げることができる安定剤及び酸化防止剤は亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸カリウム；有機酸、例えばクエン酸、アスコルビン酸；フェノール類、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールであり、有機酸であるクエン酸及びリンゴ酸が好ましい。特別に好ましい安定剤はクエン酸及びブチルヒドロキシトルエンである。それらの割合は０．０５〜２．５重量％の範囲内の広い限度内で変えることができ、０．０７５〜０．１５重量％の範囲内の量が特に好ましい。
【００６２】
臭気−隠蔽剤は例えば有機脂肪族エステル類の混合物である。本発明に従う調製物中で、それらは好ましくは０．１〜２重量％の量で存在する。
【００６３】
驚くべきことに、本発明に従う液体調製物はすべての気候区域において数年の優れた保存安定性を有し、皮膚、使用者及び環境と適合性である。驚くべきことに、それらは、３００〜５００μｍの壁厚及び１．０〜４．０ｍｌの充填容積を有する保存−限界的な「単一投薬量（ｓｉｎｇｌｅ ｄｏｓｅ）ポリプロピレンプラスチック管」中に充填するため、及びその中で販売用に提供するためにも非常に適している。
【００６４】
従って、本発明に従う組成物が充填されたそのような単一−投薬量ポリプロピレンプラスチック管も本発明の主題の一部を成す。
【００６５】
さらに、本発明に従う液体調製物は、例えば用いられる活性化合物がピレスロイド類／ピレトリン類である場合、予想に反する相乗効果、すなわち活性−強化効果を有する。
【００６６】
本発明に従う組成物は環境的に適合性であり且つ非常に低い毒性のために使用者に優しい。
【００６７】
本発明に従う組成物は、温血種に対する毒性は低く、家庭の動物及び生産動物ならびに動物園及び実験室動物ならびに試験のために用いられる動物ならびに趣味の追求における動物養育及び動物飼育で遭遇する寄生性昆虫の抑制に適している。これに関し、それらは有害動物の発育のすべての段階もしくは個々の段階に対して、ならびに有害生物の耐性の、及び正常に感受性の種に対して活性である。
【００６８】
有害生物には：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）；
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、エオメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばクリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスシナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトボスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アウクメロミア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オエステロミア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リノエスツルス種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）；
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）
が含まれる。
【００６９】
ノミ類に対する、特にノミ及びダニに対する作用を特に挙げることができる。
【００７０】
生産及び飼育動物には哺乳類、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄じか、となかい、毛皮動物、例えばミンク、チンチラもしくはラクーン、鳥類、例えば鶏、がちょう、七面鳥及びあひるが含まれる。
【００７１】
実験室動物及び試験のための動物にはマウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及び猫が含まれる。
【００７２】
趣味の追求において用いられる動物には犬及び猫が含まれる。
【００７３】
猫及び犬における使用が特に強調される。
【００７４】
適用は予防的及び治療的の両方であり得る。
【００７５】
本発明に従う調製物を調製するためには、適した量の所望の成分を例えば通常の撹拌タンク又は他の適した装置の使用により互いに混合する。
【００７６】
成分のために必要なら、保護雰囲気下又は酸素排除の他の方法の下で操作することもできる。
【００７７】
下記の実施例は本発明を例示するために役立つ：
【００７８】
【実施例】
実施例１
０．３０ｇのフルメスリン
２７．０５ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
５０．５０ｇのイソプロパノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．６ｇのＭａｒｅｎａ ＰＨ ９９０００
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
（１）Ａｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２、５０％濃度は、ジ第４級アンモニウム基（ｄｉｑｕａｔｅｒｎａｒｙ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｇｒｏｕｐ）及び２５℃における１０００＋／−２００［ｍｍ2．ｓ−１］の粘度範囲を特徴とするＧｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ Ｄ−４３００ Ｅｓｓｅｎからの５０％濃度ポリジメチルシロキサン水溶液である。
【００７９】
実施例１の下に言及した調製物の活性を調べるためのプラシーボ−標準実験室試験（ＰＬＲＳ ９８０６）において、合計で２０匹の犬（種々の種、雄及び雌）を用いた。すべての動物に２回、処置の５−日及び１−日前に、それぞれ６０匹のダニ（リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ））を蔓延させた。処置の日に、犬上の寄生性ダニを計数し、犬を寄生虫の数に従ってランク付けした。あるいはまた、すべての動物を２つの試験グループの１つに指定した。試験グループ１の動物は体重のキログラム当たり約３ｍｌの実施例１の下に言及した調製物を与えられた。試験グループ２の動物は、体重のキログラム当たり約３ｍｌのプラシーボ調製物で処置された。両グループにおいて、適用は体の表面全体にスプレー噴霧することにより行われた。
【００８０】
すでに寄生しているダニへの作用に関する試験は、次に続く２つの日に（ｏｎ ｔｈｅ ｔｗｏ ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ ｄａｙｓ）各犬上のダニを再度計数することにより行われた。実施例１の下に言及した調製物の活性は、処置から後の２日目にプラシーボ調製物と比較して９６．３％であることが見いだされた。
【００８１】
持続活性（再蔓延に対する保護）に関する試験は、動物当たりにそれぞれ６０匹のダニを週に１回再蔓延させることにより行われた。両試験グループにおいて少なくとも５週間、全くダニが吸い始めないか、もしくはわずかな個別のダニが吸い始めるのみであることを示すことができた。さらに、調製物は十分に許容された。
【００８２】
実施例２
０．３０ｇのフルメスリン
２７．６５ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
５０．５０ｇのイソプロパノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７４（２）
０．１ｇのクエン酸
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
（２）Ａｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７４は、ジ第４級アンモニウム基及び２５℃における５０００−１５，０００［ｍｍ2．ｓ−１］の粘度範囲を特徴とするＧｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ Ｄ−４３００ Ｅｓｓｅｎからの５０％濃度ポリジメチルシロキサン水溶液である。
【００８３】
実施例２の下に言及した調製物の活性を調べるための標準実験室試験（ＧＺ ４９／９７）において、合計で１０匹の犬（レトリバー、ラブラドール、セッター、雄及び雌）を用いた。すべての動物に１回、処置の３−日前に、それぞれ７０匹のダニ（リピセファルス・サングイネウス、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ））を蔓延させた。処置の日に、犬上の寄生しているダニを計数し、犬を寄生虫の数に従ってランク付けした。あるいは又、すべての動物を２つの試験グループの１つに指定した。試験グループ１の動物は体重のキログラム当たり約３ｍｌの実施例２の下に言及した調製物を与えられた。試験グループ２の動物は未処置のままであった。試験グループ１において、適用は体の表面全体にスプレー噴霧することにより行われた。
【００８４】
すでに寄生しているダニへの作用に関する試験は、次に続く２つの日に各犬上のダニを再度計数することにより行われた。実施例２の下に言及した調製物の活性は、処置から後の３日目に未処置標準グループと比較して１００％であることが見いだされた。
【００８５】
持続活性（再蔓延に対する保護）に関する試験は、動物当たりにそれぞれ７０匹のダニを週に１回再蔓延させることにより行われた。両試験グループにおいて５〜７週間、全くダニが吸い始めないか、もしくはわずかな個別のダニが吸い始めるのみであることを示すことができた。さらに、調製物は十分に許容された。
【００８６】
実施例３
０．３０ｇのフルメスリン
２７．０５ｇのジプロピレングリコールモノメチルエーテル
５０．５０ｇのエタノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．６ｇのＭａｒｅｎａ ＰＨ ９９０００
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
実施例２に従うダニに対する活性についての実験室試験は、調製物がダニに対して非常に活性であることを示す。
【００８７】
実施例４
０．３０ｇのフルメスリン
２７．３５ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
５０．５０ｇのイソプロパノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．３ｇのイミダクロプリド
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
実施例２に従うダニに対する活性についての実験室試験は、調製物がダニに対して非常に活性であり、ダニの抑制に非常に適していることを示す。
【００８８】
ノミに対する調製物の活性を決定するために、合計で１０匹の犬（レトリバー、ラブラドール、セッター、雄及び雌）を用いた。すべての動物を１回、処置の３−日前に、それぞれ１００匹のノミに感染させた。処置の日に、犬上の寄生性ノミを計数し、犬を寄生虫の数に従ってランク付けした。あるいは又、すべての動物を試験グループの１つに指定した。試験グループ１の動物は体重のキログラム当たり約３ｍｌの実施例２の下に言及した調製物を与えられた。試験グループ２の動物は未処置のままであった。試験グループ１において、適用は体の表面全体にスプレー噴霧することにより行われた。
【００８９】
すでに寄生しているノミへの作用に関する試験は、次に続く複数の日に各犬上のノミを再度計数することにより行われた。実施例４の下に言及した調製物の活性は、処置から後の２日目に未処置標準グループと比較して１００％であることが見いだされた。次いで処置から後の７日、１４日、２１日及び２８日目に、動物をそれぞれ１００匹のノミに感染させた。それぞれ処置から後の８日、１５日、２２日及び２９日目に、犬上に残るノミを計数した。生存しているノミは見いだされなかった。ノミに対する活性は１００％であった。
【００９０】
実施例５
０．３０ｇのフルメスリン
２７．３５ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
５０．５０ｇのイソプロパノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．３ｇのピリプロキシフェン
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
実施例２に従うダニに対する活性についての実験室試験は、調製物がダニに対して非常に活性であり、ダニの抑制に非常に適していることを示す。さらに、調製物がノミの幼虫の抑制に非常に適していることを示すことができた。処置から後の最高で４５日間、ノミの幼虫に対する作用は１００％であった。
【００９１】
実施例６
２．００ｇのフルメスリン
８１．００ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．１ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
実施例７
２．００ｇのフルメスリン
７６．００ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
５．００ｇのピペロニルブトキシド
０．１ｇのクエン酸
０．１ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
実施例６及び７の下に言及した調製物の活性を調べるための標準を用いない実験室試験（ＧＺ ３５／９９）において、合計で１５匹の犬（ビーグル、雄及び雌）を用いた。すべての動物に１回、処置の２−日前に、それぞれ５０匹のダニ（リピセファルス・サングイネウス）を蔓延させた。処置の日に、犬上の寄生しているダニを計数し、犬を寄生虫の数に従ってランク付けした。あるいは又、すべての動物を２つの試験グループの１つに指定した。試験グループ１の動物は体重のキログラム当たり０．４ｍｌの実施例７の下に言及した調製物を与えられた。試験グループ２の動物は体重のキログラム当たり０．４ｍｌの実施例６の下に言及した調製物で処置された。両グループにおいて、適用は首の領域及び背中の領域における皮膚上に直接行われ、ここで適用された合計用量はそれぞれ皮膚面積当たり１ｍｌ（スポット）であった。
【００９２】
すでに寄生しているダニへの活性に関する試験は、次に続く２つの日に各犬上のダニを再度計数することにより行われた。処置から後の２日目にすべての吸うダニの６４％が実施例７の下に言及した調製物により殺されたことが見いだされた。実施例６の下に言及した調製物を用いると、対応する数は７３％であった。
【００９３】
持続活性（再蔓延に対する保護）に関する試験は、動物当たりにそれぞれ５０匹のダニを週に１回再蔓延させることにより行われた。両試験グループにおいて少なくとも６週間、全くダニが吸い始めないか、もしくはわずかな個別のダニが吸い始めるのみであることを示すことができた。さらに、プラシーボ−及び活性−化合物含有調製物は十分に許容された。
【００９４】
実施例８
２．００ｇのフルメスリン
４．００ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
６３．４５ｇの水
１０．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
３０．００ｇの尿素
０．１ｇのクエン酸
を含む均一な水性乳剤スポット−オン調製物（１００ｍｌ）
実施例６及び７に従うダニに対する活性についての実験室試験は、調製物がダニに対して優れた活性を有し、ダニの抑制に非常に適していることを示す。
【００９５】
実施例９
１．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
２．５０ｇのイミダクロプリド
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７４．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．４ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも５週間の持続作用と組み合わされていた。
【００９６】
分析的応力研究（ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ｓｔｒｅｓｓ ｓｔｕｄｉｅｓ）は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。
【００９７】
実施例１０
１．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
２．５０ｇのクロチアニジン、
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７４．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．４ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも５週間の持続作用と組み合わされていた。新規な調製物は優れた皮膚適合性を有する。
【００９８】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。
【００９９】
実施例１１
１．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
２．５０ｇのチアメトキサム、
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７４．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
０．１０ｇのトコフェロール（ビタミン Ｅ）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．４ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも４週間の持続作用と組み合わされていた。
【０１００】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。本発明に従う新規な調製物は皮膚−適合性であり、無刺激である。
【０１０１】
実施例１２
１．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
３．５０ｇのチアクロプリド、
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７３．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．３０ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも４週間の持続作用と組み合わされていた。
【０１０２】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。適合性研究は、新規な調製物が皮膚刺激を引き起こさないことを示す。
【０１０３】
実施例１３
２．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
４．５０ｇのアセタミプリド、
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７１．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．３５ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも４週間の持続作用と組み合わされていた。
【０１０４】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。新規な調製物は優れた皮膚適合性を有する。
【０１０５】
実施例１４
２．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
１５．００ｇのニテンピラム、
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７１．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．３０ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも４週間の持続作用と組み合わされていた。
【０１０６】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。
末端第４級アミノ基を有する多数のポリシロキサンならびにシャンプー及びヘア−ケア組成物中におけるいわゆる「コンディショナー」としてのそれらの使用はＥＰ−Ａ ０ ０１７ １２１、０ ０１７ １２２、０ ２８２ ７２０、０ ２９４ ６４２、０ １６６ １２２及び０ １６４ ６６８から既知である。
【０００２】
製薬学及び獣医学の分野で活性化合物調製物の調製においてしばしば遭遇する問題は、特に水性調製物の場合、活性化合物の不十分な可溶性及び関連する完成調製物の不十分な保存−安定性である。
【０００３】
そのいくつかが水中で溶解し難い活性化合物を皮膚的に適用可能な液体調製物の形態で用いるためには、有機溶媒及び殺虫的に活性な化合物に基づく均一な溶液又は乳剤を調製することが必要である。この目的のために、活性化合物は通常イソプロパノール、酢酸２−ブトキシエチル、エチレングリコールジアセテートのような有機溶媒中に溶解され、適宜さらに別の添加剤と混合される。そのような調製物の調製はＵＳ ４ ８７４ ７５３、ＥＰ−Ａ １３７ ６２７及びＧＢ ２ １３５ ８８６に記載されている。該系は、例えばピレトリン及びピレスロイドの種類からの活性化合物、特にα−シアノピレスロイドが用いられる場合、それらは激しい皮膚刺激を生じ、且つさらに、短い持続作用（ｌｏｎｇ−ｔｅｒｍ ａｃｔｉｏｎ）を有するという欠点を有している。これらの調製物は、皮膚−適合性で毒物学的に許容されることができ且つ数週間の持続作用を有する調製物により置き換えることが望ましい。
【０００４】
例えば既知のピレスロイド及びピレトリンの該欠点を改善するために、特許ＡＵ−６２７ ８４７、ＥＰ−Ａ ４１３ ６１０はこれらの化合物を高−沸点溶媒、例えばモノプロピレングリコール中に溶解することを提案しており、それらはさらに天然の皮膚−適合性油、例えばパイン油、ヒマワリ油又は大豆油を含有する。さらに、特許ＷＯ ９１／１３５４５は、該活性化合物を＞５０％の量で脂肪族溶媒、例えば２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール又は２−（２−メトキシエトキシ）エタノール中に溶解することにより、非常に有効な皮膚−適合性液体調製物を調製できることを開示している。これらの調製物は、それらが比較的多量の活性化合物の使用を必要とし、且つさらに、敏感な動物の種類において皮膚刺激を生ずるという欠点を有している。少量の活性化合物を使用して許容され得る生物学的効果を達成するために、特許ＵＳ ５ ４６６ ４５８は、長鎖脂肪族アミン類又はアルコール類、例えばヘキサデカン−１−オール、１−オクタデシルアミンと一緒の該活性化合物に基づく乳剤の使用を提案している。長鎖アミン類の使用は、時間経過に及んで、それらが該活性化合物を分解するという欠点を有する。ほとんどの場合、長鎖アルコール類に基づく調製物は不十分な持続作用を有する。
【０００５】
驚くべきことに、これらの目的は、本発明に従う上記のポリシロキサンの使用により達成される。高い保存安定性の透明な液剤又は乳剤が生成する。
【０００６】
さらに、本発明に従うこれらのポリシロキサンの使用は、驚くべきことに、特にピレスロイド及びピレトリンとの組合わせにおいて向上した適合性及び活性−強化相乗効果を生ずる。
【０００７】
従って、本発明は、少なくとも１個の第４級アンモニウム基を含有するポリシロキサンの、製薬学的及び獣医学的に活性な化合物の調製物中における調製助剤としての使用に関する。
【０００８】
本出願はさらに、
ａ）少なくとも１種の製薬学的もしくは獣医学的活性化合物及び
ｂ）１分子当たりに少なくとも１個の第４級アンモニウム基を含有するポリシロキサン誘導体
適宜、さらに別の助剤及び担体
を含む新規な組成物を提供する。
【０００９】
本発明に従う組成物は、特に、動物上の寄生虫の抑制において用いるためのエアゾールスプレー、ポンプスプレー、スポット−オン調製物及びポア−オン調製物の調製に非常に適している。
【００１０】
本発明に従う組成物の調製のために、一般に製薬学及び獣医学分野からのすべての活性化合物を用いることができる。
【００１１】
制限としてではなく例として、本公開（ｔｈｉｓ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）において適した組合わせパートナーとしても挙げられる（下記を参照されたい）活性化合物を挙げることができる（例えばクロロニコチニル化合物及びピラゾール類）。
【００１２】
特に適した活性化合物は、フェンバレレート［α−シアノ−３−フェノキシベンジル α−（ｐ−Ｃｌフェニル）−イソバレレート］、フルメスリン［（α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジル ３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロビニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］及びそのエナンチオマー及び立体異性体、シフルスリン［（α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート］、ペルメスリン［３−フェノキシベンジル シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメスリン［α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート］、デルタメスリン［α−シアノ−３−フェノキシベンジル シス，トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、フルバリネート［２−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイド）−３−メチルブチレートのような普通名を有するピレトリン類及びピレスロイド類であり、ここで殺ダニ作用を有するピレスロイド類が新規な調製物の調製のために好ましく、α−シアノピレスロイド類、例えばα−シアノ−３−フェニルベンジルアルコール又は４−フルオロ−α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールのエステルに基づくものが特に好ましい。フルメスリンが特別に好ましい。
【００１３】
活性化合物の量は、０．１〜１５％の広い限度内で変えることができる。０．１〜７．５％の範囲内の量が好ましい。０．２〜２．０％の範囲内の量を用いるのが、本発明に従う新規な調製物の調製のために特に好ましい。ここで、パーセンテージは重量パーセントに基づくものである。
【００１４】
もちろん、本発明に従う組成物中でさらに別の活性化合物を組合わせパートナーとして用いることもできる。
【００１５】
好ましいとして挙げることができる組合わせ化合物は、外部寄生性昆虫の抑制において用いられる殺虫剤、例えばニコチニル及び特にクロロニコチニル殺虫剤、Ｎ−フェニルピラゾール類、カルバメート類、リン酸及びホスホン酸エステル類、成長抑制剤又はこれらの活性化合物の互いの混合物、ならびにそれらの相乗剤との混合物である。本出願の範囲内で相乗剤とは、独立して所望の活性を有してはいないが、混合パートナーとして活性成分の活性を向上させる化合物を意味すると理解される。
【００１６】
挙げることができるクロロニコチニル殺虫剤は式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物である：
【００１７】
【化１】
式中、
ｎは１又は２を示し、
ｍは０、１又は２を示し、
Ｓｕｂｓｔ．は上記で挙げた置換基の１つ、特にハロゲン、特別には塩素を示し、
Ａ、Ｚ、Ｘ及びＥは上記で定義した通りである。
【００１９】
特に、以下の化合物を挙げることができる：
【００２０】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
化合物
【００２５】
【化６】
が特に強調される。
【００２７】
さらに、化合物
【００２８】
【化７】
が特に好ましい。
【００３０】
挙げることができるカルバメート類は置換フェニルカルバメート類及びナフチルカルバメート類である。
【００３１】
挙げることができるフェニルピラゾール類は、例えば、以下の化合物である：
【００３２】
【化８】
以下の化合物を好ましいとして挙げることができる：
−Ｎ−メチルカルバミン酸２−オキソブチルフェニル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸４−ジメチルアミノ−３−メチル−フェニル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸２−イソプロポキシ−フェニル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸１−ナフチル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸ｍ−トリル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸３，４−キシリル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸３，５−キシリル、
−Ｎ−メチルカルバミン酸２−［１，３−ジオキソラン−２−イル］フェニル。
【００３４】
好ましいとして挙げることができるリン酸エステル類は、フォキシム、フェニトロチオン、ジクロルボス、トリクロルフォン及びマラチオンの一般名を有する化合物である。
【００３５】
幼若ホルモン及び幼若−ホルモン−様物質、例えば：
【００３６】
【化９】
置換ジアリールエーテル類、例えば：
【００３８】
【表１】
ベンゾイル尿素類、例えば：
【００４０】
【表２】
トリアジン類、例えば：
【００４２】
【表３】
【表４】
【表５】
組合わせ化合物の量は、０．１〜１２．５％の広い限度内で変えることができ、０．１〜１０．０％の範囲内の量が特に好ましく、０．５〜７．５％の範囲内の量が特別に好ましい。ここでパーセンテージは重量パーセントとして理解されるべきである。
【００４６】
ピレスロイド及びピレトリン、特にフルメスリンのクロロニコチニル化合物、特にイミダクロプリド、チアメトキサム、クロアニジン、ニテンピラム、アセタミプリド及びチアクロプリドとの組合わせが特に好ましい。
【００４７】
これらの化合物のための好ましい相乗剤はピペロニルブトキシド及びゴマ油である。これらの相乗剤は、例えば、特許ＥＰ−４１３ ６１０に記載されている。
【００４８】
式
【００４９】
【化１０】
［式中、
Ｒ’＝種々の有機基である］
のカチオン性第４級アミン基を有するポリジメチルシロキサンに基づく選ばれた調製助剤は、既知のポリマー性もしくはオリゴマー性化合物である。制限としてではなく、例としてＥＰ−Ａ ０ ０１７ １２１，ｐ．２，１．１１〜ｐ．３，１．３、ＥＰ−Ａ ０ ０１７ １２２，ｐ．２，１．１１〜ｐ．３，１．１３、ＥＰ−Ａ ０ １６６ １２２，ｐ．４，１．３１〜ｐ．７全体、ＥＰ−Ａ ０ ２９４ ６４２，ｐ．５，１．１０〜ｐ．８，１．５１、ＥＰ−Ａ ２８２ ７２０，ｐ．６，１．１０〜ｐ．１４，１．５４に記載されているポリシロキサン及びＥＰ−Ａ ０ １６４ ６６８のｐ．４，１．３１〜ｐ．８，１．３に記載されているものを挙げることができる。
【００５１】
本発明に従う組成物の調製のために、１個の及び多数の第４級アミン基を有する（ｗｉｔｈ ｍｏｎｏ− ａｎｄ ｗｉｔｈ ｐｏｌｙｑｕａｔｅｒｎａｒｙ ａｍｉｎｅ ｇｒｏｕｐｓ）ポリシロキサンの両方を用いることができる。もちろん、該ポリジメチルシロキサンはさらに別の官能基、例えばカルボン酸、アミン、ヒドロキシル、カルボン酸エステルを有することができる。特別に好ましい官能基はヒドロキシル及びカルボン酸である。それらの粘度はＤＩＮ ５３ ０１９に従って５０％濃度水溶液として測定される２００〜１７，５００ｍｍ2ｓ-1（２５℃において）の範囲内の広い限度内で変わることができ、２５０〜１０，０００ｍｍ2ｓ-1（２５℃において）の範囲内の粘度を有するものが特に好ましく、２５０〜１３５０ｍｍ2ｓ-1（２５℃において）の範囲内の粘度を有するものが特別に好ましい。
【００５２】
式（Ｖ）
【００５３】
【化１１】
Ｒ＝長鎖アルキル基
のポリシロキサンが特別に好ましく、それはＧｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔにより商品名ＡＢＩＬRの下に販売されている。
【００５５】
用いられるポリジメチルシロキサンの量は０．１〜１５％の広い限度内で変えることができ、０．１〜７．５％の範囲内の量が好ましい。本発明に従う新規な調製物の調製のために、０．２５〜２．５％の範囲内の量を用いるのが特に好ましい。ここで、パーセンテージは重量パーセントを意味するとして理解されるべきである。
【００５６】
本発明に従って用いられる溶媒は脂肪族ポリエーテル類、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、環状カーボネート類、例えば炭酸プロピレン、炭酸エチレン、脂肪族及び芳香族アルコール類、例えばエタノール、イソプロパノール、酢酸エステル類、例えば酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル又はそれらの混合物である。
【００５７】
特に好ましい溶媒はジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、炭酸プロピレン、エタノール及びイソプロパノールである。新規な液体調製物の調製のために、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、エタノール及びイソプロパノールならびにそれらの混合物を用いるのが特別に好ましい。
【００５８】
本発明に従う調製物において、有機溶媒の割合は２．５〜９９．８重量％、好ましくは７５〜９９．０重量％、そして特別に好ましくは８０〜９２．５重量％である。
【００５９】
新規な調製物中の水の割合は、０〜９５重量％の広い限度内で変えることができ、０〜１５重量％が特に好ましく、５〜１７．５重量％が特別に好ましい。
【００６０】
さらに、本発明に従う調製物は通常の助剤、例えば酸化防止剤又は臭気−隠蔽剤を含むことができる。
【００６１】
挙げることができる安定剤及び酸化防止剤は亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸カリウム；有機酸、例えばクエン酸、アスコルビン酸；フェノール類、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールであり、有機酸であるクエン酸及びリンゴ酸が好ましい。特別に好ましい安定剤はクエン酸及びブチルヒドロキシトルエンである。それらの割合は０．０５〜２．５重量％の範囲内の広い限度内で変えることができ、０．０７５〜０．１５重量％の範囲内の量が特に好ましい。
【００６２】
臭気−隠蔽剤は例えば有機脂肪族エステル類の混合物である。本発明に従う調製物中で、それらは好ましくは０．１〜２重量％の量で存在する。
【００６３】
驚くべきことに、本発明に従う液体調製物はすべての気候区域において数年の優れた保存安定性を有し、皮膚、使用者及び環境と適合性である。驚くべきことに、それらは、３００〜５００μｍの壁厚及び１．０〜４．０ｍｌの充填容積を有する保存−限界的な「単一投薬量（ｓｉｎｇｌｅ ｄｏｓｅ）ポリプロピレンプラスチック管」中に充填するため、及びその中で販売用に提供するためにも非常に適している。
【００６４】
従って、本発明に従う組成物が充填されたそのような単一−投薬量ポリプロピレンプラスチック管も本発明の主題の一部を成す。
【００６５】
さらに、本発明に従う液体調製物は、例えば用いられる活性化合物がピレスロイド類／ピレトリン類である場合、予想に反する相乗効果、すなわち活性−強化効果を有する。
【００６６】
本発明に従う組成物は環境的に適合性であり且つ非常に低い毒性のために使用者に優しい。
【００６７】
本発明に従う組成物は、温血種に対する毒性は低く、家庭の動物及び生産動物ならびに動物園及び実験室動物ならびに試験のために用いられる動物ならびに趣味の追求における動物養育及び動物飼育で遭遇する寄生性昆虫の抑制に適している。これに関し、それらは有害動物の発育のすべての段階もしくは個々の段階に対して、ならびに有害生物の耐性の、及び正常に感受性の種に対して活性である。
【００６８】
有害生物には：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）；
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、エオメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばクリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスシナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトボスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アウクメロミア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オエステロミア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リノエスツルス種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）；
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）
が含まれる。
【００６９】
ノミ類に対する、特にノミ及びダニに対する作用を特に挙げることができる。
【００７０】
生産及び飼育動物には哺乳類、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄じか、となかい、毛皮動物、例えばミンク、チンチラもしくはラクーン、鳥類、例えば鶏、がちょう、七面鳥及びあひるが含まれる。
【００７１】
実験室動物及び試験のための動物にはマウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及び猫が含まれる。
【００７２】
趣味の追求において用いられる動物には犬及び猫が含まれる。
【００７３】
猫及び犬における使用が特に強調される。
【００７４】
適用は予防的及び治療的の両方であり得る。
【００７５】
本発明に従う調製物を調製するためには、適した量の所望の成分を例えば通常の撹拌タンク又は他の適した装置の使用により互いに混合する。
【００７６】
成分のために必要なら、保護雰囲気下又は酸素排除の他の方法の下で操作することもできる。
【００７７】
下記の実施例は本発明を例示するために役立つ：
【００７８】
【実施例】
実施例１
０．３０ｇのフルメスリン
２７．０５ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
５０．５０ｇのイソプロパノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．６ｇのＭａｒｅｎａ ＰＨ ９９０００
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
（１）Ａｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２、５０％濃度は、ジ第４級アンモニウム基（ｄｉｑｕａｔｅｒｎａｒｙ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｇｒｏｕｐ）及び２５℃における１０００＋／−２００［ｍｍ2．ｓ−１］の粘度範囲を特徴とするＧｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ Ｄ−４３００ Ｅｓｓｅｎからの５０％濃度ポリジメチルシロキサン水溶液である。
【００７９】
実施例１の下に言及した調製物の活性を調べるためのプラシーボ−標準実験室試験（ＰＬＲＳ ９８０６）において、合計で２０匹の犬（種々の種、雄及び雌）を用いた。すべての動物に２回、処置の５−日及び１−日前に、それぞれ６０匹のダニ（リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ））を蔓延させた。処置の日に、犬上の寄生性ダニを計数し、犬を寄生虫の数に従ってランク付けした。あるいはまた、すべての動物を２つの試験グループの１つに指定した。試験グループ１の動物は体重のキログラム当たり約３ｍｌの実施例１の下に言及した調製物を与えられた。試験グループ２の動物は、体重のキログラム当たり約３ｍｌのプラシーボ調製物で処置された。両グループにおいて、適用は体の表面全体にスプレー噴霧することにより行われた。
【００８０】
すでに寄生しているダニへの作用に関する試験は、次に続く２つの日に（ｏｎ ｔｈｅ ｔｗｏ ｆｏｌｌｏｗｉｎｇ ｄａｙｓ）各犬上のダニを再度計数することにより行われた。実施例１の下に言及した調製物の活性は、処置から後の２日目にプラシーボ調製物と比較して９６．３％であることが見いだされた。
【００８１】
持続活性（再蔓延に対する保護）に関する試験は、動物当たりにそれぞれ６０匹のダニを週に１回再蔓延させることにより行われた。両試験グループにおいて少なくとも５週間、全くダニが吸い始めないか、もしくはわずかな個別のダニが吸い始めるのみであることを示すことができた。さらに、調製物は十分に許容された。
【００８２】
実施例２
０．３０ｇのフルメスリン
２７．６５ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
５０．５０ｇのイソプロパノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７４（２）
０．１ｇのクエン酸
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
（２）Ａｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７４は、ジ第４級アンモニウム基及び２５℃における５０００−１５，０００［ｍｍ2．ｓ−１］の粘度範囲を特徴とするＧｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＡＧ Ｄ−４３００ Ｅｓｓｅｎからの５０％濃度ポリジメチルシロキサン水溶液である。
【００８３】
実施例２の下に言及した調製物の活性を調べるための標準実験室試験（ＧＺ ４９／９７）において、合計で１０匹の犬（レトリバー、ラブラドール、セッター、雄及び雌）を用いた。すべての動物に１回、処置の３−日前に、それぞれ７０匹のダニ（リピセファルス・サングイネウス、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ））を蔓延させた。処置の日に、犬上の寄生しているダニを計数し、犬を寄生虫の数に従ってランク付けした。あるいは又、すべての動物を２つの試験グループの１つに指定した。試験グループ１の動物は体重のキログラム当たり約３ｍｌの実施例２の下に言及した調製物を与えられた。試験グループ２の動物は未処置のままであった。試験グループ１において、適用は体の表面全体にスプレー噴霧することにより行われた。
【００８４】
すでに寄生しているダニへの作用に関する試験は、次に続く２つの日に各犬上のダニを再度計数することにより行われた。実施例２の下に言及した調製物の活性は、処置から後の３日目に未処置標準グループと比較して１００％であることが見いだされた。
【００８５】
持続活性（再蔓延に対する保護）に関する試験は、動物当たりにそれぞれ７０匹のダニを週に１回再蔓延させることにより行われた。両試験グループにおいて５〜７週間、全くダニが吸い始めないか、もしくはわずかな個別のダニが吸い始めるのみであることを示すことができた。さらに、調製物は十分に許容された。
【００８６】
実施例３
０．３０ｇのフルメスリン
２７．０５ｇのジプロピレングリコールモノメチルエーテル
５０．５０ｇのエタノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．６ｇのＭａｒｅｎａ ＰＨ ９９０００
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
実施例２に従うダニに対する活性についての実験室試験は、調製物がダニに対して非常に活性であることを示す。
【００８７】
実施例４
０．３０ｇのフルメスリン
２７．３５ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
５０．５０ｇのイソプロパノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．３ｇのイミダクロプリド
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
実施例２に従うダニに対する活性についての実験室試験は、調製物がダニに対して非常に活性であり、ダニの抑制に非常に適していることを示す。
【００８８】
ノミに対する調製物の活性を決定するために、合計で１０匹の犬（レトリバー、ラブラドール、セッター、雄及び雌）を用いた。すべての動物を１回、処置の３−日前に、それぞれ１００匹のノミに感染させた。処置の日に、犬上の寄生性ノミを計数し、犬を寄生虫の数に従ってランク付けした。あるいは又、すべての動物を試験グループの１つに指定した。試験グループ１の動物は体重のキログラム当たり約３ｍｌの実施例２の下に言及した調製物を与えられた。試験グループ２の動物は未処置のままであった。試験グループ１において、適用は体の表面全体にスプレー噴霧することにより行われた。
【００８９】
すでに寄生しているノミへの作用に関する試験は、次に続く複数の日に各犬上のノミを再度計数することにより行われた。実施例４の下に言及した調製物の活性は、処置から後の２日目に未処置標準グループと比較して１００％であることが見いだされた。次いで処置から後の７日、１４日、２１日及び２８日目に、動物をそれぞれ１００匹のノミに感染させた。それぞれ処置から後の８日、１５日、２２日及び２９日目に、犬上に残るノミを計数した。生存しているノミは見いだされなかった。ノミに対する活性は１００％であった。
【００９０】
実施例５
０．３０ｇのフルメスリン
２７．３５ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
５０．５０ｇのイソプロパノール
７．５０ｇの水
１．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．３ｇのピリプロキシフェン
を含む均一なポンプ−スプレー調製物（１００ｍｌ）
実施例２に従うダニに対する活性についての実験室試験は、調製物がダニに対して非常に活性であり、ダニの抑制に非常に適していることを示す。さらに、調製物がノミの幼虫の抑制に非常に適していることを示すことができた。処置から後の最高で４５日間、ノミの幼虫に対する作用は１００％であった。
【００９１】
実施例６
２．００ｇのフルメスリン
８１．００ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
０．１ｇのクエン酸
０．１ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
実施例７
２．００ｇのフルメスリン
７６．００ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
５．００ｇのピペロニルブトキシド
０．１ｇのクエン酸
０．１ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
実施例６及び７の下に言及した調製物の活性を調べるための標準を用いない実験室試験（ＧＺ ３５／９９）において、合計で１５匹の犬（ビーグル、雄及び雌）を用いた。すべての動物に１回、処置の２−日前に、それぞれ５０匹のダニ（リピセファルス・サングイネウス）を蔓延させた。処置の日に、犬上の寄生しているダニを計数し、犬を寄生虫の数に従ってランク付けした。あるいは又、すべての動物を２つの試験グループの１つに指定した。試験グループ１の動物は体重のキログラム当たり０．４ｍｌの実施例７の下に言及した調製物を与えられた。試験グループ２の動物は体重のキログラム当たり０．４ｍｌの実施例６の下に言及した調製物で処置された。両グループにおいて、適用は首の領域及び背中の領域における皮膚上に直接行われ、ここで適用された合計用量はそれぞれ皮膚面積当たり１ｍｌ（スポット）であった。
【００９２】
すでに寄生しているダニへの活性に関する試験は、次に続く２つの日に各犬上のダニを再度計数することにより行われた。処置から後の２日目にすべての吸うダニの６４％が実施例７の下に言及した調製物により殺されたことが見いだされた。実施例６の下に言及した調製物を用いると、対応する数は７３％であった。
【００９３】
持続活性（再蔓延に対する保護）に関する試験は、動物当たりにそれぞれ５０匹のダニを週に１回再蔓延させることにより行われた。両試験グループにおいて少なくとも６週間、全くダニが吸い始めないか、もしくはわずかな個別のダニが吸い始めるのみであることを示すことができた。さらに、プラシーボ−及び活性−化合物含有調製物は十分に許容された。
【００９４】
実施例８
２．００ｇのフルメスリン
４．００ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
６３．４５ｇの水
１０．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
３０．００ｇの尿素
０．１ｇのクエン酸
を含む均一な水性乳剤スポット−オン調製物（１００ｍｌ）
実施例６及び７に従うダニに対する活性についての実験室試験は、調製物がダニに対して優れた活性を有し、ダニの抑制に非常に適していることを示す。
【００９５】
実施例９
１．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
２．５０ｇのイミダクロプリド
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７４．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．４ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも５週間の持続作用と組み合わされていた。
【００９６】
分析的応力研究（ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ｓｔｒｅｓｓ ｓｔｕｄｉｅｓ）は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。
【００９７】
実施例１０
１．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
２．５０ｇのクロチアニジン、
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７４．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．４ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも５週間の持続作用と組み合わされていた。新規な調製物は優れた皮膚適合性を有する。
【００９８】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。
【００９９】
実施例１１
１．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
２．５０ｇのチアメトキサム、
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７４．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
０．１０ｇのトコフェロール（ビタミン Ｅ）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．４ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも４週間の持続作用と組み合わされていた。
【０１００】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。本発明に従う新規な調製物は皮膚−適合性であり、無刺激である。
【０１０１】
実施例１２
１．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
３．５０ｇのチアクロプリド、
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７３．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．３０ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも４週間の持続作用と組み合わされていた。
【０１０２】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。適合性研究は、新規な調製物が皮膚刺激を引き起こさないことを示す。
【０１０３】
実施例１３
２．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
４．５０ｇのアセタミプリド、
１５．００ｇの水
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７１．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．３５ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも４週間の持続作用と組み合わされていた。
【０１０４】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。新規な調製物は優れた皮膚適合性を有する。
【０１０５】
実施例１４
２．００ｇのフルメスリン、
５．００ｇのピペロニルブトキシド、
１５．００ｇのニテンピラム、
２．００ｇのＡｂｉｌ Ｑｕａｔ ３２７２（１）
７１．７７ｇのジエチレングリコールモノエチルエーテル
０．１３ｇのクエン酸
０．１０ｇのＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む均一なスポット−オン調製物（１００ｍｌ）
を用い、実施例４に従うダニに対する、及びノミに対する犬上での活性研究を行った。適用容積は体重のｋｇ当たり０．３０ｍｌであった。ノミ及びダニに対する調製物の作用は１００％であり、少なくとも４週間の持続作用と組み合わされていた。
【０１０６】
分析的応力研究は、本発明に従う調製物が＜１０ｍｌの合計充填容積及び〜３５０μｍの壁厚を有する単一−投薬量ＰＰ管中に充填するために非常に適しており、すべての気候区域において少なくとも３６カ月の長期安定性を有することを示す。
Claims (5)
- 少なくとも１個の第４級アンモニウム基を含有するポリジメチルシロキサンの、殺ダニ性α−シアノピレスロイド類の調製物中における調製助剤としての使用。
- ａ） 殺ダニ性α−シアノピレスロイド、及び
ｂ） １分子当たり少なくとも１個の第４級アンモニウム基を含有するポリジメチルシロキサン、
ならびに適宜、さらに別の助剤及び担体
を含む組成物。 - フェンバレレート、フルメスリン、シフルスリン、シペルメスリン、デルタメスリン及びフルバリネートから選ばれる殺ダニ性α−シアノピレスロイドを含む請求項２に記載の組成物。
- 〜３５０μｍの壁厚及び＜１０μｍの合計充填容積を有し、請求項２及び３のいずれかに記載の組成物が充填されていることを特徴とする単一投薬量ポリプロピレン管。
- クロロニコチニル殺虫剤を、さらなる活性化合物として含むことを特徴とする請求項２及び３のいずれかに記載の組成物。
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