ES2238326T3 - Uso de polisiloxanos con grupos amino cuaternarios como coadyuvantes de formulacion y composiciones que contienen los mismos. - Google Patents
Uso de polisiloxanos con grupos amino cuaternarios como coadyuvantes de formulacion y composiciones que contienen los mismos.Info
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Abstract
Uso de polidimetilsiloxanos que contienen al menos un grupo amonio cuaternario como coadyuvantes de formulación en formulaciones de a-cianopiretroides acaricidas.
Description
Uso de polisiloxanos con grupos amino
cuaternarios como coadyuvantes de formulación y composiciones que
contienen los mismos.
De los documentos EP-A0017121,
0017122, 0282720, 0294642, 0166122 y 0164668 se conoce un sinnúmero
de polisiloxanos con grupos amino cuaternarios terminales y su uso
como, así llamados, "acondicionadores" en champúes y productos
capilares.
En la preparación de formulaciones de principio
activo en el campo de la farmacia y de la medicina veterinaria
surge con frecuencia el problema, especialmente en formulaciones
acuosas, de la insuficiente solubilidad de los principios activos y,
relacionado con ello, también una falta de estabilidad al
almacenamiento de las formulaciones acabadas.
Para la aplicación de principios activos, algunos
de los cuales difícilmente solubles en agua, en forma de
formulaciones líquidas de aplicación dérmica, es necesario preparar
disoluciones o emulsiones homogéneas basadas en disolventes
orgánicos y principios activos insecticidas. Para ello se disuelven
los principios activos, la mayoría de las veces, en disolventes
orgánicos como isopropanol, acetato de
2-butoxi-etilo, diacetato de
etilenglicol y, dado el caso, se mezclan con otros aditivos. La
preparación de tales formulaciones se describe en los documentos
US4874753, EP-A137627 y GB2135886. Las desventajas
de los sistemas arriba mencionados residen en que, por ejemplo, con
el uso de principios activos de la clase de las piretrinas, así
como piretroides, especialmente
\alpha-cianopiretroides, conducen a graves
irritaciones cutáneas y, además, presentan un escaso efecto a largo
plazo. Es deseable reemplazar estas formulaciones por otras que sean
compatibles con la piel, así como toxicológicamente inocuas y que
se distingan por un efecto a largo plazo de varias semanas.
Para remediar la desventaja arriba mencionada,
por ejemplo, de los conocidos piretroides y piretrinas, se propone
en las memorias de patente AU-627847,
EP-A413610, disolver estos principios activos en
disolventes de alta temperatura de ebullición, como
monopropilenglicol, que además contengan aceites naturales,
compatibles con la piel, como aceite de pino, aceite de girasol o
aceite de soja. Además, se puede deducir de la memoria de patente
WO91/13545, que se pueden preparar formulaciones líquidas eficaces,
compatibles con la piel, disolviendo los principios activos arriba
mencionados en cantidades mayores del 50% en disolventes alifáticos
como 2-(2-butoxietoxi)etanol o
2-(2-metoxietoxi)etanol. La desventaja de
estas formulaciones reside en que necesitan el empleo de mayores
cantidades de principio activo y conducen además a irritaciones
cutáneas en el caso de razas de animales sensibles. Para conseguir
un efecto biológico aceptable mediante el empleo de menores
cantidades de principio activo, se propone en la memoria de patente
US5466458 el uso de emulsiones basadas en los principios activos
arriba mencionados con aminas o alcoholes alifáticos, de cadena
larga, como hexadecan-1-ol,
1-octadecilamina. El uso de aminas de cadena larga
tiene la desventaja de que degradan los principios activos arriba
mencionados con el paso del tiempo. Las formulaciones basadas en
alcoholes de cadena larga no presentan en la mayoría de los casos
suficiente efecto a largo
plazo.
plazo.
El documento DE19807630 da a conocer el uso de
aceites de silicona con grupos catiónicos funcionales en
formulaciones acuosas que contienen insecticidas nicotinílicos.
Inesperadamente, estos objetivos son alcanzados
mediante el uso, conforme a la invención, de los polisiloxanos
arriba mencionados. Se producen disoluciones o emulsiones
transparentes de elevada estabilidad al almacenamiento.
Además, mediante el uso, conforme a la invención,
de estos polisiloxanos se consigue, sorprendentemente, una
compatibilidad mejorada y un efecto sinérgico que aumenta la
actividad, especialmente en combinación con piretroides y
piretrinas.
La presente invención se refiere por lo tanto al
uso de polidimetilsiloxanos que contienen al menos un grupo amonio
cuaternario, como coadyuvantes de formulación en formulaciones de
\alpha-cianopiretroides acaricidas.
Son además objeto de la presente solicitud,
nuevos agentes que contienen
- a)
- un \alpha-cianopiretroide acaricida.
- b)
- un polidimetilsiloxano que contiene, al menos, un grupo amonio cuaternario por molécula,
dado el caso, otros coadyuvantes y
excipientes.
Las composiciones conforme a la invención son
especialmente apropiadas de forma excelente para la preparación de
aerosoles, pulverizadores, formulaciones Spot-on y
Pour-on para el empleo en el combate de parásitos en
animales.
Como principios activos apropiados se emplean las
piretrinas y piretroides con nombres comunes como fenvalerato
[éster
\alpha-ciano-3-fenoxi-bencílico
del ácido
\alpha-(p-Cl-fenil)-isovaleriánico],
flumetrina [éster
(\alpha-ciano-4-fluoro-3-fenoxi)-bencílico
del ácido
3-[2-(4-clorofenil)-2-clorovinilo]-2,2-dimetil-ciclopropanocarboxílico
y sus enantiómeros, así como estereoisómeros, ciflutrina [éster
(\alpha-ciano-4-fluoro-3-fenoxi)bencílico
del ácido
2,2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)ciclopropanocarboxílico],
permetrina
[cis,trans-3-(2,2-diclorovinilo)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de 3-fenoxibencilo], cipermetrina [éster
\alpha-ciano-3-fenoxi-bencílico
del ácido
2,2-dimetil-3-(2,2-diclorovinil)-ciclopropanocarboxílico],
deltametrina
[cis,trans-3-(2,2-dibromovinilo)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
\alpha-ciano-3-fenoxibencilo],
fluvalinato
[2(2-cloro-\alpha,\alpha,\alpha-trifluoro-p-toluido)-3-metilbutirato
de
2-ciano-3-fenoxibencilo,
siendo preferidos los piretroides con efecto acaricida para la
preparación de las nuevas formulaciones y los basados en
\alpha-cianopiretroides, como ésteres de los
alcoholes
\alpha-ciano-3-fenilbencílicos
o
4-fluoro-\alpha-ciano-3-fenoxibencílicos
son especialmente preferidos. El principio activo muy especialmente
preferido es la flumetrina.
Las cantidades de principio activo se pueden
variar ampliamente entre 0,1 y 15%. Se prefieren las cantidades en
el intervalo entre 0,1 y 7,5%. Las cantidades en el intervalo entre
0,2 y 2,0% se emplean de forma especialmente preferida para la
preparación de las nuevas formulaciones, conforme a la invención. En
el presente documento los datos de porcentaje se refieren al
porcentaje en peso.
Por supuesto, pueden emplearse en las
composiciones conforme a la invención otros principios activos como
parejas de combinación.
Como principios activos de combinación se pueden
mencionar preferiblemente los insecticidas empleados en el ámbito
del control de insectos ectoparasitarios, como insecticidas
nicotinílicos, así como, especialmente, cloronicotinilicos,
N-fenilpirazoles, carbamatos, ésteres de ácido
fosfórico y fosfónico, inhibidores del crecimiento y/o mezclas de
estos principios activos entre sí, así como sus mezclas con
sinergistas. Por sinergista se entiende, en el contexto de esta
solicitud, compuestos que no presentan por sí mismos la eficacia
deseada, pero que como parejas de mezcla, sin embargo, conducen a un
aumento de la eficacia de los principios activos.
Se pueden mencionar como insecticidas
cloronicotinílicos compuestos de fórmulas (I), (II) y (III):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las
que
n representa 1 ó 2,
m representa 0, 1 ó 2,
Sust. representa uno de los sustituyentes citados
arriba, especialmente halógeno, muy especialmente cloro,
A, Z, X y E tienen el significado arriba
indicado.
\newpage
En particular, se pueden mencionar los siguientes
compuestos:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Son especialmente relevantes los compuestos
Son, además, especialmente relevantes los
compuestos
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Como carbamatos se pueden mencionar carbamatos de
fenilo y naftilo.
Se pueden mencionar como fenilpirazoles, por
ejemplo, los siguientes compuestos:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se pueden mencionar preferiblemente:
- N-metilcarbamato de
2-oxobutilfenilo,
- N-metilcarbamato de
4-dimetilamino-3-metil-fenilo,
- N-metilcarbamato de
2-isopropoxi-fenilo,
- N-metilcarbamato de
1-naftilo,
- N-metilcarbamato de
m-tolilo,
- N-metilcarbamato de
3,4-xililo,
- N-metilcarbamato de
3,5-xililo,
- N-metilcarbamato de
2-[1,3-dioxolan-2-il]-fenilo.
Como ésteres del ácido fosfórico se pueden
mencionar preferiblemente los compuestos con los nombres comunes
foxim, fenitrotion, diclorvos, triclorfon y malation.
Hormonas juveniles y sustancias similares a
hormonas juveniles, como:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Éteres diarílicos sustituidos, como:
\newpage
Benzoilureas, como:
\newpage
Triazinas, como:
(Continuación)
Las cantidades de los principios activos de
combinación se pueden variar ampliamente entre el 0,1 y el 12,5%,
siendo especialmente preferidas las cantidades en el intervalo entre
el 0,1 y el 10% y muy especialmente preferidas las cantidades entre
el 0,5 y el 7,5%. Los datos de porcentaje deben entenderse aquí como
porcentajes en peso.
Especialmente preferidas son las combinaciones de
piretroides y piretrinas, en particular flumetrina, con
insecticidas cloronicotinílicos, en particular imidacloprida,
tiametoxam, clotianidina, nitenpiram, acetamiprida y
tiacloprida.
Se puede mencionar preferiblemente como
sinergista para estos compuestos butóxido de piperonilo y aceite de
sésamo. Estos sinergistas están descritos, por ejemplo, en la
memoria de patente EP-413610.
Los coadyuvantes de formulación elegidos, basados
en polidimetilsiloxanos con grupos amino cuaternarios de
fórmula
---
\melm{\delm{\para}{CH _{3} }}{N ^{\oplus} }{\uelm{\para}{CH _{3} }}
---
R'
R' = diferentes radicales orgánicos,
son compuestos poliméricos u oligoméricos
conocidos. A modo de ejemplo, se pueden mencionar, aunque sin
limitación, los polisiloxanos descritos en los documentos
EP-A0017121, pág. 2, línea 11 hasta pág. 3, línea 3,
EP-A0017122, pág. 2, línea 11 hasta pág. 3, línea
13, EP-A0166122, pág. 4, línea 31 hasta pág. 7
entera, EP-A0294642, pág. 5, línea 10 hasta Pág. 8,
línea 51, EP-A282720, pág. 6, línea 10 hasta pág.
14, línea 54, así como en el documento EP-A0164668
en pág. 4, línea 31 hasta pág. 8, línea 3.
Para la preparación de las composiciones conforme
a la invención, pueden emplearse los polisiloxanos con grupos amino
tanto mono- como también policuaternarios. Por supuesto, los
polidimetilsiloxanos arriba mencionados pueden presentar otros
grupos funcionales, como ácido carboxílico, amino, hidroxilo, éster
de ácido carboxílico. Los grupos funcionales muy especialmente
preferidos son hidroxilo y ácido carboxílico. Su viscosidad se
puede variar ampliamente en el intervalo entre 200 y 17500
mm^{2}s^{-1} (a 25ºC), medida según la norma DIN53019 como
disolución acuosa al 50%, siendo especialmente preferidos aquellos
con la viscosidad en el intervalo entre 250 y 10000
mm^{2}s^{-1} (a 25ºC), y aquellos con la viscosidad en el
intervalo entre 250 y 1350 mm^{2}s^{-1} (a 25ºC) muy
especialmente preferidos.
Muy especialmente preferidos son los
polisiloxanos de fórmula (V)
(V)R ---
\melm{\delm{\para}{CH _{3} }}{N ^{+} }{\uelm{\para}{CH _{3} }}
--- Z ---
[\melm{\delm{\para}{CH _{3} }}{Si}{\uelm{\para}{CH _{3} }}O]_{n}
---
\melm{\delm{\para}{CH _{3} }}{Si}{\uelm{\para}{CH _{3} }}
--- N^{+} --- R \cdot
2CH_{3}COO^{-}
Z = ---
CH_{2}
\uelm{CH}{\uelm{\para}{OH}} --- CH_{2} --- O
--- [CH_{2}]_{3} ---
R = radical alquilo de cadena larga,
que son distribuidos bajo el nombre
comercial ABIL® por la compañía
Goldschmidt.
Las cantidades de polidimetilsiloxano empleadas
se pueden variar ampliamente entre el 0,1 y el 15%, siendo
preferidas las cantidades en el intervalo entre el 0,1 y el 7,5%.
Las cantidades en el intervalo entre el 0,25 y el 2,5% se emplean
de forma especialmente preferida para la preparación de las nuevas
formulaciones conforme a la invención. Los datos de porcentaje
deben entenderse en este caso como porcentajes en peso.
Como disolventes conforme a la invención, se
emplean poliéteres alifáticos, como éter monometílico del
dietilenglicol, éter monopropílico del dipropilenglicol, carbonatos
cíclicos, como carbonato de propileno, carbonato de etileno,
alcoholes alifáticos y aromáticos, como etanol, isopropanol,
acetatos, como acetato de bencilo, benzoato de bencilo y/o sus
mezclas entre sí.
Especialmente preferidos como disolventes son
éter monometílico del dietilenglicol, éter monopropílico del
dipropilenglicol, carbonato de propileno, etanol e isopropanol. El
éter monometílico del dietilenglicol, éter monopropílico del
dipropilenglicol, etanol e isopropanol y/o sus mezclas entre sí se
emplean de forma muy especialmente preferida para la preparación de
las nuevas formulaciones líquidas.
En la formulación conforme a la invención, la
proporción de disolvente orgánico se sitúa entre el 2,5 y el 99,8%
en peso, preferiblemente entre el 75 y el 99,0% en peso, muy
especialmente preferible entre el 80 y el 92,5% en
peso.
peso.
La proporción de agua en las nuevas formulaciones
se puede variar ampliamente entre el 0 y el 95% en peso, siendo
preferido entre el 0 y el 15% en peso, siendo muy especialmente
preferido entre el 5 y el 17,5% en peso.
Además, las formulaciones conforme a la invención
pueden contener coadyuvantes habituales, como antioxidantes o
agentes para enmascarar el olor.
Como estabilizadores y antioxidantes se pueden
mencionar sulfitos o metabisulfitos, como metabisulfito potásico;
ácidos orgánicos, como ácido cítrico, ácido ascórbico; fenoles,
butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol, siendo
preferidos los ácidos orgánicos, ácido cítrico y ácido málico. Los
estabilizadores muy especialmente preferidos son el ácido cítrico y
butilhidroxitolueno. Su proporción se puede variar ampliamente en el
intervalo entre el 0,05 y el 2,5% en peso, siendo especialmente
preferidas las cantidades en el intervalo entre el 0,075 y el 0,15%
en
peso.
peso.
Agentes para enmascarar el olor son, por ejemplo,
mezclas de ésteres de ácidos grasos orgánicos. Están contenidos, en
las formulaciones conforme a la invención, preferiblemente, en un
0,1 hasta un 2% en peso.
Sorprendentemente, las formulaciones líquidas
conforme a la invención se distinguen por una excelente estabilidad
al almacenamiento de varios años en todas las zonas climáticas y
compatibilidad con la piel, el usuario, así como con el medio
ambiente. También son, sorprendentemente, muy apropiados para
envasarlos y ponerlos a la venta en "tubos de plástico de
polipropileno monodosis" de almacenamiento crítico, de 300 a 500
\mum de espesor de pared y de volumen de envasado entre 1,0 y 4,0
ml.
Tales tubos de plástico de polipropileno
monodosis rellenados con las composiciones conforme a la invención
son, por tanto, objeto también de la presente invención.
Las formulaciones líquidas conforme a la
invención muestran, además, un inesperado efecto sinérgico, es
decir, un efecto potenciador. Por ejemplo, en el uso de
piretroides/piretrinas como principios activos.
Los agentes conforme a la invención son
compatibles con el medio ambiente y, debido a su muy baja toxicidad,
agradables para el usuario.
Las composiciones conforme a la invención son
apropiadas, por su baja toxicidad en especies de sangre caliente,
para combatir insectos parásitos que se encuentran en la cría y
cuidado de animales en animales domésticos y animales productores,
así como en animales de zoológicos, de laboratorio, de
experimentación y mascotas. Son eficaces contra todos o algunos
estadios de desarrollo de los parásitos, así como contra especies
resistentes y normalmente sensibles de los parásitos.
A los parásitos pertenecen:
Del orden de los anopluros, por ejemplo,
Haematopinus spp., Linognathus spp, Solenopotes spp., Pediculus
spp., Pthirius spp.;
Del orden Mallophaga, por ejemplo,
Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus
spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola
spp.;
Del orden de los dípteros, por ejemplo,
Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina
spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia
spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmeromyia
spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga
spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp.,
Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp.,
Melophagus spp., Hippobosca spp..
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo,
Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus
spp..
Especialmente relevante es el efecto contra los
sifonápteros, en particular contra pulgas y garrapatas.
A los animales útiles y de cría pertenecen
mamíferos como, por ejemplo, reses, caballos, ovejas, cerdos,
cabras, camellos, búfalos arni, burros, conejos, gamos, renos,
animales de peletería como, por ejemplo, visones, chinchillas,
mapaches, aves como, por ejemplo, gallinas, gansos, pavos,
patos.
A los animales de laboratorio y de
experimentación pertenecen ratones, ratas, conejillos de Indias,
hámsteres, perros y gatos.
A las mascotas pertenecen perros y gatos.
Especialmente relevante es la aplicación en el
gato y el perro.
La aplicación puede tener lugar tanto de forma
profiláctica como también de forma terapéutica.
Para la preparación de la formulación conforme a
la invención se mezclan los componentes deseados entre sí en las
cantidades correspondientes, por ejemplo, mediante el empleo de un
tanque de agitación convencional u otros aparatos apropiados.
En caso de que los componentes lo requieran, se
puede trabajar también en atmósfera protectora u otros
procedimientos de exclusión del oxígeno.
Los siguientes ejemplos explicarán la
invención:
Una formulación homogénea en pulverizador (100
ml) compuesta por
| 0,30 g | Flumetrina |
| 27,05 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 50,50 g | Isopropanol |
| 7,50 g | Agua |
| 1,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 0,10 g | Ácido cítrico |
| 0,60 g | Marena PH 99000 |
| (1) \begin{minipage}[t]{150mm} Abil Quat 3272, mercancía al 50% es una disolución acuosa al 50% de polidimetilsiloxano con un grupo amonio dicuaternario y el intervalo de viscosidad de 1000 \pm 200 [mm^{2} \cdot s^{-1}] a 25^{o}C de la compañía Goldschmidt AG D-4300 Essen. \end{minipage} |
En un experimento de laboratorio controlado con
placebo (PLRS 9806) para la eficacia de la formulación mencionada en
el ejemplo 1 se emplearon 20 perros en total (de diferentes razas,
machos y hembras). Todos los animales fueron infestados dos veces el
día -5 y -1 antes del tratamiento con 60 garrapatas
(Rhipicephalus sanguineus, Dermacentor variabilis) cada uno.
El día del tratamiento se contaron las garrapatas que parasitaban
los perros y se ordenaron los perros según el número de parásitos.
Todos los animales fueron clasificados alternativamente en uno de
los dos grupos experimentales. Los animales del grupo experimental 1
recibieron aproximadamente 3 ml de la formulación mencionada en el
ejemplo 1 por kilogramo de masa corporal. Los animales del grupo
experimental 2 fueron tratados con aproximadamente 3 ml de una
formulación placebo por kilogramo de masa corporal. La aplicación se
realizó en ambos grupos por pulverización de toda la superficie
corporal.
El ensayo de eficacia sobre garrapatas parásitas
se realizó mediante un nuevo recuento de las garrapatas en cada
perro en los dos días siguientes. Con ello se averiguó, que la
eficacia de la formulación mencionada en el ejemplo 1 frente a la
formulación placebo, en el segundo día tras el tratamiento, ascendió
al 96,3%.
El ensayo de eficacia a largo plazo (protección
frente a una nueva infestación) se realizó mediante reinfestación
semanal con 60 garrapatas por animal respectivamente. En ello se
pudo comprobar, que en ambos grupos experimentales no succionaba
ninguna o sólo alguna garrapata durante, al menos, 5 semanas. Por
tanto, las formulaciones fueron bien toleradas.
Una formulación homogénea en pulverizador (100
ml) compuesta por
| 0,30 g | Flumetrina |
| 27,65 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 50,50 g | Isopropanol |
| 7,50 g | Agua |
| 1,00 g | Abil Quat 3274 (2) |
| 0,10 g | Ácido cítrico |
| (2) \begin{minipage}[t]{150mm} Abil Quat 3274 es una disolución acuosa al 50% de polidimetilsiloxano con un grupo amonio dicuaternario y el intervalo de viscosidad de 5000 - 15000 [mm^{2} \cdot s ^{-1}] a 25^{o}C de la compañía Goldschmidt AG D-4300 Essen. \end{minipage} |
En un experimento de laboratorio controlado (GZ
49/97) para la eficacia de la formulación mencionada en el ejemplo 2
se emplearon 10 perros en total (Retriever, Labrador, Setter, machos
y hembras). Todos los animales fueron infestados una vez el día -3
antes del tratamiento con 70 garrapatas (Rhipicephalus
sanguineus, Ixodes canisuga) cada uno. El día del tratamiento se
contaron las garrapatas que parasitaban los perros y se ordenaron
los perros según el número de parásitos. Todos los animales fueron
clasificados alternativamente en uno de los dos grupos
experimentales. Los animales del grupo experimental 1 recibieron
aproximadamente 3 ml de la formulación mencionada en el ejemplo 2
por kilogramo de masa corporal. Los animales del grupo experimental
2 no fueron tratados. La aplicación se realizó en el grupo
experimental 1 por pulverización de toda la superficie corporal.
El ensayo de eficacia sobre garrapatas parásitas
se realizó mediante un nuevo recuento de las garrapatas en cada
perro en los tres días siguientes. Con ello se averiguó, que la
eficacia de la formulación mencionada en el ejemplo 2 frente al
grupo control no tratado, en el tercer día tras el tratamiento,
ascendió al 100% contra ambas especies de garrapatas.
El ensayo de eficacia a largo plazo (protección
frente a una nueva infestación) se realizó mediante reinfestación
semanal con 70 garrapatas por animal respectivamente. Con ello se
pudo comprobar, que en ambos grupos experimentales no succionaba
ninguna o sólo alguna garrapata durante entre 5 y 7 semanas. Por
tanto, la formulación fue bien tolerada.
Una formulación homogénea en pulverizador (100
ml) compuesta por
| 0,30 g | Flumetrina |
| 27,05 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 50,50 g | Etanol |
| 7,50 g | Agua |
| 1,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 0,10 g | Ácido cítrico |
| 0,60 g | Marena PH 99000. |
De los ensayos de laboratorio para la eficacia
contra garrapatas conforme al ejemplo 2, se deduce que la
formulación presenta un efecto muy bueno contra garrapatas.
Una formulación homogénea en pulverizador (100
ml) compuesta por
| 0,30 g | Flumetrina |
| 27,35 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 50,50 g | Isopropanol |
| 7,50 g | Agua |
| 1,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 0,10 g | Ácido cítrico |
| 0,30 g | Imidacloprida. |
De los ensayos de laboratorio para la eficacia
contra garrapatas conforme al ejemplo 2, se deduce que la
formulación presenta un efecto muy bueno contra garrapatas y es
apropiada para combatir las garrapatas.
Para la determinación de la eficacia contra
pulgas de la formulación se emplearon 10 perros en total (Retriever,
Labrador, Setter, machos y hembras). Todos los animales fueron
infestados una vez el día -3 antes del tratamiento con 100 pulgas
cada uno. El día del tratamiento se contaron las pulgas que
parasitaban los perros y se ordenaron los perros según el número de
parásitos. Todos los animales fueron clasificados alternativamente
en uno de los dos grupos experimentales. Los animales del grupo
experimental 1 recibieron aproximadamente 3 ml de la formulación
mencionada en el ejemplo 2 por kilogramo de masa corporal. Los
animales del grupo experimental 2 no fueron tratados. La aplicación
se realizó en el grupo experimental 1 por pulverización de toda la
superficie corporal.
El ensayo de eficacia sobre pulgas parásitas se
realizó mediante un nuevo recuento de las pulgas en cada perro en
los días siguientes. Con ello se averiguó, que la eficacia de la
formulación mencionada en el ejemplo 4 frente al grupo control no
tratado, en el segundo día tras el tratamiento, ascendió al 100%
contra las pulgas. Ahora se infestaron los animales los días 7, 14,
21 y 28 tras el tratamiento con 100 pulgas cada uno. Cada vez, los
días 8, 15, 22 y 29 tras el tratamiento se contaron las pulgas que
quedaban en el perro. No se pudo encontrar ninguna pulga con vida.
La eficacia frente a pulgas fue del 100%.
Una formulación homogénea en pulverizador (100
ml) compuesta por
| 0,30 g | Flumetrina |
| 27,35 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 50,50 g | Isopropanol |
| 7,50 g | Agua |
| 1,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 0,10 g | Ácido cítrico |
| 0,30 g | Piriproxifeno. |
De los ensayos de laboratorio para la eficacia
contra garrapatas conforme al ejemplo 2, se deduce que la
formulación presenta un buen efecto contra garrapatas y es apropiada
para combatir las garrapatas. Además, se pudo comprobar, que la
formulación es muy apropiada para combatir larvas de pulga. El
efecto contra larvas de pulga fue del 100% hasta 45 días tras el
tratamiento.
Una formulación homogénea en
Spot-on (100 ml) compuesta por
| 2,00 g | Flumetrina |
| 81,00 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 15,00 g | Agua |
| 2,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 0,10 g | Ácido cítrico |
| 0,10 g | BHT (butilhidroxitolueno). |
Una formulación homogénea en
Spot-on (100 ml) compuesta por
| 2,00 g | Flumetrina |
| 76,00 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 15,00 g | Agua |
| 2,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 5,00 g | Butóxido de piperonilo |
| 0,10 g | Ácido cítrico |
| 0,10 g | BHT (butilhidroxitolueno). |
En un experimento de laboratorio no controlado
(GZ 35/99) para la eficacia de las formulaciones mencionada en los
ejemplos 6 y 7 se emplearon 15 perros en total (Beagle, machos y
hembras). Todos los animales fueron infestados una vez el día -2
antes del tratamiento con 50 garrapatas (Rhipicephalus
sanguineus) cada uno. El día del tratamiento se contaron las
garrapatas que parasitaban los perros y se ordenaron los perros
según el número de parásitos. Todos los animales fueron clasificados
alternativamente en uno de los dos grupos experimentales. Los
animales del grupo experimental 1 recibieron aproximadamente 0,4 ml
de la formulación mencionada en el ejemplo 7 por kilogramo de masa
corporal. Los animales del grupo experimental 2 fueron tratados con
0,4 ml de la formulación mencionada en el ejemplo 6 por kilogramo de
masa corporal. La aplicación se realizó en ambos grupos directamente
sobre la piel en la zona de la nuca y en la zona del lomo, siendo la
dosis total administrada cada vez de 1 ml / punto de la piel
(Spot).
El ensayo de eficacia sobre garrapatas parásitas
se realizó mediante un nuevo recuento de las garrapatas en cada
perro en los dos días siguientes. Con ello se averiguó que mediante
la formulación mencionada en el ejemplo 7, en el segundo día tras el
tratamiento, murió el 64% de todas las garrapatas adheridas. Con el
uso de la formulación mencionada en el ejemplo 6 correspondió un
73%.
El ensayo de eficacia a largo plazo (protección
frente a una nueva infestación) se realizó mediante reinfestación
semanal con 50 garrapatas por animal respectivamente. De este modo
se pudo comprobar que en ambos grupos experimentales no succionaba
ninguna o sólo alguna garrapata durante, al menos, 6 semanas.
Además, la formulación placebo y la que contenía el principio activo
fueron bien toleradas.
Una formulación de una emulsión acuosa, homogénea
en Spot-on (100 ml) compuesta por
| 2,00 g | Flumetrina |
| 4,00 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 63,45 g | Agua |
| 10,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 30,00 g | Urea |
| 0,10 g | Ácido cítrico. |
De los ensayos de laboratorio para la eficacia
contra garrapatas conforme a los ejemplos 6 y 7 se deduce que la
formulación presenta un buen efecto contra garrapatas y es apropiada
para combatir las garrapatas.
Una formulación homogénea en
Spot-on (100 ml) compuesta por
| 1,00 g | Flumetrina |
| 5,00 g | Butóxido de piperonilo |
| 2,50 g | Imidacloprida |
| 15,00 g | Agua |
| 2,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 74,77 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 0,13 g | Ácido cítrico |
| 0,10 g | BHT (butilhidroxitolueno). |
se empleó para la realización de investigaciones
de eficacia en perros contra garrapatas, así como contra pulgas
conforme al ejemplo 4. El volumen de aplicación fue de 0,4 ml/kg de
masa corporal. El efecto contra pulgas y garrapatas de la
formulación fue del 100% con un efecto a largo plazo de, al menos,
5 semanas.
De las investigaciones analíticas de estrés se
deduce que la formulación conforme a la invención es
excepcionalmente apropiada para su envasado en tubos de
polipropileno monodosis con un volumen de envasado total de menos de
10 ml y un espesor de pared de \sim350 \mum, y que presenta una
estabilidad al almacenamiento en todas las zonas climáticas de, al
menos, 36 meses.
Una formulación homogénea en
Spot-on (100 ml) compuesta por
| 1,00 g | Flumetrina |
| 5,00 g | Butóxido de piperonilo |
| 2,50 g | Clortianidina |
| 15,00 g | Agua |
| 2,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 74,77 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 0,13 g | Ácido cítrico |
| 0,10 g | BHT (butilhidroxitolueno). |
se empleó para la realización de investigaciones
de eficacia en perros contra garrapatas, así como contra pulgas
conforme al ejemplo 4. El volumen de aplicación fue de 0,4 ml/kg de
masa corporal. El efecto contra pulgas y garrapatas de la
formulación fue del 100% con un efecto a largo plazo de, al menos,
5 semanas. La tolerancia por la piel de la nueva formulación es
excelente.
De las investigaciones analíticas de estrés se
deduce que la formulación conforme a la invención es
excepcionalmente apropiada para su envasado en tubos de
polipropileno monodosis con un volumen de envasado total de menos de
10 ml y un espesor de pared de \sim350 \mum, y que presenta una
estabilidad al almacenamiento en todas las zonas climáticas de, al
menos, 36 meses.
Una formulación homogénea en
Spot-on (100 ml) compuesta por
| 1,00 g | Flumetrina |
| 5,00 g | Butóxido de piperonilo |
| 2,50 g | Tiametoxam |
| 15,00 g | Agua |
| 2,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 74,77 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 0,13 g | Ácido cítrico |
| 0,10 g | BHT (butilhidroxitolueno) |
| 0,10 g | Tocoferol (vitamina E). |
\newpage
se empleó para la realización de investigaciones
de eficacia en perros contra garrapatas, así como contra pulgas
conforme al ejemplo 4. El volumen de aplicación fue de 0,4 ml/kg de
masa corporal. El efecto contra pulgas y garrapatas de la
formulación fue del 100% con un efecto a largo plazo de, al menos,
4 semanas.
De las investigaciones analíticas de estrés se
deduce que la formulación conforme a la invención es
excepcionalmente apropiada para su envasado en tubos de
polipropileno monodosis con un volumen de envasado total de menos de
10 ml y un espesor de pared de \sim350 \mum, y que presenta una
estabilidad al almacenamiento en todas las zonas climáticas de, al
menos, 36 meses. La nueva formulación conforme a la invención en
tolerable por la piel y no produce irritaciones.
Una formulación homogénea en
Spot-on (100 ml) compuesta por
| 1,00 g | Flumetrina |
| 5,00 g | Butóxido de piperonilo |
| 3,50 g | Tiacloprida |
| 15,00 g | Agua |
| 2,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 73,77 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 0,13 g | Ácido cítrico |
| 0,10 g | BHT (butilhidroxitolueno). |
se empleó para la realización de investigaciones
de eficacia en perros contra garrapatas, así como contra pulgas
conforme al ejemplo 4. El volumen de aplicación fue de 0,30 ml/kg de
masa corporal. El efecto contra pulgas y garrapatas de la
formulación fue del 100% con un efecto a largo plazo de, al menos, 4
semanas.
De las investigaciones analíticas de estrés se
deduce que la formulación conforme a la invención es
excepcionalmente apropiada para su envasado en tubos de
polipropileno monodosis con un volumen de envasado total de menos de
10 ml y un espesor de pared de \sim350 \mum, y que presenta una
estabilidad al almacenamiento en todas las zonas climáticas de, al
menos, 36 meses. De los experimentos de tolerancia se deduce que la
nueva formulación no conduce a la irritación cutánea.
Una formulación homogénea en
Spot-on (100 ml) compuesta por
| 2,00 g | Flumetrina |
| 5,00 g | Butóxido de piperonilo |
| 4,50 g | Acetamiprida |
| 15,00 g | Agua |
| 2,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 71,77 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 0,13 g | Ácido cítrico |
| 0,10 g | BHT (butilhidroxitolueno). |
se empleó para la realización de investigaciones
de eficacia en perros contra garrapatas, así como contra pulgas
conforme al ejemplo 4. El volumen de aplicación fue de 0,35 ml/kg de
masa corporal. El efecto contra pulgas y garrapatas de la
formulación fue del 100% con un efecto a largo plazo de, al menos, 4
semanas.
De las investigaciones analíticas de estrés se
deduce que la formulación conforme a la invención es
excepcionalmente apropiada para su envasado en tubos de
polipropileno monodosis con un volumen de envasado total de menos de
10 ml y un espesor de pared de \sim350 \mum, y que presenta una
estabilidad al almacenamiento en todas las zonas climáticas de, al
menos, 36 meses. La nueva formulación destaca por su muy buena
tolerancia por parte de la
piel.
piel.
Una formulación homogénea en
Spot-on (100 ml) compuesta por
| 2,00 g | Flumetrina |
| 5,00 g | Butóxido de piperonilo |
| 15,00 g | Nitepiram |
| 2,00 g | Abil Quat 3272 (1) |
| 71,77 g | Éter monoetílico del dietilenglicol |
| 0,13 g | Ácido cítrico |
| 0,10 g | BHT (butilhidroxitolueno). |
se empleó para la realización de investigaciones
de eficacia en perros contra garrapatas, así como contra pulgas
conforme al ejemplo 4. El volumen de aplicación fue de 0,30 ml/kg
de masa corporal. El efecto contra pulgas y garrapatas de la
formulación fue del 100% con un efecto a largo plazo de, al menos, 4
semanas.
De las investigaciones analíticas de estrés se
deduce que la formulación conforme a la invención es
excepcionalmente apropiada para su envasado en tubos de
polipropileno monodosis con un volumen de envasado total de menos de
10 ml y un espesor de pared de \sim350 \mum, y que presenta una
estabilidad al almacenamiento en todas las zonas climáticas de, al
menos, 36 meses.
Claims (5)
1. Uso de polidimetilsiloxanos que contienen al
menos un grupo amonio cuaternario como coadyuvantes de formulación
en formulaciones de \alpha-cianopiretroides
acaricidas.
2. Agente que contiene
a) un \alpha-cianopiretroide
acaricida y
b) un polidimetilsiloxano que contiene, al menos,
un grupo amonio cuaternario por molécula,
así como, dado el caso, otros
coadyuvantes y
excipientes.
3. Agente según la reivindicación 2 que contiene
un \alpha-cianopiretroide acaricida seleccionado
entre fenvalerato, flumetrina, ciflutrina, cipermetrina,
deltametrina y fluvalinato.
4. Tubos de polipropileno monodosis con un
espesor de pared de \sim350 \mum y un volumen de envasado total
de menos de 10 ml, caracterizados porque están rellenos con
un agente según una de las reivindicaciones 2 ó 3.
5. Agente según una de las reivindicaciones 2 ó
3, caracterizado porque contiene como otro principio activo
un insecticida cloronicotinílico.
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