JPH0429994A - 第4アンモニウム官能シロキサン界面活性剤 - Google Patents

第4アンモニウム官能シロキサン界面活性剤

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JPH0429994A
JPH0429994A JP2408862A JP40886290A JPH0429994A JP H0429994 A JPH0429994 A JP H0429994A JP 2408862 A JP2408862 A JP 2408862A JP 40886290 A JP40886290 A JP 40886290A JP H0429994 A JPH0429994 A JP H0429994A
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compound
surface tension
integer
carbon atoms
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JP2408862A
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Steven Ashley Snow
スティーブン アシュレイ スノー
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/162Organic compounds containing Si
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
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    • C07F7/0838Compounds with one or more Si-O-Si sequences
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  • Silicon Polymers (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
[0001]
【産業上の利用分野】
本発明はいくつかの界面活性剤組成物を指向し、またこ
の組成物で水溶液の表面張力を下げる方法を指向する。 さらに詳しくは新規な第4アンモニウム官能シロキサン
を指向する。 [0002]
【従来の技術】
界面活性剤は、これを液体に溶がした場合液体の表面領
域の分子間に働く引力を減じ、液体をもつと容易に広が
るようにする表面張力を下げる化合物である。 表面張力が小さい液体は水よりも更に容易に広がるが、
−力水銀のような表面張力が大きい液体は水はど容易に
は広がらない。 [0003] 界面活性剤は清浄力、洗浄力、起泡性、湿潤性、乳化性
、可溶化及び分散性を組合わせた性質を示す。界面活性
剤は表面活性部分の電荷によって分類される。 アニオン界面活性剤では、石ケン中でこの部分が負の電
荷をもっている。カチオン界面活性剤では電荷が正であ
る。ノニオン界面活性剤では分子に電荷はないしそして
両性界面活性剤では分子内に正及び負の電荷が存在する
ことによって可溶性が付与される。 [0004] 第4アンモニウム官能シロキサンはこの技術分野では新
規でない。例えば英国特許第1.549.180号には
、ジアルキル第4アンモニウム基を末端基とする線状ポ
リジメチルシロキサンであるいくつかの布コンディショ
ニング化合物が記述されている。これに対して、本発明
の化合物はモノ第4アンモニウム官能ポリジメチルシロ
キサンであり、そして上述の特許の物質であるジアルキ
ル第4アンモニウム基を末端基とするよりはむしろトリ
アルキルシロキシ基を末端基としている。 英国特許第1.006.729号では、トリアルキルモ
ノ(ポリシロキシ)塩化アンモニウムであるいくつかの
界面活性剤を指向している。しかし本発明の化合物は、
モノアルキルトリ(ポリシロキシ)塩化アンモニウムで
あるいくつかの種に加えてジアルキルジ(ポリシロキシ
)塩化アンモニウムであることにおいて上記特許のもの
と区別することができる。それ故、本発明が先行技術に
おいて周知でない[0005]
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、式 [式中、Rは1〜6個の炭素原子をもつアルキル基;R
1は1〜18個の炭素原子をもつアルキル基又はアリー
ル基;Xは塩化物、臭化物、沃化物、ニトレート又はR
SO4:aは1〜10の値である整数、そしてbは2又
は3の値である整数を表す]で表される化合物に関する
。 [0006] 更に本発明は、式 1式中、Rは1〜6個の炭素原子をもつアルキル基;R
1は1〜18個の炭素原子をもつアルキル基又はアリー
ル基;Xは塩化物、臭化物、沃化物、ニトレート又はR
SO,i  ;aは1〜10の値である整数を表す]で
表される化合物を指向する。 [0007] 上述の属に含まれる化合物の特に好ましい種は、[(M
e3SiO)2SiMe(CH2)3]2NMe2■[
式中、Meはメチル基を表す]で表される化合物である
。 [0008] その上、本発明は、少なくとも1種の液体と上述した式
をもつ界面活性剤化合物との混合物である水性界面活性
剤組成物を指向する。この界面活性剤は0.001〜約
5重量パーセントの量で混合物中に存在してよい。 [0009] 更に本発明は、上述した化合物のうちの1つの有効な量
を水溶液に加えることによって水溶液の表面張力を下げ
る方法を含む。 [00101
【課題を解決するための手段] ここに記述した本発明のこれらの又別の特徴、目的及び
利点は以下の本発明の詳細な説明によって更に明確とな
る。 [00111 窒素に付くすべての水素原子がアルキル基で置換された
アンモニウム化合物はいわゆる第4アンモニウム塩であ
る。通常これらの化合物は、式【1] %式% ] この窒素原子は正電荷を帯びる4個の共有結合置換基を
含む。R基は類似な及び異なるR基で炭素−窒素結合を
生じる有機置換基であればよい。対イオンXは通常ハロ
ゲンである。第4アンモニウム化合物を使用するのは正
電荷を帯びる分子の親水性の部分に依存している。大部
分の表面は負に帯電するので、これらのカチオン界面活
性剤の溶液は負に帯電した表面に容易に吸着される。 [0013] 本発明の化合物は上述のタイプのものであり、式[式中
、Rは1〜6個の炭素原子をもつアルキル基;R1は1
〜18個の炭素原子をもつアルキル基又はアリール基;
Xは塩化物、臭化物、沃化物、ニトレート又はRSO4
:aは1〜10の値である整数;そしてbは2又は3の
値である整数を表す]で更に詳細に表される。これらの
第4アンモニウム官能シロキサンはモノ第4アンモニウ
ム官能ポリジメチルシロキサンであり且つトリアルキル
シロキシ基を末端基としている。本発明の化合物は、整
数aが2の場合のジアルキルジ(ポリシロキシ)塩化ア
ンモニウム、それに整数aが3の場合のモノアルキルト
リ(ポリシロキシ)塩化アンモニウムとして表すことも
できる。ジアルキルジ(ポリシロキシ)塩化アンモニウ
ム種が好ましくそして、式[(Me3SiO)2SiM
e(CH2)3]2NMe2■[式中、Meはメチル基
を表す]で表される特定な化合物が特に好ましい。本発
明に従う化合物を界面活性剤として用いる場合、0.0
01〜約5重量パーセントである有効な量でこの化合物
を加える。必要であれば5パーセントを越えるレベルの
組成物を使うこともできる。 [0014] 周知のように水の表面張力は72dynes/cmであ
る。本発明の組成物を0.001重量パーセント位程度
含む溶液の表面張力は約60dynes/cmであり、
そして1重量パーセントを含む溶液の表面張力は約20
dynes/cmのオーダーであることがわかっている
。本発明の組成物は、液体洗剤、洗浄剤及び自動皿洗い
洗剤の添加剤として使用することができ、また布水洗機
用の粉末洗剤への配合剤として用途がある。更にこれら
の化合物はウオッシサイクル軟化剤への添加剤及びリン
ズサイクル軟化剤への配合剤として用いることができる
。その上、この化合物は、特にウオッシサイクルランド
リー洗剤配合物中の静電防止剤として実用性がある。本
発明の化合物を加えることによって達成される軟化効果
は、この化合物を綿状アルキルベンゼンスルホネートの
ような1種以上のアニオン界面活性剤と混合することに
よって強化され、そして通常市販されている有機ベース
の布軟化剤と比較して本発明の化合物をかなり低い使用
レベルで用いることができる。本発明のカチオン第4ア
ンモニウム官能シロキサンを用いれば50〜75パ一セ
ント程度の削減は珍らしいことではない。 [0015] これらの新規なカチオンシリコーン界面活性剤を、第4
アンモニウム官能窒素原子と結合するシロキサン基を1
個の代りに2個として作る。これは次の一連の工程でお
こなう。 【化2】 [(Me3SiO)zsi(Me)   (CH2)3
] zNMe2、   [(Me3SiO)zsi(M
e)  −(CH2):l] zNMe+MeX[(M
e、SiO)zSi(Me)  (CHz)3] zN
”MezX−1ここにXはCI、Br、I又はMeSO
4である。 [0016] これらの化合物は異なる融点と水に対する溶解度をもつ
結晶質固体である。これらの化合物は水の表面張力を7
2dynes/cmから21dynes/cmに下げる
有効な界面活性剤として作用し、更に皮膚や毛のような
負に荷電する表面にきわめて効果的に吸着する。この吸
着がコンディショニング又は軟化効果を可能にする。 [0017] 本発明を以下の例によって更に詳細に説明するが本発明
はこれらに限定されるものではない。 以下の例は、式 %式% [式中、Meはメチル基を表す]で表される化合物を製
造する方法を示している[0018]
【実施例】
(例1) 300gのアミン[(Me3SiO)2Si(Me)−
(CH2)3]2NMeを、窒素ガスの存在下21フラ
スコ内で600gのヘキサンに溶かし、そして加熱して
還流した。50gのヘキサンに溶かした70gのMeI
をフラスコに滴下して加えた。生成物が急速に沈澱した
。滴下完了後、フラスコの加熱を60℃で2時間続けた
。フラスコ内の物質を濾過して結晶性生成物を単離した
。1部の生成物を5部のヘキサンと混合し、そして不純
物を浸出するために混合物を約4日間静置した。この混
合物を濾過し、へキサンで洗じょうしそして真空下で乾
燥した。生成物をプロトン核磁気共鳴(NM2N  M
e2I  [式中、Meはメチル基を表す]で表される
化合物として確認した。 [0019] 水溶液の表面張力を下げる本発明のシリコーン界面活性
剤化合物の有効性を証明するために、一連の試、験をお
こなった。標準最高気泡圧力法を改良した手法を用い、
ケムーダインリサーチコーポレーション(CHEM−D
YNE Re5earch Corporation)
製のセンサダイン(SensaDyne)5000表面
張力計を使って動力学表面張力データを取った。動力学
表面張力は表面活性の尺度であり、試、験流体の表面エ
ネルギーと界面活性剤の泳動速度を評価する。上述した
ように、センサダイン5000表面張力計を使用し最高
気泡圧力法を用いて動力学表面張力を測定する。この装
置はオリフィスから試験液中に気泡を吹込むのに必要な
力を決めることによって表面張力を測定する。それ故、
表面エネルギーが低い流体は表面エネルギーが高い流体
よりもオリフィスから気泡を押し出すエネルギーが少な
くてすむ。しかし、界面活性剤の泳動速度は気泡の発生
速度を変えて決める。遅い気泡速度の場合界面活性剤が
気泡−液界面に到達しそして界面での表面エネルギーを
減するために配向するのにそれだけ時間の余裕がある。 速い気泡速度の場合気泡がオリフィスから押し出される
前に新たに形成した気泡に到達するには時間が足りない
。それ故、速い速度の場合の表面エネルギーは遅い速度
の場合の表面エネルギーよりも高い。乾燥窒素又は清浄
乾燥空気を、試験すべき流体に浸漬した異なる径の2本
の管から泡立てる。気泡が最大値に達し試、験流体の表
面に上昇して破れてから次の気泡を発生させるようにコ
ントロールする。2種類のオリフィスは径が異なるので
、2種類の気泡の最大サイズとそれぞれの気泡が広がる
に要する最高圧力は異なる。この差圧を変換器で検知し
て得られる出力信号を用いて、動力学表面張力を直接測
定する。上述の技法を水溶液系の動力学表面張力を決め
るために用いそして結果を表1に示した。 [00201 平衡表面張力に関するデータをドヌイ(DuNouy)
リングテンジオメーターを用いて取った。ドヌイリング
テンシオメーターをASTM D1331−54−Tに
従って使用した。平衡表面張力データを表2に示した。 表1 水性界面活性剤の動力学表面張力測定 衣2 水性界面活性剤の平衡表面張力 20.4 21.0 21.3 21.5 22.7 濃  度 界面周■鉱尤14幻− 0,001 0,01 0,1 1,0 表面張力 敗覗ν釧 60.5 52.5 29.0 21.5

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式 [(R_3SiO)_2−SiR−(CH_2)_a]
    _bN^+R^1_4_−_bX^−[式中、Rは1〜
    6個の炭素原子をもつアルキル基;R^1は1〜18個
    の炭素原子をもつアルキル基又はアリール基;Xは塩化
    物、臭化物、沃化物、ニトレート又はRSO_4^−;
    aは1〜10の値である整数;そしてbは2又は3の値
    である整数を表す]で表される化合物。
  2. 【請求項2】式 [(Me_3SiO)_2SiMe(CH_2)_3]
    _2N^+Me_2I^−[式中、Meはメチル基を表
    す]で表される化合物。
  3. 【請求項3】少なくとも1種類の液体と式 [(R_3SiO)_2−SiR−(CH_2)_a]
    _bN^+R^1_4_−_bX^−[式中、Rは1〜
    6個の炭素原子をもつアルキル基;R^1は1〜18個
    の炭素原子をもつアルキル基又はアリール基;Xは塩化
    物、臭化物、沃加物、ニトレート又はRSO_4^−;
    aは1〜10の値である整数;そしてbは2又は3の値
    である整数を表す]で表される界面活性剤化合物との混
    合物を含んでなる水性界面活性剤組成物。
  4. 【請求項4】式 [(R_3SiO)_2−SiR−(CH_2)_a]
    _bN^+R^1_4_−_bX^−[式中、Rは1〜
    6個の炭素原子をもつアルキル基;R^1は1〜18個
    の炭素原子をもつアルキル基又はアリール基;Xは塩化
    物、臭化物、沃化物、ニトレート又はRSO_4^−;
    aは1〜10の値である整数;そしてbは2又は3の値
    である整数を表す]で表される化合物の有効な量を水溶
    液に加えることを含んでなる、水溶液の表面張力を下げ
    る方法。
JP2408862A 1990-01-04 1990-12-28 第4アンモニウム官能シロキサン界面活性剤 Pending JPH0429994A (ja)

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