JP5539911B2 - 動物の寄生生物を制御するための物質 - Google Patents
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Description
本発明は、動物の寄生生物を制御するための新規組成物に関し、その組成物は、ピレトリンまたはピレスロイドおよびＭＧＫ２６４を含む；適するならば、組成物は、さらなる殺虫的および／またはダニ駆除的に活性な化合物を含む。
そのいくつかは難水溶性である活性化合物を皮膚適用可能な液体製剤の形態で適用するには、有機溶媒および殺虫的に活性な化合物をベースとする均質な液剤または乳剤を製造する必要がある。このために、活性化合物は、殆どの場合、イソプロパノール、２−ブトキシエチルアセテートまたはエチレングリコールジアセテートなどの有機溶媒に溶解され、適するならば、さらなる添加物と混合される。そのような製剤の製造は、ＵＳ４８７４７５３、ＥＰ−Ａ１３７６２７およびＧＢ２１３５８８６に記載されている。該システムの欠点は、例えば、ピレトリン化合物およびピレスロイド化合物のクラスからの活性化合物、特に、α−シアノピレスロイド化合物を使用する場合、それらは激しい皮膚刺激作用を引き起こし、さらに、短い長期作用しか有さないことである。これらの製剤を、皮膚に優しく毒物学的に許容し得、数週間の長期作用を有する製剤により置き換えるのが望ましい。
例えば、既知のピレスロイド化合物およびピレトリン化合物の該欠点を克服するために、ＡＵ６２７８４７およびＥＰ−Ａ４１３６１０は、これらの活性化合物を、マツ油、ヒマワリ油またはダイズ油などの天然の皮膚に優しい油も付加的に含むモノプロピレングリコールなどの高沸点溶媒に溶解することを提唱している。ＷＯ９１／１３５４５は、該活性化合物を＞５０％の量で２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールまたは２−（２−メトキシエトキシ）エタノールなどの脂肪族溶媒に溶解することにより、良好な活性を有する皮膚に優しい液体製剤を製造することが可能であることを開示している。これらの製剤の欠点は、それらが比較的大量の活性化合物の使用を必要とし、敏感な動物品種では皮膚刺激作用も引き起こすことである。少量の活性化合物を使用して許容し得る生物学的作用を達成するために、米国特許第５４６６４５８号は、該活性化合物をベースとする、ヘキサデカン−１−オールまたは１−オクタデシルアミンなどの長鎖脂肪族アミンまたはアルコールを用いる乳剤の使用を提唱している。長鎖アミンの使用には、長期にわたるとそれらが該活性化合物を分解するという欠点がある。殆どの場合、長鎖アルコール類をベースとする製剤は、不十分な長期作用を有する。
さらに、ＷＯ０１／３５７３９は、ピレスロイド化合物、特に皮膚刺激作用に関して決定的であるα−シアノピレスロイド化合物を、付加的に第四級アンモニウム基を含むポリシロキサン化合物と組み合わせることを提唱している。しかしながら、この素晴らしい形態の製剤は、比較的大量のピレスロイドの使用を必要とするという欠点を有する。多くの場合、この事実は、標的の動物または環境との不適合をもたらし得る。
文献は、合成または天然ピレスロイド化合物を、ピペロニルブトキシド（ＰＢＯ）、（２−（２−エチルヘキシル）−３ａ,４,７,７ａ−テトラヒドロ−４,７−メタノ−１Ｈ−イソインドール−１,３（２Ｈ）−ジオン（ＭＧＫ２６４）、Ｓ,Ｓ,Ｓ−トリブチルホスホロトリチオエート（ＤＥＦ）または Synepirin などの有機共力剤（synergist）と組み合わせることができると述べている［例えば、JOURNAL OF ECONOMIC ENTOMOLOGY, (1994 Aug) 87 (4) 879-84, 1994), JOURNAL OF ECONOMIC ENTOMOLOGY, (1987 Aug) 80 (4) 728-32 または India Chemosphere, (Nov., 1997) Vol. 35, No. 10, pp. 2365-2374. ISSN: 0045-6535, Japanese Journal of Sanitary Zoology, (1995) Vol. 46, No. 1, pp. 25-30. ISSN: 0424-7086. 1995 およびまた J ECON ENTOMOL, (1987) 80 (6), 1117-1121. CODEN: JEENAI. ISSN: 0022-0493. 1987）参照］。上述の文献は、ピレスロイド含有製剤のノミ成虫に対する活性を、ピレスロイド化合物を該共力剤と１：５ないし最大で１：２０の量で組合せることにより改善できることも述べている。文献［例えば、DEP. ENTOMOL., UNIV. GEORGIA, COASTAL PLAIN EXP. STN., TIFTON, GA. 31793 または India Chemosphere, (1998) 36/15 (3055-3060) 1998］は、活性化合物の共力剤に対する比１：５（例えば、ペルメトリン（permethrin）／ＭＧＫ−２６４またはフェンバレレート（fenvalerate）／ＰＢＯの場合）で、活性の最大の改善が達成されると述べている。
さらに、ジプロピルピリジン−２,５−ジカルボキシレート、ＭＧＫ２６４、ピペロニルブトキシド、およびピレトリン化合物を含むシャンプーを、小動物のノミの制御に使用できることが知られている［例えば、Wang I.-H.; Moorman R.; Burleson J.I.-H. Wang, Journal of Liquid Chromatography and Related Technologies, (1996) 19/20 (3293-3304）参照］。
プロポクスール（propoxur）などのカルバメートが、ＰＰＯおよびＭＧＫ２６４と１.００：０.０４：０.１の比で組み合わせられて、居住環境の処理に適することが、さらに知られている（例えば、Sano Bruns Enterprises Ltd. Israel, 1990 AO1N-047/44 の会社案内参照）。
１９９９年のＵＳ０１２４３０６は、農業において害虫を制御するための、イミダクロプリド（imidacloprid）および／またはフィプロニル（fipronil）および／またはピレスロイド化合物の組合せを記載している。さらに、ＥＰ−Ａ−９８１９５６（ＵＳ−６０８０７９６）は、上述の活性化合物をベースとする泡状物を記載し、特許出願ＥＰ−Ａ−９８１９５５（ＵＳ６０３３７３１）は、寄生生物を制御するための、活性化合物イミダクロプリドおよびペルメトリンの懸濁物または乳液から製造されるポリマーアロイを記載している。
上述の製剤形は全て、許容し得る適用形では、少なくとも３、しかし好ましくは４週間の期間にわたり、ノミ、マダニおよびカなどの外寄生生物を制御するのに適さず、そして、さらに比較的大量の活性化合物の使用を要するという欠点を有する。
本発明の目的は、ピレスロイド化合物またはピレトリン化合物を含む組成物であって、動物の寄生生物、好ましくは外寄生生物の制御に適する組成物を提供することである。そのような製剤は、高い駆虫活性を有し、処置される動物に良好に耐容される。加えて、良好な使用者適合性および環境適合性も重要である。素晴らしいスポットオン（spot-on）適用を可能にする液体製剤を産生することも可能であるべきである。
驚くべきことに、現在の教示に反して、この目的は、ピレスロイド化合物および／またはピレトリン化合物、特にα−シアノピレスロイド化合物を、共力剤ＭＧＫ２６４と、少なくとも１：２０の量で組み合わせて用いることにより、達成される。
驚くべきことに、本発明に従い少なくとも１：２０の比を使用して、標的動物および使用者適合性のかなりの改善、および、莫大な活性増強的共力効果が達成される。
従って、本発明は、
ａ）ピレスロイドの化合物クラスおよび／またはピレトリンの化合物クラスから、少なくとも１つの活性化合物、
ｂ）ＭＧＫ２６４
を、少なくとも１：２０の成分ａ：ｂの重量比で、
およびまた、
ｃ）適するならば、さらなる活性化合物、および、
ｄ）適するならば、さらなる補助剤および担体、
を含む組成物に関する。
ａ）ピレスロイドの化合物クラスおよび／またはピレトリンの化合物クラスから、少なくとも１つの活性化合物、
ｂ）ＭＧＫ２６４
を、少なくとも１：２０の成分ａ：ｂの重量比で、
およびまた、
ｃ）適するならば、さらなる活性化合物、および、
ｄ）適するならば、さらなる補助剤および担体、
を含む組成物に関する。
一般に、ピレトリン化合物は、ピレスロイドと組み合わせて用いる。
本発明による組成物は、好ましくは、流体または液体であり、動物の寄生生物の制御において使用するためのスポットオンおよびポアオン（pour-on）製剤を製造するのに特に非常に適する。
強調されるべき適する活性化合物（成分ａ）は、例えば：フェンバレレート［α−シアノ−３−フェノキシベンジルα−（ｐ−Ｃｌ−フェニル）イソバレレート］、フルメトリン（flumethrin）［（α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジル３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロビニル］−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］およびその鏡像異性体および立体異性体、シフルトリン（cyfluthrin）［（α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）ベンジル２,２−ジメチル−３−（２,２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート］、ペルメトリン［３−フェノキシベンジルｃｉｓ,ｔｒａｎｓ−３−（２,２−ジクロロビニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、シペルメトリン［α−シアノ−３−フェノキシベンジル２,２−ジメチル−３−（２,２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート］、デルタメトリン（deltamethrin）［α−シアノ−３−フェノキシベンジルｃｉｓ,ｔｒａｎｓ−３−（２,２−ジブロモビニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］、フルバリネート（fluvalinate）［２−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トルイド）−３−メチルブチレート］などのピレトリン化合物およびピレスロイド化合物である。ダニ駆除作用のあるピレスロイド化合物を使用するのが好ましい。特に好ましいのは、α−シアノピレスロイド化合物、特にα−シアノ−３−フェニルベンジルアルコールおよび４−フルオロ−α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールのエステルである。なかんずく、特に好ましいのは、フルメトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリンである。
本発明による組成物において、ピレトリン化合物および／またはピレスロイド化合物は、通常、各場合で完成した組成物の重量をベースとして、０.０１−２０重量％、好ましくは０.０５−５.０重量％、特に好ましくは０.０７５−０.７５重量％、ことさら特に好ましくは０.１０−０.５０重量％の量で存在する。スプレー適用の場合、濃度は通常もっと低く、即ち、好ましくは０.０２ないし０.１重量％、特に好ましくは０.０３ないし０.１重量％、ことさら特に好ましくは０.０３ないし０.０７５重量％の範囲である。
ピレトリンおよび／またはピレスロイドの量のＭＧＫ２６４の量に対する重量比は、少なくとも１：２０（ここで、「少なくとも」は、その比ではＭＧＫ２６４の割合がピレトリン／ピレスロイドに対してもっと高くてもよいことを意味する）、好ましくは１：３０、特に好ましくは１：４０である。通常、その比は、１：１００、好ましくは１：８０、特に好ましくは１：６０を超えないように合わせる。
もちろん、本発明による組成物は、組合せのパートナーとして、さらなる活性化合物を含んでもよい。
組み合わせるのに好ましい言及し得る活性化合物は、ネオニコチノイド（neonicotinoid）殺虫剤、スピノシン（spinosyn）化合物、Ｎ−フェニルピラゾール化合物、カルバメート化合物、リン酸およびホスホン酸エステルなどの外寄生性節足動物の制御に使用される殺虫剤、成長阻害物質、およびまたこれらの活性化合物相互の混合物である。さらなる共力剤を添加することも可能である。この適用のために、共力剤は、それら自体は所望の活性を持たないが、混合パートナーとして、活性化合物の活性を増強する化合物を意味すると理解されるものである。
言及し得るネオニコチノイド殺虫剤は、式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物である：
式中、
ｎは、１または２を表し、
ｍは、０、１または２を表し、
Ｓｕｂｓｔ.は、上記列挙した置換基の１つ、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素を表し、
Ａは、水素、アシル、アルキルおよびアリールからなる群からの一官能性の基を表すか、または、基Ｚに結合している二官能性の基を表し；
Ｅは、電子吸引性の基を表し；
Ｘは、基−ＣＨ＝または＝Ｎ−を表し、ここで、基−ＣＨ＝は、Ｈ原子の代わりに基Ｚに結合していてもよい；
Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒおよび
からなる群からの一官能性の基を表すか、または、基Ａまたは基Ｘに結合している二官能性の基を表す。
ｎは、１または２を表し、
ｍは、０、１または２を表し、
Ｓｕｂｓｔ.は、上記列挙した置換基の１つ、好ましくはハロゲン、特に好ましくは塩素を表し、
Ａは、水素、アシル、アルキルおよびアリールからなる群からの一官能性の基を表すか、または、基Ｚに結合している二官能性の基を表し；
Ｅは、電子吸引性の基を表し；
Ｘは、基−ＣＨ＝または＝Ｎ−を表し、ここで、基−ＣＨ＝は、Ｈ原子の代わりに基Ｚに結合していてもよい；
Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒおよび
基が下記に定義する通りである式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物が好ましい：
Ａは、特に好ましくは、水素、およびＣ１−Ｃ８−アシル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリールからなる群からの置換されていることもある基を表す。Ａは、さらに、二官能性の基を表す。１−４個、特に１−２個のＣ原子を有する置換されていることもあるアルキレンに言及し得、適する置換基は、さらに上記列挙した置換基であり、アルキレン基は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子により中断されていてもよい。
Ａは、特に好ましくは、水素、およびＣ１−Ｃ８−アシル、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ６−Ｃ１０−アリールからなる群からの置換されていることもある基を表す。Ａは、さらに、二官能性の基を表す。１−４個、特に１−２個のＣ原子を有する置換されていることもあるアルキレンに言及し得、適する置換基は、さらに上記列挙した置換基であり、アルキレン基は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子により中断されていてもよい。
ＡおよびＺは、それらが結合している原子と一緒になって、飽和または不飽和複素環式環を形成していてもよい。複素環式環は、さらに１個または２個の同一または異なるヘテロ原子および／またはヘテロ基を含有してもよい。好ましいヘテロ原子は、酸素、硫黄または窒素であり、好ましいヘテロ基は、Ｎ−アルキル基であり、ここで、Ｎ−アルキル基のアルキルは、好ましくは、１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を含有する。言及し得るアルキル基は、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、並びにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルである。複素環式環は、５個ないし７個、好ましくは５個または６個の環構成員を含有する。
言及し得る複素環式環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、ヘキサヒドロ−１,３,５−トリアジンおよびモルホリンであり、これらは、適するならば、好ましくはメチルにより置換されていてもよい。
言及し得る複素環式環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、ヘキサヒドロ−１,３,５−トリアジンおよびモルホリンであり、これらは、適するならば、好ましくはメチルにより置換されていてもよい。
Ｅは、電子吸引基を表す；特に、ＮＯ２、ＣＮ、ハロアルキルカルボニル、特に１−４個の炭素原子および１個ないし５個のハロゲン原子を有するもの、例えばＣＯＣＦ３など、に言及し得る。
Ｘは、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表す。
Ｘは、−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表す。
Ｚは、置換されていることもある基Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲＲを表し、ここで、置換基は、好ましくはＲで定義する通りである。
Ｚは、上述の環に加えて、それが結合している原子およびＸの代わりに基
と一緒になって、飽和または不飽和複素環式環を形成していてもよい。複素環式環は、さらに１個または２個の同一または異なるヘテロ原子および／またはヘテロ基を含有してもよい。好ましいヘテロ原子は、酸素、硫黄または窒素であり、好ましいヘテロ基は、Ｎ−アルキル基であり、ここで、アルキルまたはＮ−アルキル基は、好ましくは、１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を含有する。言及し得るアルキル基は、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、並びにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルである。複素環式環は、５個ないし７個、好ましくは５個または６個の環構成員を含有する。
言及し得る複素環式環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリンおよびＮ−メチルピペラジンである。
Ｚは、上述の環に加えて、それが結合している原子およびＸの代わりに基
言及し得る複素環式環の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリンおよびＮ−メチルピペラジンである。
Ｒは、水素を表し、そしてまた、アシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルからなる群からの置換されていることもある基を表す。
言及し得るアシル基は、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル）（アリール）ホスホリルであり、これらは置換されていてもよい。
言及し得るアルキル基は、Ｃ１−１０−アルキル、特にＣ１−４−アルキル、ことさらにメチル、エチル、イソプロピル、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルであり、これらは置換されていてもよい。
言及し得るアリール基は、フェニルおよびナフチル、特にフェニルである。
言及し得るアラルキル基は、フェニルメチルおよびフェネチルである。
言及し得るヘテロアリール基は、１０個までの環原子を有し、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓ、特にＮを有する、ヘテロアリール基である。特に、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルに言及し得る。
言及し得るヘテロアリールアルキル基は、６個までの環原子を有し、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓ、特にＮを有する、ヘテロアリールメチル、ヘテロアリールエチルである。
言及し得るアシル基は、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（アルキル）（アリール）ホスホリルであり、これらは置換されていてもよい。
言及し得るアルキル基は、Ｃ１−１０−アルキル、特にＣ１−４−アルキル、ことさらにメチル、エチル、イソプロピル、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルであり、これらは置換されていてもよい。
言及し得るアリール基は、フェニルおよびナフチル、特にフェニルである。
言及し得るアラルキル基は、フェニルメチルおよびフェネチルである。
言及し得るヘテロアリール基は、１０個までの環原子を有し、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓ、特にＮを有する、ヘテロアリール基である。特に、チエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルに言及し得る。
言及し得るヘテロアリールアルキル基は、６個までの環原子を有し、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓ、特にＮを有する、ヘテロアリールメチル、ヘテロアリールエチルである。
言及し得る置換基は、一例として、そして好ましくは、以下のものである：
好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、並びにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチル；好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロピルオキシ、並びにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルオキシ；好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、並びにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルチオ；好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有し、好ましくは１個ないし５個、特に１個ないし３個のハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロゲン原子は、同一または異なり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素である、例えば、トリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基ごとに好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するモノアルキル−およびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ｎ−およびｉ−プロピルアミノ、並びにメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシル；好ましくは２個ないし４個、特に２個または３個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、例えば、カルボメトキシおよびカルボエトキシ；スルホ（−ＳＯ３Ｈ）；好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニルおよびエチルスルホニル；好ましくは６個または１０個のアリールの炭素原子を有するアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニル、そしてまたヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールアルキルアミノ、例えば、クロロピリジルアミノおよびクロロピリジルメチルアミノ。
好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、並びにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチル；好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロピルオキシ、並びにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルオキシ；好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオ、並びにｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルチオ；好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有し、好ましくは１個ないし５個、特に１個ないし３個のハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロゲン原子は、同一または異なり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素である、例えば、トリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基ごとに好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するモノアルキル−およびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ｎ−およびｉ−プロピルアミノ、並びにメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシル；好ましくは２個ないし４個、特に２個または３個の炭素原子を有するカルボアルコキシ、例えば、カルボメトキシおよびカルボエトキシ；スルホ（−ＳＯ３Ｈ）；好ましくは１個ないし４個、特に１個または２個の炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニルおよびエチルスルホニル；好ましくは６個または１０個のアリールの炭素原子を有するアリールスルホニル、例えばフェニルスルホニル、そしてまたヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールアルキルアミノ、例えば、クロロピリジルアミノおよびクロロピリジルメチルアミノ。
ことさら特に好ましいのは、式中、
Ｎが１を表し、
ｍが０を表し、
Ｓｕｂｓｔ.が塩素を表し、
Ａが水素またはＣ１−３−アルキルを表し、
Ｚが、Ｃ１−３−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−３−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−３−アルキル）２を表すか、または、
ＡおよびＺが、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、−ＮＨ−および−Ｎ（Ｃ１−３−アルキル）からなる群から選択される１個または２個の同一または異なるヘテロ原子またはヘテロ基を含有する飽和５員または６員の複素環式環を形成し、
Ｘが、−ＣＨ＝または＝Ｎ−を表し、
Ｅが、−ＮＯ２またはＣＮを表す、
式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物である。
Ｎが１を表し、
ｍが０を表し、
Ｓｕｂｓｔ.が塩素を表し、
Ａが水素またはＣ１−３−アルキルを表し、
Ｚが、Ｃ１−３−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−３−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−３−アルキル）２を表すか、または、
ＡおよびＺが、それらが結合している原子と一緒になって、Ｏ、Ｓ、−ＮＨ−および−Ｎ（Ｃ１−３−アルキル）からなる群から選択される１個または２個の同一または異なるヘテロ原子またはヘテロ基を含有する飽和５員または６員の複素環式環を形成し、
Ｘが、−ＣＨ＝または＝Ｎ−を表し、
Ｅが、−ＮＯ２またはＣＮを表す、
式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物である。
特に、以下の化合物に言及し得る：
以下の化合物が、特に強調される。
さらに以下の化合物が、特に強調される。
ここで言及し得るスピノシン化合物は、特に、Boeck らのＥＰ−３７５３１６Ａ１および Deamicis らのＷＯ９７／００２６５Ａ１に記載の通りの、スピノシンＡおよびＤである。
ここで、スピノシン化合物は、天然スピノシン化合物の合成および半合成誘導体、または、遺伝子改変された株、例えば、ＷＯ０２／７７００４およびＷＯ０２／７７００５に記載のサッカロポリスポラ（Saccharopolyspora）の種から得られる誘導体を含むものとしても理解される。
一例として、Ｒ３がグリコシドであり（Ｒ３＝Ｒ１）、Ｒ４が、Ｈ、ＯＨまたはアルコキシであり；Ｒ５が、Ｈ、メチルであり、Ｒ６およびＲ７が、Ｈであるか、または組み合わされて二重結合またはエポキシ基であり、式（ＩＶ）のＲ８がｔｒａｎｓ−１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、ブチル、３−ヒドロキシブテニル、プロピル、１−プロペニル、１,２−エポキシ−１−ブチル、３−オキソ−１−ブテニル、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３）−またはＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ［ＣＨ２ＣＯＮ（ＣＨ３）］−であり；Ｒ９がＨまたはグリコシドである（Ｒ９＝Ｒ２）、式（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物に言及し得る。
言及し得るフェニルピラゾール化合物は、例えば、以下の化合物である：
および、例えば
のタイプの、ＷＯ９８／４５２７４の化合物。
言及し得るカルバメート化合物は、置換フェニルカルバメート化合物およびナフチルカルバメート化合物であり、好ましい例は、以下のものである：
− ２−オキソブチルフェニルＮ−メチルカルバメート、
− ４−ジメチルアミノ−３−メチルフェニルＮ−メチルカルバメート、
− ２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカルバメート、
− １−ナフチルＮ−メチルカルバメート、
− ｍ−トリルＮ−メチルカルバメート、
− ３,４−キシリルＮ−メチルカルバメート、
− ３,５−キシリルＮ−メチルカルバメート、
− ２−［１,３−ジオキソラン−２−イル］フェニルＮ−メチルカルバメート。
− ２−オキソブチルフェニルＮ−メチルカルバメート、
− ４−ジメチルアミノ−３−メチルフェニルＮ−メチルカルバメート、
− ２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカルバメート、
− １−ナフチルＮ−メチルカルバメート、
− ｍ−トリルＮ−メチルカルバメート、
− ３,４−キシリルＮ−メチルカルバメート、
− ３,５−キシリルＮ−メチルカルバメート、
− ２−［１,３−ジオキソラン−２−イル］フェニルＮ−メチルカルバメート。
好ましいものとして言及し得るリン酸エステルは、一般名ホキシム（phoxim）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ジクロルボス（dichlorvos）、トリクロルホン（trichlorfon）およびマラチオン（malathion）を有する化合物である。
幼若ホルモンおよび幼若ホルモン様化合物は、例えば、以下のものである：
置換ジアリールエーテルは、例えば、以下の化合物である：
ベンゾイル尿素は、例えば、以下の化合物である：
トリアジン化合物は、例えば、以下の化合物である：
ここで、特にシロマジン（cyromazine）およびジシラニル（dicylanil）に言及し得る。
適するならば、ピレトリン化合物／ピレスロイド化合物に加えて用いられ得る、活性な組合せの化合物の量は、０.０５ないし２５％の広い限度内で変動でき、０.１ないし１５.０％の範囲の量が特に好ましく、０.５ないし１０.０％の範囲の量がことさら特に好ましい。ここで、パーセントは、完成された製剤をベースとする重量パーセントと理解されるものである。
ピレスロイド化合物およびピレトリン化合物、特にα−シアノピレスロイド化合物、好ましくはフルメトリン、シフルトリンおよびβ−シフルトリンの、ネオニコチロイド化合物、特にイミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ニテンピラム、アセトアミプリドおよびチアクロプリドとの、または、スピノシン化合物、特にスピノサドとの組合せが、特に好ましい。
もちろん、ピペロニルブトキシド、トリブチルホスファイトおよびゴマ油などのさらなる共力剤を本発明の製剤に添加することが可能である。これらの共力剤は、例えば、ＥＰ−Ａ４１３６１０に記載されている。
言及し得る安定化剤および抗酸化剤は、メタ重亜硫酸カリウムなどの亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩（metabisulphite）；クエン酸、アスコルビン酸などの有機酸；ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールなどのフェノール化合物である。有機酸のクエン酸およびリンゴ酸が好ましい。ことさら特に好ましい安定化剤は、クエン酸およびブチルヒドロキシトルエンである。それらの割合は、０.０５ないし２.５重量％の範囲で幅広く変動し得、０.０７５ないし０.１５重量％の範囲の量が特に好ましい。スプレー製剤では、通例の濃度の下限はもっと低く、一般に約０.０１重量％である；好ましくは、スプレー製剤では、濃度は０.０３ないし０.１重量％である。
本発明による製剤を製造するために、ベンジルアルコールなどの芳香族性アルコール、プロピレンカーボネートおよびエチレンカーボネートなどの環式カーボネート、ピロリド−２−オン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ブチルピロリドンなどのピロリドン化合物、イソプロパノール、エタノールなどの低沸点アルコール、Ｎ−オクチルアルコール、ラノリンアルコールおよびｎ−ブタノールなどの高級アルコール、アセトン、メチルエチルケトンおよびシクロヘキサノンなどの環式または非環式ケトン、エチレングリコールおよびプロピレングリコールなどのグリコール化合物、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルおよびグリコフロール（glycofurol）などの脂肪族環式または非環式エーテル、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテートおよびベンジルベンゾエートなどの脂肪族または芳香族性脂肪酸エステル、オレイン酸、パルミチン酸、リノール酸、ステアリン酸、カプリル酸およびカプリン酸（caprinic acid）をベースとするトリグリセリド、ブチロラクトンなどのラクトン化合物、並びにそれらの相互との混合物を使用することが可能である。カーボネート類、アルコール類およびピロリドン類を使用するのが特に好ましい。
本発明による組成物中の溶媒の割合は、もちろん、さらなる構成成分のタイプおよび量によって決まり、従って、相当に変動し得る。通常、溶媒含有量は、少なくとも１０重量％、好ましくは少なくとも５０重量％、特に好ましくは少なくとも６０重量％である。
さらに、本発明による製剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチレンまたはポリオキシプロピレンソルビタン酸エステル、ポリオキシエチレンステアレートなどの、ポリマー性および／またはオリゴマー性の、界面活性のある、中性、陽イオン性または陰イオン性の補助剤、またはフェノキシフェノール化合物および／またはメトキシシラン化合物のエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの反応産物、カルボン酸およびスルホン酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、ベンジルアンモニウムクロリドなどの第四級アンモニウム塩を−適するならば相互に組み合わせて−０.１ないし５重量％、好ましくは０.２ないし２.０重量％の量で、流動性、粘性および体毛および毛皮への親和性を改善するために含み得る。
臭気隠蔽剤は、例えば、有機脂肪酸エステルの混合物である。本発明による製剤では、それらは、好ましくは０.１ないし２重量％の量で存在する。
本発明による組成物をエアゾルスプレーの形態で使用するならば、前溶液（presolution）を、噴霧剤と一緒に、通例のスプレー缶などに満たす。通例の噴霧剤または噴霧ガスは、例えば、プロパン、ブタンなどの気体状炭化水素（プロパン／ブタン混合物、特に比８０：２０のものが好ましい）、フルオロ炭素、クロロフルオロ炭素、Ｎ２Ｏ、ＣＯ２、窒素である。
驚くべきことに、本発明による液体製剤は、全気候帯での数年にわたる優れた保存安定性および優れた皮膚への優しさ（friendliness）並びに使用者適合性および環境適合性を有する。驚くべきことに、それらは、通常ポリプロピレンからなり、壁厚３００−５００μｍおよび充填容積１.０ないし４.０ｍｌである、保存が重要な（storage-critical）単回用量のプラスチック管に満たして売るのにも非常に適する。
そのような本発明による組成物で満たした単回用量のプラスチック管も、従って、本発明の主題の一部を形成する。
加えて、本発明による液体製剤は、ピレスロイド化合物／ピレトリン化合物を活性化合物として使用するとき、予想外の共力的な、即ち、活性増強的な効果を有する。
本発明による組成物は、環境的に優しく、それらの毒性が非常に低いために、使用者に優しい。
恒温動物への毒性が好都合なので、本発明による組成物は、動物、特に恒温動物、特に好ましくは哺乳動物で遭遇する寄生性昆虫、特にノミ類およびマダニ類の制御に適する。これらの動物は、家畜および有用な動物、並びにまた、動物園の動物、実験動物、試験動物および愛玩動物であり得る。本発明による組成物は、害虫の全部または個々の発生段階に対して、そして耐性があり、通常敏感な試験種に対して有効である。
害虫には、以下のものが含まれる：
シラミ目（Anoplura）から、例えば、ヘマトピナス属（Haematopinus spp.）、リノグナタス属（Linognathus spp.）、ソレノポテス属（Solenopotes spp.）、ペジクラス属（Pediculus spp.）、プチラス属（Pthirus spp.）；
ハジラミ目（Mallophaga）から、例えば、トリメノポン属（Trimenopon spp.）、メノポン属（Menopon spp.）、エオメナカンタス属（Eomenacanthus spp.）、メナカンタス属（Menacanthus spp.）、トリコデクテス属（Trichodectes spp.）、フェリコラ属（Felicola spp.）、ダマリネア属（Damalinea spp.）、ボビコラ属（Bovicola spp.）;
双翅目（Diptera）短角（Brachycera）亜目から、例えば、クリソプス属（Chrysops spp.）、タバナス属（Tabanus spp.）、ムスカ属（Musca spp.）、ヒドロタエア属（hydrotaea spp.）、ムスシナ属（Muscina spp.）、ヘマトボスカ属（Haematobosca spp.）、ヘマトビア属（Haematobia spp.）、ストモキシス属（Stomoxys spp.）、ファンニア属（Fannia spp.）、グロッシナ属（Glossina spp.）、ルシリア属（Lucilia spp.）、カリフォラ属（Calliphora spp.）、アウチメロミア属（Auchmeromyia spp.）、コルジロビア属（Cordylobia spp.）、コチリオミア属（Cochliomyia spp.）、クリソミア属（Chrysomyia spp.）、サルコファーガ属（Sarcophaga spp.）、ウオールファルチア属（Wohlfartia spp.）、ガステロフィラス属（Gasterophilus spp.）、オエステロミア属（Oesteromyia spp.）、オエデマゲナ属（Oedemagena spp.）、ヒポデルマ属（Hypoderma spp.）、オエストラス属（Oestrus spp.）、リノエストラス属（Rhinoestrus spp.）、メロファガス属（Melophagus spp.）、ヒポボスカ属（Hippobosca spp.）、
双翅目長角（Nematocera）亜目から、例えば、クレックス属（Culex spp.）、アエデス属（Aedes spp.）、アノフエレス属（Anopheles spp.）、クリコイデス属（Culicoides spp.）、フレボトマス属（Phlebotomus spp.）、シムリウム属（Simulium spp.）、
ノミ目（Siphonaptera）から、例えば、クテノセファリデス属（Ctenocephalides spp.）、エチドノファーガ属（Echidnophaga spp.）、セラトフィラス属（Ceratophyllus spp.）、プレックス属（Pulex spp.）、
マダニ目（Metastigmata）から、例えば、ヒアローマ属（Hyalomma spp.）、リピセファラス属（Rhipicephalus spp.）、ボーフィラス属（Boophilus spp.）、アンブリオーマ属（Amblyomma spp.）、ヘマフィサリス属（Haemaphysalis spp.）、ダーマセンター属（Dermacentor spp.）、イクソデス属（Ixodes spp.）、アラガス属（Argas spp.）、オルニトドラス属（Ornithodorus spp.）、オトビウス属（Otobius spp.）;
トゲダニ目（Mesostigmata）から、例えば、ダーマニッサス属（Dermanyssus spp.）、オルニトニッサス属（Ornithonyssus spp.）、ニューモニッサス属（Pneumonyssus spp.）、
ケダニ目（Prostigmata）から、例えば、チェイレチエラ属（Cheyletiella spp.）、ソーラルガテス属（Psorergates spp.）、ミオビア属（Myobia spp.）、デモデックス属（Demodex spp.）、ネオトロンビキュラ属（Neotrombicula spp.）;
コナダニ目（Astigmata）から、例えば、アカラス属（Acarus spp.）、ミオコプテス属（Myocoptes spp.）、ソーロプテス属（Psoroptes spp.）、コリオプテス属（Chorioptes spp.）、オトデクテス属（Otodectes spp.）、サルコプテス属（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属（Notoedres spp.）、ネミドコプテス属（Knemidocoptes spp.）、ネオネミドコプテス属（Neoknemidocoptes spp.）、シトディテス属（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）。
シラミ目（Anoplura）から、例えば、ヘマトピナス属（Haematopinus spp.）、リノグナタス属（Linognathus spp.）、ソレノポテス属（Solenopotes spp.）、ペジクラス属（Pediculus spp.）、プチラス属（Pthirus spp.）；
ハジラミ目（Mallophaga）から、例えば、トリメノポン属（Trimenopon spp.）、メノポン属（Menopon spp.）、エオメナカンタス属（Eomenacanthus spp.）、メナカンタス属（Menacanthus spp.）、トリコデクテス属（Trichodectes spp.）、フェリコラ属（Felicola spp.）、ダマリネア属（Damalinea spp.）、ボビコラ属（Bovicola spp.）;
双翅目（Diptera）短角（Brachycera）亜目から、例えば、クリソプス属（Chrysops spp.）、タバナス属（Tabanus spp.）、ムスカ属（Musca spp.）、ヒドロタエア属（hydrotaea spp.）、ムスシナ属（Muscina spp.）、ヘマトボスカ属（Haematobosca spp.）、ヘマトビア属（Haematobia spp.）、ストモキシス属（Stomoxys spp.）、ファンニア属（Fannia spp.）、グロッシナ属（Glossina spp.）、ルシリア属（Lucilia spp.）、カリフォラ属（Calliphora spp.）、アウチメロミア属（Auchmeromyia spp.）、コルジロビア属（Cordylobia spp.）、コチリオミア属（Cochliomyia spp.）、クリソミア属（Chrysomyia spp.）、サルコファーガ属（Sarcophaga spp.）、ウオールファルチア属（Wohlfartia spp.）、ガステロフィラス属（Gasterophilus spp.）、オエステロミア属（Oesteromyia spp.）、オエデマゲナ属（Oedemagena spp.）、ヒポデルマ属（Hypoderma spp.）、オエストラス属（Oestrus spp.）、リノエストラス属（Rhinoestrus spp.）、メロファガス属（Melophagus spp.）、ヒポボスカ属（Hippobosca spp.）、
双翅目長角（Nematocera）亜目から、例えば、クレックス属（Culex spp.）、アエデス属（Aedes spp.）、アノフエレス属（Anopheles spp.）、クリコイデス属（Culicoides spp.）、フレボトマス属（Phlebotomus spp.）、シムリウム属（Simulium spp.）、
ノミ目（Siphonaptera）から、例えば、クテノセファリデス属（Ctenocephalides spp.）、エチドノファーガ属（Echidnophaga spp.）、セラトフィラス属（Ceratophyllus spp.）、プレックス属（Pulex spp.）、
マダニ目（Metastigmata）から、例えば、ヒアローマ属（Hyalomma spp.）、リピセファラス属（Rhipicephalus spp.）、ボーフィラス属（Boophilus spp.）、アンブリオーマ属（Amblyomma spp.）、ヘマフィサリス属（Haemaphysalis spp.）、ダーマセンター属（Dermacentor spp.）、イクソデス属（Ixodes spp.）、アラガス属（Argas spp.）、オルニトドラス属（Ornithodorus spp.）、オトビウス属（Otobius spp.）;
トゲダニ目（Mesostigmata）から、例えば、ダーマニッサス属（Dermanyssus spp.）、オルニトニッサス属（Ornithonyssus spp.）、ニューモニッサス属（Pneumonyssus spp.）、
ケダニ目（Prostigmata）から、例えば、チェイレチエラ属（Cheyletiella spp.）、ソーラルガテス属（Psorergates spp.）、ミオビア属（Myobia spp.）、デモデックス属（Demodex spp.）、ネオトロンビキュラ属（Neotrombicula spp.）;
コナダニ目（Astigmata）から、例えば、アカラス属（Acarus spp.）、ミオコプテス属（Myocoptes spp.）、ソーロプテス属（Psoroptes spp.）、コリオプテス属（Chorioptes spp.）、オトデクテス属（Otodectes spp.）、サルコプテス属（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス属（Notoedres spp.）、ネミドコプテス属（Knemidocoptes spp.）、ネオネミドコプテス属（Neoknemidocoptes spp.）、シトディテス属（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）。
ノミ目に対する、特にノミおよびマダニに対する作用が特に強調され得る。
有用かつ飼育している動物には、哺乳動物、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、ダマジカ、トナカイ、毛皮獣、例えば、ミンク、チンチラ、アライグマ、鳥類、例えば、ニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒルが含まれる。
実験動物および試験動物には、マウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌおよびネコなどが含まれる。
愛玩動物には、イヌおよびネコが含まれる。
ネコおよびイヌに対する適用が特に強調される。
愛玩動物には、イヌおよびネコが含まれる。
ネコおよびイヌに対する適用が特に強調される。
適用は、予防的と治療的なものの両方で行うことができる。
原則として、本発明による新規液体製剤は、スポットオン、ポアオンおよびポンプスプレーに、またエアゾルスプレー適用に適する。好ましい適用形は、ポアオンおよびポンプスプレーである。スポットオン適用がことさら特に好ましい。
本発明による液体製剤を製造するには、例えば、常套の撹拌タンクまたは他の適する器具を使用して、適量の所望の成分を相互に混合する。
成分に必要ならば、保護雰囲気下で、または、酸素が排除される他の方法により、操作を実行することもできる。
成分に必要ならば、保護雰囲気下で、または、酸素が排除される他の方法により、操作を実行することもできる。
下記の実施例は、本発明を例示説明するのに役立つ：
実施例
実施例１ａ
１.００ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
４０.００ｇ ＭＧＫ２６４
４８.００ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例
実施例１ａ
１.００ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
４０.００ｇ ＭＧＫ２６４
４８.００ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例１ｂ
０.５０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
４０.００ｇ ＭＧＫ２６４
４８.５０ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
０.５０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
４０.００ｇ ＭＧＫ２６４
４８.５０ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例２ａ
０.５０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
５９.４０ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
２５.００ｇ Miglyol 812
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
０.５０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
５９.４０ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
２５.００ｇ Miglyol 812
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例２ｂ
０.３５ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
５９.５５ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
２５.００ｇ Miglyol 812
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
０.３５ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
５９.５５ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
２５.００ｇ Miglyol 812
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例２ｃ
０.２０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
５９.７０ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
２５.００ｇ Miglyol 812
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
０.２０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
５９.７０ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／ＴＨＦＡ（テトラヒドロフルフリルアルコール）（７０：３０）
２５.００ｇ Miglyol 812
０.１０ｇ クエン酸
０.１０ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例３
０.５０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
２０.００ｇ ＭＧＫ２６４
５０.００ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／プロピレンカーボネート（７０：３０）
１３.７５ｇ Miglyol 812
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
０.５０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
２０.００ｇ ＭＧＫ２６４
５０.００ｇ Ｎ−メチルピロリドン／／プロピレンカーボネート（７０：３０）
１３.７５ｇ Miglyol 812
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例４
０.５０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
７２.８５ｇ ベンジルアルコール
１４.４８ｇ プロピレンカーボネート
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
０.５０ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
７２.８５ｇ ベンジルアルコール
１４.４８ｇ プロピレンカーボネート
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例５
０.３５ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
７２.７０ｇ ベンジルアルコール
１４.３３ｇ プロピレンカーボネート
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
０.３５ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１０.００ｇ ＭＧＫ２６４
７２.７０ｇ ベンジルアルコール
１４.３３ｇ プロピレンカーボネート
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例６
０.３５ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１５.００ｇ ＭＧＫ２６４
６５.４６ｇ ベンジルアルコール
１２.９４ｇ プロピレンカーボネート
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
５.００ｇ 水
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
０.３５ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１５.００ｇ ＭＧＫ２６４
６５.４６ｇ ベンジルアルコール
１２.９４ｇ プロピレンカーボネート
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
５.００ｇ 水
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
実施例７
０.３５ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１５.００ｇ ＭＧＫ２６４
４４.９８ｇ Ｎ−メチルピロリドン
３２.０８ｇ ＴＨＦＡ
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
０.３５ｇ フルメトリン
１０.００ｇ イミダクロプリド
１５.００ｇ ＭＧＫ２６４
４４.９８ｇ Ｎ−メチルピロリドン
３２.０８ｇ ＴＨＦＡ
０.１ｇ クエン酸
０.１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）
を含む、均質スポットオン製剤（１００ｍｌ）
特に好ましいスポットオン適用に加えて、ポンプスプレーまたはエアゾルスプレーを使用する噴霧による上述の活性化合物の組合せの好ましい分配も可能である。このために、下記の製造実施例に記載する他の製剤が必要とされる。
実施例８
２.５０ｇ イミダクロプリド
０.１２５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.１２５ｇ クエン酸
２０.８０ｇ ベンジルアルコール
４.１２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１５４.６３ｇ イソプロパノール
を含む、ポンプスプレー製剤（２５０ｍｌ）
イヌおよびネコでの活性の研究における製剤の適用には、約６５μｍのＤ（ｖ０.５）の常套のポンプスプレーノズルを使用した。
２.５０ｇ イミダクロプリド
０.１２５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.１２５ｇ クエン酸
２０.８０ｇ ベンジルアルコール
４.１２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１５４.６３ｇ イソプロパノール
を含む、ポンプスプレー製剤（２５０ｍｌ）
イヌおよびネコでの活性の研究における製剤の適用には、約６５μｍのＤ（ｖ０.５）の常套のポンプスプレーノズルを使用した。
実施例９
２.５０ｇ イミダクロプリド
０.１２５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.１２５ｇ クエン酸
２０.８０ｇ ベンジルアルコール
４.１２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１５４.６３ｇ イソプロパノール
を含む、ポンプスプレー製剤（２５０ｍｌ）
イヌおよびネコでの活性の研究における製剤の適用には、約６５μｍのＤ（ｖ０.５）の常套のポンプスプレーノズルを使用した。
２.５０ｇ イミダクロプリド
０.１２５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.１２５ｇ クエン酸
２０.８０ｇ ベンジルアルコール
４.１２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１５４.６３ｇ イソプロパノール
を含む、ポンプスプレー製剤（２５０ｍｌ）
イヌおよびネコでの活性の研究における製剤の適用には、約６５μｍのＤ（ｖ０.５）の常套のポンプスプレーノズルを使用した。
実施例１０ａ
２.５０ｇ チアメトキサム
０.１２５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.１２５ｇ クエン酸
２０.８０ｇ ベンジルアルコール
４.１２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１５４.６３ｇ イソプロパノール
を含む、ポンプスプレー製剤（２５０ｍｌ）
イヌおよびネコでの活性の研究における製剤の適用には、約６５μｍのＤ（ｖ０.５）の常套のポンプスプレーノズルを使用した。
２.５０ｇ チアメトキサム
０.１２５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.１２５ｇ クエン酸
２０.８０ｇ ベンジルアルコール
４.１２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１５４.６３ｇ イソプロパノール
を含む、ポンプスプレー製剤（２５０ｍｌ）
イヌおよびネコでの活性の研究における製剤の適用には、約６５μｍのＤ（ｖ０.５）の常套のポンプスプレーノズルを使用した。
実施例１０ｂ
２.５０ｇ チアクロプリド
０.１２５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.１２５ｇ クエン酸
２０.８０ｇ ベンジルアルコール
４.１２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１５４.６３ｇ イソプロパノール
を含む、ポンプスプレー製剤（２５０ｍｌ）
イヌおよびネコでの活性の研究における製剤の適用には、約６５μｍのＤ（ｖ０.５）の常套のポンプスプレーノズルを使用した。
２.５０ｇ チアクロプリド
０.１２５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.１２５ｇ クエン酸
２０.８０ｇ ベンジルアルコール
４.１２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１５４.６３ｇ イソプロパノール
を含む、ポンプスプレー製剤（２５０ｍｌ）
イヌおよびネコでの活性の研究における製剤の適用には、約６５μｍのＤ（ｖ０.５）の常套のポンプスプレーノズルを使用した。
実施例１１
２.００ｇ チアメトキサム
０.１５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.０２５ｇ クエン酸
３６.４７５ｇ ベンジルアルコール
７.２２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１４１.２５ｇ イソプロパノール
を含む、通例のエアゾルスプレーを製造するための２５０ｍｌの前溶液
実施例１１による前溶液１４０ｇおよびプロパン／ブタン噴霧剤混合物（プロパン：ブタン＝８０：２０）６０ｇを、常套のブリキ板のエアゾル缶に満たし、それに通例の Kosmos のエアゾルノズルを合わせ、イヌおよびネコでの活性研究を実行するために使用した。
２.００ｇ チアメトキサム
０.１５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.０２５ｇ クエン酸
３６.４７５ｇ ベンジルアルコール
７.２２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１４１.２５ｇ イソプロパノール
を含む、通例のエアゾルスプレーを製造するための２５０ｍｌの前溶液
実施例１１による前溶液１４０ｇおよびプロパン／ブタン噴霧剤混合物（プロパン：ブタン＝８０：２０）６０ｇを、常套のブリキ板のエアゾル缶に満たし、それに通例の Kosmos のエアゾルノズルを合わせ、イヌおよびネコでの活性研究を実行するために使用した。
実施例１２
２.００ｇ イミダクロプリド
０.１５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.０２５ｇ クエン酸
３６.４７５ｇ ベンジルアルコール
７.２２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１４１.２５ｇ イソプロパノール
を含む、通例のエアゾルスプレーを製造するための２５０ｍｌの前溶液
実施例１２による前溶液１４０ｇおよびプロパン／ブタン噴霧剤混合物（プロパン：ブタン＝８０：２０）６０ｇを、常套のブリキ板のエアゾル缶に満たし、それに通例の Kosmos のエアゾルノズルを合わせ、イヌおよびネコでの活性研究を実行するために使用した。
２.００ｇ イミダクロプリド
０.１５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.０２５ｇ クエン酸
３６.４７５ｇ ベンジルアルコール
７.２２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１４１.２５ｇ イソプロパノール
を含む、通例のエアゾルスプレーを製造するための２５０ｍｌの前溶液
実施例１２による前溶液１４０ｇおよびプロパン／ブタン噴霧剤混合物（プロパン：ブタン＝８０：２０）６０ｇを、常套のブリキ板のエアゾル缶に満たし、それに通例の Kosmos のエアゾルノズルを合わせ、イヌおよびネコでの活性研究を実行するために使用した。
実施例１３
２.００ｇ チアクロプリド
０.１５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.０２５ｇ クエン酸
３６.４７５ｇ ベンジルアルコール
７.２２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１４１.２５ｇ イソプロパノール
を含む、通例のエアゾルスプレーを製造するための２５０ｍｌの前溶液
実施例１３による前溶液１４０ｇおよびプロパン／ブタン噴霧剤混合物（プロパン：ブタン＝８０：２０）６０ｇを、常套のブリキ板のエアゾル缶に満たし、それに通例の Kosmos のエアゾルノズルを合わせ、イヌおよびネコでの活性研究を実行するために使用した。
２.００ｇ チアクロプリド
０.１５ｇ フルメトリン
５.００ｇ ＭＧＫ２６４
０.１２５ｇ ＢＨＴ
０.０２５ｇ クエン酸
３６.４７５ｇ ベンジルアルコール
７.２２５ｇ プロピレンカーボネート
２５.００ｇ 水
１４１.２５ｇ イソプロパノール
を含む、通例のエアゾルスプレーを製造するための２５０ｍｌの前溶液
実施例１３による前溶液１４０ｇおよびプロパン／ブタン噴霧剤混合物（プロパン：ブタン＝８０：２０）６０ｇを、常套のブリキ板のエアゾル缶に満たし、それに通例の Kosmos のエアゾルノズルを合わせ、イヌおよびネコでの活性研究を実行するために使用した。
実施例１１−１３で使用される Kosmos のエアゾルノズルは、市販の殺虫剤含有エアゾルスプレーを製造するために使用されている（例えば、Bayer HealthCare AG D-51368 Leverkusen の Bolfo Flohschutz Spray, Bolfo Plus Spray)。
実施例１、２、５および９によるマダニに対する活性のさらなる実験室での試験は、本発明による上記の製剤が、マダニに対して活性が高く、その標的動物および使用者との適合性により卓越しており、そして小動物のノミおよびマダニの制御に適することを示す。
Ａ．イヌにおけるノミに対する活性
クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）
−４日目および−１日目に、イヌに、イヌ１匹につき食物を与えられていない約１００匹の成虫クテノセファリデス・フェリスを寄生させる。ノミを動物の首に置く。
クテノセファリデス・フェリス（Ctenocephalides felis）
−４日目および−１日目に、イヌに、イヌ１匹につき食物を与えられていない約１００匹の成虫クテノセファリデス・フェリスを寄生させる。ノミを動物の首に置く。
０日目に、目覚めている動物をノミについて確認することにより、イヌへの寄生の成功を調べる。生きているノミの数を書き留める。
ノミを計数した後、動物を処置する。対照群のイヌは処置しない。調べようとする医薬を、０.１ｍｌ／ｋｇ体重の適用率でスポットオンとして、または、１−１.５ｍｌ／ｋｇ体重の適用率でスプレーとして動物に皮膚投与する。適用は、０日目に一回実行する。臨床的に健康な動物のみを使用する。
１日目および２日目に、全部のイヌを生きているノミについて調べる。結果を未加工のデータとともに書き留める。
７、１４、２１および２８日目に、全部のイヌに、イヌ一匹につき食物を与えられていない約１００匹の成虫クテノセファリデス・フェリスを再寄生させる。各場合で、再寄生の翌日、全部のイヌを生きているノミについて確認する。結果を未加工のデータとともに書き留める。
１日目および各場合で再寄生後の第２日目に、＞９５％の効力が見られ、その作用が少なくとも３−４週間持続するなら、製剤を活性が高いとみなす。
改変した Abbott による式を使用して、効力を算出する：
ＣＧ：対照群
ＴＧ：処置群
ＴＧ：処置群
スポットオンとして０.１ｍｌ／ｋｇの投与量で適用される製剤実施例１ないし５の医薬は、クテノセファリデス・フェリスに対して非常に有効であることが見出された。
スプレーとして１−１.５ｍｌ／ｋｇの投与量で適用される製剤実施例８ないし１０の医薬は、クテノセファリデス・フェリスに対して非常に有効であることが見出された。
Ｂ．イヌにおけるマダニ（リピセファラス・サンギネウス（sanguineus）、ヘマフィサリス・リーチ（leachi））に対する効力
各場合で−４および−１日目に、２％ Rompun（登録商標）(Bayer AG, 活性化合物: キシラジン塩酸塩）（０.１ｍｌ／ｋｇ体重）を使用して、イヌを鎮静させる。一度全部のイヌが鎮静したら（約１０−１５分後）、それらを輸送箱に移し、イヌ一匹につき５０匹のリピセファラス・サンギネウスまたはヘマフィサリス・リーチ（２５匹の♀、２５匹の♂）を動物の首に適用する。約１時間半後、動物を輸送箱からケージに再度移す。
各場合で−４および−１日目に、２％ Rompun（登録商標）(Bayer AG, 活性化合物: キシラジン塩酸塩）（０.１ｍｌ／ｋｇ体重）を使用して、イヌを鎮静させる。一度全部のイヌが鎮静したら（約１０−１５分後）、それらを輸送箱に移し、イヌ一匹につき５０匹のリピセファラス・サンギネウスまたはヘマフィサリス・リーチ（２５匹の♀、２５匹の♂）を動物の首に適用する。約１時間半後、動物を輸送箱からケージに再度移す。
０日目に、目覚めている動物をマダニについて確認することにより、イヌへの寄生の成功を調べる。耳のくぼみ（fold）を含む頭および耳の領域、首の領域、下方の腹部、下方の胸部、横腹および足先と脚との間の、徹底的な探索を実行する。吸血している生きているマダニの数を書き留める。死んでいるマダニを除去する。
マダニを計数した後、動物を処置する。対照群のイヌは処置しない。調べようとする医薬を、０.１ｍｌ／ｋｇ体重でスポットオンとして、または、１−１.５ｍｌ／ｋｇ体重でスプレーとして動物に皮膚投与する。適用は、０日目に一回実行する。臨床的に健康な動物のみを使用する。
１日目および２日目に、全てのイヌを、生きている、および死んでいる吸血しているマダニについて確認する。未加工のデータと共に結果を書き留める。２日目に、全部の生きている、そして死んでいるマダニをイヌから取り除く。
７、１４、２１および２８日目に、全部のイヌに、イヌ一匹につき各場合で５０匹のリピセファラス・サンギネウスまたはヘマフィサリス・リーチ（２５匹の♀、２５匹の♂）を再寄生させる。各場合で、再寄生の２日後、全部のイヌを生きている、および死んでいる吸血しているマダニについて確認する。結果を未加工のデータとともに書き留める。再寄生後２日目に、全部の生きている、そして死んでいるマダニをイヌから取り除く。
各場合で再寄生後第２日目に、＞９０％の効力が見られ、その作用が少なくとも３週間持続するなら、製剤を活性が高いとみなす。
効力を算出するために、改変した Abbott による式を使用する：
ＣＧ：対照群
ＴＧ：処置群
ＴＧ：処置群
スポットオンとして０.１ｍｌ／ｋｇの投与量で適用される製剤実施例１ないし５の医薬は、リピセファラス・サンギネウスに対して非常に有効であることが見出された。
スプレーとして１−１.５ｍｌ／ｋｇの投与量で適用される製剤実施例８ないし１０の医薬は、リピセファラス・サンギネウスおよびヘマフィサリス・リーチに対して非常に有効であることが見出された。
Ｃ．ネコにおけるノミ（クテノセファリデス・フェリス）に対する活性
−１日目に、ネコに、ネコ１匹につき食物を与えられていない約１００匹の成虫クテノセファリデス・フェリスを寄生させる。ノミを動物の首に置く。
−１日目に、ネコに、ネコ１匹につき食物を与えられていない約１００匹の成虫クテノセファリデス・フェリスを寄生させる。ノミを動物の首に置く。
０日目に、目覚めている動物をノミについて確認することにより、ネコへの寄生の成功を調べる。生きているノミの数を書き留める。
ノミを計数した後、動物を処置する。対照群のネコは処置しない。実施例１ないし４による調べようとする医薬を、０.１ｍｌ／ｋｇ体重の適用率でスポットオンとして動物に皮膚投与する。適用は、０日目に一回実行する。臨床的に健康な動物のみを使用する。
２日目に、全部のネコを生きているノミについて調べる。結果を未加工のデータとともに書き留める。
６、１３、２０および２７日目に、全部のネコに、食物を与えられていない約１００匹の成虫クテノセファリデス・フェリスを再寄生させる。各場合で、再寄生の２日後、全部のネコを生きているノミについて確認する。結果を未加工のデータとともに書き留める。
２日目および各場合で再寄生後第２日目に、＞９５％の効力が見られ、この作用が少なくとも３−４週間持続するなら、製剤を活性が高いとみなす。
改変した Abbott による式を使用して、効力を算出する：
ＣＧ：対照群
ＴＧ：処置群
ＴＧ：処置群
スポットオンとして０.１ｍｌ／ｋｇの投与量で適用される製剤実施例１ないし５の医薬は、クテノセファリデス・フェリスに対して非常に有効であることが見出された。
Ｄ．ネコにおけるマダニ（ヘマフィサリス・リーチ）に対する活性
各場合で−２日目に、穏やかな鎮静剤（アセプロマジン（acepromazine）マレイン酸塩）を使用して、ネコを鎮静させる。一度全部のネコが鎮静したら（約１０−１５分後）、３０匹のヘマフィサリス・リーチ（１５匹の♀、１５匹の♂）を動物の首に適用する。
各場合で−２日目に、穏やかな鎮静剤（アセプロマジン（acepromazine）マレイン酸塩）を使用して、ネコを鎮静させる。一度全部のネコが鎮静したら（約１０−１５分後）、３０匹のヘマフィサリス・リーチ（１５匹の♀、１５匹の♂）を動物の首に適用する。
−１日目に、目覚めている動物をマダニについて確認することにより、ネコへの寄生の成功を調べる。頭および耳の領域、首の領域、下方の腹部、下方の胸部、横腹および脚の、徹底的な探索を実行する。吸血している生きているマダニの数を書き留める。死んでいるマダニを除去する。
マダニを計数した後、動物をグループに分ける。処置を０日目に実行する。対照群のネコは処置しない。調べようとする医薬を、０.１ｍｌ／ｋｇ体重でスポットオンとして動物に皮膚投与する。適用は、０日目に一回実行する。臨床的に健康な動物のみを使用する。
２日目に、全てのネコを、生きている、および死んでいる吸血しているマダニについて確認する。結果を未加工のデータと共に書き留める。全部の生きている、そして死んでいるマダニをネコから取り除く。
６、１３、２０および２７日目に、全部のネコに、ネコ一匹につき各場合で３０匹のヘマフィサリス・リーチ（１５匹の♀、１５匹の♂）を再寄生させる。各場合で、再寄生の２日後、全部のネコを生きている、および死んでいる吸血しているマダニについて確認する。結果を未加工のデータとともに書き留める。再寄生後２日目に、全部の生きている、そして死んでいるマダニをネコから取り除く。
各場合で再寄生後第２日目に、＞９０％の効力が見られ、この作用が少なくとも３週間持続するなら、製剤を活性が高いとみなす。
効力を算出するために、改変した Abbott による式を使用する：
ＣＧ：対照群
ＴＧ：処置群
ＴＧ：処置群
スポットオンとして０.１ｍｌ／ｋｇの投与量で適用される製剤実施例１ないし４の医薬は、ヘマフィサリス・リーチに対して非常に有効であることが見出された。
Ｅ．４ないし５週間にわたるノミおよびマダニに対する効果
ノミおよびマダニに対する本発明による組成物の活性を、４ないし５週間の期間にわたり試験した。試験を項目ＡないしＤの記載と同様に実行した。
ノミおよびマダニに対する本発明による組成物の活性を、４ないし５週間の期間にわたり試験した。試験を項目ＡないしＤの記載と同様に実行した。
Claims (6)
- ａ）フルメトリン、および、
ｂ）ＭＧＫ２６４
を、１：２０ないし１：１００の成分ａ：ｂの重量比で含み、イミダクロプリドを含まない、動物の寄生生物を制御するための組成物。 - さらなる活性化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
- さらなる活性化合物として、式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩＩ）：
ｎは、１または２を表し、
ｍは、０、１または２を表し、
Ｓｕｂｓｔ.は、ハロゲンを表し、
Ａは、水素、アシル、アルキルおよびアリールからなる群からの一官能性の基を表すか、または、基Ｚに結合している二官能性の基を表し；
Ｅは、ＮＯ ２ 、ＣＮまたはハロアルキルカルボニルを表し；
Ｘは、基−ＣＨ＝または＝Ｎ−を表し、ここで、基−ＣＨ＝は、Ｈ原子の代わりに基Ｚに結合していてもよく；
Ｚは、アルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒおよび
の化合物であるネオニコチノイド殺虫剤を含む、請求項１または２に記載の組成物、
但し、ネオニコチノイド殺虫剤はイミダクロプリドではない。 - さらなる活性化合物として、
- さらなる補助剤または担体を含む、請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の組成物。
- 寄生生物の制御用の請求項１に記載の組成物を製造するための、ＭＧＫ２６４と組み合わせたフルメトリンの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10320505A DE10320505A1 (de) | 2003-05-08 | 2003-05-08 | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
| DE10320505.5 | 2003-05-08 |
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