KR20120078743A - 동물의 기생충 구제용 제제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 동물의 기생성 절지동물을 구제하기 위한, 적어도 1:20의 비로 피레트린 또는 피레트로이드 및 MGK 264를 포함하고, 바람직하게는 네오니코티노이드 그룹중에서 선택된 추가의 살충제를 포함하는 새로운 피부 적용용의 피부 친화성 액체 제제에 관한 것이다.
Description
본 발명은 피레트린 또는 피레트로이드 및 MGK 264를 포함하고, 경우에 따라 살충 및/또는 살비 활성 화합물을 추가로 포함하는, 동물의 기생충을 구제하기 위한 신규 조성물에 관한 것이다.
피부 도포용 액체 제제 형태의 물에 잘 녹지 않는 일부 활성 화합물을 적용하기 위해 유기 용매 및 살충 활성 화합물에 기초한 균질 용액 또는 유제를 제조하는 것이 필요하다. 이를 위해, 활성 화합물은 대부분의 경우 이소프로판올, 2-부톡시에틸 아세테이트 또는 에틸렌 글리콜 디아세테이트와 같은 유기 용매에 용해되며, 경우에 따라 추가의 첨가제와 혼합된다. 이러한 제제의 제조방법이 US 4 874 753, EP-A 137 627 및 GB 2 135 886호에 기재되었다. 이 시스템의 단점은 예를 들어 피레트린 및 피레트로이드, 특히 α-시아노피레트로이드 계통의 활성 화합물이 사용되는 경우, 이들이 피부 염증을 일으키고, 더더군다나 짧은 장기 작용성을 나타낸다는 것이다. 이들 제제를 피부 친화적이고 독성학적으로 허용적이며 수주간의 장기 작용성을 나타내는 제제로 대체하는 것이 요망된다.
예컨대 공지된 피레트로이드 및 피레트린의 상기와 같은 단점을 극복하기 위하여, AU-627 847 및 EP-A 413 610에서는 송진유, 해바라기유 또는 대두유와 같은 피부 친화적인 천연 오일을 또한 함유하는 모노프로필렌글리콜과 같은 고비점 용매에 상기 활성 화합물을 용해시키는 것을 제안하였다. WO 91/13545는 상기 활성 화합물을 2-(2-부톡시에톡시)에탄올 또는 2-(2-메톡시에톡시)에탄올과 같은 지방족 용매에 >50%의 양으로 용해시켜 활성이 우수한 피부 친화적인 액체 제제를 제조하는 것이 가능하다고 개시하였다. 이들 제제의 단점은 비교적 다량의 활성 화합물을 사용하는 것을 필요로 하고 민감성 동물 종에 피부 염증을 일으킨다는 것이다. 소량의 활성 화합물을 사용하여 허용가능한 생물학적 작용을 이루기 위하여, US 5 466 458에서는 헥사데칸-1-올 또는 1-옥타데실아민과 같은 장쇄 지방족 아민 또는 알콜과 함께 상기 활성 화합물에 기초한 유제를 사용하는 것을 제안하였다. 장쇄 아민의 사용은 시간이 지남에 따라 활성 화합물을 분해시키는 단점이 있다. 대부분의 경우, 장쇄 알콜에 기초한 제제는 장기 작용성이 불충분하다.
또한, WO 01/35739는 피부 염증에 치명적인 피레트로이드, 특히 α-시아노피레트로이드를 사차 암모늄 그룹을 추가로 포함하는 폴리실록산과 배합하는 것을 제안하였다. 그러나, 이와 같은 정밀한 형태의 제제는 비교적 다량의 피레트로이드를 사용할 것을 요하는 단점을 가진다. 많은 경우, 이러한 사실은 표적 동물 또는 환경과 양립적이지 않은 결과를 초래할 수 있다.
여러 문헌들이 합성 또는 천연 피레트로이드를 유기 상승제, 예를 들어 피페로닐 부톡사이드(PBO), (2-(2-에틸헥실)-3a,4,7,7a-테트라하이드로-4,7-메타노-1H-이소인돌-1,3(2H)-디온(MGK 264), S,S,S-트리부틸포스포로트리티오에이트(DEF) 또는 시네피린[참조예: JOURNAL OF ECONOMIC ENTOMOLOGY, (1994 Aug) 87 (4) 879-84, 1994; JOURNAL OF ECONOMIC ENTOMOLOGY, (1987 Aug) 80 (4) 728-32 또는 India Chemosphere, (Nov., 1997) Vol. 35, No. 10, pp. 2365-2374. ISSN: 0045-6535, Japanese Journal of Sanitary Zoology, (1995) Vol. 46, No.1, pp. 25-30. ISSN: 0424-7086. 1995 및 J ECON ENTOMOL, (1987) 80 (6), 1117-1121. CODEN: JEENAI. ISSN: 0022-0493. 1987)]과 배합할 수 있음을 보고하였다. 상기 언급된 문헌들은 또한 피레트로이드를 상기 상승제와 1:5 내지 최대 1:20의 양으로 배합하여 성충 벼룩에 대한 피레트로이드-함유 제제의 활성을 향상시킬 수 있다고 제안하였다. 문헌 [참조예: DEP. ENTOMOL., UNIV. GEORGIA, COASTAL PLAIN EXP. STN., TIFTON, GA. 31793 또는 India Chemosphere, (1998) 36/15 (3055-3060)1998]는 활성 화합물과 상승제의 비율이 1:5인 경우(예를 들어 퍼메트린/MGK-264 또는 펜발레레이트/PBO의 경우), 활성을 최대한으로 개선시킬 수 있다고 제안하였다.
또한, 디프로필 피리딘-2,5-디카복실레이트, MGK 264, 피페로닐 부톡사이드 및 피레트린을 포함하는 샴푸가 작은 동물에 있는 벼룩을 구제하기 위해 사용될 수 있는 것으로 알려졌다[참조: Wang I.-H.; Moorman R.; Burleson J.I. -H. Wang, Journal of Liquid Chromatography and Related Technologies, (1996) 19/20 (3293-3304)].
PPO 및 MGK 264와 1.00:0.04:0.1의 비율로 배합된 프로폭수르와 같은 카바메이트가 서식지를 처리하는데 적합한 것으로 또한 공지되었다(참조예: Sano Bruns Enterprises Ltd.(이스라엘)의 회사 사업 설명서, 1990 AOlN-047/44).
US 0 124 306(1999년)에 농작물 해충을 구제하기 위한 이미다클로프리드 및/또는 피프로닐 및/또는 피레트로이드의 배합물이 개시되었다. 또한, EP-A-981 956(US-6 080 796)은 상기 언급된 활성 화합물에 기초한 포움을 개시하였으며, 특허 출원 EP-A-981 955(US-6033 731)는 활성 화합물 이미다클로프리드 및 퍼메트린의 현탁액 또는 유제로부터 제조된 기생충 구제용 폴리머 합금을 개시하였다.
언급된 모든 제제 형태는 허용가능한 적용 형태로 벼룩, 진드기 및 모기와 같은 체외기생충을 적어도 3주, 바람직하게는 4주동안 구제하는데 적절치 않고 비교적 다량의 활성 화합물을 사용하는 것을 필요로 하는 단점이 있다.
본 발명의 목적은 동물의 기생충, 바람직하게는 체외기생충을 구제하기에 적합한, 피레트로이드 또는 피레트린을 포함하는 조성물을 제공하는 데 있다. 이러한 제제는 살기생충 활성이 높으며 처리된 동물에 대한 내약성이 좋다. 또한, 양호한 사용자와의 친화성 및 환경 친화성이 중요하다. 정밀한 스폿온(spot-on) 적용을 위해 액체 제제를 제조하는 것이 가능하여야 한다.
놀랍게도, 이러한 목적은 피레트로이드 및/또는 피레트린, 특히 α-시아노피레트로이드를 종래 교시와 달리, 상승제인 MGK 264와 적어도 1:20의 양으로 배합하여 사용함으로써 달성할 수 있었다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 적어도 1:20의 비율을 사용하여, 현저히 향상된 표적 동물 및 사용자와의 친화성 및 활성을 상당히 증가시키는 상승 효과를 얻었다.
따라서, 본 발명은
a) 피레트로이드계 화합물 및/또는 피레트린계 화합물중에서 선택된 적어도 하나의 활성 화합물,
b) MGK 264 및, 또한
c) 경우에 따라 추가의 활성 화합물 및
d) 경우에 따라 추가의 보조제 및 담체를 포함하고, 성분 a):b)의 중량비가 적어도 1:20인 조성물에 관한 것이다.
일반적으로, 피레트린은 피레트로이드와 배합하여 사용된다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 유체 또는 액체이며, 특히 동물의 기생충 구제용으로 사용하기 위한 스폿온제 및 도포제(spot-on)를 제조하는데 매우 적합하다.
강조하고자 하는 적합한 활성 화합물(성분 a)은 피레트린 및 피레트로이드, 예를 들어 펜발레레이트[α-시아노-3-페녹시벤질 α-(p-Cl-페닐)이소발레레이트], 플루메트린[(α-시아노-4-플루오로-3-페녹시)벤질 3-[2-(4-클로로페닐)-2-클로로비닐]-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트 및 그의 거울상이성체 및 입체이성체, 사이플루트린[(α-시아노-4-플루오로-3-페녹시)벤질 2,2-디메틸-3-(2,2-디클로로비닐)사이클로프로판카복실레이트], 퍼메트린[3-페녹시벤질 시스,트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트], 사이퍼메트린[α-시아노-3-페녹시벤질 2,2-디메틸-3-(2,2-디클로로비닐)사이클로프로판카복실레이트], 델타메트린[α-시아노-3-페녹시벤질 시스,트랜스-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트], 플루발리네이트[2-시아노-3-페녹시벤질 2-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨루이도)-3-메틸부티레이트]이다. 살비 작용을 가지는 피레트로이드를 사용하는 것이 바람직하다. α-시아노피레트로이드, 특히 α-시아노-3-페닐벤질 알콜 및 4-플루오로-α-시아노-3-페녹시벤질 알콜의 에스테르가 특히 바람직하다. 이중에서, 플루메트린, 사이플루트린 및 β-사이플루트린이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물에서, 피레트린 및/또는 피레트로이드는 각 경우에 최종 조성물의 중량에 기초해 일반적으로 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 5.0 중량%, 특히 바람직하게는 0.075 내지 0.75 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.10 내지 0.50 중량%의 양으로 존재한다. 스프레이 적용의 경우, 농도는 보통 이보다 낮으며, 즉 바람직하게는 0.02 내지 0.1 중량%, 특히 바람직하게는 0.03 내지 0.1 중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.03 내지 0.075 중량%이다.
피레트린 및/또는 피레트로이드 대 MGK 264의 양의 중량비는 적어도 1:20(여기에서, "적어도"는 피레트린 및/또는 피레트로이드에 대한 비에서 MGK 264의 비율이 또한 더 높을 수 있음을 의미한다), 바람직하게는 1:30, 특히 바람직하게는 1:40이다. 일반적으로, 비율은 1:100, 바람직하게는 1:80, 특히 바람직하게는 1:60을 넘지 않게 조정된다.
물론, 본 발명에 따른 조성물은 또한 배합 파트너로 추가의 활성 화합물을 포함할 수 있다.
배합하기에 바람직한 활성 화합물로는 체외 기생성 절지동물을 구제하는데 사용되는 살충제, 예컨대 네오니코티노이드 살충제, 스피노신, N-페닐피라졸, 카바메이트, 인산 및 포스폰산 에스테르, 성장 억제제 및 이들 활성 화합물과 다른 화합물의 혼합물이 언급될 수 있다. 추가의 상승제를 첨가하는 것이 또한 가능하다. 이 경우, 상승제는 원하는 활성에 영향을 주지 않으면서 혼합 파트너로서 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물을 의미하고자 한다.
네오니코티노이드 살충제로는 하기 일반식 (I), (II) 및 (III)의 화합물이 언급될 수 있다:
상기 식에서,
n은 1 또는 2를 나타내고;
m은 0, 1 또는 2를 나타내며;
Subst.는 이후 언급되는 치환체중의 하나, 바람직하게는 할로겐, 특히 바람직하게는 염소를 나타내고;
A는 수소, 아실, 알킬 및 아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된 일작용기 또는 래디칼 Z에 연결된 이작용기를 나타내며;
E는 전자 흡인 래디칼을 나타내고;
X는 래디칼 -CH= 또는 =N-을 나타내며, 여기에서 래디칼 -CH=는 H 원자 대신 래디칼 Z 에 연결될 수 있고;
래디칼이 다음의 의미를 가지는 일반식 (I), (II) 및 (III)의 화합물이 바람직하다:
A는 특히 바람직하게 수소 및 C1-C8-아실, C1-C10-알킬 및 C6-C10-아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타낸다. A는 또한 이작용기를 나타낸다. 탄소원자수 1 내지 4, 특히는 1 내지 2의 임의로 치환된 알킬렌이 언급될 수 있으며, 여기에서 적합한 치환체는 상기 언급된 치환체이고, 알킬렌 그룹은 N, O 및 S 로 구성된 그룹 중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있다.
A 및 Z는 이들이 결합된 원자와 함께, 포화되거나 불포화된 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 하나 또는 두개의 추가의 동일하거나 상이한 헤테로 원자 및/또는 헤테로 그룹을 함유할 수 있다. 바람직한 헤테로 원자는 산소, 황 또는 질소이고, 바람직한 헤테로 그룹은 N-알킬이며, 여기에서 N-알킬 그룹의 알킬은 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 함유한다. 알킬 래디칼로 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, n-, i- 및 t-부틸이 언급될 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 5 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 환 멤버를 함유한다.
헤테로사이클릭 환의 예로는 각각 바람직하게는 경우에 따라 메틸에 의해 치환될 수 있는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 헥사하이드로-1,3,5-트리아진 및 모르폴린이 언급될 수 있다.
E는 전자 흡인 래디칼을 나타내며, NO2, CN, 특히 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 할로알킬 카보닐, 예를 들어 COCF3가 언급될 수 있다.
X는 -CH= 또는 -N=을 나타낸다.
Z는 임의로 치환된 래디칼 C1-C10-알킬, -OR, -SR 또는 -NRR을 나타내며, 여기에서 치환체는 바람직하게는 R에 언급된 바와 같다.
헤테로사이클릭 환은 1 또는 2 개의 추가의 동일하거나 상이한 헤테로 원자 및/또는 헤테로 그룹을 포함할 수 있다. 바람직한 헤테로 원자는 산소, 황 또는 질소이고, 바람직한 헤테로 그룹은 N-알킬 그룹이며, 여기에서 알킬 또는 N-알킬 그룹은 바람직하게 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 가진다. 알킬 그룹으로는 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸이 언급될 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 5 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 환 멤버를 함유한다.
헤테로사이클릭 환의 예로는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 모르폴린 및 N-메틸피페라진이 언급될 수 있다.
R은 수소 및 아실, 알킬, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타낸다.
아실 래디칼로는 각각 치환될 수 있는 포르밀, 알킬카보닐, 아릴카보닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐, (알킬)(아릴)포스포릴이 언급될 수 있다.
알킬 그룹으로는 각각 치환될 수 있는 C1 -10-알킬, 특히 C1 -4-알킬, 구체적으로 메틸, 에틸, 이소프로필 및 sec- 또는 t-부틸이 언급될 수 있다.
아릴 그룹으로는 페닐 및 나프틸, 특히 페닐이 언급될 수 있다.
아르알킬 그룹으로는 페닐메틸 및 페닐에틸이 언급될 수 있다.
헤테로아릴 그룹으로는 10 개 이하의 환 원자 및 헤테로 원자로서 N, O, S, 특히 N 원자를 갖는 헤테로아릴 그룹이 언급될 수 있다. 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜 및 벤조티아졸릴이 구체적으로 언급될 수 있다.
헤테로아릴알킬 그룹으로는 6개 이하의 환 원자 및 헤테로 원자로서 N, O, S, 특히 N 원자를 갖는 헤테로아릴메틸, 헤테로아릴에틸이 언급될 수 있다.
바람직한 치환체의 예로 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸과 같은 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4, 특히는 1 또는 2의 알킬; 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로필옥시 및 n-, i- 및 t-부틸옥시와 같은 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4, 특히는 1 또는 2의 알콕시; 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i-프로필티오 및 n-, i- 및 t-부틸티오와 같은 바람직하게는 탄소원자수 1 내지 4, 특히는 1 또는 2의 알킬티오; 트리플루오로메틸과 같은 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2 개의 탄소원자 및 바람직하게는 1 내지 5개, 특히 1 내지 3개의 할로겐 원자(할로겐 원자는 동일하거나 상이하며 바람직하게 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소를 나타낸다)를 갖는 할로게노알킬; 하이드록실; 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬; 시아노; 니트로; 아미노; 알킬 그룹당 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 모노알킬- 및 디알킬아미노, 예를 들어 메틸아미노, 메틸에틸아미노, n- 및 i-프로필아미노 및 메틸-n-부틸아미노; 카복실; 바람직하게는 2 내지 4개, 특히 2 또는 3개의 탄소원자를 갖는 카브알콕시, 예를 들어 카보메톡시 및 카보에톡시; 설포(-SO3H); 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 알킬설포닐, 예를 들어 메틸설포닐 및 에틸설포닐; 바람직하게는 6 또는 10개의 아릴 탄소원자를 갖는 아릴설포닐, 예를 들어 페닐설포닐, 및 클로로피리딜아미노 및 클로로피리딜메틸아미노와 같은 헤테로아릴아미노 및 헤테로아릴알킬아미노가 언급될 수 있다.
N이 1을 나타내고,
m이 0을 나타내며,
Subst.는 염소를 나타내고,
A는 수소 또는 C1 -3-알킬을 나타내며,
Z는 C1 -3-알킬, -NH2, -NH(C1 -3-알킬) 또는 -N(C1 -3-알킬)2를 나타내거나,
A 및 Z는 이들이 결합하고 있는 원자와 함께, O, S, -NH- 및 -N(C1 -3-알킬)로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 또는 두개의 동일하거나 상이한 헤테로원자 또는 헤테로 그룹을 함유하는 포화 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 나타내고,
X는 -CH= 또는 =N-을 나타내며,
E는 -NO2 또는 CN을 나타내는 일반식 (I), (II) 및 (III)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
구체적으로, 하기 화합물들이 언급될 수 있다:
하기 화합물들에 특히 중점을 둔다:
또한 하기 화합물들에 특히 중점을 둔다:
여기에서 스피노신, 특히 Boeck 등에 의한 EP-375 316 A1 및 Deamicis 등에 의한 WO 97/00265 Al에 기술된 스피노신 A 및 D가 언급될 수 있다:
여기에서, 스피노신은 또한 유전자적으로 변형된 균주, 예를 들어 WO 02/77004 및 WO 02/77005에 개시된 사카로폴리스포라(Saccharopolyspora) 종으로부터 수득한 천연 스피노신 또는 유도체의 합성 및 반합성 유도체를 의미하는 것으로 이해하여야 한다.
이들의 예로 R3이 글리코사이드(R3=R1)이고, R4는 H, OH 또는 알콕시이며; R5는 H 또는 메틸이고; R6 및 R7은 H이거나, 결합하여 이중결합 또는 에폭시 그룹을 형성하며; 일반식 (I)에서 R8은 트랜스-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 부틸, 3-하이드록시-부테닐, 프로필, 1-프로페닐, 1,2-에폭시-1-부틸, 3-옥소-1-부테닐, CH3CH(OCH3)CH=CH-, CH3CH=CHCH(CH2CO2CH3)- 또는 CH3CH=CHCH[CH2CON(CH3)2]-이며; R9는 H 또는 글리코사이드(R9 = R2)인 일반식 (IV) 및 (V)의 화합물이 언급될 수 있다.
페닐피라졸로 예를 들어 하기 화합물
및 예를 들어 하기 형태의 WO 98/45274의 화합물들이 언급될 수 있다:
카바메이트로는 치환된 페닐 카바메이트 및 나프틸 카바메이트가 언급될 수 있으며, 바람직한 예는 다음과 같다:
- 2-옥소부틸페닐 N-메틸카바메이트,
- 4-디메틸아미노-3-메틸페닐 N-메틸카바메이트,
-2-이소프로폭시페닐 N-메틸카바메이트,
- 1-나프틸 N-메틸카바메이트,
- m-톨릴 N-메틸카바메이트,
- 3,4-크실릴 N-메틸카바메이트,
- 3,5-크실릴 N-메틸카바메이트,
- 2-[1,3-디옥솔란-2-일]페닐 N-메틸카바메이트.
바람직한 것으로 언급될 수 있는 인산 에스테르는 폭심, 페니트로티온, 디클로르보스, 트리클로르폰 및 말라티온의 일반명을 가지는 화합물이다.
유충 호르몬 및 유충 호르몬 유사 화합물은 예를 들어 다음과 같다:
치환된 디아릴 에테르는 예를 들어 다음과 같은 화합물이다:
벤조일우레아는 예를 들어 다음과 같은 화합물이다:
트리아진은 예를 들어 다음과 같은 화합물이다:
여기에서, 사이로마진 및 디사이클라닐이 특별히 언급될 수 있다:
경우에 따라 피레트린 및/또는 피레트로이드와 함께 사용될 수 있는 활성 배합물의 양은 0.05 내지 25%의 넓은 범위내에서 변할 수 있으며, 0.1 내지 15.0%의 양이 특히 바람직하고, 0.5 내지 10.0%의 양이 매우 특히 바람직하다. 여기에서, 퍼센트는 최종 제제에 기초한 중량 퍼센트이다.
피레트로이드 및 피레트린, 특히 α-시아노피레트로이드, 바람직하게는 플루메트린, 사이플루트린 및 β-사이플루트린과 네오니코티노이드, 특히 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 클로티아니딘, 니텐피람, 아세트아미프리드 및 티아클로프리드, 특히 스피노신의 배합물이 특히 바람직하다.
물론, 피페로닐 부톡사이드, 트리부틸 포스파이트 및 참깨씨유와 같은 추가의 상승제를 본 발명에 따른 제제에 첨가하는 것이 또한 가능하다. 이들 상승제는 예를 들어 EP-A 413 610에 기술되어 있다.
안정화제 및 항산화제로 설파이트 또는 메타비설파이트, 예를 들어 포타슘 메타비설파이트; 유기산, 예를 들어 시트르산, 아스코르브산; 페놀, 부틸하이드록시톨루엔, 부틸하이드록시아니솔, 토코페롤이 언급될 수 있다. 유기산인 시트르산 및 말산이 바람직하다. 시트르산 및 부틸하이드록시톨루엔이 매우 특히 바람직한 안정화제이다. 이들의 비율은 0.05 내지 2.5 중량%, 특히 바람직하게는 0.075 내지 0.15 중량%의 범위로 광범위하게 달라질 수 있다. 스프레이 제제에서, 통상적인 농도의 하한은 일반적으로 약 0.01 중량%로 낮으며; 바람직하게 스프레이 제제에서 농도는 0.03 내지 0.1 중량%이다.
본 발명에 따른 제제를 제조하기 위해, 방향족 알콜, 예컨대 벤질 알콜, 사이클릭 카보네이트, 예컨대 프로필렌 카보네이트 및 에틸렌 카보네이트, 피롤리돈, 예컨대 피롤리돈-2-온, N-메틸피롤리돈, N-옥틸피롤리돈, N-부틸피롤리돈, 저비점 알콜, 예컨대 이소프로판올, 에탄올, 고급 알콜, 예컨대 N-옥틸 알콜, 라놀린 알콜 및 n-부탄올, 사이클릭 및 비사이클릭 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 사이클로헥사논, 글리콜, 예컨대 에틸렌글리콜 및 프로필렌글리콜, 지방족 사이클릭 또는 비사이클릭 에테르, 예컨대 테트라하이드로푸르푸릴 알콜, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 및 글리코푸롤, 지방족 또는 방향족 지방산 에스테르, 예컨대 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트 및 벤질 벤조에이트, 올레산, 팔미트산, 리놀레인산, 스테아르산, 카프릴산 및 카프린산에 기초한 트리글리세라이드, 락톤, 예컨대 부티로락톤 및 이들과 다른 것의 혼합물을 사용하는 것이 가능하다. 카보네이트, 알콜 및 피롤리돈을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물에서 용매의 비율은 당연히 추가 성분들의 타입 및 양에 좌우되며, 따라서 상당히 달라질 수 있다. 일반적으로, 용매 함량은 적어도 10 중량%, 바람직하게는 적어도 50 중량%, 특히 바람직하게는 적어도 60 중량%이다.
또한, 본 발명에 따른 제제는 털 및 모피에 대한 유동성, 점성 및 친화성을 개선하기 위하여 폴리머 및/또는 올리고머 계면활성 중성, 양이온성 또는 음이온성 보조제, 예컨대 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 알콜, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 소르비탄산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 스테아레이트 또는 페녹시 페놀 및/또는 메톡시실란과 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 반응 생성물, 카복실산 및 설폰산의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속염, 사급 암모늄염, 예컨대 벤질암모늄 클로라이드 및, 경우에 따라 이들과 다른 성분의 배합물을 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 2.0 중량%의 양으로 포함할 수 있다.
악취 은폐제(odour-masking agent)는 예를 들어 유기 지방산 에스테르의 혼합물이다. 본 발명에 따른 제제에서, 이들은 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 조성물이 에어졸 스프레이로 사용되는 경우, 예비용액(presolution)이 추진제와 함께 통상의 스프레이 캔 등에 충전된다. 통상의 추진제 또는 추진제 가스는 예를 들어 기체 탄화수소, 예를 들어 프로판, 부탄(특히 80:20 비의 프로판/부탄 혼합물이 바람직하다), 플루오로카본, 클로로플루오로카본, N20, CO2, 질소이다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 액체 제제는 모든 기후대에서 수년간 저장 안정성이 우수하고, 피부 친화성, 사용자와의 친화성 및 환경 친화성이 뛰어나다. 놀랍게도, 이들은 또한 일반적으로 폴리프로필렌으로 구성되고 벽두께가 300-500 ㎛이며, 충전 용적이 1.0 내지 4.0 ㎖인 저장-임계 단일 투여 플라스틱 튜브에 충전되어 시판된다.
따라서, 본 발명에 따른 조성물이 충전된 이러한 단일 투여 플라스틱 튜브는 또한 본 발명의 특허대상이 된다.
또한, 본 발명에 따른 액체 제제는 피레트로이드/피레트린이 활성 화합물로 사용되는 경우, 예기치 못했던 상승, 즉 활성 증가 효과를 나타낸다.
본 발명에 따른 조성물은 친환경적이고, 매우 낮은 독성으로 인해 사용자에 친화적이다.
온혈동물종에 허용되는 독성을 가지는 본 발명에 따른 조성물은 동물, 특히 온혈동물, 특히 바람직하게는 포유동물에 출현하는 기생성 곤충, 특히 벼룩 및 진드기를 구제하는데 적합하다. 이들 동물은 집에서 기르는 동물 및 유익한 동물 및 또한 동물원 동물, 연구소 동물, 실험용 동물 및 애완 동물일 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 해충 성장 단계의 전체 또는 일부 단계 및 내성 종 및 정상적 감수성 시험종에 대하여 활성이 있다. 이러한 해충으로는 하기의 것들이 포함된다:
이(Anoplura) 목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.) , 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 솔레노프테스 종(Solenopotes spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.).
털이(Mallophaga) 목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종(Menopon spp.), 에오메나칸투스 종(Eomenacanthus spp.), 메나칸투스 종(Menacanthus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.), 펠리콜라 종(Felicola spp.), 다말리네아 종(Damalinea spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.).
파리(Diptera) 목, 브라키세라(Brachycera) 아목, 예를 들어 크리소프스 종(Chrysops spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로테아 종(Hydrotaea spp.), 무시나 종(Muscina spp.), 해마토보스카 종(Haematobosca spp.), 해마토비아종(Haematobia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 파니아 종(Fannia spp .), 글로시나 종(Glossina spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 아우크메로미야 종(Auchmeromyia spp.), 코르딜로비아 종(Cordylobia spp.), 코클리오미야 종(Cochliomyia spp.), 크리소미야 종 (Chrysomyia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오흘파르티아 종(Wohlfartia spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 오에스테로미야 종(Oesteromyia spp.), 오데마게나 종(Oedemagena spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 리노에스트루스 종(Rhinoestrus spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.), 히포보스카 종(Hyppobosca spp.).
파리(Diptera) 목, 네마토세라(Nematocera) 아목, 예를 들어 쿨렉스 종(Culex spp.), 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스(Anopheles spp.) 종, 쿨리코이데스 종(Culicoides spp .), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 시물리움 종(Simulium spp .).
벼룩(Siphonaptera) 목, 예를 들어 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 에키드노파가 종(Echidnophaga spp.), 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.), 풀렉스 종(Pulex spp.).
후기문(Metastigmata) 목, 예를 들어 히알롬마 종(Hyalo ㎜a spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo ㎜a spp .), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 데르마센토르 종 (Dermacentor spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 오토비우스 종(Otobius spp .).
중기문(Mesostigmata) 목, 예를 들어 데르마니수스 종(Dermanyssus spp.), 오르니토도루스 종(Ornithodorus spp .), 뉴모니수스 종(Pneumonyssus spp.).
전기문(Prostigmata) 목, 예를 들어 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 소레르가테스 종(Psorergates spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 네트롬비쿨라 종(Netrombicula spp.).
무기문(Astigmata) 목, 예를 들어 아카루스 종(Acarus spp.), 미오코프테스 종(Myocoptes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp .), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 네오크네미도코프테스 종(Neoknemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.), 라미노시오프테스 종(La 분 osioptes spp .).
벼룩(Siphonaptera), 특히 벼룩 및 진드기에 대한 작용이 크게 강조될 수 있다.
유익한 동물 및 사육 동물의 예에는 포유동물, 예를 들어 소, 말, 양, 돼지, 염소, 낙타, 물소, 당나귀, 토끼, 사슴, 순록, 모피 동물, 예를 들어 밍크, 친칠라, 너구리, 조류, 예를 들어 닭, 거위, 칠면조, 오리가 포함된다.
연구소 동물 및 실험용 동물은 마우스, 랫트, 기니아 피그, 골든 햄스터, 개 및 고양이를 포함한다.
애완동물은 개 및 고양이를 포함한다.
고양이 및 개에 적용하는 것이 특히 강조된다.
적용은 예방 및 치료적으로 행해질 수 있다.
원칙적으로, 본 발명에 따른 신규 액체 제제는 스폿온, 도포, 펌프 스프레이 및 에어졸 스프레이 적용에 적합하다. 바람직한 적용 형태는 스폿온 및 펌프 스프레이이다. 스폿온 적용이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액체 제제를 제조하기 위하여, 적절한 양의 소정 성분을 예를 들어 통상적인 교반 탱크 또는 다른 적절한 장치를 사용하여 다른 성분들과 혼합한다.
성분에 따라, 공정은 보호 분위기하에 또는 산소가 배제된 다른 방법으로 수행될 수 있다.
본 발명에 따라 피레트로이드 및/또는 피레트린, 특히 α-시아노피레트로이드를 종래 교시와 달리, 상승제인 MGK 264와 적어도 1:20의 양으로 배합하여 사용함으로써, 현저히 향상된 표적 동물 및 사용자와의 친화성 및 활성을 상당히 증가시키는 상승 효과를 얻었다.
이하, 실시예로 본 발명을 설명하기로 한다.
실시예
실시예
la
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
1.00 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
40.00 g MGK 264
48.00 g N-메틸피롤리돈//THEA(테트라하이드로푸르푸릴 알콜) (70:30)
0.10 g 시트르산
0.10 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
실시예
lb
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
0.50 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
40.00 g MGK 264
48.50 g N-메틸피롤리돈//THFA(테트라하이드로푸르푸릴 알콜) (70:30)
0.10 g 시트르산
0.10 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
실시예
2a
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
0.50 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
10.00 g MGK 264
59.40 g N-메틸피롤리돈//THFA(테트라하이드로푸르푸릴 알콜) (70:30)
25.00 g Miglyol 812
0.10 g 시트르산
0.10 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
실시예
2b
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
0.35 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
10.00g MGK 264
59.55 g N-메틸피롤리돈//THFA(테트라하이드로푸르푸릴 알콜) (70:30)
25.00 g Miglyol 812
0.10 g 시트르산
0.10 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
실시예
2c
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
0.20 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
10.00 g MGK 264
59.70 g N-메틸피롤리돈//THFA(테트라하이드로푸르푸릴 알콜) (70:30)
25.00 g Miglyol 812
0.10 g 시트르산
0.10 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
실시예
3
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
0.50 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
20.00 g MGK 264
50.00 g N-메틸피롤리돈//프로필렌 카보네이트 (70:30)
13.75 g Miglyol 812
0.1 g 시트르산
0.1 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
실시예
4
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
0.50 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
10.00g MGK 264
72.85 g 벤질 알콜
14.48 g 프로필렌 카보네이트
0.1 g 시트르산
0.1 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
실시예
5
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
0.35 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
10.00 g MGK 264
72.70 g 벤질 알콜
14.33 g 프로필렌 카보네이트
0.1 g 시트르산
0.1 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
실시예
6
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
0.35 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
15.00 g MGK 264
65.46 g 벤질 알콜
12.94 g 프로필렌 카보네이트
0.1g 시트르산
0.1 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
5.00 g 물
실시예
7
하기 성분들을 포함하는 균질 스폿온 제제(100 ㎖):
0. 35 g 플루메트린
10.00 g 이미다클로프리드
15.00 g MGK 264
44.98 g N-메틸피롤리돈
32.08 g THFA
0.1 g 시트르산
0.1 g BHT(부틸하이드록시톨루엔)
특히 바람직한 스폿온제 이외에, 펌프 스프레이 또는 에어졸 스프레이를 사용하여 스프레이에 의해 상기 언급된 활성 배합물을 분포하는 바람직한 방법이 또한 가능하다. 이를 위해, 후술하는 제제 실시예에 기술된 다른 제제가 필요하다.
실시예
8
하기 성분들을 포함하는 펌프 스프레이 제제(250 ㎖):
2.50 g 이미다클로프리드
0.125 g 플루메트린
5.00 g MGK 264
0.125 g BHT
0.125 g 시트르산
20.80 g 벤질 알콜
4.125 g 프로필렌 카보네이트
25.00 g 물
154.63 g 이소프로판올
개 및 고양이에 대한 활성 조사에서 D(v0.5) 약 65 ㎛인 통상적인 펌프 스프레이 노즐을 사용하여 제제를 적용하였다.
실시예
9
하기 성분들을 포함하는 펌프 스프레이 제제(250 ㎖):
2.50 g 이미다클로프리드
0.125 g 플루메트린
5. 00 g MGK 264
0.125 g BHT
0.125 g 시트르산
20.80 g 벤질 알콜
4.125 g 프로필렌 카보네이트
25.00 g 물
154.63 g 이소프로판올
개 및 고양이에 대한 활성 조사에서 D(v0.5) 약 65 ㎛인 통상적인 펌프 스프레이 노즐을 사용하여 제제를 적용하였다.
실시예
10a
하기 성분들을 포함하는 펌프 스프레이 제제(250 ㎖):
2.50 g 티아메톡삼
0.125 g 플루메트린
5.00 g MGK 264
0.125 g BHT
0.125 g 시트르산
20.80 g 벤질 알콜
4.125 g 프로필렌 카보네이트
25.00 g 물
154.63 g 이소프로판올
개 및 고양이에 대한 활성 조사에서 D(v0.5) 약 65 ㎛인 통상적인 펌프 스프레이 노즐을 사용하여 제제를 적용하였다.
실시예
1
Ob
하기 성분들을 포함하는 펌프 스프레이 제제(250 ㎖):
2.50 g 티아클로프리드
0.125 g 플루메트린
5.00 g MGK 264
0.125 g BHT
0.125 g 시트르산
20.80 g 벤질 알콜
4.125 g 프로필렌 카보네이트
25.00 g 물
154.63 g 이소프로판올
개 및 고양이에 대한 활성 조사에서 D(v0.5) 약 65 ㎛인 통상적인 펌프 스프레이 노즐을 사용하여 제제를 적용하였다.
실시예
11
통상적인 에어졸 스프레이를 제조하기 위한 하기 성분들을 포함하는 250 ㎖ 예비용액:
2.00 g 티아메톡삼
0.15 g 플루메트린
5.00 g MGK 264
0.125 g BHT
0.025 g 시트르산
36.475 g 벤질 알콜
7.225 g 프로필렌 카보네이트
25.00 g 물
141.25 g 이소프로판올
실시예 11에 따른 예비 용액 140 g 및 프로판/부탄 추진제 혼합물(프로판:부탄 = 80:20) 60 g을 Kosmos로부터의 통상적인 에어졸 노즐이 장착된 통상의 주석 플레이트 에어졸 캔에 충전하고, 개 및 고양이에 대한 활성 조사를 실시하는데 사용하였다.
실시예
12
통상적인 에어졸 스프레이를 제조하기 위한 하기 성분들을 포함하는 250 ㎖ 예비용액:
2.00 g 이미다클로프리드
0.15 g 플루메트린
5.00 g MGK 264
0.125 g BHT
0.025 g 시트르산
36.475 g 벤질 알콜
7.225 g 프로필렌 카보네이트
25.00 g 물
141.25 g 이소프로판올
실시예 12에 따른 예비 용액 140 g 및 프로판/부탄 추진제 혼합물(프로판:부탄 = 80:20) 60 g을 Kosmos로부터의 통상적인 에어졸 노즐이 장착된 통상의 주석 플레이트 에어졸 캔에 충전하고, 개 및 고양이에 대한 활성 조사를 실시하는데 사용하였다.
실시예
13
통상적인 에어졸 스프레이를 제조하기 위한 하기 성분들을 포함하는 250 ㎖ 예비용액:
2.00 g 티아클로프리드
0.15 g 플루메트린
5.00 g MGK 264
0.125 g BHT
0.025 g 시트르산
36.475 g 벤질 알콜
7.225 g 프로필렌 카보네이트
25.00 g 물
141.25 g 이소프로판올
실시예 13에 따른 예비 용액 140 g 및 프로판/부탄 추진제 혼합물(프로판:부탄 = 80:20) 60 g을 Kosmos로부터의 통상적인 에어졸 노즐이 장착된 통상의 주석 플레이트 에어졸 캔에 충전하고, 개 및 고양이에 대한 활성 조사를 실시하는데 사용하였다.
시판 살충제-함유 에어졸 스프레이(예: Bolfo Flohschutz 스프레이(Bolfo) 및 Bayer HealthCare AG(D-51368 Leverkusen)로부터의 스프레이)를 제조하는데 실시예 11-13에 사용된 Kosmos로부터의 에어졸 노즐을 사용하였다.
실시예 1, 2, 5 및 9에 따른 진드기 활성에 대한 추가의 실험실 시험은 본 발명에 따른 상기 제제가 진드기에 대해 매우 활성적이고 표적 동물 및 사용자에 친화적이며 작은 동물에 있는 벼룩 및 진드기를 구제하는데 적합한 것을 보여 주었다.
A. 개 벼룩에 대한 활성
크테노세팔리데스
펠리스(
Ctenocephalides
felis
)
-4 및 -1일에 개 한마리당 약 100 마리의 굶긴 크테노세팔리데스 펠리스 성체를 감염시켰다. 벼룩을 개의 목 부분에 놓았다.
0일에, 깨어 있는 개에게서 벼룩을 체크하여 개가 성공적으로 감염되었는지 조사하였다. 생존 벼룩수를 주목한다.
벼룩수를 센 후, 개를 처리하였다. 대조군의 개는 처리하지 않았다. 조사할 약제를 개에 체중 1 ㎏당 0.1 ㎖의 적용 비율로 스폿온제로 또는 체중 1 ㎏당 1-1.5 ㎖의 적용 비율로 스프레이제로 피부에 투여하였다. 적용은 0일에 한차례 수행하였다. 임상적으로 건강한 개만을 사용하였다.
1일 및 2일째에, 모든 개에서 생존하는 벼룩에 대해 조사하였다. 결과를 원(crude) 데이터로 나타내었다.
7, 14, 21 및 28일에, 모든 개를 개 한마리당 약 100 마리의 굶긴 크테노세팔리데스 펠리스 성체로 재감염시켰다. 각 경우, 재감염 하루후, 모든 개에서 생존하는 벼룩에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다.
1 일 및 각 경우 재감염후 이틀째에 95% 보다 높은 효율이 관찰되고, 이 작용이 적어도 3 내지 4 주간 지속된다면, 제제는 매우 활성적인 것으로 판단한다.
효율을 Abbott에 따른 개량식을 이용하여 산출하였다:
CG: 대조군
TG: 처리군.
0.1 ㎖/㎏의 용량으로 스폿온제로 적용된 제제예 1 내지 5에 따른 약제는 크테노세팔리데스 펠리스에 대해 매우 효과적이었다.
1-1.5 ㎖/㎏의 용량으로 스프레이제로 적용된 제제예 8 내지 10에 따른 약제는 크테노세팔리데스 펠리스에 대해 매우 효과적이었다.
B. 개의 진드기(
리피세팔루스
산귀네우스
(
Rhipicefalus
sanguineus
)
,
해마피
살리스
레아치
(
Haemaphysalis
leachi
))에 대한 효과
각 경우, -4 및 -1일에 개를 2% RompunR(Bayer AG, 활성 화합물: 자일라진 하이드로클로라이드)(0.1 ㎖/체중 ㎏)을 사용하여 진정시켰다. 모든 개가 진정되면(약 10 내지 15 분후), 운송 박스로 옮기고, 개 한마리당 50 마리(암컷 25 마리, 수컷 25 마리)의 리피세팔루스 산귀네우스 또는 해마피살리스 레아치를 개의 목 부분에 적용하였다. 약 1 1/2 시간후, 개를 운송 박스로부터 우리로 다시 옮겼다.
0일에, 깨어 있는 개에게서 진드기를 체크하여 개가 성공적으로 감염되었는지 조사하였다. 귀의 접힌 부분을 포함하여 머리 및 귀, 목, 하복부, 하흉부, 옆구리 및 다리와 발가락 사이 부분에 대해 철저히 조사하였다. 생존 흡혈 진드기를 주목한다. 죽은 진드기를 제거하였다.
진드기수를 센 후, 개를 처리하였다. 대조군의 개는 처리하지 않았다. 조사할 약제를 개에 체중 1 ㎏당 0.1 ㎖의 적용 비율로 스폿온제로 또는 체중 1 ㎏당 1-1.5 ㎖의 적용 비율로 스프레이제로 피부에 투여하였다. 적용은 0일에 한차례 수행하였다. 임상적으로 건강한 개만을 사용하였다.
1 및 2일째에, 모든 개에서 생존 및 죽은 흡혈 진드기에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다. 2일에, 모든 생존 진드기 및 죽은 진드기를 개에게서 제거하였다.
7, 14, 21 및 28일에, 모든 개를 각 경우 개 한마리당 50 마리(암컷 25 마리, 수컷 25 마리)의 리피세팔루스 산귀네우스 또는 해마피살리스 레아치로 재감염시켰다. 각 경우 재감염후 2일에, 모든 개에서 생존 및 죽은 진드기에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다. 재감염후 이틀째 생존 진드기 및 죽은 진드기를 개에게서 제거하였다.
2일 및 각 경우 재감염후 이틀째에 90% 보다 높은 효율이 관찰되고, 이 작용이 적어도 3 주간 지속된다면, 제제는 매우 활성적인 것으로 판단한다.
Abbott에 따른 변형식을 이용하여 효율을 산출하였다:
CG: 대조군
TG: 처리군.
0.1 ㎖/㎏의 용량으로 스폿온제로 적용된 제제예 1 내지 5에 따른 약제는 리피세팔루스 산귀네우스에 대해 매우 효과적이었다.
1-1.5 ㎖/㎏의 용량으로 스프레이제로 적용된 제제예 8 내지 10에 따른 약제는 리피세팔루스 산귀네우스 및 해마피살리스 레아치에 대해 매우 효과적이었다.
C. 고양이 벼룩(
크테노세팔리데스
펠리스
(
Ctenocephalides
felis
))에 대한 활성
-1일에 고양이 한 마리당 약 100 마리의 굶긴 크테노세팔리데스 펠리스 성체를 감염시켰다. 벼룩을 고양이의 목 부분에 놓았다.
0일에, 깨어 있는 고양이에게서 벼룩을 체크하여 고양이가 성공적으로 감염되었는지 조사하였다. 생존 벼룩수를 주목한다.
벼룩수를 센 후, 고양이를 처리하였다. 대조군의 고양이는 처리하지 않았다. 실시예 1 내지 4에 따른 조사할 약제를 고양이에 체중 1 ㎏당 0.1 ㎖의 적용 비율로 스폿온제로 피부에 투여하였다. 적용은 0일에 한차례 수행하였다. 임상적으로 건강한 고양이만을 사용하였다.
2일째에, 모든 고양이에서 생존하는 벼룩에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다.
6, 13, 20 및 27일에, 모든 고양이를 약 100 마리의 굶긴 크테노세팔리데스 펠리스 성체로 재감염시켰다. 각 경우, 재감염 이틀후, 모든 고양이에서 생존하는 벼룩에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다.
2일 및 각 경우 재감염후 이틀째에 95% 보다 높은 효율이 관찰되고, 이 작용이 적어도 3 내지 4 주간 지속된다면, 제제는 매우 활성적인 것으로 판단한다.
효율을 Abbott에 따른 개량식을 이용하여 산출하였다:
CG: 대조군
TG: 처리군.
0.1 ㎖/㎏의 용량으로 스폿온제로 적용된 제제예 1 내지 5에 따른 약제는 크테노세팔리데스 펠리스에 대해 매우 효과적이었다.
D. 고양이의 진드기(
해마피살리스
레아치
(
Haemaphysalis
leachi
))에 대한 효과
-2일에 고양이를 약한 진정제(아세프로마진 말레에이트)를 사용하여 진정시켰다. 모든 고양이가 진정되면(약 10 내지 15 분후), 30 마리(암컷 15 마리, 수컷 15 마리)의 해마피살리스 레아치를 고양이의 목 부분에 적용하였다.
-1일에, 깨어 있는 고양이에게서 진드기를 체크하여 고양이가 성공적으로 감염되었는지 조사하였다. 귀의 접힌 부분을 포함하여 머리 및 귀, 목, 하복부, 하흉부, 옆구리 및 다리와 발가락 사이 부분에 대해 철저히 조사하였다. 생존 흡혈 진드기를 주목한다. 죽은 진드기를 제거하였다.
진드기수를 센 후, 고양이를 두 그룹으로 나누었다. 0일에 처리하였다. 대조군의 고양이는 처리하지 않았다. 조사할 약제를 개에 체중 1 ㎏당 0.1 ㎖의 적용 비율로 스폿온제로 피부에 투여하였다. 적용은 0일에 한차례 수행하였다. 임상적으로 건강한 고양이만을 사용하였다.
2일째에, 모든 고양이에서 생존 및 죽은 흡혈 진드기에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다. 모든 생존 진드기 및 죽은 진드기를 고양이에게서 제거하였다.
6, 13, 20 및 27일에, 모든 고양이를 각 경우 고양이 한 마리당 30 마리(암컷 15 마리, 수컷 15 마리)의 해마피살리스 레아치로 재감염시켰다. 각 경우 재감염후 2일에, 모든 고양이에서 생존 및 죽은 진드기에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다. 재감염후 이틀째 생존 진드기 및 죽은 진드기를 고양이에게서 제거하였다.
2 일 및 각 경우 재감염후 이틀째에 90% 보다 높은 효율이 관찰되고, 이 작용이 적어도 3 주간 지속된다면, 제제는 매우 활성적인 것으로 판단한다.
Abbott에 따른 변형식을 이용하여 효율을 산출하였다:
CG: 대조군
TG: 처리군.
0.1 ㎖/㎏의 용량으로 스폿온제로 적용된 제제예 1 내지 4에 따른 약제는 해마피살리스 레아치에 대해 매우 효과적이었다.
E. 4 내지 5주에 걸친 벼룩 및 진드기에 대한 활성
벼룩 및 진드기에 대한 본 발명에 따른 조성물의 활성을 4 내지 6 주간 시험하였다. 시험은 A 및 D 항목 부분에 주어진 설명과 유사하게 수행되었다.
표 1: 개의 벼룩 및 진드기에 대한 실시예 1a 및 1b에 따른 조성물의 활성
Appl. Vol. = 체중 ㎏당 ㎖로 적용된 부피.
CF% = 비처리 대조군에 대해 기하 평균으로 계산된 크테노세팔리데스 펠리스 벼룩에 대한 활성%.
RS% = 비처리 대조군에 대해 기하 평균으로 계산된 리피세팔루스 산귀네우스 진드기에 대한 활성%.
d = 일.
표 2: 개의 벼룩 및 진드기에 대한 실시예 2a, 2b 및 2c에 따른 조성물의 활성
Appl. Vol. = 체중 ㎏당 ㎖로 적용된 부피.
CF% = 비처리 대조군에 대해 기하 평균으로 계산된 크테노세팔리데스 펠리스 벼룩에 대한 활성%.
RS% = 비처리 대조군에 대해 기하 평균으로 계산된 리피세팔루스 산귀네우스 진드기에 대한 활성%.
d = 일.
표 3: 고양이의 벼룩 및 진드기에 대한 실시예 2b 및 5에 따른 조성물의 활성
Appl. Vol. = 체중 ㎏당 ㎖로 적용된 부피.
CF% = 비처리 대조군에 대해 기하 평균으로 계산된 크테노세팔리데스 펠리스 벼룩에 대한 활성%.
HL% = 비처리 대조군에 대해 기하 평균으로 계산된 해마피살리스 레아치 진드기에 대한 활성%.
d = 일.
표 4: 고양이의 벼룩 및 진드기에 대한 실시예 9에 따른 조성물의 활성
Appl. Vol. = 체중 ㎏당 ㎖로 적용된 부피.
CF% = 비처리 대조군에 대해 기하 평균으로 계산된 크테노세팔리데스 펠리스 벼룩에 대한 활성%.
HL% = 비처리 대조군에 대해 기하 평균으로 계산된 해마피살리스 레아치 진드기에 대한 활성%.
RS% = 비처리 대조군에 대해 기하 평균으로 계산된 리피세팔루스 산귀네우스 진드기에 대한 활성%.
d = 일.
Claims (4)
- a) 플루메트린 및
b) MGK 264를 포함하고, 성분 a):b)의 중량비가 1:20 내지 1:100인 동물의 기생충 구제용 조성물. - 제 1 항에 있어서, 네오니코티노이드 살충제를 추가 화합물로 포함하는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 이미다클로프리드를 포함하는 조성물.
- MGK 264와 플루메트린을 배합하여 사용함을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 기생충 구제용 조성물을 제조하는 방법.
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DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
JP4604809B2 (ja) * | 2005-04-15 | 2011-01-05 | 住友化学株式会社 | ハエ亜目害虫防除剤 |
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DE102006061538A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
DE102006061537A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
JP5217029B2 (ja) * | 2007-01-17 | 2013-06-19 | アース製薬株式会社 | シロアリ防除剤およびシロアリ防除方法 |
DE102007025609A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Meyer, Ulrich, Dr. | Mittel zur Zeckenentfernung |
US20110117153A1 (en) * | 2008-03-27 | 2011-05-19 | Christine Kritikou | Spinosyn bait formulations for the control of cockroaches and methods of using the same |
US8404260B2 (en) * | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
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US8367088B2 (en) * | 2009-10-08 | 2013-02-05 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Liquid pest control formulation |
CA2840704A1 (en) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Hansen-Ab Gmbh | Agents for the control of parasites on animals |
JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
US9622478B2 (en) | 2012-10-16 | 2017-04-18 | Solano S.P. Ltd. | Topical formulations for treating parasitic infestations |
EP2967039A4 (en) * | 2013-03-14 | 2016-08-31 | Sergeants Pet Care Prod Inc | POINT ACCURATE PESTICIDE COMPOSITION WITH A NEONICOTINOID AND A PYRETHROID |
WO2015154596A1 (en) * | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Rotam Agrochem International Company Limited | Synergistic insecticidal composition comprising neonicotinoid insecticides and pyrethroid insecticides |
WO2017009219A1 (en) * | 2015-07-10 | 2017-01-19 | Ceva Sante Animale | Combinations of a neonicotinoid and a pyrethroid for controlling the spread of dirofilariosis |
CA2992279C (en) | 2015-07-17 | 2019-07-09 | Evergreen Animal Health, Llc | Spot-on formulation for the control ectoparasites in animals |
EP3175714B1 (en) * | 2015-12-04 | 2019-01-16 | Universite D'angers | Synegistic insecticidal composition comprising thiamethoxam and n-butyl-n-acetyl-3-ethylamine propionate |
US10492491B2 (en) * | 2015-12-04 | 2019-12-03 | Universite D'angers | Insecticide composition including a synergistic agent |
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EP3651579A1 (en) * | 2017-09-06 | 2020-05-20 | Bayer Animal Health GmbH | Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites |
GB201809374D0 (en) * | 2018-06-07 | 2018-07-25 | Fish Vet Group Norge As | Treatment for removing ectoparasites from fish |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2891889A (en) * | 1953-11-20 | 1959-06-23 | Union Carbide Corp | Insecticidal compositions containing cyclethrin |
GB2135886A (en) | 1983-02-22 | 1984-09-12 | Wellcome Found | Pesticidal pour-on formulations |
IE58016B1 (en) | 1983-08-12 | 1993-06-16 | Ici Australia Ltd | Pour-on formulation for the control of parasites |
ZA854998B (en) * | 1984-07-10 | 1987-06-24 | Aeci Ltd | Insecticidal composition |
US4668666A (en) * | 1984-12-05 | 1987-05-26 | Adams Veterinary Research Laboratories | Long-acting pyrethrum/pyrethroid based pesticides with silicone stabilizers |
JPH0784365B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1995-09-13 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 農園芸用の殺虫組成物 |
PE5591A1 (es) | 1988-12-19 | 1991-02-15 | Lilly Co Eli | Un nuevo grupo de compuestos de macrolida |
NZ228420A (en) | 1989-03-21 | 1990-08-28 | Ancare Distributors | Ectoparasiticidal pine oil-based spray formulation containing pyrethroids and organophosphates |
AP222A (en) | 1989-08-18 | 1992-10-29 | Pfizer | An animal pour-on pesticidal formulation. |
DE69126776T2 (de) | 1990-03-05 | 1998-01-08 | Mallinckrodt Veterinary Inc | Parasitizide zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5466458A (en) * | 1992-03-09 | 1995-11-14 | Roussel Uclaf | Emulsified spray formulations |
TW224041B (ko) * | 1992-07-15 | 1994-05-21 | Sumitom Chemicals Co Ltd | |
AU666399B2 (en) * | 1992-09-21 | 1996-02-08 | Virbac (Australia) Pty Limited | Pesticidal compositions |
JPH06192020A (ja) * | 1992-11-05 | 1994-07-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺虫組成物 |
GB9318869D0 (en) | 1993-09-11 | 1993-10-27 | Pisacane Anthony | Repellant material |
JPH07196420A (ja) * | 1994-01-06 | 1995-08-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | シロアリ防除剤 |
US5612047A (en) * | 1994-03-08 | 1997-03-18 | Duffy; Eric P. | Pesticidal microemulsion formulation |
US5843981A (en) * | 1994-04-12 | 1998-12-01 | Miller; Jeffery D. | Method for killing dust mites and preventing associated allergies |
CZ290887B6 (cs) * | 1995-02-07 | 2002-11-13 | Dainihon Jochugiku Co., Ltd. | Derivát esteru kyseliny karboxylové, způsob jeho přípravy a insekticidní prostředek, který ho obsahuje |
US6001981A (en) * | 1996-06-13 | 1999-12-14 | Dow Agrosciences Llc | Synthetic modification of Spinosyn compounds |
PT976737E (pt) * | 1997-04-07 | 2009-07-31 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivados de pirazole, processo para a sua preparação, produtos intermédios e agente de controlo de pragas que contém como ingrediente activo um desses derivados |
HU223972B1 (hu) | 1997-05-14 | 2005-03-29 | AGRO-CHEMIE Növényvédőszer Gyártó, Értékesítő és Forgalmazó Kft. | Arthropodicid hatású (+/-)-1-(1-/but-2-inil-oxi/-etil)-3,4-dimetoxi-benzol (+) optikai izomerje, előállítása, hatóanyagként a vegyületet tartalmazó készítmény és alkalmazása |
US6201017B1 (en) * | 1998-07-27 | 2001-03-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Ectoparasite controlling agent for animals |
US6033731A (en) * | 1998-08-19 | 2000-03-07 | Nova Chemicals, Inc. | Impregnating polymer beads with insecticide |
US6080796A (en) * | 1998-08-19 | 2000-06-27 | Nova Chemicals Inc. | Dissolving insecticide in monomer |
DE19954394A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Bayer Ag | Verwendung von Polysiloxanen mit quartären Aminogruppen als Formulierungshilfe und Mittel enthalten dieselben |
US6660690B2 (en) * | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
PE20020945A1 (es) * | 2001-02-08 | 2002-11-19 | Schering Plough Ltd | Composiciones parasiticidas para el control de ectoparasitos |
EP1373290B1 (en) | 2001-03-21 | 2014-08-20 | Dow AgroSciences LLC | Pesticidal spinosyn derivatives |
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DE10117676A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
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