JP4767478B2 - 動物の寄生虫を抑制するための皮膚に施用する液体組成物 - Google Patents

動物の寄生虫を抑制するための皮膚に施用する液体組成物 Download PDF

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Description

本発明は、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）並びに動物のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニスト（作動薬）またはアンタゴニスト（拮抗薬）を含んで成る動物の寄生虫を抑制するために皮膚に施用する皮膚に優しい液体組成物に関する。
ペルメトリン、即ち３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）メチル［ＣＡＳ Ｎｏ．５２６４５−５３−１］を含んで成るスポット・オン用（ｓｐｏｔ−ｏｎ）組成物を動物の寄生虫を抑制するために使用することは公知である（例えば特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５および特許文献６参照のこと）。
昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストおよびアンタゴニストも公知であり、例えば特許文献７、特許文献８、特許文献９、特許文献１０、特許文献１１、特許文献１２、特許文献１３、特許文献１４、特許文献１５、特許文献１６、特許文献１７、特許文献１８、特許文献１９、特許文献２０、特許文献２１、特許文献２２、特許文献２３、特許文献２４、特許文献２５、特許文献２６、特許文献２７、特許文献２８、特許文献２９、特許文献３０、特許文献３１、特許文献３２、特許文献３３、特許文献３４、特許文献３５、特許文献３６、特許文献３７、特許文献３８、特許文献３９、特許文献４０、特許文献４１、特許文献４２、特許文献４３、特許文献４４、特許文献４５、特許文献４６、特許文献４７、特許文献４８、特許文献４９に記載の昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストおよびアンタゴニストが知られている。また動物の寄生虫を抑制するために昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストおよびアンタゴニストを含んで成るスポット・オン用組成物も公知である（例えば特許文献５０、特許文献５１および特許文献５２参照）。
動物の寄生虫を抑制するためのペルメトリンと昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストとの組み合わせも既に従来法に記載されている（例えば特許文献５３、特許文献５４、特許文献５５、特許文献５６、特許文献５７、特許文献５８参照）。
ペルメトリンをベースにしスポット・オン用組成物の欠点はダニおよびノミに対する活性が低いことである。
一般にニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストおよびアンタゴニストをベースにしたスポット・オン用組成物はノミに対しては高度の活性をもっている。しかしこれらはダニに対しては効果がないという欠点をもっている。
不幸にして、ペルメトリンおよびニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストの組み合わせは、動物、特にペットの寄生虫の抑制に特に適しているとは言えない。これらの組み合わせでは比較的多量の活性化合物を使用する必要があり、多くの場合皮膚の炎症の原因になる。ペルメトリンは強い非プロトン性の化合物であるが、ニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストおよびアンタゴニスト、特にイミダクロプリド同族体はプロトン性の化合物である。従って両方の活性化合物を含んで成り、且つ下記の性質を有する皮膚に施用し得る組成物を見出すことは容易なことではない。このような性質とは
− 活性化合物が良好な溶解度をもち、
− 皮膚に優しく、
− 毒性が低く、
− 皮膚への浸透性が低く（活性化合物の作用は好ましくは非全身的であるべきだから）、また
− 高度の効力をもっていることである。
この理由のために、ダニおよびノミをうまく抑制するために従来は上記の両方のスポット・オン用組成物で処置を行なうことが必要であった。環境的なそして経済的な理由により、これらの組成物の代わりに、皮膚に優しく毒物学的に許容でき且つ少なくとも３〜４週間の長期間の間、特にダニおよびノミに対して少量の投与容積（例えば治療すべき動物の体重１．０ｋｇ当たり０．１ｍｌ）で活性を示すことを特徴とする組成物を用いることが望まれる。さらにこのような組成物は、あらゆる気候地域において通常少なくとも３年間例えば通常のスポット・オン用の潤滑油の中で十分な貯蔵安定性をもっていなければならない。
国際公開第９５／１７ ０９０号パンフレット 特開平７−２４７２０３号公報 欧州出願公開第５６７ ３６８号明細書 欧州出願公開第４６１ ９６２号 米国特許第５ ２３６ ９５４号明細書 米国特許第５ ０７４ ２５２号明細書 欧州出願公開第４６４ ８３０号明細書 欧州出願公開第４２８ ９４１号明細書 欧州出願公開第４２５ ９７８号明細書 欧州出願公開第３８６ ５６５号明細書 欧州出願公開第３８３ ０９１号明細書 欧州出願公開第３７５ ９０７号明細書 欧州出願公開第３６４ ８４４号明細書 欧州出願公開第３１５ ８２６号明細書 欧州出願公開第２５９ ７３８号明細書 欧州出願公開第２５４ ８５９号明細書 欧州出願公開第２３５ ７２５号明細書 欧州出願公開第２１２ ６００号明細書 欧州出願公開第１９２ ０６０号明細書 欧州出願公開第１６３ ８５５号明細書 欧州出願公開第１５４ １７８号明細書 欧州出願公開第１３６ ６３６号明細書 欧州出願公開第３０３ ５７０号明細書 欧州出願公開第３０２ ８３３号明細書 欧州出願公開第３０６ ６９６号明細書 欧州出願公開第１８９ ９７２号明細書 欧州出願公開第４５５ ０００号明細書 欧州出願公開第１３５ ９５６号明細書 欧州出願公開第４７１ ３７２号明細書 欧州出願公開第３０２ ３８９号明細書 独国出願公開第３ ６３９ ８７７号明細書 独国出願公開第３ ７１２ ３０７号明細書 特開平３−２２０１７６号公報 特開平２−２０７０８３号公報 特開昭６３−３０７８５７号公報 特開昭６３−２８７７６４号公報 特開平３−２４６２８３号公報 特開平４−９３７１号公報 特開平３−２７９３５９号公報 特開平３−２５５０７２号公報 米国特許第５ ０３４ ５２４号明細書 米国特許第４ ９４８ ７９８号明細書 米国特許第４ ９１８ ０８６号明細書 米国特許第５ ０３９ ６８６号明細書 米国特許第５ ０３４ ４０４号明細書 ＰＣＴ出願国際公開第９１／１７６５９号パンフレット ＰＣＴ出願国際公開第９２／４９６５号パンフレット 仏国出願第２ ６１１ １１４号明細書 ブラジル国出願第８８ ０３ ６２１号明細書 国際公開第９８／２７ ８１７号パンフレット 欧州出願公開第６８２ ８６９号明細書 欧州特許第０ ９７６ ３２８号明細書 中国特許第１ ２４５ ６３７号明細書 国際公開第００／５４５９１号パンフレット 米国特許第６ ０８０ ７９６号明細書 欧州出願公開第９８１ ９５５号明細書 米国特許第６ ０３３ ７３１号明細書 特開平７−８９８０３号公報
従って本発明の目的は、ペルメトリンおよび昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストおよびアンタゴニストを含んで成る寄生虫、特にダニおよびノミに対して活性をもつ皮膚に施用して容易に使用できる、皮膚に優しく環境的にも優しい組成物を提供することである。
この目的は下記の本発明の組成物によって達成される。
本発明は
１．（ａ）３５〜６０重量％の活性化合物であるペルメトリン、
（ｂ）２．５〜１２．５重量％のイミダクロプリドまたはイミダクロプリド同族体、
（ｃ）２７．５〜６２．５重量％のＮ−メチルピロリドン、
（ｄ）０〜５重量％の水、
（ｅ）０〜０．５重量％フェノール性酸化防止剤、および
（ｆ）０〜０．５重量％の有機酸
を含んで成る組成物が提供される。
上記割合は全重量に関する値である。
本発明の好適具体化例に従えば、本発明の組成物はさらに
（ｇ）２．５〜１０重量％の共溶媒を含んでいる。
本発明の組成物は通常液体であり、特に局所的に注加（ｐｏｕｒ−ｏｎ）または塗布する組成物として皮膚に施用するのに適している。
驚くべきことには、ペルメトリンとイミダクロプリドまたはイミダクロプリド同族体とを組み合わせて含んで成る本発明の組成物の外部寄生虫駆除活性は、個別的な成分の活性から期待されるよりも高い。従ってこれらの組成物を用いることにより活性化合物の施用割合を減少させ、長期間に亙る活性を増加させることができる。その結果その使用は経済的であり、環境的にも有利である。
本発明の組成物は寄生虫の抑制に極めて適している。
これらの寄生虫としては次のものを挙げることができる：
アノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）目からは例えば、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナトフゥス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ）、ペディクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プトフィルス種（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）；マルロファガ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）目からは例えば、トリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、エオルネナカントフゥス種（Ｅｏｒｎｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカントフゥス種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリオコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．、ボウィコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；ディプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目からは例えば、アエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、クフリュソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスキナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトボスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモクシュス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ファンニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、リュキリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、カルリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アウクフメロ−ミュイア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏ−ｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルデュロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ｓｐｐ．）、コクフリオミュイア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クフリュソミュイア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ウォフルファルティア種（Ｗｏｈｌｆａｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オエステロミュイア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒュポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエストルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）；シフォナプテラ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目からは例えば、クテノケファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エクフィドノハガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ケラトフュルルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、プレクス種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）；メタスティグマタ（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）目からが例えば、ヒュアロムマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピケファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリョムマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ハエマフュサリス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、デルマケントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトフォドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）；メソスティグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）目からは例えば、デルマニュスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトフォニュスス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニュスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）；プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）目からは例えばクフェユレティエルラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミュオビラ種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ネオトロンビ−クラ種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉ−ｃｕｌａ ｓｐｐ．）；アスティグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）目からは例えば、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、ミュオコプテス種（Ｍｙｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、クフォリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ネオクネミドコプテス種（Ｎｅｏｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、キュトディテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明の組成物は動物、特に温血動物に対する外部寄生虫、特にダニおよびノミを抑制するのに特に適している。ここでペットとは特に犬、猫および大きさが犬以下の他の温血動物を含むものと理解されたい。即ちペットは体重が一般に９０ｋｇ以下、好ましくは５０ｋｇ以下である。本発明の組成物は犬および猫、特に犬に特に好適に使用される。
処置を受ける動物は一般に、例えば引っ掻いたり撒き散らしたりすることによって使用された組成物の若干量を周囲に散布するから、それに対応して本発明の組成物は動物に直接作用するばかりでなく周囲環境の中においても動物に作用することができる。
本発明の液体組成物をつくるためには、活性をもったペルメトリンのすべての通常の異性体混合物を使用することができる。好適な異性体混合物は３５〜４５％のシス−ペルメトリンおよび５５〜６５％のトランス−ペルメトリンを含んでいる。特に好適な異性体混合物は３７．５〜４２．５％のシス−ペルメトリンおよび５７．５〜６２．５％のトランス−ペルメトリンを含んでいる。
本発明の組成物中のペルメトリンの量は３５〜６０％の範囲で広く変えることができる。好ましくは本発明の組成物は４５〜６０％、特に好ましくは４７．５〜５５％の範囲でペルメトリンを含んで成っている。
同様に、イミダクロプリドまたはイミダクロプリド同族体の量は２．５〜１２．５重量％の範囲で広く変えることができ、ここで５．０〜１０．０％の範囲の量が好適である。イミダクロプリドまたはイミダクロプリド同族体は本発明の組成物の中で７．５〜１０％の範囲の量で使用されることが特に好ましい。
勿論、本発明の組成物はまたさらに他の適当な活性化合物を含むことができる。
その例としては、成長阻害活性化合物であって相乗作用をもつピリプロキシフェン｛２−［１−メチル−２−（４−フェノキシフェノキシ）エトキシ］ピリジン［ＣＡＳ Ｎｏ．９５７３７−６８−１］｝、メトプレン｛１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエン酸（Ｅ，Ｅ）−１−メチルエチル［ＣＡＳ Ｎｏ．４０５９６−６９−８］｝およびトリフルムロン｛２−クロロ−Ｎ−［［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド［ＣＡＳ Ｎｏ．６４６２８−４４−０］｝を挙げることができる。
好適なものとして挙げることができる昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体のアゴニストまたはアンタゴニストはイミダクロプリド同族体である。
イミダクロプリド同族体とは、式（Ｉ）
Figure 0004767478
の定義をもつ化合物であると理解されたい。ここで
Ｒは水素、またはアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルから成る群から選ばれる随時置換基をもった基であり、
Ａは水素、アシル、アルキル、アリールから成る群から選ばれる一官能性の基、或いは基Ｚに結合した二官能性の基を表し、
Ｅは電子吸引性の基を表し、
Ｘは基−ＣＨ＝または＝Ｎ−であって、ここで基−ＣＨ＝は水素原子の代わりに基Ｚに結合していることができ、
Ｚはアルキル、−Ｏ−Ｒ、−Ｓ−Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｒから成る群から選ばれる一官能性の基であるか、或いは基Ａまたは基Ｘに結合した二官能性の基を表す。
式（Ｉ）の化合物において、基が下記のように定義されるものが特に好適である。
Ｒは水素を表し、またまたはアシル、アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルから成る群から選ばれる随時置換基をもつ基を表す。
アシル基としてはフォルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルフォニル、アリールスルフォニル、（アルキル）（アリール）フォスフォリルを挙げることができ、これらはその一部に置換基をもっていることができる。
アルキル基としてはＣ１〜１０−、特にＣ１〜４−アルキル、特定的にはメチル、エチル、イソプロピル、ｓｅｃ−またはｔ−ブチルを挙げることができ、これらはその一部に置換基をもっていることができる。
アリール基としてはフェニルおよびナフチル、特にフェニルを挙げることができる。
アラルキル基としてはフェニルメチルおよびフェネチルを挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、最高１０個の環を原子有しヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳ、特にＮをもつヘテロアリール基を挙げることができる。特定のものとしてはチエニル、フリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンゾチアゾリルを挙げることができる。
ヘテロアリールアルキル基としては、最高６個の環原子を有しヘテロ原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、特にＮのヘテロアリールメチルおよびヘテロアリールエチルを挙げることができる。
好適な置換基の例は次の通りである：
炭素数が好ましくは１〜４、特に１または２のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−およびイソプロピル、およびｎ−、イソ−およびｔ−ブチル；炭素数が好ましくは１〜４、特に１または２のアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−およびイソプロピロキシ、およびｎ−、イソ−およびｔ−ブチロキシ；炭素数が好ましくは１〜４、特に１または２のアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−およびイソプロピルチオ、およびｎ−、イソ−およびｔ−ブチルチオ；炭素数が好ましくは１〜４、特に１または２でハロゲン原子数が好ましくは１〜５、特に１〜３であり、ハロゲン原子は同一または相異なる好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素であるハロアルキル、例えばトリフルオロメチル；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素およびヨード、特にフッ素、塩素および臭素；シアノ；ニトロ；アミノ；アルキル基１個当たりの炭素数が好ましくは１〜４、特に１または２のモノアルキル−およびジアルキルアミノ、例えばメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ｎ−およびイソプロピルアミノおよびメチル−ｎ−ブチルアミノ；カルボキシル；炭素数が２〜４、特に２または３のカルボアルコキシ、例えばカルボメトキシおよびカルボエトキシ；スルフォ（−ＳＯ３Ｈ）；炭素数が好ましくは１〜４、好ましくは１または２のアルキルスルフォニル、例えばメチルスルフォニルおよびエチルスルフォニル；炭素数が好ましくは６〜１０のアリールスルフォニル、例えばフェニルスルフォニル、およびヘテロアリールアミノおよびヘテロアリールアルキルアミノ、例えばクロロピリジルアミノおよびクロロピリジルメチルアミノ。
Ａは特に好ましくは水素、或いは好ましくはＲの所で定義されたアシル、アルキル、アリールから成る群から選ばれる随時置換基をもった基を表す。さらにＡは二官能性の基を表す。炭素数が１〜４、好ましくは１〜２の随時置換基をもったアルキレンを挙げることができるが、ここで挙げることができる置換基としては上記の置換基であり、該アルキレン基はＮ、ＯおよびＳから成る群から選ばれるヘテロ原子で中断されていることができる。
ＡおよびＺはそれが結合した原子と一緒になって飽和または不飽和の複素環をつくることができる。この複素環はさらに１または２個の同一または相異なるヘテロ原子および／またはヘテロ基を含んでいることができる。好適なヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素であり、好適なヘテロ基はＮ−アルキルであり、ここでＮ−アルキルのアルキル基は好ましくは１〜４、特に１または２個の炭素原子を含んでいる。アルキルとしてはメチル、エチル、ｎ−およびイソプロピル、並びにｎ−、イソ−およびｔ−ブチルを挙げることができる。ヘテロ環は５〜７、好ましくは５または６個の環原子を含んでいる。
ヘテロ環式の環の例としてはピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、モルフィリンを挙げることができ、これらは随時置換基、好ましくはメチルを置換していることができる。
Ｅは電子吸引性の基を表し、例としては特にＮＯ２、ＣＮ、ハロアルキルカルボニル、例えば１，５−ハロ−Ｃ１〜４−カルボニル、特にＣＯＣＦ３を挙げることができる。
Ｘは−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表す。
Ｚは随時置換基を有するアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲＲ基であり、ここでＲおよび置換基は好ましくは上記の意味を有する。
Ｚはさらに、上記の環の他に、Ｘの代わりにそれが結合している原子および基＝Ｃ＜と一緒になって、飽和または不飽和のヘテロ環式の環をつくることができる。ヘテロ環式の環はさらに１〜２個の同一または相異なるヘテロ原子および／またはヘテロ基を含んでいることができる。好適なヘテロ原子は酸素、硫黄または窒素であり、好適なヘテロ基はＮ−アルキルであり、ここでアルキルまたはＮ−アルキル基は好ましくは１〜４、特に１または２個の炭素原子を含んでいる。アルキルとしてはメチル、エチル、ｎ−およびイソプロピル、並びにｎ−、イソ−およびｔ−ブチルを挙げることができる。ヘテロ環式の環は５〜７、好ましくは５〜６個の環原子を含んでいる。
複素環式の環としてはピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、モルフォリンおよびＮ−メチルピペラジンを挙げることができる。
本発明に従って特に好適に使用できる化合物は、一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物である。
Figure 0004767478
ここでｎは１または２であり、
Ｓｕｂｓｔは上記の置換基の一つ、特にハロゲン、極めて好ましくは塩素を表し、
Ａ、Ｚ、ＸおよびＥは上記定義の通りである。
特定的には下記の特に好適あ化合物（イミダクロプリドおよびその同族体）を挙げることができる。
Figure 0004767478
Ｎ−メチルピロリドンの量は２７．５〜６２．５重量％の範囲で変えることができる。好ましくはこの量は３５〜５０重量％、特に好ましくは４０〜４５重量％である。
酸化防止剤の量は０〜０．５％の範囲で広く変えることができ、ここで０．０５〜０．２５％が好適である。本発明の組成物をつくるためには０．０５〜０．１５％の範囲の量を使用することが特に好適である。すべての通常の酸化防止剤、好ましく例えばブチル化されたヒドロキシトルエン、ブチル化されたヒドロキシアニソール、トコフェノールのようなフェノール性酸化防止剤が好適である。
有機酸の量は０〜０．５％の範囲で広く変えることができ、ここで０．０５〜０．２５％が好適である。本発明の組成物をつくるためには０．０５〜０．１５％の量を使用することが特に好ましい。すべての薬物学的に許容される有機酸、特にカルボン酸、例えばクエン酸、酒石酸、乳酸、琥珀酸およびマリン酸が本発明の組成物に使用するのに適している。有機酸のクエン酸およびマリン酸が好ましい。クエン酸が特に好適である。その量は広い範囲、特に０．０５〜０．２５％の範囲で変えることができ、０．０７５〜０．１５％の量が特に好適である。
共溶媒の量は２．５〜１０重量％の範囲で広く変えることができ、２．５〜７．５重量％の範囲が好適である。本発明の組成物においては３．５〜６．０重量％の範囲の量を使用することが特に好適である。
適切な共溶媒は沸点が８０℃より高く引火温度が７５℃より高い有機溶媒である。共溶媒は好ましくは展着作用を有している。この点に関して比較的高い沸点をもつ脂肪族およびまた芳香族のアルコール、脂肪族ポリエーテル、脂肪族および／または芳香族のエステル、および環式および／または非環式のカーボネートを挙げることができる。
しかし、本発明の組成物をつくるためには、脂肪族の非環式または環式エーテルまたはポリエーテル、およびまた脂肪酸エステル、特にトリグリセリドを使用することが好適である。
エーテルまたはポリエーテル、例えばジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフルフリルアルコール、およびテトラヒドロフルフリルエトキシレートが本発明の組成物に使用するのに適しており、最後に挙げた二つの化合物が特に好適である。
例として挙げることができる脂肪酸エステルおよびトリグリセリドはミリスチン酸イソプロピル、Ｍｉｇｌｙｏｌ ８１０、Ｍｉｇｌｙｏｌ ８１２、Ｍｉｇｌｙｏｌ ８１８、Ｍｉｇｌｙｏｌ ８２９、Ｍｉｇｌｙｏｌ ８４０およびＭｉｇｌｙｏｌ ８８１０である（Ｍｉｇｌｙｏｌの定義については例えばＨ．Ｐ．Ｆｉｅｄｌｅｒ，Ｌｅｘｉｋｏｎ ｄｅｒ Ｈｉｌｆｓｓｔｏｆｆｅ ｆｕｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，Ｋｏｓｍｅｔｉｋ ｕｎｄ ａｎｇｒｅｎｚｅｎｄｅ Ｇｅｂｉｅｔｅ［Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ ｏｆ Ａｕｘｉｌｉａｒｉｅｓ ｆｏｒ Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｆｉｅｌｄｓ］，ｐ．１００８−１００９，Ｖｏｌ．２，Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ Ｃａｎｔｏｒ Ｖｅｒｌａｇ Ａｕｌｅｎｄｏｒｆ（１９９６）参照）。
これまでに行なわれた実験から、上記の共溶媒で変性された本発明の混合物は、良好な皮膚および目に対する優しさ、良好な生物学的活性、および通常の単一投与用の管における低温条件での有利な安定性をもっていることを特徴としている。
上記の化合物に加えて、本発明の組成物はさらに薬物学的に許容される助剤を含んでいることができる。助剤としては例えば展着剤および表面活性剤を挙げることができる。
展着剤は例えば展着用の油、例えばアジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、環式および非環式のシリコーン油、例えばジメチロン、およびそれらとエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびフォルムアルデヒドとの共重合体および三元重合体、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
例として挙げることができる表面活性剤は非イオン性表面活性剤、例えばポリエトキシル化されたひまし油、ポリエトキシル化されたソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセリンモノステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；両性表面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミドジプロイオン酸二Ｎａ塩、またはレシチン；陰イオン性表面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテルサルフェート、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルト燐酸エステルモノエタノールアミン塩；陽イオン性表面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウムである。
本発明の組成物は通常の方法、例えば活性化合物を他の成分と撹拌しながら混合し溶液にすることによって製造することができる。必要に応じこの溶液を濾過することができる。適切な容器は例えばプラスティックスの管である。
本発明の液体組成物は、すべての気候の地域において少なくとも３年間という優れた貯蔵安定性をもっていることをことを特徴としている。効力が大きいため施用容積を少なく保つことができる。好適な施用容積は処置を行なうペットの体重１．０ｋｇ当たり０．０７５〜０．２５ｍｌ、好ましくは０．１〜０．１５ｍｌである。
本発明の組成物は貯蔵専用の容器、例えば壁の厚さが３００〜５００μｍで充填容積が１．０〜４．０ｍｌの単一投与用のポリプロピレン管に充填して販売するのに極めて適している。
さらに本発明の組成物は皮膚に対して極めて優しく、毒性が低い。
最後に、生分解性をもっているために、環境に対しても優しい。
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
Ｂａｙｅｒ社製のイミダクロプリド（１−［６−クロロ−３−ピリジン）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダゾリジニウム） １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４４．８ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ（ブチル化したヒドロキシトルエン） ０．１ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
イミダクロプリド １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４０．８ｇ
水 ４．０ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
Ｔａｋｅｄａ ＡＧ製のＴｉ ４３５，即ちクロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎｅ） １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４４．８ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
Ｎｏｖａｒｔｉｓ ＡＧ製のＤｉａｃｌｏｄｅｎ（チアメトキサム） １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４４．８ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
イミダクロプリド ７．５ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４３．３ｇ
水 ４．０ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４７．５ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ３８．３ｇ
水 ４．０ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ（ブチル化したヒドロキシトルエン） ０．１ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４７．５ｇ
イミダクロプリド １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４２．３ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
イミダクロプリド ８ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４６．８ｇ
乳酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
イミダクロプリド ８ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４６．８ｇ
乳酸 ０．１ｇ
ブチル化したヒドロキシアニソール ０．１ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
Ｂａｙｅｒ社製のイミダクロプリド（１−［６−クロロ−３−ピリジン）メチル］−Ｎ−ニトロ−２−イミダゾリジニウム） １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ３９．８ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ（ブチル化したヒドロキシトルエン） ０．１ｇ
Ｓａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧｍｂＨ．Ｄ−５８４５３ Ｗｉｔｔｅｎ製Ｍｉｇｌｙｏｌ ８１２ ５．０ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
イミダクロプリド １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ３５．８ｇ
水 ４．０ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
Ｓａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧｍｂＨ．Ｄ−５８４５３ Ｗｉｔｔｅｎ製Ｍｉｇｌｙｏｌ ８４０ ５．０ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
Ｔａｋｅｄａ ＡＧ製Ｔｉ ４３５、クロチアニジン １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ３９．８ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
テトラヒドロフルフリルアルコール ５．０ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
Ｎｏｖａｒｔｉｓ ＡＧ製のＤｉａｃｌｏｄｅｎ（チアメトキサム） １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ３９．８ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
テトラヒドロフルフリルアルコール ５．０ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
イミダクロプリド ７．５ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４０．０ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
Ｍｉｇｌｙｏｌ ８１２ ３．３ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４７．５ｇ
イミダクロプリド １０．０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ３３．８ｇ
水 ４．０ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ（ブチル化したヒドロキシトルエン） ０．１ｇ
Ｍｉｇｌｙｏｌ ８１２ ５．０ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４７．５ｇ
イミダクロプリド １０ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ３４．３ｇ
クエン酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
テトラヒドロフルフリルアルコール ４．０ｇ
Ｍｉｇｌｙｏｌ ８１２ ４．０ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
イミダクロプリド ８ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４０．８ｇ
乳酸 ０．１ｇ
ＢＨＴ ０．１ｇ
テトラヒドロフルフリルアルコール ６．０ｇ
下記の成分を含んで成る均一なスポット・オン用溶液：
４０％のシス体および６０％のトランス体を含むペルメトリン ４５ｇ
イミダクロプリド ８ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４２．８ｇ
乳酸 ０．１ｇ
ブチル化したヒドロキシアニソール ０．１ｇ
ジエチレングリコールモノエチルエーテル ４．０ｇ

Ａ．犬のノミに対する活性
クテノケファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）
薬物投与の４日前および１日前に、１匹の犬当たり約１００匹の餌を与えられていないクテノケファリデス・フェリスの成虫を犬に寄生させた。動物の首の上にノミを寄生させる。
試験当日に目覚めている動物に対してノミをチェックすることにより犬に対する寄生が成功したかどうかを調べる。生きているノミの数を記録した。
ノミの数を数えた後、動物に処置を施した。対照のグループの犬に対しては処置を行なわない。試験すべき実施例１〜１８の薬物を、体重１ｋｇ当たり０．１ｍｌの投与量でスポット・オン法により動物の皮膚に投与する。試験当日に１回投与を行なった。臨床的に見て健康な動物だけを使用する。
投与後１日目に、生きているノミに対してすべての犬を調べる。生のデータとして結果を記録する。
投与後７日、１４日、２１日および２８日目に、犬１匹当たり約１００匹の餌を与えられていないクテノケファリデス・フェリスの成虫を再び犬に寄生させる。それぞれの場合、再寄生後１日してすべての犬に対し生きているノミをチェックする。結果を生のデータとて記録する。
最初の投与後１日目、および再寄生後２日目に９５％より大きな効力が見出されこの作用が少なくとも３〜４週間持続した場合、その組成物は高度の活性をもっていると考える。
効力はＡｂｂｏｔｔによる変形した式を用いて計算する。
効力（％）＝（ノミの数Φ−ＴＧのノミの数Φ）／（ＣＧのノミの数Φ）×１００
ここで ＣＧ：対照のグループ
ＴＧ：処置をしたグループ
体重１ｋｇ当たり０．１ｍｌの投与量でスポット・オン法で投与された実施例１〜１８の組成物の薬物はクテノケファリデス・フェリスに対して極めて効果があることが見出された。
Ｂ．犬のダニ（リピケファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｆａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）に対する効力
それぞれの場合、薬物投与日の４日前および１日前に２％のＲｏｍｐｕｎ（Ｒ）（Ｂａｙｅｒ ＡＧ製の活性化合物、キシラジン塩酸塩）を用い犬に対して鎮静剤を投与する（体重１ｋｇ当たり０．１ｍｌ）。すべての犬に対し鎮静処置を行なった後（約１０〜１５分後）、輸送箱の中に移し、犬１匹当たり５０匹のリピケファルス・サングイネウス（雄２５匹、雌２５匹）を動物の首に寄生させる。約１．５時間後動物を再び輸送箱から檻の中へ移す。
薬物投与当日に、目覚めている動物に対しダニをチェックすることにより犬に対する寄生が成功しているかどうかを調べる。頭および襞の部分を含む耳、および首の区域、および下腹部、胸の下部、脇腹、および趾ゆびと四肢の間の部分を特に詳しく調べる。吸血性の（ｓｕｃｋｉｎｇ）生きているダニの数を記録する。死んだダニは取り除く。
ダニの数を数えた後に動物に処置を施す。対照の犬に対しては処置を行なわない。検査すべき薬物をスポット・オン法により動物の皮膚に投与する。投与開始日に１回投与を行なう。臨床的に見て健康な動物だけを使用する。
投与後１日および２日目にすべての犬に対し吸血性の生きているダニおよび死んだダニをチェックする。結果を生のデータとして記録する。２日目にすべての生きているダニおよび死んだダニを犬から取り除く。
最初の投与日から７日、１４日、２１日および２８日目に、それぞれの場合犬１匹当たり５０匹のリピケファルス・サングイネウス（雄２５匹、雌２５匹）をすべての犬に対して再寄生させる。それぞれの場合再寄生させてから１日および２日後にすべての犬に対し生きているおよび死んだ吸血性のダニをチェックする。結果を生のデータとして記録する。２日目にすべての生きているダニおよび死んだダニを犬から取り除く。
最初の投与後２日目、およびそれぞれの再感染後２日目に９０％より大きな効力が見出されこの作用が少なくとも３〜４週間持続した場合、その組成物は高度の活性をもっていると考える。
効力はＡｂｂｏｔｔによる変形した式を用いて計算する。
効力（％）＝（ＣＧのノミの数Φ−ＴＧのノミの数Φ）／（ＣＧのノミの数Φ）×１００
ここで ＣＧ：対照のグループ
ＴＧ：処置をしたグループ
体重１ｋｇ当たり０．１ｍｌの投与量でスポット・オン法で投与された実施例１〜１８の組成物の薬物はリピケファルス・サングイネウスに対して極めて効果があることが見出された。
Ｃ．６週間の期間に亙るノミおよびダニに対する活性
ノミおよびダニに対する本発明の組成物の活性を６週間に亙って試験した。この試験は上記ＡおよびＢ項記載の方法と同様にして行なった。
Figure 0004767478

Claims (7)

  1. （ａ）３５〜６０重量％の活性化合物であるペルメトリン、
    （ｂ）以下から選択される：
    Figure 0004767478
    ２．５〜１２．５重量％のイミダクロプリドまたはイミダクロプリド同族体、
    （ｃ）３５〜５０重量％のＮ−メチルピロリドン、
    （ｄ）０〜５重量％の水、
    （ｅ）０〜０．５重量％フェノール性酸化防止剤、および
    （ｆ）０〜０．５重量％の有機酸
    を含んで成る組成物。
  2. さらに
    （ｇ）２．５〜１０重量％の共溶媒を含んで成ることを特徴とする請求項１記載の組成物。
  3. ペルメトリンおよびイミダクロプリドまたはイミダクロプリド同族体を撹拌しながら請求項１または２記載の他の成分と混合して溶液をつくることを特徴とする請求項１または２記載の組成物の製造法。
  4. ヒト以外の動物の寄生虫を抑制するための請求項１または２記載の組成物の使用。
  5. ヒト以外の温血動物のダニおよび／またはノミを抑制するための請求項４記載の使用。
  6. 犬のダニおよび／またはノミを抑制するための請求項５記載の使用。
  7. 猫のダニおよび／またはノミを抑制するための請求項５記載の使用。
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