CZ20032724A3 - Dermálně aplikovatelná kapalná formulace pro kontrolu cizopasného hmyzu na zvířatech - Google Patents
Dermálně aplikovatelná kapalná formulace pro kontrolu cizopasného hmyzu na zvířatech Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20032724A3 CZ20032724A3 CZ20032724A CZ20032724A CZ20032724A3 CZ 20032724 A3 CZ20032724 A3 CZ 20032724A3 CZ 20032724 A CZ20032724 A CZ 20032724A CZ 20032724 A CZ20032724 A CZ 20032724A CZ 20032724 A3 CZ20032724 A3 CZ 20032724A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- spp
- animals
- spot
- imidacloprid
- group
- Prior art date
Links
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 36
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 title abstract description 9
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 56
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 25
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 22
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 22
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 4
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 4
- RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3r)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N 0.000 claims description 3
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 30
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 abstract description 30
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 18
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 7
- 230000036576 dermal application Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000556 agonist Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 abstract description 2
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 abstract 1
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 abstract 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 28
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 21
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 21
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 21
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 17
- -1 permethrin compound Chemical class 0.000 description 17
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 16
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 11
- 229940100613 topical solution Drugs 0.000 description 11
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 8
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 8
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 description 8
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 description 8
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 8
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 7
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N (E)-thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)/N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004255 Butylated hydroxyanisole Substances 0.000 description 3
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 3
- 229940043253 butylated hydroxyanisole Drugs 0.000 description 3
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- CAHGFMDHALWJAS-UHFFFAOYSA-N 1-(oxolan-2-yl)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CC1CCCO1 CAHGFMDHALWJAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000002618 waking effect Effects 0.000 description 2
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-Dihydroxyoxolan-2-yl)-2-hydroxyethyl octadecanoate Polymers CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)C1OCC(O)C1O HVUMOYIDDBPOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYJOQICPGZGYDT-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 TYJOQICPGZGYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 241000304153 Auchmeromyia Species 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- OECJCDIYDSPYRB-UHFFFAOYSA-N CC1(C(C1CC(Cl)Cl)(C)C)C(=O)OC1=CC(=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 Chemical class CC1(C(C1CC(Cl)Cl)(C)C)C(=O)OC1=CC(=CC=C1)OC1=CC=CC=C1 OECJCDIYDSPYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241000933851 Cochliomyia Species 0.000 description 1
- 241000304166 Cordylobia Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001549210 Echidnophaga Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000322646 Felicola Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000257324 Glossina <genus> Species 0.000 description 1
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 241000562485 Haematobosca Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000771999 Hippobosca Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238729 Hydrotaea Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241001467800 Knemidokoptes Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000771995 Melophagus Species 0.000 description 1
- 241000322738 Menacanthus Species 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 241000581988 Muscina Species 0.000 description 1
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 1
- 241001535851 Myocoptes Species 0.000 description 1
- 241001084186 Neotrombicula Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000273340 Ornithonyssus Species 0.000 description 1
- 241001480755 Otobius Species 0.000 description 1
- 241000790250 Otodectes Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000722350 Phlebotomus <genus> Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238705 Prostigmata Species 0.000 description 1
- 241001016411 Psorergates Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 241001194723 Rhinoestrus Species 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Polymers CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWEOPMBMTXREGV-UHFFFAOYSA-N decanoic acid;octanoic acid;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O PWEOPMBMTXREGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 230000001984 ectoparasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-LDRANXPESA-N methoprene Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)C\C=C\C(\C)=C\C(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-LDRANXPESA-N 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000008389 polyethoxylated castor oil Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940069575 rompun Drugs 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229960004175 xylazine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- QYEFBJRXKKSABU-UHFFFAOYSA-N xylazine hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC(C)=C1NC1=NCCCS1 QYEFBJRXKKSABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká nových dermálně aplikovatelných kapalných formulací, které jsou přijatelné pro pokožku zvířat, obsahují permethrin a agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu a jsou určené pro konrolu cizopasného hmyzu na zvířatech.
Dosavadní stav techniky
Použití topických formulací obsahujících permethrin, t.j. (3-fenoxyfenyl)methyl-3-(2,2-dichlorethyl)-2,2-dimethylcyklopropankarboxyláty [ CAS No. 52 645-53-1] pro kontrolu cizopasného hmyzu na zvířatech je známé (viz například patentové dokumenty WO 95/17090, JP-07 247 203,
EP-A-567 368, EP-A-461 962, US 5 236 954 a US 5 074 252).
Agonisté nebo antagonisté nikotinových acetycholinových receptorů hmyzu jsou známé například z evropských zveřejněných patentových přihlášek 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389, z německých zveřejněný přihlášek 3 639 877, 3 712 307, z japonských zveřejněných přihlášek 03 220 ·· ···· · ·· ·· ···· • · · ···· ·· · • · · ······ • · · ··· ···· ·· · ····· · · ··
176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279, 03 279 359, 03 255 072, z patentů US 5 034
524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404, z mezinárodních přihlášek PCT WO 91/17 659, WO 92/4965, z francouzské přihlášky 2 611 114 a z brazilské přihlášky 88 03 621. Rovněž je známé použití formulací pro topickou aplikaci nanesením (spot-on) obsahujících agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu pro kontrolu cizopasného hmyzu na zvířatech (viz například WO 98/27817, EP-A-682 869 a EP 0 976 328) .
V rámci dosavadního stavu techniky již rovněž byly popsané kombinace permethrinu s agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu pro kontrolu parazitů (viz například CN- 1 245 637, WO 00/54 591, US 6 080 796, EP-A-981 955, US 6 033 731, JP-07 089 803).
Nevýhoda uvedených topických formulací typu spot-on na bázi permethrinu spočívá v jejich nízké účinnosti proti klíšťatům a blechám.
Obecně jsou topické formulace typu spot-on na bázi agonistů nebo antagonistů nikotinových acetylcholinových receptorů vysoce účinné proti blechám. Jejich nevýhodou však je, že jsou neúčinné proti klíšťatům.
Bohužel známé kombinační formulace obsahující permethrin a agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů nejsou obzvláště vhodné pro kontrolu parazitů na zvířatech, zejména na domácích ochočených zvířatech. Tyto formulace vyžadují použití relativně velkých množství účinné sloučeniny a v mnoha • · • · · · · · • · · · · · · · · · ··· ·»···· • · · · ·«···* 9 • · · · · · ···· • · · ····· · · · · případech způsobují podráždění pokožky. Permethrin je silně aprotická sloučenina, zatímco agonisté nebo antagonisté nikotinových acetylchloinových receptorů, zejména analoga imidaclopridu, jsou protickými sloučeninami. Vzhledem k tomu není snadné najit dermálně aplikovatelnou kapalnou formulaci, která by obsahovala oba typy činných sloučenin a která by měla následující vlastnosti:
dobrá rozpustnost účinných sloučenin, šetrné chování vůči pokožce, nízká toxicita, nízká penetrace do pokožky (poněvadž účinek účinných sloučenin by výhodně neměl být systemický), vysoká účinnost.
Z tohoto důvodu kontrola klíšťat a blech až dosud vyžadovala ošetření zvířat oběma uvedenými formulacemi spot-on. Z ekologických a ekonomických důvodů je žádoucí nahradit tyto formulace formulacemi, které se k pokožce chovají šetrně, které by byly toxikoiogicky přijatelnné a které by se vyznačovaly dobrým dlouhodobým účinkem po dobu alespoň tří až čtyř týdnů, zejména proti klíšťatům a blechám, při malém aplikačním objemu (například 0,1 ml/1,0 kg tělesné hmotnosti ošetřovaného zvířete). Kromě toho by taková formulace měla být dostatečně stabilní při skladování ve všech klimatických zónách, obvykle po dobu alespoň tří let, například v konvenčních tubách pro aplikaci spot-on.
V souladu s výše uvedeným je cílem vynálezu poskytnout snadno použitelnou, pro pokožku šetrnou a ekologicky přijatelnou formulaci pro dermální aplikaci, která by byla' účinná proti cizopasnému hmyzu, zejména proti klíšťatům a ·· ···· · ·· ·· ···· ·· · · · · · ·· · ··· ······ ··· · ······ · ··· · · · ···· ·· 9 ··· ·· ·· ·· blechám a obsahovala by permethrin a agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu.
Tohoto cíle je dosaženo kompozicemi podle které jsou popsány v následující části popisu.
vynálezu,
Podstata vynálezu
Vynález se týká
1. kompozic obsahujících
a) 35 až 60 % hmotnosti účinné permethrinové sloučeniny,
b) 2,5 až 12,5 % hmotnosti imidaclopridu nebo analogu imidaclopridu,
c) 27,5 až 62,5 % hmotnosti N-methylpyrrolidonu,
d) 0 až 5 % hmotnosti vody,
e) 0 až 0,5 % hmotnosti fenolických antioxidačních činidel a
f) 0 až 0,5 % hmotnosti organických kyselin.
Uvedená hmotnostní procentická množství jsou vztažena na celkovou hmotnost kompozice.
V rámci výhodného provedení mohou kompozice podle vynálezu dodatečně obsahovat
g) 2,5 až 10 % hmotnosti ko-rozpouštědla.
Kompozice podle vynálezu jsou obvykle kapalné a jsou vhodné pro dermální aplikaci, zejména jako topické formulace typu pour-on nebo spot-on.
φφ φφφφ β ·· ·· ···· • · · φφφφ · · φ • φ φ φ φ φ φ φ φ • · · φ ······ φ φφφ φφφ φφφφ φφ φ φφφφφ φφ φ·
S překvapením bylo zjištěno, že ektoparaziticidní účinnost kompozic podle vynálezu obsahujících permethrin v kombinaci s imidaclopridem nebo analogem imidaclopridu je vyšší, než by bylo méžné očekávat na základě účinnosti individuálních složek formulace. Při použití těchto kompozic je proto možné snížit aplikační dávky účinné sloučeniny a prodloužit dlouhodobý účinek. V důsledku toho má použití kompozic podle vynálezu ekonomické a ekologické výhody.
Kompozice podle vynálezu jsou velmi vhodné pro použití při kontrole parazitů.
Jako cizopasný hmyz, jehož kontroly může být dosaženo použitím kompozic podle vynálezu, lze uvést:
z řádu Anoplura, například Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
z řádu Mallophaga, například Trimenopon Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp., Menopon spp., Trichodectes spp., spp · ;
z řádu Diptera, například Aedes spp., Culex spp., Simulium spp., Phlebotomus spp., Chrysops spp., Tabanus spp., Musea spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmero-myia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Crysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp.,
0000 0 00 00 ····
0 000· · · ·
000 0 0 0 0 0 « • 00 0 0 0 0 0 0 0 0
000 ·0· 0 · 0 0
0 00000 0 0 00
Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp.;
z řádu Siphonaptera, například Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp., Pulex spp.;
z řádu Metastigmata, například Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Boophilus spp., Amblyomma spp., Haemaphysalis spp., Dermacentor spp., Ixodes spp., Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.;
z řádu Mesostigmata, například Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp.;
z řádu Prostigmata, například Cheyletiella spp., Psorergates spp., Myobia spp., Demodex spp., Neotrombi-cula spp.;
z řádu Astigmata, například Acarus spp., Myocoptes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notodres spp., Knemidocoptes spp., Neoknemidocoptes spp., Laminosiptes spp..
Kompozice podle vynálezu jsou obzvláště vhodné pro kontrolu ektoparazitů, výhodně klíšťat nebo/a blech, na zvířatech, zejména na teplokrevných zvířatech. Kompozice podle vynálezu se výhodně použijí pro kontrolu uvedeného cizopasného hmyzu na domácích zvířatech. Pod pojmem domácí zvířata se zde rozumí zejména psi, kočky a ostatní teplokrevná zvířata mající velikost nepřesahující velikost • · ··· ·
• · · • · · · • · · ·· · · psů, což znamená zvířata, jejíchž tělesná hmotnost obecně nepřesahuje 90 kg, výhodně nepřesahuje 50 kg. Kompozice podle vynálezu se obzvláště výhodně použijí pro kontrolu cizopasného hmyzu na psech a kočkách, výhodně na psech.
Vzhledem k tomu, že ošetřená zvířata rozptýlí určité množství použité kompozice ve svém okolí, k čemuž dojde například při škrábání nebo opadávání částí pokožky a srsti, mohou kompozice podle vynálezu působit nejen přímo na zvířatech, ale i v jejich okolí.
Pro přípravu kapalných formulací podle vynálezu je možné použít všechny obvyklé izomerní účinné permethrinové sloučeniny. Výhodná izomerní směs obsahuje 35 až 45 cis-permethrinu a 55 až 65 trans-permethrinu. Obzvláště výhodná izomerní směs obsahuje 37,5 až 42,5 % cis-permethrinu a 57,5 až 62,5 % trans-permethrinu.
Množství permethrinu v kompozici podle vynálezu se může měnit v širokém rozmezí od 35 do 60 %. Výhodně se použijí množství v rozmezí 45 až 60 % a obzvláště výhodně kompozice podle vynálezu obsahuje permethrin v rozmezí od 47,5 do 55
O
O ·
Stejně tak je možné měnit množství imidaclopridu nebo analogu imidaclopridu v širokém rozmezí od 2,5 do 12,5 %, přičemž výhodně se množství uvedené látky pohybuje od 5,0 do 10,0 %. Obzvláště výhodně se imidacloprid nebo analog imidaclopridu použije v kompozicích podle vynálezu v množstvích pohybujících se v rozmezí od 7,5 do 10%.
·· ···· · ·· ·· ···· • · · ···· · · · • · · ······ • · · · ······ · • · · ··· « · · · • · · ····· · · ··
Uvedené formulace mohou samozřejmě vhodné účinné látky.
obsahovat další
Jako příklady takových dalších účinných látek lze uvést účinné sloučeniny působící jako inhibitory růstu a synergizující látky, pyriproxyfen { 2-[ l-methyl-2-(4-fenoxyfenoxy)ethoxy] pyridin CAS N. : 95737-68-1} , methopren [ (E,E)-l-methylethyl-ll-methoxy-3,7,ll-trimethyl-2,4-dodekadienoát, CAS No.: 40596-69-8] a triflumuron { 2-chlor-N-[ [ [ 4- (trifluormethoxy) fenyl] amino] karbonyl] benzamid CAS No.: 64628-44-0} .
Agonisty nebo antagonisty nikotinových acetylcholinových receptorů hmyzu, které mohou být výhodně použity v rámci, jsou analoga imidaclopridu.
Pod pojmem analoga imidaclopridu je třeba rozumět sloučeniny obecného vzorce I
ve kterém
R znamená atom vodíku nebo případně substituované skupiny zvolené z množiny zahruující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu a heteroarylalkylovou skupinu;
····
9 9 9 9
9 9 9 9
9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 •· 99 9 9
9 • 9
9
9
A znamená monofunkční skupinu zvolenou z množiny, zahrnující atom vodíku, acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, nebo znamená bifunkční skupinu, která je připojena ke skupině Z;
E znamená skupinu přitahující elektrony;
X znamená skupiny -CH= nebo =N-, přičemž skupina
-CH= může být připojena ke skupině Z namísto atomu vodíku;
Z znamená monofunkční skupinu z množiny zahrnující alkylovou skupinu, skupinu -0-R, skupinu -S-R a skupinu R z
nebo znamená bifunkční skupinu, která je připojena ke skupině A nebo ke skupině X.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém
R znamená atom vodíku a rovněž znamená případně substituované skupiny zvolené z množiny, zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, aralkylovou skupinu, heteroarylovou skupinu, a heteroarylalkylovou skupinu.
Jako acylové skupiny je možné uvést formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, arylkarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, arylsulfonylovou skupinu, (alkyl)(aryl)fosforylovou skupinu, které mohou být samotné substituovány.
Jako alkylové skupiny je možné uvést alkylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů, zejména alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, obzvláště methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, sek-butylovou skupinu nebo terc-butylovou skupinu, které mohou být samotné substituovány.
Jako arylové skupiny mohou být uvedeny fenylová skupina a naftylová skupina, zejména fenylová skupina.
Jako aralkylové skupiny mohou být uvedeny fenylmethylová skupina a fenethylová skupina.
Jako heteroarylové skupiny mohou být uvedeny heteroarylová skupina obsahující až 10 kruhových atomů a jako heteroatomy obsahující dusík, kyslík a síru, zejména dusík. Specificky mohou být uvedeny thienylová skupina, furylová skupina, thiazolylová skupina, imidazolylová skupina, pyridylová skupina a benzothiazolylová skupina.
Jako heteroarylalkylové skupiny mohou být uvedeny heteroarylmethylová skupina a heteroarylethylová skupina, které obsahují až 6 kruhových atomů a jako heteroatomy obsahují dusík, kyslík, síru, zejména dusík.
Příkladnými a výhodnými substituenty jsou:
·· ···· · ·· ·· ···· • · · ···· ·· · • · · ······ • · · · ······ · • · · ··· ···· ·· · ··· ·♦ ·· ·· alkylová skupina obsahující výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy, zejména 1 nebo 2 uhlíkové atomy, jako například methylová skupina, ethylová skupina n-propylová skupina a isopropylová skupina, n-buty lová skupina, isobutylová skupina a terc-butylová skupina;
alkoxyskupina obsahující výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy, zejména 1 nebo 2 uhlíkové atomy, nako například methoxyskupina, ethoxyskupina, n-propyloxyskupina, isopropyloxyskupina, n-butyloxyskupina isobutyloxyskupina a terc-butyloxyskupina;
alkylthioskupina obsahující výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy, zejména 1 nebo 2 uhlíkové atomy, jako například methylthioskupina, ethylthioskupina, n-propylthioskupina, isopropylthioskupina, n-butyl thioskupina, isobutylthioskupina, terc-butylthioskupina;
halogenalkylová skupina výhodně obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, zejména 1 nebo 2 uhlíkové atomy, a výhodně 1 až 5 atomů halogenů, zejména 1 až 3 atomy halogenů, přičemž atomy halogenů jsou stejné ne bo odlišné a jsou jimi výhodně atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu, zejména atom fluoru, jako například trifluormethylové skupina;
hydroxylová skupina;
atom halogenu, výhodně atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu, zejména atom fluoru, atom chloru a atom bromu;
kyanoskupina;
nitroskupina;
aminoskupina;
• · · · · · • · · ······ • · · · ······ ·
Φ·· · · · · · · · • · · ····· · · ·· monoalkylaminoskupina a dialkylaminoskupina obsahující výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy, zejména 1 nebo 2 uhlíkové atomy, v alkylové skupině, jako například methylaminoskupina, methylethylaminoskupina, n-propylaminoskupina, isopropylaminoskupina a methyl -n-butylaminoskupina;
karboxylové skupina;
karbalkoxyskupina obsahující výhodně 2 až 4 uhlíkové atomy, zejména 2 nebo 3 uhlíkové atomy, jako například karbmethoxy skupina a karbethoxyskupina; sulfoskupina (-SO3H) ;
alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, zejména 1 nebo 2 uhlíkové atomy, jako například methylsulfonylová skupina a ethylsulfonylová skupina;
arylsulfonylová skupina obsahující výhodně 6 nebo 10 uhlíkových atomů, jako například fenylsulfonylová skupina;
heteroarylaminoskupina a heteroarylalkylaminoskupina, jako například chlorpyridylaminoskupina a chlorpyridylmethylaminoskupina.
A obzvláště výhodně znamená atom vodíku a rovněž znamená případně substituované skupiny z množiny zahrnující acylovou skupinu, alkylovou skupinu, arylovou skupinu, které jsou výhodně definované v rámci skupiny R. A dále znamená bifunkční skupinu. Zmíněna může být případně substituovaná alkylenová skupina obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, zejména 1 nebo 2 uhlíkové atomy, přičemž jako substituenty mohou být zmíněny výše vyjmenované substituenty a alkylenové skupiny mohou být přerušeny heteroatomy z množiny zahrnující atom dusíku, atom kyslíku a atom síry.
999 99 9999 •• 9 9 9 9 9 • · · ·· 9 ······ ·
9 9 9 9 9 9
999 99 99 99 • · · · 9 · • · 9
9 9
9 9
9
A a Z společně s atomy, ke kterým jsou vázány, mohou tvořit nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Tento heterocyklický kruh může dále obsahovat 1 nebo 2 stejné nebo odlišné heteroatomy nebo/a heteroskupiny. Výhodnými heteroatomy jsou atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku a výhodnými heteroskupinami jsou N-alkylové skupiny, kde alkylový zbytek N-alkylové skupiny výhodně obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, zejména 1 nebo 2 uhlíkové atomy. Jako alkylová skupina může být uvedena methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina a terc-butylová skupina. Heterocyklický kruh obsahuje 5 až 7 kruhových členů, výhodně 5 nebo 6 kruhových členů.
Jako příklady heterocyklických kruhů mohou být uvedeny pyrrolidon, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, hexahydro-1,3,5-triazin, morfolin, který může být případně substituován, výhodně methylovou skupinou.
E znamená skupinu přitahující elektrony, přičemž jako příklady této skupiny mohou zejména zmíněny skupiny N02, CN, halogenalkylkarbonylová skupina, jako například 1,5-halogen-C1_4-karbonylová skupina, zejména skupina COCF3.
X znamená skupinu -CH= nebo skupinu -N=.
Z znamená případně substituovanou skupinu z množiny zahrnující alkylovou skupinu, skupinu -OR, skupinu -SR, skupinu -NRR, kde R a substituenty mají výše uvedené významy .
Z může kromě výše uvedeného kruhu tvořit společně s atomem, ke kterému je vázán, a skupinou namísto X nasycený nebo nenasycený heterocyklický kruh. Tento heterocyklický kruh může obsahovat dal·· ···· ší 1 nebo 2 stejné nebo odlišné heteroatomy nebo/a heteroskupiny. Výhodnými atomy heteroatomu jsou atom kyslíku, atom síry nebo atom dusíku a výhodnými heteroskupinami jsou N-alkylová skupina, kde alkylový zbytek N-alkylové skupiny výhodně obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy, zejména 1 nebo 2 uhlíkové atomy. Jako alkylová skupina mohou být uvedeny methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobuylová skupina a terc-butylová skupina. Heterocyklický kruh může obsahovat 5 až 7, výhodně 5 nebo 6 kruhových členů.
Jako příklady heterocyklických kruhů mohou být uvedeny pyrrolidon, piperidin, piperazin, hexamethylenimin, morfolin a N-methylpiperazin.
Sloučeninami, které mohou být obzvláště výhodně použity v rámci vynálezu, jsou sloučeniny obecných vzorci II a III:
Subst. ./= (A) // (CHh-N (Z) (II)
X-E
Subst.
Nt.
.(A) (CH2)n-N .(Z)
X-E (III) φφ φφφφ φ Φ φ φφφ φφφ φ Φ Φ Φ φφ » ve kterých η znamená 1 nebo 2,
Subst. znamená některý z výše vyjmenovaných substituentu, zejména atom halogenu, obzvláště výhodně atom chloru, a
A,Z,X a E mají výše uvedené významy.
Specificky mohou být uvedeny následující obzvláště výhodné sloučeniny (imidacloprid a analoga):
Imidacloprid xno2
Cl
C h2
CH,
I 0
A
N N —CH
Y
Νχ
NO,
AKD 1022
Thiacloprid
Acetamiprid « ·
c,h, _I2 5 CH2 N\ -nhch.
Ti 304 'NO,
HC.
Ti 435
Thiamethoxam
Množství N-methylpyrrolidonu se může měnit v rozmezí od
27,5 do 62,5 % hmotnosti. Výhodně toto množství činí 35 až 50 % hmotnosti, obzvláště výhodně 40 až 45 % hmotnosti.
Množství antioxidačního činidla se může měnit v širokém rozmezí od 0 do 0,5 %, přičemž výhodně se množství antioxidačního činidla pohybuje v rozmezí od 0,05 do 0,25 %. Pro přípravu kompozic podle vynálezu se obzvláště výhodně použije 0,05 až 0,15 % antioxidačního činidla. Jako antioxidační činidla mohou být použita všechna obvyklá antioxidační činidla, výhodně fenolická antioxidační činidla, jako například butylovaný hydroxytoluen, butylovaný hydroxyanisol a tokoferol.
Množství organické kyseliny se může měnit v širokém rozmezí od 0 do 0,5 %, přičemž výhodně toto množství činí 0,05 až 0,25 %. Pro přípravu kompozic podle vynálezu se organická kyselina obzvláště výhodně použije v množství od 0,05 do 0,15 %. Pro přípravu kompozic podle vynálezu jsou vhodné všechny farmaceuticky přijatelné organické kyseliny, ·· ···· • · · · · ·
zejména karboxylové kyseliny, jako například, kyselina citrónová, kyselina vinná, kyselina mléčná, kyselina jantarová a kyselina jablečná. Obzvláště výhodné jsou kyselina citrónová a kyselina jablečná. Mimořádně výhodná je kyselina citrónová. Jejich množství se může pohybovat v širokém rozmezí od 0,05 do 0,25 %, přičemž obzvláště výhodné je opět množství v rozmezí od 0,075 do 0,15 %.
Množství ko-rozpouštědla se může pohybovat v širokém rozmezí od 2,5 do 10 % hmotnosti, přičemž výhodně se toto množství zvolí z rozmezí od 2,7 do 7,5 % hmotnosti. Při přípravě kompozic podle vynálezu se ko-rozpouštědlo obzvláště výhodně použije v množství od 3,5 do 6,0 % hmotnosti.
Vhodnými ko-rozpouštědly jsou organická rozpouštědla mající teplotu varu vyšší než 80 °C a teplotu vzplanutí vyšší než 7 5 °C. Tato ko-rozpouštědla mají výhodně rozprostíravý účinek. V této souvislosti je možné uvést relativně vysokovroucí alifatické a také aromatické alkoholy, alifatické polyethery, alifatické nebo/a aromatické estery a cyklické nebo/a acyklické karbonáty.
Nicméně pro přípravu kompozic podle vynálezu se výhodně použijí alifatické nebo cyklické ethery nebo polyethery a také estery mastných kyselin, zejména triglyceridy.
Pro použití v kompozicích podle vynálezu jsou vhodné ethery nebo polyethery, například z množiny zahrnující diethylenglykolmonoethylether, dipropylenglykolmonomethylether, tetrahydrofurfurylalkohol i
Γ 18 a tetrahydrofurfurylethoxid, přičemž posledně uvedené dvě sloučeniny jsou obzvláště výhodné.
Jako příklady esterů mastných kyselin a triglyceridů mohou být zmíněny například isopropylmyristát, Miglyol 810, Miglyol 812, Miglyol 818, Miglyol 829, Miglyol 840 a Miglyol 8810 (definici miglyolů lze najít například v H.P. Fiedler, Lexikon der Hilfsstoffe fůr Pharmazie, Kosmetik und angegrenzende Gebiete, strany 1008 až 1009, sv.2, nakl. Cantor Verlag Aulendorf (1996)).
Z provedených experimentů vyplývá, že směsi podle vynálezu modifikované uvedenými ko-rozpouštědly se vyznačují šetrnějším chováním vůči pokožce a očím, lepší biologickou účinností a příznivějšími stabilitními vlastnostmi za chladných podmínek v obvyklých tubách pro aplikaci jediné dávky.
Kromě výše uvedených složek mohou kompozice podle vynálezu obsahovat další farmaceuticky přijatelné pomocné látky. Takovými dalšími pomocnými látkami mohou být například činidla podporující rozprostření nanesené kompozice a povrchově aktivní látky.
Jako činidla podporující rozprostření kompozice lze například uvést rozprostírací oleje, jako například di-2-ethylhexyladipát, isopropylmyristát, dipropylenglykolpelargonát, cyklické a acyklické silikonové oleje, jako například dimethikon, a další jejich ko- a terpolymery s ethylenoxidem, propylenoxidem a formaldehydem, estery mastných kyselin, triglyceridy a mastné alkoholy.
• ·
Jako povrchově aktivní látky mohou být uvedeny:
neionogenní povrchově aktivní polyethoxylovaný ricínový olej, sorbitanmonooleát, látky, například polyethoxylovaný sorbitanmonostearát, glycerolmonostearát, alkylfenolpolyglykclethers;
polyoxyethylstearát amfolytické povrchově aktivní látky, jako například dinatrium-N-lauryl-p-iminodipropionát nebo lecitin;
aniontové povrchově aktivní látky, jako například laurylsulfát sodný, ethersulfáty mastných alkoholů, monoethanolaminová sůl mono/dialkylpolyglykoletheresteru kyseliny ortofosforečné; a kationtové povrchově aktivní látky, jako například cetyltrimethylamoniumchlorid.
Kompozice podle vynálezu mohou být připraveny obvyklými postupy, například smíšením účinných sloučenin za míchání s ostatními složkami a připravením roztoku. Tento roztok může být případně zfiltrován. Vhodnými zásobníky pro kompozice podle vynálezu jsou například plastové tuby.
Kapalné kompozice podle vynálezu se vyznačují znamenitou stabilitou při skladování po dobu alespoň tří let ve všech klimatických zónách. V důsledku jejich vysoké účinnosti mohou být použity v malém aplikačním objemu. Výhodné aplikační objemy činí 0,075 až 0,25 ml/1,0 kg tělesné hmotnosti ošetřovaného domácího zvířete, přičemž obzvláště výhodné jsou objemy 0,1 až 0,15 ml/1,0 kg tělesné hmotnosti ošetřovaného domácího zvířete.
• · ···· ···· ·· · • · ······ • · · ······ · • · ······· ···· ···· ··· ·· ·· ··
Formulace podle vynálezu jsou obzvláště vhodné pro plnění do obtížně skladovatelných zásobníků a prodej v těchto zásobnících, jakými jsou například propylenové tuby pro jedinou dávku mající tloušťku stěny 300 až 500 mikrometrů a plnící objem 1,0 až 4,0 ml.
Navíc se kompozice podle vynálezu chovají šetrně k pokožce a mají nízkou toxicitu. Pokud jde o jejich biologickou odbouratelnost, jsou kompozice podle vynálezu ekologicky šetrné.
V následující části popisu bude vynález blíže popsán pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen definicí patentových nároků a obsahem popisné části.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
g permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, g imidaclopridu (1-[ (6-chlor-3-pyridin)methyl] -N-nitro-2-imidazolidinium) od firmy Bayer AH,
44,8 g N-methylpyrrolidonu,
0,1 g kyseliny citrónové a
0,1 g BHT (butylovaný hydroxytoluen) .
·· 9999
9 9 9 9 9
99
Příklad | 2 |
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující | |
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, |
10 g | imidaclopridu, |
40,8 g | N-methylpyrrolidonu, |
4,0 g | vody, |
0,1 g | kyseliny citrónové a |
0,1 g | BHT. |
Příklad 3 | ||
Homogenní roztok pro topickou aplikaci | spot-on obsahující | |
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, | |
10 g | Ti 435, Chlothianidin od Takeda | AG, |
44,8 g | N-methylpyrrolidonu, | |
0,1 g | kyseliny citrónové a | |
0,1 g | BHT. |
Příklad 4
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % trans-izomeru, | cis-izomeru a |
10 g | Diaclodenu (thiamethoxam) od | Novartís AG, |
44,8 g | N-methylpyrrolidonu, | |
0,1 g | kyseliny citrónové, | |
0,1 g | BHT. | |
Příklad | 5 |
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
g permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru,
7,5 g imidaclopridu,
43.3 g N-methylpyrrolidonu,
4,0 g vody,
0,1 g kyseliny citrónové a
0,1 g BHT.
Příklad 6
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
g permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru,
10,0 g imidaclopridu,
38.3 g N-methylpyrrolidonu,
4,0 g vody,
0,1 g kyseliny citrónové a
0,1 g BHT (butylováný hydroxytoluen) .
Příklad 7
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
g permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, g imidaclopridu,
42,3 g N-methylpyrrolidonu,
0,1 g kyseliny citrónové a
0,1 g BHT.
Příklad 8
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, |
8 g | imidaclopridu, |
46,8 g | N-methylpyrrolidonu, |
0,1 g | kyseliny mléčné a |
0,1 g | BHT. |
Příklad | 9 |
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující | |
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, |
8 g | imidaclopridu, |
46,8 g | N-methylpyrrolidonu, |
0,1 g | kyseliny mléčné a |
0,1 g | butylovaného hydroxyanisolu. |
Příklad 10
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
g permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, g imidaclopridu (l-[ (6-chlor-3-pyridin)methyl] -N-nitro-2-imidazolidinium) od firmy Bayer AH,
39,8 g N-methylpyrrolidonu,
0,1 g kyseliny citrónové,
0,1 g BHT (butylovaný hydroxytoluen) a
5,0 g Miglyolu 812 od Sasol Germany GmbH. D-58453 Witten.
Příklad 11
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, |
10 g | imidaclopridu, |
35,8 g | N-methylpyrrolidonu, |
4,0 g | vody, |
o,i g | kyseliny citrónové, |
0,1 g | BHT a |
5,0 g | Miglyolu 812 od Sasol Germany GmbH. D-58453 Witten |
Příklad 12 | |
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující | |
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, |
10 g | Ti 435, Chlothianidin od Takeda AG, |
39,8 g | N-methylpyrrolidonu, |
0,1 g | kyseliny citrónové, |
0,1 g | BHT a |
5,0 g | tetrahydrofurfurylalkoholu. |
Příklad 13
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % trans-izomeru, | cis-izomeru |
10 g | Diaclodenu (thiamethoxam) od | Novartis AG |
39,8 g | N-methylpyrrolidonu, | |
0,1 g | kyseliny citrónové, | |
0,1 g | BHT a | |
5,0 g | tetrahydrofurfurylethoxidu. |
Příklad 14
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru trans-izomeru, |
7,5 g | imidaclopridu, |
40,0 g | N-methylpyrrolidonu, |
0,1 g | kyseliny citrónové, |
0,1 g | BHT a |
3,3 g | Miglyolu 812. |
Příklad 15
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující:
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, |
10,0 g | imidaclopridu, |
33,8 g | N-methylpyrrolidonu, |
4,0 g | vody, |
0,1 g | kyseliny citrónové, |
0,1 g | BHT (butylovaný hydroxytoluen) a |
5,0 g | Miglyolu 812. |
Příklad 16 | |
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující | |
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomeru, |
10 g | imidaclopridu, |
34,3 g | N-methylpyrrolidonu, |
0,1 g | kyseliny citrónové, |
0,1 g | BHT |
4,0 g | tetrahydrofurfurylalkoholu a |
4,0 g | Miglyolu 812. |
·· ····
Příklad | 17 |
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující | |
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomerů, |
8 g | imidaclopridu, |
40,8 g | N-methylpyrrolidonu, |
0,1 g | kyseliny mléčné |
0,1 g | BHT a |
6,0 g | tetrahydrofurfurylalkoholu. |
Příklad 18 | |
Homogenní roztok pro topickou aplikaci spot-on obsahující | |
45 g | permetrinu obsahujícího 40 % cis-izomeru a 60 % trans-izomerů, |
8 g | imidaclopridu, |
42,8 g | N-methylpyrrolidonu, |
0,1 g | kyseliny mléčné, |
0,1 g | butylovaného hydroxyanisolu a |
4,0 g | diethylenglykolmonoethyletheru. |
A) Účinnost proti blechám na psech
Ctenocephalides felis
Ve dnech -4 a -1 se každý pes infikuje asi 100 nekrmenými dospělci blech Ctenocephalides felis.
V den 0 se úspěšné infikování psa zkoumá ohledáním bdícího zvířete s cílem stanovit počet živých blech. Počet živých blech se zaznamená.
Po spočítání blech se zvířata ošetří. Skupina kontrolních psů ošetřena není. Testovaná léčiva podle příkladů 1 až 18 se zvířatům podávají dermálně jako φφ
φ φφφ φ
φ φ
φ φ φ φ φ · · φφ aplikace spot-on v aplikační dávce 0,1 ml/kg tělesné hmotnosti. Léčiva se aplikují jednou v den 0. Použijí se pouze zvířata, která jsou klinicky zdravá.
V den 1 se všechna zvířata zkoumají s cílem stanovit počet blech. Získané přibližné výsledky se zaznamenají.
Ve dnech 7, 14, 21 a 28 se každé zvíře opětovně zamoří asi 100 dospělci nekrmených blech Ctenocephalides felis. Ve všech případech se zvířata jeden den po opětovném zamoření zkoumají s cílem určit počet živých blech. Zjištěné přibližné výsledky se zaznamenají.
Formulace je považována za vysoce účinnou, jestliže se v den 1 a v každém případě druhý den po opětovném zamoření zjistí účinnost vyšší než 95 % a jestliže tento účinek vydrží po dobu 3 až 4 týdnů.
Uvedená účinnost se stanoví za použití modifikovaného Abbotova vzorce:
počet blech CG-0počet blech TG Účinnost(%) =_ x 100
0počet blech CG
CG = kontrolní skupina
TG = ošetřená skupina.
Formulace z příkladů 1 až 18 podaná ve formě aplikace spot-on v dávce 0,1 ml/kg tělesné hmotnosti se ukázaly být při výše uvedeném testu vysoce účinné proti blechám Ctenocephalides felis.
b) Účinnost proti klíšťatům (Rhipicefalus sanguineus) na psech ·· ···· ·· ····
Ve všech případech bylo psům podáváno sedativum tvořené 2% produktem Rompun (Bayer AG, účinná látka: xylazin-hydrochlorid)(0,1 ml/kg tělesné hmotnosti). Jakmile bylo psům podáno sedativum byly zavedeni do transportních boxů, kde bylo každému psu na krk naneseno 50 klíšťat Rhipicefalus sanguineus (25 samečků a 25 samiček). Po asi 1 hodině a 30 minutách se zvířata opět převedou z transportního boxu do klece.
V den 0 se úspěšné zamoření psů zkoumá s cílem stanovit počet klíšťat u bdících zvířat. Provádí se intenzivní zkoumání oblasti hlavy a uší, včetně ušních záhybů, v oblasti krku, ve spodní části břicha, na spodní části prsou, na bocích a mezi běhy a v oblasti tlapek. Zaznamená se počet živých sajících klíšťat. Mrtvá klíšťata se odstraní.
Po spočítání klíšťat se zvířata ošetří. Skupina kontrolních psu se neošetří. Testovaná léčiva jsou podávána zvířatů dermálně jako aplikace spot-on. Aplikace se provede jednou v den 0. Při testu se použijí pouze zvířata, která jsou klinicky zdravá.
V den 1 a den 2 se všechna zvířata ohledají s cílem zjistit počet živých a mrtvých přisátých klíšťat. Získané přibližné výsledky se zaznamenají. V den 2 se všechna živá a mrtvá klíšťata ze psů odstraní.
Ve dnech 7, 14, 21 a 28 se zvířata opětovně zamoří vždy 50 klíšťaty Rhipicefalus sanguineus (25 samiček a 25 samečků) . Vždy jeden a dva dny po opětovném zamoření se všechna zvířata ohledají s cílem určit počet živých a mrtvých přisátých klíšťat. Získané přibližné výsledky se ·· ····
• 0 0 0 0 · · · 0 0 0 0 0 0 0 0 0 · ·
0 0 0 0 0 ·
000 0· ·· ·· zaznamenají. Druhý den po opětovném zamoření se všechna živá a mrtvá klíšťata ze psů odstraní.
Formulace je považována za vysoce účinnou v případě, že v den 2 a vždy druhý den po opětovném zamoření je zjištěna účinnost vyšší než 90 % a že tento účinek vydrží po dobu alespoň tří týdnů.
Při výpočtu uvedené účinnosti se použije modifikovaný Abbotův vzorec:
počet klíšťat CG-0počet klíšťat TG Účinnost(%) =_ x 100
0počet klíšťat CG
CG = kontrolní skupina TG = ošetřená skupina.
Formulace z příkladů 1 až 18 podaná zvířatů ve formě aplikace spot-on v dávce 0,1 ml/kg tělesné hmotnosti se ukázaly být vysoce účinými proti klíšťatům Rhipicefalus sanguineus.
C) Účinnost proti blechám a klíšťatům po dobu 6 týdnů
V rámci této studie byla testována účinnost kompozice podle vynálezu proti blechám a klíšťatům v průběhu 6 týdnů. Test byl proveden způsobem, který je analogicky se způsoby uvedenými v rámci studií A a B.
• · · ·
Claims (7)
- NÁROKY tím, že obsahují srmethrinové sloučeninyPATENTOVÉ1. Kompozice, vyznačenéa) 35 až 60 % hmotnosti účinné ;b) 2,5 až 12,5 % hmotnosti imidaclopridu nebo analogu imidaclopridu,c) 27,5 až 62,5 % hmotnosti N-methylpyrrolidonu,d) 0 až 5 % hmotnosti vody,e) 0 až 0,5 % hmotnosti fenolických antioxidačních činidel af) 0 až 0,5 % hmotnosti organických kyselin.
- 2. Kompozice podle nároku 1, vyznačené tím, že dodatečně obsahujíg) 2,5 až 10 % hmotnosti ko-rozpouštědla.
- 3. Způsob přípravy kompozic podle nároku 1 nebo 2, vyzná č e n ý t í m, že permetrin a imidacloprid nebo imidaclopridový analog se za míchání smísí s ostatními složkami uvedenými v nároku 1 nebo 2 a připraví se roztok.
- 4. Použití kompozice podle nároku 1 nebo 2 pro kontrolu cizopasníků na zvířatech.
- 5. Použití podle nároku 4 pro kontrolu klíšťat nebo/a blech na teplokrevných zvířatech.
- 6. Použití podle nároku 5 pro blech na psech.kontrolu klíšťat nebo/a
- 7. Použití podle nároku 5 pro blech na kočkách.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10117676A DE10117676A1 (de) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20032724A3 true CZ20032724A3 (cs) | 2004-01-14 |
CZ302251B6 CZ302251B6 (cs) | 2011-01-12 |
Family
ID=7680960
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20032724A CZ302251B6 (cs) | 2001-04-09 | 2002-04-02 | Kompozice pro kontrolu cizopasného hmyzu na zvíratech |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7728011B2 (cs) |
EP (1) | EP1379138B1 (cs) |
JP (2) | JP4767478B2 (cs) |
KR (1) | KR100883848B1 (cs) |
CN (2) | CN100337545C (cs) |
AT (1) | ATE309702T1 (cs) |
AU (1) | AU2002338488B2 (cs) |
BR (1) | BR0208733B1 (cs) |
CA (1) | CA2443159C (cs) |
CO (1) | CO5540359A2 (cs) |
CR (1) | CR7089A (cs) |
CZ (1) | CZ302251B6 (cs) |
DE (2) | DE10117676A1 (cs) |
DK (1) | DK1379138T3 (cs) |
EE (1) | EE05477B1 (cs) |
ES (1) | ES2250701T3 (cs) |
HK (1) | HK1066449A1 (cs) |
HR (1) | HRP20030904B1 (cs) |
HU (1) | HU229934B1 (cs) |
IL (2) | IL158068A0 (cs) |
MX (1) | MXPA03009134A (cs) |
NO (1) | NO330537B1 (cs) |
NZ (1) | NZ528664A (cs) |
PL (1) | PL205958B1 (cs) |
RU (1) | RU2296466C2 (cs) |
SK (1) | SK286434B6 (cs) |
UA (1) | UA77411C2 (cs) |
WO (1) | WO2002087338A1 (cs) |
ZA (1) | ZA200307816B (cs) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4417742A1 (de) | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
DE10320505A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
DE10337305A1 (de) * | 2003-07-02 | 2005-02-03 | Andresen, Uwe, Prof. Dr. | Parasitizide, repellierende Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
PL1701616T3 (pl) | 2004-01-09 | 2012-05-31 | Nippon Soda Co | Kompozycja bifentryny/acetamipridu do zwalczania powszechnych szkodników domowych |
JP2007518737A (ja) * | 2004-01-09 | 2007-07-12 | エフ エム シー コーポレーション | 一般家庭害虫の駆除のための殺虫剤組成物 |
DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
CN100525626C (zh) | 2004-03-25 | 2009-08-12 | Fmc有限公司 | 拟除虫菊酯和灭虫碱的液体杀白蚁剂组合物 |
DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
DE102004053964A1 (de) * | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Bayer Healthcare Ag | Mittel gegen Demodikose |
AU2005319578A1 (en) * | 2004-11-24 | 2006-06-29 | Neopro Labs, Llc | Methods and compositions for treating conditions |
FR2880269B1 (fr) * | 2004-12-31 | 2008-11-07 | Cardon Pharmaceuticals Nv Sa | Produit traitant pour animaux et moyens pour sa preparation |
ITMI20061825A1 (it) * | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Giuliani Spa | Composizione antipediculosi provvista di attivita' di soffocamento dei pidocchi |
TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
DE102007025609A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Meyer, Ulrich, Dr. | Mittel zur Zeckenentfernung |
US8404260B2 (en) | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
CH702717A2 (de) | 2010-02-26 | 2011-08-31 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat. |
UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
JO3626B1 (ar) * | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
DE202012004045U1 (de) | 2012-04-16 | 2012-05-02 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat |
ME02578B (me) * | 2013-02-27 | 2017-06-20 | Krka D D Novo Mesto | Veterinarska kompozicija za dermalnu primenu |
WO2015007923A1 (es) * | 2013-07-18 | 2015-01-22 | König Lab, S.L. | Procedimiento de desparasitación de animales mediante la aplicación simultánea de dos o más agentes parasiticidas por vía dérmica y dispositivo para su puesta en práctica |
US10721930B2 (en) * | 2014-12-23 | 2020-07-28 | Cap Innovet, Inc. | Dermal compositions |
US10271553B2 (en) | 2015-07-17 | 2019-04-30 | Evergreen Animal Health, Llc | Spot-on active substance formulation |
CN105567105B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-03-16 | 天津德高化成光电科技有限责任公司 | 高折射率芯片级封装led白光芯片荧光胶膜及制备方法 |
ES2792056T3 (es) | 2017-01-17 | 2020-11-06 | Evergreen Animal Health Llc | Novedosa formulación de un principio activo para unción puntual |
US10172359B2 (en) * | 2017-05-17 | 2019-01-08 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Solvent system for use with spot-on pesticide compositions |
EP3651579A1 (en) * | 2017-09-06 | 2020-05-20 | Bayer Animal Health GmbH | Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites |
NZ776819A (en) | 2019-01-16 | 2023-04-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
EP3771335A1 (en) | 2019-07-31 | 2021-02-03 | Athenion AG | Repellent composition |
PL435706A1 (pl) * | 2020-10-16 | 2022-04-19 | Tg Pharma Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Permetryna do zastosowania w leczeniu zewnętrznym infestacji Demodex spp. |
CN113616653A (zh) * | 2021-09-04 | 2021-11-09 | 浙江海正动物保健品有限公司 | 一种低温稳定性好的含吡虫啉的复方制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
JPH0629256B2 (ja) * | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤 |
JPS60172976A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体,その製法及び殺虫,殺ダニ,殺センチユウ剤 |
ZW5085A1 (en) * | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
EP0192060B1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
JPH072736B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
JPH0717621B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
JPH085859B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
JPH07121909B2 (ja) * | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
DE3634755A1 (de) * | 1986-10-11 | 1988-04-14 | Bayer Ag | Dermale behandlung von wurmerkrankungen der katze mit praziquantel |
DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
US4963574A (en) * | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
JPS63287764A (ja) | 1987-05-21 | 1988-11-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | N−3−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1997-04-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
CH673557A5 (cs) * | 1987-07-20 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Ag | |
ES2161212T3 (es) | 1987-08-01 | 2001-12-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Aminas alfa-insaturadas, su produccion y uso. |
EP0306696B1 (de) * | 1987-08-04 | 1994-02-16 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Guanidine |
US4918086A (en) * | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
EP0303570A3 (de) * | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
US5074252A (en) * | 1988-03-25 | 1991-12-24 | Morgan Jr Charles | Rechargeable insecticide dispenser providing controlled release of an insecticide composition |
JP2884412B2 (ja) | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
JPH0699777B2 (ja) | 1988-11-02 | 1994-12-07 | 株式会社東芝 | 低熱膨張鋳鉄の製造方法 |
GB8826539D0 (en) * | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
JP2779403B2 (ja) | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
IE71183B1 (en) * | 1988-12-27 | 1997-01-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives their production and insecticides |
JP2822050B2 (ja) | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 2―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
DK0383091T3 (da) | 1989-02-13 | 1994-02-07 | Bayer Agrochem Kk | Insecticidt virksomme nitroforbindelser |
JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
EP0387663B1 (de) | 1989-03-17 | 1993-09-01 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge |
JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
US6187773B1 (en) | 1989-11-10 | 2001-02-13 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
JP2943246B2 (ja) | 1990-01-11 | 1999-08-30 | 日本曹達株式会社 | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
JP2867345B2 (ja) | 1990-01-23 | 1999-03-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 |
US5253182A (en) * | 1990-02-20 | 1993-10-12 | Hitachi, Ltd. | Method of and apparatus for converting design pattern data to exposure data |
WO1991013545A1 (en) * | 1990-03-05 | 1991-09-19 | Coopers Animal Health, Inc. | Parasiticidal composition and methods for its making and use |
JPH03279359A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
JPH05507088A (ja) | 1990-05-17 | 1993-10-14 | ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ | 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン |
JP2924102B2 (ja) | 1990-06-15 | 1999-07-26 | 住友化学工業株式会社 | ダニ防除剤 |
JPH0739430B2 (ja) | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
IL99161A (en) | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
FR2689729B1 (fr) * | 1992-04-09 | 1994-06-03 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions pesticides renfermant un pyrethrinouide. |
JPH0789803A (ja) | 1993-09-24 | 1995-04-04 | Japan Carlit Co Ltd:The | 無臭性防蟻剤 |
US6267947B1 (en) | 1993-12-23 | 2001-07-31 | Sun Glitz Corporation | Water resistant pesticide composition |
JP3713582B2 (ja) * | 1994-02-27 | 2005-11-09 | 日本農薬株式会社 | 土壌処理用白蟻類防除組成物及び防除方法 |
JPH07247203A (ja) | 1994-03-10 | 1995-09-26 | Osaka Seiyaku:Kk | ノミ防除剤 |
DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
JP3493476B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2004-02-03 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 白蟻防除剤組成物 |
DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
DE19654079A1 (de) * | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
RU2127517C1 (ru) * | 1997-03-11 | 1999-03-20 | Открытое акционерное общество "Арнест" | Инсектицидная композиция |
RU2130259C1 (ru) * | 1997-05-07 | 1999-05-20 | Открытое акционерное общество "Арнест" | Аэрозольное средство для уничтожения моли и кожеедов |
CN1176052A (zh) * | 1997-07-23 | 1998-03-18 | 张天良 | 一种杀虫剂 |
JP3239207B2 (ja) * | 1997-09-05 | 2001-12-17 | 大日本除蟲菊株式会社 | 防蟻・防腐処理剤 |
DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
CN1236547A (zh) * | 1998-05-21 | 1999-12-01 | 张天良 | 一种杀虫剂 |
AU744790B2 (en) | 1998-07-27 | 2002-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ectoparasite controlling agent for animals |
US6033731A (en) | 1998-08-19 | 2000-03-07 | Nova Chemicals, Inc. | Impregnating polymer beads with insecticide |
US6080796A (en) * | 1998-08-19 | 2000-06-27 | Nova Chemicals Inc. | Dissolving insecticide in monomer |
JP3460590B2 (ja) * | 1998-09-03 | 2003-10-27 | アース製薬株式会社 | 溶解剤及び殺虫液剤 |
FR2784011B1 (fr) * | 1998-10-05 | 2006-08-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition insecticide comprenant de la cypermethrine et de l' acetamiprid |
CN1234181A (zh) * | 1999-01-08 | 1999-11-10 | 吕玉成 | 高效氯氰菊脂吡虫啉乳油 |
EA007716B1 (ru) | 1999-03-12 | 2006-12-29 | Америкэн Цианамид Компани | Синергетические инсектицидные композиции |
US6660690B2 (en) * | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
-
2001
- 2001-04-09 DE DE10117676A patent/DE10117676A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-02-04 UA UA20031110065A patent/UA77411C2/uk unknown
- 2002-04-02 CN CNB028079345A patent/CN100337545C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 WO PCT/EP2002/003619 patent/WO2002087338A1/de active IP Right Grant
- 2002-04-02 CZ CZ20032724A patent/CZ302251B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 RU RU2003132544/15A patent/RU2296466C2/ru active
- 2002-04-02 BR BRPI0208733-2B1A patent/BR0208733B1/pt active IP Right Grant
- 2002-04-02 PL PL367026A patent/PL205958B1/pl unknown
- 2002-04-02 NZ NZ528664A patent/NZ528664A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 KR KR1020037012476A patent/KR100883848B1/ko active IP Right Grant
- 2002-04-02 CN CNA2007100936717A patent/CN101036648A/zh active Pending
- 2002-04-02 JP JP2002584703A patent/JP4767478B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 EP EP02766612A patent/EP1379138B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 DK DK02766612T patent/DK1379138T3/da active
- 2002-04-02 DE DE50204946T patent/DE50204946D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 IL IL15806802A patent/IL158068A0/xx active IP Right Grant
- 2002-04-02 ES ES02766612T patent/ES2250701T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 HU HU0303840A patent/HU229934B1/hu unknown
- 2002-04-02 MX MXPA03009134A patent/MXPA03009134A/es active IP Right Grant
- 2002-04-02 AT AT02766612T patent/ATE309702T1/de active
- 2002-04-02 CA CA2443159A patent/CA2443159C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 AU AU2002338488A patent/AU2002338488B2/en not_active Expired
- 2002-04-02 SK SK1235-2003A patent/SK286434B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 EE EEP200300490A patent/EE05477B1/xx unknown
-
2003
- 2003-09-23 IL IL158068A patent/IL158068A/en unknown
- 2003-10-01 CR CR7089A patent/CR7089A/es unknown
- 2003-10-07 ZA ZA200307816A patent/ZA200307816B/en unknown
- 2003-10-08 NO NO20034512A patent/NO330537B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-10-09 US US10/682,127 patent/US7728011B2/en active Active
- 2003-11-07 CO CO03098927A patent/CO5540359A2/es active IP Right Grant
- 2003-11-07 HR HR20030904A patent/HRP20030904B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-29 HK HK04109399A patent/HK1066449A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-01-18 JP JP2010008388A patent/JP2010155844A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ20032724A3 (cs) | Dermálně aplikovatelná kapalná formulace pro kontrolu cizopasného hmyzu na zvířatech | |
CA2674671C (en) | Combination product for controlling parasites on animals | |
CA2513269C (en) | Repellent | |
JP5539911B2 (ja) | 動物の寄生生物を制御するための物質 | |
JP5523668B2 (ja) | 動物の寄生性節足動物を制御するための皮膚適用可能な液体製剤 | |
US10721930B2 (en) | Dermal compositions | |
AU2007341647A1 (en) | Agents for controlling parasites on animals |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20220402 |