KR100883848B1 - 동물에 기생하는 곤충을 치료하기 위한 피부 적용용 액체제제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 동물에 기생하는 곤충을 구제하기 위한, 퍼메트린 및 곤충의 니코틴성(nicotinic) 아세틸콜린 수용체의 작용제(agonist) 또는 길항제(antagonist)를 함유하며 피부 친화적이고 피부에 적용가능한 신규 액체 제제에 관한 것이다.
Description
본 발명은 동물에 기생하는 곤충을 구제하기 위한, 퍼메트린 및 곤충의 니코틴성(nicotinic) 아세틸콜린 수용체의 작용제(agonist) 또는 길항제(antagonist)를 함유하며 피부 친화적이고 피부에 적용가능한 신규 액체 제제에 관한 것이다.
퍼메트린, 즉 (3-페녹시페닐)메틸-3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트[CAS No. 52645-53-1]를 함유하는 국소용 제제를 사용하여 동물에 기생하는 곤충을 구제하는 것은 공지되었다[참조예: WO 95/17 090, JP-07 247 203, EP-A-567 368, EP-A-461 962, US-5 236 954 및 US-5 074 252).
곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제가 예를 들어 유럽 공개 출원 제 464 830호, 428 941호, 425 978호, 386 565호, 383 091호, 375 907호, 364 844호, 315 826호, 259 738호, 254 859호, 235 725호, 212 600호, 192 060호, 163 855호, 154 178호, 136 636호, 303 570호, 302 833호, 306 696호, 189 972호, 455 000호, 135 956호, 471 372호, 302 389호; 독일연방공화국 공개 출원 제 3 639 877호, 3 712 307호; 일본 공개 명세서 03 220 176호, 02 207 083호, 63 307 857호, 63 287 764호, 03 246 283호, 04 9371호, 03 279 359호, 03 255 072호; 미 국 특허 제 5 034 524호, 4 948 798호, 4 918 086호, 5 039 686호, 5 034 404호; PCT 출원 WO 91/17 659, 91/4965; 프랑스 출원 제 2 611 114호; 브라질 출원 제 88 03 621호로부터 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제로 공지되었다. 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제를 포함하는 점적제(spot-on formulation)를 사용하여 동물에 기생하는 기생충을 구제하는 것이 또한 공지되었다(참조예: WO 98/27 817, EP-A-682 869 및 EP 0 976 328).
기생충을 구제하기 위한 퍼메트린과 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제의 배합물이 또한 선행 기술에 개시되었다(참조예: CN-1 245 637, WO 00/54 591, US-6 080 796, EP-A-981 955, US-6 033 731, JP-07 089 803).
퍼메트린를 기본으로 한 점적제의 단점은 진드기 및 벼룩에 대해 활성이 낮다는 것이다.
일반적으로, 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제를 기본으로 하는 점적제는 벼룩에 대해 높은 활성을 나타낸다. 그러나, 이들은 진드기에 대해 비효과적인 단점을 갖는다.
불행히도, 퍼메트린 및 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제를 포함하는 공지된 배합 제제는 동물, 특히 애완 동물의 기생충을 구제하는데 특히 적합치 않다. 이들은 비교적 다량의 활성 화합물을 사용하는 것을 필요로 하며, 많은 경우 피부를 자극한다. 퍼메트린은 강력한 비양성자성(aprotic) 화합물인 반면, 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제, 특히 이미다클로프리드 유사체는 양성자성(protic) 화합물이다. 따라서, 두 활성 화합물을 함 유하면서 하기 성질을 가지는 피부에 적용할 수 있는 액체 제제를 밝혀내는 것은 쉽지 않다:
- 활성 화합물의 우수한 용해성,
- 피부-친화성,
- 저독성,
- 낮은 피부 침투성(활성 화합물의 작용이 바람직하게는 비전신성이어야 하기 때문에),
- 고 효율.
이러한 이유로, 지금까지 진드기 및 벼룩을 성공적으로 구제하기 위해서는 동물을 상기 점적제 둘다로 처리하는 것이 요구되었다. 생태학적 및 경제적인 이유로, 이들 제제를 피부에 친화적이며 독성적으로 허용되고 특히 진드기 및 벼룩에 대해 소량의 적용 부피(예를 들어 0.1 ㎖/1.0 ㎏[처리될 동물의 체중])로도 적어도 3 내지 4 주간 우수한 장기 작용을 나타내는 제제로 대체시키는 것이 바람직하다. 또한, 이러한 제제는 모든 기후대에서 통상 적어도 3 년동안 예컨대 통상적인 점적 튜브내에서 충분히 저장-안정하여야 한다.
따라서, 본 발명의 목적은 퍼메트린 및 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제를 포함하는 제제로서, 사용이 용이하고 피부 친화적이고 환경 친화적이며 특히 진드기 및 벼룩에 기생하는 곤충에 활성적인 피부에 적용하기 위한 제제를 제공하는 것이다.
이러한 목적은 이후 기술되는 본 발명에 따른 조성물로 달성된다.
본 발명은
a) 35 내지 60 중량%의 퍼메트린 활성 화합물,
b) 2.5 내지 12.5 중량%의 이미다클로프리드 또는 이미다클로프리드 유사체,
c) 27.5 내지 62.5 중량%의 N-메틸피롤리돈,
d) 0 내지 5 중량%의 물,
e) 0 내지 0.5 중량%의 페놀성 항산화제 및
f) 0 내지 0.5 중량%의 유기산을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
상기 언급된 중량 퍼센트는 총 중량에 대한 것이다.
바람직한 구체예에 따라, 본 발명에 따른 조성물은 g) 2.5 내지 10 중량%의 공용매를 추가로 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 일반적으로 액체이며 특히 붓기제(pour-on formulation) 또는 점적제로서 피부에 적용하기에 적합하다.
놀랍게도, 이미다클로프리드 또는 이미다클로프리드 유사체와 함께 퍼메트린을 포함하는 본 발명에 따른 조성물의 체외기생충 구제 활성은 개별 성분들의 활성으로부터 예견되는 것보다 훨씬 더 높다. 따라서, 이러한 조성물을 사용함으로써 활성 화합물의 적용비율을 감소시키고 장기 작용성을 증가시키는 것이 가능하다. 그 결과, 이들을 사용하는 것은 경제적이면서 생태학적인 이점을 가진다.
본 발명에 따른 조성물은 기생충을 구제하기 위해 사용하는데 매우 적합하다.
언급될 수 있는 기생충으로는 다음과 같은 것이 있다:
이(Anoplura) 목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.) , 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 솔레노프테스 종(Solenopotes spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.).
털이(Mallophaga) 목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종(Menopon spp.), 에오메나칸투스 종(Eomenacanthus spp.), 메나칸투스 종(Menacanthus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.), 펠리콜라 종(Felicola spp.), 다말리네아 종(Damalinea spp.) 및 보비콜라 종(Bovicola spp.).
파리(Diptera) 목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 크리소프스 종(Chrysops spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로테아 종(Hydrotaea spp.), 무스시나 종(Muscina spp.), 해마토보스카 종(Haematobosca spp.), 해마토비아종(Haematobia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 파니아 종(Fannia spp.), 글로시나 종(Glossina spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 아우크메로미야 종 (Auchmeromyia spp.), 코르딜로비아 종(Cordylobia spp.), 코클리오미야 종 (Cochliomyia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오흘파르티아 종(Wohlfartia spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 오에스테로미야 종(Oesteromyia spp.), 오데마게나 종(Oedemagena spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 리노에스트루스 종(Rhinoestrus spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.).
벼룩(Siphonaptera) 목, 예를 들어 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 에키드노파가 종(Echidnophaga spp.), 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.), 풀렉스 종(Pulex spp.).
메타스티그마타(Metastigmata) 목, 예를 들어 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.).
메소스티그마타(Mesostigmata) 목, 예를 들어 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 오르니토니수스 종(Ornithonyssus spp.), 뉴모니수스 종(Pneumonyssus spp.).
프로스티그마타(Prostigmata) 목, 예를 들어 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 소레르가테스 종(Psorergates spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 네오트롬비쿨라 종(Neotrombicula spp.).
아스티그마타(Astigmata) 목, 예를 들어 아카루스 종(Acarus spp.), 미오코프테스 종(Myocoptes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 네오크네미도코프테스 종(Neoknemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 조성물은 동물, 특히 온혈동물의 체외기생충, 바람직하게는 진드기 및/또는 벼룩을 구제하는데 특히 적합하다. 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 애완동물에 사용된다. 이때, 애완동물은 특히 개, 고양이 및 개보다 크지 않은 다른 온혈동물을 포함하는 것으로 이해되어야 하며; 즉 이들은 체중이 일반적으로 90 ㎏, 바람직하게는 50 ㎏을 넘지 않는다. 본 발명에 따른 조성물은 개 및 고양이, 특히 개에 특히 바람직하게 사용된다.
처리된 동물들은 일반적으로 긁거나 부스러기에 의해 특정양의 조성물을 주변에 퍼뜨리기 때문에, 본 발명에 따른 조성물은 동물에 직접 작용할 수 있을 뿐만 아니라 상응하게 그들 주변에 작용할 수 있다.
본 발명에 따른 액체 제제를 제조하기 위해, 활성 퍼메트린 화합물의 모든 통상적인 이성체 혼합물을 사용할 수 있다. 바람직한 이성체 혼합물은 35 내지 45%의 시스- 및 55 내지 65%의 트랜스-퍼메트린을 포함한다. 특히 바람직한 이성체 혼합물은 37.5 내지 42.5%의 시스- 및 57.5 내지 62.5%의 트랜스-퍼메트린을 포함한다.
본 발명에 따른 조성물중 퍼메트린의 양은 35 내지 60% 범위에서 광범위하게 변할 수 있다. 45 내지 60% 범위의 양이 바람직하며, 본 발명에 따른 조성물이 47.5 내지 55% 범위의 퍼메트린을 함유하는 것이 특히 바람직하다.
마찬가지로, 이미다클로프리드 또는 이미다클로프리드 유사체의 양은 2.5 내 지 12.5% 범위에서 광범위하게 변할 수 있으며, 5.0 내지 10.0% 범위가 바람직하다. 이미다클로프리드 또는 이미다클로프리드 유사체가 본 발명에 따른 조성물에 7.5 내지 10% 범위의 양으로 사용되는 것이 특히 바람직하다.
물론, 상기 제제는 또한 추가의 적합한 활성 화합물을 포함할 수 있다.
예로 성장 억제 활성 화합물 및 상승제, 피리프록시펜 {2-[1-메틸-2-(4-페녹시페녹시)에톡시]피리딘 CAS No.: 95737-68-1}, 메토프렌 [(E,E-1-메틸에틸 11-메톡시-3,7,11-트리메틸-2,4-도데카디에네오에이트, CAS No.: 40596-69-8] 및 트리플루무론 {2-클로로-N-[[[4-(트리플루오로메톡시)페닐]아미노]카보닐]벤즈아미드 CAS No.: 64628-44-0}이 언급될 수 있다.
바람직한 것으로 언급될 수 있는 곤충의 니코틴성 아세틸콜린 수용체의 작용제 또는 길항제는 이미다클로프리드 유사체이다,
이미다클로프리드 유사체는 하기 일반식 (I)의 화합물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다:
상기 식에서,
R은 수소를 나타내거나, 아실, 알킬, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내고,
A는 수소, 아실, 알킬 및 아릴로 구성된 그룹중에서 선택된 일작용성 그룹 또는 래디칼 Z 에 결합된 이작용성 그룹을 나타내며,
E는 전자-흡인(electron-withdrawing) 래디칼을 나타내고,
X는 래디칼 -CH= 또는 =N-을 나타내며, 여기에서, -CH=는 H 원자 대신 래디칼 Z에 결합될 수 있고,
Z 는 알킬, -O-R, -S-R 및 
로 구성된 그룹중에서 선택된 일작용성 그룹을 나타내거나, 래디칼 A 또는 래디칼 X 에 결합된 이작용성 그룹을 나타낸다.
래디칼이 하기 정의되는 바와 같은 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다:
R은 수소를 나타내거나, 아실, 알킬, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타낸다.
아실 래디칼로는 각각 치환될 수 있는 포르밀, 알킬카보닐, 아릴카보닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐, (알킬)(아릴)포스포릴이 언급될 수 있다.
알킬로는 각각 치환될 수 있는 C1-10-알킬, 특히 C1-4-알킬, 구체적으로 메틸, 에틸, i-프로필, sec- 또는 t-부틸이 언급될 수 있다.
아릴로는 페닐 및 나프틸, 특히 페닐이 언급될 수 있다.
아르알킬로는 페닐메틸 및 펜에틸이 언급될 수 있다.
헤테로아릴로는 10개 이하의 환 원자 및 헤테로 원자로서 N, O 및 S, 특히 N을 갖는 헤테로아릴이 언급될 수 있다. 티에닐, 푸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피리딜, 벤조티아졸릴이 구체적으로 언급될 수 있다.
헤테로아릴알킬로는 바람직하게는 6개 이하의 환 원자 및 헤테로 원자로서 N, O, S, 특히 N을 갖는 헤테로아릴메틸 및 헤테로아릴에틸이 언급될 수 있다.
예로서 바람직한 것으로 열거될 수 있는 치환체는 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i- 및 t-부틸; 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로필옥시 및 n-, i- 및 t-부틸옥시; 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i- 프로필티오 및 n-, i- 및 t-부틸티오; 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자, 및 바람직하게는 1 내지 5개, 특히 1 내지 3개의 할로겐 원자를 갖고, 할로겐 원자는 동일하거나 상이하며, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소인 할로알킬, 예를 들어 트리플루오로메틸; 하이드록실; 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬; 시아노; 니트로; 아미노; 알킬 그룹당 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 모노알킬- 및 디알킬아미노, 예를 들어 메틸아미노, 메틸에틸아미노, n- 및 i-프로필아미노 및 메틸-n-부틸아미노; 카복실; 바람직하게는 2 내지 4개, 특히 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 카브알콕시, 예를 들어 카보메톡시 및 카보에톡시; 설포(-SO3H); 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬설포닐, 에를들어 메틸설포닐 및 에틸설포닐; 바람직하게는 6 또는 10개의 아릴 탄소 원자를 갖는 아릴설포닐, 예를 들어 페닐설포닐, 및 또한 헤테로아릴아미노 및 헤테로아릴알킬아미노, 에를들어 클로로피리딜 아미노 및 클로로피리딜메틸아미노이다.
A는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 바람직하게는 R에 정의된 바와 같은 아실, 알킬 및 아릴 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타낸다. A는 추가로 이작용성 그룹을 나타낸다. 언급될 수 있는 것은 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 임의로 치환된 알킬렌이고, 여기서 치환체는 상기 열거된 치환체가 언급될 수 있고, 알킬렌 그룹은 N, O 및 S 그룹중에서 선택된 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있다.
A 및 Z는 그들이 부착된 원자들과 함께 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 추가의 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자 및/또는 헤테로 그룹을 함유할 수 있다. 바람직한 헤테로 원자는 산소, 황 또는 질소이고, 바람직한 헤테로 그룹은 N-알킬이며, 여기에서 N-알킬 그룹중의 알킬은 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유한다. 알킬로서 언급될 수 있는 것은 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n- , i- 및 t-부틸이다. 헤테로사이클릭 환은 5 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 환 원을 함유한다.
헤테로사이클릭 환의 예로는 각각 임의로 바람직하게는 메틸에 의해 치환될 수 있는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 헥사하이드로-1,3,5-트리아진, 모르폴린이 언급될 수 있다.
E는 전자 흡인 래디칼이고, 이와 관련하여 특히 언급될 수 있는 것은 NO2, CN, 1,5-할로-C1-4-카보닐, 특히 COCF3와 같은 할로게노알킬카보닐이다.
X는 -CH= 또는 -N=을 나타낸다.
Z는 임의로 치환된 래디칼 알킬, -OR, -SR, -NRR을 나타내고, 여기에서, R 및 치환체는 바람직하게는 상기 언급된 의미를 갖는다.
Z는 또한 상기 언급된 환 이외에, 그가 부착된 원자 및 X 대신에 래디칼 
와 함께, 포화되거나 불포화된 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 추가의 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자 및/또는 헤테로 그룹을 함유할 수 있다. 바람직한 헤테로 원자는 산소, 황 또는 질소이고, 바람직한 헤테로 그룹은 N-알킬이며, 여기에서 알킬 또는 N-알킬 그룹은 바람직하게는 1 내지 4개, 특히 1 또는 2개의 탄소원자를 함유한다. 알킬로는 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, n-, i- 및 t-부틸이 언급될 수 있다. 헤테로사이클릭 환은 5 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 환 원을 함유한다.
헤테로사이클릭 환의 예로는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 헥사메틸렌이민, 모폴린 및 N-메틸피페라진이 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 매우 특히 바람직하게 사용될 수 있는 화합물은 하기 일반식 (II) 및 (III)의 화합물이다:
상기 식에서,
n은 1 또는 2 를 나타내고,
Subst.는 상기 열거된 치환체중의 하나, 특히 할로겐, 매우 바람직하게는 염소를 나타내고,
A, Z, X 및 E 는 상기 정의된 바와 같다.
하기 특히 바람직한 화합물(이미다클로프리드 및 유사체)이 구체적으로 언급될 수 있다:
N-메틸피롤리돈의 양은 27.5 내지 62.5 중량% 범위에서 변할 수 있다. 35 내지 50 중량%가 바람직하고, 40 내지 45 중량%가 특히 바람직하다.
항산화제의 양은 0 내지 0.5% 범위에서 광범위하게 변할 수 있으며, 0.05 내지 0.25% 범위가 바람직한 양이다. 특히 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물을 제조하기 위해 0.05 내지 0.15% 범위의 양이 사용된다. 모든 통상적인 항산화제가 적합하며, 페놀성 항산화제, 예를 들어 부틸화 하이드록시톨루엔, 부틸화 하이드록시아니솔, 토코페롤이 바람직하다.
유기산의 양은 0 내지 0.5% 범위에서 광범위하게 변할 수 있으며, 0.05 내지 0.25% 범위가 바람직한 양이다. 특히 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물을 제조하기 위해 0.05 내지 0.15% 범위의 양이 사용된다. 본 발명에 따른 조성물에는 모든 약제학적으로 허용되는 유기산, 특히 카복실산, 예를 들어 시트르산, 타르타르산, 락트산, 숙신산 및 말산을 사용하는 것이 적합하다. 시트르산 및 말산을 유기산으로 사용하는 것이 특히 바람직하다. 시트르산이 매우 특히 바람직하다. 이들의 양은 특히 0.05 내지 0.25% 범위에서 광범위하게 변할 수 있으며, 0.075 내지 0.15% 범위의 양이 특히 바람직하다.
공용매의 양은 2.5 내지 10 중량% 범위에서 광범위하게 변할 수 있으며, 2.5 내지 7.5 중량% 범위가 바람직한 양이다. 특히 바람직하게, 본 발명에 따른 조성물에 3.5 내지 6.0 중량% 범위의 양이 사용된다.
적합한 공용매는 비점이 80 ℃ 보다 높고 인회점(flash point)이 75 ℃ 보다 높은 유기 용매이다. 공용매는 바람직하게는 확산 작용을 가진다. 이와 관련하여, 비교적 고비점 지방족 및 또한 방향족 알콜, 지방족 폴리에테르, 지방족 및/또는 방향족 에스테르 및 사이클릭 및/또는 비사이클릭 카보네이트가 참고로 언급될 수 있다.
그러나, 본 발명에 따른 조성물을 제조하는 경우, 지방족 사이클릭 또는 비사이클릭 에테르 또는 폴리에테르 및 또한 지방산 에스테르, 특히 트리글리세라이드를 사용하는 것이 바람직하다.
예를 들어 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라하이드로푸르푸릴 알콜 및 테트라하이드로푸르푸릴 에톡실레이트로 구성된 그룹중에서 선택된 에테르 또는 폴리에테르가 본 발명에 따른 조성물에 사용하기에 적합하며, 이중 나중에 언급된 두 화합물이 특히 바람직하다.
지방산 에스테르 및 트리글리세라이드로서, 예를 들어 이소프로필 미리스테이트, Miglyol 810, Miglyol 812, Miglyol 818, Miglyol 829, Miglyol 840 및 Miglyol 8810이 언급될 수 있다(Miglyol에 대한 정의에 대해서는 예를 들어 H.P. Fiedler, Lexikon der Hilfsstoffe fuer Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete [Encyclopaedia of Auxiliaries for Pharmacy, Cosmetics and Related Fields] pages 1008-1009, Vol.2, Publisher Cantor Verlag Aulendorf(1996) 참조).
지금까지 수행된 실험으로부터, 언급된 공용매로 변형된 본 발명에 따른 혼합물이 피부 및 눈에 보다 친화적이며 생물학적 활성이 뛰어나고 통상적인 1회용 적용 튜브에서 냉각 조건하에 보다 유리한 안정성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 열거된 성분 이외에, 본 발명에 따른 조성물은 추가의 약제학적으로 허용되는 보조제를 포함할 수 있다. 보조제로서, 예를 들어 확산제(spreader) 및 계면활성제가 언급될 수 있다.
확산제는 예를 들어 디-2-에틸헥실 아디페이트, 이소프로필 미리스테이트, 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트, 사이클릭 및 비사이클릭 실리콘 오일, 예를 들어 디메티콘 및 또한 이들과 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 포름알데하이드와의 공중합체 및 삼원중합체, 지방산 에스테르, 트리글리세라이드, 지방 알콜과 같은 문질러 바르는(spreading) 오일이다.
언급될 수 있는 계면 활성제는 비이온성 계면 활성제, 예를 들어 폴리옥시에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸화 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트 및 알킬페놀 폴리글리콜 에테르;
양쪽성 계면활성제, 예를 들어 디-Na N-라우릴-β-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴;
음이온성 계면활성제, 예를 들어 Na 라우릴 설페이트, 지방 알콜 에테르 설페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르토인산 에스테르 모노에탄올아민 염;
양이온성 계면활성제, 예를 들어 세틸트리메틸암모늄 클로라이드이다.
본 발명에 따른 조성물은 통상적인 방법에 의해, 예를 들어 활성 화합물을 다른 성분들과 교반하면서 혼합하고 용액을 제조하여 제조될 수 있다. 용액은 필요에 따라 여과될 수 있다. 적합한 용기는 예를 들어 플라스틱 튜브이다.
본 발명에 따른 액체 제제는 모든 기후대에서 적어도 3 년간 뛰어난 저장 안정성을 나타낸다. 고 효용성으로 인해 적용 부피가 작을 수 있다. 바람직한 적용 부피는 0.075 내지 0.25 ㎖/1.0 ㎏[처리되는 애완동물의 체중], 바람직하게는 0.1 내지 0.15 ㎖/1.0 ㎏[처리되는 애완동물의 체중]이다.
제제는 예를 들어 벽 두께가 300 내지 500 ㎛이고 충전 부피가 1.0 내지 4.0 ㎖인 1회용 폴리프로필렌 튜브와 같은 저장-임계 용기에 충전하여 시판하기에 매우 적합하다.
또한, 본 발명에 따른 조성물은 피부에 매우 친화적이며 저독성이다.
마지막으로, 이들은 생분해되기 때문에 환경 친화적이다.
실시예
실시예 1
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
Bayer AG로부터 입수한 이미다클로프리드 (1-[(6-클로로-3-피리딘)메틸]-N-니트로-2-이미다졸리디늄) 10 g,
N-메틸피롤리돈 44.8 g,
시트르산 0.1 g 및
BHT(부틸화 하이드록시톨루엔) 0.1 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 2
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
이미다클로프리드 10 g,
N-메틸피롤리돈 40.8 g,
물 4.0 g,
시트르산 0.1 g 및
BHT 0.1 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 3
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
Ti 435, Takeda AG로부터의 클로티아니딘 10 g,
N-메틸피롤리돈 44.8 g,
시트르산 0.1 g 및
BHT 0.1 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 4
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
Novartis AG로부터의 디아클로덴(티아메톡삼) 10 g,
N-메틸피롤리돈 44.8 g,
시트르산 0.1 g 및
BHT 0.1 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 5
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
이미다클로프리드 7.5 g,
N-메틸피롤리돈 43.3 g,
물 4.0 g,
시트르산 0.1 g 및
BHT 0.1 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 6
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
이미다클로프리드 10 g,
N-메틸피롤리돈 38.3 g,
물 4.0 g,
시트르산 0.1 g 및
BHT 0.1 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 7
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 47.5 g,
이미다클로프리드 10 g,
N-메틸피롤리돈 42.3 g,
시트르산 0.1 g 및
BHT 0.1 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 8
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
이미다클로프리드 8 g,
N-메틸피롤리돈 46.8 g,
락트산 0.1 g 및
BHT 0.1 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 9
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
이미다클로프리드 8 g,
N-메틸피롤리돈 46.8 g,
락트산 0.1 g 및
부틸화 하이드록시아니솔 0.1 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 10
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
Bayer AG로부터 입수한 이미다클로프리드 (1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-N-니트로-2-이미다졸리디늄) 10 g,
N-메틸피롤리돈 39.8 g,
시트르산 0.1 g,
BHT 0.1 g 및
Sasol Germany GmbH. D- 58453 Witten으로부터의 Miglyol 812 5.0 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 11
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
이미다클로프리드 10 g,
N-메틸피롤리돈 35.8 g,
물 4.0 g,
시트르산 0.1 g,
BHT 0.1 g 및
Sasol Germany GmbH. D- 58453 Witten으로부터의 Miglyol 840 5.0 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 12
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
Ti 435, Takeda AG로부터의 클로티아니딘 10 g,
N-메틸피롤리돈 39.8 g,
시트르산 0.1 g,
BHT 0.1 g 및
테트라하이드로푸르푸릴 알콜 5.0 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 13
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
Novartis AG로부터의 디아클로덴(티아메톡삼) 10 g,
N-메틸피롤리돈 39.8 g,
시트르산 0.1 g,
BHT 0.1 g 및
테트라하이드로푸르푸릴 에톡실레이트 5.0 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 14
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
이미다클로프리드 10 g,
N-메틸피롤리돈 40.0 g,
시트르산 0.1 g,
BHT 0.1 g 및
Miglyol 812 3.3 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 15
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 47.5 g,
이미다클로프리드 10.0 g,
N-메틸피롤리돈 33.8 g,
물 4.0 g,
시트르산 0.1 g,
BHT 0.1 g 및
Miglyol 812 5.0 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 16
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 47.5 g,
이미다클로프리드 10 g,
N-메틸피롤리돈 34.3 g,
시트르산 0.1 g,
BHT 0.1 g,
테트라하이드로푸르푸릴 4.0 g 및
Miglyol 812 4.0 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 17
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
이미다클로프리드 8 g,
N-메틸피롤리돈 40.8 g,
락트산 0.1 g,
BHT 0.1 g 및
테트르하이드로푸르푸릴 알콜 6.0 g을 함유하는 균질 점적 용액.
실시예 18
시스 이성체 40% 및 트랜스 이성체 60%를 포함하는 퍼메트린 45 g,
이미다클로프리드 8 g,
N-메틸피롤리돈 42.8 g,
락트산 0.1 g,
부틸화 하이드록시아니솔 0.1 g 및
디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 4.0 g을 함유하는 균질 점적 용액.
A. 개 벼룩에 대한 활성
크테노세팔리데스 펠리스(
Ctenocephalides felis
)
-4 및 -1일에 개 한마리당 약 100 마리의 굶긴 크테노세팔리데스 펠리스 성체를 감염시켰다. 벼룩을 개의 목에 놓았다.
0일에, 깨어 있는 개에게서 벼룩을 체크하여 개가 성공적으로 감염되었는지 조사하였다. 생존 벼룩수를 주목한다.
벼룩수를 센 후, 개를 처리하였다. 대조군의 개는 처리하지 않았다. 조사할 실시예 1 내지 18에 따른 약제를 개에 체중 1 ㎏당 0.1 ㎖의 적용 비율로 피부에 점적제로 투여하였다. 적용은 0일에 한차례 수행하였다. 임상적으로 건강한 개만을 사용하였다.
1일째에, 모든 개에서 생존하는 벼룩에 대해 조사하였다. 결과를 원(crude) 데이터로 나타내었다.
7, 14, 21 및 28일에, 모든 개를 개 한마리당 약 100 마리의 굶긴 크테노세팔리데스 펠리스 성체로 재감염시켰다. 각 경우, 재감염 하루후, 모든 개에서 생존하는 벼룩에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다.
1 일 및 각 경우 재감염후 이틀째에 95% 보다 높은 효율이 관찰되고, 이 작 용이 적어도 3 내지 4 주간 지속된다면, 제제는 매우 활성적인 것으로 판단한다.
효율을 Abbott에 따른 개량식을 이용하여 산출하였다:
CG: 대조군
TG: 처리군.
0.1 ㎖/㎏의 용량으로 점적제로 적용된 제제예 1 내지 18에 따른 약제는 크테노세팔리데스 펠리스에 대해 매우 효과적이었다.
B. 개의 진드기(리피세팔루스 산귀네우스(
Rhipicefalus sanguineus
)에 대한 효과
각 경우, -4 및 -1일에 개를 2% RompunR(Bayer AG, 활성 화합물: 자일라진 하이드로클로라이드)(0.1 ㎖/체중 ㎏)을 사용하여 진정시켰다. 모든 개가 진정되면(약 10 내지 15 분후), 운송 박스로 옮기고, 개 한마리당 50 마리(암컷 25 마리, 수컷 25 마리)의 리피세팔루스 산귀네우스를 개의 목에 적용하였다. 약 1 1/2 시간후, 개를 운송 박스로부터 우리로 다시 옮겼다.
0일에, 깨어 있는 개에게서 진드기를 체크하여 개가 성공적으로 감염되었는지 조사하였다. 귀의 접힌 부분을 포함하여 머리 및 귀, 목, 하복부, 하흉부, 옆구리 및 다리와 발가락 사이 부분에 대해 철저히 조사하였다. 생존 흡혈 진드기를 주목한다. 죽은 진드기를 제거하였다.
진드기수를 센 후, 개를 처리하였다. 대조군의 개는 처리하지 않았다. 조사할 약제를 개의 피부에 점적제로 투여하였다. 적용은 0일에 한차례 수행하였다. 임상적으로 건강한 개만을 사용하였다.
1 및 2일째에, 모든 개에서 생존 및 죽은 흡혈 진드기에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다. 2일에, 모든 생존 진드기 및 죽은 진드기를 개에게서 제거하였다.
7, 14, 21 및 28일에, 모든 개를 각 경우 개 한마리당 50 마리(암컷 25 마리, 수컷 25 마리)의 리피세팔루스 산귀네우스로 재감염시켰다. 각 경우 재감염후 1일 및 2일에, 모든 개에서 생존 및 죽은 진드기에 대해 조사하였다. 결과를 원 데이터로 나타내었다. 재감염후 이틀째 생존 진드기 및 죽은 진드기를 개에게서 제거하였다.
2 일 및 각 경우 재감염후 이틀째에 90% 보다 높은 효율이 관찰되고, 이 작용이 적어도 3 주간 지속된다면, 제제는 매우 활성적인 것으로 판단한다.
Abbott에 따른 변형식을 이용하여 효율을 산출하였다:
CG: 대조군
TG: 처리군.
0.1 ㎖/㎏의 용량으로 점적제로 적용된 제제예 1 내지 18에 따른 약제는 리피세팔루스 산귀네우스에 대해 매우 효과적이었다.
C. 6 주에 걸친 벼룩 및 진드기에 대한 활성
벼룩 및 진드기에 대한 본 발명에 따른 조성물의 활성을 6 주간 시험하였다. 시험은 A 및 B 항목에 주어진 설명과 유사하게 수행되었다.
표 1: 벼룩 및 진드기에 대한 실시예 10에 따른 조성물의 활성
Claims (13)
- a) 35 내지 60 중량%의 퍼메트린 활성 화합물,b) 2.5 내지 12.5 중량%의 하기 일반식 (I)의 이미다클로프리드 또는 이미다클로프리드 유사체,c) 27.5 내지 62.5 중량%의 N-메틸피롤리돈,d) 0 내지 5 중량%의 물,e) 0 내지 0.5 중량%의 페놀성 항산화제 및f) 0 내지 0.5 중량%의 유기산을 포함하는 기생충 구제용 조성물:
상기 식에서,R은 수소를 나타내거나, 포르밀, C1-C10-알킬카보닐, 페닐카보닐, 나프틸카보닐, C1-C10-알킬설포닐, 페닐설포닐, 나프틸설포닐, (C1-C10-알킬)(페닐)포스포릴, (C1-C10-알킬)(나프틸)포스포릴, C1-C10-알킬, 페닐, 나프틸, 페닐-C1-C10-알킬, 나프틸-C1-C10-알킬, 및 각각 헤테로아릴 부위에 10개 이하의 환 원자 및 헤테로 원자로서 N, O 또는 S를 가지는 헤테로아릴 또는 헤테로아릴-C1-C10-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내고;A는 수소를 나타내거나, 포르밀, C1-C10-알킬카보닐, 페닐카보닐, 나프틸카보닐, C1-C10-알킬설포닐, 페닐설포닐, 나프틸설포닐, (C1-C10-알킬)(페닐)포스포릴, (C1-C10-알킬)(나프틸)포스포릴, C1-C10-알킬, 페닐 및 나프틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 래디칼 Z 에 결합되고 임의로 치환된 C1-C4-알킬렌을 나타내며, 여기에서 알킬렌 그룹은 N, O 및 S로 구성된 그룹 중에서 선택된 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있고;E는 NO2, CN 또는 COCF3를 나타내며;X는 래디칼 -CH= 또는 =N-을 나타내고, 여기에서, -CH=는 수소 원자 대신 래디칼 Z에 결합될 수 있으며;Z 는 C1-C10-알킬, -O-R, -S-R 및로 구성된 그룹 중에서 선택되고 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 래디칼 A 또는 래디칼 X와 함께 임의로 치환된 C1-C4-알킬렌을 형성하며, 여기에서 알킬렌 그룹은 N, O 및 S로 구성된 그룹 중에서 선택된 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있고;
상기 임의로 치환된 래디칼의 치환체는 하기 그룹으로부터 선택된다: 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬; 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시; 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬티오; 1 내지 4개의 탄소 원자 및 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖고, 할로겐 원자는 동일하거나 상이한 할로알킬; 하이드록실; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 알킬 그룹당 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 모노알킬- 및 디알킬아미노; 카복실; 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 카브알콕시; 설포(-SO3H); 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬설포닐; 페닐설포닐 또는 나프틸설포닐; 및 헤테로아릴 부위에 10개 이하의 환 원자 및 헤테로 원자로서 N, O 또는 S를 가지는 헤테로아릴아미노 및 헤테로아릴-C1-C10-알킬아미노. - 제 1 항에 있어서,g) 2.5 내지 10 중량%의 공용매를 추가로 포함하는 조성물.
- 퍼메트린 및 이미다클로프리드 또는 이미다클로프리드 유사체를 제 1 항 또는 2 항에 언급된 다른 성분들과 교반하면서 혼합하고 용액을 제조함을 특징으로 하여 제 1 항 또는 2 항에 따른 조성물을 제조하는 방법.
- 제 1 항 또는 2 항에 따른 조성물을 포함함을 특징으로 하는 동물의 기생충 구제제.
- 제 4 항에 있어서, 온혈동물의 진드기, 벼룩, 또는 진드기 및 벼룩 구제제.
- 제 5 항에 있어서, 개의 진드기, 벼룩, 또는 진드기 및 벼룩 구제제.
- 제 5 항에 있어서, 고양이의 진드기, 벼룩, 또는 진드기 및 벼룩 구제제.
- 제 1 항 또는 2 항에 따른 조성물을 인간을 제외한 동물에게 투여함을 특징으로 하여 인간을 제외한 동물의 기생충을 구제하는 방법.
- 제 8 항에 있어서, 개의 진드기, 벼룩, 또는 진드기 및 벼룩을 구제하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 성분 b)로서, 2.5 내지 12.5 중량%의 하기 일반식 (II) 또는 (III)의 이미다클로프리드 또는 이미다클로프리드 유사체를 포함하는 조성물:
상기 식에서,n은 1 또는 2 를 나타내고,Subst.는 제 1 항에 열거된 치환체 중의 하나를 나타내며,A, Z, X 및 E 는 제 1 항에 정의된 바와 같다. - 제 10 항에 있어서, Subst.가 할로겐을 나타내는 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 성분 b)로서, 2.5 내지 12.5 중량%의 하기 그룹으로부터 선택된 이미다클로프리드 또는 이미다클로프리드 유사체를 포함하는 조성물:
- 제 1 항에 있어서, 성분 b)로서, 2.5 내지 12.5 중량%의 이미다클로프리드를 포함하는 조성물.
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