CN101036648A - 可应用于皮肤的,用于抑制动物体上寄生虫的液体制剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新型的，亲皮肤，适用于皮肤的液体制剂，含有苄氯菊酯和用于抑制动物体上寄生虫的昆虫烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂。

Description

可应用于皮肤的，用于抑制动物体上寄生虫的液体制剂
本申请是申请日为2002年4月2日的发明创造名称为“可应用于皮肤的，用于抑制动物体上寄生虫的液体制剂”的中国专利申请(国家申请号为No.02807934.5，国际申请号为PCT/EP02/03619)的分案申请。
技术领域
本发明涉及新型的，亲皮肤且可施用于皮肤的液体制剂，其包含苄氯菊酯和用于抑制动物体上寄生虫的昆虫烟碱(nicotinergen)乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂。
背景技术
已经公知的用于抑制动物体上寄生虫的局部制剂包含有苄氯菊酯，(3-苯氧基-苯基)甲基3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，(CASNo[52645-53-1])(参见比如WO 95/17090，JP-07247203，EP-A-567368，EP-A-461962，US-5236954和US-5074252)。
昆虫烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂是公知的，比如欧洲公开号464830，428941，425978，386565，383091，375907，364844，315826，259738，254859，235725，212600，192060，163855，154178，136636，303570，302833，306696，189972，455000，135956，471372，302389；德国说明书公开号3639877，3712307；日本说明书公开号03220176，02207083，63307857，63287764，03246283，049371，03279359，03255072；美国专利说明书号5034524，4948798，4918086，5039686，5034404；PCT申请号WO91/17659，92/4965；法国申请号2611114；巴西申请号8803621公开了昆虫烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂。含有用于抑制动物体上寄生虫的昆虫烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂的点滴制剂的用途同样是公知的(参见比如WO98/27817，EP-A-682869和EP0976328)。
在现有技术中对苄氯菊酯和抑制寄生虫昆虫烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂的组合制剂也已经有了一些记载(参见例如，CN-1245637，WO00/54591，US-6080796，EP-A-981955，US-6033731，JP-07089803)。
苄氯菊酯基的点滴制剂的缺点在于其对于壁虱和跳蚤的作用微乎其微。
基于昆虫烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂的点滴制剂通常具有很好的针对跳蚤的药效。但是它也有着对于壁虱毫无药效的缺点。
至今所公知的含有苄氯菊酯和烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂的组合制剂都不太适合用于抑制动物体，特别是小型动物体上的寄生虫。它们需要加入大量的活性物质，从而会在许多情况下导致皮肤受到刺激。苄氯菊酯是一种很强的质子惰性化合物，而烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂，特别是吡虫啉类似物，则是质子化合物。因此，很难找到一种可施用于皮肤的液体制剂，且其要含有两种有效物质和具有以下性质：
-活性物质具有很好的溶解性
-很好的亲皮肤性
-很微小的毒性
-很微小的皮肤渗透性(因为活性物质应该优选是非周身作用的)
-很高的药效。
出于这些原因，至今以来为了获得所需的壁虱和跳蚤抑制效果，需要用上述的点滴制剂来对动物进行二次治疗处理。出于环境和经济原因，所希望的用来替代这些制剂的，其特征应该是具有亲皮肤以及无毒性，此外，首先是针对壁虱和跳蚤，在很小的使用剂量下，比如(0.1ml/1.0kg[待处理动物体的体重])能有很好的，至少三到四周的长期作用效果。此外，这样一种制剂在所有的气候区都能有足够的储存稳定性，通常来说，要求，比如在传统的点滴管中至少能存放三年。
因此，本发明的任务在于提供一种亲皮肤、环保型、用于皮肤，利于使用的有效抗寄生虫，特别是壁虱和跳蚤的制剂，且其含有苄氯菊酯和昆虫烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂。
发明内容
该任务的解决通过以下描述的本发明的药剂来实现。
本发明涉及
1.药剂，含有
a)35-60重量％的活性物质苄氯菊酯
b)2.5-12.5重量％的吡虫啉或吡虫啉类似物
c)27.5-62.5重量％的N-甲基吡咯烷酮
d)0-5重量％的水
e)0-0.5重量％的酚类抗氧化剂
f)0-0.5重量％的有机酸。
所述的重量百分比均是以总重量计。
根据一个优选的实施方式，本发明中的药剂还另外含有：
g)2.5-10重量％的助溶剂
本发明的药剂一般是液体的，并且适合施用于皮肤，特别是作为所述的倾泻制剂或点滴制剂。
含有苄氯菊酯并且混有吡虫啉或吡虫啉-类似物的本发明的药剂，其对于外寄生物的作用效果令人惊奇的高于单个成分所能产生的效果。因此，使用这种药剂可以降低活性物质的使用量，并提高长期作用效果。另外，它的使用还带来了环境和经济上的一系列优点。
本发明的药剂极其适用于抑制寄生生物。
所谓的寄生生物有：
虱目，比如盲虱属，长颚虱属，管虱属，虱属，Pthirus spp.；
食毛目，比如毛鸟虱属，短角鸟虱属，Eomenacanthus spp.，Menacanthus spp.，啮毛虱属，Felicola spp.，Damalinea spp.，羽虱属；
双翅目，比如伊蚊属，库蚊属，蚋属，白蛉属，斑虻属，虻属，家蝇属，Hydrotaea spp.，腐蝇属，Haemato-bosca spp.，Haematobia spp.，螯蝇属，厕蝇属，舌蝇属，绿蝇属，丽蝇属，燥蝇属，瘤蝇属，锥蝇属，金蝇属，麻蝇属，肉蝇属，胃蝇属，Oesteromyia spp.，Oedemagena spp.，皮蝇属，狂蝇属，鼻狂蝇属，羊虱蝇属，虱蝇属。
蚤目，比如栉头蚤属，冠蚤属，角叶蚤属，蚤属
Metastigmata，比如玻眼蜱属，扇头蜱属，牛蜱属，花蜱属，血蜱属，革蜱属，硬蜱属，隐喙蜱属，钝缘蜱属，耳蜱属；
中气亚目，比如刺皮螨属，禽刺螨属，肺刺螨属。
前气门亚目螨，比如姬螯螨属，绵羊疥螨属，Myobia spp.，脂螨属，新恙螨属；
无气门亚目，比如螨属，Myocop-tes spp.，痒螨属，皮螨属，耳螨属，疥螨属，耳螨属，鸟疥螨属，新鸟疥螨属，鸡螨属，鸡雏螨属。
本发明的药剂特别适于抑制动物体，特别是温血动物体上的外寄生物，优选是壁虱和/或跳蚤。优选将本发明的药剂施用于小型动物体上。这里，小型动物理解为特别是指狗，猫和其他不比狗大的温血动物；也就是说它们的体重不大于90kg，优选不大于50kg。特别优选的是将本发明的药剂施用于狗和猫，特别是狗。
因为经治疗的动物原则上还有一定量的所使用的药剂都分散在周围环境中，比如通过摩擦或碎屑，所以本发明药剂的作用效果，必要时，不只直接体现在动物体上，还以相应的措施体现于周围环境中。
为制备本发明的液体制剂，可以使用所有普通的苄氯菊酯-活性物质的异构体混合物。优选的异构体混合物由35-45％顺式以及55-65％反式的苄氯菊酯组成。特别优选的异构体混合物由37.5-42.5％顺式以及57.5-62.5％的反式苄氯菊酯组成。
本发明药剂中苄氯菊酯的量可以在35-60％的宽范围内变动。优选的量在45-60％范围内，特别优选的本发明的药剂中含有苄氯菊酯的量在47.5-55％的范围内。
吡虫啉或吡虫啉-类似物的量可以在2.5-12.5％的同样很宽的范围内变动，其中5.0-10.0％的量是优选的。特别优选的是在本发明药剂中使用7.5-10％量的吡虫啉或吡虫啉-类似物。
显而易见的，所述制剂还可以含有另外一些合适的活性物质。
抑制生长的活性物质和增效剂的例子有蚊蝇醚{2-[1-甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)-乙氧基]-吡啶CAS号：95737-68-1}，甲氧普林[(E，E)-1-甲基乙基11-甲氧基-3，7，11-三甲基-2，4-十二碳二烯酸酯CAS号：40596-69-8]和杀虫隆{2-氯-N-[[[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基]羰基]苯甲酰胺CAS号：64628-44-0}。
作为昆虫烟碱乙酰胆碱受体的促效药或拮抗剂优选是所谓的吡虫啉类似物。
而所谓吡虫啉类似物应该是具有通式(I)的化合物：
Figure A20071009367100061
且其中
R表示氢，必要时可以是选自酰基、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基或杂芳烷基的取代基团；
A表示选自氢、酰基、烷基、芳基的单官能基团或表示连接有基团Z的双官能基团；
E表示一种吸电子基团；
X表示基团-CH＝或＝N-，且基团-CH＝可以替换H原子与基团Z相连；
Z表示选自烷基、-O-R，-S-R，
Figure A20071009367100071
系列的单官能基团，或者表示与基团A或基团X相连的双官能基团。
特别优选的通式(I)的化合物应该具有以下含义的基团：
R表示氢，以及必要时是选自酰基、烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基系列的取代基团。
作为酰基的是甲酰基、烷基羰基、芳基羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、(烷基-)-(芳基-)-磷酰基；它们也可以是取代的。
作为烷基的有C1-10的烷基，特别是C1-4的烷基，具体是甲基、乙基、异丙基、仲-或叔丁基；它们也可以是取代的。
作为芳基的有苯基，萘基，优选苯基。
作为芳基烷基的有苯基甲基，苯基乙基。
作为杂芳基的是具有不大于10个环原子和N，O，S——优选是N——作为杂原子的杂芳基。具体为噻吩基、呋喃基、噻唑基、咪唑基、吡啶基、苯噻唑基。
作为杂芳基烷基的是具有不超过6个环原子和N，O，S——优选是N——作为杂原子的杂芳基甲基、杂芳基乙基。
作为取代基的优选有以下例子：
具有优选1-4个碳原子、特别优选1或2个碳原子的烷基，如甲基、乙基、正-和异丙基和正-、异-和叔丁基；具有优选1-4个碳原子、特别优选1或2个碳原子的烷氧基，如甲氧基、乙氧基、正和异丙氧基和正-、异-和叔丁氧基；具有优选1-4、特别优选1或2个碳原子的烷硫基，如甲硫基、乙硫基、正和异丙硫基和正-、异-和叔丁硫基；具有优选1-4、特别优选1或2个碳原子且优选1-5、特别优选1-3个卤素原子、同时卤素原子可以相同或不同的卤代烷基，而作为卤素原子的优选氟、氯或溴，特别优选是氟，比如三氟甲基；羟基；卤素，优选氟，氯，溴和碘，特别优选是氟，氯和溴；氰基；硝基；氨基；每个烷基上具有优选1-4，特别优选1或2个碳原子的一烷基-和二烷基氨基，比如甲基氨基、甲基-乙基-氨基、正-和异丙基氨基和甲基-正丁基氨基；羧基；具有优选2-4，特别优选2或3个碳原子的烷酯基，比如甲酯基和乙酯基；磺基(-SO3H)；具有优选1-4，特别优选1或2个碳原子的烷基磺酰基，如甲基磺酰基和乙基磺酰基；具有优选6或10个芳基碳原子的芳基磺酰基，如苯磺酰基以及杂芳基氨基和杂芳基烷基氨基如氯吡啶基氨基和氯吡啶基甲基氨基。
A特别优选的表示氢，以及必要时可以是选自优选具有R中所定义的酰基、烷基、芳基的取代基团。此外，A还表示双官能的基团。必要时可以是取代的具有1-4，特别优选是1-2个C原子的亚烷基，同时作为取代基的是上述的取代基，且亚烷基基团可以被N，O，S系列的杂原子间隔。
A和Z可以共同与其上相连的原子一起形成一个饱和或不饱和的杂环。该杂环可以另外含有1或2个相同或不同的杂原子和/或杂基团。作为杂原子的优选有氧，硫或氮，而作为杂基团的有N-烷基，且N-烷基基团的烷基含有优选1到4，特别优选1或2个碳原子。作为烷基的有甲基、乙基、正-和异丙基、以及正-、异-和叔丁基。该杂环含有5到7个，优选5或6个成环原子。
杂环的例子有吡咯烷、哌啶、哌嗪、六甲基亚胺、六氢-1，3，5-三嗪、吗啉；它们必要时也可以优选是用甲基取代的。
E表示吸电子基团，且特别优选是NO2，CN，卤代烷基羰基如1，5-卤素-C1-4-羰基，特别优选COCF3。
X表示-CH＝或-N＝
Z表示必要时是取代的烷基、-OR，-SR，-NRR基团，且其中的R和取代基优选具有上述含义。
Z可以除了上述的环以外和其上连接的原子以及在X位置上的基团＝C＜一起形成一个饱和或不饱和的杂环。该杂环可以含有另外的1或2个相同或不同的杂原子和/或杂基团。作为杂原子的优选有氧，硫或氮，而作为杂基团的有N-烷基，且烷基或N-烷基基团含有优选1到4，特别优选1或2个碳原子。作为烷基的有甲基、乙基、正-和异丙基、以及正-、异-和叔丁基。该杂环含有5到7个，优选5或6个成环原子。
杂环的例子有吡咯烷、哌啶、哌嗪、六甲基亚胺、吗啉和N-甲基哌嗪。
特别优选的根据本发明可使用的化合物是具有通式(II)和(III)的化合物：
其中，
n表示1或2，Subst.表示上面所列举的取代基之一，优选是表示卤素，特别优选是表示氯，
A，Z，X和E具有上面所述的意义，具体来说是以下特别优选的化合物(吡虫啉和类似物)：
Figure A20071009367100092
Figure A20071009367100101
N-甲基吡咯烷酮的量可以在27.5-62.5重量％的范围内变动。优选在35-50重量％，特别优选在40-45重量％范围内。
抗氧化剂的量可以在0-0.5％的范围内变化，且优选的量在0.05-0.25％之间。为制备本发明的药剂，特别优选的使用量为0.05-0.15％。这里可以考虑使用所有常规的抗氧化剂，优选酚的抗氧化剂，如丁基羟基甲苯，丁基羟基苯甲醚，生育酚。
有机酸的量可以在0-0.5％的范围内变化，且优选的量在0.05-0.25％。为制备本发明的药剂，特别优选的使用量为0.05-0.15％。适于在本发明药剂中使用的是所有药学相容的有机酸，特别是羧酸，比如柠檬酸、酒石酸、乳酸、琥珀酸和苹果酸。特别优选的有机酸是柠檬酸和苹果酸，更特别优选的是柠檬酸。其用量可以特别优选地在0.05-0.25的范围内变化。其中用量又特别优选在0.075-0.15％的范围内。
助溶剂的量可以在2.5-10重量％范围内变动，且优选在2.5-7.5重量％。在本发明的药剂中特别优选的使用量为3.5-6.0重量％。
作为助溶剂可以考虑沸点＞80℃和闪点＞75℃的有机溶剂。助溶剂优选具有展开效应。从这一点考虑可以选用更高沸点的脂肪族和芳香族的醇，脂肪族的聚醚，脂肪族和/或芳香族的酯，环和/或开环的碳酸酯。
但是为生产制备本发明的药剂，优选使用脂肪族的开环或环醚或聚醚以及脂肪酸酯，特别优选甘油三酯。
适合用在本发明药剂中的醚或聚醚可以选自二乙二醇单乙醚，二丙二醇单甲醚，四氢糠醇和四氢糠乙氧基化物，其中特别优选的是后两种。
作为脂肪酸酯以及甘油三酯的是：肉豆蔻酸异丙酯，Miglyol 810，Miglyol812，Miglyol 818，Miglyol 829，Miglyol 840和Miglyol 8810(Miglyol的含义参见，比如，H.P.Fiedler用于药剂，化妆品和相邻领域的助剂辞典，第1008-1009页，第2卷，Edito Cantor出版社Aulendorf(1996))。
从至今所做过的试验中可以知道，用所述的助溶剂进行改性的本发明混合物，其特征在于有着更好的皮肤和眼睛适应性，更好的生物作用效果以及在普通的单剂量使用管中有着更有利的低温稳定性。
除了上述的组分外，本发明药剂还可以含有其他一些普通的药学上可接受的助剂。这种物质可以是展开剂和表面活性剂。
展开剂的实例有能展开的油如己二酸-二-2-乙基己酯、肉豆蔻酸异丙酯、二丙二醇壬酸酯、环和开环的硅油，如二甲硅油和它与环氧乙烷、环氧丙烷和甲醛的共聚产物和三元共聚产物，脂肪酸酯，甘油三酯，脂肪醇。
作为表面活性剂的可以是非离子表面活性剂，例如聚氧乙基化的蓖麻油，聚氧乙基化的脱水山梨糖醇单油酸酯，脱水山梨糖醇单硬脂酸酯，甘油单硬脂酸酯，聚氧乙基硬脂酸酯，烷基酚聚二醇醚；
两性表面活性剂如二-Na-N-月桂基-β-亚氨基二丙酸酯或卵磷脂；
阴离子表面活性剂，如月桂基硫酸钠，脂肪醇醚硫酸酯，一/二烷基聚二醇醚正磷酸酯-单乙醇胺盐；
阳离子表面活性剂如十六烷基三甲基氯化铵。
本发明的药剂可以按照普通的方法来制备，例如将活性物质在搅拌状态下和其他成分相混和制备溶液。该溶液必要时可以进行过滤。适于灌注在塑料管中。
本发明的液体制剂的特征在于其有着在所有气候区域中至少存放三年的卓越储存稳定性。由于其很好的疗效，使用体积可以保持很小。优选的使用体积在0.075-0.25ml/1.0kg[待处理的小动物的体重]，优选0.1-0.15ml/1.0kg[待处理的小动物的体重]的范围内。
它们特别适于灌注和在储存条件严格的容器中出售，如管壁厚为300-500μm且灌注体积为1.0-4.0ml的“单剂量聚丙烯塑料管”。
本发明的药剂进一步的特征在于亲皮肤且只有极其微小的毒性。
最后，由于生物可降解性，它们是环保型的。
具体实施方式
实施例：
实施例1
均质的点滴溶液由以下组成
45g  具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g  Bayer AG公司的吡虫啉(1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-硝基-2-咪唑烷盐)
44.8g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT(丁基羟基甲苯)
实施例2
均质的点滴溶液由以下组成
45g    具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g    吡虫啉
40.8g  N-甲基吡咯烷酮
4.0g   水
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT
实施例3
均质的点滴溶液由以下组成
45g   具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g   Ti435，Chlothianidine Takeda AG公司
44.8g N-甲基吡咯烷酮
0.1g  柠檬酸
0.1g  BHT
实施例4
均质的点滴溶液由以下组成
45g  具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g    Novartis AG公司的Diacloden(Thiamethoxam)
44.8g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT
实施例5
均质的点滴溶液由以下组成
45g    具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
7.5g   吡虫啉
43.3g  N-甲基吡咯烷酮
4.0g   水
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT
实施例6
均质的点滴溶液由以下组成
47.5g  具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10.0g  吡虫啉
38.3g  N-甲基吡咯烷酮
4.0g   水
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT(丁基羟基甲苯)
实施例7
均质的点滴溶液由以下组成
47.5g  具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g    吡虫啉
42.3g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT
实施例8
均质的点滴溶液由以下组成
45g  具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
8g     吡虫啉
46.8g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   乳酸
0.1g   BHT
实施例9
均质的点滴溶液由以下组成
45g    具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
8g     吡虫啉
46.8g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   乳酸
0.1g   丁基羟基苯甲醚
实施例10
均质的点滴溶液由以下组成
45g  具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g  Bayer AG公司的吡虫啉(1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-硝基-2-咪唑烷盐)
39.8g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT(丁基羟基甲苯)
5.0g   Sasol德国GmbH，D-58453Witten的Miglyol 812
实施例11
均质的点滴溶液由以下组成
45g    具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g    吡虫啉
35.8g  N-甲基吡咯烷酮
4.0g   水
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT
5.0g   Sasol德国GmbH，D-58453Witten的Miglyol 840
实施例12
均质的点滴溶液由以下组成
45g   具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g   Ti435，Chlothianidine Takeda AG公司
39.8g N-甲基吡咯烷酮
0.1g  柠檬酸
0.1g  BHT
5.0g  四氢糠醇
实施例13
均质的点滴溶液由以下组成
45g    具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g    Novartis AG公司的Diacloden(Thiamethoxam)
39.8g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT
5.0g   四氢糠乙氧基化物
实施例14
均质的点滴溶液由以下组成
45g    具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
7.5g   吡虫啉
40.0g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT
3.3g   Miglyol 812
实施例15
均质的点滴溶液由以下组成
47.5g  具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10.0g  吡虫啉
33.8g  N-甲基吡咯烷酮
4.0g   水
0.1g   柠檬酸
0.1g  BHT(丁基羟基甲苯)
5.0g  Miglyol 812
实施例16
均质的点滴溶液由以下组成
47.5g  具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
10g    吡虫啉
34.3g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   柠檬酸
0.1g   BHT
4.0g   四氢糠醇
4.0g   Miglyol 812
实施例17
均质的点滴溶液由以下组成
45g    具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
8g     吡虫啉
40.8g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   乳酸
0.1g   BHT
6.0g   四氢糠醇
实施例18
均质的点滴溶液由以下组成
45g    具有40％顺式和60％反式异构体成分的苄氯菊酯
8g     吡虫啉
42.8g  N-甲基吡咯烷酮
0.1g   乳酸
0.1g   丁基羟基苯甲醚
4.0g   二乙二醇单乙醚
A.对狗身上的跳蚤的作用效果
猫栉头蚤
在-4和-1天按照每条狗用约100只成年的，饥饿的猫栉头蚤的量使其感染。并且在动物体的颈部上取出跳蚤。
在0天通过找寻清醒的动物体上的跳蚤来检查狗身上的感染情况。将活着的跳蚤数目记录下来。
在清点完跳蚤之后对动物进行治疗。对照组的狗不作治疗。将待测试的实施例1-18的药剂作为点滴形式以0.1ml/kg体重的使用量施加到狗的皮肤上。在0天只施用一次。而且使用的只是临床上健康的动物。
在1天查看所有的狗身上活着的跳蚤。将结果记录在原始数据中。
在7，14，21和28天按照每条狗用约100只成年的，饥饿的猫栉头蚤的量再次使其感染。各自在受到再感染之后的一天，核对所有的狗身上的跳蚤。将结果记录在原始数据中。
如果在1天和各自在受到再次感染后的第二天所确定的治疗效果＞95％，且效果持续至少3-4周，则制剂可以被视作为高疗效的。
为计算作用效果，可以使用修订的Abbott公式：
效果％＝[(Φ跳蚤数目KG-Φ跳蚤数目BG)/Φ跳蚤数目KG]×100
KG：对照组
BG：治疗组
如果制剂实例1-18的药剂按照0.1ml/kg的剂量以点滴的形式来使用，则数据证明其对猫栉头蚤具有很高的作用。
B.对狗身上的壁虱(血红扇头蜱)的作用效果
各在-1和-4天用2％的Rompun(Bayer AG，活性物质：盐酸塞拉嗪)(0.1ml/kg体重)来催眠狗。在所有的狗被催眠之后(约经过10-15分钟)，将它们转移到运输盒中，并在动物颈上提取每条狗50只血红扇头蜱(25♀，25♂)。经过约1.5小时后重新将动物从运输盒中取出置入笼中。
在0天通过找寻清醒的动物体上的跳蚤来查看狗身上的感染情况。发现这些壁虱集中于头部和耳部，包括耳的褶皱部，颈背区域，下腹部，胸下，侧胁腹以及趾间和四肢上。记录被吸住的、活着的壁虱数目。去除死的壁虱。
在清点完壁虱以后对狗进行治疗。对照组的狗不进行治疗。将待测试的药剂以点滴形式施加到狗的皮肤上。在0天只施用一次。而且使用的只是临床上健康的动物。
在1和2天查看所有的狗身上的活着和死去的吸附住的壁虱。将结果记录在原始数据中。在2天从狗身上除去所有活着和死去的壁虱。
在7，14，21和28天各自按照每条狗约50只血红扇头蜱(25♀，25♂)的量再次感染狗。各自在受到再感染之后的一天和两天，核对所有的狗身上的活着和死去的吸附住的壁虱。将结果记录在原始数据中。在经过再感染之后的第二天，从狗身上除去所有的活着和死去的壁虱。
如果在2天和各自在受到再次感染后的第二天所确定的治疗效果＞90％，且效果持续至少3周，则制剂可以被视作为高疗效的。
为计算作用效果，可以使用修订的Abbott公式：
效果％＝[(Φ壁虱数目KG-Φ壁虱数目BG)/Φ壁虱数目KG]×100
KG：对照组
BG：治疗组
如果制剂实例1-18的药剂按照0.1ml/kg的剂量以点滴的形式来使用，则数据证明其对血红扇头蜱具有很高的作用效果。
C.6周后的跳蚤和壁虱作用效果
测试6周后的本发明药剂对跳蚤和壁虱的作用效果。该试验按照上面A和B两段中的记载内容来进行。
                               表1根据实施例10的药剂的跳蚤和壁虱作用效果
  试验号   实验设计/使用体积0.1ml/kg   处理1-2天后的跳蚤作用效果(几何平均)/壁虱作用效果(几何平均)   处理1周后的跳蚤作用效果(几何平均)/壁虱作用效果(几何平均)   处理2周后的跳蚤作用效果(几何平均)/壁虱作用效果(几何平均)   处理3周后的跳蚤作用效果(几何平均)/壁虱作用效果(几何平均)   处理4周后的跳蚤作用效果(几何平均)/壁虱作用效果(几何平均)   处理5周后的跳蚤作用效果(几何平均)/壁虱作用效果(几何平均)   处理6周后的跳蚤作用效果(几何平均)/壁虱作用效果(几何平均)
  1   猫栉头蚤/血红扇头蜱   100％/87.2％   100％/89.9％   100％/89.9％   95.3％/97.6％   95.9％/91.4％   90.6％/85.5％   92.3％/83.6％
  2   猫栉头蚤/美洲钝眼蜱   100％/38.9％   100％/100％   100％/100％   99.7％/100％   99.0％/50.0％   96.3％/92.8％   99.0％/50.0％
  3   猫栉头蚤/血红扇头蜱   100％/67.0％   100％/95.9％   99.8％/96.8％   98.9％/94.1％   94.5％/85.0％   68.1％/80.0％

Claims (7)

1.组合物，含有
a)35-60重量％活性物质苄氯菊酯
b)2.5-12.5重量％吡虫啉或吡虫啉类似物
c)27.5-62.5重量％N-甲基吡咯烷酮
d)0-5重量％水
e)0-0.5重量％酚类抗氧化剂和
f)0-0.5重量％有机酸。
2.根据权利要求1的组合物，还含有
g)2.5-10重量％助溶剂。
3.制备根据权利要求1或2的组合物的方法，其特征在于将苄氯菊酯和吡虫啉或吡虫啉-类似物与权利要求1或2中所列的其余成分搅拌混合并制成溶液。
4.权利要求1或2的组合物在抑制动物体上寄生物方面的用途。
5.根据权利要求4的用途，用于抑制温血动物体上的壁虱和/或跳蚤。
6.根据权利要求5的用途，用于抑制狗身上的壁虱和/或跳蚤。
7.根据权利要求5的用途，用于抑制猫身上的壁虱和/或跳蚤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113616653A (zh) * 2021-09-04 2021-11-09 浙江海正动物保健品有限公司 一种低温稳定性好的含吡虫啉的复方制剂及其制备方法

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
DE10320505A1 (de) * 2003-05-08 2004-11-25 Bayer Healthcare Ag Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren
DE10337305A1 (de) * 2003-07-02 2005-02-03 Andresen, Uwe, Prof. Dr. Parasitizide, repellierende Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung
WO2005070209A1 (en) * 2004-01-09 2005-08-04 Fmc Corporation Bifenthrin/acetamiprid compositions for control of general household pests
BRPI0506440A (pt) * 2004-01-09 2006-12-26 Fmc Corp composições inseticidas para controle de pragas domésticas em geral
DE102004006324A1 (de) * 2004-02-10 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
AU2005231132B2 (en) 2004-03-25 2011-06-09 Fmc Corporation Liquid termiticide compositions of pyrethroids and a neonicitinoids
DE102004020721A1 (de) * 2004-04-28 2005-11-24 Bayer Healthcare Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
DE102004053964A1 (de) * 2004-11-09 2006-05-11 Bayer Healthcare Ag Mittel gegen Demodikose
EP1814575A4 (en) * 2004-11-24 2010-07-07 Neopro Labs Llc METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS
FR2880269B1 (fr) * 2004-12-31 2008-11-07 Cardon Pharmaceuticals Nv Sa Produit traitant pour animaux et moyens pour sa preparation
ITMI20061825A1 (it) * 2006-09-26 2008-03-27 Giuliani Spa Composizione antipediculosi provvista di attivita' di soffocamento dei pidocchi
TW200846029A (en) * 2007-02-09 2008-12-01 Wyeth Corp High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control
DE102007025609A1 (de) * 2007-05-31 2008-12-11 Meyer, Ulrich, Dr. Mittel zur Zeckenentfernung
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
CH702717A2 (de) 2010-02-26 2011-08-31 Solnova Ag Spot-on-Präparat.
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
JO3626B1 (ar) * 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
DE202012004045U1 (de) 2012-04-16 2012-05-02 Solnova Ag Spot-on-Präparat
WO2014131786A1 (en) * 2013-02-27 2014-09-04 Krka, D.D., Novo Mesto Veterinary composition for dermal application
WO2015007923A1 (es) * 2013-07-18 2015-01-22 König Lab, S.L. Procedimiento de desparasitación de animales mediante la aplicación simultánea de dos o más agentes parasiticidas por vía dérmica y dispositivo para su puesta en práctica
US10721930B2 (en) 2014-12-23 2020-07-28 Cap Innovet, Inc. Dermal compositions
ES2727176T3 (es) 2015-07-17 2019-10-14 Evergreen Animal Health Llc Formulación novedosa de principio activo para unción dorsal puntual
CN105567105B (zh) * 2015-12-30 2018-03-16 天津德高化成光电科技有限责任公司 高折射率芯片级封装led白光芯片荧光胶膜及制备方法
EP3348143B1 (en) 2017-01-17 2020-04-08 Evergreen Animal Health LLC Novel spot-on active substance formulation
US10172359B2 (en) * 2017-05-17 2019-01-08 Sergeant's Pet Care Products, Inc. Solvent system for use with spot-on pesticide compositions
SG11202001304XA (en) * 2017-09-06 2020-03-30 Bayer Animal Health Gmbh Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
WO2020150032A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
EP3771335A1 (en) 2019-07-31 2021-02-03 Athenion AG Repellent composition
PL435706A1 (pl) * 2020-10-16 2022-04-19 Tg Pharma Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Permetryna do zastosowania w leczeniu zewnętrznym infestacji Demodex spp.

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8323061D0 (en) 1983-08-26 1983-09-28 Shell Int Research Pesticidal heterocyclic compounds
JPH0629256B2 (ja) * 1983-10-06 1994-04-20 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
JPS60172976A (ja) * 1984-02-16 1985-09-06 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤
ZW5085A1 (en) * 1984-04-13 1985-09-18 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides
GB8500863D0 (en) 1985-01-14 1985-02-20 Fine Organics Ltd Preparation of thiazine derivatives
EP0192060B1 (de) * 1985-02-04 1991-09-18 Nihon Bayer Agrochem K.K. Heterocyclische Verbindungen
JPH072736B2 (ja) * 1985-08-27 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
JPH0717621B2 (ja) * 1986-03-07 1995-03-01 日本バイエルアグロケム株式会社 新規ヘテロ環式化合物
JPH085859B2 (ja) * 1986-07-01 1996-01-24 日本バイエルアグロケム株式会社 新規アルキレンジアミン類
JPH07121909B2 (ja) * 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
DE3634755A1 (de) * 1986-10-11 1988-04-14 Bayer Ag Dermale behandlung von wurmerkrankungen der katze mit praziquantel
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
US4963574A (en) * 1987-02-24 1990-10-16 Ciba-Geigy Corporation N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control
DE3712307A1 (de) 1987-04-10 1988-10-20 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane
JPS63287764A (ja) 1987-05-21 1988-11-24 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
JP2597095B2 (ja) 1987-06-09 1997-04-02 日本バイエルアグロケム株式会社 シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤
CH673557A5 (zh) * 1987-07-20 1990-03-30 Ciba Geigy Ag
ATE166051T1 (de) 1987-08-01 1998-05-15 Takeda Chemical Industries Ltd Zwischenprodukte, ihre herstellung und verwendung zur herstellung alpha-ungesättigter amine
DE3887800D1 (de) * 1987-08-04 1994-03-24 Ciba Geigy Substituierte Guanidine.
US4918086A (en) * 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
EP0303570A3 (de) * 1987-08-12 1990-11-07 Ciba-Geigy Ag Substituierte Isothioharnstoffe
JP2583429B2 (ja) * 1987-11-06 1997-02-19 日本バイエルアグロケム株式会社 イミダゾリン類及び殺虫剤
US5074252A (en) * 1988-03-25 1991-12-24 Morgan Jr Charles Rechargeable insecticide dispenser providing controlled release of an insecticide composition
JP2884412B2 (ja) 1988-10-21 1999-04-19 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性シアノ化合物
JPH0699777B2 (ja) 1988-11-02 1994-12-07 株式会社東芝 低熱膨張鋳鉄の製造方法
GB8826539D0 (en) * 1988-11-14 1988-12-21 Shell Int Research Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides
JP2779403B2 (ja) 1988-11-29 1998-07-23 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ化合物
IE71183B1 (en) * 1988-12-27 1997-01-29 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives their production and insecticides
JP2822050B2 (ja) 1989-02-04 1998-11-05 日本バイエルアグロケム株式会社 ２―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法
ES2059841T3 (es) 1989-02-13 1994-11-16 Bayer Agrochem Kk Nitro compuestos con actividad insecticida.
JP2610988B2 (ja) * 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
DE59002510D1 (de) 1989-03-17 1993-10-07 Bayer Ag Mittel gegen Keratinschädlinge.
JPH03200768A (ja) 1989-10-24 1991-09-02 Agro Kanesho Co Ltd ニトログアニジン化合物及び殺虫剤
US6187773B1 (en) 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
JP2943246B2 (ja) 1990-01-11 1999-08-30 日本曹達株式会社 ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JP2867345B2 (ja) 1990-01-23 1999-03-08 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体
US5253182A (en) * 1990-02-20 1993-10-12 Hitachi, Ltd. Method of and apparatus for converting design pattern data to exposure data
JP2978245B2 (ja) * 1990-03-05 1999-11-15 マリンクロット ベタリナリイ，インコーポレイテッド 寄生虫防除組成物ならびにその製造法および使用法
JPH03279359A (ja) 1990-03-27 1991-12-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
US5192778A (en) 1990-04-03 1993-03-09 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor
JPH05507088A (ja) 1990-05-17 1993-10-14 ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン
JP2924102B2 (ja) 1990-06-15 1999-07-26 住友化学工業株式会社 ダニ防除剤
JPH0739430B2 (ja) 1990-07-06 1995-05-01 アグロカネショウ株式会社 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
IL99161A (en) 1990-08-17 1996-11-14 Takeda Chemical Industries Ltd History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them
FR2689729B1 (fr) * 1992-04-09 1994-06-03 Roussel Uclaf Nouvelles compositions pesticides renfermant un pyrethrinouide.
JPH0789803A (ja) 1993-09-24 1995-04-04 Japan Carlit Co Ltd:The 無臭性防蟻剤
US6267947B1 (en) 1993-12-23 2001-07-31 Sun Glitz Corporation Water resistant pesticide composition
JP3713582B2 (ja) * 1994-02-27 2005-11-09 日本農薬株式会社 土壌処理用白蟻類防除組成物及び防除方法
JPH07247203A (ja) 1994-03-10 1995-09-26 Osaka Seiyaku:Kk ノミ防除剤
DE4417742A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Bayer Ag Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten
JP3493476B2 (ja) * 1994-09-30 2004-02-03 バイエルクロップサイエンス株式会社 白蟻防除剤組成物
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
DE19654079A1 (de) * 1996-12-23 1998-06-25 Bayer Ag Endo-ekto-parasitizide Mittel
RU2127517C1 (ru) * 1997-03-11 1999-03-20 Открытое акционерное общество "Арнест" Инсектицидная композиция
RU2130259C1 (ru) * 1997-05-07 1999-05-20 Открытое акционерное общество "Арнест" Аэрозольное средство для уничтожения моли и кожеедов
CN1176052A (zh) * 1997-07-23 1998-03-18 张天良 一种杀虫剂
JP3239207B2 (ja) * 1997-09-05 2001-12-17 大日本除蟲菊株式会社 防蟻・防腐処理剤
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
CN1236547A (zh) * 1998-05-21 1999-12-01 张天良 一种杀虫剂
AU744790B2 (en) 1998-07-27 2002-03-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite controlling agent for animals
US6080796A (en) * 1998-08-19 2000-06-27 Nova Chemicals Inc. Dissolving insecticide in monomer
US6033731A (en) 1998-08-19 2000-03-07 Nova Chemicals, Inc. Impregnating polymer beads with insecticide
JP3460590B2 (ja) * 1998-09-03 2003-10-27 アース製薬株式会社 溶解剤及び殺虫液剤
FR2784011B1 (fr) * 1998-10-05 2006-08-25 Rhone Poulenc Agrochimie Composition insecticide comprenant de la cypermethrine et de l' acetamiprid
CN1234181A (zh) * 1999-01-08 1999-11-10 吕玉成 高效氯氰菊脂吡虫啉乳油
AU765767B2 (en) 1999-03-12 2003-09-25 Basf Aktiengesellschaft Synergistic insecticidal compositions
US6660690B2 (en) * 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113616653A (zh) * 2021-09-04 2021-11-09 浙江海正动物保健品有限公司 一种低温稳定性好的含吡虫啉的复方制剂及其制备方法

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