RU2296466C2 - Средство для борьбы с паразитами на животных - Google Patents
Средство для борьбы с паразитами на животных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2296466C2 RU2296466C2 RU2003132544/15A RU2003132544A RU2296466C2 RU 2296466 C2 RU2296466 C2 RU 2296466C2 RU 2003132544/15 A RU2003132544/15 A RU 2003132544/15A RU 2003132544 A RU2003132544 A RU 2003132544A RU 2296466 C2 RU2296466 C2 RU 2296466C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- permethrin
- agent
- methylpyrrolidone
- imidacloprid
- stain
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области ветеринарии. Средство для борьбы с паразитами на животных содержит, мас.%: активное вещество перметрина 35-60, имидаклоприд или его аналог - 2,5-12,5, N-метилпирролидон - 27,5-62,5. Средство может содержать дополнительно до 5 мас.% воды, до 0,5 мас.% фенольных антиоксидантов и до 0,5 мас.% органических кислот, а также 2,5-10 мас.% сорастворителя. Средство имеет активность>90%, которая сохраняется после применения средства более 3-х недель. 2 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Данное изобретение относится к уходу за животными, более конкретно к средству для борьбы с паразитами на животных.
Известно применение композиций для локального нанесения, содержащих перметрин, (3-феноксифенил)-метиловый эфир 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметил-циклопропанкарбоновой кислоты (регистрационный номер по Chemical Abstracts (CAS) [52645-53-1]), для борьбы с насекомыми, паразитирующими на животных (см., например, международная заявка на патент WO 95/17090, патент Японии 07247203, заявки на европейские патенты ЕР-А 567368 и 461962, патенты США 5236954 и 5074252).
Агонисты или антагонисты никотинэргических рецепторов ацетилхолина насекомых известны, например, из выложенных заявок на европейские патенты №464830, 428941, 425978, 386565, 383091, 375907, 364844, 315826, 259738, 254859, 235725, 212600, 192060, 163855, 154178, 136636, 303570, 302833, 306696, 189972, 455000, 135956, 471372, 302389; из немецких выложенных заявок на патенты №3639877, 3712307; из японских выложенных заявок на патенты №03220176, 02207083, 63307857, 63287764, 03246283, 049371, 03279359, 03255072; из патентов США 5034524, 4948798, 4918086, 5039686, 5034404; из международных заявок на патенты WO 91/17 659, 92/4965; из французской заявки №1611114; из бразильской заявки №8803621.
Кроме того, известные комбинации перметрина с агонистами или антагонистами никотинэргических рецепторов ацетилхолина насекомых для борьбы с паразитами также уже были описаны в уровне техники (см., например, патент Китая 1245637, международную заявку на патент WO 00/54591, патент США 6080796, заявку на европейский патент ЕР-А 981955, патент США 6033731, патент Японии 07089803).
Наиболее близким аналогом изобретения является средство для борьбы с паразитами на животных, содержащее активное вещество из класса макроциклических лактонов, например авермектин, и дополнительное активное вещество, агонисты или антагонисты никотинэргических рецепторов ацетилхолина насекомых (см. заявку WO 98/278178, 02.07.1998).
Задачей изобретения является расширение ассортимента высокоактивных средств для борьбы с паразитами на животных.
Поставленная задача решается предлагаемым средством для борьбы с паразитами на животных, содержащим, мас.%:
| активное вещество перметрина | 35-60 |
| имидаклоприд или его аналог | 2,5-12,5 |
| N-метилпиирролидон | 27,5-62,5 |
Средство согласно изобретению может дополнительно содержать до 5 мас.% воды, до 0,5 мас.% фенольных антиоксидантов и до 0,5 мас.% органических кислот.
Кроме того, средство согласно изобретению может еще содержать 2,5. 10 мас.% сорастворителя.
Предлагаемое средство, которое предназначено для нанесения на кожу животных, очень подходит для борьбы с паразитами на животных, особенно на мелких домашних животных. Оно обладает следующими свойствами:
- хорошая растворимость обоих активных веществ,
- хорошая переносимость для кожи,
- незначительная токсичность,
- незначительное проникновение в кожу (так как активные вещества предпочтительно должны действовать не системно),
- высокая эффективность, характеризующаяся тем, что однократная обработка достаточна, и при малом наносимом объеме (например, 0,1 мл / 1,0 кг [масса тела обрабатываемого животного]) средство имеет большую продолжительность воздействия, по меньшей мере, от трех до четырех недель, прежде всего, против клещей и блох,
- удовлетворительная стабильность при хранении во всех климатических зонах, обычно, по меньшей мере, три года, например, в обычных тубах для нанесения пятном.
Средство согласно изобретению является жидкими и обычно наносится на кожу животных пятном или смачиванием.
В качестве паразитов следует назвать:
из ряда Anoplura, например, виды: Haematopinus, Linognathus, Solenopotes, Pediculus, Pthirus;
из ряда Mallophaga, например, виды: Trimenopon, Menopon, Eomenacanthus, Menacanthus, Trichodectes, Felicola, Damalinea, Bovicola;
из ряда Diptera, например, виды: Aedes, Culex, Simulium, Phlebotomus, Chrysops, Tabanus, Musca, Hydrotaea, Muscina, Haematobosca, Haematobia, Stomoxys, Farmia, Glossina, Lucilia, Calliphora, Auchmeromyia, Cordylobia, Cochliomyia, Chrysomyia, Sarcophaga, Wohlfartia, Gasterophilus, Oesteromyia, Oedemagena, Hypoderma, Oestrus, Rhinoestrus, Melophagus, Hippobosca.
Из ряда Siphonaptera, например, виды: Ctenocephalides, Echidnophaga, Ceratophyllus, Pulex.
Из ряда Metastigmata, например, виды: Hyalomma, Rhipicephalus, Boophilus, Amblyomma, Haemaphysalis, Dermacentor, Ixcodes, Argas, Ornithodorus, Otobius;
из ряда Mesostigmata, например, виды: Dermanyssus, Ornithonyssus, Pneumonyssus.
Из ряда Prostigmata, например, виды: Cheyletiella, Psorergates, Myobia, Demodex, Neotrombicula;
из ряда Astigmata, например, виды: Acarus, Myocoptes, Psoroptes, Chorioptes, Otodectes, Sarcoptes, Notoedres, Knemidocoptes, Neoknemidocoptes, Cytodites, Laminosioptes.
Средство согласно изобретению особенно пригодно при борьбе с эктопаразитами, предпочтительно с клещами и/или блохами, у животных, в частности у теплокровных животных. Предпочтительно средства согласно изобретению применяют в случае мелких домашних животных. Под мелкими домашними животными здесь понимают, в частности, собак, кошек и других теплокровных животных, которые не крупнее собак, т.е. обычно они имеют массу тела не более 90 кг, предпочтительно не более 50 кг. Особенно предпочтительно средства согласно изобретению применяют для собак и кошек, особенно для собак.
Так как подвергшиеся обработке животные, как правило, также распыляют определенное количество использованного средства в окружающую среду, например при натирании, действие средства согласно изобретению может происходить не только непосредственно на животном, но в соответствующем количестве и в окружающей его среде.
Для получения жидких композиций согласно изобретению можно использовать все обычные смеси изомеров активных веществ на основе перметрина. Предпочтительная смесь изомеров состоит из 35-45% цис-перметрина и 55-65% транс-перметрина. Особенно предпочтительная смесь изомеров состоит из 37,5-42,5% цис-перметрина и 57,5-62,5% транс-перметрина.
Количества перметрина в средстве согласно изобретению можно широко варьировать в пределах 35-60%. Предпочтительными являются количества в области 45-60%, особенно предпочтительно средство согласно изобретению содержит перметрин в количестве 47,5-55%.
Количества имидаклоприда или его аналога также можно широко варьировать между 2,5 и 12,5%, причем следует отдавать предпочтение количествам в области 5,0-10,0%. В средствах согласно изобретению применяют имидаклоприд или его аналог особенно предпочтительно в количествах в области 7,5-10%.
Разумеется, указанные выше композиции могут содержать и другие пригодные активные вещества.
В качестве примеров следует назвать активные вещества, ингибирующие рост, и синергисты: пирипроксифен {2-[1-метил-2-(4-феноксифенокси)-этокси]-пиридин CAS №95737-68-1}, метопрен [(Е,Е)-1-метилэтиловый эфир 11-метокси-3,7,11-триметил-2,4-додекадиеновой кислоты CAS №40596-69-8] и трифлумурон {2-хлор-N-[[[4-(трифторметокси)фенил]амино]карбонил]бензамид CAS №64628-44-0}.
В качестве агонистов или антагонистов никотинэргических рецепторов ацетилхолина насекомых следует предпочтительно назвать аналоги имидаклоприда.
Под аналогами имидаклоприда следует понимать соединения формулы (I)
в которой
R означает водород, незамещенные или замещенные остатки группы: ацил, алкил, арил, аралкил, гетероарил или гетероарилалкил;
А означает монофункциональную группу из ряда: водород, ацил, алкил, арил или бифункциональную группу, которая связана с остатком Z;
Е означает электроноакцепторный остаток;
Х означает остатки -СН= или =N-, причем остаток -СН= вместо атома водорода может быть связан с остатком Z;
Z означает монофункциональную группу из ряда: алкил, -O-R, -S-R
или бифункциональную группу, связанную с остатком А или остатком X.
Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I), в которой остатки имеют следующее значение:
R означает водород, а также незамещенные или замещенные остатки из ряда:
ацил, алкил, арил, аралкил, гетероарил, гетероарилалкил.
В качестве ацильных остатков следует назвать формил, алкилкарбонил, арилкарбонил, алкилсульфонил, арилсульфонил, (алкил-)-(арил-)-фосфорил, которые, в свою очередь, могут быть замещены.
В качестве алкила следует назвать алкил с 1-10 атомами углерода, особенно алкил с 1-4 атомами углерода, в частности метил, этил, изопропил, втор.-бутил или трет.-бутил, которые, в свою очередь, могут быть замещены.
В качестве арила следует назвать фенил, нафтил, прежде всего фенил.
В качестве аралкила следует назвать фенилметил, фенэтил.
В качестве гетероарила следует назвать гетероарил, содержащий до 10 кольцевых атомов, и в качестве гетероатомов - N, О, S, прежде всего N. Отдельно следует назвать тиенил, фурил, тиазолил, имидазолил, пиридил, бензтиазолил.
В качестве гетероарилалкила следует назвать гетероарилметил, гетероарилэтил, содержащие до 6 кольцевых атомов, и в качестве гетероатомов - N, О, S, прежде всего N.
В качестве заместителей следует привести, к примеру и предпочтительно:
алкил предпочтительно с 1 до 4, в частности 1 или 2, атомами углерода, такие как метил, этил, н-пропил и изопропил и н-бутил, изобутил и трет.-бутил; алкокси предпочтительно с 1 до 4, в частности 1 или 2, атомами углерода, такие как метокси, этокси, н-пропилокси и изопропилокси и н-бутилокси, изобутилокси и трет.-бутилокси; алкилтио предпочтительно с 1 до 4, в частности 1 или 2, атомами углерода, такие как метилтио, этилтио, н-пропилтио и изопропилтио и н-бутилтио, изобутилтио и трет.-бутилтио; галоидалкил предпочтительно с 1 до 4, в частности 1 или 2, атомами углерода и предпочтительно с 1 до 5, в частности 1 до 3, атомов галоидов, причем атомы галоидов являются одинаковыми или различными и в качестве атомов галоидов предпочтительно могут стоять фтор, хлор или бром, прежде всего фтор, как, например, трифторметил; гидрокси; галоид, предпочтительно фтор, хлор, бром или иод, в частности фтор, хлор и бром; циано; нитро; амино; моноалкиламино и диалкиламино предпочтительно с 1 до 4, в частности 1 или 2, атомами углерода в каждой алкильной группе, такие как метиламино, метилэтиламино, н-пропиламино и изопропиламино и метил-н-бутиламино; карбоксил; карбалкокси предпочтительно с 2 до 4, в частности 2 или 3, атомами углерода, такие как карбометокси и карбоэтокси; сульфо (-SO3Н); алкилсульфонил предпочтительно с 1 до 4, в частности 1 или 2, атомами углерода, такие как метилсульфонил и этилсульфонил; арилсульфонил предпочтительно с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе, такие как фенилсульфонил, а также гетероариламино и гетероарилалкиламино, такие как хлорпиридиламино и хлорпиридилметиламино.
А особенно предпочтительно означает водород, а также незамещенные или замещенные остатки из ряда: ацил, алкил, арил, которые предпочтительно имеют значения, приведенные для R. Кроме того, А означает бифункциональную группу. Следует назвать незамещенные или замещенные алкилены с 1-4, в частности 1-2 атомами, углерода, причем в качестве заместителей следует назвать перечисленные выше заместители, и причем алкиленовые группы могут быть прерваны гетероатомами из ряда N, O, S.
А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, могут образовывать насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо. Гетероциклическое кольцо может содержать дополнительные 1 или 2 одинаковые или различные гетероатомы и/или гетерогруппы. В качестве гетероатомов предпочтительно стоят кислород, сера или азот и в качестве гетерогрупп - N-алкил, причем алкил N-алкильной группы предпочтительно содержит 1 до 4, в частности 1 или 2 атома, углерода. В качестве алкила следует назвать метил, этил, н-пропил и изопропил и н-бутил, изобутил и трет.-бутил.
Гетероциклическое кольцо содержит 5 до 7, предпочтительно 5 или 6 членов цикла.
В качестве примеров гетероциклического кольца следует назвать пирролидин, пиперидин, пиперазин, гексаметиленимин, гексагидро-1,3,5-триазин, морфолин, которые, при необходимости, могут быть замещены предпочтительно метилом.
Е означает электроноакцепторный остаток, причем прежде всего следует назвать нитро, циано, галоидалкилкарбонил, такой как 1,5-галоидкарбонил с 1-4 атомами углерода, в частности трифторметилкарбонил.
Х означает -СН= или -N=.
Z означает незамещенные или замещенные остатки: алкил, -OR, -SR, -NRR, причем R и заместители предпочтительно имеют приведенное выше значение.
Z, кроме вышеуказанного цикла, может вместе с атомом, с которым он связан,
и с остатком 
вместо Х образовывать насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо. Гетероциклическое кольцо может содержать дополнительные 1 или 2 одинаковые или различные гетероатомы и/или гетерогруппы. В качестве гетероатомов стоят кислород, сера или азот и в качестве гетерогрупп - N-алкил, причем алкил или N-алкильная группа предпочтительно содержит 1 до 4, в частности 1 или 2, атома углерода. В качестве алкила следует назвать метил, этил, н-пропил и изопропил и н-бутил, изобутил и трет.-бутил. Гетероциклическое кольцо содержит 5 до 7, предпочтительно 5 или 6 членов цикла.
В качестве примеров гетероциклического кольца следует назвать пирролидин, пиперидин, пиперазин, гексаметиленимин, морфолин и N-метилпиперазин.
В качестве еще более предпочтительно применяемых согласно изобретению соединений следует назвать соединения общих формул (II) и (III):
в которых
n означает 1 или 2,
"Замест." для одного их вышеприведенных заместителей означает галоид, особенно предпочтительно хлор,
A, Z, Х и Е имеют указанные выше значения.
В частности, следует назвать следующие особенно предпочтительные соединения (имидаклоприд и аналоги):
Количество N-метилпирролидона можно варьировать в области 27,5-62,5 мас.%. Предпочтительно оно лежит в области 35-50 мас.%, особенно предпочтительно в области 40-45 мас.%.
Количества антиоксидантов можно широко варьировать в области 0-0,5%, причем следует отдавать предпочтение количествам в области 0,05-0,25%. Для получения средств согласно изобретению особенно предпочтительно используют количества в области 0,05-0,15%. Используют все обычные антиоксиданты, предпочтительно фенольные антиоксиданты, такие как, например, бутилгидрокситолуол, бутилгидроксианизол, токоферол.
Количество органической кислоты можно широко варьировать в области 0-0,5%, причем следует отдавать предпочтение количествам в области 0,05-0,25%. Для получения средств согласно изобретению особенно предпочтительно используют количества в области 0,05-0,15%. Для использования в средствах согласно изобретению пригодны все фармацевтически переносимые органические кислоты, в частности карбоновые кислоты, такие как, например, лимонная, винная, молочная, янтарная и яблочная. Особенно предпочтительными являются органические кислоты лимонная и яблочная. Еще более предпочтительной является лимонная кислота. Ее количество можно широко варьировать, в частности, в области 0,05-0,25%. Причем опять же особенно предпочитают количества в области 0,075-0,15%.
Количества сорастворителей можно широко варьировать в области 2,5-10 мас.%, причем следует отдавать предпочтение количествам в области 2,5-7,5 мас.%. В средствах согласно изобретению особенно предпочтительно используют количества в области 3,5-6,0 мас.%.
В качестве сорастворителя используют органический растворитель с точкой кипения >80°С и точкой воспламенения >75°С. Предпочтительно сорастворители обладают эффектом растекания. В этой связи следует указать на более высоко кипящие алифатические, а также ароматические спирты, простые алифатические полиэфиры, алифатические и/или ароматические сложные эфиры, циклические и/или ациклические карбонаты.
Однако для получения средств согласно изобретению предпочтительно используют алифатические ациклические или циклические простые эфиры или простые полиэфиры, а также эфиры жирных кислот, в частности триглицериды.
Для использования в средствах согласно изобретению пригодны простые эфиры или простые полиэфиры, например, из ряда: моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир дипропиленгликоля, тетрагидрофурфуриловый спирт и тетрагидрофурфурилэтоксилат, причем особенно следует отдать предпочтение обоим указанным последними соединениям.
В качестве эфиров жирных кислот, а также триглицеридов, следует, например, упомянуть: изопропилмиристат, миглиол 810, миглиол 812, миглиол 818, миглиол 829, миглиол 840 и миглиол 8810 (для определения миглиолов см., например, Н.Р. Fiedler Lexikon der Hilfsstoffe fur Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, стр. 1008-1009, том 2, Изд. Edito Cantor Аулендорф (1996)).
Из предшествующих исследований можно сделать вывод о том, что модифицированные указанными сорастворителями смеси согласно изобретению отличаются лучшей переносимостью для кожи и глаз, лучшей биологической активностью, а также более благоприятной характеристикой морозостойкости в обычных тубах с единичной дозой для нанесения.
Наряду с упомянутыми выше компонентами, средства согласно изобретению могут содержать другие обычные, фармацевтически приемлемые вспомогательные вещества. В качестве таковых следует, например, назвать: средства, способствующие растеканию, и поверхностно-активные вещества.
Средствами, способствующими растеканию, являются, например, текучие масла, такие как ди-2-этилгексиловый эфир адипиновой кислоты, изопропилмиристат, дипропиленгликольпеларгонат, циклические и ациклические силиконовые масла, такие как диметиконы и, кроме того, их сополимеры и терполимеры с этиленоксидом, пропиленоксидом и формалином, эфиры жирных кислот, триглицериды, жирные спирты.
В качестве поверхностно-активных веществ следует назвать: неионогенные поверхностно-активные вещества, например полиоксиэтилированное касторовое масло, полиоксиэтилированный сорбитанмоноолеат, сорбитанмоностеарат, глицеринмоностеарат, полиоксиэтилстеарат, алкилфенолполигликолевый простой эфир;
амфолитические поверхностно-активные вещества, такие как ди-Na-N-лаурил-β-иминодипропионат или лецитин;
анионактивные поверхностно-активные вещества, такие как Na-лаурилсульфат, сульфаты простых эфиров жирных спиртов, моноэтаноламиновая соль моно/диалкилполигликолевого простого эфира сложного эфира ортофосфорной кислоты;
катионактивные поверхностно-активные вещества, такие как цетилтриметиламмонийхлорид.
Средства согласно изобретению можно получать обычным способом, например способом, по которому активное вещество смешивают при перемешивании с другими компонентами и получают раствор. При необходимости, этот раствор можно отфильтровать. Для расфасовки пригодны, например, пластмассовые тубы.
Жидкие композиции согласно изобретению отличаются исключительной стабильностью при хранении, по меньшей мере, в течение трех лет во всех климатических зонах. Благодаря очень высокой активности можно поддерживать небольшие наносимые объемы. Предпочтительные наносимые объемы лежат при 0,075-0,25 мл/1,0 кг [масса тела обрабатываемого мелкого домашнего животного], предпочтительно 0,1-0,15 мл/кг [масса тела обрабатываемого мелкого домашнего животного].
Они прекрасно подходят для розлива и продажи в критических для хранения емкостях, таких, например, как "одноразовые тубы из полипропиленового полимера" с толщиной стенки 300-500 μm и объемом наполнения 1,0 до 4,0 мл.
Кроме того, средства согласно изобретению прекрасно переносятся кожей и имеют незначительную токсичность.
Наконец, благодаря их способности биологически разлагаться, они безопасны для окружающей среды.
Примеры
Пример 1
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г имидаклоприда (1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-N-нитро-2-имидазолидиний) фирмы Байер АГ
44,8 г N-метилпирролидона
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
Пример 2
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г имидаклоприда 40,8 г N-метилпирролидона
4,0 г воды
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
Пример 3
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г Ti 435, хлотианидина фирмы Такеда АГ
44,8 г N-метилпирролидона
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
Пример 4
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г диаклодена (тиаметоксама) фирмы Новартис АГ
44,8 г N-метилпирролидона
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
Пример 5
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
7,5 г имидаклоприда
43,3 г N-метилпирролидона
4,0 г воды
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
Пример 6
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
47,5 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г имидаклоприда
38,3 г N-метилпирролидона
4,0 г воды
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
Пример 7
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
47,5 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г имидаклоприда
42,3 г N-метилпирролидона
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
Пример 8
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
8 г имидаклоприда
46,8 г N-метилпирролидона
0,1 г молочной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
Пример 9
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
8 г имидаклоприда
46,8 г N-метилпирролидона
0,1 г молочной кислоты
0,1 г бутилгидроксианизола
Пример 10
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г имидаклоприда (1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-N-нитро-2-имидазолидиний) фирмы Байер АГ
39,8 г N-метилпирролидона
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
5,0 г миглиола 812 фирмы Сасол Германия ГмбХ, D-58453 Виттен
Пример 11
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г имидаклоприда
35,8 г N-метилпирролидона
4,0 г воды
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
5,0 г миглиола 840 фирмы Сасол Германия ГмбХ, D-58453 Виттен
Пример 12
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г Ti 435, хлотианидина фирмы Такеда АГ
39,8 г N-метилпирролидона
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
5,0 г тетрагидрофурфурилового спирта
Пример 13
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г диаклодена (тиаметоксама) фирмы Новартис АГ
39,8 г N-метилпирролидона
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
5,0 г тетрагидрофурфурилэтоксилата
Пример 14
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
7,5 г имидаклоприда
40,0 г N-метилпирролидона
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
3,3 г миглиола 812
Пример 15
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
47,5 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г имидаклоприда
33,8 г N-метилпирролидона
4,0 г воды
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
5,0 г миглиола 812
Пример 16
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
47,5 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
10 г имидаклоприда
34,3 г N-метилпирролидона
0,1 г лимонной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
4,0 г тетрагидрофурфурилового спирта
5,0 г миглиола 812
Пример 17
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
8 г имидаклоприда
40,8 г N-метилпирролидона
0,1 г молочной кислоты
0,1 г бутилгидрокситолуола
6,0 г тетрагидрофурфурилового спирта
Пример 18
Гомогенный раствор, наносимый пятном, состоящий из:
45 г перметрина с 40% цис- и 60% транс-изомеров
8 г имидаклоприда
42,8 г N-метилпирролидона
0,1 г молочной кислоты
0,1 г бутилгидроксианизола
4,0 г диэтиленгликольмоноэтилового простого эфира
А. Активность против блох у собаки
Ctenocephalides felis
В дни -4 и -1 собак заражают культурой взрослых особей обычного Ctenocephalides felis из расчета приблизительно 100 на собаку. При этом блох наносят на затылок животного.
В день 0 контролируют результат заражения на собаке таким образом, что на бодрствующем животном ищут блох. Количество живых блох протоколируют.
После подсчета блох животных подвергают обработке. Собак контрольной группы не обрабатывают. Проверяемые лекарственные средства согласно примерам 1-18 даются животным дермально в виде спот-он при наносимом количестве 0,1 мл/кг массы тела. Нанесение происходит в день 0 однократно. Используют только клинически здоровых животных.
В день 1 всех собак проверяют на наличие живых блох. Результаты фиксируют.
В день 7, 14, 21 и 28 всех собак повторно заражают взрослой культурой обычного Ctenocephalides felis из расчета приблизительно 100 на собаку. Каждый следующий после заражения день всех собак проверяют на наличие живых блох. Результаты фиксируют.
Композицию признают высокоактивной, если в день 1 и в каждый второй день после заражения устанавливают активность >95%, и эта активность сохраняется, по меньшей мере, через 3-4 недели.
Для расчета активности используют модифицированную формулу Эббота:
КГ: контрольная группа
ОГ: обрабатываемая группа
Лекарственные средства согласно примерам композиций 1-18, нанесенные на кожу в виде пятна в дозировке 0,1 мл/кг, оказались высокоэффективными против Ctenocephalides felis.
Б. Активность против клещей (Rhipicefalus sanguineus) у собаки
В каждом случае в дни -4 и -1 собак успокаивают седативным средством - 2% Ромпун® (фирмы Байер АГ, активное вещество: ксилазингидрохлорид) (0,1 мл/кг массы тела). После того как все собаки успокоены (приблизительно через 10-15 минут) их перемещают в переносные боксы и на затылок животного наносят 50 Rhipicefalus sanguineus (25♀, 25♂) на собаку. Приблизительно через 1,5 часа животных снова перемещают из переносного бокса в клетку.
В день 0 контролируют результат заражения у собаки таким образом, что на бодрствующем животном ищут клещей. Причем интенсивно ищут в области головы и ушей, включая ушные складки, в области затылка, на нижней части живота, на нижней части груди, на латеральном боку, а также между пальцами лап и на конечностях. Количество присосавшихся живых клещей протоколируют. Мертвых клещей удаляют.
После подсчета количества клещей животных обрабатывают. Собак контрольной группы не обрабатывают. Проверяемые лекарственные средства дают животным накожно в виде пятна. Нанесение происходит в день 0 однократно. Используют только клинически здоровых животных.
В день 1 и 2 всех собак проверяют на наличие живых или мертвых присосавшихся клещей. Результаты фиксируют. В день 2 с собаки удаляют всех живых и мертвых клещей.
В день 7, 14, 21 и 28 всех собак повторно заражают в каждом случае 50 Rhipicefalus sanguineus (25♀, 25♂) на собаку. Каждый первый и второй дни после повторного заражения всех собак проверяют на наличие живых или мертвых присосавшихся клещей. Результаты фиксируют. На второй день после повторного заражения с собаки удаляют всех живых и мертвых клещей.
Композицию признают высокоактивной, если в день 2 и в каждый второй день после повторного заражения устанавливают активность >90%, и эта активность сохраняется, по меньшей мере, больше 3 недель.
Для расчета активности используют модифицированную формулу Эббота:
КГ: контрольная группа
ОГ: обрабатываемая группа
Лекарственные средства согласно примерам композиций 1-18, нанесенные в виде пятна в дозировке 0,1 мл/кг, оказались высокоэффективными против Rhipicefalus sanguineus.
В. Активность против блох и клещей через 6 недель
Активность против блох и клещей средств согласно изобретению была проверена через 6 недель. Проведение эксперимента осуществляли в соответствии с описанием под пунктами А и Б.
| Таблица 1 Активность против блох и клещей средства согласно примеру 10 |
||||||||
| № исследования | Изучаемый тип / наносимые объемы 0,1 мл/кг | Акт-ть против блох (ср.зн.)/-акт-ть против клещей (ср.зн.) через 1-2 дня после обработки | Акт-ть против блох (ср.зн.)/-акт-ть против клещей (ср.зн.) через 1 неделю после обработки | Акт-ть против блох (ср.зн.)/-акт-ть против клещей (ср.зн.) через 2 недели после обработки | Акт-ть против блох (ср.зн.)/-акт-ть против клещей (ср.зн.) через 3 недели после обработки | Акт-ть против блох (ср.зн.)/-акт-ть против клещей (ср.зн.) через 4 недели после обработки | Акт-ть против блох (ср.зн.)/-акт-ть против клещей (ср.зн.) через 5 недель после обработки | Акт-ть против блох (ср.зн.)/-акт-ть против клещей(ср-зн.) через 6 недель после обработки |
| 1 | Ctenocephalides felis/ Rhipicephalus sanguineus | 100%/87,2% | 100%/89,9% | 100%/89,9% | 95,3%/97,6% | 95,9%/91,4% | 90,6%/85,5% | 92,3%/83,6% |
| 2 | Ctenocephalides felis/ Amblyomma americanum | 100%/38,9% | 100%/100% | 100%/100% | 99,7%/100% | 99,0%/50,0% | 96,3%/92,8% | 99,0%/50,0% |
| 3 | Ctenocephalides felis/ Rhipicephalus sanguineus | 100%/67,0% | 100%/95,9% | 99,8%/96,8% | 98,9%/94,1% | 94,5%/85,0% | 68,1%/80,0% | |
Claims (3)
1. Средство для борьбы с паразитами на животных, содержащее, мас.%:
2. Средство по п.1, содержащее дополнительно до 5 мас.% воды, до 0,5 мас.% фенольных антиоксидантов и до 0,5 мас.% органических кислот.
3. Средство по п.1, содержащее дополнительно 2,5-10 мас.% сорастворителя.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10117676.7 | 2001-04-09 | ||
| DE10117676A DE10117676A1 (de) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003132544A RU2003132544A (ru) | 2005-04-20 |
| RU2296466C2 true RU2296466C2 (ru) | 2007-04-10 |
Family
ID=7680960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003132544/15A RU2296466C2 (ru) | 2001-04-09 | 2002-04-02 | Средство для борьбы с паразитами на животных |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7728011B2 (ru) |
| EP (1) | EP1379138B1 (ru) |
| JP (2) | JP4767478B2 (ru) |
| KR (1) | KR100883848B1 (ru) |
| CN (2) | CN101036648A (ru) |
| AT (1) | ATE309702T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002338488B2 (ru) |
| BR (1) | BR0208733B1 (ru) |
| CA (1) | CA2443159C (ru) |
| CO (1) | CO5540359A2 (ru) |
| CR (1) | CR7089A (ru) |
| CZ (1) | CZ302251B6 (ru) |
| DE (2) | DE10117676A1 (ru) |
| DK (1) | DK1379138T3 (ru) |
| EE (1) | EE05477B1 (ru) |
| ES (1) | ES2250701T3 (ru) |
| HK (1) | HK1066449A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20030904B1 (ru) |
| HU (1) | HU229934B1 (ru) |
| IL (2) | IL158068A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03009134A (ru) |
| NO (1) | NO330537B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ528664A (ru) |
| PL (1) | PL205958B1 (ru) |
| RU (1) | RU2296466C2 (ru) |
| SK (1) | SK286434B6 (ru) |
| UA (1) | UA77411C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002087338A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200307816B (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| DE10320505A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
| DE10337305A1 (de) * | 2003-07-02 | 2005-02-03 | Andresen, Uwe, Prof. Dr. | Parasitizide, repellierende Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
| WO2005070209A1 (en) * | 2004-01-09 | 2005-08-04 | Fmc Corporation | Bifenthrin/acetamiprid compositions for control of general household pests |
| CN101584340A (zh) * | 2004-01-09 | 2009-11-25 | Fmc有限公司 | 用于控制常见家庭害虫的杀虫组合物及方法 |
| DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| MXPA06010912A (es) * | 2004-03-25 | 2007-03-08 | Fmc Corp | Composiciones termiticidas liquidas de piretroides y neonicitinoides. |
| DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| DE102004053964A1 (de) | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Bayer Healthcare Ag | Mittel gegen Demodikose |
| EP1814575A4 (en) * | 2004-11-24 | 2010-07-07 | Neopro Labs Llc | METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS |
| FR2880269B1 (fr) * | 2004-12-31 | 2008-11-07 | Cardon Pharmaceuticals Nv Sa | Produit traitant pour animaux et moyens pour sa preparation |
| ITMI20061825A1 (it) * | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Giuliani Spa | Composizione antipediculosi provvista di attivita' di soffocamento dei pidocchi |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| DE102007025609A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Meyer, Ulrich, Dr. | Mittel zur Zeckenentfernung |
| US8404260B2 (en) | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
| CH702717A2 (de) | 2010-02-26 | 2011-08-31 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat. |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| JO3626B1 (ar) * | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| DE202012004045U1 (de) | 2012-04-16 | 2012-05-02 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat |
| EA028544B1 (ru) * | 2013-02-27 | 2017-11-30 | КРКА, д.д., НОВО МЕСТО | Ветеринарная композиция для борьбы с паразитами для накожного применения и ее применение |
| WO2015007923A1 (es) * | 2013-07-18 | 2015-01-22 | König Lab, S.L. | Procedimiento de desparasitación de animales mediante la aplicación simultánea de dos o más agentes parasiticidas por vía dérmica y dispositivo para su puesta en práctica |
| US10721930B2 (en) | 2014-12-23 | 2020-07-28 | Cap Innovet, Inc. | Dermal compositions |
| ES2727176T3 (es) | 2015-07-17 | 2019-10-14 | Evergreen Animal Health Llc | Formulación novedosa de principio activo para unción dorsal puntual |
| CN105567105B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-03-16 | 天津德高化成光电科技有限责任公司 | 高折射率芯片级封装led白光芯片荧光胶膜及制备方法 |
| EP3348143B1 (en) | 2017-01-17 | 2020-04-08 | Evergreen Animal Health LLC | Novel spot-on active substance formulation |
| US10172359B2 (en) * | 2017-05-17 | 2019-01-08 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Solvent system for use with spot-on pesticide compositions |
| CN111050557B (zh) * | 2017-09-06 | 2023-08-01 | 拜耳动物保健有限责任公司 | 用于控制和预防动物寄生虫的可局部施用的制剂 |
| NZ776819A (en) | 2019-01-16 | 2023-04-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
| EP3771335A1 (en) | 2019-07-31 | 2021-02-03 | Athenion AG | Repellent composition |
| PL435706A1 (pl) * | 2020-10-16 | 2022-04-19 | Tg Pharma Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Permetryna do zastosowania w leczeniu zewnętrznym infestacji Demodex spp. |
| CN113616653A (zh) * | 2021-09-04 | 2021-11-09 | 浙江海正动物保健品有限公司 | 一种低温稳定性好的含吡虫啉的复方制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
| JPH0629256B2 (ja) * | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| JPS60172976A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| ZW5085A1 (en) * | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
| ATE67493T1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-10-15 | Bayer Agrochem Kk | Heterocyclische verbindungen. |
| JPH072736B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| JPH0717621B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
| JPH085859B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
| JPH07121909B2 (ja) * | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| DE3634755A1 (de) * | 1986-10-11 | 1988-04-14 | Bayer Ag | Dermale behandlung von wurmerkrankungen der katze mit praziquantel |
| DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
| US4963574A (en) * | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
| DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
| JPS63287764A (ja) | 1987-05-21 | 1988-11-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1997-04-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
| CH673557A5 (ru) * | 1987-07-20 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3886467T2 (de) | 1987-08-01 | 1994-06-01 | Takeda Chemical Industries Ltd | Alpha-ungesättigte Amine, ihre Herstellung und Verwendung. |
| DE3887800D1 (de) * | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
| US4918086A (en) * | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| EP0303570A3 (de) * | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
| JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| US5074252A (en) * | 1988-03-25 | 1991-12-24 | Morgan Jr Charles | Rechargeable insecticide dispenser providing controlled release of an insecticide composition |
| JP2884412B2 (ja) | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| JPH0699777B2 (ja) | 1988-11-02 | 1994-12-07 | 株式会社東芝 | 低熱膨張鋳鉄の製造方法 |
| GB8826539D0 (en) * | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
| JP2779403B2 (ja) | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE71183B1 (en) * | 1988-12-27 | 1997-01-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives their production and insecticides |
| JP2822050B2 (ja) | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ２―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
| ES2059841T3 (es) | 1989-02-13 | 1994-11-16 | Bayer Agrochem Kk | Nitro compuestos con actividad insecticida. |
| JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| DE59002510D1 (de) | 1989-03-17 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge. |
| JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| AU628229B2 (en) | 1989-11-10 | 1992-09-10 | Agro-Kanesho Co. Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| JP2943246B2 (ja) | 1990-01-11 | 1999-08-30 | 日本曹達株式会社 | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
| JP2867345B2 (ja) | 1990-01-23 | 1999-03-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 |
| US5253182A (en) * | 1990-02-20 | 1993-10-12 | Hitachi, Ltd. | Method of and apparatus for converting design pattern data to exposure data |
| BR9106124A (pt) * | 1990-03-05 | 1992-12-01 | Coopers Animal Health | Composicao parasiticida para aplicacao topica e processo de controlar a infestacao de ectoparasitas em hospedeiros mamiferos,domesticos,nao humanos |
| JPH03279359A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
| EP0530259A1 (en) | 1990-05-17 | 1993-03-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal nitroethylenes and nitroguanidines |
| JP2924102B2 (ja) | 1990-06-15 | 1999-07-26 | 住友化学工業株式会社 | ダニ防除剤 |
| JPH0739430B2 (ja) | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| IL99161A (en) | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| FR2689729B1 (fr) * | 1992-04-09 | 1994-06-03 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions pesticides renfermant un pyrethrinouide. |
| JPH0789803A (ja) | 1993-09-24 | 1995-04-04 | Japan Carlit Co Ltd:The | 無臭性防蟻剤 |
| US6267947B1 (en) | 1993-12-23 | 2001-07-31 | Sun Glitz Corporation | Water resistant pesticide composition |
| JP3713582B2 (ja) * | 1994-02-27 | 2005-11-09 | 日本農薬株式会社 | 土壌処理用白蟻類防除組成物及び防除方法 |
| JPH07247203A (ja) | 1994-03-10 | 1995-09-26 | Osaka Seiyaku:Kk | ノミ防除剤 |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| JP3493476B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2004-02-03 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 白蟻防除剤組成物 |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19654079A1 (de) * | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
| RU2127517C1 (ru) * | 1997-03-11 | 1999-03-20 | Открытое акционерное общество "Арнест" | Инсектицидная композиция |
| RU2130259C1 (ru) * | 1997-05-07 | 1999-05-20 | Открытое акционерное общество "Арнест" | Аэрозольное средство для уничтожения моли и кожеедов |
| CN1176052A (zh) * | 1997-07-23 | 1998-03-18 | 张天良 | 一种杀虫剂 |
| JP3239207B2 (ja) * | 1997-09-05 | 2001-12-17 | 大日本除蟲菊株式会社 | 防蟻・防腐処理剤 |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| CN1236547A (zh) * | 1998-05-21 | 1999-12-01 | 张天良 | 一种杀虫剂 |
| AU744790B2 (en) | 1998-07-27 | 2002-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ectoparasite controlling agent for animals |
| US6080796A (en) * | 1998-08-19 | 2000-06-27 | Nova Chemicals Inc. | Dissolving insecticide in monomer |
| US6033731A (en) | 1998-08-19 | 2000-03-07 | Nova Chemicals, Inc. | Impregnating polymer beads with insecticide |
| JP3460590B2 (ja) * | 1998-09-03 | 2003-10-27 | アース製薬株式会社 | 溶解剤及び殺虫液剤 |
| FR2784011B1 (fr) * | 1998-10-05 | 2006-08-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition insecticide comprenant de la cypermethrine et de l' acetamiprid |
| CN1234181A (zh) * | 1999-01-08 | 1999-11-10 | 吕玉成 | 高效氯氰菊脂吡虫啉乳油 |
| NZ514000A (en) | 1999-03-12 | 2003-04-29 | Basf Ag | Synergistic insecticidal compositions |
| US6660690B2 (en) * | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
-
2001
- 2001-04-09 DE DE10117676A patent/DE10117676A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-02-04 UA UA20031110065A patent/UA77411C2/uk unknown
- 2002-04-02 EE EEP200300490A patent/EE05477B1/xx unknown
- 2002-04-02 KR KR1020037012476A patent/KR100883848B1/ko active IP Right Grant
- 2002-04-02 EP EP02766612A patent/EP1379138B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 WO PCT/EP2002/003619 patent/WO2002087338A1/de active IP Right Grant
- 2002-04-02 HU HU0303840A patent/HU229934B1/hu unknown
- 2002-04-02 PL PL367026A patent/PL205958B1/pl unknown
- 2002-04-02 DK DK02766612T patent/DK1379138T3/da active
- 2002-04-02 SK SK1235-2003A patent/SK286434B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 AT AT02766612T patent/ATE309702T1/de active
- 2002-04-02 NZ NZ528664A patent/NZ528664A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 MX MXPA03009134A patent/MXPA03009134A/es active IP Right Grant
- 2002-04-02 CZ CZ20032724A patent/CZ302251B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 JP JP2002584703A patent/JP4767478B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 RU RU2003132544/15A patent/RU2296466C2/ru active
- 2002-04-02 CN CNA2007100936717A patent/CN101036648A/zh active Pending
- 2002-04-02 CN CNB028079345A patent/CN100337545C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 IL IL15806802A patent/IL158068A0/xx active IP Right Grant
- 2002-04-02 AU AU2002338488A patent/AU2002338488B2/en not_active Expired
- 2002-04-02 ES ES02766612T patent/ES2250701T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 BR BRPI0208733-2B1A patent/BR0208733B1/pt active IP Right Grant
- 2002-04-02 CA CA2443159A patent/CA2443159C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 DE DE50204946T patent/DE50204946D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-09-23 IL IL158068A patent/IL158068A/en unknown
- 2003-10-01 CR CR7089A patent/CR7089A/es unknown
- 2003-10-07 ZA ZA200307816A patent/ZA200307816B/en unknown
- 2003-10-08 NO NO20034512A patent/NO330537B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-10-09 US US10/682,127 patent/US7728011B2/en active Active
- 2003-11-07 CO CO03098927A patent/CO5540359A2/es active IP Right Grant
- 2003-11-07 HR HR20030904A patent/HRP20030904B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-29 HK HK04109399A patent/HK1066449A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-01-18 JP JP2010008388A patent/JP2010155844A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| W09827817 А1, 02.07.1998. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2296466C2 (ru) | Средство для борьбы с паразитами на животных | |
| JP5539911B2 (ja) | 動物の寄生生物を制御するための物質 | |
| US20060211655A1 (en) | Repellent | |
| JP5523668B2 (ja) | 動物の寄生性節足動物を制御するための皮膚適用可能な液体製剤 | |
| US11744247B2 (en) | Dermal compositions | |
| CA2674669C (en) | Agents for controlling parasites on animals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20101005 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20101129 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20130207 |