PL205958B1 - Środek odpowiedni do stosowania skórnego, sposób jego wytwarzania i zastosowanie środka - Google Patents
Środek odpowiedni do stosowania skórnego, sposób jego wytwarzania i zastosowanie środkaInfo
- Publication number
- PL205958B1 PL205958B1 PL367026A PL36702602A PL205958B1 PL 205958 B1 PL205958 B1 PL 205958B1 PL 367026 A PL367026 A PL 367026A PL 36702602 A PL36702602 A PL 36702602A PL 205958 B1 PL205958 B1 PL 205958B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- imidacloprid
- spp
- weight
- group
- fleas
- Prior art date
Links
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 29
- 230000036576 dermal application Effects 0.000 title abstract description 5
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 title abstract description 4
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 title description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims abstract description 33
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 31
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 28
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims description 26
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 26
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 26
- -1 cyano, nitro, amino Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims description 3
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 20
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 9
- 239000000556 agonist Substances 0.000 abstract description 7
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 abstract description 7
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 abstract 1
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 abstract 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Natural products OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 33
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 22
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 20
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 11
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002164 acetylcholinergic effect Effects 0.000 description 9
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000035415 Reinfection Diseases 0.000 description 4
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 3
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 3
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 description 3
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- PWEOPMBMTXREGV-UHFFFAOYSA-N decanoic acid;octanoic acid;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O PWEOPMBMTXREGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;nonanoic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCCCCC(O)=O LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYJOQICPGZGYDT-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 TYJOQICPGZGYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 241000304153 Auchmeromyia Species 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 241000933851 Cochliomyia Species 0.000 description 1
- 241000304166 Cordylobia Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001549210 Echidnophaga Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000322646 Felicola Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 241000562485 Haematobosca Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000771999 Hippobosca Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241000238729 Hydrotaea Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 241000545319 Ixodes canisuga Species 0.000 description 1
- 241001467800 Knemidokoptes Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000771995 Melophagus Species 0.000 description 1
- 241000322738 Menacanthus Species 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000581988 Muscina Species 0.000 description 1
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 1
- 241001535851 Myocoptes Species 0.000 description 1
- 241000562097 Notoedres Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000273340 Ornithonyssus Species 0.000 description 1
- 241001480755 Otobius Species 0.000 description 1
- 241000790250 Otodectes Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000722350 Phlebotomus <genus> Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238705 Prostigmata Species 0.000 description 1
- 241001016411 Psorergates Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 241001194723 Rhinoestrus Species 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 206010039897 Sedation Diseases 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-LDRANXPESA-N methoprene Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)C\C=C\C(\C)=C\C(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-LDRANXPESA-N 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical class C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940069575 rompun Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000036280 sedation Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229960004175 xylazine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- QYEFBJRXKKSABU-UHFFFAOYSA-N xylazine hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC(C)=C1NC1=NCCCS1 QYEFBJRXKKSABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem omawianego wynalazku są nowe, tolerowane przez skórę, odpowiednie do stosowania skórnego, ciekłe środki, zawierające permetrynę oraz agonistów albo antagonistów nikotynowych receptorów acetylocholinergicznych owadów, do zwalczania owadów pasożytujących na zwierzętach.
Znane jest stosowanie miejscowych preparatów zawierających permetrynę, 3-(2,2-dichloroetenylo)-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylan 3-fenoksybenzylu, (CAS nr 52645-53-1), do zwalczania owadów pasożytujących na zwierzętach, porównaj np. opisy WO 95/17 090, JP-07 247 203, EP-A-567 368, EP-A-461 962, US-5 236 954 i US-5074 252.
Agoniści albo antagoniści nikotynowych receptorów acetylocholinergicznych owadów są znani, np. z europejskich opisów ogłoszeniowych nr 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389; niemieckich opisów ogłoszeniowych nr 3 639 877 i 3 712 307; japońskich opisów ogłoszeniowych nr 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; z opisów patentowych USA nr 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404, ze zgłoszeń PCT nr WO 91/17 659 oraz 92/4965; ze zgłoszenia francuskiego nr 2 611 114; ze zgłoszenia brazylijskiego nr 88 03 621. Również znane jest stosowanie punktowych preparatów, tak zwanych spot-on, zawierających agonistów i antagonistów nikotinowych receptorów acetylocholinergicznych owadów, do zwalczania owadów pasożytujących na zwierzętach (patrz np. opisy WO 98/27 817, EP-A-682 869 i EP 0 976 328).
W stanie techniki opisano już również kompozycje permetryny z agonistami albo antagonistami nikotynowych receptorów acetylocholinergicznych owadów do zwalczania pasożytów (porównaj na przykład opisy CN-1 245 637, WO 00/54 591, US-6 080 796, EP-A-981 955, US-6 033 731, JP-07 089 803). WO 02/43494 ujawnia środek o działaniu owadobójczym, w którym wprowadza się kombinację pyretroidu i związku nikotynylowego.
Niedogodność preparatów spot-on na bazie permetryny polega na małej skuteczności przeciw kleszczom i pchłom.
Preparaty spot-on na bazie agonistów albo antagonistów nikotynowych receptorów acetylocholinergicznych z reguły wykazują bardzo dobrą skuteczność przeciw pchłom, jednakże niedogodnością ich jest brak skuteczności przeciw kleszczom.
Znane dotychczas preparaty złożone zawierające permetrynę i agonistów albo antagonistów nikotynowych receptorów acetylocholinergicznych niestety nie są odpowiednie do zwalczania pasożytów u zwierząt, zwłaszcza małych zwierząt. Preparaty te wymagają użycia dużych ilości substancji czynnych i w wielu przypadkach prowadzą do podrażnień skóry. Permetryna jest silnie aprotonowym związkiem, natomiast agoniści i antagoniści nikotynowych receptorów acetylocholinergicznych, zwłaszcza analogi imidachloprydu, są związkami protonowymi. Z tego względu nie jest proste wynalezienie odpowiedniego do skórnego stosowania, ciekłego preparatu, który zawiera obydwie substancje czynne i wykazuje następujące właściwości, takie jak
- dobra rozpuszczalność substancji czynnych
- dobra tolerancja skóry
- nieznaczna toksyczność
- nieznaczne przenikanie przez skórę , ponieważ substancje czynne korzystnie nie powinny działać układowo
- duż a skuteczność.
Z tego wzglę du dotychczas w celu uzyskania skutecznego zwalczenia kleszczy i pcheł konieczne było dwukrotne traktowanie zwierząt omówionymi preparatami spot-on. Ze względów ekologicznych i ekonomicznych pożądane jest zastąpienie tych preparatów przez preparaty, które są dobrze tolerowane przez skórę oraz nie budzą obaw toksykologicznych, a poza tym przy stosowaniu małych objętości, na przykład 0,1 ml/ 1,0 kg ciężaru ciała traktowanego zwierzęcia, odznaczają się dobrym długotrwałym działaniem wynoszącym co najmniej dwa do czterech tygodni, przede wszystkim przeciw kleszczom i pchłom. Ponadto taki preparat powinien posiadać dostateczną trwałość podczas składowania we wszystkich strefach klimatycznych, zazwyczaj wynoszącą co najmniej trzy lata, na przykład w tradycyjnych tubach spot-on.
Zadaniem omawianego wynalazku było więc opracowanie preparatu tolerowanego przez skórę i otoczenie, przyjaznego dla uż ytkownika, skutecznego przeciw owadom, zwł aszcza przeciw kleszPL 205 958 B1 czom i pchłom, do stosowania skórnego, zawierającego permetrynę i agonistów albo antagonistów nikotinowych receptorów acetylocholinergicznych owadów.
Zadanie to rozwiązano dzięki opracowaniu opisanych poniżej, zgodnych z wynalazkiem środków.
Przedmiotem wynalazku jest środek zawierający
a) 35 - 60% wagowych permetryny jako substancji czynnej
b) 2,5 - 12,5% wagowych imidachloprydu albo analogów imidachloprydu o wzorze I
w którym
R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawione grupy, jak acyl, alkil, aryl, aryloalkil, heteroaryl albo heteroaryloalkil,
A oznacza monofunkcyjną grupę z szeregu obejmującego wodór, acyl, alkil, aryl albo oznacza bifunkcyjną grupę, która połączona jest z rodnikiem Z,
E oznacza grupę elektronoakceptorową,
X oznacza grupę -CH= albo =N-, przy czym grupa -CH= zamiast atomu wodoru moż e być połączona z rodnikiem Z,
Z oznacza monofunkcyjną grupę , jak alkil, -O-R, -S-R,
albo bifunkcyjną grupę, która połączona jest z rodnikiem A albo z rodnikiem X, przy czym podstawniki w powyżej wymienionych ewentualnie podstawionych grupach wybrani są z:
alkil o 1 - 4 atomach węgla, alkoksy o 1 - 4 atomach węgla, alkilotio o 1 - 4 atomach węgla, chlorowcoalkil o 1 - 4 atomach węgla i o 1 - 5 atomach chlorowca, przy czym atomy chlorowca są jednakowe albo różne, hydroksyl, chlorowiec, cyjano, nitro, amino, monoalkilo- i dialkiloamino o 1 - 4 atomach węgla, karboksyl, alkoksykarbonyl o 2 - 4 atomach węgla, sulfo (-SO3H), alkilosulfonyl o 1 - 4 atomach węgla, arylosulfonyl o 6 albo 10 atomach węgla w arylu oraz heteroaryloamino i heteroaryloalkiloamino,
c) 27,5 - 62,5% wagowych N-metylopirolidonu
d) 0 - 5% wagowych wody
e) 0 - 0,5% wagowego fenolowych przeciwutleniaczy
f) 0 - 0,5% wagowego organicznych kwasów.
Dane w procentach wagowych odnoszą się do całkowitego ciężaru. Korzystny jest środek zawierający jako składnik b) 2,5 - 12,5 wagowych imidachloprydu albo analogów imidachloprydu o wzorze II lub III
PL 205 958 B1 w których n oznacza liczbę 1 albo 2, podst. oznacza jeden z wyżej wymienionych podstawników, zwłaszcza chlorowiec, a całkiem szczególnie chlor,
A, Z, X i E mają znaczenia podane powyżej.
Szczególnie korzystny jest środek zawierający jako składnik b) 2,5 -12,5% wagowych imidachloprydu albo analogów imidachloprydu wybranych z
Według korzystnej postaci wykonania środek według wynalazku zawiera dodatkowo
g) 2,5 - 10% wagowych ko-rozpuszczalnika.
PL 205 958 B1
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania środka określonego powyżej charakteryzujący się tym, że miesza się permetrynę oraz imidachlopryd albo analogi imidachloprydu określone powyżej z pozostałymi składnikami, wymienionymi powyżej i wytwarza roztwór.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie środka określonego powyżej do wytwarzania leków do zwalczania pasożytów na zwierzętach.
Korzystne jest zastosowanie powyżej określonego środka do zwalczania kleszczy i/albo pcheł na ciepłokrwistych zwierzętach.
Szczególnie korzystne jest zastosowanie środka do zwalczania kleszczy i pcheł u psów.
Środki według wynalazku są zazwyczaj ciekłe i nadają się do zastosowania skórnego, zwłaszcza jako rozlewane preparaty, tak zwane pour-on albo spot-on.
Skuteczność przeciw zewnętrznym pasożytom zwierzęcym zgodnych z wynalazkiem środków zawierających permetrynę w kompozycji z imidachloprydem albo analogami imidachloprydu niespodziewanie jest większa niż oczekiwane działania poszczególnych składników. A zatem przez zastosowanie tych środków można zredukować ilości stosowanej substancji czynnej oraz zwiększyć długotrwałość działania, co przynosi ekonomiczne i ekologiczne korzyści.
Zgodne z wynalazkiem środki nadają się doskonale do użycia przy zwalczaniu pasożytów.
Jako pasożytów można wymienić:
z rzę du Anoplura, np. Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
z rzę du Mallophaga, np. Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacan-thus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp.;
z rzędu Diptera, np. Aedes spp., Culex spp., Simulium spp., Phlebotomus spp., Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haemato-bosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Golissina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmero-myia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oesteromyia spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippo-bosca spp.;
z rzędu Siphonaptera, np. Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp., Pulex spp.; z rzędu Metastigmata, np. Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Boophilus spp., Amblyomma spp.,
Haemaphysalis spp., Dermacentor spp., Ixodes spp., Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.; z rzę du Mesostigmata, np. Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp.; z rzę du Prostigmata, np. Cheyletiella spp., Psorergates spp., Myobia spp., Demodex spp., Neotrombi-cula spp.;
z rzę du Astigmata, np. Acarus spp., Myocop-tes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemi-docoptes spp., Neoknemidocoptes spp., Cytodites spp., Lamino-sioptes spp..
Zgodne z wynalazkiem środki nadają się zwłaszcza do zwalczania zewnętrznych pasożytów zwierzęcych, korzystnie kleszczy i/albo pcheł, na zwierzętach, zwłaszcza zwierzętach ciepłokrwistych. Środki według wynalazku stosuje się korzystnie u małych zwierząt, przy czym przez małe zwierzęta rozumie się tu zwłaszcza psy, koty oraz inne ciepłokrwiste zwierzęta nie większe od psów, to znaczy o ciężarze ciała wynoszącym zazwyczaj nie więcej niż 90 kg, korzystnie nie więcej niż 50 kg. Szczególnie korzystnie stosuje się środki według wynalazku u psów i kotów, a zwłaszcza u psów.
Ze względu na to, że potraktowane zwierzęta również pewną ilość użytego środka rozprowadzają w otoczeniu, na przykład przez tarcie albo kruszenie, działanie środków według wynalazku następuje ewentualnie nie tylko wprost na zwierzęciu, lecz także w odpowiedniej mierze w jego otoczeniu.
W celu wytworzenia zgodnych z wynalazkiem ciekłych preparatów jako substancję czynną można użyć wszystkich zwykłych mieszanin izomerów permetryny jako substancji czynnej. Korzystna mieszanina izomerów permetryny składa się z 35 - 45% izomeru cis oraz 55 - 65% izomeru trans. Szczególnie korzystna mieszanina izomerów permetryny składa się z 37,5 - 42,5% izomeru cis i 57,5 - 62,5% izomeru trans.
Ilości permetryny w środku według wynalazku mogą zmieniać się w szerokim zakresie, wynoszącym 35 - 60%. Korzystne są ilości w zakresie 45 - 60%, a szczególnie korzystnie środek według wynalazku zawiera 47,5 - 55% permetryny.
Ilości imidachloprydu albo analogów imidachloprydu również mogą zmieniać się w szerokim zakresie wynoszącym 2,5 - 12,5%, przy czym korzystny zakres ilości wynosi 5,0 - 10,0%. Przy tym środ6
PL 205 958 B1 ki według wynalazku szczególnie korzystnie zawierają 7,5 - 10% imidachloprydu albo analogów imidachloprydu.
Wymienione preparaty mogą oczywiście zawierać jeszcze dalsze odpowiednie substancje czynne.
Jako przykłady można wymienić hamujące wzrost substancje czynne i synergetyki, jak piryproksyfen {2-[1-metylo-2-(4-fenoksy-fenoksy)-etoksy]-pirydyna, CAS nr 95737-68-1}, metopren [(E,E)-11-metoksy-3,7,11-trimetylo-2,4-dodekadienan izopropylu, CAS nr 40596-69-8] oraz triflumuron {2-chloro-N-[[[4-(trifluorometoksy)-fenylo]-amino]-karbonylo]-benzamid, CAS nr 64628-44-0}.
Jako agonistów albo antagonistów nikotynowych receptorów acetylocholinergicznych owadów można wymienić korzystnie analogi imidachloprydu.
Przez analogi imidachloprydu należy rozumieć związki o wzorze I
w którym
R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawione grupy, jak acyl, alkil, aryl, aryloalkil, heteroaryl albo heteroaryloalkil,
A oznacza monofunkcyjną grupę z szeregu obejmują cego wodór, acyl, alkil, aryl albo oznacza bifunkcyjną grupę, która połączona jest z rodnikiem Z,
E oznacza grupę elektronoakceptorową,
X oznacza grupę -CH= albo =N-, przy czym grupa -CH= zamiast atomu wodoru może być połączona z rodnikiem Z,
Z oznacza monofunkcyjną grupę , jak alkil, -O-R, -S-R,
albo bifunkcyjną grupę, która połączona jest z rodnikiem A albo z rodnikiem X.
Szczególnie korzystne są związki o wzorze I, w którym rodniki mają poniższe znaczenie:
R oznacza atom wodoru oraz ewentualnie podstawione grupy z szeregu obejmującego acyl, alkil, aryl, aryloalkil, heteroaryl, heteroaryloalkil. Jako grupy acylowe można wymienić formyl, alkilokarbonyl, arylokarbonyl, alkilosulfonyl, arylosulfonyl, (alkilo-)-(arylo-)-fosforyl, które znowu mogą być podstawione. Jako grupy alkilowe można wymienić C1-C10-alkil, zwłaszcza C1-C4-alkil, a szczegółowo metyl, etyl, izopropyl, sec- albo t-butyl, które znowu mogą być podstawione. Jako grupę arylową można wymienić fenyl, naftyl, zwłaszcza fenyl. Jako grupę aryloalkilową można wymienić fenylometyl, fenyloetyl.
Jako grupę heteroarylową można wymienić heteroaryl zawierający najwyżej 10 atomów w pierścieniu, a jako heteroatomy azot, tlen, siarkę, zwłaszcza azot. Szczegółowo można wymienić tienyl, furyl, tiazolil, imidazolil, pirydyl, benzotiazolil. Jako grupę heteroaryloalkilową można wymienić heteroarylometyl, heteroaryloetyl zawierające najwyżej 6 atomów w pierścieniu, a jako heteroatomy azot, tlen, siarkę, zwłaszcza azot. Jako podstawniki można wymienić przykładowo i korzystnie następujące grupy, takie jak:
alkil korzystnie o 1 - 4, zwłaszcza 1 albo 2 atomach węgla, jak metyl, etyl, n- i izopropyl oraz n-, izo- i t-butyl; alkoksy korzystnie o 1 - 4, zwłaszcza 1 albo 2 atomach węgla, jak metoksy, etoksy, n- i izopropoksy oraz n-, izo- i t-butoksy; alkilotio korzystnie o 1 - 4, zwłaszcza 1 albo 2 atomach węgla, jak metylotio, etylotio, n- i izopropylotio oraz n-, izo- i t-butylotio; chlorowcoalkil korzystnie o 1 - 4, zwłaszcza 1 albo 2 atomach węgla i korzystnie o 1 - 5, zwłaszcza 1 do 3 atomach chlorowca, przy czym atomy chlorowca są jednakowe albo różne i korzystnie oznaczają fluor, chlor albo brom, zwłaszcza fluor, jak trifluorometyl; hydroksy; chlorowiec, korzystnie fluor, chlor, brom i jod, zwłaszcza fluor, chlor i brom; cyjano; nitro; amino; monoalkilo- i dialkiloamino korzystnie o 1 - 4, zwłaszcza 1 albo 2 atomach węgla w każdej grupie alkilowej, jak metyloamino, metylo-etyloamino, n- i izopropyloamino
PL 205 958 B1 oraz metylo-n-butyloamino; karboksyl; alkoksykarbonyl korzystnie o 2 - 4, zwłaszcza 2 albo 3 atomach węgla, jak metoksykarbonyl i etoksykarbonyl; sulfo(-SO3H); alkilosulfonyl korzystnie o 1-4, zwłaszcza 1 albo 2 atomach węgla, jak metylosulfonyl i etylosulfonyl; arylosulfonyl korzystnie o 6 albo 10 atomach węgla w arylu, jak fenylosulfonyl, oraz heteroaryloamino i heteroaryloalkiloamino, jak chloropirydyloamino i chloropirydylometyloamino.
A oznacza szczególnie korzystnie atom wodoru oraz ewentualnie podstawione grupy z szeregu obejmującego acyl, alkil, aryl, które korzystnie mają znaczenia podane przy R. Poza tym A oznacza bifunkcyjną grupę. Wymienić można ewentualnie podstawiony alkilen o 1 -4, zwłaszcza 1-2 atomach węgla, przy czym jako podstawniki można wymienić podstawniki dalej wymienione wyżej i przy czym grupy alkilenowe mogą być przerwane przez heteroatomy, jak azot, tlen, siarkę.
A i Z razem z atomami, do których są one przyłączone, tworzą nasycony albo nienasycony pierścień heterocykliczny. Heterocykliczny pierścień może zawierać dalsze 1 albo 2 jednakowe albo różne heteroatomy i/albo heterogrupy. Jako heteroatomy zawiera korzystnie tlen, siarkę albo azot, a jako heterogrupy N-alkil, przy czym alkil grupy N-alkilowej korzystnie zawiera 1-4, zwłaszcza 1 albo 2 atomy węgla. Jako alkil można wymienić metyl, etyl, n- i izopropyl oraz n-, izo- i t-butyl. Pierścień heterocykliczny zawiera 5-7, korzystnie 5 albo 6 członów.
Jako przykłady heterocyklicznego pierścienia można wymienić pirolidynę, piperydynę, piperazynę, heksametylenoiminę, heksahydro-1,3,5-triazynę, morfolinę, które ewentualnie korzystnie mogą być podstawione grupą metylową.
E oznacza grupę elektronoakceptorową, przy czym szczególnie można wymienić NO2, CN, chlorowcoalkilokarbonyl, jak 1,5-chlorowco-C1-C4-karbonyl, a zwłaszcza COCF3.
X oznacza grup ę -CH= albo -N=.
Z oznacza ewentualnie podstawione grupy, jak alkil, -OR, -SR, -NRR, przy czym R i podstawniki korzystnie mają wyżej podane znaczenie.
Z poza wyżej wymienionym pierścieniem, razem z atomem, do którego jest przyłączony, i z grupą na miejscu rodnika X, może tworzyć nasycony albo nienasycony pierścień heterocykliczny, który może zawierać dalsze 1 albo 2 jednakowe albo różne heteroatomy i/albo heterogrupy. Jako heteroatomy zawiera korzystnie tlen, siarkę albo azot, a jako heterogrupy N-alkil, przy czym alkil grupy N-alkilowej zawiera korzystnie 1 - 4, a zwłaszcza 1 albo 2 atomy węgla. Jako alkil można wymienić metyl, etyl, n- i izopropyl oraz n-, izo- i t-butyl. Pierścień heterocykliczny zawiera 5-7, korzystnie 5 albo 6 członów.
Jako przykłady heterocyklicznego pierścienia można wymienić pirolidynę, piperydynę, piperazynę, heksametylenoiminę, morfolinę i N-metylopiperazynę. Jako związki całkiem szczególnie korzystnie odpowiednie do zastosowania zgodnie z wynalazkiem można wymienić związki o wzorach ogólnych II i III:
PL 205 958 B1 w których n oznacza liczbę 1 albo 2, podst. oznacza jeden z wyżej wymienionych podstawników, zwłaszcza chlorowiec, a całkiem szczególnie chlor,
A, Z, X i E mają wyżej podane znaczenia.
Szczegółowo można wymienić następujące szczególnie korzystne związki (imidakloprid i analogi):
Ilość N-metylopirolidonu może zmieniać się w zakresie 27,5 - 62,5% wagowych. Korzystnie wynosi ona 35 - 50% wagowych, a szczególnie korzystnie 40 - 45% wagowych.
Ilości przeciwutleniaczy mogą zmieniać się w szerokim zakresie wynoszącym 0 - 0,5%, a korzystne są ilości wynoszące 0,05 - 0,25%. Do wytwarzania środków według wynalazku szczególnie korzystnie stosuje się 0,05 - 0,15% przeciwutleniaczy. Stosować można wszystkie powszechnie przyPL 205 958 B1 jęte przeciwutleniacze, a korzystnie fenolowe przeciw utleniacze, takie jak na przykład butylohydroksytoluen, butylohydroksyanizol, tokoferol.
Ilość organicznego kwasu może zmieniać się w zakresie 0 - 0,5%, przy czym korzystne są ilości w zakresie 0,05 - 0,25%. W celu wytworzenia ś rodków zgodnych z wynalazkiem stosuje się szczególnie korzystnie 0,05 - 0,15% organicznego kwasu. Przydatne są tu wszystkie farmaceutycznie dopuszczalne kwasy organiczne, zwłaszcza kwasy karboksylowe, jak na przykład kwas cytrynowy, winowy, mlekowy, bursztynowy i kwas jabłkowy. Szczególnie korzystny jest tu kwas cytrynowy i jabłkowy, a całkiem szczególnie korzystny kwas cytrynowy. Ilość organicznego kwasu moż e zmieniać się w zakresie 0,05 - 0,25%, przy czym znowu szczególnie korzystny jest zakres 0,075 - 0,15%.
Ilości ko-rozpuszczalników w środkach według wynalazku mogą zmieniać się w granicach
2,5 - 10% wagowych, przy czym korzystne są ilości w zakresie 2,5 - 7,5% wagowych, a szczególnie korzystny jest zakres wynoszący 3 - 6,0% wagowych.
Jako ko-rozpuszczalniki w rachubę wchodzą organiczne rozpuszczalniki o temperaturze wrzenia >80°C i temperaturze zapłonu >75°C. Ko-rozpuszczalniki korzystnie posiadają działanie rozpościerające środek według wynalazku na traktowanej powierzchni. W związku z tym należałoby brać pod uwagę wysokowrzące alifatyczne oraz aromatyczne alkohole, alifatyczne polietery, alifatyczne i/albo aromatyczne estry, cykliczne i/albo acykliczne węglany.
Do wytwarzania zgodnych z wynalazkiem środków korzystnie stosuje się alifatyczne acykliczne albo cykliczne etery względnie polietery oraz estry kwasów tłuszczowych, zwłaszcza triglicerydy. Przydatne są etery względnie polietery, na przykład z szeregu obejmującego eter monoetylowy glikolu dietylenowego, eter monometylowy glikolu dipropylenowego, alkohol tetrahydrofurfurylowy oraz oksyetylenowany tetrahydrofurfuryl, przy czym szczególnie korzystne są obydwa ostatnio wymienione.
Jako estry kwasów tłuszczowych oraz triglicerydy można wymienić przykładowo mirystynian izopropylu, Miglyol 810, Miglyol 812, Miglyol 818, Miglyol 829, Miglyol 840 oraz Miglyol 8810 [odnośnie określenia Miglyol'i - patrz na przykład opracowanie H. P. Fiedler Lexikon der Hilfsstoffe far Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, strony 1008-1009, tom 2, Edito Cantor Verlag Aulendorf (1996)].
Z dotychczasowych badań można wywnioskować, że zgodne z wynalazkiem mieszaniny, modyfikowane wymienionymi ko-rozpuszczalnikami, odznaczają się lepszą tolerancją skóry i oczu, lepszą skutecznością biologiczną oraz bardziej korzystną stabilnością w niskiej temperaturze w zwykłych jedno-dawkowych tubach aplikacyjnych.
Środki według wynalazku, obok wyżej przytoczonych składników, mogą zawierać dalsze zwykłe, farmaceutycznie dopuszczalne substancje pomocnicze, jak na przykład substancje rozpościerające i substancje powierzchniowo czynne.
Środkami rozpościerającymi są przykładowo rozpościerające oleje, jak diester 2-etyloheksylowy kwasu adypinowego, mirystynian izopropylu, pelargonian glikolu dipropylenowego, cykliczne i acykliczne oleje silikonowe, jak dimetikony oraz poza tym ich ko- i terpolimery z tlenkiem etylenu, tlenkiem propylenu i formaliną, estry kwasów tłuszczowych, triglicerydy, alkohole tłuszczowe.
Jako substancje powierzchniowo czynne można stosować:
niejonowe substancje powierzchniowo czynne, na przykład polioksyetylenowany olej rącznikowy, polioksyetylenowany monooleinian sorbitanu, monostearynian sorbitanu, monostearynian gliceryny, stearynian polioksuetylenu, etery alkilofenolowo-poliglikolowe;
amfoteryczne substancje powierzchniowo czynne, jak N-lauryloffi-iminodipropionian disodowy albo lecytynę;
anionowe substancje powierzchniowo czynne, jak laurylosiarczan sodu, siarczany oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, sól monoetanoloaminową ortofosforanu mono/dialkilopoliglikoloeteru;
kationowe substancje powierzchniowo czynne jak chlorek cetylotrimetyloamoniowy.
Środki według wynalazku można wytwarzać zwykłymi sposobami, na przykład przez zmieszanie substancji czynnych z dalszymi składnikami i utworzenie roztworu, który ewentualnie poddaje się filtrowaniu. Nadaje się on do konfekcjonowania przykładowo w tuby z tworzywa sztucznego.
Zgodne z wynalazkiem ciekłe preparaty odznaczają się doskonałą stabilnością podczas przechowywania przez co najmniej trzy lata we wszystkich strefach klimatycznych. Bardzo dobra skuteczność preparatów umożliwia stosowanie małych objętości. Korzystnie stosuje się objętości wynoszące 0,075 - 0,25, zwłaszcza 0,1 - 0,15 ml/kg ciężaru ciała leczonego małego zwierzęcia.
PL 205 958 B1
Nadają się one do napełniania i dystrybucji w pojemnikach niewrażliwych na składowanie, jak na przykład w jednodawkowych tubach polipropylenowych o grubości ścianki 300 - 500 μm i objętości napełnienia 1,0-4,0 ml.
Ponadto zgodne z wynalazkiem środki są bardzo dobrze tolerowane przez skórę i posiadają nieznaczną toksyczność. Ulegają one biologicznemu rozkładowi i dlatego nie zanieczyszczają środowiska.
P r z y k ł a d y
P r z y k ł a d 1. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans g imidaklopridu (związek 1-[(6-chloro-3-pirydylo)-meryl]-N-nitro-2-imidazolidyniowy) firmy Bayer AG
44.8 g N-metylopirolidonu 0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT (butylohydroksytoluen)
P r z y k ł a d 2. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10 g imidaklopridu
40.8 g N-metylopirolidonu 4,0 g wody
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
P r z y k ł a d 3. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10 g Ti 435, chlotianidyna firmy Takeda AG
40.8 g N-metylopirolidonu 0,1 g kwasu cytrynowego 0,1 g BHT
P r z y k ł a d 4. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10 g diaklodenu (tiametoksam) firmy Novartis AG
44.8 g N-metylopirolidonu 0,1 g kwasu cytrynowego 0,1 g BHT
P r z y k ł a d 5. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans
7.5 g imidaklopridu
43.3 g N-metylopirolidonu 4,0 g wody
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
P r z y k ł a d 6. Jednorodny roztwór spot-on składający się z
47.5 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10,0 g imidaklopridu
38.3 g N-metylopirolidonu 4,0 g wody
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
P r z y k ł a d 7. Jednorodny roztwór spot-on składający się z
47,5 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10 g imidaklopridu
42.3 g N-metylopirolidonu 0,1 g kwasu cytrynowego 0,1 g BHT
P r z y k ł a d 8. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 8 g imidaklopridu
46.8 g N-metylopirolidonu
PL 205 958 B1
0,1 g kwasu mlekowego
0,1 g BHT
P r z y k ł a d 9. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 8 g imidaklopridu
46.8 g N-metylopirolidonu
0,1 g kwasu mlekowego
0,1 g butylohydroksyanizolu
P r z y k ł a d 10. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10 g imidaklopridu
39.8 g N-metylopirolidonu
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
5,0 g Miglyolu 812 firmy Sasol Germany GmbH, D-58453 Witten P r z y k ł a d 11. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10 g imidaklopridu
35.8 g N-metylopirolidonu
4,0 g wody
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
5,0 g Miglyolu 840 firmy Sasol Germany GmbH, D-58453 Witten P r z y k ł a d 12. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10 g Ti 435, chlotianidyna firmy Takeda AG
39.8 g N-metylopirolidonu
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
5,0 g alkoholu tetrahydrofurfurylowego
P r z y k ł a d 13. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10 g diaklodenu (tiametoksam) firmy Novartis AG
39.8 g N-metylopirolidonu
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
5,0 g oksyetylenowanego tetrahydrofurfurylu
P r z y k ł a d 14. Jednorodny roztwór spot-on składający się z 45 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans
7.5 g imidaklopridu
40,0 g N-metylopirolidonu
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
3.3 g Miglyolu 812
P r z y k ł a d 15. Jednorodny roztwór spot-on składający się z
47.5 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10,0 g imidaklopridu
33.8 g N-metylopirolidonu
4,0 g wody
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
5,0 g Miglyolu 812
P r z y k ł a d 16. Jednorodny roztwór spot-on składający się z
47,5 g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans 10 g imidaklopridu
34.3 g N-metylopirolidonu
PL 205 958 B1
0,1 g kwasu cytrynowego
0,1 g BHT
4,0 g alkoholu tetrahydrofurfurylowego
4,0 g Miglyolu 812
P r z y k ł a d 17. Jednorodny roztwór spot-on składający się z g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans g imidaklopridu
40,8 g N-metylopirolidonu
0,1 g kwasu mlekowego
0,1 g BHT
6,0 g alkoholu tetrahydrofurfurylowego
P r z y k ł a d 18. Jednorodny roztwór spot-on składający się z g permetryny o udziale 40% izomeru cis i 60% izomeru trans g imidaklopridu
42,8 g N-metylopirolidonu
0,1 g kwasu mlekowego
0,1 g butylohydroksyanizolu
4,0 g eteru monoetylowego glikolu dietylenowego
A. Skuteczność przeciw pchłom na psie
Ctenocephalides felis
Dnia -4 i -1 zakaża się psy około 100 dojrzałymi, czczymi pchłami (Ctenocephalides felis) na psa. Przy tym pchły nanosi się na kark zwierzęcia.
Dnia 0. bada się na psie wynik zakażenia przez poszukanie pcheł na nie śpiącym zwierzęciu. Zapisuje się liczbę żywych pcheł.
Po policzeniu pcheł traktuje się zwierzęta. Psów grupy kontrolnej nie traktuje się. Przeznaczonymi do badania lekami według przykładów 1 do 18 traktuje się zwierzęta skórnie jako spot-on, stosując 0,1 ml /kg ciężaru ciała. Traktowanie przeprowadza się jednorazowo dnia 0. Stosuje się tylko klinicznie zdrowe zwierzęta.
Dnia 1. bada się wszystkie psy licząc na nich żywe pchły i zapisuje wyniki.
Dnia 7., 14., 21. i 28. ponownie zakaża się wszystkie psy około 100 dojrzałymi, czczymi pchłami (Ctenocephalides felis) na psa. Każdorazowo dzień po ponownym zakażeniu kontroluje się wszystkie psy na żywe pchły i zapisuje się uzyskane wyniki.
Preparat uznaje się za wysokoskuteczny, jeżeli dnia 1. i każdorazowo drugiego dnia po ponownym zakażeniu stwierdza się skuteczność >95% i działanie to utrzymuje się przez przynajmniej 3-4 tygodni.
Skuteczność oblicza się zgodnie ze zmodyfikowanym wzorem według Abbott'a:
średnia ilość pcheł KG- średnia ilość pcheł TG skuteczność % =-----x100 średnia ilość pcheł KG przy czym
KG: grupa kontrolna
TG: grupa traktowana
Leki według przykładów 1 do 18, przy stosowaniu spot-on dawki 0,1 ml/kg, okazały wysoką skuteczność przeciw pchłom Ctenocephalides felis.
B. Skuteczność przeciw kleszczom (Rhipicefalus sanguineus) na psie
Każdorazowo -4. i -1. dnia uspokaja się psy stosując 2% Rompun® (Bayer AG, substancja czynna: chlorowodorek ksylazyny) (0,1 ml/kg ciężaru ciała). Po uspokojeniu wszystkich psów (po około 10-15 minutach) przeprowadza się je do skrzyń transportowych i na kark każdego psa nanosi się 50 kleszczy (Rhipicefalus sanguineus) (25 :, 25J). Po upływie około 1-2 godziny zwierzęta przeprowadza się ze skrzyń transportowych znowu do klatek.
Dnia 0 bada się na każdym psie wynik zakażenia przez poszukanie kleszczy na nie śpiącym zwierzęciu. Przy tym intensywnie obszukuje się obręb głowy i uszu łącznie z fałdami usznymi, obręb karku, podbrzusze, dół klatki piersiowej, boki, pomiędzy palcami oraz kończyny. Zapisuje się ilość przyssanych żywych kleszczy, a kleszcze martwe usuwa się.
PL 205 958 B1
Po policzeniu kleszczy traktuje się zwierzęta. Psów grupy kontrolnej nie traktuje się. Przeznaczone do badania leki stosuje się zwierzętom skórnie jako spot-on jednorazowo dnia 0. Przy tym stosuje się tylko klinicznie zdrowe zwierzęta.
Dnia 1. i dnia 2. bada się wszystkie psy, sprawdzając ilość żywych i martwych przyssanych kleszczy. Zapisuje się uzyskane wyniki. Dnia 2. usuwa się z psa wszystkie żywe i martwe kleszcze.
Dnia 7., 14., 21. i 28. ponownie zakaża się wszystkie psy stosując po 50 kleszczy (Rhipicefalus sanguineus) (25$, 25 J) na psa. Każdorazowo jeden i dwa dni po ponownym zakażeniu kontroluje się na wszystkich psach ilość żywych oraz martwych przyssanych kleszczy i zapisuje się wyniki. Drugiego dnia po ponownym zakażeniu usuwa się z psa wszystkie żywe i martwe kleszcze.
Preparat uznaje się za wysokoskuteczny, jeżeli dnia 2. i każdorazowo drugiego dnia po ponownym zakażeniu stwierdza się skuteczność wynoszącą >90% i działanie to utrzymuje się przez przynajmniej 3 tygodnie.
Skuteczność oblicza się zgodnie ze zmodyfikowanym wzorem według Abbott'a:
średnia ilość pcheł KG- średnia ilość pcheł TG skuteczność % =-----x100 średnia ilość pcheł KG przy czym
KG: grupa kontrolna;
TG: grupa traktowana
Leki według przykładów 1 do 18, przy stosowaniu spot-on dawki 0,1 ml/kg, okazały wysoką skuteczność przeciw kleszczom (Rhipicefalus sanguineus).
C. Skuteczność przeciw pchłom i kleszczom przez 6 tygodni
Przez 6 tygodni badano skuteczność środków według wynalazku przeciw pchłom i kleszczom. Badanie przeprowadzono według opisu podanego w punktach A i B.
T a b e l a 1
Skuteczność środka według przykładu 10 przeciw pchłom i kleszczom
| Nr ba- da- nia | Przedmiot badania/ /stosowana objętość 0,1 ml/kg | Skuteczność przeciw pchłom (śr. geom.)/ skuteczność przeciw kleszczom (śr. geom) 1-2 dni po traktowaniu | Skuteczność przeciw pchłom (śr.geom.)/ skuteczność przeciw kleszczom (śr. geom) 1 tydzień po traktowaniu | Skuteczność przeciw pchłom (śr. geom.)/ skuteczność przeciw kleszczom (śr. geom) 2 tygodnie po traktowaniu | Skuteczność przeciw pchłom (śr. geom.)/ skuteczność przeciw kleszczom (śr. geom) 3 tygodnie po traktowaniu | Skuteczność przeciw pchłom (śr. geom.)/ skuteczność przeciw kleszczom (śr. geom) 4 tygodnie po traktowaniu | Skuteczność przeciw pchłom (śr. geom.)/ skuteczność przeciw kleszczom (śr. geom) 5 tygodni po traktowaniu | Skuteczność przeciw pchłom (śr. geom.)/ skuteczność przeciw kleszczom (śr. geom) 6 tygodni po traktowaniu |
| 1 | Ctenocephalides felis/Rhipicephalus sanguineus | 100%/87,2% | 100%/89,9% | 100%/89,9% | 95,3%/97,6% | 95,9%/91,4% | 90,6%/85,5% | 92,3%/83,6% |
| 2 | Ctenocephalides felis/Amblyomma americanum | 100%/38,9% | 100%/100% | 100%/100% | 99,7%/100% | 99,0%/50,0% | 96,3%/92,8% | 99,0%/50,0% |
| 1 | Ctenocephalides felis/Rhipicephalus sanguineus | 100%/67,0% | 100%/95,9% | 99,8%/96,8% | 98,9%/94,1% | 94,5%/85,0% | 68,1l%/80,0% |
PL 205 958 B1
Claims (9)
1. Środek odpowiedni do stosowania skórnego, znamienny tym, że zawiera
a) 35 - 60% wagowych permetryny jako substancji czynnej
b) 2,5 - 12,5% wagowych imidachloprydu albo analogów imidachloprydu o wzorze I
R —Ν (Z)
X — E (I), w którym
R oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawione grupy, jak acyl, alkil, aryl, aryloalkil, heteroaryl albo heteroaryloalkil,
A oznacza monofunkcyjną grupę z szeregu obejmującego wodór, acyl, alkil, aryl albo oznacza bifunkcyjną grupę, która połączona jest z rodnikiem Z,
E oznacza grupę elektronoakceptorową,
X oznacza grupę -CH= albo =N-, przy czym grupa -CH= zamiast atomu wodoru może być połączona z rodnikiem Z,
Z oznacza monofunkcyjną grupę, jak alkil, -O-R, -S-R, albo bifunkcyjną grupę, która połączona jest z rodnikiem A albo z rodnikiem X, przy czym podstawniki w powyżej wymienionych ewentualnie podstawionych grupach wybrani są z :
alkil o 1 - 4 atomach węgla, alkoksy o 1 - 4 atomach węgla, alkilotio o 1 - 4 atomach węgla, chlorowcoalkil o 1 - 4 atomach węgla i o 1 - 5 atomach chlorowca, przy czym atomy chlorowca są jednakowe albo różne, hydroksyl, chlorowiec, cyjano, nitro, amino, monoalkilo- i dialkiloamino o 1 - 4 atomach węgla, karboksyl, alkoksykarbonyl o 2 - 4 atomach węgla, sulfo (-SO3H), alkilosulfonyl o 1 - 4 atomach węgla, arylosulfonyl o 6 albo 10 atomach węgla w arylu oraz heteroaryloamino i heteroaryloalkiloamino,
c) 27,5 - 62,5% wagowych N-metylopirolidonu
d) 0 - 5% wagowych wody
e) 0 - 0,5% wagowego fenolowych przeciwutleniaczy
f) 0 - 0,5% wagowego organicznych kwasów.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera jako składnik b) 2,5 - 12,5% wagowych imidachloprydu albo analogów imidachloprydu o wzorze II lub III podst.
Χ-Ε
PL 205 958 B1 w których n oznacza liczbę 1 albo 2, podst. oznacza jeden z wyżej wymienionych podstawników, zwłaszcza chlorowiec, a całkiem szczególnie chlor,
A, Z, X i E mają znaczenia podane w zastrz. 1.
3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera jako składnik b) 2,5 - 12,5% wagowych imidachloprydu albo analogów imidachloprydu wybranych z
PL 205 958 B1 ci—c
S no2 '3 tiametoksam
4. Środki według zastrz. od 1 do 3, zawierające dodatkowo
g) 2,5 - 10% wagowych ko-rozpuszczalnika.
5. Sposób wytwarzania środka określonego w zastrz. 1 albo 4, znamienny tym, że miesza się permetrynę oraz imidachlopryd albo analogi imidachloprydu określone w zastrzeżeniach od 1 do 4 z pozostał ymi skł adnikami, wymienionymi w zastrzeż eniach od 1 do 4, i wytwarza roztwór.
6. Zastosowanie środka określonego w zastrz. 1 do 4 do wytwarzania leków do zwalczania pasożytów na zwierzętach.
7. Zastosowanie według zastrz. 6 do zwalczania kleszczy i/albo pcheł na ciepłokrwistych zwierzętach.
8. Zastosowanie według zastrz. 6 albo 7 do zwalczania kleszczy i pcheł u psów.
9. Zastosowanie według zastrz. 6 albo 7 do zwalczania kleszczy i pcheł u kotów.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10117676A DE10117676A1 (de) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL367026A1 PL367026A1 (pl) | 2005-02-07 |
| PL205958B1 true PL205958B1 (pl) | 2010-06-30 |
Family
ID=7680960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL367026A PL205958B1 (pl) | 2001-04-09 | 2002-04-02 | Środek odpowiedni do stosowania skórnego, sposób jego wytwarzania i zastosowanie środka |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7728011B2 (pl) |
| EP (1) | EP1379138B1 (pl) |
| JP (2) | JP4767478B2 (pl) |
| KR (1) | KR100883848B1 (pl) |
| CN (2) | CN100337545C (pl) |
| AT (1) | ATE309702T1 (pl) |
| AU (1) | AU2002338488B2 (pl) |
| BR (1) | BR0208733B1 (pl) |
| CA (1) | CA2443159C (pl) |
| CO (1) | CO5540359A2 (pl) |
| CR (1) | CR7089A (pl) |
| CZ (1) | CZ302251B6 (pl) |
| DE (2) | DE10117676A1 (pl) |
| DK (1) | DK1379138T3 (pl) |
| EE (1) | EE05477B1 (pl) |
| ES (1) | ES2250701T3 (pl) |
| HK (1) | HK1066449A1 (pl) |
| HR (1) | HRP20030904B1 (pl) |
| HU (1) | HU229934B1 (pl) |
| IL (2) | IL158068A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA03009134A (pl) |
| NO (1) | NO330537B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ528664A (pl) |
| PL (1) | PL205958B1 (pl) |
| RU (1) | RU2296466C2 (pl) |
| SK (1) | SK286434B6 (pl) |
| UA (1) | UA77411C2 (pl) |
| WO (1) | WO2002087338A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200307816B (pl) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| DE10320505A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
| DE10337305A1 (de) * | 2003-07-02 | 2005-02-03 | Andresen, Uwe, Prof. Dr. | Parasitizide, repellierende Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
| WO2005070209A1 (en) * | 2004-01-09 | 2005-08-04 | Fmc Corporation | Bifenthrin/acetamiprid compositions for control of general household pests |
| BRPI0506440A (pt) * | 2004-01-09 | 2006-12-26 | Fmc Corp | composições inseticidas para controle de pragas domésticas em geral |
| DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| AU2005231132B2 (en) | 2004-03-25 | 2011-06-09 | Fmc Corporation | Liquid termiticide compositions of pyrethroids and a neonicitinoids |
| DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| DE102004053964A1 (de) * | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Bayer Healthcare Ag | Mittel gegen Demodikose |
| EP1814575A4 (en) * | 2004-11-24 | 2010-07-07 | Neopro Labs Llc | METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS |
| FR2880269B1 (fr) * | 2004-12-31 | 2008-11-07 | Cardon Pharmaceuticals Nv Sa | Produit traitant pour animaux et moyens pour sa preparation |
| ITMI20061825A1 (it) * | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Giuliani Spa | Composizione antipediculosi provvista di attivita' di soffocamento dei pidocchi |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| DE102007025609A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Meyer, Ulrich, Dr. | Mittel zur Zeckenentfernung |
| US8404260B2 (en) | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
| CH702717A2 (de) | 2010-02-26 | 2011-08-31 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat. |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| JO3626B1 (ar) * | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| DE202012004045U1 (de) | 2012-04-16 | 2012-05-02 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat |
| WO2014131786A1 (en) * | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Krka, D.D., Novo Mesto | Veterinary composition for dermal application |
| WO2015007923A1 (es) * | 2013-07-18 | 2015-01-22 | König Lab, S.L. | Procedimiento de desparasitación de animales mediante la aplicación simultánea de dos o más agentes parasiticidas por vía dérmica y dispositivo para su puesta en práctica |
| US10721930B2 (en) | 2014-12-23 | 2020-07-28 | Cap Innovet, Inc. | Dermal compositions |
| ES2727176T3 (es) | 2015-07-17 | 2019-10-14 | Evergreen Animal Health Llc | Formulación novedosa de principio activo para unción dorsal puntual |
| CN105567105B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-03-16 | 天津德高化成光电科技有限责任公司 | 高折射率芯片级封装led白光芯片荧光胶膜及制备方法 |
| EP3348143B1 (en) | 2017-01-17 | 2020-04-08 | Evergreen Animal Health LLC | Novel spot-on active substance formulation |
| US10172359B2 (en) * | 2017-05-17 | 2019-01-08 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Solvent system for use with spot-on pesticide compositions |
| SG11202001304XA (en) * | 2017-09-06 | 2020-03-30 | Bayer Animal Health Gmbh | Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites |
| WO2020150032A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-07-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
| EP3771335A1 (en) | 2019-07-31 | 2021-02-03 | Athenion AG | Repellent composition |
| PL435706A1 (pl) * | 2020-10-16 | 2022-04-19 | Tg Pharma Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Permetryna do zastosowania w leczeniu zewnętrznym infestacji Demodex spp. |
| CN113616653A (zh) * | 2021-09-04 | 2021-11-09 | 浙江海正动物保健品有限公司 | 一种低温稳定性好的含吡虫啉的复方制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
| JPH0629256B2 (ja) * | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| JPS60172976A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| ZW5085A1 (en) * | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
| EP0192060B1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
| JPH072736B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| JPH0717621B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
| JPH085859B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
| JPH07121909B2 (ja) * | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| DE3634755A1 (de) * | 1986-10-11 | 1988-04-14 | Bayer Ag | Dermale behandlung von wurmerkrankungen der katze mit praziquantel |
| DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
| US4963574A (en) * | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
| DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
| JPS63287764A (ja) | 1987-05-21 | 1988-11-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1997-04-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
| CH673557A5 (pl) * | 1987-07-20 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Ag | |
| ATE166051T1 (de) | 1987-08-01 | 1998-05-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zwischenprodukte, ihre herstellung und verwendung zur herstellung alpha-ungesättigter amine |
| DE3887800D1 (de) * | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
| US4918086A (en) * | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| EP0303570A3 (de) * | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
| JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| US5074252A (en) * | 1988-03-25 | 1991-12-24 | Morgan Jr Charles | Rechargeable insecticide dispenser providing controlled release of an insecticide composition |
| JP2884412B2 (ja) | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| JPH0699777B2 (ja) | 1988-11-02 | 1994-12-07 | 株式会社東芝 | 低熱膨張鋳鉄の製造方法 |
| GB8826539D0 (en) * | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
| JP2779403B2 (ja) | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE71183B1 (en) * | 1988-12-27 | 1997-01-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives their production and insecticides |
| JP2822050B2 (ja) | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ２―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
| ES2059841T3 (es) | 1989-02-13 | 1994-11-16 | Bayer Agrochem Kk | Nitro compuestos con actividad insecticida. |
| JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| DE59002510D1 (de) | 1989-03-17 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge. |
| JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| US6187773B1 (en) | 1989-11-10 | 2001-02-13 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| JP2943246B2 (ja) | 1990-01-11 | 1999-08-30 | 日本曹達株式会社 | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
| JP2867345B2 (ja) | 1990-01-23 | 1999-03-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 |
| US5253182A (en) * | 1990-02-20 | 1993-10-12 | Hitachi, Ltd. | Method of and apparatus for converting design pattern data to exposure data |
| JP2978245B2 (ja) * | 1990-03-05 | 1999-11-15 | マリンクロット ベタリナリイ，インコーポレイテッド | 寄生虫防除組成物ならびにその製造法および使用法 |
| JPH03279359A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
| JPH05507088A (ja) | 1990-05-17 | 1993-10-14 | ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ | 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン |
| JP2924102B2 (ja) | 1990-06-15 | 1999-07-26 | 住友化学工業株式会社 | ダニ防除剤 |
| JPH0739430B2 (ja) | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| IL99161A (en) | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| FR2689729B1 (fr) * | 1992-04-09 | 1994-06-03 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions pesticides renfermant un pyrethrinouide. |
| JPH0789803A (ja) | 1993-09-24 | 1995-04-04 | Japan Carlit Co Ltd:The | 無臭性防蟻剤 |
| US6267947B1 (en) | 1993-12-23 | 2001-07-31 | Sun Glitz Corporation | Water resistant pesticide composition |
| JP3713582B2 (ja) * | 1994-02-27 | 2005-11-09 | 日本農薬株式会社 | 土壌処理用白蟻類防除組成物及び防除方法 |
| JPH07247203A (ja) | 1994-03-10 | 1995-09-26 | Osaka Seiyaku:Kk | ノミ防除剤 |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| JP3493476B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2004-02-03 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 白蟻防除剤組成物 |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19654079A1 (de) * | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
| RU2127517C1 (ru) * | 1997-03-11 | 1999-03-20 | Открытое акционерное общество "Арнест" | Инсектицидная композиция |
| RU2130259C1 (ru) * | 1997-05-07 | 1999-05-20 | Открытое акционерное общество "Арнест" | Аэрозольное средство для уничтожения моли и кожеедов |
| CN1176052A (zh) * | 1997-07-23 | 1998-03-18 | 张天良 | 一种杀虫剂 |
| JP3239207B2 (ja) * | 1997-09-05 | 2001-12-17 | 大日本除蟲菊株式会社 | 防蟻・防腐処理剤 |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| CN1236547A (zh) * | 1998-05-21 | 1999-12-01 | 张天良 | 一种杀虫剂 |
| AU744790B2 (en) | 1998-07-27 | 2002-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ectoparasite controlling agent for animals |
| US6080796A (en) * | 1998-08-19 | 2000-06-27 | Nova Chemicals Inc. | Dissolving insecticide in monomer |
| US6033731A (en) | 1998-08-19 | 2000-03-07 | Nova Chemicals, Inc. | Impregnating polymer beads with insecticide |
| JP3460590B2 (ja) * | 1998-09-03 | 2003-10-27 | アース製薬株式会社 | 溶解剤及び殺虫液剤 |
| FR2784011B1 (fr) * | 1998-10-05 | 2006-08-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition insecticide comprenant de la cypermethrine et de l' acetamiprid |
| CN1234181A (zh) * | 1999-01-08 | 1999-11-10 | 吕玉成 | 高效氯氰菊脂吡虫啉乳油 |
| AU765767B2 (en) | 1999-03-12 | 2003-09-25 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic insecticidal compositions |
| US6660690B2 (en) * | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
-
2001
- 2001-04-09 DE DE10117676A patent/DE10117676A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-02-04 UA UA20031110065A patent/UA77411C2/uk unknown
- 2002-04-02 AT AT02766612T patent/ATE309702T1/de active
- 2002-04-02 ES ES02766612T patent/ES2250701T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 HU HU0303840A patent/HU229934B1/hu unknown
- 2002-04-02 CA CA2443159A patent/CA2443159C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 RU RU2003132544/15A patent/RU2296466C2/ru active
- 2002-04-02 CN CNB028079345A patent/CN100337545C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 KR KR1020037012476A patent/KR100883848B1/ko active IP Right Grant
- 2002-04-02 IL IL15806802A patent/IL158068A0/xx active IP Right Grant
- 2002-04-02 CN CNA2007100936717A patent/CN101036648A/zh active Pending
- 2002-04-02 DK DK02766612T patent/DK1379138T3/da active
- 2002-04-02 WO PCT/EP2002/003619 patent/WO2002087338A1/de active IP Right Grant
- 2002-04-02 NZ NZ528664A patent/NZ528664A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 CZ CZ20032724A patent/CZ302251B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 DE DE50204946T patent/DE50204946D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 BR BRPI0208733-2B1A patent/BR0208733B1/pt active IP Right Grant
- 2002-04-02 EP EP02766612A patent/EP1379138B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 EE EEP200300490A patent/EE05477B1/xx unknown
- 2002-04-02 JP JP2002584703A patent/JP4767478B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 AU AU2002338488A patent/AU2002338488B2/en not_active Expired
- 2002-04-02 PL PL367026A patent/PL205958B1/pl unknown
- 2002-04-02 SK SK1235-2003A patent/SK286434B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 MX MXPA03009134A patent/MXPA03009134A/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-09-23 IL IL158068A patent/IL158068A/en unknown
- 2003-10-01 CR CR7089A patent/CR7089A/es unknown
- 2003-10-07 ZA ZA200307816A patent/ZA200307816B/en unknown
- 2003-10-08 NO NO20034512A patent/NO330537B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-10-09 US US10/682,127 patent/US7728011B2/en active Active
- 2003-11-07 CO CO03098927A patent/CO5540359A2/es active IP Right Grant
- 2003-11-07 HR HR20030904A patent/HRP20030904B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-29 HK HK04109399A patent/HK1066449A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-01-18 JP JP2010008388A patent/JP2010155844A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL205958B1 (pl) | Środek odpowiedni do stosowania skórnego, sposób jego wytwarzania i zastosowanie środka | |
| JP6863771B2 (ja) | 忌避剤 | |
| JP5539911B2 (ja) | 動物の寄生生物を制御するための物質 | |
| CA2564234C (en) | Dermally applicable liquid formulations for controlling parasitic arthropods on animals | |
| US11744247B2 (en) | Dermal compositions | |
| CA3048666C (en) | Novel spot-on active substance formulation |