NO330537B1 - Dermalt anvendbare flytende sammensetninger for bekjempelse av parasittiske insekter pa dyr, fremgangsmate for fremstilling derav samt anvendelse av sammensetningene - Google Patents
Dermalt anvendbare flytende sammensetninger for bekjempelse av parasittiske insekter pa dyr, fremgangsmate for fremstilling derav samt anvendelse av sammensetningene Download PDFInfo
- Publication number
- NO330537B1 NO330537B1 NO20034512A NO20034512A NO330537B1 NO 330537 B1 NO330537 B1 NO 330537B1 NO 20034512 A NO20034512 A NO 20034512A NO 20034512 A NO20034512 A NO 20034512A NO 330537 B1 NO330537 B1 NO 330537B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- imidacloprid
- weight
- spp
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 56
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 241001414987 Strepsiptera Species 0.000 title abstract description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims abstract description 34
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims description 26
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 23
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 23
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims description 3
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000000556 agonist Substances 0.000 abstract description 10
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 abstract description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 7
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 abstract description 6
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 abstract description 6
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 abstract description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 28
- -1 (3-phenoxyphenyl) methyl Chemical group 0.000 description 22
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 18
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 5
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 5
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N (E)-thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)/N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- PWEOPMBMTXREGV-UHFFFAOYSA-N decanoic acid;octanoic acid;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O PWEOPMBMTXREGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Polymers FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;nonanoic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCCCCC(O)=O LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYJOQICPGZGYDT-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 TYJOQICPGZGYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 241000322475 Bovicola Species 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241001124179 Chrysops Species 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 241000933851 Cochliomyia Species 0.000 description 1
- 241000304166 Cordylobia Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241001549210 Echidnophaga Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000322646 Felicola Species 0.000 description 1
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000257324 Glossina <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257224 Haematobia Species 0.000 description 1
- 241000562485 Haematobosca Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000771999 Hippobosca Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241000238729 Hydrotaea Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001467800 Knemidokoptes Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000771995 Melophagus Species 0.000 description 1
- 241000322738 Menacanthus Species 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 241000581988 Muscina Species 0.000 description 1
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 1
- 241001535851 Myocoptes Species 0.000 description 1
- 241001084186 Neotrombicula Species 0.000 description 1
- 241000562097 Notoedres Species 0.000 description 1
- 241000273340 Ornithonyssus Species 0.000 description 1
- 241001480755 Otobius Species 0.000 description 1
- 241000790250 Otodectes Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000722350 Phlebotomus <genus> Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238705 Prostigmata Species 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 241001194723 Rhinoestrus Species 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036576 dermal application Effects 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003414 extremity Anatomy 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940069575 rompun Drugs 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 210000003371 toe Anatomy 0.000 description 1
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229960004175 xylazine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- QYEFBJRXKKSABU-UHFFFAOYSA-N xylazine hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC(C)=C1NC1=NCCCS1 QYEFBJRXKKSABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye, hudvennlige, dermalt anvendbare flytende sammensetninger inneholdende permetrin og agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer av insekter for å kontrollere parasittiske insekter på dyr. Oppfinnelsen vedrører videre en fremgangsmåte for fremstilling derav samt anvendelse av sammensetningene.
Anvendelsen av topiske formuleringer inneholdende permetrin, (3-fenoksyfenyl) metyl 3-(2,2-dikloretenyl)-2,2-dimetylcyklopropankarboksylat, (CAS nr [52645-53-1] for bekjempelse av parasittiske insekter på dyr er kjent (kfr. for eksempel WO 95/17 090, JP-07 247 203, EP-A-567 368, EP-A-461 952, US-5 236 954 og US-5 074 252).
Agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer av insekter er kjente, for eksempel fra europeiske patentpublikasjoner nr 464 830,428 941,425 978,386, 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859,235 725, 212 600, 192 060,163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956,471 372, 302 389; tyske utlegningsskrifter nr. 3 639 877, 3 712 307; japanske patentskrifter 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857,63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072, US-patentskrifter nr 5 034 524,4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404, PCT-søknader nr WO 91/17 659, 92/4965, fransk søknad nr 2 611 114, brasiliansk søknad nr 88 03 621. Anvendelsen av spot-on-formuleringer inneholdende agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer av insekter for bekjempelse av parasittiske insekter på dyr er likeledes kjent (se eksempelvis WO 98/24 817, EP-A-682 869 og EP 0 976 328).
Innen for teknikkens stand er det også allerede beskrevet kombinasjoner av permetrin med agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer av insekter for bekjempelse av parasitter (kfr for eksempel CN 1- 245 637, WO 00/54, 591, US-6 080 796, EP-A-981 955, US-6 033 731, JP-089, 803).
Ulempene ved spot-on-formuleringer på permetrinbasis ligger i den lave virksomheten mot flått og lopper.
Spot-on-formuleringer på basis av agonister eller antagonister av de nikotinerge acetyl-kolinreseptorene oppviser som regel meget god virksomhet mot lopper. De har imidlertid den ulempen at de er uvirksomme mot flått.
De hittil kjente kombinasjonsformuleringene inneholdende permetrin og agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer er dessverre ikke godt egnede for bekjempelse av parasitter på dyr, spesielt kjæledyr. De krever anvendelse av større virkestoffmengder, og fører i mange tilfeller til hudirritasjoner. Permetrin er en sterk aprotisk forbindelse mens agonister og antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer, spesielt imidaklopridanaloger, er protiske forbindelser. Det er følgelig ikke enkelt å finne en dermalt anvendbar flytende formulering som inneholder begge virkestoffene og som oppviser følgende egenskaper:
god oppløselighet for virkestoffene
god hudtålbarhet
lav toksisitet
lav hudpenetrering (idet virkestoffene fortrinnsvis ikke skal virke systemisk) høy virksomhet.
Av disse grunnene har en vellykket flått- og loppebekjempelse krevet en dobbelt behandling av dyrene med de nevnte spot-on-formuleringene. Av økologiske og økonomiske grunner er det ønskelig å erstatte disse formuleringene med slike som er godt hudtålbare samt toksikologisk ubetenkelige og som videre ved små påførings-volumer (0,1 ml/1,0 kg [kroppsvekt av det behandlede dyret]) utmerker seg ved god langtidsvirkning på minst tre til fire uker, fremfor alt mot flått og lopper. Videre skal en slik formulering oppvise en tilstrekkelig lagringsstabilitet i alle klimasoner, vanligvis på minst tre år, for eksempel i de vanlige spot-on-tubene.
Oppgaven ved foreliggende oppfinnelse var følgelig å tilveiebringe en virksom sammensetning som er hud- og miljøvennlig, bruksvennlig, og virksom mot parasittiske insekter, spesielt mot flått og lopper, for dermal påføring inneholdende permetrin og agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer av insekter.
Denne oppgaven løses ved middelet ifølge oppfinnelsen som er beskrevet i det følgende.
Foreliggende oppfinnelse vedrører
Sammensetninger, omfattende:
a) 35-60 vekt% av den aktive forbindelsen permetrin
b) 2,5-12,5 vekt% av imidakloprid eller en imidaklopirdanalog av formel (I):
hvori
R betyr hydrogen, eventuelt substituerte rester fra gruppen bestående av
acyl, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl og heteroarylalkyl;
A betyr en monofunksjonell gruppe fra gruppen bestående av hydrogen,
acyl, alkyl, aryl eller betyr en bifunksjonell gruppe som er knyttet til resten Z;
E betyr en elektron-tiltrekkende rest;
X betyr restene -CH= eller =N-, hvor resten -CH= kan være festet til resten
Z i stedet for et H-atom;
Z betyr en monofunksjonell gruppe fra gruppen bestående av alkyl, -O-R, -
S-R,
eller betyr en bifunksjonell gruppe som er festet til resten A eller resten
X,
hvor substituentene av de eventuelt substituerte restene angitt ovenfor er valgt fra gruppen bestående av: alkyl med 1 til 4 karbonatomer, alkoksy med 1 til 4 karbonatomer, alkyltio med 1 til 4 karbonatomer, halogenalkyl som
har 1 til 4 karbonatomer og 1 til 5 halogenatomer, hvor halogenatomene er like eller forskjellige; hydroksyl; halogen; cyano; nitro; amino; monoalkyl-og dialkylamino som har 1 til 4 karbonatomer; karboksyl; karbalkoksy som har 2 til 4; sulfo (-SO3H); alkylsulfonyl som har 1 til 4 karbonatomer;
arylsulfonyl som har 6 eller 10 arylkarbonatomer og også heteroarylamino og heteroarylalkylamino;
c) 27,5-62,5 vekt% N-metylpyrrolidon
d) 0-5 vekt% vann
e) 0-0,5 vekt% fenoliske antioksidanter og
f) 0-0,5 vekt% organiske syrer.
De angitte vektprosentene er betegnet på basis av den samlede vekten.
Ifølge en foretrukket utførelsesform inneholder sammensetningen ifølge oppfinnelsen i tillegg:
a) 2,5-10 vekt % ko-oppløsningsmiddel.
Sammensetningene ifølge oppfinnelsen er vanligvis flytende og egner seg for dermal
påføring, spesielt som såkalte "pour-on"- eller "spot-on"-formuleringer.
Overraskende er den ektoparasittiske virksomheten av sammensetningen ifølge oppfinnelsen inneholdende permetrin i kombinasjon med imidakloprid eller en imidaklopridanalog høyere enn man ville vente ut fra virkningen av enkeltkomponentene. Ved anvendelse av denne sammensetningen kan følgelig de påførte mengdene av virkestoff reduseres samtidig som langtidsvirkningen forhøyes. Deres anvendelse medfører følgelig økonomiske og økologiske fordeler.
Sammensetningene ifølge oppfinnelsen egner seg følgelig fremragende ved parasittbekjempelse.
Som parasitter skal nevnes:
Fra ordenen anpolura for eksempel haematopinus spp., linognathus spp., solenopotes spp., pediculus spp., pthirus spp.;
fra ordenen mallophaga for eksempel trimenopon spp., menopon spp., eomenacanthus spp., menacanthus spp., trichodectes spp., felicola spp., damalinea spp., bovicola spp., fra ordenen diptera for eksempel åedes spp., culex spp., simulium spp., phlebotomus spp., chrysops spp., tabanus spp., musea spp., hydrotaea spp., muscina spp., haemato-bosca spp., haematobia spp., stomoxys spp., fannia spp., glossina spp., lucilia spp., calliphora spp., auchmero-myis spp., cordylobia spp., cochliomyia spp., chrysomyia spp., sarcophaga spp., wohlfartia spp., gasterophilus spp., oesteromyia spp., oedemagena spp., hypoderma spp., oestrus spp., rhinoestrus spp., melophagus spp., hippo-bosca spp.;
fra ordenen siphonaptera for eksempel ctenocephalides spp., echidnophaga spp., ceratophyllus spp., pulex spp.;
fra ordenen metastigmata for eksempel hyalomma spp., rhipicephalus spp., boophilus spp., amblyomma spp., otobius spp.,
fra ordenen mesostigmata for eksempel dermanyssus pp., ornithonyssus spp., pneumonyssus spp.;
fra ordenen prostigmata for eksempel cheyletiella spp., psoregates spp., myobia spp., demodex spp., neotrombi-cula spp.,
fra ordenen astigmata for eksempel acarus spp., myocop-tes spp., psoreptes spp., choriptes spp., otodectes spp., sarcoptes spp., notoedres spp., knemidocoptes spp., neoknemidocoptes spp., cytodites spp., lamino-sioptes spp.
Sammensetningene ifølge oppfinnelsen egner seg spesielt ved bekjempelse av ektoparasitter, fortrinnsvis av flått og/eller lopper, på dyr, spesielt varmblodige dyr. Fortrinnsvis anvendes sammensetningene ifølge oppfinnelsen på kjæledyr. Under kjæledyr forstås her spesielt hunder, katter og andre varmblodige dyr som ikke er større enn hunder, det vil si, de har en kroppsvekt på vanligvis ikke mer enn 90 kg, fortrinnsvis ikke mer enn 50 kg. Spesielt foretrukket anvendes sammensetningen ifølge oppfinnelsen for hunder og katter, spesielt for hunder.
Idet de behandlede dyrene som regel også fordeler en viss mengde av det anvendte middelet i omgivelsen, for eksempel ved kløing eller avfall inntrer virkningen av sammensetningen ifølge oppfinnelsen eventuelt ikke bare direkte på dyret, men også i tilsvarende grad i dets omgivelser.
For fremstilling av den flytende sammensetningen ifølge oppfinnelsen kan alle vanlige isomer-blandinger av permetrinvirkestoffet anvendes. Den foretrukne isomerblandingen består av 35-45 % cis- samt 55-65 % transpermetrin. Den spesielt foretrukne isomerblandingen består av 37,5-42,5 % cis- samt 57,5-62,5 % transpermetrin.
Permetrinmengden i sammensetningen ifølge oppfinnelsen kan variere bredt mellom 35-60 %. Preferanser gis til mengder i området 45-60 %, og spesielt foretrukket inneholder sammensetningen ifølge oppfinnelsen permetrin i området 47,5-55 %.
Mengdene av imidakloprid eller imidaklopridanaloger kan likeledes variere bredt mellom 2,5-12,5 %, hvorved mengder i området 5,0-10,0 % er foretrukket. Spesielt foretrukket anvendes imidakloprid eller imidaklopridanalogen i sammensetningene ifølge oppfinnelsen i mengder i området 7,5-10 %.
Naturligvis kan de nevnte sammensetningene også inneholde ytterligere egnede virkestoffer.
Som eksempler kan nevnes veksthemmende virkestoffer og synergister, pyriproksyfen {2-[l-metyl-2-(4-fenoksyfenoksy)-etoksy]-pyridin CAS nr: 95737-68-1}, metofren
[(E,E)-l-metyletyl ll-metoksy-3,7,ll-trimetyl-2,4-dodekadienoat CAS nr: 40596-69-8]
og triflumuron {2-klor-N-[[[4-(trifluormetoksy)fenyl]amino]karbonyl]benzamid CAS nr: 64628-11-0}.
Som agonister eller antagonister av nikotinerge acetylkolinreseptorer av insekter kan fortrinnsvis imidaklopridanaloger nevnes.
I forbindelser med formel (I) har restene, som nevnt, har følgende betydning:
R står for hydrogen som for eventuelle substituerte rester fra rekken acyl, alkyl,
aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl.
Som acylrester skal nevnes formyl, alkylkarbonyl, arylkarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, (alkyl-)-(aryl-)-fosforyl, som i sin tur kan være substituert.
Som alkyl skal nevnes Ci-io-alkyl, spesielt Ci-4-alkyl, nærmere bestemt metyl, etyl, i-propyl, sec- eller t-butyl, som i sin tur kan være substituerte.
Som aryl skal nevnes fenyl, naftyl, spesielt fenyl.
Som aralkyl skal nevnes fenylmetyl, fenyletyl.
Som heteroaryl skal nevnes heteroaryl med inntil 10 ringatomer og som heteroatomer N, O, S spesielt N. Nærmere bestemt skal nevnes tienyl, furyl, tiazolyl, imidazolyl, pyridyl, benzotiazolyl.
Som heteroarylalkyl skal nevnes heteroarylmetyl, heteroaryletyl med inntil 6 ringatomer og N, O, S, spesielt N som heteroatomer.
Som substituenter skal eksempelvis og fortrinnsvis følgende nevnes:
Alkyl med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer, som metyl, etyl, n- og i-propyl og n-, i- og t-butyl; alkoksy med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer, som metoksy, etoksy, n- og i-propoksy og n-, i- og t-butyloksy; alkyltio med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer, som metyltio, etyltio, n- og i-propyltio og n-, i- og t-butyltio; halogenalkyl med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer og fortrinnsvis 1 til 5, spesielt 1 til 3 halogenatomer, hvorved halogenatomene er like eller forskjellige og som halogenatomer kan nevnes fortrinnsvis fluor, klor eller brom, spesielt fluor, som trifluormetyl, hydroksy, halogen, fortrinnsvis fluor, klor, brom og jod, spesielt fluor, klor og brom; cyano; nitro; amino; monoalkyl- og dialkylamino med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer pr alkylgruppe, som metylamino, metyletyalmino, n- og i-propylamino og metyl-n-butylamino; karboksyl; karbalkoksy med fortrinnsvis 2 til 4, spesielt 2 eller 3 karbonaotmer, som karbometoksy og karboetoksy; sulfo (-SO3H); alkylsulfonyl med fortrinnsvis 1 til 4, spesielt 1 eller 2 karbonatomer, som metylsulfonyl og etylsulfonyl; arylsulfonyl med fortrinnsvis 6 eller 10 arylkarbonatomer, som fenylsulfonyl samt heteroarylamino og heteroalkylamino som klorpyridinamino og klorpyridinmetylamino.
A står spesielt foretrukket for hydrogen samt for rester fra rekken acyl, alkyl, aryl,
som fortrinnsvis har de ved R angitte betydningene. A står videre for en bifunksjonell gruppe som er knyttet til resten Z. Nevnes kan alkylen med 1-4, spesielt 1-2 C-atomer.
E står for en elektrontiltrekkende rest, hvorved spesielt NO2, CN,
halogenalkylkarbonyl, som l,5-halogen-Ci-4-karbonyl, spesielt COCF3kan nevnes.
X står for -CH= eller -N=
Z står for en monofunksjonell gruppe fra gruppen bestående av alkyl, -OR, -SR, -
NRR, hvorved R og substituentene fortrinnsvis har den ovenfor angitte betydningen.
Z kan dessuten, bety en bifunksjonell gruppe som er festet til resten A eller resten
X.
Som helt spesielt foretrukne forbindelser som kan anvendes ifølge oppfinnelsen skal forbindelser med formlene (II) og (III) nevnes:
hvori
n står for 1 eller 2,
Subst, står for en av de ovenfor angitte substituentene, spesielt for halogen, helt spesielt
foretrukket for klor,
A,Z X og E har de ovenfor angitte betydningene.
Nærmere bestemt skal følgende spesielt foretrukne forbindelser nevnes (imidakloprid
og
analoger):
N-metylpyrrolidonmengden kan variere i området 27,5 til 62,5 vekt %. Fortrinnsvis ligger den ved 35 til 50 vekt %, spesielt foretrukket 40 til 45 vekt %.
Antioksidantmengdene kan variere bredt i området 0-0,5 %, hvorved mengder i området 0,05-0,25 % er foretrukket. Mengder i området 0,05-0,15 % anvendes spesielt foretrukket for fremstilling av sammensetningen ifølge oppfinnelsen. Alle vanlige antioksidanter kommer på tale, fortrinnsvis fenoliske antioksidanter, som for eksempel butylhydroksytoluen, butylhydroksyanisol, tokoferol.
Mengden av organisk syre kan varieres bredt i området 0-0,5 %, hvorved mengder i området 0,05-0,25 % er foretrukket. Mengder i området 0,05-0,15 % anvendes spesielt foretrukket for fremstilling av sammensetningen ifølge oppfinnelsen. For anvendelse i sammensetningene ifølge oppfinnelsen, egner alle farmasøytisk godtagbare organiske syrer seg, spesielt karboksylsyrer, som for eksempel sitronsyre, vinsyre, melkesyre, ravsyre og eplesyre. Spesielt foretrukket er de organiske syrene sitronsyre og eplesyre. Helt spesielt foretrukket er sitronsyre. Deres mengde kan varieres bredt i området 0,05 til 0,25. Derved er mengden i området 0,075-0,15 igjen spesielt foretrukket.
Ko-oppløsningsmiddelmengdene kan være spredt i området 2,5-10 vekt %, hvorved mengder i området 2,5-7,5 vekt % er foretrukket. Mengder i området 3,5-6,0 vekt % anvendes spesielt foretrukket i sammensetningene ifølge oppfinnelsen.
Som ko-oppløsningsmiddel kommer et organisk oppløsningsmiddel med et kokepunkt
> 80 °C og et flammepunkt > 75 °C i betraktning. Fortrinnsvis har ko-oppløsnings-midlene en spredende virkning. I denne sammenhengen skal det vises til høyerekokende alifatiske, samt aromatiske, alkoholer, alifatiske polyestere, alifatiske og/ eller aromatiske estere, sykliske og/eller asykliske karbonater.
For fremstilling av sammensetningene ifølge oppfinnelsen anvendes imidlertid fortrinnsvis alifatiske, asykliske eller sykliske etere henholdsvis polyetere samt fettsyreestere, spesielt triglyserider.
For anvendelse i sammensetningene ifølge oppfinnelsen egner seg etere henholdsvis polyetere, eksempelvis fra rekken dietylenglykolmonoetyleter, dipropylenglykolmonometyleter, tetrahydrofurfurylalkohol og tetrahydrofurfuryletoksylat, hvorved de to sistnevnte spesielt er foretrukket.
Som fettsyreestere som triglyserider skal eksempelvis nevnes: isopropylmyristat Miglyol 810, Miglyol 812, Miglyol 818, Miglyol 829, Miglyol 840 og Miglyol 8810 (for definisjon av mygliolene se eksempelvis H.P. Fiedler "Lexikon der Hilfsstoffe fur Pharmazie, Kosmetikk und angrenzende Gebiete", sidene 1008-1009, bind 2, utgiver Cantor Verlag Aulendorf (1996)).
Fra undersøkelsene som hittil er utført, fremgår det at blandingene ifølge oppfinnelsen modifisert med de nevnte ko-oppløsningsmidlene utmerker seg ved deres bedre hud- og øyentålbarhet, bedre biologiske virksomhet samt ved deres gunstige kuldestabilitets-oppførsel i de vanlige enkeltdoseapplikasjonstubene.
Ved siden av de ovenfor angitte bestanddelene kan sammensetningene ifølge oppfinnelsen inneholde ytterligere vanlige, farmasøytisk godtakbare hjelpestoffer. Som sådanne kan eksempelvis nevnes, spredemidler og tensider.
Spredemidler er eksempelvis spredende oljer, som di-2-etylheksyladipat, isopropylmyristat, dipropylenglykolpelargonat, sykliske og asykliske silikonoljer, som dimetikon og videre ko- og terpolymerisater derav med etylenoksid, propylenoksid og formaldehyd, fettsyreestere, triglyserider, fettalkoholer.
Som tensider kan nevnes: ikke-ionogene tensider, for eksempel polyoksyetylenricinus-olje, polyoksyetylert sorbitanmonooleat, sorbitanmonostearat, glycerolmonostearat, polyoksyetylstearat, alkylfenolpolyglykoleter;
amfolyttiske tensider som Di-Na-N-lauryl-P-iminodipropionat eller lecitin;
anionaktive tensider, som Na-laurylsulfat, fettalkoholetersulfater, mono/dialkyl-polyglykoleterortofosforsyreester-monoetanolaminsalt;
kationaktive tensider som cetyltrimetylammoniumklorid.
Foreliggende oppfinnelse omfatter videre en fremgangsmåte for fremstilling av de omtalte sammensetningene, kjennetegnet ved at permetrin og imidakloprid eller imidaklopridanalog blandes under omrøring med de andre komponentene omtalt ovenfor og en oppløsning fremstilles.
Oppløsningen kan eventuelt filtreres. Egnede beholdere er eksempelvis plasttuber.
Oppfinnelsen omfatter videre anvendelse av sammensetningene omtalt ovenfor for fremstilling av medikamenter for bekjempelse av parasitter på dyr.
De flytende sammensetningene ifølge oppfinnelsen utmerker seg ved deres fremragende lagringsstabilitet på minst tre år i alle klimasoner. På grunn av den gode virksomheten kan de påførte volumene holdes lave. De foretrukne anvendelsesvolumene ligger ved 0,075-0,25 ml/1,0 kg [kroppsvekt av kjæledyrene som skal behandles], fortrinnsvis 0,1-0,15 ml/1,0 kg [kroppsvekt av kjæledyret som skal behandles].
De egner seg fremragende for fylling i, og salg i, lagringskritiske beholdere, som for eksempel "enkeltdosepolypropylenplasttuber" av veggtykkelse 300-500 um og fyllvolum 1,0 til 4,0 ml.
Sammensetningene ifølge oppfinnelsen er videre utmerket hudvennlige og oppviser en lav toksisitet.
Endelig er de miljøvennlige på grunn av den biologiske nedbrytbarheten.
Eksempler
Eksempel 1
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
10 g Imidaklopird (1 -[(6-klor-3-pyridinyl)metyl]-N-nitro-2-imidazolidinium) fra
firmaet Bayer AG
44,8 g N-metylpyrrolidon
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT (butylhydroksytoluen)
Eksempel 2
En homogen spot-on-løsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
10 g Imidakloprid
40,8 g N-metylpyrrolidon
4,0 g vann
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
Eksempel 3
En homogen spot-on-løsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
10 g Ti 435, Klotianid, firma Takeda AG
44,8 g N-metylpyrrolidon
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
Eksempel 4
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel 10 g Diacloden (tiametoksam) fra firma Novartis AG 44,8 g N-metylpyrrolidon
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
Eksempel 5
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel 7,5 g Imidakloprid
43,3 g N-metylpyrrolidon
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
Eksempel 6
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
47,5 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel 10,0 g Imidakloprid
38,3 g N-metylpyrrolidon
4,0 g vann
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT (butylhydroksytoluen)
Eksempel 7
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
47,5 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel 10 g Imidakloprid
42,3 g N-metylpyrrolidon 0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
Eksempel 8
En homogen spot-on-oppløsning bestående av 45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
8 g Imidakloprid
46,8 g N-metylpyrrolidon 0,1 g melkesyre
0,1 g BHT
Eksempel 9
En homogen spot-on-oppløsning bestående av 45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
8 g Imidakloprid
46,8 g N-metylpyrrolidon 0,1 g melkesyre
0,1 g butylhydroksyanisol
Eksempel 10
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
10 g Imidakloprid (1 -[(6-klor-3-pyridinyl)metyl)-N-nitro-2-imidazolidinium) fra
firma Bayer AG
39,8 g N-metylpyrrolidon
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT (butylhydroksytoluen)
5,0 g Miglyol 812 fra firma Sasol Germany GmbH, D-58543 Witten Eksempel 11
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
10 g Imidakloprid
35,8 g N-metylpyrrolidon
4,0 g vann
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
5,0 g Miglyol 840 fra firma Sasol Germany GmbH, D-58543 Witten Eksempel 12
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
10 g Ti 435, Klotianidin, firma Takeda AG
39,8 g N-metylpyrrolidon
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
5,0 g tetrahydrofurfurylalkohol
Eksempel 13
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
10 g Diakloden (tiametoksam), firma Takeda AG
39,8 g N-metylpyrrolidon
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
5,0 g tetrahydrofurfuryletoksylat Eksempel 14
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel 7,5 g Imidakloprid
40,0 g N-metylpyrrolidon
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
3,3 g Miglyol 812
Eksempel 15
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel 10,0 g Imidakloprid
33,8 g N-metylpyrrolidon
4,0 g vann
0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT (butylhydroksytoluen)
5,0 g Miglyol 812
Eksempel 16
En homogen spot-on-oppløsning bestående av
47,5 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel 10 g Imidakloprid
34,3 g N-metylpyrrolidon 0,1 g sitronsyre
0,1 g BHT
4,0 g Miglyol 812
Eksempel 17
En homogen spot-on-oppløsning bestående av 45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
8 g Imidakloprid
40,8 g N-metylpyrrolidon 0,1 g melkesyre
0,1 g BHT
6,0 g tetrahydrofurfurylalkohol Eksempel 18
En homogen spot-on-oppløsning bestående av 45 g permetrin med 40 % cis og 60 % trans-isomerandel
8 g Imidakloprid
42,8 g N-metylpyrrolidon 0,1 g melkesyre
0,1 g butylhydroksyanisol 4,0 g dietylenglykolmonoetyleter
A. Virksomhet mot lopper på hunder
Ctenocephalides felis
På dagene -4 og -1 infesteres hundene med ca 100 voksne, uforede Ctenocephalides felis pr hund. Derved plasseres loppene på nakken av dyret.
På dag 0 undersøkes infestasjonsvellykketheten på hunden ved at det vekkede dyret undersøkes for lopper. Antallet levende lopper protokolleres.
Etter telling av loppene behandles dyrene. Hundene fra kontrollgruppen behandles ikke. Legemiddelet som skal undersøkes, ifølge eksemplene 1 til 18, administreres til dyrene dermalt som spot-on ved en påført mengde på 0,1 mg/kg. Påføringen utføres en gang på dag 0. Det anvendes bare klinisk friske dyr.
På dag 1 undersøkes alle hundene for levende lopper. Resultatet registreres i rådataene.
På dag 7,14,21 og 28 reinfesteres alle hundene med ca 100 voksne, uforede Ctenocephalides felis per hund. På i hvert tilfelle en dag etter reinfestasjon kontrolleres alle hunder for levende lopper. Resultatene protokolleres i rådata.
En formulering anses som høyvirksom når det på dag 1 og i hvert tilfelle på andre dag etter reinfestasjon fastslås en virksomhet > 95 % og denne virkningen holder i minst 3-4 uker.
For beregningen av virksomheten anvendes en modifisert formel ifølge Abbots:
KG: kontrollgruppe
BG: behandlingsgruppe
Sammensetningene ifølge formuleringseksemplene 1 til 18 i en dosering på 0,1 mg/kg påført som spot-on viste seg som høyvirksom mot Ctenocephalides felis.
B. Virksomhet mot flått ( rhipicefalus sanguineus) på hund
I hvert tilfelle på dager -4 og -5 sedaterers hundene med 2 % Rompun® (Bayer AG, virkestoff: xylazinhydroklorid) (0,1 ml/kg kroppsvekt). Etter at alle hundene er sedaterte (etter ca 10-15 minutter) overføres de til transportbokser og 50 Rhipicefalus felis (25$, 25<S) per hund påføres på nakken av dyret. Etter ca 1 Vi time tilbakeføres dyrene fra transportkassen til buret.
På dag 0 undersøkes vellykketheten av infestasjonen på hunden ved at det letes etter flått på våkent dyr. En intensiv søkning utføres i området av hode og ørene, innbefattende ørefoldene, i området av nakken, på undermagen, den nedre delen av brystet, på flanken og mellom tærne og lemmene. Antallet sugende levende flått registreres. Døde flått fjernes.
Etter at flåtten er telt, behandles dyrene. Hundene av kontrollgruppen behandles ikke. Legemidlene som skal undersøkes administreres til dyrene dermalt som spot-on. Påføringen foregår en gang på dag 0. Det anvendes bare klinisk friske dyr.
På dag 1 og dag 2 undersøkes alle hundene med hensyn på levende og døde fastsugde flått. Resultatene registreres i rådata. På dag 2 fjernes alle levende og døde flått fra hunden.
På dag 7,14,21 og 28 reinfesteres alle hundene med i hvert tilfelle 50 Rhipicefalus sanguieneus (25$, 25 S) pr hund. I hvert tilfelle 1 og 2 dager etter reinfestasjonen kontrolleres alle hundene for levende og døde fastsugde flåtter. Resultatene protokolleres i rådata. På andre dag etter infestasjon fjernes alle levende og døde flått fra hunden.
En formulering anses som høyvirksom når det på dag 2 og i hvert tilfelle på den andre dagen etter reinfestasjon kan fastslås en virksomhet > 90 % og denne virkningen varer over minst 3 uker.
For beregning av virksomheten benyttes en modifisert formel ifølge Abbott:
KG: kontrollgruppe
BG: behandlingsgruppe
Sammensetningene i henhold til formuleringseksempler 1 til 18, påført som en spot-on ved en dosering på 0,1 ml/kg, ble funnet å være meget effektive mot Rhipicefalus sangiuneus.
C. Loppe- og flåttvirksomhet over 6 uker
Loppe- og flåttvirksomheten av sammensetningene ifølge oppfinnelsen ble testet over 6 uker. Forsøksgjennomføringen følger beskrivelsen under punktene A og B.
Claims (9)
1.
Sammensetninger,karakterisert vedat de omfatter: a) 35-60 vekt% av den aktive forbindelsen permetrin b) 2,5-12,5 vekt% av imidakloprid eller en imidaklopridanalog av formel (I):
hvori
R betyr hydrogen, eventuelt substituerte rester fra gruppen bestående av
acyl, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl og heteroarylalkyl;
A betyr en monofunksjonell gruppe fra gruppen bestående av hydrogen,
acyl, alkyl, aryl eller betyr en bifunksjonell gruppe som er knyttet til resten Z;
E betyr en elektron-tiltrekkende rest;
X betyr restene -CH= eller =N-, hvor resten -CH= kan være festet til resten
Z i stedet for et H-atom;
Z betyr en monofunksjonell gruppe fra gruppen bestående av alkyl, -O-R, -
S-R,
eller betyr en bifunksjonell gruppe som er festet til resten A eller resten X,
hvor substituentene av de eventuelt substituerte restene angitt ovenfor er valgt fra gruppen bestående av: alkyl med 1 til 4 karbonatomer, alkoksy med 1 til 4 karbonatomer, alkyltio med 1 til 4 karbonatomer, halogenalkyl som har 1 til 4 karbonatomer og 1 til 5 halogenatomer, hvor halogenatomene er like eller forskjellige; hydroksyl; halogen; cyano; nitro; amino; monoalkyl-og dialkylamino som har 1 til 4 karbonatomer; karboksyl; karbalkoksy som har 2 til 4; sulfo (-SO3H); alkylsulfonyl som har 1 til 4 karbonatomer; arylsulfonyl som har 6 eller 10 arylkarbonatomer og også heteroarylamino og heteroarylalkylamino; c) 27,5-62,5 vekt% N-metylpyrrolidon d) 0-5 vekt% vann e) 0-0,5 vekt% fenoliske antioksidanter og f) 0-0,5 vekt% organiske syrer.
2.
Sammensetning ifølge krav 1,karakterisert vedat den som komponent b) omfatter 2,5 - 12, 5 vekt-% imidakloprid eller imidaklopridanalog av formel (II) eller (III):
hvori
n er 1 eller 2,
Subst, betyr en av substituentene angitt i krav 1, spesielt halogen, A, Z, X og E er som definert i krav 1.
3.
Sammensetning ifølge krav 1,karakterisert vedat den som komponent b) omfatter 2,5 - 12,5 vekt-% imidakloprid eller en imidaklopridanalog valgt fra gruppen bestående av:
4.
Sammensetning ifølge et hvilket som helst av de foregående krav,karakterisert vedat den i tillegg omfatter g) 2,5-10 vekt% ko-oppløsningsmiddel.
5.
Fremgangsmåte for fremstilling av sammensetninger ifølge hvilket som helst av de foregående krav,karakterisert vedat permetrin og imidakloprid eller imidaklopridanalog i henhold til hvilket som helst av krav 1-4 blandes under omrøring med de andre komponentene nevnt i krav 1-4 og en oppløsning fremstilles.
6.
Anvendelse av sammensetningen ifølge et hvilket som helst av krav 1-4, for fremstilling av medikamenter for bekjempelse av parasitter på dyr.
7.
Anvendelse ifølge krav 6, for bekjempelse av flått og/eller lopper på varmblodige dyr.
8.
Anvendelse ifølge krav 6 eller 7, for bekjempelse av flått og/eller lopper på hunder.
9.
Anvendelse ifølge krav 6 eller 7, for bekjempelse av flått og/eller lopper på katter.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10117676A DE10117676A1 (de) | 2001-04-09 | 2001-04-09 | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| PCT/EP2002/003619 WO2002087338A1 (de) | 2001-04-09 | 2002-04-02 | Dermal applizierbare flüssige formulierungen zur bekämpfung von parasitierenden insekten an tieren |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20034512D0 NO20034512D0 (no) | 2003-10-08 |
| NO20034512L NO20034512L (no) | 2003-12-01 |
| NO330537B1 true NO330537B1 (no) | 2011-05-09 |
Family
ID=7680960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20034512A NO330537B1 (no) | 2001-04-09 | 2003-10-08 | Dermalt anvendbare flytende sammensetninger for bekjempelse av parasittiske insekter pa dyr, fremgangsmate for fremstilling derav samt anvendelse av sammensetningene |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7728011B2 (no) |
| EP (1) | EP1379138B1 (no) |
| JP (2) | JP4767478B2 (no) |
| KR (1) | KR100883848B1 (no) |
| CN (2) | CN100337545C (no) |
| AT (1) | ATE309702T1 (no) |
| AU (1) | AU2002338488B2 (no) |
| BR (1) | BR0208733B1 (no) |
| CA (1) | CA2443159C (no) |
| CO (1) | CO5540359A2 (no) |
| CR (1) | CR7089A (no) |
| CZ (1) | CZ302251B6 (no) |
| DE (2) | DE10117676A1 (no) |
| DK (1) | DK1379138T3 (no) |
| EE (1) | EE05477B1 (no) |
| ES (1) | ES2250701T3 (no) |
| HK (1) | HK1066449A1 (no) |
| HR (1) | HRP20030904B1 (no) |
| HU (1) | HU229934B1 (no) |
| IL (2) | IL158068A0 (no) |
| MX (1) | MXPA03009134A (no) |
| NO (1) | NO330537B1 (no) |
| NZ (1) | NZ528664A (no) |
| PL (1) | PL205958B1 (no) |
| RU (1) | RU2296466C2 (no) |
| SK (1) | SK286434B6 (no) |
| UA (1) | UA77411C2 (no) |
| WO (1) | WO2002087338A1 (no) |
| ZA (1) | ZA200307816B (no) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
| DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
| DE10320505A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zum Bekämpfen von Parasiten an Tieren |
| DE10337305A1 (de) * | 2003-07-02 | 2005-02-03 | Andresen, Uwe, Prof. Dr. | Parasitizide, repellierende Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
| WO2005070209A1 (en) * | 2004-01-09 | 2005-08-04 | Fmc Corporation | Bifenthrin/acetamiprid compositions for control of general household pests |
| BRPI0506440A (pt) * | 2004-01-09 | 2006-12-26 | Fmc Corp | composições inseticidas para controle de pragas domésticas em geral |
| DE102004006324A1 (de) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| AU2005231132B2 (en) | 2004-03-25 | 2011-06-09 | Fmc Corporation | Liquid termiticide compositions of pyrethroids and a neonicitinoids |
| DE102004020721A1 (de) * | 2004-04-28 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren |
| DE102004053964A1 (de) * | 2004-11-09 | 2006-05-11 | Bayer Healthcare Ag | Mittel gegen Demodikose |
| EP1814575A4 (en) * | 2004-11-24 | 2010-07-07 | Neopro Labs Llc | METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS |
| FR2880269B1 (fr) * | 2004-12-31 | 2008-11-07 | Cardon Pharmaceuticals Nv Sa | Produit traitant pour animaux et moyens pour sa preparation |
| ITMI20061825A1 (it) * | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Giuliani Spa | Composizione antipediculosi provvista di attivita' di soffocamento dei pidocchi |
| TW200846029A (en) * | 2007-02-09 | 2008-12-01 | Wyeth Corp | High dose, long-acting ectoparasiticide for extended control |
| DE102007025609A1 (de) * | 2007-05-31 | 2008-12-11 | Meyer, Ulrich, Dr. | Mittel zur Zeckenentfernung |
| US8404260B2 (en) | 2008-04-02 | 2013-03-26 | Bayer Cropscience Lp | Synergistic pesticide compositions |
| CH702717A2 (de) | 2010-02-26 | 2011-08-31 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat. |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| JO3626B1 (ar) * | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| DE202012004045U1 (de) | 2012-04-16 | 2012-05-02 | Solnova Ag | Spot-on-Präparat |
| WO2014131786A1 (en) * | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Krka, D.D., Novo Mesto | Veterinary composition for dermal application |
| WO2015007923A1 (es) * | 2013-07-18 | 2015-01-22 | König Lab, S.L. | Procedimiento de desparasitación de animales mediante la aplicación simultánea de dos o más agentes parasiticidas por vía dérmica y dispositivo para su puesta en práctica |
| US10721930B2 (en) | 2014-12-23 | 2020-07-28 | Cap Innovet, Inc. | Dermal compositions |
| ES2727176T3 (es) | 2015-07-17 | 2019-10-14 | Evergreen Animal Health Llc | Formulación novedosa de principio activo para unción dorsal puntual |
| CN105567105B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-03-16 | 天津德高化成光电科技有限责任公司 | 高折射率芯片级封装led白光芯片荧光胶膜及制备方法 |
| EP3348143B1 (en) | 2017-01-17 | 2020-04-08 | Evergreen Animal Health LLC | Novel spot-on active substance formulation |
| US10172359B2 (en) * | 2017-05-17 | 2019-01-08 | Sergeant's Pet Care Products, Inc. | Solvent system for use with spot-on pesticide compositions |
| SG11202001304XA (en) * | 2017-09-06 | 2020-03-30 | Bayer Animal Health Gmbh | Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites |
| WO2020150032A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-07-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
| EP3771335A1 (en) | 2019-07-31 | 2021-02-03 | Athenion AG | Repellent composition |
| PL435706A1 (pl) * | 2020-10-16 | 2022-04-19 | Tg Pharma Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Permetryna do zastosowania w leczeniu zewnętrznym infestacji Demodex spp. |
| CN113616653A (zh) * | 2021-09-04 | 2021-11-09 | 浙江海正动物保健品有限公司 | 一种低温稳定性好的含吡虫啉的复方制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8323061D0 (en) | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Shell Int Research | Pesticidal heterocyclic compounds |
| JPH0629256B2 (ja) * | 1983-10-06 | 1994-04-20 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| JPS60172976A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-06 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ニトロメチレン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 |
| ZW5085A1 (en) * | 1984-04-13 | 1985-09-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides |
| GB8500863D0 (en) | 1985-01-14 | 1985-02-20 | Fine Organics Ltd | Preparation of thiazine derivatives |
| EP0192060B1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
| JPH072736B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| JPH0717621B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-03-01 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物 |
| JPH085859B2 (ja) * | 1986-07-01 | 1996-01-24 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規アルキレンジアミン類 |
| JPH07121909B2 (ja) * | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
| DE3634755A1 (de) * | 1986-10-11 | 1988-04-14 | Bayer Ag | Dermale behandlung von wurmerkrankungen der katze mit praziquantel |
| DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
| US4963574A (en) * | 1987-02-24 | 1990-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-cyanoisothiourea compounds useful in pest control |
| DE3712307A1 (de) | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-chlor-thiazol-5-yl-methyl)-2- nitroimino-1,3-diazacycloalkane |
| JPS63287764A (ja) | 1987-05-21 | 1988-11-24 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| JP2597095B2 (ja) | 1987-06-09 | 1997-04-02 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | シアノアルキル―ヘテロ環式化合物を含有する殺虫剤 |
| CH673557A5 (no) * | 1987-07-20 | 1990-03-30 | Ciba Geigy Ag | |
| ATE166051T1 (de) | 1987-08-01 | 1998-05-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Zwischenprodukte, ihre herstellung und verwendung zur herstellung alpha-ungesättigter amine |
| DE3887800D1 (de) * | 1987-08-04 | 1994-03-24 | Ciba Geigy | Substituierte Guanidine. |
| US4918086A (en) * | 1987-08-07 | 1990-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives |
| EP0303570A3 (de) * | 1987-08-12 | 1990-11-07 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Isothioharnstoffe |
| JP2583429B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1997-02-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | イミダゾリン類及び殺虫剤 |
| US5074252A (en) * | 1988-03-25 | 1991-12-24 | Morgan Jr Charles | Rechargeable insecticide dispenser providing controlled release of an insecticide composition |
| JP2884412B2 (ja) | 1988-10-21 | 1999-04-19 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性シアノ化合物 |
| JPH0699777B2 (ja) | 1988-11-02 | 1994-12-07 | 株式会社東芝 | 低熱膨張鋳鉄の製造方法 |
| GB8826539D0 (en) * | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Shell Int Research | Nitromethylene compounds their preparation & their use as pesticides |
| JP2779403B2 (ja) | 1988-11-29 | 1998-07-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
| IE71183B1 (en) * | 1988-12-27 | 1997-01-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives their production and insecticides |
| JP2822050B2 (ja) | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ２―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
| ES2059841T3 (es) | 1989-02-13 | 1994-11-16 | Bayer Agrochem Kk | Nitro compuestos con actividad insecticida. |
| JP2610988B2 (ja) * | 1989-03-09 | 1997-05-14 | 日本バイエルアグロケム 株式会社 | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 |
| DE59002510D1 (de) | 1989-03-17 | 1993-10-07 | Bayer Ag | Mittel gegen Keratinschädlinge. |
| JPH03200768A (ja) | 1989-10-24 | 1991-09-02 | Agro Kanesho Co Ltd | ニトログアニジン化合物及び殺虫剤 |
| US6187773B1 (en) | 1989-11-10 | 2001-02-13 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Hexahydrotriazine compounds and insecticides |
| JP2943246B2 (ja) | 1990-01-11 | 1999-08-30 | 日本曹達株式会社 | ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
| JP2867345B2 (ja) | 1990-01-23 | 1999-03-08 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性トリフルオロアセチル誘導体 |
| US5253182A (en) * | 1990-02-20 | 1993-10-12 | Hitachi, Ltd. | Method of and apparatus for converting design pattern data to exposure data |
| JP2978245B2 (ja) * | 1990-03-05 | 1999-11-15 | マリンクロット ベタリナリイ，インコーポレイテッド | 寄生虫防除組成物ならびにその製造法および使用法 |
| JPH03279359A (ja) | 1990-03-27 | 1991-12-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
| US5192778A (en) | 1990-04-03 | 1993-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor |
| JPH05507088A (ja) | 1990-05-17 | 1993-10-14 | ユニバーシテイ・オブ・サウスカロライナ | 殺節足動物性ニトロエチレン及びニトログアニジン |
| JP2924102B2 (ja) | 1990-06-15 | 1999-07-26 | 住友化学工業株式会社 | ダニ防除剤 |
| JPH0739430B2 (ja) | 1990-07-06 | 1995-05-01 | アグロカネショウ株式会社 | 有機リン化合物、その製造法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤 |
| IL99161A (en) | 1990-08-17 | 1996-11-14 | Takeda Chemical Industries Ltd | History of guanidine A process for their preparation and preparations from pesticides that contain them |
| FR2689729B1 (fr) * | 1992-04-09 | 1994-06-03 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions pesticides renfermant un pyrethrinouide. |
| JPH0789803A (ja) | 1993-09-24 | 1995-04-04 | Japan Carlit Co Ltd:The | 無臭性防蟻剤 |
| US6267947B1 (en) | 1993-12-23 | 2001-07-31 | Sun Glitz Corporation | Water resistant pesticide composition |
| JP3713582B2 (ja) * | 1994-02-27 | 2005-11-09 | 日本農薬株式会社 | 土壌処理用白蟻類防除組成物及び防除方法 |
| JPH07247203A (ja) | 1994-03-10 | 1995-09-26 | Osaka Seiyaku:Kk | ノミ防除剤 |
| DE4417742A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| JP3493476B2 (ja) * | 1994-09-30 | 2004-02-03 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 白蟻防除剤組成物 |
| DE4443888A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| DE19654079A1 (de) * | 1996-12-23 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Endo-ekto-parasitizide Mittel |
| RU2127517C1 (ru) * | 1997-03-11 | 1999-03-20 | Открытое акционерное общество "Арнест" | Инсектицидная композиция |
| RU2130259C1 (ru) * | 1997-05-07 | 1999-05-20 | Открытое акционерное общество "Арнест" | Аэрозольное средство для уничтожения моли и кожеедов |
| CN1176052A (zh) * | 1997-07-23 | 1998-03-18 | 张天良 | 一种杀虫剂 |
| JP3239207B2 (ja) * | 1997-09-05 | 2001-12-17 | 大日本除蟲菊株式会社 | 防蟻・防腐処理剤 |
| DE19807633A1 (de) * | 1998-02-23 | 1999-08-26 | Bayer Ag | Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden |
| CN1236547A (zh) * | 1998-05-21 | 1999-12-01 | 张天良 | 一种杀虫剂 |
| AU744790B2 (en) | 1998-07-27 | 2002-03-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ectoparasite controlling agent for animals |
| US6080796A (en) * | 1998-08-19 | 2000-06-27 | Nova Chemicals Inc. | Dissolving insecticide in monomer |
| US6033731A (en) | 1998-08-19 | 2000-03-07 | Nova Chemicals, Inc. | Impregnating polymer beads with insecticide |
| JP3460590B2 (ja) * | 1998-09-03 | 2003-10-27 | アース製薬株式会社 | 溶解剤及び殺虫液剤 |
| FR2784011B1 (fr) * | 1998-10-05 | 2006-08-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition insecticide comprenant de la cypermethrine et de l' acetamiprid |
| CN1234181A (zh) * | 1999-01-08 | 1999-11-10 | 吕玉成 | 高效氯氰菊脂吡虫啉乳油 |
| AU765767B2 (en) | 1999-03-12 | 2003-09-25 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic insecticidal compositions |
| US6660690B2 (en) * | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
| US20020103233A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-08-01 | Arther Robert G. | Compositions for enhanced acaricidal activity |
-
2001
- 2001-04-09 DE DE10117676A patent/DE10117676A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-02-04 UA UA20031110065A patent/UA77411C2/uk unknown
- 2002-04-02 AT AT02766612T patent/ATE309702T1/de active
- 2002-04-02 ES ES02766612T patent/ES2250701T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 HU HU0303840A patent/HU229934B1/hu unknown
- 2002-04-02 CA CA2443159A patent/CA2443159C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 RU RU2003132544/15A patent/RU2296466C2/ru active
- 2002-04-02 CN CNB028079345A patent/CN100337545C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 KR KR1020037012476A patent/KR100883848B1/ko active IP Right Grant
- 2002-04-02 IL IL15806802A patent/IL158068A0/xx active IP Right Grant
- 2002-04-02 CN CNA2007100936717A patent/CN101036648A/zh active Pending
- 2002-04-02 DK DK02766612T patent/DK1379138T3/da active
- 2002-04-02 WO PCT/EP2002/003619 patent/WO2002087338A1/de active IP Right Grant
- 2002-04-02 NZ NZ528664A patent/NZ528664A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 CZ CZ20032724A patent/CZ302251B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 DE DE50204946T patent/DE50204946D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 BR BRPI0208733-2B1A patent/BR0208733B1/pt active IP Right Grant
- 2002-04-02 EP EP02766612A patent/EP1379138B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 EE EEP200300490A patent/EE05477B1/xx unknown
- 2002-04-02 JP JP2002584703A patent/JP4767478B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-02 AU AU2002338488A patent/AU2002338488B2/en not_active Expired
- 2002-04-02 PL PL367026A patent/PL205958B1/pl unknown
- 2002-04-02 SK SK1235-2003A patent/SK286434B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-04-02 MX MXPA03009134A patent/MXPA03009134A/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-09-23 IL IL158068A patent/IL158068A/en unknown
- 2003-10-01 CR CR7089A patent/CR7089A/es unknown
- 2003-10-07 ZA ZA200307816A patent/ZA200307816B/en unknown
- 2003-10-08 NO NO20034512A patent/NO330537B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-10-09 US US10/682,127 patent/US7728011B2/en active Active
- 2003-11-07 CO CO03098927A patent/CO5540359A2/es active IP Right Grant
- 2003-11-07 HR HR20030904A patent/HRP20030904B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-29 HK HK04109399A patent/HK1066449A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-01-18 JP JP2010008388A patent/JP2010155844A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO330537B1 (no) | Dermalt anvendbare flytende sammensetninger for bekjempelse av parasittiske insekter pa dyr, fremgangsmate for fremstilling derav samt anvendelse av sammensetningene | |
| EP2104428B1 (de) | Kombinationsprodukt zur bekämpfung von parasiten an tieren | |
| AU2005237224B2 (en) | Dermally applicable liquid formulations for controlling parasitic arthropods on animals | |
| KR101291636B1 (ko) | 동물의 기생충 구제용 제제 | |
| US11744247B2 (en) | Dermal compositions | |
| AU2007341647A1 (en) | Agents for controlling parasites on animals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CHAD | Change of the owner's name or address (par. 44 patent law, par. patentforskriften) |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE |
|
| MK1K | Patent expired |