JPH0899809A

JPH0899809A - 白蟻防除剤組成物

Info

Publication number: JPH0899809A
Application number: JP6259634A
Authority: JP
Inventors: Yuichi Otsu; 悠一大津; Shinzaburo Sone; 信三郎曽根
Original assignee: Nihon Bayer Agrochem KK
Current assignee: Bayer CropScience KK
Priority date: 1994-09-30
Filing date: 1994-09-30
Publication date: 1996-04-16
Anticipated expiration: 2019-02-03
Also published as: US5661164A; JP3493476B2; US5880142A

Abstract

(57)【要約】【構成】（ａ）下記式（Ｉ）【化１】式中、Ｒは水素原子、アシル、アルキル又は場合により
置換されていてもよいヘテロアリールアルキルを示し、
Ａは水素原子、アルキル又はＢと結合する２価の基を示
し、Ｂはアルキル、−Ｓ−Ｒ¹、−ＮＲ¹Ｒ²−又はＡと
結合する２価の基又は原子を示し、ここで、Ｒ¹及びＲ²
は各々水素原子、アシル、アルキル又は場合により置換
されていてもよいヘテロアリールアルキルを示し、Ｙは
＝Ｎ−又は＝Ｃ（Ｔ¹）−を示し、ここで、Ｔ¹は水素原
子又は場合により置換されていてもよいアルキルを示
し、そしてＸは電子吸引基を示す、で表わされる化合物
及び（ｂ）ピレスロイド系化合物を有効成分として含有
する白蟻防除剤組成物。【効果】相乗効果を発揮し、優れた白蟻防除効果を示
す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は白蟻防除剤組成物に関する。さら
に詳しくは、本発明は或る種の浸透性殺虫化合物とピレ
スロイド系化合物とを有効成分として含有する相乗的効
果を示す白蟻防除剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ニトロメチレン系、ニトロイミノ系及び
シアノイミノ系の化合物が植物保護の分野において、優
れた殺虫活性を有することは、例えば、特開昭６１−２
６７５７５号公報、特開平２−２３５８８１号公報、特
開平４−１５４７４１号公報、特開平２−２８８８５９
号公報、特開平２−１７１号公報、特公平６−７７６号
公報等に記載されており既に知られている。また、該化
合物が白蟻防除剤として優れた殺虫活性を有することも
特開平６−５６６１２号公報及び特開平６−１０７５１
０号公報に記載されており公知である。更に、或る種の
ニトロイミノ化合物とピレスロイド系化合物との混合剤
が農園芸用殺虫剤として優れた効果を有することも、特
開昭６３−１２６８０５号公報に開示されている。

【０００３】一方、我が国において、従来、白蟻防除剤
としてクロルデンが各方面で多用されてきたが、クロル
デンはその長期残留性及び環境への影響の点から使用禁
止となり、現在使用されている薬剤は、主に、ホキシム
［化学名：０−（α−シアノベンジリデンアミノ）０,
０−ジエチルホスホロチオエート］、クロルピリホス
［化学名：０,０−ジエチル３,５,６−トリクロロ−２
−ピリジルホスホロチオエート］等の有機リン系殺虫
剤、並びにパーメスリン［化学名：５−ベンジル−３−
フリルメチル３−（２−メトキシ−カルボニル−１−プ
ロペニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート］、デカメスリン［化学名：α−シアノ−３フ
ェノキシベンジルｄ,ｌ−シス−３−（２,２−ジブロモ
ビニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート］等のピレスロイド系殺虫剤である。

【０００４】しかしながら、これらの薬剤も、その効果
及び安全性、木造家屋（住居）及び文化財等の性質上等
の理由から、使用濃度、薬剤処理回数等に制約があり決
して満足いくべきものではない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題及び手段】本発明者等
は、上記の如き欠点のない白蟻防除剤を見い出すべく検
討した結果、今回、（ａ）下記式（Ｉ）

【０００６】

【化１３】

【０００７】式中、Ｒは水素原子、アシル、アルキル又
は場合により置換されていてもよいヘテロアリールアル
キルを示し、Ａは水素原子、アルキル又はＢと結合する
２価の基を示し、Ｂはアルキル、−Ｓ−Ｒ¹、

【０００８】

【化１４】

【０００９】又はＡと結合する２価の基又は原子を示
し、ここで、Ｒ¹及びＲ²は各々水素原子、アシル、アル
キル又は場合により置換されていてもよいヘテロアリー
ルアルキルを示し、Ｙは＝Ｎ−又は

【００１０】

【化１５】

【００１１】を示し、ここで、Ｔ¹は水素原子又は場合
により置換されていてもよいアルキルを示し、そしてＸ
は電子吸引基を示す、で表わされる化合物、及び（ｂ）
ピレスロイド系化合物を有効成分として含有する組成
物が極めて優れた殺白蟻作用を示すことを見い出し本発
明を完成した。

【００１２】上記式（Ｉ）の化合物（ａ）とピレスロイ
ド系化合物（ｂ）との組合わせを有効成分として含有す
る本発明の白蟻防除剤組成物は、驚くべきことに顕著な
相乗作用を発揮し、それぞれの成分を単独で使用した場
合には十分な殺白蟻作用を示さないような低い濃度にお
いても非常に優れた殺白蟻作用を示す。

【００１３】本発明の組成物において有効成分として使
用される前記式（Ｉ）の化合物において、「アシル」な
る語は、広義に、有機カルボン酸又は有機スルホン酸か
ら誘導されるアシル基を意味し、具体的には例えば、ホ
ルミル；アセチル、プロピオニルなどのアルキルカルボ
ニル；ベンゾイルの如きアリールカルボニル；メチルス
ルホニル、エチルスルホニルなどのアルキルスルホニル
等が挙げられる。

【００１４】「アルキル」は直鎖状のもの又は分枝鎖状
のもののいずれであってもよく、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソアミ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、デシル、ドデシル等が挙げられ、中でも炭素数６個
まで、特に４個までの低級アルキルが好適である。

【００１５】「ヘテロアリールアルキル」におけるヘテ
ロアリールは、Ｎ、Ｏ及びＳ原子より選ばれるヘテロ原
子を少なくとも１個、好ましくはＮ原子を少なくとも１
個含有する単環式であり、そのような芳香族複素環式基
の例には、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、
イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリ
ジル、ピリミジル、ピラジル、ピリダジニル等が包含さ
れる。

【００１６】該ヘテロアリールは場合により置換されて
いてもよく、可能な置換基としては、例えば、フルオ
ル、クロル等のハロゲン原子；メチル、エチル等のアル
キル基；トリフルオロメチル、ジフルオロメチル等のハ
ロアルキル；メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基；ト
リフルオロメトキシ、２,２,２,−トリフルオロエトキ
シ等のハロアルコキシ基等が挙げられ、該ヘテロアリー
ルはこれら置換基の１〜２個、好ましくは１個により置
換されていることができる。

【００１７】基Ａが「Ｂと結合する２価の基」を示す場
合の「２価の基」としては、エチレン、プロピレン、ト
リメチレン、１−メチルトリメチレン等のＣ_2-4のアル
キレン基；基

【００１８】

【化１６】

【００１９】（ここで、Ｔは水素原子、アルキル基又は
アルキルカルボニル基を示す）を挙げることができる。

【００２０】一方、基Ａが上記の如き２価の基を示す場
合、基Ｂは「Ａと結合する２価の基又は原子」を示し、
それによって基Ｂは基Ａ並びにこれらの基が結合してい
る炭素原子及び窒素原子と一緒になって含窒素複素環、
例えば、イミダゾリジン、チアゾリジン、テトラヒドロ
ピリミジン、ピペリジン、２Ｈ−１,３−チアジン、ヘ
キサヒドロ−１,３,５−トリアジン等を形成する。しか
して、基Ｂが示しうる「２価の基又は原子」としては、
メチレン、

【００２１】

【化１７】

【００２２】（ここで、Ｔは水素原子、アルキル基又は
アルキルカルボニル基を示す）又は−Ｓ−等が挙げられ
る。

【００２３】また、Ｔ¹が示しうる「場合により置換さ
れていてもよいアルキル」における可能な置換基として
は、例えばフッ素、塩素、臭素などのハロゲン；ヒドロ
キシ；メトキシ、エトキシなどのアルコキシ；メチルチ
オ、エチルチオなどのアルキルチオ；アリルチオの如き
アルケニルチオ、シアノ；メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのモノ−又は
ジ−アルキルアミノ；アセチル、プロピオニルなどのア
ルキルカルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニルなどのアルコキシカルボニル等が挙げられる。

【００２４】さらに、基Ｘによって示される「電子吸引
基」としては、例えばニトロ；シアノ；アセチル、トリ
クロロアセチル及びトリフルオロアセチルのようなハロ
ゲン置換されていてもよいアシル；メチルスルホニル、
トリフルオロメチルスルホニルのようなハロゲン置換さ
れていてもよいアルキルスルホニル等が挙げられる。

【００２５】かくして、前記式（Ｉ）の化合物において
好適な化合物は、Ｒが水素原子、ホルミル、Ｃ_1-4アル
キルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ_1-4アルキルスルホニ
ル、Ｃ_1-6アルキル又はＮ原子を少なくとも１個有し且
つ場合により更にヘテロ原子を有してもよい６員までの
場合により置換されていてもよいヘテロアリールメチル
を示し、Ａが水素原子、Ｃ_1-6アルキル、エチレン、ト
リメチレン、又は

【００２６】

【化１８】

【００２７】を示し、ここで、Ｔ²は水素原子、Ｃ_1-4ア
ルキル又はＣ_1-4アルキルカルボニルを示し、ＢがＣ_1-6
アルキル、−Ｓ−Ｒ¹¹、

【００２８】

【化１９】

【００２９】−Ｓ−、メチレン又は

【００３０】

【化２０】

【００３１】を示し、ここで、Ｒ¹¹及びＲ²¹は各々水素
原子、ホルミル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル、ベンゾイ
ル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキル又はＮ原
子を少なくとも１個有し且つ場合により更にヘテロ原子
を有していてもよい６員までの場合により置換されてい
てもよいヘテロアリールメチルを示し、そしてＴ³は水
素原子、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルキルカルボニルを
示し、Ｙが＝Ｎ−又は＝ＣＨ−を示し、そしてＸがニト
ロ又はシアノを示す化合物である。

【００３２】式（Ｉ）の化合物中、更に好適な化合物
は、Ｒが水素原子、ホルミル、アセチル、Ｃ_1-4アルキ
ル、２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−クロロ−
５−チアゾリルを示し、Ａが水素原子、Ｃ_1-4アルキ
ル、エチレン、トリメチレン、又は

【００３３】

【化２１】

【００３４】を示し、ここで、Ｔ²¹はメチル又はエチル
を示し、ＢがＣ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ¹²、

【００３５】

【化２２】

【００３６】−Ｓ−、メチレン又は

【００３７】

【化２３】

【００３８】を示し、ここで、Ｒ¹²及びＲ²²は各々水素
原子、ホルミル、アセチル、Ｃ_1-4アルキル、２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル又は２−クロロ−５−チアゾリ
ルを示し、そしてＴ³¹はメチル又はエチルを示し、Ｙが
＝Ｎ−又は＝ＣＨ−を示し、そしてＸがニトロ又はシア
ノを示す化合物である。

【００３９】式（Ｉ）の化合物中、特に好適な化合物
は、Ｒが２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−クロ
ロ−５−チアゾリルメチルを示し、Ａが水素原子、Ｃ
_1-4アルキル、エチレン、トリメチレン、又は

【００４０】

【化２４】

【００４１】を示し、ここで、Ｔ²¹はメチル又はエチル
を示し、ＢがＣ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ¹³、

【００４２】

【化２５】

【００４３】−Ｓ−、メチレン又は

【００４４】

【化２６】

【００４５】を示し、ここで、Ｒ¹³及びＲ²³は各々水素
原子、メチル、エチル、２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル又は２−クロロ−５−チアゾリルメチルを示し、そし
てＴ³¹はメチル又はエチルを示し、Ｙが＝Ｎ−又は＝Ｃ
Ｈ−を示し、そしてＸがニトロ又はシアノを示す化合物
である。

【００４６】本発明において有効成分の１つとして使用
される式（Ｉ）の化合物の好適具体例を示せば次のとお
りである。

【００４７】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン、
Ｎ−シアノ−Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−Ｎ′−メチルアセトアミジン、１−［Ｎ−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ］−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−５−メチル−２−ニトロイミ
ノ−ヘキサヒドロ−１,３,５−トリアジン、１−（２−
クロロ−５−チアゾリルメチル）−３,５−ジメチル−
２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１,３,５−トリアジ
ン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３,５
−ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１,３,
５−トリアジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、１−［Ｎ
−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ−エチル
アミノ］−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、３
−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロメ
チレン−チアゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）−２−（１−ニトロ−２−アリルチオエチリ
デン）イミダゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）−２−（１−ニトロ−２−エチルチオエチリ
デン）イミダゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）−２−（１−ニトロ−２−β−メチルアリル
チオエチリデン）イミダゾリジン、メチル［３−（２
−クロロ−５−ピリジルメチル）−１−メチル−２−ニ
トロ］グアニジノホルマート、１−（２−クロロ−５−
ピリジルメチルアミノ）−１−メチルチオ−２−ニトロ
エチレン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミ
ノ）−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−ニトロ−２
−メチルイソチオウレア、３−（２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル）−１−メチル−２−ニトログアニジン、１
−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−ジ
メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（２−
クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ］−
１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、３−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１,１−ジメチ
ル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−ピ
リジルメチルアミノ）−１−エチルアミノ−２−ニトロ
エチレン、１−アミノ−１−［Ｎ−（２−クロロ−５−
ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２−ニトロエ
チレン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−
１,３−ジメチル−２−ニトログアニジン、３−（２−
クロロ−５−ピリジルメチル）−１,１,３−トリメチル
−２−ニトログアニジン、１−アミノ−１−［Ｎ−（２
−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ］
−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（２−クロロ−５−
ピリジルメチル）−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ］−１−メ
チルアミノ−２−ニトロエチレン、３−（２−クロロ−
５−チアゾリルメチル）−１−メチル−２−ニトログア
ニジン、１−［Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチルアミノ］−１−エチルアミノ−２−ニ
トロエチレン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−３−エチル−１−メチル−２−ニトログアニジン
など。

【００４８】式（Ｉ）の化合物は、特開昭６１−２６７
５７５号公報、特開平２−１７１号公報、特開平２−２
３５８８１号公報、特開平２−２８８８５９号公報、特
開平４−１５４７４１号公報、特公平６−７７６号公報
等の公報に記載されたそれ自体既知の化合物又はそれに
類似する化合物であり、該公報に記載の方法又はそれに
準ずる方法によって製造することができる。

【００４９】一方、本発明に従い以上に述べた式（Ｉ）
の化合物と併用しうるピレスロイド系化合物は、ピレス
ロイド様の殺虫作用を有するすべての天然及び合成ピレ
スロイド化合物であり、その代表的なものを示せば次の
とおりである（以下においては一般名と化学名とを併記
する）。

【００５０】一般名化学名アレスリン：（±）−３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロペント−２− エニル（±）シス−トランスクリサンテマート、シフルトリン：（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ,３ＲＳ）−（１ＲＳ,３ＳＲ）−３−（２,２−ジクロロビニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、サイパーメスリン：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ, ３ＲＳ）−（１ＲＳ,３ＳＲ）−クリサンテマート、デカメスリン：（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ,３Ｒ）− ３−（２,２−ジブロモビニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、フェンプロパスリン：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−２,２, ３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、パーメスリン：３−フェノキシベンジル（１ＲＳ,３ＲＳ）−（１ＲＳ,３ＳＲ） −３−（２,２−ジクロロビニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、レスメスリン：５−ベンジル−３−フリルメチル（±）−シス−トランス−クリサンテマート、フルバリネート：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トルイル）−Ｄ,Ｌ−バリネート、トラロメスリン：（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス −２,２−ジメチル−３−［（ＲＳ）−１,２,２,２−テトラブロモエチル］シクロプロパンカルボキシレート、フェンバレレート：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ） −２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート、シラフルオフェン：（４−エトキシフェニル）［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］ジメチルシラン、テフルトリン：２,３,５,６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（２）−（１ＲＳ,３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３,３,３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、エトフェンプロックス：２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３ −フェノキシベンジルエステル、ビフェントリン：３−フェノキシベンジル（１Ｒ,３Ｓ）−３−（２,２−ジクロロビニル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートなど。

【００５１】本発明の組成物において、式（Ｉ）の化合
物（ａ）とピレスロイド系化合物（ｂ）の配合比率は厳
密に制限されるものではなく、組合わせる両成分の種類
等に応じて広範囲にわたって変えることができるが、一
般には成分（ａ）／成分（ｂ）の重量比で１００／１〜
１００／１００、好ましくは１００／２〜１００／５０
の範囲内とすることができる。

【００５２】本発明の組成物は、さらに必要に応じて、
木材、木質合板等を微生物による被害からまもるために
使用される殺菌剤（殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺藻
剤）等を含有することができる。

【００５３】配合しうる殺菌剤（殺カビ剤、殺バクテリ
ア剤及び殺藻剤）としては、例えば次のものが挙げられ
る：トリハロスルフェニル系化合物：例えば、Ｎ−（ジクロ
ロフルオロメチルチオ）−Ｎ,Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フ
ェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド dichl
ofluanide）、Ｎ−（ジクロロフルオロメチルチオ）−
Ｎ′,Ｎ′−ジメチル−Ｎ−ｐ−トリルスルファミド
（一般名：トリルフルアニド tolylfluanide）、Ｎ−
（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォ
ルペット folpet）、Ｎ−（ジクロロフルオロメチルチ
オ）フタルイミド（一般名：フルオルフォルペット flu
orfolpet）等。

【００５４】ヨード系化合物：例えば、３−ヨード−２
−プロピニル−ブチルカーバメート（ＩＰＢＣ）、３−
ヨード−２−プロピニル−ヘキシルカーバメート、３−
ヨード−２−プロピニル−シクロヘキシルカーバメー
ト、３−ヨード−２−プロピニル−フェニルカーバメー
ト、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン（一般名：ア
ミカル４８ amical ４８）、３−ブロモ−２,３−ジヨ
ード−２−プロペニルエチルカルボナート等。

【００５５】フェノール系化合物：例えば、ｏ−フェニ
ルフェノール、トリブロモフェノール、テトラクロロフ
ェノール、ペンタクロロフェノール等。

【００５６】アゾール系化合物：例えば、１−（４−ク
ロロフェノキシ）−３,３−ジメチル−１−（１Ｈ−１,
２,４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン（一
般名：トリアジメホン triadimefon）、β−（４−クロ
ロフェノキシ）−α−（１,１−ジメチルエチル）−１
Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール（一般
名：トリアジメノール triadimenol）、±α−［２−
（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１,１−ジメ
チルエチル）−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エ
タノール（一般名：テブコナゾールtebuconazol）、１
−［２−（２,４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１,３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１,
２,４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール prop
iconazol）、１−［２−（２,４−ジクロロフェニル）
−１,３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１,
２,４−トリアゾール（一般名；アザコナゾール azacon
azol）、１−｛Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２,４,６−
（トリクロロフェノキシ）エチル］カルバモイル｝イミ
ダゾール（一般名：プロクロラズ prochloraz）等。

【００５７】スズ化合物：例えば、トリブチルスズオク
チレート、トリブチルスズオレエート、ビス−トリブチ
ルスズオキサイド、トリブチルスズナフテネート、トル
ブチルスズホスフェート、トリブチルスズベンゾエート
等。

【００５８】チオシアネート系化合物：例えば、メチレ
ンビスチオシアネート（ＭＢＴ）、２−チオシアノメチ
ルチオベンゾチアゾール（ＴＣＭＴＢ）等。

【００５９】４級アンモニウム化合物：例えば、ベンジ
ル−ジメチル−テトラデシルアンモニウムクロライド、
ベンジル−ジメチル−ドデシルアンモニウムクロライド
等。

【００６０】ベンズイミダゾール系化合物：例えば、２
−（２′−フリル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（一般
名：フベリダゾール fuberidazole）、メチルベンズイ
ミダゾール−２−イルカーバメート（ＢＣＭ）、２−
（４′−チアゾリル）ベンズイミダゾール（一般名：チ
アベンダゾール thiabendazole）、メチル−（１−ブチ
ルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメー
ト（一般名：ベノミル benomyl）等。

【００６１】イソチアゾリノン系化合物：例えば、Ｎ−
メチルイソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−Ｎ−メ
チルイソチアゾリン−３−オン、４,５−ジクロロ−Ｎ
−オクチルイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−オクチルイ
ソチアゾリン−３−オン等。

【００６２】モルホリン系化合物：例えば、Ｃ₁₄−Ｃ₁₁
−４−アルキル−２,６−ジメチルモルホリン（一般
名：トリデモルフ tridemorph）等。

【００６３】ピリジン系化合物、例えば、１−ヒドロキ
シ−２−ピリジン−チオン及びそのナトリウム鉄塩、マ
ンガン塩、亜鉛塩、テトラクロロ−４−メチルスルホニ
ルピリジン等。

【００６４】Ｎ−シクロヘキシルジアジニウムジオキシ
系化合物：例えば、トリス−（Ｎ−シクロヘキシルジア
ジニウムジオキシ）アルミニウム、ビス−（Ｎ−シクロ
ヘキシルジアジニウムジオキシ）銅等。

【００６５】ナフテン酸系化合物：例えば、ナフテン酸
亜鉛等。

【００６６】キノリン系化合物：例えば、８−ヒドロキ
シキノリン銅塩等。

【００６７】ニトリル系化合物：例えば、１,２,３,５
−テトラクロロ−４,６−シアノベンゼン等。

【００６８】更に、本発明の組成物には必要に応じて協
力剤を含ませることができる。そのような協力剤はそれ
自体活性なものである必要はなく、活性成分の少なくと
も１つと協働して、活性成分の作用を増強するものであ
ればよい。

【００６９】そのような協力剤の例を挙げれば次のとお
りである。

【００７０】一般名化学名セサメックス：４−［１−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］エトキシ］−１,２−メチレンジオキシベンゼン、スルホキシド：２−（１,３−ベンゾジオキシ−５−イル）＝エチルオクチルスルホキシド、ピプロタル：５−［ｂｉｓ［２−（２−ブトキシエトキシ）＝エトキシ］メチル］−１,３−ベンゾジオキソール、セサスモリン：１,３−ベンゾジオキソール−５−イル（１Ｒ,３ａＲ，４Ｓ，６ａＲ）−４−（１,３−ベンゾジオキソール−５−イル）ペルヒドロフロ［３,４−ｃ］フラン−１−イルエーテル、セサミン：１,４ −ジ−（１,３−ベンゾジオキソール−５−イル）テトラヒドロフロ［３,４−ｃ］フラン、サフロキサン：４−（３,４−メチレンジオキシフェニル）−５−メチル−ｍ− ジオキサン、サフロキサネ：４−（３,４−メチレンジオキシ−６−プロピルフェニル）−５ −メチル−１,３−ジオキサン、ピペロニルブトキシド、オクタクロロジプロピルエーテル等。

【００７１】これら協力剤は、式（Ｉ）の化合物（ａ）
とピレスロイド系化合物（ｂ）の合計量を基準として、
その合計量１重量部に対し、約０.０１〜約０.３重量
部、好ましくは約０.０２〜約０.２重量部の範囲内で配
合することができる。

【００７２】本発明の白蟻防除剤組成物は使用に際して
通常の製剤形態にすることができる。かかる形態として
は、例えば、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉
剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活性化合物
浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル等を挙げるこ
とができる。

【００７３】これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造
することができる。例えば、活性化合物を、展開剤（例
えば、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担
体）、及び場合によっては界面活性剤（例えば、乳化
剤、分散剤、泡沫形成剤）等と共に混合することによっ
て行うことができる。展開剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することが
できる。

【００７４】液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル芳香族又はクロル化脂肪族炭
化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）脂肪族炭化水素類［例えば、シク
ロヘキサン等、パラフイン類（例えば鉱油留分等）］、
アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそ
れらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等を
挙げることができる。

【００７５】液化ガス希釈剤は常温常圧でガス化する液
体であり、その例としては、ブタン、プロパン、窒素ガ
ス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤等を挙げることができる。

【００７６】固体希釈剤としては、例えば、土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。

【００７７】粒剤のための固体担体としては、例えば、
粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽
石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のか
ら、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体を例
示することができる。

【００７８】乳化剤及び／または泡沫剤としては、例え
ば、非イオン及びイオン性乳化剤［例えば、ポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
塩、アリールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解
生成物等を挙げることができる。

【００７９】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、メチルセルロース等が包含される。

【００８０】固着剤も製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用
することができ、かかる固着剤としては、例えば、カル
ボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例え
ば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビ
ニルアセテート等）を挙げることができる。

【００８１】着色剤を使用することもでき、着色剤の例
としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー）や、アリザリン染料、アゾ染料、金
属フタロシアニン染料などの有機染料、鉄、マンガン、
ボロン、胴、コバルト、モリブデン、亜鉛及びそれらの
塩のような微量要素を挙げることができる。

【００８２】該製剤は、一般に、式（Ｉ）の化合物
（ａ）とピレスロイド系化合物（ｂ）を合計で０.００
１〜９５重量％、好ましくは０.５〜９０重量％の範囲
内で含有することができる。

【００８３】本発明の組成物は、後述する試験例から明
らかなように、強力な殺白蟻効果を有しており、白蟻が
寄生する可能性のある又は既に寄生している木材、木質
合板等に対して予防剤又は駆除剤として、或いは白蟻が
生息しているか生息する可能性のある土壌の処理剤等と
して広範に使用することができる。

【００８４】本発明の組成物によつて防除しうる白蟻の
例としては次のものが挙げられる。ヤマトシロアリ（De
ucotermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes fo
rmosanus）、カタンシロアリ（Glyptotermes fucus）、
サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジ
マシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、コダマシロア
リ（Glyptotermes Kodamai）、アメリカカンザイシロア
リ（Incisitermes minor）、コウシュンシロアリ（Neot
ermrs Koshunensis）、ダイコクシロアリ（Glyptoterme
s domesticus）、オオシロアリ（Hodotermopsis japoni
ca）、アマミシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、
タイワンシロアリ（Odontotermes formosauns）、タカ
サゴシロアリ（Nlasutitermus takasagoensis）、ニト
ベシロアリ（Capritermes nitobei）等。

【００８５】本発明の組成物の使用量は、製剤の形態、
適用場所、対象となる白蟻の種類等に応じて広範にわた
り変えることができる。一般には式（Ｉ）の化合物とピ
レスロイド系化合物の合計量として、１ｍ²当り、約０.
００１ｇ〜約５ｇ、好ましくは約０.００２ｇ〜約３ｇ
の範囲内とすることができる。

【００８６】また、本発明の組成物の適用方法として
は、例えば、塗布、散布等が挙げられ、その際の有効成
分の濃度は、式（Ｉ）の化合物とピレスロイド系化合物
の合計量で約０.０００１〜約０.１重量％、好ましくは
約０.０００２〜約０.０１重量％の範囲内とすることが
できる。

【００８７】次に実施例により、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。

【００８８】

【実施例】

実施例１：殺白蟻試験Ａ．供試化合物（ａ）式（Ｉ）の化合物（ａ）−１：１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−２−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（ａ）−２：Ｎ−シアノ−Ｎ′−（２−クロロ−５−ピ
リジルメチル）−Ｎ′−メチルアセトアミジン。

【００８９】（ｂ）ピレスロイド系化合物（ｂ）−１：シフルトリン（一般名）（ｂ）−２：パーメスリン（一般名）（ｃ）協力剤（ｃ）−１：ピペロニルブトキシド。

【００９０】Ｂ．供試薬液の調製溶剤：キシロール３重量部乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１重量部適当な活性化合物の調合物を作るために、式（Ｉ）の化
合物、ピレスロイド系化合物及び協力剤の合計１重量部
を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し、そ
の混合物を水で所定濃度まで希釈し供試薬液とした。

【００９１】Ｃ．試験方法直径９ｃｍのガラスシャーレに濾紙を敷き、１シャーレ
当りイエシロアリ（Coptotermes formosanus）の職蟻２
０頭及び兵蟻４頭を放した。上記方法により所定濃度に
希釈した薬液４ｍｌをマイクロスプレイヤーを用いて散
布した。

【００９２】そのシャーレを２５℃の恒温室に移し、薬
剤処理２４時間後に死虫数（職蟻のみ）を数え、職蟻の
殺虫率を算出した。なお、この試験は２連制にて行っ
た。その結果を下記第１表に示す。

【００９３】

【表１】

【００９４】実施例２：油剤重量％活性化合物（ａ）−１（実施例１記載）０.００４シフルトリン（一般名）０.０００１６テブコナゾール（一般名）１.２ジプロピレグリコールモノメチルエーテル１０.０無臭灯油８８.７９５８４上記の組成を混合し、油剤とする。

【００９５】実施例３：乳剤重量％活性化合物（ａ）−１（実施例１記載）０.１シフルトリン（一般名）０.００４ポリオキシエチレントリスチルフェニルエーテル４.０カルシウムドデシルベンゼンスルホン酸１.０キシレン９４.８９６上記組成を撹拌混合し、乳剤とする。

【００９６】

【発明の効果】本発明の白蟻防除剤組成物は、上記殺白
蟻試験から明らかなとおり、相乗効果を発揮し、顕著な
防除効果を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 53/08 43:50 43:30） (Ａ０１Ｎ 53/08 47:40）Ａ０１Ｎ 43:50） (Ａ０１Ｎ 53/00 ５０８Ｃ 43:50 43:30） (Ａ０１Ｎ 53/00 ５０８Ｃ 47:40）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）下記式（Ｉ）【化１】式中、Ｒは水素原子、アシル、アルキル又は場合により置換さ
れていてもよいヘテロアリールアルキルを示し、Ａは水素原子、アルキル又はＢと結合する２価の基を示
し、Ｂはアルキル、−Ｓ−Ｒ¹、【化２】又はＡと結合する２価の基又は原子を示し、ここで、Ｒ
¹及びＲ²は各々水素原子、アシル、アルキル又は場合に
より置換されていてもよいヘテロアリールアルキルを示
し、Ｙは＝Ｎ−又は【化３】を示し、ここで、Ｔ¹は水素原子又は場合により置換さ
れていてもよいアルキルを示し、そしてＸは電子吸引基
を示す、で表わされる化合物及び（ｂ）ピレスロイド
系化合物を有効成分として含有することを特徴とする白
蟻防除剤組成物。
【請求項２】式（Ｉ）において、Ｒが水素原子、ホルミル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル、
ベンゾイル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキル
又はＮ原子を少なくとも１個有し且つ場合により更にヘ
テロ原子を有してもよい６員までの場合により置換され
ていてもよいヘテロアリールメチルを示し、Ａが水素原子、Ｃ_1-6アルキル、エチレン、トリメチレ
ン、又は【化４】を示し、ここで、Ｔ²は水素原子、Ｃ_1-4アルキル又はＣ
_1-4アルキルカルボニルを示し、ＢがＣ_1-6アルキル、−Ｓ−Ｒ¹¹、【化５】 −Ｓ−、メチレン又は【化６】を示し、ここで、Ｒ¹¹及びＲ²¹は各々水素原子、ホルミ
ル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ_1-4アル
キルスルホニル、Ｃ_1-6アルキル又はＮ原子を少なくと
も１個有し且つ場合により更にヘテロ原子を有していて
もよい６員までの場合により置換されていてもよいヘテ
ロアリールメチルを示し、そしてＴ³は水素原子、Ｃ_1-4
アルキル又はＣ_1-4アルキルカルボニルを示し、Ｙが＝Ｎ−又は＝ＣＨ−を示し、そしてＸがニトロ又は
シアノを示す、請求項１記載の白蟻防除剤組成物。
【請求項３】式（Ｉ）において、Ｒが水素原子、ホルミル、アセチル、Ｃ_1-4アルキル、
２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−クロロ−５−
チアゾリルを示し、Ａが水素原子、Ｃ_1-4アルキル、エチレン、トリメチレ
ン、又は【化７】を示し、ここで、Ｔ²¹はメチル又はエチルを示し、ＢがＣ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ¹²、【化８】 −Ｓ−、メチレン又は【化９】を示し、ここで、Ｒ¹²及びＲ²²は各々水素原子、ホルミ
ル、アセチル、Ｃ_1-4アルキル、２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル又は２−クロロ−５−チアゾリルを示し、そ
してＴ³¹はメチル又はエチルを示し、Ｙが＝Ｎ−又は＝ＣＨ−を示し、そしてＸがニトロ又は
シアノを示す請求項１又は２記載の白蟻防除剤組成物。
【請求項４】式（Ｉ）において、Ｒが２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−クロロ−
５−チアゾリルメチルを示し、Ａが水素原子、Ｃ_1-4アルキル、エチレン、トリメチレ
ン、又は【化１０】を示し、ここで、Ｔ²¹はメチル又はエチルを示し、ＢがＣ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ¹³、【化１１】 −Ｓ−、メチレン又は【化１２】を示し、ここで、Ｒ¹³及びＲ²³は各々水素原子、メチ
ル、エチル、２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−
クロロ−５−チアゾリルメチルを示し、そしてＴ³¹はメ
チル又はエチルを示し、Ｙが＝Ｎ−又は＝ＣＨ−を示し、そしてＸがニトロ又は
シアノを示す、請求項１、２又は３記載の白蟻防除剤組
成物。
【請求項５】式（Ｉ）の化合物（ａ）が、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ
−イミダゾリジン−２−イリデンアミン、Ｎ−シアノ−Ｎ′−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ′−メチルアセトアミジン、１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
エチルアミノ］−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−５−メチル
−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１,３,５−トリア
ジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３,５−
ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１,３,５
−トリアジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３,５−ジ
メチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１,３,５−
トリアジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
メチレン−イミダゾリジン、１−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ
−エチルアミノ］−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロ
メチレン−チアゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（１−
ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（１−
ニトロ−２−エチルチオエチリデン）イミダゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−（１−
ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリデン）イミダ
ゾリジン、メチル［３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−
１−メチル−２−ニトロ］グアニジノホルマート、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
メチルチオ−２−ニトロエチレン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−ニトロ
−２−メチルイソチオウレア、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１−メチル
−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチルアミノ］−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、１−［Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチルアミノ］−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１,１−ジ
メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
エチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−アミノ−１−［Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］−２−ニトロエチレン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１,３−ジ
メチル−２−ニトログアニジン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１,１,３−
トリメチル−２−ニトログアニジン、１−アミノ−１−［Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチルアミノ］−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
ｎ−プロピルアミノ］−１−メチルアミノ−２−ニトロ
エチレン、３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−１−メチ
ル−２−ニトログアニジン、１−［Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
エチルアミノ］−１−エチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、及び３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−エチル
−１−メチル−２−ニトログアニジンから選ばれる請求
項１、２、３又は４記載の白蟻防除剤組成物。
【請求項６】ピレスロイド系化合物（ｂ）が、アレスリン：（±）−３−アリル−２−メチル−４−オ
キソシクロペント−２−エニル（±）シス−トランスク
リサンテマート、シフルスリン：（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−
３−フェノキシベンジル（１ＲＳ,３ＲＳ）−（１ＲＳ,
３ＳＲ）−３−（２,２−ジクロロビニル）−２,２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、サイパーメスリン：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（１ＲＳ,３ＲＳ）−（１ＲＳ,３ＳＲ）−
クリサンテマート、デカメスリン：（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（１Ｒ,３Ｒ）−３−（２,２−ジブロモビニル）
−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、フェンプロパスリン：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、パーメスリン：３−フェノキシベンジル（１ＲＳ,３Ｒ
Ｓ）−（１ＲＳ,３ＳＲ）−３−（２,２−ジクロロビニ
ル）−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、レスメスリン：５−ベンジル−３−フリルメチル（±）
−シス−トランス−クリサンテマート、フルバリネート：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジルＮ−（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ
−ｐ−トルイル）−Ｄ,Ｌ−バリネート、トラロメスリン：（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（１Ｒ）−シス−２,２−ジメチル−３−
［（ＲＳ）−１,２,２,２−テトラブロモエチル］シク
ロプロパンカルボキシレート、フェンバレレート：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）
−３−メチルブチレート、シラフルオフェン：（４−エトキシフェニル）［３−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］
ジメチルシラン、又はテフルトリン：２,３,５,６−テトラフルオロ−４−メ
チルベンジル（２）−（１ＲＳ,３ＲＳ）−３−（２−
クロロ−３,３,３−トリフルオロプロパ−１−エニル）
−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、エトフェンプロックス：２−（４−エトキシフェニル）
−２−メチルプロピル３−フェノキシベンジールエステ
ル、及びビフェントリン：３−フェノキシベンジル（１Ｒ,３
Ｒ）−３−（２,２−ジクロロビニル）−２,２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシラートから選ばれる請求項
１記載の白蟻防除剤組成物。