KR100297471B1

KR100297471B1 - 해충으로부터공업용재료를보호하기위한약제

Info

Publication number: KR100297471B1
Application number: KR1019940011990A
Authority: KR
Inventors: 쯔보이신이치; 하토리유미
Original assignee: 해슬러 요세; 니혼 바이엘 아그로켐 케이. 케이.
Priority date: 1993-06-04
Filing date: 1994-05-30
Publication date: 2001-11-30
Also published as: DE69412546D1; AU674400B2; EP0632034A1; IL109849A0; CN1097269A; DE69412546T2; ZA943893B; IL109849A; KR950000023A; EP0632034B1; ES2119020T3; AU6345694A; CN1069167C; BR9402170A

Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는, 해충으로부터 공업용 재료를 보호하기 위한 약제에 관한 것이다.

상기 식에서,

Z 는 2-클로로-5-피리딜 또는 2-클로로-5-티아졸릴을 나타내고,

R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C_1-4알킬을 나타낸다.

Description

[발명의 명칭]

해충으로부터 공업용 재료를 보호하기 위한 약제

[발명의 상세한 설명]

본 발명은 공업용 재료를 보호하기 위한 공업용 재료-파괴 해충 구제용 약제로서의 공지된 니트로이미노 화합물의 용도에 관한 것이다.

본 발명은 또한 공업용 재료를 완전히, 즉 해충으로부터 뿐 아니라, 진균, 박테리아 및 조류로부터도 보호하고, 흰개미의 침습으로부터 공업용 재료들을 보호하기 위해 토양을 처리하는데 유용한 조성물에 관한 것이다.

본 발명은 또한 공업용 재료의 처리방법 및 흰개미 침습에 대비한 토양처리 방법에 관한 것이다.

본 발명의 화합물 및 식물보호 분야에서의 그들의 살충적 용도는 이미 공지되어 있다[참조예 : 일본국 공개 특허 출원 제 235881/1990 호].

공업용 재료를 완전히 보호하고, 흰개미 침습에 대비하여 토양을 처리하기 위한 상기 화합물의 살충 조성물 및 살충제 및 그의 용도는 아직까지 알려져 있지 않다.

다양한 해충들이 공업용 재료들을 침습하는 해충으로 알려져 있으며, 이들 해충에 의해 야기된 심각한 손상에 기인한, 이러한 공업용 재료로 주로 만들어진 주거환경 및 문화재에 원치않는 영향은 사회문제가 되고 있으며, 해충의 효과적인 방제가 시급히 요구되고 있다. 흰개미가 이들 해충의 중요한 예로 알려져 있다.

현재, 공업용 재료-파괴 해충의 구제를 목적으로 폭심 [O-(α-시아노벤질리덴아미노) 0,0-디에틸포스포로티오에이트], 클로로피리포스 [0,0-디에틸-3,5,6-트리클로로-2-피리딜포스포로티오에이트] 등과 같은 유기인 살충제 및, 퍼메트린 [5-벤질-3-푸릴메틸-3-(2-메톡시-카보닐-1-프로페닐)-2,2-디메틸사이클로프로판 카복실레이트], 데카메트린 [α-시아노-3-페녹시벤질 d, ℓ-시스-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸 사이클로프로판 카복실레이트], 시퍼메트린 [α-시아노-3-페녹시벤질 (±)시스, 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트], 펜발레레이트 [(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트], 사이플루트린 [시아노-(4-플루오로-3-페녹시페닐) 메틸-3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-사이클로프로판 카복실레이트]와 같은 피레트로이드계 살충제가 사용되고 있다.

그러나, 상기 언급된 살충제들은 유효농도와 장시간 지속효과를 고려한다면 만족스럽지 않다.

본 발명에 이르러, 다음 일반식(I)의 공지 화합물이 재료-파괴 해충 및 바람직하게는 흰개미에 대해 강력한 살충 활성을 나타낸다는 것이 밝혀졌다.

상기식에서,

Z 는 2-클로로-5-피리딜 또는 2-클로로-5-티아졸릴을 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 또는 C_1-4알킬을 나타낸다.

본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 놀랍게도 재료-파괴해충에 대해 매우 강력한 살충작용을 나타내며, 그 기능은 실제적으로 공지된 살충제보다 훨씬 탁월하다.

일반식(1)에서 각각의 잔기들은 하기의 바람직한 의미를 갖는다:

Z 는 2-클로로-5-피리딜 또는 2-클로로-5-티아졸릴을 나타내고, R1 및 R2는 메틸을 나타낸다.

본 발명에 따라 사용되는 활성물질의 예로써,

1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노헥사하이드로-1,3,5-트리아진,

1-(2-클로르-5-티아졸릴메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노헥사하이드로-1,3,5-트리아진,

1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-3-메틸-2-니트로이미노헥사하이드로-1,3,5-트리아진, 및

1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-3-메틸-2-니트로이미노헥사하이드로-1,3,5-트리아진이 특히 바람직하다.

본 발명에 따라 사용되는 활성물질은 재료-파괴 해충에 대하여 강력한 살충효과를 나타낸다.

따라서, 이들 활성물질들은 재료-파괴 해충을 구제하고 공업웅 재료를 보호하기 위한 살충제로 사용될 수 있다. 또한 이들은 흰개미 침습에 대비한 토양처리를 위해서도 사용할 수 있다.

본 발명에 따른 살충제를 이용하여 보호될 수 있는 공업용 재료의 각각의 예로는 목재 또는 합성목재-재료(가압목, 하드보드, 판지, 웨이퍼 보드, 합판, 목재적층재료, 원목/판재목 등), 종이, 피혁 또는 피혁제품, 천연 또는 합성 중합체, 섬유가 언급될 수 있다.

적합한 재료는 목재 또는 합성목재-재료이다.

본 발명에 따른 일반식(I)의 활성물질에 의해 구제되거나 방제되는 해충의 각각의 예로는 하기의 해충들이 언급될 수 있다.

흰개미목(Isoptera)

횐개미과(Mastotermitidae)

칼로터미티다에(Kalotermitidae), 예를 들면 칼로터메스(Kalotermes)종, 크립토터메스(Cryptotermes)종 등.

테르몹시다에(Termopsidae), 예를 들면 주테르몹시스(Zootermopsis) 종 등.

리노터미티다에(Rhinotermitidae), 예를 들면 레티큘리터메스(Reticulitermes)종, 헤테로터메스(Heterotermes)종, 콥토터메스(Coptotermes)종 등.

터미티다에(Termitidae), 예를 들면 아미터메스(Amitermers)종, 나수티터메스(Nasutiter-mes)종, 아칸토터메스(Acanthotermes)종, 미크로터메스(Mikrotermes)종 등.

딱정벌레목(Coleoptera)

송곳벌과(Siricidae), 예를들면 시렉스(Sirex)종, 유로세루스(Urocerus)종.

개미과(Formicidae), 예를들면 캄포노투스(Camponotus) 종.

상기 언급된 흰개미목의 해충중에서, 흰개미의 예로는 다음과 같은 것이 언급될 수 있다 :

듀코터메스 스페라투스(Deucotermes Speratus),

콥토터페스 포모사누스(Coptotermes formosanus),

글립토터메스 푸쿠스(Glyptotermes fucus),

글립토터메스 사추엔시스(Glyptotermes satsumensis),

글립토터메스 나가지마이(Glyptotermes nakajimai),

글립토터메스 코다마이(Glyptotermes kodamai),

인시시터메스 미노(Incisitermes minor),

네오터메스 코슈넨시스(Neotermes keshunensis),

크립토터메스 도메스티쿠스(Cryptotermes domesticus),

호도터몹시스 자포니카(Hodotermopsis japonica),

레티쿨리터메스 포모사누스(Reticulitermes formosanus),

나수티터메스 타가사고엔시스(Nasutitermes takasagoensis)

카프리터메스 니토베이(Capritermes nitobei) 등.

가루나무종과(Lyctidae), 예를들면 가루나무종(Lyctus brunneus) 등.

긴나무종과(Bostrychidae), 예를들면 보스트리쿠스 카푸시누스(Bostrychus capucinus), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus) 등.

권연벌레과(Anobiidae), 예를들면 아노비움 펑크타툼(Anobium punctatum), 크실레티누스 펠타투스(Xyletinus peltatus), 크세스토비움 루포빌로섬(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티니코미스(Ptilinus pectinicomis) 등.

하늘소과(Cerambycidae), 예를 들면 하일로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 헤스페로파누스 시네레우스(Hesperophanus cinereus), 스트로마티움 훌붐(Stromatium fulvum), 클로로포루스 필로수스(Chlorophorus pilosus) 등.

어리하늘소과(Oedemeridae)

세로풀피다에(Serropulpidae)

바구미과(Curculionidae)

세올리티다에(Seolytidae)

올라티포디다에(Olatypodidae)

벌목(Hymenoptera)

본 발명의 활성 화합물은 용액, 유제, 수화성 분제, 현탁제, 분말, 포움제, 페이스트, 입제, 정제, 에어로졸, 활성 화합물을 함침시킨 천연 및 합성물질 및 미세캅셀과 같은 통상적인 제형으로 전환시킬 수 있다.

이들 제형은 공지의 방법으로, 예를 들면 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물들을 중량제, 즉 액체 또는 액화가스 또는 고체 희석제 또는 담체와 혼합함으로써 제조할 수 있다. 중량제로 물을 사용하는 경우에, 유기용매가 또한 예를들어 보조용매로 사용될 수 있다.

액체 희석제 또는 담체로는, 주로 예를들어 크실렌, 톨루엔 또는 알킬 나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀 예를 들면, 광유분획과 같은 지방족 탄화수소, 부탄을 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 또는 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성용매, 및 물이 언급될 수 있다.

액화가스 희석제 또는 담체란 상온 및 상압하에서 가스인 액체, 예를 들면, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소뿐 아니라 할로겐화 탄화수소와 같은 에어로졸 추진제를 의미한다.

고체 희석제로는 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄자이트(attapulgits), 몬모릴로나이트(montmorillonite) 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물류, 및 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물류가 사용될 수 있다. 입제용 고형 담체로는 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기가루의 합성과립 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 줄기와 같은 유기물질의 과립이 사용될 수 있다.

유화제 및/또는 포움-형성제로는 폴리옥시에틸렌-지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌-지방알콜 에테르, 예를 들면 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬 설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴설포네이트 및 알부민 가수분해 생성물과 같은 비이온성 및 음이온성 유화제가 사용될 수 있다.

분산제로는 예를 들면 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸 셀룰로오즈가 포함된다.

접착제, 예를 들면 검(gum), 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 입제 또는 유액 형태의 카복시메틸셀룰로오즈 및 천연 및 합성중합체가 제형에 사용될 수 있다.

착색제, 예를 들면 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료 및 알리자린 염료, 아조 염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료, 및 미량 영양소, 예를 들면 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염이 사용될 수 있다.

제제는 일반적으로 활성 화합물을 0.001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 함유한다.

또한, 일반식 (I)의 본 발명의 활성 화합물은 유용한 상승제와의 혼합물로 존재할 수 있다. 용어 “상승제(synergist)”란 그 자체는 활성이 없으나 활성 화합물의 작용을 증진시키는 화합물을 의미한다. 상업적으로 유용한 제형에서, 본 발명에 따르는 일반식(I)의 활성 화합물의 함량은 넓은 범위내에서 변화시킬 수 있다. 활성 화합물 농도는 넓은 범위에서 변할 수 있다. 사용형 제형인 경우에 활성 화합물의 농도는 예를 들면, 0.0000001 내지 100 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%이다.

재료-파괴 해충 뿐 아니라 진균, 박테리아 및 조류로부터 상기 언급된 재료들을 완전히 보호하기 위해서는, 이들 재료를 적어도 하나의 일반식(I)의 살충 활성 화합물 및 적어도 하나의 생물학적 활성 살진균제, 살균제 또는 살조류제를 함유하는 조성물로 처리할 수 있다.

목재 또는 합성 목재-재료는 바람직하게는

a) 살충 유효량의 일반식(I)의 화합물 또는 그의 혼합물 및

b) -N-디클로로플루오로메틸티오-N, N′-디메틸-N-페닐-황산 디아미드[디클로플루아니드(Dichlofluanide)], N-디클로로플루오로메틸티오-N, N′-디메틸-N-p-톨루일설파미드[톨릴플루아니드(Tolylfluanide)], N-트리클로로메틸티오프탈이미드[폴펫(Folpet)], N-디클로로플루오로메틸티오프탈이미드[플루오르폴펫(Fluorfolpet)] 등과 같은 트리할로설페닐-화합물,

-3-요오도-2-프로피닐-부틸카바메이트, 3-요오도-2-프로피닐-헥실카바메이트, 3-요오도-2-프로피닐-사이클로헥실카바메이트, 3-요오도-2-프로피닐-페닐카바메이트, 디요오도메틸-p-톨릴설폰[아미칼(Amical) 48] 등과 같은 요오드-화합물,

-오르토-페닐페놀, 트리브로모페놀, 테트라클로로페놀, 펜타클로로페놀 등과 같은 페놀,

-1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논[트리아디메폰(Triadimefon)], β-(4-클로로페녹시)-α-(1,1-디메틸-에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올[트리아디메놀(Triadimenol)], ± α[2-(4-클로로페닐)에틸]-α-(1,1-디메틸에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올[테부코나졸(Tebuconazole)], 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸[프로피코나졸(Propiconazol)], 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸[아자코나졸(Azaconazol)], (RS)-2(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-2-일)-2-올[헥사코나졸(Hexaconazol)], 1-N-프로필-M-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]카바모일이미다졸[프로클로라즈(Prochloraz)]등과 같은 아졸-화합물,

-트리부틸 틴 옥투에이트, 트리부틸 틴 올리에이트, 비스트리부틸 틴 옥사이드, 트리부틸 틴 나프테네이트, 트리부틸 틴 포스페이트, 트리부틸 틴 벤조에이트 등과 같은 주석 화합물,

-메틸렌비스티오시아네이트(MBT), 2-티오시아노메틸티오벤조티아졸(TCMTB) 등과 같은 티오시아네이트 화합물,

-벤질-디메틸-테트라데실암모늄클로라이드, 벤질-디메틸-도데실암모늄클로라이드 등과 같은 4급 암모늄 화합물,

-2-(2′-푸릴)-1H-벤즈이미다졸[푸베리다졸(Fuberidazole)], 메틸벤즈이미다졸-2-일카바메이트(BCM), 2-(4′-티아졸릴)벤즈이미다졸[티아벤다졸(Thiabendazole)], 메틸(1-부틸카바모일)-2-벤즈이미다졸 카바메이트[베노밀(Benomyl)]과 같은 벤즈이미다졸 화합물,

-N-메틸이소티아졸린-3-온, 5-클로로-N-메틸이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온, N-옥틸이소티아졸린-3-온과 같은 이소티아졸리논 화합물,

-C₁₄-C₁₁-4-알킬-2,6-디메틸모르폴린[트리데모르프(Tridemorph)]과 같은 모르폴린 화합물,

-1-하이드록시-2-피리딘-티온 및 그의 나트륨, 철, 망간 또는 아연염, 테트라클로로-4-메틸 설포닐 피리딘과 같은 피리딘 화합물,

-트리스-(N-사이클로헥실디아지늄디옥시)알루미늄, 비스-(N-사이클로헥실디아지늄디옥시)구리와 같은 N-사이클로헥실디아지늄디옥시 화합물,

-아연나프테네이트와 같은 나프테네이트 화합물,

-8-하이드록시-퀴놀린과 같은 퀴놀린 화합물,

-1,2,3,5-테트라클로로-4,6-시아노벤젠과 같은 니트릴로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 화합물의 살진균 유효량을 함유하는 조성물로 처리할 수 있다.

이들 살진균적으로 유효한 화합물들은 목재 파괴 해충으로부터 뿐 아니라 다음과 같은 진균으로부터 목재 또는 목재 재료를 보호하기 위해 조성물에 첨가된다:

- 목재-변색 진균, 예를 들면

자낭균류[카라토시스티스 미노(Caratocystis minor)],

불완전균류[아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger), 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 닥틸레움 푸사리오이데스(Dactyleum fusarioides), 펜니실리움 바리아빌(Penicillium variabile), 스클레로포마 피티오필라(Sclerophoma pithyophila), 스코풀라리아 피코마이세스(Scopularia phycomyces), 트리코더마 비리데(Trichoderma viride), 트리코더마 리구오럼 (Trichoderma liguorum), 접합균류([무코 스피노수스(Mucor spinosus)] 및/또는

-목재-파괴 진균 예를 들면

자낭균류[케토미움 알바-아레눌럼(Chetomium alba-arenulum), 케토니움 글로보섬(Chaetonium globosum), 휴미콜라 그리세아(Humicola grisea), 페트리엘라 세티페라(Petriella setifera), 트리큐러스 스페랄리스(Trichurus speralis)], 담자균류[코니오페라 푸테아나(Coniophera puteana), 코리올러스 버시콜라(Coriolus versicolor), 돈비오포라 엑스판사(Donbiopora expansa), 글레노스포라 그라피(Glenospora graphii), 글로에오필룸 아비에티눔(Gloeophyllum abietinum), 글로에오필룸 아도라툼(Gloeophyllum adoratum), 글로에오필룸 프로탁툼(Gloeophyllum protactum), 글로에오필룸 트라베움(Gloeophyllum trabeum), 글로에오필룸 세피아리움(Gloeophyllum sepiarium), 렌티누스 시아티오포르메스(Lentinus cyathioformes), 렌티누스 에도데스(Lentinus edodes), 렌티누스 레피데우스(Lentinus lepideus), 렌티누스 스쿠아브롤로서스(Lentinus squavrolosus), 팍실러스 파누오이데스(Paxillus panuoides), 플레우로푸스(Pleurofus), 포리아 플라센타(Poria placenta), 포리아 몬티콜라(Poria monticol-a), 포리아 바일란티 (Poria vaillantii), 포리아 바포리아(Poria vaporia), 세르풀라 히만토이데스(Serpula himantoides), 세르풀라 라크리만스(Serpula lacrymans), 티로마이세스 팔루스트리스(Tyromyces palustris)], 불완전균류 [클라도스포리움 허바룸(Cladosporium herbarum)].

일반적으로 조성물은 또한 적어도 하나의 추가의 희석제, 유화제, 용융제, 유기 결합제, 보조용매, 가공 첨가제, 점착제, 가소제, UV-안정화제 또는 안정성 증진제, 염료(수용성, 수불용성), 착색 안료, 건조제, 부식 방지제, 침강 방지제, 추가의 살충제(예를 들면 살충성 카바메이트, 유기인 화합물, 할로겐화 탄화수소, 피레트로이드 등), 스키닝 방지제(anti-skinning agent) 등을 또한 함유할 수 있다. 상기언급된 추가의 성분 및 그들의 용도는 선행기술에 알려져 있다(참조 : EP-A 0370665, DE-A 3531257, DE-A 3414244).

본 발명에 따른 조성물은 일반적으로 약 10^-6내지 30중량부, 바람직하게는 약 0.0005 내지 15 중량부 및 더욱 바람직하게는 0.005 내지 2 중량부의 일반식(I)의 살충제 및 0.01 내지 90 중량부, 바람직하게는 약 0.05 내지 50 중량부 및 더욱 바람직하게는 0.1 내지 30 중량부의 적어도 하나의 상기언급된 살진균제를 포함한다.

조성물은 즉시 사용형 제품 또는 사용하기 전에 희석하여야 하는 농축물로 제공될 수 있다.

조성물은 당해 기술분야에서 공지된 솔질, 스프레이, 담금, 이중 진공 등의 방법을 이용하여 적용될 수 있다. 본 발명의 조성물은 당해 기술분야에서 공지된 어느 기술을 이용하여서도 제조될 수 있다.

본 발명의 내용은 하기 실시예에 의해 구체적으로 설명되나 본 발명이 이들 실시예로만 제한되는 것은 아니다.

[조성물 실시예]

[실시예 1]

0.005% 1- (6-클로로-3-피리딜메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노헥사하이드로-1,3,5-트리아진(화합물 I)

5% 부틸글리콜

94.995% 광물용제(mineral spirit)

[실시예 2]

[함침제/프라이머(Primer)]

0.01 % 화합물 1

0.5% 디클로플루아니드

1% 테부코나졸

9.7% 알키드 수지 (고체)

88.79% 광물 용제

[실시예 3]

[목재 착색용/하부 구조(low build)]

0.01% 1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-3,5-디메틸-2-니트로이미노헥사하이드로-1,3,5-트리아진(화합물 II)

0.5% 디클로플루아니드

1.2% 테부코나졸

21% 알키드 수지(고체)

2% 안료

4% 침강방지 첨가제, 건조제 등

71.29% 광물 용제

[실시예 4]

[목재착색용/상부 구조(high build)]

0.015% 화합물 II

0.6% 디클로플루아니드

1.5% 테부코나졸

40% 알키드 수지(고체)

2% 안료

4% 침강방지 첨가제, 건조제 등

48.115% 광물 용제

[실시예 5]

[토양 처리]

20% 화합물 I

8% 에틸렌 글리콜

3% 유화제

0.25% 농조화제

63.75% 증류수

[실시예 6]

[목재 솔질용]

0.1% 화합물 I

1% 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 에틸카보네이트

98.9% 유기 용매

[실시예 7]

[목재 솔질용]

0.1% 화합물 II

1.5% 4-클로로페닐-3-요오도프로파길포르말

98.4% 유기 용매

[실시예 8]

[개미 살충 시험]

[시험 화합물]

본 발명에 따른 활성 화합물의 예

화합물 I

화합물 II

[비교 화합물]

A : 폭심(phoxim)

B : 클로르피리포스(chlorpyriphos)

[시험 제제의 제조]

용 매 : 크실렌 3중량부

유화제 : 폴리옥시에틸렌-알킬페닐-에테르 1 중량부

각 활성 화합물 1 중량부를 상기언급된 양의 유화제를 함유하는 상기언급된 양의 용매와 혼합한 후, 혼합물을 물로 예정농도까지 희석시켜 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.

[시험 방법]

상기언급한 방법에 의해 제조된 수용액 1㎖를 직경 9cm의 페트리 접시위에 놓인 여과지상에 피펫으로 균일하게 적용한다. 흰일개미 (Coptotermes formosanus) 10 마리를 페트리 접시에 넣고, 이를 25℃의 항온실에서 유지한다.

4 일후에 흰개미와 치사율을 조사한다. 이 시험 방법은 시험 대상 활성 화합물의 각 농도당 2 회씩 수행한다. 시험 결과는 하기 표 1에 나타내었다.

[표 1]

[실시예 9]

[잔류효과에 대한 시험]

실시예 8과 유사한 방법으로 제조한 수용액에 일본산 붉은 소나무(Japanese redpine tree)의 작은 블럭(2cm × 2cm × 2cm)을 1 분동안 담근다.

공기-건조시킨 후, 이를 40℃의 항온실에서 4 주동안 유지한다 그후, 이렇게 처리된 블럭 각각을 수분함량 20%의 사질양토 150㎖를 함유하는 중합체 컵(직경 10cm)에 넣는다. 중합체컵 각각에 흰일개미 100 마리 및 흰병정개미(Coptotermes formosanus) 10 마리를 풀어 놓는다. 3 주후에, 블럭의 식재성 피해도와 흰개미의 치사율을 조사한다.

이 시험은 25℃에서 2 회씩 수행하였으며, 그 결과는 표 2 에 나타내었다.

블럭상에서 관찰된 식재성 손상지수

0 : 손상없음

0.5 : 블럭 표면으로부터 약 1mm 깊이의 손상 흔적 1 내지 2 개

1 : 1 개 내지 2개의 뚜렷한 손상 또는 블럭 표면으로부터 2mm이상 깊이의 심부 손상 흔적 1 개 이상

2 : 3 개 이상의 뚜렷한 손상 또는 블럭 표면으로부터 2mm 이상 깊이의 심부 손상 흔적 1 개 이상.

3 : 3 개 이상의 심부 손상

4 : 전 블럭 표면의 약 ⅓까지에 확산된 뚜렷한 손상대

5 : 전 블럭 표면의 ⅓ 이상에 확산된 뚜렷한 손상대

[표 2]

Claims

일반식(I)의 화합물을 하나이상 함유함을 특징으로 하는, 해충으로부터 공업용 재료를 보호하기 위한 약제.

상기 식에서, Z 는 2-클로로-5-피리딜 또는 2-클로로-5-티아졸릴을 나타내고, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소 또는 C_1-4알킬을 나타낸다.
제1항에 있어서, Z 가 2-클로로-5-피리딜 또는 2-클로로-5-티아졸릴을 나타내고, R1 및 R2 는 메틸을 나타내는 약제.
제1항에 있어서, 공업용 재료가 목재, 합성목재-재료, 종이, 피혁, 피혁제품, 천연 또는 합성 중합체 또는 텍스타일인 약제.
제1항에 있어서, 공업용 재료가 목재 또는 합성목재-재료인 약제.
제1항에 있어서, 해충이 흰개미목인 약제.
공업용 재료를 유효량의 제1항에 따르는 약제로 처리함을 특징으로 하여, 해충으로부터 공업용 재료를 보호하는 방법.