JPS58162503A - 注ぎかけ殺虫剤組成物類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は特にダニ類及び昆虫類に対する活性を有する殺
虫剤活性化合物量の注ぎかけ組成物類（ｐｏｕｒ−ｏｎ
　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）、並びに該殺虫剤注ぎか
け組成物類の製造及び使用に関するものである。

殺虫剤注ぎかけ組成物類は、それらが適宜他の助剤が添
加されている皮膚耐性のある適当な溶媒または溶媒混合
物中に溶解、乳化または懸濁されている活性化合物を含
有しておりそして適当な装置を用いて（例えば目盛り付
きビーミー１噴霧瓶または目盛り付軽注射器を用いて）
治療しようとする動物の皮膚及び／または毛に適用でき
るということにより特徴づけられている。

殺昆虫剤及び駆虫薬の注ぎかけ組成物類は獣医薬分野に
おいてはすでに知られている［これに関しては、ロゴ７
（Ｒｏｇｏｆｆ）、Ｗ、Ｍ、及びコラ−（Ｋｏｈｌｅｒ
）、Ｐ、Ｈｏ、Ｊ−Ｅｃｏｎ、　Ｅｎｔ、　５３．８１
４〜８１７（１９６０）参照１゜農民、化学者及び獣医
は“注ぎかけ組成物”または“滴下組成物”（ｓｐｏｔ
−ｏｎ　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）という表現を知って
いる。

そのような組成物はいわゆる“注ぎかけ適用”に適して
いる液体生成物であり、そしてそれは皮膚に注ぎかけら
れる（注ぎかけ治療）。

例えば、非常に強力な殺昆虫剤活性を有する系統的りん
酸エステル類、例えばルエレン（Ｒｕｅｌｅ＋ｒｅ）、
トリクロル７オン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、７エ
ンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）などはつ”？ｔ＜Ｌの幼
虫（ｗａｒｂｌｅ−ｆｌｙ　１ａｒｖａｅ）の防除用の
注ぎかけ組成物類の形で使用される。

しかしながら、これまではこの方法で要求される成果を
得る虫でダニを防除することはで塾なかった。そのよう
な注ぎかけ組成物類はある程度の活性を示すが、これは
かなり不適当であった。従って、ダニは依然として従来
方法では浸漬浴によりまたは水性活性化合物乳化液もし
くは懸濁液の噴霧により防除される。

注ぎかけ組成物類は、それらが有機溶媒類及び延展油と
共に調合された場合には、ダニに対して有効であること
はすでに見出されている。

本発明に従うと、注ぎかけ組成物類は驚ろくべきことに
水性基質でも製造できそしてそれはこれまで記されてい
る油状基質を基にした注ぎかけ組成物より良好な活性を
有することができる。

本発明は従って、０．０５〜３０重量部の殺虫剤活性化
合物、０．５〜９０重量部の表面活性剤、０〜９５重量
部の水混和性溶媒およびθ〜９９重置部の水、並びに適
宜１０重量部までの助剤類からなる注ぎかけ殺虫剤組成
物類に関するものである。

本発明に従う殺虫剤組成物類は好適には、０゜１〜１０
重量部の殺虫剤活性化合物、１〜３０重量部の表面活性
剤、２０〜７０重量部の水混和性溶媒および５〜５０重
量部の水、並びに適宜５重量部までの助剤類からなって
いる。

１０より大きいＨＬＢ値（親木性／親油性バランス）を
有する非イオン性の水溶性表面活性剤を含有している殺
虫剤組成物類が、有害な害虫類およびやっかいな害虫類
の防除用に特に適している。

本発明に従う注ぎかけ組成物類は安価でありそして製造
するのが簡単である。従来の組成物類のように、それら
は希釈せずに直接使用するのに適している。しかしなが
ら、必要なら投与数／容量／体表面積の関係または他の
性質を変えるためにそれらを希望する比で水または水混
和性溶媒で希釈することができる。

本発明に従う殺虫剤組成物類は助剤類、例えば防腐剤類
、酸化防止剤類、安定剤類、染料類、発泡防止剤類、接
着剤類及び相乗剤類を含有できる。

本発明の組成物は、たとえば、獣医薬、衛生分野におけ
る有害な害虫類、やっかいな害虫類の防除、動物の体外
寄生虫お上り／またはやっかいな害虫類の防除などに使
用で終る。

適当な活性化合物類は親水性及び親油性殺虫剤類である
。

下記の活性化合物類が本発明に従う殺虫剤組成物類用に
特に適している： ｇ上ス旦エヱ鬼、例えば （ａ−シアノ−４−７ルオロー３−フェノキシ）−ベン
ジル３−［２−（４−（クロロフェニル）−２−クロロ
ビニル］−２、２−ツメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（フルメトリン）；ａ−シアノ−３−フェノキシ
ベンシル（±）−シス／トランス−３−（２，２−ジブ
ロモビニル）−２、２−ツメチルシクロプロパンカルボ
キシレート；（ａ−シアノ−３−フェノキシ）−ベンジ
ル２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）
−シクロプロパンカルボキシレート ンジル（±）−シス／トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン−カルボ
キシレート；ａ−シアノ−３−フェノキシ−ベンジルａ
−（ｐ−Ｃｉフェニル）−イソバレレート；シアノ−（
３−フェノキシフェニル）−メチル３．３−スピロ−［
シクロプロパン−１，１−（ＩＨ）・インデンｌ−ジ−
カルボキシレート；５−ベンジル−３・フリルメチル（
±）−シス／トランス−クリサンナメート；２−メチフ
レー４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエン−１−
イル）−シクロペンテ−２−ノー１−イルクリサンテメ
ート、ピレスリンＩＩ、シネリンＩ及びＩＩ、ジャスモ
リンエ及びＩＩ；シアノ−（４−フルオロ−３−フェノ
キシフェノール）−メチル３−（２，２−ジクロロエチ
ニル）−２゜２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシ
レート、ペンタ７ルオロフエニルーメチル ロロエチニル）−　２　、　２−ジメチル−シクロプロ
パンカルボキシレート及び文献から公知の他のピレスロ
イド類（例えばヨーロッパ特許出願番号３４５中に記さ
れているもの。） 一次ルΔしく二［厘、例えば ２−インプロポキシフェニルメチルカルバメート及び１
−す７チルＮ−メチルカルバメート、１臘ユに鬼１鬼、
例えば ０−エチルＯ−（キノール・訃イル）ベンゼン−チオホ
スホネート；０．０−ジエチルＯ−（３−クロロ−４−
メチル−７−クマリニル）ホスホロチオニー）：０。

０−ノエチルａ−シ７ノペンジリデンーアミノーオキシ
ホスホノチオエー）；０，０−ジエチルａ−シアノベン
ジリデン−アミノ−オキシホスホノチオエート；ｏ．６
−ジエチル０．４ーブロモー２，５−ジクロロフエニル
ホスホロチオニー）　＊　Ｏ　＊　Ｏ　＊　Ｏ　’　０
　−　’ーテトラエチルｓ，ｓ’−メチレン−ノー（ホ
スホロジチオニー））；２，３−ｐ−ジオキサン−ジチ
オール−Ｓ。

Ｓ′−ビス−（０．０−ジエチルホスホロジチオエート
）；２−クロロ−１−（２．４−ジクロロフェニル）−
ビニルジエチルホス７エート及びＯ，Ｑ−ジメチルＯー
（３−メチル−４−ｎ−メチルチオフェニル）千才ノホ
ス７エート。

１１ノン鬼、例えば ３−メチル−２−［２，４−ノメチル−フェニルイミ／
１−チアゾリン；２−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ルイミノ）−３−メチルチアゾリノン；２−（４−クロ
ロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−（イソブチル−
１−工二ル）−チアゾリジン及びＮ、Ｎ−シー（２，４
−キシリルイミノメチル）−メチルアミン。

さ４（ベム野す１鷹１、例えば １−（４−クロロフェニル）−３−（２、６−ジフルオ
ロベンゾイル）−ＪＲｉｌ及（７１−（２−クロロベン
ゾイル）−３−（４−）リフルオロメトキシフェニル）
−尿素。

れな　　　　　、例えば １．２，３．４，５．６−γ−へキサクロロシクロヘキ
サン。

７エロモン類、若年ホルモン類、抗−若年ホルモン類、
誘引剤類及び駆散剤類も殺虫剤注ぎかけ組成物類の活性
成分類として使用できる。

本発明に従う好適な表面活性剤は１０より大、きいＨＬ
Ｂ（親木性／親油性バランス）を有する非イオン性の水
溶性乳化剤である。例えば、エムルビ７／Ｗ■（２＜イ
エ）、ＡＧ）、ア、。キ７．ア１７−　）ｋポ１ｊグ１
７　ニア　−、、エーヶ繻よりｔｂｌｆ　）　ｔｖＮ　
Ｐ　１０■（２、イニルＡＧ）、フルキルアリールポリ
グリコールエーテ、弓、ネッＦＸ６７８＠（アト、８．
ヶヨヵル・インダストリイス）、ポリオキシエチレンア
、、ｑ　）、アＩＪ　−７，ニー７２．；ライ−２゜。

■（７Ｆ。

ス）、ポリオキシエチレンソルビクンモノパルミテート
；ミリ−５３０（アトラス）、ポリオキシエチレンステ
アレート：アトラスＧ３７０７■、ポリオ〜シエチレン
ラウリＪレエーテＪし；アトラスＧ３９２ｏｏ、ｄ：９
ｔ＊＞Ｌ＋、＞ｔｖイｔｖニーｆル；アト？ｘＧ９０４
６Ｔ■、Ｍ’Ｊｔｌ、！＋。

ンマンニタンモ／？ウレート；エムル〃トル１３７　ｉ
　、ｏ、、イ！　）ｋ　Ａ　Ｇ　）、７１．＊に７　＋
７−４Ｘ／ｋ。う；工、７．ワ）ｒｂ１３７１Ｂの（２
イイエｔ、ＡＧ）、アル斗ルボリグリコールエーテル；
エムル〃し１３７６■（２，イエ祠、ア７．□、５、Ｊ
ヶ１．ニールエーテル（オレイルポリグリコールエーテ
ル）；ｘａｚｂ、１／、。Ｘ色２．イｘ　ｔｖ　Ａ　Ｇ
　）、７Ｂｙ４７にポリグリコールエーテル（ドデシル
ポリグリコ−７，ニー、ｚ、）；＝／ッＦ７！、ＢＭ−
２■（Ｘｆｐ＜＞ヶヨカルカンパニイ）、エトキシル化
されたノニル７エ／　−ｔｔ＝：　）　＋１　）アＸ−
１００■（。−４，アア。

・ハース・カンパニイ）、イソオクチルフェノールポリ
エトキシエタノール；クレモ７オルＥｌ”。

下記の水混和性溶媒類が本発明に従う殺虫剤組成物類の
製造用に好適に使用される：メタノール、工タ／−ル、
プロパツール、好適にはイソプロパツール、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、グリセロール、エ
チレングリフールモノメチルエーテル（メチル−セロソ
ルブ）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート（メチル−セロソルブアセテート）、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール、ジ
エチレングリコールモノチルエーテル（メトキシニドキ
シエタノール、メチルカルピトール）、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル（エチルジグリコール、カル
ピトール）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル
アセテート、ジエチレンクリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジエチルエーテル（ジエチル−カ
ルピトール）、ポリエチレングリコール類、プロピレン
グリコール類、ポリプロピレングリコール類並びにケト
ン類、例えばアセトン及びメチルエチルケトン。

皿虞１鬼 本発明に従う組成物類は、必要なら暖めながら活性化合
物を乳化剤中または乳化剤／溶媒混合物中に溶解させそ
して普通の静電ミキサーを用いて攪拌しながら必要量の
水を加えることにより製造される。特別な均質化装置は
必要ない。斯くて、本発明によれば、殺虫剤活性化合物
を非イオン性の水溶性表面活性剤中、または水混和性溶
媒および表面活性剤の混合物中に、必要ならば加熱しな
が呟溶解させ、そしてその復水および必要に応じて助剤
類を攪拌しながら加える殺虫剤組成物の製法が提供でき
る６ 下記の新規な組成物類の例はこれらを説明しようとする
ためのものであり、本発明を限定しようとするものでは
ない。

天１例−ユ 活性化合物：（ａ・シアノ・４−フルオロ−３−フェノ
キシ−ベンジル３−［２− （４−クロロフェニル）−クロロ ビニル］−２、２−ジメチル・シク ロプロパンカルホキシレー）　　０．５ｇよあｉｌ、＊
４：ｚ　ｂ　ｔｂ　ｖ　＞Ｗ”（ア／ｋ　ｊｉ　７１．
＝７１゜−ルポリグリコールエーテル）３０ｇ 水で１００１とする。

犬１例−叉 活性化合物：実施例１と同一　　　　　　　２．　ｓｇ
表面活性剤：実施例１と同一　　　　　　　１５．０ｇ
溶　　　媒：ポリエチレングリフール （分子量２００）１５．０ｇ 水で１００ｍ１とする。

表面活性剤：乳化剤ＮＰ１０°（アルキルアリールポリ
グリコールニー チル）　　　　　　　　　　　　　２０．ｏｇ水で１０
０ｍ１とする。

溶　　　媒：イソプロパノールでｉｏ。

−１とする。

水　　　　−ｓ、ｏｇ スＪ［−５ 活性化合物：２−イソプロポキシフェニルメチルカルパ
メー）　　　　　　　５．Ｏｇ■ 表面活性剤：）リドンＸ−１００（イソオクチルフェノ
ールポリエトキ シエタノール）　　　　　　　　　３０，０゜溶　　　
媒：エタノール　　　　　　　　　３０，０ｇ水で１０
０ｍ１とする。

犬１判−１ 活性化合物：３−メチル−２−［２，４−：）メチルフ
ェニルイミノ１−チアゾリン　３，０１表面活性剤：レ
ネックス６７８■（ポリオキシエチレンアルキルアリ− ルエーテル）　　　　　　　　　３０．ＯＢ水で１００
ｍ１とする。

ス１刻−ユ 活性化合物二〇、Ｏ−ジメチル０−（３−メチル−４−
ｎ−メチルチオ７エ二 ル）チオノホスフェート　　　　ｉ、ｏｇ表面活性剤：
実施例１と同一　　　　　　　２０，０ｇ溶　　　媒：
イソプロパノール　　　　　　１８．　ｏｇ水で１００
ｍｌとする。

χ１迩−１ 活性化合物：０，０−ジエチルミーシアノベンジリデン
アミノ−オキシホ スホノチオエート　　　　　　　５．０ｇ表面活性剤：
実施例１と同一　　　　　　　３０．０ｇ溶　　　媒：
イソプロパノールで１００ｍ１とする。

水　　　　”　　　　　　　　　　　　　　　　　５．
Ｏｇヌ１■１一旦 活性化合物：ペンタフルオロフェニル−メチル３−（２
，２−ツク１１フａエ チニル）−２、２−ジメチルーシ クロプロパン力ルボキシレ ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．５ｇ溶　　　媒：ポリエチレングリコール （分子量４００）　　　　　　　　２０．０ｇよｉｉｉ
□ｌ！、ｌ：ｚｊＪｕｈ’アー、ア２゜１．。

アリールポリグリコール エーテル）　　　　　　　　　　　１２．５ｇ助　　　
剤：キサンタンゴム　　　　　　　　０．５゜ベンジル
アルコール　　　　　２．０ｇ水で１００ａ＋ｌとする
。

天蓬例−↓夏 活性化合物ニジアノ−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）−メチル３ −（２、２−ジクロロエチニル）− ２，２−ジメチル−シクロプロパ ン力ルポキシレー）　　　　　　　２．Ｏｇよ□６エエ
！　、Ａ　７１．＝オ）２８２□１１４７■（アルキル
アリールポリグリ コールエーテル）　　　　　　　２０，０ｇ水　　　　
：　　　　　　　　　　　　　　　　　　５，０ｇ溶媒
；エチレングリコールモノメ チルエーテル する。

特許請求の範囲に記載の組成物類の活性を下記の実験に
より示すことができる。

牛にＢｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ，　Ｂｉ
ａｒｒａ株のダニの幼虫を感染させた。活性は受精卵上
についているダニの数を未処置の群と比較しながら数え
ることにより測定された。結果を下表に示す。

グループ　　　　投与量　受精卵を産む動物当りのダニ
数は組成物　　　　　　　　　　　　９４０　　　　３
，０３２実用例１の注 ぎかけ組成物　１ｓ＋ｇ／ｋｇ　　　　１＠フ３フ　　
　　Ｏ実施例２の注 ぎかけ組成物　１０ｇ／ｋｇ　　　　　５５２　　　　
　０実施例４の注 ぎかけ組成物　１目／ｋｇ　　　　　６５７　　　　　
０表は、１＋Ｈの活性化合物／ｋｇの体重という低い投
与量においてさえも本発明に従う注ぎがけ／滴下組成物
類は活性があることを示している。

特許出願人　バイエル・アクチェンデゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．０．０５〜３０重量部の殺虫剤活性化合物、０．５
   〜９０重量部の表面活性剤、０〜９５重量部の水混和性
   溶媒お、よび０〜９８重量部の水、並びに適宜１０重量
   部までの助剤類からなる注ぎかけ殺虫剤組成物。 ２、．０．１〜１０重量部の殺虫剤活性化合物、１〜３
   −０重量部の表面活性剤、２０〜７０重量部の水混和性
   溶媒おより５〜５０重量部の水、並びに適宜５重量部゛
   までの助剤類からなる、特許請求の範囲第１項記載の注
   ぎかけ殺虫剤ｍ酸物。 ３．１０より大きいＨＬＢ値（親木性／親油性バランス
   ）を有する非イオン性の水溶性表面活性剤を含有してい
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の殺虫剤
   組成物。 ４、フルキル７リールポリグリコールエーテル類、ポリ
   オキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキ
   シエチレンソルビタンモノパルミテキシエチレンラウリ
   ルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポ
   リオキシエチレンマンニタンモノラウレート、アル〜ル
   ボリグリコールエーテル類、例えばオレイルポリグリコ
   ールエーテルもしくはドデシルポリグリコールエーテル
   、エトキシル化されたノニルフェノールおよびインオク
   チルフェノールボリエ）キシエタノールからなる群から
   の表面活性剤を含有していることを特徴とする特許請求
   の範Ｆｊ５第３項記載の殺虫剤組成物。 ５、活性化合物としてピレスロイドを含有していること
   を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の注ぎかけ殺虫
   剤組成物。 ６、活性化合物として＜ＣＩ−Ｖ７／−４−７ｊＶｔｂ
   ’−３−フェノキシ）−ベンジル３−［２−（４−クロ
   ロ７エ二ル）−２−９０ロビニルト２，２−ノメチルー
   シクロプロパン力ルポキシレートを含有していることを
   特徴とする、特許請求の範囲第５項記載の注ぎかけ殺虫
   剤組成物。 ７、活性化合物としてペンタフルオロフェニル−メチル
   −３−（２、２−ジクロロエチニル）−２、２−ジメチ
   ル−シクロプロパンカルボキシレートを含有しているこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の注ぎかけ殺
   虫剤組成物。 ８、活性化合物としてシアノ−（４−フルオロ−３−フ
   ェノキシフェニル）−メチル−３−（２、２−ジクロロ
   エチニル）−２、２−ジメチル・シクロプロパンカルボ
   キシレートを含有していることを特徴とする特許請求の
   範囲第５項記載の注ぎかけ殺虫剤組成物。 ９、活性化合物として２−インプロポキシフェニルメチ
   ルカルバメートを含有していることを特徴とする特許請
   求の範囲第１項記載の注ぎかけ殺虫剤組成物。 １０、殺虫剤活性化合物を非イオン性の水溶性表面活性
   剤中、また銚水混和性溶媒および表面活性、剤の混合物
   中に必要なら加熱しながら溶解させ、その復水および必
   要に応じて助剤類を攪拌しながら加えることを特徴とす
   る、殺虫剤組成物類の製造方法。 １１、獣医薬および衛生分野における有害な害虫類およ
   びやっかいな害虫類の防除の際の、特許請求の範囲第１
   項記載の注ぎかけ殺虫剤組成物類の使用。 １２、動物の体外寄生虫および／またはやっかいな害虫
   類の防除の際の、特許請求の範囲第１項記載の注ぎかけ
   殺虫剤組成物類の使用。